JPH0522715B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0522715B2
JPH0522715B2 JP59267443A JP26744384A JPH0522715B2 JP H0522715 B2 JPH0522715 B2 JP H0522715B2 JP 59267443 A JP59267443 A JP 59267443A JP 26744384 A JP26744384 A JP 26744384A JP H0522715 B2 JPH0522715 B2 JP H0522715B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
halogen
substituted
tert
hydrogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP59267443A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61145185A (ja
Inventor
Junichi Saito
Yoshio Kurahashi
Toshio Goshima
Naoko Yamaguchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience KK
Original Assignee
Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK filed Critical Nihon Tokushu Noyaku Seizo KK
Priority to JP59267443A priority Critical patent/JPS61145185A/ja
Priority to EP85115382A priority patent/EP0185987A3/de
Priority to US06/810,104 priority patent/US4622064A/en
Priority to AU51287/85A priority patent/AU5128785A/en
Priority to NZ214595A priority patent/NZ214595A/en
Priority to ES550178A priority patent/ES8707960A1/es
Priority to ZA859689A priority patent/ZA859689B/xx
Priority to BR8506392A priority patent/BR8506392A/pt
Priority to DK594185A priority patent/DK594185A/da
Priority to HU854919A priority patent/HUT41408A/hu
Priority to IL77367A priority patent/IL77367A/xx
Publication of JPS61145185A publication Critical patent/JPS61145185A/ja
Publication of JPH0522715B2 publication Critical patent/JPH0522715B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規複素環化合物、その製法並びに農
園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤に関する。 本発明の新規複素環式化合物は下記式（）で
表わされる。 一般式： 式中、R1は水素原子を示し、R2は水素原子、
ハロゲン原子もしくはフエニル基のいずれかで置
換されているフエノキシ基、又はハロゲン置換−
ベンジル基を示し、更に、R1とR2は一緒になつ
て、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
キシルメチレン基を形成してもよい、そしてR3
はtert−ブチル基又はハロゲン置換−フエニルを
基を示す。 上記一般式（）の本発明化合物は、 一般式： 式中、R1、R2及びR3は前記と同じ、で表わさ
れる化合物と、トリクロロメチルクロロホルメー
トとを反応させることにより、製造することがで
きる。 更に本発明一般式（）の化合物は優れた農園
芸用殺菌作用及び植物生長調整作用を示す。 本発明の新規複素環化合物は、意外にも驚くべ
きことには、極めて優れた農園芸上の殺菌作用並
びに、植物生長調整作用を現わす。そして該化合
物は、本願出願日前のいかなる刊行物にも、記載
されていなかつた完全に新規なものである。 本発明の前記一般式（）の化合物において、
好ましくは、R1は水素原子を示し、R2はハロゲ
ン原子もしくはフエニル基のいずれかで置換され
ているフエノキシ基又はハロゲン置換−ベンジル
基を示し、そしてR3はtert−ブチル基を示し、ま
たR1とR2は一緒になつて、ハロゲン置換−ベン
ジリデン基又はシクロヘキシルメチレン基を形成
してもよい。 更に、特に好ましくは、R1は水素原子を示し、
R2は４−クロロフエノキシ基、４−ビフエニリ
ル基又は４−クロロベンジル基を示し、そして
R3はtert−ブチル基を示し、またR1とR2は一緒
になつて、４−クロロベンジリデン基又はシクロ
ヘキシルメチレン基を形成してもよい。 特に下記の化合物を例示することができる。
【表】
【表】 本発明化合物の製造方法は、例えば、原料とし
て、１−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−３
−ヒドロキシ−２−（1H−１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）ペント−１−エンと、トリクロ
ロメチルクロロホルメートが使用される場合、下
記の反応式によつて表わされる。 上記反応式で代表される前記一般式（）の化
合物は、本発明化合物の製造方法における原料と
して、使用される化合物の一般的定義を示す。 一般式（）において、R1、R2及びR3は、好
ましくは、前記したと同義を示す。 本発明によれば、一般式（）の化合物は、す
でに公知なものであつて、例えば、特開昭55−
111477号、特開昭54−41875号、特開昭53−28170
号、特開昭48−80738号、特開昭50−13534号及び
特開昭51−23267号に記載の化合物である。 そして、例えば、 １−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−３−
ヒドロキシ−２−（1H−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ペント−１−エン、 １−（４−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチ
ル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−
イル）−ブタン−２−オール、 １−（４−フエニルフエノキシ）−３，３−ジメ
チル−１−（1H−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）−ブタン−２−オール、 １−（４−クロロフエニル）−４，４−ジメチル
−２−（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−ペンタン−３−オール、 １−（４−クロロフエニル）−４，４−ジメチル
−３−ヒドロキシ−２−（1H−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）ペント−１−エンを例示で
きる。 同様に原料であるトリクロロメチルクロロホル
メートの代りにホスゲン用いることも可能であ
る。 上記製法はすべての不活性溶媒、希釈剤を使用
することができる。 かかる溶媒ないし希釈剤としては、水；脂肪
族、環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によ
つては塩素化されてもよい）例えば、ヘキサン、
シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、塩化エチレンおよびト
リクロロエチレン、クロロベンゼン；その他、エ
ーテル類例えば、ジエチルエーテル、メチルエチ
ルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブ
チルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン；ケトン類例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチル−isomプロピ
ルケトン、メチル、−iso−ブチルケトン；ニトリ
ル類例えば、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル、アクリニトリル；アルコール類例えば、メタ
ノール、エタノール、iso−プロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコール；エステル類例え
ば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸アミド類例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチル
スルホキシド、スルホラン；および塩基例えば、
ピリジン等をあげることができる。 また本発明の反応は酸結合剤の存在下で行うこ
とができる。かかる酸結合剤としては、普通一般
に用いられているアルカリ金属の水酸化物、炭酸
塩、重炭酸塩およびアルコラート等や、第３級ア
ミン類例えば、トリエチルアミン、ジエチルアニ
リン、ピリジン等をあげることができる。 上記方法は、一般には、約−20℃と混合物の沸
点との間で実施することができ、好ましくは０℃
と反応混合物の沸点の間で実施される。 また、反応は常圧の下で行なうことが望ましい
が、加圧または減圧下で操作することも可能であ
る。 上記製法を実施するに当たつては、例えば、不
活性溶媒（希釈剤）中で、一般式（）の化合物
１モルに対し、トリクロロメチルクロロホルメー
ト約0.5〜1.5倍モル、好ましくは約１〜1.2倍モル
量を、約２倍モル量の酸結合剤（例えばピリジ
ン）の存在下で、約０℃〜約５℃下で、、反応さ
せることにより、目的の一般式（）の化合物を
合成することができる。反応温度は、トリクロロ
メチルクロロホルメートの反応段階においては、
例えば、上記の如く、約０℃〜約５℃が好まし
く、反応終了後は、還流温度に上げることもでき
る。 本発明の活性化合物は、農業上の優れた殺菌作
用並びに、植物生長調整剤作用を示す。従つて、
それらは、農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤と
して使用することができる。 本発明の活性化合物を農園芸用殺菌剤として使
用した場合、プラスモデイオホロミセテス
（Plasmodiophoromycetes）、オーミセテス
（Oomycetes）、キトリデイオミセテス
（Chytridiomycetes）、ジゴミセテス
（Zygomycetes）、アスコミテセス
（Ascomycetes）、バシジオミセテス
（Basidiomycetes）及びドイテロミセテス
（Deuteromycetes）による種々の植物病害に対
し、有効に使用できる。そして例えば、キユウリ
のうどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、大麦
のうどんこ病（Erysiphe graminis）、麦類の赤
さび病（Puccinia recondita）を例示できる。 本発明の活性化合物は植物の代謝にかみ合つて
おり従つて、植物生長調整剤として使用すること
ができる。植物生長調整剤の作用機作に関しての
これまでの経過から、生長調整活性化合物が植物
に対し、数種の異なつた作用を及ぼすことが知ら
れている。該化合物の作用は、植物の生長段階に
関連して基本的にはそれらが使用される時点及び
植物体又はその環境下に適用される施用量によつ
て異なり又、施用法によつても異なる。 いかなる場合においても植物生長調整剤は、所
