CN1713818A - 用作除草剂的吡啶基丙炔氧基苯基衍生物 - Google Patents

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Abstract

式(I)化合物和这些化合物的农业化学上可接受的盐和所有立体异构体和互变异构体适合用作除草剂，其中取代基R1，R2，R3，R4和Z、和后缀n和m是如权利要求1所定义的。

Description

用作除草剂的吡啶基丙炔氧基苯基衍生物
本发明涉及新颖的除草活性吡啶基-炔烃和吡啶基N-氧化物-炔烃、它们的制备方法、包含这些化合物的组合物和它们在控制杂草、尤其是有用植物作物中的杂草中或者抑制植物生长中的用途。
具有除草作用的苯基炔烃例如描述在JP-A-11 147 866、WO01/55066和PCT申请No.EP 01/11353中。
现已发现新颖的吡啶基-炔烃和吡啶基N-氧化物-炔烃，它们具有除草性质和生长抑制性质。
本发明因此涉及式I化合物
(I)，
其中
Z是＝N-或
Figure A0281561600172
n是0，1，2，3，4或5；
每个R1彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-SF5，-NO2，-NR5R6，-CO2R7，-CONR8R9，-C(R10)＝NOR11，-COR12，-OR13，-SR14，-SOR15，-SO2R16，-OSO2R17，C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或C3-C6环烷基；或者是C1-C8烷基，C2-C8烯基或C2-C8炔基，它们被一个或多个卤素，-CN，-NO2，-NR18R19，-CO2R20，-CONR21R22，-COR23，-C(R24)＝NOR25，-C(S)NR26R27，-C(C1-C4烷硫基)＝NR28，-OR29，-SR30，-SOR31，-SO2R32或C3-C6环烷基取代基取代；或者
每个R1彼此独立地是C3-C6环烷基，它被一个或多个卤素，-CN，-NO2，-NR18R19，-CO2R20，-CONR21R22，-COR23，-C(R24)＝NOR25，-C(S)NR26R27，-C(C1-C4烷硫基)＝NR28，-SR30，-SOR31，-SO2R32或C3-C6环烷基取代基取代；或者
每个R1彼此独立地是苯基，它可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
两个相邻的R1一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
两个相邻的R1一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；
R3和R4彼此独立地是氢，卤素，-CN，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者
R3和R4一起是C2-C5亚烷基；
R5是氢或C1-C8烷基；
R6是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基；其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R5和R6一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R7是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R8是氢或C1-C8烷基；
R9是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R9是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R8和R9一起是C2-C5亚烷基；
R10是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R11是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R12是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R13是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基；或者
R13是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中二者苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；或者
R13是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基取代基取代；
R14是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R15，R16和R17彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R18是氢或C1-C8烷基；
R19是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R18和R19一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R20是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R21是氢或C1-C8烷基；
R22是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R22是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R21和R22一起是C2-C5亚烷基；
R23是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R24是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R25是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R26是氢或C1-C8烷基；
R27是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R27是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R26和R27一起是C2-C5亚烷基；
R28是氢或C1-C8烷基；
R29和R30彼此独立地是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R31和R32彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
m是0，1，2，3或4；
每个R2彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-OCN，-N3，-SF5，-NO2，-NR33R34，-CO2R35，-CONR36R37，-C(R38)＝NOR39，-COR40，-OR41，-SR42，-SOR43，-SO2R44，-OSO2R45，-N([CO]pR46)COR47，-N(OR54)COR55，-N(R56)SO2R57，-N(SO2R58)SO2R59，-N＝C(OR60)R61，-CR62(OR63)OR64，-OC(O)NR65R66，-SC(O)NR67R68，-OC(S)NR69R70或-N-邻苯二甲酰亚胺；或者
R2是5-至7-元杂环环系，它可以是芳香的或者部分或完全饱和的，并且可以含有1至4个选自氮、氧和硫的杂原子，该杂环环系有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，羟基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，-CN，-NO2，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基取代基取代；
R33是氢或C1-C8烷基；和
R34是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R33和R34一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R35是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R36是氢或C1-C8烷基；
R37是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R37是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R36和R37一起是C3-C5亚烷基；
R38是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R39是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R40是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C8烷硫基，-C(O)-C(O)OC1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R41是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8烯氧基羰基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基或C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基；或者
R41是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中二者苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，或-S(O)2C1-C8烷基取代基取代；或者
R41是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或-CN取代基取代；
R42是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R43和R44彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R45是C1-C8烷基，C1-C8烷基——被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代，C3-C8烯基或C3-C8炔基；或者
R45是苯基，该苯基环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R46是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C4卤代烷基；
R47是氢，C1-C8烷基，C1-C4烷氧基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN，C1-C4烷氧基，C1-C8烷氧基羰基，-NH2，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，-NR48COR49，-NR50SO2R51或-NR52CO2R53取代基取代；或者
R47是苯基或苄基，它们各自可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
p是0或1；
R48，R49，R50，R51，R52和R53彼此独立地是氢，C1-C8烷基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族基团有可能继而被一个或多个卤素，C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R54和R55彼此独立地是氢，C1-C8烷基或苯基，其中该苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R56是氢，C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或苄基，苄基有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R57是C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R58和R59彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R60和R61彼此独立地是氢或C1-C6烷基；
R62，R63和R64彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R63和R64一起构成C2-C5亚烷基桥；
R65，R66，R67，R68，R69和R70彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R65和R66一起或者R67和R68一起或者R69和R70一起构成C2-C5亚烷基桥；或者
每个R2彼此独立地是C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被卤素，-CN，-N3，-SCN，-NO2，-NR71R72，-CO2R73，-CONR74R75，-COR76，-C(R77)＝NOR78，-C(S)NR79R80，-C(C1-C4烷硫基)＝NR81，-OR82，-SR83，-SOR84，-SO2R85，-O(SO2)R86，-N(R87)CO2R88，-N(R89)COR90，-S+(R91)2，-N+(R92)3，-Si(R93)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C1-C8烷基，它被5-至7-元杂环环系取代，该环系可以是芳香的或者部分或完全饱和的，并且可以含有1至4个选自氮、氧和硫的杂原子，该杂环环系有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，羟基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，-CN，-NO2，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基取代基取代；或者
每个R2彼此独立地是C2-C8烯基，或者是C2-C8烯基，它被卤素，-CN，-NO2，-CO2R94，-CONR95R96，-COR97，-C(R98)＝NOR99，-C(S)NR100R101，-C(C1-C4烷硫基)＝NR102，-OR103，-Si(R104)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C2-C8炔基，或者是C2-C8炔基，它被卤素，-CN，-CO2R105，-CONR106R107，-COR108，-C(R109)＝NOR110，-C(S)NR111R112，-C(C1-C4烷硫基)＝NR113，-OR114，-Si(R115)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C3-C6环烷基，或者是C3-C6环烷基，它被卤素，-CN，-CO2R116，-CONR117R118，-COR119，-C(R120)＝NOR121，-C(S)NR122R123或-C(C1-C4烷硫基)＝NR124单或多取代；或者
两个相邻的R2一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
两个相邻的R2一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
R71是氢或C1-C8烷基；
R72是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R71和R72一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R73是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，苯基有可能继而被被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R74是氢或C1-C8烷基；
R75是氢，C1-C8烷基或C3-C7环烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基，C1-C6烷氧基或-CN取代基取代；或者
R75是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R74和R75一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R76是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R77是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R78是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；和
R79是氢或C1-C8烷基；
R80是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R80是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R79和R80一起是C2-C5亚烷基；
R81是氢或C1-C8烷基；
R82是-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C8烷基，其中的C1-C8烷基被卤素，-CN，-NH2，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基单或多取代；
R83是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C8烷基，其中的C1-C8烷基被卤素，-CN，-NH2，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基单或多取代；
R84，R85和R86彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R87和R89彼此独立地是氢，C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；
R88是C1-C8烷基；
R90是氢或C1-C8烷基；
R91是C1-C4烷基；
R92和R93彼此独立地是C1-C6烷基；
R94是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R95是氢或C1-C8烷基；
R96是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R96是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R95和R96一起是C2-C5亚烷基；
R97和R98彼此独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R99是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R100是氢或C1-C8烷基；
R101是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R101是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R100和R101一起是C2-C5亚烷基；
R102是氢或C1-C8烷基；
R103是氢，C1-C8烷基，-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基或C3-C8炔基；
R104是C1-C6烷基；
R105是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R106是氢或C1-C8烷基；
R107是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R107是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R106和R107一起是C2-C5亚烷基；
R108是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R109是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R110是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R111是氢或C1-C8烷基；
R112是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R112是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R111和R112一起是C2-C5亚烷基；
R113是氢或C1-C8烷基；
R114是氢，C1-C8烷基，-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基或C3-C8炔基；
R115是C1-C6烷基；
R116是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R117是氢或C1-C8烷基；
R118是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R118是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R117和R118一起是C2-C5亚烷基；
R119是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R120是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R121是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R122是氢或C1-C8烷基；
R123是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R123是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R122和R123一起是C2-C5亚烷基；
R124是氢或C1-C8烷基，
和式I化合物的农业化学上可接受的盐和所有立体异构体和互变异构体。
当n是0时，式I化合物苯基环上所有三个化合价都被氢取代。当m是0时，式I化合物吡啶基环上所有三个化合价都被氢取代。
当R5和R6一起或者R18和R19一起或者R36和R37一起或者R74和R75一起是可以被氧或硫原子间断的C2-C5亚烷基链时所构成的取代基的实例有哌啶、吗啉、硫代吗啉和吡咯烷。
在R2的定义中可以是芳族的或者部分或完全饱和的杂环环系的实例有：
Figure A0281561600291
Figure A0281561600301
和
Figure A0281561600303
出现在取代基定义中的烷基可以是直链或支链的，例如有甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、以及戊基、己基、庚基、辛基和癸基的异构体。
卤素是氟、氯、溴和碘，优选氟和氯。卤代烷基例如有氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2，2，2-三氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、五氟乙基、1，1-二氟-2，2，2-三氯乙基、2，2，3，3-四氟乙基和2，2，2-三氯乙基；优选三氯甲基、二氟氯甲基、二氟甲基、三氟甲基和二氯氟甲基。
烷氧基的链长优选地具有1至6个、尤其1至4个碳原子。烷氧基例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基、以及戊氧基和己氧基异构体；优选甲氧基和乙氧基。
烷氧基、烯基、炔基、烷氧基烷基、烷硫基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、烷基氨基烷氧基、烷氧基羰基、烷基碳酰氧基、烯硫基、烯基磺酰基、烯基亚磺酰基、炔基磺酰基、炔硫基和炔基亚磺酰基是从所提到的烷基基团衍生的。烯基和炔基可以是单或多不饱和的。烯基被理解为例如有乙烯基、烯丙基、甲代烯丙基、1-甲基乙烯基或丁-2-烯-1-基。炔基例如有乙炔基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、2-甲基丁炔-2-基或丁-3-炔-2-基。
烷硫基的链长优选地具有1至4个碳原子。烷硫基例如有甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基，优选甲硫基和乙硫基。烷基亚磺酰基例如有甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基；优选甲基亚磺酰基或乙基亚磺酰基。烷基磺酰基例如有甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基；优选甲基磺酰基或乙基磺酰基。
烷氧基烷基优选地具有1至6个碳原子。烷氧基烷基例如有甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、异丙氧基甲基或异丙氧基乙基。
取代基中，若两个相邻的R1一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9，或者两个相邻的R1一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9，则例如具有下列结构：
Figure A0281561600321
和
Figure A0281561600323
取代基中，若两个相邻的R2一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9，或者两个相邻的R2一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9，则例如具有下列结构：
Figure A0281561600331
Figure A0281561600332
和
本发明还涉及式I化合物尤其能够与胺、碱金属和碱土金属碱或季铵碱所生成的盐。适合的成盐剂例如描述在WO 98/41089中。
在作为成盐剂的碱金属和碱土金属氢氧化物中，应当具体提到锂、钠、钾、镁和钙的氢氧化物，但是尤其是钠和钾的氢氧化物。
适合于铵盐生成的胺的实例包括氨以及伯、仲与叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺和C2-C4烷氧基烷基胺，例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四种丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十五胺、十六胺、十七胺、十八胺、甲乙胺、甲基异丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基十五胺、甲基十八胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二异丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N，N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正丁烯基-2-胺、正戊烯基-2-胺、2，3-二甲基丁烯基-2-胺、二丁烯基-2-胺、正己烯基-2-胺、丙烯二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三正戊胺、甲氧基乙胺和乙氧基乙胺；杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、二氢吲哚、奎宁环和氮杂；伯芳基胺，例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻-、间-与对-甲苯胺、苯二胺、联苯胺、萘胺和邻-、间-与对-氯苯胺；但是尤其是三乙胺、异丙胺和二异丙胺。
适合于成盐的优选的季铵碱例如相当于式[N(RaRbRcRd)]OH，其中Ra，Rb，Rc和Rd彼此独立地是C1-C4烷基。具有其他阴离子的其他适合的四烷基铵碱例如可以借助阴离子交换反应而获得。
优选的式I化合物是这样的，其中Z是＝N-；每个R2彼此独立地是C2-C8烯基，或者是C2-C8烯基，它被-CN，-NO2，-CO2R94，-CONR95R96，-COR97，-C(R98)＝NOR99，-C(S)NR100R101，-C(C1-C4烷硫基)＝NR102，-OR103,-Si(R104)3或C3-C6环烷基单或多取代。
进一步优选的式I化合物是这样的，其中每个R2彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-OCN，-N3，-CONR36R37，-C(R38)＝NOR39，-COR40，-OR41，-SO2R45，-N([CO]pR46)COR47，-N(R56)SO2R57，-N(SO2R58)SO2R59，-N＝C(OR60)R61或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被卤素，-CN，-N3，-SCN，-CONR74R75，-COR76，-C(R77)＝NOR78，-C(S)NR79R80，-OR82，-SOR84，-SO2R85或-N(R89)COR90单或多取代。
同样优选这样的式I化合物，其中每个R1彼此独立地是卤素，-CN，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3氰基烷基，-OR13或-C(R24)＝NOR25；R13是C1-C3烷基或二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4烷基；R24是氢或甲基；R25是氢或C1-C3烷基。
其中R3和R4彼此独立地是氢或甲基的式I化合物也是重要的。
式I化合物可以借助本身已有描述的方法加以制备，例如Tetrahedron 1997(53)，12621-12628；Helv.Chim.Acta 2000(83)，650-657；J.Chem.Res.，Synop.1996(10)，462-463；Org.Prep.Proc.Int.1995(27)，129-160；Tetrahedron Organic Chemistry 2000(20)，209-213；和K.Sonogashira in″Comprehensive Organic Synthesis″，Editors I.Fleming et al.，Pergamon，Oxford 1991，Vol.3，page 521 ff.，例如在碱的存在下，使式II化合物
Figure A0281561600351
                              (II)，
其中R1和n是如式I所定义的，
与式III化合物反应，
                           (III)，
其中R3和R4是如式I所定义的，X1是O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基、氯、溴或碘，
生成式IV化合物
Figure A0281561600353
                         (IV)，
其中R1，R3，R4和n是如上所定义的，
然后在钯催化剂的存在下，使该化合物与式V或Va化合物偶联，
Figure A0281561600361
 (V)  或
Figure A0281561600362
       (Va)，
其中R2和m是如式I所定义的，A是离去基团，例如卤素或三氟甲磺酸酯，
如果需要的话，氧化所得其中Z是＝N-的式I吡啶衍生物，生成对应的其中Z是
Figure A0281561600363
的式I吡啶N-氧化物。
式I化合物的制备例如可以按照个别流程1、2、3、4和5进行。关于个别的合成流程，一般而言，式V或Va化合物中各取代基R2是开始就已经存在的，或者可以被连续地引入，例如借助亲核或亲电芳族取代作用。类似地，式V化合物可以开始就已经是式Va吡啶N-氧化物衍生物的形式。
Figure A0281561600364
(Va).
不过，如果需要的话，可以仅在合成顺序结束时才向其中Z是＝N-的式I化合物吡啶基环引入N-氧化物官能，借助常规方法经由氧化作用，例如过氧化氢或有机过酸。
按照反应流程1，式I化合物例如可以从式IV取代的苯基炔丙基醚制得。
式IV炔丙基醚可以预先借助式II酚的醚化作用制得，使后者在碱的存在下与式III乙炔衍生物反应。这类醚化反应是标准的工艺，例如可以类似于下述进行：Tetrahedron 1997(53)，12621-12628；Helv.Chim.Acta 2000(83)，650-657；和J.Chem.Res.，Synop.1996(10)，462-463。
下一步，在典型的Sonogashira条件下，使式IV炔丙基醚分别与式V或Va取代的吡啶或吡啶N-氧化物衍生物偶联(K.Sonogashira in“Comprehensive Organic Synthesis”，Editors I. Fleming et al.，Pergamon，Oxford 1991，Vol.3，page 521 ff.；J.Org.Chem.1998(63)，8551-8553)。可以考虑的催化剂混合物例如有四-三苯膦-钯或双-三苯膦-钯二氯化物以及碘化铜，可以考虑的碱(用于还原性消去)尤其有胺，例如三乙胺、二乙胺和二异丙基乙胺。
式V或Va吡啶或吡啶N-氧化物分别优选地携带离去基团A，其中A例如是卤素或三氟甲磺酸酯(Tetrahedron Organic Chemistry 2000(20)，209-213；J.Org.Chem.1997(62)，1491-1500)。关于Sonogashira反应溶剂，有惯用的醚，例如四氢呋喃，氯代烃，例如氯仿，或偶极非质子溶剂，例如二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，或者胺，例如三乙胺或哌啶。
                        流程1
Pd-催化的式V或Va适当取代的吡啶或吡啶N-氧化物衍生物分别与式VI炔丙基醇或末端乙炔
                          (VI)，
其中R3和R4是如式I所定义的，
的交叉偶联一般已知也称Sonogashira反应，反应流程2以图表形式显示了式V吡啶衍生物的Sonogashira反应。该反应在TetrahedronOrganic Chemistry 2000(20)，209-213中有详细记载，可以用于制备式VII吡啶基与吡啶基N-氧化物炔丙基醇
Figure A0281561600391
(VII)，
其中R2，R3，R4，Z和m是如式I所定义的。
按照流程2，式VII醇(Z是＝N-)的活化例如是借助磺酰化作用或卤化作用进行的。式VII醇的磺酰化作用是标准的反应，例如可以这样进行，使用磺酰氯，例如甲磺酰氯(MsCl)或对-甲苯磺酰氯(p-TsCl)，在叔胺的存在下，例如三乙胺，或者在芳族胺的存在下，例如吡啶，在溶剂中，例如氯代烃，例如四氯化碳或二氯甲烷，或胺，例如吡啶。这类反应一般是已知的，例如描述在J.Org.Chem.1997(62)，8987；J.Het.Chem.1995(32)，875-882；以及Tetrahedron Lett.1997(38)，8671-8674中。
式VII醇(Z是＝N-)的卤化作用可以类似于标准工艺进行。例如，溴化作用是这样进行的，使用四溴化碳，在三苯膦的存在下(Synthesis1998，1015-1018)，在二氯甲烷中。氯化作用是这样进行的，使用矿物酸，例如浓盐酸(J.Org.Chem.1955(20)，95)，或者使用对-甲苯磺酰氯，在胺的存在下，例如三乙胺，在溶剂中，例如二氯甲烷(TetrahedronLett.1984(25)，2295)。
式I吡啶基-丙炔氧基-苯(Z是＝N-)的制备可以类似于Synthesis1995，707-712和Tetrahedron Lett.1994(35)，6405-6408进行，在式VIII甲苯磺酸酯或甲磺酸酯或卤化物的存在下借助碘化铜-催化的式II酚的醚化作用(按照流程2)。适合的溶剂有二甲基甲酰胺和乙腈，适合的碱尤其是碳酸钾和1，8-二氮杂二环并[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。                 流程2
Figure A0281561600401
式I化合物还可以借助其他方法制得(按照流程3)。
            流程3
因此，式X乙炔酯
(X)，
其中R2、Z和m是如式I所定义的，
可以借助Sonogashira偶联制得，从式IX化合物
Figure A0281561600421
(IX)和活化的式V或Va吡啶衍生物开始，
Figure A0281561600422
(V)或
Figure A0281561600423
(Va)，
其中R2和m是如上所定义的，A是如上所述的离去基团，
类似于Synthetic Communic.1998(28)，327-335。式X酯然后可以还原或者与有机金属化合物反应，例如格利雅试剂，生成式VII醇
(VII)，
其中R2、Z和m是如式I所定义的，R3和R4彼此独立地是氢，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
式X乙炔酯(Z是＝N-)向式VII醇(Z是＝N-)的还原作用可以借助标准方法、尤其用氢化物这样进行，例如使用氢化铝锂或硼氢化钠，在溶剂中，例如醚，例如二乙醚、二噁烷或四氢呋喃，或醇，例如甲醇或乙醇。这类还原作用例如描述在C.Ferri，″Reaktionen derorganischen Synthese″1978，pages 98-102中。
羧酸酯与格利雅试剂的反应是标准的有机合成化学反应，在″Organikum″1976，pages 617-625中有详细描述。随后在式VIII化合物的存在下进行式II酚衍生物的醚化作用，生成式I化合物，这在流程2中已经有详细描述。
其他制备所需式I化合物的方法如流程4所示(流程3的变体)。
                     流程4
因此，使式XI吡啶基乙炔
Figure A0281561600432
(XI)，
其中R2和m是如式I所定义的，
与正丁基锂(n-BuLi)反应，然后与氯甲酸甲酯反应，生成式Xa酯
(Xa)，
其中Z是＝N-。
该酯可以转化为所需的式I化合物，完全类似于已如流程3所描述的方法，经由式VII醇(Z是＝N-)(类似于J.Org.Chem.1988(53)，4166-4171)。
式I化合物还可以这样制备，首先使式VI炔丙基醇
Figure A0281561600442
(VI)，
其中R3和R4是如式I所定义的，
与式XII活化的苯基卤化物反应，
(XII)，
其中X2是卤素，n是1，2，3，4或5，R1是具有吸电子效应的取代基(-M和/或-I效应)，例如-NO2，-CN，CF3或COR12，
生成式IV化合物
Figure A0281561600444
(IV)，
其中R1，R3，R4和n是如上所定义的，
然后在下一合成步骤中，与式V或Va活化的吡啶或吡啶N-氧化物衍生物进行Sonogashira反应，
Figure A0281561600451
(V)或
Figure A0281561600452
(Va)，
其中R2和m是如式I所定义的，A是离去基团，例如卤素或三氟甲磺酸酯(反应流程5)。
                       反应流程5
Figure A0281561600453
下列注解适用于流程1至5的各个反应步骤：
生成式I化合物的反应有利地是在非质子、惰性有机溶剂中进行的。这类溶剂有烃，例如苯、甲苯、二甲苯或环己烷，氯代烃，例如二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷和氯苯，醚，例如二乙醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷，腈，例如乙腈和丙腈，酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。反应温度优选为-20℃至+120℃。反应一般略微放热地进行，一般可以在室温下进行。为了缩短反应时间或者引发反应，如果适当的话可以将反应混合物加热至它的沸点达很短时间。加入几滴碱作为反应催化剂，同样可以缩短反应时间。适合的碱尤其是叔胺，例如三甲胺、三乙胺、奎宁环、1，4-二氮杂二环并[2.2.2]辛烷、1，5-二氮杂二环并[4.3.0]壬-5-烯和1，5-二氮杂二环并[5.4.0]十一碳-7-烯，但是也有可能使用无机碱，例如氢化物，例如钠或钙的氢化物，氢氧化物，例如钠或钾的氢氧化物，碳酸盐，例如钠或钾的碳酸盐，或碳酸氢盐，例如钾或钠的碳酸氢盐。
式I化合物可以按惯用方式借助溶剂的浓缩和/或蒸发加以分离，并且可以借助固体残余物在溶剂中的重结晶或研制加以纯化，它们在这些溶剂中不是容易溶解的，例如醚、芳族烃或氯代烃。
用在流程1至5中的起始式II，III，V，VI，IX，XI和XII化合物是已知的，在有些情况下是商业上可得到的，或者可以类似于所述标准方法加以制备。例如，式V化合物描述在Tetrahedron Organic Chemistry 20，209(2000)中。
关于根据本发明的式I化合物或包含它们的组合物的用途，可以考虑农业中所有惯用的施用方法，例如芽前施用、芽后施用和种子追肥，以及各种方法和技术，例如活性成分的控制释放。为此，向矿质颗粒载体或聚合颗粒(尿素/甲醛)涂以活性成分的溶液，干燥。如果需要的话，也有可能涂以包衣(包衣颗粒)，以便活性成分计量释放特定时间阶段。
式I化合物可以以它们未改性的形式用作除草剂，也就是说在合成中所得到的形式，但是优选地按惯用方式将它们与制剂技术常用的助剂一起例如配制成可乳化的浓缩物、可直接喷洒或稀释的溶液、稀乳剂、可湿性粉剂、可溶性粉剂、粉剂、颗粒剂或微囊剂。这类制剂例如描述在WO 97/34485的第9至13页。至于组合物的性质，根据预期目的和当前环境选择施用的方法，例如喷洒、喷雾、撒布、湿润、散播或倾倒。
包含式I化合物(活性成分)或者至少一种式I化合物和通常一种或多种固体或液体制剂助剂的制剂、也就是组合物、制备物或混合物是按已知方式制备的，例如均匀混合和/或研磨活性成分与制剂助剂，例如溶剂或固体载体。在制剂的制备中另外还可以使用表面活性化合物(表面活性剂)。溶剂和固体载体的实例例如参见WO 97/34485的第6页。
依赖于所要配制的式I化合物的性质，适合的表面活性化合物是非离子型、阳离子型和/或阴离子型表面活性剂和表面活性剂混合物，它们具有良好的乳化、分散和湿润性质。适合的阴离子型、非离子型和阳离子型表面活性剂的实例例如列举在WO 97/34485的第7、8页上。另外，在制剂技术中常用的、尤其描述在″McCutcheon′s Detergentsand Emulsifiers Annual″MC Publishing Corp.，Ridgewood NewJersey，1981，Stache，H.，″Tensid-Taschenbuch″，Carl Hanser Verlag，Munich/Vienna 1981和M.and J.Ash，″Encyclopedia of Surfactants″，Vol.I-III，Chemical Publishing Co.，New York，1980-81中的表面活性剂也适合于根据本发明的除草组合物的制备。
除草制剂一般含有0.1至99重量％、尤其0.1至95重量％的除草剂，1至99.9重量％、尤其5至99.8重量％的固体或液体制剂助剂，和0至25重量％、尤其0.1至25重量％的表面活性剂。鉴于商业产品将被优选地配制成浓缩物，终端用户将通常采用稀释的制剂。组合物还可以包含其他成分，例如稳定剂，例如植物油或环氧化植物油(环氧化的椰子油、菜籽油或大豆油)，防沫剂，例如硅酮油，防腐剂，粘度调节剂，粘合剂，增粘剂，以及肥料或其他活性成分。
式I化合物一般是向植物或其局部施用的，施用比例为0.001至4kg/ha，尤其是0.005至2kg/ha。达到所需效果所需的浓度可以借助实验测定。它依赖于作用的性质、栽植植物和杂草的发育阶段、和施用(位置、时间、方法)，作为这些参数的函数可以在宽泛的限度内变化。
式I化合物因除草和生长抑制性质而卓著，这允许它们用于有用植物的作物，尤其是谷类、棉花、大豆、甜菜、甘蔗、栽培作物、油菜、玉蜀黍和水稻，也用于非选择性杂草控制。术语“作物”被理解为也包括已对一类或几类除草剂产生耐受性的作物，而这是常规育种或遗传技术方法的后果。所要控制的杂草可以是单子叶或双子叶的杂草，例如繁缕属、豆瓣菜属、剪股颖属、马唐属、燕麦属、狗尾草属、白芥属、黑麦草属、茄属、稗属、藨草属、雨久花属、慈菇属、雀麦属、看麦娘属、石茅高粱、稷属、茼轴茅属、莎草属、茼麻属、黄花稔属、苍耳属、苋属、藜属、番薯属、茼蒿属、猪殃殃属、堇菜属和婆婆纳属。
下列实施例进一步阐述、但是不限制本发明。
制备实施例：
实施例P1：3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯甲醛O-甲基-肟的制备
在20℃氮下，将5.0g(26.3mmol)3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)-苯甲醛(参见DE-A-4 141 401)溶于20ml乙醇。然后，在搅拌的同时，向其中连续加入2.86g(34.3mmol)O-甲基-羟胺盐酸盐和4.65g(34.2mmol)无水乙酸钠。加入后，在20℃下搅拌18小时，在约50℃下搅拌1.5小时。然后蒸馏除去溶剂，向残余物加入100ml水，用总计100ml的二氯甲烷萃取三次。合并有机相，经硫酸镁干燥。蒸发除去溶剂后，得到所需目标化合物3-甲氧基-4-丙-2-炔氧基-苯甲醛O-甲基-肟5.37克，为黄色晶体的形式，熔点为68-69℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝2.53(t)；3.92(s)；3.97(s)；4.80(t)；7.00(s)；7.29(s)；8.00(s).
实施例P2：4-氟-2-甲氧基-1-丙-2-炔氧基-苯的制备
在20℃下，将80.0g(0.563mol)4-氟-2-甲氧基苯酚溶于2升丙酮。加入80.0g碳酸钾，在20℃下搅拌1小时。然后，在30分钟内，滴加82.7ml炔丙基溴，同时搅拌，在回流温度下加热所得悬液。当反应完成时，蒸馏除去溶剂，将残余物溶于乙醚。将乙醚相用1N NaOH洗涤三次，用水洗涤两次，用饱和盐水洗涤两次。然后向乙醚相加入少量甲苯，最后借助蒸发完全浓缩反应混合物。得到171.6g所需目标化合物4-氟-2-甲氧基-1-丙-2-炔氧基-苯，为浅褐色油的形式。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝2.52(s)；3.86(s)；4.72(s)；6.58-6.72(m)；6.95-7.05(m).
实施例P3：2-氯-5-碘吡啶
将22.1g(0.1mol)2-羟基-5-碘-吡啶与31.0g(0.2mol)三氯氧化磷(POCl3)一起在回流温度下加热1小时。当反应完全时，蒸馏除去过量POCl3，将残余物溶于甲苯。将有机相与碳酸钾水溶液一起搅拌，分离，蒸发浓缩。粗产物经过硅胶色谱纯化。得到19g所需标题化合物，为无色晶体的形式。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝7.10-7.20(d)；7.90-8.00(dxd)；8.55-8.65(d).
实施例P4：2-氯-5-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-吡啶
Figure A0281561600501
在20℃氩下，将300mg(1.25mmol)2-氯-5-碘-吡啶(实施例P3)、339mg(1.87mmol)4-氟-2-甲氧基-1-丙-2-炔氧基-苯(实施例P2)和48mg(0.25mmol)碘化铜(I)(CuI)悬浮在由4ml二噁烷与3ml二异丙胺组成的混合物中。将所得反应混合物加热至50℃，加入88mg(0.125mmol)Pd(PPh3)2Cl2。3.5小时后，将反应混合物冷却至20℃。在真空中蒸馏除去溶剂混合物，粗产物经过硅胶快速色谱纯化(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚1/5)。得到308mg所需目标化合物2-氯-5-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-吡啶，为米色固体的形式，熔点为86-87℃。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝3.87(s)；4.93(s)；6.56-6.70(m)；6.97-7.02(dxd)；7.28(d)；7.64(dxd)；8.42(d).
实施例P5：2-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-5-甲基-吡啶
Figure A0281561600502
在20℃氩下，将200mg(1.16mmol)2-溴-5-甲基-吡啶、314mg(1.74mmol)4-氟-2-甲氧基-1-丙-2-炔氧基-苯(实施例P2)和44mg(0.23mmol)碘化铜(I)(CuI)悬浮在由4ml二噁烷与3ml二异丙胺组成的混合物中。将反应混合物加热至50℃，加入81mg(0.12mmol)
Pd(PPh3)2Cl2。4小时后，将反应混合物冷却至20℃。在真空中蒸馏除去溶剂混合物，所得粗产物经过硅胶色谱纯化(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚1/3)。得到208mg所需目标化合物2-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-5-甲基-吡啶，为褐色油的形式。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝2.33(s)；3.86(s)；4.95(s)；6.55-6.68(m)；7.05(dxd)；7.29(d)；7.43(dxd)；8.40(d).
实施例P6：2-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-4-甲基-吡啶
在20℃氩下，将200mg(1.16mmol)2-溴-4-甲基-吡啶、314mg(1.74mmol)4-氟-2-甲氧基-1-丙-2-炔氧基-苯(实施例P2)和44mg(0.23mmol)碘化铜(I)(CuI)悬浮在由4ml二噁烷与3ml二异丙胺组成的混合物中。将反应混合物加热至50℃，加入81mg(0.12mmol)Pd(PPh3)2Cl2。4小时后，将反应混合物冷却至20℃。在真空中蒸馏除去溶剂混合物，所得粗产物经过硅胶色谱纯化(洗脱剂：乙酸乙酯/石油醚1/3)。得到152mg所需目标化合物2-[3-(4-氟-2-甲氧基-苯氧基)-丙-1-炔基]-4-甲基-吡啶，为褐色固体的形式。
1H-NMR(CDCl3)：δ(ppm)＝2.32(s)；3.87(s)；4.95(s)；6.56-6.68(m)；7.03-7.08(m)；7.23(s)；8.41(d).
按照类似于实施例P1至P5所述的方式或者按照反应流程1-5和参考文献所示的方法，还有可能制得下表列举的优选化合物。在题为″Phys.data″的栏中，温度表示有关化合物的熔点(m.p.)。在已经借助HPLC/MS(高效液相色谱/电子喷雾质谱)研究化合物的纯度的情况下，题为″Phys.data″的栏给出来自有关化合物电子喷雾-MS的[M+H]+峰(例如化合物No.3.011)。
表1：式I1的化合物
Figure A0281561600521
(I1)
Comp.    R1                     R2                R3   R4   物理数据
No.                                                            m.p.(℃)
1.001    2-OCH3，4-CN          2-Cl                 H    H    160-161
1.002    2-F，4-Cl              2-Cl                 H    H
1.003    2-Cl，4-Cl             2-Cl                 H    H
1.004    2-OCH3，4-F           2-Cl                 H    H    86-87
1.005    2-OCH3，4-Cl          2-Cl                 H    H
1.006    2-OCH3，4-Br          2-Cl                 H    H
1.007    2-CF3，4-F            2-Cl                 H    H
1.008    2-OCH3，4-CF3        2-Cl                 H    H
1.009    2-OCH3，4-CH3        2-Cl                 H    H
1.010    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-Cl                 H    H    97-99
1.011    2-OCH3，5-CH＝NOCH3  2-Cl                 H    H    128-129
1.012    3-CF3              2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.013    4-OCH3             2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.014    H                   2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.015    2-Cl                2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.016    4-Cl                2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.017    3-Cl                2-OCH2CH2N(C2H5)2 H    H    油
1.018    2-OCH3，4-F           H                    H    H    78-79
1.019    2-OCH3，4-CN          2-Cl                 CH3 H    -
1.020    2-F，4-Cl              2-Cl                 CH3 H    -
1.021    2-Cl，4-Cl             2-Cl                 CH3 H    -
1.022    2-OCH3，4-F           2-Cl                 CH3 H    -
1.023    2-OCH3，4-Cl          2-Cl                 CH3 H    -
1.024    2-OCH3，4-Br          2-Cl                 CH3 H    -
1.025    2-CF3，4-F            2-Cl                 CH3 H    -
1.026    2-OCH3，4-CF3        2-Cl                 CH3 H    -
1.027    2-OCH3，4-CH3        2-Cl                 CH3 H    -
Comp.    R1                     R2                R3  R4     物理数据
No.                                                               m.p.(℃)
1.028    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-Cl                CH3  H         -
1.029    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-NH2              H    H        135-138
1.030    2-OCH3，4-F           2-NH2              H    H           -
1.031    2-OCH3，4-Cl          2-NH2              H    H           -
1.032    2-OCH3，4-CN          3-Br                H    H           -
1.033    2-F，4-Cl              3-Br                H    H           -
1.034    2-Cl，4-Cl             3-Br                H    H           -
1.035    2-OCH3，4-F           3-Br                H    H         72-74
1.036    2-OCH3，4-Cl          3-Br                H    H           -
1.037    2-OCH3，4-Br          3-Br                H    H           -
1.038    2-CF3，4-F            3-Br                H    H           -
1.039    2-OCH3，4-CF3        3-Br                H    H           -
1.040    2-OCH3，4-CH3        3-Br                H    H           -
1.041    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-Br                H    H        102-104
1.042    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-Br，6-OH          H    H          结晶
1.043    2-OCH3，4-F           3-Br，6-OH          H    H          结晶
1.044    2-OCH3，4-CN          3-CH2CN            H    H           -
1.045    2-F，4-Cl              3-CH2CN            H    H           -
1.046    2-Cl，4-Cl             3-CH2CN            H    H           -
1.047    2-OCH3，4-F           3-CH2CN            H    H           -
1.048    2-OCH3，4-Cl          3-CH2CN            H    H           -
1.049    2-OCH3，4-Br          3-CH2CN            H    H           -
1.050    2-CF3，4-F            3-CH2CN            H    H           -
1.051    2-OCH3，4-CF3        3-CH2CN            H    H           -
1.052    2-OCH3，4-CH3        3-CH2CN            H    H           -
1.053    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-CH2CN            H    H           -
1.054    2-OCH3，4-F           3-OCH3，           H    H          结晶
                                6-NHC(O)O-t-C4H9
1.055    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-OCH3，           H    H          结晶
                                6-NHC(O)O-t-C4H9
1.056    2-OCH3，4-F            3-OCH3，6-NH2    H    H          无定形
1.057    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-OCH3，6-NH2     H    H          结晶
1.058    2-OCH3，4-CN           3-Cl                H    H           -
1.059    2-F，4-Cl               3-Cl                H    H           -
Comp.    R1                   R2            R3  R4  物理数据
No.                                                     m.p.(℃)
1.060    2-Cl，4-Cl            3-Cl           H    H    -
1.061    2-OCH3，4-F          3-Cl           H    H    -
1.062    2-OCH3，4-Cl         3-Cl           H    H    -
1.063    2-OCH3，4-Br         3-Cl           H    H    -
1.064    2-CF3，4-F           3-Cl           H    H    -
1.065    2-OCH3，4-CF3       3-Cl           H    H    -
1.066    2-OCH3，4-CH3       3-Cl           H    H    -
1.067    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 3-Cl           H    H    -
1.068    2-OCH3，4-F          3-Cl，6-OH     H    H    -
1.069    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 3-Cl，6-OH     H    H    结晶
1.070    2-OCH3，4-CN         3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.071    2-F，4-Cl             3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.072    2-Cl，4-Cl            3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.073    2-OCH3，4-F          3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.074    2-OCH3，4-Cl         3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.075    2-OCH3，4-Br         3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.076    2-CF3，4-F           3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.077    2-OCH3，4-CF3       3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.078    2-OCH3，4-CH3       3-CH(CH3)CN   H    H    -
1.079    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 3-CH(CH3)CN    H    H    -
1.080    2-OCH3，4-F          3-CH2CN       CH3 CH3 -
1.081    2-OCH3，4-Cl         3-CH2CN       CH3 CH3 -
1.082    2-OCH3，4-Br         3-CH2CN       CH3 CH3 -
1.083    2-OCH3，4-CN         3-CH3         H    H    -
1.084    2-F，4-Cl             3-CH3         H    H    -
1.085    2-Cl，4-Cl            3-CH3         H    H    -
1.086    2-OCH3，4-F          3-CH3         H    H    -
1.087    2-OCH3，4-Cl          3-CH3        H    H    -
1.088    2-OCH3，4-Br         3-CH3         H    H    -
1.089    2-CF3，4-F           3-CH3         H    H    -
1.090    2-OCH3，4-CF3       3-CH3         H    H    -
1.091    2-OCH3，4-CH3       3-CH3         H    H    -
1.092    2-OCH3，4-CH＝NOCH3   3-CH3       H    H    -
1.093    2-OCH3               3-CH2CN       H    H    -
Comp.    R1                     R2       R3  R4    物理数据
No.                                                       m.p.(℃)
1.094    2-OCH3                 -CH2CN   H    H          -
1.095    2-OCH3                3-F        H    H          -
1.096    2-OCH3                3-Cl       H    H          -
1.097    2-OCH3                3-Br       H    H          -
1.098    2-OCH3，4-F           2-OCH3    H    H        66-68
1.099    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CH3     H    H        树脂
1.100    2-OCH3，4-F           2-CH3     H    H        树脂
1.101    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CN       H    H        结晶
1.102    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-OCH3    H    H        树脂
1.103    2-OCH3，4-F           3-OCH3    H    H        树脂
1.104    2-OCH3，4-F           2-CN       H    H         油
表2：式I2化合物
Figure A0281561600551
(I2)
Comp.    R1                     R2     R3   R4 物理数据
No.                                                 m.p.(℃)
2.001    2-OCH3，4-CN          2-F       H    H    132-134
2.002    2-F，4-Cl              2-F       H    H    -
2.003    2-Cl，4-Cl             2-F       H    H    -
2.004    2-OCH3，4-F           2-F       H    H    树脂
2.005    2-OCH3，4-Cl          2-F       H    H    -
2.006    2-OCH3，4-Br          2-F       H    H    -
2.007    2-CF3，4-F            2-F       H    H    -
2.008    2-OCH3，4-CF3        2-F       H    H    -
2.009    2-OCH3，4-CH3        2-F       H    H    -
2.010    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-F       H    H    无定形
2.011    2-OCH3，4-F           H         H    H    结晶
2.012    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  H         H    H    结晶
2.013    2-OCH3，4-CN          2-OCH3   H    H    -
2.014    2-F，4-Cl              2-OCH3   H    H    -
2.015    2-Cl，4-Cl             2-OCH3   H    H    -
Comp.    R1                    R2              R3  R4  物理数据
No.                                                        m.p.(℃)
2.016    2-OCH3，4-F           2-OCH3          H    H    -
2.017    2-OCH3，4-Cl          2-OCH3          H    H    -
2.018    2-OCH3，4-Br          2-OCH3          H    H    -
2.019    2-CF3，4-F            2-OCH3          H    H    -
2.020    2-OCH3，4-CF3        2-OCH3          H    H    -
2.021    2-OCH3，4-CH3        2-OCH3          H    H    -
2.022    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-OCH3          H    H    -
2.023    2-OCH3，4-F           2-OCH3，5-NH2  H    H    无定形
2.024    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-OCH3，5-NH2  H    H    无定形
2.025    2-OCH3，4-F           2-OCH3，        H    H    油
                                5-NHC(O)O-t-C4H9
2.026    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-OCH3，        H    H    结晶
                                5-NHC(O)O-t-C4H9
2.027    2-OCH3，4-CN          2-Cl             H    H    -
2.028    2-F，4-Cl              2-Cl             H    H    -
2.029    2-Cl，4-Cl             2-Cl             H    H    -
2.030    2-OCH3，4-F           2-Cl             H    H    -
2.031    2-OCH3，4-Cl          2-Cl             H    H    -
2.032    2-OCH3，4-Br          2-Cl             H    H    -
2.033    2-CF3，4-F            2-Cl             H    H    -
2.034    2-OCH3，4-CF3        2-Cl             H    H    -
2.035    2-OCH3，4-CH3        2-Cl             H    H    -
2.036    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-Cl             H    H    -
2.037    2-OCH3，4-CN          2-CH2CN         H    H    -
2.038    2-F，4-Cl              2-CH2CN         H    H    -
2.039    2-Cl，4-Cl             2-CH2CN         H    H    -
2.040    2-OCH3，4-F           2-CH2CN         H    H    83-84
2.041    2-OCH3，4-Cl          2-CH2CN         H    H    -
2.042    2-OCH3，4-Br          2-CH2CN         H    H    -
2.043    2-CF3，4-F            2-CH2CN         H    H    -
2.044    2-OCH3，4-CF3        2-CH2CN         H    H    -
2.045    2-OCH3，4-CH3        2-CH2CN         H    H    -
2.046    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CH2CN         H    H    树脂
2.047    2-OCH3，4-CN          2-N(CH3)2      H    H    142-144
Comp.    R1                    R2            R3  R4   物理数据
No.                                                        m.p.(℃)
2.048    2-F，4-Cl              2-N(CH3)2    H    H      -
2.049    2-Cl，4-Cl             2-N(CH3)2    H    H      -
2.050    2-OCH3，4-F           2-N(CH3)2    H    H
2.051    2-OCH3，4-Cl          2-N(CH3)2    H    H      -
2.052    2-OCH3，4-Br          2-N(CH3)2    H    H      -
2.053    2-CF3，4-F            2-N(CH3)2    H    H      -
2.054    2-OCH3，4-CF3        2-N(CH3)2    H    H      -
2.055    2-OCH3，4-CH3        2-N(CH3)2    H    H      -
2.056    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-N(CH3)2    H    H      -
2.057    2-OCH3，4-CN          2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.058    2-F，4-Cl              2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.059    2-Cl，4-Cl             2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.060    2-OCH3，4-F           2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.061    2-OCH3，4-Cl          2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.062    2-OCH3，4-Br          2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.063    2-CF3，4-F            2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.064    2-OCH3，4-CF3        2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.065    2-OCH3，4-CH3        2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.066    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CH(CH3)CN   H    H      -
2.067    2-OCH3，4-F           2-Cl           CH3 H      -
2.068    2-OCH3，4-Cl          2-Cl           CH3 H      -
2.069    2-OCH3，4-Br          2-Cl           CH3 H      -
2.070    2-OCH3，4-CF3        2-Cl           CH3 H      -
2.071    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-Cl           CH3 H      -
2.072    2-OCH3，4-F           2-CH2CN       CH3 CH3   -
2.073    2-OCH3，4-Cl          2-CH2CN       CH3 CH3   -
2.074    2-OCH3，4-Br          2-CH2CN       CH3 CH3   -
2.075    2-OCH3，4-CF3        2-CH2CN       CH3 CH3   -
2.076    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CH2CN       CH3 CH3   -
2.077    2-OCH3，4-F           2-CH2CN       CH3 H      -
2.078    2-OCH3，4-Cl          2-CH2CN       CH3 H      -
2.079    2-OCH3，4-Br          2-CH2CN       CH3 H      -
2.080    2-OCH3，4-CF3        2-CH2CN       CH3 H      -
2.081    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  2-CH2CN       CH3 H      -
Comp.    R1                    R2        R3    R4  物理数据
No.                                                    m.p.(℃)
2.082    2-OCH3，4-F           3-CH2CN   CH3   H    -
2.083    2-OCH3，4-Cl          3-CH2CN   CH3   H    -
2.084    2-OCH3，4-Br          3-CH2CN   CH3   H    -
2.085    2-OCH3，4-CF3        3-CH2CN   CH3   H    -
2.086    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  3-CH2CN   CH3   H    -
2.087    2-OCH3                2-CH2CN   H      H    -
2.088    2-OCH3                3-CH2CN   H      H    -
2.089    2-OCH3                2-F        H      H    -
2.090    2-OCH3                2-Cl       H      H    -
2.091    2-OCH3                2-Br       H      H    -
表3：式I3化合物
Figure A0281561600581
Comp.    R1                    R2            R3  R4  物理数据
No.                                                      m.p.(℃)
3.001    2-OCH3，4-CN          4-CH3         H    H    -
3.002    2-F，4-Cl              4-CH3         H    H    -
3.003    2-Cl，4-Cl             4-CH3         H    H    -
3.004    2-OCH3，4-F           4-CH3         H    H    结晶
3.005    2-OCH3，4-Cl          4-CH3         H    H    -
3.006    2-OCH3，4-Br          4-CH3         H    H    -
3.007    2-CF3，4-F            4-CH3         H    H    -
3.008    2-OCH3，4-CF3        4-CH3         H    H    -
3.009    2-OCH3，4-CH3        4-CH3         H    H    -
3.010    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  4-CH3         H    H
3.011    H                       4-CH3         H    H    MS：[M+H]+
3.012    2-OCH3，4-CH2CN      4-CH3         H    H    MS：[M+H]+
3.013    4-NO2                 3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.014    2-OCH3                3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
Comp.    R1                    R2            R3  R4  物理数据
No.                                                      m.p.(℃)
3.015    4-CH2CN               3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.016    2-OCH3，4-CH2CN      3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.017    4-CN                   3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.018    4-CO2C2H5          3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.019    2-Cl，6-Cl             3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.020    H                      3-OH，6-CH3   H    H    MS：[M+H]+
3.021    2-OCH3，4-F           6-CH3         H    H    油
3.022    2-OCH3，4-F           5-CH3         H    H    油
3.023    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  5-CH3         H    H    结晶
3.024    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  6-CH3         H    H    结晶
3.025    4-OC6H5              H              H    H    -
3.026    2-OCH3，4-CH2CN      H              H    H    MS：[M+H]+
3.027    4-CH2CN               H              H    H    MS：[M+H]+
3.028    H                      H              H    H    MS：[M+H]+
3.029    2-OCH3，4-CN          5-CF3         H    H    94-95
3.030    2-F，4-Cl              5-CF3         H    H    -
3.031    2-OCH3，4-F           5-CF3         H    H    结晶
3.032    2-OCH3，4-Cl          5-CF3         H    H    -
3.033    2-OCH3，4-Br          5-CF3         H    H    -
3.034    2-OCH3，4-CF3        5-CF3         H    H    -
3.035    2-OCH3，4-CH3        5-CF3         H    H    -
3.036    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  5-CF3         H    H    结晶
3.037    4-CO2C2H5           5-CF3         H    H    MS：[M+H]+
3.038    2-OCH3，4-CN          4-CH2CN       H    H    -
3.039    2-F，4-Cl              4-CH2CN       H    H    -
3.040    2-Cl，4-Cl             4-CH2CN       H    H    -
3.041    2-OCH3，4-F           4-CH2CN       H    H    -
3.042    2-OCH3，4-Cl          4-CH2CN       H    H    -
3.043    2-OCH3，4-Br          4-CH2CN       H    H    -
3.044    2-CF3，4-F            4-CH2CN       H    H    -
3.045    2-OCH3，4-CF3        4-CH2CN       H    H    -
3.046    2-OCH3，4-CH3        4-CH2CN       H    H    -
3.047    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  4-CH2CN       H    H    -
3.048    2-OCH3                4-CH2CN       H    H    -
Comp.    R1                    R2      R3  R4  物理数据
No.                                                m.p.(℃)
3.049    2-OCH3                4-Cl     H    H    -
3.050    2-OCH3                4-Br     H    H    -
3.051    2-OCH3                6-CH2CN H    H    106
3.052    2-OCH3                6-Cl     H    H    -
3.053    2-OCH3                6-Br     H    H    -
3.054    2-OCH3，4-CN          5-Cl     H    H    -
3.055    2-F，4-Cl              5-Cl     H    H    -
3.056    2-OCH3，4-F           5-Cl     H    H    -
3.057    2-OCH3，4-Cl          5-Cl     H    H    -
3.058    2-OCH3，4-Br          5-Cl     H    H    -
3.059    2-OCH3，4-CF3        5-Cl     H    H    -
3.060    2-OCH3，4-CH3        5-Cl     H    H    -
3.061    2-OCH3，4-CH＝NOCH3  5-Cl     H    H    -
3.062    4-OCH2CH2N(C2H5)2 5-Cl    H    H    58-60
3.063    2-OCH3，4-CN           6-Br     H    H    84-85
3.064    2-F，4-Cl               6-Br     H    H    -
3.065    2-Cl，4-Cl              6-Br     H    H    -
3.066    2-OCH3，4-F            6-Br     H    H    结晶
3.067    2-OCH3，4-Cl           6-Br     H    H    -
3.068    2-OCH3，4-Br           6-Br     H    H    -
3.069    2-CF3，4-F             6-Br     H    H    -
3.070    2-OCH3，4-CF3         6-Br     H    H    -
3.071    2-OCH3，4-CH3         6-Br     H    H    -
3.072    2-OCH3，4-CH＝NOCH3   6-Br     H    H    结晶
3.073    2-OCH3，4-F            4-CH3   CH3 H    -
3.074    2-OCH3，4-Cl           4-CH3   CH3 H    -
3.075    2-OCH3，4-Br           4-CH3   CH3 H    -
3.076    2-OCH3，4-CF3         4-CH3   CH3 H    -
3.077    2-OCH3，4-CH3         4-CH3   CH3 H    -
3.078    2-OCH3，4-CH＝NOCH3   4-CH3   CH3 H    -
3.079    2-OCH3，4-F            4-CH3   CH3 CH3 -
3.080    2-OCH3，4-Cl           4-CH3   CH3 CH3 -
3.081    2-OCH3，4-Br           4-CH3   CH3 CH3 -
3.082    2-OCH3，4-CF3         4-CH3   CH3 CH3 -
Comp.    R1                   R2        R3  R4  物理数据
No.                                                 m.p.(℃)
3.083    2-OCH3，4-CH3       4-CH3    CH3 CH3 -
3.084    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 4-CH3    CH3 CH3 -
3.085    2-OCH3，4-F          3-OH       H    H    结晶
3.086    2-OCH3，4-Cl         3-OH       H    H    -
3.087    2-OCH3，4-Br         3-OH       H    H    -
3.088    2-OCH3，4-CF3       3-OH       H    H    -
3.089    2-OCH3，4-CH3       3-OH       H    H    -
3.090    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 3-OH       H    H    结晶
3.091    4-CH2CN              3-OC2H5   H    H    MS：[M+H]+
3.092    2-OCH3               3-OC2H5  H    H    MS：[M+H]+
3.093    2-OCH3，4-CH2CN     3-OC2H5  H    H    MS：[M+H]+
3.094    2-OCH3，4-CN         3-OC2H5  H    H    MS：[M+H]+
3.095    2-OCH3，4-F          6-CH2CN   H    H    树脂
3.096    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 6-CH2CN   H    H    固体
3.097    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 5-CH2CN   H    H    结晶
3.098    2-OCH3，4-F          5-CH2CN   H    H    树脂
3.099    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 6-OCH3    H    H    树脂
3.100    2-OCH3，4-F          6-OCH3    H    H    树脂
3.101    2-OCH3，4-CH＝NOCH3 H          H    H    树脂
3.102    2-OCH3，4-F          H          H    H    油
生物学实施例：
实施例B1：植物发芽之前的除草作用(芽前作用)
将单子叶和双子叶供试植物播种在标准罐装土壤中。播种后立即按最佳浓度(500升水/ha)喷洒施用供试化合物的水悬液形式(按照WO97/34485，从可湿性粉剂(实施例F3，b)制备)或乳剂形式(按照WO97/34485，从可乳化性浓缩物(实施例F1，c)制备)。然后使供试植物在最佳条件下生长在温室中。
试验持续4周后，按照九级等级评价试验(1＝完全损伤，9＝没有作用)。1至4级(尤其是1至3级)表明良好至非常好的除草作用。
供试植物：稷属、稗属(Ds)、苋属、藜属、繁缕属、婆婆纳属。
表B1：
浓度1000g活性成分/ha
    Comp.No.     稷属   稗属(Ds)     苋属     藜属     繁缕属   婆婆纳属
    1.010     3   -     1     1     1   1
    1.004     2   2     1     1     1   1
    3.004     2   2     1     1     1   1
当类似于WO 97/34485按照其他实施例配制式I化合物时，得到相同的结果。
实施例B2：芽后除草作用
将单子叶和双子叶供试植物播种在标准罐装土壤中。当供试植物处于2至3叶阶段时，按最佳浓度(500升水/ha)喷洒施用供试化合物的水悬液形式(按照WO 97/34485，从可湿性粉剂(实施例F3，b)制备)或乳剂形式(按照WO 97/34485，从可乳化性浓缩物(实施例F1，c)制备)。然后使供试植物在最佳条件下生长在温室中。
试验持续2至3周后，按照九级等级评价试验(1＝完全损伤，9＝没有作用)。1至4级(尤其是1至3级)表明良好至非常好的除草作用。
供试植物：稷属、大戟属、苋属、藜属、繁缕属、婆婆纳属。
表B2：
浓度1000g活性成分/ha
    Comp.No.     稷属     大戟属     苋属     藜属     繁缕属   婆婆纳属
    1.010     4     1     1     1     2   3
    1.004     -     2     1     1     2   2
    3.004     5     3     1     1     2   3
上表B1和B2中，″-″意味着该符号所指示的没有可利用的数据。
当类似于WO 97/34485按照其他实施例配制式I化合物时，得到相同的结果。

Claims (9)

1、式I化合物
其中
Z是＝N-或
n是0，1，2，3，4或5；
每个R1彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-SF5，-NO2，-NR5R6，-CO2R7，-CONR8R9，-C(R10)＝NOR11，-COR12，-OR13，-SR14，-SOR15，-SO2R16，-OSO2R17，C1-C8烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基或C3-C6环烷基；或者是C1-C8烷基，C2-C8烯基或C2-C8炔基，它们被一个或多个卤素，-CN，-NO2，-NR18R19，-CO2R20，-CONR21R22，-COR23，-C(R24)＝NOR25，-C(S)NR26R27，-C(C1-C4烷硫基)＝NR28，-OR29，-SR30，-SOR31，-SO2R32或C3-C6环烷基取代基取代；或者
每个R1彼此独立地是C3-C6环烷基，它被一个或多个卤素，-CN，-NO2，-NR18R19，-CO2R20，-CONR21R22，-COR23，-C(R24)＝NOR25，-C(S)NR26R27，-C(C1-C4烷硫基)＝NR28，-SR30，-SOR31，-SO2R32或C3-C6环烷基取代基取代；或者
每个R1彼此独立地是苯基，它可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
两个相邻的R1一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
两个相邻的R1一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；
R3和R4彼此独立地是氢，卤素，-CN，C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；或者
R3和R4一起是C2-C5亚烷基；
R5是氢或C1-C8烷基；
R6是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基；其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R5和R6一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R7是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R8是氢或C1-C8烷基；
R9是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R9是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R8和R9一起是C2-C5亚烷基；
R10是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R11是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R12是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R13是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基；或者
R13是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中二者苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；或者
R13是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基取代基取代；
R14是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R15，R16和R17彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R18是氢或C1-C8烷基；
R19是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R18和R19一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R20是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R21是氢或C1-C8烷基；
R22是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R22是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R21和R22一起是C2-C5亚烷基；
R23是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R24是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R25是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R26是氢或C1-C8烷基；
R27是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R27是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R26和R27一起是C2-C5亚烷基；
R28是氢或C1-C8烷基；
R29和R30彼此独立地是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R31和R32彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
m是0，1，2，3或4；
每个R2彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-OCN，-N3，-SF5，-NO2，-NR33R34，-CO2R35，-CONR36R37，-C(R38)＝NOR39，-COR40，-OR41，-SR42，-SOR43，-SO2R44，-OSO2R45，-N([CO]pR46)COR47，-N(OR54)COR55，-N(R56)SO2R57，-N(SO2R58)SO2R59，-N＝C(OR60)R61，-CR62(OR63)OR64，-OC(O)NR65R66，-SC(O)NR67R68，-OC(S)NR69R70或-N-邻苯二甲酰亚胺；或者
R2是5-至7-元杂环环系，它可以是芳香的或者部分或完全饱和的，并且可以含有1至4个选自氮、氧和硫的杂原子，该杂环环系有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，羟基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，-CN，-NO2，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基取代基取代；
R33是氢或C1-C8烷基；
R34是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R33和R34一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R35是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R36是氢或C1-C8烷基；
R37是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R37是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R36和R37一起是C3-C5亚烷基；
R38是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R39是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R40是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C8烷硫基，-C(O)-C(O)OC1-C4烷基或C3-C6环烷基；
R41是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷基，C1-C8烷基羰基，C1-C8烷氧基羰基，C3-C8烯氧基羰基，C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基-C1-C6烷基，C1-C6烷基亚磺酰基-C1-C6烷基或C1-C6烷基磺酰基-C1-C6烷基；或者
R41是苯基或苯基-C1-C6烷基，其中二者苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，或-S(O)2C1-C8烷基取代基取代；或者
R41是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或-CN取代基取代；
R42是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R43和R44彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R45是C1-C8烷基，C1-C8烷基——被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代，C3-C8烯基或C3-C8炔基；或者
R45是苯基，该苯基环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R46是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C4卤代烷基；
R47是氢，C1-C8烷基，C1-C4烷氧基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN，C1-C4烷氧基，C1-C8烷氧基羰基，-NH2，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4-烷基)氨基，-NR48COR49，-NR50SO2R51或-NR52CO2R53取代基取代；或者
R47是苯基或苄基，它们各自可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
p是0或1；
R48，R49，R50，R51，R52和R53彼此独立地是氢，C1-C8烷基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族基团有可能继而被一个或多个卤素，C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R54和R55彼此独立地是氢，C1-C8烷基或苯基，其中该苯基环可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R56是氢，C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或苄基，苄基有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基亚磺酰基或C1-C8烷基磺酰基取代基取代；
R57是C1-C8烷基，C1-C4卤代烷基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R58和R59彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基，苄基或萘基，这三种最后提到的芳族环有可能被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基氨基，二(C1-C4烷基)氨基，-NH2，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R60和R61彼此独立地是氢或C1-C6烷基；
R62，R63和R64彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R63和R64一起构成C2-C5亚烷基桥；
R65，R66，R67，R68，R69和R70彼此独立地是氢或C1-C8烷基；或者
R65和R66一起或者R67和R68一起或者R69和R70一起构成C2-C5亚烷基桥；或者
每个R2彼此独立地是C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被卤素，-CN，-N3，-SCN，-NO2，-NR71R72，-CO2R73，-CONR74R75，-COR76，-C(R77)＝NOR78，-C(S)NR79R80，-C(C1-C4烷硫基)＝NR81，-OR82，-SR83，-SOR84，-SO2R85，-O(SO2)R86，-N(R87)CO2R88，-N(R89)COR90，-S+(R91)2，-N+(R92)3，-Si(R93)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C1-C8烷基，它被5-至7-元杂环环系取代，该环系可以是芳香的或者部分或完全饱和的，并且可以含有1至4个选自氮、氧和硫的杂原子，该杂环环系有可能继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，羟基-C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，-CN，-NO2，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基亚磺酰基或C1-C6烷基磺酰基取代基取代；或者
每个R2彼此独立地是C2-C8烯基，或者是C2-C8烯基，它被卤素，-CN，-NO2，-CO2R94，-CONR95R96，-COR97，-C(R98)＝NOR99，-C(S)NR100R101，-C(C1-C4烷硫基)＝NR102，-OR103，-Si(R104)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C2-C8炔基，或者是C2-C8炔基，它被卤素，-CN，-CO2R105，-CONR106R107，-COR108，-C(R109)＝NOR110，-C(S)NR111R112，-C(C1-C4烷硫基)＝NR113，-OR114，-Si(R115)3或C3-C6环烷基单或多取代；或者
每个R2彼此独立地是C3-C6环烷基，或者是C3-C6环烷基，它被卤素，-CN，-CO2R116，-CONR117R118，-COR119，-C(R120)＝NOR121，-C(S)NR122R123或-C(C1-C4烷硫基)＝NR124单或多取代；或者
两个相邻的R2一起构成C1-C7亚烷基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
两个相邻的R2一起构成C2-C7亚烯基桥，它可以被1或2个不相邻的氧原子间断，并且可以被C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代，环原子的总数至少是5，至多是9；或者
R71是氢或C1-C8烷基；
R72是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R71和R72一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R73是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基取代，苯基有可能继而被被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R74是氢或C1-C8烷基；
R75是氢，C1-C8烷基或C3-C7环烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基，C1-C6烷氧基或-CN取代基取代；或者
R75是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R74和R75一起是C2-C5亚烷基链，它可以被氧或硫原子间断；
R76是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R77是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R78是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R79是氢或C1-C8烷基；
R80是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R80是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R79和R80一起是C2-C5亚烷基；
R81是氢或C1-C8烷基；
R82是-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C8烷基，其中的C1-C8烷基被卤素，-CN，-NH2，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基单或多取代；
R83是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基或C1-C8烷基，其中的C1-C8烷基被卤素，-CN，-NH2，C1-C6烷基氨基，二(C1-C6烷基)氨基或C1-C4烷氧基单或多取代；
R84，R85和R86彼此独立地是C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个卤素，-CN或C1-C4烷氧基取代基取代；
R87和R89彼此独立地是氢，C1-C8烷基或C1-C8烷氧基；
R88是C1-C8烷基；
R90是氢或C1-C8烷基；
R91是C1-C4烷基；
R92和R93彼此独立地是C1-C6烷基；
R94是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R95是氢或C1-C8烷基；
R96是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R96是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R95和R96一起是C2-C5亚烷基；
R97和R98彼此独立地是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R99是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R100是氢或C1-C8烷基；
R101是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R101是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R100和R101一起是C2-C5亚烷基；
R102是氢或C1-C8烷基；
R103是氢，C1-C8烷基，-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基或C3-C8炔基；
R104是C1-C6烷基；
R105是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R106是氢或C1-C8烷基；
R107是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R107是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R106和R107一起是C2-C5亚烷基；
R108是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R109是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R110是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R111是氢或C1-C8烷基；
R112是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R112是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R111和R112一起是C2-C5亚烷基；
R113是氢或C1-C8烷基；
R114是氢，C1-C8烷基，-Si(C1-C6烷基)3，C3-C8烯基或C3-C8炔基；
R115是C1-C6烷基；
R116是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基或C3-C8炔基，它们各自可以被一个或多个卤素，C1-C4烷氧基或苯基取代基单或多取代，其中的苯基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；
R117是氢或C1-C8烷基；
R118是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R118是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R117和R118一起是C2-C5亚烷基；
R119是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R120是氢，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C3-C6环烷基；
R121是氢，C1-C8烷基，C3-C8烯基，C3-C8炔基，C1-C4卤代烷基或C3-C6卤代烯基；
R122是氢或C1-C8烷基；
R123是氢或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被一个或多个-COOH，C1-C8烷氧基羰基或-CN取代基取代；或者
R123是C3-C8烯基，C3-C8炔基，苯基或苄基，其中的苯基和苄基可以继而被一个或多个卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基，C1-C4烷氧基，-CN，-NO2，C1-C4烷硫基，C1-C4烷基亚磺酰基或C1-C4烷基磺酰基取代基取代；或者
R122和R123一起是C2-C5亚烷基；和
R124是氢或C1-C8烷基，
或式I化合物的农业化学上可接受的盐或任意立体异构体或互变异构体。
2、根据权利要求1的式I化合物的制备方法，该方法包含在碱的存在下，使式II化合物
其中R1和n是如权利要求1所定义的，
与式III化合物反应，
Figure A028156160014C2
其中R3和R4是如权利要求1所定义的，X1是O-甲苯磺酰基、O-甲磺酰基、氯、溴或碘，
生成式IV化合物
其中R1，R3，R4和n是如上所定义的，
然后在钯催化剂的存在下，使该化合物与式V或Va化合物偶联，
Figure A028156160015C2
其中R2和m是如权利要求1所定义的，A是离去基团，如果需要的话，氧化所得其中Z是＝N-的式I吡啶衍生物，生成对应的其中Z是 的式I吡啶N-氧化物。
3、除草与植物生长抑制组合物，在惰性载体上包含除草有效量的式I化合物。
4、控制不需要的植物生长的方法，该方法包含向植物或其生长场所施用除草有效量的式I化合物或包含这样一种化合物的组合物。
5、抑制植物生长的方法，该方法包含向植物或其生长场所施用除草有效量的式I化合物或包含这样一种化合物的组合物。
6、根据权利要求1的化合物，其中Z是＝N-；每个R2彼此独立地是C2-C8烯基，或者是C2-C8烯基，它被-CN，-NO2，-CO2R94，-CONR95R96，-COR97，-C(R98)＝NOR99，-C(S)NR100R101，-C(C1-C4烷硫基)＝NR102，-OR103，-Si(R104)3或C3-C6环烷基单或多取代。
7、根据权利要求1的化合物，其中每个R2彼此独立地是卤素，-CN，-SCN，-OCN，-N3，-CONR36R37，-C(R38)＝NOR39，-COR40，-OR41，-SO2R45，-N([CO]pR46)COR47，-N(R56)SO2R57，-N(SO2R58)SO2R59，-N＝C(OR60)R61或C1-C8烷基，或者是C1-C8烷基，它被卤素，-CN，-N3，-SCN，-CONR74R75，-COR76，-C(R77)＝NOR78，-C(S)NR79R80，-OR82，-SOR84，-SO2R85或-N(R89)COR90单或多取代。
8、根据权利要求1的化合物，其中每个R1彼此独立地是卤素，-CN，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3氰基烷基，-OR13或-C(R24)＝NOR25；R13是C1-C3烷基或二(C1-C4-烷基)氨基-C1-C4烷基；R24是氢或甲基；R25是氢或C1-C3烷基。
9、根据权利要求1的化合物，其中R3和R4彼此独立地是氢或甲基。
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