TWI259057B - Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators - Google Patents

Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators Download PDF

Info

Publication number
TWI259057B
TWI259057B TW091113809A TW91113809A TWI259057B TW I259057 B TWI259057 B TW I259057B TW 091113809 A TW091113809 A TW 091113809A TW 91113809 A TW91113809 A TW 91113809A TW I259057 B TWI259057 B TW I259057B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
quot
formula
compound
group
ministry
Prior art date
Application number
TW091113809A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Haaf
Lothar Willms
Thomas Auler
Hubert Menne
Hermann Bieringer
Original Assignee
Aventis Cropscience Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience Gmbh filed Critical Aventis Cropscience Gmbh
Application granted granted Critical
Publication of TWI259057B publication Critical patent/TWI259057B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1259057 A7 --——__—一 五、發明説明（]) 吾人已知經取代吡啶類可擁有除草及植物生長調節的 性質C參考，例如，E P — A - 〇 9 5 5 3 0〇， w 0 98/04550，EP- A - 0955292, w〇 0 0/ 75112， W〇 01/〇058〇，和 w 0 99/28301)。然而，在若干上述化合物的 使用場合中，這些化合物對重要作物而言有所不利，例如 高度持久性或不適當選擇性。此外， E P - A - 〇 1 9 6 1 8 4描述經取代吡啶類。 特殊的2，6 -經取代吡啶類現在已被發現有利於被 當成除草劑與植物生長調節劑使用。 所以本發明提供如式（I )之化合物和/或彼之鹽類 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 其中 R 1 在每次出現時爲相同的或不同的，其爲H，菌素， CN，硝基，Sp5， （Cl— C0烷基，R1爲未 取代的或被選自下列基團之中的〜種以上的基團取代 的基團.鹵素，（Cl — C8)院氧基，（c〗 —c8 )烷硫代，（C 1 — C 8 )烷基亞墙醯，（C i — C 8 )基磺醯，〔（C 1 — C 8 )烷氧龜〕一羰基，和 C N，或 R i 爲（C 2 — C δ )烯基或（c 2 一 c 8 )炔 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -4、 1259057五、發明说明（2 A7 B7 基’彼爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以上 的基團取代的基團：鹵素，CN， （Ci — C8)烷氧 基，和（C 1 — C 8 )烷硫代， 或尺1爲（Cl〜C8)烷氧基，〔（Cl — C8)烷基 〕一羰基或（C 1 — C 8 )烷基磺醯，以上基團中的每 一種爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以上的 基團取代的基團：_素，CN， （Ci— C8)院氧基 ，和（C ! — C 8 )烷硫代， 或R1爲S (〇）p — r7，其中 P = 〇，1 或 2， R 爲（Ci — c8)烷基，（Cl (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 或N R 8 R 9，其中 R8和R9各爲相同的或不同的，其爲Η，( Ci— C8)烷基，（C2 - C8)烯基，（C7 —ClQ)芳焼基，（C? 一 ClQ)院芳基或（ C6-C1C))芳基，最後提到5種基團中的每 一種爲未取代的或被選自下列基團之中的一種 以上的基團取代的基團：鹵素，CN， （Ci 一 C8 )燒氧基，和（Cl 一 C8)院硫代， 或R 7爲如下式的基團 R10 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -5- 1259〇57 A7 B7 i'發明説明（3) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R 1 ϋ爲（C ! — C 8 )烷基，彼爲未取代的 或被選自下列基團之中的一種以上的基團取 代的基團：鹵素，C N， （ C i — C 8 )烷 氧基，和（C 1 — C 8 )院硫代，W = ◦或 S， A 爲經任意取代的芳基（例如經任意取代的苯基），或 爲經任意取代的雜環基團，例如經任意取代的雜芳香 基團，比如經任意取代的吡啶基，吡唑基或噻嗯基， X 爲〇或S， R 2 &gt; R3，R4，和R5爲相同的或不同的，彼爲Η，鹵素 ，C N , (Ci — Cs)院氧基或（Ci— Cs)院基， 最後提到的2種基團中的每一種爲未取代的或被選自 下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：_素， CN， （Ci 一 Cs)院氧基，和（Ci— C8)院硫代 ， m爲〇或1， R 爲H， （Ci — C8)院基或（Ci— C8)院氧基 經濟部智慧財ri局8工消費合作社印製 最後提到的2種基團中的每一種爲未取代的或被選自 下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：_素， (c i — C 8 )院氧基，（C 1 — c 8 )院硫代，（c i 一 c 8 )烷基亞磺醯，（c i — C 8 )烷基磺醯，〔（ Ci — Cs)院氧基〕—碳基，和CN，或R6爲（ c2 - C8)烯基或（C2 - C8)炔基，彼爲未取代 的或被選自下列基團之中的一種以上的基團取代的_ 本紙張尺度適用中國標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） ~ ' --— -6- l259〇57 A7 _ 五、發明説明（4 ) 團·鹵素，CN， （Ci — Cs)院氧基，和（Ci 一 C 8 )烷硫代， (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或R 6爲羥基或醯基，例如甲醯，〔（C : 一 C 8 )院 基〕一簾基，〔（C2 - Cs)嫌基〕—羰基，〔（ C2— Cs )炔基〕一羰基，（Cl 一 Cs)院基擴醯 ，（C 2 — C 8 )烯基磺醯或（C 2 - C 8 )炔基擴醯 ，最後提到的6種基團中的每一種爲未取代的或被選 自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素 ，CN， （Ci — C8)烷氧基，和（Ci— C8)院 硫代，或R 6爲苯羰基或苯磺醯，在最後提到的2種 基團中的每一種爲未取代的或被選自下列基團之中的 一種以上的基團取代的基團：鹵素，C N，N〇2， (Cl— Cs)院基，（Cl— Cs)鹵院基，和（Cl 一 C8)烷氧基，R6不宜爲羥基， 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B爲醯基，例如〔（Ci — Cs)焼基〕一鑛基，如直 鏈或支鍵的〔（Cl—C8)院基〕—碳基或〔（C3 一 C 6 )環烷基〕-羰基，其中的每一種爲未取代的 或被選自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團 素，（Ci — Cs)院氧基，（Ci — Cs)院硫 代，（Cl 一 C8)院基亞磺釀，（Cl — Cs)燒基 擴醯，〔（Cl— Cs)院基〕一鑛基，〔（Cl — C s )院氧基〕一鐵基，和C N，或 B爲〔（C2 - Ce)矯基〕—鐵基或〔（C2— Cs )炔基〕-羰基，最後提到的2基團之中的每一種爲 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2I0X297公釐） -7- 1259057 A7 —___ B7 五、發明説明（5 ) 未取代的或被選自下列基團之中的一種以上的基團取 代的基團：鹵素，C N， （ C : — C 8 )烷氧基，和（ (請先閲讀背面之注意事項蒋填寫本頁) C 1 — C 8 )院硫代， 或B爲（c i - C 8 )烷基磺醯，例如直鏈的或支鏈的 (Cl~~C8)院基礦釀或（C3—C8)環院基礦釀 ，或B爲（C 2 — C 8 )烯基磺醯或（c 2 - C 8 )炔 基磺醯，以上基團中的每一種爲未取代的或被選自下 列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素， CN， （Ci— Cs)院氧基，和（Ci—Cs)院硫 代， ' 或B爲苯羰基或苯磺醯，在最後提到的2種基團之中 的每一種爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以 上的基團取代的基團：鹵素，C N，N〇2， ( C 1 - C8)烷基，（Ci— C8)鹵烷基，和（Ci — C8) 院氧基， 或B爲單一或二一〔（Ci — Cs)烷基〕一胺基磺醯 ，甲醯或如式一CO - CO — R’之基團（其中R’ 經濟部智慧財產局8工消費合作社印製 二 H，〇 H , (Ci — C8)院氧基或（Ci — Cs) 烷烷基），最後提到的2種基團之中的每一種爲未取 代的或被選自下列基團之中的一種以上的基團取代的 基團：鹵素，CN， （Cx— C8)烷氧基，和（Ci 一 C 8 )烷硫代，或 B爲如下式之基團 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2⑴X297公釐） -8- 1259057 A7 B7 五、發明説明（6 )
W W 人丁/ R”或 久/ R12 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
I R13 其中 W 爲氧或硫原子（即◦或S )， 丁爲◦或S， R 1 1 爲— c8)烷基，（c2— c8)烯基或 (C 2 - C 8 )炔基，最後提到的3種基團中 的每一種爲未取代的或被選自下列基團之中的 一種以上的基團取代的基團：鹵素，C N，( C 1 — C 8 )烷氧基，（C ! 一 C 8 )烷硫代， 〔（Ci— Cs)院基〕一羰基，和〔（Ci — C 8 )烷氧基〕一羰基， R12和13爲相同的或不同的，其爲Η， ( C 1 - C 8 經濟部智&amp;財產局8工消費合作社印製 )院基，（C2 — C 8 )燥基或（C2 — C 8 ) 快基，最後提到的3種基團中的每一種爲未取 代的或被選自下列基團之中的一種以上的基團 取代的基團：鹵素，CN， （Ci—Cs)烷 氧基，（C 1 一 C 8 )院硫代，〔（C 1 — C 8 )院基〕一鑛基，和〔（Ci — Cs)院氧基 〕-羰基， R 1 2和R 1 3可與氮原子一起形成雑環基團，彼具有 5或6個節原子，彼還可含有選自N，〇和s之中的 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX 297公釐） -9- 1259057 A7 B7 五、發明説明（7 雜原子，並且爲未取代的或$ 氧基取代的基團，
C 1 - C 院基或合 或 Β和R 6 —起形成如式一（c Η —D —或—d 1 C Η D -之4或5節的鏈， 該鏈爲未取代的或被一種以上（偏好丨至4種）的（ Ci—CO烷基取代，！3和〇1各爲s〇2或c〇，❿ 或4， 2或3， 但是：N —羥基一 N —〔 （6-苯氧基—2一吡啶基）甲 基〕-乙醯胺和彼之鹽類除外。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在式 鹵烷基， 經取代的 的結構， 好低級碳 不飽和基 物（如烷 ，乙基， 丁基，2 基和1， 基和1， 烷胺基 基團或 其也可 結構的 團（有 氧基， 正丙基 一丁基 3 - 二 4 一二 和下文中 和烷硫代 許是直鏈 以是環狀 基團（例 2至6個 鹵院基等 ，異丙基 或環丁基 甲基丁基 甲基戊基 ，含碳 基團） 或支鏈 的。除 如有1 碳原子 )爲如 或環丙 ，戊基 ，庚基 );烯 基團（ 及對應 的碳結 非另外 至6個 )。烷 下的基 基，正 ，己基 (如正 基和炔 如院基 的未取 構或3 指定， 碳原子 基基團 團（例 丁基， (如正 庚基， 基有對 ，烷氧基， 代的和/或 個以上的碳 否則吾人偏 的基團）或 本身及倂合 如）：甲基 異丁基，叔 己基，異己 1 一甲基己 應於烷基基 團的可能的不飽和基團的意義；烯基爲（例如）：條丙基 ，1 一甲基丙一 2 —烯一1 一基，2 —甲基一丙—2 -烯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -10- 1259057 A7 ____ B7 五、發明説明（8 ) —丄―基，丁 — 2 —烯—；[一基，丁 — 3〜烯一 1 一基， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁} 1 —甲基一丁 — 3 —烯—1 一基和；[—甲基—丁 — 2 —烯 一 1 —基；炔基爲（例如）；炔丙基，丁一 2 一炔一 1 — 基，丁 — 3 -炔一 1 一基，丄—甲基—丁 — 3 一炔—丄― 基。 鹵素爲（例如）：氟，氯，溴或碘。鹵烷基，鹵烯基 和_炔基分別爲烷基，烯基或炔基，其被鹵素（偏好氟， 氯和/或溴，尤其氟或氯）部份或完全取代，彼之實例爲 :CF3，C Η F 2 , C Η 2 F , C F 3 C F 2 , C Η 2 F C H C 1 , C C 1 3 , C H C 1 2 , C H 2 C H 2 C 1 ;鹵烷氧基爲（例如）：〇CF3， 〇CHF2, 0 c H 2 F , C F 3 C F 2 0 , 0 c H 2 C F 3 和〇CH2CH2C1 ;以上同樣適用於：鹵烯基和其他的 經鹵素取代基團。 經濟部智慧財產局資工消費合作社印製 含經基團爲直鏈，支鏈或環狀的及飽和的或不飽和的 脂族或芳香族基團（彼含有烴單元），例如：烷基，烯基 ，炔基，環烷基，環烯基或芳基；這裏的芳基爲單環，二 環或多環的芳香系統（比如苯基，萘基，四氫萘基，茚基 ，茚滿基，戊搭烯基，芴基等，偏好苯基）；烴基團宜爲 烷基，烯基或有至多1 2個碳原子的炔基或有3，4，5 ,6或7個環原子的環烷基，或苯基。 芳基宜爲被選自下列基團之中的一個以上的（偏好1 ,2或3 )基團取代的苯基：鹵素（如F，C 1，B r和 I，偏好F，C 1和Br)，及烷基，鹵烷基，烷氧基， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ297公釐） -11 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（9 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 國燒氧基，羥基，胺基，硝基，氰基，烷氧羰基，院碳基 ’甲，胺基甲醯，單和二烷基胺羰基，單和二院基胺基 ，燒基亞磺醯，和烷基磺醯，偏好上述基團中具有i至4 個（尤其1或2個）碳原子的基團。通常偏好取代基爲画 素（例如氟和風），Cl 一 C4 一院基（偏好甲基或乙基） ，Cl 一 c4 —鹵烷基（偏好三氟甲基），Ci — c4 —院氧 基（偏好甲氧基或乙氧基），Ci - C4 —鹵院氧基 硝其 和氰基。 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 雜環基團或環（雜環基）可以是飽和，不飽和的或雜 芳香的和未取代的或經取代的基團，也可以是稠合的基團 ;偏好在環中含有一個以上的雜原子（N，〇或s );偏 好β曰S矢雜環基團有3至7個環原子或雜芳香基團有5或6 個環原子，並且含有i，2或3個雜原子。雜環基團也可 以是雜芳香基團或環（雜芳基），比如單，二或多環的芳 香基團，其中至少i個環含有一個以上的雜原子，或雜環 基團爲部份或完全氫化的基團，例如··吡咯烷基，哌陡基 ，D比哗基，嗎啉基，吲哚基，喹啉基，嘧啶基，三坐基， 嚼哗基，吡啶基，嘧啶基，噠嗪基，吡嗪基，噻D坐基，嚷 嗯基，吼咯基，噁唑啉基，異噁唑啉基，異噁唑基，咪口坐 基，和苯並噁唑基。合適的供經取代雜環基團用的取代基 包括：在下文中指定的取代基，及合氧基。合氧基也可存 在於環雜原子上，在N和S的場合中合氧基可以不同的氧 化狀態存在。 經取代基團（如經取代的含烴基團，例如經取代的院 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） -12- l259〇57 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（1〇) 基，烯基，炔基，芳基，苯基，和节基’或經取代的雜環 基或雜芳基）爲從未取代的母結構衍生的經取代基團，該 取代基爲選自下列基團之中的一個以上（偏好1，2或3 個）的基團：鹵素，烷氧基，鹵代烷氧基，烷硫代，羥基 ，胺基，硝基，羧基，氰基，疊氮基，烷氧羰基，烷羰基 ，甲醯，胺基甲醯，單和二烷基胺基羰基，經取代胺基（ 如醯基胺基，單和二烷基胺基），和烷基亞磺醯，鹵烷基 亞磺醯，烷基磺醯，鹵烷基磺醯，在環狀基團的場合中， 取代基以烷基和鹵烷基爲宜，和對應於所提到的飽和的含 烴基團的不飽和脂族基團，如烯基，炔基，烯氧基，炔氧 基等。在含碳基團中偏好有1至4個碳原子（尤其1或2 個碳原子）。通常取代基偏好選自下列基團之中的取代基 ••鹵素（例如氟和氯），（C i 一 C 4 )烷基（偏好甲基或 乙基），（Ci— c4)鹵烷基（偏好三氟甲基）， —C4)烷氧基（偏好甲氧基或乙氧基），（Cl— c4) 鹵烷與基，硝基和氰基。在上述基團之中尤其偏好甲基， 甲氧基，氰基和氯。 未取代的或經取代的苯基宜爲未取代的或被選自下列 基團之中的相同或不同的基團取代一次以上（偏好至多三 的苯基：齒素，（Ci_c〇院基，（ci — c4)燒 虱土’ (、〜C4)鹵烷基，（Ci — Cq)鹵烷氧基，氰 基，和硝基，貫例爲鄰甲苯基，間甲苯基和對甲苯基，二 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 丨禱
、1T Ρ. 甲基苯基 氟苯基 ，3 —和4 —氯苯基，2 — 氯苯基，2， 4〜，3， 5 本紙張尺度適财目辭縣（公i -13 - 1259057 A7 ________ B7 五、發明説明（彳彳） 和2，3 -二氯苯基，和鄰一，間一和對一氰苯基。 醯基基團係由下列方式得到的有機酸基團：使有機酸 (例如羧酸基團和羧酸所衍生的酸基團）的◦ Η基消去而 得到，該由羧酸衍生的酸基團如下：硫代羧酸，未取代的 或Ν -經取代的亞胺基羧酸或碳酸酯基團，未取代的或Ν 一經取代的胺基甲酸，磺酸，亞磺酸，膦酸，和次膦酸。 醯基基團宜爲甲醯或選自下列基團之中的脂族驢基： C0~RX&gt; CS-RX, CO-OR-, C〇-C〇-Rx ，C s - 〇 R x , C S - S R x , 3〇11¥或8〇21^' R x和R Y各爲未取代的或經取代的c i 一 c i。烴基團，或 胺羰基或胺磺醯，最後提到的2個基團爲未取代的，n -單取代的或N，N -二取代的基團。醯基係（例如）甲醯 ，鹵烷羰基，烷基胺基甲醯，比如（Ci — C4)院鑛基， 苯羰基，可以像上面的苯基所指示的經取代苯環般的爲： 烷氧羰基，苯氧羰基，苄氧羰基，烷基磺醯，烷基亞磺醯 ，N -院基—1 -亞胺基院基，及其他有機酸基團。 本發明提供如式（I )之化合物的所有立體異構物及 彼之混合物。這類如式（I )之化合物含有一個以上的不 對稱的碳原子或另外的雙鍵，這些不在通式（I )中特別 被指定。可能的特定三維型式的立體異構物（比如對掌異 構物，非對映立體異構物，Z構型異構物和E構型異構物 )全部涵蓋於如式（I )之化合物的立體異構物之中，並 且可以利用標準的方法從立體異構物混合物得到，或者可 以利用立體選擇性反應連同使用立體化學上的純啓始物質 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（21〇 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁&gt;
、1T Ρ 經濟部智慧財產局W工消費合作社印製 -14- 經濟部智慈財度局員工消費合作社印製 1259057 A7 ______ B7五、發明説明（12) 予以製得。 如式（I )之化合物可形成鹽類，例如吡啶的氮原子 或另外的雜原子係質子化的型式的鹽類。這些鹽類係無機 酸（比如鹽酸，氫溴酸和硫酸）和鹽類，或有機酸（比如 甲酸，醋酸，草酸，檸檬酸或芳香羧酸類（如苯甲酸類） )的鹽類。 吾人偏好如式（I )之化合物和/或彼之鹽類，其中 R 1 在每次出現時爲相同的或不同的，其爲Η，鹵素， CN， （Ci— C8)烷基或（Ci— C8)烷氧基， 最後提到的2種基團中的每一種爲未取代的或被選自 下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素， C N , (Ci — C8)院氧基，和（Ci~C8)院硫 代， A 爲苯基或5或6節的雜環基團，比如5或6節的含N -或含S-的雜芳香基團，該基團爲未取代的或被選 自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素 ，C N , (Ci — Cs)院基，（Ci — Cs)院氧基 ，鹵代（Cl 一 C8)院基，鹵代（Cl — Cs)院氧 基，鹵代（Cl — C8)院硫代，和（Cl 一 C8)院 氧基—（Ci — Cs)院氧基， X 爲〇或S， R 2和R 3爲相同的或不同的，彼爲Η或（C i 一 C 8 )烷基 ，該烷基爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以 上的基團取代的基團：鹵素，CN， 烷 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -15-
l259〇57 i '發明説明（13) 氧基，和（C 1 一 C 8 )院硫代， m 爲0， R 6 爲 Η，甲醯，（C i — C 8 )烷基，（C 3 — C 8 )烯 基，（c3 - C8)炔基，（Ci — C8) —院氧基或 〔（：C i 一 C 8 )烷基〕一羰基，最後提到的5種基團 中的每一種爲未取代的或被選自下列基團中的一種以 上的基團取代的基團··鹵素，C N， （ C i 一 C 8 )院 氧基，和（C 1 一 C 8 )院硫代， B 爲醯基，如〔（C i 一 C 8 )烷基〕—羰基，比如直 鏈或支鏈的〔（Ci — c8)烷基〕一鑛基或〔（C3 - C6)環烷基〕-羰基，以上的各種基團爲未取代 的或被選自下列基團之中的一種以上的基團取代的基 團：鹵素，（Cl— Cs)烷氧基，（Cl— C8)烷 硫代，（Ci — Cs)院基亞fe釀，（Ci — C8)院 基磺醯，〔（Ci — Cs)烷基〕一羰基，〔（Ci — c8)烷氧基〕一羰基，和CN，或 B爲〔（C2—C8)烯基〕—羰基或〔（C2— C8 )炔基〕-羰基，以上的各種基團爲未取代的或被選 自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素 ，C N , (Ci— Cs)院氧基，和（Ci— Cs)院 硫代， (c i 一 C 8 )烷基磺醯，比如直鏈或支鏈的（c i 一 C 8 )烷基磺醯，以上的各種基團爲未取代的或被選 自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T IP- 經濟部智慈財產局肖工消費合作社印製 -16- 1259057 A7 經濟部智慧財4局g(工消費合作社印製 B7 五、發明説明（14) ，CN， （Ci—Cs)院氧基，和（Ci — Cs)焼 硫代。 吾人尤其偏好如式（I )之化合物和/或彼之鹽類， 其中 R 1 在吡啶環的3和5的位置上，在每次出現時爲相同 的或不同的，其爲Η或鹵素，偏好氟或氯， R 1 在吡啶環的4的位置上爲Η，鹵素，偏好氟或氯， C N , (Ci — Cs)院基或（Ci— C8)院氧基 ，最後提到的2種基團中的每一種爲未取代的或被 選自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團： 鹵素，CN， （Ci— C8)烷氧基和（Ci — Cs )烷硫代， A爲如式（A’ ）之基團 (R14)丨 JQ&gt;- (A，） 其中R 1 4在每次出現時爲相同的或不同的，其爲鹵素， CN， （Ci 一 C8)院基，（Ci—Cs)烷氧基或（Ci - C 8 )烷硫代，最後提到的3種基團中的每一種爲未取代 的或被選自下列基團之中的~種以上的基團取代的基圖. 鹵素，C N， （ C 1 — c 8 )烷氧基，和（c i — c 8 )烷硫 代，例如（c ^ 一 c 8 )鹵烷基，（c i〜c 8 )鹵烷氧基，&amp; (C i — C 8 )鹵院仏代或（C 1 一 C 8 )院氧基（C 1〜
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ,ιτ Ρ -17· 1259057 A7 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（15) C 8 )烷氧基， ^ 爲1或2， V 爲 C Η， C ( R 1 4 )或 N ( C i — C 8 烷基），如 N ( C Η 3 )， W 爲 N，S，N— CH，N— C(R14)， C Η - C Η , CH — C(R14)或 c(r14)-c(r14)， R2和R3爲相同的或不同的，其爲H或（Ci — Cs)烷基 ，彼爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以上 的基團取代的基團：鹵素，C N， （ C i — C 8 )烷 氧基，和（C ! — C 8 )烷硫代， m 爲〇， R 6 爲Η或（Ci—C4)烷基，彼爲未取代的或被選自 下列基團之中的一種以上的基團取代的基團：鹵素 ,C N , (Ci — Cs)烷氧基，和（Ci— C8)烷 硫代， B 爲醯基，比如〔（C : — C 8 )烷基〕一羰基，如直 鍵或支鍵的〔（Cl — C8)院基〕一鑛基或〔（ C3 - C6)環烷基〕—羰基，上述基團中的每一種 爲未取代的或被選自下列基團之中的一種以上的基 團取代的基團··鹵素，（C i 一 C 8 )烷氧基，( Cl — Cs)院硫代，（Cl 一 C8)院基亞礦釀，（ Cl 一 Cs)院基擴釀，〔（Cl — C8)院院基〕— 羰基，〔（C i 一 C 8 )烷氧基〕一羰基，和C N， (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
P 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -18- 1259057 A7 B7 ___ 五、發明説明（16 ) (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 或B爲〔（C2—C8)烯基〕一羰基或〔（C2 -C 8 )炔基〕-羰基，以上的各種基團爲未取代的或 被選自下列基團之中的一種以上的基團取代的基團 :歯素，CN， （Ci — Cs)院氧基，和（Ci — C 8 )院硫代， (C i 一 C 8 )烷基磺醯，如直鏈或支鏈的（C i 一 C 8 ) -烷基磺醯或（C 3 - C 8 )環烷基磺醯，或 (C 2 - C 8 )烯基磺醯或（C 2 - C 8 )炔基磺醯， 以上的各種基團爲未取代的或被選自下列基團之中 的一種以上的基團取代的基團：鹵素，C N， ( C 1 一 C8)烷氧基，和（Ci-Cs)烷硫代。 吾人尤其感興趣的是本發明之如式（I )之化合物和 /或彼之鹽類，其中 A 爲苯基，吡啶基，吡唑基或噻嗯基，彼經由碳原子 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製 與X連接，並且A爲未取代的或被選自下列基團之 中的一種以上的基團取代的基團：鹵素，C N，( Ci — Cs)院基，（Ci — Cs)焼氧基，（Ci — C 8 )鹵烷基，（C i 一 C 8 )鹵烷硫代，（C i — c8)鹵烷氧基，和（Ci — Cs)烷氧烷基氧基。 合宜的A基團係其中經取代的R 1 4在A基團的3的 位置（相對於與式（I )中的基團X連接的碳原子 )上存在的基團。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -19- 1259057 A7 B7 五、發明説明（17 吾人尤其偏好如式（I )之仆^伽 )’化σ物和/或彼之鹽類， 其中Α爲如下式的經取代的苯其 DH· p甘 本基，吡卩疋基，噻嗯基或吡口坐 基者 (R14)丨
S R14
IT N〆 / R15
其中 R 1 L
R 在每次出現時爲相同的或不同的，其爲鹵素，氰基 或經任思取代的（C i〜c 8 )烷基，如（c 1 一 Cs)鹵院基，偏好Cp3或氯其 爲（Ci—Cs)烷基，偏好甲基， 爲◦至4的整數，偏好〇或1 ;偏好A爲 CF. CF^ or CN ΟΙΓ ^F3
Ν
CF. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 或 經濟部智慧財產局工消費合作社印製 ν〆 / chu 吾人尤其偏好如式 之化合物和/或彼之鹽類
R 14 \r
其中R 1， R R1
B R R (r) R 1 4，和X係如在式 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -20- 1259057 五、、發明説明_ι: 18)
τ L )中所定義的，包括上述的偏好的範圍， 在每次出現時爲相司的或不同的，其爲Η或鹵素 如氟或氯）， …V 起爲 Μ .......C Η C ΙΊ , S - ϋ , C Η C Η Β 鏈 C Η 或 Ν -- Ν ( C Η 3 ) 爲醯基，如〔（C 或支鏈的〔（C i 一 C 8 r 烷 羰基。比如直 烷基〕—羰基或〔（C3 - c 環烷基〕一羰基或（C i - C 8 )烷基磺醯，如直鏈或支 鏈的
C
C 烷基磺醯或
C 3 — C 環烷基磺醯 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 種 以 C 8 )院硫代 以上的各種基團爲未取代的或被選自下列基團之中的-以上的基團取代的基團：鹵素（尤其氟或氯），CN，
C 1 — c 8 ) 一院氧基，和（C 本發明之如式（I )之化合物可以利用已知的方法予 製成。下面是吾人特別感興趣的合成實例。 將如式（Π )之化合物藉由文獻中已知的方法加以製 造 (R1)3 經濟部智慈財產局員工消費合作钍印製 (II) 其中R 1如同式
IT Νθ + 〇θ - 所定義的，L ’爲離去基，如鹵素或 假鹵素或如式A — X -之基團，其中A和x如式（1 定義的，該方法首先使N -氧化物的氧烷化，接者以氰化 物使產物起反應得到如式（m )之腈類（見，例如 所 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨OX297公釐） -21 1259057 A7 _ 五、發明説明（19) W.R.Fife and E.F.V.Seriven, Heterocycles 22, 2375 (1984) 和在本說明書中陳述的文獻），
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 其中R 1和L ’如式（Π )所定義的。 如式（Π )之吡啶N -氧化物可以藉由各種方法從經 適當取代的吡啶類製成。通用的合成法在下列文獻中予以 描述：例如 A.Albini and S.Pietra, Heterocyclic N-Oxides, C R S - P r e s s，I n c., B o c a R a t ο n，U S A，1 9 9 1 o 就供如式（Π )之化合物用的院化劑而言，吾人偏好 用烷基鹵或烷基假鹵（比如硫酸二甲酯或甲基碘）；所使 用的氰化物之實例爲鹼金屬或鹼土金屬氰化物或有機鹼（ 比如季銨鹽類）的氰化物（見，例如Ellman，Tetrahedron 4 1 ( 1 985) 494 1 -4948 ) ° 吾人可以如式（IV )之化合物或彼之鹽類使如式（ΠΙ 經濟部智洛財產局貨工消費合作社印製 )之化合物（其中L ’爲離去基，如鹵素或假鹵素）起反 m A - X - Η ( IV ) (其中Α和χ如式（ι )所定義的）得到如式（瓜）之化 合物（見，例如U S 6,0 8 0,8 6 1, U S 6， 130， 188，和W〇 9 4 / 22833
和在上述文獻中陳述的文獻）（其中L’爲如式A-X-之基團）。如式（ΠΙ)之化合物（其中L’爲基團A-X 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -22- 1259057 A7 B7 五、發明説明（20) 一，其中A，X和R 1如式（I )所定義的）可以利用適當 的反應方法被轉變如式（V )之胺基化合物。
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 腈還原爲胺的情形在文獻中被多方描述（見，例如 Eugen Miiller, Methoden der organi schen Chemie (Houb en-Wey 1) volume XI/1， Nitrogen compounds II， p.343 ff.， Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1 957 )。適當的氫化作用包 括以貴金屬催化的方式（鈀催化的反應和鉑催化的反應） ，也可以Raney鎳加以還原。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 吾人可以醯化劑使如式（V )之化合物起反應得到如 式（I)之化合物（其中R6 = H，m=〇和A，X，R1 ，R 2，R 3和B如式（I )所定義的），該醯化劑例如： 醯基鹵類，異氰酸酯類，胺基甲醯氯類，氯甲酸酯類，磺 醯氯類，氯磺醯氯類，亞磺醯氯類或異硫氰酸酯類。吾人 可以在下列文獻中發現醯化作用的通用和特定的化學方法 的進入點:Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure 4th Edition, John Wiley &amp; Sons，New York，1992) o 如式（I )之化合物（其中R 6爲未取代的或經取代的 烷基）可從如式（V )之化合物開始，該如式（v )之化 合物被對應的醛類經由還原性烷基化作用所烷基化得到如 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -23- 1259057 Α7 _______ Β7五、發明説明（21 ) 式（VI )之化合物（參考：Rylander Hydrogenation Methods, Academic Press, New York，1 9 8 5 pp.92-93 ) 〇
R6 HINR3
(VI VI Γν 式 如 到 得 可 也 原 還 類 胺 醯 的 應 對 使 物 合 化 之 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 見，例如貫施例3 a )(見，例如，G a y 1 〇 r d，R e d u c t i ο η with Complex Metai Hydrides, Wiley, New York 1 95 6, pp. 3 22-3 73 )。適合此一目的者爲，例如硼烷錯合物，如甲 硼烷-四氫呋喃錯合物或甲硼烷-二甲基硫錯合物（見， 例如 Brown G.R，A.J.Foubister，J.Chem.Soc.Perk.T.l (8)， 1 40 1 - 1 403 ( 1 9 89))。接著以已知的方法使如式（γί )之化 合物醯基化。使如式（ΠΙ )之化合物起還原性胺基化作用 得到如式（VI )之化合物（其中R 6 =經任意取代的烯基或 炔基）。接著以已知的方法使如式（VI )之化合物醯基化 得到如式（I )之化合物。以已知的方法使如式（VI )之 化合物（其中R 6 = Η )起適當的N -醯基化作用得到如式 (I )之化合物（其中R 6 =醯基）。 依照下面的反應計劃得到如式（I )之化合物（其中 R 6二羥基和烷氧基）： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -24- 1259057 A7 經濟部智慈財4局肖工消費合作社印製 B7五、發明説明（22) 還原-- A、 CN X (III) (XU) Η (Rx1)3A、人） X N (XIII) 如式（m )之腈類可以被還原轉化爲如式（χ Π )之 醛類（見，例如，Miller，Biss，Schwartzmann; J. Org. Chem. 1 970，35，85 8; or Jerry March，Advanced Organic Chemistry (Reaction，Mechanisms and Structure)4th Edition, John Wiley &amp; Sons, New York，1992，pp.919，920 )。利用已知方法可使如式（X Π )之醛類還原成對應的如式（ X 皿）之醇類（見，例如，HudiHcky，Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood; Chichester 1 984，pp.96-129. For list of possible reagents see Larock; Comprehensive Organic Transformations VCH: New York, 1 98 9，p.993 )。接著使如式（X ΠΙ )之醇類的羥基轉變爲 離去基L’ 。離去基中可以導入鹵素（如氯或溴）（見， 例如，Wiley，Hershkowitz，Rein Chung，J.Am.Chem.Soc 1 964，86，964; Schaefer, Weinberg J. Org. Chem. 1 965，30,2 63 5 )或磺酸酯基團（如甲苯磺酸酯類或甲磺酸酯類）（ 見，例如，Crossland，Wells，Shiner; J· Am.Chem.Soc. 1971，93，4217)。接著以羥胺類或以〇—烷基化的羥胺類
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -25- l2s9〇57 A7 ^^ A、發明説明（23) 使如式（X IV )之化合物起反應得到如式（VI )之化合物 (其中R6二經基或烷氧基）。這些反應宜在有機驗或無機 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 驗之惰性溶劑的溶液存在下進行。接著以已知方法以上述 的如式（V )之化合物所示的方式使如式（VI )之化合物 (其中r 6不爲Η，m二〇 )醯基化得到如式（I )之化合 物。 以如下所述的方式可以製得如式（I )之化合物(甘 中m爲1 ):
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 以如式（νπι )之未取代的或經取代的氰醋酸烷基酯（ R 2如同式（I )中所定義的，偏好（C , 一 C 6 )烷基酯 類）使如式（W )之化合物（其中A，X和R 1如式（工） 中所定義的，L·，爲離去基，如鹵素或假鹵素或l，爲可 取代的雜芳氧基A — X )起反應（參考：11^^61^;17·
Manna，J. Heterocycl. Chem.，25(1)，3 3 3 -3 3 5 1 98 8 )。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X 297公釐） -26- 1259057 A7 __ B7 五、發明説明（24 ) 接著使如式（K )之化合物的酯基團轉變爲游離的羧 酸類。以上可利用使烷基酯類起鹼性的水解作用或可在酸 性的水解條件下使羧酸基團在酸性條件下被脫去羧基得到 如式（X )之化合物（參考：N.Desider; F. Manna, J. Heterocycl. Chem.，25(1)，3 3 3 - 3 3 5，1 988 )。在式（X )中 A，X，R1和R2有如式（I)所示的定義。 以適當的還原方法（以如式（m )之腈類製得如式（ v )之胺類所描述的方式）使如式（X )之氰基化合物轉 變爲對應的如式（X I )之胺基化合物。以與如式（v ) 之胺類類似的方式使如式（X I )之胺類起反應得到如式 (I)之化合物（其中A，X，R1，R2，R6和B如式 (I )中所定義的）。 依照上文所示的反應計劃所合成的如式（I )之化合 物和彼之鹽類的庫也可以對應的方式製成，該庫可以手動 方式，以部份自動化或以完全自動化方式予以完成。吾人 可以使反應，加工，或產物和/或中間物的提純的實施自 動化。總括來說這一類的自動化合成意義深長，如此的方 法被描述于：S.H, DeWitt in ” Annual Reports in
Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis·、volume 1, Escom 1997, pages 6 9 to 77 〇 就平行化的反應實施和加工而言，可以使用商業上可 獲得的儀器，比如由下列公司所提供的儀器：Stem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, England, 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慈財4局a:工消費合作社印製 -27- 1259057 A7 B7 五、發明説明（25) H + P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28， 8 5 764
OberschleiBheim, Germany 或 R a d 1 e y s，S h i r e H i 11，S a f fr ο η Walden，Essex, CB 11:3AZ，England。就如式（I )之化合 物和彼之鹽類和/或在生產期間所產生的中間物的平行化 提純而言，尤其是層離裝置，彼可從下面的公司得到： ISCO Inc.，4700 Superior Street, Lincoln，NE 68 504，US A。 所列出.的裝置使程序得以模組化，在模組化程序中個別的 工作步驟被自動化，儘管在工作步驟之間必須進行手動操 作。有關這一點可以利用部份或完全整合的自動化系統加 以避免，其中可利用機械人來操作個別的自動化模組。這 類自動化系統可自下面公司購得：Zymark Corporation， Zymark Center，Hopkinton，ΜΑ 0 1 748，USA。 除了在本說明書中所描述的方法之外，本發明之如式 (I )之化合物和彼之鹽類可以利用固相助成法予以完全 或部份地製成。就此目的而言，吾人使合成中間物或適合 所討論的程序的合成中間物之中的某些或全部與合成樹脂 結合。固相助成型合成法在專門文獻中被廣泛地描述：例 如 Barry A. Bunin 所著的 ’’The Combinatorial Index’’， Academic Press, 1 998 o 固相助成型合成法的使用允許一系列從文獻中了解的 實驗方案，該實驗方案可以依次地以手動的方式或以動的 方式予以進行。例如，茶包法（Houghten，US 4,631，211; Houghten et al.，Proc.Natl.Acad.Sci, 1 98 5，82, 5131-5135) 可以下面公司所出產的產品予以部份自動化：IRORI, 1 1 149 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智S財產局員工消費合作社印製 -28- 1259057 A7 B7 五、發明説明（26 )
North Torrey Pines Road, La Jolla，CA 92037，USA。利用下 C請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁j 面公司所出產的裝置可以成功地使固相助成型平行合成法 自重力化：Argonaut Technologies Inc., 8 8 7 Industrial Road, San Carlos, CA 94070，USA 或 Multi Syn Tech GmbH， Wullener Feld 4，58454 Witten，Germany。依照在本說明書 中所描述的方法製得如式（I )之化合物和彼之鹽類，得 到物質庫（被稱爲庫）。本發明進一步提供含有至少2種 的如式（I )之化合物和彼之鹽類的庫。 本發明之如式（I )之化合物和彼之鹽類（在下文中 被稱爲如式（I )之化合物）展現極佳的抗許多種類在經 濟上重要的單子葉的和雙子葉的雜草植物的除草活力。甚 至利用本發明之化合物可以有效地控制難以控制的和會從 地下莖，根葉或其他的多年生器官長出芽的多年生雜草。 本發明之化合物可應用於：例如播種前，應急前或應急後 。可以利用本發明之化合物來控制的若干單子葉和雙子葉 雜草群的代表性特例，不企圖對特定物種作出任何一種限 制。 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 在單子葉雜草的（例如）燕麥屬，毒麥屬，看麥娘屬 ，草蘆屬，棘克拉屬（Echinochloa )，第吉特屬（ Digitaria)，粟屬，以及一年生雜草的雀麥種和莎草種，和 冰草屬，行儀芝屬，白茅屬和高梁屬，以及在多年生雜草 的多年生莎草種被有效地控制。 在雙子葉雜草種類的場合中，活力譜擴大至如下的種 類：一年生雜草的豬殃殃屬，蓳菜屬，水苦賛屬，野芝蔴 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公麓） -29 - 1259057 A7 B7___ 五、發明説明（27 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 屬，繁縷屬，莧屬，芥屬，蕃薯屬，母菊屬，茼麻屬，和 黃花稔屬，以及在多年生雜草的旋花類植物，薊屬，酸模 屬和艾屬。 在稻的特定生長條件下出現的雜草（比如棘克拉屬（ Echinochloa)，慈菇屬，澤瀉屬，油卡里屬（Eleocharis) ，莞屬和莎草屬）也可被本發明之化合物良好的控制。 在發芽之前將本發明之化合物應用於土壤表面，便完 全阻止雜草苗的露出或者使雜草長大直到達到子葉階段之 後生長就停止了，最後在3至4週後雜草完全死亡。 在露出之後將本發明之化合物應用於植物的綠色部份 ，在處理之後的極短時間後生長地急速停止，並且雜草在 應用時間內停留在發展階段，或者雜草在若干時間後完全 死亡‘，所以雜草的競爭性（對作物有害）在很早期就持續 地被除去。 經濟部智慧財產局肖工消費合作社印製 儘管本發明之化合物展現極佳的抗單子葉和雙子葉雜 草的除草活力，但是該除草活力對在經濟上重要的作物而 言是微不足道的，該重要經濟作物例如：雙子葉作物（比 如大豆，棉花，蓖麻油菜，糖甜菜，尤其大豆），或禾本 科作物（例如小麥，大麥，黑麥，稻或玉蜀黍）。根據這 些理由，本發明之化合物高度適合將在農作物或裝飾用植 物的種植方面不要的植物生長加以選擇性地控制。 此外，本發明之化合物在作物方面有突出的生長調節 丨生質。本發明之化合物以g周自P的方式著手於植物代謝作用 ，所以可以被用於植物構成要素的標的控制及促進收成， 本f張尺度適用巾關家標準（CMS ) A视格（21GX297公楚) &quot; ~ -30- 1259057 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 __B7五、發明説明（28) 以上係利用迫使脫水及阻礙生長的方式。此外，本發明之 化合物也適於普遍性地調節和抑制不需要的植物生長，而 不會在過程中使植物的毀滅。植物生長的抑制作用在許多 單子葉作物及雙子葉作物場合中扮演重要的角色，因爲該 抑制作用可以使倒伏減少或完全防止倒伏。由於本發明之 化合物的除草性質和植物生長調節性質，活性化合物也可 被用於對已知作物有害的植物的控制或會發展遺傳上經改 造的植物。基因轉殖植物通常有特殊的有利性質，例如若 干殺蟲劑抗性（尤其若干除草劑抗性），植物疾病或引起 植物疾病的生物（例如若干昆蟲類或微生物，例如黴菌， 細菌或病毒）抗性。其他的特殊性質係關於收成產物的數 量，品質，貯存安定性，組成，和特定組成份。所以，基 因轉殖植物具有經提高的澱粉含量或經調整的澱粉品質或 所收成的產物的脂肪酸組成不同係已知的。 吾人偏好將本發明之如式（I )之化合物及彼之鹽類 使用於如下的在經濟上重要的基因轉殖作物和有用的風景 植物場合中：例如榖類，比如小麥，大麥，黑麥，燕麥， 粟，稻，木薯和棉花，或作物類··糖甜菜，棉花，大豆， 箆麻油菜，馬鈴薯，蕃茄，豌豆及其他蔬菜類。 吾人偏好將如式（I )之化合物當作除草劑使用，該 除草劑被用於有用作物場合中，該有用作物本身是抗性的 或業已在遺傳上被改造使抗性朝除草劑的植物毒性效果的 方向發展。 製造新穎植物（擁有較之己知植物經修飾的性質）的 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -31 - 1259057 A7 ________ B7 五、發明説明（29) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 傳統方式包含：例如傳統育種法和突變體產生法。另外， 擁有經修飾的性質的新穎植物可以在遺傳上改造的方法的 幫助下予以製造（見，例如，E P 一 A - 〇 2 2 1 〇 4 4 ，EP—A—0131624)。舉例言之，下列數種案 例業已被描述： - 將作物作遺傳上的改造使作物產生變化以便調節植物 所合成的澱粉（例如W〇 92/11376, w 〇 92/14 8 27 和胃〇 91/19806 )， - 基因轉殖作物，彼會對若干下列型式的除草劑產生抗 性：谷福新（g 1 u f 0 s i n a t e )型（參考，例如£卩一八一 0 242236， EP — A — 0 242246 )或鎭 草寧（glyphosate )型（W〇 92/00377)， 或磺醯脲型（EP— A — 0257993，US - A -5013659), 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 - 基因轉殖作物（例如棉花），彼擁有產生蘇雲金芽胞 桿菌毒素（B t毒素）的能力，該毒素使植物對若干 害蟲有抗性（EP— A— 01 4 2924，EP— A - 0 1 9 3 2 5 9 ), - 基因轉殖作物，彼擁有經修飾的脂肪酸組成物（ W 0 91/13972)。 許多的分子生物技術基本上是已知的，該分子生物技 術可以製造擁有經修飾的性質的新穎基因轉殖植物；見， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -32- 1259057 A7 B7 五、發明説明（30)
例如 Sam brook e t al., 1989， Molecular Cloning， A
Laboratory Manual, 2nd ed. Cold Spring Harbor Laboratory
Press, Cold Spring Harbor, NY;或 Winnacker ’’Geneund K1 ο n e 丨， [Gen e s and Clones]， VCH Weinhein i, 2nd edition 1 996， 或 C hri st ou，' 'Trends i n Plant Science” 1 (1996) 423- 43 1° (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 爲了進行這樣的遺傳上改造的運用，吾人可以將核酸 分子導入質粒中，使該質粒藉由D N A序列的重組令序列 發生誘變或改變。使用上面提到的標準程序，吾人可以將 鹼基調換以將部份序列移走或將天然序列或合成序列加入 。要使D N A片段彼此連結，吾人可以將連接物或聯結子 與片段連結。 具有降低的基因產物活力的植物細胞可以利用下列方 式予以製成：表現至少一種的適當的反義RNA，意義 R N A達到協同抑制效果，或表現至少一種的適當的經構 築的核糖酶，該經構築的核糖酶將上面提到的基因產物的 轉錄本專一地加以切割。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 爲此目的，吾人可以使用兩種D N A分子：一種 D N A分子，彼含有基因產物的全部的編碼序列（包括會 存在的任何一種側翼序列），和一種D N A分子，彼只含 有部份的編碼序列，該序列的部份必須長到足夠引起細胞 的反義效果。也可以使用D N A序列，彼具有與基因產物 的編碼序列高度的同源性，但不是完全地相同。 當表現植物的核酸分子時，合成的蛋白質可被定位於 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -33- 1259057 A7 B7 五、發明説明（31 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 植物細胞的任何一種所需的隔間中。然而，要達到若干隔 間內的定位，吾人可以使編碼區與D N A序列連結，該 D N A序列確保在若干隔間內的定位。這類序列是精於此 藝人士所熟悉的（見，例如，Braun et al.，EMBO J. 11 (1992)，3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl.Acad.Sci.USA 8 5 ( 1 98 8)，846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991)，95-106) 〇 吾人使用已知的技術可以使基因轉殖植物細胞再生成 整株植物。該基因轉殖植物基本上可以是任何一種的所需 的植物種類的植物，即單子葉植物和雙子葉植物二種。 以這個方式，吾人可以藉由同源的（=天然的）基因 或基因序列的過度表現，遏抑或抑制或藉由異源的（=外 來的）基因或基因序列的表現得到具有經修飾的性質的基 因轉殖植物。 經濟部智慧財4局Μ工消費合作社印製 吾人偏好將本發明之式（I )化合物使用於基因轉殖 作物上，該基因轉殖作物對選自下列基團之中的除草劑有 抗性：擴醯脲類，谷福新（glufosinate ) -錢或鎭草寧（ glyphosate ) -異丙銨和類似的活性化合物。 當吾人將本發明之活性化合物使用於基因轉殖作物上 時，除了在其他作物上可被觀察到的抗有害植物效果之外 ，經常有專門用於個別的基因轉殖作物的效果，例如經修 飾或經專一地被寬的可被控制的雜草譜，可被利用的經修 飾的應用率（偏好與基因轉殖作物有抗性的除草劑有良好 的可綜合性），及在基因轉殖作物的生長和產率上的效果 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -34 - 1259057 A7 _________ 387 五、發明説明（32) 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 所以本發明也提供將如本發明之式（I )化合物當作 除草劑使用來控制在基因轉殖作物之中的雜草的用途。 吾人可以下列型式的常用調和物來應用如本發明之化 合物：可濕性粉末類，可乳化性濃體類，可噴灑性溶液類 ，粉塵類或顆粒類。所以本發明也提供含有如式（I )之 化合物的除草及植物生長調節性組合物。 經濟部智慈財產局S(工消費合作社印製 吾人可以視主要的生物和/或物理化學參數而定以各 種方式調製如式（I )之化合物。合適的調和物選擇之實 例係：可濕性粉末類（W P )，水溶性粉末類（S P )， 水溶性濃體類，可乳化性濃體類（E C )，乳膠類（E W )，如油溶於水性和水溶於油性乳膠類，可噴灑性溶液類 ，懸浮濃體類（S C )，以油爲主或以水爲主的分散體類 ，油可溶混性溶液類，膠囊懸浮體類（C S )，粉塵類（ D P )，種子修飾性組合物類，撒施及土壤應用用顆粒類 ，下列型式的顆粒（G R ):微粒類，噴灑用顆粒類，包 覆性顆粒類和吸附性顆粒類，水可分散性顆粒（W G )， 水溶性顆粒（S G )，U L V調和物類，微型膠囊類和蠟 類。 這些個別的調和物類型基本上是眾所周知的以及被描 述於：Winnacker-Kiichler， &quot;Chemische Technologie&quot; [Chemical Technology], Volume 7, C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1986; Wade vna Valkenburg，，·Pesticide Formulations’、 Marcel Dekker， N.Y.， 1973; K. Martens， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -35- 1259057 A7 B7 五、發明説明（33 ) &quot;Spray Drying&quot; Handbook, 3rd ed. 1 979, G. Goodwin Ltd. London 〇 必要的調和物輔助物（比如惰性物質，界面活性劑， 溶劑，和其他添加物）同樣是眾所周知的以及被描述於： Watkins, ’’Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers' 2nd ed., Darland Books， Caldwell N.J.，H.v. Olphen，·丨 Introduction to Clay Colloid Chemistry·丨；2nd ed·， J. Wiley &amp; Sons，N.Y.; C. Marsden，&quot;Solvents Guide*·; 2nd ed.，Interscience，N.Y. 1 9 6 3; McCutcheonfs &quot;Detergents and Emulsifiers Annual&quot;, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood,，·Encyclopedia of Surface Active Agents&quot;, Chem. Publ. Co. Inc.， N.Y. 1964; Schonfeldt, ’’Grenzflachenaktive 人 thylenoxidaddukte&quot; [Surface-active ethylene oxide adducts]，Wiss. Verlagsgesell.，Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, M Chemische Technologie 丨丨 [Chemical Technology]， Volume 7， C. Hauser Verlag Munich, 4th edition 1 986 o 根據這些調和物，吾人可以製造調和物與如下的其他 殺蟲性活性物質的綜合物：殺蟲劑類，殺蟎劑類，除草劑 類和殺黴菌劑類，以及致安全劑類，肥料類和/或生長調 節劑類，以上藥劑爲預料型或槽拌型。 可濕性粉末類係製劑，該製劑被均勻地分散於水中並 且除了活性化合物和稀釋劑或惰性物質之外，也含有離子 型和/或非離子型界面活性劑（潤濕劑，分散劑），例如 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -36- 1259057 A7 B7 五、發明説明（34) ••聚乙氧基化的烷基酚類，聚乙氧基化的脂肪族醇類，聚 乙氧基化的脂肪族胺類，脂肪族醇聚乙二醇醚硫酸酯類， 烷磺酸酯類，烷基苯磺酸酯類，木質磺酸鈉，2，2，-二萘基甲烷一 6， 6， 一二磺酸鈉，二丁基蔡磺酸鈉或油 醯甲基牛磺酸鈉。要製造可濕性粉末，吾人將除草性活性 化合物磨成細粉，利用常用的裝置，如錘磨機，扇磨機和 空氣噴射磨機，並且將該活性化合物與調和物輔助物同時 地或先後地加以混合。 可乳化性濃體類可以下列方式予以製造：使活性化合 物溶解於如下的有機溶劑中：丁醇，環己酮，二甲基甲醯 胺，二甲苯或相對高沸點的芳香族或烴類或有機溶劑混合 物，並且加入一種以上的離子型和/或非離子型界面活性 劑類（乳化劑類）。吾人可以使用的乳化劑類之實例係： 烷芳基磺酸鈣類，如十二烷基苯磺酸鈣，或非離子型乳化 劑類，如脂肪酸聚乙二醇酯類，烷芳基聚乙二醇醚類，脂 肪族醇聚乙二醇醚類，丙烯化氧-乙烯化氧縮合產物，烷 基聚醚類，山梨糖醇酐酯類，例如山梨糖醇酐脂肪酸酯類 或聚氧化乙烯山梨糖醇酐酯類，例如聚氧化乙烯山梨糖醇 酐脂肪酸酯類。 粉塵類係利用如下的方式予以得到：將活性化合物與 磨成細粉狀的固體物質加以磨碎，該固體物質例如：滑石 ，天然黏土，如高嶺土，膨潤土和葉蠟石，或矽藻土。 懸浮性濃體類可以是以水爲主或以油爲主的懸浮性濃 體。彼可以下列方式予以製造：如上述的其他調和物類型 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規袼（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) J·衣· 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -37- 1259057 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7____五、發明説明（35) 中所提到的將界面活性劑加入或不加入，使用商業上常用 的球磨機施以濕磨法。 乳膠類，例如油溶於水型乳膠（E W )，彼可以下列 方式予以製造：使用含水的有機溶劑和如上述的其他調和 物類型中所提到的界面活性劑（若有需要）以攪拌器，膠 體磨和/或靜態混合器加以攪拌。 顆粒類可以下列方式予以製造：將活性化合物噴灑在 吸附性粒狀的惰性物質上面，或將活性化合物濃體用在載 體（如砂，高嶺土或粒狀惰性物質）的表面上，此係利用 粘合劑，如聚乙烯醇，聚丙烯酸鈉或礦物油。適當的活性 化合物也可以下列方式予以粒化：如製造肥粒顆料常用的 方法，如果有需要活性化合物與肥料的混合物的話。 水可分散性顆粒通常是利用下列方式予以製造：常用 的方法，如噴霧式乾燥法，流體化床式製粒法，碟式製粒 法，高速攪拌器混合法，和無固體惰性物質的擠壓成型法 〇 就碟式製粒法，流體化床製粒法，擠壓法和噴霧式製 粒法而言，見，例如在下列文獻中的方法：&quot;Spray-Drying Handbook&quot; 3rd ed. 1979，G. Goodwin Ltd.，London; J.E. Browning,丨'Agglomeration 丨丨，Chemical and Engineering 19 6 7, pages 147 f f ； ” Perry’s Chemical Engineer’s Handbook&quot;, 5th ed.5 McGraw-Hill, New York 1 973, pp.8-57 o 就作物保護產物的調和物的進一步細節而言，見，例 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -38- 1259057 A7 B7 五、發明説明（36 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 如 G.C. Klingman, MWeed Control as a Science&quot;, John Wiley and Sons., Inc., New York, 1961, pages 81-96 and J.D. Freyer, S.A. Evans, &quot;Weed Control Handbook&quot;, 5th ed ., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1 968, pages 101-103 ° 農化調和物通常含有重量佔0·1至99%,尤其 〇· 1至9 5 %的如式（I )之活性化合物和/或彼之鹽 類。 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製 就可濕性粉末而言，活性化合物的濃度約爲1 0至 9 0 w t %，剩下的1 0至9 0 w t %是常用的調和物成 份。就可乳化性濃體而言，活性化合物的濃度可以是約1 至9 0 w t %，偏好5至8 0 w t %。粉狀調和物含有1 至3 0 w t %的活性調和物，最常見爲5至2 0 w t %的 活性化合物，而可噴灑型溶液含有約0 · 0 5至8 0 w t %，偏好2至5 0 w t %的活性化合物。就水可分散 性顆粒而言，活性化合物的含量部份取決於活性化合物是 否是液態或固態，以及取決於所使用的製粒輔助物，塡料 等。就水可分散性顆粒而言，活性化合物的含量介於1和 9 5 w t %，偏好介於1 〇至8 0 w t %之間。 此外，前述的活性化合物的調和物可包含：膠粘劑類 ，潤濕劑類，分散劑類，乳化劑類，滲透劑類，防腐劑類 ，阻凍劑類，溶劑類，塡料類，載體類，著色劑類，防沬 劑類，蒸發抑制劑類和常用的p Η和粘度調節劑類。 可以混合型調和物或以槽混合物型式與本發明之活性 本紙張用中國國家標準（CNS ) Α4規格（ 210X297公釐] 一 -39- 1259057 A7 __B7 五、發明説明（37 ) 化合物綜合的適當活性化合物係已知的活性化合物，例如 :除草劑類，殺蟲劑類，殺黴菌劑類或致安全劑類，如下 列文獻中所描述者：Weed Research 26，44 1 -445 ( 1 986)，或 &quot;The Pesticide Manual'1, llth edition, The British Crop Protection Council and the Royal S o c. of Chemistry, 1 997， 以及在上述文獻中所列述的文獻。舉例言之，下面提到的 活性化合物可被當作除草劑，彼爲已知的並且可以與如式 (I )之化合物予以綜合（注意：吾人可以依照國際標準 組織（I S〇）的普通名稱或依照化學名稱連同常用代碼 (若有需要）來稱呼這些化合物）： 二氯乙酵（acetochlor);酸氟芬（acifluorfen):阿 洛芬（eclonifen ) ； A K Η 7088，即〔〔〔1—〔 5 -〔2 —氯代一 4—(三氟甲基）苯氧基〕—2 —硝基 苯基〕- 2 -甲氧基伸乙基〕一胺基〕-氧基〕一醋酸及 彼之甲酯；阿克羅（alachlor);阿氧丁（alloxydim);美 翠恩（ametryn);醯胺硫翁（amidosulfuron);阿米哇（ amitrol ) ; A M S，即胺基磺酸銨；尼洛夫斯（anilofos ) ;阿穌南（asulam);阿托嗪（atrazine) ; η、/ 芬尼丁（ azafenidin) ; D丫 辛硫翁（azimsulfuron) ( D Ρ X —
A 8 9 4 7 );阿賴波翠恩（aziprotryn );巴本（barban );BAS 516H，即 5 —氟代一2 —苯基一4H — 3， 1—苯並噁嗪—4 —酮；BAS 6 2 0 Η ； B A S 65400H ； BAY FOE 5043 ;吲哚啉；苯 夫拉林（benfluralin);苯夫瑞塞（benfuresate);苯硫翁 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 -40- 1259057 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（38) 甲酯（bensulfuron-methyl);苯硫賴（bensulide);苯他 腙（bentazone );苯並吩奈（benzofenap );苯並夫洛（ benzofluor);苯甲醯丙—乙基；；噻穌翁（benthiazuron );二阿夫斯（bialaphos );二芬諾斯（b i f e η o x );二吡 貝一N a (bispyribac-Na);伯美希（bromacil);溴丁泰 (bromobutide );溴芬辛（bromofenoxim) •，溴氧尼（ bromoxynil );布木隆（bromuron);布明夫（buminafos );布梭辛隆（busoxinone);布塔洛（butachlor);布塔 米夫（butamifos);布添納洛（butenachlor);布噻噠口坐 (buthidazole );布托林（butralin ) •，布托氧丁 （ butroxydim) ; 丁酸醋；卡芬司托（CH — 9 0 0 );卡氧 丁（ caloxydim )，卡貝肢（carbetamide)，卡分妥踪—乙 酯（cafentrazone-ethyl) ; C D A A，即 2 —氯代一N， N -二—2 -丙烯基乙醯胺；CDEC，即2 —氯代烯丙 基二乙基二硫代胺基甲酸酯；克甲氧芬（chlomethoxyfen ) ;克朗本（chloramben);克 β丫 夫丁酯（chlorazifop-butyl );克布木隆（chlorbromuron);克布芬（chlorbufam) ;氯芬納（chlorfenac );克夫科甲酯（chlorflurecol-methyl);克里搭腙（chloridazon);克木隆乙酯（ chlorimuronethyl);氯硝芬（chlornitrofen);氯多隆（ chlorotoluron );氯斯隆（chloroxuron) •，氯波芬（ chlorpropham);氯硫翁（chlorsulfuron);氯它二甲酯（ chlorthal-dimethyl);克噻米（chlorthiamid)；辛甲林（ cinmethylin ) •，辛諾硫翁（cinosulfuron);利多丁 （ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2】0X297公釐） -41 - 1259057 A7 ___ B7 五、發明説明（39 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) clethodim );洛丁納夫（clodinafop )及彼之酯衍生物（例 如洛丁納夫炔丙酯（clodinafop-propargyl );洛美隆（ clomazone );克美波（clomeprop );克波希丁 （ cloproxydim );克吡瑞（cl〇pyralid );克倫蘇南甲酯（ cloransulam-methyl);庫米隆（cumyluron)( J C 9 4 0 );氰氯嗪（cyanazine);環酸酯（cycloate )，環硫木隆（cyclosulfamuron) (AC 1 0 4 );環 氧丁 （cycloxydim);環露隆（cycluron);塞鹵夫（ cyhalofop )及彼之酯衍生物（例如丁酯，d E Η — 1 1 2 )·’ 塞帕夸（cyperquat);塞拉嗪（cyprazine);塞拉口坐 (cyprazole);代木隆（daimuron) ; 2，4 — D B ;達 拉明膠（d a 1 a ρ ο η );德米迪芬（d e s m e d i ρ h a m );德美翠恩 (desmetryn );二阿烯丙酯（d i - a 11 at e );二坎巴（ dicamba );二克本尼（dichlobenil);二克波（ dichlorprop);二克夫（diclofop)及彼之酯類（如二克夫 曱酯（diclofop-methyl);二克蘇南，即 N — (2， 6 —二 氯本基）—5 —乙氧基—7 —氟/代一〔2，4〕二哗並〔 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1， 5 — C〕嘧D定一 2 —磺醯胺；二乙阿酯（d i e t h a t y 1)； 二芬梭隆（difenoxuron);二芬若庫（difenzoquat);二 夫芬尼坎（diflufenican);二夫芬若匹（diflufenzopyr) (BAS 6 5 4 〇〇H );二甲夫隆（dimefuron); 二甲克洛（dimethachlor) •，二甲美翠恩（dimethametryn) ;二甲英米（dimethenamid) ( S AN — 5 8 2 Η );二甲 阿腙（dimethazone)，克馬腙（clomazon);二甲希并（ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） -42- 1259057 A7 _B7_ 五、發明説明（40) dimethipin );二甲查硫翁（d i m etr asu 1 fu ron )，二尼查胺 (dinitramine );二諾瑟（dinoseb);二諾特（dinoterb) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ;一芬密（diphenamid);二波翠恩（dipropetryn);二擴 特（d i q u a t );二硫匹（d i t h i o p y r );二優隆（d i u r ο η ); D N 〇 C ;伊林嗪乙酯（eglinazine-ethyl) ; E L 7 7 ，即5 —気基一1 — ( 1， 1 — 一甲基乙基）一N —甲基 —1 H — D比ti坐—4 —甲醯胺；內噻爾（endothal); E P T C ;伊波卡（esprocarb);伊沙夫林（ethalfluralin );乙米硫翁甲酯（ethametsulfuron-methyl) •，伊迪木隆 (ethidimuron );伊塞嗪（ethiozin ):伊梭美沙（ ethofumesate ) ; F5231，即 N —〔2 —氯代—4—氟 代—5 -〔4 一（3 —氟丙基）—4， 5 -二氫—5 —合 氧基一 1H -四唑—1 一基〕一苯基〕乙磺醯胺；乙氧芬 及彼之酯類（例如乙酯；Η N - 2 5 2 );伊妥本尼（ 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 H W 5 2 );芬諾普（fenoprop);芬諾珊（fenoxan) ，芬沙普（fenoxaprop )及芬沙普-P和彼之酯類，例如芬 沙普一P乙酯及芬沙普乙酯）；芬氧丁（ fenoxydim );芬 奴隆（fenuron );夫南普甲酯（flamprop-methy 1 ) •，夫拉 硫翁（flazasulfuron);夫阿尼夫（fluazifop)及夫阿尼夫 - P及彼之酯類，例如夫阿尼夫丁酯及夫阿尼夫- P -丁 酉旨；夫克拉林（fluchloralin);夫美穌南（flumetsulam) •，夫美杜隆（flumeturon);夫米克拉（flumiclorac)及彼 之酯類（例如戊酯，S - 2 3 0 3 1 );夫米沙嗪（ flumioxazin) ( S — 4 8 2 );夫米波品（flumipropyn) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 公釐） -43- 1259057 A7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B7五、發明説明（41 ) ;夫波珊（flupoxam ) (KNW-7 3 9 );夫代芬（ fluorodifen);夫糖芬乙酯（fluoroglycofen-ethyl);夫波 帕希（flupropacil ) ( U B I C — 4 2 4 3 ):夫匹硫翁— 甲基—鈉夫利冬（flupyrsulfuron-methyl-sodium fluridone );夫氯冬（flurochloridone);夫梭匹（fluroxypyr); 夫塔孟（flurtamone);夫噻色甲酯（fluthiacet-methyl) ;夫米沙芬（fomesafen);夫南硫翁（foramsulfuron)及 彼之鹽類；夫沙明（fosamine );呋喃氧芬（fury loxy fen ) ;谷福新（glufosinate );鎭草寧（gly pho sat e );鹵沙芬 (halosafen );鹵硫翁（halosulfuron )及彼之酯類（例如 甲酯，N C — 3 1 9 );鹵氧夫及彼之酯類；鹵氧夫—P (haloxyfop-P ) ( = R -鹵氧夫）及彼之酯類；六嗪隆（ hexazinone );嗎、沙美本甲酯（imazamethabenz-methyl)； 米沙莫（i m i z a m ο X );嗎沙匹（i m a z a p y r );嗎沙D奎（ imazaquin )及彼之鹽類（如銨鹽）；嗎沙美沙匹（ i m a z a m e t h a p y r );嗎查沙匹（i m a z e t h a p y r );嗎簞硫翁（ imazosulfuron);印丹諾芳（indanofan) (MK — 2 4 3 )，碘硫翁（i 〇 d o s u 1 f u r ο n )及彼之鹽類和酯類，如碘硫翁 —甲基—鈉；伊氧尼（ioxynil );異卡蜜（isocarbamid ) •，異波巴林（isopropalin);異波托隆（isoproturon);異 優隆（isouron) •，異D惡本（isoxaben) •，異tl惡夫妥（ isoxaflutole ):異噪 D比夫（isoxapyrifop);卡布替拉（ karbutilate );雷多芬（lactofen);雷納希（lenacil)； 林奴隆（linuron ) ; M C P A ; M C P B ;美科普（ 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS ) Α4規格（210Χ297公楚) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -44 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（42 ) mecoprop ) •，美芬納希（mefenacet) •，美夫迪（mefluidid );美梭硫翁（mesosiilfuron)及彼之鹽類和酯類，如美梭 硫翁甲醋（mesosulfuron-methyl);美它米妥（metamitron );美它查洛 （metazachlor)；美查苯噻隆 （ methabenzthiazuron ) •，美查姆（metham) •，美查 π坐（ methazole);美氧芬隆（methoxyphenone);甲基迪隆（ methyl-dymron );美它本隆（metabenzuron)；美妥布木 隆（metobromuron);美妥拉洛（metolachlor) •，美妥蘇 南（metosulam ) ( X R D 5 11):美妥查隆（ metoxuron ) •，美翠布辛（metribuzin);美硫翁甲酯（ metsulfuron-methyl ) ； Μ Η ;莫林奈（molinate);孟納 奈（monalide);二氣硫酸脲；單林奴隆（ monolinuron) ;孟奴隆（monuron) ; MT 1 2 8，即 6 —氯代一N — (3 —氯代一 2 —丙烯基）—5 —甲基—N -苯基—3 -噠嗪胺；MT 5950，即N— 〔3 —氯代一4 — (1 -甲基乙基）一苯基〕- 2 -甲基戊醯胺；納普醯替苯胺 (naproanilide);納普醯胺（napropamide);納它南（ naptalam) ； N C 3 1 0，即 4 — (3， 4 —二氯苯甲醯 )—1 —甲基—5 —;氧D比tl坐；尼布隆（neburon);尼可 硫翁（nicosulfuron):尼匹拉可芬（nipyraclophen);尼 查林（nitralin);尼查芬（nitrofen) •，尼查夫芬（ nitrofluorfen ) ；諾夫拉腙(norflurazon) ；歐本卡( orbencarb);歐查林（oryzalin);噁代其（oxadiargyl) (R P — 0 2 0 6 3 0 ) ，· A惡 一踪；嚼硫翁（oxasulfuron 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 -45- 1259057 A7 B7 五、發明説明（43 ) (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) );卩惡希洛美硕（oxaziclomefone) (MY— 1 〇〇);歐 夫芬（oxyfluorfen );帕拉夸（p ar aqu at );佩布拉（ pebulate );品代美林（p e n d i m e t h a 1 i η )；品托沙嗪（ pentoxazone ) (KPP — 314);伯夫冬（perfluidone );芬異芳(phenisopham);芬美芳(phenmedipham)； 皮克南（picloram);派洛夫斯（piperophos);皮利布卡 (piributicarb ) •，皮利芬諾丁酯（pirifenop-buty 1 );皮替 拉洛（pretilachlor );皮米硫翁甲酯（primisulfuron-methyl);普塞嗪（procyazine);普二胺（prodiamine) ;普夫林（profluralin);普林嗪乙酯（proglinazine-ethyl );普美冬（prometon );普美翠（prometryn );普巴洛 (propachlor );普巴尼（propanil);普11 奎查夫（ propaquizafop)及彼之酯類；普巴嗪（propazine);普羅 芳（propham);普異洛（propisochlor);普匹查胺（ propyzamide );普蘇飛林（prosulfalin );普蘇夫卡（ prosulfocarb);普羅硫翁（prosulfuron) ( C G A — 經濟部智慧財產局員工消t合作社印製 1 5 2 0 0 5 );利納洛（p r y n a c h 1 o r );洛夫芬乙酯（ pyroflufen-ethyl ) ; D比哩林納（pyrazolinate );吼拉腙（ pyrazon);吼拉硫翁乙酯（pyrazosulfuron-ethyl) ; D比查 氧芬(pyrazoxyfen)；利本辛(pyribenzoxi m ) ( L G C — 4 0 8 3 6 );利布替卡（pyributicarb);利代特（ pyridate) •’ 利米貝甲酉旨（pyriminobac-methyl);利硫貝 (pyrithiobac ) ( K I Η - 2 0 3 1 );洛梭夫（ pyroxofop )及彼之酯類（例如炔丙酯）；喹洛拉（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） -46 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（44 ) quinclorac) ; D奎美拉（quinmerac) ; 口奎諾夫（quinofop) 及彼之酯衍生物，喹查洛夫（quizalofop )及哇查洛夫- P 及彼之酯衍生物，例如喹查洛夫乙酯；喹查洛夫- P -tefuryl及乙酯；倫度隆（renriduron ) •，賴硫翁（ rimsulfuron ) ( D P X - E 9636) ； S 275, 即2 —〔4 一氯代一 2 -氟代一 5 -（2 -丙炔氧基）苯 基〕—4， 5， 6，7 -四氫一 2H —吲唑；色布美冬（ secbumeton);色氧丁（sethoxydim);希度隆（siduron) ;希嗎嗪（simazine ) •，希美翠恩（simetryn )； SN 106279，即 2 —〔 〔7 —〔2 —氯代—4 — (三氟甲基）苯氧基〕- 2 -萘基〕氧基〕丙酸及彼之甲 酯·，蘇可翠嗡（sulcotrione) •，蘇芬查腙（sulfentrazon) (FMC — 97285， F — 6285);蘇發隆（ sulfazuron);蘇風美特隆甲酷（sulfometuron-methyl); 蘇夫沙（sulfosate) ( I C I — A 〇 2 2 4 );蘇發嗡翁（ sulfosulfuron) ; 丁 C A ;特布丹（tebutam) ( G C P — 5 5 4 4 );特布蘇隆（tebuthiuron );特巴希（terb aci 1 );特布卡（terbucarb);特布洛（terbuchlor);特布美 冬（terbumeton);特布希嗪（terbuthylazine);特布翠恩 (terbutryn ) ； T F Η 4 5 0，即 Ν， Ν —二乙基一3 一 〔（2 —乙基一 6 —甲基苯基）磺醯〕—1Η — 1， 2 ，4 —三ΰ坐一 1 一甲醯胺；噻吩甲克洛（t h e n y 1 c h 1 〇 r )( N S K — 8 5 0 );噻吖夫隆（thiazafluron );噻唑匹（ thiazopyr ) (Mon -13200) •，噻代查敏（ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -47- 1259057 kl ----B7 五、發明説明（45) tMdiazimin ) ( S N ^ 2 4 〇 8 5 );噻芬硫翁甲酯（ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) thifensulfur〇n_methyl);噻本卡（thi〇bencarb);迪歐卡 巴希（tiocarbazil ):托烷氧丁（ traikoxy dim );三阿烯丙 酉旨（tri-allate );二阿硫翁（triasuifuron );三阿夫南（ triaziflam) ’豐氣分肢（triaz〇fenamide);三本奴隆甲酯 (tribenuron-methyl );三克匹（trici〇py r );三迪芳（ tridiphane ) ’二乙 ί合嗪（trietazine);三夫拉林（ triflural in )，二夫硫翁（triflusulfuron)及彼之酯類（例 如甲酯，D P X — 6 6 〇 3 7 );三美度隆（trimeturon) ，希朵代（tsitodef)，凡諾拉特（vernolate); WL 110547，即5 -苯氧基—1—〔3 —(三氟 甲基）苯基〕一1H —四π坐；jtc— 101 ; UBH-5 09；D-489；LS 82 - 556; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 KPP-300 ;NC - 324;NC-330 ; KH-218 ;DPX-N8189 ; SC- 0774 ; DOWCO-535 ^DK-8910 ；V-53482 ;PP- 600 ;MBH - 001 ;KIH- 9201 ; ET — 751 ;KIH — 6127 和 KIH-2 0 23。 吾人也可將發明之活性化合物與致安全劑綜合使用。 就使用而言，吾人使以商業上可獲得的型式存在的調和物 以常用的方式加以稀釋，例如在可濕性粉末，可乳化性濃 體，分散體及水可分散性顆粒的場合中使用的是水。供土 壌應用或撒播用的粉塵，顆粒及可噴灑性溶液型式的製劑 在使用之前經常不進一步以其他的惰性物質予以稀釋。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Λ4規格（210X297公釐） -48- 1259057 A7 B7 ___ ______ 五、發明説明（46) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 吾人所需的如式（I )之化合物的噴布量隨著外在條 件而變，該外在條件例如溫度，濕度，所使用的除草劑的 特性等。該噴布量可以在廣大的限度內變化，例如在 0 ·〇0 1和1 0 . 0 k g / h a以上之間，偏好在 0 ·〇0 5和5 k g / h a之間的活性物質。 A•化學實例 縮寫：百分率和比例係以重量計，除非另外指定。 在真空中=在減壓的情況下 h =小時 實施例1 （1—甲基—3 -三氟甲基吡唑一 5 —基氧基）一 6 一（丁烯一 2 —醯一胺基甲基）一吡啶。 la) 2 — （1 一甲基一 3 —三氟甲基吡唑—5 —基氧 基）一 6 —氰基咐B定。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 在氮氣氛及室溫下將1一曱基一3-（三氟甲基）一 2 —吡唑一2 —酮（4 . 0 〇 g， 2 4 0 m m ο 1 )導入 噻吩烷砸（4 Ο 2 )中，在剛開始導入時將叔丁醇鉀（ 2 . 7 0 g , 2 4 · 0 m m ο 1 )分數次加入。接著將2 一氯代—6 —氰基吡啶（2 . 5 6 g， 1 8 · 5 m m ο 1 )加入，在1 3 0 °C下將該溶液加熱3小時，加以冷卻至 室溫，將溶液倒入冰-水中。將沈澱物加以過濾，以水重 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -49- 1259057 A7 __ 1B7_ 五、發明説明（47) 複地加以淸洗，接著加以乾燥。 產量 4 · 2 6 g ( 8 6 % );熔點 8 7 ΐ：。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) lb) 2 — (1 —甲基一 3 -三氟甲基吡唑—5 —基氧 基）一 6 -（胺基甲基）一吡啶。 以冰醋酸（1 5 0 2 )使2 -（ 1 —甲基—3 —三氟 甲基吡唑一 5 —基氧基）一 6 -氰基吡啶（7 · 〇 〇 g， 2 6 · 1 m m 〇 1 )溶解，將溶液與2 0 %氫氧化鈀/炭 (1 _ 4 0 g )加以混合，在1 7巴的氫氣氛下加以氫化 。俟2小時後，利用過濾法將觸媒移除，以蒸發方式使濾 液濃縮。使殘渣溶解於水中，將混合物與2 N鹽酸（2 0 2 )混合，以醋酸乙酯加以多重萃取。接著以2 N氫氧化 鈉使含水相變成ρ Η 1 0，接著以醋酸乙酯加以多重萃取 。接著使用硫酸鎂使經複合的有機萃提物乾燥，加以過濾 ，加以濃縮。 產量 2 · 5 8 g ( 3 4 % );熔點 4 4 °C。 經濟部智慈財產局g(工消費合作社印製 1 c) 2 — （1 一曱基—3 —三氟甲基吡唑一 5 —基氧 基）一 6 — ( 丁烯一 2 -醯一 1 一胺基甲基）—吡啶。 在室溫下將2 - （1—甲基一 3 -三氟曱基吡唑一 5 一基興基）一6 - （胺基甲基）—1:1比陡（0 . 100g， 〇 . 3 6 8 m m〇1 )及二異丙基乙胺（7 1 · 1 m g， 〇.5 5 m m ο 1 )導入二氯甲烷（5 )中，將丁烯一 2 —醯氯（4 6 · 1 m g，0 . 4 4 m m ο 1 )加入，在 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -50- 1259057 A7 B7 ____-- 五、發明説明（48 )室溫下將該混合物攪拌3小時。使粗製的產物濃縮，以 1 N鹽酸及醋酸乙酯加以萃取，接著在矽膠床上加以過濾 。使濾液濃縮。殘渣爲結晶。產量 0.059g(47%);熔點 75°C。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例2 2 — (1—甲基—3 —三氟甲基吡唑一 5 -基氧基）一 6 一（甲醯胺基甲基）—吡啶。 將2 — (1 -甲基一 3 -三氟甲基一吡唑一 5 -基氧 基）—6 —(胺基甲基）—吡啶（0 · 100g， 〇 . 3 6 8 m m ο 1 )之甲酸乙酯（5 J )溶液在回流狀 態下加熱3小時。接著以裝塡3克的矽膠的筒子將溶液加 以過濾，以醋酸乙酯沖洗該筒子。使濾液濃縮。 產量 0 · 101g (9 1%);熔點 84°C°NMR 顯不 預期的信號：1 H NMR (CDC la/TMS) ： 5 (ppm)=3 . 8 0 ( s , 3 Η , N - C Η 3 ) , 4 . 5 7 ( d , 2 H，j = 7Hz，N— CH2—)，6 . 2 6 ( s , 1 H , 77 8 參 3 0 (s b r , 1 Η y N - H ) 1 Η， J 二 8 Η ζ， 吡 Β定 C -H )， 1 Η， J 二 8 Η ζ , 吡 H定 C 一 H )， 1 Η， J 二 8 Η ζ , 吡 Β定 c 一 H )， 1 Η , Η — C 〇 ) ο 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項存填寫本頁) 訂 -51 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（49) 實施例3 3 a) 2 - （ 1—甲基一 3 —三氟甲基吡唑一 5 —基氧 基）一 6 —（甲基胺甲基）一吼d定。 在惰性氣體氣氛及〇 °c下以無水T H F ( 4 5 ”^ )使 2 - （1—甲基一 3 -三氟甲基吼坐一 5 —基氧基）一 6 —(甲醯胺基甲基）一吡啶（4 . 4 0 g， 14.7 m m ο 1 )溶解，將硼烷二甲基硫錯合物（4 · 1 U， 4 4 · 0 m m ο 1 )加入溶液中。在5 0 °C下將混合物加 熱2 · 5小時。俟冷卻至室溫之後，將反應溶液與2 N鹽 酸（1 0 0 2 )混合，加以攪拌1小時，接著以醋酸乙酯 加以萃取。以2 N氫氧化鈉使含水相呈鹼性，以醋酸乙酯 重複地加以萃取。以硫酸鎂使萃提物乾燥，加以濃縮至乾 燥狀態。 產量2 · 2 2 g的油體；N M R顯示預期的信號： 1 H NMR (DMS0-d6/TMS) : 5 (ppm )二 2.2 5(s，3H，N— CH3吡唑 3.3(s br.，1 H , N-H (H2O) ) , 3.63 (s，2 H ，C H 2 — N ) 3.75 (s，3 H , C H 3 — N ) 6 · 6 0 ( s， 1 H，C — H 吡唑），7 · 8 〇 ( d， 1H， J— 8Hz， C — H 哦 B疋），7.3〇（d 1H ，J = 8 H z , C 一 H 吡啶），7.93(t， ih， J =8 H z，C — H 吡啶）。 3b) 2 - （ 1—甲基一 3 —三氟甲基d比π坐—5 —其氧 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背而之注意事項再填寫本頁) 衣
、1T 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 -52- 1259057 A7 B7 五、發明説明（50 ) 基）一 6 - 〔 （N-異丙基羰基一 N -甲基）一胺基甲基 〕一吡啶。 將2—（1一甲基一3-三氟甲基一吡唑一5-基氧 基）一 6 —(甲基胺基甲基）一吡啶（0 · l〇〇g， 0 . 3 4 9 m m ο 1 )和二異丙基乙胺（6 8 m g， 〇.5 3 m m ο 1 )導入二氯甲烷（4 · 0 J )中，將異 丁醯氯（4 5 m g，0 · 4 2 m m ο 1 )加入。俟在室溫 下攪拌4 5分鐘後，將反應溶液導入1 N鹽酸中，以二氯 甲烷加以萃取。使有機相濃縮得到油體。 產量0 · 0 9 6 g ( 7 7 % ) ; N M R顯示預期的信號： N M R譜顯示二種構型異構體，彼被描述爲A ( 7 5 % ) 和 B ( 2 5 % : 構型異構體 A : 1H NMRCCDCls/TMS) ：5 (Ppm)=l.ll(d，6H，J=8Hz， (C Η 3 ) 2 - C Η ) , 2.82(七重峯，1Η， J = 8 H z , ( C H a ) 2 - C H ) , 3 . 0 6 ( s , 3 H , C〇 -N - C H a ) ， 3 . 75 ( s , 3 Η , N— CH3 吡唑） ,4.53(s,2H,CH2-N),6.28(s, 1 H , C — H 吡唑），6 · 9 〇（d， 1 H， J 二 8 H z
，C — H 吡啶），7 · 0 7 ( d， 1 H， J = 8 H z， C
—H 吡啶），7 . 7 3 ( t， 1 H， J - 8 H z , C - H 11比陡）。 構型異構體 B : 1H NMR (CDCls/TMS) : 5 (p p m ) = 1 ·〇 7 ( d，6 H，J = 8 H z， 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21 OX 297公釐） ~ -53- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1259057 A7 __ _B7 五、發明説明（51 ) (c Η 3 ) 2 C Η ) , 2 . 7 5 (七重峯，工 Η， j = g Η z，（ c Η 3 ) 2 - C Η )，2 . 9 6 ( s，3 Η，C 〇 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) —N — C H 3 ) ， 3.81 ( s , 3 Η，N — C H 3 吡唑） ，4 · 5 3 ( s , 2 H , C H 2 — N ) , g 33 (s 1 H， C — H d 比口坐），6 · 9 7 ( d， 1 H， j = 8 H z
，C — H 吡啶），6 · 9 9 ( d， 1 H， j = g H z , C
—H 吡啶），7 · 8 〇 ( t， 1 H， J = 8 H z，C — H 吡啶）。 實施例4 2— (1 -甲基一 3 —三氟甲基吡唑一基氧基）一 6 一〔（N —甲基磺醯—n —甲基）—胺基甲基〕一吡啶。 將2— (1—甲基—3 —三氟甲基吡唑—5 —基氧基 )一 6 -（甲基胺基甲基）—吡啶（〇 · 〇 8 〇 g， 0 · 28mmo 1)與二異丙基乙胺（〇 · 1〇8g， 0 · 8 3 7 m m ◦ 1 )導入二氯甲烷（5 )中，將甲磺 醯氯（0 · 0 9 6 g，〇 · 8 3 7 m m 〇 1 )加入。俟在 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 室溫下攪拌4小時後，以2 N氫氧化鈉將該混合物加以萃 取，將有機相加以洗濯直到呈中性，接著以硫酸鈉加以乾 燥，以蒸發方式加以濃縮。以層離法提純（矽膠/醋酸乙 酯）得到油體。 產量0 · 0 8 8 g ( 8 2 % ) ; N M R顯示預期的信號： 1 H NMR (CDC la/TMS) : 5 ( p p m )二 2 . 7 4 ( s , 3 Η , C Η 3 - N - S Ο 2 ) , 2.83( 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -54- 1259057 A7 __ B7 五、發明説明（52 ) s，3 H , S 0 2 - C Η 3 ) , 3.78( s，3 Η , N — C Η 3 吡唑），4 · 3 9 ( s , 2 Η , C Η 2 - N ), (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 6 . 3 〇 ( s， 1 Η，C — H 吡唑），7 · 〇 〇 ( d， 1 H， J = 8 Η z，C H 吡啶），7 · 2 6 ( d， 1 Η， J = 8 Η z， C H 吡啶），7 · 8 0 ( t， 1 Η， C H 吡 D定）。 實施例5 5 ^ ) 2 — (3 —三氟甲基苯氧基）一 6 —氰基吡啶。 將2 -氯代—6 -氰基吡啶（4 . 0〇g，28.9 m m ο 1 )與碳酸鉀（9 · 5 7 g，6 9 . 3 m m ο 1 ) 導入無水D M F ( 2 0 2 )中，將3 —羥基苄川三氟（ 5 · 6 2 g， 3 4 · 6 m m ο 1 )加入。俟在 9 0 °C 下攪 拌1 0小時後，將水加入，以醋酸乙酯重複地將該混合物 加以萃取。接著以水將有機相洗濯2次，以硫酸鎂加以乾 燥，加以濃縮。 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 產量（油體）：6 . 24g (82%) ;NMR顯示預期 的信號： 1 H NMR (CDC la/TMS) : 5 ( p p m )= 7 . 2 0 ( d , 1 H , J = 8Hz，芳香的 H)， 7 . 3 8 ( m c , 1H，芳香的 H)， 7-4-7-6( m，4 H，芳香的 H )，7 · 8 3 ( t，1 H，J = 8 H z , C H 吡啶）。 本紙張尺度適用中國國家榇準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -55- 1259057 kl __________B7 五、發明説明（53 ) 5 b ) 2 — (3 —三氟甲基苯氧基）—6 — （胺基甲基 )一哦卩定。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 以醋酸（1 2 0 ”〇£ )使2 -（ 3 -三赢甲基苯氧基） —6 —氰基口比口疋（3 .〇〇 g， 1 1 · 4 m m ο 1 )溶解 ，將2 0 %氫氧化鈀/炭（3 0 0 m g )加入，在1 7巴 的氫氣氛及室溫下將該混合物氫化3小時。接著以過濾方 式使觸媒去除，使有機相濃縮，使殘渣溶於水中。以醋酸 乙酯將此溶液加以洗濯，接著以2 N氫氧化鈉使該混合物 變成ρ Η 1 0，以醋酸乙酷重複地加以萃取。以硫酸鎂使 經複合的有機萃提物乾燥，接著加以蒸發成乾的。 產量1 · 0 2 g ( 6 7 % ) ; N M R顯示預期的信號·· 1 H NMR (CDCI3/TMS) : 5 (pPm)=
1.7(s，br，2H，NH2)，3.83(s，2H ，C H 2 - N ) , 6 . 7 8 ( d , 1H，J = 8 H z , CH 吡啶），7 · 0 2 ( d， 1 H， J 二 8 H 2，C H 卩比 D定） ，T . 3 5 ( πί , 1H，C — H —苯基），7·4
7 . 5 5 ( m , 3H，苯基—H)，7-67(^ 1 H 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 ，J = 8 H z，C H 吡啶）。 5 c.) 2 -（3 —三氟苯氧基）一6 -（二氣乙酸一胺 基甲基）一吼D定。 將2 — ( 3 -三氟苯氧基）一 6 -（胺基甲基）吼D定 (◦•100运，0.373 1111^〇1)與二異丙基乙胺 (〇.〇72g， 0.56 mmol)導入二氯甲院（ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -56 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（54 ) 4 · ◦”』）中，將二氯乙醯氯（0 · 〇66g， 〇 . 4 5 0 m m ο 1 )加入。俟在室溫下攪拌3小時後， 以1 N鹽酸將該混合物加以萃取，使有機相乾燥，以蒸發 方式加以濃縮。殘渣爲結晶。 產量〇.7〇g ( 5〇％ );熔點7 0 . 8 t：。 在下表1和2中所列出的如式（I 〃 ）和（I ）之 化合物可以與實施例1 - 5類似的方式予以得到。 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 經濟部智葸財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -57- 75 Q5 2 Β7 五、發明説明（55) 表1 : R1 R6 I ,Ν' (Γ) 、Β 經濟部智葸財產局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（210X297公釐） -58- 1259057 A7 B7 五、發明説明（56 ) 經濟部智悲財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 26 &quot; (CH3)2CF-CO »! M 93.4 27 ff Cl2HC-CO Η Π 111.5 28 &quot; CH3-CHF-CO &quot; ft 83.9 29 CF3-CO Μ &quot; 111.9 30 Μ 環丙基_co ” ” 108 31 ” 環丁基-CO Η If 102.7 32 Μ 2-呋喃-CO ft M 128.2 33 YV 2-噻嗯基-CO Vf ft 126.5 34 ” CF3-CH2-CO ” If 129.5 35 IV (CF3)2CH-CO If M 36 ” 叔丁基-CO fl &quot; 37 &quot; 3-氰基苯甲醯 I» II 油體 38 It (CH3)2CH-CH2-CO ” M 39 &quot; 叔丁基-ch2-co &quot; »9 40 Π (c2h5)2ch-co H ” 41 VI ch3-co-o-ch2-co ft fl 42 If CH3-CO-0-CH2-CO ff ” 43 If 苄基-CO &quot; 19 44 M CL-CH2-(CH3)2C-CO fl &quot; 45 M 4-氟代苯甲醯 &quot; ff 46 fl 2-甲氧基苯甲醯 ” &quot; 47 If 4-甲氧基苯甲醯 fl Π 48 &quot; 4-氟苄基 fl &quot; 49 If 6-C1-吡啶-3-CO ft Π 50 fl 吡啶-4-CO &quot; fl 51 M CH3-0-C0-(CH2)4-C0 ” ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） - 59- 1259057 A7 B7 經濟部智慧財產局_工消費合作社印製 五、發明説明（57 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 52 &quot; 2,4,6-三甲基苯甲醯 M &quot; 53 Μ 4-硝基苯甲醯 M M 54 If 2,2-二氯環丙基-(：0 M ft 油體 55 &quot; 2,2-二氟環丙基-CO ” M 56 Μ 2-甲基環丙基-CO ” 57 Μ 1-甲基環丙基-CO ff &quot; 油體 58 ” 3-(CF3-0)-苯甲醯 If ” 59 Μ 2,5-DiCF3-苯甲醯 &quot; Π 60 Μ 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 M ” 61 ff l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO M Μ 62 Μ 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO ft fl 油體 63 &quot; 25354Λ6-五氟苯甲醯 ” ” 64 &quot; 結構2 ff 91 65 ” C2H5-0-C0-C0 ft Μ 59.7 66 ” CH3-0-C0 1! ft 81 67 ” CH3-CH2-O-CO M ” 81.1 68 ff 苄基-O-CO M Μ 87.4 69 &quot; C4H9-0-C0 !! Μ 70 ” (CH3)2CH-CH2-0-C0 ff &quot; 75.1 71 ff (CH3)2C-0-C0 ff ” 101.7 72 &quot; (CH3)3C-0-C0 &quot; ” 73 Η C3H7-0-CO ” 91 油體 74 ” 4-N〇2-苄基-O-CO &quot; ” 75 &quot; ch2=ch-ch2-o-co tv Η 76 ” 環戊基-0-co &quot; Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（210X 297公釐） -60- 1259057 A7 B7 五、發明説明（58 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 77 ft cf3-ch2-o-co &quot; &quot; 78 II (CH3)2N-CO f! ff 92 79 &quot; C2H5-NH-CO M II 142 80 Μ 2,4-二氟苯基-NH-CO &quot; ff 168 81 &quot; 3-氟苯基-NH-CO M ” 180 82 Η H3C-NH-CO &quot; fl 83 Μ ch2=ch-ch2-nh-co ft ” 84 ff (CH3)2CH-NH-CO ff If 85 ff (ch3)3c-nh-co ft ff 86 Μ (CH3)2CH-CH2-NH-CO II f! 87 &quot; ci-(ch2)3-nh-co &quot; It 88 If 環己基-NH-CO fl ff 89 ff C2H5-0-CO-CH2-NH-CO M II 90 U 苄基-NH-CO 91 f! 91 It C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 H 91 92 M 4-甲苄基-NH-CO ft ff 93 ft [(CF3)2C1]C-NH-C0 ff II 94 It CF3-(CF2)5-NH-CO ff If 95 ” 苯基-n(ch3)-co t! f) 96 ” [(ch3)2ch-ch2]2n-co f! If 97 Μ [(ch3)2ch]2n-co M tv 98 Μ N-吡咯烷基-CO If If 99 &quot; N-嗎啉基-CO n &quot; 100 Π 環丙基-so2 If 11 101 &quot; h2c=ch-so2 &quot; M 102 Π CF3-CH2-S〇2 ff ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -61 - 1259057 A7 B7 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（59 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 103 &quot; (ch3)2-ch-so2 &quot; &quot; 104 &quot; C2H5-SO2 &quot; 9f 105 ” CF3-S02 If &quot; 106 ” CH3-SO2 M &quot; 油體 107 &quot; CF3-SO2 If CF3-SO2 油體 108 91 (CH3)2N-S〇2 It H 油體 109 &quot; C13C-S02 &quot; ft 110 Π CH3-NH-S02 If ff 111 ” 2,4,5-三氯苯基-S02 If If 112 ” 4-碘苯基-S02 f? 19 113 If 苄基-so2 M ff 114 &quot; 4-硝基苯基-S02 ir ” 115 VI 2-CF3-苯基-SO2 ft &quot; 116 fl 4-叔丁基苯基-S02 it ft 117 &quot; CI2CH-SO2 M If 118 Π C3H7-SO2 IV 19 119 &quot; 4-氯苯基-S02 ft ” 120 ff 3-硝基苯基-S02 f! 91 121 &quot; 苯基-so2 If ft 122 Μ ch3-(ch2)3-nh-cs II ” 123 Μ C2H5-NH-CS ” &quot; 124 II 苯基-CH2-CH2-NH-CS Π 125 &quot; 叔丁基-NH-CS &quot; &quot; 126 &quot; 2-CF3-苯基-NH-CS ff 9f 127 &quot; 4-CF3•苯基-NH-CS If ft 128 II 苯基-NH-CS H If (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -62- 1259057 A7 B7 五、發明説明（60 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 129 &quot; 環己基-NH-CS &quot; &quot; 油體 130 &quot; (CH3)2CH-NH-CS &quot; Μ 131 &quot; CH3-(CH2)7-NH-CS &quot; Μ 132 &quot; ch3-o-ch2-ch2-nh-cs Π fl 133 &quot; 苄基-NH-CS It &quot; 133a 11 4-C1-苯基-O-CS H Η 油體 133b ” CH3CH2-O-CS tl &quot; 油體 133c π (ch3)2ch-o-cs II If 油體 133d IV C1-CH2-CH2-0-CO &quot; II 油體 134 l-CH3-3-CF3-吼唑-5-基 CH3-CHC1-CO H ch3 油體 135 ft 結構1 II It 油體 136 &quot; 3-N〇2-4-Cl-苯甲醯 tf ” 131 137 4-叔丁基苯甲醯 M Μ 油體 138 &quot; 2,4,6-三氟苯甲醯 !? ff 油體 139 &quot; 3,4-二氟苯甲醯 H &quot; 140 If 3-三氟甲基苯甲醯 M Μ 141 ” 3,4-二氯苯甲醯 &quot; U 103.3 142 II C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 If I! 