JPS6010037B2 - １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤 - Google Patents
１−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤Info
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- JPS6010037B2 JPS6010037B2 JP52051687A JP5168777A JPS6010037B2 JP S6010037 B2 JPS6010037 B2 JP S6010037B2 JP 52051687 A JP52051687 A JP 52051687A JP 5168777 A JP5168777 A JP 5168777A JP S6010037 B2 JPS6010037 B2 JP S6010037B2
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- thiadiazol
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、１一（２ーピリジル）一３一（１，２，３−
チアジアゾールー５ーィル）一尿素及び該化合物を含有
する植物の成長調節及び落葉剤に関する。
チアジアゾールー５ーィル）一尿素及び該化合物を含有
する植物の成長調節及び落葉剤に関する。
成長抑制剤としては特にマレイン酸ヒドラジド（西ドイ
ツ国特許第８１５１９２号明細書）かが実地に紹介され
たが、その作用は僅かな使用量では不十分である。
ツ国特許第８１５１９２号明細書）かが実地に紹介され
たが、その作用は僅かな使用量では不十分である。
更に該目的に関して既に置換されているカルバモイルア
ミノー１，２，３ーチアジアゾールが提案された。（西
ドイツ国特許公開公報第２２１４６３２号）。しかしな
がら該物質は草に対して有害作用（焼け）を及ぼす場合
があることが示された。更に既に植物用落葉剤が公知と
なっている、それには特にトリーｎ−ブチルートリチオ
ホスフェートが属する（米国特許第２９６５４６７号明
細書）。
ミノー１，２，３ーチアジアゾールが提案された。（西
ドイツ国特許公開公報第２２１４６３２号）。しかしな
がら該物質は草に対して有害作用（焼け）を及ぼす場合
があることが示された。更に既に植物用落葉剤が公知と
なっている、それには特にトリーｎ−ブチルートリチオ
ホスフェートが属する（米国特許第２９６５４６７号明
細書）。
しかしながらこの作用物質は必ずしも満足な作用を有せ
ず、その上に不快な臭いにより取扱い者を悩ます。従っ
て本発明の課題は前記の種類の剤よりも良好な植物の成
長抑制及び落葉作用を有し、前記の剤よりも取扱いに問
題のない植物の成長調節及び落葉剤を提供することであ
る。
ず、その上に不快な臭いにより取扱い者を悩ます。従っ
て本発明の課題は前記の種類の剤よりも良好な植物の成
長抑制及び落葉作用を有し、前記の剤よりも取扱いに問
題のない植物の成長調節及び落葉剤を提供することであ
る。
該課題は本発明により、１一（２ーピリジル）−３−（
１，２，３ーチアジアゾールー５ーイル）−尿素を含有
する薬剤によって解決される。
１，２，３ーチアジアゾールー５ーイル）−尿素を含有
する薬剤によって解決される。
該薬剤は特に植物の成長を抑制する。このことは有用植
物では屡々望ましい。更に１一（２ーピリジル）一３一
（１，２，３−チアジアゾールー５−ィル）−尿素（以
下本発明による化合物と略記）により他の有利な作用、
例えば植物の落葉、分げつ芽の形成増加及び膝生節間の
短縮が達成される。植物の成長を所望に制御するための
使用量は士壌表面で通常ｌｈａ当り作用物質０．０５〜
５ｋ９である。
物では屡々望ましい。更に１一（２ーピリジル）一３一
（１，２，３−チアジアゾールー５−ィル）−尿素（以
下本発明による化合物と略記）により他の有利な作用、
