DE1913688A1 - Abscisin II-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Abscisin II-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Roberts Donald Leroy
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RJ Reynolds Tobacco Co
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Description

Dr. F. ZumjWn - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenigsberger Dipl. Phys. R. Holzbauer
Patentanwalt·
52/zö MünoSen 2, Brauhausstrafe· 4/llf
Case 181
R.J. Reynolds Tobacco Company, tfinston-Salem, North Carolina,
U.S.A.
Abscisin II-Derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung,
Die Erfindung betrifft neue Salze und Ester des Pflanzenhormones Abscisin II, die zur Regulierung des Pflanzenv/achsturnes brauchbar sind.
Das Pflanzenhormon Abscisin II (auch als Abscisinsäure bekannt) ist zur Regulierung des Pflanz env/achs turns brauchbar. Abscisinsäure ist chemisch 3-Methyl-5-(1-hydroxy-4-oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-cis,trans-2,4-pentadiencarbonsäure, sie besitzt die folgende Struktur:
3H,
COOH
Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung neuer Salze und Ester der Abscisinsäure, die als Regulatoren des Pflanzenwachstums brauchbar sind. Gemäß der vorliegenden .brfindung werden Alkyl- und Alkoxyalkylester der Abscisinsäure (deren Alkyl- und Alkoxyalky!estergruppen 6 bis 18 Kohlenstoffatom enthalten) und wasserlösliche Aminsalze dieser Säure geschaffen. Zu den bevorzugten Salzen der Abscisinsäure gehören diejenigen, die mit einem primären, sekundären oder -uertiären Amin gebildet werden, wobei jeder Substituent der Aminogruppe bis zu 6 Kohlenstoff atome enthält.
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Zu den besonders bevorzugten erfindungsgemäßen Salzen gehören das Triethylamin-, Triäthanolamin-, Cyclohexylamin-, Pyridin-, Methylamin-, Diäthylamin-, Ιί,Ν-Dimethylanilin-, 2-Chloräthyldimethylamin-, Butylamin-, Morpholin-, Diäthanolamin-, 2-Butoxyäthylamin-, Pyrrol- und Piperidinsalz der Abscisinsäure.
Zu den oben definierten Estern der Abscisinsäure gehören als besonders bevorzugte Ester der 2-Äthyl-hexyl-, Cetyl-, 3utoxyäthyl-, Octyl-, Decyl-, Undecyl-, Isooctyl-, Stearyl-, Oleyl-, Elaidyl-, Lauryl- und Myristylester.
Weiterhin befaßt sich die Erfindung mit der Schaffung einer Zusammensetzung zur Regulation des Pflanzenwachsturns, die als aktiven Bestandteil wenigstens el- Aminsalz oder Ester der Abscisinsäure (wie zuvor definiert" zusammen mit wenigstens einem Träger oder Verdünnungsmittel hierfür enthält.
Die Abscisinsäuresalze der vorliegenden Erfindung besitzen den bedeutenden Vorteil, daß sie wasserlöslich sind, sie v/erden daher mit Vorteil in Formulierungen verwendet, bei denen der Träger oder das Verdünnungsmittel Wasser umfaßt. Darüber hinaus sind diese Salze im allgemeinen wirksamer - bezogen auf eine molare Basis - als Abscisinsäure selbst.
Die erfindungsgemäßen Abscisinsäuresalze können gewünsentenfalls in Zusammensetzungen mit einem Träger formuliert sein, der eine Mischung aus Wasser und einer wassermischbaren organischen Flüssigkeit, z.B. Äthanol, umfaßt und der gewünschtenfalls ein oberflächenaktives Mittel enthält.
Die Ester der vorliegenden Erfindung können mit Vorteil in Öl und Öl-Wasser emulsionen zur Erleichterung der Formulierung gelöst werden. Wie gewünscht, durchdringen derartige ülemulsionen leicht die v/achsige Epidermis holsiger Pflanzen, wie Azalee, Buchsbaum, Kahonia oder japanisciie Stechpalme. Das Ul kann beispielsweise ein aromatischer Kohlenwasserstoff wie Xylol oder ein aromatischer Schwernaphtha sein (heavy aromatic naphtha).
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Ein weiterer Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Regulation des Pflanzenwachstumes, das dadurch gekennzeichnet ist, daß bei Pflanzen eine v/irksame Ilenge eines Salzes oder Esters der Abscisinsäure (wie zuvor definiert) angewendet wird.
Die Verbindungen werden mit Vorteil in Form von Zusammensetzungen, wie sie zuvor beschrieben wurden, auf die Pflanzen aufgebracht .
Die erfindungsgenäßen Zusammensetzungen können vorteilhafterweise in Formen angeboten werden, die zur Applikation auf die Pflanze durch Versprühen oder durch Systeminjektion geeignet sind.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Schaffung eines Verfalirens zur Herstellung von Estern der Abscisinsäure, wie sie zuvor definiert wurden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der Formel II:
CH,
mit einer Verbindung der Formel III:
Ph3P = GH— CO2 R . III
(worin R eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe ist, die 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthält) umgesetzt wird.
Die Umsetzung wird vorteilhafterweise bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei etwa 15O0C bis 1700C durchgeführt.
Die im oben beschriebenen Ve-rfahren verwendete Verbindung der
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0,80 g einer hellgelben, glasigen Festsubstanz, die sich an der luft verflüssigte. Das Produkt, das Triäthylammoniumsalz der Abscisinsäure, zeigte Infrarotabsorptionen bei 3370, 1666, 1612, 1562, 1390, 976 und 836 cm"1.
Beispiel 2
Herstellung des Triäthanolammoniumsalzes der Abscisinsäure.
Je 2 ml'Iol einer Mischung von Abscisinsäure und ihrem trans,transisomeren und Triäthanolamin wurden in Äthylacetat gelöst und in Lösung unter Rückfluß erhitzt. Verdampfen des Lösungsmittels im Vakuum ergab 0,80 g eines braunen Sirups, der in Wasser leicht ^j löslich v/ar. Das Produkt, das Triäthanolammoniumsalz der Abscisinsäure, besaß Infrarotabsorptionen bei 3380, 1668, 1613, 1560, 1242 und 1408 cm"1.
Beispiel 3
Carboctyloxymethylen-triphenylphosphoran (8,6 g) (hergestellt aus OctyIchloracetat und Triphenylphosphin) wurde mit 4,4 g 1-(i-Hydroxy-4-oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on (beschrieben und beansprucht in US-Patent 3 410 908) 4 Stunden lang auf 150 bis 1700O erhitzt.
Chromatographie an Kieselsäure ergab 6,2 g des Octylesters der * Abscisinsäure. Han fand Infrarotabsorptionen des Produktes bei 3440, 1708, 1660, 1232 und 1153 cm"1.
Beispiel 4
Carbo-(2-butoxyäthoxy)-methylentriphenylphosphoran (8,6 g), das aus 2-Butoxyäthylchloracetat und Iriphenylphosphin hergestellt worden war, wurde mit 4,4 g 4-(1-Hydroxy-4-oxo-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-on 1 Stunde lang auf 15O0C erhitzt . Die Produkte wurden in Äther gelöst und das Triphenylphosphinoxyd wurde durch Filtration entfernt; der Rückstand wurde an Kieselsäure chromatographiert. Man erhielt eine geringe Menge (0,88 g) 2-Butoxyäthylester der Abscisinsäure. Das
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Formel III kann durch Umsetzung von Triphenylphosphin mit einer passenden Verbindung der Formel Cl-CH2-CO2R oder Br-CHp-COpR und anschließender Behandlung mit einer Base, wie Ammoniumnydroxyd, liatriumhydroxyd oder wäßrigem Methylamin, hergestellt werden.
Die Herstellung der im oben beschriebenen Verfahren verwendeten Verbindung der Formel II ist im US-Patent No. 3 410 908 beschrieben.
Noch ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von Salzen der Abscisinsäure, wie oben definiert, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Abscisinsäure mit einem Amin umgesetzt wird, um ein wasserlösliches Salz der Abscisinsäure zu bilden.
Die zuletzt erwähnte Umsetzung kann bei Raumtemperatur oder einer erhöhten Temperatur, z.B. bei Rückflußtemperatur, durchgeführt werden. Die Umsetzung kann mit Vorteil in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt werden, das Äthylacetat umfaßt oder wenigstens einer der Reaktionsteilnehmer kann in einem Medium suspendiert werden, das beispielsweise Diäthyläther umfaßt.
GewUnschtenfalls kann die Abscisinsäure im letztgenannten Verfahren im Gemisch mit seinem trans,trans-Isomeren verwendet werden und das gewünschte Salz der Abscisinsäure wie in den folgenden Beispielen beschrieben, isoliert werden.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
Beispiel 1
Herstellung des Triäthylammoniumsalzes der Abscisinsäure.
Zu einer Suspension von 0,53 g (2 mMol) Abscisinsäure und ihrem trans, trans-Is omeren in Diäthy läther gab man 0,3 ml (2 mMol) Triäthylamin. Die Mischung wurde im Vakuum eingedampft und das entstandene Öl löste man in Äthylacetat. Diese Lösung wurde mit Wasser extrahiert; der wäßrige Anteil wurde lyophilisiert und ergab
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Produkt zeigte Infrarotabsorptionen bei 3440, 1722, 1670, 1233, 1156 und 1122 cm"1.
Andere Salze und Ester der Formel I können erfindungsgeiaäß in Analogie zu den vorhergehenden Beispielen hergestellt v/erden.
Die Wirkung der Abscisinsäuresalze und Ester der vorliegenden Erfindung auf Pflanzen wird durch die folgenden experimentellen Untersuchungen demonstriert.
1. Behandlung von Heiken.
In einem Gewächshaus stehende junge lielkenpflanzen der Sorte "Ohabaud's Giant» wurden mit 0,25 £, 0,50 $ oder 1 fo eines synthetischen Präparates von Absein: :sllure oder mit 0,25 $ oder 0,50 Jo des Triäthanolaminsalzet ier Abscisinsäure jeweils in 50j£igem Äthanol, das ein Benetzungsmittel (Polyoxyäthylen-sorbitan-monolaurat) enthielt, besprüht. Die Konzentrationen der Salze wurden so berechnet, daß sie das gleiche Moläquivalent Abscisinsäure besaßen. Iu jeder Behandlungsgruppe waren vier Pflanzentöpfe. Jede Pflanze wurde nur eiimal mit so viel Lösung besprüht, so daß die Blätter völlig benetzt waren und die lösung abfließen konnte. Im Anschluß daran erhielten sie nur die übliche Gewächshauspflege, indem sie gewässert wurden, sobald es ) nötig war. Fünf Y/ochen später durchgeführte Beobachtungen zeigten, daß alle behandelten Pflanzen kleiner und weniger voll entwickelt waren als nicht behandelte Kontrollpflanzen. Diejenigen, die mit dem Triäthanolaminsalz besprüht worden waren, hatten noch keine Blütenknospen entwickelt; diejenigen, die mit Abscisinsäure besprüht worden waren, besaßen an einigen Pflanzen kleine Knospen; die Vergleichspflanzen hatten große Knospen. Bis zum Erblühen verging folgende Zeit:
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Behandlung Zeit bis zur Blüte nach dem Besprühen
keine 51 !Tage
0,25 i° Abscisinsäure 65
0,50 fo Abscisinsäure 63
1,0 $> Abscisinsäure 81
keine 51
0,25 $> Abscisinsäure-Triäthanolaminsalz 74
0,50 i> Abscisinsäure-Triäthanolaminsalz 72
Aus der obigen Tabelle ist ersichtlich, daß das Triäthanolaminsalz der Abscisinsäure wirksamer war als die freie Säure selbstj es verzögerte die Zeit bis zur Blüte um drei Wochen, wohingegen die vergleichbaren Konzentrationen der Abscisinsäure selbst die Zeit bis zur Blüte um zwei Wochen verzögerte.
II. Weitere Versuche wurden auf gleiche Weise wie oben beschrieben wiederholt, wobei man junge Pflanzen nur einmal mit Abscisinsäurekonzentrationen von 0,2 $; 0,1 #; 0,05 # und Abscisinsäure-Triäthanolaminsalzkonzentrationen von 0,1 # und 0,05 $> besprühte. Pro Behandlung verwendete man vier Pflanzentöpfe. Die Ergebnisse dieses Versuches sind die folgenden:
Behandlung Zeit bis zur Blüte nach dem Besprühen
keine 69 Tage
0,05 # Abscisinsäure 0,1 % Abscisinsäure 0,2 i» Abscisinsäure
0,05 % Abseisinsäure-Triäthanolaminsalz
0,1 j£ Abseisinsäure-Triäthanolaminsalz
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In diesem Falle wurden die oben angegebenen Materialgewiente verwendet. Auf eine äquimolare Abscisinsäurebasis bezogen, sind 0,05 fo Triäthanolaminsalz gleich 0,032 C,O Abscisinsäure. 0,1 # Triäthanolaminsalz (äquivalent zu 0,064 fi Abscisinsäure) verzögerten daher das Erblühen um die gleiche Zeitdauer (28 Tage) wie 0,2 ^Abscisinsäure (27 Tage).
III. Hemmung der Wurzelentwicklung.
Die Stengel von Coleus-Pl'lanzensteclclingen (fünf pro Behandlung) wurden in Kolben gestellt, die Triäthanolaminsalz oder Triäthylaminsalz der Abscisinsäure in Konzentrationen von 50 ppm ent- W hielten. Wach 14 Tagen waren keine Wurzeln an irgendeinem der Stecklinge im Gegensatz zu den Stecklingen, die in Wasser eingetaucht worden waren und eine Menge Wurzeln getrieben hatten.
IV. Entlaubung und "chemisches Beschneiden'!.
Kleine, aus Stecklingen gewachsene Coleuspflanzen wurden mit Lösungen besprüht, die 10 und 20 mg Triäthanolaminsalz (äquivalent zu 6,4 und 12,8 mg Abscisinsäure) enthielten. Das Lösungsmittel war 50$oiges Äthanol mit 0,50 $ Benetzungsmittel (Polyoxyäthylen-sorbitan-monolaurat). Die Pflanzen wurden einmal tropfnaß besprüht. Pro Behandlung wurden drei Pflanzen verwendet. Nach 8 Tagen waren die behandelten Pflanzen völlig entlaubt. Die Untersuchung zeigte, daß die endständige Knospe dieser Pflanzen, die mit dem Triäthanolaminsalz der Abscisinsäure besprüht vjerden war, abgetötet worden war. Die lateralen Schößlinge wuchsen gut.
Das Abtöten der endständigen Knospe durch Besprühen ist von beträchtlicher praktischer Bedeutung, da es die Entwicklung von Seitentrieben erzwingt und dadurch buschige Pflanzen hervorruft. Dies wurde bisher durch manuelles Abzwicken der endständigen Knospen erreicht.
7. Abbrechen.
Das Triäthylaminsalz und das Triäthanolaninsalz der Abscisin-
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säure stimulierten beide das Abbrechen der Blüten von Clarkia pulcella-Steclclingen in einem Versuch, der das Abbrechen zeigte. Die Pflanzen wuchsen unter normalen Treibhausbedingungen bis zur Blüte. Dann wurden paarige Zweige abgeschnitten, die abgeschnittenen Enden wurden in Wasser oder in einer Losung der Testchemikalie eingetaucht. Die jeweils abgefallene Zahl von Blüten wurde gezählt. Jeder Test wurde mit fünf Vergleichs- und fünf Versuchszweiglein durchgeführt.
keine Behandlung Triäthylaminsalz, 50 ppm keine Behandlung Triäthanolaminsalz, 50 ppm
Gesamtzahl der abgefallenen Blüten nach 7 Tagen
10
26
13 26
Der Butoxyäthylester der Abscisinsäure verursachte das Abbrechen von Clarkia pulcellablüten an abgeschnittenen Zweiglein.
keine Behandlung
Abscisinsäure-Butoxyäthylester, 50 ppm
Zahl der abgefallenen Blüten nach 7 Tagen
11
26
VI. Wachstumsverzögerung von Lemna minor (Wasserlinse).
Das Wachstum von Wasserlinsenpflanzen wurde durch Abscisinsäure und deren Aminsalze gehemmt.
Relativer Prozentsatz der Verzögerung
Konzentration Abscisinsäure Triäthylaminsalz Triäthanolaminsalz
50
5
1
0,5
98 98 96 79
98
100
71
33
009808/1802
BAD ORIGINAL
Kleine Begonia und kleine Zebrina-Pflanzen, aus Ablegern getrieben, wurden nit 0,1 c,'j; 0,2er- C,J; 0,7^ ^ Abscisinsäure, Abscisinsäurenethylester oder Abscisinsilureoctylester tropfna.3 besprüht. Die Konzentrationen der Ester wurden so berechnet, da.3 · sie 0,1 c/i·, 0,25 fi und 0,7? c,o Abscicinsäure Ilquinolar waren. Alle Verbindungen vmrden in ^Oj'igen Äthanol gelöst, das 0,"0 .,*> Be- -; netzungsnittel (Polyoxyäthylen-sorbitan-nionolaurat) enthielt..
