KR800000381B1 - 이속사졸 유도체의 제조법 - Google Patents

이속사졸 유도체의 제조법 Download PDF

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KR800000381B1
KR800000381B1 KR7404240A KR740004240A KR800000381B1 KR 800000381 B1 KR800000381 B1 KR 800000381B1 KR 7404240 A KR7404240 A KR 7404240A KR 740004240 A KR740004240 A KR 740004240A KR 800000381 B1 KR800000381 B1 KR 800000381B1
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alkyl
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aryl
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KR7404240A
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히사지로 유끼나가
신자부로 스미모도
찌스오 스끼다
이찌로 이시쯔까
Original Assignee
원본미기재
시오노기 세이야꾸 가부시기가이샤
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D261/14—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

이속사졸 유도체의 제조법
본 발명은 다음 일반식(I)의 이속사졸 유도체의 제조방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기 식에서,
R은 수소, 탄소수 2이상의 알킬기 또는 아릴기를 나타내며,
R1은 수소 또는 알킬기를 나타내고, ·
R2는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
X는 수소, 알킬기 또는 할로겐을 나타내며,
Y는 산소 또는 황을 나타내고,
R와 X는 연결하여 알킬렌기를 형성해도 좋고 또 상기 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 할로겐, 알칼기, 알콕시기 및 하이드록시기로부터 선택된 1이상의 치환기를 가져도 좋다. 상기 이속사졸 유도체(I)는
다음 방법에 의해서 제조된다.
Figure kpo00002
상기 식에서,
R, Rl, R2, X 및 Y는 전술한 바와 같다.
상기 정의에 대해서 더욱 용어를 보충 설명하면, 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, i-프로필, t-부틸, 시클로프로필, 시클로헥실 등이, 아릴기로서는 페닐, 나프틸 등이, 알케닐기로서는 비닐, 아릴, 부테닐, 부타디에닐, 시클로헥세닐 등이, 알키닐기로서는 에티닐, 프로페닐, 부티닐 등이, 아르알킬기로서는 벤질, 펜에틸 등이, 알킬렌기로서는 테트라메밀틸, 펜타메틸렌 등이, 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 등이, 알킬티오기로서는 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 등이, 아실기로서는 포르밀, 아세틸, 프로피오닐, 부티릴, 아크릴로일, 메타크릴로일, 크로로노일, 벤조일, 톨루오일, 신나모일, 프로일, 데노일 등이, 할로겐으로서는 염소, 브롬, 요드 등이 각각 예시되지만, 본 발명의 목적상 이들에 한정되는 것은 아니다. 또 이들의 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 하이드록시기로부터 선택된 1이상의 치환기를 가져도 좋다.
본 발명의 방법은 활성 아민의 탄산에스테르화 또는 티오탄산 S-에스테르화이다. 탄산에스테르화에 있어서는 할로게노탄산에스테르(예를 들면, 클로로탄산에틸, 브로모탄산아릴), 피노탄산에스테르(예를 들면, 피로탄산디메틸, 피로탄산디부틸), 탄산디에스테르(예를 들면, 탄산디메틸, 탄산디프로필), 니트로페닐옥시탄산에스테르(예를 들면, P-니트로페닐옥시 탄산메틸) 등이 사용된다. 또 티오탄산 S-에스테르화에 있어서는, 할로게노티오탄산 S-알킬(예를 들면, 클로로티오탄산 S-에틸) 등이 사용된다. 이들의 반응은 일반적으로 불활성용매(예를 들면, 알코올류, 에테르류, 탄화수소류, 할로겐화탄화수소류, 디메틸슬폭사이드, 디메틸포름아미드)의 존재하 또는 부재하에, 소망에 의해 염기성탈산제(예를 들면, 수산화알킬기, 알칼리알콕사이드, 제3급 아민를 첨가하고, 0∼200℃에서 실시하면 좋다. 본 발명 방법에서 원료물질로서 사용되는 3-이속사졸밀아민(II)는 다음식으로 표시되는 바와 같이 상응하는 카르본산에스테르(VI)로부터 유도된다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
상기 식에서,
R3은 알킬기를 나타내고, R 및 X는 전술한 바와 같타·
본 발명 방법에 의한 이속사졸 유도체(I)은 신규 물질이며, 제초제, 살조제(殺藻劑) 또는 이들의 합성중간체로서 유용하다. '
이하에 본 발명 방법의 실시예를 나타낸다.
[실시예 1]
3-아미노-5-사이클로프로필이속사졸 1.74g을 벤젠 20ml 현탁시키고, 실온하에 교반하면서 여기에 클로로탄산이소프로필 2.06g을 5∼10분간 걸쳐서 적하한다. 빙냉하에 피리딘 1.22g을 가하고 30분간 교반한 후, 전체를 실온하에서 하룻밤 방치한다. 냉각후, 반응액이 물 20ml를 가하고, 벤젠 10ml로 추출한다. 물층을 또 벤젠 20ml를 추출하고, 벤젠추출액을 합한다. 이 벤젠용액은 물 20ml로 3회 세척하고, 무수황나트륨으로 탈수한 후 벤젠을 유거한다. 수득되는 담갈색의 조(粗)결정 2.97g을 헥산으로 재결정시켜, 융점 64.5∼65.5℃의 작은 황색프리즘결정으로서 N-(5-사이클로프로필-3-이속사졸릴)카르바미드산이소프로필에스테르를 얻었다. 수율 92.9%
[실시예 2∼15]
하기의 원료물질(II)을 사용하고, 실시예 1과 동일하게 반응을 행하여, 상응하는 목적물질(I)을 얻었다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
주) 상기표 중의 약호는 하기의 의미를 가진다. H(수소), Me(메틸기), Et(에틸기), Pr(프로필기), Bu(부틸기), Ph(페닐기), C-(사이클로-), i-(이소-), t-(3급-), mp(융점,。C), bp(비점).
[실시예 16]
3-아미노-5-t-부틸이속사졸 2.80g에 피로탄산디메틸에스테르 4.02g을 가하고, 실온하에 1시간 40분 교반하고, 이어서 65℃에서 3시간 교반한다. 또 피로탄산디메틸에스테르 1.34g을 가하고, 65℃에서 1시간 교반한다. 반응액을 실온하에 하룻밤 방치하고, 감압하에서 농축한다. 석출한 결정 4.02g을 헥산에 의해 재결정하여, 융점 55.5∼58.5℃의 결정으로서N-(5-t-부틸-3-이속사졸릴)카르바미드산메틸에스테르를 얻었다.

Claims (1)

  1. 다음 일반식(II)의 3-이속사졸릴아민을 탄산에스테르화 또는 티오탄산 S-에스테르화시킴을 특징으로 하여 다음 일반식(I)의 3-이속사졸릴카르바미드산에스테르 또는 3-이속사졸릴티오카르바미드산 S-에스테르의 제조방법
    Figure kpo00007
    Figure kpo00008
    상기 식에서,
    R은 수소, 탄소수 2이상의 알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
    R1은 수소 또는 알킬기를 나타내며,
    R2는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아르알킬기 또는 아릴기를 나타내고,
    X는 수소, 알킬기 또는 할로겐을 나타내며,
    Y는 산소 또는 황을 나타내며,
    X와 Y는 연결하여 알킬렌기를 연결하여도 좋고, 또 상기 알킬기, 아르알킬기 및 아릴기는 할로겐, 알킬기, 알콕시기 및 히드록시로부터 선택된 1이상의 치환기를 가져도 좋다.
KR7404240A 1974-12-10 1974-12-10 이속사졸 유도체의 제조법 KR800000381B1 (ko)

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