例えば植物の落葉、分げつ芽の形成増加及び膝生節間の
短縮が達成される。植物の成長を所望に制御するための
使用量は士壌表面で通常ｌｈａ当り作用物質０．０５〜
５ｋ９である。
特別な場合にはこの範囲は上下に越えてよい。成長調節
作用の形式は処理の時期、植物の種類及び濃度に左右さ
れる。本発明による化合物は種々の方法で植物の種々の
部分、例えば種子，根，茎，葉，花及び実に対して施す
ことができる。
作用の形式は処理の時期、植物の種類及び濃度に左右さ
れる。本発明による化合物は種々の方法で植物の種々の
部分、例えば種子，根，茎，葉，花及び実に対して施す
ことができる。
頃愛を植物の出芽ないしは茎桑形成前又は出芽ないいま
茎葉形成後に行なうこともできる。一連の雑草に対する
防除効果は、薮を含め全面発生防除に匹敵するような方
法で出現しうる。撲滅作用量の本発明による化合物を使
用し得るが、本発明によれば、本発明による化合物は前
記の意味で有効となる様な量だけ使用される。
茎葉形成後に行なうこともできる。一連の雑草に対する
防除効果は、薮を含め全面発生防除に匹敵するような方
法で出現しうる。撲滅作用量の本発明による化合物を使
用し得るが、本発明によれば、本発明による化合物は前
記の意味で有効となる様な量だけ使用される。
その際本発明による化合物の自然の成長制御は植物に形
態学的変化をもたらす、その変化は目で容易に認め得る
。かかる変化は被処理植物又はそのいずれかの部分の大
きさ，形，色で認めることができる。一般に、得られる
効果は阻害と呼ぶことができる。
態学的変化をもたらす、その変化は目で容易に認め得る
。かかる変化は被処理植物又はそのいずれかの部分の大
きさ，形，色で認めることができる。一般に、得られる
効果は阻害と呼ぶことができる。
植物のホルモン調節の変化に起因すると仮定される。特
定の植物ではこの発生防除は先端生長の低下又は停止を
導き、それにより主茎又は茎の短縮及び側芽分枝の増大
がもたらされる。
定の植物ではこの発生防除は先端生長の低下又は停止を
導き、それにより主茎又は茎の短縮及び側芽分枝の増大
がもたらされる。
自然生長のこの変化は植物をより小さなかん木にする。
かかる挙動様式から多数の有益な目的が導き出される。
かかる挙動様式から多数の有益な目的が導き出される。
多数の植物種、例えばジャガイモ，サトウキビ，サトゥ
ダーィコン，ブドウ，メロン，果樹及び保存貯蔵用植物
では先端成長を抑制すると、収穫時に植物の炭水化物含
量の増大が認められる。果樹−及び農場裁塔では植物成
長の抑制は小ぶりで、豊かな枝を作り、そのために枝に
容易に手が届き、従って収穫法が軽減される。草では縦
の成長の抑制が事情によっては望ましい、それというの
もそれにより草刈りの時期間隔をあげることができるか
らである。本発明による化合物に起因する特別な挙動結
果には落葉がある。
ダーィコン，ブドウ，メロン，果樹及び保存貯蔵用植物
では先端成長を抑制すると、収穫時に植物の炭水化物含
量の増大が認められる。果樹−及び農場裁塔では植物成
長の抑制は小ぶりで、豊かな枝を作り、そのために枝に
容易に手が届き、従って収穫法が軽減される。草では縦
の成長の抑制が事情によっては望ましい、それというの
もそれにより草刈りの時期間隔をあげることができるか
らである。本発明による化合物に起因する特別な挙動結
果には落葉がある。
落葉が除草作用ではなく、むしろ処理された植物の死亡
は望ましくないことは知られており、それというのも葉
は死亡した植物に付着したままでありかつ生産的植物部
分が損傷されるからである。収穫を容易にし、より純正
な収穫物を得るという落葉の意味はこれにより失なわれ
る。従って植物を生かしたまま、葉を分離し、落とさせ
ることが必要である。これにより生産的植物部分の発生
が可能になる、その際新たな葉の後成長を回避しなけれ
ばならない。本発明による化合物は、公知技術を凌駕す
る有利な方法でこれら全ての課題を解決する。本発明に
よる化合物は単独で、相互に又は他の作用物質と混合し
て使用して良い。場合により他の落葉剤．植物保護剤又
は殺中剤は所望の目的に応じて添加することができる。
作用及び作用速度の促進は例えば作用増大添加物、例え
ば有機溶剤，湿潤剤及び油により達成される。
は望ましくないことは知られており、それというのも葉
は死亡した植物に付着したままでありかつ生産的植物部
分が損傷されるからである。収穫を容易にし、より純正
な収穫物を得るという落葉の意味はこれにより失なわれ
る。従って植物を生かしたまま、葉を分離し、落とさせ
ることが必要である。これにより生産的植物部分の発生
が可能になる、その際新たな葉の後成長を回避しなけれ
ばならない。本発明による化合物は、公知技術を凌駕す
る有利な方法でこれら全ての課題を解決する。本発明に
よる化合物は単独で、相互に又は他の作用物質と混合し
て使用して良い。場合により他の落葉剤．植物保護剤又
は殺中剤は所望の目的に応じて添加することができる。
作用及び作用速度の促進は例えば作用増大添加物、例え
ば有機溶剤，湿潤剤及び油により達成される。
これは本来の作用物質の使用量の減少を可能にする。本
発明による化合物はその性質を、特に成長制御作用を有
する化合物と一緒に使用することにより補完することが
できる：オーキシン、Ｑ−（２ークロルフェノキシ）−
プロピオン酸、４−クロルフェノキシ酢酸、２，４−ジ
クロルフェノキシ酢酸、インドリル−３一酢酸、インド
リルー３一酪酸、Ｑーナフチル酢酸、８−ナフトキシ酢
酸、ナフチルアセトアミド、８一Ｎ−ｍ−トリルフタル
アム酸、ギベレリン、アブスチシン酸、トリーｎ−ブチ
ルートリチオホスフエート、シトキニン、２一クロルェ
チルホスホン酸、２−クロル−９一ヒドロキシフルオレ
ン−９−カルボン酸誘導体、２ークロルェチルートリメ
チルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ源
王宮酸、２ーイソプロピルー４ージメチルアミノ−５−
メチルフエニルー１−ピベリジン、フエニルーイソプロ
ピルカルバメート、３ークロルフエニルーイソプロピル
カルバメート、エチル一２一（３−クロルフエニルカル
バモイルオキシ）ープ。
発明による化合物はその性質を、特に成長制御作用を有
する化合物と一緒に使用することにより補完することが
できる：オーキシン、Ｑ−（２ークロルフェノキシ）−
プロピオン酸、４−クロルフェノキシ酢酸、２，４−ジ
クロルフェノキシ酢酸、インドリル−３一酢酸、インド
リルー３一酪酸、Ｑーナフチル酢酸、８−ナフトキシ酢
酸、ナフチルアセトアミド、８一Ｎ−ｍ−トリルフタル
アム酸、ギベレリン、アブスチシン酸、トリーｎ−ブチ
ルートリチオホスフエート、シトキニン、２一クロルェ
チルホスホン酸、２−クロル−９一ヒドロキシフルオレ
ン−９−カルボン酸誘導体、２ークロルェチルートリメ
チルアンモニウムクロリド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ源
王宮酸、２ーイソプロピルー４ージメチルアミノ−５−
メチルフエニルー１−ピベリジン、フエニルーイソプロ
ピルカルバメート、３ークロルフエニルーイソプロピル
カルバメート、エチル一２一（３−クロルフエニルカル
バモイルオキシ）ープ。
ピオネート、マレインヒドラジド、２，３ージクロルイ
ソ酪酸、０，０−ジメチルージチオーチオホルメート「
１，１′ージメチル−４，４−ビピリジリウム−ジクロ
リド、脂肪酸、クロレート、ノナノール等。有利には本
発明による作用物質又はその混合物は調剤、例えば粉末
、散剤、顎粒、溶液、ェマルジョン又は懸濁液の形状で
、液体及び／又は固体賦形剤もしくは希釈剤、場合によ
り湿潤剤、付着剤、乳化剤及び／又は分散功剤の添加下
に使用する。
ソ酪酸、０，０−ジメチルージチオーチオホルメート「
１，１′ージメチル−４，４−ビピリジリウム−ジクロ
リド、脂肪酸、クロレート、ノナノール等。有利には本
発明による作用物質又はその混合物は調剤、例えば粉末
、散剤、顎粒、溶液、ェマルジョン又は懸濁液の形状で
、液体及び／又は固体賦形剤もしくは希釈剤、場合によ
り湿潤剤、付着剤、乳化剤及び／又は分散功剤の添加下
に使用する。
適当な液体基剤は例えば、水、脂肪族及び芳香族炭化水
素、例えばベンゼン、トルェン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に滋油フラクシヨンである。
素、例えばベンゼン、トルェン、キシレン、シクロヘキ
サノン、イソホロン、ジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、更に滋油フラクシヨンである。
固体基剤としては鍵士、例えばトンシル、シリカゲル、
タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、珪酸及び植物
性物質、例えば穀粉が好適である。
タルク、カオリン、アタクレイ、石灰石、珪酸及び植物
性物質、例えば穀粉が好適である。
界面活性剤は次のものを挙げることができるリグニンス
ルホン酸カルシウム、ポリオキシェチレンーアルキルフ
エニルエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フ
ェノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合
物、脂肪アルコールスルフェート並びに置換されている
ベンゼンスルホン酸及びその塩。
ルホン酸カルシウム、ポリオキシェチレンーアルキルフ
エニルエーテル、ナフタリンスルホン酸及びその塩、フ
ェノールスルホン酸及びその塩、ホルムアルデヒド縮合
物、脂肪アルコールスルフェート並びに置換されている
ベンゼンスルホン酸及びその塩。
種々の調剤中の作用物質（類）の割合は広範囲に変える
ことができる。
ことができる。
例えば剤は作用物質約１０〜８の重量％、液体又は固体
基剤約９０〜２の重量％並びに場合により異面活性物質
２の重量％までを含む。該剤の適用は常法で、例えば賦
形剤として水を用いて頃霧液量約１００〜１０００夕／
トａで行なって良い。
基剤約９０〜２の重量％並びに場合により異面活性物質
２の重量％までを含む。該剤の適用は常法で、例えば賦
形剤として水を用いて頃霧液量約１００〜１０００夕／
トａで行なって良い。
所謂“低容量法（いｗ ＶｏｌｍｍｅＶｅｈａｈｒｅｎ
）”及び“超低容量法（ＵＩＵａ−ｌｏｗ−Ｖｏｌｍｍ
ｅ−Ｖｅｈａｈｒｅｎ）”で該剤を使用することは所謂
徴類粒の形で適用するのと同様に可能である。本発明に
よる新規１−（２−ピリジル）−３一（１，２，３−チ
アジアゾールー５−ィル）−尿素は、例えば５−アミノ
ー１，２，３−チアジアゾールを有機溶剤、たとえばテ
トラヒドロフラン、塩化メチレンおよびジメチルホルム
アミド中、酸結合剤、たとえばへキサメチル燐酸トリア
ミド、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン又
はピリジン塩基の存在で、有利に室温でクロル蟻酸フェ
ニルェステルと反応させ、次いで有機溶剤、たとえばア
セトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランお
よびアセトニトリルに溶解した２−アミノピリジンと溶
剤の沸騰温度で反応させ、反応生成物を単機することに
よって製造される。
）”及び“超低容量法（ＵＩＵａ−ｌｏｗ−Ｖｏｌｍｍ
ｅ−Ｖｅｈａｈｒｅｎ）”で該剤を使用することは所謂
徴類粒の形で適用するのと同様に可能である。本発明に
よる新規１−（２−ピリジル）−３一（１，２，３−チ
アジアゾールー５−ィル）−尿素は、例えば５−アミノ
ー１，２，３−チアジアゾールを有機溶剤、たとえばテ
トラヒドロフラン、塩化メチレンおよびジメチルホルム
アミド中、酸結合剤、たとえばへキサメチル燐酸トリア
ミド、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎージメチルアニリン又
はピリジン塩基の存在で、有利に室温でクロル蟻酸フェ
ニルェステルと反応させ、次いで有機溶剤、たとえばア
セトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランお
よびアセトニトリルに溶解した２−アミノピリジンと溶
剤の沸騰温度で反応させ、反応生成物を単機することに
よって製造される。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例１
１一（２ーピリジル）−３−（１，２，３ーチアジアゾ
ルー５ーイル）−尿素（化合物Ｎｏ．１）５−フエノキ
シカルボニルアミノー１，２，３−チアジアゾール１６
．５夕（０．０７５モル）をアセトン１５０の【中に懸
濁させ、２−アビノピリジン９．４夕（０．１モル）を
加える。
ルー５ーイル）−尿素（化合物Ｎｏ．１）５−フエノキ
シカルボニルアミノー１，２，３−チアジアゾール１６
．５夕（０．０７５モル）をアセトン１５０の【中に懸
濁させ、２−アビノピリジン９．４夕（０．１モル）を
加える。
次いで３時間還流加熱する。室温に冷却後明褐色の結晶
を吸引猿過し、かつ乾燥する。エタノールから再結晶さ
せる。収量：９．３夕＝理論の５６．３％：融点：２２
７℃（分解）の無色の結晶。分析：計算値Ｃ４３．４１
％ 日３．１９％ Ｎ３１．６７％ＳＩ４．５０％実測
値Ｃ４３．８６％ 日３．２４％ Ｎ３１．８９％ＳＩ
４．２０％化合物Ｍ．１製造の出発物質 ５−フエノキシカルボニルアミノー１，２，３ーチアジ
アゾールテトラヒドロフラン７５泌中の５ーアミノ−１
，２，３ーチアジアゾール１０．１夕（０．１モル）の
溶液にへキサメチル燐酸トリアミド１７．４のＺ（０．
１モル）を加える。
を吸引猿過し、かつ乾燥する。エタノールから再結晶さ
せる。収量：９．３夕＝理論の５６．３％：融点：２２
７℃（分解）の無色の結晶。分析：計算値Ｃ４３．４１
％ 日３．１９％ Ｎ３１．６７％ＳＩ４．５０％実測
値Ｃ４３．８６％ 日３．２４％ Ｎ３１．８９％ＳＩ
４．２０％化合物Ｍ．１製造の出発物質 ５−フエノキシカルボニルアミノー１，２，３ーチアジ
アゾールテトラヒドロフラン７５泌中の５ーアミノ−１
，２，３ーチアジアゾール１０．１夕（０．１モル）の
溶液にへキサメチル燐酸トリアミド１７．４のＺ（０．
１モル）を加える。
次いでクロル蟻酸フェニルェステル１５．７夕（０．１
モル）を温度が最高６０ｑ０に上昇するまで滴下する。
５時間室温で後澄拝し、引続き水４００の【で希釈する
。
モル）を温度が最高６０ｑ０に上昇するまで滴下する。
５時間室温で後澄拝し、引続き水４００の【で希釈する
。
結晶を吸引櫨適し、乾燥しかつエタノールから再結晶さ
せる。収量：１９．５タｉ理論の８８．１％ 融点：２１８〜２２０℃（分解） 本発明による化合物は無色無臭の結晶体であり、水にも
脂肪族及び芳香族炭化水素にも溶けない。
せる。収量：１９．５タｉ理論の８８．１％ 融点：２１８〜２２０℃（分解） 本発明による化合物は無色無臭の結晶体であり、水にも
脂肪族及び芳香族炭化水素にも溶けない。
極性有機溶剤、例えばアセトン、イソホロン、シクロヘ
キサノン、ジメチルスルホキシド及びジメチルホルムア
ミド中で良好な溶解挙動を示す。以下、実験レポートに
基づき、本発明による化合物の使用可能性につき詳説す
る。
キサノン、ジメチルスルホキシド及びジメチルホルムア
ミド中で良好な溶解挙動を示す。以下、実験レポートに
基づき、本発明による化合物の使用可能性につき詳説す
る。
０例２
温室実験において第一次粟形成後の鉢植えつるなしいん
げん豆（Ｐｈａｓｅｏｌ瓜ｖｕｌ鱗ｒｉｓ）及び最初の
三葉発生開始後の大豆（ＧＩｙｃｉｎｅｍａｄｍａ）を
種々の使用量（ｌｈａ当り作用物質０．１／０．３／１
及び３ｋ９）の本発明による化合物１一（２−ピリジル
）−３一（１，２，３ーチアジアゾール−５−ィル）−
尿素で処理した。
げん豆（Ｐｈａｓｅｏｌ瓜ｖｕｌ鱗ｒｉｓ）及び最初の
三葉発生開始後の大豆（ＧＩｙｃｉｎｅｍａｄｍａ）を
種々の使用量（ｌｈａ当り作用物質０．１／０．３／１
及び３ｋ９）の本発明による化合物１一（２−ピリジル
）−３一（１，２，３ーチアジアゾール−５−ィル）−
尿素で処理した。
そのために作用物質を２０％−贋霧粉末に加工し、水性
懸濁液中でｌｈａ当り燈霧液５００その液体使用量で施
した。成長制御作用は処理２週間後に１節間の長さの測
定によって測った。測定結果を未処理対照植物と比較し
て、成長遅退（％）として計算した。表から明らかな様
に、本発明による化合物による成長制御効果が葉に焼け
を与えずに広い濃度範囲にわたって達成された。例３ 普通葉８〜ｌｑ叉の段階の成長しつつある綿花植物を本
発明による化合物もしくは比較剤ｌｈａ当り作用物質０
．５ｋ９で処理した。
懸濁液中でｌｈａ当り燈霧液５００その液体使用量で施
した。成長制御作用は処理２週間後に１節間の長さの測
定によって測った。測定結果を未処理対照植物と比較し
て、成長遅退（％）として計算した。表から明らかな様
に、本発明による化合物による成長制御効果が葉に焼け
を与えずに広い濃度範囲にわたって達成された。例３ 普通葉８〜ｌｑ叉の段階の成長しつつある綿花植物を本
発明による化合物もしくは比較剤ｌｈａ当り作用物質０
．５ｋ９で処理した。
使用した水の量はｌｈａ当り５００そであった。結果は
、本発明による化合物１一（２ーピリジル）−３一（１
，２，３−チアジアゾールー５ーィル）−尿素は、その
作用強さないしは作用速度の点で公知作用物質よりもす
ぐれていることを示す。
、本発明による化合物１一（２ーピリジル）−３一（１
，２，３−チアジアゾールー５ーィル）−尿素は、その
作用強さないしは作用速度の点で公知作用物質よりもす
ぐれていることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３，−チア
ジアゾール−５−イル）−尿素。 ２ １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジ
アゾール−５−イル）−尿素を含有する、植物の成長調
節及び落葉剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2619861A DE2619861C2 (de) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen |
| DE2619861.8 | 1976-05-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52133985A JPS52133985A (en) | 1977-11-09 |
| JPS6010037B2 true JPS6010037B2 (ja) | 1985-03-14 |
Family
ID=5977144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52051687A Expired JPS6010037B2 (ja) | 1976-05-03 | 1977-05-04 | １−（２−ピリジル）−３−（１，２，３−チアジアゾ−ル−５−イル）−尿素及び該化合物を含有する植物の成長調節及び落葉剤 |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4130414A (ja) |
| JP (1) | JPS6010037B2 (ja) |
| AR (1) | AR217828A1 (ja) |
| AT (1) | AT347979B (ja) |
| AU (1) | AU510662B2 (ja) |
| BE (1) | BE854237A (ja) |
| BG (1) | BG27710A3 (ja) |
| BR (1) | BR7702182A (ja) |
| CA (1) | CA1078841A (ja) |
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