JPH0372217B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0372217B2
JPH0372217B2 JP1302307A JP30230789A JPH0372217B2 JP H0372217 B2 JPH0372217 B2 JP H0372217B2 JP 1302307 A JP1302307 A JP 1302307A JP 30230789 A JP30230789 A JP 30230789A JP H0372217 B2 JPH0372217 B2 JP H0372217B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
methyl
growth
plants
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1302307A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH02167273A (ja
Inventor
Horumutsudo Gurahamu
Haintsu Byutsuhieru Karuru
Ryurusen Kurausu
Furooberugaa Pauruuerunsuto
Burandesu Uiruherumu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=25785513&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0372217(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE19803018866 external-priority patent/DE3018866A1/de
Priority claimed from DE19813106076 external-priority patent/DE3106076A1/de
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPH02167273A publication Critical patent/JPH02167273A/ja
Publication of JPH0372217B2 publication Critical patent/JPH0372217B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 式中、 Ｒはtert−ブチル基、またはフツ素、塩素及び
メチルから選ばれる同一もしくは相異なる基で一
置換もしくは二置換されたフエニル基を表わし、 Ｙは基−OCH2−、−CH2−CH2−または−CH
＝CH−を表わし、 Ｚはフツ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、
tert−ブチル、メトキシ、メチルチオもしくはト
リフルオロメトキシ基、または随時フツ素、塩素
及びメチルから選ばれる同一もしくは相異なる基
で一置換もしくは二置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、そしてｍはは０、１、２または３
である、 で示されるオキシラン類及びその製造方法に関す
る。 本発明により提供される上記式（）の化合物
は、強力な植物生長調節特性及び強力な殺菌特性
を有する一般式 式中、 Ｒ、Ｒ、Ｚ及びｍは前記の意味を有し、そして Ｘは窒素原子またはCH基を表わす、 で示される新規な１−ヒドロキシエチル−アゾー
ル誘導体並びにその酸付加塩及び金属塩錯体の製
造中間体として有用である。 或る種の２−ハロゲノエチル−トリアルキル−
アンモニウムハライドは植物生長調節特性を有す
ることがすでに明らかにされている（米国特許第
3156554号参照）。例えば、植物生長への影響、殊
に重要な作物の植物生長の抑制は、２−クロロエ
チル−トリメチル−アンモニウムクロライドを用
いて行うことができる。しかしながら、上記物質
の活性はなかでも少量で施用した場合、必ずしも
満足できるものではない。 また、２−クロロエチルホスホン酸が植物生長
調節作用を有することも知られている［DE−OS
（ドイツ特許出願公開明細書）第1667968号参照］。
しかしながら、この物質によつて得られる結果は
前記と同様に必ずしも満足できるものではない。 さらに、亜鉛エチレン−１，２−ビスジチオカ
ルバミデートが菌類による植物病を防除する際の
良好な薬剤であることもすでに知られている
［Phytopathology 33、1113（1963）参照］。しか
しながら、その作用は特に少量及び低濃度で施用
した場合に必ずしも満足できるものではないため
に、この物質は限定された範囲でのみ使用するこ
とができる。 驚くべきことに、上記式（）１−ヒドロキシ
−アゾール誘導体は、公知の２−クロロ−エチル
−トリメチルアンモニウムクロライド及び同様に
公知の２−クロロエチルホスホン酸よりも良好な
植物生長調節作用を示し、該公知の化合物は同タ
イプの作用をもつ高度に活性な物質として認めら
れているものである。また驚くべきことに、前記
式（）の化合物は、当該分野において従来から
公知であり且つその作用の観点から関連した化合
物である亜鉛エチレン−１，２−ビスジチオカル
バミデートよりも良好な殺菌剤作用を有してい
る。 かくして本発明の化合物を用いて製造される前
記式（）の活性化合物は当該分野において価値
あるものである。 式（）の化合物として、後記参考例に述べる
化合物に加え、以下に挙げるものを例することが
できる。
【表】
【表】
【表】 前記式（）の化合物並びにその酸付加塩及び
金属塩錯体は、本発明の式（）のオキシランを
希釈剤の存在下において且つ適当ならば塩基の存
在下において一般式 式中、Ｘは上記の意味を有する、 のアゾールと反応させ、そして生じる式（）の
化合物を必要に応じてその酸付加塩または金属塩
錯体に転化することにより製造することができ
る。 例えば式（）の化合物として２−（４−クロ
ロフエノキシ−メチル）−２−ｔ−ブチル−オキ
シラン及び式（）の化合物として１，２，４−
トリアゾールを用いる場合、式（）の化合物の
製造方法の過程は次の反応式によつてされる： 式（）のオキシラン類は一般式 式中、Ｒ、Ｙ、Ｚ及びｍは上記の意味を有す
る、 のケトンを、 (α) 希釈剤の存在下において式 （CH3）2δ+δ- SOCH2 のジメチルオキソスルホニウムメチリドと反応
させるか、或いは (β) 不活性有機溶媒の存在下において且つ塩基
の存在下において式 ［（CH3）2S(+)］CH3SO4 (-) （） のトリメチルスルホニウムメチル−スルフエー
トと反応させる方法によつて製造することがで
きる。 ことを特徴とする一般式 式（）のオキシランを製造する際に出発物質
として使用される式（）のケトンは既知のもの
であるか［ドイツ国特許第2201063号、DE−OS
（ドイツ国特許出願公開明細書）第2705678号、同
第2737489号、Tetrahedron 31、３（1975）及び
Chemical Abstracts 84、73 906n参照］、或い
は該ケトンは原則的に既知の方法によつて製造す
ることができる。 方法（α）において使用される式（）のジメ
チルオキソスルホニウムメチリドも同様に既知で
ある［J.Amer.Chem.Soc.87、1363−1364（1965）
参照］。このものを上記の反応において新たに製
造した状態で、希釈剤の存在下においてトリメチ
ルオキソスルホニウムアイオダイドと水素化ナト
リウムまたはナトリウムアミドとの反応によつて
その場で製造して反応させる。 方法（β）において使用される（）のトリメ
チルスルホニウムメチル−スルフエートも同様に
既知である［Heterocycles ８、397（1977）参
照］。同様にこのものを上記の反応において、ジ
メチルスルフアイドとジメチルスルフエートとの
反応によつてその場で製造することにより、新た
に製造した状態で用いる。 式（）のオキシランを製造する際の方法
（α）において使用可能な好ましい希釈剤はジメ
チルスルホキシドである。 上記の方法（α）において、反応温度は実質的
な範囲内で変えることができる。一般に反応は20
℃乃至80℃間の温度で行われる。 方法（α）による式（）のオキシランの製造
方法及びこの合成において得られる反応混合物の
処理は普通の方法で行われる［J.Amer.Chem.
