EA004532B1

EA004532B1 - Применение регулятора роста на основе семикарбазона для повышения урожая

Info

Publication number: EA004532B1
Application number: EA200200681A
Authority: EA
Inventors: Стивен Бове; Вильгельм Радемахер; Ларри Дж. Ньюсом; Грегори П. Фергюсон
Original assignee: Басф Корпорейшн
Priority date: 1999-12-15
Filing date: 2000-12-07
Publication date: 2004-06-24
Also published as: CN1183831C; MXPA02005634A; CA2394365A1; KR100730244B1; UA73156C2; WO2001043544A2; AU2840401A; AU782526B2; ATE245355T1; PL355855A1; PL198426B1; EP1237412B1; EA200200681A1; BR0016426B1; JP2003516942A; BR0016426A; DE60004097D1; WO2001043544A3; DK1237412T3; KR20020065905A

Abstract

Увеличения урожая плодов достигают путем применения семикарбазона на месте культивирования плодоносного растения, причем семикарбазон берут в эффективном для увеличения урожая плодов количестве. Наиболее предпочтительно обработку семикарбазоном осуществляют в начале репродуктивного роста, то есть в начале стадии цветения и/или репродуктивного роста плодов растения. Наиболее предпочтительно семикарбазон представляет собой дифлуфензопир.

Description

Настоящее изобретение относится к применению регулятора роста растений на основе семикарбазона для повышения урожая.

Размер урожая зависит от многих факторов, включающих генетику культуры, окружающую среду (например, воздух, почву и/или воду) и культурные условия. Для достижения максимально возможного потенциала для выращивания культурных растений указанные факторы должны быть оптимальными. Культурные растения, плоды которых представляют собой собираемый урожай, являются в особенной степени чувствительными к факторам стресса, уменьшающим урожай. Условия ниже идеального уровня или стресс могут привести к уменьшенному размеру плодов, ограниченному образованию плодов и/или к остановке развития плодов, что приводит к потерям чистого размера урожая.

Регуляторы роста растений (РРР) влияют на физиологию роста растений и на естественный ритм растений. В частности, регуляторы роста растений могут, например, уменьшать высоту растений, поощрять прорастание семен, вызывать цветение, утемнять цвет листьев, уменьшать до минимума полегание зерновых, замедлять рост травы газона, уменьшать гниль семенной коробочки и улучшать удержание семенных коробочек хлопчатника.

Было найдено, что дифлуфензопир (ДФФП), представляющий собой РРР на основе семикарбазона, повышает пригодный к продаже урожай плодоносных культурных растений путем увеличения размера собираемых плодов и/или увеличения количества плодов, получаемых от растения. Таким образом, ДФФП также может снизить преобладание более старых плодов над более молодыми (преобладание первородства [рпшщеп йоштапсе]), благодаря чему поощряется завязывание плодов и увеличивается урожай.

Увеличения урожая можно успешно достичь с помощью настоящего изобретения в случае культурных растений, являющихся особенно чувствительными к факторам стресса (как, например, хлопчатник, помидоры или т.п.), или показывающих недостаточно эффективную регуляцию нагрузки плодами из-за детерминатного роста (как, например, некоторые сорта сои) или являющихся продуцентами плодов очередного года (как, например, яблони, грушевые деревья, персики, абрикосы, фисташки и т.п.)

Поэтому в общем, задача настоящего изобретения заключается в повышении выхода плодов путем применения семикарбазона в количестве, повышающем выход плодов, в месте культивирования плодоносного растения. Наиболее предпочтительно обработку семикарбазоном осуществляют в начале репродуктивного роста, то есть, в начале стадии цветения и/или репродуктивного роста плодов растения. Предпочтительно семикарбазон представляет собой соединение формулы А р--С—Ν-Ν--К²

К³ К⁴ (А) где В означает фенил или нафтил или представляет собой гетероароматическое кольцо из группы, включающей

а) пиридил, возможно связанный своей [Ь]или [с]-стороной с бензольным кольцом,

б) 2-пириди.л-Х-оксид или 2-пиразинил Ν¹ оксид,

в) пиримидинил,

г) пиразинил,

д) 3- или 4-циннолинил или 2-хинокса линил и

е) пятичленное гетероароматическое кольцо, одним из своих кольцевых атомов углерода связанное с группой СВ³, содержащее О в качестве гетероатома или гетерогруппы, причем указанное пятичленное гетероароматическое кольцо может быть связанно своей [Ь]-стороной с бензольным кольцом, или может содержать один атом азота в качестве гетероатома наряду с (), причем группа К замещена в орто-положении группой К' и дополнительно включает один дополнительный заместитель Υ, при этом и К', и Υ связаны с атомом углерода кольца,

() означает атом кислорода или серы или

ΝΗ,

К' представляет собой карбоксигруппу в свободной форме, в виде соли или эфира, или означает группу СО-8К⁶ или ΓΟ-ΧίΕΐΑ

Υ означает водород, С_1-5алкил, С_1-8галоалкил, С_1-8алкокси, С_1-8галоалкокси, С_2-8алкенилокси, С_2-8галоалкенилокси, С_2-8алкинилокси, фенил, фенокси, С_1-8алкилтио, ОН, галоген, нитрогруппу или цианогруппу,

К² означает группу ^(=ΝΚ¹⁰)-8Κ⁹ или -С(=Х)-ХНК¹⁰, причем К³, К⁴, К⁷ и К⁸ независимо означают водород или С_1-8алкил, и К⁶ и К⁹ независимо означают С_1-8алкил,

К¹⁰ означает одну из групп формул ζ

(3-1). (3-2), (3-3), или (3-4) где и ^ независимо означают азот или

СН, О| означает кислород, серу или ΝΗ, Х озна чает кислород или серу,

Ζ, Ζ¹ и Ζ² независимо каждый имеет одно из значений, указанных для Υ, но независимо от Υ.

В том случае, если К' означает карбоксигруппу в виде соли, то его катион представляет собой, например, катион щелочного металла (например, катион лития или натрия) или щелочно-земельного металла; катион аммония; катион замещенного аммония (например, катион С_1-5алкиламмония, катион ди-С_1-5алкиламмония, катион три-С_1-5алкиламмония, катион тетра-С_1-5алкиламмония, катион (С_1-5алкокси алкил)аммония, катион (окси-С1.5алкокси-С1_5 алкил)аммония, катион (окси-С_1-5алкил)аммония); катион фосфония; катион три(С_1-8алкил)сульфония или катион три(С_1-8алкил)сульфоксония.

Если К' означает сложноэфирную карбоксильную группу (далее СООК⁵), то К⁵ означает, например, С1-8алкил, С1-8галогеналкил, С2-10алкоксиалкил, или группу СН(К¹¹)О=С(Х')-К¹², где X' означает кислород или серу, а К¹¹ и К¹² независимо друг от друга означают водород или С1-8 алкил.

Если любая группа из К³, К⁴, К⁵, К⁶ К⁷, К⁸, К⁹, К¹⁰, К¹¹, К¹², Υ, Ζ, Ζ¹, Ζ² или катион карбоксильной группы К' означает или включает С_1-8алкил, то данный алкил или группа предпочтительно содержит С_1-5, особенно предпочтительно С_1-4, например, 1 или 2 атома углерода

К¹² предпочтительно означает С_1-8алкил.

Употребляемые в рамках настоящей заявки понятия С_2-8алкенил-О и С_2-8 алкинил-О относятся к С2-8оксикарбонилоксигруппам, включающим одну или две, предпочтительно одну, этиленовую связь или одну или две, предпочтительно одну, ацетиленовую связь, соответственно.

Понятия С_1-8галоалкил, С_1-8галоалкокси и С_2-8галоалкенилокси относятся к С_1-8алкилу, к С_1-8алкоксигруппе и к С_2-8алкенилоксигруппе, соответственно, замещенным 1-6, в частности 13 атомами галогена, предпочтительно атомами хлора или фтора.

Если К представляет собой пятичленное гетероароматическое кольцо, одним из своих атомов углерода кольца связанное с группой СК³, содержащее О в качестве гетероатома или гетерогруппы и возможно содержащее атом азота в качестве дальнейшего гетероатома дополнительно к О. то К означает, например, тиенил, фуранил, пирролил, оксазолил, тиазолил, изоксазолил, изотиазолил, имидазолил или пиразолил.

Разумеется, что гетероароматические группы К, которые не могут быть замещены на атоме углерода кольца в орто-положении относительно связи, которой К связан с группой СК³формулы (А), исключены из вышеприведенного определения.

Далее подразумевается то, что, если К представляет собой бициклическую кольцевую систему, включающую бензольное кольцо и гетероцикл, то указанная группа К непосредственно связана с группой СК³ формулы (А) через атом углерода кольца гетероциклической группы (то есть не бензольной группы).

Если К имеет одно из вышеуказанных гетероароматических значений, то замещенный гетероцикл предпочтительно выбран из группы, включающей пиридил, хинолил, 2-пиридил-Иоксид, пиримидинил, пиразинил, тиенил или фурил, в частности пиридил (4-, 3- или 2 пиридил, предпочтительно последний), или тиенил (2- или 3-тиенил).

Если К замещен заместителем Υ, то заместитель предпочтительно представляет собой галоген, С_1-5алкил, С_1-5алкокси или фенил.

К' предпочтительно представляет собой карбоксигруппу в свободном виде, в виде соли или эфира.

К⁵ предпочтительно означает СН(К¹¹)-ОСО-С1-8алкил. К⁷ и К⁸ предпочтительно означают С1-8алкил.

К² предпочтительно означает С(Х)-ИНК¹⁰, особенно предпочтительно СО-ИНК¹⁰.

К³ предпочтительно означает С_1-8алкил.

К¹⁰ предпочтительно означает фенил или пиридил, незамещенные или моно- или дизамещенные.

Υ и Ζ целесообразно независимо друг от друга означают водород, галоген (фтор, хлор, бром, йод), С_1-5алкил, С_1-5алкокси, СР₃, фенокси, фенил, нитро, циано или гидроксигруппу.

Ζ¹ целесообразно означает водород, галоген или С_1-5алкокси. Ζ² предпочтительно означает водород.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы (А), в которых Х означает кислород.

Предпочтительными являются также соединения формулы (А), в которых К представляет собой 2-СООН-фенил или 2-СООК⁵-фенил, причем фенил замещен посредством Υ, К² представляет собой группу -С(=Х)-ИНК¹⁰, К³ означает С1-5алкил, К⁴ представляет собой водород или С1-5алкил, К⁵ означает С1-5алкил, С1-5галоалкил, С2-10алкоксиалкил или -СН(-К¹¹)-О-С(=О)-С1-8 алкил, К¹⁰ означает фенил или пиридил, замещенные заместителями Ζ и Ζ¹, К¹¹ означает водород или С_1-5алкил, Х означает кислород или серу, Υ и Ζ независимо друг от друга означают водород, галоген, С_1-5алкил, С_1-5алкокси, СР₃, фенил, фенокси, нитро, циано или гидрокси, и Ζ¹ означает водород, галоген, С1-5алкил или С1-5 алкокси, причем возможная карбоксигруппа внутри К имеется в свободной форме или в виде соли.

Далее предпочитаются соединения формулы (А), в которой К означает гетероароматическое кольцо из группы, включающей

б) 2-пиридил-И-оксид или 2-пиразинил-И¹оксид,

в) пиримидинил,

г) пиразинил,

д) 3- или 4-циннолинил или 2-хиноксалинил и

е) пятичленное гетероароматическое кольцо, одним из своих кольцевых атомов углерода связанное с группой СК³, содержащее О в качестве гетероатома или гетерогруппы, причем указанное пятичленное гетероароматическое кольцо или может быть связанным своей [Ь] стороной с бензольным кольцом, или может содержать один атом азота в качестве гетероатома наряду с О. причем группа К замещена в орто-положении группой К' и дополнительно включает один дополнительный заместитель Υ, при этом и К', и Υ связаны с атомом углерода кольца,

О означает атом кислорода или серы или ΝΗ,

К' представляет собой карбоксигруппу в свободной форме или в виде соли, или означает группу СООК⁵,

К³ означает водород или С1_-5алкил.

Предпочитаются также соединения формулы (А), где К¹⁰ означает фенильный остаток, где Ζ, Ζ¹ и Ζ² независимо означают водород, С_1-5алкил, С_1-8галоалкил, С_1-8алкокси, С_1-8галоалкокси, С_2-8алкенилокси, С_2-8галоалкенилокси, С_2-8алкинилокси, фенил, фенокси, С_1-8алкилтио, ОН, галоген, нитро или циано.

Далее предпочитаются соединения формулы (А), где К выбран из группы, включающей фенил, 2-пиридил и 4-изотиазолил, замещенные посредством К' и Υ.

Наиболее предпочтительно семикарбазон представляет собой дифлуфензопир. Благодаря применению стратегии ранней обработки растения достигают повышения урожая плодов от данного растения.

Приведенные и дальнейшие признаки и преимущества настоящего изобретения поясняются с помощью нижеследующего подробного описания предпочтительных примеров его осуществления.

Настоящее изобретение можно применять на культурных растениях, имеющих определенную или неопределенную схему роста. Определенные растения имеют ограниченный период вегетативного роста с последующим ограниченным периодом репродуктивного роста, в течение которого растение образует максимальное количество цветков. В отличие от этого неопределенная схема роста характеризуется начальным периодом вегетативного роста с последующим периодом, в течение которого одинаково имеют место и вегетативный, и репродуктивный рост. Продолжительность второго периода и количество образуемых цветков главным образом зависят от условий роста.

В качестве примера важного культурного растения, проявляющего неопределенную схему роста, можно назвать хлопчатник (Ооккуршт ЫгыШцп). Хлопчатник представляет собой многолетник тропического происхождения, культивируемый как однолетник в рамках сельскохозяйственного производства в умеренных и субтропических регионах мира. После начального периода вегетативного роста хлопчатник начинает репродуктивный рост с одновременно продолжающимся вегетативным ростом. Появляются цветочные почки (бутоны), которые разви ваются в цветки, после опыления образуют плоды, называемые семенными коробочками.

Из-за неопределенной природы хлопчатника бутоны продолжают появляться еще многое время за тот момент, в который имеется еще достаточно времени в вегетационном периоде для развития данных бутонов в зрелые, способные к сбору семенные коробочки. Рост и развитие данных поздних бутонов и молодых семенных коробочек исчерпывают ограниченные ресурсы растения, которые лучше бы использовались семенными коробочками, имеющими достаточно времени для созревания до способной к сбору стадии. Аналогичным образом, росток хлопчатника продолжает расти и образует новые листья в течение большей части вегетационного периода. Многие из листьев, образуемых в позднем вегетационном периоде, никогда больше не превращаются в источники углеводов из-за того, что не имеется достаточно времени в остающемся вегетационном периоде. Таким образом, данные молодые листья потребляют часть углеводов и других питательных веществ, которые лучше бы использовались семенными коробочками, вероятно входящими в урожай.

ДФФП может также уменьшить сбрасывание более старых плодов, когда растения подвержены факторам стресса, например, засухе или насекомым.

Примером важного культурного растения, которое может показать как определенную, так и неопределенную схему роста, является соя (О1ус1ие тах).

Предпочтительный регулятор роста растений, применяемый согласно настоящему изобретению, включает замещенные семикарбазоны и относящиеся к ним соединения как, например, тиосемикарбазоны и изотиосемикарбазоны и их соли, которые более подробно описаны в патентах США №№ 5,098,462 и 5,098,466 (в контексте данного описания специально дается ссылка на содержание обоих указанных патентов США). Данные соединения можно получать путем взаимодействия карбонильного соединения и семикарбазида или тиосемикарбазида при комнатной температуре в среде спиртового растворителя, например метанола или этанола, и, при необходимости, в присутствии кислотного катализатора, в результате чего получают семикарбазоны, которые можно употреблять для осуществления настоящего изобретения. Наиболее предпочтительным семикарбазоном, применяемым при осуществлении настоящего изобретения, является дифлуфензопир.

Семикарбазон применяют на месте культивирования растения в количестве примерно от 0,01 до 5,0 г активного вещества на га (г а.в./га), в частности, в количестве примерно от 0,05 до 1,0 г а.в./га.

Ί

Согласно настоящему изобретению семикарбазон применяют рано в репродуктивном цикле растения, то есть семикарбазон применяют в начале стадии репродуктивного роста плодов и/или цветения растения. Под началом стадии репродуктивного роста плодов и/или цветения растения подразумевается стадия роста растения, которая начинается перед ростом цветочных почек (то есть набухания почек, образования бутонов) и продолжается опылением или завязыванием плода.

Семикарбазоны можно использовать в виде пыли, гранулята, раствора, эмульсии, смачивающегося порошка, сыпучего вещества и суспензии. Соединение как активное вещество применяют обычным методом на месте культивирования растения, нуждающегося в этом, в пригодном количестве активного вещества на акр, как описано ниже. Согласно настоящему изобретению обработка соединением места культивирования растения включает также обработку растения или его частей.

Семикарбазон можно нанести на надземные части растения. Жидкие композиции регулятора роста или композиции из твердых частиц можно нанести на надземные части растения обычными методами, например, с помощью передвижного прибора на штангах или ручного прибора, с использованием опрыскивателей или опыливателей. Композицию можно применять авиаметодом в виде аэрозоля, если необходимо. Согласно изобретению семикарбазон наиболее предпочтительно используют в виде водного раствора, который можно применять обычным способом, например, путем опрыскивания, пульверизации или орошения места культивирования растения.

