JPS5846093A - １−アミノ−シクロプロパンカルボン酸金属錯化合物、その製造法及び植物成長調節剤としての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は成る種の新規なｌ−アミノーシクログロ／ｆン
カルがン酸金属錯化合物、その製造法及び植物成長調節
剤としての使用に関する。

既に成る種の１−アミノ−シクログロノダン−１−カル
がン酸誘導体は植物の成長調節用どして適することが開
示されている（ドイツ特許公開公報第４８２４５１７号
参照）、即ち例えばｌ−アミノーシクロプロノ々ンー１
−カルがン酸塩酸塩は植・物の成長に影響を与えるため
に使用することができる。しかしこの物質の作用は、す
べての観点において、特に低量使用時には、常に満足す
べきものとは云泉ない。

本発明によれば今や、新規化合物として、一般式 式中、Ｒは水素原子または一般式−ＧＯ−Ｒ１（ここで
ＲＩは水素原子またはアルキルまたはフェニル′基をあ
られす）の基をあられし、 Ｍは配位数４をとりうる遷移金１ＩＩ４原子をめられす
、 のｌ−アミノーシクログロ／臂／カルがン酸金属錯化合
物が提供される。

更に本発明によれば、一般式 式中、ＲＦｉ上記の意味を有する、 のシク■グロ／臂ンカルぎ／＃１銹導体を、一般式ＭＺ
　　　　　　　　　　　　（匍 式中、Ｍは上記の意Ｂ４Ｃｆ有し、そしてＺは酸素、炭
酸根、・硫酸根、２個の水酸基、または２個のハライド
イオンｔあられす、の遷移金属化合−と、希釈剤の存在
において、反応させることｔＷ像とする、本発明の化合
物の製造法が提供される。

本発明の化合物は強力な植物成長調節性能によって特徴
づけられる。

驚くべきことには、本発明による化合物は、構造的に類
似で同じ種類の作用を有する公知の活性化合物であるｌ
−アミノ−シクロプロパン−１−カルｌン酸塩酸塩より
も良好な植物成長調節活性を有する。

本発明による好ましい化合物は、 Ｒが水素原子または一般式一〇〇−Ｒ１（ここでＲ１は
水素原子、炭素原子１〜４のアルキルまたはフェニル基
金あられす）の基ｔあられし、そして Ｍが好ましくは銅、亜鉛、マンガン、鉄−コバルトまた
はニッケルｔ−あられす、ものである。

本発明による特に好ましい群の化合物は、Ｒが水素原子
−九はホルミル基をあられし、そして Ｍが銅、亜鉛またはマンｇｙをあられす、ものである。

更に本発明による特に好ましい群の化合物は、Ｒが水素
原子ま九はホルミル基をあられし、そして Ｍが鉄、コバルトまたはニッケル會あられす、 ものである。

最後にまた、本発明による特に好ましい化合物は、 Ｒが一般式−Ｃ０−ＲＩ（ここで８１はメチル、エチル
、ｎ−ｆロピル、イソ−プロピル、弊−ブチル、イソ−
ブチル、七カ／〆リーツチル、ターシャリ−ブチル、ま
たはフェニル基をあられす）の基ｔ−あられし、そして Ｍが鋼、亜鉛、マンガン、鉄、コバルトまたはニッケル
ｔあられす、 ものである。

出発原料として例えばｌ−ホルミルアミノーシ、クロｆ
ｏ・ノ譬ンー１−カルｌン酸及ヒ［績マンガン（璽）を
用いたとすると、本発明方法の王権は次式によってあら
れされる。

本発明方法で出発原料として必要な式（１）の好ましい
シクログロΔンカルＩン酸誘導体は、Ｒが本発明による
好ましいそして特に好ましい化合物の記述に関連して既
に挙けた基とＮじ意味を有するものである。

式（幻の化合物の例として次Ｑものが挙けられる＝１−
アミノ−シクログロノ９ンーカルｌ／酸、１−１ルンル
アミノ７シクログロパンカルがン酸、 ｌ−アセチルアミノ−シクログロノ臂ンカルｌン酸及び １−ペンソイルアミノーシクログロパンカルメン酸。

