RU2013132601A - 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
RU2013132601A
RU2013132601A RU2013132601/04A RU2013132601A RU2013132601A RU 2013132601 A RU2013132601 A RU 2013132601A RU 2013132601/04 A RU2013132601/04 A RU 2013132601/04A RU 2013132601 A RU2013132601 A RU 2013132601A RU 2013132601 A RU2013132601 A RU 2013132601A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
residues
group
means hydrogen
Prior art date
Application number
RU2013132601/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Марко БРЮНЬЙЕС
Уве ДЕЛЛЕР
Хансйорг Дитрих
Михаэль Герхард ХОФФМАНН
Изольде Хойзер-Хан
Кристофер Хью РОСИНДЖЕР
Эльмар ГАТЦВАЙЛЕР
Инесс ХАЙНЕМАНН
Original Assignee
Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх filed Critical Байер Интеллектуэль Проперти Гмбх
Publication of RU2013132601A publication Critical patent/RU2013132601A/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/79—Acids; Esters

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

1. 6-(2-Аминофенил)пиколинаты формулы (I), а также их N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные:,в которой остатки имеют следующие значенияn означает целое число, выбранное из группы, включающей 0, 1, 2, 3 и 4;Rозначает остаток, выбранный из группы, включающей водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилтиоалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, алкинилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, алкиламино

Claims (12)

