JPH0625144A - 置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物生長制御方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な置換ベンゾイルサイクリックエノン誘
導体、該誘導体を有効成分とする除草剤、および植物生
長制御方法を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）（式中、Ａｒは、式（II）また
は式(III) で示される基である。）で示される置換ベン
ゾイルサイクリックエノン誘導体および該誘導体を有効
成分として含有する除草剤もしくは水田用選択除草剤、
および該除草剤を制御が望まれている場所に適用する望
ましからぬ植物の生長制御方法。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な置換ベンゾイル
サイクリックエノン誘導体、該誘導体を有効成分として
含有する除草剤および該除草剤による望ましからぬ植物
の生長制御方法に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、ある種の２−置換ベンゾイル−
１，３−シクロヘキサンジオン化合物は、例えば特開昭
61-152642号において一般的タイプの活性除草剤である
ことが知られている。

【０００３】また、本発明化合物に類似したものとして
は、例えば特開昭62-292755 号において、３−（置換チ
オ）−２−ベンゾイルシクロヘキス−２−エノン類が、
また、特開平2-6425号において、置換アリールビシクロ
ジオン類が知られているが、本発明化合物の特徴となる
基本骨格や置換基の組合せにおいて全く異なり、本発明
化合物は新規なものである。さらに、これら既知の化合
物は、例えば水稲への薬害が大きく、水田用除草剤とし
て使用することは困難であった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】後述の一般式（Ｉ）で
示される本発明化合物は、興味深い広範な除草活性を示
すうえに、例えば、それらの興味深い作物安全性および
／または環境許容性（例えば最適の土壌移行性や水溶解
度に起因）の点からみて、既知ジオン除草剤に対する貴
重かつ有効な代替薬剤を提供するものである。

【０００５】例えば、水田面水上に薬剤を処理後、１日
当り３cmの漏水条件下に３日間（すなわち９cmの漏水）
おくと、表２に示された本発明化合物の多くは、薬剤の
移行が１〜５cmであるのに対し、特開昭61-152624 号や
同62-292755 号、特開平2-6425号において知られる既知
ジオン除草活性化合物は６〜９cmの土壌移行性を示す。
また、本発明化合物の多くは、前記の既知ジオン除草活
性化合物に比し、水溶解度が数十分の一から数百分の一
程度であるという特長を有しており、本発明による化合
物群が、その物性面からも、既知ジオン除草活性化合物
と異なることは明らかである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】この発明は、一般式
（Ｉ）

【化７】 〔式中、Ａｒは、次式

【０００７】

【化８】

【０００８】で示される基であり、Ｘは、酸素、硫黄ま
たはＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、Ｑは、硫黄または酸
素であり、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁹ およびＲ
¹⁰は、各々独立して水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ
ＯＯＲ¹⁵であり、Ｒ⁵ は、所望により１〜６個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル、所
望により１〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよ
いＣ１〜Ｃ８アルコキシ、所望により１〜６個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルチ
オ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８アルコ
キシカルボニル、ＮＲ¹²Ｒ¹³、ＯｎＳ（Ｏ）ｎ′Ｒ″、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノカルボニル、ハロゲン、ＮＲ
¹⁴ＳＯ₂ Ｒ″、シアノまたはニトロであり、Ｒ⁶ および
Ｒ⁷ は、各々独立して水素またはＲ⁵ が示す意味から選
ばれ、またはＲ⁶ およびＲ⁷ は一緒になって基−Ｙ−Ｗ
−Ｚ−を形成し、Ｒ″は、所望により１〜６個のハロゲ
ン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルであ
り、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、各々独立して水素
またはＣ１〜Ｃ８アルキルであり、

【０００９】Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、各々独立して水素、ハ
ロゲンもしくは所望により１〜６個のハロゲン原子で置
換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、また
はＲ¹⁶およびＲ¹⁷は一緒になってオキソ基を形成し、Ｒ
¹⁸およびＲ¹⁹は、各々独立して水素、ハロゲンまたは１
〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ
８アルキルであり、Ｗは、−（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）ｔ−（ＣＲ
¹⁸Ｒ¹⁹）ｔ′−またはＳＯ₂ であり、ＹおよびＺは、各
々独立して酸素、硫黄、ＳＯ₂ 、Ｃ＝ＯまたはＣＲ¹⁴Ｒ
¹⁵であるが、ただし、ＹおよびＺは隣接する炭素と結合
しており、Ｒ⁸ は、Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シ
クロアルキル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシで置換されている
Ｃ１〜Ｃ８アルキル、置換されていてもよいフェニル、
置換されていてもよいベンジル、シアノまたは次式

