AR084317A1 - 6-(2-aminofenil)-picolinatos y su uso como herbicidas - Google Patents

6-(2-aminofenil)-picolinatos y su uso como herbicidas

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AR084317A1 ARP110104713A ARP110104713A AR084317A1 AR 084317 A1 AR084317 A1 AR 084317A1 AR P110104713 A ARP110104713 A AR P110104713A AR P110104713 A ARP110104713 A AR P110104713A AR 084317 A1 AR084317 A1 AR 084317A1
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Isolde Huser-Hahn
Christopher Hugh Rosinger
Elmar Gatzweiler
Ines Heinemann
Uwe Dller
Marco Brnjes
Hansjrg Dietrich
Michael Gerhard Hoffmann
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Abstract

La presente se refiere a derivados de 6-(2-aminofenil)-picolina de acción herbicida así como a procedimientos para su preparación. Otro objeto de la presente es su uso como herbicida, especialmente como herbicida para combatir selectivamente plantas perjudiciales en cultivos de plantas útiles, y como regulador del crecimiento de plantas solo o combinado con protectores y/o mezclado con otros herbicidas.Reivindicación 1: 6-(2-aminofenil)-picolinatos de fórmula (1) así como sus N-óxidos, sales; ésteres y derivados agroquímicamente apropiados, en la que los restos presentan los siguientes significados n es un número entero seleccionado de 0, 1, 2, 3, 4; R1 se seleccionó del grupo que se compone de hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, amino, hidroxi, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, hidroxialquilo C1-4, alcoxialquilo C2-6, haloalcoxialquilo C2-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquinilo C3-6, alcoxi C1-6, haloalcoxi C1-6, alqueniloxi C2-6, haloalqueniloxi C2-6, alquiniloxi C2-6, haloalquiniloxi C3-6, alquiltio C1-6, alquiltioalquilo C2-6, haloalquiltio C1-6, alquilsulfinilo C1-6, haloalquilsulfinilo C1-6, alquilsulfonilo C1-6, haloalquilsulfonilo C1-6, alqueniltio C2-6, haloalqueniltio C2-6, alquenilsulfinilo C2-6, haloalquenilsulfinilo C2-6, alquenilsulfonilo C2-6, haloalquenilsulfonilo C2-6, alquiniltio C2-6, haloalquiniltio C3-6, alquinilsulfinilo C3-6, haloalquinilsulfinilo C3-6, alquinilsulfonilo C3-6, haloalquinilsulfonilo C3-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C2-6, alquilaminoalquilo C2-6, alquilcarbonilo C2-6, alcoxicarbonilo C2-6, aminocarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8, trialquilsililo C3-6, fenilo, fenoxi y anillos heteroaromáticos de 5 ó 6 miembros, en los que cada anillo fenilo, anillo fenoxi o anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros opcionalmente puede estar sustituido con 1 - 3 restos R25; o en los que dos restos adyacentes R1 pueden formar juntos un grupo -OCH2O-, -CH2CH2O-, -OCH2CH2O-, -OCH(CH3)O-, -OC(CH3)2O-, -OCF2O-, -CF2CF2O-, -OCF2CF2O- o -CH=CH-CH=CH-; R2 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alcoxi C1-6, alquilamino C1-6, dialquilamino C1-6, tioalcoxi C1-6, alquenilo C2-6, haloalquenilo C2-6, alquinilo C2-6; R3 es hidrógeno, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con uno o dos restos R6, alquenilo C2-4 sustituido opcionalmente con 1 - 2 restos R7, o alquinilo C2-4 sustituido opcionalmente con uno o dos restos R8; o R3 es C(=O)R9, NO2, OR10, S(O)2R11, N(R12)R13 o N=C(R14)R15; R4 es hidrógeno, alquilo C1-4 sustituido opcionalmente con uno o dos restos R6, o C(=O)R9; o R3 y R4 forman juntos un grupo -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o - (CH2)2O(CH2)2-, que está opcionalmente sustituido con uno o dos restos R16; o R3 y R4 forman juntos un grupo =C(R17)N(R18)R19 o C(R20)OR21; en los que cada resto R6, R7 y R8 se seleccionó independientemente entre sí de halógeno alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; R5 es hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, formilo, alquilo C1-6, alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, haloalquilo C1-6, haloalquenilo C2-6, alcoxi C1-6, tioalcoxi C1-6, alcoxialquilo C2-6, tioalcoxialquilo C2-6; R9 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi, bencilo o benciloxi; R10 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3 o CHR22C(O)OR23; R11 es alquilo C1-4, haloalquilo C1-4 o fenilo sustituido opcionalmente con uno, dos o tres restos que se seleccionaron independientemente de CH3, Cl o OCH3; R12 es hidrógeno, alquilo C1-4 o C(=O)R24; R13 es hidrógeno o alquilo C1-4; R14 es hidrógeno, alquilo C1-4 o fenilo sustituido opcionalmente con uno, dos o tres restos, que se seleccionaron independientemente de CH3, Cl o OCH3; R15 es hidrógeno o alquilo C1-4; o R14 y R15 forman conjuntamente un grupo -(CH2)4- o -(CH2)5-; R16 es independientemente entre sí halógeno, alquilo C1-3, alcoxi C1-3, haloalcoxi C1-3, alquiltio C1-3, haloalquiltio C1-3, amino, alquilamino C1-3, dialquilamino C2-4 o alcoxicarbonilo C2-4; R17 es hidrógeno o alquilo C1-4; R18 y R19 se seleccionaron independientemente entre sí de hidrógeno o alquilo C1-4; o R18 y R19 forman conjuntamente un grupo -(CH2)4-, -(CH2)5-, -CH2CH=CHCH2- o -(CH2)2O(CH2)2; R20 es hidrógeno o alquilo C1-4; R21 es alquilo C1-4; R22 es hidrógeno, alquilo C1-4, haloalquilo C1-3, alcoxi C1-4, fenilo, fenoxi o benciloxi; R23 es hidrógeno, alquilo C1-4 o alcoxi C1-4; R24 es hidrógeno, C1-4 alquilo o bencilo; y R25 se seleccionó dado el caso independientemente de otros restos R25 de halógeno, ciano, nitro, alquilo C1-6, haloalquilo C1-6, alquenilo C2-4, haloalquenilo C2-4, alquinilo C3-4, haloalquinilo C3-4, alcoxi C1-4, haloalcoxi C1-4, alquiltio C1-4, haloalquiltio C1-4, alquilsulfinilo C1-4, alquilsulfonilo C1-4, alquilamino C1-4, dialquilamino C2-8, alquilcarbonilo C2-4, alcoxicarbonilo C2-6, alquilaminocarbonilo C2-6, dialquilaminocarbonilo C3-8 o trialquilsililo C3-6.
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