Die Pflanzen λ/urden 29 Tage später beurteilt. Hi fc xlbscisinsclure besprühte Zebrina-Pflanzen v/aren ein v/enig kleiner als die nicht behandelten Pflanzen; ihre lateralen Triebe v/aren merklich kleiner. Die mit den He thy lest er besprühten v/aren un.^efLüir gleich groii v/ie die nie Abscisinsilure behandelten, Die vxxz den Oc ty lest er besprühten v/aren jedoch nericlich kleiner als diejenigen, die irgendeine andere Behandlung erfahren hatten.
ORIGINAL 049808/1802

Claims (17)

-/1^ 1 Q 1 7 R ß ß PatentansOrüche ' 'l ι α ι ο υ ο ο
1. Alkyl- und Alkoxyalkylecter der Abscisinsäure, wobei die Alkyl- und Alkoxy alley !estergruppen 6 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, und wasseriösIiehe Aminsalze dieser Säure.
2. Salze der Abscisinsäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einen substituierten oder unsubstituierten Allryl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder heterocyclischen, primären, sekundären, oder tertiären Ami η gebildet wurden.
3. Salze der Abscisinsäure nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daw sie mit einen primären, sekundären oder tertiären Amin, in welchen jeder Substituent der Aninogruppe bis zu 6 Kohlenstoffatone enthält, gebildet werden.
4. 2-Äthylhexyl-, Cetyl-, Butoxyäthyl-, Octyl-, Decyl-, Undecyl-, Iso-octyl-, Stearj'l-, Oleyl-, Elaidyl-, Lauryl- und V.yristylester Abscisinsäure.
5. Triäthylamin-, Triethanolamin-, fyclohexylamin-, Hethylanin-, Diäthylanin-, ii,IT-Dinetliylanilin-, 2-Chloräthy 1-dinethylamin-, Butylamin-, Horpholin-, Diäthanolamin-, 2-Butoxyäthylanin-, Pyridin-, Pyrrol- luid Piperidinsals der Abscisinsäure.
6. Zusammensetzung sur Regulation des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil wenigstens eine Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, zusaramen mit wenigstens einem Sräger oder Verdünnungsmittel hierfür enthält.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil ein Aninsalz der Abscisinsäure und der Träger oder das Verdünnungsmittel Wasser und gewüiischtenfalls eine mit \7asser mischbare organische Flüssigkeit umfaßt.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger oder das Verdünnungsmittel ein oberflächenaktives Mittel enthält.
009808/1802 BADOR!01NAL
9. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der aktive Bestandteil ein Ester der Abscisinsäure ist und der Träger oder das Verdünnungsmittel ein öl oder eine Ül-Wasser-Emulsion umfaßt.
10.Verfahren nur Regulation des Pflansenwachstuns, dadurch gekennzeichnet, da;3 den Pflanzen eine v/irksame Henge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4 applisiert v/ird.
11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der Formel I den Pflanzen in Form einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 5 bis 8 appliziert v/ird.
12. Verfahren zur Herstellung von Estern der Abscisinsäure,_wie sie in den Ansprüchen 1 oder 3 definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der Formel II:
II
mit einer Verbindung der Formel III:
Ph5P =■ CH-CO2R III
in der R eine Alkyl- oder Alkoxyalkylgruppe mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, umgesetzt wird.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei erhöhter Temperatur durchgeführt wird.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei einer Temperatur von etwa 150 bis 1700C durchgeführt wird.
, 009808/1802 mO original
15. Verfahren sur Herstellung von Salzen der Abscisinsllure, vie sie in einen der Ansprüche 1,2, 3 oder Γ· definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß Abscisinsäure ait einen Ar.in uzif-esetzz v.'ird, um ein wasserlösliches Salz der Abscisinsäure zu bilden.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einen inerten Lösungsmittel durchgeführt wird.
17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, da.3 die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel durchgeführt v/ird, das Äthylacetat umfaßt.
BAD ORIGINAL
009808/1802
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