JPS617274A - 置換テトラヒドロチオピラン‐２，４‐ジオン類 - Google Patents
置換テトラヒドロチオピラン‐２，４‐ジオン類Info
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- JPS617274A JPS617274A JP60123538A JP12353885A JPS617274A JP S617274 A JPS617274 A JP S617274A JP 60123538 A JP60123538 A JP 60123538A JP 12353885 A JP12353885 A JP 12353885A JP S617274 A JPS617274 A JP S617274A
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- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
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- A01N43/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な置換されたテトラヒドロチオピラン−２
，４−ジオン、その製造方法、及び除草剤としてのその
使用に関するものである。
，４−ジオン、その製造方法、及び除草剤としてのその
使用に関するものである。
あるα−ピロン、例えば３−（Ｉ−アリルオキシイミノ
−エチル）−４−ヒドロキシ−６−メチル−α−ピロン
が除草活性を有していることは既に公知である〔例えば
特許第５３／３４，７７６号、ドイツ国特許出願公開（
ＤＢ−Ｏ８）第２，３１７゜９８７号才たはドイツ国釉
許出願公告（ＤＥ−Ａｓ）第２．４３９．１０４号参照
〕。
−エチル）−４−ヒドロキシ−６−メチル−α−ピロン
が除草活性を有していることは既に公知である〔例えば
特許第５３／３４，７７６号、ドイツ国特許出願公開（
ＤＢ−Ｏ８）第２，３１７゜９８７号才たはドイツ国釉
許出願公告（ＤＥ−Ａｓ）第２．４３９．１０４号参照
〕。
しかしながら、これら化合物の作用は、殊に少ない１及
び低濃度で施用する場合はすべての使用分野で常に完全
に満足されるものとは限らない。
び低濃度で施用する場合はすべての使用分野で常に完全
に満足されるものとは限らない。
一般式（Ｉ）
式中、Ｒ＋１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルキル、シクロアルキルまたは随時置換されてい
てもよいアリールを表わし、 Ｒ，２はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルコキシイミノアルキル、随時置換されていてもよい
アラルキルまたは随時置換されていてもよい複素環式ア
ルキルを表わし、そして Ｒ８及びＲ４は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアル
キル、随時置換されていてもよいアリール、随時置換さ
れていてもよい了り−ルオキシアルキルまたは随時置換
されていてもよいアラルキルを表わす、 の新規なテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオン及び
その金属塩が見い出された。
ル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ハロ
ゲノアルキル、シクロアルキルまたは随時置換されてい
てもよいアリールを表わし、 Ｒ，２はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル
、ハロゲノアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、
アルコキシイミノアルキル、随時置換されていてもよい
アラルキルまたは随時置換されていてもよい複素環式ア
ルキルを表わし、そして Ｒ８及びＲ４は相互に独立して各々水素、アルキル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、シクロアル
キル、随時置換されていてもよいアリール、随時置換さ
れていてもよい了り−ルオキシアルキルまたは随時置換
されていてもよいアラルキルを表わす、 の新規なテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオン及び
その金属塩が見い出された。
本発明による化合物は式（Ｔａ）、（Ｉｂ）及び（ＩＣ
） ｔＩ− （ＩＣ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ４は上記の意味を有す
る、 の化合物との互変異性平衡で生じる。
） ｔＩ− （ＩＣ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ１１及びＲ４は上記の意味を有す
る、 の化合物との互変異性平衡で生じる。
殊に、エノール型（Ｔａ）及び（Ｉｂ）並びにエナミン
構造（ＩＣ）は強い分子内水素架橋結合により安定化さ
れる。
構造（ＩＣ）は強い分子内水素架橋結合により安定化さ
れる。
才た式（Ｉ）の化合物は立体及び／もしくは光学異性体
または種々の組成物の異性体混合物としても生じ得る。
または種々の組成物の異性体混合物としても生じ得る。
純粋な異性体及び異性体混合物、並びに種々の互変異性
構造体の両方とも本発明による判許請求の範囲である。
構造体の両方とも本発明による判許請求の範囲である。
更に式（ＩＩ）
〇
１７一
式中、Ｒ１、Ｒ８及びＲ４は上記の意味を有する、
のアルデヒドオたはケトンを適当ならば希釈剤の存在下
、及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｉ）％式％（
Ｉ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体またはそのヒドロ塩と反応
させ、そして必要ζこ応じて式（Ｄの化合物をそれ自体
公知の方法でその金属塩に転化する場合に、式（Ｉ）の
゛新規なテトラヒドロチオピラン−２゜４−ジオン及び
その金属塩が得られることが見い出された。
、及び適当ならば酸結合剤の存在下で式（Ｉ）％式％（
Ｉ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有する、 のヒドロキシルアミン誘導体またはそのヒドロ塩と反応
させ、そして必要ζこ応じて式（Ｄの化合物をそれ自体
公知の方法でその金属塩に転化する場合に、式（Ｉ）の
゛新規なテトラヒドロチオピラン−２゜４−ジオン及び
その金属塩が得られることが見い出された。
最後に、式（Ｉ）の新規な置換されたテトラヒドロチオ
ピラン−２，４−ジオン及びその金属塩は除草特性、殊
に選択的除草特性を有ｊることか見い出された。
ピラン−２，４−ジオン及びその金属塩は除草特性、殊
に選択的除草特性を有ｊることか見い出された。
驚くべきことに、銚ａ）の新規な置換された皐トラヒド
ロチオピランー２．４−ジオン及びその金属塩は従来本
分野で公知であり、且つ化学的に及びその作用に関して
類似の化合物であるα−ピロン訪導体、例えば３−（Ｉ
−アリルオキシイミノ−エチル）−４−ヒドロキシ−α
−ピロンヨリ夾質的に良好な除草活性を示す。
ロチオピランー２．４−ジオン及びその金属塩は従来本
分野で公知であり、且つ化学的に及びその作用に関して
類似の化合物であるα−ピロン訪導体、例えば３−（Ｉ
−アリルオキシイミノ−エチル）−４−ヒドロキシ−α
−ピロンヨリ夾質的に良好な除草活性を示す。
式（Ｔ）は本発明による置換されたテトラヒドロチオビ
ラン−２，４−ジオンの一般的定義を与える。
ラン−２，４−ジオンの一般的定義を与える。
好適な式（Ｉ）の化合物はＲＩが水素、アルキル、アル
ケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキルまたはノーロゲノアルキルを表わし、その際
にその各々が直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且つその
各々が個々のアルキル、アルケニルオたはアルキニル部
分に炭素原子８個まで、及び適当ならば同一もしくは相
異なるノ・ロゲン原子９個までを有するか、或いは炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキル、または随時同一
もしくは相異なる置換基で一置換または多置換されるフ
ェニルを表わし、その際に適当な置換基にはハロゲン、
シアン、ニトロ並びにアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ及びノ１０ゲノアルキルがあり、その際にその各々
が直鎖状もしくは分校鎖状であり、且つその各々が炭素
原子４個まで、及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子９個までを有し、Ｒ２がアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルを
表わし、その各々が直鎖状もしくは分枝鎖状であり、１
つその各々が個々のアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル部分に炭素原子８個才で、及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子９個までを有し、更にアルコ
キシカルボニルアルキルまたはアルコキシイミノアルキ
ルを表わし、その際にその各々が直鎖状もしくは分枝鎖
状であり、且つその各々が個々のアルキル部分に炭素原
子４個才でを有するか、或いは随時同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多置換され、且つ直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子４個までを有するフ
ェニルアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはＲ
Ｉ の場合に挙げたものがあり、そして更に飽和または
不飽和の５員または６員環の複素環式構造を表わし、そ
の際にその各々は炭素原子１〜４個を有するアルキレン
架橋を介して結合し、随時ハロゲン、低級アルキル及び
低級ハロゲノアルキルからの同一もしくは相異なる置換
基で一置換または多置換され、月つ同一もしくは相異な
るヘテロ原子１〜３個を有し、その際に適当なヘテロ原
子には窒素、酸素及び硫黄があり、そしてＲ１及びＲ４
は相互に独立して水素、才たはアルキル、アルコキシア
ルキルもしくはアルキルチオアルキルを表わし、その際
にその各々は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且つその
各々は個々のアルキル部分ｌこ炭素原子８個までを有す
るか、炭素原子３〜７個を有するシクロブルキルヲ表わ
すか、或いはフェニル、フェニルアルキルまたはフェノ
キシアルキルを表わし、その際にその各々は随時同一も
しくは相異なる置換基で一置換才たは多置換されていて
もよく、且つ適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有しており、ここに適当な置換基にはｌ’（、ｌの
場合に挙げたものがある。
ケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチ
オアルキルまたはノーロゲノアルキルを表わし、その際
にその各々が直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且つその
各々が個々のアルキル、アルケニルオたはアルキニル部
分に炭素原子８個まで、及び適当ならば同一もしくは相
異なるノ・ロゲン原子９個までを有するか、或いは炭素
原子３〜７個を有するシクロアルキル、または随時同一
もしくは相異なる置換基で一置換または多置換されるフ
ェニルを表わし、その際に適当な置換基にはハロゲン、
シアン、ニトロ並びにアルキル、アルコキシ、アルキル
チオ及びノ１０ゲノアルキルがあり、その際にその各々
が直鎖状もしくは分校鎖状であり、且つその各々が炭素
原子４個まで、及び適当ならば同一もしくは相異なるハ
ロゲン原子９個までを有し、Ｒ２がアルキル、アルケニ
ル、アルキニル、アルコキシアルキル、アルキルチオア
ルキル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノアルケニルを
表わし、その各々が直鎖状もしくは分枝鎖状であり、１
つその各々が個々のアルキル、アルケニルまたはアルキ
ニル部分に炭素原子８個才で、及び適当ならば同一もし
くは相異なるハロゲン原子９個までを有し、更にアルコ
キシカルボニルアルキルまたはアルコキシイミノアルキ
ルを表わし、その際にその各々が直鎖状もしくは分枝鎖
状であり、且つその各々が個々のアルキル部分に炭素原
子４個才でを有するか、或いは随時同一もしくは相異な
る置換基で一置換または多置換され、且つ直鎖状もしく
は分枝鎖状アルキル部分に炭素原子４個までを有するフ
ェニルアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはＲ
Ｉ の場合に挙げたものがあり、そして更に飽和または
不飽和の５員または６員環の複素環式構造を表わし、そ
の際にその各々は炭素原子１〜４個を有するアルキレン
架橋を介して結合し、随時ハロゲン、低級アルキル及び
低級ハロゲノアルキルからの同一もしくは相異なる置換
基で一置換または多置換され、月つ同一もしくは相異な
るヘテロ原子１〜３個を有し、その際に適当なヘテロ原
子には窒素、酸素及び硫黄があり、そしてＲ１及びＲ４
は相互に独立して水素、才たはアルキル、アルコキシア
ルキルもしくはアルキルチオアルキルを表わし、その際
にその各々は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且つその
各々は個々のアルキル部分ｌこ炭素原子８個までを有す
るか、炭素原子３〜７個を有するシクロブルキルヲ表わ
すか、或いはフェニル、フェニルアルキルまたはフェノ
キシアルキルを表わし、その際にその各々は随時同一も
しくは相異なる置換基で一置換才たは多置換されていて
もよく、且つ適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４
個を有しており、ここに適当な置換基にはｌ’（、ｌの
場合に挙げたものがある。
殊に適当な式（■）の化合物にはＲ１が水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１＝２１− ！−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはＩ−ペン
チル、ｎ−もシくはｉ−ヘキシル、ビニル、アリル、ｎ
−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくＵｉ−ペンテニル
、ｎ−４しくはｉ−へキセニル、プロパルギル、メチル
プロパルギル、ジメチルプロパルギル、メトキシメチル
、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオ
エチル、エチルチオエチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリク
ロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、２−クロ
ロエチル、２−７’ロモエテル、２．２゜２−トリクロ
ロエチル、２，２．２−）リフルオロエチル、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロブチルオたはシクロヘキ
シルを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シア
ン、ニトロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチ
ルからの同一もしくは相異なる置換基で一置換から三置
換されるフェニルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｔ−１Ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ
−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−
もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチ
オエチル、エチルチオエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、２，２．２−トリフルオロエチル、２，
２．２−）リクロロエチル、３−クロロプロペニル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはメ
トキシイミノプロポ−２−イルを表わすか、随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び
トリフルオロメチルからの同一もしくは相異なる置換基
で一置換から三置換されていてもよいベンジルを表わす
か、或いはメチレン架橋を介して結合し、随時塩素、メ
チル及びトリフルオロメチルからの同一もしくは相異な
る置換基で一置換から三置換されていてもよい複素環式
構造を表わし、且つ式式中、Ｘは各々の場合に酸素また
は硫黄を表わす、 のものであり、そしてＲｓ及びＲ４は相互に独立して各
々水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル
、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、
メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチ
ル、エチルチオプロピル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルを表ワスか、或いはフェニル、ベンジル、フェ
ニルエチル、フェノキシエチルオたはフェノキシエチル
を表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、メ）−１−シ、エトキシ、
メチルチオ、エテルチオ及びトリフルオロメチルからの
同一もしくは相異なる置換基により一置換から三置換さ
れるものがある。
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１＝２１− ！−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはＩ−ペン
チル、ｎ−もシくはｉ−ヘキシル、ビニル、アリル、ｎ
−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくＵｉ−ペンテニル
、ｎ−４しくはｉ−へキセニル、プロパルギル、メチル
プロパルギル、ジメチルプロパルギル、メトキシメチル
、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、メトキシエ
チル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチオ
エチル、エチルチオエチル、トリフルオロメチル、ジク
ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリク
ロロメチル、ジクロロメチル、クロロメチル、２−クロ
ロエチル、２−７’ロモエテル、２．２゜２−トリクロ
ロエチル、２，２．２−）リフルオロエチル、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロブチルオたはシクロヘキ
シルを表わすか、或いは随時フッ素、塩素、臭素、シア
ン、ニトロ、メチル、メトキシまたはトリフルオロメチ
ルからの同一もしくは相異なる置換基で一置換から三置
換されるフェニルを表わし、Ｒ２がメチル、エチル、ｎ
−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｔ−１Ｓ−もしくはｔ
−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ
−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−
もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、イソプロポキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチルチ
オエチル、エチルチオエチル、２−クロロエチル、２−
ブロモエチル、２，２．２−トリフルオロエチル、２，
２．２−）リクロロエチル、３−クロロプロペニル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
メトキシイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはメ
トキシイミノプロポ−２−イルを表わすか、随時フッ素
、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び
トリフルオロメチルからの同一もしくは相異なる置換基
で一置換から三置換されていてもよいベンジルを表わす
か、或いはメチレン架橋を介して結合し、随時塩素、メ
チル及びトリフルオロメチルからの同一もしくは相異な
る置換基で一置換から三置換されていてもよい複素環式
構造を表わし、且つ式式中、Ｘは各々の場合に酸素また
は硫黄を表わす、 のものであり、そしてＲｓ及びＲ４は相互に独立して各
々水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、
ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル
、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、
メチルチオメチル、エチルチオメチル、エチルチオエチ
ル、エチルチオプロピル、シクロペンチルまたはシクロ
ヘキシルを表ワスか、或いはフェニル、ベンジル、フェ
ニルエチル、フェノキシエチルオたはフェノキシエチル
を表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩素、臭素
、シアノ、ニトロ、メチル、メ）−１−シ、エトキシ、
メチルチオ、エテルチオ及びトリフルオロメチルからの
同一もしくは相異なる置換基により一置換から三置換さ
れるものがある。
製造実施例に挙げられる化合物に加えて、次の一般式（
