KR940019694A - 1-아릴트리아졸린(티)온 - Google Patents

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KR940019694A
KR940019694A KR1019940002131A KR19940002131A KR940019694A KR 940019694 A KR940019694 A KR 940019694A KR 1019940002131 A KR1019940002131 A KR 1019940002131A KR 19940002131 A KR19940002131 A KR 19940002131A KR 940019694 A KR940019694 A KR 940019694A
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린커 칼-하인쯔
핀다이젠 쿠르트
하스 빌헬름
샬네르 오토
돌링거 마르쿠스
잔텔 한스-요하임
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만프레드 조벨, 요아힘 그램
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 신규한 1-아릴트리아졸리논(에티)온, 다수의 그의 제조방법, 다수의 신규한 중간체 및 제초제로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R2는 수소, 아미노 또는 시아노를 나타내거나, 래디칼 -R10, -O-R10, -S-R10, -NR10R11, -N(R11)-CO-R10또는 -N=CR10R11의 하나를 나타내며, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12, -S-R12, -S(O)-R12, -SO2-R12, -SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR12, -CO-NR11R12, -O-SO2-R12, -N(R11)-SO2-R12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들의 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R10은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내며, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.

Description

치환된 트리아졸리논
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 신규한 1-아릴트리아졸린(티)온.
    상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R2는 수소, 아미노 또는 시아노를 나타내거나, 래디칼 -R10, -O-R10, -S-R10, -NR10R|11, -N(R11)-CO-R10또는 -N=CR10R11의 하나를 나타내며, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12,-S-R12,S(O)-R12,-SO2-R12,-SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR|12,-CO-NR11R12,-O-SO2-R12,-N(R11)-SO2-R|12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들의 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R10은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내며, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R2는 수소, 아미노 또는 시아노를 나타내거나, 래디칼 -R10, -O-R10, -S-R10, -NR10R11, -N(R11)-CO-R10또는 -N=CR10R11의 하나를 나타내며, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12, -S-R12, -S(O)-R12, -SO2-R12, -SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR12, -CO-NR11R12, -O-SO2-R12, -N(R11)-SO2-R12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 불소, 염소, 브롬, 요요드를 나타내거나, 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, R8및 R9는 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 1내지 14개의 탄소원자를 갖는 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시는 나타내고, 여기에서 각 경우에 존재 가능한 치환체는 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 시아노, 카복실, 카바모일, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐아미노카보닐 또는 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 임의로 벤조-융합되고 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴이거나, R8및 R9는 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 할로겐은, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2내지 8개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R8및 R9는 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 및/또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬에 의해 임의로 일치환되거나 다친환되고 3내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, R8및 R9는 또한 각 경우에 아릴부위에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 아릴부위에 6내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환되고/되거나 벤조-융합되고 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 각 경우에 아릴 또는 헤테로사이클릴의 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, N-아세틸아미노, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐이거나, R8및 R9는 또한 이들이 결합된 질소원자와 함께 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환되고/되거나 벤조-융합되고 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴 래디칼을 나타내고, 여기에서 헤테로사이클릴의 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, N-아세틸아미노, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐이며, R10은 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되는 탄소수 1내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, 여기에서 존재가능한 치환체는 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 시아노, 카복실, 카바모일, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐아미노카보닐, 또는 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 임의로 벤조-융합되고 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴이거나, R10은 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2내지 8개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R10는 또한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드 및/또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 3내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, R10은 또한 각 경우에 아릴부위에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 아릴부위에 6내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환되고/되거나 