NO172983B - Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst - Google Patents

Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst Download PDF

Info

Publication number
NO172983B
NO172983B NO901575A NO901575A NO172983B NO 172983 B NO172983 B NO 172983B NO 901575 A NO901575 A NO 901575A NO 901575 A NO901575 A NO 901575A NO 172983 B NO172983 B NO 172983B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
xanthates
xanthate
growth
plant
dipropylene glycol
Prior art date
Application number
NO901575A
Other languages
English (en)
Other versions
NO172983C (no
NO901575D0 (no
NO901575L (no
Inventor
Morris J Danzig
Alan M Kinnersley
Original Assignee
Cpc International Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/105,936 external-priority patent/US4806149A/en
Application filed by Cpc International Inc filed Critical Cpc International Inc
Publication of NO901575D0 publication Critical patent/NO901575D0/no
Publication of NO901575L publication Critical patent/NO901575L/no
Publication of NO172983B publication Critical patent/NO172983B/no
Publication of NO172983C publication Critical patent/NO172983C/no

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Den foreliggende oppfinnelse vedrører nye xantater og anvendelser derav for å øke hastigheten av plantevekst og klorofyllkonsentrasjonen i planter. Derunder behandles planter med fortynnede løsninger av xantatene.
Forskjellige derivater av organiske syrer er blitt fore-slått som plantevekstregulatorer. F.eks. beskriver vest-tysk patent 19 16 054 anvendelsen av alfa-hydroksy- eller alfa-ketoalkansyrer med 7-10 karbonatomer og deres derivater, spesielt amider, for å fremme veksten av planter under tørkebetingelser. US-patent 3 148 049 beskriver visse halogenerte ketosyrer, såsom halogenert acetoeddiksyre som plantevekstregulatorer. I 1970 rapporterte Mikami et al., Agr. Biol. Chem., 34, 977-979 forsøksresultater av en rekke hydroksysyrer som plantevekstregulatorer. Flere av disse, spesielt visse aromatiske hydroksysyrer, ble påvist å være rotvekstfremmende. Imidlertid forårsaket noen av disse enkle syrer, såsom glykolidsyre, snarere undertrykkelse av rotvekst enn fremming av rotvekst. Ingen av hydroksysyrene viste noen aktivitet i den anvendte rettvekst-fremming. US-patent 4 427 436 beskriver anvendelsen av et heterocyklisk xantat, etyl-3-benzothiazolinylmetylxantat, som inhibitor for veksten av soyabønner.
Det er nå overraskende funnet at visse xantater av glykoler virker som vekstfremmere og kan øke klorofyllkonsentrasjonen ved påføring på voksne planter.
Ifølge denne oppfinnelsen er xantatet valgt fra gruppen bestående av dipropylenglykolxantater med formelen
hvor M er natrium eller kalium, dipropylenglykoldixantat med formelen hvor M er natrium eller kalium, trietylenglykolxantat med formelen hvor M er natrium eller kalium, eller trietylenglykoldixantat med formelen
hvor M er natrium eller kalium.
Videre anvendes det ifølge denne oppfinnelse for å øke veksthastigheten av en plante ved at planten tilføres en effektiv mengde av ett eller flere xantater valgt fra denne gruppen.
Ifølge denne oppfinnelse anvendes det også for å øke konsentrasjonen av klorofyll i en plante, ved at planten tilføres en effektiv mengde av ett eller flere xantater valgt fra denne gruppen.
Aktiviteten til xantatene som anvendes i denne oppfinnelsen, ble oppdaget når de ble prøvet i andegrassfremmingsmålingen til Mitchell og Livingston, "Methods of Studying Plant Hormones and Growth-Regulation Substances", USDA-ARS Agruculture Handbook, 336, s. 66-67 (1968). Dette forsøket viser at forskjellige xantater har vekstfremmende evner når de brukes i konsentrasjoner mellom 1 og 500 ppm (parts per million) på en vekt/volumbasis. Når xantatene var tilstede i konsentrasjoner på 0,1 ppm, ble ingen vekstøkning observert. Når på en annen side xantatene forelå i en konsentrasjon så høyt som 1000 ppm, ble vekstinhibering observert. For de prøvede xantater var den optimale vektsfremmingskonsentrasjon ca. 100 ppm.
En ytterligere fordel som ble oppnådd fra voksne planter i nærvær av xantater i denne oppfinnelsen, er at plantene akkumulerer mere klorofyll. Nærvær av slike xantater i vekstmediet, spesielt i konsentrasjoner på ca. 100 ppm på en vekt/volum-basis, øket sterkt mengden av klorofyll som ble akkulumert pr. mg plantevekt.