Ｉ）のテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオンを個々
に挙げ得る： 第１表 〇 出発物質として例えば３−ブチリル−６，６＝ジメチル
−テトラヒドロチオビラン−２，４−ジオン及びＯ−ア
リルヒドロキシルアミンヲ用いる場合、本発明による方
法の反応過程は次式により表わすことができる： 式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際の出発物質とし
て必要とされるアルデヒドまたはケトンの一般的定義を
与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ・１、Ｒ８及びＲ
４は本発明による式（Ｉ）の物質の記述において、これ
ら置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を
好ましくは表わす。
Ｉ）のテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオンを個々
に挙げ得る： 第１表 〇 出発物質として例えば３−ブチリル−６，６＝ジメチル
−テトラヒドロチオビラン−２，４−ジオン及びＯ−ア
リルヒドロキシルアミンヲ用いる場合、本発明による方
法の反応過程は次式により表わすことができる： 式（ＩＩ）は本発明による方法を行う際の出発物質とし
て必要とされるアルデヒドまたはケトンの一般的定義を
与える。この式（ＩＩ）において、Ｒ・１、Ｒ８及びＲ
４は本発明による式（Ｉ）の物質の記述において、これ
ら置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を
好ましくは表わす。
式（ＩＩ）のアルデヒド及びケトンは現在味で知られて
いない。これらのものは式（バ） 式中、Ｒ３及びＲ２は上記の意味を有する、のテトラヒ
ドロチオビラン−２，４−ジオンを弐Ｔｊｌ−Ｃ−Ｙｆ
ｆ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＹは電子吸引性
脱離基、殊にハロゲンオたは基Ｒ１−Ｃ−０−を表わし
、ここにＲ１は上記の意味を有する、 のアシル化剤と反応させ、その際の第一の工程の反応は
適当ならば希釈剤（例えばトルエン）の存在下、及び適
当ならば酸結合剤〔例えばジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）］の存在下にて−２０乃至＋５０℃間の温度で
最初に反応を行い、そして生じる式（Ｖｌ） 且１ 式中、Ｒ，Ｉ 、 Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＯ−アシル誘導体を第二の工程で適当ならば同様に希
釈剤（例えばトルエン）の存在下、及び塩基性触媒〔例
えば４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン〕の存
在下にて、０乃至＋１２０℃間の温度で転位反応を行わ
せるか、または同様に希釈剤（例えばピリジン）の存在
下、及び適当ならば触＃、（例えば塩化亜鉛）の存在下
にて、０乃至＋１５０℃間の温度で一段反応で反応を行
わせるかのいずれかの場合に得られる。
いない。これらのものは式（バ） 式中、Ｒ３及びＲ２は上記の意味を有する、のテトラヒ
ドロチオビラン−２，４−ジオンを弐Ｔｊｌ−Ｃ−Ｙｆ
ｆ） 式中、Ｒ１は上記の意味を有し、そしてＹは電子吸引性
脱離基、殊にハロゲンオたは基Ｒ１−Ｃ−０−を表わし
、ここにＲ１は上記の意味を有する、 のアシル化剤と反応させ、その際の第一の工程の反応は
適当ならば希釈剤（例えばトルエン）の存在下、及び適
当ならば酸結合剤〔例えばジアザビシクロウンデセン（
ＤＢＵ）］の存在下にて−２０乃至＋５０℃間の温度で
最初に反応を行い、そして生じる式（Ｖｌ） 且１ 式中、Ｒ，Ｉ 、 Ｒ１及びＲ４は上記の意味を有する
、 のＯ−アシル誘導体を第二の工程で適当ならば同様に希
釈剤（例えばトルエン）の存在下、及び塩基性触媒〔例
えば４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン〕の存
在下にて、０乃至＋１２０℃間の温度で転位反応を行わ
せるか、または同様に希釈剤（例えばピリジン）の存在
下、及び適当ならば触＃、（例えば塩化亜鉛）の存在下
にて、０乃至＋１５０℃間の温度で一段反応で反応を行
わせるかのいずれかの場合に得られる。
式（ＩＶ）のテトラヒドロチオビラン−２，４−ジオン
のあるものは公知である〔モナッシエフテ・ヒュア・ヘ
ミ−（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆ賃ｒ Ｃｈｅｍｉｅ
）−３〇− １１３，１２８３〜１２９７（Ｉ９８２）参照〕。
のあるものは公知である〔モナッシエフテ・ヒュア・ヘ
ミ−（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ ｆ賃ｒ Ｃｈｅｍｉｅ
）−３〇− １１３，１２８３〜１２９７（Ｉ９８２）参照〕。
従来公知でない負はＮＬ理的に公知である方法において
、例えば式（Ｖｌ＋） 式中、Ｒ８及びＲ４は上記の意味を有する、のメチルビ
ニルケトンを適当ならば希釈剤（例えばブロモベンゼン
）の存在下にて＋５０乃至十２００℃間の温度で式（■
［） （Ｃ，Ｈ６）２ Ｎ−μ−８（″）■１．岬（Ｃ＊”＊
）ｔ （■）のジエチルアンモニウムＮ、Ｎ〜ジエチル
ジチオカルバメート吉環化させ、そして生じる式（■）
式中、Ｒ８及びＲ４は上記の意味を有する、のジエチル
アミノ化合物を最初に＋３０乃至十１５０℃間の温度で
水性水酸化ナトリウムと反応させ、次に生じる式（’Ｘ
） 式中、Ｒ１３及びＲ＋ ’は上記の意味を有する、のチ
オピランチオン化合物を適当ならば希釈剤（例えばエタ
ノール）の存在下、及び適当ならば塩基性触媒（例えば
水酸化カリウム）の存在下にて、−３０乃至＋３０℃間
の温度で水性過酸化水素と反応させる場合に得られる。
、例えば式（Ｖｌ＋） 式中、Ｒ８及びＲ４は上記の意味を有する、のメチルビ
ニルケトンを適当ならば希釈剤（例えばブロモベンゼン
）の存在下にて＋５０乃至十２００℃間の温度で式（■
［） （Ｃ，Ｈ６）２ Ｎ−μ−８（″）■１．岬（Ｃ＊”＊
）ｔ （■）のジエチルアンモニウムＮ、Ｎ〜ジエチル
ジチオカルバメート吉環化させ、そして生じる式（■）
式中、Ｒ８及びＲ４は上記の意味を有する、のジエチル
アミノ化合物を最初に＋３０乃至十１５０℃間の温度で
水性水酸化ナトリウムと反応させ、次に生じる式（’Ｘ
） 式中、Ｒ１３及びＲ＋ ’は上記の意味を有する、のチ
オピランチオン化合物を適当ならば希釈剤（例えばエタ
ノール）の存在下、及び適当ならば塩基性触媒（例えば
水酸化カリウム）の存在下にて、−３０乃至＋３０℃間
の温度で水性過酸化水素と反応させる場合に得られる。
弐Ｍのアシル化剤、式（■１）のメチルビニルケトン及
び式（ＩのジエチルアンモニウムＮ、Ｎ−ジエチルジテ
オカルバメートは一般的に公知の有機化学の化合物であ
る。
び式（ＩのジエチルアンモニウムＮ、Ｎ−ジエチルジテ
オカルバメートは一般的に公知の有機化学の化合物であ
る。
式（Ｉ）は本発明による方法を行う際の出発物質として
更に必袂とされるヒドロキシルアミンの一般的定義を与
える。この式（Ｉ’）において、Ｒ２は好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記述においてこれらの基に対
して好適なものとして既に挙げられた置換基を表わす。
更に必袂とされるヒドロキシルアミンの一般的定義を与
える。この式（Ｉ’）において、Ｒ２は好ましくは本発
明による式（Ｉ）の物質の記述においてこれらの基に対
して好適なものとして既に挙げられた置換基を表わす。
式（Ｉ）のヒドロキシルアミン誘導体及びそのヒドロ塩
は同様に一般的に公知の有機化学の化合物である。
は同様に一般的に公知の有機化学の化合物である。
本発明による方法を行う際の適当な希釈剤には不活性有
機溶媒がある。アルコールまたは水性アルコール混合物
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びＩ−プロパ
ツール並びにその水との混合物を用いるこ吉が好ましい
。
機溶媒がある。アルコールまたは水性アルコール混合物
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−及びＩ−プロパ
ツール並びにその水との混合物を用いるこ吉が好ましい
。
式ｒｌ）のヒドロキシルアミン誘導体をその塩の状態で
用いる場合、−塩酸塩を用いることが好ましい一反応は
通常酸結合剤の存在下で行われる。
用いる場合、−塩酸塩を用いることが好ましい一反応は
通常酸結合剤の存在下で行われる。
適当な酸結合剤にはすべての通常の無機または有機塩基
がある。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム塩たは水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は重炭酸ナトリウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸す
） ＩＪウム、及びアルカリ金桃アルコラード例えばナ
トリウムメチラート、力υラムメチラート、ナトリウム
エチラートまたはカリウムエチラートが含すれる。
がある。これらのものには例えばアルカリ金属水酸化物
例えば水酸化ナトリウム塩たは水酸化カリウム、アルカ
リ金属炭酸塩例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまた
は重炭酸ナトリウム、アルカリ金属酢酸塩例えば酢酸す
） ＩＪウム、及びアルカリ金桃アルコラード例えばナ
トリウムメチラート、力υラムメチラート、ナトリウム
エチラートまたはカリウムエチラートが含すれる。
本発明による方法を行う際に、反応温度は比較的広範囲
に変えることができる。一般に、反応は０乃至＋１５０
℃間、好ましくは＋２０乃至＋１００℃間で行われる。
に変えることができる。一般に、反応は０乃至＋１５０
℃間、好ましくは＋２０乃至＋１００℃間で行われる。
本発明による方法を行う際に、式（Ｉ１）のアルデヒド
オたけケトン１モル当り一般に１．０〜２．０モル、好
ましくは１．０〜１．５モルの代価）のヒドロキシルア
ミン誘導体、及び適当ならば１．０〜２．０モル、好ま
しくは１．０〜１．５モルの酸結合剤を用いる。
オたけケトン１モル当り一般に１．０〜２．０モル、好
ましくは１．０〜１．５モルの代価）のヒドロキシルア
ミン誘導体、及び適当ならば１．０〜２．０モル、好ま
しくは１．０〜１．５モルの酸結合剤を用いる。
式（Ｉ）の反応生成物の処理及び単離は通常の方法によ
り行う。
り行う。
式（Ｉ）の化合物の金属塩の製造に対し、好適な塩は第
１〜■主族並びに第１、ＴＩ及び■〜■亜族の金属のも
のがあり、そしてナトリウム、カリウム、銅、亜鉛、マ
ンガン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、スズ、
鉄、コバルト及ヒニッケルを例として挙げ得る。
１〜■主族並びに第１、ＴＩ及び■〜■亜族の金属のも
のがあり、そしてナトリウム、カリウム、銅、亜鉛、マ
ンガン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、スズ、
鉄、コバルト及ヒニッケルを例として挙げ得る。
