KR20020065905A - 작물 수확량 향상을 위한 세미카르바존 식물 성장조절제의 용도 - Google Patents

Abstract

유효량의 세미카르바존을 과실을 맺는 식물의 로커스에 가하여 과실 수확량을 향상시킬 수 있다. 생식 성장이 시작되는 시기 다시 말해 개화 및(또는) 과실 생식 성장 단계가 시작되는 시기에 세미카르바존을 처리하는 것이 가장 바람직하다. 세미카르바존은 디플루펜조피르인 것이 가장 바람직하다.

Description

작물 수확량 향상을 위한 세미카르바존 식물 성장 조절제의 용도 {Use of a Semicarbazone Plant Growth Regulator for Crop Yield Enhancements}

작물 수확량은 작물 유전학, 환경(예, 공기, 토양 및(또는) 물), 및 재배 조건을 포함하는 많은 인자의 영향을 받는다. 이러한 인자들은 자라고 있는 작물의 최대 수확량을 실현하기 위해 최적화 되어야 한다. 과실이 수확 상품인 작물은 수확량을 감소시키는 스트레스 인자에 매우 민감한 것으로 보인다. 이상적인 조건을 충족시키지 못하거나 스트레스가 가해지면 과실 크기가 감소하고, 과실 형성이 제한을 받고(거나) 전체적인 수확량을 감소시키는 과실 발육 부전을 유발할 수 있다.

식물 성장 조절제(PGR)는 식물 성장 기능 및 식물의 자연적인 리듬에 영향을 미친다. 좀 더 자세히 설명하면 식물 성장 조절제는 예를 들면 식물의 크기를 감소시키고, 씨앗의 발아를 촉진하고, 개화를 유도하고, 잎의 색깔을 짙게 하고, 곡물의 성장을 극소화하고, 잔디밭의 풀의 성장을 더디게 하고, 꼬투리의 부패를 감소시키고, 꼬투리의 보존력을 향상시킬 수 있다.

디플루펜조피르(DFFP) 즉 세미카르바존 PGR은 수확물의 크기를 증가시키고(거나) 수확물에서 보존되는 과실의 수를 증가시켜 과실의 시장 수확량을 향상시키는 것으로 밝혀졌다. DFFP는 젊은 과실(younger fruit)에 대한 오래된 과실(older fruit)의 우성(프리미젠 우성(primigen dominance))을 감소시켜 전체 과실 및 수확량을 향상시킬 수 있다.

본 발명은 작물 수확량 향상을 위한 세미카르바존 식물 생장 조절제의 용도에 관한 것이다.

본 발명에 의해 달성되는 수확량 향상은 스트레스 인자에 매우 민감한 작물(예, 목화, 토마토 등), 결정형 성장(determinant growth)때문에 과실 수확량을 잘 조절하지 못하게 되는 작물(예, 콩 종류), 또는 격년으로 과실을 맺는 작물(예, 사과, 배, 복숭아, 살구, 피스타치오 등)에 유용하게 이용될 수 있다.

따라서 본 발명은 넓은 의미로는 과실이 달려 있는 식물의 로커스(locus)에 수확량을 향상시키기에 유효한 양의 세미카르바존을 가하여 과실의 수확량을 증가시키는 것에 관한 것이다. 생식 성장이 시작되는 시점, 다시 말해 식물의 개화 및(또는) 과실 생식 성장 단계가 시작되는 시점에 세미카르바존을 처리하는 것이 가장 바람직하다. 바람직한 세미카르바존은 하기 화학식 A의 화합물이다.