벤조-융합되고 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴 래디칼을 나타내고, 여기에서 아릴 및/또는 헤테로사이클릴의 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, N-아세틸아미노, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환내지 다치환된 페닐이고, R11은 수소를 나타내거나, R11은 또한 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되는 탄소수 1내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, 여기에서 각 경우에 존재 가능한 치환체는 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 시아노, 카복실, 카바모일, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐아미노카보닐 또는 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 임의로 벤조-융합되고 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴이거나, R11은 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 2내지 8개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알키닐을 나타내거나, R11은 또한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 및/또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 3내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, R11은 또한 각 경우에 아릴부위에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 아릴부위에 6내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴을 나타내고, 여기에서 아릴의 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, N-아세틸아미노, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐이고, R12는 수소를 나타내거나, R12는 또한 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되는 탄소수 1내지 14의 직쇄 또는 측쇄 알킬을 나타내고, 여기에서 각 경우에 존재 가능한 치환체는 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드, 시아노, 카복실, 카바모일, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 8개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시, 알콕시알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알콕시카보닐, N-알킬아미노카보닐, N,N-디알킬아미노카보닐 또는 알킬설포닐아미노카보닐 또는 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 임의로 벤조-융합되고 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴이거나, R12는 또한 각 경우에 동일하거나 상이한 할로겐, 특히 불소, 염소, 브롬 및/또는 요오드에 의해 임의로 일치환되거나 다치환 각 경우에 2내지 8개의 탄소원자를 갖는 알케닐 또는 알케닐 을 나타내거나, R12는 또한 할로겐, 특히 불소,염소,브롬 및또는 요오드 및/또는 탄소수 1내지 4의 직쇄 또는 측쇄 알킬로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 3내지 7개의 탄소원자를 갖는 사이클로알킬을 나타내거나, R12는 또한 각 경우에 아릴부위에 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환되고 각 경우에 아릴부위에 6내지 10개의 탄소원자 및 임의로 직쇄 또는 측쇄 알킬부위에 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 아릴알킬 또는 아릴을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환되고/되거나 벤조-융합되고 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로원자, 특히 질소, 산소 및/또는 황을 가지며 포화 또는 불포화된 5- 내지 7-원 헤테로사이클릴을 나타내고, 여기에서 아릴 및/또는 헤테로사이클릴의 가능한 치환체는 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, N-아세틸아미노, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐, 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖고 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 할로게노알킬설피닐 또는 할로게노알킬설포닐, 각 경우에 개개 알킬 부위에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 각 경우에 직쇄 또는 측쇄인 알콕시카보닐 또는 알콕스이미노알킬, 또는 할로겐 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 알킬 또는 알콕시 및/또는 각 경우에 1내지 6개의 탄소원자 및 1내지 13개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 가지며 직쇄 또는 측쇄인 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 다치환된 페닐임을 특징으로 하는 일반식(I)의 신규한 1-아릴트리아졸린(티)온.
  3. a) 일반식(II)의 1H-트리아졸리논을, 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 반응보조제의 존재하에서, 일반식(III)의 할로게노벤젠 유도체와 반응시키거나, b) 일반식(Ia)의 치환된 트리아졸리논을, 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 반응보조제의 존재하에서, 일반식(Ⅳ)의 친핵체와 반응시키거나, c) 일반식(Ib)의 치환된 트리아졸리논을 산의 존재하 및, 임의로 희석제의 존재하에서, 아질산나트륨과 반응시키거나, d) 일반식(Ic)의 치환된 트리아졸리논을, 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 반응보조제의 존재하에서 일반식(V)의 알킬화제와 반응시키거나, e) 일반식(VI)의 클로로-포름아미디늄 하이드로클로라이드를, 우선 제1단계에서, 임의로 희석제의 존재하에, 일반식(VII)의 아릴히드라진과 반응시키고, 계속해서 제2단계에서, 제1단계에서 수득할 수 있는 일반식(VIII)의 중간체를, 임의로 희석제의 존재하 및 임의로 반응보조제의 존재하에서, 포스겐 또는 티오포스겐으로 폐환시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 신규한 1-아릴트리아졸린(티)온을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R2는 수소, 아미노 또는 시아노를 나타내거나, 래디칼 -R10, -O-R10, -S-R10, -NR10R11, -N(R11)-CO-R10또는 -N=CR10R11의 하나를 나타내며, R4는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12, -S-R12, -S(O)-R12, -SO2-R12, -SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR12, -CO-NR11R12, -O-SO2-R12, -N(R11)-SO2-R12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들의 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R10은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내며, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, Hal1은 할로겐을 나타내며, Hal1은 할로겐을 나타내며, Hal2는 할로겐을 나타내고, R13은 일반식 -O-R12, -S-R12또는 -NR11R12를 나타내며, 여기에서 R11및 R12는 상기 언급한 의미를 가지며, R2-1은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐 또는 사이클로알킬을 나타내고, E1은 전자-흡인 이탈기를 나타낸다.