ナトリウム及びカリウム塩を調製する際には、水浴液ま
たは有機溶媒例えばアセトン、メタノール、エタノール
もしくはジメチルホルムアミド中の式（Ｉ）の化合物を
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムと反応させ、こ
のものをろ別するか、または溶液を蒸発させることによ
り塩を単離し、そして必要に応じて再結晶１こより精製
する。
たは有機溶媒例えばアセトン、メタノール、エタノール
もしくはジメチルホルムアミド中の式（Ｉ）の化合物を
水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムと反応させ、こ
のものをろ別するか、または溶液を蒸発させることによ
り塩を単離し、そして必要に応じて再結晶１こより精製
する。
カルシウム、バリウム、マグネシウム、マンガン、銅、
ニッケル、スズ、鉄及びコバルト塩は適当な無機金属塩
、例えば塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸銅、塩化
ニッケルまたは硝酸コバルトで処理することによりナト
リウム塩から調製される。また式（Ｔ）の化合物を水酸
化カルシウムで処理するこ吉によりカルシウム塩を調製
することができる。
ニッケル、スズ、鉄及びコバルト塩は適当な無機金属塩
、例えば塩化カルシウム、塩化バリウム、硫酸銅、塩化
ニッケルまたは硝酸コバルトで処理することによりナト
リウム塩から調製される。また式（Ｔ）の化合物を水酸
化カルシウムで処理するこ吉によりカルシウム塩を調製
することができる。
本発明による活性化合物は、落葉剤、乾燥剤、広葉樹の
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用するこ吉ができる
。雑草とは、広い意味において、雑草を望才ない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用Ｉ−に依存して完全除草剤または選択的
除専剤として作用する。
破壊剤及び、殊に殺雑草剤として使用するこ吉ができる
。雑草とは、広い意味において、雑草を望才ない場所に
生長するすべての植物を意味する。本発明による物質は
、本質的に使用Ｉ−に依存して完全除草剤または選択的
除専剤として作用する。
本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグ
ンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ ） 、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコへ属（８ｔｅｌｌａｒｉａ
）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎ−ｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉ ｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃ ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スペ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ−
ｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐａ
ｌ ｙｇｏｎｕｍ）、セスバー＝−７ＪＪ （Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍ−ｂｒｏｓ ｉａ ）、
アザミｆｉ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ）、ラミラム属（Ｌｍｉｕｍ）、クヮガｐ、ｔつ属
（Ｖｏ ｒ ｏ −ｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、ｃ、％クス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセン７−
ｔｔ−ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅ−ｏｐｓｉｓ）、ケシ
属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃａｎｔａ
ｕｒｅａ）。
用することができる： 次の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、マメグ
ンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ ） 、ヤエムグ
ラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ハコへ属（８ｔｅｌｌａｒｉａ
）、シヵギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）、カミツレモ
ドキ属（Ａｎ−ｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属（Ｇａｌ
ｉｎｓｏｇａ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ ｉ ｕ
ｍ）、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）、キオン属（Ｓｅｎ
ｅｃ ｉｏ）、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、スペ
リヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ属（Ｘａ−
ｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ
）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、タデ属（Ｐａ
ｌ ｙｇｏｎｕｍ）、セスバー＝−７ＪＪ （Ｓｅｓｂ
ａｎｉａ）、オナモミ属（Ａｍ−ｂｒｏｓ ｉａ ）、
アザミｆｉ（Ｃｉｒｓｉｕｍ）、ヒレアザミ属（Ｃａｒ
ｄｕｓ）、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）、ナス属（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐａ）、キカ
シグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌｉｎｄｅｒｎ
ｉａ）、ラミラム属（Ｌｍｉｕｍ）、クヮガｐ、ｔつ属
（Ｖｏ ｒ ｏ −ｎｉｃａ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉ
ｌｏｎ）、ｃ、％クス属（Ｅｍｅｘ）、チョウセン７−
ｔｔ−ガオ属（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ属（Ｖｉｏｌａ
）、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅ−ｏｐｓｉｓ）、ケシ
属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びケンタウレア属（Ｃａｎｔａ
ｕｒｅａ）。
次の属の双子葉栽培植物：ワタ層（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｊｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｔ’）ａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏ−１ａｎｕｍ）、７７属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｆａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（
Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ−ｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ目ａ）。
）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｊｎｅ）、フダンソウ属（Ｂｅ
ｔａ）、ニンジン属（Ｔ’）ａｕｃｕｓ）、インゲンマ
メ属（Ｐｈａ−ｓｅｏｌｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕ
ｍ）、ナス属（Ｓｏ−１ａｎｕｍ）、７７属（Ｌｉｎｕ
ｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、ソラマメ属（
Ｖｉｃｉａ ）、タバコ属（Ｎｉｃｏｔｆａｎａ）、ト
マト属（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ）、ラッカセイ属（
Ａｒａｃｈｉｓ）、アブラナ属（Ｂｒａｓｓ−ｉｃａ）
、アキノノゲシ属（Ｌａｃｔｕｃａ）、キュウリ属（Ｃ
ｕｃｕｍｉｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂ目ａ）。
次の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ’）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、７ワ
カｌＪ工Ｊｉ１（Ｐｈｊｅｕｍ）、スズメッカｆｉビー
ｙ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓ−ｉｎｅ）、プラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｊｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏ−ｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリフサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ−ｏｎ）
、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属
（Ｆｉｍｂｉｓｔｙ目Ｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａ−ｒｉａ ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、
ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓ
ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スフェノクレア属（８ｐｈｅｎｏｃ ｌｅａ ）、ダ
クチロクテニウム属（Ｄａ−ｃｔｙｌｏｔｅｎｌｕｍ
）、ヌヵボ属（Ａｇｒｏｓ目Ｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）
。
エノコログサ属（Ｓｅｔａｒｉａ’）、キビ属（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、７ワ
カｌＪ工Ｊｉ１（Ｐｈｊｅｕｍ）、スズメッカｆｉビー
ｙ属（Ｐｏａ）、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓ−ｉｎｅ）、プラキアリア属（
Ｂｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｊｕｍ）
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏ−ｍｕｓ）、カラスムギ
属（Ａｖｅｎａ）、カヤツリフサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ
）、モロコシ属（ｓｏｒｇｈｕｍ）、カモジグサ属（Ａ
ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、ジノトン属（Ｃｙｎｏｄ−ｏｎ）
、ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈａｒｉａ）、テンツキ属
（Ｆｉｍｂｉｓｔｙ目Ｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔ
ａ−ｒｉａ ）、ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ）、
ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、パスパルム属（Ｐａｓ
ｐａｌｕｍ）、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅｍｕｍ）
、スフェノクレア属（８ｐｈｅｎｏｃ ｌｅａ ）、ダ
クチロクテニウム属（Ｄａ−ｃｔｙｌｏｔｅｎｌｕｍ
）、ヌヵボ属（Ａｇｒｏｓ目Ｓ）、スズメノテッポウ属
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａｐｅｒａ）
。
次の単子葉栽培植物：イネ属（Ｏｒｙｚａ）、）ウモロ
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）、う（、Ａギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキ
ビ属（Ｓａｃｃｈａ−ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎ
ａｓ）、 クサスギヵズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ）
及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
コシ属（Ｚｅａ）、コムギ属（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ）、オ
オムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎ
ａ）、う（、Ａギ属（Ｓｅｃａｌｅ）、モロコシ属（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ）、サトウキ
ビ属（Ｓａｃｃｈａ−ｒｕｍ）、アナナス属（Ａｎａｎ
ａｓ）、 クサスギヵズラ属（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ）
及びネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。
しかしながら、本発明による活性化合物の使用はこれら
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
の属にまったく限定されず、同じ方法で他の植物に及ぶ
。
化合物は、激変に依存して、例えば、工業地域及び鉄道
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば、造材、装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、７５）んきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
材、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物の選択的防除に使用することができる。
線路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四
角い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物
は多年生栽培植物、例えば、造材、装飾樹木、果樹園、
ブドウ園、７５）んきつ類の木立、クルミの果樹園、バ
ナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植
材、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付は及
びホップの栽培植物の中の雑草の防除に、そして１年生
栽培植物の選択的防除に使用することができる。
本発明による活性化合物は双子葉栽培植物、例えばテン
ザイ、ダイズまたはワタにおける単子葉雑草を防除する
際に殊に良好に施用することができる。
ザイ、ダイズまたはワタにおける単子葉雑草を防除する
際に殊に良好に施用することができる。
活性化合物は、普通の配合物、例えば、溶液、乳濁液、
湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合物を含
浸させた天然及び合成の物質、並びに高分子物質中の極
めて微細なカプセルに変えることができる。
湿潤性粉末、懸濁液、粉剤、ダスチング剤、ペースト、
可溶性粉末、粒剤、懸濁−乳濁濃厚物、活性化合物を含
浸させた天然及び合成の物質、並びに高分子物質中の極
めて微細なカプセルに変えることができる。
これらの配合物は、既知の方法において、例えば、活性
化合物を増ｌ゛剤、すなわち、液体の溶媒及び／または
固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳
化剤及び／または分散剤、及び／または発泡剤を使用し
て、混合することにより調製することができる。
化合物を増ｌ゛剤、すなわち、液体の溶媒及び／または
固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳
化剤及び／または分散剤、及び／または発泡剤を使用し
て、混合することにより調製することができる。
増量剤として水を用いる場合、例えば、補助溶媒として
有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のものが
主として適する：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、
トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化脂肪族炭化
水素才たは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族また
は複素環族の炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたは
ノくラフイン糸留分、例えば、石油留分、無機前及び植
物性油、アルコール、例えば、プタノールオたはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソン゛チル
ケトンオたはシクロヘキサノン、強く極性の有機溶媒、
例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ド並びに水。
有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のものが
主として適する：芳香族炭化水素、例えば、キシレン、
トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化脂肪族炭化
水素才たは塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベン
ゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族また
は複素環族の炭化水素、例えば、シクロヘキサンまたは
ノくラフイン糸留分、例えば、石油留分、無機前及び植
物性油、アルコール、例えば、プタノールオたはグリコ
ール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン、例えば
、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソン゛チル
ケトンオたはシクロヘキサノン、強く極性の有機溶媒、
例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシ
ド並びに水。
固体の担体として、次のものが適する二例え（ず、アン
モニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタノくルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土及び粉砕合成鉱物、
例えば、高度に分散したケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩
；粒剤のための固体の担体として、次のものが適する：
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機の粉
末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、や
しから、トウモロコシの穂軸及びタノ（コの茎；乳化剤
及び７才たけ発泡剤として、次のものが適する：例えば
、非イオン性及び陰イオン性の乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテル、例エバ、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次
のものが適する二例えは、リグニン−サルファイド廃液
及びメチルセルロース。
モニウム塩及び粉砕天然鉱物、例えば、カオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタノくルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土及び粉砕合成鉱物、
例えば、高度に分散したケイ酸、アルミナ及びケイ酸塩
；粒剤のための固体の担体として、次のものが適する：
粉砕し且つ分別した天然岩、例えば、方解石、大理石、
軽石、海泡石及びドロマイト、並びに無機及び有機の粉
末の合成粒体、有機物質の粒体、例えば、おがくず、や
しから、トウモロコシの穂軸及びタノ（コの茎；乳化剤
及び７才たけ発泡剤として、次のものが適する：例えば
、非イオン性及び陰イオン性の乳化剤、例えば、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテル、例エバ、ア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスル
ホネート、アルキルサルフェート、アリールスルホネー
ト並びにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次
のものが適する二例えは、リグニン−サルファイド廃液
及びメチルセルロース。
接着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース並びに粉
末、粒子または格子の形態の天然及び合成のポリマー、
例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
酢酸ビニル、並びに天然ｌこ産出するリン脂質、例えば
、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を、配合
物中ｌこ使用できる。それ以上の添加剤は鉱油及び植物
油であることができる。
末、粒子または格子の形態の天然及び合成のポリマー、
例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ
酢酸ビニル、並びに天然ｌこ産出するリン脂質、例えば
、セファリン及びレシチン、及び合成リン脂質を、配合
物中ｌこ使用できる。それ以上の添加剤は鉱油及び植物
油であることができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタ
ン及びプルシアンブルー、及び有機染料、例えば、アリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、
をバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を、使用すること
が可能である。
ン及びプルシアンブルー、及び有機染料、例えば、アリ
ザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、
及び微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、
をバルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を、使用すること
が可能である。
配合物は、一般に、０．０乃至９５Ｎ量チ間、好ましく
は０．５乃至９０重量％間の活性化合物を含有する。
は０．５乃至９０重量％間の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、その才才で或いはそれらの配合
物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤との
混合物として使用することもでき、仕上げた配合物また
は種混合が可能である。
物の形態で、雑草を防除するために、既知の除草剤との
混合物として使用することもでき、仕上げた配合物また
は種混合が可能である。
この混合物の考えられる成分には、既知の除草剤、例え
ば、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２−ジメ
チルプロピル）−１，３，５−）リアジン−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−尿素、穀類中の雑草を防除す
るために；４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１
，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、テンサイの
中の雑草を防除するため；４−アミノ−６−（Ｉ゜１−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−または３−エチル
チオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンオた
け公知のニトロジフェニルエーテル大豆の中の雑草を防
除するため、及びワタまたは野生の豆類ｌこおける公知
の尿素がある。驚くべきことには、ある混合物は相乗作
用をも示す。
ば、ｌ−アミノ−６−エチルチオー３−（２，２−ジメ
チルプロピル）−１，３，５−）リアジン−２，４（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチル−尿素、穀類中の雑草を防除す
るために；４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−１
，２゜４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン、テンサイの
中の雑草を防除するため；４−アミノ−６−（Ｉ゜１−
ジメチルエチル）−３−メチルチオ−または３−エチル
チオ−１，２，４−）リアジン−５（４Ｈ）−オンオた
け公知のニトロジフェニルエーテル大豆の中の雑草を防
除するため、及びワタまたは野生の豆類ｌこおける公知
の尿素がある。驚くべきことには、ある混合物は相乗作
用をも示す。
他の既知の活性化合物、例えば、殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆、止剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物
を考えることもできる。
ｎｇｉｃｉｄｅ）、殺昆、止剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、
鳥類忌避剤、植物栄養剤及び土壌構造改良剤との混合物
を考えることもできる。
活性化合物は、そのま才で、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から希釈により調製した適用形態、例え
ば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕ
ｔｉｏｎ）、懸汗、剤、乳剤、粉剤、ペースト及び粒剤
の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、例えば
、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）または散布（ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ）により使用する。
たはその配合物から希釈により調製した適用形態、例え
ば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ ５ｏｌｕ
ｔｉｏｎ）、懸汗、剤、乳剤、粉剤、ペースト及び粒剤
の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、例えば
、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）または散布（ｓｃａｔ
ｔｅｒｉｎｇ）により使用する。
本発明による活性化合物は、植物の発芽の前または後に
適用することができる。
適用することができる。
それらは種子をまく前に土壌中に混入することもできる
。
。
活性化合物の使用量は、かなりの範囲内で変化すること
ができる。それは所望効果の性質ζこ本質的に依存する
。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール当り０．０
１乃至１５ゆ間、００５乃至１０ｋｇ間の活性化合物で
ある。
ができる。それは所望効果の性質ζこ本質的に依存する
。一般に、使用量は土壌表面の１ヘクタール当り０．０
１乃至１５ゆ間、００５乃至１０ｋｇ間の活性化合物で
ある。
本発明による活性化合物の製造及び使用を次の実施例か
ら知ることができる。
ら知ることができる。
製造実施例
実施例１
ナトリウムメチラート４．２，１０゜０７モル）を掬拌
し、旧つ氷で冷却しながらメタノール５３ｍｔ中のＯ−
アリルヒドロキシルアミン塩酸塩８．５ｇ（０，０７７
モル）に加え、そしてこの混合物を室温で更に１５分間
撹拌した。この混合物をろＦし、そしてろ液を６．６−
シメチルー３−ブチリルテトラヒドロチオピラン−２、
４−シーＡ−／］６．！ｉ’（０，０７モル）の溶液に
加えた。この反応混合物を転作が完了する才で（薄層ク
ロマトグラフィー／クロロホルム＋２％メタノール／シ
リカゲルにより監視）室温で攪拌し、真空中で蒸発させ
、溶液をクロロホルムで抽出し、−緒にした有機相を５
％塩酸で洗浄し、硫酸プ） Ｉ）ラム上で乾燥し、そし
て真空中で溶媒を除去した。３−（Ｉ−アリルオキシイ
ミノ−ブチル）−６，６−ジメチル−テトラヒドロチオ
ピラン−２，４−ジオン１５．８２２．８ ｇ（理論値の８０％）が屈折率ｎ ：１．５３５
８の赤色油状物質として得られた。
し、旧つ氷で冷却しながらメタノール５３ｍｔ中のＯ−
アリルヒドロキシルアミン塩酸塩８．５ｇ（０，０７７
モル）に加え、そしてこの混合物を室温で更に１５分間
撹拌した。この混合物をろＦし、そしてろ液を６．６−
シメチルー３−ブチリルテトラヒドロチオピラン−２、
４−シーＡ−／］６．！ｉ’（０，０７モル）の溶液に
加えた。この反応混合物を転作が完了する才で（薄層ク
ロマトグラフィー／クロロホルム＋２％メタノール／シ
リカゲルにより監視）室温で攪拌し、真空中で蒸発させ
、溶液をクロロホルムで抽出し、−緒にした有機相を５
％塩酸で洗浄し、硫酸プ） Ｉ）ラム上で乾燥し、そし
て真空中で溶媒を除去した。３−（Ｉ−アリルオキシイ
ミノ−ブチル）−６，６−ジメチル−テトラヒドロチオ
ピラン−２，４−ジオン１５．８２２．８ ｇ（理論値の８０％）が屈折率ｎ ：１．５３５
８の赤色油状物質として得られた。
ａ）
トルエン１５０１中の６．６−ジメテルー４−ブチリル
オキシ−５，６−ジヒドロ−α−チオピロン２７．１
！？ （０，１２モル）及び４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）−ピリジン０．０１ｇ（０，１ミリモル）を薄層
クロマトグラフィー（シリカケル／ジクロロメタンオだ
にクロロホルム＋２％メタノール）により出発物質の転
化が完了したことが示されるまで（塩化鉄（Ｉｌ）水溶
液で処理する際に、生放物は強い橙色−赤色の呈色を与
える）沸騰点（約３時間）加熱した。この混合物を処理
するために、このものを希塩酸で洗浄し、備酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。
オキシ−５，６−ジヒドロ−α−チオピロン２７．１
！？ （０，１２モル）及び４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ）−ピリジン０．０１ｇ（０，１ミリモル）を薄層
クロマトグラフィー（シリカケル／ジクロロメタンオだ
にクロロホルム＋２％メタノール）により出発物質の転
化が完了したことが示されるまで（塩化鉄（Ｉｌ）水溶
液で処理する際に、生放物は強い橙色−赤色の呈色を与
える）沸騰点（約３時間）加熱した。この混合物を処理
するために、このものを希塩酸で洗浄し、備酸マグネシ
ウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。
６．６−ジメテルー３−ブチリルテトラヒドロチオピラ
ン−２，４−ジオン１５．１ ｇ（理論値の５５％）が
油状物質として得られた。
ン−２，４−ジオン１５．１ ｇ（理論値の５５％）が
油状物質として得られた。
ｂ）
塩化ブチリル１３．９ｇ（０，１３モル）を０℃で攪拌
しながらトルエン２４０ ｍｌ中の６．６−ツメチルテ
トラヒドロチオピランー２．４−ジオン２０ｇ（０，１
２モル）及びジアザビシクロウンデセｙ（Ｉ）ＢＵ）１
９．９ｇ（０，１３モル）に滴下しながら加え、添加が
完了した場合、０℃で攪拌を更に２時間続け、そして水
１２ Ｑ ａｌを加えた。有機４７一 相を分別し、水相をトルエンで２回抽出し、−緒にした
有機相を５％塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で溶ｔ
ｋを除去した。６．６−シメチルー４−ブチリルオキシ
−５，６−ジヒドロ−α−チオピロン２７．１９ （理
論値の９３５％）が油状物質として得られ、このものは
更に精製せずに次の工程に用いることができた。
しながらトルエン２４０ ｍｌ中の６．６−ツメチルテ
トラヒドロチオピランー２．４−ジオン２０ｇ（０，１
２モル）及びジアザビシクロウンデセｙ（Ｉ）ＢＵ）１
９．９ｇ（０，１３モル）に滴下しながら加え、添加が
完了した場合、０℃で攪拌を更に２時間続け、そして水
１２ Ｑ ａｌを加えた。有機４７一 相を分別し、水相をトルエンで２回抽出し、−緒にした
有機相を５％塩酸及び飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で溶ｔ
ｋを除去した。６．６−シメチルー４−ブチリルオキシ
−５，６−ジヒドロ−α−チオピロン２７．１９ （理
論値の９３５％）が油状物質として得られ、このものは
更に精製せずに次の工程に用いることができた。
（他の調製法）
塩化亜鉛９．６ ｇ（０，０７モル）をピリジン１００
ｄ中の６．６−ツメチルテトラヒドロチオピランー２．
４−ジオン５ｇ（０，０３ｓモル）に最初に加え、その
後塩化ブチリル３．７．！ｌｉ’（０，ｏ３モル）を滴
下しながら加えた。添加が光子した際に、この混合物を
還流温度で４時間加熱し、冷却した反応混合物を半濃縮
した塩酸２０９ａＫ中に注ぎ、この混合物をジクロロメ
タンで数回抽出し、−緒にした有機相を硫酸マクネシウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。６．６
−ジメテルー３−ブチリルテトラヒドロチオピラン−２
，４−ジオン２９ｇ（理論値の３６，６％）が油状物質
として得られた。
ｄ中の６．６−ツメチルテトラヒドロチオピランー２．
４−ジオン５ｇ（０，０３ｓモル）に最初に加え、その
後塩化ブチリル３．７．！ｌｉ’（０，ｏ３モル）を滴
下しながら加えた。添加が光子した際に、この混合物を
還流温度で４時間加熱し、冷却した反応混合物を半濃縮
した塩酸２０９ａＫ中に注ぎ、この混合物をジクロロメ
タンで数回抽出し、−緒にした有機相を硫酸マクネシウ
ム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で除去した。６．６
−ジメテルー３−ブチリルテトラヒドロチオピラン−２
，４−ジオン２９ｇ（理論値の３６，６％）が油状物質
として得られた。
対応する方法及び一般的な製造データに従って次の一般
式（Ｉ）のテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオンが
得られた。
式（Ｉ）のテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオンが
得られた。
使用実施例
下記の使用実施例において、比較例として下に示す化合
物を用いた： ３−（Ｉ−アリルオキシイミノ−エチル）−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−α−ピロン（例エバドイツ国特許出
願公告第２．４３９．１０４号参照）。
物を用いた： ３−（Ｉ−アリルオキシイミノ−エチル）−４−ヒドロ
キシ−６−メチル−α−ピロン（例エバドイツ国特許出
願公告第２．４３９．１０４号参照）。
実施例Ａ
発芽前試験
溶 媒：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリクリコールエーテル１重
１部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記ｉの溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃捏物を水で希釈して所望の濃度にした。
１部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記ｉの溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃捏物を水で希釈して所望の濃度にした。
試験植物の柚子を通常の土壌中に才き、２４時間後、活
性化合物のＷＮ製物を液剤散布した。単位面積当りの水
の九を一定に保持することが適当である。調製物中の活
性化合物の濃度はに要ではなく、単位面ｌｆｋ’ｌｌり
施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後
、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と
比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する
：０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チー全て駆除 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例】による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。
性化合物のＷＮ製物を液剤散布した。単位面積当りの水
の九を一定に保持することが適当である。調製物中の活
性化合物の濃度はに要ではなく、単位面ｌｆｋ’ｌｌり
施用した活性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後
、植物に対する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と
比較して、％損傷として評価した。数字は次を意味する
：０％＝作用なしく未処理対照と同様） １００チー全て駆除 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例】による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。
実施例Ｂ
発芽後試験
溶 ＊：アセトン５重量部
乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当なＩＡＩ製物を製造するために、活性
化合物１重一部を一ヒ記量の溶媒と混合し、上記刊の乳
化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
量部 活性化合物の適当なＩＡＩ製物を製造するために、活性
化合物１重一部を一ヒ記量の溶媒と混合し、上記刊の乳
化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。
高さ５〜１５ｃＩｎの試験植物に、単位面積肖り活性化
合物の所望の特定逍が施用されるように、活性化合物の
調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の
特定偏が水２０００７／ｈａで施用されるように選んだ
。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次のことを表
わす：０％＝作用なしく未処理対照上同様） １００％＝全で駆除 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。
合物の所望の特定逍が施用されるように、活性化合物の
調剤を噴霧した。噴霧液の濃度を、所望の活性化合物の
特定偏が水２０００７／ｈａで施用されるように選んだ
。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照植物の発育
と比較して％損傷として評価した。数字は次のことを表
わす：０％＝作用なしく未処理対照上同様） １００％＝全で駆除 この試験において、当該分野において公知の化合物と比
較して、例えば製造実施例１による化合物は明らかにす
ぐれた活性を示した。
μＢ表 発芽後試験／温室
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、ハロゲノアルキル、シク ロアルキルまたは随時置換されていてもよ いアリールを表わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキ ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニ ル、アルコキシカルボニルアルキル、アル コキシイミノアルキル、随時置換されてい てもよいアラルキルまたは随時置換されて いてもよい複素環式アルキルを表わし、そ して Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、アルキル
、アルコキシアルキル、アルキルチ オアルキル、シクロアルキル、随時置換さ れていてもよいアリール、随時置換されて いてもよいアリールオキシアルキルまたは 随時置換されていてもよいアラルキルを表 わす、 の置換されたテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオン
類及びそれらの金属塩。 ２、Ｒ＾１が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル
、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルまたはハ
ロゲノアルキルを表わし、その際にその各々は直鎖状も
しくは分枝鎖状であり、且つその各々はアルキル、アル
ケニルまたはアルキニル部分別個に炭素原子８個まで、
及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子９個
までを有するか、或いはＲ＾１は炭素原子３〜７個を有
するシクロアルキルまたは随時同一もしくは相異なる置
換基で一置換または多置換されていてもよいフェニルを
表わし、その際の適当な置換基にはハロゲン、シアノ、
ニトロ、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ及びハロ
ゲノアルキルがあり、その際にその各々は直鎖状もしく
は分鎖状であり、且つその各々は炭素原子４個まで、及
び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子９個ま
でを有し； Ｒ＾２がアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキ
シアルキル、アルキルチオアルキル、ハロゲノアルキル
またはハロゲノアルケニルを表わし、その各々は直鎖状
もしくは分枝鎖状であり、且つその各々がアルキル、ア
ルケニルまたはアルキニル部分に別個に炭素原子８個ま
で、及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲン原子
９個までを有し、更にＲ＾２はアルコキシカルボニルア
ルキルまたはアルコキシイミノアルキルを表わし、その
際にその各々は直鎖状もしくは分枝鎖状であり、且つそ
の各々はアルキル部分に炭素原子４個までを有するか、
或いはＲ＾２は随時同一もしくは相異なる置換基で一置
換または多置換されていてもよく且つ直鎖状もしくは分
枝鎖状アルキル部分に炭素原子４個までを有するフェニ
ルアルキルを表わし、その際に適当な置換基にはＲ＾１
の場合に挙げたものがあり、そしてＲ＾２は更に飽和ま
たは不飽和の５員または６員環の複素環式構造を表わし
、その際にその各々は炭素原子１〜４個を有するアルキ
レン架橋を介して結合し、随時ハロゲン、低級アルキル
及び低級ハロゲノアルキルからの同一もしくは相異なる
置換基で一置換または多置換されていてもよく且つ同一
もしくは相異なるヘテロ原子１〜３個を有し、その際に
適当なヘテロ原子には窒素、酸素及び硫黄があり； そしてＲ＾３及びＲ＾４は相互に独立して水素、または
アルキル、アルコキシアルキルもしくはアルキルチオア
ルキルを表わし、その際にその各々は直鎖状もしくは分
枝鎖状であり、且つその各々は個々のアルキル部分に炭
素原子８個までを有するか、Ｒ＾３およびＲ＾４は独立
に炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルを表わすか
、或いはフェニル、フェニルアルキルまたはフェノキシ
アルキルを表わし、その際にその各々は随時同一もしく
は相異なる置換基で一置換または多置換されていてもよ
く、且つ適当ならばアルキル部分に炭素原子１〜４個を
有しており、ここに適当な置換基にはＲ＾１の場合に挙
げたものがある、特許請求の範囲第１項記載の式（ I
）の置換されたテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオ
ン類。 ３、Ｒ＾１が水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−
プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−
もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、ビ
ニル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしく
はｉ−ペンテニル、ｎ−もしくはｉ−ヘキセニル、プロ
パルギル、メチルプロパルギル、ジメチルプロパルギル
、メトキシメチル、エトキシメチル、イソプロポキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメ
チル、メチルチオエチル、エチルチオエチル、トリフル
オロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロ
ロメチル、トリクロロメチル、ジクロロメチル、クロロ
メチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２
，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル
またはシクロヘキシルを表わすか、或いはＲ＾１は随時
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキ
シまたはトリフルオロメチルからの同一もしくは相異な
る置換基で一置換から三置換されたフェニルを表わし； Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ
−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−
もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、
プロパルギル、メトキシメチル、エトキシメチル、イソ
プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、
メチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオエチ
ル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２，２
−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル
、３−クロロプロペニル、メトキシカルボニルメチル、
エトキシカルボニルメチル、メトキシイミノメチル、メ
トキシイミノエチルまたはメトキシイミノプロプ−２−
イルを表わすか、Ｒ＾２は随時フッ素、塩素、臭素、シ
アノ、ニトロ、メチル、メトキシ及びトリフルオロメチ
ルからの同一もしくは相異なる置換基で一置換から三置
換されていてもよいベンジルを表わすか、或いはＲ＾２
はメチレン架橋を介して結合し、そして随時塩素、メチ
ル及びトリフルオロメチルからの同一もしくは相異なる
置換基で一置換から三置換されていてもよい複素環式構
造を表わし、且つ式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｘは各々の場合に酸素または硫黄を 表わす、 のものであり；そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチル、メトキシメチル、エトキシメチル
、メトキシエチル、エトキシエチル、メチルチオメチル
、エチルチオメチル、エチルチオエチル、エチルチオプ
ロピル、シクロペンチルまたはシクロヘキシルを表わす
か、或いはＲ＾３及びＲ＾４は独立にフェニル、ベンジ
ル、フェニルエチル、フェノキシメチルまたはフェノキ
シエチルを表わし、その際にその各々は随時フッ素、塩
素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、エトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ及びトリフルオロメチルか
らの同一もしくは相異なる置換基により一置換から三置
換されていてもよい特許請求の範囲第１項記載の式（
I ）の置換されたテトラヒドロ−チオピラン−２，４−
ジオン類。 ４、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼………………（II） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、ハロゲノアルキル、シク ロアルキルまたは随時置換されていてもよ いアリールを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、アルキル
、アルコキシアルキル、アルキルチ オアルキル、シクロアルキル、随時置換さ れていてもよいアリール、随時置換されて いてもよいアリールオキシアルキルまたは 随時置換されていてもよいアリールアルキ ルを表わす、 のアルデヒドまたはケトンを、適当ならば希釈剤の存在
下、及び適当ならば酸結合剤の存在下で、式（III） Ｈ＿２Ｎ−Ｏ−Ｒ＾２………………（III） 式中、Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ア
ルコキシアルキル、アルキルチ オアルキル、ハロゲノアルキル、ハロゲノ アルケニル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アルコキシイミノアルキル、随時置換 されていてもよいアラルキルまたは随時置 換されていてもよい複素環式アルキルを表 わす、 のヒドロキシルアミン誘導体と反応させ、そして必要に
応じて式（ I ）の化合物をそれ自体公知の方法でその
金属塩に転化させることを特徴とする、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼…………（ I ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味
を有する、 の置換されたテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオン
類及びその金属塩の製造方法。 ５、特許請求の範囲第１項及び２項記載の式（ I ）の
少なくとも１つの置換されたテトラヒドロチオピラン−
２，４−ジオン類を含有することを特徴とする除草剤。 ６、望ましくない植物生長を防除する際の特許請求の範
囲第１項及び２項記載の式（ I ）の置換されたテトラ
ヒドロチオピラン−２，４−ジオン類の使用。 ７、特許請求の範囲第１項及び２項記載の式（ I ）の
置換されたテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオンを
増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴と
する除草剤の製造方法。 ８、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼……………（II） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、ハロゲノアルキル、シク ロアルキルまたは随時置換されていてもよ いアリールを表わし、そして Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、アルキル
、アルコキシアルキル、アルキルチ オアルキル、シクロアルキル、随時置換さ れていてもよいアリール、随時置換されて いてもよいアリールオキシアルキルまたは 随時置換されていてもよいアラルキルを表 わす、 の化合物。 ９、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼………………（IV） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は相互に独立して各々水素、ア
ルキル、アルコキシアルキル、アル キルチオアルキル、シクロアルキル、随時 置換されていてもよいアリール、随時置換 されていてもよいアリールオキシアルキル または随時置換されていてもよいアラルキ ルを表わす、 のテトラヒドロチオピラン−２，４−ジオン類を式（Ｖ
） ▲数式、化学式、表等があります▼………………（Ｖ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルキ ルチオアルキル、ハロゲノアルキル、シク ロアルキルまたは随時置換されていてもよ いアリールを表わし、そして Ｙは電子吸引性脱離基、殊にハロゲンまた は基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、ここ
にＲ＾１は 上記の意味を有する、 のアシル化剤と反応させ、その際の第一の工程の反応は
、適当ならば希釈剤の存在下、及び適当ならば酸結合剤
の存在下にて、−２０乃至＋５０℃間の温度で最初に反
応を行い、そして生じる式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼……………（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する
、 のＯ−アシル誘導体を第二の工程で、適当ならば同様に
希釈剤の存在下、及び塩基性触媒の存在下にて、０乃至
＋１２０℃間の温度で転位反応に付すことを特徴とする
式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼……………（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する
、 の化合物の製造方法。
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