HU179783B - Plant-growth determining and defoliating composition containing 1,2,3-thiadiasol-5-yl-ureas and process for producing the active agents - Google Patents
Plant-growth determining and defoliating composition containing 1,2,3-thiadiasol-5-yl-ureas and process for producing the active agents Download PDFInfo
- Publication number
- HU179783B HU179783B HU77SCHE603A HUSC000603A HU179783B HU 179783 B HU179783 B HU 179783B HU 77SCHE603 A HU77SCHE603 A HU 77SCHE603A HU SC000603 A HUSC000603 A HU SC000603A HU 179783 B HU179783 B HU 179783B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- thiadiazol
- urea
- active ingredient
- pyridyl
- methyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
Description
l,2,3-Tiadiazol-5-il-karbaiiiidokat tartalmazó növényi növekedést gátló és levéltelenítő szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
A találmány új l,2,3-tiadiazol-5-il-karbamidokat tartalmazó növényi növekedést gátló és levéltelenítő szerekre, valamint a hatóanyag előállítására vonatkozik.
Növekedésgátlásra a gyakorlatban általában maleinsavhidrazidot alkalmaznak (815 192 számú német szaba- 5 dalmi leírás), ennek hatása azonban kis felhasznált menynyiségek esetén nem kielégítő. Ugyanilyen célra szubsztituált karbamoilamino-l,2,3-tiadiazolokat is javasoltak (2 214 632 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali irat), bebizonyosodott azonban, hogy ezek a szerek károsítják a fűféléket (elégetik).
Ismertté váltak továbbá olyan levéltelenítő szerek, amelyek tri-n-butil-tritiofoszfátot tartalmaznak (2 965 467 számú amerikai szabadalmi leírás). Ez a hatóanyag azonban nem mindig mutat kielégítő hatást, ezenkívül a vele foglalkozó személyeket kellemetlen szaga is bántja.
A találmány célja olyan szer biztosítása, amely jobb növekedést gátló és levéltelenítő hatást mutat, mint az ismert szerek és kezelése is problémamentesebb. 20
Azt találtuk, hogy ezt a célt egy olyan szerrel érhetjük el, amely hatóanyagként legalább egy I általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol R] hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent,
R2 hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot képvisel és
R3 jelentése adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált piridil- vagy pirimidilcsoport. 30
Az alki [csoportok példáiként megnevezzük a metil-, etil-, propil-, n-butil- és n-pentilcsoportot, a halogénatomok közül előnyös a klór- és a brómatom.
A találmány szerinti szerek különösen a vegetatív növekedést gátolják, ez haszonnövények esetében gyakran kívánatos. Ezenkívül a találmány szerinti szerek további előnyös hatásokat is mutatnak, igy például növények levéltelenítésére, nagyobb mennyiségű sarjhajtás képzésére és a tengelytagok megrövidítésére használhatók.
A növénynövekedés kívánt szabályozására felületkezelés esetén hektáronként általában 0,05—5 kg hatóanyagra van szükség. Bizonyos esetekben a felső határt túl is léphetjük és kevesebb hatóanyagot is alkalmazhatunk. A növekedésszabályozó hatás jellege és módja a 15 kezelés időpontjától, a növény fajtájától és a koncentrációtól függ.
A találmány szerinti készítményeket a legkülönbözőbb módokon vihetjük fel a különféle növényrészekre, így a vetőmagra, gyökérre, szárra, levelekre, virágokra és termésekre. így például permetezéssel is felvihetjük őket mind a növények kikelése előtt, mind azok kikelése után. A gátló hatás számos gyomnövénnyel szemben oly módon lép fel, hogy az teljes fejlődésgátlással ér fel, beleértve a bozótokat is.
Bár a találmány szerinti készítményeket letális hatású mennyiségekben is alkalmazhatjuk, a találmány értelmében csak olyan mennyiségeket használunk, hogy azok a fenti értelemben hassanak. Ekkor a találmány szerinti készítmények természetes növekedésszabályozása a növényekben olyan morfológiai változáshoz vezet, amely
-1179783 vizuális megfigyeléssel könnyen megállapítható. Az ilyen változások a kezelt növény vagy annak egy részének a nagyságában, alakjában, színében nyilvánulnak meg.
Az elért hatást általában késleltetésnek (retardálás) nevezhetjük. Feltételezzük, hogy a növény hormonháztartása változik meg.
Bizonyos növények esetében ez a fejlődésgátlás a csúcsi növekedés csökkenéséhez vagy megszűnéséhez vezet, ezáltal megrövidül a növény szára, illetve törzse és megnő az oldalirányú elágazódás. A természetes növekedés ilyen megváltozása kisebb, bokorszerű növények kifejlődéséhez vezet.
Az ilyen visszatartás sok hasznos célra felhasználható.
Sok növényfajta, így például a burgonya, cukornád, cukorrépa, szőlő, dinnye, gyümölcsfák és silónövények esetében a csúcsi növekedés visszaszorításakor betakarításkor a növények szénhidráttartalmának növekedése figyelhető meg. A gyümölcsösökben és ültetvényeken a növénynövekedés gátlása rövidebb, termékenyebb ágakhoz vezet, így az ágak jobban hozzáférhetők és így könnyebb a betakarítás. Fűféléknél bizonyos esetekben a vertikális növekedés gátlása a kívánatos, mert így növelhető a fűnyírások közötti időtartam.
A találmány szerinti készítményekkel kiváltott hatás következményeihez tartozik a levéltelenítés. Szakemberek előtt ismert, hogy a levéltelenítés nem herbicid hatás, sőt a kezelt növények elpusztítása nem kívánatos, minthogy a levelek hozzátapadnak az elpusztított növényekhez és a termő növényrészek károsodhatnak és így a levéíteíenítés nem éri éi célját, a betakarítás megkönnyítését és- tisztább termés betakarítását. Ehhez arra van szükség, hogy a növények életben maradjanak, miközben a levelek leválnak és lehullanak. Ez lehetővé teszi, hogy a termő növényrészek tovább fejlődjenek, és az új levélhajtást kell megakadályozni. A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazásával az összes fenti cél kitűnően- megoldható a technika állásából ismert módokat messze meghaladó mértékben.
A találmány szerinti készítmények hatóanyagként egy 40 vagy több fenti I általános képletű vegyületen kívül egyéb hatóanyagokat' is tartalmazhatnak. Ezen túlmenően a készítményhez egyéb levéltelenítő, növényvédő vagy kártevőirtószert is adhatunk a kívánt cél elérésére.
A hatás vagy a hatás sebességének gyorsítására pél- 45 dáuí hatásfokozó adalékanyagokat', így szerves oldószereket, nedvesítőszereket és olajokat alkalmazhatunk. Ez lehetővé teszi, hogy csökkentsük a tulajdonképpeni hatóanyag mennyiségét.
A találmány szerinti hatóanyagok tulajdonságait oly 50 módon egészíthetjük ki, hogy egyéb növekedést szabályozó hatású vegyületekkel kombináljuk őket, így például auxinokkal, a(2-klórfenoxi)-propionsawal, 4-klórfenoxiecetsawal, 2,4-diklórfenoxiecetsavval, indolil-3-eeetsawal, indolil-3-vajsavval, a-naftilecetsavval, 55 β-naftoxiecetsavval, naftilacetamidokkal, β-Ν-m-tolilftalamsavval, gibberellinekkel, abiszcízinsavval, tri-n-butil-tritiofoszfáttal, citokininekkel, 2-klóretiIfoszfonsawal, 2-klór-9-hidroxifluorén-9-karbonsav-származékokkal; 2-klőretil-trimetilamtnóniurnkloriddal, N,N- 60 -dimetiláminoborostyánkősavval, 2-izopropil-4-dimetilamino-5-metilfenil-l-piperidinncl, fenil-izopropilkarbamáttal, 3-klórfenil-izopropilkarbamáttal, etil-2-(3-klórfenilkarbamoiloxi)-propionáttal, maleinsavhidraziddal, 2,3-diklór-izovajsawal, 0,0-dimetil-ditio-tioformiáttal, 65
1,1 '-dimetil-4,4-bipiridilium-dikloriddaí, zsírsavakkal, klorátokkal, nonanollal és más vegyületekkel.
A találmány szerinti új szerek tehát készítmények, így porok, szórható szerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, amelyek egy vagy több I általános képletű hatóanyagot, folyékony és/vagy szilárd vivőanyagot, illetve hígítószert és adott esetben nedvesítő, tapadást növelő, emulgeáló és/vagy diszpergáló segédanyagokat tartalmaznak.
Alkalmas folyékony vivőanyagok például az alifás és aromás szénhidrogének, így benzol, toluol, xilbí, ciklohexanon, izoforom, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, továbbá az ásványolajfrakciók.
Szilárd vivőanyagként használhatunk például ásványi anyagokat, így szilikagélt, talkumot, kaolint, agyagföldet, mészkövet, kovasavait, szilikátófcat1 és növényi anyagokat, így liszteket.
Felületaktív anyagként példaképpen megnevezzük a kalciumligninszulfonátot, polioxietilénalkilfenilétereket, naftalinszulfonsavakat és azok sóit, fenolszulfonsavakat és azok sóit, a formaldehidkondenzátumokat, zsíralkoholszulfátokat, valamint a szubsztituált benzolszulfonsavakat és azok sóit.
A különböző készítményekben a hatóanyagfok)' részarányát széles határokon belül változtathatjuk. A szerek például körülbelül 10—80 súly/ζ hatóanyagot, körülbelül 90—20 súly% folyékony vagy szilárd vivőanyagot, valamint adott esetben legfeljebb 20 súly% felületaktív anyagot tartalmazhatnak.
A Készítményeket' a szokásos módón vihetjük fel, így például vízzel mint vivőanyaggal, permetezőfolyadék alakjában, körülbelül 100—löÖÖ'liter/ha' mennyiségben. A készítményeket alkalmazhatjuk az úgynevezett „low-volume”- és „ultra-low-volume-eljárás”-ban, valamint az úgynevezett mikrogranulátumok alakjában is.
Az I általános képletű új vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy valamely II általános képletű vegyületet egy III általános képletű klórhangyasavészterrel reagáltatunk valamely savmegkötőszer, így például trictilamin, Ν,Ν-dimetilanilin, hcxamctilfoszforsavtriamid vagy piridin bázisok jelenlétében, szerves oldószerben, így például tetrahidrofuránban, metilénkloridban és dímetilformamidban, 0 °C és 60 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen szobahőmérsékleten, majd valamely IV általános képletű, valamely szerves oldószerben, így például acetötiban, dímetilformamidban, tetrahidrofuránban vagy acetonitrilben oldott aminnal reagáltatjuk 50 °C és 150 °C közötti hőmérsékleten, előnyösen az oldószer forráspontján, a képletekben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésű, X oxigén- vagy kénatomot .képvisel és R4 1—-5 szénatomos alkilcsoportot vagy valamely arilcsoportot, például fenilcsoportot jelent.
A találmány szerinti eljárás foganatosítására az alábbi kiviteli példákat adjuk meg.
1. példa l-(2-Piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid (1. számú vegyület)
16,5 g (0,075 mól) 5-fenoxikarbonilamino-l,2,3-tiadiazolt 150 ml acetonban szuszpendálunk, és összekeverjük 9,4 g (0,1 mól) 2-aminö-piridinnel. Ezután a reakcióelegyet 3 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alkalmazásá-2-
.6 val, majd szobahőmérsékletre hűtjük. A világosbarna kristályokat leszűrjük és megszárítjuk, végül etanolból átkristályosítjuk.
Ily módon 9,3 g terméket kapunk színtelen kristályok alakjában, amelyek 227 °C-on olvadnak bomlás közben. 5 Kitermelés: 56,3%.
Elemzési eredmények:
számított: C 43,41%, H 3,19%, N 31,67%, S 14,50%; talált: C 43,86%, H 3,24%, N 31,89%, S 14,20%.
A kiindulási anyagként alkalmazott 5-fenoxi-karbonilamino-l,2,3-tiadiazolt az alábbi módon állíthatjuk elő.
10,1 g (0,1 mól) 5-amino-l,2,3-tiadiazol 75 ml tetrahidrofuránnal készített oldatát összekeverjük 17,4 ml 15 (0,1 mól) hexametilfoszforsavtriamiddal, majd hozzácsöpögtetünk 15,7 g (0,1 mól) klórhangyasavfenilésztert, eközben az elegy hőmérséklete legfeljebb 60 °C-ra emelkedhet. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 5 órán át tovább keverjük, majd 400 ml vízzel felhígítjuk. 20 A kristályokat leszűrjük, megszárítjuk és etanolból átkristályosítjuk.
Hozam: 19,5 g (88,1%), olvadáspont: 218—220 °C (bomlás).
Hasonlóképpen eljárva állíthatjuk elő az alábbi vegyü- 25 leteket.
| Vegyü- | Vegyület neve | Olvadáspont, |
| száma | ’C | |
| 2 | 1 -(5-kl ór-2-piridil)-3-(l ,2,3- | |
| -tiadiazol-5-il)-karbamid | 255 (bomlás) | |
| 3 | l-(4-metil-2-piridil)-3-l,2,3- | |
| -tiadiazol-5-il)-karbamid | 233 (bomlás) | |
| 4 | l-(4-metil-2-pirimidil)-3-(l,2,3- | |
| tiadiazol-5-il)-karbamid | 235 (bomlás) | |
| 5 | 1 -(4-piridil)-3-(l ,2,3-tiadiazol- | |
| -5-il)-karbamid | 215 (bomlás) | |
| 6 | l-(3-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5- | |
| -il)-karbamid | 218 (bomlás) | |
| 7 | l-(2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol- | >270 |
| -5-il)-karbamid | (bomlás) | |
| 8 | 1 (3-metil-2-piridil)-3-1,2,3- | |
| -tiadiazol-5-il)-karbamid | 234 (bomlás) | |
| 9 | l-(5-metil-2-piridil)-3-(l ,2,3- | |
| -tiadiazol-5-il)-karbamid | 230 (bomlás) | |
| 10 | l-(6-metil-2-piridil)-3-(l ,2,3- | |
| -tiadiazol-5-il)-karbamid | 234 (bomlás) |
A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek 60 színtelen és szagtalan kristályos anyagok, amelyek vízben, alifás és aromás szénhidrogénekben nem oldódnak. Jobban oldódnak poláris szerves oldószerekben, így például acetonban, izoforonban, ciklohexanonban, dimetilszulfoxidban és dimetilformamidban. 65
A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazásának lehetőségeit az alábbi kísérleti eredmények szemléltetik.
2. példa
Melegházban levő cserepes bokorbab növényeket (Phaseolus vulgáris) az első levelek képződése után és szójabab növényeket (Glycine maxima) az első hármas levél kifejlődésének kezdetekor a találmány szerinti l-(2-piridil)-3-(l ,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid különböző mennyiségeivel (0,1, 0,3, 1 és 3 kg/ha) kezeltünk. A hatóanyagból 20%-os nedvesíthető port készítettünk, és ezt vizes szuszpenzióban vittük fel, hektáronként a permetezőszer mennyiség 500 liter volt. A növekedésszabályozó hatást két héttel a kezelés után határoztuk meg az 1. internódium hosszának lemérésével. A mérési eredményeket a kezeletlen kontrollnövényekhez hasonlítottuk, és kiszámítottuk a százalékos növekedésgátlást.
Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg. Az adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítménnyel a hatóanyag széles koncentráció-tartományában értünk el növekedésszabályozó hatást anélkül, hogy a leveleken égési foltok jelentek volna meg.
| Λ szer hatóanyaga | Felhasznált mennyi-ség, kg/ha | Növekedésgátlás, % | |
| bokorbab | szójabab | ||
| l-(2-piridil)-3-(l,2,3-tia- -diazol-5-il)-karbamid | 0,1 | 33 | 30 |
| 0,3 | 47 | 40 | |
| 1,0 | 60 | 55 | |
| 3,0 | 65 | 60 | |
| Kezeletlen | — | 0 | 0 |
3. példa
8—10 kifejlett lomblevéllel rendelkező gyapot növényeket az alábbi, találmány szerinti vegyület, illetve összehasonlító anyagot tartalmazó szerrel kezeltünk (0,5 kg hatóanyag/ha). A felhasznált vízmennyiség 500 liter/ha volt. Az eredményeket az alábbi táblázatban adjuk meg.
| A szer hatóanyaga | Felhasznált mennyiség, kg/ha | %-os lombtalanítás 6 nap múlva |
| l-(2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5- -il)-karbamid | 0,5 | 50,0 |
| Összehasonlító anyag Tri-n-butil-tritiofoszfát | 0,5 | 25,8 |
| Kezeletlen | — | 0 |
Az adatokból kitűnik, hogy a találmány szerinti készítmény hatáserősségben, illetve a hatás sebességébe· felülmúlja az összehasonlító szert.
-3179783
4. példa
Fiatal, 7—8 kifejlett lomblevéllel rendelkező gyapot növényeket az alábbi, találmány szerinti vegyületet, illetve összehasonlító anyagot tartalmazó szerrel kezeltünk (0,5 kg hatóanyag/ha). A felhasznált víz mennyisége 500 liter/ha volt.
| A szer hatóanyaga | Felhasznált mennyiség, kg/ha | %-OS lombtalanftás |
| l-(5-klór-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol- -5-il)-karbamid | 0,5 | 26,1 |
| l-(4-metil-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol- -5-il)-karbamid | 0,5 | 34,0 |
| l-(4-metii-2-pirimidil)-3-(l,2,3- -tiadiazol-5-il)-karbamid | 0,5 | 39,1 |
| l-(2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)- -karbamid | 0,5 | 29,0 |
| l-(3-meti!-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazoI- -5-il)-karbamid | 0,5 | 36,8 |
| l-(5-metil-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadia- zol-5-il)-karbamid | 0,5 | 34,2 |
| l-(6-metil-2-piridil)3-(l,2,3-tiadiazol- -5-il)-karbamid | 0,5 | 86,8 |
| Összehasonlító anyag: Tri-(n-butil)-tritiofoszfát | 0,5 | 24,2 |
5. példa
Melegházban cserepes bokorbab növényeket (Phaseolus vulgáris) az első levelek képződése után és szójabab növényeket az első hármas levél kifejlődésének kezdetén 3 kg hatóanyaggal kezeltünk hektáronként. Erre a célra a hatóanyagból 20%-os nedvesíthető port készítettünk és ezt vizes szuszpenzió alakjában vittük fel, hektáronként 500 liter permetlevet alkalmazva. A növekedésszabályozó hatást két héttel a kezelés után határoztuk meg, az 1. internódium hosszának lemérésével. A mérési eredményeket a kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítottuk és kiszámítottuk a százalékos növekedésgátlást.
Mint az az alábbi táblázatból kitűnik, a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerekkel növekedésszabályozó hatást értünk el, anélkül hogy a leveleken égési foltok jelentek volna meg.
| A szer hatóanyaga | Felhasznált mennyiség, kg/na | Növekedésgátlás, °/0 | |
| bokor bab | szójabab | ||
| l-(5-klór-2-piridil)-3-(l,2,3- -tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 20 | 30 |
| l-(4-metil-2-piridil)-3-(1,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 20 | 30 |
| 1 -(4-metil-2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 20 | 30 |
| l-(4-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 50 | 55 |
| A szer hatóanyaga | Felhasznált mennyiség, kg/ha | Növekedésgátlás, % | |
| bokorbab | szójabab | ||
| 1 -(3-piridil)-3-(1,2,3-tiadiazol -5-il)-karbamid | 3,0 | 30 | 40 |
| l-(2-pirimidil)-3-(l ,2,3-tiadia zoI-5-il)-karbamid | 3,0 | 20 | 30 |
| l-(3-metil-2-piridil)-3-(l ,2,3- -tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 20 | 30 |
| l-(5-metil-2-piridil)-3-(l,2,3- -tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 40 | 50 |
| l-(6-metil-2-piridil)-3-( 1,2,3- -tiadiazol-5-il)-karbamid | 3,0 | 40 | 50 |
6. példa
A szereket például a következő komponensekből állíthatjuk elő:
a) 80 súly/ζ l-(2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-kar- bamid, súly/ ligninszulfonsav-kalciumsó, súly% tetraetilén-glikol-nonil-fenil-éter monokénsav-észterének ammóniumsója, súly/ζ kolloid kovasav.
b) 20 súly% l-(4-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-
-karbamid, súly% tonzil, súly'/ζ celszurok, súly% zsírsav-kondenzációs termék bázisú nedvesítőszer.
c) 10 súly0/ l-(3-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-
-karbamid, súly% xilol, súly// izoforon, súly0/ alkil-poliglikol-éterből, alkil-fenol-poliglikol-éterből és zsírsav-poliglikol-észterből képezett emulgeátor-kombináció.
Claims (12)
- Szabadalmi igénypontok1. Növénynövekedést gátló és levéltelenítő szer, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 10—80 súly/ζ mennyiségben legalább egy T általános képletű l,2,3-tiadiazol-5-il-karbamid-származékot tartalmaz — aholR] hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent,R2 hidrogénatomot vagy 1—5 szénatomos alkilcsoportot képvisel ésR3 jelentése — adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált — piridil- vagy pirimidilcsoport —, vivőanyaggal — előnyösen ásványi anyaggal és/vagy felületaktív szerrel — előnyösen a zsírsav-metil-taurid, ligninszulfonsav-kalciumsó, alkil-fenol-poliglikol-éter és zsírsav kombinációs termék bázisú legalább valamelyikével — és adott esetben egy vagy több további segédanyaggal együtt.-4179783
- 2. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-piridil)-3-(l ,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 3. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(5-klór-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-iI)-karbamidot tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(4-metil-2-piridil)-3-(1,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(4-metil-2-pirimidil)-3-(l ,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 6. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(4-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 7. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(3-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazoí-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 8. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(2-pirimidil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 9. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(3-metil-2-piridil)-3-(l,2,3-tiadiazol-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 10. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(5-metil-2-piridil)-3-5 -I,2,3-tiadiazol-5-ií)-karbamidot tartalmaz.
- 11. Az 1. igénypont szerinti szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként l-(6-metil-2-piridil)-3-(1,2,3-tiadiazo!-5-il)-karbamidot tartalmaz.
- 12. Eljárás az 1—11. igénypontok bármelyike szerinti 10 szer hatóanyagaként is alkalmazható I általános képletfl l,2,3-tiadiazol-5-il-karbamid-származékok előállítására — ahol Rb R2és R3 az 1. igénypontban megadott jelentésű —, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet egy III általános képletű klórhangyasav15 észterrel reagáltatunk valamely savmegkötőszer —előnyösen hexametilfoszforsavtriamid — jelenlétében, 0—60 °C hőmérsékleten, majd valamely IV általános képletű, szerves oldószerben — előnyösen tetrahidrofuránban vagy acetonban — oldott aminnal reagáltatjuk, ahol a képletekben Rj, R2 és R3 a fenti jelentésű, X oxigén- vagy kénatomot képvisel és R4 1—5 szénatomos alkilcsoportot vagy valamely arilcsoportot jelent.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2619861A DE2619861C2 (de) | 1976-05-03 | 1976-05-03 | 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff sowie diesen enthaltende Mittel zur Wachstumsregulierung und zur Entlbätterung von Pflanzen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU179783B true HU179783B (en) | 1982-12-28 |
Family
ID=5977144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU77SCHE603A HU179783B (en) | 1976-05-03 | 1977-05-02 | Plant-growth determining and defoliating composition containing 1,2,3-thiadiasol-5-yl-ureas and process for producing the active agents |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4130414A (hu) |
| JP (1) | JPS6010037B2 (hu) |
| AR (1) | AR217828A1 (hu) |
| AT (1) | AT347979B (hu) |
| AU (1) | AU510662B2 (hu) |
| BE (1) | BE854237A (hu) |
| BG (1) | BG27710A3 (hu) |
| BR (1) | BR7702182A (hu) |
| CA (1) | CA1078841A (hu) |
| CH (1) | CH630509A5 (hu) |
| CS (1) | CS193090B2 (hu) |
| DD (1) | DD129729A5 (hu) |
| DE (1) | DE2619861C2 (hu) |
| EG (1) | EG12573A (hu) |
| ES (1) | ES456991A1 (hu) |
| FI (1) | FI64158C (hu) |
| FR (1) | FR2350350A1 (hu) |
| GB (1) | GB1582182A (hu) |
| GR (1) | GR70323B (hu) |
| HU (1) | HU179783B (hu) |
| IL (1) | IL51972A (hu) |
| IN (1) | IN155905B (hu) |
| IT (1) | IT1075506B (hu) |
| MX (1) | MX4697E (hu) |
| NL (1) | NL7701873A (hu) |
| PH (1) | PH14105A (hu) |
| PL (1) | PL102601B1 (hu) |
| PT (1) | PT66339B (hu) |
| RO (1) | RO70757A (hu) |
| SE (1) | SE422682B (hu) |
| SU (2) | SU694045A3 (hu) |
| TR (1) | TR19705A (hu) |
| YU (1) | YU39587B (hu) |
| ZA (1) | ZA772656B (hu) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5679607A (en) * | 1979-12-03 | 1981-06-30 | Schering Ag | Herbicidal composition |
| DE3222622A1 (de) | 1982-06-11 | 1983-12-15 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Mittel zur entblaetterung von pflanzen mit synergistischer wirkung |
| DE3643246A1 (de) * | 1986-12-18 | 1988-06-30 | Basf Ag | Mittel zur abszission von pflanzenteilen |
| US4987233A (en) * | 1988-06-15 | 1991-01-22 | Eli Lilly And Company | Process for preparing herbicidal ureas and insecticidal carbamates and carbamate derivatives |
| CZ2014613A3 (cs) * | 2014-09-09 | 2016-01-20 | Ústav experimentální botaniky AV ČR, v. v. i. | Deriváty 1,2,3-thiadiazol-5-yl močoviny, jejich použití pro regulaci senescence rostlin a přípravky obsahující tyto deriváty |
| JP1691122S (ja) * | 2020-12-23 | 2021-07-26 | 哺乳瓶用乳首 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3293257A (en) * | 1964-09-14 | 1966-12-20 | United States Borax Chem | Pyridyl urea compounds |
| US3929816A (en) * | 1968-07-17 | 1975-12-30 | Ciba Geigy Corp | Herbicidal thiadiazolyl-ureas |
| DD103124A5 (hu) * | 1972-03-23 | 1974-01-12 | ||
| US3956315A (en) * | 1974-03-21 | 1976-05-11 | Chevron Research Company | Herbicidal N-(3-cyano-4-alkylthien-2-yl) ureas |
| DE2506690A1 (de) * | 1975-02-14 | 1976-09-02 | Schering Ag | Mittel zur entblaetterung von pflanzen |
-
1976
- 1976-05-03 DE DE2619861A patent/DE2619861C2/de not_active Expired
-
1977
- 1977-02-22 NL NL7701873A patent/NL7701873A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-03-14 YU YU666/77A patent/YU39587B/xx unknown
- 1977-03-18 ES ES456991A patent/ES456991A1/es not_active Expired
- 1977-03-22 PT PT66339A patent/PT66339B/pt unknown
- 1977-03-30 RO RO7779859A patent/RO70757A/ro unknown
- 1977-04-01 IN IN492/CAL/77A patent/IN155905B/en unknown
- 1977-04-01 CS CS772194A patent/CS193090B2/cs unknown
- 1977-04-01 FI FI771017A patent/FI64158C/fi not_active IP Right Cessation
- 1977-04-06 BR BR7702182A patent/BR7702182A/pt unknown
- 1977-04-12 BG BG7735984A patent/BG27710A3/xx unknown
- 1977-04-12 MX MX775627U patent/MX4697E/es unknown
- 1977-04-18 AU AU24364/77A patent/AU510662B2/en not_active Expired
- 1977-04-22 AR AR267322A patent/AR217828A1/es active
- 1977-04-25 GB GB17084/77A patent/GB1582182A/en not_active Expired
- 1977-04-27 IT IT22848/77A patent/IT1075506B/it active
- 1977-04-27 CA CA277,161A patent/CA1078841A/en not_active Expired
- 1977-04-28 US US05/792,016 patent/US4130414A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-04-29 IL IL51972A patent/IL51972A/xx unknown
- 1977-04-29 PH PH19722A patent/PH14105A/en unknown
- 1977-04-29 DD DD7700198672A patent/DD129729A5/xx unknown
- 1977-04-29 AT AT306077A patent/AT347979B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-04-29 CH CH538477A patent/CH630509A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-05-02 SE SE7705059A patent/SE422682B/xx unknown
- 1977-05-02 FR FR7713170A patent/FR2350350A1/fr active Granted
- 1977-05-02 EG EG253/77A patent/EG12573A/xx active
- 1977-05-02 HU HU77SCHE603A patent/HU179783B/hu unknown
- 1977-05-02 PL PL1977197824A patent/PL102601B1/pl unknown
- 1977-05-03 SU SU772475654A patent/SU694045A3/ru active
- 1977-05-03 SU SU2477053A patent/SU725557A1/ru active
- 1977-05-03 BE BE177251A patent/BE854237A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-05-03 ZA ZA00772656A patent/ZA772656B/xx unknown
- 1977-05-03 GR GR53347A patent/GR70323B/el unknown
- 1977-05-04 JP JP52051687A patent/JPS6010037B2/ja not_active Expired
-
1979
- 1979-04-21 TR TR19705A patent/TR19705A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4193788A (en) | N-(2-Chloro-4-pyridyl)ureas | |
| EP0004931B1 (de) | Verwendung von Furan- und Thiophenderivaten zur Regulierung des Pflanzenwachstums | |
| JPS62192363A (ja) | イミダゾリジン（チ）オン誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| HU176860B (en) | Preparation containing amide-oxime derivative with plant hormone and herbicide activity and process for preparing the active materials | |
| EP0039811A2 (de) | Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, deren Herstellung und deren Verwendung | |
| JPS6222763A (ja) | 新規なｎ−（２−フルオロフエニル）−アゾリジン及びその製造方法、並びに除草及び植物生長調節用組成物 | |
| HU179783B (en) | Plant-growth determining and defoliating composition containing 1,2,3-thiadiasol-5-yl-ureas and process for producing the active agents | |
| HU180983B (en) | Preparations for the regulation of plant growth containing 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidine-carbamides and process for the preparation of 1,2,3-thiadiazol-3-in-5-ylidene-carbamides | |
| CA1234818A (en) | N-phenyl-n'-(pyridinyl-n-oxide)urea plant regulators | |
| US4292072A (en) | Novel α-isocyanocarboxylic acid compounds and plant growth regulant compositions | |
| US4181517A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-2-id derivatives, process for making the same and composition containing the same having a growth regulating activity for plants | |
| US4163658A (en) | 1,2,3-Thiadiazole-5-yl-urea derivatives, process for making the same and plant retardation and defoliation composition containing same | |
| US3989525A (en) | H-isopropyl-2-chloroethane-(thiono)-phosphonic acid ester amide compounds and herbicidal compositions | |
| HU184234B (en) | Preparations for controlling the plant growth | |
| USRE31550E (en) | N-(2-Chloro-4-pyridyl) ureas | |
| HU176418B (en) | Hormonal and herbicide compositions for plant containing 1,2,4-oxadiazin-5-one,and process for producing this compound | |
| JPS58172382A (ja) | 植物生長調整作用ないし生刺激作用を有する２−若しくは４−チアゾリジンカルボン酸の３−アシル置換誘導体 | |
| KR800001507B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸-5-일-우레아의 제조방법 | |
| KR810001169B1 (ko) | 1,2,3-티아디아졸-3-인-5-이리덴 우레아류의 제조방법 | |
| DE2362333B2 (de) | Thionophosphorsaeureesteramide, verfahren zu deren herstellung und verwendung derselben | |
| KR800001639B1 (ko) | 1, 2, 3-티아디아졸린-2-이드 유도체의 제조방법 | |
| KR840000084B1 (ko) | 살균, 제초, 식물성장조절 특성을 가진 헤테로고리 화합물의 제조방법 | |
| US4282030A (en) | Method for plant growth regulation | |
| HU180918B (en) | Plant growth regulating and herbicide compositions containing thiophene-2-carboxamide-oxime derivatives as active substances and process for preparing the active substances | |
| JPS6259262A (ja) | ３，５−ジ置換４−ピリドン類 |