1. 6-(2-Аминофенил)пиколинаты формулы (I), а также их N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные:
Figure 00000001
,
в которой остатки имеют следующие значения
n означает целое число, выбранное из группы, включающей 0, 1, 2, 3 и 4;
R1 означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилтиоалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, алкинилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 2-6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, аминокарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода, фенил, фенокси и пятичленные или шестичленные гетероароматические кольца, причем любое фенильное кольцо, феноксильное кольцо или пятичленное или шестичленное гетероароматическое кольцо при необходимости может быть замещено 1-3 остатками R25, и причем два соседних остатка R1 совместно могут образовать группу -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(СН3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- или -CH=CH-CH=CH-;
R2 означает водород, галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода, тиоалкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода или алкинил с 2-6 атомами углерода;
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R6, алкенил с 2-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R7, или алкинил с 2-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R8; или R3 означает C(=O)R9, NO2, OR10, S(O)2R11, N(R12)R13 или N=C(R14)R15;
R4 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R6, или C(=O)R9; или
R3 и R4 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- или -(CH2)2O(CH2)2-, при необходимости замещенную одним или двумя остатками R16; или R3 и R4 совместно образуют группу =C(R17)N(R18)R19 или =C(R20)OR21;
причем каждый из остатков R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбран из группы, включающей галоген, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-3 атомами углерода, диалкиламино с 2-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода;
R5 означает водород, галоген, циано, нитро, формил, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, тиоалкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, тиоалкоксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R9 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенил, фенокси, бензил или бензилокси;
R10 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или CHR22C(O)OR23;
R11 означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный одним, двумя или тремя остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей CH3, Cl или OCH3;
R12 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или C(=O)R24;
R13 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R14 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный одним, двумя или тремя остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей CH3, Cl или OCH3;
R15 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода; или R14 и R15 совместно образуют группу -(CH2)4- или -(CH2)5-;
R16 независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-3 атомами углерода, диалкиламино с 2-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода;
R17 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R18 и R19 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород и алкил с 1-4 атомами углерода; или R18 и R19 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- или - (CH2)2O(CH2)2-;
R20 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R21 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R22 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенил, фенокси или бензилокси;
R23 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода;
R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или бензил; и
R25 при необходимости независимо от других остатков R25 означает галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, галогеналкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, галогеналкинил с 3-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода.
2. Соединение формул от (I-a) до (I-c):
Figure 00000002
причем остатки в формуле (I-а) имеют следующие значения:
X означает остаток, выбранный из группы, включающей кислород, серу, NH и NR″, причем R″ означает алкильную группу с 1-4 атомами углерода,
m означает 0 или 1,
Y означает остаток, выбранный из группы, включающей галоген, кислород, серу и азот,
q означает 0, 1 или 2,
p означает 1, 2 или 3,
R′ означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, галоген, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-4 атомами углерода, алкилтиоалкил с 2-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, оксиранил, алкилоксиранил с 1-4 атомами углерода в алкиле, оксиранилалкил с 1-4 атомами углерода в алкиле, галогеналкенил с 2-4 атомами углерода, 2-галогеноксиранил, 3-галогеноксиранил, 2,3-дигалогеноксиранил, алкоксиалкенил с 3-6 атомами углерода, алкилтиоалкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода, галогеналкинил с 2-4 атомами углерода, формил, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, галогеналкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, гидроксил и NH2,
причем остальные остатки имеют указанные ниже значения;
остатки в формуле (I-b) имеют следующие значения:
X означает остаток, выбранный из группы, включающей кислород и серу,
w означает 0 или 1,
причем остальные остатки имеют указанные ниже значения,
в формуле (I-c) M+ означает катион,
причем остальные остатки имеют указанные ниже значения;
R1 означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, галоген, циано, нитро, амино, гидрокси, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкинил с 3-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, алкенилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкинилокси с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилокси с 3-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилтиоалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфинил с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфинил с 2-6 атомами углерода, алкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилсульфонил с 2-6 атомами углерода, алкинилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкинилтио с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфинил с 3-6 атомами углерода, алкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, галогеналкинилсульфонил с 3-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 2-6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, аминокарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода, триалкилсилил с 3-6 атомами углерода, фенил, фенокси и пятичленные или шестичленные гетероароматические кольца, причем каждое фенильное кольцо, феноксильное кольцо или пятичленное или шестичленное гетероароматическое кольцо при необходимости может быть замещено 1-3 остатками R25, или причем два соседних остатка R1 совместно могут образовать группу -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH(СН3)O-, -ОС(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- или -CH=CH-CH=CH-,
R2 означает водород, галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 1-6 атомами углерода, тиоалкокси с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода;
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R6, алкенил с 2-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R7, или алкинил с 2-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R3; или R3 означает C(=O)R9, NO2, OR10, S(O)2R11, N(R12)R13 или N=C(R14)R15;
R4 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R6, или C(=O)R9; или
R3 и R4 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- или -(CH2)2O(CH2)2-, при необходимости замещенную одним или двумя остатками R16; или R3 и R4 совместно образуют группу =C(R17)N(R18)R19 или =C(R20)OR21;
причем каждый из остатков R6, R7 и R8 независимо друг от друга выбран из группы, включающей галоген, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-3 атомами углерода, диалкиламино с 2-4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода;
R5 означает водород, галоген, циано, нитро, формил, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, тиоалкокси с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода или тиоалкоксиалкил с 2-6 атомами углерода;
R9 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенил, фенокси, бензил или бензилокси;
R10 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода или CHR22C(O)OR23;
R11 означает алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный одним, двумя или тремя остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей CH3, Cl или OCH3;
R12 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или C(=O)R24;
R13 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R14 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный одним, двумя или тремя остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей CH3, Cl или OCH3;
R15 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода; или R14 и R15 совместно образуют группу -(CH2)4- или -(CH2)5-;
R16 независимо друг от друга означают галоген, алкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-3 атомами углерода, диалкиламино с 2-4 атомами углерода или алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода;
R17 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R18 и R19 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород и алкил с 1-4 атомами углерода; или R18 и R19 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- или -(CH2)2O(CH2)2-;
R20 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода;
R21 означает алкил с 1-4 атомами углерода;
R22 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенил, фенокси или бензилокси;
R23 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или алкокси с 1-4 атомами углерода;
R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или бензил; и
R25 при необходимости независимо от других остатков R25 означает галоген, циано, нитро, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, галогеналкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, галогеналкинил с 3-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, алкиламино с 1-4 атомами углерода, диалкиламино с 2-8 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-4 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода или триалкилсилил с 3-6 атомами углерода.
3. Соединения формул (I), (I-a), (I-b) или (I-c) по п.1 или 2, а также их N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные, в которых остатки имеют следующие значения:
n означает целое число, выбранное из группы, включающей 0, 1, 2, 3 и 4,
R1 при необходимости независимо от других остатков R1 означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, галоген, циано, нитро, амино, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкоксиалкил с 2-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, галогеналкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкокси с 1-6 атомами углерода, галогеналкенилокси с 2-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилтиоалкил с 2-6 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, алкенилтио с 2-6 атомами углерода, галогеналкенилтио с 2-6 атомами углерода, алкиламино с 1-6 атомами углерода, диалкиламино с 2-6 атомами углерода, алкиламиноалкил с 2-6 атомами углерода, алкилкарбонил с 2-6 атомами углерода, алкоксикарбонил с 2-6 атомами углерода, аминокарбонил с 2-6 атомами углерода, алкиламинокарбонил с 2-6 атомами углерода, диалкиламинокарбонил с 3-8 атомами углерода, или два соседних остатка R1 совместно образуют группу -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- или -CH=CH-CH=CH-,
R2 означает водород, галоген или циано,
R3 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкинил с 2-4 атомами углерода или C(=O)R9, OR10, S(O)2R11, N(R12)R13 или N=C(R14)R15,
R4 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, при необходимости замещенный одним или двумя остатками R6, или C(=O)R9, или
R3 и R4 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5, -(CH2)2O(CH2)- или =C(R17)N(R18)R19, причем любой остаток R6 при необходимости независимо от других остатков R6 выбран из группы, включающей галоген, алкокси с 1-3 атомами углерода, галогеналкокси с 1-3 атомами углерода, алкилтио с 1-3 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-3 атомами углерода, амино, алкиламино с 1-3 атомами углерода, диалкиламино с 2-4 атомами углерода и алкоксикарбонил с 2-4 атомами углерода,
R5 означает водород, галоген или циано,
R9 при необходимости независимо от других остатков R9 выбран из группы, включающей водород, алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, фенил, фенокси, бензил или бензилокси,
R10 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или галогеналкил с 1-3 атомами углерода,
R11 означает алкил с 1-4 атомами углерода или фенил, при необходимости замещенный одним, двумя или тремя остатками, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей CH3, Cl или OCH3,
R12 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или C(=O)R24,
R13 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R14 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R15 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или
R14 и R15 совместно образуют группу -(CH2)4- или -(CH2)5-,
R17 означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,
R18 и R19 независимо друг от друга означают водород или алкил с 1-4 атомами углерода, или
R18 и R19 совместно образуют группу -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- или -(CH2)2O(CH2)2-,
R24 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода или бензил.
4. Соединения формул (I), (I-a), (I-b) или (I-c) по п.1 или 2, а также их N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные, в которых остатки имеют следующие значения:
n означает целое число, выбранное из группы, включающей 0, 1, 2, 3 и 4,
R1 при необходимости независимо от других остатков R1 означает остаток, выбранный из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, йод, метил, циклопропил, трифторметил, метоксиметил, метокси, метилтио, метоксикарбонил и диметиламино,
R2 означает водород, фтор или хлор,
R3 означает водород, метил, этил или С(=O)CH3 (ацетил),
R4 означает водород, метил, этил или С(=O)CH3 (ацетил),
R5 означает водород, фтор или хлор.
5. Способ получения соединений формул (I), (I-a), (I-b) или (I-c) по одному из пп.1-4 и их солей, N-оксидов и агрохимически пригодных производных, который включает одну из следующих стадий (A) или (B):
(A) реакция галогенированных соединений формулы (II), в которой R′ означает алкил с 1-12 атомами углерода или водород и остатки от R2 до R5 такие, как указано в пп.1-3, с соединениями бора формулы (III), в которой оба остатка RX и RY означают водород или независимо друг от друга означают алкил с 1-6 атомами углерода или арил с 6-12 атомами углерода, или оба остатка RX и RY совместно с атомом бора, с которым они соединены, могут образовывать также циклические структуры, причем R1 и n такие, как указано в пп.1-3, или их реакция с трифторборатными солями в присутствии палладиевого катализатора;
Figure 00000003
(B) взаимодействие соединений олова формулы (V), в которой R5 означает алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 1-6 атомами углерода или алкинил с 1-6 атомами углерода, с галогенированными соединениями формулы (I-1), в которой Hal означает хлор, бром или йод, а остатки от R1 до R4 и n такие, как указано в пп.1-3:
Figure 00000004
6. Агрохимическое средство, содержащее а) по меньшей мере одно соединение формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или его соли, сложные эфиры, N-оксиды и агрохимически пригодные производные по одному или нескольким из пп.1-4, и b) обычные для сферы защиты растений вспомогательные компоненты и добавки.
7. Агрохимическое средство, содержащее:
a) по меньшей мере одно соединение формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или его N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные по одному или нескольким из пп.1-4,
b) одно или несколько отличающихся от компонента а) агрохимических действующих веществ, и при необходимости
c) обычные для сферы защиты растений вспомогательные компоненты и добавки.
8. Способ борьбы с нежелательными растениями или регулирования роста растений, причем на растения, семенной материал или поверхность, на которой растут растения, наносят эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или его N-оксидов, солей, сложных эфиров и агрохимически пригодных производных по одному или нескольким из пп.1-4.
9. Применение соединений формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или их N-оксидов, солей, сложных эфиров и агрохимически пригодных производных по одному или нескольким из пп.1-4 в качестве гербицидов или регуляторов роста растений.
10. Применение по п.9, причем соединение формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или его N-оксиды, соли, сложные эфиры и агрохимически пригодные производные используют для борьбы с сорными растениями или для регулирования роста в растительных культурах.
11. Применение по п.10, причем культурные растения являются трансгенными или нетрансгенными культурными растениями.
12. Культурное растение, обработанное соединением формулы (I), (I-a), (I-b) или (I-c) или его N-оксидами, солями, сложными эфирами и агрохимически пригодными производными.
RU2013132601/04A 2010-12-16 2011-12-12 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов RU2013132601A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP10195356.0 2010-12-16
EP10195356 2010-12-16
US201061424299P 2010-12-17 2010-12-17
US61/424,299 2010-12-17
PCT/EP2011/072483 WO2012080187A1 (de) 2010-12-16 2011-12-12 6-(2-aminophenyl)-picolinate und deren verwendung als herbizide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2013132601A true RU2013132601A (ru) 2015-01-27

Family

ID=43585678

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013132601/04A RU2013132601A (ru) 2010-12-16 2011-12-12 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов

Country Status (13)

Country Link
US (1) US9078440B2 (ru)
EP (1) EP2665710A1 (ru)
JP (1) JP2014502600A (ru)
KR (1) KR20140037804A (ru)
CN (1) CN103380116A (ru)
AR (1) AR084317A1 (ru)
AU (1) AU2011344342A1 (ru)
BR (1) BR112013014931A2 (ru)
CA (1) CA2821584A1 (ru)
MX (1) MX2013006693A (ru)
RU (1) RU2013132601A (ru)
WO (1) WO2012080187A1 (ru)
ZA (1) ZA201303920B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9179676B2 (en) * 2011-07-27 2015-11-10 Bayer Intellectual Property Gmbh Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof and use thereof as herbicides and plant growth regulators
EP2871179A4 (en) 2012-07-03 2016-03-16 Ono Pharmaceutical Co CONNECTION WITH AGONISTIC EFFECT ON THE SOMATOSTATIN RECEPTOR AND ITS USE FOR MEDICAL PURPOSES
US9113629B2 (en) 2013-03-15 2015-08-25 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
US9637505B2 (en) 2013-03-15 2017-05-02 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
MY184855A (en) * 2013-03-15 2021-04-27 Dow Agrosciences Llc 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
TWI689252B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶（ａｌｓ）抑制劑的協同性雜草控制
TWI698178B (zh) 2014-09-15 2020-07-11 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與光系統ii抑制劑的協同性雜草控制
TWI685302B (zh) 2014-09-15 2020-02-21 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物
TWI689251B (zh) 2014-09-15 2020-04-01 美商陶氏農業科學公司 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制
TWI694770B (zh) 2014-09-15 2020-06-01 美商陶氏農業科學公司 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物（二）
CN108727258B (zh) * 2017-04-25 2020-11-24 山东先达农化股份有限公司 苯基吡啶衍生物及其应用和除草剂
EP3700340A4 (en) * 2017-10-27 2021-04-14 Dow Agrosciences LLC PYRIDINE AND PYRIMIDINE CARBOXYLATE HERBICIDES AND METHOD OF USING THEREOF