望の特別な方法で作物に影響するよう意図されて
いる。植物生長調整活性化合物は、例えば、植物
体の栄養生長を阻害するために使用されることが
できる。雑草類の場合には、このような生長阻害
はなかんずく経済的関心に属す。 なぜならばこれによつて観賞用庭園、公園、運
動場、道路際、空港又は果樹園における雑草の頻
繁の刈り込みを軽減することができる。 パイプライン若しくは陸路軌道近辺又は一般的
には植物の激しい生長繁茂が望ましからざる個所
においては草本類及び木本類の植物の生長阻害は
また重要である。穀類の背丈の生長を抑制するた
めに植物生長調整剤を使用することはまた重要で
ある。 収穫以前の植物倒伏の危険性がこれより軽減さ
れるか、又は完全に無くすことができる。更には
生長調整剤は倒伏を防ぐ役目をする穀物類（例え
ば、稲、麦等）の茎を強くすることも可能であ
る。 多くの作物の場合には、栄養生長の阻害はより
密生した植え付けを可能にし、その結果単位面積
当りの収量をより大きなものにすることができ
る。従つて小さな生産植物の利点というものはそ
の作物がより容易く供され、そして収穫されるこ
とができるということでもある。植物の生長の抑
制または収量の増大をもたらすことができる。な
ぜならば植物体のあらゆる生長部分のために利用
される養分及び被同化物を生長抑制に伴つて開花
及び果実形成のためにより大きく利用することが
できるからである。又、生長調整剤により生長促
進も行うことができる。このことは仮に収穫され
る植物体の生長部分に生長促進が起こるならば大
きな有益となる。然しながら栄養生長を促進する
ことは同時に生殖生長の促進にも通ずる。なぜな
らばより多くの果実、より大きな果実が得られる
ように被同化物がより一層形成されるからであ
る。 収穫の増大はある場合には栄養生長の目立つた
変化を伴わず植物の代謝に影響することによつて
達成することができる。 生長調整剤は植物体の構成要素の変化をもたら
しその結果収穫物の品質を改良に導くこともでき
る。従つて、例えば、てんさい、さとうきび、パ
インナツプル、柑きつ類における糖分の含量を増
すこと、大豆又は穀類におけるタンパク質含量を
増すこともできる。 生長調整剤は、例えば、収穫前又は後のてんさ
い又はさとうきびの中の糖のような望ましい構成
要素の分解を抑えることもできる。 また二次的植物構成要素の生産又は流出に対し
て有利に影響することも可能である。ゴムの木に
おけるラテツクス流出の刺激はこの代表例として
挙げられる。 生長調整剤は単為結実の果実を形成することも
できる。更に花の性にも影響することができる。
交雑種の育種及び調整にとつて非常に重要である
花粉の不稔性もつくることができる。 生長調整剤は植物の側若枝を抑制することもで
きる。他方、頂芽優性をこわすことによつてわき
芽を促進することもでき、生長抑制とも関係して
これは特に観賞用植物の栽培において非常に好ま
しい。 然しながら、他方わき芽の生長を抑えることも
できる。例えばこの作用は、タバコの栽培又は植
え付けにおいて非常に興味あることである。 生長調整剤は植物体の葉の量を調節することも
でき、その結果望ましい時点で落葉を行なうこと
ができる。この様な落葉は綿花の機械的収穫に非
常に重要であるばかりではなく、ブドウ栽培の様
な他の作物の収穫を容易にするためにも重要であ
る。落葉は植物が移植される前にその蒸散を低く
することもできる。生長調整剤は摘果を調節する
こともできる。他方、成熟前の摘果を抑えること
もできる。 然しながら摘果又は摘花においてさえも、隔年
結実を防ぐために、ある程度まで（間引き）を促
進させることができる。内的理由として、この隔
年結実によつていくつかの種類の果実の毎年の収
量が非常に異なることが理解される。 最終的には生長調整剤を使用することによつて
機械収穫を可能にしあるいは手作業による収穫を
容易にするために収穫時に果実を摘み取るために
要する労力を軽減することが可能となる。更には
生長調整剤は収穫前後の収穫物の成熟の促進と遅
延を可能にしている。 このことは、これによつて市場の要望に対し適
切に対応することができることから非常に有利で
ある。 更に、生長調整剤は時には果実の色を改良する
ことができる。加えて期間内に成熟をあわせるこ
とも、生長調整剤によつて可能である。 これは例えばタバコ、トマト又はコービーの場
合においては、ただ一回の作業で、完全な機械的
又は、手作業による収穫を可能にする条件を予め
与えている。 更に生長調整剤は植物の種子又は芽の潜伏期に
影響することもできる。その結果、温室のパイナ
ツプル又は観賞植物のような植物は、それらが通
常はそうでない時期に発芽し、若芽が出、又は開
花することができる。 生長調整剤によつて出芽あるいは種子発芽を遅
らすことは、遅霜の被害を避けるたに、霜害の危
険のある地域では望ましいことである。 最後に、植物の霜害、干ばつ、又は土壌中の塩
害に対する抵抗力も生長調整剤で誘導できる。こ
れによつてこのために不適当な場所において植物
の栽培が可能になる。 本発明の活性化合物は、植物病原菌を防除する
に、又は植物生長調整剤作用を及ぼすに、必要な
活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の
地上部に対しての薬剤処理、台木及び種子に対し
ての薬剤処理、並びに土壌処理を可能にしてい
る。 また、本発明化合物は温血動物に対しても、低
毒性であつて、安全に使用することができる。 本発明の活性化合物は通常の製剤形態にするこ
とができる。そして斯る形態としては、液剤、エ
マルジヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、
粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び合
成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装
置を備えた製剤（例えば燃焼装置としては、くん
蒸及び煙霧カートリツジ、かん並びにコイル）、
そして、ULV〔コールドミスト（cold mist）、ウ
オームミスト（warm mist）〕を挙げることがで
きる。 これらの製剤は公知の方法で製造することがで
きる。斯る方法は、例えば、活性化合物を、展開
剤、即ち、液体希釈剤；液化ガス希釈剤；固体希
釈剤、又は担体、場合によつては界面活性剤、即
ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによつて行なわれる。
展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶
媒は、また補助溶媒として使用されることができ
る。 液体希釈剤又は担体として、概して、芳香族炭
化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化
脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、
塩化エチレン類、塩化メチレン等）、脂肪族炭化
水素類〔例えば、シクロヘキサン等、パラフイン
類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール類（例え
ば、ブタノール、グリコール及びそれらのエーテ
ル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサン等）、強極性溶媒（例えば、ジ
メチルホルムアミド、ジメチスルホキシド等）そ
して水も挙げることができる。 液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスで
あり、その例としては、例えばブタン、プロパ
ン、窒素ガス、二酸化炭素、そしてハロゲン化炭
化水素類のようなエアゾール噴射等を挙げること
ができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、
カオリン、クレー、タルク、チヨーク、石英、ア
ルタパルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻土
等）、土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ素、ア
ルミナ、ケイ酸塩等）を挙げることができる。 粒剤のための固体担体としては、粒砕且つ分別
された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海
泡石、白雲石等）、無機及び有機物粉の合成粒、
そして細粒体又は有機物質（例えば、おがくず、
ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そして
タバコの茎等）を挙げることができる。 乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及
び隠イオン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アル
コールエーテル（例えば、アルキルアリール、ポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホン酸塩、
アルキル硫酸等、アリールスルホン酸塩等）〕、ア
ルブミン加水分解生成物を挙げることができる。 分散剤としては、例えばリグニンサルフアイト
廃液そしてメチルセルロースを包含する。 固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用す
ることができ、漸る固着剤としては、カルボキシ
メチルセルロースそして天然及び合成ポリマー
（例えば、アルビアゴム、ポリビニルアルコール
そしてポリビニルアセテート等）を挙げることが
できる。 着色剤を使用することもでき、斯る着色剤とし
ては、無機顔料（例えば酸化鉄、酸化メタンそし
てプルシアンブルー）、そしてアリザリン染料、
アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有
機染料、そして更に、鉄、マンガン、ボロン、
銅、コバルト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩の
ような微量要素を挙げることができる。 該製剤は、一般には、前記活性成分を0.1〜95
重量％、好ましくは0.5〜90重量％含有すること
ができる。 本発明の活性化合物は上記製剤又はさまざまな
使用形態において、他の公知活性化合物、例えば
殺菌剤（フアンギサイド、バクテリサイド）、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺センチユウ剤、除草剤、鳥類
忌避剤、生長調整剤、肥料及び／又は土壌改良剤
を共存させることもできる。 本発明の活性化合物を使用する場合、そのまま
使用するか、又は散布用調整剤、乳剤、懸濁剤、
粉剤、ペーストそして粒剤のように製剤形態で使
用するか、又は更に希釈して調整された使用形態
で使用することができる。そして活性化合物は通
常の方法、例えば、液剤散布（watering）、浸
漬、噴霧（spraying、atomising、misting）、燻
蒸（vaporing）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、
散布、粉衣、湿衣、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣
被覆で使用することができる。 農園芸用殺菌剤として使用する場合、 植物体の各部分への処理に際しては、実際の使
用形態における活性化合物の濃度は、実質の範囲
内で変えることができる。そして一般には0.0001
〜１重量％、好ましくは、0.001〜0.5重量％であ
る。 種子処理に際しては、活性化合物を種子１Kg当
り、0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇを一般
に、使用することができる。 土壌処理に際しては、作用点に対し、0.00001
〜0.1重量％、特には0.0001〜0.2重量％の濃度の
活性化合物を一般に使用することができる。 植物生長調整剤として使用する場合、 施用量は実質の範囲内で変えることができる。
一般には、土壌表面積１ヘクタール当り、活性化
合物を、約0.005Kg〜約10Kg使用することができ、
好ましくは、１ヘクタール当り、約0.01Kg〜約５
Kg使用することができる。 施用時期に関しての規則は、生長調整剤は好ま
しい期間内に施用され、そしてその正確な限定
は、気候、並びに植物界の環境によつて異なると
いうことである。 次に実施例により、本発明の内容を具体的に説
明するが、本発明はこれのみに限定されるべきも
のではない。 実施例 １ １−シクロヘキシル−４，４−ジメチル−３−
ヒドロキシ−２−（1H−１，２，４−トリアゾー
ル−１−イル）ペント−１−エン2.63ｇとピリジ
ン1.58ｇを30mlのジクロロメタンに溶かし、５ml
のジクロロメンに溶かしたトリクロトメチルクロ
ロホルメート1.98ｇを氷冷下で滴下する。その後
室温で１時間撹拌した後、ジクロロメタン層を水
洗し、乾燥し、ジクロロメタンを減圧留去する
と、目的の粗生成物2.25 ｇが得られる。更に、
カラムクロマトグラフイー（ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）で精製することにより、目的の５−
ジクロヘキシルメチレン−６−te28 Dｔ−ブチル−
〔１，２，４〕−トリアゾロ〔３，２−Ｃ〕パ−ヒ
ドロオキサザン−８−オン1.92ｇが得られる。 n28 D1.5264 上記実施例１と同様の方法により、合成した本
発明化合物を第１表に示す。
【表】 実施例 ２ キユウリう・ど・ん・こ・病防除試験 試験方法： ９cm素焼鉢で栽培した２葉期のキユウリ（品種
ときわ地這）に乳剤形態の供試化合物をスプレー
ガンを用いて散布した。散布１日後、本病原菌
（Sphaerotheca fuliginea）の胞子液を噴霧接種
し、23℃の恒温室内に放置した後、10日後に病斑
面積歩合により罹病度を求め、防除効果を算出し
た。罹病度 病斑面積歩合（％） ０ ０ 0.5 ２以下 １ ３〜５ ２ ６〜15 ３ 16〜30 ４ 31〜50 ５ 51以上 防除価（％）＝（無処理区の罹病度−処理区の罹病度／
無処理区の罹病度）×100 その結果、本発明活性剤化合物は、有効成分濃
度50ppm以下で、100％の防除効果を現わした。 実施例 ３ 稲の生長抑制試験 活性化合物の調製（乳剤） 活性化合物：１重量部 担体：アセトン５重量部 乳化剤：ベンジルオキシポリグリコールエーテル
１重量部 上記調製薬剤の所定薬量を水で希釈して、試験
に供する。 試験方法 20cm×25cm×９cmのポツトに水田土壌を充填
し、２〜３葉期の水稲苗（品種：コシヒカリ）を
移植した。移植５日後、約３cmに湛水し、活性化
合物の所定量をピペツトを用いて、土壌表面に滴
下処理した。その後約３cmの湛水状態に保ち、薬
剤処理20日後に、稲体の背丈を測り、無処理稲体
のそれとを比較し、生長抑制率を算出した。その
結果を第２表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： 式中、R1は水素原子を示し、R2は水素原子、
    ハロゲン原子もしくはフエニル基のいずれかで置
    換されているフエノキシ基、又はハロゲン置換−
    ベンジル基を示し、更に、R1とR2は一緒になつ
    て、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
    キシルメチレン基を形成してもよい、そしてR3
    はtert−ブチル基又はハロゲン置換−フエニルを
    基を示す、で表わされる複素環化合物。 ２ R1が水素原子で、R2がハロゲン原子もしく
    はフエニル基のいずれかで置換されているフエノ
    キシ基又はハロゲン置換−ベンジル基で、且つ
    R3がtert−ブチル基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ３ R1とR2が一緒になつて、ハロゲン置換−ベ
    ンジリデン基又はシクロヘキシルメチレン基を示
    し、且つR3がtert−ブチル基である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ４ R1が水素原子で、R2が４−クロロフエノキ
    シ基、４−ビフエニリル基又は４−クロロベンジ
    ン基で、且つR3がtert−ブチル基である特許請求
    の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ５ R1とR2が一緒になつて、４−クロロベンジ
    リデン基又はシクロヘキシルメチレン基を示し、
    且つR3がtert−ブチル基である特許請求の範囲第
    １項又は第３項記載の化合物。 ６ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第２項又は
    第４項記載の５−（４−クロロフエノキシ）−６−
    tert−ブチル−〔１，２，４〕−トリアゾロ〔３，
    ２−Ｃ〕パーヒドロオキサジン−８−オン。 ７ 式： で表わされる特許請求の範囲第１項、第３項又は
    第５項記載の５−シクロヘキシルメチレン−６−
    tert−ブチル−〔１，２，４〕−トリアゾロ〔３，
    ２−Ｃ〕パーヒドロオキサジン−８−オン。 ８ 一般式： 式中、R1は水素原子を示し、R2は水素原子、
    ハロゲン原子もしくはフエニル基のいずれかで置
    換されているフエノキシ基、又はハロゲン置換−
    ベンジル基を示し、更に、R1とR2は一緒になつ
    て、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
    キシルメチレン基を形成してもよい、そしてR3
    はtert−ブチル基又はハロゲン置換−フエニルを
    基を示す、で表わされる化合物と、トリクロロメ
    チルクロロホルメートとを反応させることを特徴
    とする、 一般式： 式中、R1、R2及びR3は前記と同じ、で表わさ
    れる複素環化合物の製造方法。 ９ 一般式： 式中、R1は水素原子を示し、R2は水素原子、
    ハロゲン原子もしくはフエニル基のいずれかで置
    換されているフエノキシ基、又はハロゲン置換−
    ベンジル基を示し、更に、R1とR2は一緒になつ
    て、ハロゲン置換−ベンジリデン基又はシクロヘ
    キシルメチレン基を形成してもよい、そしてR3
    はtert−ブチル基又はハロゲン置換−フエニルを
    基を示す、で表わされる複素環化合物を有効成分
    として含有する農園芸用殺菌剤及び植物生長調整
    剤。
JP59267443A 1984-12-20 1984-12-20 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤 Granted JPS61145185A (ja)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59267443A JPS61145185A (ja) 1984-12-20 1984-12-20 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤
EP85115382A EP0185987A3 (de) 1984-12-20 1985-12-04 Triazolo-[3,2-c]perhydroxazin-8-on-Derivate
US06/810,104 US4622064A (en) 1984-12-20 1985-12-16 Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
AU51287/85A AU5128785A (en) 1984-12-20 1985-12-16 Triazolo-(3,2-c) perhydroxazin-8-one derivatives
NZ214595A NZ214595A (en) 1984-12-20 1985-12-17 Triazolo-(3,2,-c)-perhydroxazin-8-one derivatives and fungicidal and plant growth regulating compositions
ES550178A ES8707960A1 (es) 1984-12-20 1985-12-19 Procedimiento para la obtencion de derivados de triazolo- (3,2-c)perhidroxazin-8-ona
ZA859689A ZA859689B (en) 1984-12-20 1985-12-19 Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives
BR8506392A BR8506392A (pt) 1984-12-20 1985-12-19 Derivados de triazol-(3-2-c)perhidroxazin-8-ona,processo para sua preparacao,composicoes e processos para regular o crescimento das plantas e para combater fungos e processo para a preparacao de composicoes
DK594185A DK594185A (da) 1984-12-20 1985-12-19 Triazolo(3,2-c)perhydroxazin-8-on-derivater, deres fremstilling og anvendelse som plantebeskyttelsesmidler og fungicider
HU854919A HUT41408A (en) 1984-12-20 1985-12-20 Fungicide and plant growth regulating compositions further process for preparing triazolo/3,2-c/perhydroxazin-8-one derivatives applicable as active ingredients thereof
IL77367A IL77367A (en) 1984-12-20 1985-12-21 5,6-dihydro-8h-(1,2,4)-triazolo(5,1-c)-(1,4)oxazin-8-one derivatives,their preparation and their use as fungicides and plant growth regulants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP59267443A JPS61145185A (ja) 1984-12-20 1984-12-20 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61145185A JPS61145185A (ja) 1986-07-02
JPH0522715B2 true JPH0522715B2 (ja) 1993-03-30

Family

ID=17444914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP59267443A Granted JPS61145185A (ja) 1984-12-20 1984-12-20 新規複素環化合物、その製法並びに農園芸用殺菌剤及び植物生長調整剤

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4622064A (ja)
EP (1) EP0185987A3 (ja)
JP (1) JPS61145185A (ja)
AU (1) AU5128785A (ja)
BR (1) BR8506392A (ja)
DK (1) DK594185A (ja)
ES (1) ES8707960A1 (ja)
HU (1) HUT41408A (ja)
IL (1) IL77367A (ja)
NZ (1) NZ214595A (ja)
ZA (1) ZA859689B (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2822296A1 (en) 2010-12-21 2012-06-28 Bayer Cropscience Lp Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests
BR112014005654A2 (pt) 2011-09-12 2017-03-28 Bayer Cropscience Lp métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4147791A (en) * 1972-01-11 1979-04-03 Bayer Aktiengesellschaft 1-Substituted-1,2,4-triazole fungicidal compositions and methods for combatting fungi that infect or attack plants
DE2324010C3 (de) * 1973-05-12 1981-10-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
ZA774497B (en) * 1976-07-29 1978-06-28 Ici Ltd Processes and compositions for combating fungi
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
JPS6053018B2 (ja) * 1977-09-07 1985-11-22 住友化学工業株式会社 アゾ−ル系化合物、その製造法および該化合物からなる殺菌剤
US4486218A (en) * 1979-02-16 1984-12-04 Bayer Aktiengesellschaft 1-Vinyltriazole compounds and plant growth and fungicidal compositions
US4276292A (en) * 1980-05-12 1981-06-30 Usv Pharmaceutical Corporation Triazolobenzoxazin-4-ones

Also Published As

Publication number Publication date
EP0185987A2 (de) 1986-07-02
ES8707960A1 (es) 1987-09-01
ES550178A0 (es) 1987-09-01
IL77367A (en) 1988-06-30
DK594185D0 (da) 1985-12-19
DK594185A (da) 1986-06-21
NZ214595A (en) 1988-05-30
ZA859689B (en) 1986-08-27
EP0185987A3 (de) 1987-12-02
JPS61145185A (ja) 1986-07-02
HUT41408A (en) 1987-04-28
AU5128785A (en) 1986-06-26
US4622064A (en) 1986-11-11
BR8506392A (pt) 1986-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0372217B2 (ja)
KR840001772B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
JPH0451549B2 (ja)
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
JPH0216301B2 (ja)
JPH0141632B2 (ja)
KR860000503B1 (ko) 트리아졸릴 프로펜올 유도체의 제조방법
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
JPS58124772A (ja) ジ−およびトリアゾ−ル−カルビノ−ル誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤
JPH0141630B2 (ja)
CS236691B2 (en) Agent for regulation of plant growth and fungicide agent and production method of its efficient components
JPH0141631B2 (ja)
JPS59116270A (ja) 新規生長調節剤および殺微生物剤
US4507141A (en) Triazolylalkyl-thioether plant growth regulators and fungicides
CA1167039A (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers, a process for their preparation, their use as plant growth regulators and fungicides, and intermediate products and their preparation
JPH02286664A (ja) アゾリルエチルシクロプロパンおよび該化合物を含有する殺菌剤
JPS6361943B2 (ja)
JPS58121281A (ja) アゾリル−チオエ−テル誘導体、それらの製造法およびそれらの殺菌剤、植物生長調節剤としての用途
JPH0522715B2 (ja)
JPS58210068A (ja) １−アゾリル−２−オキシイミノブタン誘導体類
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
US4936907A (en) Plant growth-regulating azolyl spiro compounds
EP0053311A2 (de) Substituierte 1-Phenyl-2-triazolyl-1-penten-3-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Pflanzenwachstumsregulatoren und Fungizide
JPH0238589B2 (ja)
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법