式（１）の°化合物は既に知られている（ドイツ特許公
開公報第４８２４５１フ 本発明方法で出発原料として一必要な式（１）の遷移金
属化合物の好ましいものは、ｙが本発明による好ましい
そして特に好ましい化合物の記述に関連して既に挙けた
基と同じ意味を有し、そしてＺが酸素、炭酸根、硫酸根
、２個の水酸基、２個のクロライドイオンまたは２個の
ブロマイドイオンをあられすものである。

式（１）の出発化合物の例として次のものが挙げられる
： 酸化マンガン（Ｉ）、炭酸マンガン（Ｉ）、酸化亜鉛（
１）、炭酸亜鉛（曹）及び酸化鋼（Ｉ）。

式（ｙ）の化合物は知られている。

本発明方法嬬希釈剤の存在において行なわれる。

プロティック極性溶剤が好ましい希釈剤である。

これらの中には特に、水及びアルコール（例えばメタノ
ール、エタノール及びグロノ奢ノール）が包含される．
水は特に好ましい溶剤である。

本発明方法において反応温度は比較的広い範囲内で変え
ることができる。一般に反応は温度Ｏ〜１００ｔｌｌ’
，好ましくは２０〜１００Ｃで行なわれる。本発明方法
は一般に常圧下に行なわれる。

本発明方法を実施するには一般に、式（厘）の出発化合
物１モル当り式（１）の出発化合物α５〜１モル、好ま
しくはα５５〜α８モルが剛いられる。これら出発原料
は一般に希釈剤と混合されそして反応終了まで攪拌され
、所要に応じ高められた温度が適用される。後処理は常
法により行なわれる。その操作は一般に次の通りである
：反応混合物をまだ熱いうちに濾過し、Ｆｆｆ′１に冷
却し、そして所要に応じ例えばアセトンの如き有機希釈
剤を加えて、生成物を沈殿させ、そして吸引濾過により
単離する。

本発明の化合物は植物の代Ｗ作用に参加し、従って成長
調節剤として使用することができる。

今日までの植物成長調節剤の作用方式の経験によれば、
活性化合物は−またはいくつかの異なった作用を植物に
及ぼしうろことが示された。化合物の作用は、本質的に
は種子または植物の生育段階に関して化合物が用いられ
る時点、及び植物に施用され、る活性化合物の量或いは
化合物が施用される環境及びやり方に依存する。いずれ
の場合も成長調節剤は望むように収穫植物に積極的に影
響を及ばずことが意図される。

植物成長調節剤は例えば植物の発育的成長を抑止するの
に用いることができる。かような成長抑止はなかんずく
草の場合経済的に重要であり、それは草の成長を抑圧す
ることによって、例えば鑑賞用庭園、公園、スポーツグ
ラウンド、道路沿いの縁、空港または果樹園における草
刈りの回数を低減することが可能になるからである。道
路沿いの縁及びノ臂イブラインもしくは陸路ラインの付
近における草本性及び木本性植物の成長の防止、ま九は
極〈一般的に、繁茂が望ましくない区域における成長の
防止もま九重要である。

穀類植物の背が嶌く成長するのを抑制するため成長調節
剤を使用することもま九重要であり、それは菖を短くす
ることにより収穫前にＭ物が風で倒れる危険性を少くし
または完全に除くことかで。

きるからである。更にまた成長調節剤は穀類植物の１七
強化することができ、これは颯倒れに対抗することがで
きる。茎を短くしそして強化するために成長調節剤を使
用することは、穀類植物の風倒れの危険性なしに、収穫
量を増すために肥料の施用量を多くすることを可能にす
る。

多くの作物植物の場合、発育的成長の抑制は密度の高い
栽ｔ＠を可能にし、従って土地の単位面積当り一層大き
い収穫を達成する仁とができる。ま九このようにして生
育された小さい植物の利点は作物の処理及び収Ｉａｔ−
一層容易ならしめることである。

植物の発育的成長（シーｇａｔａｔｓｖａ　ｇデｏｗｔ
ｋ　）の抑制は、栄養素及び同化作用が植物の発育的個
所に利するよりも開花及び果実形成に大きく利するから
、収穫量の増大に導く。

植物の発育的成長の促進もまた屡々成長調節剤によって
達成することができる。これは収穫されるのが植物の発
育的部分である場合非常に有用である０発育的成長の促
進はまた同時に増殖的成長（ｇａｓａｒａｔｉｖａ　ｇ
デｏｗｔｈ　）の促進をもたらすことができ、従って例
えばより多くの果実ｔたはより大きい果実が形成される
。

収穫量の増大は成る場合には、発育的成長に余り変化な
しに、植物の代鯵作用によって達成されうる。更にｔｆ
ｉｃ成長調節剤は植物の組成に変化を与えて収穫物によ
り良い品質をもたらすことができる。即ち、例えば砂糖
大根、砂糖キビ、ノ々イナッグル及び柑橘類中の砂糖分
合有量を増しまたは大豆もしくは穀類中の蛋白質含有量
を増すことが可能である。また成長調節剤を使用するこ
とに１９、収穫の前ｔた後における望ましい成分、例え
ば砂糖大根もしくは砂糖キビ中の砂糖分、の分解全防止
することが可能である。また植物の第二次成分の生成ま
たは流出に好影響を与えることも可能である。例として
プム樹におけるラテックス流動の刺戟が挙けられる。

単為結実性果実は成長調節剤の１養のもとに形成されう
る。また花の性も影響されうる。花粉の中性もｔた生じ
させることができ、これは混成釉の創作調製に非常に重
要である。

植物の分枝は成長調節剤の使用によってＰＡｇｌするこ
とができる。一方において、頂芽優勢を破ることにより
脇芽の発育を促進することができ、これは特に観賞植物
の栽培において、また成長抑制に関しても、非常に望ま
しいことである。しかし他方において、脇芽の成長を抑
止することもまた□Ｌ 可能である。この作用については、例えばタバコの耕作
ま光はトマトの栽培において非常に有用である。

成長調節剤の影響下に植物の葉の量を調節することがで
き、それにより所望の時点における植物の落葉が達成さ
れる。そのような落葉は綿の機械的収穫の場合非常に重
要でＴｏシ、を九個の作物例えば１萄０１に１１ｔｖ！
異にする産めにも有用である。

植物の落葉はまた移植前に植物の体内水分蒸散【低下さ
せる九めにも行なわれる。

果実Ｏ脱落もｔた成長調節剤を用いて調節することがで
きる。一方において、果実の早過ぎる脱落を防ぐことが
可能である。しかし他方において、果実の脱落、または
花の脱落さえも１交替性【中断する九めに、促進するこ
とができる。交替性とは成る種の果実が、芽胞の内部生
長的な理由に１って、年毎に非常に異なる生成量を生ず
る特殊性の仁とを意味する。最後に、成長調節剤の使用
によって、収穫時果実のもぎ取りに要する力を低減させ
ることが可能であり、これによって機械的な収Ｉｒ！ｋ
ｔ可能ならしめまたは手作業による収穫を容易ならしめ
る。

良Ｋｔた成長調節剤の使用に゛よって、作物の収ｒａｍ
または後に、その成熟を促進させ或いは遅延させること
が可′能である。それによって市場の需要に対し最も好
都合に適合させることができるので、これは特別の利点
である。更に成長調節剤は随時果実の着色を改善するこ
とができる。その上、成る期間内に成熟を集中化させる
ことが成長調節剤の助けによって達成できる。このこと
は、例えばタバコ、トｉトまたはコーヒーの場合におい
て、唯一回の作業で機械的もしくは手動による完全な収
穫の実ｌｌＡｔ−可能ならしめる予備条件を提供するこ
とになる。

なおｔた成長−節剤の使用により植物の種子または蕾の
潜在期間に１畳を及ぼすことが可能であ夛、それによっ
て例えばパイナツプルｔたは温床における観賞植物の如
き植物に、普通でＦｉまだ直ぐにその気配がない時点に
おいて２発芽させたり花を咲かせたりすることができる
。成長調節剤の助けによシ菅の発育または種子の発芽【
遅らせることは、霜害のある地域において晩霜による被
害を避けるために望ましいことである。

最ｆｌｋに、植物の霜、乾ぼりまたは土壌中の塩分高含
量に対する抵抗性は成長調節剤によって誘導することが
できる。かくして普通には１／Ｒ培が不適烏な地域にお
いて植物の栽培が可能となる。

成長調節剤の好ましい施用時期は気候及び生育環境に依
存する。

上述の記載は、それぞれの化合物が植物に対し上記すべ
ての効果をあられすこと【意味すると解せられるべきで
はない。特定の環境下において一つの化合物に１多あら
れされる効果は実験的に決定されなければならない。

活性化合物は通常の処方剤、例えば溶液、乳液、ｓｍ液
、粉末、泡沫、糊、顆粒、エアロゾル、重合物質中の微
細カプセ羨、種子被覆、ならびにＵＬＶ処方剤の如き処
方物に変えることができる。

これら処方物は常法により作られ、例えば活性（ｒ合物
を展延剤即ち液状もしくは液ｆとガスまたは固体状の希
釈剤もしくは担体と混合し、その際所要に応じ表面活性
剤即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または泡形成剤
が一緒に用いられる。水を展延剤として用いる場合、補
助溶剤として例えば有機溶剤も使戸することができる。

液状希釈剤または担体、特に解剖、として１１Ｍ当なも
のは主として、キシレン、トルエンまたはアルキルナフ
タレンの如き芳香族９ｇし水素、クロロベンゼン、り四
ロエチレンま几は塩化メチレンの如き塩素化された芳香
族もしくは脂肪原炭（ヒ水素、シクロヘキサンまたはパ
ラフィン例えば鉱油画分の如き脂肪族もしくは新法式炭
化水素、ブタノールまたはグリコールの如きアルコール
ならびＫそのエーテル及びエステル、アセトン、メチル
エチルケトン、メチルイソブチルケトンｔｘはシクロヘ
キサノンの如きケトン、またはジメチルホルムアンド、
ジメチルスルホキサイドならび・に水の如き強い極性溶
剤である。

液化ガス状希釈剤または担体とは常温常圧でガス状であ
る液体を意味し、例えばハロゲンｆヒ炭ｆ？水素の如き
エアロゾル噴射剤ならびにブタン、プロパン、窒素及び
二鎖ｆＬ’炭素である。

固体状担体としては、カオリン、クレー、メルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイトま几
は珪藻土の如き磨砕された天然鉱物、及び高分散珪酸、
アルξナ及びシリケートの如き磨砕された人造鉱物を使
用することができる。

顆類用の固体状担体としては、方解石、大理石、軽石、
海泡石及びドロマイトの如き粉砕され分級された自然岩
石、ならびに無機質及び有機質ひき割り粉の人造顆粒、
及び鋸屑、椰子殻、とうもろこし穂軸及びタバコの茎の
如き有機材料の顆粒を用いることができる。

乳化剤及び／または泡形成剤としては、非イオン性及び
アニオン性乳化剤、例えばポリエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホ
ネートならびに蛋白質分解生成＠を使用することができ
る。分散剤には例えばリダ二ンサルファイト廃液及びメ
チルセルロースが包含される。

カル−キシメチルセルロース及び粉末、粗粉またはラテ
ックス状の天然及び合成ポリマー例えばアラビアジム、
４リビニルアルコール及び酢酸ポリビニルの如き粘着剤
を処方物中に用いることができる。

無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及びグラッシャンツ
ルー、及び有接染料例えばアリゾリン染料、アゾ染ａｔ
たはフタロシアニン染料の如き着色材料、ならびに鉄、
マンガン、硼素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の
塩類の如き微量栄養素を使用することが可能である。