Family Cites Families (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4336384A (en) 1981-04-23 1982-06-22 The Dow Chemical Company Preparation of 4-amino-3,5,6-trichloropicolinic acid
MA19709A1 (fr) 1982-02-17 1983-10-01 Ciba Geigy Ag Application de derives de quinoleine a la protection des plantes cultivees .
DE3382743D1 (de) 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
WO1984002919A1 (en) 1983-01-17 1984-08-02 Monsanto Co Plasmids for transforming plant cells
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
JPS6087254A (ja) 1983-10-19 1985-05-16 Japan Carlit Co Ltd:The 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
DE3525205A1 (de) 1984-09-11 1986-03-20 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
EP0191736B1 (de) 1985-02-14 1991-07-17 Ciba-Geigy Ag Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen
ATE80182T1 (de) 1985-10-25 1992-09-15 Monsanto Co Pflanzenvektoren.
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
WO1987006766A1 (en) 1986-05-01 1987-11-05 Honeywell Inc. Multiple integrated circuit interconnection arrangement
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
DE3633840A1 (de) 1986-10-04 1988-04-14 Hoechst Ag Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener
DE3775527D1 (de) 1986-10-22 1992-02-06 Ciba Geigy Ag 1,5-diphenylpyrazol-3-carbonsaeurederivate zum schuetzen von kulturpflanzen.
DE3733017A1 (de) 1987-09-30 1989-04-13 Bayer Ag Stilbensynthase-gen
DE3808896A1 (de) 1988-03-17 1989-09-28 Hoechst Ag Pflanzenschuetzende mittel auf basis von pyrazolcarbonsaeurederivaten
DE3817192A1 (de) 1988-05-20 1989-11-30 Hoechst Ag 1,2,4-triazolderivate enthaltende pflanzenschuetzende mittel sowie neue derivate des 1,2,4-triazols
EP0365484B1 (de) 1988-10-20 1993-01-07 Ciba-Geigy Ag Sulfamoylphenylharnstoffe
DE3939010A1 (de) 1989-11-25 1991-05-29 Hoechst Ag Isoxazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschuetzende mittel
DE3939503A1 (de) 1989-11-30 1991-06-06 Hoechst Ag Neue pyrazoline zum schutz von kulturpflanzen gegenueber herbiziden
ATE241007T1 (de) 1990-03-16 2003-06-15 Calgene Llc Dnas, die für pflanzliche desaturasen kodieren und deren anwendungen
EP0536293B1 (en) 1990-06-18 2002-01-30 Monsanto Technology LLC Increased starch content in plants
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
DE4107396A1 (de) 1990-06-29 1992-01-02 Bayer Ag Stilbensynthase-gene aus weinrebe
EP0492366B1 (de) 1990-12-21 1997-03-26 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Neue 5-Chlorchinolin-8-oxyalkancarbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidots von Herbiziden
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
TW259690B (ru) 1992-08-01 1995-10-11 Hoechst Ag
DE4331448A1 (de) 1993-09-16 1995-03-23 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Isoxazoline, Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und deren Verwendung als Safener
DE19621522A1 (de) 1996-05-29 1997-12-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue N-Acylsulfonamide, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
AR009811A1 (es) 1996-09-26 2000-05-03 Novartis Ag Compuestos herbicidas, proceso para su produccion, proceso para la produccion de intermediarios, compuestos intermediarios para su exclusivo usoen dicho proceso, composicion que tiene actividad herbicida selectiva y proceso para el control selectivo de malas hierbas y gramineas en cultivos de planta
DE19652961A1 (de) 1996-12-19 1998-06-25 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Neue 2-Fluoracrylsäurederivate, neue Mischungen aus Herbiziden und Antidots und deren Verwendung
US6071856A (en) 1997-03-04 2000-06-06 Zeneca Limited Herbicidal compositions for acetochlor in rice
DE19727410A1 (de) 1997-06-27 1999-01-07 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone und diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel
DE19742951A1 (de) 1997-09-29 1999-04-15 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Acylsulfamoylbenzoesäureamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
FR2803592A1 (fr) * 2000-01-06 2001-07-13 Aventis Cropscience Sa Nouveaux derives de l'acide 3-hydroxypicolinique, leur procede de preparation et compositions fongicides les contenant.
US6297197B1 (en) 2000-01-14 2001-10-02 Dow Agrosciences Llc 4-aminopicolinates and their use as herbicides
BRPI0107649B8 (pt) 2000-01-14 2022-06-28 Dow Agrosciences Llc Composição herbicida compreendendo ácido 4-amino-3,6-dicloropiridina-2-carboxílico ou um derivado do mesmo e método para controlar vegetação indesejável.
AR031027A1 (es) 2000-10-23 2003-09-03 Syngenta Participations Ag Composiciones agroquimicas
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
MXPA05010296A (es) 2003-03-26 2005-11-17 Bayer Cropscience Gmbh Utilizacion de compuestos hidroxilicos aromaticos como antidotos.
UA82358C2 (ru) 2003-04-02 2008-04-10 Дау Агросайенсиз Ллс 6-алкил или фенил-4-аминопиколинаты, гербицидная композиция, способ борьбы с нежелательной растительностью
DE10335726A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Verwendung von Hydroxyaromaten als Safener
DE10335725A1 (de) 2003-08-05 2005-03-03 Bayer Cropscience Gmbh Safener auf Basis aromatisch-aliphatischer Carbonsäuredarivate
WO2005042524A1 (en) 2003-10-30 2005-05-12 Virochem Pharma Inc. Pyridine carboxamide and methods for inhibiting hiv integrase
DE102004023332A1 (de) 2004-05-12 2006-01-19 Bayer Cropscience Gmbh Chinoxalin-2-on-derivate, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
WO2006062979A1 (en) 2004-12-06 2006-06-15 E.I. Dupont De Nemours And Company Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives
US7888374B2 (en) 2005-01-28 2011-02-15 Abbott Laboratories Inhibitors of c-jun N-terminal kinases
WO2007023719A1 (ja) 2005-08-22 2007-03-01 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
JPWO2007023764A1 (ja) 2005-08-26 2009-02-26 クミアイ化学工業株式会社 薬害軽減剤及び薬害が軽減された除草剤組成物
KR101379625B1 (ko) * 2006-01-13 2014-03-31 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도
WO2007092184A2 (en) 2006-02-02 2007-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for improving harvestability of crops
EP1987717A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Pyridoncarboxamide, diese enthaltende nutzpflanzenschützende Mittel und Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung
EP1987718A1 (de) 2007-04-30 2008-11-05 Bayer CropScience AG Verwendung von Pyridin-2-oxy-3-carbonamiden als Safener
DK2193120T3 (en) 2007-10-02 2016-10-24 Dow Agrosciences Llc 2-substituted-6-amino-5-alkyl, -alkenyl or -alkynyl-4-pyrimidinecarboxylic acids and 6-substituted-4-amino-3-alkyl, alkenyl or -alkynyl picolic acids and their use as herbicides
US20110166123A1 (en) 2008-01-07 2011-07-07 Aardea Biosciences, Inc. Novel compositions and methods of use
GB0808664D0 (en) * 2008-05-13 2008-06-18 Syngenta Ltd Chemical compounds
EP2191719A1 (de) * 2008-11-29 2010-06-02 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Kombination
BRPI1008770B8 (pt) 2009-02-27 2018-07-31 Dow Agrosciences Llc n-alcóxiamidas de 6-(fenila substituída)-4-aminopicolinatos e 2-(fenila substituída)-6-amino-4 pirimidinacarboxilatos, seus processos de produção, composição herbicida, bem como métodos de controle de vegetação indesejável
EP2229813A1 (de) * 2009-03-21 2010-09-22 Bayer CropScience AG Pyrimidin-4-ylpropandinitril-derivate, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
WO2012052410A1 (de) * 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue substituierte picolinsäuren, deren salze und säurederivate sowie ihre verwendung als herbizide