Soc.87、1363−1364（1965）参照］。 式（）のオキシランを製造する際の方法
（β）における使用可能な好ましい不活性有機溶
媒はアセトニトリルである。 方法（β）に使用し得る塩基は強有機または無
機塩基である。ナトリウムメチレートを用いるこ
とが好ましい。 反応温度は上記の方法（β）において或る範囲
内で変えることができる。一般にこの反応は０℃
乃至60℃間、好ましくは室温で行われる。 方法（β）による式（）のオキシランの製造
方法及びこの合成において得られる反応生成物の
処理は普通の方法によつて行われる
［Heterocycles ８、397（1977）参照］。 式（）のオキシランは、適当ならば単離せず
に、式（）の化合物の製造に際して更に直接反
応させることができる。 式（）のアゾールは一般に有機化学の公知の
化合物である。 式（）の１−ヒドロキシエチル−アゾール誘
導体を製造する際の前記反応に使用可能な希釈剤
は不活性有機溶媒である。これらの希釈剤には、
好ましくはアルコール（例えば、エタノール及び
メトキシエタノール）、ケトン（例えば、２−ブ
タノン）、ニトリル（例えば、アセトニトリル）、
エステル（例えば、酢酸エチル）、エーテル（例
えば、ジオキサン）、芳香族炭化水素（例えば、
ベンゼン及びトルエン）並びにアミド（例えば、
ジメチルホルムアミド）が含まれる。 式（）の化合物の製造反応に使用可能な塩基
は通常使用し得る無機及び有機塩基である。これ
らには好ましくはアルカリ金属炭酸塩（例えば、
炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム）、アルカリ金
属水酸化物（例えば、水酸化ナトリウム）、アル
カリ金属アルコレート、（例えば、ナトリウムメ
チレート及びエチレート並びにカリウムメチレー
ト及びエチレート）、アルカリ金属水素化物（例
えば、水素化ナトリウム）、並びに低級第三アル
キルアミン、シクロアルキルアミン及びアラルキ
ルアミン（例えば、好ましくはトリエチルアミ
ン）が含まれる。 式（）の化合物の製造に際して、反応温度は
実質的な範囲内で変えることができる。一般にこ
の反応は０乃至200℃間、好ましくは60乃至150℃
間の温度で行われる。 適当ならば式（）の化合物の製造反応を加圧
下で行うことができる。この反応は一般に１乃至
50バール間、好ましくは１乃至25バール間の圧力
下で行われる。 式（）の化合物の製造に際して、式（）の
オキシラン１モル当り式（）のアゾール１〜２
モル及び適当ならば塩基１〜２モルを用いること
が好ましい。一般に目的生成物を普通の方法で単
離する。 上記の如くして得られる式（）の化合物は酸
付加塩または金属塩錯体に転化することができ
る。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば、臭化
水素酸及び殊に塩化水素酸）、リン酸、硝酸、硫
酸、一官能性及び二官能性カルボン酸並びにヒド
ロキシカルボン酸（例えば、酢酸、マレイン酸、
コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチ
ル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸（例え
ば、ｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナフタ
レンジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸
を加え、そしてこのものをそれ自体既知の方法、
例えば濾過によつて単離し、適当ならば不活性有
機溶媒で洗浄することによつて得ることができ
る。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族−並びに亜
族、及び〜の金属を用いることができ
る。挙げ得る金属の例は銅、亜鉛、マンガン、マ
グネシウム、スズ、鉄及びニツケルである。 塩の可能なアニオンは好ましくは次の酸から誘
導されるものである：ハロゲン化水素酸（例え
ば、塩化水素酸及び臭化水素酸）並びに更にリン
酸、硝酸及び硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は通常の簡単な
方法で、例えば金属塩をアルコール例えばエタノ
ールに溶解し、この溶液を式（）の化合物に加
えることによつて得ることができる。この金属塩
錯体を公知の方法において、例えば濾過、単離及
び適当ならば再結晶によつて精製することができ
る。 式（）の活性化合物は植物の代謝作用に関係
し、従つて生長調節剤として用いることができ
る。 植物生長調節剤の作用方法の今日までの経験か
ら、活性化合物が植物にいくつかの異なる作用を
及ぼすことが分つている。化合物の作用は本質的
に該化合物を使用する時点、植物の発育段階、並
びに植物にまたはその周りに適用する活性化合物
の量及び化合物の適用方法に依存する。各々の場
合に、生長調節剤が特定の所望の方法で穀物植物
に影響を及ぼすようにする。 植物の生長を調節する化合物は例えば植物の生
長を抑制するために用いることができる。かかる
生長抑制はなかでも草の場合は経済的な利害関係
によるものであり、その理由はこれによつて装飾
用の庭、公園及び運動場内、境界、空港でまたは
果樹園内での草刈りの回数を減じることができる
ためである。境界及びパイプラインもしくはオー
バーランド・ライン付近内で或いは全く一般的
に、植物の大量の追加生長が望ましくない場所で
草及び木質植物の生長を抑制することは重要なこ
とである。 また穀物の丈の生長を抑制するための生長調節
の用途も重要である。これによつて収穫前の植物
のたおれ（lodging）の危険が減じられるか、ま
たは完全に除去される。更に生長調節剤は穀物の
茎を長くすることができ、このことはまたたおれ
を妨げる。茎を短かく及び長くする際に生長調節
剤の使用は、穀物のたおれの危険なしに、収量を
増加させるために多量の肥料を施用することがで
きる。 多くの穀物植物の場合に、植物生長の抑制はよ
り密集した植え付けを可能にし、従つて土地の面
積当り多量の収量を得ることができる。またかく
して作られた小さな植物の利点は作物をより容易
に処理しそして収穫できることである。 また植物の生長の抑制は収量の増加をもたら
す、その理由は栄養及び同化物が、植物の生長部
分のためになるよりも、大部分が開花及び果実形
成のためになるからである。 また植物生長の促進を度々生長調節剤によつて
行うことができる。この促進が収穫する植物の生
長部分である場合、極めて有利である。しかしな
がらまた、植物生長促進は同時に繁殖の促進をも
たらし、その理由はより同化物を生じ、従つて多
くのまたは大きな果実が得られるためである。 ある場合には、植物代謝に作用して、植物生長
に認められるほどの変化もなく、収量の増加を図
ることができる。更に、また収穫物の良好な品質
をもたらし得る植物の組成変化を生長調節剤によ
つてもたらすことができる。例えば、てんさい、
さとうきび、パイナツプル及びかんきつ類の果実
中の糖分含量を増加させるか、或いは大豆または
穀物中の蛋白含量を増加させることが可能であ
る。また生長調節剤を用いて、所望の成分例えば
てんさいまたはさとうきび中の糖分の減成を収穫
前または後に阻止することができる。また第二の
植物成分の生成または流出物に有利な影響を与え
ることができる。その例としてゴムの木における
ラテツクス流の刺激を挙げることができる。 単為結実果実を生長調節剤の影響下で生成させ
ることができる。更に花の性に影響を与えること
ができる。また花粉を無効にすることができ、こ
のことは、雑種々子の繁殖及び製造において極め
て重要である。 植物の枝分れを生長調節剤によつて調節するこ
とができる。一方、尖端の優勢を妨げることによ
り、側芽の発達を促進させることができ、このこ
とは生長抑制と関連して装飾植物の栽培に極めて
望ましいことである。しかしながら一方、側芽の
生長を抑制することもできる。この作用は例えば
タバコの栽培またはトマトの栽培において極めて
重要である。 植物における葉の量を生長調節剤の影響下で調
節することができ、従つて所望の時点で植物の落
葉が行える。かかる落葉は綿の機械的収穫に際し
て極めて重要であるが、しかしまた他の作物、例
えばぶどう栽培における収穫促進に対しても重要
である。また植物の落葉は植物を移植する前に植
物の蒸散を低下させるために行うことができる。 また果実の落下を生長調節剤で抑制することが
できる。一方、果実の早期落下を防止することが
できる。しかしながら一方、果実の落下または花
の落下を、交替を防止するために或る程度（まば
ら）まで促進させることできる。交替によつて、
内因の理由から年毎に極めて異なる収量を生じる
ために果実の或る変化の特色が理解されよう。最
後に、生長調節剤を用いることにより、収穫時に
果実を摘要するために必要な力を減じることがで
き、従つて機械的収穫が可能になるか、或いは手
による収穫が容易になる。 生長調節剤を用いて、更に収穫前または後に収
穫物の成熟を促進または遅延させることができ
る。このことは、これによつて市場の要求に最適
に適応できるため、殊に有利である。更に生長調
節剤は時には果実の色を改善することができる。
加えてまた、生長調節剤によつて或る一定期間内
に成熟を集中させることができる。このことは例
えばタバコ、トマトまたはコーヒーの場合に、１
回の通過のみで完全に機械的または手による収穫
を行い得る必須条件を与えるものである。 生長調節剤を用いて、植物の種子または芽の潜
伏期間に影響を及ぼすことができ、従つて植物例
えばパイナツプルまたは苗床内の装飾用植物が正
常でない時期はずれに発芽し、枝を出しまたは開
花する。生長調節剤による芽の枝出しまたは種子
の発芽の遅延は、晩霜による損害を避けるため
に、霜の危険がある地域に望ましいことである。 最後に、霜、早ばつ或いは土壌中の高度の塩含
量に対する植物の耐性を生長調節剤によつて誘発
させることができる。従つてこの目的に通常適さ
ぬ場所に植物の栽培が可能となる。 生長調節剤の好ましい施用時期は気候及び植物
の生育情況に依存する。 上の記述は、各々の化合物が植物に全て所望の
効果を示し得ることを意味するものと取るべきで
はない。特定の情況下で化合物によつて示される
効果は実験的に決定しなければならない。 式（）の活性化合物は強い殺菌剤作用を示
し、望ましくない微生物を防除するために実際に
使用することができる。本活性化合物は植物保護
剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、嚢子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、式（）の活性化合物をう
どんこ病（powdery mildew）の原因となる菌類
（fungi）を防除する際に殊に有利に用いることが
できる；かくして、大麦または穀物のうどんこ病
原菌（Erysiphe graminis）に対して用いられ
る。式（）の活性化合物は保護作用のみなら
ず、また組織的作用を有することが強調される。
かくして活性化合物を土壌及び根を介して植物の
地上部分または種子を介して与えた場合、菌類の
攻撃から植物を保護することができる。 本活性化合物は、普通の組成物例えば、溶液、
乳液、懸濁剤、粉剤、包沫剤、塗布剤、顆粒、エ
アロゾル、種子用の重合物質中の極く微細なカプ
セル及びコーテイング組成物、並びにULV組成
物に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば
活性化合物を伸展剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主
に、芳香族炭化水素、例えばキシレン、トルエン
もしくはアルキルナフタレン；塩素化された芳香
族もしくは脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼ
ン、クロロエチレン、塩化メチレン；脂肪族もし
くは脂環式炭化水素、例えばシクロヘキサン；ま
たはパラフイン、例えば鉱油留分；アルコール、
例えばブタノールもしくはグリコール、並びにそ
のエーテル及びエステル；ケトン、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン；或いは強い有極性
溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド並びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を
用いることができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオウ性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 伸展剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 式（）の活性化合物は配合物として存在し得
るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、並びに肥料及び
生長調節剤との混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製済液剤（ready−to−use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、スプレー、アトマイ
ジング（atomising）、粒剤散布、粒剤散布、フ
オーミング（foaming）、コーテイング等によつ
て用いられる。更に、活性化合物を超低容量法
（ultralow volume process）に従つて施用する
か、活性化合物の調製物を注射するか、或いは活
性化合物自体を土壌に施用することができる。ま
た植物の種子を処理することもできる。 式（）の活性化合物を植物生長調節剤として
用いる場合、施用する量は実質的な範囲内で変え
ることができる。一般に土壌面積１ヘクタール当
り、活性化合物0.01〜50Kg、好ましくは0.05〜10
Kgを用いる。 また式（）の化合物を殺菌剤として用いる場
合、施用量は施用タイプに応じて実用的な範囲内
で変えることができる。かくして、特に植物の部
分を処理する際には、施用形態における活性化合
物濃度は一般に１乃至0.0001重量％間、好ましく
は0.5乃至0.001重量％間である。種子を処理する
際には、一般に種子１Kg当り活性化合物0.001〜
50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの量を必要とする。
土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜0.1
重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性化
合物濃度を必要とする。 以下、実施例及び参考例により、本発明をさら
に具体的に説明する。 実施例 １ 無水アセトニトリル400ml中のジメチルスルフ
アイド162ml（2.2モル）の溶液を無水アセトニト
リル1200ml中のジメチルスルフエート189ml（2.0
モル）の溶液に室温で加えた。この反応混合物を
室温で一夜攪拌した。次にナトリウムメチレート
118.8ｇ（2.2モル）を加えた。この混合物を30分
間攪拌し、無水アセトニトリル600ml中の１−（４
−クロロフエノキシ）−３，３−ジメチル−ブタ
ン−２−オン272ｇ（1.2モル）の溶液を30分間に
わたつて滴下した。次いで反応化合物を一夜攪拌
した。これを濃縮し、残渣を水及び酢酸エチル間
に分配させ、有機相を分離し、水で２回、そして
飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸ナト
リウム上で乾燥し、濃縮し、残渣を真空下で蒸留
した。沸点115〜122℃／0.003mmＨｇ及び融点50
〜52℃の２−（４−クロロフエノキシ−メチル）−
２−tert−ブチル−オキシラン242.4ｇ（理論量の
84％）が得られた。 実施例１に従つて、次の一般式（）の化合物
が得られた：
【表】
【表】 参考例 １ 実施例１で製造した２−（４−クロロフエノキ
シ−メチル）−２−tert−ブチル−オキシラン
72.15ｇ（0.3モル）及び１，２，４−トリアゾー
ル24.15ｇ（0.35モル）をエタノール120ml中で還
流下に48時間加熱した。この混合物を濃縮し、残
渣を酢酸エチル200mlに採り入れ、酢酸エチル混
合物を加熱した。次にこれを氷浴中で冷却し、固
体分を濾別し、酢酸エチルですすいだ。濾液を濃
縮し、残渣をエーテル／ヘキサンに溶解し、溶液
に塩化水素を通した。沈殿物を濾別し、エーテル
ですすぎ、遊離塩基が、酢酸エチル／1N水酸化
ナトリウム溶液の添加によつて得られた。融点84
〜87℃の２−（４−クロロフエノキシ−メチル）−
３，３−ジメチル−１−（１，２，４−トリアゾ
ール−１−イル）−ブタン−２−オール60.2ｇ
（理論量の65％）が得られた。 参考例 ２ 無水エタノール250ml中のナトリウム2.71ｇ
（0.1178モル）にイミダゾール8.02ｇ（0.1178モ
ル）を加えた。エタノール100ml中の２−（４−ク
ロロフエノキシ−メチル）−２−ブチル−オキシ
ラン14.17ｇ（0.0589モル）の溶液を室温で30分
間にわたつて加えた。次に反応混合物を還流下で
８時間加熱し、濃縮し、残渣をエーテルに採り入
れた。エーテル混合物を1N塩酸で３回抽出し、
合液した塩酸相を重炭酸ナトリウムで中和し、酢
酸エチルで抽出した。濃縮し、そして生成物をシ
クロヘキサンから再結晶した後、融点154〜155℃
の２−（４−クロロフエノキシ−メチル）−３，３
−ジメチル−１−（イミダゾール−１−イル）−ブ
タン−２−オール11.6ｇ（理論量の64％）が得ら
れた。 参考例 ３ エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
−エテニル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.75
ｇ（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール
6.9ｇ（0.1モル）の溶液をボンベ管中にて150℃
に20時間加熱した。反応混合物を濃縮し、結晶性
濾液をエーテルと共に攪拌した。次に固体分を濾
別し、アセトニトリルから再結晶した。融点139
〜141℃の１−（４−クロロフエニル）−４，４−
ジメチル−３−（イミダゾール−１−イル−メチ
ル）−１−ペンテン−３−オール17.7ｇ（理論量
の77％）が得られた。 参考例 ４ エタノール30ml中の２−（４−クロロフエニル
エチル）−２−ｔ−ブチル−オキシラン17.9ｇ
（0.075モル）及び１，２，４−トリアゾール．９
ｇ（0.1モル）の溶液をボンベ管中にて150℃に20
時間加熱した。この反応溶液を放冷し、そして濃
縮した。残渣をエーテルに溶解し、この溶液を水
で３回、塩化ナトリウム溶液で１回洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、そして濃縮した。残渣を
シリカゲルカラム（移動相：塩化メチレン／酢酸
エチル１：１）でクロマトグラフにかけた。粘性
油として１−（４−クロロフエニル）−４，４−ジ
メチル−３−（１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル−メチル）−ペンタン−３−オール12.3ｇ（理
論量の53.2％）が得られた。 上記同様の方法で次の一般式（）の化合物が
得られた：
【表】
【表】
【表】 式（）の化合物の植物生長調節活性及び殺菌
活性を次の生物試験例によつて説明する。 この試験例において、式（）の化合物は本明
細書において前記した対応する参考例の番号
［（ ）に示した］と同一である。 公知の比較のための化合物は次のとおりであ
る： ２−クロロエチルリン酸 (B)＝Cl−CH2−CH2−Ｎ （CH3）3Cl ２−クロロエチル−トリメチル−アンモニウム
クロライド 亜鉛エチレン−１，２−ビスジチオカルバミデ
ート 試験例 Ａ てんさいの生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 てんさいを子葉の形成が終了するまで温床中で
生育させた。この段階で、活性化合物の調製物を
したたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧した。
14日後、該植物の追加生長を測定し、対照植物の
追加生長の百分率における生長抑制を計算した。
０％生長抑制は対照植物に対応する生長を表わ
す。100％生長抑制は生長が止つたことを意味す
る。 その結果を第Ａ表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 Ｂ 大豆の生長抑制 溶 媒：メタノール10重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート２重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 最初の第二葉が開いた段階の若い大豆植物に活
