DE3887158T2 - Verfahren zur regelung des wachstums von pflanzen mittels xanthaten. - Google Patents

Verfahren zur regelung des wachstums von pflanzen mittels xanthaten.

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DE3887158T2 DE88909434T DE3887158T DE3887158T2 DE 3887158 T2 DE3887158 T2 DE 3887158T2 DE 88909434 T DE88909434 T DE 88909434T DE 3887158 T DE3887158 T DE 3887158T DE 3887158 T2 DE3887158 T2 DE 3887158T2
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    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/06Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing —O—CO—O— groups; Thio analogues thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Xanthogenate, die nützlich sind in einem Verfahren zur Beschleunigung des Pflanzenwachsturns und zur Erhöhung der Chlorophyllkonzentration in Pflanzen. In diesem Verfahren werden Pflanzen mit verdünnten Lö-sungen der Xanthogenate behandelt.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Verschiedene Derivate organischer Säuren sind als Pflanzenwachstumsregulatoren vorgeschlagen worden. Beispielsweise offenbart das Westdeutsche Patent Nr. 1 916 054 die Verwendung von alpha- Hydroxy- oder alpha-Ketocarbonsäuren, welche 7 bis 10 Kohlenstoffatome aufweisen, und ihren Derivaten, insbesondere den Arniden, zur Förderung des Pflanzenwachstums unter Trockenbedingungen. Das US-Patent Nr. 3 148 049 offenbart gewisse halogenierte Ketosäuren, wie halogenierte Acetoessigsäure, als Pflanzenwachstumsregulatoren. In 1970 berichteten Mikami et al in Agr. Biol. Chem. 34, 977-979 über Testresultate einer Anzahl Oxysäuren als Pflanzenwachstumsregulatoren. Mehrere davon, insbesondere gewisse aromatische Oxysäuren, erwiesen sich als Promotoren für das Wurzelwachstum. Einige der einfachen Säuren, wie Glykolsäure, erzeugten jedoch eine Unterdrückung des Wurzelwachstums anstelle einer Förderung des Wurzelwachstums. Keine der Oxysäuren zeigte irgend eine Wirksamkeit in dem verwendeten Streckwachstumstest. Das US-Patent Nr. 4 427 436 offenbart die Verwendung eines heterozyklischen Xanthogenats, nämlich Aethyl-3-benzothiazolinylmethylxanthogenat, als ein Inhibitor für das Wachstum von Soya-bohnen.
  • Wir haben nun zu unserer Ueberraschung gefunden, dass gewisse Xanthogenate von Glykolen als Wachstumsförderer wirken und die Chlorophyllkonzentration erhöhen können, wenn sie auf wachsende Pflanzen aufgebracht werden.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Gemäss dieser Erfindung wird ein Xanthogenat zur Verfügung gestellt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dipropylenglykolxanthogenat, Dipropylenglykoldixanthogenat, Triäthylenglykolxanthogenat und Triäthylenglykoldixanthogenat.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Die Wirksamkeit der bei der Durchführung dieser Erfindung verwendeten Xanthogenate wurde festgestellt, als sie im Wasserlinsen-Förderungsversuch von Mitchell und Livingstone, Methods of studying Plant Hormones and Growth-Regulating Substances, USDA- ARS Agriculture Handbook, 336, S. 66-67 (1968) getestet wurden. Dieser Test zeigte, dass verschiedene Xanthogenate wachstumsfördernde Eigenschaften besitzen, wenn sie in Konzentrationen zwischen etwa 1 und etwa 500 ppm (Teilen pro Million) auf einer Gewicht/Volumen-Basis verwendet werden. Wenn die Xanthogenate in Konzentrationen von 0,1 ppm zugegen waren, wurde keine Wachstumsverstärkung festgestellt. Wenn die Xanthogenate andererseits in einer so hohen Konzentration wie 1000 ppm zugegen waren, wurde eine Wachstumsverzögerung beobachtet. Für die getesteten Xanthogenate betrug die optimale wachstumsfördernde Konzentration etwa 100 ppm.