Som angitt ovenfor, ble aktiviteten til xantatene som anvendes ifølge denne oppfinnelse oppdaget når de ble prøvet i andegrassfremmingsmålingen. Da denne målingen medfører dyrking av plantene på en vandig løsning, viser den anvendeligheten ved fremming av veksten til plantene i hydroponkultur. Likeledes er denne oppfinnelsen anvendelig når planter formeres ved hjelp av vekstkultur. Dette er en spesielt nyttig anvendelse av disse xantater, da mange planter nå formeres teknisk ved hjelp av vevskultur.
De anvendte xantater i denne oppfinnelsen ses å produ-sere mer enn én vekstregulerende virkning på plantene. En spesielt vekstregulerende virkning plantene får avhenger selvfølgelig av en rekke variable, innbefattende xantatet eller blandingen av xantater som anvendes, konsentrasjonen og totale mengder av anvendte xantater, tidspunktet xantatene tilføres og typen planteart som behandles. Mengden av tilsatt materiale er en effektiv mengde som kreves for å oppnå den ønskede reaksjon. Generelt anvendes xantatene i fortynnede, vandige løsninger som inneholder xantatene i konsentrasjoner fra 1 til 500 ppm på en vekt/volum-basis. For de fleste formål er de foretrukne konsentrasjoner fra 10 ppm til 100 ppm. De best egnede konsentrasjoner for et spesielt formål er lette å bestemme ved velkjente utprøvningsforsøk, slik som dem som er gitt i eksemplene.
Løsninger av xantatene påføres lett plantene i vannet
som tilsettes for plantevekst. Dette vannet kan også inneholde nødvendige næringsmidler for plantene. Eventuelt kan løsninger av xantatene sprøytes på eller på annen måte tilføres røttene, stengelen, eller bladene til plantene.
De følgende spesifikke eksempler illustrerer den foreliggende oppfinnelse. De er ikke ment å begrense oppfinnelsen på noen måte. Når konsentrasjoner er gitt i ppm, er de på en vekt/volum-basis. Dipropylenglykolen som er anvendt som utgangsmateriale og for sammenligningsforsøk, fikk man fra Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin. Dietylen-glykolen som ble anvendt som utgangsmateriale, fikk man fra Union Carbide Corporation, New York City. Monoxantatene ble fremstilt ved langsom tilsetning av 1 mol karbondisulfid til en løsning av 1 mol av glykolen oppløst i en 50% vandig løsning inneholdende 1 mol kaliumhydroksyd. Blandingen ble avkjølt i is og rørt under tilsetningen. Etter tilsetningen fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur under røring. De rå reaksjonsblandinger ble renset ved fortynning med 50 deler isopropylalkohol før blandingen ble filtrert, og moderluten ble konsentrert ved inndampning under redusert trykk ved 55"C. Løsningsmiddelrester ble fjernet fra blandingen ved ekstrak-sjon med eter og etylacetat. Det resterende xantat var en tung sirup. Dixantater av glykolene ble fremstilt på lignende måte som anvendes for monoxantatene, bortsett fra 2 mol kaliumhydroksyd og 2 mol karbondisulfid ble brukt pr. mol glykol. Tilstedeværelsen av xantatgruppen i hver av forbindelsene ble vist ved C<13> NMR-analyse.
Dipropylenglykol xantat ble fremstilt ved langsomt å tilsette et mol karbondisulfid til en løsning av et mol dipropylenglykol oppløst i en 50% vandig løsning inneholdende et mol kaliumhydroksyd. Blandingen ble avkjølt i is og rørt under tilsetningen. Etter tilsetningen fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur i 1 time under røring. Den rå reaksjonsblanding ble renset ved fortynning med 50 deler isopropylalkohol før blandingen ble filtrert, og moderluten ble konsentrert ved fordampning under redusert trykk ved 55°C. Løsningsmiddelresten ble fjernet fra blandingen ved ekstrak-sjon med eter og etylacetat. Dipropylenglykol xantatresten var en tykk sirup. Tilstedeværelsen av dipropylenglykol xantat i den tykke sirup ble bekreftet ved C<13> NMR analyse.
Dipropylenglykol dixantat ble fremstilt ved langsomt å tilsette 2 mol karbondisulfid til en løsning av 1 mol dipropylenglykol oppløst i en 50% vandig løsning inneholdende 2 mol kaliumhydroksyd. Blandingen ble avkjølt i is og rørt under tilsetningen. Etter tilsetningen fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur i 1 time under røring. Den rå reaksjonsblanding ble renset ved fortynning med 50 deler isopropylalkohol før blandingen ble filtrert, og moderluten ble konsentrert ved fordampning under redusert trykk ved 55°C. Løsningsmiddelresten ble fjernet fra blandingen ved ekstrak-sjon med eter og etylacetat. Dipropylenglykol dixantatresten var en tykk sirup. Tilstedeværelsen av dipropylenglykol dixantat i den tykke sirup ble bekreftet ved C<13> NMR analyse.
Trietylenglykol xantat ble fremstilt ved langsomt å tilsette 1 mol karbondisulfid til en løsning av 1 mol trietylenglykol oppløst i en 50% vandig løsning inneholdende 1 mol kaliumhydroksyd. Blandingen ble avkjølt i is og rørt under tilsetningen. Etter tilsetningen fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur i 1 time under røring. Den rå reaksjonsblanding ble renset ved fortynning med 50 deler isopropylalkohol før blandingen ble filtrert, og moderluten ble konsentrert ved fordampning under redusert trykk ved 55°C. Løsningsmiddelresten ble fjernet fra blandingen ved ekstrak-sjon med eter og etylacetat. Trietylenglykol xantatresten var en tykk sirup. Tilstedeværelsen av trietylenglykol xantat i den tykke sirup ble bekreftet ved C<13> NMR analyse.
Trietylenglykol dixantat ble fremstilt ved langsomt å tilsette 2 mol karbondisulfid til en løsning av 1 mol trietylenglykol oppløst i en 50% vandig løsning inneholdende 2 mol kaliumhydroksyd. Blandingen ble avkjølt i is og rørt under tilsetningen. Etter tilsetningen fikk blandingen oppvarmes til romtemperatur i 1 time under røring. Den rå reaksjonsblanding ble renset ved fortynning med 50 deler isopropylalkohol før blandingen ble filtrert, og moderluten ble konsentrert ved fordampning under redusert trykk ved 55°C. Løsningsmiddelresten ble fjernet fra blandingen ved ekstrak-sjon med eter og etylacetat. Trietylenglykol dixantatresten var en tykk sirup. Tilstedeværelsen av trietylenglykol dixantat i den tykke sirup ble bekreftet ved C<13> NMR analyse.
Eksempel 1
Andegrass (Lemna minor L.) ble dyrket etter den generelle fremgangsmåten til Mitchell og Livingston, "Metods of Studying Plant Hormones and Growth Regulating Substances", USDA-ARS Agruculture Handbook, 336, s. 66-67 (1968). Plantene ble dyrket på Nickells medium som beskrevet i håndboken, idet jern var tilstede som jern(II)ion chelatert med EDTA. Én plante på 3-blads stadiet ble plassert i hver kolbe. Kolbene ble inkubert ved 25°C i 16-18 timer under 300- til 500-fot lys i 16 timer pr. dag. Plantene ble høstet og tørket før plante-vekten ble målt. Alle rapporterte verdier representerer 3-5
replikater.
Eksperimenter ble utført, hvori forskjellige konsentrasjoner av xantater ble satt til andegrassvekstmediet. En kontroll ble kjørt, hvori det ikke var tilsatt noe xantat. Resultatene som er gitt i tabell 1 viser at veksten økes sterkt når forholdsvis små konsentrasjoner av xantatene er tilstede i mediet. Høyere konsentrasjoner av xantatene viser en vekstinhiberende virkning.
Sammenligningsforsøket viser også at en utgangsglykol, hvorfra xantatene ble fremstilt, ikke viser noen vekstfremmende aktivitet ved de prøvede konsentrasjoner.
Eksempel 2
Den generelle fremgangsmåte fra eksempel 1 ble fulgt, og klorofyllinnholdet i de høstete planter ble bestemt ved metoden til Kirk, "Planta", 78, 200-207 (1968). Prøver av det forveide, tørkete andegrass ble oppslemmet i 80% aceton. Blandingen ble homogenisert i 3 0 sekunder ved bruk av en POLYTRON® Brand Homogenizer (Brinkman Instruments, Westbury, New York). Blandingen ble sentrifugert og absorpsjonen til supernatanten ble avlest ved 663 og 645 nm. Fra disse avlesninger ble antallet mikrogram klorofyll pr. mg tørrvekt bestemt ved bruk av nomogrammet til Kirk. Resultatene som er gitt i tabell II viser at xantatene som brukes i fremgangsmåten i denne oppfinnelsen øker plantenes klorofyllinnhold. Økningen i klorofyllinnhold bemerkes spesielt når xantatene foreligger i vekstmediet i en konsentrasjon på ca. 100 ppm.
Således er det åpenbart at ifølge oppfinnelsen tilveie-bringes en forbedret fremgangsmåte for å øke planteveksthastigheten og for å øke klorofyllinnholdet til planter som fullstendig tilfredsstiller hensiktene, målene og fordelene som er beskrevet ovenfor. Når oppfinnelsen er blitt beskrevet i forbindelse med spesielle utførelsesformer derav, er det klart at mange alternativer, modifikasjoner og variasjoner vil være åpenbare for en fagmann på området i lys av den fore-gående beskrivelse. Oppfinnelsestanken er uttrykt i de etterfølgende krav.