性化合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるま
で噴霧した。２週間後、追加生長を測定し、対照
植物の追加生長の百分率として生長抑制を計算し
た。100％は生長が止つたことを意味し、０％は
対照植物に対応する生長を表わす。 その結果を第Ｂ表に示す。
【表】 試験例 Ｃ 綿の生長抑制 溶 媒：ジメチルホルムアミド30重量部 乳化剤：ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この混合物を水によつて所望の濃度にし
た。 綿植物を第５の第二葉が完全に開くまで、温床
中で生育させた。この段階で、活性化合物の調製
物をしたたり落る程度にぬれるまで植物に噴霧し
た。３週間後、全ての植物について追加生長を測
定し、対照植物の追加生長の百分率における生長
抑制を計算した。100％生長抑制は生長が止つた
ことを意味し、０％は対照植物に対応する生長を
表わす。その結果を第Ｃ表に示す。
【表】 試験例 Ｄ 大豆におけるCO2同化の刺激 試験例Ｂに述べた如き活性化合物の調製物で大
豆を処理した。処理して７日後、CO2の同化をこ
の植物及び対応する対照植物の葉の板（disc）に
ついて赤外線分析によつて測定した。活性化合物
(5)、(9)、（18）及び（28）は、250、500及び
1000ppmの濃度で、対照と比較してかなりCO2同
化の増加を示した。この結果から、活性化合物を
用いることにより収量増加が期待できる。 試験例 Ｅ うどんこ病（Erysiphe）試験（大麦／保護） 溶 媒：ジメチルホルムアミド100重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル0.25重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対湿度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。その結果を第
Ｅ表に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 試験例 Ｆ 大麦のうどんこ病試験（Erysiphe graminis
var.hordei）／全身的（穀物若枝のかび病） 粉末種子処理剤として本活性化合物を用いた。
この薬剤は、活性化合物を等重量部のタルク及び
ケイソウ土の混合物で展延し、所望の活性化合物
の濃度粉末混合物に調製した。 種子を処理するために、大麦の種子を密封ガラ
スびん中で上記の展延した活性化合物と共に振盪
した。この種子をフルーシユトルフアー
（Fruhstorfer）標準土壌１容量部及び石英砂１容
量部の混合物の植木ばち中に３×12穀粒の割合で
２cmの深さにまいた。温床内で好適条件下で発芽
及び出根を起した。種をまいた７日後、大麦がそ
の第一葉を開いた際、これにうどんこ病
（Erysiphe graminis var.hordei）の新しい胞子
をふりかけ、21〜22℃、相対湿度80〜90％及び16
時間の露光で増殖させた。典型的なうどんこ病小
隆起が６日以内に葉の上に生じた。 感染の程度を未処理対照植物の感染の百分率と
して示した。０％は感染皆無を表わし、そして
100％は未処理対照植物の場合の如き同程度の感
染を表わす。活性化合物が活性であれば、それだ
けうどんこ病感染の程度が小さい。その結果を第
Ｆ表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、 Ｒはtert−ブチル基、またはフツ素、塩素及び
    メチルから選ばれる同一もしくは相異なる基で一
    置換もしくは二置換されたフエニル基を表わし、 Ｙは基−OCH2−、−CH2−CH2−または−CH
    ＝CH−を表わし、 Ｚはフツ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、
    tert−ブチル、メトキシ、メチルチオもしくはト
    リフルオロメトキシ基、または随時フツ素、塩素
    及びメチルから選ばれる同一もしくは相異なる基
    で一置換もしくは二置換されていてもよいフエニ
    ル基を表わし、そしてｍは０、１、２または３で
    ある、 で示されるオキシラン類。 ２ 式 で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
    載のオキシラン類。 ３ 式 で示される化合物である特許請求の範囲第１項記
    載のオキシラン類。 ４ 一般式 式中、 Ｒはtert−ブチル基、またはフツ素、塩素及び
    メチルから選ばれる同一もしくは相異なる基で一
    置換もしくは二置換されたフエニル基を表わし、 Ｙは基−OCH2−、−CH2−CH2−または−CH
    ＝CH−を表わし、 Ｚはフツ素、塩素もしくは臭素原子、メチル、
    tert−ブチル、メトキシ、メチルチオもしくはト
    リフルオロメトキシ基、または随時フツ素、塩素
    及びメチルから選ばれる同一もしくは相異なる基
    で一置換もしくは二置換されていてもよいフエニ
    ル基を表わし、そしてｍは０、１、２または３で
    ある、 で示されるケトンを、 α） 希釈剤の存在下において式 （CH3）2δ+δ- SOCH2 で示されるジメチルオキソスルホニウムメチリ
    ドと反応させるか、或いは β） 不活性有機溶媒の存在下において且つ塩基
    の存在下において式 ［（CH3）3S(+)］CH3SO4 (-) （） で示されるトリメチルスルホニウムメチル−ス
    ルフエートと反応させる ことを特徴とする一般式 式中、Ｒ、Ｙ、Ｚ及びｍは前記の意味を有す
    る、 で示されるオキシラン類の製造方法。 ５ 方法（α）を希釈剤としてジメチルスルホキ
    シドの存在下において行う特許請求の範囲第４項
    記載の方法。 ６ 方法（α）を20℃乃至80℃間の温度で行う特
    許請求の範囲第４項または第５項記載の方法。 ７ 方法（β）を希釈剤としてアセトニトリルの
    存在下において行う特許請求の範囲第４項記載の
    方法。 ８ 方法（β）を塩基としてナトリウムメチレー
    トの存在下において行う特許請求の範囲第４項ま
    たは第７項記載の方法。 ９ 方法（β）を０℃乃至60℃間の温度で行う特
    許請求の範囲第４項、第７項及び第８項のいずれ
    かに記載の方法。
JP1302307A 1980-05-16 1989-11-22 オキシラン類 Granted JPH02167273A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3018866.0 1980-05-16
DE19803018866 DE3018866A1 (de) 1980-05-16 1980-05-16 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide
DE3106076.5 1981-02-19
DE19813106076 DE3106076A1 (de) 1981-02-19 1981-02-19 1-hydroxyethyl-azol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und fungizide

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7240681A Division JPS5716868A (en) 1980-05-16 1981-05-15 1-hydroxyethyl-azole derivative,manufacture and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH02167273A JPH02167273A (ja) 1990-06-27
JPH0372217B2 true JPH0372217B2 (ja) 1991-11-18

Family

ID=25785513

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1302307A Granted JPH02167273A (ja) 1980-05-16 1989-11-22 オキシラン類
JP1302308A Granted JPH02167270A (ja) 1980-05-16 1989-11-22 １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1302308A Granted JPH02167270A (ja) 1980-05-16 1989-11-22 １―ヒドロキシエチル―アゾール誘導体

Country Status (24)

Country Link
US (8) US4532341A (ja)
EP (3) EP0072580B1 (ja)
JP (2) JPH02167273A (ja)
AR (2) AR227310A1 (ja)
AT (3) ATE8391T1 (ja)
AU (3) AU542623B2 (ja)
BR (1) BR8103049A (ja)
CA (2) CA1341164C (ja)
DD (2) DD205602A5 (ja)
DE (1) DE3164696D1 (ja)
DK (4) DK158152C (ja)
EG (1) EG14836A (ja)
ES (1) ES502234A0 (ja)
FI (3) FI73421C (ja)
GR (1) GR78229B (ja)
HU (3) HU191671B (ja)
IE (3) IE52450B1 (ja)
IL (6) IL75521A (ja)
NL (1) NL971022I2 (ja)
NZ (4) NZ209126A (ja)
OA (1) OA06809A (ja)
PH (3) PH17636A (ja)
PT (1) PT72979B (ja)
TR (4) TR22396A (ja)

Families Citing this family (198)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
GR78218B (ja) * 1981-07-02 1984-09-26 Ciba Geigy Ag
US4435399A (en) * 1981-07-18 1984-03-06 Pfizer Inc. 2-Aryl-1-(imidazol-1-yl)-8-(4-piperazin-1-ylphenoxy) octan-2-ol antifungal agents
DE3145857A1 (de) * 1981-11-19 1983-05-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alkylcyloalkyl-triazolylmethyl-ketone und verfahreen zu ihrer herstellung
DE3202601A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1 -hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihrer verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3202604A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl-azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren
DE3202613A1 (de) * 1982-01-27 1983-08-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimykotische mittel
US4940481A (en) * 1982-03-04 1990-07-10 Ciba-Geigy Corporation Microbicidal and growth regulating compositions
US5236953A (en) * 1982-04-14 1993-08-17 Imperial Chemical Industries Plc Alkene, alkyne or cycloalkylene derivatives
GB8504093D0 (en) * 1985-02-18 1985-03-20 Ici Plc Alkene alkyne/cycloalkylene derivatives
DE3377912D1 (en) * 1982-06-14 1988-10-13 Ici Plc Triazole compounds
DE3229274A1 (de) * 1982-08-05 1984-02-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte azolylvinyl-ketone und -carbinole
DE3232647A1 (de) * 1982-09-02 1984-03-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte tert.-butanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende antimykotische mittel
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate
US4505919A (en) * 1982-10-09 1985-03-19 Pfizer Inc. Antifungal S-arylmethyl- and S-heterocyclylmethyl ethers of 2-aryl-3-mercapto-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl) propan-2-ols
ATE48995T1 (de) * 1983-01-10 1990-01-15 Ciba Geigy Ag Fluorazolyl-propanol-derivate als mikrobizide und wuchsregulierende mittel.
EP0117100B1 (en) * 1983-02-16 1986-12-10 Pfizer Limited Triazole antifungal agents
DE3307217A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1,3-diazolyl-2-propanole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3311702A1 (de) * 1983-03-30 1984-10-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE3315619A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315524A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315510A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315681A1 (de) * 1983-04-29 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3315808A1 (de) * 1983-04-30 1984-10-31 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antivirale mittel
ATE66676T1 (de) * 1983-05-19 1991-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 1triazolylethylether-derivaten, sowie mikrobizide mittel enthaltende neue 1-triazolyl- phenoxyphenylethylether-derivate als wirkstoffe und deren verwendung.
DE3321158A1 (de) * 1983-06-11 1984-12-13 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylmethyl-thienyl-carbinol-derivate
DE3333412A1 (de) 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US5250560A (en) * 1983-09-16 1993-10-05 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
DE3333411A1 (de) * 1983-09-16 1985-04-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fungizide mittel
US5198231A (en) * 1983-09-16 1993-03-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal agents
DE3334779A1 (de) * 1983-09-26 1985-04-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Hydroxyethyl-azol-derivate
DE3342692A1 (de) 1983-11-25 1985-06-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von ss-hydroxyethyl-(1,2,4-triazol)-derivaten
DE3401714A1 (de) * 1984-01-19 1985-07-25 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim Neuartige azole mit enoletherstruktur, ihre herstellung und verwendung
GB8406000D0 (en) * 1984-03-07 1984-04-11 Ici Plc Olefine derivatives
CN1008735B (zh) * 1984-11-02 1990-07-11 拜尔公司 以取代的氮杂茂基甲基-环丙基-甲醇衍生物为活性成分的组合物
DE3582305D1 (de) * 1984-11-02 1991-05-02 Bayer Ag Optisch aktives 2-(4-chlorphenoxymethyl)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, ein verfahren zu dessen herstellung und dessen verwendung als antimykotikum.
DE3508909A1 (de) * 1985-03-13 1986-09-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Piperazinylmethyl-1,2,4-triazolylmethyl-carbinole
US4863505A (en) * 1985-09-12 1989-09-05 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
DE3537817A1 (de) * 1985-10-24 1987-04-30 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von oxiranen
DE3540525A1 (de) * 1985-11-15 1987-05-27 Bayer Ag Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums
GB8603951D0 (en) * 1986-02-18 1986-03-26 Ici Plc Heterocyclic compounds
ATE54312T1 (de) * 1986-03-06 1990-07-15 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate.
DE3702301A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Bayer Ag 2-hydroxyethyl-azol-derivate
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
DE3621494A1 (de) * 1986-06-27 1988-01-07 Bayer Ag Verwendung von 1-aryl-3-hydroxy-3-alkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl) -butan-derivaten als mikrobizide fuer den materialschutz
DE3627673A1 (de) * 1986-08-14 1988-02-25 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
DE3700923A1 (de) * 1987-01-15 1988-07-28 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombination
DE3703082A1 (de) * 1987-02-03 1988-08-11 Bayer Ag Verfahren zur herstellung optisch aktiver 2-hydroxyethyl-azol-derivate
DE3716558A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3716559A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3716560A1 (de) * 1987-05-18 1988-12-01 Bayer Ag Hydroxyalkyl-triazolyl-derivate
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
DE3720998A1 (de) * 1987-06-25 1989-01-05 Bayer Ag Verwendung von 1-(4-chlorphenyl)-4,4-dimethyl-3- (1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-pentan-3-ol zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
DE3813129A1 (de) * 1987-07-01 1989-01-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3722133A1 (de) * 1987-07-04 1989-01-12 Bayer Ag Azolyl-tetrahydropyran-derivate
DE3813874A1 (de) * 1987-07-10 1989-01-19 Bayer Ag Hydroxyalkyl-azolyl-derivate
DE3724645A1 (de) * 1987-07-25 1989-02-02 Basf Ag Hydroxyethyl-azol-derivate und ihre verwendung als fungizide
DE3732385A1 (de) * 1987-09-25 1989-04-06 Bayer Ag Hydroxyalkylcyclopropyl1-1,2,4-triazolyl- oder -imidazolyl-derivate und ihre verwendung als antimykotische mittel
DE3733754A1 (de) * 1987-10-06 1989-04-20 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-(4-chlorphenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-ol
DE3736651C2 (de) * 1987-10-29 1995-11-23 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE3804981A1 (de) * 1988-02-18 1989-08-31 Bayer Ag Substituierte triazole
US5187178A (en) * 1988-02-18 1993-02-16 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
US5266586A (en) * 1988-02-18 1993-11-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal substituted triazoles
DE3809069A1 (de) * 1988-03-18 1989-09-28 Basf Ag Azolylmethylallylalkohole und diese enthaltende fungizide
DE3813253A1 (de) * 1988-04-20 1989-11-02 Bayer Ag Substituierte triazolylmethylcarbinole
DE3823174A1 (de) * 1988-07-08 1990-01-11 Bayer Ag Optisch aktive (1,3-oxathian-2-yl)-oxirane, ihre herstellung und verwendung als zwischenprodukte, sowie verfahren zur herstellung von optisch aktiven 2-hydroxyethyl-1,2,4-triazol-derivaten
DE3824434A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag Substituierte 1-aryl-3-cycloalkyl-4-(1,2,4-triazol-1-yl)-but-1-in-3-ole, verfahren sowie substituierte 2-arylethinyl-2-cycloalkyl-oxirane und cycloalkyl-arylethinylketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
DE3824435A1 (de) * 1988-07-19 1990-01-25 Bayer Ag Substituierte 2,2-dihalogencyclopropyl-hydroxyethyl-1,2,4-triazole, verfahren sowie 2,2-dihalogencyclopropyl-oxirane, cyclopropylketone und halogenmethyl-cyclpropyl-ketone als zwischenprodukte zu ihrer herstellung, und ihre verwendung in fungiziden mitteln
US5024785A (en) * 1989-01-17 1991-06-18 The Dow Chemical Company Liquid crystal/rigid rodlike polymer modified epoxy/vinyl ester resins
US5164464A (en) * 1989-01-17 1992-11-17 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
US4962163A (en) * 1989-01-17 1990-10-09 The Dow Chemical Company Vinyl ester resins containing mesogenic/rigid rodlike moieties
DE3905316A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Bayer Ag Cyclopropyl-hydroxyethyl-azolyl-derivate
DE3906556A1 (de) * 1989-03-02 1990-09-06 Desowag Materialschutz Gmbh Mittel oder konzentrat zum konservieren von holz oder holzwerkstoffen
DE3906771A1 (de) * 1989-03-03 1990-09-06 Basf Ag 1-hydroxi-1,2,4-triazolverbindungen und diese enthaltende fungizide
DE3910922C1 (ja) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3910921C1 (ja) * 1989-04-05 1990-05-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
DE3921163A1 (de) * 1989-06-28 1991-01-10 Bayer Ag Hydroxy-keto-azole
DE3934714A1 (de) * 1989-10-18 1991-04-25 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
DE4001115A1 (de) * 1990-01-17 1991-07-18 Bayer Ag Fungizide wirkstoffkombinationen
FR2662911B1 (fr) * 1990-06-12 1996-12-13 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux et les vegetaux en resultant au moyen d'un triazolyl cyclopentanol.
DE4018927A1 (de) * 1990-06-13 1991-12-19 Bayer Ag Azolyl-propanol-derivate
US5230892A (en) * 1990-08-24 1993-07-27 Bayer Aktiengesellschaft Solid formulations
FR2668893A1 (fr) * 1990-11-13 1992-05-15 Rhone Poulenc Agrochimie Procede pour proteger les produits de multiplication des vegetaux a l'aide de triazolyl ou imidazolyl methyl allyl alcool et composes nouveaux pour mettre en óoeuvre le procede.
DE59107663D1 (de) * 1990-11-16 1996-05-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide Mittel
DE4113158A1 (de) * 1991-04-23 1992-10-29 Bayer Ag Mikrobizide wirkstoffkombinationen
DE4131205A1 (de) * 1991-09-19 1993-03-25 Bayer Ag Wasserbasierte, loesungsmittel- und emulgatorfreie mikrobizide wirkstoffkombination
EP0548025B1 (de) * 1991-12-19 1996-04-17 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide
EP0556157B1 (de) * 1992-02-13 1997-11-26 Novartis AG Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin
FR2690441A1 (fr) * 1992-04-08 1993-10-29 Rhone Poulenc Agrochimie Nouveaux dérivés triazole et imidazole fongicides.
GB2269102A (en) * 1992-07-31 1994-02-02 Shell Int Research Plant fungicidal compositions
DE4300452A1 (de) * 1993-01-11 1994-07-14 Bayer Ag Mittel zur Hemmung des Pflanzenwachstums
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP0613890A1 (en) * 1993-02-28 1994-09-07 Nihon Nohyaku Co., Ltd. Novel triazole compound, process for preparing the same and antifungal agent containing the same
CZ70096A3 (en) * 1993-09-16 1996-06-12 Bayer Ag Butenol-triazolyl derivatives, process of their preparation and their use as microbicides
DE59400216D1 (de) * 1993-09-24 1996-05-23 Basf Ag Fungizide Mischungen
DE4412332A1 (de) * 1994-04-11 1995-10-12 Bayer Ag Silyloxy-cyclopropyl-azolyl-Derivate
TW286264B (ja) 1994-05-20 1996-09-21 Ciba Geigy Ag
DE4426753A1 (de) 1994-07-28 1996-02-01 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US5591726A (en) * 1994-09-26 1997-01-07 American Cyanamid Company Heterocyclylalkyl diarylboron ester and thioester fungicidal agents
DE19505938A1 (de) * 1995-02-21 1996-08-22 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 1-(4-Chlorphenyl)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) * 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
DE19716257A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombination
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
AU751267B2 (en) 1997-06-30 2002-08-08 Monsanto Technology Llc Microparticles containing agricultural active ingredients
DE19829113A1 (de) 1998-06-10 1999-12-16 Bayer Ag Mittel zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
US6436976B1 (en) * 1998-06-10 2002-08-20 Bayer Aktiengesellschaft Agents for combating plant pests
WO1999065313A1 (de) 1998-06-17 1999-12-23 Bayer Aktiengesellschaft Mittel zur bekämpfung von pflanzenschädlingen
DE19834028A1 (de) 1998-07-28 2000-02-03 Wolman Gmbh Dr Verfahren zur Behandlung von Holz gegen den Befall durch holzschädigende Pilze
ES2151847B1 (es) * 1998-10-07 2001-08-16 Rodriguez Juan Carlos Caubin Util para orinar las mujeres.
BR0016336A (pt) 1999-12-13 2002-08-27 Bayer Ag Combinações de substâncias ativas fungicidas
DE10019758A1 (de) 2000-04-20 2001-10-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10103832A1 (de) * 2000-05-11 2001-11-15 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
DE10059605A1 (de) 2000-12-01 2002-06-06 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
EA006319B1 (ru) * 2001-04-12 2005-10-27 Басф Акциенгезельшафт Комбинация действующих веществ с биорегуляторными свойствами
DE10141618A1 (de) * 2001-08-24 2003-03-06 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
MXPA04009018A (es) * 2002-04-05 2005-03-31 Basf Ag Mezclas fungicidas a base de derivados de benzamidoxima y azoles.
DE10228104A1 (de) * 2002-06-24 2004-01-15 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombination
CA2491349C (en) * 2002-07-10 2011-04-26 Basf Aktiengesellschaft Fungicidal mixtures based on dithianon
DE50306974D1 (de) * 2002-08-19 2007-05-16 Basf Ag Carbonsäure-haltige mittel und deren verwendung im pflanzenanbau
ATE404058T1 (de) * 2002-11-12 2008-08-15 Basf Se Verfahren zur ertragssteigerung bei glyphosate resistenten leguminosen
DE10333373A1 (de) 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10335183A1 (de) * 2003-07-30 2005-02-24 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10341945A1 (de) * 2003-09-11 2005-04-21 Bayer Cropscience Ag Verwendung von fungiziden Mitteln zur Beizung von Saatgut
ES2281836T3 (es) * 2003-10-01 2007-10-01 Basf Aktiengesellschaft Mezclas fungicidas.
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349503A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EP1563731A1 (en) 2004-02-12 2005-08-17 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the ergosterol biosynthesis
CA2560341A1 (en) 2004-04-30 2005-11-10 Jordi Tormo I Blasco Fungicidal mixtures
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) * 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015850A1 (de) 2005-04-07 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
EA201270781A1 (ru) 2005-06-09 2013-09-30 Байер Кропсайенс Аг Комбинации биологически активных веществ
UA95248C2 (ru) 2005-07-21 2011-07-25 Сингента Партисипейшнс Аг Фунгицидная смесь, композиция на ее основе, способ борьбы с поражением патогенами или поражением вредителями и способ защиты материала для размножения растений
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
EA013545B1 (ru) 2005-09-09 2010-06-30 Басф Се Фунгицидные смеси на основе триазолов
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
CN101516863A (zh) * 2006-07-18 2009-08-26 阿斯利康(瑞典)有限公司 制备取代的2-乙酰基氨基-烷氧基苯的方法
CA2661180A1 (en) 2006-09-18 2008-03-27 Basf Se Ternary pesticidal mixtures
US7772156B2 (en) * 2006-11-01 2010-08-10 Buckman Laboratories International, Inc. Microbicidal compositions including a cyanodithiocarbimate and a second microbicide, and methods of using the same
WO2008068307A2 (en) 2006-12-07 2008-06-12 Basf Se Compositions and kits comprising a fungicidal triazole and an alkoxylated alcohol, and their uses
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
WO2008095913A2 (en) 2007-02-06 2008-08-14 Basf Se Pesticidal mixtures
AU2008240710A1 (en) 2007-04-23 2008-10-30 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2193717B1 (en) * 2007-04-25 2011-05-25 Syngenta Participations AG. Fungicidal Compositions
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
US8349877B2 (en) 2007-09-26 2013-01-08 Basf Se Ternary fungicidal compositions comprising boscalid and chlorothalonil
GB0823002D0 (en) * 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
EP2100506A2 (en) 2009-01-23 2009-09-16 Bayer CropScience AG Uses of fluopyram
BRPI0924425B1 (pt) 2009-03-25 2017-05-16 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, uso das mesmas e método para controle de pragas de insetos e/ou fungos fitopatógenos
BRPI1010096A2 (pt) 2009-06-18 2016-03-15 Basf Se compostos de formulas i e ii, composição agrícola, uso de um composto, método de controle de fungos nocivos, semente, composição farmacêutica, uso de um composto e método de tratamento contra o câncer ou infecções por vírus ou para combater a fungos zoopatogênicos ou humanopatogênicos
EP2451785A2 (de) * 2009-07-08 2012-05-16 Bayer CropScience AG Substituierte phenyl(oxy/thio)alkanol-derivate
CN104262272A (zh) 2009-07-08 2015-01-07 拜耳作物科学公司 苯基(氧基/硫基)烷醇衍生物
CN102510721B (zh) * 2009-07-16 2014-11-19 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
WO2011076724A2 (en) * 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Pesticidal compound mixtures
WO2011140620A1 (pt) * 2010-05-12 2011-11-17 Empresa Brasileira De Pesquisa Agropecuária - Embrapa Processo de produção, uso e composição fungicida compreendendo compostos obtidos a partir do líquido da casca da castanha de caju
BR112013004511A2 (pt) 2010-08-26 2016-06-07 Bayer Ip Gmbh derivados de 5-iodotriazol.
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
AU2011335158B2 (en) 2010-11-30 2016-09-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Pyrimidine derivatives and use thereof as pesticides
BR112013014913A2 (pt) 2010-12-20 2016-07-19 Basf Se misturas pesticidas, composição pesticida ou parasiticida, método para proteger os vegetais do ataque ou da infestação por insetos, para o controle dos insetos, para o controle dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção dos vegetais dos fungos fitopatogênicos prejudiciais, para a proteção do material de propagação dos vegetais, para a proteção dos animais contra a infestação ou infecção por parasitas, para o tratamento dos aminais infectados ou infectados por parasitas e utilização
MX2013007379A (es) 2010-12-21 2013-07-15 Bayer Cropscience Lp Mutantes tipo papel lija de bacillus y metodos de uso de los mismos para mejorar el crecimiento vegetal, promover la salud de plantas y controlar enfermedades y plagas.
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
ES2660555T3 (es) 2011-03-23 2018-03-22 Basf Se Composiciones que contienen compuestos iónicos, poliméricos que comprenden grupos imidazolio
AR085587A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
AR085588A1 (es) 2011-04-13 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de compuestos activos
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
EP2755485A1 (en) 2011-09-12 2014-07-23 Bayer Cropscience LP Methods of enhancing health and/or promoting growth of a plant and/or of improving fruit ripening
BR112014012583A2 (pt) 2011-11-25 2017-06-13 Bayer Ip Gmbh derivados de 2-iodoimidazol
BR122019015121B1 (pt) 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
US10759767B2 (en) 2012-12-20 2020-09-01 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2837287A1 (en) 2013-08-15 2015-02-18 Bayer CropScience AG Use of prothioconazole for increasing root growth of Brassicaceae
WO2015032692A1 (de) 2013-09-03 2015-03-12 Bayer Cropscience Ag Verwendung fungizider wirkstoffe zur kontrolle von chalara fraxinea an eschenbäumen
CA2923101A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
PL3316692T3 (pl) 2015-07-02 2021-10-11 BASF Agro B.V. Kompozycje owadobójcze zawierające związek triazolowy
US20180310552A1 (en) 2015-10-27 2018-11-01 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composition comprising a safener, a fungicide and metalaxyl
US20190218187A1 (en) * 2016-09-29 2019-07-18 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives
WO2022024012A1 (en) 2020-07-30 2022-02-03 Pi Industries Ltd. Composition of metominostrobin, tebuconazole and propineb

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188324A (en) * 1958-11-19 1965-06-08 Sinclair Research Inc Neopentyl-substituted epoxy alcohols and chlorides
DE1568414A1 (de) * 1965-09-23 1970-04-02 Dow Chemical Co Verfahren zur Herstellung von Epoxyden aus Sulfoniumsalzen
DE1595582A1 (de) * 1966-01-07 1970-04-30 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Polyaethern
US3410810A (en) * 1966-05-03 1968-11-12 Goodrich Co B F Polymers of cyanoalkyl epoxy ethers
US3930835A (en) * 1970-08-06 1976-01-06 The Dow Chemical Company Pesticidal compositions and methods employing substituted oxirane compounds
DE2354444A1 (de) * 1973-10-31 1975-05-07 Merck Patent Gmbh Biphenylylaether und verfahren zu ihrer herstellung
US4000131A (en) * 1974-05-10 1976-12-28 Hoffmann-La Roche Inc. Process for preparing epoxide-cyclohexyl compound and resultant compound
DE2423987C2 (de) * 1974-05-17 1986-01-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Metallkomplexe von Azolyläthern, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
DE2431407C2 (de) * 1974-06-29 1982-12-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
EG11779A (en) * 1974-11-19 1978-06-30 Janssen Pharmaceutica Nv Process for preparing of 1-(b-aryl-b-(r-oxy)-ethyl)imidazoles
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
CH614201A5 (en) * 1975-04-11 1979-11-15 Hoffmann La Roche Process for the preparation of epoxides
FI761174A (ja) * 1975-05-05 1976-11-06 Erba Carlo Spa
US4079143A (en) * 1975-08-26 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fungicidal 1H-1,2,4-triazoles
IE44186B1 (en) * 1975-12-03 1981-09-09 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
DE2623129C3 (de) * 1976-05-22 1980-04-10 Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
FR2370432A1 (fr) * 1976-11-16 1978-06-09 Ici Ltd Procede pour influencer la croissance des vegetaux par l'action de certains composes 1,2,4-triazoliques
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
US4366165A (en) * 1977-05-19 1982-12-28 Rohm And Haas Company 1 and 4-Arylcyanoalkyl-1,2,4-triazoles and fungicidal use
DE2736122A1 (de) * 1977-08-11 1979-02-22 Basf Ag Fungizide
US4246274A (en) * 1978-05-10 1981-01-20 Bayer Aktiengesellschaft Antimycotic hydroxypropyl-imidazoles
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2908378A1 (de) * 1979-03-03 1980-09-11 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
US4551469A (en) * 1979-03-07 1985-11-05 Imperial Chemical Industries Plc Antifungal triazole ethanol derivatives
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
US4398942A (en) * 1980-12-22 1983-08-16 Rohm And Haas Company Herbicidally-active phenylacetonitriles
HU187399B (en) * 1980-12-24 1985-12-28 Sumitomo Chemical Co Process for preparing imidazolyl-propanol derivatives
DE3102588A1 (de) * 1981-01-27 1982-08-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Mittel zur hemmung des pflanzenwachstums
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
DE3111238A1 (de) * 1981-03-21 1982-10-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte triazolylmethyl-oxirane, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als zwischenprodukte
DE3275088D1 (en) * 1981-08-19 1987-02-19 Ici Plc Triazole derivatives, processes for preparing them, compositions containing them and processes for combating fungi and regulating plant growth
GB2130322B (en) * 1982-09-17 1987-04-08 Nissin Kogyo Kk Vehicle load dependent braking
DE3237400A1 (de) * 1982-10-08 1984-04-12 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte 1-hydroxyethyl-triazolyl-derivate

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS=1974 *
J.AMER.CHEM.SOC=1965 *
J.CHEM.SOC.,PERKIN=1980 *
J.ORG.CHEM=1979 *
TETRAHEDRON LETTERS=1976 *

Also Published As

Publication number Publication date
AU542623B2 (en) 1985-02-28
IL75519A0 (en) 1985-10-31
IE860957L (en) 1981-11-16
EG14836A (en) 1985-06-30
OA06809A (fr) 1982-12-31
US4789672A (en) 1988-12-06
TR22400A (tr) 1987-03-31
AR229527A1 (es) 1983-09-15
EP0040345A1 (de) 1981-11-25
NL971022I1 (nl) 1997-10-01
FI861230A (fi) 1986-03-24
JPH02167270A (ja) 1990-06-27
AU556515B2 (en) 1986-11-06
HUT34171A (en) 1985-02-28
HU191148B (en) 1987-01-28
FI73421B (fi) 1987-06-30
DK213081A (da) 1981-11-17
FI861230A0 (fi) 1986-03-24
US4871390A (en) 1989-10-03
BR8103049A (pt) 1982-02-09
ATE25522T1 (de) 1987-03-15
EP0072580A3 (en) 1983-09-07
AR227310A1 (es) 1982-10-15
EP0087148A1 (de) 1983-08-31
US4897107A (en) 1990-01-30
JPH0413349B2 (ja) 1992-03-09
ATE18666T1 (de) 1986-04-15
AU3629384A (en) 1985-04-04
IL75520A0 (en) 1985-10-31
DK54185A (da) 1985-02-06
IL75521A (en) 1987-08-31
DD158847A5 (de) 1983-02-09
IL75521A0 (en) 1985-10-31
ES8203859A1 (es) 1982-04-01
US4723984A (en) 1988-02-09
PH17636A (en) 1984-10-18
DK163507B (da) 1992-03-09
JPH02167273A (ja) 1990-06-27
DK158152B (da) 1990-04-02
FI861206A0 (fi) 1986-03-21
DK163507C (da) 1992-07-27
TR22691A (tr) 1988-03-31
DK54185D0 (da) 1985-02-06
ES502234A0 (es) 1982-04-01
CA1341521C (en) 2007-03-06
NZ197083A (en) 1986-06-11
FI73421C (fi) 1987-10-09
HUT34170A (en) 1985-02-28
AU6945681A (en) 1981-11-19
IE811093L (en) 1981-11-16
US4904298A (en) 1990-02-27
IE52452B1 (en) 1987-11-11
TR22396A (tr) 1987-03-23
PT72979A (en) 1981-06-01
IE52450B1 (en) 1987-11-11
EP0087148B1 (de) 1986-03-19
HU191671B (en) 1987-03-30
US4911746A (en) 1990-03-27
DK54285D0 (da) 1985-02-06
DK54385D0 (da) 1985-02-06
PH25843A (ja) 1991-12-02
DD205602A5 (de) 1984-01-04
TR22042A (tr) 1986-02-05
AU560022B2 (en) 1987-03-26
US4626595A (en) 1986-12-02
NZ207097A (en) 1986-06-11
IL75519A (en) 1987-08-31
FI75817B (fi) 1988-04-29
DK54285A (da) 1985-02-06
DK158152C (da) 1990-08-27
EP0072580B1 (de) 1987-02-25
IE52451B1 (en) 1987-11-11
DE3164696D1 (en) 1984-08-16
DK54385A (da) 1985-02-06
CA1341164C (en) 2001-01-02
NL971022I2 (nl) 1999-03-01
FI75817C (fi) 1988-08-08
ATE8391T1 (de) 1984-07-15
IL62863A (en) 1987-08-31
PH25782A (en) 1991-11-05
PT72979B (en) 1982-06-25
IL62863A0 (en) 1981-07-31
IE860958L (en) 1981-11-16
EP0040345B1 (de) 1984-07-11
AU3629284A (en) 1985-04-04
FI861206A (fi) 1986-03-21
NZ207096A (en) 1986-06-11
NZ209126A (en) 1986-06-11
GR78229B (ja) 1984-09-26
EP0072580A2 (de) 1983-02-23
US4532341A (en) 1985-07-30
HU188092B (en) 1986-03-28
FI811472L (fi) 1981-11-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0372217B2 (ja)
JPH0451549B2 (ja)
KR840001771B1 (ko) 1-하이드록시에틸-아졸 유도체의 제조방법
JPS61126049A (ja) 置換アゾリルメチルシクロプロピルカルビノール誘導体
JPS63307862A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
JPH0216301B2 (ja)
JPH0141632B2 (ja)
JPS5921668A (ja) 置換アゾリルケトン類および置換アゾリルアルコ−ル類およびその酸付加塩および金属錯体ならびにその製造方法
US4729783A (en) Halogenated triazolylvinyl keto and carbinol compounds and plant growth regulant and fungicidal compositions
JPH01246267A (ja) ヒドロキシアルキル−アゾリル誘導体
JPH0141630B2 (ja)
NZ197789A (en) Certain 1-phenyl-3-substituted-2-(1,2,4-triazol-1-yl)prop-1-en-3-ols and fungicidal and plant-growth regulant compositions
CA1185608A (en) Azolyl-alkenones and -ols, a process for their preparation, and their use as plant-growth regulators and fungicides
JPH0141631B2 (ja)
CA1167039A (en) Benzyl-pyrimidinylalkyl-ethers, a process for their preparation, their use as plant growth regulators and fungicides, and intermediate products and their preparation
US4559077A (en) Azolyl-thioether derivatives as fungicides and plant growth regulators
US4530715A (en) Cycloalkyl (α-triazolyl-β-hydroxy)-ketones as fungicides and plant growth regulators
JPS6361943B2 (ja)
JPS61109775A (ja) 置換アゾリルシクロプロピル‐アゾリルメチル‐カルビノール誘導体、その製法および用途
JPH01228988A (ja) 置換されたアゾリルメチルオキシラン
JPS59130875A (ja) 置換フルオロアゾリルプロパン誘導体，その製法並びに該誘導体を含有する殺菌剤および植物生長調節剤
US4622064A (en) Triazolo-(3,2-c)perhydroxazin-8-one derivatives and use as fungicides and plant growth regulators
KR840001135B1 (ko) 1-비닐트리아졸 유도체의 제조방법
JPH0238589B2 (ja)
JPS5815964A (ja) 置換２−ヒドロキシ−３−アゾリルプロパン誘導体、その製法ならびに該誘導体を含有する殺菌剤および生長調節剤