RU2004101956A - Замещенные пиридины с гербицидными свойствами, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регулятор роста растений - Google Patents

Замещенные пиридины с гербицидными свойствами, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регулятор роста растений Download PDF

Info

Publication number
RU2004101956A
RU2004101956A RU2004101956/04A RU2004101956A RU2004101956A RU 2004101956 A RU2004101956 A RU 2004101956A RU 2004101956/04 A RU2004101956/04 A RU 2004101956/04A RU 2004101956 A RU2004101956 A RU 2004101956A RU 2004101956 A RU2004101956 A RU 2004101956A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radicals
substituted
alkyl
alkoxy
unsubstituted
Prior art date
Application number
RU2004101956/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2304141C2 (ru
Inventor
Клаус ХААФ (DE)
Клаус Хааф
Лотар ВИЛЛЬМС (DE)
Лотар Вилльмс
Томас АУЛЕР (DE)
Томас Аулер
Хуберт МЕННЕ (DE)
Хуберт Менне
Херманн БИРИНГЕР (DE)
Херманн Бирингер
Original Assignee
Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Байер Кропсайенс Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Байер Кропсайенс Гмбх (De), Байер Кропсайенс Гмбх filed Critical Байер Кропсайенс Гмбх (De)
Publication of RU2004101956A publication Critical patent/RU2004101956A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2304141C2 publication Critical patent/RU2304141C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (15)

1. Соединение формулы (I) и/или его соли
Figure 00000001
где R1 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN, нитрогруппу, SF5, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (C1-C8)-алкоксигруппу, [(C1-C8)-алкил]карбонил или (C1-C8)-алкилсульфонил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, означает S(O)p-R7, причем р=0, 1 или 2 и R7 означает (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-галоидалкил или NR8R9, причем R8, R9 независимо один от другого, одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (С7-С10)-арилалкил, (С7-С10)-алкиларил или (С6-С10)-арил, причем, каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен, или означает группу формулы
Figure 00000002
причем R10 означает (C1-C8)-алкил, который незамещен или замещен; и
W означает О или S;
А означает незамещенный или замещенный арил или незамещенный или замещенный гетероциклический радикал;
Х означает О или S;
R2, R3, R4, R5 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN, (C1-C8)-алкоксигруппу или (C1-C8)-алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен;
m означает 0 или 1;
R6 означает Н, (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-алкоксигруппу, (C2-C8)-алкенил или (C2-C8)-алкинил, причем каждый из четырех последних радикалов незамещен или замещен, или означает гидроксигруппу или ацильный радикал; и
В означает ацильный радикал или В и R6 вместе образуют 4- или 5-звенную цепь,
за исключением N-гидрокси-N-[(6-фенокси-2-пиридил)метил]-ацетамида и его солей.
2. Соединение формулы (I) и/или его соли по п.1, где
R1 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN, нитрогруппу, SF5, (C1-C8)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, (C1-C8)-алкокси-, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкил сульфонил, [(C1-С8)-алкокси]-карбонил и CN, означает (С2-С8)-алкенил или (С2-С8)-алкинил, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, означает (C1-C8)-алкоксигруппу, [(C1-C8)-алкил]-карбонил или (C1-C8)-алкилсульфонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, означает S(O)p-R7, причем р=0, 1 или 2 и R7 означает (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-галоидалкил или NR8R9, причем R8, R9 независимо один от другого, одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил, (С7-С10)-арилалкил, (С7-С10)-алкиларил или (С6-С10)-арил, причем, каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу,
или означает группу формулы
Figure 00000003
причем R10 означает (C1-C8)-алкил, не замещенный или замещенный одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
W= означает О или S;
А означает незамещенный или замещенный фенильный радикал или незамещенный или замещенный гетероциклический радикал;
Х означает О или S;
R2, R3, R4, R5 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN, (C1-C8)-алкоксигруппу или (C1-C8)-алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