Also Published As

Publication number Publication date
US20130326735A1 (en) 2013-12-05
MX2013006693A (es) 2013-07-29
US9078440B2 (en) 2015-07-14
BR112013014931A2 (pt) 2016-07-19
AU2011344342A1 (en) 2013-07-04
EP2665710A1 (de) 2013-11-27
JP2014502600A (ja) 2014-02-03
ZA201303920B (en) 2014-07-30
AR084317A1 (es) 2013-05-08
CA2821584A1 (en) 2012-06-21
WO2012080187A1 (de) 2012-06-21
CN103380116A (zh) 2013-10-30
KR20140037804A (ko) 2014-03-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2013132601A (ru) 6-(2-аминофенил)пиколинаты и их применение в качестве гербицидов
AU2020201263B2 (en) 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
RU2672587C2 (ru) 4-амино-6-(гетероциклические)пиколинаты и 6-амино-2-(гетероциклические)пиримидин-4-карбоксилаты и их использование в качестве гербицидов
RU2013139313A (ru) 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды
WO2005063721B1 (en) Herbicidal pyrimidines
JP3000240B2 (ja) 芳香族化合物
AU2019229409B2 (en) 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
KR100229087B1 (ko) 제초제로서의 카복스아미드 유도체,그들의 제법 및 이를 함유하는 제초 조성물
JP2014523432A5 (ru)
RU2017104715A (ru) Замещенные пиколиновые и пиримидин-4-карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
JPH03163060A (ja) 除草剤化合物
JP2010534696A5 (ru)
JP6513073B2 (ja) ４−アミノ−６−（複素環式）ピコリネートおよび６−アミノ−２−（複素環式）ピリミジン−４−カルボキシレートならびに除草剤としてのそれらの使用
UA127518C2 (uk) Гербіциди на основі піридин- та піримідинкарбоксилату та способи їх застосування
JP2017160124A (ja) アリールオキシ化合物および有害生物防除剤
JP2001302594A (ja) 除草性ベンゾイルオキシカルボキシレートおよびカルボキサミド
CN110938034B (zh) 喹啉衍生物及其在农业中的应用
JP2871113B2 (ja) 除草用組成物
JP3889967B2 (ja) 高選択性除草剤フェノキシプロピオン酸アルコキシカルボニルアニリド化合物及びその製造方法
WO2022181170A1 (ja) ジャガイモシロシストセンチュウ防除剤
OA17491A (en) 4-Amino-6-(heterocycIic) picoIinates and 6amino-2-(heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides.
NZ751548B2 (en) 4-amino-6-(4-substituted-phenyl)-picolinates and 6-amino-2-(4-substituted-phenyl)-pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides
OA17485A (en) 4-Amino-6-(heterocycIic) picolinates and 6amino-2 (heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides.

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20160401