(상기 식에서,

R은 페닐 또는 나프틸이거나, 또는 하기 a) 내지 f)에서 선택되는 헤테로방향족 고리이고,

a) [b] 또는 [c]-측이 벤젠 고리와 융합할 수 있는 피리딜,

b) 2-피리딜-N-옥사이드 또는 2-피라지닐-N¹-옥사이드,

c) 피리미디닐,

d) 피라지닐,

e) 3- 또는 4-시놀리닐 또는 2-퀴녹살리닐,

f) 헤테로원자 또는 헤테로기로서 Q를 포함하고, 고리 C 원자 중 하나가 CR³기에 결합되어 있는 5원 헤테로방향족 고리(이 5원 헤테로방향족 고리는 [b]-측이 벤젠 고리와 융합되거나 또는 Q 외에 N-헤테로 원자를 하나 더 포함할 수 있음)

이 R기는 R'기에 의해 오르토 위치가 치환되고 추가의 치환기 Y를 하나 더 가지며, R'과 Y는 고리 탄소 원자에 결합되고,

Q는 산소, 황 또는 NH이고,

R'은 유리된 형태, 염 형태, 또는 에스테르 형태의 카르복시기이거나 또는 CO-SR⁶또는 CO-NR⁷R⁸이고,

Y는 H, C_1-5알킬, C_1-8할로알킬, C_1-8알콕시, C_1-8할로알콕시, C_2-8알케닐옥시, C_2-8할로알케닐옥시, C_2-8알키닐옥시, 페닐, 페녹시, C_1-8알킬티오, OH, 할로겐, 니트로, 또는 시아노이고,

R²는 -C(=NR¹⁰)-SR⁹또는 -C(=X)-NHR¹⁰이고,

각 R³, R⁴, R⁷및 R⁸은 독립적으로 수소 또는 C_1-8알킬이고,

각 R⁶및 R⁹는 독립적으로 C_1-8알킬이고,

R¹⁰은중의 하나이고,

각 W, W', W''은 독립적으로 N 또는 CH이고,

Q₁은 산소, 황 또는 NH이고,

X는 산소 또는 황이고,

각 Z, Z¹및 Z²는 Y에 대해 정의한 것과 같은 의미이지만 Y와는 독립적이다)

R'이 염 형태의 카르복실기인 경우, 그 양이온은 예를 들면 알칼리 금속 양이온(예, Li 또는 Na 양이온) 또는 알칼리토 금속 양이온, 암모늄 양이온, 치환된 암모늄 양이온 (예, C_1-5알킬암모늄 양이온, 디-C_1-5알킬암모늄 양이온, 트리-C_1-5알킬암모늄 양이온, 테트라-C_1-5알킬암모늄 양이온, (C_1-5알콕시-알킬)암모늄 양이온, (하이드록시-C_1-5알콕시-C_1-5알킬)암모늄 양이온, (하이드록시C_1-5알킬)암모늄 양이온), 포스포늄 양이온, 트리(C_1-8알킬)설포늄 양이온, 또는 트리(C_1-8알킬)설폭소늄 양이온이다.

R'이 카르복실 에스테르기(이하, COOR⁵)인 경우, R⁵는 예를 들면 C_1-8알킬, C_1-8할로알킬, C_2-10알콕시알킬, 또는 CH(R¹¹)O=C(=X')R¹²(여기서, X'은 O 또는 S이고, R¹¹및 R¹²는 독립적으로 H 또는 C_1-8알킬임)이다.

R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁸, R⁹, R¹⁰, R¹¹, R¹², Y, Z, Z¹, Z², 또는 카르복실기 R'의 양이온 중 어느 하나가 C_1-8알킬이거나 C_1-8알킬을 포함하는 경우, 이러한 알킬기 또는 알킬 부분은 바람직하게는 C_1-5를 포함하고, 더 바람직하게는 C_1-4(예를 들면, 1 또는 2개의 탄소 원자)를 포함한다.

R²는 바람직하게는 C_1-8알킬이다.

본 명세서에 사용된 C_2-8알케닐-O 및 C_2-8알키닐-O라는 용어는 각각 1 또는 2개 바람직하게는 1개의 에틸렌 결합, 또는 1 또는 2개 바람직하게는 1개의 아세틸렌 결합을 갖는 C_2-8하이드로카르빌옥시기를 의미한다.

C_1-8할로알킬, C_1-8할로알콕시 및 C_2-8할로알케닐옥시라는 용어는 각각 1 내지 6개, 바람직하게는 1 내지 3개의 할로겐에 의해 치환된 C_1-8알킬, C_1-8알콕시 및 C_2-8알케닐옥시를 의미하고, 상기 할로겐은 바람직하게는 Cl 또는 F이다.

R이 헤테로원자 또는 헤테로기로서 Q를 포함하고 임의적으로 Q 외에 N-헤테로 원자를 하나 더 포함하는, 고리 C 원자 중 하나가 CR³기에 결합되어 있는 5원 헤테로방향족 고리인 경우, 이것은 예를 들면 티에닐, 푸라닐, 피롤릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴 또는 피라졸릴을 의미한다.

R이 화학식 A의 CR³기에 연결되는 결합의 오르토 위치에 해당하는 고리 탄소 원자에서 치환이 일어날 수 없는 헤테로방향족기 R은 상기 R의 정의에서 제외된다는 것을 알 수 있을 것이다.

또한 정의에 의해 R이 벤젠 고리 및 헤테로 고리를 포함하는 바이사이클릭 고리인 경우, R은 언제나 헤테로 고리 부분(즉, 벤젠 부분 말고)의 탄소 고리 원자를 통해 화학식 A의 CR³기에 직접 연결된다는 것을 알 수 있을 것이다.

R이 앞에서 정의한 헤테로방향족 중의 어느 하나인 경우, 치환된 헤테로 고리는 특히 피리딜, 퀴놀릴, 2-피리딜-N-옥사이드, 피리미디닐, 피라지닐, 티에닐 또는 푸릴 중에서 선택되고, 더 특히는 피리딜 (4-, 3- 또는 2-피리딜, 바람직하게는 2-피리딜) 또는 티에닐 (2- 또는 3-티에닐) 중에서 선택된다.

R이 Y에 의해 치환된 경우, 치환기는 특히 할로겐, C_1-5알킬, C_1-5알콕시 또는 페닐이다.

R'은 바람직하게는 유리 형태, 염 형태, 또는 에스테르 형태의 카르복시기이다.

바람직한 R⁵는 CH(R¹¹)-O-CO-C_1-8알킬이다.

R⁷및 R⁸은 바람직하게는 C_1-8알킬이다.

R²는 바람직하게는 C(X)-NHR¹⁰이고, 더 바람직하게는 CO-NHR¹⁰이다.

R³은 바람직하게는 C_1-8알킬이다.

R¹⁰은 바람직하게는 페닐 또는 피리딜이고, 이것들은 간단하게 치환되지 않거나 또는 일치환 또는 이치환된다.

각 Y 및 Z는 독립적으로 H, 할로겐 (F, Cl, Br, I), C_1-5알킬, C_1-5알콕시, CF₃, 페녹시, 페닐, 니트로, 시아노, 또는 하이드록시를 의미한다.

Z¹은 H, 할로겐 또는 C_1-5알콕시를 의미한다.

Z²는 바람직하게는 H이다.

X가 산소인 화합물 A가 특히 바람직하다.

R이 2-COOH-페닐 또는 2-COOR⁵-페닐이고, 이 페닐기는 Y에 의해 치환되고, R²는 -C(=X)-NHR¹⁰이고, R³은 C_1-5알킬이고, R⁴는 H 또는 C_1-5알킬이고, R⁵는 C_1-5알킬, C_1-5할로알킬, C_2-10알콕시알킬 또는 -CH(-R¹¹)-O-C(=O)-C_1-8알킬이고, R¹⁰은 Z 및 Z¹에의해 치환된 페닐 또는 피리딜이고, R¹¹은 H 또는 C_1-5알킬이고, X는 O 또는 S이고, 각각의 Y 및 Z는 독립적으로 H, 할로겐, C_1-5알킬, C_1-5알콕시, CF₃, 페닐, 페녹시, 니트로, 시아노 또는 하이드록시이고, Z¹은 H, 할로겐, C_1-5알킬 또는 C_1-5알콕시이어서 결과적으로 R의 카르복시기가 유리 형태 또는 염 형태인 화합물 A가 또한 바람직하다.

R이 하기 a) 내지 f)의 헤테로 방향족 고리에서 선택되고,

a) [b] 또는 [c]-측이 벤젠 고리와 융합할 수 있는 피리딜,

b) 2-피리딜-N-옥사이드 또는 2-피라지닐-N¹-옥사이드,

c) 피리미디닐,

d) 피라지닐,

e) 3- 또는 4-시놀리닐 또는 2-퀴녹살리닐,

f) 헤테로원자 또는 헤테로기로서 Q를 포함하고, 고리 C 원자 중 하나가 CR³기에 결합되어 있는 5원 헤테로방향족 고리(이 5원 헤테로방향족 고리는 [b]-측이 벤젠 고리와 융합되거나 또는 Q 외에 N-헤테로 원자를 하나 더 포함할 수 있음)

이 R기는 R'기에 의해 오르토 위치가 치환되고 추가의 치환기 Y를 하나 더 가지며, R'과 Y는 고리 탄소 원자에 결합되고,

Q는 산소, 황 또는 NH이고,

R'은 유리된 형태 또는 염 형태의 카르복시기이거나 또는 COOR⁵이고,

R³은 H 또는 C_1-5알킬인 화합물 A가 또한 바람직하다.

R¹⁰이 페닐 라디칼이고, Z, Z¹및 Z²는 독립적으로 H, C_1-5알킬, C_1-8할로알킬, C_1-8알콕시, C_1-8할로알콕시, C_2-8알케닐옥시, C_2-8할로알케닐옥시, C_2-8알키닐옥시, 페닐, 페녹시, C_1-8알킬티오, OH, 할로겐, 니트로 또는 시아노인 화합물 A가 또한 바람직하다.

R이 R' 및 Y에 의해 치환된 페닐, 2-피리딜 및 4-이소티아졸릴인 화합물 A가 또한 바람직하다.

가장 바람직하게는 세미카르바존은 디플루펜조피르이다. 초기에 처리하는 전략을 사용하여 식물의 과실 수확량을 향상시킬 수 있다.

본 발명의 이러한 장점 및 다른 장점은 아래에 기술한 바람직한 실시 태양을 주의 깊게 살펴 보면 좀 더 명확해 질 것이다.

본 발명은 결정형 성장 또는 비결정형 성장 패턴을 나타내는 작물에 이용할 수 있다. 결정형 식물은 일정한 생장 성장 기간 후 식물 단위 당 가장 많은 꽃이 피기 시작하는 일정한 생식 성장 기간을 갖는다. 반면 비결정형 식물 성장 패턴은 초기의 생장 성장 기간 후 생장 성장 및 생식 성장이 동시에 일어 나는 기간이 특징이다. 두 번째 기간의 길이 및 꽃의 양은 성장 조건에 따라 크게 달라 진다.

비결정형 성장 패턴을 나타내는 중요한 작물 중의 하나는 예를 들면 목화(고시퓸 히르수툼)이다. 목화는 전세계 온대 및 아열대 지역에서 1년생 농산물로서 재배되고 있는 다년생 열대 식물이다. 초기의 생장 성장 후 목화는 생식 성장을 시작하지만 생장 성장도 계속된다. 꽃봉오리(스퀘어(square))가 나타나고 꽃으로 성장한 후 수분이 되면 꼬투리로 불리는 열매를 맺게 된다.

비결정형 성질때문에 이러한 스퀘어가 성숙하여 수확할 수 있는 꼬투리로 성장할 수 있는 충분한 시간이 지났음에도 불구하고 스퀘어가 계속 나타날 수 있다. 이러한 늦은 스퀘어 및 어린 꼬투리의 성장 및 발육은 수확 단계로 성숙하기에 충분한 시간을 가진 꼬투리에 의해 훨씬 더 잘 이용될 수 있는 식물의 한정된 자원을 소모시킨다. 마찬가지로, 목화의 어린 줄기는 대부분의 성장 기간에 생장을 계속하고 새 잎을 성장시키기 시작한다. 성장 기간에 늦게 자라기 시작한 많은 잎은 성장 기간에 머무를 수 있는 기간이 적기 때문에 탄수화물 자원 잎이 될 수 없다. 따라서 이러한 어린 잎은 수확될 수 있는 꼬투리에 의해 더 잘 이용될 수 있는 탄수화물 및 다른 영양분의 일부를 요구하게 된다.