m означает 0 или 1;
R6 означает Н, (C1-C8)-алкил, не замещенный или замещенный одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, (C1-C8)-алкокси-, (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил, [(C1-C8)-алкокси]-карбонил и CN,
означает (С2-С8)-алкенил или (C2-C8)-алкинил, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-С8)-алкилтиогруппу, означает гидрокси-, (C1-C8)-алкоксигруппу или ацил, такой как формил, [(C1-C8)-алкил]-карбонил, [(C2-C8)-алкенил]-карбонил, [(С2-С8)-алкинил]-карбонил, (C1-C8)-алкилсульфонил, (C2-C8)-алкенил сульфонил или (C2-C8)-алкинилсульфонил, причем каждый из шести последних радикалов не замещен или замещен, означает фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем фенильный радикал в каждом из радикалов не замещен или замещен; и
В означает [(C1-C8)-алкил]-карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)-алкил]-карбонил или [(С3-С6)-циклоалкил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен, или означает [(C2-C8)алкенил]-карбонил или [(C2-C8)-алкинил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен, означает (C1-C8)-алкилсульфонил, такой как линейный или разветвленный (C1-C8)-алкилсульфонил или (С3-С8)-циклоалкил сульфонил, или (С2-С8)-алкенилсульфонил или (С2-С8)-алкинилсульфонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен, или означает фенилкарбонил или фенилсульфонил, причем, фенильный радикал в каждом из них не замещен или замещен, или означает моно- или ди-[(C1-C8)-алкил]-аминосульфонил, формил или группу формулы -CO-CO-R’, где R’ означает Н, ОН, (C1-C8)-алкоксигруппу или (C1-C8)-алкил, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен, или означает группу формулы
Figure 00000004
или
Figure 00000005
где W означает атом кислорода или серы (т.е. О или S);
Т означает О или S;
R11 означает (C1-C8)-алкил, (С2-С8)-алкенил или (C2-C8)-алкинил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен;
R12, R13 одинаковы или различны и означают Н, (C1-C8)-алкил, (C2-C8)-алкенил или (С2-С8)-алкинил, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен, и радикалы R12 и R13 вместе с N-атомом могут образовывать гетероциклический радикал с 5 или 6 кольцевыми звеньями, который может содержать дальнейшие гетероатомы из ряда N, О и S и не замещен или замещен, или
В и R6 вместе образуют 4- или 5-членную цепочку, например, формулы (-CH2)m-D- или -D1-(CH2)m1-D-, причем цепочка не замещена или замещена, a D, D1 независимо один от другого означают SO2 или СО и m=3 или 4 и m1=2 или 3.
3. Соединение формулы (I) и/или его соли по п.2, где
R1 одинаковы или различны и означают Н, галоид, CN, (C1-C8)-алкил или (C1-C8)-алкоксигруппу, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-С8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
А означает фенильный радикал или 5- или 6-членный гетероциклический радикал, такой как 5- или 6-членный гетероароматический радикал, содержащий атом N или S, причем радикалы не замещены или замещены одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-С8)-алкил, (C1-C8)-алкоксигруппу, (C1-C8)-галоидалкил, (C1-C8)-галоидалкилокси-, (C1-С8)-галоидалкилтио- и (C1-C8)-алкокси-(C1-C8)-алкоксигруппу;
Х означает О или S;
R2, R3 одинаковы или различны и означают Н или (C1-C8)-алкил, причем алкильный радикал не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
m=0;
R6 означает Н, формил, (C1-C8)-алкил, (С3-С8)-алкенил, (С3-C8)-алкинил, (C1-C8)-алкоксигруппу или [(C1-C8)-алкил]-карбонил, причем каждый из пяти последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу; и
В означает [(C1-C8)-алкил]-карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)-алкил]-карбонил или [(С3-С6)-циклоалкил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкил сульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил, [(C1-C8)-алкил]-карбонил,[(C1-C8)-алкокси]-карбонил и CN, или означает [(C2-C8)-алкенил]-карбонил или [(C2-C8)-алкинил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, означает (C1-C8)-алкилсульфонил, как линейный, так и разветвленный (C1-C8)-алкилсульфонил или (С3-С8)-циклоалкилсульфонил, или (C2-C8)-алкенилсульфонил, или (С2-C8)-алкинилсульфонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу.
4. Соединение формулы (I) и/или его соли по п.3, где
R1 означают стоящие в 3- и в 5-положении пиридинового кольца, одинаковые или различные Н или галоид, и R1 означает стоящие в 4-положении пиридинового кольца Н, галоид, CN, (C1-C8)-алкил или (C1-C8)-алкокси-группу, причем каждый из двух последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
А означает группу формулы (А’)
Figure 00000006
где R14 одинаковы или различны и означают галоид, CN, (С1-С8)-алкил, (C1-C8)-алкокси- или (C1-C8)-алкилтио-группу, причем каждый из трех последних радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
l означает 1 или 2;
V означает СН, C(R14) или N((C1-C8)-алкил), такой как N(СН3);
W означает N, S, N-CH, N-C(R14), CH-CH, CH-C(R14) или C(R14)-C(R14);
R2, R3 одинаковы или различны и означают Н или (C1-C8)-алкил, не замещенный или замещенный одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси и (C1-C8)-алкилтиогруппу;
m=0;
R6 означает Н или (C1-C4)-алкил, незамещенный или замещенный одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу; и
В означает [(C1-C8)-алкил]-карбонил, такой как линейный или разветвленный [(C1-C8)-алкил]-карбонил или [(С3-С6)-циклоалкил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, (C1-C8)-алкилсульфинил, (C1-C8)-алкилсульфонил, [(C1-C8)-алкил]-карбонил, [(C1-C8)-алкокси]-карбонил и CN, или означает [(С2-С8)-алкенил]-карбонил или [(С2-С8)-алкинил]-карбонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу, означает (C1-С8)-алкилсульфонил, такой как линейный или разветвленный (C1-C8)-алкилсульфонил или (С3-C8)-циклоалкилсульфонил, или (C2-C8)-алкенилсульфонил, или (С2-C8)-алкинилсульфонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу.
5. Соединение формулы (I) и/или его соли по п.4, где
А означает радикал фенил, пиридил, пиразолил или тиенил, незамещенные или замещенные одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкил, (C1-C8)-алкоксигруппу, (C1-C8)-галоидалкил, (C1-C8)-галоидалкилтио-, (C1-C8)-галоидалилкокси- и (C1-C8)-алкоксиалкилоксигруппу.
6. Соединение формулы (I’) и/или его соли
Figure 00000007
где R1, R2, R3, R6, R14 и Х имеют значения, уточненные для соединения формулы (I) по п.1;
L одинаковы или различны и означают Н или галоид;
W-V вместе означают N-CH-CH, S-CH, СН-СН-СН или N-N(СН3); и
В означает [(C1-C8)-алкил]-карбонил или (C1-C8)-алкилсульфонил, причем каждый из радикалов не замещен или замещен одним или несколькими радикалами из ряда, включающего галоид, CN, (C1-C8)-алкокси- и (C1-C8)-алкилтиогруппу.
7. Гербицидное средство или средство, регулирующее рост растений, содержащее а) как минимум, одно соединение формулы (I) и/или его соли по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, и b) вспомогательные вещества, обычно используемые при изготовлении препаратов средств защиты растений.
8. Способ борьбы с сорными растениями или регулирования роста культурных растений, при котором эффективное количество, как минимум, одного соединения формулы (I) и/или его солей по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6 наносят на растения, семена растений или на поверхность почвы, на которой они произрастают.
9. Применение соединения формулы (I) и/или его солей по п.1, в качестве гербицида или регулятора роста растений.
10. Применение по п.9, при котором соединения формулы (I) и/или их соли используются для борьбы с сорными растениями или для регулирования роста культурных растений.
11. Применение по п.10, при котором культурные растения являются трансгенными культурными растениями.
12. Применение соединения формулы (I) и/или его солей по п.6, в качестве гербицида или регулятора роста растений.
13. Применение по п.12, при котором соединения формулы (I) и/или их соли используются для борьбы с сорными растениями или для регулирования роста культурных растений.
14. Применение по п.13, при котором культурные растения являются трансгенными культурными растениями.
15. Способ получения соединения формулы (I) и/или его солей, по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, в котором
а) соединение формулы (II)
Figure 00000008
где радикалы R1 имеют значения, уточненные для соединения формулы (I) согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6; и
L’ означает отщепляемую группу или группу формулы А-Х-, причем А и Х имеют значения, уточненные для соединения формулы (I) согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6,
алкилируют и в заключение при взаимодействии с цианидом превращают в нитрил общей формулы (III)
Figure 00000009
где R1 и L имеют значения, уточненные для соединений формулы (II);
b) соединение формулы (III), где L означает отщепляемую группу, подвергают взаимодействию с соединением формулы (IV) и/или его солями
Figure 00000010
где А и X имеют значения, уточненные для соединений формулы (I), согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, с образованием соединения формулы (III), где L означает группу формулы А-Х-;
с) соединение общей формулы (III), полученное на стадии а) или b), где L означает группу А-Х- и где А, Х и R1 имеют значения, уточненные для соединения формулы (I), согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6, превращают при восстановлении в аминосоединение общей формулы (V)
Figure 00000011
где R1, R2, R3, А и Х имеют значения, уточненные для соединения формулы (I), согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6; и в заключение
d1) соединение формулы (V) превращают при взаимодействии с ацилирующими реактивами в соединение формулы (I), где R6=Н, m=0, и А, X, R1, R2, R3 и B имеют значения, уточненные для соединения формулы (I), согласно п.1, или 2, или 3, или 4, или 5, или 6; и отдельные соединения формулы (I), где R6=Н, в заключение ацилируют; или
d2) соединение формулы (V) восстановительно алкилируют альдегидами и в заключение ацилируют.
RU2004101956/04A 2001-06-23 2002-06-20 Производные пиридина и гербицидное средство на их основе RU2304141C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10130397A DE10130397A1 (de) 2001-06-23 2001-06-23 Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren
DE10130397.1 2001-06-23

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004101956A true RU2004101956A (ru) 2005-06-27
RU2304141C2 RU2304141C2 (ru) 2007-08-10

Family

ID=7689249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004101956/04A RU2304141C2 (ru) 2001-06-23 2002-06-20 Производные пиридина и гербицидное средство на их основе

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6794336B2 (ru)
EP (1) EP1401827A2 (ru)
JP (1) JP2004536094A (ru)
KR (1) KR20040010775A (ru)
CN (1) CN1520407A (ru)
AR (1) AR036105A1 (ru)
AU (1) AU2002319249B2 (ru)
BR (1) BR0210638A (ru)
CA (1) CA2451354A1 (ru)
CZ (1) CZ20033547A3 (ru)
DE (1) DE10130397A1 (ru)
IL (1) IL159503A0 (ru)
MX (1) MXPA03011782A (ru)
PL (1) PL367131A1 (ru)
RU (1) RU2304141C2 (ru)
SK (1) SK15692003A3 (ru)
TW (1) TWI259057B (ru)
UA (1) UA76476C2 (ru)
WO (1) WO2003000679A2 (ru)
ZA (1) ZA200309245B (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006517958A (ja) 2003-02-19 2006-08-03 ニューロジェン・コーポレイション アリール酸ピリミジニルメチルアミド、ピリダジニルメチルアミドおよび関連化合物
WO2005007627A1 (ja) * 2003-07-18 2005-01-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤
RU2383536C2 (ru) 2004-08-04 2010-03-10 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Производное триазола
CN101415691B (zh) 2006-02-03 2011-12-14 大正制药株式会社 三唑衍生物
US7994204B2 (en) 2006-02-06 2011-08-09 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Binding inhibitor of sphingosine-1-phosphate
CN101466676B (zh) * 2006-04-12 2012-07-18 默沙东公司 吡啶基酰胺类t-型钙通道拮抗剂
PL2177512T3 (pl) 2007-08-01 2012-09-28 Taisho Pharmaceutical Co Ltd Inhibitor wiązania S1P1
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US20130047297A1 (en) 2010-03-08 2013-02-21 Robert D. Sammons Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
AU2012308694B2 (en) 2011-09-13 2018-06-14 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
WO2013040117A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848695A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and composition for weed control comprising inhibiting ppg oxidase
CN103930549B (zh) 2011-09-13 2020-09-18 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