油體 143 Μ ch3-(ch2)7-co M &quot; 油體 144 If 苯基-CH=CH-CO 19 IV 蠟 145 η Cl-(CH2)4-CO ” ” 油體 146 If Cl-(CH2)3-CO ” If 油體 147 Μ ch3-ch=ch-co Μ &quot; 油體 148 Η CH3-CH2-CO Π 91 64 149 &quot; (CH3)2C=CH-CO ” &quot; 油體 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -63- 1259057 A7 B7 五、發明説明（61 ) 經濟部智懇財產局員工消費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 150 Μ ch2=ch-co Μ fl 油體 151 II H-CO ” If 油體 152 &quot; C1H2C-C0 &quot; If 84.3 153 Μ CH3-CO Μ 19 油體 154 ” CH3-O-CH2-CO Μ &quot; 69.1 155 11 (CH3)2CF-CO &quot; ff 油體 156 If cbHC-co ft &quot; 67.7 157 9V CH3-CHF-CO Μ fl 158 If CF3-CO Μ ft 油體 159 H 環丙基-CO f! ff 58.9 160 !! 環丁基-CO &quot; &quot; 67.1 161 VI 2-呋喃-CO ” ff 80 162 9Y 2-噻嗯基-CO If ft 99.6 163 Π CF3-CH2-CO Η H 164 M (CH3)2CH-CO ff &quot; 165 If 叔丁基-CO ff ff 166 &quot; 3-氰基苯甲醯 Μ &quot; 167 &quot; (CH3)2CH-CH2-CO If If 168 H 叔丁基-ch2-co ft ff 169 19 (C2H5)2CH-CO ” fl 170 U ch3-co-o-ch2-co ” ft 171 ” CH3-0-CO-CH2-CO Η ?? 172 &quot; 苄基-CO ” II 173 M CL-CH2-(CH3)2C-CO ft ft 174 M 4-氟苯甲醯 Η H 175 M 2-甲氧基苯甲醯 ff II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 11 - 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -64- 1259057 A7 B7 五、發明説明（62 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 176 Μ 4-曱氧基苯曱醯 177 &quot; 4-氟苯基-CO 178 fl 6-C1-吡啶-3-CO 179 ” 吡啶-4-CO 180 &quot; CH3-0-C0-(CH2)4-C0 181 ” 2,4,6-三甲基苯甲醯 182 19 4-硝基苯甲醯 183 &quot; 2,2-二氯環丙基-CO 184 If 2,2-二氟環丙基_CO 185 ff 2-甲基環丙基-CO 186 It 1-甲基環丙基-CO 187 V! 3-(CF3-0)-苯甲醯 188 2,5-DiCF3-苯甲醯 189 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 190 &quot; l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO 191 &quot; 2,2,3&gt;四甲基環丙基-CO 192 II 2,3,4,536-五氟苯甲醯 193 η 結構2 194 C2H5-O-CO-CO 油體 195 CH3-0-CO 196 &quot; CH3-CH2-0-CO 197 苄基-O-CO 198 C4H9-0-CO 199 ” (CH3)2CH-CH2-0-C0 1 200 Μ (CH3)2CH-0-C0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） - 65- 1259057 A7 B7 五、發明説明（63 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 201 &quot; (CH3)3C-0-C0 &quot; &quot; 202 &quot; C3H7-0-CO 1! fl 203 &quot; 4-Ν〇2-苄基-O-CO &quot; &quot; 204 tl ch2=ch-ch2-o-co &quot; I! 205 II 環戊基-o-co Vf M 206 u CF3-CH2-0-CO 11 ff 207 &quot; (CH3)2N-CO ” ff 208 ft c2h5-nh-co If It 209 Μ 2,4-二氟苯基-NH-CO If ff 210 &quot; 3-氟苯基-NH-CO ” If 211 Μ H3C-NH-CO &quot; M 212 Μ ch2=ch-ch2-nh-co t! Π 213 Μ (CH3)2CH-NH-CO ” &quot; 214 ” (CH3)3C-NH-CO IV f! 215 If (CH3)2CH-CH2-NH-CO H ft 216 Μ Cl-(CH2)3-NH-CO f! If 217 Μ 環己基-NH-CO M ff 218 fl C2H5-0-CO-CH2-NH-CO ” fl 219 tf 苄基-NH-CO M &quot; 220 ft c2h5-o_co-(ch2)2-nh-co »1 ff 221 &quot; 4-甲苄基-NH-CO M &quot; 222 f» [(CF3)2C1]C-NH-C0 I? ff 223 ” CF3-(CF2)5-NH-CO H ff 224 ” 苯基-n(ch3)-co Π H 225 ff KCH3)2CH-CH2]2N-CO f! M 226 Π [(ch3)2ch]2n-co If M (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、\呑 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -66 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（64 ) 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 227 ” Ν-吡咯烷基-CO &quot; Μ 228 Η Ν-嗎啉基-CO &quot; ” 229 &quot; 環丙基-so2 Η Μ 230 ” h2och-so2 &quot; Π 231 ” CF3-CH2-S02 &quot; η 232 &quot; (CH3)2CH - so2 fl Η 233 &quot; C2H5-S02 If η 234 &quot; CF3-S02 ” ” 235 &quot; (ch3)2n-so2 ft ft 236 ” C13C-S02 ft t» 237 &quot; CH3-NH-S02 ft ” 238 ” 2,4,5-三氯苯基-S02 ” &quot; 239 &quot; 4-碘苯基-SO2 II ” 240 ” 苄基-S02 ” If 241 4-硝基苯基-S02 ” ” 242 II 2-CF3-苯基-S02 VI It 243 &quot; 4-叔丁基苯基-S02 ” &quot; 244 II CI2CH-SO2 Μ &quot; 245 Μ C3H7-SO2 ” ” 246 &quot; 4-氛本基-S〇2 ft Μ 247 &quot; 3-硝基苯基-S02 ” Μ 248 Η 苯基-S02 ” ff 249 &quot; CH3-(CH2)3-NH-CS Μ ft 250 η C2H5-NH-CS Μ 251 苯基-CH2-CH2-NH-CS ” fl 252 Μ 叔丁基-nh-cs Η ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -67- 1259057 A7 B7 五、發明説明（65 ) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 253 &quot; 2-CF3-苯基-NH-CS M &quot; 254 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS f! &quot; 255 ” 苯基-NH-CS &quot; If 256 &quot; 環己基-NH-CS fl VI 257 If (CH3)2C-NH-CS &quot; ff 258 ff CH3-(CH2)7-NH-CS M V9 259 Μ CH3-0-CH2-CH2-NH-CS 1! ft 260 Μ 苄基-NH-CS 9f ” 261 3-CF3-苯基 CH3-CHCI-CO H H 262 Η 結構1 &quot; &quot; 263 ft 3-N02-4-苯甲醯 ft &quot; 98.8 264 &quot; 4-叔丁基苯甲醯 ” 265 2,4,6-三氟苯甲醯 &quot; ” 105 266 M 3,4-二氟苯甲醯 ff ff 267 M 3-三氟甲基苯甲醯 ” ” 268 M 3,4-二氯苯甲醯 IV ” 269 tt C2H5-OCO-(CH2)3-CO n ” 油體 270 ” ch3-(ch2)7-co ft ?! 油體 271 ” 苯基-CH=CH-CO n tl 油體 272 tv Cl-(CH2)4-CO &quot; ” 油體 273 &quot; Cl-(CH2)3-CO &quot; ft 油體 274 &quot; ch3-ch=ch-co )9 Μ 275 n ch3-ch2-co H &quot; 油體 276 &quot; (CH3)2C=CH-CO M Μ 71 277 &quot; ch2=ch-co ” ” 278 u H-CO ” Η (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -68- 1259057 A7 B7 五、發明説明（66 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 279 &quot; C1H2C-C0 &quot; If 57 280 Η CH3-CO &quot; ?! 281 Μ (CH3)2CH-CO &quot; ff 71 282 &quot; CH3-O-CH2-CO ff &quot; 油體 283 &quot; (CH3)2CF-CO Π ff 51 284 η CH3-CHF-CO f! ff 285 If CF3-CO Μ ft 55 286 If 環丙基-CO If Yf 98 287 Μ 環丁基-CO &quot; ff 78 288 Μ 2-呋喃-CO &quot; ff 289 &quot; 2-噻嗯基-CO f! ft 290 U CF3-CH2-CO M ff 291 &quot; (CH3)2CH-CO &quot; ff 292 If 叔丁基-CO ff If 293 &quot; 3-氰基苯甲醯 If ff 294 If (CH3)2CH-CH2-CO &quot; ff 295 It 叔丁基-ch2-co If f! 296 M (c2h5)2ch-co ff ff 297 &quot; CH3-0-C0-CH2-C0 &quot; &quot; 298 19 CH3-0-CO-CH2-CO 9f ff 299 ” 苄基-CO fl ” 300 If CL-CHHCHAC-CO If H 301 M 4-氟苯甲醯 &quot; M 302 M 2-甲氧基苯甲醯 fV tf 303 M 4-甲氧基苯甲醯 &quot; M 304 ft 4-氟苄基-CO 9! M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) f 本紙張尺度適用中國國家糯準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -69- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（67 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 305 π 6-C1-吡啶-3-CO Μ &quot; 306 ” 口比 D定-4-CO ” ” 307 &quot; CH3-0-C0-(CH2)4-C0 If &quot; 308 &quot; 2,4,6-三甲基苯甲醯 If &quot; 309 &quot; 4-硝基苯甲醯 ft &quot; 310 II 2,2-二氯環丙基 &quot; &quot; 311 ” 2,2-二氟環丙基 fl ” 312 Μ 2-甲基環丙基 ff Π 〇 1 〇 J 1J &quot; 1-甲基環丙基 tf &quot; 314 Μ 3-(CF3-0)-苯甲醯 ff ” 315 &quot; 2,5-DiCF3-苯甲醯 M II 316 Μ 2-Br-5-甲氧基苯甲酉盘 If Yf 317 »* l-CH3-2,2-二氯環丙基 9f ” 318 Η 2,2,3,3·四甲基環丙基-CO tf ” 319 &quot; 2,3,4,5,6-五氟苯甲醯 &quot; 320 If 結構2 &quot; ” 321 VI c2h5-o-co-co tf ” 322 fl CH3-0-CO &quot; 57 323 Μ CH3-CH2-0-CO ” Μ 324 If 苄基-O-CO ” ” 325 &quot; C4H9-0-CO ” ” 326 Μ (CH3)2CH-CH2-0-C0 &quot; 91 327 ” (ch3)2ch-〇-co &quot; &quot; 328 tf (CH3)3C-0-C0 ” Μ 329 &quot; C3H7-0-CO ” (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -70- 1259057 A7 B7 五、發明説明（68 ) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°c) 330 Μ 4-N02-苄基-O-CO fl M 331 ” CH2=CH_CH2-0-C0 ” &quot; 332 ” 環戊基-o-co ” &quot; ο勹勹 J J J &quot; cf3-ch2-o-co VI M 334 Μ (ch3)2n - CO Μ II 335 ” C2H5-NH-CO fl &quot; 336 &quot; 2,4-二氟苯基-NH-CO ” &quot; 337 I! 3-氟苯基-NH-CO ff If 338 &quot; H3C-NH-CO &quot; &quot; 339 Η ch2=ch-ch2-nh-co ff ff 340 It (CH3)2CH-NH-CO It It 341 If (ch3)3c-nh-co M II 342 Μ (ch3)2ch-ch2-nh-co IV 343 VI ci-((ch2)3-nh-co ft ff 344 Μ 環己基-NH-CO &quot; &quot; 345 &quot; c2h5-o-co-ch2-nh-co ff V! 346 ft 苄基-NH-CO U 347 ” c2h5-o-co-(ch2)2-nh_co &quot; &quot; 348 ” 4-甲基苄基-NH-CO &quot; ft 349 ” [(CF3)2C1]C-NH-C0 ff If 350 &quot; CF3-(CF2)5-NH-CO ff ” 351 If 苯基-n(ch3)-co H ” 352 Μ [(ch3)2ch-ch2]2n-co M &quot; 353 ff [(ch3)2ch]2n-co ” ” 354 Μ N-吡咯烷基-CO ft ” 355 99 N-嗎啉基-CO ” ” (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -71 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（69 ) 經濟部智慈財產局a(工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 356 II 環丙基-S02 Μ Μ 357 ” H2C-CH^S〇2 &quot; &quot; 358 &quot; CF3-CH2-S02 ft Μ 359 &quot; (ch3)2ch-so2 91 Μ 360 ” C2H5-S02 Μ &quot; 361 &quot; CF3-S02 If Π 362 Μ CH3-S02 ” ” 363 ” CF3-S02 ” Μ 364 Μ (CH3)2N-S〇2 Μ CF3-S〇2 365 ff C13C-S02 fl Η 366 Μ CH3-NH-S02 ” Μ 367 Μ 2,4,5-三氟苯基-S02 ff If 368 If 4-碘苯基-S02 If If 369 ” 苄基-S02 Π ” 370 &quot; 4-硝基苯基-S02 &quot; It 371 ft 2-CF3-本基-S〇2 fl 91 372 Μ 4-叔丁基苯基-S02 fl Μ 373 ” CI2CH-SO2 ” ” 374 Μ C3H7-SO2 &quot; ff 375 Μ 4-氯苯基-S02 Μ ” 376 ” 3-硝基苯基-S02 ff ft 377 &quot; 苯基-S02 ” Μ 378 &quot; CH3-((CH2)3-NH-CS Μ &quot; 379 VI C2H5-NH-CS Π II 380 U 苯基-CH2-CH2-NH-CS ” &quot; 381 Μ 叔丁基-NH-CS Η ” (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\\'口 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -72- 1259057 A7 B7 五、發明説明（70 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 382 Η 2-CF3-苯基-NH-CS &quot; ft 383 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS ff &quot; 384 &quot; 苯基-NH-CS ft &quot; 385 &quot; 環己基-NH-CS If tf 386 ” (CH3)2CH-NH-CS ff If 387 ” CH3-(CH2)7-NH-CS If vv 388 η ch3-〇-ch2-ch2-nh-cs &quot; fl 389 &quot; 苄基-NH-CS tf V! 390 3-CF3-苯基 CH3-CHC1-CO H ch3 391 fl 結構1 tl ” 392 fl 3-N02-4-苯甲醯 ft ff 393 &quot; 4-叔丁基苯甲醯 f! If 394 VI 2A6-三氟苯甲醯 ft &quot; 395 Η 3,4-二氟苯甲醯 ff If 396 &quot; 3-三氟甲基苯甲醯 ft ?f 397 ff 3,4-二氯苯甲醯 ff • fl 398 It C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 ff tl 399 Μ ch3-(ch2)7-co It ff 400 &quot; 苯基-CH=CH-CO ” If 401 It Cl-((CH2)4-CO ff &quot; 402 If Cl-((CH2)3-CO ft ” 403 If ch3-ch=ch-co M ft 404 H ch3-ch2-co &quot; &quot; 405 tf (ch3)2och-co Π M 406 &quot; CH2-CH-CO H tf (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •B衣· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -73- 1259057 A7 B7 經濟部智慧財/|局員工消費合作社印製
五、發明説明（71 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 407 &quot; H-CO &quot; M 408 &quot; C1H2C-C0 ” I! 409 Η CH3-CO &quot; If 410 fl (CH3)2CH-CO Μ Π 411 fl ch3 - o-ch2-co &quot; II 412 Π (CH3)2CF-CO II &quot; 413 &quot; C12HC-CO Η ft 414 Μ CH3-CHF-CO &quot; ff 415 ” CF3-C0 ” f! 416 ” 環丙基-CO ft If 417 &quot; 環丁基-CO If fl 418 &quot; 2-呋喃-CO ft ff 419 Μ 2-噻嗯基-CO &quot; ft 420 Μ CF3-CH2-CO &quot; H 421 &quot; (CF3)2CH-CO M 422 11 叔丁基-CO ” Vf 423 Π 3-氰基苯甲醯 fl ft 424 11 (CH3)2CH-CH2-CO &quot; ff 425 Μ 叔丁基-ch2-co ft ” 426 ” (C2H5)2CH-CO &quot; ff 427 Μ CH3-0-CO-CH2-CO fl Π 428 Η ch3-o-co&gt;ch2-co ” It 429 &quot; 苄基-CO &quot; II 430 &quot; CL-CHHCHAC-CO ff Yf 431 Η 4-氟苯甲醯 ” ” 432 &quot; 2-甲氧基苯甲醯 It H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -74- 1259057 A7 B7 五、發明説明（72 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°c) 433 ” 4-甲氧基苯甲醯 Μ &quot; 434 &quot; 4-氟苄基-CO &quot; &quot; 435 &quot; 6-C1-吡啶-3-CO &quot; &quot; 436 &quot; 吼啶-4-CO IV 437 ft CH3-0-C0-(CH2)4-C0 9( If 438 &quot; 2,4,6-三甲基苯甲醯 &quot; ff 439 ff 4-硝基苯甲醯 Μ M 440 ” 2,2-二氯環丙基-CO &quot; fl 441 1» 2,2-二氟環丙基-CO ff ” 442 ff 2-甲基環丙基-CO Μ M 443 ft 1-甲基環丙基-CO II M 444 Π 3-(CF3-0)-苯甲醯 ” fl 445 &quot; 2,5-DiCF3-苯甲醯 Η ff 446 Μ 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 !! M 447 If l-CH3-252-二氯環丙基-CO &quot; &quot; 448 &quot; 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO Μ 99 449 ” 2,3,4,5,6-五氟苯甲醯 Μ &quot; 450 Μ 結構2 ” ff 451 Η C2H5-0-C0-C0 99 ” 452 Μ CH3-0-C0 ” IV 453 Μ CH3-CH2-O-CO &quot; tf 454 ” 苄基-O-CO ” H 455 19 C4H9-0-C0 1， ” 456 &quot; (ch3)2ch-ch2-o-co 19 ft 457 Μ (CH3)2CH-0-C0 ff ” (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） -75- 1259057 A7 B7 五、發明説明（73 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 458 &quot; (CH3)3C-0-C0 &quot; &quot; 459 &quot; C3H7-O-CO &quot; Μ 460 &quot; 4-Ν02-苄基-O-CO If &quot; 461 9f ch2=ch-ch2-o-co &quot; π 462 ” 環戊基-o-co ff fl 463 I! CF3-CH2-0-CO VI ” 464 19 (CH3)2N-CO ff &quot; 465 11 C2H5-NH-CO If 91 466 fl 2,4-二氟苯基-NH-CO ” fV 467 &quot; 3-氟苯基-NH-CO ” Μ 468 ff H3C-NH-CO η Μ 469 ” ch2=ch-ch2-nh-co ” If 470 Μ (CH3)2CH-NH-CO Μ Μ 471 Η (CH3)3C-NH-CO Μ 警！ 472 Μ (CH3)2CH-CH2-NH-CO &quot; ” 473 &quot; Cl-(CH2)3-NH-CO fl &quot; 474 ” 環己基-NH-CO Μ ” 475 Π C2H5-0-CO-CH2-NH-CO If fl 476 Μ 苄基-NH-CO Μ &quot; 477 Μ C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 &quot; ” 478 tl 4-甲基苄基-NH-CO VI ” 479 »! [(CF3)2C1]C-NH-C0 π &quot; 480 &quot; CF3-(CF2)5-NH-CO &quot; &quot; 481 &quot; 苯基-n(ch3)-co Μ ff 482 ” [(ch3)2ch-ch2]2n-co ” Μ 483 &quot; [(ch3)2ch]2n-co ” If (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -76- 1259057 A7 B7 五、發明説明（74 ) 經濟部智慧財產局®工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 484 I» Ν-吡咯烷基-CO ff ff 485 &quot; Ν-嗎啉基-CO &quot; M 486 Μ 環丙基-so2 91 &quot; 487 &quot; H2C=CH-S〇2 M H 488 Η CF3-CH2-S02 tf M 489 Μ (CH3)2CH-S〇2 Π M 490 η C2H5-S02 fl ft 491 ff CF3-S02 &quot; ff 492 Μ CH3-S02 It ff 493 &quot; (CH3)2N-S〇2 ff If 494 Μ C13-C-S02 tl ” 495 Μ CH3-NH-S02 ff M 496 Μ 2,4,5-三氯苯基-S02 If tt 497 ” 4-碘苯基-S02 ff n 498 ” 苄基-S02 Π tf 499 η 4-硝基苯基-S02 ff π 500 Μ 2-CF3-苯基-S02 ” M 501 Π 4-叔丁基-苯基-S02 ” tf 502 &quot; CI2CH-SO2 ff ” 503 V9 C3H7-SO2 f! !9 504 ” 4-氯苯基-S02 M ” 505 IV 3-硝基苯基-S02 IV !1 506 &quot; 苯基-S02 If &quot; 507 fl CH3-(CH2)3-NH-CS u &quot; 508 Η C2H5-NH-CS tl ” 509 Π 苯基-CH2-CH2-NH-CS &quot; M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -77 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（75 ) 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 510 Μ 叔丁基-NH-CS &quot; M 511 1! 2-CF3-苯基-NH-CS ” If 512 Μ 4-CF3-苯基-NH-CS ” &quot; 513 Μ 苯基-NH-CS &quot; II 514 &quot; 環己基-NH-CS ff II 515 Μ (CH3)2CH-NH-CS f! ” 516 η CH3-(CH2)7-NH-CS fl ft 517 ft CH3-0-CH2-CH2-NH-CS M M 518 Μ 苄基-NH-CS &quot; If 519 l-CH3-3-CF3-口比唑-5-基 CH3-CHCI-CO ch3 H 520 Μ 結構1 M ” 521 ff 3-N02-4-苯甲醯 M ft 522 If 4-叔丁基苯甲醯 &quot; &quot; 523 !! 2,4,6-三氟苯甲醯 ” ff 159.0 524 Μ 3,4-二氟苯甲醯 It &quot; 525 Μ 3-三氟甲基苯甲醯 n ” 526 ” 3,4-二氯苯甲醯 M !» 527 Π C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 ” If 528 &quot; CH3-(CH2)7-C〇 H M 529 If 苯基-CH=CH-CO P? M 530 If Cl-(CH2)4-CO ” »» 531 Π ci-(ch2)3-co M M 532 &quot; ch3-ch=ch-co ff ff 533 Μ ch3-ch2-co If ft 129 534 Μ (ch3)2c=ch-co &quot; &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -78- 1259057 A7 B7 五、發明説明（76 ) 經濟部智慧財/I局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 535 &quot; CH2=CH-CO &quot; M 536 &quot; H-CO n &quot; 537 Μ C1H2C-C0 ft fl 538 &quot; CH3-CO Vf ” 539 Μ (CH3)2CH-CO M fl 114 540 U CH3-O-CH2-CO ff ff 541 η (CH3)2CF-CO ft II 81 542 If cbHC-co ff VY 142 543 ff CH3-CHF-CO tl fl 81 544 fl CF3-CO fl fl 128 545 環丙基-CO &quot; &quot; 136 546 ft 環丁基-CO ff ft 127 547 ” 2-呋喃-CO If VV 548 π 2-噻嗯基-CO M u 549 &quot; CF3-CH2-CO &quot; ft 137 550 &quot; (CF3)2CH-CO vv Vf 551 M 叔丁基-CO M &quot; 552 M 3-氰基苯甲醯 T9 M 553 ff (CH3)2CH-CH2-CO If t! 86.0 554 M 叔丁基-ch2-co IV 19 93.0 555 II (c2h5)2ch-co &quot; 19 556 ” CH3-0-CO-CH2-CO ft Vf 557 ” CH3-0-CO-CH2-CO &quot; n 558 U 苄基-CO ft ” 559 M CL-CHHCHAOCO 91 tv 560 ，， 4-氟苯甲醯 M ff (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -79- 1259057 A7 B7 五、發明説明（77 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 561 &quot; 2-曱氧基苯甲醯 562 &quot; 4-甲氧基苯甲醯 563 &quot; 4-氟苄基-CO 564 &quot; 6-C1-吡啶-3-CO 565 If 吼啶-4-CO 566 Μ CH3-0-C0-(CH2)4-C0 567 2,4,6·三甲基苯甲醯 568 4-硝基苯甲醯 569 &quot; 2,2-二氯環丙基-CO 570 Μ 2,2-二氟環丙基-CO 571 &quot; 2-甲基環丙基-CO 572 Π 1-甲基環丙基-CO 油體 573 3-(CF3-0)-苯甲醯 574 2,5-DiCF3-苯甲醯 575 ” 2-Br-5-甲基苯甲醯 576 ft l-CH3-252-二氯環丙基-CO 577 Μ 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO 578 1! 2JA5/-五氟苯甲醯 579 結構2 580 C2H5-0-C0-C0 581 ” CH3-0-C0 油體 582 I! CH3-CH2-O-CO 583 Π 苄基-O-CO 584 C4H9-0-C0 585 Μ (CH3)2CH-CH2-0-C0 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -80- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1259057 A7 B7 五、發明説明（78 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 586 &quot; (CH3)2CH-0-C0 &quot; &quot; 587 ft (CH3)3C-0-C0 &quot; Η 588 ” C3H7-0-CO &quot; η 589 &quot; 4-N(V 苄基-O-CO M Μ 590 &quot; ch2=ch-ch2-o-co &quot; &quot; 591 1! 環戊基-o-co &quot; Μ 592 &quot; CF3-CH2-0-CO &quot; &quot; 593 ” (CH3)2N-CO II If 594 &quot; C2H5-NH-CO H Μ 595 Μ 2,4-二氟苯基-NH-CO ff Μ 596 ” 3-氟苯基-NH-CO &quot; &quot; 597 ” H3C-NH-CO If Μ 598 Μ ch2=ch-ch2-nh-co fl Μ 599 Μ (CH3)2CH-NH-CO II ” 600 &quot; (CH3)3C-NH-CO M 99 601 ” (CH3)2CH-CH2-NH-CO ” Η 602 II Cl-(CH2)3-NH-CO ” &quot; 603 &quot; 環己基-NH-CO ff ff 604 &quot; C2H5-0-CO-CH2-NH-CO ” Μ 605 苄基-NH-CO &quot; Μ 606 &quot; C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 It Η 607 Μ 4-甲基苄基-NH-CO ” ” 608 &quot; [(CF3)2C1]C-NH-C0 Μ &quot; 609 Μ CF3-(CF2)5-NH-CO ff Μ 610 ” 苯基-n(ch3)-co &quot; fl 611 Μ [(CH3)2-CH-CH2]2N-CO ” &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) . 、1Τ 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -81 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（79 ) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印緊
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 612 It [(CH3)2CH]2N-CO &quot; Μ 613 &quot; Ν-吡咯烷基-CO &quot; If 614 Μ Ν-嗎啉基-CO &quot; Μ 615 Μ 環丙基-so2 &quot; IV 616 Μ h2c=ch-so2 &quot; Μ 617 Η CF3-CH2-S02 &quot; II 618 Μ (ch3)2ch-so2 If If 619 Μ C2H5-S02 V! t! 620 VI CF3-S02 ft ft 621 Μ CH3-S02 H If 622 II CF3-S02 n CF3-SO2 623 11 (CH3)2N-S〇2 π H 624 &quot; C13C-S02 ” M 625 ” CH3-NH-S〇2 ff 626 II 2,4,5-三氯苯基-S02 &quot; &quot; 627 Π 4-碘苯基-S02 99 tf 628 Μ 苄基-S02 η &quot; 629 Μ 4-硝基苯基-S02 &quot; ” 630 &quot; 2-CF3-苯基-S02 Η ft 631 Η 4-叔丁基-苯基-S02 &quot; M 632 Μ CI2CH-SO2 Μ ” 633 Μ C3H7-SO2 fl ff 634 &quot; 4-氯苯基-S02 If «9 635 Η 3-硝基苯基-S02 &quot; 91 636 ” 苯基-S02 Μ ff 637 Η CH3&gt;(CH2)3-NH-CS H (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ：297公釐） -82- 1259057 A7 B7 五、發明説明（80 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 638 &quot; C2H5-NH-CS &quot; &quot; 639 &quot; 苯基-ch2-ch2-nh-cs M Π 640 &quot; 叔丁基-NH-CS H &quot; 641 π 2-CF3-苯基-NH-CS 11 &quot; 642 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS &quot; Μ 643 &quot; 苯基-NH-CS ” ff 644 &quot; 環己基-NH-CS &quot; &quot; 645 19 (CH3)2CH-NH-CS ” VY 646 ” CH3-(CH2)7-NH-CS ” Μ 647 91 CH3-0-CH2-CH2-NH-CS Μ Μ 648 &quot; 苄基-NH-CS Μ 91 649 &quot; CH3-CHCI-CO ch3 ch3 650 &quot; 結構1 VI &quot; 651 3_N〇2-4-苯甲醯 Μ 1» 652 &quot; 4-叔丁基苯甲醯 ft !? 653 ” 2,4,6-三氟苯甲醯 ft ” 654 Η 3,4-二氟苯甲醯 ” ” 655 II 3-三氟甲基苯甲醯 η η 656 &quot; 3,4-二氯苯甲醯 π &quot; 657 &quot; c2h5-o-co-(ch2)3-co Υ( ,，， 658 Μ ch3-(ch2)-co ” Μ 659 If 苯基-CH=CH-CO η Μ 660 ” Cl-(CH2)4-CO Μ &quot; 661 Π ci-(ch2)3-co &quot; Η 662 &quot; ch3-ch=ch-co ” &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣. 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -83- 1259057 A7 B7 五、發明説明（81 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 663 If CH3&gt;CH2-CO &quot; &quot; 664 Μ (ch3)2och-co fl H 665 Μ ch2=ch-co &quot; &quot; 666 Μ H-CO ” fl 667 ” C1H2C-C0 fl &quot; 668 f&gt; CH3-CO M II 669 &quot; (CH3)2CH-CO II It 670 Μ CH3-0-CH2-CO fl &quot; 671 ft (CH3)2CF-CO 91 IV 672 Π C12HC-CO fl V! 673 ff CH3-CHF-CO ” ff 674 Μ CF3-CO If ff 675 Μ 環丙基-CO ff ” 676 &quot; 環丁基-CO 91 fl 677 ft 241夫喃-CO &quot; &quot; 678 &quot; 2-噻嗯基-CO ft t! 679 Μ CF3-CH2-CO ft M 680 Μ (CF3)2CH-CO ” If 681 99 叔丁基-CO ff ff 682 ff 3-氰基苯甲醯 fl ” 683 ” (CH3)2CH-CH2-CO Π ff 684 ff 叔丁基-ch2-co VI ” 685 ” (ch2)5ch-co &quot; H 686 ff ch3-o-ch-ch2-co ?f &quot; 687 &quot; CH3-0-CH-CH2-CO If If 688 Η 苄基-CO M &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -84- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1259057 A7 B7 五、發明説明（82 ) 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 689 CL-CH2_(CH3)2C-CO &quot; M 690 ‘氟苯甲醯 Μ M 691 2-甲氧基苯甲醯 Η (( 692 4·甲氧基苯甲醯 Μ Π 693 4-氟苄基-CO Μ M 694 6-C1-吡啶-3-CO &quot; M 695 吡啶-4-CO It M 696 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 Μ VI 697 2,4,6-三甲基苯甲醯 Μ If 698 4-硝基苯甲醯 If t! 699 2,2·二氯環丙基-CO If 700 2,2-二氟環丙基-CO IV 701 2-甲基環丙基-CO 702 1-甲基環丙基-CO 703 3-(CF3-0)-苯曱醯 If If 704 2,5-DiCF3-苯甲醯 tf &quot; 705 2-Br-5 -甲氧基苯甲醯 If &quot; 706 l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO M 707 2,2,3,3-四甲基-環丙基-(：0 &quot; 708 2,3/,5,6-五氟苯甲醯 709 結構2 ft &quot; 710 C2H5-0-C0-C0 711 CH3-0-C0 712 CH3-CH2-O-CO If If 713 苄基-O-CO ” ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210;&lt; 297公釐） -85- 1259057 A7 B7 五、發明説明（83 ) 經濟部智慧財產局資工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 714 &quot; C4H9-0-CO &quot; If 715 If (CH3)2CH-CH2-0-C0 ff &quot; 716 &quot; (CH3)2CH-0-C0 &quot; &quot; 717 &quot; (ch3)3c-o-co ff ff 718 If C3H7-O-CO &quot; II 719 V! 4_N〇2-苄基 _〇_CO u !f 720 &quot; CH2=CH-CH2-0-C0 1! It 721 rr 環戊基-o-co M &quot; 722 ft CF3-CH2-0-CO vv M 723 ff (CH3)2N-CO ff If 724 tl C2H5-NH-CO &quot; ft 725 &quot; 2,4-二氟苯基-NH-CO ft IV 726 &quot; 3-氟苯基-NH-CO 19 fV 727 ft H3C-NH-CO n II 728 ft CH2=CH-CH2-NH-CO &quot; &quot; 729 &quot; (CH3)2CH-NH-CO n fl 730 II (CH3)3C-NH-CO If 11 731 If (ch3)2ch-ch2-nh-co If ” 732 ” Cl-(CH2)3-NH-CO &quot; &quot; 733 ff 環己基-NH-CO It fl 734 M C2H5-0-CO-CH2-NH-CO tl VI 735 ” 苄基-NH-CO 91 ” 736 19 c2h5-o，co-(ch2)2-nh-co 99 &quot; 737 ” 4-甲基苄基-NH-CO f» &quot; 738 ” [(CF3)2C1]C-NH-C0 &quot; &quot; 739 Μ CF3-(CF2)5-NH-CO &quot; ff (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -86- 1259057 A7 B7 五、發明説明（84 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 740 &quot; 苯基-N(CH3)-CO &quot; If 741 Μ [(ch3)2ch-ch2]2n-co »! I! 742 &quot; [(CH3)2CH]2N-CO If M 743 &quot; N-吡咯烷基-CO It ff 744 Μ N-嗎啉基-CO &quot; &quot; 745 If 環丙基-so2 &quot; M 746 &quot; H2C=CH-S〇2 &quot; If 747 ft CF3-CH2-S02 M &quot; 748 H (CH3)2CH-S〇2 fl ff 749 ft C2H5-S02 ff ff 750 ff CF3-S02 M tf 751 IV CH3-S02 ff f! 752 IV (CH3)2N-S〇2 VI &quot; 753 ” C13-C-S02 VI ff 754 ft CH3-NH-S02 &quot; fl 755 M 2,4,5-三氯苯基-S02 If ft 756 ff 4-碘苯基-S02 爭1 M 757 If 苄基-so2 ” ff 758 If 4-硝基苯基-S02 ft ft 759 &quot; 2-CF3-苯基-S02 II fl 760 If 4-叔丁基苯基-S02 ” II 761 ” CI2CH-SO2 ft If 762 M C3H7-SO2 H ff 763 V( 4-氯苯基-S02 ” M 764 9f 3-硝基苯基-S02 ” ft 765 If 苯基-SO2 fl M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣· 、11 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -87- 1259057 A7 B7 五、發明説明（85 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 766 &quot; CH3-(CH2)3-NH-CS ft Μ 767 ” C2H5-NH-CS M Μ 768 &quot; 苯基-ch2-ch2-nh-cs &quot; Μ 769 π 叔丁基-NH-CS ” Μ 770 ” 2-CF3-苯基-NH-CS &quot; 771 II 4-CF3-苯基-NH-CS M II 772 &quot; 苯基-NH-CS &quot; II 773 &quot; 環己基-NH-CS H &quot; 774 &quot; (CH3)2CH-NH-CS M ” 775 II ch3-(ch2)7-nh-cs M Μ 776 &quot; CH3-0-CH2-CH2-NH-CS M &quot; 777 91 苄基 M Μ 778 Μ ch3-chci-co ch3 Η 779 ff 結構1 I! Μ 780 Ιί 3-Ν02-4·苯甲醯 f? Η 781 Η 4-叔丁基苯甲醯 &quot; &quot; 782 ” 2,4,6-三®苯曱酉嗇 ” ” 783 If 3,4-三氟苯甲醯 ” &quot; 784 Π 3-三氟甲基苯甲醯 &quot; ” 785 ” 3,4-二氯苯甲醯 &quot; Μ 786 &quot; C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 Η &quot; 787 Η CH3-(CH2)7-CO Η &quot; 788 &quot; 苯基-CH=CH-CO π &quot; 789 &quot; Cl-(CH2)4-CO π ” 790 &quot; ci-(ch2)3-co Μ ” 791 Η ch3-ch=ch-co π &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣·
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -88- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（86 ) 經濟部智慧財產局g(工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 792 &quot; CH3-CH2-CO &quot; &quot; 793 Η (CH3)2OCH-CO ” &quot; 794 &quot; ch2=ch-co &quot; M 795 &quot; H-CO &quot; If 796 &quot; CIH2C-CO &quot; »» 797 If CH3-CO II ft 798 ” (CH3)2CH-CO &quot; &quot; 799 &quot; CH3-0-CH2-CO II 800 Μ (CH3)2CF-CO M ” 801 11 cbHC-co H ” 802 Μ CH3-CHF-CO &quot; ft 803 ff CF3-CO M V! 804 Μ 環丙基-CO ff ft 805 fl 環丁基-CO ft ff 806 tf 2·呋喃-CO ” M 807 &quot; 2-噻嗯基-CO ” fl 808 &quot; CF3-CH2-CO ff It 809 Μ (CF3)2CH-CO If If 810 ” 叔丁基-CO ” Π 811 Μ 3-氰基苯甲醯 ff IV 812 Μ (CH3)2CH-CH2-CO &quot; M 813 ff 叔丁基-ch2-co 99 M 814 &quot; (c2h5)2ch-co M ” 815 Μ ch3-o-co-ch2-co IV ff 816 It ch3-o-co-ch2-co fl ” 817 f! 苄基-CO &quot; I! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -89- 1259057 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
五、發明説明（87 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 818 &quot; CL-CHHCHAC-CO Μ &quot; 819 &quot; 4-氟代苯甲醯 II &quot; 820 &quot; 2-甲氧基苯甲醯 If &quot; 821 &quot; 4-甲氧基苯甲醯 Μ f9 822 &quot; 4-氟苄基-CO Μ 19 823 II 6-CM 比啶-3-CO If fl 824 &quot; 吡啶-4-CO &quot; &quot; 825 If CH3-0-C0-(CH2)4-C0 ” tl 826 &quot; 2,4,6-三甲基苯甲醯 ff 827 &quot; 4-硝基苯甲醯 If 19 828 ft 2,2-二氯環丙基-CO If ft 829 &quot; 2,2-二氟環丙基-CO &quot; f! 830 1! 2-甲基環丙基-CO ff If 831 !! 1-甲基環丙基-CO M 19 832 &quot; 3-(CF3-0)-苯甲醯 M &quot; 833 Η 2,5-DiCF3-苯甲醯 If M 834 &quot; 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 It H 835 !? l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO If ff 836 &quot; 2又3,3-四甲基-環丙基-CO II &quot; 837 Π 2,3,4,5,6-五氟苯甲酉藍 &quot; M 838 Μ 結構2 &quot; ” 839 ” C2H5-O-CO-CO 1» If 840 &quot; CH3-0-CO &quot; ff 841 Π ch3-ch2-o-co ” ” 842 &quot; 苄基-o-co ” M (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -90- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（88 ) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 843 ft C4H9-0-C0 &quot; &quot; 844 Μ (CH3)2CH-CH2-0-C0 fl 845 Μ (CH3)2CH-0-C0 f! &quot; 846 11 (CH3)3C-0-C0 ” ” 847 &quot; C3H7-0-CO IV VI 848 fl 4-N02-苄基-O-CO M 9! 849 If ch2=ch-ch2-o-co ff ft 850 Μ 環戊基-o-co If VI 851 Π cf3-ch2-o-co ” IV 852 99 (ch3)2n-co fl ff 853 η c2h5-nh-co ” &quot; 854 fl 2,4-二氟苯基-NH-CO ff It 855 Η 3-氟苯基-NH-CO ft M 856 f! H3C-NH-CO n ff 857 &quot; ch2=ch-ch2-nh-co M ” 858 IV (CH3)2CH-NH-CO ” ff 859 ft (CH3)3C-NH-CO ft Π 860 Μ (CH3)2CH-CH2-NH-CO ，， U 861 &quot; ci-(ch2)3-nh-co If fl 862 環己基-NH-CO 19 ” 863 Μ c2h5-o-co-ch2-nh-co tv ft 864 &quot; 苄基·NH-CO ft ff 865 ff C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 &quot; ” 866 Μ 4-甲苄基-NH-CO &quot; Π 867 Μ [(CF3)2C1]C-NH-C0 M &quot; 868 fl CF3-(CF2)5-NH-CO M 19 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐〉 -91 - 1259057 A7
7 B 五、發明説明（89 ) 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 869 &quot; 苯基-N(CH3)-CO &quot; &quot; 870 &quot; [(ch3)2ch-ch2]2n-co &quot; M 871 &quot; [(ch3)2ch]2n-co &quot; ff 872 VI N-吡咯烷基-CO &quot; ” 873 fl N-嗎啉基-CO ” If 874 ” 環丙基-so2 If fl 875 It H2C=CH-S〇2 &quot; fl 876 Η CF3-CH2-S02 If M 877 Η (CH3)2CH-S〇2 &quot; fl 878 ff C2H5-S〇2 ff ” 879 Μ CF3-S02 fl fl 880 ff CH3-S02 If ff 881 tv CF3-S〇2 &quot; CF3-SO2 882 IV (CH3)2N-S〇2 H H 883 ” C13C-S02 ” 884 Η CH3-NH-S02 M ff 885 &quot; 2,4,5-三氯苯基-S02 n ft 886 π 4-碘苯基-S02 If ” 887 ” 苄基-S02 II If 888 ” 4-硝基苯基-SO2 M ff 889 IV 2-CF3-苯基-S02 fl ft 890 &quot; 4-叔丁基苯基-S02 !! M 891 Π CI2CH-SO2 M M 892 ” C3H7-SO2 Yf ” 893 ，， 4-氯苯基-S02 ” M 894 ” 3-硝基苯基-SO2 ft M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） -92- 1259057 A7 B7 五、發明説明（90 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 895 &quot; 苯基-S02 ff ff 896 ” CH3-(CH2)3-NH-CS M ” 897 ft C2H5-NH-CS &quot; ” 898 &quot; 苯基-CH2-CH2-NH-CS Π Μ 899 &quot; 叔丁基-nh-cs H &quot; 900 If 2-CF3-苯基-NH-CS ff Π 901 Μ 4-CF3-苯基-NH-CS ft If 902 Μ 苯基-NH-CS If Η 903 ” 環己基-NH-CS II II 904 f! (CH3)2CH-NH-CS ff If 905 It CH3-(CH2)7-NH-CS M It 906 ” CH3-0-CH2-CH2-NH-CS ff 91 907 ” 苄基-NH-CS If ff 908 3-CF3-苯基 CH3-CHC1-CO ch3 ch3 909 19 結構1 19 It 910 fl 3-N02-4-Cl-苯甲醯 ” ” 911 &quot; 4-叔丁基苯甲醯 1» 912 ff 2,4,6-三氟苯甲醯 If 9f 913 M 3,4-二氟苯甲醯 &quot; &quot; 914 ff 3-三氟甲基苯甲醯 ff &quot; 915 fl 3,4-二氯苯甲醯 M M 916 H c2h5-o-co-(ch2)3-co ” ff 917 ” CH3-(CH2)7-CO ” &quot; 918 苯基-CH=CH-CO If If 919 H Cl-(CH2)4-CO H ” 920 f! Cl-(CH2)3-CO &quot; ff (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -93- 1259057 A7 B7 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（91 ) 實施例 A Β R1 R6 熔點 re) 921 ” ch3-ch=ch-co &quot; &quot; 922 &quot; CH3-CH2-CO ff &quot; 923 &quot; (CH3)2C=CH-CO ，， &quot; 924 Μ ch2=ch-co Μ M 925 ff H-CO H I， 926 &quot; C1H2C-CO μ n 927 Μ CH3-CO M fl 928 ff (CH3)2CH-CO ，， ，， 929 ” CH3-0-CH2-CO ，l ，l 930 If (CH3)2CF-CO tf IV 931 tf C12HC-CO tf ff 932 ” CH3-CHF-CO M fl 933 ff CF3-CO M 934 f! 環丙基-CO ，l ，， 935 ” 環丁基-CO &quot; ，， 936 ” 2-呋喃-CO fl II 937 Μ 2-噻嗯基-CO 1， ，， 938 ” CF3-CH2-CO fl ff 939 &quot; (CF3)2CH-CO If ft 940 99 叔丁基-CO Μ M 941 ” 3-氰基苯甲醯 If H 942 ” (CH3)2CH-CH2-CO If M 943 ” 叔丁基-ch2-co Η M 944 ” (c2h5)2ch-co 99 fl 945 ” CH3-0-CO-CH2-CO ff ff 946 Η CH3-0-CO-CH2-CO ff fl (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -94- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（92 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 947 ” 苄基-CO &quot; Μ 948 &quot; CL-CHHCH3)2C-CO &quot; II 949 &quot; 4-氟苯甲醯 &quot; &quot; 950 Π 2-甲氧基苯甲醯 &quot; If 951 &quot; 4-甲氧基苯甲醯 &quot; &quot; 952 Μ 4-氟苄基-CO ” &quot; 953 &quot; 6-C1-吡啶-3-CO &quot; η 954 ” 吡啶-4-CO ” ” 955 ” CH3-0-C0-(CH2)4-C0 Μ η 956 91 2,4,6-三甲基苯甲醯 If Η 957 ft 4-硝基苯甲醯 ” 11 958 ” 2,2-二氯環丙基-CO ft Μ 959 tl 2,2-二氟環丙基-CO &quot; &quot; 960 If 2-甲基環丙基-CO ” &quot; 961 Μ 1-甲基環丙基-CO Μ Μ 962 Υ! 3_(CF3-0-)-苯甲醯 ” η 963 If 2,5-DiCF3-苯甲醯 Μ &quot; 964 Η 甲氧基苯甲醯 ff 965 If l-CH3-252-二氯環丙基-CO Μ &quot; 966 Μ 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO Μ &quot; 967 Μ 2,3,4,5,6-五氟苯甲酉藍 ” &quot; 968 If 結構2 ff ff 969 &quot; C2H5-0-C0-C0 ” ” 970 ” CH3-0-CO ” Μ 971 Η CH3-CH2-0-CO Μ ft (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X29*7公釐） - 95- 1259057 A7 B7 五、發明説明（93 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作杜印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 972 &quot; 苄基-O-CO It &quot; 973 &quot; C4H9-O-CO fl If 974 ” (CH3)2CH-CH2-0-C0 &quot; M 975 If (ch3)2ch-o-co &quot; ” 976 &quot; (CH3)3C-0-C0 ff ft 977 11 C3H7-0-CO It &quot; 978 &quot; 4-N〇2-苄基-O-CO &quot; &quot; 979 Μ ch2=ch-ch2-o-co M 1! 980 Π 環戊基-o-co If ” 981 CF3-CH2-0-CO II ff 982 ” (CH3)2N-CO &quot; &quot; 983 &quot; C2H5-NH-CO M ” 984 Μ 2,4-二氟苯基-NH-CO &quot; ft 985 ” 3-氟苯基-NH-CO ff ff 986 ff H3C-NH-CO ，， II 987 Π ch2=ch-ch2-nh-co ff ft 988 Μ (CH3)2CH-NH-CO M ft 989 II (ch3)3c-nh-co If &quot; 990 &quot; (ch3)2ch-ch2-nh-co ff ” 991 ff Cl-(CH2)3-NH-CO Vf ” 992 Μ 環己基-NH-CO &quot; &quot; 993 It c2h5-o-co-ch2-nh-co H ff 994 &quot; 苄基-NH-CO f! t! 995 If c2h5-o-co-(ch2)2-nh-co ” If 996 ft 4-甲苄基-NH-CO ft ” 997 f! [(CF3)2C1]C-NH-C0 ” n (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\一0 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -96- 1259057 A7 B7 五、發明説明（94 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 998 CF3(CF2)5-NH-CO &quot; 19 999 Μ 苯基-n(ch3)-co If M 1000 ” [(ch3)2ch-ch2]2n-co &quot; ff 1001 Η [(CH3)2CH]2N-CO &quot; If 1002 11 N-吡咯烷基-CO II &quot; 1003 ” N-嗎啉基-CO M 91 1004 ” 環丙基-so2 It &quot; 1005 h2och-so2 ” ft 1006 &quot; CF3-CH2-S〇2 M ft 1007 (CH3)2CH-S〇2 If ” 1008 ” C2H5-S02 9， tf 1009 If CF3-S02 &quot; ff 1010 Μ CH3-S02 ft ft 1011 ft (CH3)2N-S〇2 ” ” 1012 ft C13C-S02 fl &quot; 1013 If CH3-NH-S02 ” ft 1014 &quot; 2,4,5-三氯苯基-S02 ft ff 1015 If 4-碘苯基-S02 H n 1016 ” 苄基-S〇2 M M 1017 IV 4-硝基苯基-S02 &quot; ” 1018 If 2-CF3-苯基-S02 f! It 1019 1» 4-叔丁基苯基-S02 M H 1020 ” Cl2CH-S〇2 ft fl 1021 &quot; C3H7-S02 ff If 1022 &quot; 4-氯苯基-S02 M ff 1023 ft 3-硝基苯基-SO2 ” f! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -97 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（95 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1024 Μ 苯基-S02 ff If 1025 Μ CH3-(CH2)3-NH-CS II &quot; 1026 &quot; C2H5-NH-CS If &quot; 1027 &quot; 苯基-CH2-CH2-NH-CS ” Μ 1028 &quot; 叔丁基-nh-cs &quot; If 1029 f， 2-CF3-苯基-NH-CS II &quot; 1030 Μ 4-CF3-苯基-NH-CS If If 1031 Μ 苯基-NH-CS If &quot; 1032 If 環己基-NH-CS ff ff 1033 I! (CH3)2CH-NH-CS ff ff 1034 &quot; ch3-(ch2)7-nh-cs &quot; ” 1035 ff CH3-0-CH2-CH2-NH-CS ” ft 1036 If 苄基-NH-CS M Vf 1037 l-CH3-3-CF3-吡唑-5-基 CH3-CHCI-CO CN H 1038 &quot; 結構1 91 &quot; 1039 Η 3-N02-4-Cl-苯甲醯 Π &quot; 1040 Μ 4-叔丁基苯甲醯 ” tl 1041 &quot; 2,436-三复苯甲酉1 ” If 1042 ft 3,4-二氟苯甲醯 Η ” 1043 Μ 3-三氟甲基苯甲醯 ” If 1044 &quot; 3,4-二氯苯甲醯 ff 1045 η C2H5-0 - CO-(CH2)3-CO Π ff 1046 Η ch3-(ch2)7-co &quot; &quot; 1047 It 苯基-CH=CH-CO ff ” 1048 ft Cl-(CH2)4-CO ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本纸張尺度適用中國國家摞準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -98- 1259057 A7 B7 五、發明説明（96 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1049 &quot; Cl-(CH2)3-CO fl &quot; 1050 ” ch3-ch=ch-co If M 1051 &quot; CH3-CH2-CO &quot; &quot; 1052 f! (CH3)2OCH-CO &quot; ff 1053 ” ch2=ch-co ft IV 1054 ” H-CO &quot; If 1055 &quot; C1H2C-CO &quot; M 1056 ” CH3-C0 &quot; ff 1057 &quot; (CH3)2CH-CO Π ” 1058 Μ CH3-0-CH2-CO H ” 1059 η (CH3)2CF-CO If ft 1060 u C12HC-CO ，， ff 1061 If CH3-CHF-CO M If 1062 Μ CF3-C0 9f ff 1063 η 環丙基-CO ff If 1064 &quot; 環丁基-CO M M 1065 ” 2-呋喃-CO ff Y? 1066 ” 2-噻嗯基-CO fl t! 1067 ” CF3XH2-CO &quot; ff 1068 ” (CF3)2CH-CO &quot; ff 1069 ” 叔丁基-CO ” ” 1070 ” 3-氰基苯甲醯 9! 91 1071 &quot; (CH3)2CH-CH2-CO II f爭 1072 ” 叔丁基-ch2-co IV ” 1073 ” (C2H5)2CH-CO M Μ 1074 &quot; CH3-CO-0-CH2-CO 爭V ff (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -99- 1259057 A7 B7 五、發明説明（97 ) 經濟部智慧財4局員工涓費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1075 &quot; CH3-0-C0-CH2-C0 &quot; &quot; 1076 &quot; 苄基-CO Μ f! 1077 &quot; CL-CH2-(CH3)2C-CO &quot; H 1078 &quot; 4-氟苯甲醯 It VI 1079 ff 2-曱氧基苯甲醯 Μ M 1080 Μ 4-甲氧基苯甲醯 &quot; ft 1081 &quot; 4-氟苄基-CO Μ It 1082 Μ 6-C1-吡啶-3-CO 1! Vf 1083 &quot; 吡啶-4-CO fl ” 1084 Η CH3-0-C0-(CH2)4-C0 ff ” 1085 ” 2,4,6-三甲基苯甲醯 If Μ 1086 Μ 4-硝基苯甲醯 Μ fl 1087 &quot; 2,2-二氯環丙基-CO fl Μ 1088 Μ 2,2-二氟環丙基-CO 1! ff 1089 If 2-甲基環丙基-CO If 1090 Η 1-甲基環丙基-CO &quot; tf 1091 f9 3-(CF3_0)-苯甲醯 M 1092 ff 2,5-DiCF3_ 苯甲醯 ff ft 1093 If 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 &quot; &quot; 1094 If l-CH；r252-二氯環丙基-CO f! 1095 Μ 2又3,3-四甲基-環丙基-CO tv If 1096 Μ 2,3,4,5,6-五氟苯甲醯 Μ If 1097 tl 結構2 ft tf 1098 ff C2H5-0-C0-C0 IV ” 1099 ft CH3-0-C0 ft VI (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X 297公釐） -100 &gt; 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1100 ” CH3-CH2-0-C0 &quot; ” 1101 &quot; 苄基-o-co H &quot; 1102 &quot; C4H9-0-CO M M 1103 &quot; (CH3)2CH-CH2-0-C0 Μ Π 1104 ” (ch3)2ch-o-co tl π 1105 99 (CH3)3C-0-C0 fl Π 1106 &quot; C3H7-0-CO M If 1107 II 4-N02-苄基-O-CO ff π 1108 ” CH2=CH-CH2-0-C0 M tl 1109 環戊基-O-co M 9f 1110 &quot; CF3-CH2-0-CO ，， ，， 1111 tf (CH3)2N-CO M ff 1112 ft C2H5-NH-CO H It 1113 ft 2,4-二氟苯基-NH-CO Π M 1114 Μ 3-氟苯基-NH-CO VI M 1115 &quot; H3C-NH-CO n tf 1116 Η CH2=CH-CH2-NH-CO 9f M 1117 ” (ch3)2ch-nh-co If ft 1118 Π (CH3)3C-NH-CO π n 1119 ” (ch3)2ch-ch2-nh-co ff 1? 1120 ” ci-(ch2)3-nh-co ft 91 1121 ff 環己基-NH-CO If t! 1122 Η C2H5-0-C0-CH2-NH-C0 ” ” 1123 Μ 苄基-NH-CO ff ft 1124 c2h5-o-co_(ch2)2-nh-co ” ” 1125 、' 4_甲苄基-NH-CO &quot; 19 1259057 A7 B7 五、發明説明（98 ) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-101 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（99 ) 經濟部智慧財4局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1126 &quot; [(CF3)2C1]C-NH-C0 &quot; tl 1127 &quot; CF3-(CF2)5-NH-CO If H 1128 &quot; 苯基-n(ch3)-co &quot; &quot; 1129 &quot; [(ch3)2ch-ch2]2n-co tv ” 1130 &quot; [(CH3)2CH]2N-CO It If 1131 &quot; N-吡咯烷基-CO M !! 1132 Μ N-嗎啉基-CO ff It 1133 &quot; 環丙基-so2 Yf fl 1134 Μ H2C=CH-S〇2 If If 1135 If CF3-CH2-S02 ” fl 1136 Μ (CH3)2CH-S〇2 ft ff 1137 &quot; C2H5-S02 19 &quot; 1138 &quot; CF3-S02 &quot; &quot; 1139 99 CH3-S02 fl If 1140 &quot; CF3-S02 &quot; CF3-SO2 1141 If (CH3)2N-S〇2 &quot; H 1142 It C13C-S02 ff ” 1143 Π CH3-NH-S02 9! H 1144 &quot; 2,4,5-三氯苯基402 H ” 1145 Π 4-碘苯基-S02 M II 1146 &quot; 苄基-S〇2 ft M 1147 If 4-硝基苯基-S02 ff 91 1148 If 2-CF3-苯基-S02 fl If 1149 &quot; 4-叔丁基苯基-S02 M ff 1150 &quot; CI2CH-SO2 fl M 1151 If C3H7-SO2 If 1! (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -102- 1259057 A7 B7 五、發明説明（100) 經濟部智慧財i-局員工消費合作社印製
(請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -103- 1259057 A7 7 Β 五、發明説明（101) 經濟部智恶財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1177 Μ 苯基-CHNCH-CO tt &quot; 1178 f! Cl-(CH2)4-CO &quot; 1179 19 ci-(ch2)3-co ” &quot; 1180 Μ ch3-ch=ch-co ” II 1181 &quot; CH3-CH2-CO ” &quot; 1182 Π (CH3)2OCH-CO V! f! 1183 η ch2=ch-co ft ff 1184 ff H-CO Η II 1185 Μ C1H2C-CO ” 1186 &quot; CH3-CO tt fl 1187 &quot; (CH3)2CH-CO If !警 1188 Μ CH3-0-CH2-CO ff »f 1189 ” (CH3)2CF-CO tf &quot; 1190 VI cbHC-co ff ” 1191 &quot; CH3-CHF-C0 &quot; &quot; 1192 ” CF3-C0 tv Π 1193 Μ 環丙基-CO ff 99 1194 II 環丁基-CO ff ” 1195 &quot; 2-呋喃-CO &quot; &quot; 1196 Π 2-噻嗯基-CO Π ff 1197 cf3-ch2-co ” ” 1198 (CF3)2CH-CO If ff 1199 Η 叔丁基-CO &quot; It 1200 ” 3-氰基苯甲醯 fl tf 1201 Μ (CH3)2CH-CH2-CO ” M 1202 叔丁基-ch2-co ff ff (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -104- 1259057 A7 7 Β 五、發明説明（1〇2) 經濟部智慧財4局貞工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1203 (C2H5)2CH-CO VI &quot; 1204 CH3-CO-O-CH2-CO Vf 1205 CH3-0-C0-CH2-C0 &quot; 1206 苄基-CO f? ” 1207 CL-CH2-(CH3)2C-CO Vf Μ 1208 4-氟苯甲醯 If If 1209 2-甲氧基苯甲醯 &quot; ft 1210 4-甲氧基苯甲醯 1211 4-氟苄基-CO 1212 6-C1-吡啶-3-C0 ff 1213 吡啶-4-CO &quot; 1214 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 ” 1響 1215 2,4,6-三甲基苯甲醯 1216 4-硝基苯甲醯 1217 2,2-二氯環丙基-CO Μ ft 1218 2,2-二氟環丙基-CO ff 1219 2-甲基環丙基-CO 1220 1-甲基環丙基-CO ff 1221 3-(CF3-0)-苯甲醯 ” 1222 2,5-DiCF3-苯甲醯 ff 1223 甲氧基苯甲醯 Μ 1224 l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO II IV 1225 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO 91 1226 2,3,4,5,6-五氟苯甲醯 η If 1227 If 結構2 ” &quot; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -105- 1259057 A7 B7 五、發明説明（103) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1228 &quot; C2H5-0-C0-C0 f! M 1229 Η CH3-O-CO ” M 1230 Μ CH3-CH2-O-CO &quot; ” 1231 &quot; 苄基-O-CO &quot; &quot; 1232 ” C4H9-0-C0 M M 1233 ” (CH3)2CH-CH2-0-C0 ” &quot; 1234 &quot; (CH3)2CH-0-C0 II ft 1235 ” (CH3)3C-0-C0 &quot; ff 1236 ft C3H7-0-CO If If 1237 If 4_N02-苄基-O-CO f! M 1238 Μ CH2=CH-CH2-0-C0 It ft 1239 Μ 環戊基-o-co ff fl 1240 &quot; CF3-CH2-0-CO &quot; 19 1241 ” (CH3)2N-CO f) ff 1242 II C2H5-NH-CO &quot; t! 1243 ft 2&gt;二氟苯基-NH-CO If ” 1244 Μ 3-氟苯基-NH-CO fl fl 1245 &quot; H3C-NH-CO &quot; If 1246 &quot; CH2=CH-CH2-NH-CO It If 1247 f! (CH3)2CH-NH.CO M 9f 1248 ” (CH3)3C-NH-CO M M 1249 &quot; (CH3)2CH-CH2-NH-CO ” H 1250 Μ Cl-(CH2)3-NH-CO M If 1251 Μ 環己基-NH-CO ” M 1252 Η C2H5-0-CO-CH2-NH-CO ft ff 1253 !! 苄基-NH-CO M H (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v-口 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -106- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（1〇4) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1254 &quot; C2H5-0-CCKCH2)2-NH-C0 &quot; &quot; 1255 Μ 4-甲苄基-NH-CO If &quot; 1256 fl [(CF3)2C1]C-NH-C0 &quot; &quot; 1257 ” CF3-(CF2)5-NH-CO ff ff 1258 &quot; 苯基-n(ch3)-co fl ” 1259 ff [(ch3)2ch-ch2]2n-co If π 1260 Μ [(ch3)2ch]2n-co ff ff 1261 ff N-吡咯烷基-CO fl Μ 1262 &quot; N-嗎啉基-CO IV ff 1263 If 環丙基-so2 fl &quot; 1264 &quot; H2C=CH-S〇2 &quot; &quot; 1265 9f CF3-CH2-S02 &quot; &quot; 1266 ” (ch3)2ch-so2 If ff 1267 ff C2H5-S02 ” II 1268 M CF3-S02 ff &quot; 1269 ” CH3-S02 If Η 1270 &quot; (CH3)2N-S〇2 n fl 1271 IV C13C-S02 ” Η 1272 ft CH3-NH-S02 &quot; &quot; 1273 ff 2,4,5-三氯苯基-S02 ” ff 1274 H 4-碘苯基-SO2 π ” 1275 f! 苄基-S〇2 Μ ff 1276 91 4-硝基苯基-S02 Μ ” 1277 19 2-CF3-苯基-S02 Π Μ 1278 M 4-叔丁基-苯基-S02 &quot; ff 1279 CI2CH-SO2 &quot; ” (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Ad規格（210X297公釐） -107- 1259057 Μ
7 B 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製
五、發明説明（1〇5 ) 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1280 Μ C3H7-SO2 It fl 1281 Μ 4-氯苯基-S02 Μ &quot; 1282 Μ 3-硝基苯基-S02 If &quot; 1283 &quot; 苯基-S02 ” ” 1284 &quot; CH3-(CH2)3-NH-CS If ff 1285 II C2H5-NH-CS If M 1286 &quot; 苯基-ch2-ch2-nh-cs &quot; fl 1287 ” 叔丁基-NH-CS π &quot; 1288 ” 2-CF3-苯基-NH-CS ” If 1289 II 4-CF3-苯基-NH-CS π ff 1290 \\ 苯基-NH-CS It II 1291 ” 環己基-NH-CS ft ft 1292 &quot; (CH3)2CH-NH-CS ft ff 1293 ” CH3-(CH2)7-NH-CS ft If 1294 Μ CH3-0-CH2-CH2-NH-CS f! ft 1295 ” 苄基-NH-CS &quot; &quot; 1296 3-CF3-苯基 CH3-CHCI-CO CN H 1297 ” 結構1 IV ” 1298 &quot; 3-N02-4-Cl-苯甲醯 91 M 1299 Η 4-叔丁基苯甲醯 fl ” 1300 &quot; 2,4,6-三氟苯甲醯 ” 99 1301 VI 3,4-二氟苯甲醯 If II 1302 3-三氟甲基苯甲醯 If ” 1303 ” 3,4-二氯苯甲醯 Yl 1! 1304 \\ C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 &quot; ft 1305 &quot; CH3-(CH2)7-CO ff M (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） -108- 1259057 A7 B7 五、發明説明（106) 經濟部智慧財產局g工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1306 &quot; 苯基-CH=CH-CO 11 fl 1307 Η ci-(ch2)4-co 1! &quot; 1308 &quot; ci-(ch2)3-co &quot; &quot; 1309 Η CH3-CH 二 CH-CO &quot; π 1310 Μ CH3-CH2-CO &quot; ” 1311 Μ (CH3)2C=CH-CO f! &quot; 1312 &quot; ch2=ch-co tf 1313 Π H-CO VI M 1314 &quot; CIH2-CO tf If 1315 9f CH3-CO f! ff 1316 &quot; (CH3)2CH-CO It II 1317 If CH3-0-CH2-CO VI M 1318 Μ (CH3)2CF-CO ” If 1319 ” C12HC-CO If Π 1320 Μ CH3-CHF-CO ” &quot; 1321 f! CF3-CO &quot; ” 1322 I. 環丙基-CO &quot; 1323 fl 環丁基-CO II ff 1324 f) 2-呋喃-CO If H 1325 &quot; 2-噻嗯基-CO ” ” 1326 &quot; CF3-CH2-CO fl ” 1327 If (CF3)2CH-CO ” &quot; 1328 H 叔丁基-CO &quot; Η 1329 ” 3-氰基苯甲醯 fl ft 1330 fi (CH3)2CH-CH2-CO ” ” 1331 n 叔丁基-ch2-co π Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -109- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（107) 經濟部智惡財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1332 Μ (C2H5)2CH-CO &quot; 1333 CH3-CO-O-CH2-CO 1334 CH3-O-CO-CH2-CO 1335 Π 苄基-CO 1336 Η CL-CH2-(CH3)2C-CO 1337 If 4-氟苯甲醯 1338 &quot; 2-甲氧基苯甲醯 1339 Μ 4-甲氧基苯甲醯 1340 4-氟苄基-CO 1341 6-C1-吡啶-3-CO 1342 吡啶-4-CO 1343 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 1344 2,4,6-三甲基苯甲醯 1345 4-硝基苯甲醯 1346 &quot; 2,2_二氯環丙基_CO 1347 ” 2,2-二氟環丙基-CO 1348 If 2-甲基環丙基-CO 1349 譬1 1-甲基環丙基-CO 1350 3-(CF3-0)-苯甲醯 1351 2,5-DiCF3-苯甲醯 1352 ” 2-Βι*-5-甲氧基苯甲醯 1353 l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO 1354 2,2,3,3·四甲基-環丙基-CO 1355 η 2,3,4,5,6-五氟苯甲醯 1356 &quot; 結構2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） - 110- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（108) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1357 &quot; C2H5-0-C0-C0 &quot; &quot; 1358 Μ CHs-O-CO &quot; fl 1359 &quot; CH3-CH2-O-CO &quot; 1360 If 苄基-O-CO If &quot; 1361 »1 c4h9-o-co ” ” 1362 11 (CH3)2-CH-CH2-0-C0 II Η 1363 ” (ch3)2ch-o-co &quot; ” 1364 Μ (CH3)3C-0-C0 fl η 1365 Η C3H7-0-CO ff Μ 1366 Η 4-N02-苄基-O-CO M If 1367 fl ch2=ch-ch2-o-co ” Η 1368 Η 環戊基-o-co ” ” 1369 Η CF3-CH2-0-CO Μ Η 1370 Η (CH3)2N-CO ” Π 1371 ” C2H5-NH-CO &quot; Η 1372 &quot; 2,4-二氟苯基-NH-CO ff Μ 1373 Μ 3-氟苯基-NH-CO ” ff 1374 &quot; H3C-NH-CO 91 Μ 1375 &quot; CH2=CH-CH2-NH-CO ft &quot; 1376 Η (ch3)2ch-nh-co ” ” 1377 Μ (CH3)3C-NH-CO ff &quot; 1378 ff (ch3)2ch-ch2-nh-co 9! Μ 1379 &quot; ci-(ch2)3-nh-co ” ” 1380 Π 環己基-NH-CO &quot; ” 1381 &quot; c2h5-o-co-ch2-nh-co &quot; Μ 1382 &quot; 苄基-NH-CO Μ &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、\〆&quot; 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2l〇X；297公釐） -111 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（109) 經濟部智慈財產局肖工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1383 11 C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 &quot; &quot; 1384 &quot; 4-甲苄基-NH-CO fl Η 1385 &quot; [(CF3)2C1]C - NH-CO &quot; Μ 1386 Μ CF3-(CF2)5-NH-CO &quot; Η 1387 &quot; 苯基-n(ch3)-co &quot; »1 1388 Μ [(ch3)2ch - ch2]2n-co &quot; Μ 1389 ff [(CH3)2CH]2N-CO tf ” 1390 IV N-吡咯烷基-CO ff &quot; 1391 tt N-嗎啉基-CO ff ff 1392 警1 環丙基-so2 ff If 1393 ” H2C=CH-S〇2 tf II 1394 ft CF3-CH2-S02 9! Η 1395 Μ (ch3)2ch-so2 II Η 1396 f? C2H5-S02 ” Μ 1397 If CF3-S02 If &quot; 1398 II CH3-S02 H ” 1399 )1 CF3-S02 tt CF3-S〇2 1400 ” (CH3)2N-S〇2 tf Η 1401 Μ C13C-S02 M &quot; 1402 ” CH3-NH-S02 ” If 1403 ” 2,4,5-三氯苯基-S02 &quot; Μ 1404 ?! 4-碘苯基-S02 ” Η 1405 &quot; 苄基-so2 Μ 1406 tf 4-硝基苯基-S02 Η ” 1407 ” 2-CF3-苯基-S02 &quot; Μ 1408 ” 4·叔丁基-苯基-S02 Μ ff (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 ^1. 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -112- 1259057 A7 B7 五、發明説明（110 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1409 &quot; CI2CH-SO2 ” 1410 &quot; C3H7-SO2 η &quot; 1411 &quot; 4-氯苯基-S02 II &quot; 1412 ” 3-硝基苯基-S02 &quot; 11 1413 Μ 苯基-SO2 &quot; M 1414 ” ch3-(ch2)3-nh-cs &quot; If 1415 ” C2H5-NH-CS &quot; fl 1416 ” 苯基-CH2-CH2-NH-CS If Vf 1417 Μ 叔丁基-NH-CS ft f» 1418 ” 2-CF3-苯基-NH-CS ff H 1419 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS ，》 &quot; 1420 ” 苯基-NH-CS if &quot; 1421 &quot; 環己基-NH-CS ff ff 1422 &quot; (ch3)2ch-nh-cs π If 1423 ff CH3-(CH2)7-NH-CS ” ” 1424 &quot; CH3-0-CH2-CH2-NH-CS π If 1425 ” 苄基-NH-CS ff H 1426 3-CF3-苯基 CH3-CHCI-CO CN ch3 1427 99 結構1 ” ” 1428 &quot; 3-NCV4-C1-苯甲醯 It tf 1429 &quot; 4-叔丁基苯甲醯 IV fl 1430 If 2,4,6-三氟苯甲醯 M ff 1431 ” 3,4-二氟苯甲醯 ff M 1432 Μ 3-三氟甲基苯甲醯 &quot; It 1433 fl 3,4-二氯苯甲醯 ft ff 1434 If C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 If &quot; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T Ρ. 本纸張尺度適用中國國家標準（CMS ) Α4規格（2】0Χ297公釐） -113- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（111) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1435 &quot; CH3-(CH2)7-CO &quot; Η 1436 &quot; 苯基-CH=CH-CO ff &quot; 1437 &quot; Cl-(CH2)4-CO &quot; &quot; 1438 &quot; Cl-(CH2)3-CO fl Μ 1439 &quot; ch3-ch=ch-co M &quot; 1440 &quot; CH3-CH2-CO fl I! 1441 &quot; (CH3)2C=CH-CO ” Μ 1442 ff ch2=ch-co M Μ 1443 tl H-CO If &quot; 1444 Η C1H2-CO ff II 1445 ” CH3-CO ” &quot; 1446 η (CH3)2CH-CO ” VI 1447 ft CH3-0-CH2-CO ” ” 1448 &quot; (CH3)2CF-CO I! &quot; 1449 &quot; C12HC-CO &quot; &quot; 1450 Μ CHs-CHF-CO ” fl 1451 &quot; CF3-CO &quot; II 1452 π 環丙基-CO ” ?9 1453 &quot; 環丁基-CO ” &quot; 1454 ” 2-呋喃-CO Μ Η 1455 ” 2-噻嗯基-CO ” Μ 1456 π CF3-CH2-CO η f) 1457 11 (CF3)2CH-CO &quot; &quot; 1458 &quot; 叔丁基-CO Μ I? 1459 ” 3-氰基苯甲醯 &quot; ff 1460 VI (CH3)2CH-CH2-CO Η Η (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇Χ29?公釐） -114- 1259057 A7 B7 五、發明説明（112) 經濟部智慧財1局Μ工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1461 叔丁基-ch2-co &quot; II 1462 (c2h5)2ch-co H If 1463 CH3-CO-0-CH2-CO ” &quot; 1464 ch3-o-co-ch2-co 11 &quot; 1465 苄基-CO »» M 1466 CL-CH2-(CH3)2C-CO ” II 1467 4-氟苯甲醯 ft tl 1468 2-甲氧基苯甲醯 ” 91 1469 4-甲氧基苯甲醯 II 1470 4-氟苄基-CO If 1471 6-C1-吡啶-3-CO tf n 1472 吡啶-4-CO 91 M 1473 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 1474 2,4,6-三甲基苯甲醯 1475 4-硝基苯甲醯 &quot; &quot; 1476 2,2-二氯環丙基-CO ff 1477 2,2-二氟環丙基-CO f? 1478 2—甲基環丙基-CO Π ff 1479 1-甲基環丙基-CO 1480 3-(CF3-0)-苯甲醯 1481 2&gt;DiCF3-苯甲醯 ff ff 1482 2-BI-5-甲氧基苯甲醯 1483 l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO ff 1484 2,2,3,3-四甲基-環丙基-0) &quot; 1485 2,3,4,5,6-五氟苯甲酉盘 Μ &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -115- 1259057 A7 B7 五、發明説明（113) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1486 Μ 結構2 &quot; If 1487 c2h5-o-co-co 11 Π 1488 &quot; CH3-0-CO &quot; M 1489 CH3-CH2-0-CO IV M 1490 Μ 苄基-o-co &quot; ” 1491 Η C4H9-0-CO n If 1492 ft (ch3)2-ch-ch2-o-co ，· fl 1493 If (CH3)2CH-0-C0 &quot; ff 1494 ff (CH3)3C-0-C0 ” 1495 M C3H7-0-CO M I! 1496 &quot; 4-N02-苄基-OCO ft H 1497 ft ch2=ch-ch2-o-co &quot; ff 1498 &quot; 環戊基-o-co It It 1499 ” CF3-CH2-0-CO π ” 1500 ft (CH3)2N-CO ff ti 1501 ff C2H5-NH-CO fl If 1502 ft 2,4-二氟苯基-NH-CO M ” 1503 ” 3-氟苯基-NH-CO 1) n 1504 ff H3C-NH-CO ft fl 1505 &quot; ch2 二 ch-ch2-nh-co M &quot; 1506 M (CH3)2CH-NH-CO ft ” 1507 (CH3)3C-NH-CO M ” 1508 n (CH3)2CH-CH2-NH-CO &quot; &quot; 1509 M ci-(ch2)3-nh-co M 19 1510 It 環己基-NH-CO »1 1511 ” C2H5-0-CO-CH2-NH-CO fl ft (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） -116- 1259057 A7
7 B 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明説明（114) 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1512 ” 苄基-NH-CO If ” 1513 &quot; C2H5-0-C0-(CH2)2-NH - CO M H 1514 ” 4-甲苄基-NH-CO ft &quot; 1515 U [(cf3)2ci]c-nh-co &quot; M 1516 ” cf3-(cf2)5-nh-co M ” 1517 Μ 苯基-n(ch3)-co If 9! 1518 &quot; [(ch3)2ch-ch2]2n-co &quot; ft 1519 Μ [(CH3)2CH]2N-CO II ” 1520 If N-吡咯烷基-CO If M 1521 Μ N-嗎啉基-CO »f 9f 1522 Η 環丙基-S02 II H 1523 ” H2C=CH-S〇2 If If 1524 &quot; CF3-CH2-S02 ft 9f 1525 If (CH3)2CH-S〇2 &quot; &quot; 1526 ” C2H5-S02 ff 1527 &quot; CF3-S02 M H 1528 Μ CH3-S02 ” ff 1529 (CH3)2N-S〇2 ff ff 1530 ” C13C-S02 If &quot; 1531 ff CH3-NH-S02 fl ” 1532 Η 2,4,5-三氯苯基-S02 M 1533 ” 4-碘苯基-SO2 ” ” 1534 &quot; 苄基-S02 It η 1535 Μ 4-硝基苯基-S02 fl ” 1536 Yf 2-CF3-苯基-S02 ff Η 1537 ” 4-叔丁基-苯基-S02 ” &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -117- 1259057 A7 B7 五、發明説明（115) 經濟部智慧財產局肖工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1538 &quot; C12CH-S02 &quot; ff 1539 &quot; c3h7-so2 &quot; fl 1540 &quot; 4-氯苯基-S02 &quot; &quot; 1541 &quot; 3-硝基苯基-S02 ” M 1542 ft 苯基-S02 Μ M 1543 π CH3-(CH2)3-NH-CS ff If 1544 f1 C2H5-NH-CS &quot; &quot; 1545 fl 苯基-ch2-ch2-nh-cs fl IV 1546 M 叔丁基-NH-CS ft M 1547 ff 2-CF3-苯基-NH-CS 99 fl 1548 It 4-CF3-苯基-NH-CS ” ft 1549 ” 苯基-NH-CS ” ft 1550 &quot; 環己基-NH-CS If If 1551 ” (CH3)2CH-NH-CS ” fl 1552 &quot; CH3-(CH2)7-NH-CS Μ tf 1553 ff CH3-0-CH2-CH2-NH-CS !9 99 1554 M 苄基-NH-CS ff ” 1555 l-CH3-3-CF3-哦唑-5-基 CH3-CHCI-CO OCH3 H 1556 &quot; 結構1 &quot; ft 1557 ” 3-NCV4-C1-苯甲醯 Μ ff 1558 &quot; 4-叔丁基苯曱醯 ” M 1559 &quot; 2,4,6-三氟苯甲醯 ff ” 1560 Μ 3,4-二氟苯甲醯 f! &quot; 1561 Μ 3-三氟甲基苯甲醯 Π ” 1562 ” 3,4-二氯苯甲醯 II Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、1 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210:&lt;297公釐） -118- 1259057 Μ