DFFP는 식물이 스트레스 인자(예를 들면, 가뭄, 벌레)를 받게 될 때 늙은 과실의 쉐딩(shedding)을 감소시킨다.

결정형 성장 및 비결정형 성장 패턴 둘 다를 나타내는 중요한 작물은 예를 들면 콩(글리신 맥스)이다.

본 발명에 따라 사용될 수 있는 바람직한 식물 성장 조절제는 미국 특허 5,098,462 및 5,098,466 (이들 미국 특허의 내용은 각각 본 명세서에 참고로 인용한다)에 자세히 기술되어 있는 치환된 세미카르바존 및 유사한 화합물, 예를 들면티오세미카르바존, 이소티오세미카르바존, 및 이들의 염을 포함한다. 이들 화합물들은 알콜 용매(예, 메탄올, 에탄올)의 존재 하에 산 촉매를 사용하거나 사용하지 않고 카르보닐 화합물 및 세미카르바자이드 또는 티오세미카르바자이드를 함께 실온에서 반응시켜 세미카르바존을 생성함으로써 합성할 수 있다. 세미카르바존은 본 발명의 실시에 이용할 수 있다. 본 발명의 실행에 있어서 가장 바람직한 세미카르바존은 디플루펜조피르이다.

세미카르바존은 헥타르당 활성 성분 약 0.01 내지 약 5.0 그램, 특히 약 0.05 내지 약 1.0 그램의 양으로 식물의 로커스에 가할 수 있다.

세미카르바존은 본 발명에 의해 식물의 생식 사이클 초기에 사용할 수 있다. 즉, 세미카르바존을 식물의 과실 및(또는) 개화 생식 성장 단계가 시작될 때 사용할 수 있다. 과실 및(또는) 개화 생식 성장 단계는 꽃봉오리 성장(예, 꽃봉오리의 팽창, 스퀘어의 형성) 전부터 수분 또는 과실의 생성까지 계속되는 식물의 성장 단계를 말한다.

세미카르바존 화합물은 가루(dust), 과립, 용액, 에멀션, 습윤 분말, 유동액 및 현탁액의 형태로 사용할 수 있다. 활성 성분으로 본 발명 화합물을 필요로 하는 식물의 로커스에 아래에 기술하는 적절한 양의 본 발명 화합물을 에이커 당 통상적인 방법으로 가할 수 있다. 본 발명에 의하면 본 발명 화합물을 식물의 로커스에 가하는 것은 식물 또는 식물의 일부에 가하는 것을 포함한다.

세미카르바존 화합물은 식물의 땅 위 부분에 가할 수 있다. 식물의 땅 위 부분에 액체 또는 입자 고체 식물 성장 조절 조성물을 사용하는 것은 통상적인 방법, 예를 들면 분무기 또는 살포기를 포함하여 붐(boom) 또는 손을 사용하여 달성할 수 있다. 조성물은 적절하다면 분무로서 공기 중으로 가할 수 있다. 본 발명의 실시에 사용할 수 있는 세미카르바존 화합물은 수성 용액 형태로 사용하는 것이 가장 바람직하다. 상기 용액은 통상적인 방법, 예를 들면 식물의 로커스에 분무, 분사(atomizing) 또는 살수(watering) 함으로써 가할 수 있다.

세미카르바존 화합물은 당업계에 일반적으로 쓰이는 다른 성분 또는 보조제와 함께 사용할 수 있다. 이러한 성분의 예에는 유속 조절제(drift contro agent), 소포제, 방부제, 계면 활성제, 비료, 피토톡시컨트(phytotoxicant), 제초제, 살충제, 곰팡이 제거제, 습윤제, 접착제, 살선충제, 살균제, 미량 원소(trace element), 협력제(synergist), 해독제, 이들의 혼합물 및 식물 성장 조절 분야에서 잘 알려진 보조제 및 성분이 있다.

이들이 사용되는 방법에 상관 없이 세미카르바존은 수확량 향상이 필요한 작물의 로커스에 약 0.01 내지 약 5.0 g 활성 성분/ha, 특히 약 0.05 내지 약 1.0 g 활성 성분/ha의 양으로 사용될 수 있다.

본 발명은 다음의 실시에에 의해 더 잘 설명할 수 있다. 이 실시예가 본 발명을 한정하는 것은 아니다.

실시예 1

산출(즉, 핀헤드 스퀘어)을 시작한 목화의 로커스에 DFFP를 1 그램 활성 성분/ha 또는 그 이하의 양으로 일회 또는 연속적으로 가하여 표 1에 나타낸 몇몇 다른 성장 시기에 대해 실험을 하였다. 모든 경우에 분무 보조제(전형적으로 0.25 ％ NIS 또는 0.625 ％ v/v 다쉬^TMHC)를 이용하였다. 표 1을 보면 명백히 알 수 있듯이, 평균 수확량은 모든 시험에서 미처리 식물에 비해 104 내지 105 ％ 증가하였다. 또한 DFFP는 성장 조건이 나쁜 경우에도 식물 수확량을 증가시키는 성질이 있음이 관찰되었다.

<목화씨 산출량- 미처리 검사군에 대한 백분율>

(1) DFFP 속도는 모두 활성 성분 그램/ha로 표시하였지만 PGR IV의 속도는 리터/ha로 표시하였다.

(2) 시험을 행한 제2년과 제3년은 함께 요약하기 위하여 반올림하여 표시한 것이다.

(3) PGR IV = 인돌부트산 및 지베렐린산(Microflow Co., Lakeland, FL)

(4) 21f + PHS + 첫번째 개화

실시예 2

30 ％ 개화 시점에 조절된 들판과 유사한 조건 하에서 0.1 내지 3 그램 활성 성분/ha의 속도로 DFFP를 가하여 결정형 콩에 대한 시험을 하였다. 수확량은 미처리 대조 식물에 비해 107 내지 110 ％ 증가하였다. 30 ％ 개화 시점 및 꼬투리가 막 형성되기 시작할 시점에 DFFP를 0.1 내지 3 그램 활성 성분/ha의 유속으로 연속적으로 가하자 수확량이 미처리 대조군에 비해 105 내지 107 ％ 증가하였다.

이상 가장 실용적이고 바람직한 실시 태양이라 생각되는 것과 관련하여 본 발명을 설명하였지만 본 발명의 범위가 개시된 실시 태양에 한정되는 것은 아니다. 본 발명은 특허청구범위의 내용 및 범위 내에서의 다양한 변형 및 등가물을 포함하는 것이다.

Claims (11)

1. 개화 또는 과실 성장이 시작되는 시기에 과실 수확량을 향상시키기에 유효한 양의 세미카르바존 식물 성장 조절제를 식물의 로커스에 가하는 것을 포함하는, 식물의 과실 수확량을 향상시키는 방법.
2. 제1항에 있어서, 상기 세미카르바존이 디플루펜조피르인 방법.
3. 제2항에 있어서, 상기 디플루펜조피르를 가하는 속도가 약 0.01 내지 약 5.0 그램 활성 성분(g ai)/ha인 방법.
4. 제2항에 있어서, 상기 디플루펜조피르를 가하는 속도가 약 0.05 내지 약 1.0 그램 활성 성분/ha인 방법.
5. 제1항에 있어서, 상기 세미카르바존을 1종 이상의 보조제와 함께 가하는 방법.
6. 제1항에 있어서, 상기 세미카르바존을 액체 또는 고체 미립자 형태로 가하는 방법.
7. 제1항에 있어서, 상기 식물이 목화 또는 콩인 방법.
8. 제1항에 있어서, 상기 식물이 목화이고, 상기 세미카르바존을 핀헤드 스퀘어 단계 또는 그 이후에 목화에 가하는 방법.
9. 제8항에 있어서, 상기 세미카르바존이 디플루펜조피르인 방법.
10. 제9항에 있어서, 상기 디플루펜조피르를 가하는 속도가 약 0.01 내지 약 5.0 그램 활성 성분/ha인 방법.
11. 제9항에 있어서, 상기 디플루펜조피르를 가하는 속도가 약 0.05 내지 약 1.0 그램 활성 성분/ha인 방법.