DK169433B1 - Xanthater, fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante - Google Patents

Xanthater, fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante Download PDF

Info

Publication number
DK169433B1
DK169433B1 DK087290A DK87290A DK169433B1 DK 169433 B1 DK169433 B1 DK 169433B1 DK 087290 A DK087290 A DK 087290A DK 87290 A DK87290 A DK 87290A DK 169433 B1 DK169433 B1 DK 169433B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
plant
xanthate
xanthates
increasing
concentration
Prior art date
Application number
DK087290A
Other languages
English (en)
Other versions
DK87290A (da
DK87290D0 (da
Inventor
Morris J Danzig
Alan M Kinnersley
Original Assignee
Cpc International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cpc International Inc filed Critical Cpc International Inc
Publication of DK87290A publication Critical patent/DK87290A/da
Publication of DK87290D0 publication Critical patent/DK87290D0/da
Application granted granted Critical
Publication of DK169433B1 publication Critical patent/DK169433B1/da

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C329/00Thiocarbonic acids; Halides, esters or anhydrides thereof
    • C07C329/12Dithiocarbonic acids; Derivatives thereof
    • C07C329/14Esters of dithiocarbonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cultivation Of Plants (AREA)

Description

i DK 169433 B1
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte xanthat-er, der kan anvendes ved en fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af planter og klorofylkoncentrationen i planter. Ved denne fremgangsmåde behandles planter med 5 fortyndede opløsninger af xanthaterne.
Man har foreslået forskellige organiske syrer til anvendelse som plantevækstregulatorer. F.eks. beskriver vesttysk patentskrift nr. 19 16 054 anvendelsen af a-hydroxy-10 eller a-ketoalkansyrer med 7-10 carbonatomer og deres derivater, specielt amider, til at fremme plantevæksten under tørke. USA patentskrift nr. 3 148 049 omhandler visse halogenerede ketosyrer, som f.eks. halogeneret aceteddi-kesyre, som plantevækstregulatorer. I 1970 rapporterede 15 Mikami, et al., Agr. Biol. Chem., 34, 977-979 resultaterne af en undersøgelse af en række hydroxysyrer som plantevækstregulatorer. Adskillige af disse, specielt visse aromatiske hydroxysyrer viste sig at være rodvækst-fremmere. Imidlertid forårsagede visse af de simple syrer 20 som glycolsyre undertrykkelse af rodvæksten i stedet for fremme af rodvæksten. Ingen af hydroxysyrerne afslørede nogen virkning med hensyn til almindelig vækstfremme i det anvendte forsøg. USA patentskrift nr. 4 427 436 omhandler anvendelsen af et heterocyclisk xanthat, ethyl-3-25 benzothiazolinylmethylxanthat, som en hæmmer af væksten af sojabønner.
Det har nu overraskende vist sig, at visse xanthater af glycoler virker som vækstfremmere og kan forøge klorofyl-30 koncentrationen, når de tilføres voksende planter.
Opfindelsen tilvejebringer således et xanthat valgt blandt dipropylenglycolxanthat, dipropylenglycoldixan-that, triethylenglycolxanthat og triethylenglycoldixan-35 that.
DK 169433 B1 2
Yderligere tilvejebringes ifølge opfindelsen en fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, der er ejendommelig ved, at man tilfører planten en effektiv mængde af en eller flere xanthater valgt blandt 5 dipropylenglycolxanthat, dipropylenglycoldixanthat, tri- ethylenglycolxanthat og triethylenglycoldixanthat.
Herudover tilvejebringer opfindelsen en fremgangmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante, der er 10 ejendommelig ved, at man tilfører planten en effektiv mængde af en eller flere xanthater valgt blandt dipropylenglycolxanthat, dipropylenglycoldixanthat, triethylen-glycolxanthat og triethylenglycoldixanthat.
15 Virkningen af xanthaterne anvendt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen blev opdaget, da de blev undersøgt ved andemads-vækstfremmeforsøget beskrevet af Mitchell og Livingston, Methods of Studying Plant Hormones and Growth-Regulating Substances, USDA-ARD Agriculture Hand-20 book, 336, p. 66-67 (1968). Denne undersøgelse viste, at forskellige xanthater havde vækstfremmende evner, dersom de anvendtes i en koncentration på mellem ca. 1 og ca.
500 ppm på en vægt/rumfangbasis. Dersom xanthaterne forefandtes i koncentrationer på 0,1 ppm sås ingen vækst-25 øgning. På den anden side observeredes, dersom xanthaterne forefandtes i en koncentration på så meget som 1000 ppm, en væksthæmning. For de undersøgte xanthater ligger den optimale vækstfremmende koncentration på ca. 100 ppm.
30 En yderligere fordel, opnået ved at dyrke planter behandlet med xanthaterne ifølge opfindelsen er, at planterne akkumulerer mere klorofyl. Tilstedeværelsen af disse xanthater i vækstmediet specielt i koncentrationer på ca 100 ppm på en vægt/rumfangsbasis forøger i høj grad mængden 35 af klorofyl, der akkumuleres pr. mg plantemateriale.
DK 169433 B1 3
Xanthaterne, der generelt er anvendelige ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, er mono- og dixanthater af propy-lenglycol og triethylenglycol. Blandinger af xanthaterne kan også anvendes.
5
Dipropylenglycolxanthat har formlen
S
M-S-C-0-CH(CH3)CH2OCH2CH(CH3)0H
10 hvor M er natrium eller kalium. Dipropylenglycoldixanthat har formlen
S
15 (M-S-C-0-CH(CH3)CH2)20 hvor M er natrium eller kalium. Triethylenglycolxanthat har formlen
S
20 1
^ M-S-C-0-(CH2CH20)3H
hvor M er natrium eller kalium. Triethylenglycoldixanthat har formlen
S S
25 I I
M-S-C-0-(CH2CH20)2CH2CH20-C-S-M
hvor M er natrium eller kalium.
Som bemærket ovenfor blev virkningen af xanthaterne an-30 vendt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen opdaget, da de blev undersøgt i andemads-vækstfremmeforsøget. Da den- 35 4 DK 169433 B1 ne undersøgelse indebærer dyrkning af planterne i en vandig opløsning, påviste den anvendeligheden af fremgangsmåden til at fremme væksten af planter i hydropone kulturer. På samme måde kan fremgangsmåden ifølge opfindelsen 5 anvendes, dersom planterne propageres ved hjælp af vævs-dyrkning. Dette er en særlig værdifuld anvendelse for disse xanthater, da mange planter nutildags propageres kommercielt ved hjælp af vævsdyrkning.
10 Xanthaterne, der anvendes ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, viser sig at frembringe mere end en vækstregulerende virkning på planterne. Den særlige vækstregulerende virkning frembragt på en plante afhænger naturligvis af en hel række variable, herunder af xanthatet eller 15 blandingen af de anvendte xanthater, af koncentrationen og den totale mængde af anvendte xanthater, det tidspunkt, på hvilket xanthaterne tilføres, og typen af plan-tespecies, der behandles. Mængden af tilsat materiale er den effektive mængde, der er nødvendig for at opnå det 20 ønskede respons. Sædvanligvis anvendes xanthaterne i fortyndede vandige opløsninger, der indeholder xanthaterne i koncentrationer på fra ca. 1 til ca. 500 ppm på en vægt/rumfangbasis. Til de fleste formål er foretrukne koncentrationer fra ca. 10 ppm til ca. 100 ppm. De mest 25 velegnede koncentrationer til et særligt formål kan let bestemmes ved velkendte screeningsmetoder, således som de, der f.eks. er angivet i eksemplerne.
Opløsninger af xanthaterne kan bekvemt påføres planterne 30 i det vand, der tilsættes for at opnå plantevækst. Vandet kan også indeholde næringsstoffer, der er nødvendige for planterne. Eventuelt kan opløsningerne af xanthaterne sprøjtes på eller på anden måde tilføres rødderne, stilkene eller planternes blade.
Følgende eksempler illustrerer opfindelsen nærmere. Koncentrationerne er angivet i ppm, idet de er på en vægt/- 35 DK 169433 B1 5 rumfangbasis. Den anvendte dipropylenglycol som udgangsmateriale og til de sammenlignende forsøg blev leveret af Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin. Den anvendte diethylenglycol som et udgangsmateriale blev leve-5 ret af Union Carbide Corporation, New York City. Mono-xanthaterne blev fremstillet ved langsom tilsætning af 1 mol carbondisulfid til en opløsning af 1 mol af glycolen opløst i en 50% vandig opløsning indeholdende 1 mol kaliumhydroxid. Blandingen blev afkølet i is og omrørt un-10 der tilsætningen. Efter tilsætningen henstod blandingen for at stige til stuetemperatur i løbet af 1 time under omrøring. De urensede reaktionsblandinger blev renset ved fortynding med 50 dele isopropanol, inden blandingen blev filtreret, og moderluden blev koncentreret ved inddamp-15 ning under reduceret tryk ved 55 °C. Resterende opløsningsmiddel blev fjernet fra blandingen ved ekstraktion med ether og ethylacetat. Xanthatet blev tilbage som en tyk sirup. Dixanthaterne af glycolerne blev fremstillet på samme måde som den metode, der blev anvendt til mono-20 xanthaterne, bortset fra at 2 mol kaliumhydroxid og 2 mol carbondisulfid blev anvendt pr. mol glycol. Tilstedeværelsen af xanthatgruppen i hver af forbindelserne blev 13 eftervist ved C NMR analyse.
25 EKSEMPEL 1
Andemad (Lemna minor L.) blev dyrket således som beskrevet af Mitchell og Livingston, Methods of Studying Plant Hormones and Growth Regulating Substances, USDA-ARG 30 Agriculture Handbook, 336, p. 66-67 (1968). Planterne blev dyrket på Nickell’s medium således som beskrevet i håndbogen med jern tilsat som ferroion cheleret med EDTA.
En plante på tre-blads-stadiet blev anbragt i hver kolbe. Kolberne blev inkuberet ved 25 °C i 16-18 dage under 300-35 til 500-foot candles lys i 16 timer pr. dag. Planterne blev høstet og tørret, inden plantevægten blev målt. Alle rapporterede værdier repræsenterer 3-5 replikater.
6 DK 169433 B1
Forsøgene blev udført med forskellige koncentrationer af xanthater tilsat andemadsvækstmediet. En kontrol blev kørt, hvor der ikke fandtes xanthat. Resultaterne angivet i tabel I viser, at væksten i høj grad forøges, når for-5 holdsvis små koncentrationer af xanthaterne forefandtes i mediet. Højere koncentrationer af xanthaterne viste en væksthæmmende virkning.
De sammenlignende forsøg viste, at en udgangsglycol, 10 hvorfra xanthater blev fremstillet, ikke viste nogen vækstfremmende virkning i de undersøgte koncentrationer.
15 20 25 30 35 DK 169433 B1 7
TABEL I
Andemadvækstforsøg 5 Tørvægt (mg) 0
Additiv (kon- (ppm)_trol) 0,1 1_10 100 1000 10 Dipropylen ’ glycol 29+ 5 23+13 20+ 2 20+ 3
Dipropylen 43+ 6 41+ 5 50+ 4 56+1 glycol 26+ 6 37+ 4 40+ 2 20+ 5 15 xanthat
Dipropylen 43jl· 6 36+7 48+ 4 52+ 6 glycol 26+ 6 33+ 1 39+ 5 11+ 3 dixanthat 20
Triethylen 43+ 6 43+ 4 45+ 4 54+ 5 glycol xanthat 25 Dipropylen 43+ 6 43+ 5 47+ 5 54+13 glycol 36+ 7 52+ 6 71+ 8 88+12 44+51 2 xanthat 35
Sammenlignende forsøg - ikke et eksempel ifølge 30 opfindelsen.
2
Dixanthatkoncentration på 500 ppm.
EKSEMPEL 2
Den almindelige metode fra eksempel 1 blev gentaget, og klorofylindholdet af de høstede planter blev bestemt ved DK 169433 B1 8 hjælp af metoden beskrevet af Kirk, Planta, 78, 200-207 (1968). Prøver af forud vejet tørret andemad blev opslæm-met i 80% acetone. Blandingen blev homogeniseret 30 sekunder under anvendelse af en Polytron homogenisator 5 (Brinkman Instruments, Westbury, New York). Blandingen blev centrifugeret, og absorptionen af den supernatante del blev aflæst ved 663 og 645 nm. Ud fra disse aflæsninger blev antallet af mikrogram klorofyl pr. mg tørvægt bestemt under anvendelse af Kirk's nomogram. Resultaterne 10 angivet i tabel II viser, at xanthaterne anvendt ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen forøger klorofylindholdet i planterne. Stigningen i klorofylindhold er specielt bemærkelsesværdig, når xanthaterne forefindes i vækstmediet i en koncentration på 100 ppm.
15
TABEL II
Undersøgelse af koncentrationen af klorofyl i andemad 20 Klorofyl (μρ/ιηΐ) 0
Xanthat_(kontrol) 10 ppm 100 ppm 1000 ppm
Dipropylen 2,8 4,1 5,9 4,9 25 glycolxanthat 2,0 2,2a^ 4,4a^ 5,la^
Dipropylen 2,8 3,4 6,6 3,4 glycoldixanthat 2,0 3,4a^ 5,2a^ 3,2a^ 30 Triethylen 2,0 2,8a^ 5,5a^ 3,9a^ glycolxanthat
Triethylen 2,0 2,3a^ 5,4a^ 2,7a^ glycoldixanthat 35 a) Denne undersøgelse anvendte urenset xanthat.
DK 169433 B1 9
Det fremgår således, at ved fremgangsmåden opnås en metode til at forøge væksthastigheden af planter og en metode til at forøge klorofylindholdet i planter. Opfindelsen er beskrevet under henvisning til særlige udførelsesformer 5 herfor, men det er klart at fagmanden kan foretage modifikationer, uden at gå uden for opfindelsens rammer.
10 15 20 25 30 35

Claims (8)

1. Xanthat valgt blandt dipropylenglycolxanthat, dipropy-5 lenglycoldixanthat, triethylenglycolxanthat og triethy- lenglycoldixanthat.
2. Fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, kendetegnet ved, at man tilfører plan- 10 ten en effektiv mængde af en eller flere xanthater valgt blandt dipropylenglycolxanthat, dipropylenglycoldixan-that, triethylenglycolxanthat og triethylenglycoldixan-that.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at xanthatet tilføres planten i en vandig opløsning i en koncentration på mellem ca. 1 og ca. 500 ppm på en vægt/rumfangbasis.
4. Fremgangsmåde ifølge krav 3, kendetegnet ved, at planten er Lemna minor L.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet ved, at planten dyrkes i hydropon eller vævskultur. 25
6. Fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante, kendetegnet ved, at man tilfører planten en effektiv mængde af en eller flere xanthater valgt blandt dipropylenglycolxanthat, dipropylenglycoldi- 30 xanthat, triethylenglycolxanthat og triethylenglycoldi-xanthat.
7. Fremgangsmåde ifølge krav 6, kendetegnet ved, at xanthatet tilføres planten i en vandig opløsning 35. en koncentration på mellem ca. 1 og ca. 500 ppm på en vægt/rumfangbasis. DK 169433 B1
8. Fremgangsmåde ifølge krav 7, kendetegnet ved, at planten er Lemna minor L. 5 10 15 20 25 30 35
DK087290A 1987-10-08 1990-04-06 Xanthater, fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante DK169433B1 (da)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10593687 1987-10-08
US07/105,936 US4806149A (en) 1987-10-08 1987-10-08 Method for regulating plant growth using xanthates
US8803441 1988-10-06
PCT/US1988/003441 WO1989003383A1 (en) 1987-10-08 1988-10-06 Method for regulating plant growth using xanthates

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK87290A DK87290A (da) 1990-04-06
DK87290D0 DK87290D0 (da) 1990-04-06
DK169433B1 true DK169433B1 (da) 1994-10-31

Family

ID=22308601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK087290A DK169433B1 (da) 1987-10-08 1990-04-06 Xanthater, fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4806149A (da)
EP (1) EP0383811B1 (da)
JP (1) JPH07121903B2 (da)
KR (1) KR970007595B1 (da)
AR (1) AR244202A1 (da)
AU (1) AU609680B2 (da)
CA (1) CA1310658C (da)
DE (1) DE3887158T2 (da)
DK (1) DK169433B1 (da)
ES (1) ES2012127A6 (da)
IE (1) IE61443B1 (da)
WO (1) WO1989003383A1 (da)

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3148049A (en) * 1961-08-24 1964-09-08 Crown Zellerbach Corp Method for controlling plant growth
DE1916054A1 (de) * 1969-03-28 1970-10-15 Lentia Gmbh Chem Und Pharm Erz Mittel zur Beeinflussung des Wachstums und des Stoffwechsels von Pflanzen
US3994950A (en) * 1971-12-06 1976-11-30 Tee-Pak, Inc. Xanthate-Lewis acid complexes
US4313838A (en) * 1978-01-26 1982-02-02 Fischer Arthur H Preparation and use of xanthogen chloropropyl formate flotation reagents
US4427436A (en) * 1982-07-12 1984-01-24 Monsanto Company N-Substituted xanthate benzothiazoline and related derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE3887158D1 (de) 1994-02-24
CA1310658C (en) 1992-11-24
JPH04500503A (ja) 1992-01-30
AU609680B2 (en) 1991-05-02
AR244202A1 (es) 1993-10-29
DE3887158T2 (de) 1994-04-28
JPH07121903B2 (ja) 1995-12-25
EP0383811B1 (en) 1994-01-12
AU2607288A (en) 1989-05-02
EP0383811A4 (en) 1990-10-24
DK87290A (da) 1990-04-06
IE61443B1 (en) 1994-11-02
KR890701554A (ko) 1989-12-20
EP0383811A1 (en) 1990-08-29
IE883002L (en) 1989-04-08
ES2012127A6 (es) 1990-03-01
WO1989003383A1 (en) 1989-04-20
DK87290D0 (da) 1990-04-06
US4806149A (en) 1989-02-21
KR970007595B1 (ko) 1997-05-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1050558A (en) N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods
DK170200B1 (da) Polymer svovlholdig syreforbindelse, fremgangsmåde til at øge væksthastigheden af en plante samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante
RU2624627C1 (ru) Бис(оксиметил)фосфиновая кислота и ее соли с биогенными металлами в качестве регуляторов роста и развития растений
DK169433B1 (da) Xanthater, fremgangsmåde til at forøge væksthastigheden af en plante, samt fremgangsmåde til at øge koncentrationen af klorofyl i en plante
PL110851B1 (en) Growth controller agent,especially for inhibiting vegetative growth,for defoliation and/or accelerated formation of tillers
EP0063194B1 (en) Plant growth regulation
IL42831A (en) Process and compositions containing certain oxime derivatives and novel glyoximes for the facilitation of the abscission and ripening of fruit
SU1318160A3 (ru) Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой
GB2135315A (en) Hexanor-brassinolide-22-ethers having a plant growth-regulating action and their manufacture and use
NO172983B (no) Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst
US4149873A (en) Composition for the regulation of plant metabolism
PL110796B1 (en) Agent for controlling plant growth
GB2127022A (en) 28-Methyl-brassinosteroid derivatives having a plant growth- regulating action and their manufacture and use
DE69328953T2 (de) Physiologisch aktive pflanzliche Stoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
RU2024532C1 (ru) 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ
GB2127021A (en) Brassinosteroid derivatives having a plant growth-regulating action and their manufacture and use
EP0025616B1 (en) A method for loosening fruit and/or leaves
KR880001240B1 (ko) 브라시노라이드 유사체의 제조방법
KR970002811B1 (ko) 식물의 생리활성물질, 그 제조법 및 용도
CH607888A5 (en) Microbicides
NO172982B (no) Svovelholdige, organiske syrer og anvendelse derav
JPS6310122B2 (da)
IL45768A (en) 1,3-disubstituted-3-(5-substituted-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-ureas with selective herbicidal action
NO142122B (no) Nye forbindelser med plantevekstregulerende virkning

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed