DE1107445B - Mittel zur Beeinflussung, insbesondere zur Foerderung, des Pflanzenwachstums - Google Patents

Description

DEUTSCHES

PATENTAMT

kl. 451 5/00

INTERNATIONALE KL.

AOIn; C05f

S60138IVa/451

ANMELDETAG: 30. SEPTEMBER 1958

BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UNDAUSGABEDER AUSLEGESCHRIFT: 25. MAI 1961

Die Erfindung betrifft neue Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Förderung, des Pflanzenwachstums.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten zusammen mit einem Verdünnungsmittel mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel

Cl-

O —CH₉-CO-Z

CHO

in der Z eine Hydroxylgruppe (einschließlich der entsprechenden, mit anorganischen oder organischen Basen gebildeten Salze), einen Alkoxy- oder einen gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylreste substituierten Aminorest bedeutet.

Es wurde gefunden, daß die Formylchlorphenoxyessigsäuren u. dgl. der oben angegebenen Formel Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Förderung, des Pflanzenwachstums von großem Wert darstellen, d. h. Verbindungen sind, die in sehr geringer Dosierung das Wachstum von Pflanzen in einer oder mehreren Richtungen beeinflussen. Diese Wirkung kann in verschiedener Weise nachgewiesen werden. Im Laboratorium zeigen diese Verbindungen ihre Wirkung insbesondere durch eine Beschleunigung der Schichtenbildung (Dickenwachstum), die durch den Test mit dem Lanolinring mit einer Paste, welche 1% Wirksubstanz enthält, nachgewiesen wird, sowie durch die Bildung neuer Organe (Wurzeln), die durch den Test der Wurzelbildung an Tomatenblättern oder Bohnenstengeln nachgewiesen wird, und schließlich durch Erzeugung parthenocarpischer Früchte (keine natürliche Befruchtung, daher Früchte ohne Kerne), die durch Behandlung von emaskulierten Tomatenblüten nachgewiesen wird.

Diese Verbindungen unterscheiden sich von den bis jetzt bekannten Produkten ähnlicher Konstitution und beispielsweise von den Derivaten der 4-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäuren dadurch, daß sie erheblich weniger phytotoxisch sind, was die Ausnutzung ihrer phytohormonalen Eigenschaften ermöglicht. Gegenüber den entsprechenden oxymethylierten Derivaten weisen sie den Vorteil einer viel rascheren Wirkung auf.

Man kann diese Verbindungen in allen für die Anwendung von Substanzen mit phytohormonaler Wirkung verwendbaren physikalischen Formen anwenden. Im allgemeinen verwendet man sie im Gemisch mit mindestens einem Verdünnungsmittel. Man kann sie beispielsweise in Form wäßriger Lösungen oder Mittel zur Beeinflussung, insbesondere
zur Förderung, des Pflanzenwachstums

Anmelder:

Societe des Usines Chimiques
Rhöne-Poulenc, Paris

Vertreter: Dr. F. Zumstein,

Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann

und Dipl.-Chem. Dr. R. Koenigsberger, Patentanwälte,

München 2, Bräuhausstr. 4

Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 18. November 1957

Jean Metivier, Arpajon (Frankreich),
ist als Erfinder genannt worden

Emulsionen anwenden. Macht man von der einen oder anderen dieser flüssigen Formen Gebrauch, so verwendet man im allgemeinen Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel des ionischen oder nichtionischen Typs, wobei jedoch die nichtionischen Verbindungen auf Grund ihrer Unempfindlichkeit gegenüber Elektrolyten bevorzugt werden. Die wäßrigen Lösungen können im Augenblick der Verwendung durch Auflösen der erfindungsgemäßen Produkte, die bereits in Form von festen oder flüssigen Konzentraten vorliegen können, hergestellt werden. Die gebrauchsfertigen Emulsionen können durch Verdünnen von im Handel erhältlichen konzentrierten Emulsionen oder durch Verdünnen emulgierbarer Konzentrate erhalten werden. Diese letzteren können ihrerseits durch Auflösen der Wirksubstanz in einem Dispergiermittel gewonnen werden, das gegebenenfalls mit einem mit diesem und mit dem vorgesehenen Anwendungszweck verträglichen organischen Lösungsmittel gemischt ist.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Man löst 5 g 2-Formyl-4-chlorphenoxyessigsäure (herstellbar nach Stornier, Ann., 1900, Bd. 312, S. 326) in 50 ecm Aceton und setzt 10 g eines PoIy-

10a 608/407

kondensats von Äthylenoxyd und Ölsäure zu. Zur Den Vergleichsversuchen wurden folgende UnterAnwendung mischt man einen Teil dieses Konzentrats suchungen zugrunde gelegt:

mit 500 bis 1000 Teilen Wasser. Dieses Mittel kann _{L Inhibierung des} Wachstums von Gurkenwurzeln

bei Tomaten zur Erzeugung parthenocarpischer _{% Test mit} g_{m Lanolinring}

Fruchte verwendet werden. 5 ₃_ _{WurzelbiIdung bei Tom}atenblättern.

Beispiel 2 ^_- Inhibierung des Wachstums von Gurkenwurzeln

Man stellt ein flüssiges Mittel der folgenden Zu- Man benutzt gekeimte Gurkenkerne, die Keimsammensetzung her: io würzeichen von 10 ± 1 mm Länge aufweisen. Diese

Kerne werden in Petrischalen gebracht, die die zu

2-Formyl-4-chlorphenoxyessigsäure 20 g untersuchenden Lösungen enthalten (30 Kerne je

η-Natronlauge 93 cm³ Schale).

Aceton 20 cm³ Testexemplare bekamen eine Menge an destilliertem

. 15 Wasser, die der den übrigen Schalen zugefügten Menge

Glycerin 150 cm³ _{an Lösung (30 cm3) entspricht<}

Wasser ad 1000 cm³ Die zu untersuchenden Substanzen werden in

Aceton gelöst (Konzentration an Produkt I⁰J₀), und

Dieses Mittel verwendet man in einer Menge von alle Verdünnungen werden mit destilliertem Wasser 2 bis 20 ecm je Liter Wasser zur Behandlung von 20 vorgenommen. Man verwendet 60 Kerne je Konzen-Tomaten. tration und je Produkt.

π- -ι τ Die Schalen werden im Dunkeln bei 25°C aufbe-

^p wahrt, und 24 Stunden später mißt man die Ver-

Man mischt 5 g 2-Formyl-4-chlorphenoxyessigsäure längerung der Wurzeln. Die prozentuale Verlängerung in Form des Natriumsalzes innig mit 95 g Natrium- 25 in bezug auf das Testexemplar wird ermittelt,
sulfat. Das so hergestellte Pulver kann in einer Menge

von 1 bis 10 g je Liter Wasser zur Bewurzelung von 2. Test mit dem Lanolinring

Stecklingen verwendet werden.

Das zu untersuchende Produkt wird in Lanolin geBeispiel 4 3° löst oder mit demselben gemischt, so daß eine Paste

folgender Zusammensetzung entsteht:
Man vermischt 1 g 2-Formyl-4-chlorphenoxyacet-

amid innig mit 99 g Talkum. Das so erhaltene Pulver Lanolin 89 %

wird zur Bewurzelung von Stecklingen verwendet. Tween 80 10 %

35 Produkt 1%

Beispiel 5

Diese Paste wird in Form eines Rings um die Stengel

Man mischt 1 g 2-Formyl-4-chlorphenoxyacetamid von jungen Pflanzen gelegt, und 10 Tage nach der innig mit 1 g 2-Formyl-4-chlorphenoxy-N-methylacet- Behandlung beobachtet man die Wirkungen auf die amid und 98 g Talkum. Das so erhaltene Pulver wird 40 Sprößlinge der behandelten Pflanzen. Man wägt jeden zur Bewurzelung von Stecklingen verwendet. Sprößling und mißt seine Länge. Diese beiden Werte

werden mit dem Testexemplar verglichen und die Beispiel 6 Resultate in Prozenten des Gewichts und der Länge in

bezug auf das Testexemplar ausgedrückt.

Man mischt 1 g 2-Formyl-4-chlorphenoxyessigsäure- 45 Verwendete Pflanzen·
methylester innig mit 99 g Talkum. Das so erhaltene
Pulver wird zur Bewurzelung von Stecklingen ver- Bohnen

wendet. Wenn die Cotyledonen-Blätter gut entwickelt sind,

Beispiel 7 besitzt der Sprößling eine Länge von etwa 5 mm.

50 Der Lanolinring wird um den Stengel der Pflanze Man mischt 1 g 2-Formyl-4-chlorphenoxy-N-di- gelegt,

methylacetamid innig mit 99 g Talkum. Das so Sonnenblumen, Gurken

erhaltene Pulver wird zur Bewurzelung von Steck- „_r ,. ,-. , ·, . , , · , ·

lingen verwendet ^{Wenn die} Cotyledonen gut entwickelt sind, ist

Es wurden verglichen die erfindungsgemäße 4-Chlor- 55 der Sprößlmg kaum gebildet. Der Lanolinring 2-formylphenoxyessigsäure entsprechend der Formel wird um den Stengel unmittelbar unter den

Cotyledonen gelegt.

Man verwendet zwölf Pflanzen je Produkt und je

>— O CH₉ CO O H Pflanzenart.

² 60

I ■ 3. WurzelbiIdung bei Tomatenblättern

CHO

Man nimmt das dritte und vierte Blatt des Tomatensprößlings (Varietät Marmande), der fünf bis sechs

(im folgenden 7846 R. P. bezeichnet) mit dem Na- 65 Blätter hat. Man taucht den Blattstiel von jedem Blatt triumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (3937 R.P.) auf eine Länge von 2 bis 3 cm in die zu untersuchende und der 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure (5344 Lösung, die in einer Versuchsröhre (18-180 mm) ein-R. P.). geschlossen ist. 8 Tage nach Beginn des Versuchs zählt

und mißt man die Zahl der auf den Blattstielen der behandelten Blätter gebildeten Wurzeln.

Die erhaltenen Resultate sind in der Tabelle zusammengefaßt.

	Inhibierung des Wachstums von	Ver	Test mit dem Lanolinring	L	Gurke	L	Sonnenblume	L	eingegangen	47	102	151	66	r	129-	Wurzelbildung bei Tomatenblättern	Blätter	Zahl der Wurzeln	Mittlere
	Gurkenwurzeln	länge rung		7o	P	%	P	%									mit Wurzeln	je Blatt	Länge der Wurzeln
Verwendetes		%		100	%	100	°/o	100							7o	3	mm
Produkt		100	Bohne		100		100								20	12	15
	Konzen tration	90	P										Konzen tration	50	16	10
	mg/1	50	7o										mg/1	65	28	6
Kontrolle	0		100					0	20	10	2
	0,01				0,01	10	einge	2
	0,03	24			0,03	einge	gangene	—
					0,1	gangene	Blätter
					0,3	Blätter	desgl.
3937 R. P. ■	0,1	7			1	desgl.	desgl.	—
						desgl.	6	—
		13				50	12	12
	0,3				3	60	31	9
		7			10	85	6 einge	4
	0,1	3			0,01	25 einge	gangene	4
					0,03	gangene	Blätter
	1				0,1	Blätter	desgl.
5344 R. P. ■	10	3			0,3 1	desgl.	11
		90				100 "	16	16
		55				100	41	18
	100	44			3	75	18	21
7846 R. P.	5	39 29			0,03	100		10
	10				0,1
Erfindungs	20		. 69		0,3
gemäßes Produkt	40 80				1
eingegangen

Es ist zu erkennen, daß das erfindungsgemäße Produkt (7846 R. P.) eine geringere Phytotoxizität und eine bessere phytohormonale Wirkung als die bekannten Substanzen (5344 R. P. und 3937 R. P.) besitzt. Die letzteren müssen übrigens als Herbicide und nicht als Phytohormone betrachtet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH:

   Mittel zur Beeinflussung, insbesondere zur Förderung, des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel

   CHO CO-Z

   in der Z eine Hydroxylgruppe (einschließlich der entsprechenden, mit anorganischen oder organischen Basen gebildeten Salze) oder einen Alkoxy- oder einen gegebenenfalls durch einen oder zwei Alkylreste substituierten Aminorest bedeutet, gegebenenfalls zusammen mit einem Verdünnungsmittel.

   In Betracht gezogene Druckschriften:

   Deutsche Patentschriften Nr. 863 445, 815 488;

   schweizerische Patentschrift Nr. 250 585.

   © 109 608/40? 5. 6t