JPS6391389A - 殺線虫剤 - Google Patents

殺線虫剤

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JPS6391389A
JPS6391389A JP62242392A JP24239287A JPS6391389A JP S6391389 A JPS6391389 A JP S6391389A JP 62242392 A JP62242392 A JP 62242392A JP 24239287 A JP24239287 A JP 24239287A JP S6391389 A JPS6391389 A JP S6391389A
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carbon atoms
atom
group
formula
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エルンスト　ベリガー
ウオルフガンク　エツクハルト
ロベルト　ニフエレル
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Ciba Geigy AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換２−メルカプト−５−フリル−１
，３，４−オキサジアゾールおよび２−メルカプト−５
−フリル−１，３，４−チアジアゾール誘導体、そして
ｔた２−メルカプト−５−チェニル−１，３，４−オキ
サジアゾールおよび２−メルカプト−５−チェニル−１
，３，４−チアジアゾール誘導体、その製造方法、およ
び少くとも一種の該化合物を有効成分として含有する殺
線虫剤に関する。本発明Ｆｉｉた線虫類、特に植物を損
傷せしめる線虫類の防除のための新規な有効成分および
組成物の用途に関する。
本発明による化合物は、一般式！ （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
のアルコキシ基を表わし、Ｗは炭素原子数１ないし５の
アルキル基またはハロゲン原子ｔｌわし、そして ｆ％／／／は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原
子によって置換さｎた炭素原子数１ないし５のアルキル
基、未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によっ
て置換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、ま
たは未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によっ
て置換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表
わし、 ｍは０．１．２ま次は３を表わし、またｎ　ｉｊ　Ｏま
たＦｉｌｔ−表わし、そしてＸｌおよびＸ＊は各々、他
方と独立して、酸素原子まえは硫黄原子を表わす。）で
表わされるものに相当する。
独立の基としてｔ′ｆｔ：、は他の基例えばアルコキシ
基の一部としてのアルキル基は、直Ｍｉまたは枝分れア
ルキル基として理解されるべきである。
これは、メチル基およびエチル基並びにプロピル基、ブ
チル基、およびペンチル基の異性体を含み、これらのう
ち特に、メチル基、エチル基、ｎ−ブロピル基、イソブ
チル基、イソブチル基またはｎ−ペンチル基である。ハ
ロ置換アルキル基はモノないし過ハロゲン化アルキル基
、例エバＣＨＣ／、　、　ＣＨ，Ｆ、　ＣＣ４、ＣＨ，
Ｃｔ、　ＣＨＦＣＨ３゜ＣＨ２ＣＨ２Ｂ　ｒ　ｓ　ＣＦ
２　ＣＦ３　＃　ＣｔＣｔ５　＃　ＣＨｌＢ　ｒ　＃　
ＣＨＢ　ｒ　ＣＺでｉｂシ、そして好ましくはＣＦ、ま
たはＣＨＦ！である。アルケニル基は、例えば、プロペ
ン−１−イル基、アリル基、ブテン−１−イル基、ブテ
ン−２−イル基またはブテン−３−イル基であシ、数個
の二重結合をもつ鎖状物である。アルキニル基は、例え
ば、プロピン−２−イル基、ブチン−１−イル基、ブチ
ン−２−イル基、ペンチン−４−イル基であるが、好ま
しくはグロパルギル基である。ハロゲン原子はフッ素原
子、塩素原子、臭素原子または沃素原子、好ましくはフ
ッ素原子、塩素原子ま九は臭素原子である。
殺線虫活性として記載されるオキサジアゾールおよびチ
アジアゾール誘導体は既に公知である。１．２．４−位
のへテロ原子をもつそのような化合物は米国特許明細書
第４７７０．７５４号に開示されており、一方米国特許
明細書第４，４５４，１４７号は、本発明の化合物と比
較して、メルカプト基の代わりにヘテロ環が塩素原子に
よって置換されている１、　３．４−チアジアゾール誘
導体を記載する。これまで、これら公知化合物は、殺線
虫剤として、実用において生まれ次要求に十分に適合す
るものでなかった。また、殺菌活性をもつオキサジアゾ
ール誘導体は、ドイツ連邦共和国特許公開公報第２，３
６１，６１３号に記載されている。しかし、そこには、
本発明による式Ｉで表わされる化合物の範囲内にある如
何なる化合物も文字通りの表現で（ｅｘｐｒｅｓｓｉｓ
　ｖｅｒｂｉｓ）述べられていない。
本発明による式！で表わされる化合物を利用できるもの
とすることによって、穀物に相当の農業晶損害會ひき起
す植物線虫類を防除するのに有効に寄与することが可能
である。この方法において栽培植物、例えばじゃがいも
、穀類、甜菜、西洋あぶらな、キャベツ、タバコ、大豆
、木綿および舒菜の収量損失、および樹木苗木および観
賞植物苗木の損傷を有効に阻止することができる。本発
明による化合物はとシわけ根寄生土壌線虫例えばヘテロ
デラ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ　）およびグロボデラ（Ｇ
ｌｏｂｏｄｅｒａ　）属のもの（包嚢形成線虫）、メロ
イドジｙ　（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　）（根粒線虫）
並びに２ドホｐｗ　ス（Ｒａｄｏｐｈｏ　ｌｕｓ　）、
プ２チレンカス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　）、チレ
ンカルス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　）、ロンイドＡ／
　、ｘ、　（Ｌｏｎｇｉｄｏ−ｒｕｓ　）、トリコドル
ｘ　（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　）　オよびキシフィネ
マ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ　）属のものの有効な防除管特
徴とする。また本発明の有効成分を用イテジｆ　ｖ　ン
カｘ　（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　）　（幹寄生虫）、
ア７エレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　
）　（葉線虫）およびアングイナ（Ａｎｇｕｉｎａ　）
　（花線虫）属の線虫を有効に防除することができる。
式！で表わされる有効成分を用いて好ましくは、メロイ
ドジン属の線虫のうちのとりわけ有害な種、例えばメロ
イドジン　インコグニタ−（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　
ｉｎｃｏｇｎｉｔａ　）、およびヘテロデラ属のうちの
有害種、例えばヘテロデラ　グリシネｘ　（Ｈｅｔｅｒ
ｏｄｅｒａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ　）　（大豆包嚢線虫）
そしてｉたグロボデラ属のうちの有害種、例えばゴロポ
プラ　ロストチエンシス（Ｇｌｏｂｏ−ｄｅｒａ　ｒｏ
ｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ　）　（じ畢がいも包嚢線虫）
、並びに移動内部寄生虫のうちの代表的なもの、例えば
プラチレンカス　ペネトランス（Ｐｒａｔｙ−１ｅｎｃ
ｈｕｓ　ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）またはラドンオルス　
シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）
　オよび外部寄生虫のうちの代表的なもの、例えばＴｒ
ｉｃｈｏｄｏｒｕｓ−、ｙ　　　％＋　　ｕ−ｖｉ　＋
％＋　＋＋＋　＋＋＋　　　＋　＋ａ　＄１　　　イ、
↓Δｒｙ　Ｐ←ｒａ　＋　　ｚことができる。
新規な有効成分は植物−虫を防除する穴めまた穀物を健
康に保つ光めに、治癒的に、予防的にあるいは浸透性的
に使用することができる。
これらは様々な種の線虫に対して広いスペクトル活性を
もち従って実用の要求に合うものである。本発明の化合
物の殺線虫作用の様式は、有利なことに、環境汚染にお
いて一般に望まれるほどの低減が実用程度にて達成され
るような低毒性である。
本発明の範囲内において、式Ｉで表わされる化合物の次
の群が好ましい。
１）式中、 Ｗは炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原子
、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３の
アルコキレ基を表わし、 几“は炭素原子数１ないし５のアルキル基ま次はハロゲ
ン原子を表わし、 ■“′は未置換もしくは１ないし６ａのハロゲン原子に
よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
未置換もしくＦｉｌないし６個のハロゲン原子によって
置換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、また
は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって
置換さｆ′した炭素原子数１ないし５のフルキニル基ｔ
−表わし、 ｍは０．１．２または３を表わし、またｎは０または１
を表わし、そして ＸｌおよびＸｌは各々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、 ただし、ｍおよびｎがともにｏｌ−表わすかまたはＸｌ
が硫黄原子を表わしかつＲ′およびＲ“があわせて３個
の塩素原子を表わすとき、Ｒ″′はアルケニル基ま７’
Ｃはアルキニル基を表わさない化合物。
２）式中、 Ｒ′は炭素原子数１または２のアルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１または２
のフルコキシ基を表わし、 Ｗは炭素原子°数１または２のアルキル基またはハロゲ
ン原子上表わし、 Ｒ′は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、未
置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換
された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または未
置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換
された炭素原子数１ないし３のアルキニル基を表わし、 ｍは０，１または２を表わし、ま良 ｎは０または１を表わし、そして ＸｌおよびＸｌは各々、他方と独立して、酸素原子″ま
たは硫黄原子を表わす化合物。
３）式中、 Ｒ′は炭素原子数１または２のアルキル基、ハロゲン原
子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１および２
のアルコ１キシ基を表わし、 ）Ｆは炭素原子数１ｔたは２のアルキル基ま九はハロゲ
ン原子を表わし、 Ｒ＃は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によ
って置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、未
置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置換
された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または未
置換もしくは１ないし３個やハロゲン原子によってＲ換
された炭素原子数１ないし３のアルキニル基を表わし、 ｍは０．１または２を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして ＸｌおよびＸｌは各々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子を表わし、 ただし、ｍおよびｎがともに０を表わすか１ｆＣはＸｌ
が硫黄原子を表わしかつＫおよびＲ”があわせて３個の
塩素原子を表わすとき、Ｒ“′はアルケニル基またはア
ルキニル基を表わさない化合物。
４）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子ま几はメトキシ基
を表わし、 「はメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わし、 Ｒ＃は未置換もしくは１ないし３個のフッ素原子−によ
って−換され°た炭素原子数１ないし、３のアルキル基
、未置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置
換された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または
未置換もしく１−１１ないし３個のフッ素原子によって
置換されたアルキニル基を表わし、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、０ま次は１を表わ
し、そして ＸｌおよびＸｌは各々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子を表わす化合物。
５）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
を表わし、 Ｗはメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原子を表
わし、 Ｖ寛未置換もしくＦｉｌないし３個のフッ素原子によっ
て置換され次炭素原子数１ないし３のアルキル基、未ｆ
ｆｉ！換もしくは１ないし３個のフッ素原子によりて置
換された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、ま次は
未置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置換
され九アルキニル基金表わし、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、Ｏまｆｃは１を表
わし、そして ＸｌおよびＸｌは名々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子上表わし、 ただしｍおよびｎがともに０を表わすかまたはＸｌが硫
黄原子を表わしかつＲ′およびＲ“があわせて３個の塩
素原子を表わすとき、Ｗ“はアルケニル基またはアルキ
ニル基を衷わさない化合物。
６）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
を表わし、 几“はメチル基、塩素原子または臭素原子を表わし、そ
して ｂ“′は未置換ま★は１ないし３個のフッ素原子によっ
て置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
し、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、０または１１−表
わし、そして ＸｔおよびＸｌは名々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子を表わす化合物。
７）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子ま九はメトキシ基
を表わし、 Ｗはメチル基、塩素原子ま次は臭素原子を表わし、そし
てＲ″′はＣＨＦ、　１（表わし、ｉ九ｍおよびｎは名
々、他方と独立して、０または１を表わし、そして ＸｌおよびＸ２は各々、他方と独立して、酸素原子また
は硫黄原子を表わす化合物。
次の化合物が好ましい。
２−ジフルオロメチルチオ−５−チエン−２−イル−１
，３，４−チアジアゾール、２−ジフルオロメチルチオ
−５−（５−クロロチエン−２−イル）−１，３，４−
チアジアゾール１ ２−−／フルオロメチルチオー５−（５−メチルチエン
−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−ブロモチエン−
２−イル）−１，３，４−チアジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−チエン−２−イル−１
，３，４−オキサジアゾール、２−ジフルオａメチルチ
オ−５−（クロロチエン−２−イル）−１，３，４−オ
キサジアゾール） ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−メテルチェンー
２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（フラン−２−イル）
−１，３，４−チアジアゾール、２−シフ／Ｉ／オロメ
テルチオ−５−（２−メチルフラン−３−イル）−１，
３，４−チアジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４−メチルチエン−
２−イル）−１，３，４−チアジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（フラン−２−イル）
−１，３，４−オキサジアゾール。
式！で表わされる化合物は本発明に従い次の通シ製造さ
れる。
ａ）縮合反応において、次式Ｕａ （式中、Ｒ’　、Ｒ’、　ｍ、ｎ、）（、およびＸｌは
上記式■における意味を表わす。）で表わされる化合物
または次式ｕｂ （式中、Ｍｅはアルカリ金属またはアンモニウムを表わ
し、Ｒ’、Ｒ″、ｍ、ｎ、）（１およびＸｌは上記式Ｉ
における意味を表わす。）で表わされる化合物を、次式
ｍａ Ｈａｌ　−Ｒ”’　　　　　　　　　　　（■ａ　）（
式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、臭
素原子または沃素原子を表わし、Ｒ“′は上記式Ｉにお
ける意味を表わす。）で表わされる化合物と、不活性溶
媒または該溶媒の混合物中で昇温下、所望によシ触媒を
用いてまた所望により加圧下で反応させ、式Ｉ［ａで表
わされる化合物の反応を塩基の在在下で行なうか、また
は ｂ）付加反応において、次式１１ａ （式中、几′、Ｒ“、ｍ、ｎ、ＸｌおよびＸｌは上記式
Ｉにおける意味を表わす。）で表わされる化合物を次式
ｍｂ （式中、Ｒ１／／ｌはフッ素原子またはトリフルオロメ
チル基を表わす。）で表わされる化合物と不活性溶媒ま
たは該溶媒の混合物中で昇温下、所望によシ触媒を用い
てまた所望（Ｃより加圧下で反応させ、この反応の結果
として次式１ａ（式中、Ｒ’、Ｒ“、　ｍ　、　ｎ　、
　ＸｌおよびＸｌは上記式Ｉにおける意味を表わし、Ｒ
／Ｉｌｌは上記式ｍｂにおける意味を表わす。）で表わ
される化合物または次式Ｉｂ （式中、Ｒ’、Ｒ″、　ｍ　、　ｎ　、　ＸＩおよびＸ
ｌは上記式！における意味を表わし、Ｒｔｔｒｒは上記
式ｍｂにおける意味を表わす。）で表わされる化合物を
生成する。
・本発明の化合物の製造のだめの適当な溶媒又は稀釈剤
は、例えば、エーテル及びエーテル性化合物例えばジア
ルキルエーテル（ジエチルエーテル、ジインプロピルエ
ーテル、第三ブチルメチルエーテルなど）、アニソール
、ジオキサン、テトラヒドロンラン；脂肪族及び芳香族
炭化水素例、ｔ　ハヘンゼン、トルエン、石油エーテル
；ハロゲン化炭化水素例えばクロロベンゼン、塩化メチ
レン、クロロホルム、塩化エチレン、四塩化炭素、テト
ラクロロエチレン；ニトリル例えばアセトニトリル及び
プロピオニトリル；Ｎ。
Ｎ−ジアルキル化アミド例えばジメチルホルムアミド；
ジエチルスルホキシド；ケトン例えばア゛セトン、ジエ
チルケトン及びメチルエチルケトン：並びに、水及びア
ルコール例えばメタノール、エタノール、イソプロパツ
ール又はブタノール；及び一般に、このような溶媒相互
の混合物が挙げられる。
適当な塩基は有機又は無機塩基、例えば、第三級アミン
が好ましく例えばトリアルキルアミン（トリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリプロピルアミンなど）、並
びにアルカリ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸
化物、炭酸塩及び炭酸水素塩（例えばＣａｂ、　ＢａＯ
１ＮａＯＨ。
ＫＯＨ１Ｃａ　（ＯＨ）ｚ　、ＫＨＣＯＩ　、ＮａＨＣ
Ｏ，、Ｃａ（ＨＣＯｓ　）ｚ、に、ＣＯ，、Ｎａ　ＩＣ
Ｏｓなど）、及び酢酸塩例えばＣＨ３ＣＯＯＮａ又はＣ
Ｈ，Ｃ００Ｋでおる。また適当な塩基はアルカリ金属ア
ルコラード、例えばナトリウムエトキシド、ナトリウム
プロポキシド、カリウム第三ブトキシド又はナトリウム
エトキシドである。
クラウンエーテル例えば１８−クラウン−６または１５
−クラウン−５の触媒量の添加は、製造プロセスにおい
て反応の進行に好ましい効果を与える。また、テトラア
ルキルアミン塩、例えばテトラアルキルアンモニウムヒ
ドロクロリドまたはヒドロプロミド、好ましくはテトラ
−ｎ−ブチルアンモニウム　ヒドロプロミドの触媒使用
は同じ目的のため有利となることが確められた。さらに
、沃化アルカリ、好ましくは沃イεカリウムは触媒とし
て有利に使用することができる。
製造プロセスにおいて反応温度は１０ないし９０℃、好
ましくは３０ないし８０℃である。１ないし２０バール
、好ましくは６ないし１４バールの圧力が、反応の進行
の間の加圧条件にとって標準である。
本発明はまた、式Ｉで表わされる有効成分を含有する、
植物を損傷する線虫類の防除のためまた線虫類による穀
物への攻撃の阻止のための組成物に関する。
さらに、本発明は、式！で表わされる有効成分とここに
記載された１種またはそれ以上の担体および助剤との均
密な混合を特徴とする、殺線虫剤の製法をも含むもので
ある。また、式Ｉで表わされる化合物または新規組成物
の施用を特徴とする植物の処理方法も含まれる。
式■１および■ｂで表わされる出発化合物の中には公知
のものがある。前記式で表わされる新規化合物は、殺線
虫性のある有効成分の製造のための中間体であり（表０
参照）、従って本発明はまたそれにも関する。
式１１ａおよびＩ［ｂで表わされる出発化合物は公知の
方法に従って製造することができる。次のとおシである
。
ａ）　　２−メルカプト−１，３，４−オキサジアゾー
ルは、二硫化炭素を、水酸化カリウム水性、アルコール
溶液中の相当する置換フロイルまたはテノイル　ヒドラ
ジドの溶液に添加して反応混合物を数時間の間加熱する
ことによって得ることができる。これに使用する溶媒は
、アルコール例えば、エチルアルコールまたはｎ−アミ
ル　アルコールである。遊離のメルカプト化合物が、結
果として生じたカリウム塩を酸性化することによって得
られる。〔参照Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、　７８．　４９７５−４９７８　（１９５６）
）ｂ）　　２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾー
ルは、相当する置換フロイルまたはテノイルカリウム　
ジチオカルバザードを濃硫酸で−５゜ないし１０℃にて
処理することによって得ることができる。〔参照Ｊ、　
Ｐｒａｋｔ、　Ｃｈｅｍ、　９３　、４９（１９１６）
　；Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　２３　、１０２１　
（１９５８）；Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅ
ｍ、　１ｙ　、　５４２−５４４（１９８２）］。
式ｒ１ａおよびＩ［ｂで表わされる出発化合物の中には
、式Ｉで表わされる有用り最終４−Ｉｌｉ２物の型造の
ための中間体として、本発明のさらに別の面であるとこ
ろの新規物質である（例えば表０中の化合物）。
式Ｉで表わされる有効成分または少なくとも一種の該有
効成分を含む殺線虫剤の好ましい使用方法は、土壌中へ
の導入にある。このだめ植物の作付地は液状または固形
製剤で処理される。
しかしながら、式■で表わされる化合物は代わシに、有
効成分の液状製剤中に穀粒を浸漬するかまたは穀粒を固
形製剤で被覆することによって穀粒（コーティング）に
施用することができる。さらに、特別の場合施用の他の
方法は例えば植物の幹、芽または葉の直接処理が可能で
ある。
式Ｉで表わされる有効成分は、配合組成物の形で慣用的
に使用されそして処理すべき場所または植物に他の有効
成分と同時にまたはひき続いて施用してよい。また、該
他の有効成分は、農業において使用され、その実際の施
用において有用植物の生長を促進することＫよって生産
を増大するのに貢献する他の組成物、例えば肥料、除草
剤、殺虫剤、殺菌剤、殺軟体動物剤就中、またはこれら
数種の製剤の混合物を、所望ならば、他の担体、界面活
性剤または配合技術において慣用の他の施用促進添加剤
を含むことができる。
適当な担体及び補助剤は固体または液体であってもよく
、そして配合技術で普通に用いられる物質に相当し、例
えば天然または再生鉱物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘
着剤、結合剤または肥料である。
前記式■の化合物は未修整の形でまたは好ましくは、配
合技術で普通に使用する補助剤と共に使用し、そしてゆ
えに乳濁液濃厚物、直接噴霧または希釈水溶液、希釈乳
濁液、水利剤、水溶性粉剤、粉剤、粒剤に公知の方法で
そしてまた例えばポリマー物質でカプセル化によシ配合
する。組成物の性質によシ噴霧、霧吹、粉まき、散布ま
たは注入のような施用方法を意図した目的物及び一般の
情況に合わせて選ぶ。施用の有利な割合は通常へクター
ル当シ有効成分の５９゜ｆないし６　Ｋｆで、好ましく
は１ｖ４ないし４　Ｋｆ有効成分／ｈａである。
配合物、すなわち前記式Ｉで表わされる化合物（有効成
分）及び適当な場合には固体または液体補助剤を含む組
成物、製剤または配合剤並びに必要によシ固形または液
状助剤は公知の方法で、例えば十分に混合及び／または
増量剤例えば溶媒、固体担体及び適当な場合には表面活
性化合物（界面活性剤）とともに有効成分を粉砕すると
とＫより製造される。
適当な溶媒は次のようなものである。：芳香族炭化水素
、好ましくは炭素原子数８ないし１２個を含む部分、例
えばキシレン混合物または置換ナフタレン、フタル酸ジ
プチルまたはフタル酸ジオクチルのようなフタル酸エス
テル、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素、アルコール及びグリコール及びそれらのエー
テル及びエステル、例えばエタノール、エチレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテル、シクロヘキサノンのよりなケトン、Ｎ−メチ
ル−２−ピロリドン、ジメチルスルホオキシドまたはジ
メチルホルムアミドのような強極性溶媒並びにエポキシ
化ココナツツ油されていてよいまたは大豆油のようなエ
ポキシ化植物油、または水。
例えば粉剤及び分散剤のために使用する固体担体は通常
方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまたはア
タパルジャイトのような天然鉱物質光てん剤である。物
理的性質を改善するために高分散珪酸または、高分散吸
着剤ポリマーを加えることもまた可能である。適当に造
粒した吸着性担体は多孔性型のもので例えば軽石、粉砕
したレンガ、海泡石またはベントナイトで、そして適当
な非吸着担体は方解石または砂のような材料である。付
は加えるに非常に多くの天然の無機または有機９予備造
粒した材料を使用することができ、例えば特にドロマイ
トまたは粉砕した植物残留物がある。
製剤されるべき式Ｉの化合物の性質によるが、適当な表
面活性化合物は良好な乳化、分散および湿潤性を有する
陰イオン、陽イオン及び／または非イオン性界面活性剤
（５ｕｆａｃｔａｎｔｓ）である。
“界面活性剤“の語はまた界面活性剤の混合物を含むも
のとして理解されたい。
適当表非イオン性界面活性剤は所謂水溶柱石けん及び水
溶性の合成表面活性化合物のどちらでもよい。
石けんとしては高級脂肪酸（炭素原子数１０ないし２２
）のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置
換または置換アンモニウム塩、例えばオレイン酸または
ステアリン酸の、または例えばココナツツ油または牛脂
油から得られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカ
リウム塩が挙げられる。また脂肪酸メチルタウリン塩も
挙げられる。
しかし、さらにひんばんに、いわゆる合成界面活性剤が
使用され、特に脂肪スルホネート、脂肪スルフェート、
スルホン化ベンゾイミダゾール誘導体またはアルキルア
リールスルホネ−トである。
脂肪アルコールのスルホネートまたはスルフェートは通
常アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩または未置換ま
たは置換アンモニウム塩の形態でｓｂ、炭素原子数８な
いし２２のアルキル基（アシル基のアルキル部分を含む
。）を含む：例えばりグツスルホン酸のナトリウムまた
はカルシウム塩またはドデシルスルフェートのナトリウ
ムまたはカルシウム塩または天然脂肪酸から得られる脂
肪アルコールスルフェートの混合物のナトリウムまたは
カルシウム塩である。
これらの化合物はまた脂肪アルコール／エチレンオキシ
ド付加物の硫酸エステル及びスルホン酸の塩をも含む。
スルホン化ベンゾイミダゾール訪導体は好ましくは２個
のスルホン酸基及び炭素原子数８ないし２２を有する１
個の脂肪酸基を含む。アルキルアリールヌルホネートは
例エバドデシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレ
ンスルホン酸、またはナフタレンスルホン酸／ホルムア
ルデヒド縮金物のナトリウム、カルシウムまたはトリエ
チルアミン塩である。
また相当するスルフェート例えば４ないし１４モルのエ
チレン　オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物の
リン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
非イオン性界面活性剤は、特に脂肪族または脂環式アル
コール、または飽和または不飽和脂肪酸およびアルキル
フェノールのポリグリコール　エーテル誘導体であり、
該誘導体は３ないし３０個のグリコール　エーテル基、
（脂肪族）炭化水素部分に８ないし２０個の炭！原子、
そしてアルキルフェノールのアルキル部分に６ないし１
８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０表いし２
５０個のエチレングリコール　エーテル基および１０な
いし１００個のプロピレン　グリコールエーテル基を含
む。上述の化合物は通常プロピレン　グリコール単位当
シ１ないし５個のエチレングリコール単位を含む。
非イオン性界面活性剤の例としては、ノニルフェノール
−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコール　
エーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオキシ付加物
、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリ
エチレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエト
キシエタノールが挙げられる。ポリオキシエチレン　ソ
ルビタン　トリオレートのようなポリオキシエチレン　
ソルビタンの脂肪酸エステルもまた適当である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基とじて少々く
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、更
に他の置換基として低級、場合によってはハロゲン化ア
ルキル基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基
とを含む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくは
ハロゲン化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態
にあシ、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　ク
ロリドまたはベンジルジー（２−１０ロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。
農薬組成物は通常、式■で表わされる有効成分１１にい
し９９チ、とシわけα１ないし９５チ、固形または液状
添加剤９９９ないし１チ、好ましくは９９８カいし５チ
、および界面活性剤０ないし２５％、特にｌ１１ないし
２５チを含む。
商品が好ましくは濃縮物として製剤されるのに対して、
消費者は通常希釈して使用する。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、または特別
な効果のための他の有効成分を含有してもよい。
本発明はまた、そのような農薬組成物に関する。
次の実施例は本発明を詳細に、何等の限定を意味するこ
となく説明するものである。
１、　製造実施例 ２−メルカプト−５−チェニル−１，３，４−チアジア
ゾール＆Ｏｐおよびジオキサン４５ゴを、水１０’ｄ中
の水酸化カリウム２．９ｙの溶液に、攪拌しながら、添
加した。沃化カリウム０．２Ｆおよび臭化テトラブチル
アンモニウムｌ１１ｙの添加の後、混合物を４０℃に加
熱し、そして激しく攪拌しながら、クロロジフルオロメ
タンの弱い流れを３時間の間導入する。その後反応混合
物を真空蒸発によって濃縮する。残留物を塩化メチレン
の中に取シ入れ、そして水、続いてＩＮ水酸化ナトリウ
ム溶液で洗浄することによって抽出する。溶媒の蒸発に
よシ、標記化合物を６３−６４℃の融点をもつ無色結晶
の形で得る（シクロヘキサンよシ再結晶する。） 実施例１．２　：　２−　（１，１，２，２−テトラフ
ル水酸化カリウムｌ１６６りを、ジメチルホルムアミド
６〇−中の５−　（５’−クロロチエン−２′−イル）
−２−メルカプト−１，３，４−チアジアゾール７．１
Ｆの溶液に添加し、そして混合物を加圧容器中で攪拌す
る。テトラフルオロエチレン１６Ｆを加圧子導入しそし
て反応混合物を２０時間、６０℃（１Ｏ−１２Ｘ１０’
Ｐａ）−１’加熱する。
冷却および過剰圧の放出後、溶液を水４００−の上に注
ぎそして反応生成物をトルエンで抽出する。トルエンを
留去した後得られた残留物は、標記化合物の粗生成物ａ
７５Ｅでアシ、ヘキサンからの再結晶の後、６６−６８
℃の融点をもつものとわかった（収量＆８Ｆ）。
製造 ２−メルカプト−５−チェニル−１，３，４−チアジア
ゾール６ｙをジオキサン４〇−中に置きそしてカリウム
第三ブトキシド１３６９を加えて１５分間攪拌する。続
いて、臭化プロパルギル５．９Ｆを３０℃で滴下させそ
して反応混合物を一晩室温で攪拌する。塩を濾過し、濾
液を蒸発によって濃縮し、残留物を塩化メチレンの中に
取シ入れ、そして溶液を永続いてＩＮ水酸化ナトリウム
溶液で洗浄する。溶媒を真空留去しそして得られた残留
物は標記化合物の粗生成物１ｓＡｆであシ、第三ブチル
メチルエーテルからの再結晶によシ、７１−７３℃の融
点をもつ標記化合物を得る。
本発明の次の化合物は、上記製造実施例および上記プロ
セスと同様に製造することができる。
掲げた化合物は、本発明を説明するものであって、その
何等の限定を意味するものでない。
λ　式ｌで表わされる液体有効成分のための配２．１　
　乳剤原液 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１ないし表３の有効成分　２５％　４０％　　５０％
ドデシルベンゼンスルホン酸　　５％　８チ　６％カル
シウム シクロヘキサノン　　　　　−１５チ２０チキシレン混
合物　　　６５％　２５チ２０％このような原液を水で
稀釈することによって所望濃度の乳剤を作ることができ
る。
２．２溶液 ａ）　ｂ）　ｃ）　ｄ） エチレングリコールモ　　２ｏ％　−−−ツメチルエー
テル Ｎ−メチル−２ピロリ　　−　２０係　−−トン エポキシ化ヤシ油　　−−１％　５％ 石油蒸溜物（沸点１６０−−７４％　−ないし１９０℃
） この溶液は極めて微小滴の形で施用するのに適している
。
２．３顆粒 ａ）　　ｂ） 表１ないし表３の有効成分　　　　５％　　　１０％力
　　オ　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　　９４チ
　　　　　−高分散ケイ酸　　　　　　　１チ　　−ア
タパルジャイト　　　　　　　　　　　９０チ有効成分
をメチレンクロライドに溶解させ、溶液を担体に噴霧し
、続いて溶媒を真空留去する。
ｚ４粉剤 ａ）　　ｂ） 表１ないし表３の有効成分　　　　２チ　　　５チ高分
散ケイ酸　　　　　　　１チ　　５％メルク　　　　　
　９７％　− カオリン　　　　　　　　　　　　　９０チ有効成分を
担体と十分混合することばよってそのｉｔ使用すること
のできる粉剤が得られる。
２．５　　水利剤 ａ）　　ｂ）　　ｃ） 表１ないし表３の有効成分　　２５％　　６０％　　７
５％リグニンスルホン酸す　　　５％　　５％　　−ト
　リ　ラム ラウリル硫酸ナトリウム　　　３％　−５チジイソプテ
ルナフタレンス　　　−６チ　、。係ルホン酸ナトリウ
ム 高分散ケイ酸　　　　　　　５％１０チ１０％カ　　オ
　　リ　　ン　　　　　　　　　　　　６２チ　２フチ
　　−有効成分を助剤と十分に混合し、混合物を適当な
微粉砕機中で十分に磨砕する。水で稀釈して所望濃度の
懸濁液を与える水利剤を得る。
２、−６　　乳剤原液 表１ないし表３の有効成分　　　　　　１０チドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウム　　　３％シクロヘキサ
ノン　　　　　　　　５０％キシレン混合物　　　　　
　　５０チ この乳剤原液を水で稀釈することによって所望濃度の乳
剤を得ることができる。
２．７粉剤 ａ）　　ｂ） 表１ないし表３の有効成分　　　　５チ　　　８チタ　
　　ル　　り　　　　　　　　　　　　　９５チ　　　
　−カオリン　　　　　−９２チ 有効成分を担体と混合し、混合物を適当なミル中で磨砕
することによってそのｉｔ使用することのできる粉剤が
得られる。
２．８　　押出顆粒 表１カいし表３の有効成分　　　　　１０チリゲニンス
ルホン酸ナトリウム　　　　２チカルボキシメチルセル
ローズ　　　　　　１ｑ６カ　オ　リ　　ン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　８７％有効成分を助剤と混
合して磨砕し、得られた混合物を水で湿らせる。混合物
を押出して空気流中で乾燥する。
２．９　　被覆顆粒 表１ないし表３の有効成分　　　　　　３チカオリン　
　　　　　　９４チ 微粉砕した有効成分を、混合機中で、ポリエチレングリ
コールで湿らせたカオリンに均一に施用する。このよう
にして無粉塵性の被覆顆粒を得る。
２．１０ｇ濁剤原液 表１ないし表３の有効成分　　　　　４０チエチレング
リコール　　　　　　　　１０チリゲニンスルホン酸ナ
トリウム　　　　　１０チカルボキシメチルセルロース
　　　　　　　１ヂ３７チホルムアルデヒド水溶液　　
　　　α２％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３２チ微粉砕した有効成分を助剤と十分に混合する
。
このようにして水で稀釈して所望濃度の懸濁液とするこ
とのできる懸濁剤原液を得る。
′メロイドジン　インコグニタの卵を砂の中に混ぜる。
その後この混合物を各々２０〇−容量の陶製ポットの中
に入れる（各ポットあたＢ　ｓｏｏ。
卵）。同日に、６週令のトマトを各ポットに植えそして
配合された有効成分をポットの中に浸漬施用によって導
入する（土壌体積を基礎として有効成分１０００６％）
。その後ポット植えの植物を温室の中に温度２６±１℃
および相対湿度６０チにて置く。四週間の後、いわれる
根粒指数（Ｒｏｏｔ　Ｋｎｏｔ　Ｉｎｄｅｘ　）に従っ
−ｃ根粒ノ形成ニツいて植物を調べることによシ評価を
行なう。
表１ないし表３の化合物は根粒形成を実質的に減少せし
めることによシメロイドジン　インコグニタに対し良好
な活性を示す。他方、未処理だが感染された対照植物は
、顕著な根粒形成（１００％）を示した。従って、例え
ば化合物番号１１　、１．２　、１．３　、１．４およ
び１．８は上記試験において殆ど完全に根粒形成を抑制
した（０−１０％残余の攻撃）。

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、そして Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、 Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わし、 ただし、ｍおよびｎがともに０を表わすか またはＸ＿１が硫黄原子を表わしかつＲ′およびＲ″が
    あわせて３個の塩素原子を表わすとき、Ｒ″′はアルケ
    ニル基またはアルキニル基を表わさない、特許請求の範
    囲第１項記載の式 I で表わされる化合物。
  3. （３）式中、 Ｒ′は炭素原子数１または２のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１または２
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１または２のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、 Ｒ″′は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし３のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１または２を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の式
    I で表わされる化合物。
  4. （４）式中、 Ｒ′は炭素原子数１または２のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１または２
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１または２のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、 Ｒ″′は未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし３のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１または２を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わし、 ただし、ｍおよびｎがともに０を表わすか またはＸ＿１が硫黄原子を表わしかつＲ′およびＲ″が
    あわせて３個の塩素原子を表わすとき、Ｒ″′はアルケ
    ニル基またはアルキニル基を表わさない特許請求の範囲
    第１項記載の式 I で表わされる化合物。
  5. （５）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
    を表わし、 Ｒ″はメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
    表わし、 Ｒ″′は未置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によ
    って置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、未
    置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置換さ
    れた炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または未置
    換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置換され
    たアルキニル基を表わし、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、０ま たは１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の式
    I で表わされる化合物。
  6. （６）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
    を表わし、 Ｒ″はメチル基、塩素原子、臭素原子または沃素原子を
    表わし、 Ｒ″′は未置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によ
    って置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基、未
    置換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置換さ
    れた炭素原子数１ないし３のアルケニル基、または未置
    換もしくは１ないし３個のフッ素原子によって置換され
    たアルキニル基を表わし、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、０ま たは１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わし、 ただしｍおよびｎがともに０を表わすかま たはＸ＿１が硫黄原子を表わしかつＲ′およびＲ″があ
    わせて３個の塩素原子を表わすとき、Ｒ″′はアルケニ
    ル基またはアルキニル基を表わさない特許請求の範囲第
    １項記載の式 I で表わされる化合物。
  7. （７）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
    を表わし、 Ｒ″はメチル基、塩素原子または臭素原子を表わし、そ
    して Ｒ″′は未置換または１ないし３個のフッ素原子によっ
    て置換された炭素原子数１ないし３のアルキル基を表わ
    し、 ｍおよびｎは各々、他方と独立して、０ま たは１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の式
    I で表わされる化合物。
  8. （８）式中、 Ｒ′はメチル基、塩素原子、臭素原子またはメトキシ基
    を表わし、 Ｒ″はメチル基、塩素原子または臭素原子を表わし、そ
    してＲ″′はＣＨＦ＿２を表わし、またｍおよびｎは各
    々、他方と独立して、０ま たは１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす特許請求の範囲第１項記載の式
    I で表わされる化合物。
  9. （９）２−ジフルオロメチルチオ−５−チエン−２−イ
    ル−１，３，４−チアジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−ク ロロチエン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−メ チルチエン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−ブ ロモチエン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−チエン− ２−イル−１，３，４−オキサジアゾール、２−ジフル
    オロメチルチオ−５−（クロロ チエン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾール、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（５−メ チルチエン−２−イル）−１，３，４−オキサジアゾー
    ル、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（フラン −２−イル）−１，３，４−チアジアゾール、２−ジフ
    ルオロメチルチオ−５−（２−メ チルフラン−３−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（４−メ チルチエン−２−イル）−１，３，４−チアジアゾール
    、 ２−ジフルオロメチルチオ−５−（フラン −２−イル）−１，３，４−オキサジアゾールからなる
    群より選択された特許請求の範囲第１項記載の式 I で
    表わされる化合物。
  10. （１０）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、そして Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物を製造
    する方法において、 ａ）縮合反応において、次式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、Ｒ′、Ｒ″、ｍ、ｎ、Ｘ＿１およびＸ＿２は上
    記式 I における意味を表わす。）で表わされる化合物
    または次式IIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIｂ） （式中、Ｍｅはアルカリ金属またはアンモニウムを表わ
    し、Ｒ′、Ｒ″、ｍ、ｎ、Ｘ＿１およびＸ＿２は上記式
    I における意味を表わす。）で表わされる化合物を、
    次式IIIａ Ｈａｌ−Ｒ″′（IIIａ） （式中、Ｈａｌはハロゲン原子、好ましくは塩素原子、
    臭素原子または沃素原子を表わし、Ｒ″′は上記式 I
    における意味を表わす。）で表わされる化合物と、不活
    性溶媒または該溶媒の混合物中で昇温下、所望により触
    媒を用いてまた所望により加圧下で反応させ、式IIａで
    表わされる化合物の反応を塩基の存在下で行なうか、ま
    たは ｂ）付加反応において、次式IIａ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIａ） （式中、Ｒ′、Ｒ″、ｍ、ｎ、Ｘ＿１およびＸ＿２は上
    記式 I における意味を表わす。）で表わされる化合物
    を次式IIIｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（IIIｂ） （式中、Ｒ″″はフッ素原子またはトリフルオロメチル
    基を表わす。）で表わされる化合物と不活性溶媒または
    該溶媒の混合物中で昇温下、所望により触媒を用いてま
    た所望により加圧下で反応させ、この反応の結果として
    次式 I ａ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） （式中、Ｒ′、Ｒ″、ｍ、ｎ、Ｘ＿１およびＸ＿２は上
    記式 I における意味を表わし、Ｒ″″は上記式IIIｂに
    おける意味を表わす。）で表わされる化合物または次式
    I ｂ ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） （式中、Ｒ′、Ｒ″、ｍ、ｎ、Ｘ＿１およびＸ＿２は上
    記式 I における意味を表わし、Ｒ″″は上記式IIIｂに
    おける意味を表わす。）で表わされる化合物を生成する
    ことを特徴とする式 I で表わされる化合物の製造方法
    。
  11. （１１）有効成分として、少なくとも一種の次式 I ▲
    数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、そして Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物を含有
    することを特徴とする、線虫類による植物の攻撃を防除
    または阻止するための有害生物防除剤。
  12. （１２）有効成分の式 I で表わされる化合物を０．１
    ないし９９％、固形または液状添加剤を９９．９ないし
    １％、および界面活性剤を０ないし２５％含有すること
    を特徴とする特許請求の範囲第１１項記載の有害生物防
    除剤。
  13. （１３）有効成分の式 I で表わされる化合物を０．１
    ないし９５％、固形または液状添加剤を９９．８ないし
    ５％、および界面活性剤を０．１ないし２５％含有する
    ことを特徴とする特許請求の範囲第１１項記載の有害生
    物防除剤。
  14. （１４）少なくとも一種の次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、そして Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物を適当
    な固形または液状添加剤および界面活性剤と均密に混合
    することを特徴とする農薬組成物の製造方法。
  15. （１５）次式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）、 （式中、 Ｒ′は炭素原子数１ないし５のアルキル基、ハロゲン原
    子、トリフルオロメチル基または炭素原子数１ないし３
    のアルコキシ基を表わし、 Ｒ″は炭素原子数１ないし５のアルキル基またはハロゲ
    ン原子を表わし、そして Ｒ″′は未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子に
    よって置換された炭素原子数１ないし５のアルキル基、
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルケニル基、または
    未置換もしくは１ないし６個のハロゲン原子によって置
    換された炭素原子数１ないし５のアルキニル基を表わし
    、 ｍは０、１、２または３を表わし、また ｎは０または１を表わし、そして Ｘ＿１およびＸ＿２は各々、他方と独立して、酸素原子
    または硫黄原子を表わす。）で表わされる化合物を植物
    にまたはその作付地に施用することを特徴とする、線虫
    類による植物攻撃の防除、阻止方法。
  16. （１６）線虫類が植物に寄生する種であることを特徴と
    する特許請求の範囲第１５項記載の方法。
  17. （１７）メロイドジン、ヘテロデラまたはゴロボデラの
    線虫類に対して用いることを特徴とする特許請求の範囲
    第１５項記載の方法。
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