【００１０】

【化９】

【００１１】で示される基であり、Ｒ²⁰およびＲ²¹は、
各々独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、ｎ
は０または１であり、ｎ′は０、１または２であり、ｑ
は１または２であり、ｔは１または２であり、ｔ′は０
または１であり、ｌは０、１または２であり、ｍは１、
２または３である。〕で示される新規化合物に関するも
のである。

【００１２】一般式（Ｉ）で示される化合物は、例えば
下記反応工程式に従って合成することができる（式中の
略号は前記と同じ意味を表わし、Ｈａｌはハロゲン原子
を表わす。）。

【００１３】

【化１０】

【００１４】ステップａの反応は、好都合には反応条件
下で不活性な溶媒、例えばジクロロメタン中、好ましく
は酸結合剤、例えばトリエチルアミンの存在下で行われ
る。適当な温度は０〜４０℃の範囲内、例えば２０℃で
ある。ステップｂの転位反応は、触媒、例えば４−ジメ
チルアミノピリジン、ルイス酸、または温和な（中程度
の）塩基、例えば第３アミン塩基（トリエチルアミン
等）によるシアニド供与体、例えばアセトンシアノヒド
リンの存在下で行われ得る。この転位反応の適当なルイ
ス酸触媒は、例えば、塩化アルミニウム、塩化亜鉛また
は塩化錫（IV）である。適当な溶媒の例には、ジクロロ
メタン、アセトニトリルまたはトルエンがある。反応温
度は、好都合には０℃〜還流温度、好ましくは室温（約
２０℃）である。

【００１５】表１−１〜表１−４に、このようにして合
成された中間体ベンゾイルジオン（Ｖ）の具体例を示
す。

【００１６】

【表１】

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】

【表４】

【００２０】一般にステップｃのクロル化反応では、ベ
ンゾイルジオン（Ｖ）がジクロロメタンのような不活性
溶媒に溶かされる。そしてオキサリルクロリドの過剰、
通常１５０〜２００モル％が加えられ、その後ジメチル
ホルムアミドの触媒量が加えられる。反応混合物は室温
から溶媒の沸点までの温度で１時間から１日撹拌され、
生成物は一般方法により単離される。ステップｄでは、
クロリド（VI）がテトラヒドロフランのような不活性溶
媒に溶かされ、それからチオールが、次にトリエチルア
ミンのような塩基が加えられ、溶液は０℃から室温で数
時間から１日間撹拌され、生成物が一般方法を使って単
離される。ステップｅの酸化反応は、スルフィド（Ｉ−
ａ）がジクロロメタンのような不活性溶媒に溶かされ、
ｍ−クロロ過安息香酸のような酸化剤を用いて常法によ
り行われる。

【００２１】

【製造例】以下、中間体（Ｖ）からの最終化合物の合成
について具体的な製造例、および参考例として中間体の
製造例を挙げて説明する。

【００２２】製造例１ ３−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジオン0.99
ｇが１５mlのジクロロメタンに溶解され、オキサリルク
ロリド 0.8mlが加えられた。さらに触媒量（１〜２滴）
のジメチルホルムアミドが添加され、反応混合物は室温
で約３０分撹拌された後、２時間還流された。溶媒およ
び過剰のオキサリルクロリドが減圧下留去され、得られ
たクロリドは、このまま精製することなく、２０mlのテ
トラヒドロフランに溶解され、氷冷下 0.386ｇの２，６
−ジメチルチオフェノール、次いで0.39mlのトリエチル
アミンが加えられた。反応混合物は室温で３〜４時間撹
拌された後、水中に注がれ、酢酸エチルで抽出、有機層
は１規定塩酸、次いで水で洗浄され、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥された。溶媒を減圧下留去して得られた粗結晶
をジイソプロピルエーテルで洗浄することにより、目的
物（表２化合物番号７９）1.11ｇを得た（ジオンよりの
収率83.7％）。

【００２３】製造例２ ３−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）
ビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジオンを用
いて製造例１と同様にして得られたクロリド1.61ｇが３
０mlのテトラヒドロフランに溶解され、 0.674ｇの４−
クロロベンジルメルカプタン、次いで0.59mlのトリエチ
ルアミンが加えられた。室温で一晩撹拌後、製造例１と
同様の後処理により目的物（表２化合物番号６３） 1.6
ｇが得られた（収率73.2％）。

【００２４】製造例３ 製造例２で得られた化合物（６３） 0.8ｇが２０mlのジ
クロロメタンに溶解され、氷冷下0.68ｇのｍ−クロロ過
安息香酸が分割して加えられた。反応混合物は、そのま
ま数時間撹拌され、ＴＬＣで反応の終結を確認した後、
ジクロロメタン約５０mlで希釈されメタ重亜硫酸ナトリ
ウム水溶液、次いで５％炭酸カリウム水溶液で洗浄、無
水硫酸ナトリウムで乾燥された。溶媒を減圧下留去して
得られた結晶はジイソプロピルエーテルで洗浄され、目
的物（表２化合物番号６４） 0.7ｇが得られた（収率8
2.3％）。

【００２５】製造例４ 製造例１と同様にして得られた２−クロロ−３−（２−
ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ビシクロ
〔３．２．１〕オクタ−２−エン−４−オン1.92ｇ、
２，６−ジクロロチオフェノール 0.9ｇ、トリエチルア
ミン 0.7ml、テトラヒドロフラン３５mlが用いられ、製
造例２と同様の操作により、目的物（表２化合物番号６
８）1.85ｇが得られた（収率69.8％）。

【００２６】製造例５ 製造例１と同様にして得られた２−クロロ−３−（２−
ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ビシクロ
〔３．２．１〕オクタ−２−エン−４−オン1.87ｇ、チ
オグリコール酸メチル0.52ｇ、トリエチルアミン0.68m
l、テトラヒドロフラン３５mlが用いられ、製造例２と
同様の反応操作の後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（酢酸エチル−ｎ−ヘキサン１：４〜１：１にて溶
出）に付すことにより目的物（表２化合物番号７１）0.
52ｇが得られた（収率23.4％）。

【００２７】製造例６ 1.0ｇの３−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベン
ゾイル）ビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジ
オンより製造例１と同様にして調製されたクロリドが２
０mlのテトラヒドロフランに溶解され、0.58ｇの２，
４，６−トリクロルフェノール、次いで0.41ｇのトリエ
チルアミンが加えられた。室温で一晩撹拌後、製造例１
と同様の後処理を行ない、粗抽出物はジエチルエーテル
より結晶化させることにより、目的物（表３化合物番号
１１０） 0.5ｇが得られた（収率32.7％）。

【００２８】参考例：中間体３−（２−ニトロ−４−メ
チルスルホニルベンゾイル）ビシクロ〔３．２．１〕オ
クタン−２，４−ジオンの合成 ビシクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジオン１０
ｇを１００mlのジクロロメタンに溶解し、この溶液に氷
冷下、２−ニトロ−４−メチルスルホニル安息香酸クロ
リド19.1ｇのジクロロメタン溶液７０mlを滴下した。滴
下終了後、反応混合物はさらに氷冷下で１時間撹拌さ
れ、ジクロロメタンで希釈、水洗、無水硫酸ナトリウム
により乾燥された。減圧下、溶媒を留去、乾固してエノ
ールエステルの粗結晶25.2ｇを得た。上記エノールエス
テルは精製することなく、１６０mlのアセトニトリルに
溶解され、トリエチルアミン２０mlとアセトンシアノヒ
ドリン 4.3mlがそれぞれ加えられた。反応溶液は室温で
一晩撹拌され、減圧下濃縮後、水中にあけジクロロメタ
ンで抽出され、１０％塩酸、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥された。溶媒を減圧下留去し、ジ
エチルエーテルより結晶化させることにより、目的物３
−（２−ニトロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）ビ
シクロ〔３．２．１〕オクタン−２，４−ジオン１９ｇ
が得られた（収率71.8％）。

【００２９】表２−１〜表２−９および表３に、上述の
処理により合成された化合物の具体例を示すが、本発明
化合物はこれらに限定されるものではない。

【００３０】

【表５】

【００３１】

【表６】

【００３２】

【表７】

【００３３】

【表８】

【００３４】

【表９】

【００３５】

【表１０】

【００３６】

【表１１】

【００３７】

【表１２】

【００３８】

【表１３】

【００３９】

【表１４】

【００４０】一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を
使用することにより広く有害雑草を防除することができ
る。また、既知のジオン系除草剤に比べて、水稲に対し
薬害の著しく軽減された選択的な除草効果を示す。例え
ばノビエ（ヒエ属の俗称。イネ科１年生草。水田の代表
的強害草）、コナギ（ミズアオイ科１年生草。水田の強
害草）、タマガヤツリ（カヤツリグサ科１年生草。水田
の害草）、マツバイ（カヤツリグサ科多年草。湿地、水
路、水田に発生。水田の代表的多年生害草）、ウリカワ
（オモダカ科。水田、湿地、溝に発生する多年生害
草）、ホタルイ、ミズガヤツリ（カヤツリグサ科多年生
害草。水田、湿地、溝に発生）等の水田の一年生および
多年生雑草に対し顕著な除草効果を示し、水稲に対して
薬害が少ないという特性を示すものである。

【００４１】一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物は
出芽前および生育期の雑草に対してすぐれた除草作用を
示すことから、例えば水稲稚苗の移植前土壌処理、移植
後土壌処理、作物生育期土壌処理、移植前茎葉処理、作
物生育期茎葉処理用除草剤として有用である。

【００４２】本発明の化合物を有効成分とする除草剤
は、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合のよい形状に
製剤化して使用するのが一般的である。すなわち、上記
化合物を、適当な不活性な担体に、要するなら補助剤と
一緒に、適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混
合、含浸、吸着もしくは付着させ適宜の剤型、例えば懸
濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤等に製剤
するとよい。

【００４３】本発明で使用することのできる不活性担体
としては固体、液体のいずれであってもよく、固体の担
体となりうる材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、
木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、ふす
ま、繊維類粉末、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉
末；紙、ダンボール類、ふるぎれ等の繊維製品；粉砕合
成樹脂等の合成重合体；粘土類（例えばカオリン、ベン
トナイト、酸性白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロ
フィライト）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、
ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれ
る合成高分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成
分として含むものがある〕）、活性炭、イオウ粉末、軽
石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、
炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；
硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を
挙げることができる。これらは単独でもしくは２種以上
の混合物の形で使用される。

【００４４】液体の担体となりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補
助剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることと
なるものから選ばれ、例えば、水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール）、ケトン類（例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジ
イソブチルケトン、シクロヘキサノン）、エーテル類
（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、ジ
プロピルエーテル、テトラヒドロフラン）、脂肪族炭化
水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族炭化水素類
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭化水素類
（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、クロロホル
ム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸エチル、ジ
ブチルフタレート、ジイソプロピルフタレート、ジオク
チルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチルホルム
アミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、ジメチル
スルホキシド等が挙げられる。これらは単独でもしくは
２種以上の混合物の形で使用される。

【００４５】補助剤としては下記のものを挙げることが
できる。これらの補助剤は目的に応じて使用される。あ
る場合には２種以上の補助剤を併用する。またある場合
には、全く補助剤を使用しないこともある。有効成分化
合物の乳化、分散、可溶化および／または湿潤の目的の
ために界面活性剤が使用される。例えば、ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテル、ポリオキシエチレン高級脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレエート、アルキルアリールスルホン
酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、リグニンスルホン
酸塩、高級アルコール硫酸エステル等、有効成分化合物
の分散安定化、粘着またはおよび結合の目的のために例
えば次のものを使用することもよい：カゼイン、ゼラチ
ン、澱粉、アルギン酸、メチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル、松根油、糖油、ベントナイト、リグニンスルホン酸
塩等が挙げられる。

【００４６】固体製品の流動性改良の目的のためには、
例えばワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アルキルエス
テル等を使用するとよい。懸濁性製品の解こう剤として
は、例えば、ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸等
使用するこよい。消泡剤、例えばシリコーン油等を添加
することも可能である。有効成分の配合量は必要に応じ
て加減し得る。粉剤あるいは粒剤とする場合は通常 0.2
〜２０％（重量）、また乳剤あるいは水和剤とする場合
は、 0.1〜５０％（重量）が適当である。

【００４７】

【実施例】次に代表的な剤型の実施例を挙げるが、有効
成分の含有率は前述の範囲内で変更し得ることはいうま
でもない。下記の説明中“部”は重量部を示す。

【００４８】実施例１：水和剤 表２化合物５０部、珪藻土２０部、クレー２２部、ホワ
イトカーボン３部、リグニンスルホン酸ソーダ２部およ
びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３部を混合粉砕
して有効成分５０％を含有する水和剤を得る。

【００４９】実施例２：粒剤 表２化合物0.35部、ベントナイト２５部、タルク 70.65
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ２部およびリグ
ニンスルホン酸ソーダ２部を混和し、水約２０部を加え
て、混練機で練ったあと、造粒機を通して造粒し、つい
で乾燥整粒して有効成分0.35％を含有する粒剤を得る。

【００５０】本発明除草剤は、各種雑草を枯殺しもしく
は生育を抑制するために、そのまま、または水等で適宜
に希釈しもしくは懸濁させた形で殺草もしくは生育抑制
に有効な量を、当該雑草にまたは当該雑草の発生もしく
は生育が好ましくない場合において茎葉または土壌に適
用して使用する。

【００５１】本発明除草剤の使用量は種々の因子、例え
ば目的、対象雑草、雑草または作物の発生／生育状況、
雑草の発生傾向、天候、剤型、施用方法、施用場所、施
用時期等によって変動する。

【００５２】本発明の除草剤を例えば水稲用の選択的除
草剤として使用する場合には、本発明化合物を１ヘクタ
ール当り５〜1000ｇの範囲で処理すればよく、好ましく
は１０〜５００ｇの範囲から選択して処理すればよい。

【００５３】本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合
には、多くの場合、単用の場合よりも低薬量で有効とな
ることを考慮すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない
薬量範囲から選択することも可能である。

【００５４】本発明除草剤は、とりわけ水稲の雑草の出
芽前から生育期の除草剤として価値が高いが、更に防除
対象草種、防除適期の拡大のためあるいは薬量の減量を
はかるために他の除草剤と混合使用することも可能で、
本発明の範囲に属する。

【００５５】

【発明の効果】本発明の除草剤は広く有害雑草を防除す
ることができ、さらに水稲への薬害の著しく軽減された
水田雑草を選択的に防除することのできるものである。

【００５６】

【試験例】以下に試験例を示すが、本発明がこれらに限
定されるものではないことはいうまでもない。試験例１ ：粒剤試験 １／5000ａのワグネルポットに、水田土壌をつめ、代か
きを行い湛水深を４cmとした。ノビエ、コナギ、ヒメミ
ソハギ、ホタルイの種子を播種し、オモダカ、ウリカ
ワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊茎を埋込み、２葉期
のイネ（品種、コシヒカリ）をポット当り６個体（１cm
植，３個体、３cm植，３個体）移植した。移植後１０日
目に実施例２に準じて調製した本発明化合物６３、６
５、６６、６８、７０、８８、８９、９０、９１、９
３、９５、９６、９７、９８、１００および１０４の粒
剤、並びに下記に示す特開昭61-152642 号記載の化合物
（Ａ）、特開昭62-292755 号記載の化合物（Ｂ）および
特開平2-6425号記載の化合物（Ｃ）から調製した粒剤を
水面に施用した。

【００５７】

【化１１】

【００５８】処理翌日および翌々日に３cm／日の漏水操
作を行った。処理後２１日目に以下の基準に従って観察
評価を行った。結果を表４−１および４−２に示す。 ０…効果、薬害なし； 〜１０…完全枯死。

【００５９】

【表１５】

【００６０】

【表１６】

【００６１】試験例２：水和剤試験 ３２５cm² のフラワーポットに、畑土壌をつめ、メヒシ
バ、ノビエ、エノコログサ、タデ、シロザ、イチビ、ブ
タクサ、アオビユ、オナモミ、マルバアサガオの各雑草
とダイズ、トウモロコシ、コムギ、ワタ、ビートの各作
物の種子を播種した。発芽前土壌処理は播種後１日目
に、茎葉処理は播種後１０日目に実施例１に準じて調製
した本発明化合物６２、６４、６７、６８、７１、９
０、９１、９３、９５、９７、１００および１０４、並
びに前記比較化合物Ａの水溶液（水和剤）を散布施用し
た。処理後２１日目に以下の基準に従って観察評価を行
った。結果を表５ー１および５ー２に示す。 ０…効果、薬害なし； 〜１０…完全枯死。

【００６２】

【表１７】

【００６３】

【表１８】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 323/22 7419−4Ｈ 323/65 7419−4Ｈ (72)発明者 三上 憲治 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 山田 祐司 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内 (72)発明者 佐藤 麻紀子 茨城県つくば市緑ケ原２丁目１番 株式会 社エス・ディー・エスバイオテックつくば 研究所内

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａｒは、次式 【化２】 で示される基であり、 Ｘは、酸素、硫黄またはＣ１〜Ｃ４アルキレンであり、 Ｑは、硫黄または酸素であり、 Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は、各々独立
   して水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣＯＯＲ¹⁵であ
   り、 Ｒ⁵ は、所望により１〜６個のハロゲン原子で置換され
   ていてもよいＣ１〜Ｃ８アルキル、所望により１〜６個
   のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ８アル
   コキシ、Ｃ１〜Ｃ８アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ８ア
   ルコキシカルボニル、ＮＲ¹²Ｒ¹³、ＯｎＳ（Ｏ）ｎ′
   Ｒ″、ハロゲン、ＮＲ¹⁴ＳＯ₂ Ｒ″、シアノまたはニト
   ロであり、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は、各々独立して水素または
   Ｒ⁵ が示す意味から選ばれ、またはＲ⁶ およびＲ⁷ は一
   緒になって基−Ｙ−Ｗ−Ｚ−を形成し、 Ｒ″は所望により１〜６個のハロゲン原子で置換されて
   いてもよいＣ１〜Ｃ８アルキルであり、 Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は、各々独立して水素また
   はＣ１〜Ｃ８アルキルであり、 Ｒ¹⁶およびＲ¹⁷は、各々独立して水素、ハロゲンもしく
   は所望により１〜６個のハロゲン原子で置換されていて
   もよいＣ１〜Ｃ８アルキルであるか、またはＲ¹⁶および
   Ｒ¹⁷は一緒になってオキソ基を形成し、 Ｒ¹⁸およびＲ¹⁹は、各々独立して水素、ハロゲンまたは
   １〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜
   Ｃ８アルキルであり、 Ｗは、−（ＣＲ¹⁶Ｒ¹⁷）ｔ−（ＣＲ¹⁸Ｒ¹⁹）ｔ′−また
   はＳＯ₂ であり、 ＹおよびＺは、各々独立して酸素、硫黄、ＳＯ₂ 、Ｃ＝
   ＯまたはＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵であるが、ＹおよびＺは隣接する炭
   素と結合しており、 Ｒ⁸ はＣ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキ
   ル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシで置換されているＣ１〜Ｃ８
   アルキル、置換されていてもよいフェニル、置換されて
   いてもよいベンジル、シアノまたは次式 【化３】 で示される基であり、 Ｒ²⁰およびＲ²¹は、各々独立して水素またはＣ１〜Ｃ４
   アルキルであり、 ｎは０または１であり、 ｎ′は０、１または２であり、 ｑは１または２であり、 ｔは１または２であり、 ｔ′は０または１であり、 ｌは０、１または２であり、 ｍは１、２または３である。〕で示される置換ベンゾイ
   ルサイクリックエノン誘導体。
2. 【請求項２】 請求項１において、Ａｒが、次式 【化４】 で表わされる基〔式中、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は請求項
   １の記載と同じ意味を表わす。〕で示される置換ベンゾ
   イルサイクリックエノン誘導体。
3. 【請求項３】 式 【化５】 〔式中、ｑは１、ＸはＣＨ₂ 、Ｒ⁹ はＨ、Ｒ¹⁰はＨであ
   り、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ およびｌは請求項１の記載
   と同じ意味を表わす。〕で示される置換ベンゾイルサイ
   クリックエノン誘導体。
4. 【請求項４】 式 【化６】 〔式中、ｑは１、ＸはＣＨ₂ 、Ｒ⁸ は置換されていても
   よいフェニル、Ｒ⁹ はＨ、Ｒ¹⁰はＨであり、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶
   およびＲ⁷ は請求項１の記載と同じ意味を表わす。〕で
   示される置換ベンゾイルサイクリックエノン誘導体。
5. 【請求項５】 請求項１、２、３または４のいずれかに
   記載された化合物の１種または２種以上を有効成分とし
   て含有することを特徴とする除草剤。
6. 【請求項６】 請求項１、２、３または４のいずれかに
   記載された化合物の１種または２種以上を有効成分とし
   て含有することを特徴とする水田用選択除草剤。
7. 【請求項７】 請求項１、２、３または４のいずれかに
   記載された化合物の除草剤有効量を、または請求項５ま
   たは６に記載された除草剤を制御が望まれている場所に
   適用することよりなる望ましからぬ植物の生長を制御す
   る方法。