RU2003112612A - Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды - Google Patents

Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды Download PDF

Info

Publication number
RU2003112612A
RU2003112612A RU2003112612/04A RU2003112612A RU2003112612A RU 2003112612 A RU2003112612 A RU 2003112612A RU 2003112612/04 A RU2003112612/04 A RU 2003112612/04A RU 2003112612 A RU2003112612 A RU 2003112612A RU 2003112612 A RU2003112612 A RU 2003112612A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
substituted
halogen
phenyl
Prior art date
Application number
RU2003112612/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Юрген ШЭТЦЕР (CH)
Юрген ШЭТЦЕР
Петер РЕНОЛЬД (CH)
Петер Ренольд
Джеральд Уэйн КРЭЙГ (CH)
Джеральд Уэйн КРЭЙГ
Мартин ЭБЕРЛЕ (CH)
Мартин Эберле
Роджер Грэм ХОЛЛ (CH)
Роджер Грэм Холл
Original Assignee
Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Зингента Партисипейшнс Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Зингента Партисипейшнс Аг (Ch), Зингента Партисипейшнс Аг filed Critical Зингента Партисипейшнс Аг (Ch)
Publication of RU2003112612A publication Critical patent/RU2003112612A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/68—One oxygen atom attached in position 4

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Claims (10)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где n равно 0, 1, 2, 3 или 4;
R1 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR5R6, -CO2R7, -CONR8R9, -C(R10)=NOR11, -COR12, -OR13, -SR14, -SOR15, -SO2R16, -OSO2R17, C1-C8алкил, C2-C8алкенил, C2-C8алкинил или C3-C6циклоалкил; или C1-C8алкил, C2-C8алкенил или C2-C8алкинил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN, -NO2, -NR18R19. -CO2R20, -CONR21R22, -COR23, -С(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(C1-C4алкилтио)=NR28, -OR29, -SR30, -SOR31, -SO2R32 или C3-C6циклоалкил; или
R1 каждый обозначает C3-C6циклоалкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN, -NO2, -NR18R19, -CO2R2O, -CONR21R22, -COR23, -C(R24)=NOR25, -C(S)NR26R27, -C(C1-C4алкилтио)=NR28, -SR30, -SOR31, -SO2R32 или C3-C6циклоалкил; или
R1 каждый независимо друг от друга обозначает фенил, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген. C1-C4алкил, C1-C4галоалкил, C1-C4алкокси, -CN, -NO2, C1-C4алкилтио, C1-C4алкилсульфинил или C1-C4алкилсульфонил; или
два смежных R1 вместе образуют C1-C7алкиленовый мостик, который может содержать 1 или 2 атома кислорода, не являющихся смежными, и может быть замещен C1-С6алкилом, причем общее количество кольцевых атомов составляет по меньшей мере 5 и максимум 9; или два смежных r1 вместе образуют C2-С7-алкениленовый мостик, который может содержать 1 или 2 атома кислорода, не являющихся смежными, и может быть замещен C1-С6алкилом, причем общее количество кольцевых атомов составляет по меньшей мере 5 и максимум 9;
R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород, галоген, -CN, C1-С4алкил или C1-С4-алкокси; или
R3 и R4 вместе обозначают C2-С5алкилен;
R5 обозначает водород или C1-С8алкил;
R6 обозначает водород, C1-С8алкил, C3-С8алкенил, C3-С8алкинил, фенил или бензил; причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, C1-С4алкил, C1-С4галоалкил, C1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, C1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R5 и R6 вместе обозначают С2-С5 алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода или серы;
R7 обозначает водород, C1-C8алкил, С3-С8 алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или C1-С4алкилсульфонил;
R8 обозначает водород или С1-С8алкил;
R9 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего СООН, C1-C8-алкоксикарбонил или -CN, или
R9 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, C1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R8 и R9 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R10 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R11 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R12 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R13 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил; или
R13 обозначает фенил или фенилС1-С6алкил, причем фенильное кольцо в свою очередь может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2 или -S(О)2С1-С8алкил, или
R13 обозначает C1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R14 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или C1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R15, R16 и R17 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил, С3-С8 алкенил или С3-С8-алкинил, или C1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R18 обозначает водород или С1-С8алкил;
R19 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил, или
R18 и R19 вместе обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода или серы;
R20 обозначает водород, C1-C8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил;
R21 обозначает водород или С1-С8алкил;
R22 обозначает водород или С1-С8алкил или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего СООН, C1-C8-алкоксикарбонил или –CN; или
R22 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4 галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, C1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R21 и R22 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R23 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R24 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R25 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R26 обозначает водород или С1-С8алкил;
R27 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего СООН, C1-C8-алкоксикарбонил или –CN; или
R27 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил,
