SU725557A1 - Способ получени 1,2,3-тиадиазол5-ил-мочевин - Google Patents

Description

Найдено, %: С 43,86; Н 3,24; N 31,89; S 14,20.

Исходное .вещество дл  получени  соединени  № 1 - 5-фенОксикарбониламино1 ,2,3-тиадиазол.

Раствор 10,1 г (0,1 моль) 5-амино-1,2,3тиадиазола в 75 мл тетрагидрофурана смешивают с 17,4 мл (0,1 моль) триамида гексаметилфосфорной кислоты, затем прибавл ют по капл м 15,7 г (0,1 моль) фепилового эфира хлормуравьиной кислоты таким

образом, чтобы температура редакционной смеси не превышала 60°С. Перемешивают 5 Ч при комнатной температуре, после этого разбавл ют 400 мл воды. Кристаллы отсасывают , высушивают и перекрйсталлизовывают из этанола.

Выход 19,5 г (88,1% от теоретического); т. пл. 218-220 0 (разл.).

Аналогичнь1м образом могут быть получены следующие соединени , представленные в табл. 1.

Таблица 1

Соединени  согласно изобретению представл ют собой кристаллические вещества без цвета и без запаха, нерастворимые в воде и алифатических и ароматических углеводородах. В пол рных органических растворител х, таких как, например ацетоп , изофрон, циклогексанон, диметплсульфоксид и диметилформамид их растворимость лучше.

Следующие далее описани  опытов служат дл  иллюстрации возможностей применени  соединений согласно изобретению.

Пример 2. В опыте в оранжерее фасоль обыкновенную кустовую (Phaseolus mlgaris) после образовани  первичного листа и сою (Iljrcine maxima) во врем  начала развити  первого трелистника, посаженные в горошки, обрабатывали новым соединением 1-(2-пиридил)-3 - (1,2,3-тиадиазол-5-ил )-мочевиной с различными расходными количествами (0,1, 0,3, 1 и 3 кг действующего начала на гектар). С этой целью действующее начало приготовили в впде 20%-ного порошка дл  распыливани  и разбрызгивани  в виде водной суспензии с расходом жидкости 500 л распыливаемой смеси на гектар. Эффект регулировани  роста определ ли через две недели после обработки по измерению длины первого междоузли .

Результаты измерений, представленные в табл. 2, были отнесены к результатам измерений необработанных контрольных растений и пересчитаны на процентное торможение роста.

Как видно из таблицы, эффект регулировани  роста соединени ми согласно изобретению был достигнут в широком диапазоне концентраций без сколько-нибудь заметного сжигани  листьев.

Пример 3. Росток хлопка в стадии развити  8-10 листьев обрабатывали 0,5 кг действующего начала на гектар патентуемым соединением и сравнительным средством . Использованное количество воды составл ло . 500 л/га.

Результаты представлены в табл. 3.

Таблица 3

Из таблицы можно сделать вывод о преимуществе со.единени  согласно изобретению и отношении интенсивности действи , а также скорости действи .

Таблица 2

Claims (1)

1. Формула изобретени 

   Способ получени  1,2,3-тиадиазол-5-илмочевин общей формулы

   ЕГ.

   «-.Лш-го-та-к 3

   где R - пиридил, метилпиридил, хлорпиридил , пиримидил или метилпиримидил, отличающийс  тем, что 5-феноксикарбониламино-1 ,2,3-тиадназол формулы

   ТТ.

   4 Ji-TJK-CO-i

   8

   подвергают взаимодействию с амином общей формулы

   H,N - R,

   где R имеет указанные значени , в среде

   органического растворител  при кипении

   реакционной массы.

   Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Патент СССР № 475764, кл. С 07 С

   127/19, 1971.