RU2004106792A - Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов - Google Patents

Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2004106792A
RU2004106792A RU2004106792/04A RU2004106792A RU2004106792A RU 2004106792 A RU2004106792 A RU 2004106792A RU 2004106792/04 A RU2004106792/04 A RU 2004106792/04A RU 2004106792 A RU2004106792 A RU 2004106792A RU 2004106792 A RU2004106792 A RU 2004106792A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
halogen
substituted
substituents selected
Prior art date
Application number
RU2004106792/04A
Other languages
English (en)
Inventor
ШЕТЦЕР Юрген (CH)
ШЕТЦЕР Юрген
ЭБЕРЛЕ Мартин (CH)
ЭБЕРЛЕ Мартин
ВАНЖЕ Жан (CH)
ВАНЖЕ Жан
БЕРТЕН-РАБУАН Сабин (FR)
БЕРТЕН-РАБУАН Сабин
НЕБЕЛЬ Курт (CH)
НЕБЕЛЬ Курт
СТОЛЛЕ Андре (FR)
СТОЛЛЕ Андре
Грэм ХОЛЛ Роджер (CH)
Грэм ХОЛЛ Роджер
Скотт БОНДИ Стивен (US)
Скотт БОНДИ Стивен
Деннис КОМЕР Даниэл (US)
Деннис КОМЕР Даниэл
Элизабет ПЕНЦОТТИ Джули (US)
Элизабет ПЕНЦОТТИ Джулия
Дидерик Янг ГРОТЕНХЁЙС Петер (US)
Дидерик Янг ГРОТЕНХЁЙС Петер
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2004106792A publication Critical patent/RU2004106792A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/28—Radicals substituted by singly-bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D213/30—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
в которой Z обозначает =N- или
Figure 00000002
,
n обозначает 0, 1, 2, 3, 4 или 5,
r1 в каждом случае независимо обозначает галоген, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, С1-С8алкил, С2-С8алкенил, С2-С8алкинил или С3-С6циклоалкил или обозначает С1-С8алкил, С2-С8алкенил либо С2-С8алкинил, каждый из которых замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR2lR22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(C1-C4алкилтио)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 и С3-С6циклоалкила, или
r1 в каждом случае независимо обозначает С3-С6циклоалкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -С(С1-С4алкилтио)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 и С3-С6циклоалкила, или
r1 в каждом случае независимо обозначает фенил, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
два смежных R1 совместно образуют С1-С7алкиленовый мостик, который может быть прерван 1-м или 2-мя не смежными атомами кислорода и может быть замещен C1-С6алкилом или C1-С6алкоксигруппой, при этом общее количество кольцевых атомов составляет минимум 5 и максимум 9, или
два смежных r1 совместно образуют С2-С7алкениленовый мостик, который может быть прерван 1-м или 2-мя не смежными атомами кислорода и может быть замещен С1-С6алкилом или С1-С6алкоксигруппой, при этом общее количество кольцевых атомов составляет минимум 5 и максимум 9,
r3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, -CN, С1-С4алкил или С1-С4алкоксигруппу или
R3 и R4 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R5 обозначает водород или С1-С8алкил,
R6 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R5 и R6 совместно обозначают С2-C5алкиленовую цепь, которая может быть прервана атомом кислорода или серы,
R7 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил либо С3-С8алкинил, каждый из которых замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R8 обозначает водород или С1-С4алкил,
R9 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R9 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R8 и R9 совместно обозначают С2-С5алкилен,
r10 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
r11 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
R12 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R13 обозначает водород, С1-С6алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или
R13 обозначает фенил либо фенил-С1-С6алкил, при этом оба фенильных кольца в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С8алкилтиогруппы, С1-С8алкилсульфинила и С1-С8алкилсульфонила, или
R13 обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, С1-С6алкиламиногруппы, ди(С1-С6алкил)аминогруппы и С1-С4алкоксигруппы,
R14 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
r15, R16 и R17 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил либо С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
R18 обозначает водород или С1-С8алкил,
R19 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
r18 и R19 совместно обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может быть прервана атомом кислорода или серы,
r20 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
r21 обозначает водород или С1-С8алкил,
R22 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R22 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R21 и R22 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R23 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R24 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R25 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
R26 обозначает водород или С1-С8алкил,
R27 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R27 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинилаи С1-С4алкилсульфонила, или