Claims (8)

1. Xantat, karakterisert ved at det er valgt fra gruppen bestående av dipropylenglykolxantater med formelen hvor M er natrium eller kalium, dipropylenglykoldixantat med formelen hvor M er natrium eller kalium, trietylenglykolxantat med formelen hvor M er natrium eller kalium, eller trietylenglykoldixantat med formelen hvor M er natrium eller kalium.
2. Anvendelse av ett eller flere xantater valgt fra gruppen bestående av dipropylenglykolxantat, dipropylenglykoldixantat, trietylenglykolxantat og trietylenglykoldixantat, for økning av veksthastigheten til en plante.
3. Anvendelse ifølge krav 2, av en vandig løsning av xantatene i en konsentrasjon på mellom 1 og 500 parts per million på en vekt/volum-basis.
4. Anvendelse ifølge krav 3, på planten Lemna minor L.
5. Anvendelse ifølge krav 2, på planter som dyrkes i en hydropon- eller vevskultur.
6. Anvendelse av ett eller flere xantater valgt fra gruppen bestående av dipropylenglykolxantat, dipropylenglykoldixantat, trietylenglykolxantat og trietylenglykoldixantat, for økning av konsentrasjonen av klorofyll i en plante.
7. Anvendelse ifølge krav 6, av en vandig løsning av xantatene i en konsentrasjon på mellom 1 og 500 parts per million på en vekt/volum-basis.
8. Anvendelse ifølge krav 7, på planten Lemna minor L.
NO901575A 1987-10-08 1990-04-06 Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst NO172983C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/105,936 US4806149A (en) 1987-10-08 1987-10-08 Method for regulating plant growth using xanthates
PCT/US1988/003441 WO1989003383A1 (en) 1987-10-08 1988-10-06 Method for regulating plant growth using xanthates

Publications (4)

Publication Number Publication Date
NO901575D0 NO901575D0 (no) 1990-04-06
NO901575L NO901575L (no) 1990-05-11
NO172983B true NO172983B (no) 1993-06-28
NO172983C NO172983C (no) 1993-10-06

Family

ID=26777876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO901575A NO172983C (no) 1987-10-08 1990-04-06 Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst

Country Status (1)

Country Link
NO (1) NO172983C (no)

Also Published As

Publication number Publication date
NO172983C (no) 1993-10-06
NO901575D0 (no) 1990-04-06
NO901575L (no) 1990-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4799953A (en) Method for regulating plant growth using sulfur-containing organic acids
NO172983B (no) Xantater og anvendelse derav ved regulering av plantevekst
Gaspar et al. Citrus leaf abscission. Regulatory role of exogenous auxin and ethylene on peroxidases and endogenous growth substances
Krotkov et al. Utilization of acetate by tobacco leaves, as determined with C14
US4806149A (en) Method for regulating plant growth using xanthates
Yoshikawa et al. Synthesis and biological activity of benzaldehyde O-alkyloximes as abscisic acid mimics (Part 1)
EP3094181A1 (en) S-benzylthiouracil compounds and methods of enhancing plant root growth
SU1318160A3 (ru) Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-3-ин-5-илиденмочевины или их кислотно-аддитивных солей с сол ной кислотой
NO172982B (no) Svovelholdige, organiske syrer og anvendelse derav
US4505736A (en) N-Phosphonomethylglycine derivatives and use as herbicides
EP0576116B1 (en) Physiologically active substances of plant, process for the preparation thereof, and utilities thereof
Mallipudi et al. Synthesis and insecticidal activity of novel N-oxalyl-N-methylcarbamates
GB2127022A (en) 28-Methyl-brassinosteroid derivatives having a plant growth- regulating action and their manufacture and use
JP2004051485A (ja) ケイ皮酸誘導体を有効成分とする農業用抗菌・殺菌剤
YosHIKAWA et al. Synthesis and biological activities of isocoumarins
Byrde et al. FUNGICIDAL ACTIVITY AND CHEMICAL CONSTITUTION: III. PENTACHLOROPHENOL DERIVATIVES
CN115215885A (zh) 一种苯并噻二嗪酮类化合物、制备方法及应用
CN116589419A (zh) 2-苯氧基-2-(1h-1,2,4-三唑)-苯乙酮类化合物及其制备方法与应用
JPS5874658A (ja) 新規な殺菌性n−フエニ−ルアラニナ−ト同族体、それらの製造方法及びそれらの使用
GB2127021A (en) Brassinosteroid derivatives having a plant growth-regulating action and their manufacture and use
JPS58113107A (ja) 除草剤
吉川博道 et al. Synthesis and Biological Activities of Isocoumarins
Inamori et al. Synthesis and plant growth-inhibitory activity of methyl 3-(alkylthio) carbonylthiazolidine-4 (R)-carboxylates
IL45030A (en) Plant growth regulating compositions containing dithiane derivatives
Bennett et al. CCXXV.—Studies in the penthian series. Part IV. The four stereoisomeric oxides of benzamidobenzpenthiene