JPS6010037B2 - １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１一（２ーピリジル）一３一（１，２，３−
チアジアゾールー５ーィル）一尿素及び該化合物を含有
する植物の成長調節及び落葉剤に関する。

成長抑制剤としては特にマレイン酸ヒドラジド（西ドイ
ツ国特許第８１５１９２号明細書）かが実地に紹介され
たが、その作用は僅かな使用量では不十分である。

更に該目的に関して既に置換されているカルバモイルア
ミノー１，２，３ーチアジアゾールが提案された。（西
ドイツ国特許公開公報第２２１４６３２号）。しかしな
がら該物質は草に対して有害作用（焼け）を及ぼす場合
があることが示された。更に既に植物用落葉剤が公知と
なっている、それには特にトリーｎ−ブチルートリチオ
ホスフェートが属する（米国特許第２９６５４６７号明
細書）。

しかしながらこの作用物質は必ずしも満足な作用を有せ
ず、その上に不快な臭いにより取扱い者を悩ます。従っ
て本発明の課題は前記の種類の剤よりも良好な植物の成
長抑制及び落葉作用を有し、前記の剤よりも取扱いに問
題のない植物の成長調節及び落葉剤を提供することであ
る。

該課題は本発明により、１一（２ーピリジル）−３−（
１，２，３ーチアジアゾールー５ーイル）−尿素を含有
する薬剤によって解決される。

該薬剤は特に植物の成長を抑制する。このことは有用植
物では屡々望ましい。更に１一（２ーピリジル）一３一
（１，２，３−チアジアゾールー５−ィル）−尿素（以
下本発明による化合物と略記）により他の有利な作用、
例えば植物の落葉、分げつ芽の形成増加及び膝生節間の
短縮が達成される。植物の成長を所望に制御するための
使用量は士壌表面で通常ｌｈａ当り作用物質０．０５〜
５ｋ９である。

特別な場合にはこの範囲は上下に越えてよい。成長調節
作用の形式は処理の時期、植物の種類及び濃度に左右さ
れる。本発明による化合物は種々の方法で植物の種々の
部分、例えば種子，根，茎，葉，花及び実に対して施す
ことができる。

頃愛を植物の出芽ないしは茎桑形成前又は出芽ないいま
茎葉形成後に行なうこともできる。一連の雑草に対する
防除効果は、薮を含め全面発生防除に匹敵するような方
法で出現しうる。撲滅作用量の本発明による化合物を使
用し得るが、本発明によれば、本発明による化合物は前
記の意味で有効となる様な量だけ使用される。

その際本発明による化合物の自然の成長制御は植物に形
態学的変化をもたらす、その変化は目で容易に認め得る
。かかる変化は被処理植物又はそのいずれかの部分の大
きさ，形，色で認めることができる。一般に、得られる
効果は阻害と呼ぶことができる。

植物のホルモン調節の変化に起因すると仮定される。特
定の植物ではこの発生防除は先端生長の低下又は停止を
導き、それにより主茎又は茎の短縮及び側芽分枝の増大
がもたらされる。

自然生長のこの変化は植物をより小さなかん木にする。
かかる挙動様式から多数の有益な目的が導き出される。

多数の植物種、例えばジャガイモ，サトウキビ，サトゥ
ダーィコン，ブドウ，メロン，果樹及び保存貯蔵用植物
では先端成長を抑制すると、収穫時に植物の炭水化物含
量の増大が認められる。果樹−及び農場裁塔では植物成
長の抑制は小ぶりで、豊かな枝を作り、そのために枝に
容易に手が届き、従って収穫法が軽減される。草では縦
の成長の抑制が事情によっては望ましい、それというの
もそれにより草刈りの時期間隔をあげることができるか
らである。本発明による化合物に起因する特別な挙動結
果には落葉がある。

落葉が除草作用ではなく、むしろ処理された植物の死亡
は望ましくないことは知られており、それというのも葉
は死亡した植物に付着したままでありかつ生産的植物部
分が損傷されるからである。収穫を容易にし、より純正
な収穫物を得るという落葉の意味はこれにより失なわれ
る。従って植物を生かしたまま、葉を分離し、落とさせ
ることが必要である。これにより生産的植物部分の発生
が可能になる、その際新たな葉の後成長を回避しなけれ
ばならない。本発明による化合物は、公知技術を凌駕す
る有利な方法でこれら全ての課題を解決する。本発明に
よる化合物は単独で、相互に又は他の作用物質と混合し
て使用して良い。場合により他の落葉剤．植物保護剤又
は殺中剤は所望の目的に応じて添加することができる。
作用及び作用速度の促進は例えば作用増大添加物、例え
ば有機溶剤，湿潤剤及び油により達成される。

これは本来の作用物質の使用量の減少を可能にする。本
発明による化合物はその性質を、特に成長制御作用を有
する化合物と一緒に使用することにより補完することが
できる：オーキシン、Ｑ−（２ークロルフェノキシ）−
プロピオン酸、４−クロルフェノキシ酢酸、２，４−ジ
クロルフェノキシ酢酸、インドリル−３一酢酸、インド
リルー３一酪酸、Ｑーナフチル酢酸、８−ナフトキシ酢
酸、ナフチルアセトアミド、８一Ｎ−ｍ−トリルフタル
アム酸、ギベレリン、アブスチシン酸、トリーｎ−ブチ
ルートリチオホスフエート、シトキニン、２一クロルェ
チルホスホン酸、２−クロル−９一ヒドロキシフルオレ
ン−９−カルボン酸誘導体、２ークロルェチルートリメ
チルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ源
王宮酸、２ーイソプロピルー４ージメチルアミノ−５−
メチルフエニルー１−ピベリジン、フエニルーイソプロ
ピルカルバメート、３ークロルフエニルーイソプロピル
カルバメート、エチル一２一（３−クロルフエニルカル
バモイルオキシ）ープ。

ピオネート、マレインヒドラジド、２，３ージクロルイ
ソ酪酸、０，０−ジメチルージチオーチオホルメート「
１，１′ージメチル−４，４−ビピリジリウム−ジクロ
リド、脂肪酸、クロレート、ノナノール等。有利には本
発明による作用物質又はその混合物は調剤、例えば粉末
、散剤、顎粒、溶液、ェマルジョン又は懸濁液の形状で
、液体及び／又は固体賦形剤もしくは希釈剤、場合によ
り湿潤剤、付着剤、乳化剤及び／又は分散功剤の添加下
に使用する。

適当な液体基剤は例えば、水、脂肪族及び芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルェン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に滋油フラクシヨンである。

固体基剤としては鍵士、例えばトンシル、シリカゲル、
タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、珪酸及び植物
性物質、例えば穀粉が好適である。

界面活性剤は次のものを挙げることができるリグニンス
ルホン酸カルシウム、ポリオキシェチレンーアルキルフ
エニルエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フ
ェノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合
物、脂肪アルコールスルフェート並びに置換されている
ベンゼンスルホン酸及びその塩。

種々の調剤中の作用物質（類）の割合は広範囲に変える
ことができる。

例えば剤は作用物質約１０〜８の重量％、液体又は固体
基剤約９０〜２の重量％並びに場合により異面活性物質
２の重量％までを含む。該剤の適用は常法で、例えば賦
形剤として水を用いて頃霧液量約１００〜１０００夕／
トａで行なって良い。

所謂“低容量法（いｗ ＶｏｌｍｍｅＶｅｈａｈｒｅｎ
）”及び“超低容量法（ＵＩＵａ−ｌｏｗ−Ｖｏｌｍｍ
ｅ−Ｖｅｈａｈｒｅｎ）”で該剤を使用することは所謂
徴類粒の形で適用するのと同様に可能である。本発明に
よる新規１−（２−ピリジル）−３一（１，２，３−チ
アジアゾールー５−ィル）−尿素は、例えば５−アミノ
ー１，２，３−チアジアゾールを有機溶剤、たとえばテ
トラヒドロフラン、塩化メチレンおよびジメチルホルム
アミド中、酸結合剤、たとえばへキサメチル燐酸トリア
ミド、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン又
はピリジン塩基の存在で、有利に室温でクロル蟻酸フェ
ニルェステルと反応させ、次いで有機溶剤、たとえばア
セトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランお
よびアセトニトリルに溶解した２−アミノピリジンと溶
剤の沸騰温度で反応させ、反応生成物を単機することに
よって製造される。

次に実施例につき本発明を詳説する。

例１ １一（２ーピリジル）−３−（１，２，３ーチアジアゾ
ルー５ーイル）−尿素（化合物Ｎｏ．１）５−フエノキ
シカルボニルアミノー１，２，３−チアジアゾール１６
．５夕（０．０７５モル）をアセトン１５０の【中に懸
濁させ、２−アビノピリジン９．４夕（０．１モル）を
加える。

次いで３時間還流加熱する。室温に冷却後明褐色の結晶
を吸引猿過し、かつ乾燥する。エタノールから再結晶さ
せる。収量：９．３夕＝理論の５６．３％：融点：２２
７℃（分解）の無色の結晶。分析：計算値Ｃ４３．４１
％ 日３．１９％ Ｎ３１．６７％ＳＩ４．５０％実測
値Ｃ４３．８６％ 日３．２４％ Ｎ３１．８９％ＳＩ
４．２０％化合物Ｍ．１製造の出発物質 ５−フエノキシカルボニルアミノー１，２，３ーチアジ
アゾールテトラヒドロフラン７５泌中の５ーアミノ−１
，２，３ーチアジアゾール１０．１夕（０．１モル）の
溶液にへキサメチル燐酸トリアミド１７．４のＺ（０．
１モル）を加える。

次いでクロル蟻酸フェニルェステル１５．７夕（０．１
モル）を温度が最高６０ｑ０に上昇するまで滴下する。
５時間室温で後澄拝し、引続き水４００の【で希釈する
。

結晶を吸引櫨適し、乾燥しかつエタノールから再結晶さ
せる。収量：１９．５タｉ理論の８８．１％ 融点：２１８〜２２０℃（分解） 本発明による化合物は無色無臭の結晶体であり、水にも
脂肪族及び芳香族炭化水素にも溶けない。

極性有機溶剤、例えばアセトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン、ジメチルスルホキシド及びジメチルホルムア
ミド中で良好な溶解挙動を示す。以下、実験レポートに
基づき、本発明による化合物の使用可能性につき詳説す
る。

０例２ 温室実験において第一次粟形成後の鉢植えつるなしいん
げん豆（Ｐｈａｓｅｏｌ瓜ｖｕｌ鱗ｒｉｓ）及び最初の
三葉発生開始後の大豆（ＧＩｙｃｉｎｅｍａｄｍａ）を
種々の使用量（ｌｈａ当り作用物質０．１／０．３／１
及び３ｋ９）の本発明による化合物１一（２−ピリジル
）−３一（１，２，３ーチアジアゾール−５−ィル）−
尿素で処理した。

そのために作用物質を２０％−贋霧粉末に加工し、水性
懸濁液中でｌｈａ当り燈霧液５００その液体使用量で施
した。成長制御作用は処理２週間後に１節間の長さの測
定によって測った。測定結果を未処理対照植物と比較し
て、成長遅退（％）として計算した。表から明らかな様
に、本発明による化合物による成長制御効果が葉に焼け
を与えずに広い濃度範囲にわたって達成された。例３ 普通葉８〜ｌｑ叉の段階の成長しつつある綿花植物を本
発明による化合物もしくは比較剤ｌｈａ当り作用物質０
．５ｋ９で処理した。

使用した水の量はｌｈａ当り５００そであった。結果は
、本発明による化合物１一（２ーピリジル）−３一（１
，２，３−チアジアゾールー５ーィル）−尿素は、その
作用強さないしは作用速度の点で公知作用物質よりもす
ぐれていることを示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３，−チア
   ジアゾール−５−イル）−尿素。 ２ １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジ
   アゾール−５−イル）−尿素を含有する、植物の成長調
   節及び落葉剤。