処方剤は一般に活性化合物ｔ−住１−１５重量％、好ま
しくＦｉｍｓ−ｔｏ重１％含有する。

本発明の活性化合物は処方剤中で他の公知の活性化合物
例えば殺菌剤、殺央剤、殺カビ剤及び除革剤との混合物
として、そしてまた肥料及び他の成長調節剤との混合物
として存在することができる。

活性化合物はそのままで、ま危はその処方剤の形で、或
いはそれから調製された使用形態例えば直接使用しうる
溶液、乳化しうる濃締物、乳化泡沫、懸濁液、濡れうる
粉剤、糊剤、水和粉剤、散粉剤及び粒剤の形態で使用す
ることができる。それらは常法例えば散液、スプレー、
アトマイジンダ、ＩＮき散らし、散粉、泡形成及び被接
によって施用しうる。更に、活性化合＠を超低容量法に
従って施用し、或いは活性化合物調製剤または活性化合
物それ自体を土壌中に注射することが可能である。植−
の種子を肌理することも可能である。

施用量は可成り広い範凹内で変えることができる。一般
に、土壌表面１ヘクタ一ル当シα０１〜５０時、好まし
くはα０５〜１０ｋｌ？の活性化合資が用いられる。

本発明Ｊｆｉまた、活性成分として本発明の化合轡會、
固体状もしくは液化ガス状の希釈剤またＶｉ担体と混合
して、または表面活性剤を含む液状希釈剤ま九は担体と
混合して、含有する成長調節組成物を提供する。

なお本発明は、植物またはその生育場所に、本発明の化
合物を単独で、または活性成分として本発明の化合物を
希釈剤もしくは担体と混合して含有する組成物の形で、
施用することから成る植物の成長調節法をも提供する。

更に本発明は、成長時の直前及び／ｌたは過程において
本発明の化合物を単独でまたは希釈剤もしくは担体と混
合して施用した区域のなかで成長したことによりその成
長が調節された植物を提供する。

収穫作物の通常の生産方法は本発明によって改。

善されることが見られるであろう。

本発明による物質の製造は下記の実施例から明らかにさ
れる。

製造実施例 実施例１ １ １ 炭酸亜鉛４４　ｔ　（３６ｍｍｏＬ　）　ｆ、水５０−
中０１−アミノーシクローゾロ／＃ンカルが７酸＆Ｏｔ
　（６０５ｓｏＪ　）の溶液に加え、この混合物を還流
下煮沸に４時間加熱し友６次いで混合物を熱時濾過し、
Ｆ液を冷却し、そしてアセトンで生成物上沈殿させ、Ｖ
過により単離した６、上記式であられされるｌ−アきノ
ーシクログロ／臂ンカｋＭ７改の亜鉛錯化合物１８ｆ（
理論の８５％）が白色粉末の形で得られた。

下記表１に掲は要式（璽）の化合−も実施例１に記載の
ようにして製造された。マンガン錯化合物の合成におい
ては、それぞれ式（１）の出発原料として炭酸マンずン
（１）ｔ−用い、反応はいずれも脅素雰囲気下で行なっ
た。生成物の融点は生成物の分解または昇華の開始の九
め正確に測定できなかった。

表　　１ ！　　　　ＨＭｓ　　　　　　＠＠ ａ　　　　ＨＣ％　　　　　■ ４　　　　ＣＨＯｊ／ｓ　　　　　　ｆｌｍＳ　　　　
ＣＨＯｊＷｓ　　　　　　１１本発明の化合物の成長調
節活性は次の生９拠験例によって例示される。

これらの実験例において、本発明の化合物はそれぞれ相
応する製造実施例の番号（カッコ内）によって示されて
いる。

比較のための公知化合物は次の通りである：１−７１７
−シクロデロノ譬ンー１−カルメン酸ハイドロクロライ
ド（ドイツ特許公開公報第２８！４５１７号中に開示） 実験例Ａ エチレンの生成 溶剤ニジメチルホルムアミド　３０重量部乳化剤：４リ
オキシエチレンソルビタンモノラウレー）　　１ｉ１菫
部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物１重
重部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、混合物を水で
所望濃度にした。

大豆の葉から同一の大きさの葉片ｔつみとった。

仁れらを活性化合物の調剤または対照溶液の１−と共に
気密に密閉しうる容器中に入れた。２４時間後容器中に
捕集されたエチレンを常用の偵知法によシ測定した。活
性化合物の調剤で処理された葉片からのエチレンの発生
を対照列からのエチレンの発生と比較した。

効果の表示は次の意味を有する： Ｏは対照例の場合におけるエチレン発生を表わす、 ＋は僅かに増大し次エチレン発生を表わす、＋＋は多く
増大したエチレン発生２ｉｃ−表わす、＋＋＋　は非常
に多く増大したエチレン発生を表わす。

この試験において、化合物（凰）、（２１、＋３１及び
（５）は非常に強力な活性を示し、化合物（４）は強力
な活性【示した。

表　Ａ Ｑ　　　　ＨＨ （２） １ 表Ａ（続Ｉ） （５） （対照例）−〇 ゛実験例Ｂ 溶　剤：ジメチルホルムアきド　３０重量部乳化剤＝４
リオキシエチレンソル゛ビタンモノラウレート　１重量
部 活性化合物の適当な調剤をつくるため、活性化合物４重
量部を上記量の溶剤及び乳化剤と混合し、混合−を水で
所望の濃度にした。

大豆１温室中で最初の後生葉が完全に開くまで生育させ
た。この時点で、植物に活性化合物の調剤を滴り路ちる
までスグレーした。続く実ＩＪ）過程で１１［智中のＣ
Ｏ１固定を常法によシ測定した。その値を活性化合物で
処理されなかった対照例植物の値と比較した。

効果の表示は次の意味を有するニ ーはＣＯ愈固定の阻害を表わす、 Ｏは対照例の場合のＣＯ３固定を表わす、＋はＣＯ９固
定の弱い刺戟管表わす、 ＋＋はＣＯ１固定の強力な刺戟を表わす、＋＋＋はＣＯ
２固定の非常に強力な刺戟ｔ−表わす。

この試験において、化合物（３）は比較例化合物（Ａ）
よりも著しく強力なＣＯ１固定の刺戟を生じ喪。

表Ｂ 　　ＢＢ （萄 ｆｉｅＢ（続き） （対　照例）　　　　　　　　　０ 特許出願人　　バイエル［相］アクチェンｒゼルシャフ
ト代　理　人　　弁理士　小田島　平　吉　−１１−−
」

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｔ　一般式 式中、Ｒは水素原子または一般式一〇〇−８１（ここで
   ８１は水素原子またはアルキルまたはフェニル基ｔ−１
   られす）の基ｔあられし、そして Ｍは配位数４をとりうる遷移金城原子をあられす、 の１−アミノ−シクロゾロ／＃ンカルＩン酸金属錯化合
   物。 ２、Ｒが水素原子を次は一般式−Ｃｏ−Ｒ１（ここでＲ
   １は水素原子ま友は炭素原子１−４のアル　。 キルまたはフェニル基金あちわす）の基をあられし、そ
   して Ｍが銅、亜鉛、マｙｇン、鉄、コ／ｆルトまたはニッケ
   Ａをあられす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ユ　Ｒが水素原子１次はホルミル基をあられし、そして Ｍが鋼、亜鉛またはマンガンをあられす、特許請求の範
   囲第１項記載の化合物。 ｔＲが水素原子またはホルミル基ｔ−あられし、そして Ｍ−１）ｔｆＬ　コ／ぐルトｔたはニッケルをあられす
   、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 五　Ｒが一般式−Ｃｏ−７ｊＮ（ここでＲ′はメチル、
   エチル、九−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、
   イソ−ブチル、セカンダリ−ブチル、ターシャリ−ブチ
   ルまたはフェニル基をあらゎす）の基をあられし、そし
   て Ｍが銅、亜鉛、マンガン、鉄、コバルトまたはニッケル
   ｔ−あられす、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ａ　本明細書中に特記したいずれかの特許請求の範囲第
   １ＩＪ記載の化合物。 ７、一般式 式中、Ｒは特許請求の範囲第１項におけると同じ意味を
   有する、 のシクロプロパンカルがン酸誘導体を、一般式％式％（
   ） 式中、Ｍは特許請求の範囲第１項におけると同じ意味を
   有し、そしてＺは酸素、炭酸根、硫酸根、２個の水酸基
   または２個のハライドイオンｔ−あられす、 の遷移金属化合物と、希釈剤の存在において、反応させ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１〜６項のいずれ
   かに記載の化合物の製造方法。 ＆　希釈剤が極性プロティック溶゛剤であること。 ｔ−特徴とする、特許請求の範囲第７項記載の方法。 甑　希釈剤が水であることを特徴とする特許請求の範囲
   第８項記載の方法。 ｌα　温［０〜１００ｔ：’において反応を行なづ・こ
   とｔ特徴とする、特許請求の範囲第７〜Ｓ項のいずれか
   に記載の方法。 ｌＬ　式（幻の化合物１モル当り式（１）の化合物の１
   １〜１モルを使用すること１−＊徴とする、特許請求の
   範囲第７〜１０項のいずれかに記載の方法。 ＩＬ　　式（扉）の化合物は、ｌ−アミノ−シクロプロ
   パンカルボン酸、ｌ−ホルミルアミノ−シクログロノ９
   ンカルゲン酸、１−アセチルアミノーシクロデロノ臂ン
   カルざン酸及びｌ−ベンゾイルアミノ−シクログロノ９
   ンカルゲン酸からえらばれること１０徴とする、特許請
   求の範囲第７〜１１項のいずれかに記載の方法。 ｌλ　式（１）の化合物は、醸化マンガン（薦へ炭酸マ
   ンガン（■）、酸化亜鉛（粗炭酸亜鉛（麗）及び酸化銅
   （１）からえらばれることを特徴とする特許請求の範囲
   第７〜１２項のいずれかに記載の方法。 １４　実施例１〜５のいずれかに実質的に記載されてい
   る如き、特許請求の範囲第１項記載の化合物の製造法。 １＆　特許請求の範囲第７〜１４項のいずれかに記載さ
   れ次男法によって製造された、特許請求の範囲第１項記
   載の化合物。 ＩＬ　　活性成分として特許請求の範囲第１〜６項及び
   第１Ｉ項のいずれかに記載の化合物を、固体状または液
   化ガス状の希釈剤またＦｉ指担体混合し、または表面活
   性剤を含む液状の希釈剤ま喪は担体と混合して、含有す
   ることｔ￥ｆ徴とする植物成長調節剤組成物。 １７、　　活性化合物をα１〜９８重量％含有すること
   ｔ％蝋とする、特許請求の範囲第１６項記載の組成物。 ｌ亀　植物ｔたはその生育場所に、特許請求の範囲第１
   〜６項及び第１５項のいずれかに記載の化合物を単独で
   、または活性成分として特許請求の範囲第１〜６項及び
   第ｔＳ項のいずれかに記載の化合物音希釈剤ま九は担体
   と混合して含有する組成物の形態で、施用することを特
   徴とする、植物の成長調節方法。 １１１　　栽培区域に活性化合＠ｔｌヘクター当りα０
   １〜５０時の祉で施用すること（ｌ−待偵とする、特許
   請求の範囲第１８項記載の方法。 ２α　栽培区域に活性化合Ｗｔ−ｔヘクター当りα０５
   〜ｌＯ時の量で施用すること１に特徴とする、特許請求
   の範囲第１９項記載の方法。 ！Ｌ　生育時の直前及び／または過相で特許請求の範囲
   第１〜６項及び第１５項のいずれかに記載の化合ａｌｌ
   Ｊを単独で、または希釈剤もしくは担体と混合して施用
   された区域中において成長が調節されたことを特徴とす
   る植物。