R26 и r27 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R28 обозначает водород или С1-С8алкил,
R29 и R30 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил либо С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
R31 и R32 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил либо С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
m обозначает 0, 1, 2, 3 или 4,
R2 в каждом случае независимо обозначает галоген, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -SF5, -NO2, -NR33R34, -CO2R35, -CONR36R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SR42, -SOR43, -SO2R44, -OSO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(OR54)COR55, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61, -CR62(OR63)OR64, -OC(O)NR65R66, -SC(O)NR67R68, -OC(S)NR69R70 или -N-фталимид или
R2 обозначает 5-7-членную гетероциклическую систему, которая может быть ароматической или частично либо полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и которая в свою очередь может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, гидрокси-С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4алкокси-С1-С4алкила,
-CN, -NO2, С1-С6алкилтиогруппы, С1-С6алкилсульфинила и С1-С6алкилсульфонила,
R33 обозначает водород или С1-С8алкил,
R34 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R33 и R34 совместно обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может быть прервана атомом кислорода или серы,
R35 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил либо С3-С8алкинил, каждый из которых замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R36 обозначает водород или С1-С8алкил,
R37 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R37 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R36 и R37 совместно обозначают С3-С5алкилен,
R38 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R39 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
R40 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С8алкилтиогруппу, -С(O)-С(O)ОС1-С4алкил или С3-С6циклоалкил,
R41 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С6алкокси-С1-С6алкил, С1-С8алкилкарбонил, С1-С8алкоксикарбонил, С3-С8алкенилоксикарбонил, С1-С6алкокси-С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкилтио-С1-С6алкил, С1-С6алкилсульфинил-С1-С6алкил или С1-С6алкилсульфонил-С1-С6алкил или
R41 обозначает фенил либо фенил-С1-С6алкил, при этом оба фенильных кольца в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2 и -S(O)2С1-С8алкила, или
R41 обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила, С1-С6алкиламиногруппы, ди(С1-С6алкил)аминогруппы и -CN,
R42 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
R43 и R44 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил либо С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
R45 обозначает С1-С8алкил, С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или
R45 обозначает фенил, при этом фенильное кольцо может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С8алкилтиогруппы, С1-С8алкилсульфинила и С1-С8алкилсульфонила,
R46 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил или С1-С4галоалкил,
R47 обозначает водород, С1-С8алкил, С1-С4алкоксигруппу, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN, С1-С4алкоксигруппы, С1-С8алкоксикарбонила, -NH2, С1-С4алкиламиногруппы, ди(С1-С4-алкил)аминогруппы, -NR48COR49, -NR50SO2R51 И -NR52CO2R53, или
R47 обозначает фенил или бензил, каждый из которых в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
р обозначает 0 или 1,
R48, R49, R50, R51, R52 и R53 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8алкил, фенил, бензил или нафтил, при этом три последних ароматических радикала в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С8алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4алкиламиногруппы, ди(С1-С4алкил)аминогруппы, -NH2, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R54 и R55 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8алкил или фенил, при этом фенильное кольцо в свою очередь может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С8алкилтиогруппы, С1-С8алкилсульфинила и С1-С8алкилсульфонила,
R56 обозначает водород, С1-С8алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкоксигруппу, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил или бензил, при этом бензил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN,
-NO2, С1-С8алкилтиогруппы, С1-С8алкилсульфинила и С1-С8алкилсульфонила,
R57 обозначает С1-С8алкил, С1-С4галоалкил, фенил, бензил или нафтил, при этом три последних ароматических кольца могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4алкиламиногруппы, ди(С1-С4алкил)аминогруппы, -NH2, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С 4алкилсульфонила,
R58 и R59 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил, бензил или нафтил, при этом три последних ароматических кольца могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4алкиламиногруппы, ди(С1-С4алкил)аминогруппы, -NH2, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R60 и R61 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С6алкил,
R62, R63 и R64 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С8алкил или
R63 и R64 совместно образуют С2-С5алкиленовый мостик,
R65, R66, R67, R68, R69 и R70 независимо друг от друга обозначают водород или С1-С8алкил или
R65 и R66 совместно либо R67 и R68 совместно либо R69 и R70 совместно образуют С2-С5алкиленовый мостик или
R2 в каждом случае независимо обозначает С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -N3, -SCN, -NO2, -NR71R72, -CO2R73, -CONR74R75, -COR76, -C(R77)=NOR78, -C(S)NR79R80, -C(C1-C4алкилтио)=NR81, -OR82, -SR83, -SOR84, -SO2R85, -O(SO2)R86, -N(R87)CO2R88, -N(R89)COR90, -S+(R91)2, -N+(R92)3, -Si(R93)3 или С3-С6циклоалкилом, или
R2 в каждом случае независимо обозначает С1-С8алкил, замещенный 5-7-членной гетероциклической системой, которая может быть ароматической или частично либо полностью насыщенной и может содержать от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы, и которая в свою очередь может быть замещена одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, гидрокси-С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4алкокси-С1-С4алкила, -CN, -NO2, С1-С6алкилтиогруппы, С1-С6алкилсульфинила и С1-С6алкилсульфонила, или
R2 в каждом случае независимо обозначает С2-С8алкенил или обозначает С2-С8алкенил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -NO2, -CO2R94, -CONR95R96, -COR97, -C(R98)=NOR99, -C(S)NR100R101, -С(С1-С4алкилтио)=NR102, -OR103, -Si(R104)3 или С3-С6циклоалкилом, или
R2 в каждом случае независимо обозначает С2-С8алкинил или обозначает С2-С8алкинил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -СО2R105, -CONR106R107, -COR108, -C(R109)=NOR110, -C(S)NR111R112, -C(C1-C4алкилтио)=NR113, -OR114, -Si(R115)3 или С3-С6циклоалкилом, или
R2 в каждом случае независимо обозначает С3-С6циклоалкил или обозначает С3-С6циклоалкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -СО2R116, -CONR117R118, -COR119, -C(R120)=NOR121, -C(S)NR122R123 или -C(С1-С4алкилтио)=NR124, или
два смежных R2 совместно образуют С1-С7алкиленовый мостик, который может быть прерван 1-м или 2-мя не смежными атомами кислорода и может быть замещен С1-С6алкилом или С1-С6алкоксигруппой, при этом общее количество кольцевых атомов составляет минимум 5 и максимум 9, или
два смежных R2 совместно образуют С2-С7алкениленовый мостик, который может быть прерван 1-м или 2-мя не смежными атомами кислорода и может быть замещен С1-С6алкилом или С1-С6алкоксигруппой, при этом общее количество кольцевых атомов составляет минимум 5 и максимум 9,
R71 обозначает водород или С1-С8алкил,
R72 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R71 и R72 совместно обозначают С2-C5алкиленовую цепь, которая может быть прервана атомом кислорода или серы,
R73 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил или обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил либо С3-С8алкинил, каждый из которых замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R74 обозначает водород или С1-С8алкил,
R75 обозначает водород, С1-С8алкил или С3-С7циклоалкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила, С1-С6алкоксигруппы и -CN, или
R75 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R74 и R75 совместно обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может быть прервана атомом кислорода или серы,
R76 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R77 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R78 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
R79 обозначает водород или С1-С8алкил,
r80 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R80 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R79 и R80 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R81 обозначает водород или С1-С8алкил,
R82 обозначает -Si(С1-С6алкил)3, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил или С1-С8алкил, который моно- или полизамещен галогеном, -CN, -NH2, С1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой или С1-С4алкоксигруппой,
R83 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил или С1-С8алкил, который моно- или полизамещен галогеном, -CN, -NH2, С1-С6алкиламиногруппой, ди(С1-С6алкил)аминогруппой или С1-С4алкоксигруппой,
R84, R85 и R86 независимо друг от друга обозначают С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил либо С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, -CN и С1-С4алкоксигруппы,
R87 и R89 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8алкил или С1-С8алкоксигруппу,
R88 обозначает С1-С8алкил,
R90 обозначает водород или С1-С8алкил,
R91 обозначает С1-С4алкил,
R92 и R93 независимо друг от друга обозначают С1-С6алкил,
R94 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно- или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, C1-C4алкилтиогруппы, C1-C4алкилсульфинила и C1-C4алкилсульфонила,
R95 обозначает водород или С1-С8алкил,
R96 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R96 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R95 и R96 совместно обозначают С2-C5алкилен,
R97 и R98 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R99 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
r100 обозначает водород или С1-С8алкил,
r101 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
r101 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила,
С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
r100 и R101 совместно обозначают С2-С5алкилен,
r102 обозначает водород или С1-С8алкил,
R103 обозначает водород, С1-С8алкил, -Si(С1-С6алкил)3, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил,
R104 обозначает C1-С6алкил,
R105 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно- или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R106 обозначает водород или С1-С8алкил,
r107 обозначает водород или C1-С8алкил или обозначает С1-С4алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
r107 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R106 и r107 совместно обозначают С2-С5алкилен,
r108 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R109 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
r110 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
r111 обозначает водород или С1-С8алкил,
R112 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R112 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
r111 и r112 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R113 обозначает водород или С1-С8алкил,
R114 обозначает водород, С1-С8алкил, -Si(С1-С6алкил)3, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил,
R115 обозначает С1-С6алкил,
R116 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно- или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкоксигруппы и фенила, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила,
R117 обозначает водород или С1-С8алкил,
R118 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R118 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R117 и R118 совместно обозначают С2-С5алкилен,
R119 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
r120 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил,
R121 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил,
R122 обозначает водород или С1-С8алкил,
R123 обозначает водород или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из -СООН, С1-С8алкоксикарбонила и -CN, или
R123 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, при этом фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из галогена, С1-С4алкила, С1-С4галоалкила, С1-С4алкоксигруппы, -CN, -NO2, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила и С1-С4алкилсульфонила, или
R122 и R123 совместно обозначают С2-С5алкилен и
R124 обозначает водород или С1-С8алкил,
или агрохимически приемлемая соль или любой стереоизомер либо таутомер соединения формулы I.
2. Способ получения соединения формулы I по п.1, заключающийся в том, что соединение формулы II
Figure 00000003
в которой r1 и n имеют указанные в п.1 значения, подвергают в присутствии основания взаимодействию с соединением формулы III
Figure 00000004
в которой R3 и R4 имеют указанные в п.1 значения, a X1 обозначает O-тозил, O-мезил, хлор, бром или иод, с получением соединения формулы IV
Figure 00000005
в которой r1, R3, R4 и n имеют указанные выше значения, и затем это соединение подвергают в присутствии палладиевого катализатора реакции сочетания с соединением формулы V или Va
Figure 00000006
в которой r2 и m имеют указанные в п.1 значения, а А представляет собой уходящую группу, и после этого полученное производное пиридина формулы I, в которой Z обозначает =N-, при необходимости окисляют с получением соответствующего N-оксида пиридина формулы I, в которой Z обозначает
Figure 00000007
.
3. Гербицидная и подавляющая рост растений композиция, содержащая на инертном носителе гербицидно эффективное количество соединения формулы I.
4. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, заключающийся в том, что растения или место их произрастания обрабатывают соединением формулы I либо содержащей это соединение композицией в гербицидно эффективном количестве.
5. Способ подавления роста растений, заключающийся в том, что растения или место их произрастания обрабатывают соединением формулы I либо содержащей это соединение композицией в гербицидно эффективном количестве.
6. Соединение по п.1, в котором Z обозначает =N-, a R2 в каждом случае независимо обозначает С2-С8алкенил или обозначает С2-С8алкенил, моно- или полизамещенный -CN, -NO2, -CO2R94, -CONR95R96, -COR97, -C(R98)=NOR99, -C(S)NR100R101, -C(C1-C4алкилтио)=NR102, -OR103, -Si(R104)3 или С3-С6циклоалкилом.
7. Соединение по п.1, в котором r2 в каждом случае независимо обозначает галоген, -CN, -SCN, -OCN, -N3, -CONR36R37, -C(R38)=NOR39, -COR40, -OR41, -SO2R45, -N([CO]pR46)COR47, -N(R56)SO2R57, -N(SO2R58)SO2R59, -N=C(OR60)R61 или С1-С8алкил или обозначает С1-С8алкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -N3, -SCN, -CONR74R75, -COR76, -C(R77)=NOR78, -C(S)NR79R80, -OR82, -SOR84, -SO2R85 или -N(R89)COR90.
8. Соединение по п.1, в котором r1 в каждом случае независимо обозначает галоген, -CN, С1-С3алкил, С1-С3галоалкил, С1-С3цианоалкил, -OR13 или -C(R24)=NOR25, R13 обозначает С1-С3алкил или ди(С1-С4алкил)амино-С1-С4алкил, R24 обозначает водород или метил, a R25 обозначает водород или С1-С 3алкил.
9. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 независимо друг от друга обозначают водород или метил.
RU2004106792/04A 2001-08-09 2002-08-08 Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов RU2004106792A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1471/01 2001-08-09
CH14712001 2001-08-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2004106792A true RU2004106792A (ru) 2005-07-27

Family

ID=4565504

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004106792/04A RU2004106792A (ru) 2001-08-09 2002-08-08 Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20040248739A1 (ru)
EP (1) EP1414301A1 (ru)
CN (1) CN1713818A (ru)
AR (1) AR035087A1 (ru)
BR (1) BR0211805A (ru)
CA (1) CA2453951A1 (ru)
HU (1) HUP0401335A3 (ru)
RU (1) RU2004106792A (ru)
WO (1) WO2003013247A1 (ru)
ZA (1) ZA200400390B (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7351719B2 (en) 2002-10-31 2008-04-01 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Amide compounds having MCH-antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
US7452911B2 (en) 2002-10-31 2008-11-18 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
WO2005044265A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-19 Astrazeneca Ab Alkynes iii
US7592373B2 (en) 2003-12-23 2009-09-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
DE102004017934A1 (de) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
US7524862B2 (en) 2004-04-14 2009-04-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
GB0413605D0 (en) 2004-06-17 2004-07-21 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds
WO2006034474A2 (en) * 2004-09-23 2006-03-30 Reddy Us Therapeutics, Inc. Novel pyridine compounds, process for their preparation and compositions containing them
BRPI0810498A2 (pt) * 2007-04-27 2014-10-14 Sumitomo Chemical Compay Ltd Composto amida e seu uso
JP2008291022A (ja) * 2007-04-27 2008-12-04 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物及びその用途
JP2008291013A (ja) * 2007-04-27 2008-12-04 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物およびその植物病害防除用途
JP2008291012A (ja) * 2007-04-27 2008-12-04 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物ならびにその植物病害防除用途
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
JP5571062B2 (ja) * 2008-03-19 2014-08-13 バイエル・クロップサイエンス・アーゲー 殺真菌剤ヒドロキシモイル−テトラゾール誘導体
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
HUE033056T2 (hu) 2010-03-08 2017-11-28 Monsanto Technology Llc Polinukleotid molekulák génszabályozáshoz növényekben
CN103958539B (zh) 2011-09-13 2019-12-17 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
UA116088C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040033A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX343071B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
CA2848689A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control targeting pds
ES2645927T3 (es) 2011-09-13 2017-12-11 Monsanto Technology Llc Procedimientos y composiciones para el control de malezas
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UY34822A (es) 2012-05-24 2013-12-31 Seeds Ltd Ab Composiciones y métodos para silenciar la expresión genética
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
EP2941488B1 (en) 2013-01-01 2023-03-22 Monsanto Technology LLC Methods of introducing dsrna to plant seeds for modulating gene expression
CN105263329B (zh) 2013-03-13 2020-09-18 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
US10609930B2 (en) 2013-03-13 2020-04-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
EP3608412A3 (en) 2013-07-19 2020-04-08 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
CA2929533C (en) 2013-11-04 2023-06-06 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
CN105979770B (zh) 2014-01-15 2019-07-05 孟山都技术公司 用于使用epsps多核苷酸的杂草控制的方法和组合物
US11091770B2 (en) 2014-04-01 2021-08-17 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
WO2015200223A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
RU2754955C2 (ru) 2014-07-29 2021-09-08 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями
MX2017009521A (es) 2015-01-22 2018-11-09 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
US10883103B2 (en) 2015-06-02 2021-01-05 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
AU2016270913A1 (en) 2015-06-03 2018-01-04 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
WO2023196341A1 (en) 2022-04-05 2023-10-12 Doggone Investment Co. LLC Apparatus and method for production of high purity copper-based alloys

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1218326B (it) * 1982-07-23 1990-04-12 Montedison Spa 1-fenossi (feniltio)-4-arilalchinil ossi-benzene derivati ad azione ormonica giovanile ed acaricida
US4971982A (en) * 1987-07-06 1990-11-20 Hoffmann-La Roche Inc. Benzopyran derivatives
IE66512B1 (en) * 1989-02-28 1996-01-10 Ici Plc Heterocyclic ethers as 5-lipoxygenase inhibitors
US5217977A (en) * 1989-02-28 1993-06-08 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic cycloalkanes
US5236919A (en) * 1989-02-28 1993-08-17 Imperial Chemical Industries Plc Quinoxalinyl derivatives suitable for use in leukotriene mediated disease
US5196419A (en) * 1989-02-28 1993-03-23 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic cyclic ethers
DE4115465A1 (de) * 1991-05-11 1992-11-12 Beiersdorf Ag Neue in 4-stellung durch aryl oder n-heteroaryl substituierte 2h-benzo(b)pyran-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie die verbindungen enthaltende zubereitungen
EP0581095A2 (de) * 1992-07-24 1994-02-02 BASF Aktiengesellschaft Substituierte Acrylsäureester und diese enthaltende Pflanzenschutzmittel
JPH11147866A (ja) * 1997-09-09 1999-06-02 Sankyo Co Ltd アミノフェノール誘導体
EP1250314B1 (en) * 2000-01-25 2006-03-22 Syngenta Participations AG 3-phenoxy-1-phenyl acetylene derivatives and their use as herbicides
GT200100103A (es) * 2000-06-09 2002-02-21 Nuevos herbicidas
HUP0301097A2 (hu) * 2000-10-03 2003-10-28 Syngenta Participations Ag. Fenil-propinil-oxi-piridin herbicidek, előállításuk és alkalmazásuk

Also Published As

Publication number Publication date
BR0211805A (pt) 2004-09-21
WO2003013247A1 (en) 2003-02-20
CA2453951A1 (en) 2003-02-20
EP1414301A1 (en) 2004-05-06
HUP0401335A3 (en) 2005-04-28
US20040248739A1 (en) 2004-12-09
CN1713818A (zh) 2005-12-28
ZA200400390B (en) 2004-11-17
AR035087A1 (es) 2004-04-14
HUP0401335A2 (hu) 2004-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004106792A (ru) Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов
RU2004121680A (ru) Новые гербициды
RU2004132192A (ru) Арил-алкиновые срединения в качестве гербицидов
RU2003112612A (ru) Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды
RU97110120A (ru) Комбинации фенилсульфонилмочевинных гербицидов с антидотами
RU2008141163A (ru) Пиридазиноновое производное и его применение в качестве гербицида
JP2005503384A5 (ru)
RU96107881A (ru) Замещенные изоксазолины, способ их получения, содержащие их средства и их применение в качестве антидота
RU2000125819A (ru) 3-гидрокси-4-арил-5-оксопиразолиновые производные с гербицидным действием
RU2005105592A (ru) Макролидные соединения, обладающие противовоспалительной активностью
NO20081537L (no) Heterocykliske amidderivater nyttige som mikrobiocider
RU2010114736A (ru) Соединения пиридазинона и гербицид, содержащий данное соединение
OA09403A (fr) "Dérivés nouveaux de 4-benzoyl-isoxazole, leur procédé de production et compositions herbicides les contenant".
EA201100529A1 (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2001124664A (ru) Производные n2-фениламидина
DE602006006199D1 (de) 4-ä4-(5-oxo-2,3,5,11a-tetrahydro-5h-pyrrolo ä2, 1-cüä1,4übenzodiazepin-8-yloxy)-butyrylaminoü-1h-pyrrol-2-carbonsäurealkylesterderivate und verwandte verbindung zur behandlung einer proliferativen erkrankung
ATE252088T1 (de) Difluoromethansulfonyl-anilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und sie als aktiven bestandteil enthaltende herbizide
AR043014A1 (es) Amino-1,3,5-triazinas n-sustituidas con radicales biciclicos quirales, procedimiento para su preparacion, composiciones de las mismas, y su uso como herbicidas y reguladores del crecimiento de las plantas
KR940019694A (ko) 1-아릴트리아졸린(티)온
RU2009136631A (ru) Инсектицидные соединения
RU2000130556A (ru) Производные урацила и их применение
RU2005101203A (ru) N-сульфониламиноацетонитрилы, обладающие пестицидными свойствами
RU2005123332A (ru) Фунгициды на основе азотсодержащих гетероциклов
WO2005011697A3 (en) Sulfonamide derivatives with activity on protein kinase a and b
DE69119135T2 (de) Substituierte Pyridinsulfonamidverbindungen, diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen und Verfahren zu ihrer Herstellung

Legal Events

Date Code Title Description
FA93 Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination)

Effective date: 20051011