  • Ein weiterer Vorteil, der sich aus der Züchtung von Planzen in Gegenwart der Xanthogenate dieser Erfindung ergibt, besteht darin, dass die Pflanzen mehr Chlorophyll ansammeln. Die Gegenwart solcher Xanthogenate im Wachstumsmediuin, insbesondere in Konzentrationen von etwa 100 ppm auf einer (Gewicht/Volumen-Basis, verstärkt die Menge an angesammeltem Chlorophyll pro Milligramm Pflanzengewicht beträchtlich.
  • Die bei der Durchführung dieser Erfindung allgemein nützlichen Xanthogenate sind die Mono- und DiXanthogenate von Dipropyiengiykol und Triäthylenglykol. Gemische der Xanthogenate können ebenfalls verwendet werden. Dipropylenglykolxanthogenat entspricht der Formel
  • M-S- -O-CH(CH&sub3;)CH&sub2;OCH&sub2;CH(CH&sub3;)OH
  • in welcher M Natrium oder Kalium bedeutet. Dipropylenglykoldixanthogenat entspricht der Formel
  • (M-S- -O-CH(CH&sub3;)CH&sub2;)&sub2;O
  • in welcher M Natrium oder Kalium bedeutet. Triäthylenglykoldixanthogenat entspricht der Formel
  • M-S- -O-(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub3;H
  • in welcher M Natrium oder Kalium bedeutet. Triäthylenglykoldixanthogenat entspricht der Formel
  • M-S- -O-(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CH&sub2;-O- -S-M
  • in welcher M Natrium oder Kalium bedeutet.
  • Wie oben erwähnt wurde die Wirksamkeit der bei der Durchführung dieser Erfindung verwendeten Xanthogenate Festgestellt, als sie im Wasserlinsen-Förderungsversuch getestet wurden. Da dieser Test das Züchten der Pflanzen auf einer wässrigen Lösung einschliesst, zeigt es die Nützlichkeit des Verfahrens für die Förderung des Pflanzenwachstums in Hydrokulturen. Ebenso ist das Verfahren dieser Erfindung nützlich, wenn Pflanzen mit Hilfe von Gewebekulturen fortgepflanzt werden. Dies ist eine besonders nützlche Anwendung dieser Xanthogenate, weil viele Pflanzen nun kommerziell mit Hilfe von Gewebekulturen fortgepflanzt werden.
  • Die im Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendeten Xanthogenate zeigen, dass sie mehr als eine wachstumsregulierende Wirkung auf die Pflanzen ausüben. Die jeweilige von einer Pflanze erzeugte wachstumsregulierende Wirkung hängt selbstverständlich von einer Anzahl von Variablen ab, einschliesslich dem verwendeten Xanthogenat oder Xanthogenatgemisch, der Konzentration und den Gesamtmengen an verwendeten Xanthogenaten, der Zeit, zu welcher die Xanthogenate aufgebracht werden, und dem Typus der Pflanzenart, welche behandelt wird. Die Menge dn zugesetztem Material ist die tatsächlich benötigte Menge, um das gewünschte Ansprechen zu erzielen. Im allgemeinen werden die Xanthogenate in verdünnten wässrigen Lösungen verwendet, welche die Xanthogenate in Konzentrationen von etwa 1 bis etwa 500 ppm auf einer Gewicht/Volumen-Basis enthalten. Für die meisten Anwendungen betragen die bevorzugten Konzentrationen von etwa 10 ppm bis etwa 100 ppm. Die geeignetsten Konzentrationen für eine jeweilige Anwendung werden leicht mit Hilfe wohlbekannter Auswahltests, wie den in den Beispielen beschriebenen, bestimmt.
  • Lösungen der Xanthogenate werden den Pflanzen auf bequeme Weise in dem zum Wachstum der Pflanzen verabreichten Wasser zugeführt. Dieses Wasser kann auch Nährstoffe enthalten, die von den Pflanzen benötigt werden. Gegebenenfalls können Lösungen der Xanthogenate auf die Wurzeln, Stengel oder Blätter der Pflanzen aufgesprüht oder auf andere Weise aufgebracht werden.
  • Die folgenden spezifischen Beispiele illustrieren die vorliegende Erfindung. Sie sind nicht dazu bestimmt, die Erfindung in irgend einer Weise zu beschränken. Wenn Konzentrationen in ppm angegeben sind, sind sie auf einer Gewicht/Volumen-Basis. Das als ein Ausgangsmaterial und für Vergleichstests verwendete Dipropylenglykol wurde von Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin, erhalten. Das als ein Ausgangsmaterial verwendete Diäthylenglykol wurde von der Union Carbide Corporation, New York City, erhalten. Die Monoxanthogenate wurden durch langsamen Zusatz von 1 Mol Schwefelkohlenstoff zu einer Lösung von 1 Mol des Glykols, getöst in 50%iger Lösung, die 1 Mol Kaliumhydroxid enthielt, hergestellt. Das Gemisch wurde während des Zusatzes in Eis gekühlt und gerührt. Nach dem Zusatz wurde das Gemisch sich während 1 Stunde unter Rühren auf Zimmertemperatur erwärmen gelassen. Die rohen Reaktionsgemische wurden durch Verdünnen mit 50 Teilen sopropylalkohol gereinigt, bevor das Gemisch filtriert wurde, und die Mutterlauge wurde durch Verdampfen unter vermindertem Druck bei 55º C konzentriert. Restliches Lösungsmittel wurde aus den. Gemisch durch Extraktion mit Aether und Aethylacetat entfernt. Das restliche Xanthogenat war ein schwerer Sirup. Dixanthogenate der Glykole wurden auf ähnliche Weise wie derjenigen, die für die Monoxanthogenate verwendet wurde, hergestellt, mit der Ausnahme, dass 2 Mol Kaliumhydroxid und 2 Mol Schwefelkohlenstoff pro Mol Glykol verwendet wurden. Die Gegenwart der Xanthogenatgruppe in jeder der Verbindungen wurde durch C¹³-NMR-Analyse nachgewiesen.
  • Beispiel 1
  • Wasserlinse (Lemna minor L.) wurde gemäss dem allgemeinen Verfahren vom Mitchell und Livingston, Methods of studying Plant Hormones and Growth Regulating Substances, USDA-ARS Agriculture Handbook, 336, Seiten 66-67 (1968) gezogen. Die Pflanzen wurden auf Nickell-Medium gezogen, wie im Handbook beschrieben, wobei das Eisen als Ferroion, mit EDTA cheliert, zugegen war. Je eine Pflanze im Dreiblattstadium wurde in jeden Kolben gesetzt. Die Kolben wurden bei 25º C während 15 - 18 Tagen unter einer Belichtung von 300 bis 500-Fuss Kerzen während 16 Stunden täglich inkubiert. Die Pflanzen wurden geerntet und getrocknet, bevor das Pflanzengewicht gemessen wurde. Alle beschriebenen Werte stellen 3 bis 5 Replikate dar.
  • Versuche wurden durchgeführt, in welchen verschiedene Konzentrationen der Xanthogenate zu dem Wasserlinsen-Zuchtmedium zugesetzt wurden. Eine Kontrolle wurde durchgeführt, bei welcher kein Xanthogenat zugesetzt wurde. Die in Tabelle I angegebenen Resultate zeigen, dass das Wachstum stark erhöht wird, wenn verhältnismässig kleine Konzentrationen der Xanthogenate im Medium vorhanden sind. Höhere Konzentrationen der Xanthogenate ergeben eine wachstumshemmende Wirkung.
  • Der Vergleichstest zeigt ebenfalls, dass ein Ausgangsglykol, aus welchem Xanthogenate hergestellt wurden, keine wachstumsfördernde Wirksamkeit in den getesteten Konzentrationen aufweist. TABELLE I WASSERLINSEN-ZUCHTVERSUCH Trockengewicht (mg) Zusatz (ppm) Kontrolle Dipropylenglykol Dipropylenglykolxanthogenat Dipropylenglykoldixanthogenat Triäthylenglykolxanthogenat Triäthylenglykoldixanthogenat a) Vergleischstest - kein Beispiel dieser Erfindung. b) Dixanthogenatkonzentration betrug 500 ppm.
  • Beispiel 2
  • Das allgemeine Vorgehen nach Beispiel 1 wurde wiederholt und der Chlorophyllgehalt der geernteten Pflanzen wurde nach der Methode von Kirk, Planta, 78, 200-207 (1968) bestimmt. Proben der vorgewogenen getrockneten Wasserlinse wurden in 80 % Aceton suspendiert. Das Gemisch wurde während 30 Sekunden unter Verwendung eines POLYTRON Marken-Homogenisators (Brinkman Instruments, Westbury, New York) homogenisiert. Das Gemisch wurde zentrfugiert, und die Absorption der überstehenden Flüssigkeit wurde bei 663 und 645 mm abgelesen. Aus diesen Ablesungen wurde die Anzahl Mikrogramm Chlorophyll pro Milligramm Trockengewicht unter Verwendung des Nomogramms von Kirk bestimmt. Die in Tabelle 11 angeführten Resultate zeigen, dass die im Verfahren dieser Erfindung verwendeten Xanthogenate den Chlorophyllgehalt der Pflanzen erhöhen. Die Zunahme des Chlorophyllgehaltes ist besonders hoch, wenn die Xanthogenate im Wachstumsmedium in einer Konzentration von etwa 100 ppm zugegen sind. TABELLE II WASSERLINSEN-CHLOROPHYLLKONZENTRATIONSVERSUCH Chlorophyll ug/mg Xanthogenat Kontrolle Dipropylenglykolxanthogenat Dipropylenglykoldixanthogenat Triäthylenglykolxanthogenat Triäthylenglykoldixanthogenat a) Dieser Test verwendete rohes (ungereinigtes) Xanthogenat.
  • Es ist somit ersichtlich, dass gemäss der Erfindung ein verbessertes Verfahren zur Erhöhung der Geschwindigkeit des Pflanzenwachstums und zur Erhöhung des Chlorophyllgehaltes von Pflanzen geschaffen wurde, welches die oben erwähnten Aufgaben, Ziele und Vorteile vollständig erfüllt.

Claims (6)

1. Xanthogenat, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dipropylenglykolxanthogenat, Dipropylenglykoldixanthogenat, Triäthylenglykolxanthogenat und Triäthylenglykoldixanrhogenat
2. Verfahren zur Erhöhung der Wachstumsgeschwindigkeit einer Pflanze, dadurch gekennzeichnet, dass der Pflanze eine wirksame Menge von einem oder mehreren Xanthogenaten, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dipropylenglykolxanthogenat, Dipropylenglykoldixanthogenat, Triäthylenglykolxanthogenat und Triäthylenglykoldixanthogenat zugeführt wird, wobei das Xanthogenat der Pflanze in einer wässrigen Lösung in einer Konzentration zwischen 1 und 500 Teilen pro Million auf einer Gewicht/Volumen- Basis zugeführt wird.
3. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanze Lemna minor L ist.
4. Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanze in Hydro- oder Gewebekultur gezogen wird.
5. Verfahren zur Erhöhung der Konzentration an Chlorophyll in einer Pflanze, dadurch gekennzeichnet, dass der Pflanze eine wirksame Menge von einem oder mehreren Xanthogenate, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Dipropylenglykolxanthogenat, Dipropylenglykoldixanthogenat, Triäthylenglykolxanthogenat und Triäthylenglykoldixanthogenat zugeführt wird, wobei das Xanthogenat der Pflanze in einer wässrigen Lösung in einer Konzentration zwischen 1 und 500 Teilen Pro Million auf einer Gewicht/Volumen-Basis zugeführt wird.
6. Verfahren nach Patentanspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Pflanze Lemna minor L ist.
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