С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R26 и R27 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R28 обозначает водород или С1-С8алкил;
R29 и R30 каждый независимо друг от друга обозначают водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R31 и R32 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил, С3-С8 алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
m обозначает 0,1,2,3,4 или 5;
R2 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -SCN, -SF5, -NO2, -NR36R37, -CO2R38, -CONR39R40, -С(R41)=NOR42, -COR43, -OR44, -SR45, -SOR46, -SO2R47, OSO2R48, -N([CO]pR49)COR50, -N(OR51)COR52, -N(R53)CO2R54 или -N-фталимид;
R36 обозначает водород или С1-С8алкил; и
R37 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R36 и R37 вместе обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода или серы;
R38 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил;
R39 обозначает водород или С1-С8алкил;
R40 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN, или
R40 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R39 и R40 вместе обозначают С3-С5алкилен;
R41 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R42 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4 галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R43 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R44 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил; или
R44 обозначает фенил или фенил С1-С6алкил, причем фенильное кольцо в свою очередь может быть замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2 или -S(O)2С1-С8алкил; или
R44 обозначает С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4 алкокси;
R45 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R46, R47 и R48 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8-алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
р обозначает 0 или 1;
R49, R50, R5l, R52, R53 и R54 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил, или фенил, который в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С8алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С8алкилтио, С1-С8алкилсульфинил или С1-С8алкилсульфонил; или
R2 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил, или С1-С8алкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -NO2, -NR55R56, -CO2R57, -CONR58R59, -COR60, -C(R61)=NOR62, -C(S)NR63R64, -C(С1-С4 алкилтио)=NR65, -OR66, -SR67, -SOR68, -SO2R69, -O(SO2)R70, -N(R71)CO2R72, -N(R73)COR74 или С3-С6циклоалкилом; или
R2 каждый независимо друг от друга обозначает С2-С8алкенил, или С2-С8 алкенил, моно- или полизамещенный -CN, -NO2, -CO2R75, -CONR76R77, -COR78, -C(R79)=NOR80, -C(S)NR81R82, -C(С1-С4алкилтио)=NR83 или С3-С6циклоалкилом; или
R2 каждый независимо друг от друга обозначает С2-С8алкинил, или С2-С8алкинил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -CO2R84, -CONR85R86, -COR87, -C(R88)=NOR89, -C(S)NR90R91, -C(С1-С4алкилтио)=NR92 или С3-С6циклоалкилом; или
R2 каждый независимо друг от друга обозначает С3-С6циклоалкил, или С3-С6циклоалкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN, -CO2R93, -CONR94R95, -COR96, -C(R97)=NOR98, -C(S)NR99R100 ИЛИ -C(С1-С4алкилтио)=NR101; или
два смежных R2 вместе образуют С1-С7алкиленовый мостик, который может содержать 1 или 2 атома кислорода, не являющихся смежными, и может быть замещен С1-С6алкилом, причем общее количество кольцевых атомов составляет по меньшей мере 5 и максимум 9; или два смежных R2 вместе образуют С2-С7алкениленовый мостик, который может содержать 1 или 2 атома кислорода, не являющихся смежными, и может быть замещен С1-С6алкилом, причем общее количество кольцевых атомов составляет по меньшей мере 5 и максимум 9;
R55 обозначает водород или С1-С8алкил;
R56 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R55 и R56 вместе обозначают С2-С5алкиленовую цепь, которая может содержать атом кислорода или серы;
R57 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, или С1-С8 алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, замещенные одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4 алкилсульфонил;
R58 обозначает водород или С1-С8алкил;
R59 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R59 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R58 и R59 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R60 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R61 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R62 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил; и
R63 обозначает водород или С1-С8алкил;
R64 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R64 обозначает С 3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R63 и R64 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R65 обозначает водород или С1-С8алкил;
R66 и R67 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8-алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R68, R69 и R70 каждый независимо друг от друга обозначает С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8-алкинил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, -CN или С1-С4алкокси;
R71 и R73 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С8-С4алкил или С1-С8алкокси;
R72 обозначает С1-С8алкил;
R74 обозначает водород или С1-С8алкил;
R75 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно - или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил;
R76 обозначает водород или С1-С8алкил;
R77 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R77 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R76 и R77 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R78 и R79 каждый независимо друг от друга обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R80 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4 галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R81 обозначает водород или С1-С8алкил;
R82 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R82 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R81 и R82 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R83 обозначает водород или С1-С8алкил;
R84 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно- или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил;
R85 обозначает водород или С1-С8алкил;
R86 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R86 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R85 и R86 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R87 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R88 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R89 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4 галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R90 обозначает водород или С1-С8алкил;
R91 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R91 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R90 и R91 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R92 обозначает водород или С1-С8алкил;
R93 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил или С3-С8алкинил, каждый из которых может быть моно- или полизамещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкокси или фенил, причем фенил в свою очередь может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4 алкилсульфонил;
R94 обозначает водород или С1-С8алкил;
R95 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R95 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R94 и R95 вместе обозначают С2-С5алкилен;
R96 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R97 обозначает водород, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил или С3-С6циклоалкил;
R98 обозначает водород, С1-С8алкил, С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, С1-С4галоалкил или С3-С6галоалкенил;
R99 обозначает водород или С1-С8алкил;
R100 обозначает водород или С1-С8алкил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего -СООН, С1-С8-алкоксикарбонил или -CN; или
R100 обозначает С3-С8алкенил, С3-С8алкинил, фенил или бензил, причем фенил и бензил в свою очередь могут быть замещены одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген, С1-С4алкил, С1-С4галоалкил, С1-С4-алкокси, -CN, -NO2, С1-С4алкилтио, С1-С4алкилсульфинил или С1-С4алкилсульфонил; или
R99 и R100 вместе обозначают С2-С5алкилен; и
R101 обозначает водород или С1-С8алкил,
и агрохимически приемлемая соль или стереоизомер или таутомер соединения формулы I.
2. Способ получения соединения формулы I по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы II
Figure 00000002
где R1 имеет значения, указанные для формулы I, подвергают взаимодействию в присутствии основания с соединением формулы III
Figure 00000003
где R3 и R4 имеют значения, указанные для формулы I и X1 обозначает O-тозил, хлор, бром или йод, с получением соединения формулы IV
Figure 00000004
где R1, R3 и R4 имеют значения, указанные для формулы I, и затем полученное соединение подвергают реакции сочетания в присутствии палладиевого катализатора с соединением формулы V
Figure 00000005
где R2 имеет значения, указанные для формулы I и А обозначает галоген или трифторметансульфонат.
3. Гербицидная и ингибирующая рост растений композиция, содержащая гербицидно эффективное количество соединения формулы I на инертном носителе.
4. Способ борьбы с ростом нежелательной растительности, предусматривающий нанесение гербицидно эффективного количества соединения формулы I или содержащей его композиции на растение или в место его обитания.
5. Способ ингибирования роста растений, предусматривающий нанесение гербицидно эффективного количества соединения формулы I или содержащей его композиции на растение или в место его обитания.
6. Соединение по п.1, где R1 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -NO2, -C(R10)=NOR11, -OR13, -SO2R16, -OSO2R17, С1-С8алкил или С2-С8алкенил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, включающего галоген или -CN;
R10 обозначает водород или С1-С4алкил; и
R11 обозначает С1-С8алкил.
7. Соединение по п.1, где
R2 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -NO2, -NR36R37, -CO2R38, -C(R41)=NOR42, -OR44, -SO2R47, -OSO2R48, С1-С8алкил, или С1-С8алкил, моно- или полизамещенный галогеном, -CN или -CO2R57,
R36 и R37 обозначают водород;
R38 обозначает водород или С1-С8алкил;
R41 обозначает водород или С1-С4алкил; и
R42 обозначает С1-С8алкил.
8. Соединение по п.1, где
R1 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -NO2, -C(R10)=NOR11, -OR13, -SO2R16, -OSO2R17, С1-С8алкил или С2-С8алкенил, или С1-С8алкил, замещенный одним или несколькими радикалами -CN;
R10 обозначает водород или С1-С4алкил;
R11 обозначает С1-С8алкил;
R2 каждый независимо друг от друга обозначает галоген, -CN, -NO2, -NR36R37, -CO2R38, -C(R41)=NOR42, -OR44, -SO2R47, -OSO2R48 или С1-С8алкил или С1-С8алкил, моно или полизамещенный -CN или -CO2R57;
R36 и R37 обозначают водород;
R38 обозначает водород или С1-С8алкил;
R41 обозначает водород или С1-С4алкил;
R42 обозначает С1-С8алкил; и
R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород или С1-С4алкил.
9. Соединение по п.1, где R1 обозначает галоген, -CN, С1-С8алкил, замещенный -CN, или С1-С8алкокси.
10. Соединение по п.1, где R2 обозначает галоген, -CN, С1-С8алкил, замещенный -CN, или С1-С8алкокси.
RU2003112612/04A 2000-10-03 2001-10-01 Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды RU2003112612A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1937/00 2000-10-03
CH19372000 2000-10-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2003112612A true RU2003112612A (ru) 2005-01-27

Family

ID=4566842

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2003112612/04A RU2003112612A (ru) 2000-10-03 2001-10-01 Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды

Country Status (11)

Country Link
US (1) US20040102325A1 (ru)
EP (1) EP1370140A1 (ru)
CN (1) CN1468055A (ru)
AR (1) AR031722A1 (ru)
AU (2) AU2002218200B2 (ru)
BR (1) BR0114159A (ru)
CA (1) CA2422675A1 (ru)
HU (1) HUP0301097A2 (ru)
RU (1) RU2003112612A (ru)
WO (1) WO2002028182A1 (ru)
ZA (1) ZA200301620B (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR035087A1 (es) * 2001-08-09 2004-04-14 Syngenta Participations Ag Piridil-alquinos y piridil-n-oxido-alquinos herbicidas activos, procedimiento para su preparacion, composicion herbicida y para inhibir el crecimiento de plantas, metodo para el control del crecimiento de plantas indeseables , y metodo para la inhibicion del crecimiento de plantas
AR037754A1 (es) * 2001-12-11 2004-12-01 Syngenta Participations Ag Herbicidas
AR039208A1 (es) * 2002-04-03 2005-02-09 Syngenta Participations Ag Compuestos de fenil- y piridilalquinos, composicion herbicida que los contiene, procedimiento de preparacion de aquellos y procedimiento para combatir el crecimiento de plantas indeseadas
BR0308973A (pt) * 2002-04-03 2005-01-18 Syngenta Participations Ag Composição herbicida compreendendo compostos de fenilpropiniloxipiridina
AR040413A1 (es) * 2002-05-31 2005-04-06 Syngenta Participations Ag Heterociclilalquinos activos como herbicidas
US7351719B2 (en) 2002-10-31 2008-04-01 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Amide compounds having MCH-antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
US7452911B2 (en) 2002-10-31 2008-11-18 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
EP1677788A1 (en) * 2003-10-31 2006-07-12 AstraZeneca AB Alkynes iii
WO2005047233A1 (en) * 2003-10-31 2005-05-26 Syngenta Participations Ag Novel herbicides
US7317124B2 (en) 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US7126026B2 (en) 2003-11-13 2006-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Process for preparing 4-pentafluorosulfanylbenzoylguanidines
US20050124666A1 (en) 2003-11-13 2005-06-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, use as a medicament or diagnostic aid, and medicament comprising same
US7592373B2 (en) 2003-12-23 2009-09-22 Boehringer Ingelheim International Gmbh Amide compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
US7524862B2 (en) 2004-04-14 2009-04-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Alkyne compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
DE102004017934A1 (de) 2004-04-14 2005-11-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Alkin-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
UA116092C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
EP2756083B1 (en) 2011-09-13 2020-08-19 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
WO2013040033A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA115535C2 (uk) 2011-09-13 2017-11-27 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
MX362812B (es) 2011-09-13 2019-02-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CN103664761A (zh) * 2013-12-06 2014-03-26 常熟市联创化学有限公司 一种4-吡啶酚的制备方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4959361A (en) * 1987-12-18 1990-09-25 Hoffmann-La Roche Inc. Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno (3,2-F)(1,2,4)triazolo(4,3-A)(1,4)diazepine compounds which have useful activity as platelet activating factor (PAF) antagonists
NZ229761A (en) * 1988-07-12 1991-10-25 Ici Pharma Substituted thiazole derivatives for use as inhibitors of enzyme 5-lipoxygenase; pharmaceutical compositions and preparatory processes
NZ231735A (en) * 1988-12-23 1992-04-28 Ici Plc Alcohol/ether derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
GB8926981D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-17 Ici Plc Heterocyclic derivatives
US5214069A (en) * 1988-12-23 1993-05-25 Imperial Chemical Industries Plc Alcohol and ether derivatives
US5234950A (en) * 1988-12-23 1993-08-10 Imperial Chemical Industries Plc Tetrahydrofuran derivatives
GB8927287D0 (en) * 1988-12-23 1990-01-31 Ici Plc Cyclic ether derivatives
US5089495A (en) * 1989-01-30 1992-02-18 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic thiazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising said derivatives
JPH11147866A (ja) * 1997-09-09 1999-06-02 Sankyo Co Ltd アミノフェノール誘導体
PL356602A1 (en) * 2000-01-25 2004-06-28 Syngenta Participations Ag 3-phenoxy-1-phenyl acetylene derivatives and their use as herbicides
US20030232860A1 (en) * 2000-07-18 2003-12-18 Hironori Harada Medicine comprising dicyanopyridine derivative

Also Published As

Publication number Publication date
AR031722A1 (es) 2003-10-01
CN1468055A (zh) 2004-01-14
EP1370140A1 (en) 2003-12-17
US20040102325A1 (en) 2004-05-27
CA2422675A1 (en) 2002-04-11
ZA200301620B (en) 2004-04-20
AU1820002A (en) 2002-04-15
HUP0301097A2 (hu) 2003-10-28
BR0114159A (pt) 2003-07-29
WO2002028182A1 (en) 2002-04-11
AU2002218200B2 (en) 2004-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2003112612A (ru) Фенилпропинилоксипиридиновые гербициды
RU2004121680A (ru) Новые гербициды
RU2004106792A (ru) Производные пиридилпропинилоксифенила для применения в качестве гербицидов
RU2004132192A (ru) Арил-алкиновые срединения в качестве гербицидов
RU2002117428A (ru) Аминогетероцикламиды в качестве пестицидов и антипаразитарных агентов
RU2007125966A (ru) Гербицидное средство и способ борьбы с растениями вида bromus
RU96109050A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
JP2005503384A5 (ru)
RU2005106877A (ru) Новое производное 2-пиридилэтилбензамида
RU2002135642A (ru) Замещенные пиридины в качестве гербицидов
RU2007118700A (ru) Инсектицид, акарицид и нематоцид, содержащие в качестве активного компонента производное 3-триазолилфенилсульфида
RU2003122196A (ru) Органические соединения
RU2004130840A (ru) Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов
RU2004104638A (ru) Производное тетразоилоксима и сельскохозяйственный химикат, содержащий его в качестве активного ингредиента
KR940019694A (ko) 1-아릴트리아졸린(티)온
RU2004114240A (ru) Органические соединения
RU97110120A (ru) Комбинации фенилсульфонилмочевинных гербицидов с антидотами
RU2203548C2 (ru) Твердые гербицидные смеси, способ их получения и способ борьбы с нежелательной растительностью с использованием этих смесей
RU2003105472A (ru) Гербицидное средство
RU2013132601A (ru) 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов
RU2002107436A (ru) Гербицидная композиция
RU2002116224A (ru) N-гетероарил-альфа-алкоксиминокарбосамиды, обладающие пестицидной активнотью
RU2007147431A (ru) Соединения 1-(имидазолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, предназначенные для борьбы с животными-вредителями
RU2000130556A (ru) Производные урацила и их применение
RU2006121438A (ru) Способ получения бисфосфолановых лигандов

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20050302