  4. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 1-아릴트리아졸린(티)온을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 제초제 조성물.
  5. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 1-아릴트리아졸린(티)온을 원치않는 식물 및/또는 그들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 원치않는 식물을 방제하는 방법.
  6. 원치않는 식물을 방제하기 위한 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 1-아릴트리아졸린(티)온의 용도.
  7. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 1-아릴트리아졸린(티)온을 중량제 및/또는 계면 활성물질과 혼합함을 특징으로 하여 제초제 조성물을 제조하는 방법.
  8. 일반식(Ia)의 치환된 트리아졸리논.
    상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R2는 수소, 아미노 또는 시아노를 나타내거나, 래디칼 -R10, -O-R10, -S-R10, -NR10R|11, -N(R11)-CO-R10또는 -N=CR10R11의 하나를 나타내며, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 니트로를 나타내고, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내며, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들의 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R10은 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴, 아릴알킬 또는 헤테로사이클릴을 나타내고, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, Hal2은 할로겐을 나타낸다.
  9. 일반식(Ib)의 치환된 트리아졸리논.
    상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12, -S-R12, -S(O)-R|12, -SO2-R12, -SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR12, -CO-NR11R12, -O-SO2-R12, -N(R11)-SO2-R|12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로 알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
  10. 일반식(Ⅰc)의 치환된 트리아졸리논.
    상기식에서, R1은 니트로 또는 래디칼 -NR8R9을 나타내고, R3, R6및 R7는 서로 독립적으로 각각 수소, 할로겐 또는 니트로를 나타내고, R4는 수소, 할로겐, 시아노 또는 니트로를 나타내거나, 래디칼, -R12, -O-R12, -S-R12, -S(O)-R|12, -SO2-R12, -SO2-OR12, -SO2-NR11R12, -CO-OR12, -CO-NR11R12, -O-SO2-R12, -N(R11)-SO2-R|12, -NR11R12, -NH-P(O)(R11)(OR12) 또는 -NH-P(O)(OR11)(OR12)를 나타내며, R5는 니트로, 시아노, 할로겐 또는 할로게노알킬을 나타내고, X는 산소 또는 황을 나타내며, 여기에서, R8및 R9는 서로 독립적으로 각각 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타내거나, 이들이 결합된 질소원자와 함께 임의로 치환된 헤테로사이클을 나타내고, R11은 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로 알킬, 아릴알킬 또는 아릴을 나타내며, R12는 수소를 나타내거나, 각 경우에 임의로 치환된 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 아릴 또는 헤테로사이클릴을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19521162A1 (de) * 1995-06-09 1996-12-12 Bayer Ag N-Aryl-1,2,4-triazolin-5-one
DE19802697A1 (de) * 1998-01-24 1999-07-29 Bayer Ag Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen
JP2002521373A (ja) 1998-07-24 2002-07-16 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 置換されたベンゾイルシクロヘキサンジオン類
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
DE19920791A1 (de) * 1999-05-06 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylisoxazole
DE19921424A1 (de) 1999-05-08 2000-11-09 Bayer Ag Substituierte Benzoylketone
DE19937772A1 (de) 1999-08-10 2001-02-15 Bayer Ag Substituierte Heterocyclyl-2GH-chromene
BR0014670A (pt) 1999-09-30 2002-06-18 Bayer Ag Herbicidas seletivos na base de n-aril-triazolin(ti)onas
EA005671B1 (ru) * 1999-10-13 2005-04-28 Пфайзер Продактс Инк. Производные биариловых эфиров, полезные в качестве ингибиторов обратного захвата моноамина
US6410736B1 (en) 1999-11-29 2002-06-25 Pfizer Inc. Biaryl ether derivatives useful as monoamine reuptake inhibitors
CN101172983A (zh) * 2002-03-20 2008-05-07 麦它波莱克斯股份有限公司 取代的苯乙酸
DE10303581A1 (de) * 2003-01-30 2004-08-12 Clariant Gmbh Acetoacetylierung von Alkoholen, Thiolen und Aminen im Mikroreaktor
US7199259B2 (en) * 2003-06-20 2007-04-03 Metabolex, Inc. Resolution of α-(phenoxy)phenylacetic acid derivatives
JP2008500357A (ja) * 2004-05-25 2008-01-10 メタボレックス インコーポレーティッド Ｐｐａｒのモジュレーターとしての置換されたトリアゾールおよびこれらの調製方法
WO2005115384A2 (en) * 2004-05-25 2005-12-08 Metabolex, Inc. Bicyclic, substituted triazoles as modulators of ppar and methods of their preparation
KR101374553B1 (ko) * 2004-11-18 2014-03-17 신타 파마슈티칼스 코프. Ｈｓｐ90 활성을 조절하는 트리아졸 화합물
JP5118039B2 (ja) * 2005-08-18 2013-01-16 シンタ ファーマシューティカルズ コーポレーション Ｈｓｐ９０活性を調節するトリアゾール化合物
US7714131B2 (en) * 2005-09-23 2010-05-11 Metabolex, Inc. Process for the stereoselective preparation of (−)-halofenate and derivatives thereof
EP2035396B1 (en) 2006-05-25 2014-05-14 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate hsp90 activity
CA2653327A1 (en) * 2006-05-25 2007-12-06 Synta Pharmaceuticals Corp. Compounds that modulate hsp90 activity and methods for identifying same
AU2007267847B2 (en) 2006-05-25 2012-04-12 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate Hsp90 activity
EP2038262B1 (en) * 2006-05-25 2014-11-12 Synta Pharmaceuticals Corp. Triazole compounds that modulate hsp90 activity
US9205086B2 (en) 2010-04-19 2015-12-08 Synta Pharmaceuticals Corp. Cancer therapy using a combination of a Hsp90 inhibitory compounds and a EGFR inhibitor
WO2013067162A1 (en) 2011-11-02 2013-05-10 Synta Pharmaceuticals Corp. Cancer therapy using a combination of hsp90 inhibitors with topoisomerase i inhibitors
CA2853806C (en) 2011-11-02 2020-07-14 Synta Pharmaceuticals Corp. Combination therapy of hsp90 inhibitors with platinum-containing agents
AU2012339679A1 (en) 2011-11-14 2014-06-12 Synta Pharmaceuticals Corp. Combination therapy of Hsp90 inhibitors with BRAF inhibitors
WO2018108695A1 (en) * 2016-12-16 2018-06-21 Basf Se Herbicidal phenyltriazolinones

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2910330A1 (de) * 1979-03-16 1980-10-02 Hoechst Ag 1-phenyl-3-amino-5-hydroxy-1,2,4-triazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als arzneimittel
US4404019A (en) * 1980-12-24 1983-09-13 Sumitomo Chemical Company, Limited 3-Chloro-1-phenyl-1,2,4-triazolin-5-ones and their use as herbicides
CA1281724C (en) * 1985-02-04 1991-03-19 Lester L. Maravetz Haloalkyl triazolinones
US4906284A (en) * 1986-03-25 1990-03-06 Fmc Corporation Herbicidal fluoropropyl compounds
DE3839480A1 (de) * 1988-11-23 1990-05-31 Bayer Ag N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren
US5244803A (en) * 1989-09-13 1993-09-14 Tanabe Seiyaku Co., Ltd. Process for preparing optically active 3-phenylglycidic acid esters
FR2677356B1 (fr) * 1991-06-05 1995-03-17 Sanofi Sa Derives heterocycliques d'acylamino-2 thiazoles-5 substitues, leur preparation et compositions pharmaceutiques en contenant.
DK0649843T3 (da) * 1992-07-15 2000-10-09 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Thiazolinderivater

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CA2115017A1 (en) 1994-08-10
JPH06306060A (ja) 1994-11-01
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