RU2027366C1 - Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний - Google Patents
Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2027366C1 RU2027366C1 SU5028326A RU2027366C1 RU 2027366 C1 RU2027366 C1 RU 2027366C1 SU 5028326 A SU5028326 A SU 5028326A RU 2027366 C1 RU2027366 C1 RU 2027366C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chemical
- protection
- plants
- viral diseases
- virus diseases
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Использование: сельское хозяйство, средство защиты растений от вирусных заболеваний. 4-Метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-а] нафтахинон обладает защитным действием при поражении картофеля вирусными заболеваниями и может быть использован в качестве средства защиты картофеля от вирусных заболеваний. 1 табл.
Description
Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к области защиты растений от вирусных заболеваний.
Практическое применение для борьбы с болезнями и фитопатогенными грибами в ряду соединений хинонового типа получил 2,3-дихлор-1,4-нафтохинон (дихлон), формулы
Его применяют для опрыскивания зеленых растений. Недостатками этого препарата являются его фитоцидные свойства при повышенных концентрациях, сильное раздражение кожи и высокая токсичность для рыб (0,12-0,34 мг/кг). Еще более сильными противовирусными свойствами при вирусных заболеваниях растений (свекла, томатов) обладают 2-хлор- или 2-бром-3-алкилзамещенные 1,4-нафтохиноны с алкилом С4-С5, а также хинолин-5,8-дионы, которые не нашли практического применения в связи с высокой токсичностью и высокой раздражительной способностью, а также не технологичными способами получения.
Его применяют для опрыскивания зеленых растений. Недостатками этого препарата являются его фитоцидные свойства при повышенных концентрациях, сильное раздражение кожи и высокая токсичность для рыб (0,12-0,34 мг/кг). Еще более сильными противовирусными свойствами при вирусных заболеваниях растений (свекла, томатов) обладают 2-хлор- или 2-бром-3-алкилзамещенные 1,4-нафтохиноны с алкилом С4-С5, а также хинолин-5,8-дионы, которые не нашли практического применения в связи с высокой токсичностью и высокой раздражительной способностью, а также не технологичными способами получения.
В качестве прототипа средства защиты картофеля от вирусных заболеваний выбран широко применяемый в сельском хозяйстве ретардант хлорхолинхлорид (препарат ТУР) формулы СlCH2CH2N+(CH3)3Cl-.
Обработку растений проводят опрыскиванием зеленых растений в фазе бутонизации, водным 67%-ным раствором препарата. ЛД50 для экспериментальных животных составляет 600 мг/кг. Норма расхода препарата 1,8-4,0 кг/га. Недостатками средства являются его токсичность, повышенные нормы расхода, а также его ретардантные свойства, связанные с нарушением биосинтеза гиббереллинов и тем самым вызывающие образование короткостебельных растений.
Целью изобретения является поиск высокоэффективных средств защиты картофеля от вирусных заболеваний.
Поставленная цель достигается использованием 4-метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-а] нафтохинона (I) в качестве средства защиты картофеля от вирусных заболеваний.
Соединение 4-метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-a] нафтохинон известно.
Способ получения соединения (I) заключается в реакции циклоприсоединения 2-изопропенил-2-тиолен-1,1-диоксида с бензохиноном в уксусной кислоте (кипячение) и последующем окислении полученного замещенного гидрохинона действием церийаммонийнитрата в ацетонитриле. Выход соединения (I) на две стадии составляет 65-68%.
Защитное действие предлагаемого препарата от вирусных заболеваний картофеля исследовали в полевых условиях КазНИИ картофельного и овощного хозяйства. Полевые испытания соединения проводили на картофеле, нестойком к вирусному поражению на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения индикатора Nicotiano glutinosa по известному методу. Размер делянок 3 м2, число учетных растений 45, по три повторности каждого варианта. Обработку растений, пораженных фитовирусами, осуществляли в фазу бутонизации путем опрыскивания растений растворами испытываемых веществ в концентрации 0,005%. В течение вегетации определяли интенсивность поражения вирусными заболеваниями контрольных (необработанных) и опытных растений, а также концентрацию вирусов в листьях картофеля методом предельного разведения сока. В конце вегетационного периода был проведен учет урожая контрольных и опытных растений. Полученные результаты представлены в таблице.
Из данных таблицы видно, что в полевых условиях, на делянках, обработанных тиенонафтохиноном (I) и широко применяемым в сельском хозяйстве эталонным препаратом ТУР болезни вирусной этиологии проявляются слабее, чем в контроле. Количество визуально здоровых кустов на делянках, обработанных тиенонафтохиноном (I) составило 20,9%, что в 2,3 раза больше, чем в контроле, и в 1,3 раза выше, чем на делянках, обработанных препаратом ТУР; процент растений, пораженных тяжелыми формами вирусных заболеваний (закручивание листьев, источники устойчивости к которому практически отсутствуют) при использовании предлагаемого соединения составляет 37,9%, что в 2 раза ниже, чем в контрольной группе. Урожай клубней картофеля при использовании замещенного тиенонафтохинона (I) повысился на 13,4% или на 45 г на каждый куст. Использование препарата ТУР в этих условиях приводит к повышению урожайности на 7,2% или 25 г на один куст, в 2 раза меньше, чем при использовании соединения (I).
По известным данным при использовании частично пораженного картофеля, введение препарата ТУР привело к увеличению урожайности на 17-22 ц/га, что составляет 4,5-7,5%. Пораженность вирусными болезнями уменьшилась в 2,5-3,0 раза против необработанного картофеля (контроль). В данном же случае, при использовании полностью пораженного картофеля пораженность снизилась на 10,8-18,5%, повысилась урожайность на 18,2-25,8%.
Острая токсичность 4-метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-а]нафтохинона, определенная по методу Кербера, составляет 800 мг/кг. Соединение относится к третьему классу умеренно опасных веществ. ЛД50 аналога по свойствам - препарата ТУР (67%-ного водного раствора) составляет 640 мг/кг, т. е. токсичность изучаемого соединения в 1,3 раза ниже, чем у аналога.
Таким образом, предлагаемое средство обладает высоким защитным действием по отношению к вирусным заболеваниям картофеля. Основным достоинством предлагаемого препарата являются малые активные дозы вещества - 0,005 мас.% - и эффективность в отношении болезней скручивания листьев, сильное развитие которых отмечается в последние годы в разных регионах страны. Применение препарата приводит к повышению урожая картофеля в 2 раза, по сравнению с известным средством ТУР, который, кроме того, используется в тысячекратных дозах, по сравнению с использованием препарата (I). Токсичность предлагаемого средства в 1,3 раза ниже, чем у эталонного препарата ТУР. Данное изобретение иллюстрируется примерами.
П р и м е р 1. Синтез 4-метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-а]нафтохинона. Раствор 1,0 г бензохинона и 1,6 г 2-изопропенил-2-тиолен-1,1-диоксида кипятили в 20 мл уксусной кислоты 12 ч. По охлаждении и упаривании на часовом стекле выделили 1,7 г (70%) 4-метил-6,9-дигидрокси-3,3-диоксо-1,2,5,9в-тетрагидротиено[3,2-а] нафтали- на (II). Оставшийся маточный раствор после упаривания хроматографировали на SiO2 (элюенты - хлороформ, хлороформ-метанол, 10: 1) выделили 0,5 г (20%) вещества (II). Т.пл. 279-282оС (из этанола). ИК спектр (см-1): 780, 810, 1080, 1130, 1290, 1310, 3360, 3460.
Найдено, %: С 59,7; Н 5,0; S 12,0.
С13Н14О4S.
Вычислено, %: С 59,9; Н 4,9; S 12,0.
Окисление гидрохинонового производного (II).
К раствору 0,5 г гидрохинона (II) в 3,0 мл MeCN добавили 10,2 г церийаммонийнитрата, нанесенного на силикагель. Суспензию перемешивали в токе аргона 5 ч, разбавили 30 мл метиленхлорида, раствор выпаривали в вакууме, через 10 мин еще раз разбавили метиленхлоридом, отфильтровали силикагель, промыли 30 мл метилен хлорида, раствор выпаривали в вакууме водоструйного насоса, остаток кристаллизовали из эфира. Получили 0,42 г (81%) 4-метил-3,3-диоксо-1,2-дигидротиено[3,2-а] нафтохинона (I). Т.пл. 200-203оС (разл., из эфира).
ИК спектр (см-1): 750, 1100, 1125, 1140, 1315, 1675, 1680.
Спектр ПМР (δ , м.д., СD Cl3): 2,82 с (СН3), 3,55 д.д.д. (2Н, Н1, J 17,2; 4,5; 7,6 и 2,8 Гц), 3,75 д.д.д. (2Н, Н2, J = 2,7; 6,5; 14,8; 4,5 Гц); 6,99 с (2Н, Н7,8), 8,20 с (1Н, Н5).
Найдено, %: С 59,8; Н 4,0; S 12,5.
С13Н10О4S.
Вычислено, %: С 59,5; Н 3,9; S 12,2.
П р и м е р 2. Изучение противовирусного действия вещества (I) проводили на очищенном препарате вируса "табачной мозаики" с использованием изомерованных листьев растения -индикатора Nicotiana glutinosa. Определение концентрации вируса в листьях проводили методом предельного разведения сока. Размер опытных делянок 3 м2, число учетных растений - 45, каждый вариант повторяли по 3 раза. Концентрация испытываемого соединения 0,005%. При использовании изучаемого препарата количество визуально здоровых кустов составляет 20,9%, количество слабопораженных кустов - 41,3%, сильнопораженных - 37,9% соответственно.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028326 RU2027366C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU5028326 RU2027366C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2027366C1 true RU2027366C1 (ru) | 1995-01-27 |
Family
ID=21597389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU5028326 RU2027366C1 (ru) | 1991-10-08 | 1991-10-08 | Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2027366C1 (ru) |
-
1991
- 1991-10-08 RU SU5028326 patent/RU2027366C1/ru active
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
1. Колесников В.Т. и др. Синтез и изучение пестицидной активности производных 2-хлор-1,4-нафтохинонов -12 Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Реф.доклд. и сообщ. N 6, М., Наука, 1981, с.160. * |
2. James C.S, Zoeffier R.S. Woodcock D. Fungicidal activity and chemical construction. Part XXI. The activity of substituted 1,4-naphthoguinones, Pestic sci, 1981, N 12, р 1-6. * |
3. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. Химия, 1987, с.94. * |
4. Шульц Э.Э. и др. Синтез С-гликозидов -аналогов антибиотиков хинонового типа. Жорх 1990, вып.2, с.1139-11341. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2513732C2 (ru) | ||
Tiedje et al. | Degradation of alachlor by a soil fungus, Chaetomium globosum | |
DE2641343A1 (de) | Akarizid und aphizid wirksame 2- hoeheralkyl-3-hydroxy-1,4-naphthochinon- carbonsaeureester | |
NL192263C (nl) | Gesubstitueerde 1,3-cyclohexaandionoximderivaten met herbicide werking, alsmede herbicide preparaten, die deze verbindingen bevatten. | |
SU728687A3 (ru) | Способ борьбы с сорной растительностью | |
DE3004177A1 (de) | Optisch aktive alpha -cyan-3-(4-halogenphenoxy)-benzyl-2-(4-chlorphenyl)-isovalerat-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2515113C2 (ru) | ||
RU2027366C1 (ru) | Средство защиты картофеля от вирусных заболеваний | |
US4337080A (en) | Plant growth regulants | |
JPH01500517A (ja) | ミサキノライド及びその誘導体 | |
CN103509012B (zh) | 菲并吲哚里西啶生物碱c14位胺化衍生物及其制备和抗植物病毒活性 | |
RU2024532C1 (ru) | 1,4- ДИГИДРОКСИ -7- ТРИМЕТИЛСИЛОКСИ -5-(α -ФУРИЛ) -5,8,8А,8B- ТЕТРАГИДРОАНТРАЦЕН -9,10- ДИОН, ОБЛАДАЮЩИЙ ЗАЩИТНЫМ ДЕЙСТВИЕМ ПРИ ВИРУСНЫХ ЗАБОЛЕВАНИЯХ КАРТОФЕЛЯ | |
US4007206A (en) | 2,3:4,6-Di-O(substituted)-2-keto-L-gulonic acid, salts and esters | |
US3737299A (en) | Method of combating nut sedge | |
JP2742179B2 (ja) | 新規ケトン類、その製造法及び該化合物を有効成分とするシロアリ防除剤 | |
US3931149A (en) | Copper complexes of diisopropylidene xylo-2-hexulofuranosonate compounds | |
US3644524A (en) | Combating weeds with o-acyl-3 5-dialkyl-4-hydroxybenzaldoximes | |
CN115477619B (zh) | 含肟醚片段的三唑磺酰胺类衍生物及其制备方法和应用和一种杀菌剂及其应用 | |
FI56919B (fi) | Tillvaextregulatorer | |
CN117402170A (zh) | 一种喹啉类化合物及其制备方法和应用 | |
SK179897A3 (en) | Pesticidal compounds | |
CN110183434B (zh) | 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
CN101289391B (zh) | 人工合成的1,2-双亚油酰基-3-硬脂酰基甘油脂及应用 | |
US3690865A (en) | Method of combating unwanted vegetation in sugar beet fields | |
CN106699765B (zh) | 一种新型烟碱类杀虫剂及其制备方法和用途 |