Семикарбазон можно также применять в сочетании с другими агентами или адъювантами, обычно используемыми в данной области, например агентами ограничения дрейфа, противовспенивающими средствами, консервантами, поверхностно-активными веществами, удобрениями, фитотоксичными веществами, гербицидами, инсектицидами, фунгицидами, смачивающими средствами, клейкими веществами, нематоцидами, бактерицидами, микроэлементами, синергетическими веществами, противоядиями, и смесью указанных средств, а также другими адъювантами и ингредиентами, известными в области регулирования роста растений

Независимо от способа нанесения семикарбазон наносят на место культивирования культурного растения, нуждающегося в повышении урожая, в количестве примерно от 0,01 до 5,0 г а.в./га, в частности, в количестве примерно от 0,05 до 1,0 г а.в./га.

В нижеследующем изобретение поясняется с помощью примеров, не ограничивающих объем изобретения.

Пример 1.

Проводили опыты в течение некоторых разных вегетационных периодов, как указано в нижеследующей таблице, путем одноразового или последовательного применения ДФФП в количествах по 1 г а.в./га или меньше на месте культивирования растущих хлопчатников в начале производства (то есть на стадии бутонов в размере булавочной головки, ББГ). При всех приемах обработки употреблялся адъювант распыления (обычно 0,25% N18 или 0,625% по объему средства марки Эа^й НС).

Урожай хлопка, % от необработанного контроля

(1) Все количества ДФФП указаны в г активного вещества на га; количество РРР IV указано в л/га.

(2) Величины для второго и третьего гг. опыта округлены для включения в резюме.

(3) РРР IV = индолилмасляная кислота и гибберелловая кислота (фирма ΜίοτοΙΙοχν Со., 1,аке1апс1. Флорида).

(4) 21Г+ББГ+1-е цветение.

Приведенные в таблице данные показывают, что во всех опытах было достигнуто среднее увеличение урожая до 104-105% по сравнению с необработанным контролем. Кроме того, было найдено, что при обработке посредством ДФП наблюдается тенденция к увеличению урожая от растения при худших условиях роста.

Пример 2.

Провели опыт в контролируемых, подобных полевым условиям на имеющих определенную схему роста растениях сои с применением ДФФП в количествах от 0,1 до 3 г а.в./га при 30%-ном цветении. Урожай увеличился до 107110% по сравнению с необработанными контрольными растениями. В результате повторного применения ДФФП в количестве от 0,1 до 3 г а. в./га при 30%-ном цветении и при начальном образовании бобов урожай увеличился до 105107% по сравнению с необработанным контролем.

Изобретение описано выше в связи с тем примером его осуществления, который в настоящий момент является наиболее предпочтительным и выгодном для практики. Однако, указывается на то, что изобретение не ограничивается этим примером его осуществления, а наоборот, оно охватывает разные варианты и равноценные меры, отвечающие изобретательскому замыслу и входящие в объем нижеследующей формулы изобретения.

Claims

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

1. Способ увеличения урожая плодов растений, включающий применение регулятора роста растений на основе семикарбазона на месте культивирования растения в начале цветения или развития плодов, причем регулятор роста растений берут в эффективном для увеличения урожая плодов количестве.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве семикарбазона берут дифлуфензопир.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что дифлуфензопир применяют в количестве примерно от 0,01 до 5,0 г а.в./га.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что дифлуфензопир применяют в количестве примерно от 0,05 до 1,0 г а.в./га.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что семикарбазон применяют, по меньшей мере, вместе с одним адъювантом.
6. Способ по п.1, отличающийся тем, что семикарбазон применяют в виде жидких или твердых частиц.
7. Способ по п.1, отличающийся тем, что растение представляет собой хлопчатник или сою.
8. Способ по п.1, отличающийся тем, что растение представляет собой хлопчатник, причем семикарбазон применяют на хлопчатнике на стадии бутонов в размере булавочной головки.
9. Способ по п.8, отличающийся тем, что в качестве семикарбазона берут дифлуфензопир.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что дифлуфензопир применяют в количестве примерно от 0,01 до 5,0 г а.в./га.
11. Способ по п.9, отличающийся тем, что дифлуфензопир применяют в количестве примерно от 0,05 до 1,0 г а.в./га.