DE1128220B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern

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DE1128220B
DE1128220B DES58263A DES0058263A DE1128220B DE 1128220 B DE1128220 B DE 1128220B DE S58263 A DES58263 A DE S58263A DE S0058263 A DES0058263 A DE S0058263A DE 1128220 B DE1128220 B DE 1128220B
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Jean Metivier
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Rhone Poulenc SA
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vernichtung von Unkräutern. Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums weisen einen Gehalt an mindestens einem aromatischen Äther der allgemeinen Formel
Cl-
— O — A-O-CH2R
als Wirkstoff auf, worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen Methyl-, Formyl- oder Hydroxymethylrest, A einen aliphatischen zweiwertigen geraden oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R einen Carboxylrest, einschließlich seiner Salze, oder einen Alkoxycarbonyl-, Carbamyl- oder Cyanorest bedeutet, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
Die der allgemeinen Formel entsprechenden Äther können nach einer der folgenden Methoden erhalten werden:
1. durch Umsetzung eines reaktionsfähigen Esters der allgemeinen Formel
Cl-
—Ο—Α—Υ
in der Y den Rest einer Säure, wie beispielsweise ein Halogenatom oder einen Sulfonsäurerest, bedeutet, mit einem Metallderivat, beispielsweise einem Alkaliderivat eines Alkohols' der Formel Mittel zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums,
insbesondere zur Vernichtung von Unkräutern
Anmelder:
Societe des Usines Chimiques Rhöne-Poulenc, Paris
Vertreter: Dr. F. Zumstein,
Dipl.-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und Dipl.-Chem.Dr.R.Koenigsberger, Patentanwälte
München 2, Bräuhausstr. 4
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 28. Mai 1957 (Nr. 739 603)
Jean Metivier, Arpajon, Seine-et-Oise (Frankreich), ist als Erfinder genannt worden
bezweckt, den Rest R in einen anderen Rest R überzuführen, oder im Falle der Derivate, deren Chlorphenylrest eine Formylgruppe trägt, diese Gruppe in eine Oxymethylgruppe umzuwandeln,
3. durch Umsetzung eines Metallderivats, beispielsweise eines Alkaliderivats, eines Phenols der
, Formel
HO —CH,-R
der gegebenenfalls ein Arbeitsgang folgt, der bezweckt, den Rest R in einen anderen Rest R überzuführen, oder im Falle der Derivate, deren Chlorphenylrest eine Formylgruppe trägt, diese Gruppe in eine Oxymethylgruppe überzuführen, durch Umsetzung eines Metallderivats, beispielsweise eines Alkaliderivats eines Alkohols der Formel
Cl-
-O-A-OH
Cl-'
-OH
mit einem reaktionsfähigen Ester der Formel Y-A-O-CH2R
der gegebenenfalls ein Arbeitsgang folgt, der bezweckt, den Rest R in einen anderen Rest R überzuführen, oder im Falle der Derivate, deren Chlorphenylrest eine Formylgruppe trägt, diese Gruppe in eine Oxymethylgruppe überzuführen.
mit einem reaktionsfähigen Ester der Formel
Y-CH2-R der gegebenenfalls ein Arbeitsgang folgt, der Die vorgenannten Reaktionen werden vorzugsweise
in Lösung oder Suspension in inerten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise substituierte oder unsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol oder Dichlorbenzol, durchgeführt. In
209 560/490
dem besonderen Falle der unter 3. genannten Methode kann man das Metallderivat des Phenols durch das Phenol in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie beispielsweise eines Carbonats, insbesondere Kaliumcarbonat oder Natriumcarbonat, ersetzen. In diesem 5 Falle kann man auch als Lösungsmittel ein Keton oder einen Alkohol, insbesondere Aceton, Methyläthylketon oder Äthanol, verwenden. Diese Derivate werden in allen für die Anwendung
bekannten Natriumsalz der 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure verglichen. Mit den beiden Produkten wurden folgende Teste durchgeführt:
a) Hemmung des Wachstums von Gurkenwurzeln
im Vergleich mit den Testexemplaren.
b) Verlängerung der Weizenstengel
Man verwendet Zylinder von 1,0 mm Länge aus Weizen-Keimstengeln. Diese Teilchen werden zu 2 Stück auf feine Glasnadeln aufgereiht, und diese werden in Petrischalen gegeben, die die. Versuchs-
Man verwendet gekeimte Kerne von Gurken, deren Keimwürzelchen 10 ± mm lang sind. Diese Kerne werden in Petrischalen gebracht, die die Versuchsvon Mitteln zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums io lösung enthalten (dreißig Kerne je Petrischale). Testverwendbaren physikalischen Formen verwendet. Man exemplare bekommen eine Menge an destilliertem verwendet sie üblicherweise im Gemisch mit mindestens Wasser, die der den übrigen Schalen zugefügten Menge einem Verdünnungsmittel. Man kann sie beispielsweise an Versuchslösung (30 cm3) entspricht. Die zu unterin Form von wäßrigen Lösungen oder Emulsionen zur suchenden Produkte werden mit Aceton in Lösung Anwendung bringen. Zur Verwendung in der einen 15 gebracht (Konzentration des Produktes 1 °/0), und oder der anderen dieser flüssigen Formen macht man alle Verdünnungen erfolgen mit destilliertem Wasser, im allgemeinen von Netzmitteln, Dispergiermitteln Man verwendet sechzig Kerne für jede Konzentration oder Emulgiermitteln des ionischen oder nicht- und jedes Produkt. Die Schalen werden bei Dunkelheit ionischen Typs Gebrauch, wobei die nichtionischen bei 25° C 24 Stunden lang aufbewahrt, worauf die Verbindungen auf Grund ihrer Unempfindlichkeit 20 Verlängerung der Wurzeln gemessen wird. Man gegenüber Elektrolyten jedoch vorzuziehen sind. Die bestimmt die prozentuale Verlängerung der Wurzeln wäßrigen Lösungen können im Augenblick der Ver-.
wendung durch Auflösen der erfindungsgemäßen
Mittel, die bereits in Form von festen oder flüssigen
Konzentraten vorliegen können, gebrauchsfertig ge- 25
macht werden. Die zur Anwendung gelangenden
Emulsionen können durch Verdünnen der konzentrierten, in den Handel gebrachten Emulsionen oder
durch Verdünnen von emulgierbaren Konzentraten
hergestellt werden. Letztere können ihrerseits durch 30 lösungen enthalten. Die Testexemplare erhalten eine Auflösen der Wirksubstanz in einem Dispergiermittel, der Menge Versuchslösung entsprechende Menge das gegebenenfalls mit einem hiermit und mit den destilliertes Wasser. Die Versuchsprodukte werden vorgesehenen Anwendungszwecken verträglichen orga- in Lösung mit Aceton gebracht, und alle Veraschen Lösungsmittel gemischt ist, erhalten werden. dünnungen werden mit destilliertem Wasser durch-Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung 35 geführt. Die Schalen werden in der Dunkelheit bei des Pflanzenwachstums unterscheiden sich von be- 25 0C über 24 Stunden gehalten, worauf die Verkannten Verbindungen ähnlicher Struktur durch eine
bessere Wirksamkeit. Bei Anwendung in gleicher
Dosis besitzen sie gegenüber bekannten Verbindungen
den Vorteil einer besseren Selektivität. Insbesondere 4°
werden durch die erfindungsgemäßen Verbindungen
zwar Unkrautgewächse, wie Kruziferen, Umbelliferen
und Solanaceae, vernichtet, wie dies auch bei bekannten Verbindungen ähnlicher Struktur der Fall
ist, jedoch haben die erfindungsgemäßen Verbindungen 45 werden, werden mit den Versuchslösungen übersprüht gegenüber den bekannten den Vorteil, daß sie keinen (Lösungen der Versuchsprodukte in Wasser). Für diese nachteiligen Einfluß auf das Wachstum der Nutz- Behandlung wird jedes Keimgefäß auf einen Wagen pflanzen, wie beispielsweise Gräser und Hülsen- für hin- und hergehende Bewegung gesetzt und mit früchte, ausüben. So hat sich beispielsweise gezeigt, einer konstanten Geschwindigkeit unter dem Zerstäudaß die erfindungsgemäße 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)- 50 bungsstrahl durchgeführt in der Art, um der praktischen äthoxyessigsäure der bekannten, ähnlich gebauten Landwirtschaft entsprechende Bedingungen zu erhalten. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in verschiedener Hin- Die so behandelten Gefäße werden im Treibhaus bei sieht überlegen ist; bei ähnlicher herbicider Wirkung einer konstanten Temperatur je nach der Pflanzenart hat sich die bekannte Verbindung als sehr phytotoxisch 15 bis 30 Tage lang gehalten. Man bestimmt die Resulbei Flachs und Leguminosen, wie Erbsen und Bohnen, 55 täte der Behandlung nach folgendem Schlüssel:
längerungen der Zylinder gemessen werden. Man bestimmt die prozentuale Verlängerung im Vergleich mit den Testexemplaren.
c) Treibhausversuche
Pflänzchen von verschiedenen Gewächsarten, die alle zwei Blättchen tragen und in Keimschalen gehalten
und sogar in hohen Konzentrationen leicht phytotoxisch bei Gräsern, wie Hafer und Mais, erwiesen, während die erfindungsgemäßen Verbindungen auf diese Nutzpflanzen keinerlei schädliche Wirkung ausüben.
Zum Nachweis des mit den erfindungsgemäßen Mitteln erreichten technischen Fortschritts werden die Ergebnisse folgender Vergleichsversuche angeführt:
Versuchsbericht
Es wurde die Aktivität des erfindungsgemäßen Natriumsalzes der 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure mit dem unter der Bezeichnung 2,4-D
60
0 = 100% der Pflanzen abgestorben;
1 = 80 % der Pflanzen abgestorben, die anderen
nicht lebensfähig;
2 = 50 % der Pflanzen abgestorben, die anderen
können überleben;
3 = 20 % der Pflanzen abgestorben, die anderen
sind wenig geschädigt und werden wieder normal;
4 = Pflanzen normal und mit den Vergleichspflanzen vergleichbar.
Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in den zwei Tabellen aufgeführt.
Konzen Erfin 2,A-D
tration dungs (Ver
Versuchsmethode gemäßes gleichs-
mcg/ml Produkt produkt)
1 °/o °/.
0,3 15 6
Test der Hemmung des 0,1 32 6
Wachstums von Gurken- < 0,03 72 45
würzeichen 0,01 110 80
100 120 103
30 154 118
10
3		 172 127
Test der Verlängerung, 1 214
171		 134
134
der Weizen-Keimstengel 0,3 163 123
0,1 132 124
118 114
Es zeigt sich aus dieser Tabelle, daß das erfindungsgemäße Produkt weniger phytotoxisch und im stärkeren Maße wachstumsfördernd ist als das Vergleichsprodukt 2,4-D.
Weizen
Hafer
Mais
Phaseolus vulgaris
Vicia faba
Erbse
Luzerne
Klee
Rettich
Flachs
Runkelrübe
Tomate
Senf
Gurke
Sonnenblume
Kerbel
Petersilie
Möhre
Feldsalat
Produkt
erfindungs- 2,4-D
gemäßes Vergleichs-
Produkt produkt)
Menge in kg des
aktiven Stoffes je ha
0,6 I 1,2 I 3 I 0,6 | 1,2
3,5
3,5
0,5
3,5
1,2 3 0,6 1,2
4 4 4 3,5
4 4 3,5 3,5
4 3 3,5 3,5
3 2 0,5 0
3,5 3 1,5 0,5
4 3,5 2,5 2
0 0 0 0
0 0 0 0
0 0 0 0
3 2,5 1,5 1
0 0 0 0
0,5 0,5 1 0,5
0 0 0 0,5
0,5 0 2 1
1 0 0 0
2 2 3,5 3
0 0 0 0
0 0 0 0
0,5 0,5 0,5 0
3 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0
Die folgenden Beispiele erläutern die Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums nach der Erfindung. Die Schmelzpunkte wurden auf der Koflerbank bestimmt. Die Herstellung der als Wirkstoffe verwendeten aromatischen Äther ist nicht Gegenstand des Schutzbegehrens.
Beispiel 1
Einer Lösung von 153,5 g 4-Chlor-phenoxyäthanol in 600 ecm Benzol setzt man 382 ecm 19,5%iges Kaliumäthylat zu. Man entfernt den Alkohol durch aceotrope Destillation von Alkohol—Benzol.
Wenn kein Alkohol mehr vorhanden ist, setzt man 156,4 g Äthylbromacetat zu und erhitzt IVa Stunden unter Rückfluß. Das Reaktionsgemisch wird in 250 ecm Wasser aufgenommen. Nach Trocknen der Benzollösung engt man unter vermindertem Druck ein. Das zurückbleibende Öl wird in 1 1 2,ln-Natronlauge aufgenommen und 3 Stunden gerührt.
Dann extrahiert man die wäßrige Lösung zweimal mit je 250 ecm Äther zur Abtrennung der in Wasser unlöslichen Bestandteile und fällt schließlich mit 100 ecm Salzsäure (d = 1,19).
Das ausgefällte Öl wird mit Äther extrahiert. Nach Trocknen im Vakuum in Gegenwart von Schwefelsäure und Einengen unter vermindertem Druck verbleiben 50 g Festsubstanz vom F. = 50 bis 550C.
Durch Umkristallisieren aus Cyclohexan erhält man 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure vom F. = 57 bis 580C.
Beispiel 2
Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Ausgangsprodukt 2,4-Dichlorphenoxyäthanol. Die so erhaltene 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure schmilzt bei 820C.
Beispiel 3
Man versetzt eine Lösung von 128,5 g p-Chlorphenol in 11 Dimethylformamid mit 300 ecm einer 3,33 n-Natriummethylatlösung in Methylalkohol und entfernt hierauf das Methanol durch Destillation. Die Temperatur des Reaktionsgemisches beträgt dann 157° C. Man läßt auf etwa 1350C abkühlen und versetzt bei dieser Temperatur mit 119,5 g 2-Chloräthoxyacetonitril. Die Reaktion ist schwach exotherm. Es bildet sich ein reichlicher Niederschlag von Natriumchlorid. Nach Beendigung der Zugabe erhitzt man 1I1 Stunde unter Rückfluß und läßt die Temperatur wieder auf Zimmertemperatur fallen. Nach Abtrennen des gebildeten Salzes durch Filtrieren entfernt man das Dimethylformamid durch Erhitzen auf 70 bis 8O0C unter einem Druck von 20 bis 30 mm Hg.
Der so erhaltene Rückstand wird in 500 ecm Chloroform aufgenommen und die so erhaltene Lösung zweimal mit je 500 ecm destilliertem Wasser, hierauf zweimal mit je 500 ecm einer 10°/0igen wäßrigen Natriumcarbonatlösung und schließlich mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Natriumsulfat und Behandlung mit Entfärbungskohle trennt man das Salz durch Filtrieren ab und entfernt das Lösungsmittel durch Erhitzen auf 60 bis 70° C unter einem Druck von 20 bis 30 mm Hg.
Der Rückstand wird unter vermindertem Druck rektifiziert. Auf diese Weise erhält man 136 g 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyacetonitril vom Kp.2 =165 bis 169 0C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 2-Chloräth-
oxyacetonitril wird gemäß Lingo und Henze (J. Am.
Chem. Soc, 1939, Bd. 61, S. 1574) erhalten.
Durch saure oder alkalische Hydrolyse des 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyacetonitrils erhält man 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure, die mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen Produkt identisch ist.
Nach demselben Verfahren kann man die folgenden Produkte herstellen:
2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyacetonitril vom Kp.0)7 = 176bis 178°C, woraus man durchHydrolyse 2-(2' ,4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure vom F. = 82°C erhält;
2- (4' - Chlor-2' -methylphenoxy) -äthoxyacetonitril vom F. = 4O0C, woraus man durch Hydrolyse 2- (4' - Chlor-2' - methylphenoxy) -äthoxyessigsäure vom F. = 74 bis 750C erhält;
3 - (4' - Chlorphenoxy) - propoxyacetonitril vom Kp.! = 166 bis 168 0G, woraus man durch Hydrolyse 3-(4'-Chlorphenoxy)-propoxyessigsäure vom F. = 66 bis 680C erhält;
2 - (4' - Chlorphenoxy) - propoxyacetonitril vom Kp-! = 1510C, woraus man durch Hydrolyse 2 - (4' - Chlorphenoxy) - propoxyessigsäure vom F. = 710C erhält;
2-(2'-Formyl-4'-chlorphenoxy)-äthoxyacetonitril vom F. = 76 bis 78 °C, woraus man durch Hydrolyse 2-(2'-Formyl-4'-chlorphenoxy)-äthoxyessig~ säure vom F. = 94 bis 96 0C erhält.
an. Das ausgefällte Öl kristallisiert rasch. Nach Trocknen erhält man 66 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure, die mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Produkt identisch ist.
Durch alkalische Hydrolyse von 113 g dieses Nitrils erhält man nach Umkristallisieren aus Cyclohexan 75 g 3-(4'-Chlorphenoxy)-propoxyessigsäure vom F. = 66 bis 68 0C.
Beispiel 6 Beispiel 4
Einer Lösung von 25,8 g 2-(2'-Formyl-4'-chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure in 101 ecm η-Natronlauge setzt man 10 g Raney-Nickel zu und hydriert bei Atmosphärendruck und Zimmertemperatur. Wenn die Hydrierung vollständig ist, trennt man das Raney-Nickel ab und fällt dann die 2-(2'-Oxymethyl-4'-chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure aus. Nach Umkristallisieren aus Benzol erhält man 17 g Substanz vom F. = 84°C.
Beispiel 7
132,5 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure, die, wie im Beispiel 8 beschrieben, hergestellt wurde, werden in 114 g Isopropylalkohol und 250 ecm Benzol
176°C besteht.
Beispiel 8
Einer Lösung von 207 g 2,4-Dichlorphenoxyäthanol in 200 ecm Benzol setzt man 270 ecm einer 3,7n-Natriummethylatlösung in Methylalkohol zu und destilliert aceotrop Methanol—Benzol ab, indem man von Zeit zu Zeit Benzol zusetzt, bis kein Alkohol mehr vorhanden ist.
Das Reaktionsgemisch versetzt man bei gewöhnlicher Temperatur mit 145,7 g Kaliumchloracetat und
rührt 1 Stunde kräftig. Dann erhitzt man langsam auf
etwa 6O0C, bei welcher Temperatur eine exotherme 25 gelöst. Dann setzt man 2 ecm Schwefelsäure (d = 1,83) Reaktion stattfindet, die man durch Außenkühlung mit zu und destilliert aceotrop Wasser—Isopropanol und Eiswasser mäßigt, und anschließend das Gemisch bei dann das Gemisch Benzol—Isopropanol ab, ohne die dieser Temperatur 1 Stunde beläßt. Temperatur des Mediums über 8O0C hinausgehen zu
Nach Abkühlen versetzt man mit 400 ecm Wasser lassen. Bei dieser Temperatur versetzt man mit 10 g und destilliert das Benzol ab. Wenn das Benzol voll- 30 Calciumcarbonat und rührt noch 10 Minuten, wobei ständig entfernt ist, behandelt man mit 5 gEntfärbungs- man abkühlen läßt. Das Reaktionsgemiseh wird in kohle und filtriert. 200 ecm Benzol aufgenommen und mit Wasser und
Das Filtrat wird mit 150 ecm Salzsäure (d = 1,19) dann mit Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Nach angesäuert. Das ausgefallene Öl verfestigt sich rasch. Trocknen und Abdestillieren des Benzols verbleiben Man saugt die Festsubstanz ab und löst sie in 500 ecm 35 141 g Rückstand, der aus 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-Äther. Nach Entfärben mit Aktivkohle extrahiert man äthoxyessigsäure-isopropylester vom Kp.Ol7 = 173 bis diese Lösung zweimal mit je 250 ecm 2,5n-Natron«
lauge und ein drittes Mal mit 125 ecm der gleichen
Natriumhydroxydlösung.
Die vereinigten wäßrigen Lösungen werden auf einem Wasserbad zur Entfernung des Äthers erhitzt und schließlich filtriert.
Nach Ausfällen mit 150 ecm Salzsäure {d = 1,19)
kristallisiert das gebildete Öl rasch. Nach Absaugen
und Trocknen erhält man 185 g 2-(2',4'-Dichlorphen- 45 hitzen auf 70 bis 80° C unter einem Druck von 30 bis oxy)-äthoxyessigsäure, die mit dem nach Beispiel 2 40 mm Hg. Der so erhaltene Rückstand wird tropfenerhaltenen Produkt identisch ist. weise in 204 g Methylalkohol eingegossen, ohne 30°C
zu überschreiten. Das so erhaltene Gemisch behandelt
Beispiel 5 man mjt Entfärbungskohle und filtriert. Nach EinEiner Lösung von 103,5 g 2,4-Dichlorphenoxyätha- 50 engen unter vermindertem Druck verbleiben 102,5 g nol in 800 ecm Benzol setzt man 209 ecm einer Öl, das aus 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure-2,42n-Natriummethylatlösung in Methylalkohol zu methylester vom Kp.2 = 169 bis 170°C besteht, und entfernt dann den Methylalkohol durch aceotrope
Destillation, wobei man von Zeit zu Zeit Benzol zugibt.
Man läßt die Temperatur wieder auf etwa 70° C ab- 55
fallen, versetzt nach und nach mit 51,5 g Chloracetamid und erhitzt-1 Stunde auf diese Temperatur.
Das Reaktionsgemiseh versetzt man dann mit
500 ecm Wasser und entfernt das Benzol durch Destillation. Dem so erhaltenen Gemisch setzt man 100 ecm 60 eingedampft. Den festen Rückstand kristallisiert man Natronlauge (d = 1,33) zu und erhitzt 2 Stunden unter aus einem Gemisch Äthanol—Cyclohexan um. Rückfluß. Dann verdünnt man mit 11 Wasser und
säuert mit 150 ecm Salzsäure (d — 1,19) an. Das ausgefallene Öl wird dreimal mit je 400 ecm Äther extrahiert. Die ätherische Lösung extrahiert man dann mit 65
2,51 einer 10%igen Natriumearbonatlösung. Nach
Behandlung der wäßrigen Lösung mit Entfärbungskohle säuert man mit 175 ecm Salzsäure {d = 1,19)
Man versetzt 119 g Thionylchlorid nach und nach mit 98,5 g 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure. Wenn die gesamte Säure in Lösung gegangen ist, erhitzt man bis zur Beendigung der Gasentwicklung und entfernt dann den Überschuß an Thionylchlorid durch Er
Beispiel 9
40 g gemäß Beispiel 7 hergestellten 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure-isopropylester versetzt man mit 25 ecm Ammoniak (d = 0,92) und erhitzt dieses Gemisch in einem Autoklav 2 Stunden auf 1000C. Die so erhaltene Lösung wird unter vermindertem Druck
Man erhält so 16 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyacetamid vom F. = 1000C.
Beispiel 10
52 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure versetzt man mit 28 g Triäthanolamin und 5 g eines durch Kondensation von Äthylenoxyd mit Kolophonium er-
haltenen Netzmittels und füllt mit Wasser auf 100 ecm auf. Die so erhaltene Lösung wird nach geeignetem Verdünnen zur Unkrautvertilgung verwendet.
Beispiel 11
250 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure versetzt man mit 70 g Diäthylamin und 25 g des im vorhergehenden Beispiel erwähnten Netzmittels. Nach Verdünnen auf 11 mit Wasser erhält man eine Lösung, die nach geeigneter Verdünnung zur Unkrautvertilgung verwendet wird.
Beispiel 12
Man stellt eine Lösung von 25 g 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthoxyessigsäure in 10,9 ecm Natronlauge (d = 1,33) her und setzt 2,5 g des im Beispiel 10 beschriebenen Netzmittels zu. Man füllt die Lösung auf 100 ecm mit Wasser auf. Diese Lösung wird hierauf zur Bekämpfung von Unkraut nach geeigneter Verdünnung verwendet.
20
Beispiel 13
Man stellt eine Lösung von 250 g 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-äthoxyessigsäure-isopropylester, der im Beispiel 7 beschrieben ist, in 250 ecm Xylol her und versetzt mit 20 g eines Kondensationsprodukts von Octylphenol und Äthylenoxyd. Nach Verdünnen auf 11 durch Zugabe von Xylol erhält man eine Lösung, die leicht in Wasser dispergierbar ist und die man zur Unkrautbekämpfung nach geeigneter Verdünnung mit Wasser verwendet.

Claims (2)

PATENTANSPRÜCHE: ■
1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachsturns, insbesondere zur Vernichtung von Unkräutern, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem aromatischen Äther der allgemeinen Formel
40
CL-4
0-A-O-CH2R
worin X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder einen Methyl-, Formyl- oder Hydroxymethylrest, A einen aliphatischen zweiwertigen geraden oder
45
verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen und R einen Carboxylrest, einschließlich seiner Salze, oder einen Alkoxycarbonyl-, Carbamyl- oder Cyanorest bedeutet, als Wirkstoff, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Wirkstoff eine Verbindung verwendet wird, welche durch Umsetzung folgender Verbindungen hergestellt worden ist:
a) aus einem reaktionsfähigen Ester
Cl-<;
n—O — A — Y
wobei Y den Rest einer Säure bedeutet, und einem Metallderivat eines Alkohols der Formel HOCH2R oder
b) aus einem Metallderivat eines Alkohols
; — O— A — OH
und einem reaktionsfähigen Ester der Formel Y — CH2 — R, wobei Y die oben angegebene Bedeutung besitzt, oder
c) aus einem Metallderivat eines Phenols
Cl-
>-OH
und einem reaktionsfähigen Ester der Formel Y-A-OCH2R
und daß gegebenenfalls der Rest R in einen anderen Rest R übergeführt worden ist oder im Falle der Derivate deren Chlorphenylrest eine Formylgruppe trägt, gegebenenfalls diese Gruppe zur Oxymethylgruppe reduziert worden ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Britische Patentschrift Nr. 490 416.
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DES58263A 1957-05-28 1958-05-16 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Vernichtung von Unkraeutern Pending DE1128220B (de)

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