7 B 五、發明説明（116) 經濟部智慈財產局g(工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1563 π c2h5-o-co-(ch2)3-co &quot; w 1564 &quot; CH3-(CH2)7-CO M ff 1565 &quot; 苯基-CH=CH-CO &quot; &quot; 1566 \\ Cl-(CH2)4-CO tl II 1567 Μ Cl-(CH2)3-CO II &quot; 1568 ” ch3-ch-ch-co &quot; 1569 &quot; ch3-ch2-co &quot; M 1570 fP (ch3)2och-co If &quot; 1571 ” ch2=ch-co ff ft 1572 91 H-CO ff ” 1573 &quot; C1H2-C0 ” 91 1574 ” CH3-CO ” &quot; 1575 ” (CH3)2CH-CO ft ” 1576 Μ CH3-0-CH2-CO ” &quot; 1577 &quot; (CH3)2CF-CO Η ” 1578 &quot; C12HC-CO Μ ff 1579 &quot; CH3-CHF-CO ” ” 1580 f? CF3-CO Μ η 1581 &quot; 環丙基-CO &quot; &quot; 1582 ” 環丁基-CO ff ff 1583 ” 2·呋喃-CO &quot; ” 1584 ” 2-噻嗯基-CO 9! &quot; 1585 &quot; CF3-CH9-CO Η ft 1586 &quot; (CF3)2CH-CO ff \\ 1587 &quot; 叔丁基-CO ” ” 1588 &quot; 3-氰基苯甲醯 &quot; &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -119- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（117) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1589 (CH3)2CH-CH2-CO &quot; &quot; 1590 叔丁基-ch2-co 1591 (C2H5)2CH-CO 1592 CH3-CO-0-CH2-CO Μ &quot; 1593 CH3-0-CO-CH2-CO ” 1594 苄基-CO Η 1595 CL-CH2-(CH3)2C-CO Μ ft 1596 4-氟苯甲醯 ” ft 1597 2-甲氧基苯甲醯 Π H 1598 4-甲氧基苯甲醯 If 1599 4-氟苄基-CO Π 1600 6-C1-吡啶-3-CO Μ n 1601 吡啶-4-CO 1602 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 1603 2,4,6-三甲基苯甲醯 ” ” 1604 4-硝基苯甲醯 1605 2,2-二氯環丙基-CO 1606 2,2-二氟環丙基-CO VI 1607 2-甲基環丙基-CO 1608 1-甲基環丙基-CO ” 1609 3-(CF3-0)-苯甲醯 ” ” 1610 2,5-DiCF3-苯甲醯 Μ 1) 1611 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 Η η 1612 l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO ” ” 1613 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO ft If (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（210X297公釐） -120- 1259057 A7 B7 五、發明説明（118) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1614 Μ 2,3,4,5,6-五氟苯甲酉| M &quot; 1615 結構2 n &quot; 1616 &quot; c2h5-o-co-co &quot; &quot; 1617 ” CH3-0-CO ff ” 1618 &quot; CH3-CH2-0-CO u &quot; 1619 ff 苄基-o-co 19 ff 1620 &quot; C4H9-0-CO &quot; &quot; 1621 ” (CH3)2-CH-CH2-0-C0 91 ff 1622 Μ (ch3)2ch-o-co VI ” 1623 If (ch3)3c-o-co &quot; If 1624 &quot; C3H7-0-CO H &quot; 1625 If 4-N〇2-苄基-O-CO ff ff 1626 ” ch2=ch-ch2-o-co ” ff 1627 Μ 環戊基-o-co If &quot; 1628 If CF3-CH2-0-CO M If 1629 ” (CH3)2N-CO &quot; If 1630 C2H5-NH-CO ” If 1631 It 2.，4-二氟苯基-1^1-&lt;：0 U 1632 ff 3·氟苯基-NH-CO ” &quot; 1633 ” H3C-NH-CO ff &quot; 1634 &quot; CH2-CH-CH2-NH-CO ” H 1635 ” (CH3)2CH-NH-CO M 1! 1636 ff (ch3)3c_nh-co &quot; M 1637 ft (ch3)2ch-ch2-nh-co ft ft 1638 &quot; Cl-(CH2)3-NH-CO ” &quot; 1639 ” 環己基-NH-CO M &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CMS ) A4規格（210X297公釐） -121 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（119) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製
實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1640 &quot; C2H5-O-CO-CH2-NH-CO &quot; &quot; 1641 ” 苄基-NH-CO If π 1642 Η C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 &quot; ” 1643 &quot; 4_甲苄基-NH-CO ” ” 1644 It [(CF3)2C1]C-NH-C0 II Μ 1645 η CF3-(CF2)5-NH-CO M &quot; 1646 1! 苯基-n(ch3)-co &quot; ft 1647 Μ [(ch3)2ch-ch2]2n-co 19 II 1648 Μ [(ch3)2ch]2n-co n If 1649 19 N-吡咯烷基-CO ff &quot; 1650 If N-嗎啉基-CO 11 ff 1651 ” 環丙基-S02 V! If 1652 If H2C=CH-S〇2 If U 1653 fl CF3-CH2-S02 &quot; If 1654 &quot; (CH3)2CH-S〇2 &quot; &quot; 1655 &quot; C2H5-S02 V! !9 1656 &quot; CF3-S02 &quot; If 1657 ” CH3-S02 ” 19 1658 Μ CF3-S02 &quot; CF3-SO2 1659 &quot; (CH3)2N-S〇2 H H 1660 Μ C13C-S02 U ” 1661 ” CH3-NH-S02 &quot; f! 1662 曹f 2,4&gt;三氯苯基-S02 ” ” 1663 ” 4-碘苯基-S02 &quot; &quot; 1664 tf 苄基-so2 If &quot; 1665 &quot; 4-硝基苯基-S02 ” M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 、-口 用 適 度 尺 張 紙 本 準 標 國 國 格 規 4 (210X297公釐） -122 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（120) 經濟部智慧財產局Μ工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1666 &quot; 2-CF3-苯基-S〇2 &quot; &quot; 1667 Μ 4-叔丁基-苯基-S02 Η f? 1668 Μ C12CH-S02 &quot; ff 1669 &quot; C3H7-SO2 ” M 1670 ft 4-氯苯基-S02 &quot; M 1671 ff 3-硝基苯基-S02 Η &quot; 1672 If 苯基-S02 ft ft 1673 &quot; CH3-(CH2)3-NH-CS tl ” 1674 If C2H5-NH-CS 9» ft 1675 If 苯基-ch2-ch2-nh-cs If fl 1676 ft 叔丁基-NH-CS ” f! 1677 tf 2-CF3-苯基-NH-CS ” ” 1678 tv 4-CF3-苯基-NH-CS ” ft 1679 M 苯基-NH-CS ” If 1680 M 環己基-NH-CS &quot; &quot; 1681 &quot; (CH3)2CH-NH-CS Μ &quot; 1682 &quot; CH3-(CH2)7-NH-CS ” ” 1683 ” ch3-o-ch2-ch2-nh-cs &quot; &quot; 1684 &quot; 苄基-NH-CS &quot; If 1685 l-CH3-3-CF3-吡唑-5-基 CH3-CHC1-CO och3 ch3 1686 »» 結構1 Μ VI 1687 ff 3-N02-4-Cl-苯甲醯 ” ” 1688 ” 4-叔丁基苯甲醯 η 19 1689 Μ 2,4,6-三氟苯甲固盘 If ” 1690 ” 3,4-二氟苯曱醯 ff &quot; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 f 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -123- 1259057 Μ
7 B 五、發明説明（121 ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1691 Μ 3-三氟甲基苯甲醯 &quot; fl 1692 ” 3,4-二氯苯甲醯 &quot; &quot; 1693 \\ C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 II ff 1694 &quot; CH3-(CH2)7-CO If ” 1695 &quot; 苯基-CH=CH-CO M If 1696 ” Cl-(CH2)4-CO fl IV 1697 \\ Cl-(CH2)3-CO If fl 1698 \\ ch3-ch=ch-co &quot; H 1699 ” CH3-CH2-CO 9f &quot; 1700 Μ (CH3)2C=CH-CO ?警 Π 1701 ft ch2=ch-co &quot; &quot; 1702 99 H-CO &quot; M 1703 Μ C1H2-CO &quot; IV 1704 W CH3-C0 f! f! 1705 Η (CH3)2CH-CO ft &quot; 1706 If CH3-0-CH2-CO If ” 1707 &quot; (CH3)2CF-CO If U 1708 Η C12HC-CO fl ” 1709 &quot; CH3-CHF-CO 9! &quot; 1710 Μ CF3-CO &quot; ” 1711 II 環丙基-CO If ff 1712 99 環丁基-CO fl ff 1713 ff 2-呋喃-CO &quot; ff 1714 &quot; 2-噻嗯基-CO &quot; &quot; 1715 ” CF3-CH2-CO M &quot; 1716 ” (CF3)2CH-CO ” Π (讀先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)A4規格（2】0X 297公釐） -124- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（122) 經濟部智慧財產¾員工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1717 叔丁基-CO &quot; &quot; 1718 3-氰基苯甲醯 If &quot; 1719 (CH3)2CH-CH2-CO ” &quot; 1720 叔丁基-ch2-co Π 1721 (c2h5)2ch-co IV fl 1722 CH3-CO-0-CH2-CO ft fl 1723 GH3-0-CO-CH2-CO 1724 苄基-CO ff 1725 CL-CH2-(CH3)2C-CO M 1726 4-氟苯甲醯 1727 2-甲氧基苯甲醯 Μ 1728 4-甲氧基苯甲醯 99 1729 4-氟苄基-CO ” &quot; 1730 6-C1-吼啶-3-CO Η M 1731 吡啶-4-CO ” 1732 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 Η ” 1733 2,4,6-三甲基苯甲醯 1734 4-硝基苯甲醯 ” 1735 2,2-二氯環丙基-CO ft &quot; 1736 2,2-二氟環丙基-CO 1737 2-甲基環丙基-CO M 1738 1-甲基環丙基-CO Η ” 1739 3-(CF3-0)-苯甲醯 Π 1740 2,5-DiCF3-苯甲醯 1741 2-BI-5-甲氧基苯甲醯 &quot; 1742 Η l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO ff M (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） -125- 1259057 A7
7 B 五、發明説明（123) 經濟部智慧財產局員工&gt;/i費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1743 ” 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO &quot; II 1744 Π 2,3,4,5,6-五気苯甲醯 ff ff 1745 Μ 結構2 &quot; 1746 Π c2h.-o-co-co ” ” 1747 &quot; CH3-0-CO &quot; &quot; 1748 91 CH3-CH2-0-CO ff I! 1749 Π 苄基-o-co ” &quot; 1750 Μ C4H9-0-CO M fl 1751 VI (CH3)2-CH-CH2-0-C0 &quot; &quot; 1752 II (CH3)2CH-0-C0 Π M 1753 &quot; (CH3)3C-0-C0 ft ” 1754 ” C3H7-0-CO YV ” 1755 9f 4-N02-苄基-O-CO fl &quot; 1756 Μ CH2-CH-CH2-0-CO VI &quot; 1757 &quot; 環戊基-o-co ” ft 1758 fl cf3-ch2-o-co ” ” 1759 &quot; (CH3)2N-CO ff &quot; 1760 1! C2H5-NH-CO &quot; Η 1761 Μ 2,4-二氟苯基-1^1-0：〇 n &quot; 1762 If 3-氟苯基-NH-CO M ft 1763 Μ H3C-NH-C0 &quot; &quot; 1764 Η ch2=ch-ch2-nh-co If ft 1765 Π (CH3)2CH-NH-CO &quot; n 1766 (ch3)3c-nh-co ” tf 1767 &quot; (ch3)2ch-ch2-nh-co u ” (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) A4規格（2】0X 297公釐） -126- 1259057 A7 B7 五、發明説明（124) 經濟部智慧財產局肖工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1768 ” Cl-(CH2)3-NH-CO &quot; &quot; 1769 ff 環己基-NH-CO &quot; &quot; 1770 &quot; c2h5-o-co-ch2-nh-co M ff 1771 ” 苄基-NH-CO H π 1772 Μ C2H5-0-C0-(CH2)2-NH-C0 &quot; &quot; 1773 η 4-甲苄基-NH-CO &quot; ” 1774 it [(CF3)2C1]C-NH-C0 &quot; &quot; 1775 Μ CF3-(CF2)5-NH-CO If ” 1776 tf 苯基-n(ch3)-co 99 ff 1777 t! [(ch3)2ch-ch2]2n-co ff Η 1778 &quot; [(ch3)2ch]2n-co ” &quot; 1779 ” N-吡咯烷基-CO ” ” 1780 ff N-嗎啉基-CO ” Μ 1781 Μ 環丙基-so2 ff Η 1782 &quot; h2c=ch-so2 Μ &quot; 1783 ” CF3-CH2-S02 ” tf 1784 Η (CH3)2CH-S〇2 Μ ” 1785 ff c2h5 - so2 9! ff 1786 Π CF3-S02 It Η 1787 CH3-S02 ” &quot; 1788 ” (CH3)2N-S〇2 ” 1789 &quot; C13C-S02 u Μ 1790 ” CH3-NH-S02 fl ” 1791 &quot; 2,4,5-三氯苯基-S02 ” Μ 1792 &quot; 4-碘苯基-S02 π Μ 1793 苄基-S〇2 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210Χ 297公釐） -127- 1259057 A7 B7 五、發明説明（125) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1794 Μ 4-硝基苯基-S02 &quot; &quot; 1795 Π 2-CF3-苯基-S02 ” &quot; 1796 &quot; 4-叔丁基-苯基-S02 U If 1797 ft CI2CH-SO2 Μ 91 1798 &quot; C3H7-SO2 Μ IV 1799 Μ 4-氯苯基-S02 Μ IV 1800 If 3-硝基苯基-S02 ” It 1801 !t 苯基-so2 警！ 91 1802 M CH3-(CH2)3-NH-CS Μ ff 1803 If C2H5-NH-CS Η If 1804 M 苯基-ch2-ch2-nh-cs &quot; &quot; 1805 !» 叔丁基-NH-CS ” M 1806 ft 2-CF3-苯基-NH-CS If &quot; 1807 VI 4-CF3-苯基-NH-CS ” ft 1808 ” 苯基-NH-CS Π H 1809 ff 環己基-NH-CS Μ &quot; 1810 &quot; (ch3)2ch-nh-cs Μ ft 1811 ft CH3-(CH2)7-NH-CS ” H 1812 H CH3-0-CH2-CH2-NH-CS ” &quot; 1813 ” 苄基-NH-CS &quot; M 1814 3-CF3-苯基 CH3-CHCI-CO och3 H 1815 IV 結構1 η M 1816 ” 3-N02-4-Cl-苯甲醯 ” 1817 π 4-叔丁基苯甲醯 ft ” 1818 Μ 2,4,6-三氟苯甲醯 &quot; fl 1819 ” 3,4-二氟苯甲醯 &quot; M (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) · 訂 f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -128- 1259057 kl 7 Β 五、發明説明（126) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1820 &quot; 3-三氟甲基苯甲醯 ^ &quot; &quot; 1821 \\ 3,4-二氯苯甲醯 &quot; &quot; 1822 Μ C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 ” &quot; 1823 Μ CH3-(CH2)7-CO &quot; VI 1824 If 苯基-CH=CH-CO ” &quot; 1825 Μ Cl-(CH2)4-CO fl ff 1826 It ci-(ch2)3-co &quot; Π 1827 Π ch3-ch=ch-co ff &quot; 1828 &quot; CH3-CH2-CO &quot; ff 1829 ft (CH3)2OCH-CO ff ff 1830 &quot; ch2=ch-co &quot; tf 1831 91 H-CO ff &quot; 1832 ft C1H2-CO &quot; η 1833 ” CH3-CO ” ” 1834 &quot; (CH3)2CH - CO ” &quot; 1835 ” CH3-0-CH2-CO Η Μ 1836 Η (CH3)2CF-CO ” π 1837 ff cbHC-co ” Μ 1838 ft CH3-CHF-CO ” 99 1839 tf CF3-CO &quot; Μ 1840 &quot; 環丙基-CO ” Μ 1841 &quot; 環丁基-CO ” Η 1842 &quot; 2-呋喃-CO &quot; &quot; 1843 &quot; 2-噻嗯基-CO ” &quot; 1844 ff CF3-CH2-CO 19 &quot; (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -129- 1259057 A7 B7 五、發明説明（127) 經濟部智慈財1局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1845 &quot; (CF3)2CH - CO η &quot; 1846 Μ 叔丁基-CO ” Μ 1847 3-氰基苯甲醯 &quot; &quot; 1848 (CH3)2CH-CH2-CO Μ Μ 1849 叔丁基-ch2-co fl &quot; 1850 (c2h5)2ch-co ff Μ 1851 CH3-CO-0-CH2-CO &quot; 1852 ch3-o-co-ch2-co π 1853 苄基-CO It 1854 CL-CH2-(CH3)2C-CO ” ” 1855 4-氟苯甲醯 Μ 1856 2-甲氧基苯甲醯 Μ ” 1857 4-甲氧基苯曱醢 &quot; ” 1858 4-氟苄基-CO 爭！ ff 1859 6-C1-吡啶-3-CO It η 1860 D比啶-4-CO Μ 1861 ch3-o，co-(ch2)4-co If 1862 2,4,6-三甲基苯甲醯 &quot; &quot; 1863 4-硝基苯甲醯 Η 1864 2,2-二氯環丙基-CO 1865 2,2-二氟環丙基-CO 1866 2-甲基環丙基-CO Μ 1867 1-甲基環丙基-CO &quot; 1868 3-(CF3-0)-苯甲醯 1869 2,5-DiCF3-苯甲醯 *9 1870 Μ 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 Η rf (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -130- 1259057 A7 五、發明説明（128) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1871 &quot; l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO 11 &quot; 1872 Η 2,2A3-四甲基-環丙基-CO &quot; Π 1873 &quot; 2,3,455,6-五氟苯甲酉盘 ” ” 1874 IV 結構2 !V If 1875 Μ c2h5-o-co-co If If 1876 ” CH3-0-CO ff 1877 ft CH3-CH2-0-CO M ” 1878 If 苄基-o-co ff &quot; 1879 ft C4H9-0-CO M ff 1880 If (CH3)2-CH-CH2-0-C0 ” It 1881 It (ch3)2ch-〇-co &quot; ff 1882 91 (CH3)3C-0-C0 ft M 1883 If C3H7-0-CO f! M 1884 M 4-NCV 苄基-O-CO ” If 1885 ” ch2=ch-ch2-o-co ff ff 1886 &quot; 環戊基-o-co t! ft 1887 &quot; CF3-CH2-0-CO ” II 1888 ff (CH3)2N-CO I! If 1889 t» C2H5-NH-CO n fl 1890 H 2,4-二氟苯基-NH-CO ” ft 1891 ft 3-氟苯基-NH-CO &quot; fl 1892 H H3C-NH-CO &quot; n 1893 &quot; CH2=CH-CH2-NH-CO M II 1894 Y! (CH3)2CH-NH-CO fl ff 1895 ” (CH3)3C-NH-CO If (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2〗0X297公釐） 1259057 A7 B7 五、發明説明（129) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
(請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -132- 1259057 A7 B7 五、發明説明（130) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1922 &quot; 4-碘苯基-S02 II &quot; 1923 If 苄基-S02 Μ &quot; 1924 &quot; 4-硝基苯基-S02 &quot; &quot; 1925 π 2-CF3-本基-S〇2 ” It 1926 &quot; 4-叔丁基-苯基-S02 Μ &quot; 1927 Η CI2CH-SO2 If If 1928 &quot; C3H7-SO2 &quot; 19 1929 ff 4-氯苯基-S02 ” 99 1930 &quot; 3-硝基苯基-S02 If ff 1931 if 苯基-S02 Π ff 1932 ff CH3-(CH2)3-NH-CS 1! It 1933 M c2h5-nh-cs Π fl 1934 Π 苯基-ch2-ch2-nh-cs ft &quot; 1935 H 叔丁基-NH-CS ff fl 1936 ” 2-CF3-苯基-NH-CS &quot; n 1937 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS II M 1938 If 苯基-NH-CS ff ” 1939 M 環己基-NH-CS II Vf 1940 &quot; (CH3)2CH-NH-CS II &quot; 1941 ft CH3-(CH2)7-NH-CS fl &quot; 1942 II CH3-0-CH2-CH2-NH-CS ff 爭？ 1943 ff 苄基-NH-CS 11 &quot; 1944 3-CF3-苯基 CH3-CHCI-CO OCH3 ch3 1945 ” 結構1 M It 1946 &quot; 3_N02-4-Cl-苯甲醯 &quot; ” 1947 ” 4-叔丁基苯甲醯 M π (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -133- 1259057 A7 B7 五、發明説明（131) 經濟部智慈財產局Μ工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 1948 &quot; 2,4,6-三氟苯甲g盘 &quot; ” 1949 II 3,4-二氟苯甲醯 &quot; H 1950 &quot; 3-三氟甲基苯甲醯 &quot; &quot; 1951 If 3,4-二氯苯甲醯 fl ” 1952 &quot; C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 II ff 1953 91 ch3-(ch2)7-co »» !V 1954 Η 苯基-CH=CH-CO ff ft 1955 Μ Cl-(CH2)4-CO M ft 1956 ft Cl-(CH2)3-CO tv ff 1957 Μ ch3-ch=ch-co ff ff 1958 Π CH3-CH2-CO ff &quot; 1959 Μ (CH3)2OCH-CO If ft 1960 Μ ch2=ch-co tl tl 1961 Π H-CO If f! 1962 &quot; C1H2-CO tl fl 1963 ” CH3-CO ft ft 1964 ff (CH3)2CH-CO ff ff 1965 Η CH3-0-CH2-CO fl ft 1966 Μ (CH3)2CF-CO ff fl 1967 Η C12HC-CO Π ff 1968 &quot; CH3-CHF-CO t! &quot; 1969 Η CF3-CO II ft 1970 &quot; 環丙基-CO 9! M 1971 &quot; 環丁基-CO H V9 1972 &quot; 2-呋喃-CO M ft (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ 297公釐） -134“ 1259057 A7 B7 五、發明説明（132) 經濟部智慧財產局員工消t合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1973 2-噻嗯基-CO ” &quot; 1974 CF3-CH2-CO fl fl 1975 (CF3)2CH-CO ” 1976 叔丁基-CO &quot; 1977 3-氰基苯甲醯 &quot; ” 1978 (CH3)2CH-CH2-CO ff 1979 叔丁基-ch2-co &quot; 1980 (C2H5)2CH-CO Μ 1981 ch3-co-o-ch2-co &quot; &quot; 1982 CH3-0-CO-CH2-CO Μ 1983 苄基-CO &quot; 1984 CL-CH2-(CH3)2OCO II If 1985 4-氟苯甲醯 ” &quot; 1986 2-甲氧基苯甲醯 Η If 1987 4-甲氧基苯甲醯 fl M 1988 4-氟苄基-CO ” V! 1989 6-C1-吡啶-3-CO ” Π 1990 1:1 比口定-4-CO 19 1991 CH3-0-C0-(CH2)4-C0 ft 1992 2,4,6-三甲基苯甲醯 1993 4-硝基苯甲醯 1994 2,2-二氯環丙基-CO 1995 2;2-二氟環丙基-CO 1996 2-甲基環丙基-CO 1997 1-甲基環丙基-CO ff 1998 3-(CF3-0)-苯甲醯 &quot; ft (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) &quot;口 Γ 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -135- 1259057 A7 B7 五、發明説明（133) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 1999 &quot; 2,5-DiCF3-苯甲醯 ft &quot; 2000 &quot; 2-Br-5-甲氧基苯甲醯 ff ft 2001 &quot; l-CH3-2,2-二氯環丙基-CO H 2002 &quot; 2,2,3,3-四甲基-環丙基-CO &quot; ” 2003 &quot; 2,3,4,5,6-五氟苯甲酉盛 ” &quot; 2004 ” 結構2 If &quot; 2005 &quot; c2h5-o-co-co &quot; tt 2006 CH3-0-CO Π tf 2007 &quot; CH3-CH2-0-CO ” ” 2008 Μ 苄基-o-co ff ” 2009 &quot; C4H9-0-CO 11 &quot; 2010 IV (CH3)2-CH-CH2-0-C0 M η 2011 &quot; (CH3)2CH-0-C0 It &quot; 2012 ff (ch3)3c-oco ff It 2013 If C3H7-0-CO ” 2014 Μ 4-NCV 苄基-O-CO &quot; ff 2015 Η ch2=ch - ch2-o-co ” ” 2016 &quot; 環戊基-o-co Η 91 2017 If CF3-CH2-0-CO &quot; &quot; 2018 ” (CH3)2N-CO If &quot; 2019 &quot; C2H5-NH-CO ” If 2020 Μ 2,4-二氟苯基-NH-CO ” IV 2021 If 3-氟苯基-NH-CO η &quot; 2022 If H3C-NH-CO &quot; Μ 2023 &quot; CH2=CH-CH2-NH-C0 &quot; Μ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X 297公釐） -136- 1259057 A7 B7 五、發明説明（134) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A B R1 R6 熔點 (°C) 2024 Μ (CH3)2CH-NH-CO &quot; M 2025 &quot; (CH3)3C-NH-CO !f fl 2026 Μ (ch3)2ch-ch2-nh-co &quot; &quot; 2027 Μ Cl-(CH2)3-NH-CO 丨, &quot; 2028 &quot; 環己基-NH-CO ” M 2029 Μ C2H5-0-CO-CH2-NH-CO ，， M 2030 Μ 苄基-NH-CO ” M 2031 II c2h5_o-co_(ch2)2-nh_co π ff 2032 ” 4-甲苄基-NH-CO ” &quot; 2033 Μ [(CF3)2C1]C-NH-C0 ，， M 2034 CF3-(CF2)5-NH-CO ，， 91 2035 ” 苯基-n(ch3)-co ” ft 2036 II f(CH3)2CH-CH2]2N-CO ，丨 »1 2037 ” [(CH3)2CH]2N-CO 丨， &quot; 2038 N-吡咯烷基-CO ” ft 2039 Η N-嗎啉基-CO ’’ 9! 2040 ” 環丙基-S02 ” &quot; 2041 &quot; H2C=CH-S〇2 n If 2042 If CF3-CH2-S02 ” ” 2043 &quot; (CH3)2CH-S〇2 ，， 91 2044 ff C2H5-S02 丨， &quot; 2045 cf3-so2 ” &quot; 2046 ” CH3-S〇2 &quot; ” 2047 &quot; (CH3)2N-S〇2 m &quot; 2048 Μ C13C-S02 ，’ ” 2049 It CH3-NH-S〇2 ” Μ (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、v&quot; f 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -137 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（135) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
實施例 A Β R1 R6 熔點 (°C) 2050 ft 254,5-三氯苯基-S02 II M 2051 &quot; 4-碘苯基-S〇2 ff fl 2052 Η 苄基-so2 &quot; &quot; 2053 &quot; 4-硝基苯基-S02 If If 2054 &quot; 2-CF3-苯基-S02 ft &quot; 2055 ff 4-叔丁基-苯基_S02 &quot; M 2056 Μ CI2CH-SO2 ff &quot; 2057 Μ C3H7-SO2 Π &quot; 2058 &quot; 4-氯苯基-S02 ft ” 2059 Μ 3-硝基苯基-S02 ft It 2060 Μ 苯基-S02 II &quot; 2061 Η CH3-(CH2)3-NH-CS ff ff 2062 ” C2H5-NH-CS &quot; tv 2063 If 苯基-ch2-ch2-nh-cs H 19 2064 tf 叔丁基-NH-CS fl &quot; 2065 Μ 2-CF3-苯基-NH-CS ” n 2066 &quot; 4-CF3-苯基-NH-CS I! M 2067 ” 苯基-NH-CS ff M 2068 &quot; 環己基-NH-CS ” &quot; 2069 Η (ch3)2ch-nh-cs ff &quot; 2070 Μ ch3-(ch2)7-nh-cs It &quot; 2071 ” CH3-0-CH2-CH2-NH-CS ” ” 2072 Μ 苄基-NH-CS &quot; M (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
P 本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規;^ ( 210X 297公釐） -138- 1259057 A7 B7 五、發明説明（136)表2 :
A
巳 RIN 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例 A Β R1 R2 R6 熔點 (°C) 2073 l-CH3-3-CF3-吡唑-5-基 CHs-CHCl-CO H ch3 H 2074 ft 結構1 ” ch3 2075 ” 3-N02-4-Cl-苯甲醯 ” ch3 2076 Η 4-叔丁基苯甲醯 ff ch3 2077 Μ 2,4,6-三氟苯甲酉| ” ch3 2078 ff 3,4-二氟苯甲醯 &quot; ch3 2079 &quot; 3-三氟甲基苯甲醯 IV ch3 2080 Μ 3,4-二氯苯甲醯 ff ch3 2081 f! C2H5-0-C0-(CH2)3-C0 ” ch3 2082 Μ ch3-(ch2)7-co M ch3 2083 Μ 苯基-CH=CH-CO &quot; ch3 2084 Μ Cl-(CH2)4-CO If ch3 2085 Μ Cl-(CH2)3-CO &quot; ch3 2086 If CH3-CH2-CO &quot; ch3 2087 &quot; (CH3)2CCH-CO H ch3 2088 Η CH2-CH-CO ?警 ch3 2089 &quot; C1H2-CO M ch3 2090 9« CH3-CO ” ch3 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -139- 1259057 A7 B7 五、發明説明（137) 實施例 A Β R1 R2 R6 熔點 (°C) 2091 Μ (CH3)2CH-CO Μ ch3 M 117.5 2092 Μ CH3-O-CH2-CO Μ ch3 ff 2093 Μ (CH3)2CF-CO Η ch3 It 2094 Π C12HC-CO II ch3 tf 2095 &quot; CH3-CHF-CO Μ ch3 ff 2096 Μ CF3-CO ” ch3 &quot; (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇X：297公釐） -140 - 1259057 A7 B7 五、發明説明（138) 有關表1和2的說明： 結構1 : 結構2 :
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 B.調和物實例 a )粉塵，彼係利用下列方式予以製造：將1 〇 w t %的如式（I )之化合物和9 0 w t %的滑石（作爲惰性 物質）加以混合，將該混合物在錘磨機中磨成細粉。 b )可濕性粉末，彼可在水中快速地分散，係利用下 列方式予以製得：將2 5 w t %的如式（I )之化合物， 6 4 w t %的含高嶺土的石英（當作惰性物質），10 w t %的木質磺酸鉀和1 w t %的油醯甲基牛磺酸鈉（當 作潤濕劑和分散劑）加以混合，將該混合物在栓型碟式磨 粉機中磨成細粉。 c )可分散性濃體，彼可在水中快速地分散，係利用 下列方式予以製得：將2 0 w t %的如式（1)之化合物 ，6 W t %的烷基酚聚乙二醇醚（Triton X 207@ )， 3 wt%的異十三烷醇聚乙二醇醚（8E0)和7 lw t% 的石蠟油（沸點約2 5 5至2 7 7 °C )加以混合，將該混 合物在球磨機中磨成細粉（5微米以下）。 d )可乳化性濃體，彼係由下列物質組成：1 5 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 衣 訂 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） 經濟部智慧財產局員工消赀合作社印製 1259057 A7 ________B7_ 五、發明説明（139) w t %的如式（I )之化合物，7 5 w t %的環己酮（當 作溶劑）和1 0 w t %的羥乙基化的壬酚（當作乳化劑） 〇 e )水可分散性顆粒，彼係利用下列方式予以製得： 將7 5 w t %的如式（I )之化合物，1 〇 w t %的木質 石萸酸錦，5 w t %的十一院基硫酸鈉，3 w t %的聚乙烯 醇和7 w t ：%的高嶺土加以混合，將該混合物在栓型碟式 磨粉機中磨成細粉，在流體化床中將細粉噴灑在水上（當 作製粒液體）使粉末成爲粒狀。 f )水可分散性顆粒，彼也可利用下列方式予以製得 在膠體磨上將下列物質均化及粉碎： 2 5 w t %的如式（I )之化合物，5 w t %的2， 2 ’ ——萘基甲院一 6， 6 —二磺酸鈉，2wt%的油醯甲 基牛磺酸鈉，1 w t %的聚乙烯醇，1 7 w t %的碳酸鈣 和5 0 w t %的水， 接著將該混合物在珠粒磨機中磨成細粉，在噴霧塔中利用 單一物質噴咀將得到的懸浮體加以霧化和乾燥。 C·生物實例 1 .在雜草萌發前的效果 吾人將單子葉雜草和雙子葉雜草的種子或地下莖塊放 置於塑膠盆中的沙質壤土中，並且覆蓋以土壤。接著將各 種劑量的被調製成可濕性粉末或可乳化性濃體的本發明之 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -142- 1259057 A7 ____ 五、發明説明（140) 化 合 物 施 用 於 覆 蓋的 土壤 上（以 水 懸 浮 液 或 乳 膠 型 式 ， 以 6 0 〇 至 8 0 〇 ^ τΚ / h a (經 換 算 的 ) 的 噴 布 旦 里 ) 0 俟 處 理 之 後 y 將 塑 膠盆 :放置 於溫室 中 1 並 且 在 雜 草 的 良 好 生 長 條 件 下 加 以 保 存。 俟試 驗雜草 業 已 萌 發 之 後 y 在 3 至 4 週 的 試 驗 週 期 之 後以 視覺 評分的 方 式 將 雜 草 的 損 傷 或 對 萌 叶 牙 的 負 面 效 果 加 以評 分（ 與未處 理 的 對 昭 組 作 比 較 ) 〇 如 試 e入 結 果 所 顯 示 的， 本發 明之化 合 物 具 有 在 萌 發 刖 抗 許 多 種 雜 草 及 闊 葉 雜 草的 良好 除草活 力 0 舉 例 而 言 ， 實 施 例 4 5 ， 1 0 &gt; 1 8， 19， 2 0, 2 1 ， 2 2 2 4 y 2 5 ， 2 6 2 7， 2 8， 2 9, 3 〇 y 3 1 ， 3 4 ， 6 6 7 8 ? 7 9， 13 4，1 4 7 y 1 4 8 ， 1 4 9 y 1 5 0 &gt; 1 5 3 ，1 5 5， 15 7, 1 5 9 j 2 6 1 j 2 7 5 y 2 7 6 ,2 8 1， 2 8 3 2 8 4 y 2 8 5 2 8 6 &gt; 2 8 7 ，5 3 3， 5 3 9 y 5 4 1 ， 5 4 2 5 4 3 5 4 4 ，5 4 5 ，5 4 6 y 5 4 9 之 化 合 物 及 其 他 來 白 表 1 的 化 合物 擁有 極佳的 在萌 發 Λ 刖 抗 雜 草 的 除 草 活 力 &gt; 以 上 係 以 每 公頃 lk g以下 的 活 性 物 質 的 噴 布 旦 里 得 到 的結果，則述的雑草例如：Sin apis alba，Chrysanthemum segetum，Avena sativa，繁縷，Echinochloa crus-galli，Lolium multiflorum，粟 I里，Ab u t i 1 〇 n theophrasti, Amarant hu s retroflexus 和黍 〇 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慈財產局員工消費合作社印製 2.雜草萌發後的效果 · 吾人將單子葉雜草和雙子葉雜草的種子或地下莖塊放 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0X297公釐） •143- 1259057 A7 B7 _____ —-------—.................—-— 克、發明説明（141 ) (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 置於塑膠盆中的沙質壤土中，並且覆蓋以土壤，使雜草在 良好的生長條件下在溫室中生長。播種後過3週，在三葉 階段將試驗雜草加以處理。將各種劑量的被調製成可濕性 粉末或可乳化性濃體的本發明之化合物噴灑於雜草的綠色 部份上（以6 0 0至8 0 0 &lt;水/ h a (經換算的）的噴 布量）。使試驗植物在溫室中在最適生長條件下保存約3 至4週，接著以視覺評分的方式將製劑的效果加以評分（ 與未處理的對照組作比較）。本發明之藥劑也擁有在萌發 後抗許多種經濟上重要的雜草和闊葉雜草的良好除草活力 。舉例而言，實施例4，5，10，18，19，20， 21，22，24，25，26，27，28，29， 30，31，34，66，78，79，134，147 ，148，149，150，153，155，157， 1 5 9, 261，275，276，281，283， 2 8 4, 285，286，287，533，539， p. 54 1，542，543，544，545，5 46， 經濟部智慈財產局員工涓費合作社印製 5 4 9之化合物及其他來自表1的化合物擁有極佳的萌發 後抗雜草的除草活力，以上係以每公頃i k g以下的活性 物質的噴布量得到的結果，前述的雜草例如：Sinapis alba， Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Chrysanthemum segetum,粟種，Abutilon theophrasti, Amaranthu s retroflexus， 黍和 A vena sativa ° 3.作物忍受性 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -144- 1259057 A7 ____B7 五、發明説明（142) 在進一步的溫室實驗中，吾人將大量的作物和雜草的 種子放置在砂質壤土中，並且覆蓋以土壤。將若干的塑膠 盆以在第一段中所描述的方式立即加以處理，將剩下的塑 膠盆放置在溫室中直到植物業已長出二至三片真葉，接著 以第二段中所描述的方式以各種劑量的本發明之如式（I )之化合物加以噴灑。在噴灑藥劑後及在植物業已在溫.室 中之後的4至5週後以視覺評分的方式加以評分，結果顯 示即使在萌發前和在萌發後使用高劑量的活性成份的時候 ，本發明之化合物仍不會傷害雙子葉作物（比如大豆，棉 花，箆麻油菜，糖甜菜和馬鈴薯）。此外，若干物質也不 會傷害禾本科作物（比如大麥，小麥，黑麥，高梁，玉蜀 黍或稻）。若干如式（I )之化合物具有高選擇性，所以 適於用來控制在農作物方面不要的植物生長。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（21〇&gt;&lt;297公釐） -145-

Claims (1)

1253115^ 卜,V:年:、月/、 曰修.(覽)正太: A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍1 附件2A : 第91 1 1 3809號專利申請案 中文申請專利範圍替換本 民國94年12月16日修正 1 . 一種如式（I )之化合物或彼之鹽類， R1
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 R6 In、b FT 式（I ) 其中 R 1 爲 H，CN，（C:— C8)烷基或（C!— C8)烷 氧基， A 爲吡唑基或苯基，二者均任意被（C χ — C 8 )烷基及 /或三氟甲基取代， R2爲Η ’ （Ci — C 8 )院氧基或（Ci — C 8 )院基， R 6 爲Η，三氟甲磺醯基或（Ci—Cs)烷基， B爲（Ci — Cs)烷羰基，鹵素（Ci — C4.)烷氧羰基， 甲氧甲羰基，甲醯基，（C2 — C4)烯羰基，（Ό3 — C4 )環烷羰基，（C!— C4)烷磺醯基，〔單（C!—C4) 烷胺基〕羰基，〔二（C2-C4)烷胺基〕羰基，鹵素苯 胺羰基，鹵素苯甲醯基，呋喃羰基或噻吩羰基。
本纸張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）_ ^ 1259057 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍2 2 ·如申請專利範圍第1項之如式（I )之化合物或 彼之鹽類，其中 B爲（Ci — Cs)院幾基 一 C 4 )環院嫉基。 (C2-C4)烯羰基或（C 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 3 · —種除草或植物生長調節用組合物，包含a )至 少一種如申請專利範圍第1或2項之如式（I )之化合物 或彼之鹽類及b )在作物保護場合中常用的調製用輔劑。 4 · 一種控制雜草或調節作物生長的方法，該方法係 將有效份量至少一種如申請專利範圍第1或2項之如式（ )之化合物或彼之鹽類應用於植物，植物種子或種子生 長的區域上。 5 · —種如申請專利範圍第1或2項之如式（I )之 化合物或彼之鹽類的應用，其被當作除草劑或植物生長調 節劑。 6 ·如申請專利範圍第5項的應用，其中如式（I ) 之化5物或彼之鹽類被用來控制雜草或調節作物的生長。 7 ·如申請專利範圍第6項的應用，其中該作物係基 因轉殖作物。 8 · —種製造如申請專利範圍第1或2項的如式（I )之化合物或彼之鹽類的方法，其中 a )如式（Π )之化合物被烷基化 -I (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 線 平 你 ί · ί 一 1259057 A8 B8 C8 D8 申請專利範圍3 (R1)a Ne + 〇θ - (Π) (其中R 1如同在申請專利範圍第i或2項中的如式（ I )之化合物中所定義的，L爲離去基或如式Α — χ 一之 基團，其中Α如同在申請專利範圍第丄或2項中的如式（ I )之化合物中所定義的，χ爲〇 )，接著與氰化物起反 應’得到如式（瓜）之腈 ’
(III) (其中R1和L如同如式（Π)之化合物中的定義）； b )使如式（瓜）之化合物（其中l爲離去基）與如 式（IV)之化合物或彼之鹽類起反應 A — X — Η (IV ) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 (其中Α和χ如上定義的），得到如式（m )之化合 物（其中L爲如式A — X —之基團）； c )使在步驟a )或b )中所得到的如式（m )之化 合物（其中L爲A — X —基團且其中A，X，及R1如上定 義的）還原成如式（V )之胺基化合物 、訂 0丨餐： (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1259057 A8 B8 C8 _ D8 六、申請專利範圍4 % Γ (V) Α、Χ 人 哄 R2 R3 (其中Ri’RZ’A和X如上定義的，R3爲η); 接著 d 1 )使如式（V )之化合物與醯化劑起反應，得到 如式（I )之化合物（其中R 6 = Η，m = 〇，和A，X， R 1，R 2和R 3如上定義，和B如同在申請專利範圍第1 或2項中的如式（I )之化合物中所定義的），接著任意 地如式（I )之化合物（其中r 6爲Η )被醯基化；或 d 2 )以醒類使如式（ν )之化合物起還原性烷化作 用，接著予以醯基化。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X 297公釐） -4-
TW091113809A 2001-06-23 2002-06-21 Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators TWI259057B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10130397A DE10130397A1 (de) 2001-06-23 2001-06-23 Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TWI259057B true TWI259057B (en) 2006-08-01

Family

ID=7689249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091113809A TWI259057B (en) 2001-06-23 2002-06-21 Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6794336B2 (zh)
EP (1) EP1401827A2 (zh)
JP (1) JP2004536094A (zh)
KR (1) KR20040010775A (zh)
CN (1) CN1520407A (zh)
AR (1) AR036105A1 (zh)
AU (1) AU2002319249B2 (zh)
BR (1) BR0210638A (zh)
CA (1) CA2451354A1 (zh)
CZ (1) CZ20033547A3 (zh)
DE (1) DE10130397A1 (zh)
IL (1) IL159503A0 (zh)
MX (1) MXPA03011782A (zh)
PL (1) PL367131A1 (zh)
RU (1) RU2304141C2 (zh)
SK (1) SK15692003A3 (zh)
TW (1) TWI259057B (zh)
UA (1) UA76476C2 (zh)
WO (1) WO2003000679A2 (zh)
ZA (1) ZA200309245B (zh)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2508731A1 (en) 2003-02-19 2004-09-02 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
WO2005007627A1 (ja) * 2003-07-18 2005-01-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤
EP1798226A4 (en) 2004-08-04 2009-06-17 Taisho Pharmaceutical Co Ltd TRAIZOL DERIVATIVE
EP1988083B1 (en) 2006-02-03 2014-04-02 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Triazole derivative
CN101415687B (zh) * 2006-02-06 2012-02-08 大正制药株式会社 鞘氨醇-1-磷酸结合抑制物质
AU2007238755B2 (en) * 2006-04-12 2012-07-12 Merck Sharp & Dohme Llc Pyridyl amide T-type calcium channel antagonists
US8048898B2 (en) 2007-08-01 2011-11-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Inhibitor of binding of S1P1
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
US20130047297A1 (en) 2010-03-08 2013-02-21 Robert D. Sammons Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
MX362812B (es) 2011-09-13 2019-02-13 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para el control de malezas.
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
MX343072B (es) 2011-09-13 2016-10-21 Monsanto Technology Llc Metodos y composiciones para controlar malezas.
AU2012308686B2 (en) 2011-09-13 2018-05-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
UA116092C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
EP2756083B1 (en) 2011-09-13 2020-08-19 Monsanto Technology LLC Methods and compositions for weed control
CA2848689A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control targeting pds
EP2570406A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-20 Syngenta Participations AG. Plant growth regulating compounds
GB201121539D0 (en) * 2011-12-14 2012-01-25 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
IN2014MN02404A (zh) 2012-05-24 2015-08-21 Seeds Ltd Ab
CN104602527B (zh) * 2012-06-30 2018-09-25 美国陶氏益农公司 吡啶n-氧化物及其制备方法
KR102089479B1 (ko) * 2012-06-30 2020-03-17 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 N-치환된 술폭시민 피리딘 n-옥시드의 제조
CN108853105B (zh) * 2012-12-12 2021-10-15 西姆莱斯股份公司 化妆品组合物、药品组合物和食品组合物
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
CN105358695B (zh) 2013-01-01 2019-07-12 A.B.种子有限公司 将dsRNA引入植物种子以调节基因表达的方法
CA2905027A1 (en) 2013-03-13 2014-10-09 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2967082A4 (en) 2013-03-13 2016-11-02 Monsanto Technology Llc METHOD AND COMPOSITIONS FOR WEED CONTROL
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
MX359191B (es) 2013-07-19 2018-09-18 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para controlar leptinotarsa.
MX2016005778A (es) 2013-11-04 2016-12-20 Monsanto Technology Llc Composiciones y metodos para controlar infestaciones de plagas y parasitos de los artropodos.
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
AU2015206585A1 (en) 2014-01-15 2016-07-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
EP3125676A4 (en) 2014-04-01 2018-02-14 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
CA2953347A1 (en) 2014-06-23 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via rna interference
WO2015200539A1 (en) 2014-06-25 2015-12-30 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
EP3174982A4 (en) 2014-07-29 2018-06-20 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling insect pests
RU2723049C2 (ru) 2015-01-22 2020-06-08 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с leptinotarsa
UY36703A (es) 2015-06-02 2016-12-30 Monsanto Technology Llc Composiciones y métodos para la administración de un polinucleótido en una planta
CN108024517A (zh) 2015-06-03 2018-05-11 孟山都技术公司 用于将核酸引入到植物中的方法和组合物
KR20180094923A (ko) 2015-12-24 2018-08-24 교와 핫꼬 기린 가부시키가이샤 α, β 불포화 아미드 화합물
JP7150713B2 (ja) 2017-06-26 2022-10-11 日本曹達株式会社 ヘテロアリールピリミジン化合物および有害生物防除剤
CN107382847A (zh) * 2017-07-21 2017-11-24 南通嘉禾化工有限公司 一种氟吡草胺的合成方法
CN110639487A (zh) 2019-09-30 2020-01-03 京东方科技集团股份有限公司 涂层材料的制备方法、涂层材料、催化剂以及三元催化器

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4030910A (en) * 1974-01-22 1977-06-21 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same
NZ215487A (en) 1985-03-16 1990-01-29 Wellcome Found Aryl derivatives, pharmaceutical compositions thereof and preservation of cut flowers
GB8820185D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Wellcome Found New medical use
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
GB9025828D0 (en) * 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
TW212792B (zh) * 1991-09-13 1993-09-11 Shell Internat Res Schappej B V
ZA937781B (en) * 1992-10-22 1994-05-09 Shell Res Ltd Herbicidal picolinamide derivatives
GB2277930A (en) * 1993-05-11 1994-11-16 Shell Int Research Herbicidal picolinamide derivatives
CA2153839C (en) * 1994-07-14 2005-09-20 Hisashi Kanno 2-(unsubstituted or substituted) (benzyloxy or phenoxy)-4-substituted-6-(meta-substituted phenoxy)pyridine, process for producing the same, and herbicidal composition
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
JPH08277287A (ja) * 1995-02-09 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp インダゾール類およびその用途
US5710106A (en) * 1996-02-22 1998-01-20 American Cyanamid Company Substituted pyridine herbicidal agents
EP0859772B1 (en) * 1996-07-30 2006-04-19 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal substituted pyridine compounds
EP1028959B1 (en) * 1997-11-07 2007-06-27 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines
US5869426A (en) * 1997-11-07 1999-02-09 American Cyanamid Company Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides
CA2309260C (en) * 1997-12-03 2011-09-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company 2,4-substituted pyrimidines and their use in herbicidal compositions
AU760771B2 (en) * 1998-04-01 2003-05-22 Janssen Pharmaceutica N.V. PDE IV inhibiting pyridine derivatives
EP0955292A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-10 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(cycloalk(en)yloxy)-6-(hetero)aryloxy(thio)pyridines
CA2270843A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-05 American Cyanamid Company Herbicidal pyridine compounds
WO2000075112A1 (fr) * 1999-06-09 2000-12-14 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Nouveaux derives de n-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxy-6-[(substitue ou non substitue) m-cyanophenoxy]-2-pyridinecaroxamide, leur procede de production et herbicides afferents
WO2001000580A1 (fr) * 1999-06-29 2001-01-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Derives de pyridine 2-(eventuellement substituee benzoylamino)-6-(eventuellement substituee phenoxy), preparation de ces derives et herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
SK15692003A3 (sk) 2004-07-07
CN1520407A (zh) 2004-08-11
IL159503A0 (en) 2004-06-01
MXPA03011782A (es) 2004-04-02
PL367131A1 (en) 2005-02-21
ZA200309245B (en) 2004-06-09
BR0210638A (pt) 2004-07-20
AU2002319249B2 (en) 2008-01-31
WO2003000679A2 (de) 2003-01-03
WO2003000679A3 (de) 2003-04-24
DE10130397A1 (de) 2003-01-09
UA76476C2 (en) 2006-08-15
CA2451354A1 (en) 2003-01-03
EP1401827A2 (de) 2004-03-31
US20030229125A1 (en) 2003-12-11
CZ20033547A3 (cs) 2004-05-12
JP2004536094A (ja) 2004-12-02
RU2004101956A (ru) 2005-06-27
AR036105A1 (es) 2004-08-11
RU2304141C2 (ru) 2007-08-10
KR20040010775A (ko) 2004-01-31
US6794336B2 (en) 2004-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI259057B (en) Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
TWI262050B (en) Substituted phenyl derivatives
TWI269797B (en) 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines
TWI239953B (en) Benzoylpyrazoles and their use as herbicides
TWI253445B (en) Benzoylcyclohexanediones, process for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
TW200403026A (en) 4-Trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines
TW449461B (en) 2,4-Diamino-1,3,5-triazines, their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
JP2000510439A (ja) ２，４―ジアミノ―１，３，５―トリアジン、その製法および除草剤および植物生長調節剤としての使用
US6228808B1 (en) Carbamoylphenylsulfonylureas, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
TW201002207A (en) Selected salts of 3-(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)-N-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoyl]pyridine-2-sulfonamide, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators
TW200301237A (en) New herbicidal method
TWI284125B (en) Formulation of herbicides and plant growth regulators
JPH10501214A (ja) ホルミルアミノフェニルスルホニル尿素、それらの製造法並びに除草剤および植物生長調節物質としてのそれらの使用
PL189802B1 (pl) Podstawione aminometylofenylosulfonylomoczniki, sposób ich wytwarzania, środek chwastobójczy, zastosowanie podstawionych aminometylofenylosulfonylomoczników i sulfonoamidowe związki pośrednie
TW448037B (en) (Het)arylsulfonylureas having an imino function, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
TW382586B (en) 5-acylamino-2-alkoxycarbonylphenylsulfonylureas as selective herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees