JPH0816044B2 - Ｎ―（４―フェノキシ―２，６―ジイソプロピルフェニル）―ｎ′―第ミブチルキオ尿素を使用するコナジラミを抑制する方法 - Google Patents

Ｎ―（４―フェノキシ―２，６―ジイソプロピルフェニル）―ｎ′―第ミブチルキオ尿素を使用するコナジラミを抑制する方法

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JPH0816044B2
JPH0816044B2 JP61163518A JP16351886A JPH0816044B2 JP H0816044 B2 JPH0816044 B2 JP H0816044B2 JP 61163518 A JP61163518 A JP 61163518A JP 16351886 A JP16351886 A JP 16351886A JP H0816044 B2 JPH0816044 B2 JP H0816044B2
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    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、Ｎ−（４−フェノキシ−2,6−ジイソプロ
ピルフェニル）−Ｎ′−第三ブチルチオ尿素を使用する
コナジラミ（Aleyrodidae,white flies））を抑制する
方法に関するものである。
コナジラミは、室外及び温室の野菜に共に大きく影響
し、綿及び野菜の作物において非常に有害な害虫の種で
ある。これらの害虫の多くの種類は、たとえば、有機リ
ン化合物及びピレスロイドのような従来それらを抑制す
るために使用されてきた化合物に強力な耐性を有してい
る。
驚くべきことに、ドイツ特許公開公報第3034905号か
ら公知である。次式（Ｉ）： で表わされる化合物を使用して感受性種のみでなく耐性
種のコナジラミもまた十分に抑制しうることが見出され
た。コナジラミ科としては、特にたとえばトリアレウロ
デスブラシカエ（Trialeurodes brassicae）、トリアレ
ウロデスバポラリオルム（Trialeurodes vaporarioru
m）もしくはトリアレウロデスビッタタ（Trialeurodes
vittata）のようなトリアレウロデス（Trialeurodes）
属、及び例えばヒメコナジラミ（Bemisia giffardi）、
ベミシアインコンスピカ（Bemisia inconspicua）、も
しくは特にタバココナジラミ（Bemisia tabaci）のよう
なベミシア（Bemisia）属を含む。あらゆる発生段階の
ものを抑制しうるという事実に言及することができる。
特に、好ましい結果が感受性種とりわけ耐性種の若虫と
成虫に対して達せられる。
本発明に従って用いられる式Ｉの化合物は、公知の方
法で第三ブチルアミンと次式（II）： で表わされるイソチオシアネートと反応させることによ
り得られる。
その方法は、減圧中でもしくは常圧中で０℃ないし10
0℃の範囲の温度で、好ましくは20℃ないし50℃、場合
によっては溶媒もしくは稀釈剤中で実施される。
好ましい溶媒もしくは稀釈剤の例は、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、1,2−ジメ
トキシエタン及びテトラヒドロフランのようなエーテル
及びエーテル性の化合物;N,N−ジアルキル化カルボキシ
アミドのようなアミド；脂肪族、芳香族及びハロゲン化
炭化水素、特にベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、及びクロロベンゼン；アセトントリルのような
ニトリル；ジメチルスルホキシド；並びにアセトン及び
メチルエチルケトンのようなケトンである。
式IIの化合物は公知であり、公知の方法により製造で
きる。
式Ｉの化合物は、そのままの状態で用いられ、もしく
は製造技術中で通常使用される助剤といっしょに用いら
れるのが好ましく、及びそれ故公知の方法で、例えば乳
剤原液、直接噴霧できるもしくは稀釈できる溶液、稀釈
乳剤、水和剤、水溶剤、粉剤、顆粒、並びに例えば重合
物質中でのカプセル剤などに製剤される。噴霧、散布、
撒布、分撒もしくは注入のような該施用方法は、予定の
目的及び使用する状況に従って選ばれる。
配合剤は、言い変えれば式Ｉの化合物（有効成分）及
び適当な場合には固体もしくは液体助剤を含有する組成
物製剤もしくは混合物は、公知の方法で、例えば溶媒、
固体担体及びある場合には表面活性化合物（界面活性
剤）のような増量剤と有効成分を均質に混合及び／もし
くは粉砕することによって製造される。
適する溶媒は、芳香族炭化水素、好ましくはキシレン
混合物もしくは置換ナフタレンのような炭素原子数８な
いし12の留分、ジブチルフタレートもしくはジオクチル
フタレートのようなフタレート、シクロヘキサンもしく
はパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノール、エ
チレングリコール、エチレングリコールモノメチルまた
はモノエチルエーテル、エチルアセテート、プロピルミ
リステートもしくはプロピルパルミテートのようなアル
コールとグリコール及びそれらのエーテルとエステル、
シクロヘキサノンのようなケトン、Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホル
ムアミドのような強極性溶媒、並びにエポキシ化ヤシ油
もしくは大豆油のような植物油もしくはエポキシ化植物
油；シリコン油もしくは水である。
例えば粉剤及び散布可能な粉末の為に使用される固体
担体は、一般に方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトもしくはアタパルジヤイトのような天然無機充填
剤である。
物理的特性を改良する為に、高分散ケイ酸もしくは高
分散吸収性重合剤を添加することも可能である。好まし
い粒状吸着性担体は、例えば軽石、破レンガ、海泡石、
もしくはベントナイトのような多孔型のものである。；
及び好ましい非吸収性担体は方解石もしくは砂のような
物質である。加えて、多数の無機もしくは有機天然物質
の前もって粒状化してある物質、例えば特にドロマイト
もしくは粉状化した植物残留物を使ってもよい。
好ましい表面活性化合物は、良好な乳化、分散及び湿
潤性の特質を有する非イオン性、カチオン性及び／もし
くはアニオン性界面活性剤である。“界面活性剤”の条
件は界面活性剤の混合物としても理解してよい。
好ましいアニオン性界面活性剤は、水溶性セッケン及
び水溶性合成表面活性剤混合物の両者であり得る。
好ましいセッケンは例えばオレイン酸もしくはステア
リン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩のような高級
脂肪酸（炭素原子数10ないし22）のアルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、または未置換もしくは置換アンモニ
ウム塩、または例えば、ヤシ油もしくは獣脂油から得ら
れる天然脂肪酸の混合物である。更に適する界面活性剤
はまた脂肪酸メチルタウリン塩である。
しかしながら更に頻繁に、いわゆる合成界面活性剤、
特に脂肪スルホネート、脂肪硫酸塩、スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体もしくはアルキルアリールスルホネ
ートが使用される。
脂肪スルホネートもしくは硫酸塩は通常、アルカリ金
属塩、アルカリ土類金属塩または未置換もしくは置換ア
ンモニウム塩の形状で存在し、及び例えばリグノスルホ
ン酸、ドデシル硫酸塩もしくは天然脂肪酸から得られる
脂肪アルコール硫酸塩の混合物のナトリウムもしくはカ
ルシウム塩のようなアシル基のアルキル部をも含有する
炭素原子数８ないし22のアルキル基を有している。これ
らの化合物はまた硫酸エステル及び脂肪アルコール／エ
チレンオキシド付加物のスルホン酸塩もまた含む。スル
ホン化ベンゾイミダゾール誘導体は２つのスルホン酸基
及び８ないし22個の炭素原子を有する１つの脂肪酸基を
含有するのが好ましい。アルキルアリールスルホネート
の例は、ドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタ
レンスルホン酸もしくはナフタレンスルホン酸／ホルム
アルデヒド縮合生成物のナトリウム、カルシウムもしく
はトリエタノールアミン塩である。また例えばエチレン
オキシド４ないし14モルとｐ−ノニル−フェノールの付
加物のリン酸エステル塩及びリン脂質のような相当する
ホスフェートであるのが好ましい。
非イオン性界面活性剤は、脂肪族もしくは脂環式アル
コールのポリグリコールエーテル誘導体または飽和もし
くは不飽和脂肪酸及びアルキルフェノールで、（脂肪
族）炭化水素部に３ないし30のグリコールエーテル基と
８ないし20の炭素原子を含み、アルキルフェノールのア
ルキル部に６ないし18の炭素原子を含有する該誘導体が
好ましい。
更に好ましい非イオン性界面活性剤は、ポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ール及びアルキル鎖に１ないし10の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールとポリエチレンオキシ
ドの水溶性付加物であり、該付加物は20ないし250のエ
チレングリコールエーテル基及び10ないし100のプロピ
レングリコールエーテル基を有する。これらの化合物は
通常プロピレングリコール単位当り１ないし５のエチレ
ングリコール単位を含有する。
非イオン性界面活性剤の代表的な例は、ノニルフエノ
ールポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール
エーテル、ヒマシ油チオキシレート、ポリプロピレン／
ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポ
リエトキシエタノール、ポリエチレングリコール及びオ
クチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリ
オキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、例えばポ
リオキシエチレンソルビタントリオレエートもまた好ま
しい非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくと
もひとつの炭素原子数８ないし22のアルキル基、及び更
に置換基として未置換もしくはハロゲン化低級アルキル
基、ベンジル基またはヒドロキシ−低級アルキル基を有
する第四アンモニウム塩が好ましい。該塩はハロゲン化
物、メチルサルフェートもしくはエチルサルフェートで
あるのが好ましく、例えば塩化ステアリルトリメチルア
ンモニウムもしくは臭化ベンジルジ（２−クロロエチ
ル）エチルアンモニウムである。
配合技術において慣例的に使用される界面活性剤は、
例えば“マクカッチャンズ デタージェンツ アンド
エマルジファィアーズ アニュアル（McCutcheons Dete
rgents and Emulsifiers Annual）”マック出版社、リ
ングウッド、ニュージャージー州、1982年、ヘルムト
シュタッヒェ（Helmut Stache）：“テンジッドタツシ
ェンブーフ（Tensid Taschenbuch）”、カールハンザー
フェルラーク（Carl Hanser Verlag）、ミュンヘンお
よびウィーン、1981年に記載されている。
殺虫剤組成物は通常式Ｉの化合物0.1ないし99％、好
ましくは0.1ないし95％、固体もしくは液体媒質１ない
し99.9％及び好ましくは界面活性剤0.1ないし25％を含
有する。
市販用の製品は、濃縮物として製剤されるのが好まし
いが、消費者は一般に稀釈製品を使用する。
該組成物もまた更に安定剤、消泡剤、粘度調整剤、結
合剤、粘着剤並びに肥料もしくは特別な効果を得る為の
他の活性成分のような成分を含有してもよい。
実施例1: Ｎ−（４−フェノキシ−2,6−ジイソプロピルフェニ
ル）−Ｎ′−第三ブチルチオ尿素の製法 Ｎ−2,6−ジイソプロピル−４−フェノキシフェニル
イソチオシアネート19.2gをトルエン10mlで稀釈し、そ
の後第三ブチルアミン13.7gを添加する。その反応混合
物を続いて20ないし25℃で12時間撹拌する。その後該混
合物をエバポレーターで濃縮し、ヘキサンから繰り返し
再結晶させると、次式： で表わされる化合物を得る。
実施例2: 実施例１に従った有効成分の配合実施例（全て％は重
量％） 2.1. 乳剤原液 このような原液を水で稀釈することによって所望濃度
の乳剤を作ることができる。
2.2. 溶液 これらの溶液は微小滴の形で施用するのに適してい
る。
2.3. 顆粒 ａ） ｂ） 実施例１に従った化合物 5％ 10％ カオリン 94％ − 高分散ケイ酸 1％ − アタパルジャイト − 90％ 有効成分をメチレンクロライドに溶解させ、溶液を担
体に噴霧し、続いて溶媒を真空留去する。
2.4. 粉剤 ａ） ｂ） ｃ） ｄ） 有効成分 2％ 5％ 5％ 8％ 高分散ケイ酸 1％ 5％ − − タルク酸 97％ − 95％ − カオリン酸 − 90％ − 92％ 有効成分と担体とを十分混合することによってそのま
ま使用することのできる粉剤が得られる。
2.5 水 和 剤 有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な微粉
砕機中で十分に磨砕し、水で稀釈して所望濃度の懸濁液
を与える水和剤を得る。
2.6. 押出顆粒 実施例１に従った化合物 10％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２％ カルボキシメチルセルローズ １％ カオリン 87％ 有効成分を助剤と混合して磨砕し、得られた混合物を
水で湿らせる。混合物を押出して空気流中で乾燥する。
2.7. 被覆顆粒 実施例１に従った化合物 ３％ ポリエチレングリコール（モル重量200） ３％ カオリン 94％ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレング
リコールで湿らせたカオリンに均一に施用した。このよ
うにして無粉塵性の被覆顆粒を得た。
2.8. 懸濁剤原液 実施例１に従った化合物 40 ％ エチレングリコール 10 ％ ノニルフエノールポリエチレングリコールエーテル（エ
チレンオキシド15モル） ６ ％ リグノスルホン酸ナトリウム 10 ％ カルボキシメチルセルロース １ ％ 37％ホルムアルデヒド水溶液 0.2％ 75％水性エマルジヨンの形態におけるシリコーン油 0.8
％ 水 32 ％ 微粉砕した有効成分と助剤とを十分に混合し、水で稀
釈して所望濃度の懸濁液とすることのできる懸濁剤原液
を得た。
実施例3: 生物学試験 ａ） タバココナジラミ（Bemisia tabaci）の成虫の感
受性及び耐性種に対する式Ｉで表わされる化合物と比較
して種々の殺虫剤の作用 綿の葉を試験物質溶液（0.1ないし4100ppmの有効成分
濃度）に浸漬する。タバココナジラミの感受性種の幼虫
20ないし50匹及び耐性種の幼虫20ないし50匹をふたのあ
るペトリ皿に入れた処理した葉の上に置く。
それぞれのその与えられた濃度においてそれぞれの試
験物質について２回の試験を実施する。
死虫率計測は24時間後に行なう。その後、プロビット
（Probit）分析方法に従って、個々の濃度での死虫率パ
ーセンテージから投与量−死虫率直線を計算し、LC50値
を、これらの直線から決定する。（L.BANKI、実験室中
での殺虫剤の生物検査、1978参照） 測定値は下記の表に要約する。
ｂ） タバココナジラミの耐性種若虫に対する式Ｉで表
わされる化合物と比較したエンドスルファンの作用 式Ｉの化合物及びエンドスルファンの500,250,125,6
0,30,15,7,5及び3.75ppmの濃度系を準備する。子葉段階
における３本の綿植物をそれぞれ鉢に入れる。それぞれ
与えられた濃度でそれぞれの試験物質の為に２個の鉢が
必要である。それぞれの鉢中の植物は、タバココナジラ
ミの耐性種の成虫50匹を棲息させ、その後シリンダーで
ふたをする。産卵は３日以内に行なわれる。成虫は、吸
引して植物から取り除く。10日後、若虫は第２脱皮期に
あり、その後植物にしたたり落ちるまで噴霧する。評価
は立体顕微鏡の下で死虫率を決定することにより７ない
し10日後に実施する。この時、未処理対照上の若虫は赤
目段階にある。
下記の表は、それぞれの濃度における死虫率のパーセ
ンテージを表す。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】コナジラミ科（Aleyrodidae）の害虫にま
    たは、それに汚染された場所に次式： で表わされる化合物の殺虫有効量を施用することからな
    る、上記化合物によって害虫を抑制する方法。
  2. 【請求項２】綿及び野菜の作物中の感受性及び耐性コナ
    ジラミ種を抑制する為の特許請求の範囲第１項記載の方
    法。
  3. 【請求項３】全発育段階のものを抑制する為の特許請求
    の範囲第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】トリアレウロデス（Trialeurodes）及びベ
    ミシア（Bemisia）属の害虫を抑制する為の特許請求の
    範囲第３項記載の方法。
  5. 【請求項５】若虫及び成虫を抑制する為の特許請求の範
    囲第４項記載の方法。
  6. 【請求項６】タバココナジラミ（Bemisia tabaci）抑制
    の為の特許請求の範囲第５項記載の方法。
  7. 【請求項７】耐性タバココナジラミ種の成虫を抑制する
    為の特許請求の範囲第６項記載の方法。
JP61163518A 1985-07-12 1986-07-11 Ｎ―（４―フェノキシ―２，６―ジイソプロピルフェニル）―ｎ′―第ミブチルキオ尿素を使用するコナジラミを抑制する方法 Expired - Lifetime JPH0816044B2 (ja)

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CH3036/85-0 1985-07-12
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CH2019/86-1 1986-05-20

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