DE1089205B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE1089205B
DE1089205B DES53641A DES0053641A DE1089205B DE 1089205 B DE1089205 B DE 1089205B DE S53641 A DES53641 A DE S53641A DE S0053641 A DES0053641 A DE S0053641A DE 1089205 B DE1089205 B DE 1089205B
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DE
Germany
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plant growth
molecular weight
low molecular
preparations
weight alkyl
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Pending
Application number
DES53641A
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English (en)
Inventor
Jean Metivier
Roger Boesch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Rhone Poulenc SA
Original Assignee
Rhone Poulenc SA
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/40—Unsaturated compounds
    • C07C59/58—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/64—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/66—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings
    • C07C59/68—Unsaturated compounds containing ether groups, groups, groups, or groups containing six-membered aromatic rings the non-carboxylic part of the ether containing six-membered aromatic rings the oxygen atom of the ether group being bound to a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C59/70—Ethers of hydroxy-acetic acid, e.g. substitutes on the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/367—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by introduction of functional groups containing oxygen only in singly bound form

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Description

DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums.
Die erfindungsgemäßen Mittel weisen einen Gehalt an einem Phenoxycarbonsäurederivat der allgemeinen Formel X
Mittel zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums
Cl-<
0 —A—COZ
CH2OH
auf, in der A einen zweiwertigen, geradkettigen, aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Z eine gegebenenfalls in die Salzform übergeführte Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder zwei niedermolekulare Alkylreste substituierte 1S Aminogruppe und X Wasserstoff, Halogen oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet.
Diese Phenoxycarbonsäurederivate sind für die Landwirtschaft von Interesse. Sie besitzen eine starke hormonale Wirkung, die sich im Laboratorium durch eine Beschleunigung des Entwicklungsablaufes (Dickenwachstum), die durch den Test mit dem Lanolinring mit einer l°/oigen Paste des aktiven Produkts nachgewiesen wird, durch die Bildung neuer Organe (Wurzeln), die durch den Test der Wurzelbildung an Tomatenblättern oder Bohnenstengeln nachgewiesen wird, oder durch die Erzeugung parthenogener Früchte (keine natürliche Befruchtung, daher Früchte ohne Kerne), die durch Behandlung emaskulierter Tomatenblüten nachgewiesen wird, zu erkennen ist.
Diese Derivate werden in jeder üblichen Anwendungsform verwendet, die zur Anwendung von pflanzenhormonal wirkenden Substanzen geeignet ist. Im allgemeinen verwendet man sie in Mischung mit wenigstens einem Verdünnungsmittel. Beispielsweise kann man die Verbindungen in Form von wäßrigen Lösungen oder in Emulsionsform anwenden. Gleichgültig ob man die eine oder die andere flüssige Form verwendet, ist es allgemein üblich, Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel von ionischer oder nichtionischer Art mitzuverwenden, wobei die nichtiönischen Verbindungen wegen ihrer Unempnndlichkeit gegenüber Elektrolyten vorgezogen werden. Die wäßrigen Lösungen können vor ihrer Verwendung durch Lösung konzentrierter Feststoffe oder durch Verdünnung der konzentrierten, wäßrigen Lösung bereitet werden. Emulsionen können durch Verdünnung von handelsüblichen konzentrierten Emulsionen oder durch Verdünnung von emulgierbaren Konzentraten erhalten werden, die selbst wieder durch Lösung des aktiven Produktes im Dispergiermittel erhalten werden. Das Dispergiermittel ist gegebenenfalls mit einem organischen Lösungsmittel gemischt, das mit dem Dispergiermittel und mit den vorgesehenen Anwendungsweisen verträglich ist.
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc,
Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein
und Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich, vom 9. Juni 1956 und 19. Februar 1957
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise,
und Roger Boesch, Paris (Frankreich),
sind als Erfinder genannt worden
Die Verbindungen der Formel I können durch Reduktion der entsprechenden Formylderivate der allgemeinen Formel
O—A —COZ
CHO
erhalten werden, in der X1 entweder X oder den Formylrest bedeutet, während die anderen Reste die oben wiedergegebenen Bedeutungen besitzen.