EP3382027A3 (en) 2011-09-13 2018-10-31 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CN107739737A (zh) 2011-09-13 2018-02-27 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
EP2570406A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-20 Syngenta Participations AG. Plant growth regulating compounds
GB201121539D0 (en) * 2011-12-14 2012-01-25 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
AR091143A1 (es) 2012-05-24 2015-01-14 Seeds Ltd Ab Composiciones y metodos para silenciar la expresion genetica
JP6387000B2 (ja) * 2012-06-30 2018-09-05 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー Ｎ−置換スルホキシイミン・ピリジンｎ−オキシドの製造
KR102087160B1 (ko) * 2012-06-30 2020-03-10 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 피리딘 n-옥시드 및 그의 제조 방법
US10182584B2 (en) * 2012-12-12 2019-01-22 Symrise Ag Cooling preparations
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
BR112015015976A2 (pt) 2013-01-01 2018-04-10 A. B. Seeds Ltd. método para introduzir dsrna em sementes para modular a expressão genética
EP3604535A3 (en) 2013-03-13 2020-04-22 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
AU2014248958A1 (en) 2013-03-13 2015-10-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP3608412A3 (en) 2013-07-19 2020-04-08 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
US9540642B2 (en) 2013-11-04 2017-01-10 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
WO2015108982A2 (en) 2014-01-15 2015-07-23 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using epsps polynucleotides
WO2015153339A2 (en) 2014-04-01 2015-10-08 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling insect pests
CN106795515B (zh) 2014-06-23 2021-06-08 孟山都技术公司 用于经由rna干扰调控基因表达的组合物和方法
EP3161138A4 (en) 2014-06-25 2017-12-06 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
UA125244C2 (uk) 2014-07-29 2022-02-09 Монсанто Текнолоджі Елелсі Спосіб умертвіння або припинення росту комахи
PL3256589T3 (pl) 2015-01-22 2022-02-21 Monsanto Technology Llc Kompozycje i sposoby kontrolowania leptinotarsa
EP3302053B1 (en) 2015-06-02 2021-03-17 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for delivery of a polynucleotide into a plant
AU2016270913A1 (en) 2015-06-03 2018-01-04 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
CA3228632A1 (en) 2015-12-24 2017-06-29 Kyowa Kirin Co., Ltd. .alpha.,.beta.-unsaturated amide compound
CN110831925A (zh) 2017-06-26 2020-02-21 日本曹达株式会社 杂芳基嘧啶化合物和有害生物防除剂
CN107382847A (zh) * 2017-07-21 2017-11-24 南通嘉禾化工有限公司 一种氟吡草胺的合成方法
CN110639487A (zh) 2019-09-30 2020-01-03 京东方科技集团股份有限公司 涂层材料的制备方法、涂层材料、催化剂以及三元催化器

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4030910A (en) * 1974-01-22 1977-06-21 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same
EP0196184B1 (en) 1985-03-16 1992-09-16 The Wellcome Foundation Limited Aryl derivatives
GB8820185D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Wellcome Found New medical use
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
GB9025828D0 (en) * 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
TW212792B (ru) * 1991-09-13 1993-09-11 Shell Internat Res Schappej B V
IL107335A (en) * 1992-10-22 1997-09-30 Shell Int Research Picolinamide derivatives, their preparation and their use as herbicides
GB2277930A (en) * 1993-05-11 1994-11-16 Shell Int Research Herbicidal picolinamide derivatives
CA2153839C (en) * 1994-07-14 2005-09-20 Hisashi Kanno 2-(unsubstituted or substituted) (benzyloxy or phenoxy)-4-substituted-6-(meta-substituted phenoxy)pyridine, process for producing the same, and herbicidal composition
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
JPH08277287A (ja) * 1995-02-09 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp インダゾール類およびその用途
US5710106A (en) * 1996-02-22 1998-01-20 American Cyanamid Company Substituted pyridine herbicidal agents
DE69735703T2 (de) * 1996-07-30 2006-08-31 Basf Ag Herbizid wirsame substituierte pyridin-derivate
BR9813965A (pt) * 1997-11-07 2000-09-26 American Cyanamid Co Composto, processos para a preparaçãode um composto e para o controle de espécies de plantas perenes e aquáticas monocotiledÈneas e dicotiledÈneas anuais, e, composição herbicida
US5869426A (en) * 1997-11-07 1999-02-09 American Cyanamid Company Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides
DE69837621T2 (de) * 1997-12-03 2007-12-27 Mid-America Commercialization Corp., Manhattan Substituierte pyrimidine und pyridine als unkrautbekämpfungsmittel
TR200002801T2 (tr) * 1998-04-01 2000-12-21 Janssen Pharmaceutica N.V. PDE IV engelleyici piridin türevleri
CA2270843A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-05 American Cyanamid Company Herbicidal pyridine compounds
EP0955292A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-10 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(cycloalk(en)yloxy)-6-(hetero)aryloxy(thio)pyridines
WO2000075112A1 (fr) * 1999-06-09 2000-12-14 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Nouveaux derives de n-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxy-6-[(substitue ou non substitue) m-cyanophenoxy]-2-pyridinecaroxamide, leur procede de production et herbicides afferents
AU2000254293A1 (en) * 1999-06-29 2001-01-31 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha 2-(optionally substituted benzoylamino)-6-(optionally substituted phenoxy)pyridine derivatives, process for the preparation thereof and herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
IL159503A0 (en) 2004-06-01
MXPA03011782A (es) 2004-04-02
TWI259057B (en) 2006-08-01
PL367131A1 (en) 2005-02-21
KR20040010775A (ko) 2004-01-31
DE10130397A1 (de) 2003-01-09
AU2002319249B2 (en) 2008-01-31
JP2004536094A (ja) 2004-12-02
ZA200309245B (en) 2004-06-09
EP1401827A2 (de) 2004-03-31
RU2304141C2 (ru) 2007-08-10
CZ20033547A3 (cs) 2004-05-12
CA2451354A1 (en) 2003-01-03
BR0210638A (pt) 2004-07-20
US6794336B2 (en) 2004-09-21
CN1520407A (zh) 2004-08-11
SK15692003A3 (sk) 2004-07-07
US20030229125A1 (en) 2003-12-11
UA76476C2 (en) 2006-08-15
WO2003000679A3 (de) 2003-04-24
WO2003000679A2 (de) 2003-01-03
AR036105A1 (es) 2004-08-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004101956A (ru) Замещенные пиридины с гербицидными свойствами, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регулятор роста растений
EP0136976A3 (de) Verwendung von Phenylpyrimidinen als Pflanzenregulatoren
RU96109050A (ru) Фенилсульфонилмочевины, способ их получения и их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений
HUT68647A (en) Pesticidal compositions containing n-(4-pyridyl or 4-quinolinyl)arylacetamide as active ingredient
BR9101051A (pt) Composto herbicida,processo para sua preparacao,composicao herbicida e processo para combater o crescimento de plantas indesejadas
DE59508688D1 (de) 2-[1&#39;,2&#39;,4&#39;-triazol-3&#39;yloxymethylen]-anilide und ihre verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
AU7300798A (en) Quaternary nitrogen heterocycles, method for their production and thei r use as pesticides
RU94040154A (ru) Производные фениламиносульфонилмочевины и их соли, гербицидное средство и способы борьбы с сорной растительностью
KR930010001A (ko) 퀴놀린-3-카르복스아미드, 그의 제조 방법 및 용도
EP0527378B1 (de) Salicyl(thio)etherderivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
DE19858193A1 (de) 4-Trifluormethyl-3-oxadiazolylpyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
MX2022013157A (es) Derivados de heterociclos condensados sustituidos con 2-(het)arilo como plaguicidas.
KR880013917A (ko) 새로운 피리디닐피리미딘유도체, 그 제조법 및 그것을 유효성분으로 하는 살균제
KR910007925A (ko) 피리딘 유도체 및 원치않는 식물성장을 조절하기 위한 이들의 사용방법
KR910004530A (ko) 4-클로로-4,4-디플루오로부티르산 유도체 및 그의 제조방법
KR940009158A (ko) 치환된 카르바모일피라졸린
BR8902686A (pt) Composto herbicida,processo para sua preparacao,composicao herbicida e processo de combater crescimento de plantas indesejadas
US4782074A (en) Fungicidal N,N-disubstituted-heterocyclic carboxamides
KR20000053315A (ko) 4급 질소 헤테로사이클, 그의 제조 방법 및 살충제로서의 그의용도
JPH02290857A (ja) 置換された１―アリールピラゾール類
RU2015129596A (ru) Замещенные 4-циано-3-(пиридил)-4-фенилбутаноаты, способ их получения, а также их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста ростений
KR927003570A (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 그를 함유하는 약제 및 살진균제로서 그의 용도
CA2009301A1 (en) Pyrimidinetrione derivatives, processes for their preparation, agents containing them and their use as agents for combating pests
US6465492B1 (en) Heterocyclic compounds
KR20000053288A (ko) 4급 질소 헤테로사이클, 이들의 제조방법 및 살충제로서의 이들의 용도

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090621