RU2024532C1 - 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ - Google Patents
1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯInfo
- Publication number
- RU2024532C1 RU2024532C1 SU5028246A RU2024532C1 RU 2024532 C1 RU2024532 C1 RU 2024532C1 SU 5028246 A SU5028246 A SU 5028246A RU 2024532 C1 RU2024532 C1 RU 2024532C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- furyl
- trimethylsiloxy
- dihydroxy
- dione
- potato
- Prior art date
Links
- 0 CC([C@]1C=CCCC1C(c(c(C=O)c(cc1)O)c1O)=O)OC=C* Chemical compound CC([C@]1C=CCCC1C(c(c(C=O)c(cc1)O)c1O)=O)OC=C* 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в химии кремнийорганических веществ. Сущность изобретения: продукт 1: 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5- a -фурил)-5,8,8а,8b-тетрагидро антрацен-9,10-дион. Т.пл. 206-208°С, выход 59%. Реагент1: 1- a -фурил)-3-триметилсилоксибутадиен. Реагент 2: нафтазарин. Условия реакции: бензол. 1 табл.
Description
Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)- 5,8,8а, 8в- тетрагидроантрацен-9,10-диону формулы (1)
обладающему защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.
обладающему защитным действием при вирусных заболеваниях картофеля.
В настоящее время интерес к поиску препаратов, обладающих антивирусной активностью, значительно возрос. В фитовирусологии это связано прежде всего с необходимостью повышения противовирусных мероприятий в условиях интенсивного земледелия. Поиск ингибиторов патогенных процессов при заболеваниях картофеля стоит особенно остро в связи с тем, что до сих пор радикально не решена селекционным путем проблема защиты картофеля от различных заболеваний. Между тем, такие заболевания, как листовые пятности, закручивание листьев уносят в некоторых регионах до 10% урожая в год. Поэтому поиск нефитотоксичных, фитостимулирующих, иммунизирующих ингибиторов патогенных процессов является актуальным.
Известно, что природные антрахиноны обладают ростостимулирующей, противоопухолевой, бактерицидной, фунгицидной активностью (1). Синтезирован новый 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-фу- рилтетрагидроантрахинон, обладающий защитным действием при поражении картофеля вирусными заболеваниями.
В качестве аналога по свойствам выбран широко применяемый в сельском хозяйстве ретардант хлорхолинхлорид (хлормекват, препарат ТУР) формулы СlCH2CH2N+(CH3)3Cl- [2].
Целью изобретения является поиск новых высокоэффективных средств защиты картофеля о вирусных заболеваний в ряду замещенных производных антрахинона. Поставленная цель достигалась новым 1,4-дигидрокси-5- αфурил-7-триметилсилокси-тетрагидро-антрахиноном, вышеприведенной формулы (1), проявляющим защитное действие при вирусных заболеваниях картофеля.
Способ получения соединения (1) заключается в реакции циклоприсоединения 1(α -фурил)-3-триметилсилокси-бутадиена с нафтазарином при кипячении в бензоле. Выход вещества (1) составляет 59%.
__________→ +
ЛД50 соединения I составляет 1200 (950-1400) мг/кг. Соединение относится к третьему классу умеренно опасных веществ. ЛД50 для аналога по свойствам - 67%-ного водного раствора хлормеквата (ТУР) составляет 640 мг/кг, т. е. токсичность изучаемого соединения в 2 раза ниже, чем у аналога по свойствам.
ЛД50 соединения I составляет 1200 (950-1400) мг/кг. Соединение относится к третьему классу умеренно опасных веществ. ЛД50 для аналога по свойствам - 67%-ного водного раствора хлормеквата (ТУР) составляет 640 мг/кг, т. е. токсичность изучаемого соединения в 2 раза ниже, чем у аналога по свойствам.
Защитное действие предлагаемого препарата от вирусных заболеваний картофеля исследовали в полевых условиях. Полевые испытания соединения проводили на картофеле, нестойком к вирусному поражению на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения индикатора Nicotiana glutinosa. Размер делянок - 3 м2, число учетных растений - 45, по три повторности каждого варианта. Обработку растений, пораженных фитовирусами, осуществляли в фазу бутонизации путем опрыскивания растений растворами испытываемых веществ в концентрации 0,005%. В течение вегетации определяли интенсивность поражения вирусными заболеваниями контрольных (необработанных) и опытных растений, а также концентрацию вирусов в листьях картофеля методом предельного разведения сока. В конце вегетационного периода был проведен учет урожая контрольных и опытных растений. Полученные результаты представлены в таблице.
Из данных таблицы видно, что на делянках, обработанных 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а,8в-тетра- гидроантрацен 9,10-дионом (1), количество визуально здоровых кустов составили 20%, тогда как на делянках контрольной группы количество визуально здоровых кутов в 2 раза ниже; процент растений, пораженных тяжелыми формами вирусных заболеваний (закручивание листьев) при использовании заявляемого соединения составляет 33,2% , по сравнению с 71,2% (в 2 раза больше) в контроле. Урожая клубней картофеля повысился на 16% , или на 70 г на каждый куст; использование препарата ТУР в этих условиях привело к повышению урожайности на 7% (в 2,3 раза ниже) и увеличению массы на 20 г каждого куста.
По данным (2) при использовании частично пораженного картофеля введение препарата ТУР привело к увеличению урожайности на 17-22 ц/га, что составляет 4,5-7,5%. Пораженность вирусными болезнями уменьшилась в 2,5-3,0 раза против необработанного картофеля (контроль). В нашем случае при использовании полностью пораженного картофеля пораженность снизилась на 16,5-18,5%, урожайность повысилась на 24,5-25,8%.
Таким образом, 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а, 8в-тетрагидроантрацен-9,10-дион-вещество умеренно-токсичное, обладает выраженной фитостимулирующей активностью, смягчает проявление вирусных заболеваний, снижает концентрацию вирусов в листьях, обладает иммунизирующим противовирусным действием, способствует прибавке урожая картофеля.
П р и м е р 1. Синтез 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а,8в-тетрагидро-антрацен-9,10-диона (1).
Раствор 0,95 г нафтазарина и 1,6 г 1- (α -фурил-3-триметилсилокси-бутадиена кипятили в 50 мл бензола 10 ч. Растворитель выпаривали на часовом стекле, остаток хроматографировали на силикагеле (элюентбензол, бензол-этилацетат, 50:1, 20:1, 10:3). Получили1,07 г (59%) 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)-5,8,8а, 8в-тетрагидроантрацен-9,10-диона (1) и 0,25 г (19%) 1,4-дигидрокси-7-оксо-5-(α -фурил)-5, 6, 7, 8, 8а,8в-гексагидроантрацен-9,10-диона. Т. пл. 206-208оС (из этилацетата).
ИК спектр ( ν, см-1): 750, 810, 1090, 1140, 1195, 1220, 1330, 1590, 1645, 3330.
Спектр ПМР (δ , м. д., СDCl3): 0,20 с (9Н, Ме), 2,20 м, 2,75 м (2Н, Н8, Jгем. 16,2, 7,6, 3,2, 1,5, 0,8 Гц), 3,50 м (2Н, Н8а,8в), 4,12 дд (1Н, Н5, 4,7, 6,2 Гц), 5,07 д (1Н, Н6, J 6,2 Гц), 5,92 дд (1Н, Н β-фуран, J 3,4 и 0,8 Гц), 6,72 д (1Н, н -βфуран, J 3,4 Гц), 6,92 д, 6,98 д (2Н, Н2,3), 7,52 д (1Н, Н α-фуран), 12,48с, 12,58 с (2Н, ОН).
Спектр ЯМР 13С (δ , м.д.): 24,8 т (С8), 36,2, 42,7 д (С8а, 8в), 49,4 д (С5), 101,8 д (С6), 109,8 д, 110,4 д, (С β-фуран),110,4 с, 114,2 (С4а,9а), 126,2 д, 127,3 д (С2,3), 141,6 д (С α-фуран), 150,3 с (С7), 151,9 с (С-α фуран), 153,1, 154,5 с (С1,4), 200,5 с,208,0 с (С9,10).
Найдено, %: С 63,5; Н 5,5; Si 7,2.
С21Н22О6Si.
Вычислено, %: С 63,3; Н 5,6; Si 7,0.
П р и м е р 2. Изучение антивирусной активности соединения 1 проводили на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения-индикатора Nicotiana glutinosa. Определение концентрации вирусов в листьях картофеля проводили методом предельного разведения сока. Обработку растений осуществляли в фазу бутонизации путем опрыскивания раствором исследуемого вещества в концентрации 0,005%. В конце вегетационного периода был проведен учет урожая контрольных и опытных растений. Пораженность листьев картофеля снизилась на 16,5-18,5%, урожайность повысилась на 24,5-25,8% при использовании в качестве защиты 1,4-дигидрокси-7-триметилсилокси-5-(α -фурил)- 5,8,8а,8в-тетрагидроантрацен-9,10-диона.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028246 RU2024532C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028246 RU2024532C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2024532C1 true RU2024532C1 (ru) | 1994-12-15 |
Family
ID=21597348
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5028246 RU2024532C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2024532C1 (ru) |
-
1991
- 1991-10-08 RU SU5028246 patent/RU2024532C1/ru active
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Анисимов Б.В., Трофимец Л.Н., Эффективность вирусного семеноводства, "Защита растений", 1991, N 4, с.9-10. * |
Гайдук П.П. Изучение антивирусного действия некоторых химических соединений с целью защиты семенного картофеля от вирусных болезней", Автореферат канд. диссертации, М., 1982. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA1050558A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal compositions and methods | |
CN100448876C (zh) | 杂环甲酰胺衍生物 | |
JPH07112981A (ja) | トリアジン誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 | |
US4157257A (en) | Benzenesulfonamide derivatives | |
KR840002291B1 (ko) | N-알킬-n-아실아릴아민유도체의 제조방법 | |
DE2515113C2 (ru) | ||
DE2409011C3 (de) | 2,4-Dimethyl-3-carboxanilido-furanverbindungen, Verfahren zur Herstellung derselben und Pflanzenschutzmittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen | |
DE2855699A1 (de) | 3-substituierte anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
RU2024532C1 (ru) | 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ | |
IE46789B1 (en) | Microbicidal anilides for controlling plant diseases | |
RU2027366C1 (ru) | Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний | |
KR880001515B1 (ko) | N-페닐-디클로로말레이미드 유도체 및 농원예용 살균제 | |
RU2034847C1 (ru) | Способ получения гетеробициклоалканов | |
CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
RU2055075C1 (ru) | Производные феноксифталида, способ их получения и способ уничтожения нежелательной растительности | |
GB2037746A (en) | Microbicidal anilides | |
CH607888A5 (en) | Microbicides | |
DE2342229A1 (de) | Phthalimidderivate und ihre verwendung als mittel, um das pflanzenwachstum zu regulieren | |
DE2513788C3 (de) | Substituierte Furan-2-carbonsäureanilide und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel | |
JPH03148267A (ja) | 1,2,4―オキサジアジン―5―オン誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
EP0025616B1 (en) | A method for loosening fruit and/or leaves | |
KR800000625B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 | |
CH618320A5 (ru) | ||
FI60713B (fi) | Saosom tillvaextregulatorer foer vaexter anvaendbara salter och estrar av 2,3:4,6-di-o-isopropyliden-2-ketogulonsyra | |
US3388991A (en) | Method of controlling undesired vegetation with polychlorophenyl nu-allyl-nu-cyclohexylcarbamates |