Die Reduktion kann mittels bekannter Verfahren vorgenommen werden, insbesondere durch Einwirkung von Wasserstoff in Anwesenheit von Raneynickel oder in Anwesenheit von Formaldehyd und Alkahhydroxyd, insbesondere Natrium- oder Kahumhydroxyd.
Die Verbindungen gemäß der Formel I können ebenso durch Einwirkung eines Phenols der allgemeinen Formel
009 607/380
CH9OH
ϊ089
auf ein Halogenderivat einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
Hal —A-COZ
IV
erhalten werden, wobei Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und die anderen Substituenten die oben wiedergegebenen Bedeutungen besitzen.
Es ist insbesondere vorteilhaft, die Umsetzung in Gegenwart eines alkalischen Kondensationsmittels, wie Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd oder Natriumcarbonat, vorzunehmen. Das Mittel kann der Reaktionsmischung zugefügt werden. Man kann jedoch ebenso das Phenol in das Alkaliphenolat vor seiner Einwirkung auf das Halogenderivat der Säure umwandeln, wobei die Säure selbst in Form ihres Alkalisalzes angewandt wird. Es ist zweckmäßig in einem organischen Medium, wie in Äthanol, Benzol, Toluol oder anderen Alkoholen bzw. Kohlenwasserstoffen, zu arbeiten.
Unter den erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen werden die folgenden besonders hervorgehoben:
2-Hydroxymethyl-4-chlor-phenoxyessigsäure,
2-Hydroxymethyl-4-chlor-phenoxyacetamid,
2-Hydroxymethyl-4-cMor-5-methyl-phenoxyessigsäure, N.N-Diäthyl^-hydroxymethyM-chlorphenoxyacetamid,
2-Hydroxymethyl-4,5-dichlor-phenoxy essigsäure.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung:
Beispiel 1
Man stellt eine flüssige Mischung mit folgender Zusammensetzung her: 20 g 2-Hydroxymethyl-4-chlor-phenoxy~ essigsäure, 92 ecm n-Alkalihydroxyd, 20 ecm Aceton, 150 ecm Glycerinad Wasser 11. Von dieser Mischung verwendet man 2 bis 20 ecm pro Liter Wasser.
Beispiel 2
Man mischt 4,6 g 2-Hydroxymethyl-4-chlor-phenoxyessigsäure in Form des Natriumsalzes mit 95,4 g Natriumsulfat. Ein so hergestelltes Pulver kann in Mengen von bis 10 g pro Liter Wasser verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel können für die Vermeh-. rung durch Stecklinge bei der Weinrebe, Obstbäumen, Ziersträuchern und Zierpflanzen, zum Früchteansetzen bei Tomaten und Obstbäumen und zur Förderung der Reife bei Früchten, insbesondere Tomaten und Weintrauben, verwendet werden.
Zur Vermehrung durch Stecklinge kann man die Pflanzen entweder 24 Stunden in eine Lösung eintauchen, die 0,002 bis 0,02% Wirkstoff enthält, oder man kann die Pflanzen einen Augenblick in eine Lösung eintauchen, die 1 bis 5% Wirkstoff enthält.
Bei der Behandlung durch Zerstäuben verwendet man Lösungen mit einem Wirkstoff gehalt von 0,002 bis 0,02%, die man in einer Menge von 1000 bis 20001 pro ha zerstäubt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH:
    Mittel zur Regelung des Pflanzenwachstums, zur Begünstigung der Wurzelbildung und zur Erzeugung von parthenogenen Früchten, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Phenoxycarbonsäurederivat der allgemeinen Formel
    O —A —COZ
    CH2OH
    in der A einen zweiwertigen, geradkettigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, Z eine gegebenenfalls in die Salzform übergeführte Hydroxylgruppe oder eine gegebenenfalls durch einen oder zwei niedermolekulare Alkylreste substituierte Aminogruppe und X Wasserstoff, Halogen oder einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet.
    In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 870 699.
    > 009 607/380 9.60
DES53641A 1956-06-09 1957-05-27 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Pending DE1089205B (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR716243 1956-06-09
FR732092 1957-02-19

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Publication Number Publication Date
DE1089205B true DE1089205B (de) 1960-09-15

Family

ID=26183050

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DES53641A Pending DE1089205B (de) 1956-06-09 1957-05-27 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE1128220B (de) * 1957-05-28 1962-04-19 Rhone Poulenc Sa Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern
GB859243A (en) * 1958-04-28 1961-01-18 Rhone Poulenc Sa Improvements in or relating to aryloxyaliphatic compounds

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE870699C (de) * 1942-11-28 1953-03-16 Hydrierwerke A G Deutsche Verfahren zur Herstellung von Alkylolgruppen enthaltenden Aryloxycarbonsaeuren

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CH370976A (fr) 1963-07-31
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