JP2004536094A - 除草性の置換ピリジン、その製造方法並びに除草薬剤及び植物成長調整剤としてのその使用 - Google Patents
除草性の置換ピリジン、その製造方法並びに除草薬剤及び植物成長調整剤としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2004536094A JP2004536094A JP2003507083A JP2003507083A JP2004536094A JP 2004536094 A JP2004536094 A JP 2004536094A JP 2003507083 A JP2003507083 A JP 2003507083A JP 2003507083 A JP2003507083 A JP 2003507083A JP 2004536094 A JP2004536094 A JP 2004536094A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- alkoxy
- substituted
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 14
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 122
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 102
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 87
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 85
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 80
- -1 SF 5 Chemical group 0.000 claims abstract description 44
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 30
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 11
- 125000006648 (C1-C8) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 62
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 57
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 47
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 18
- 230000009261 transgenic effect Effects 0.000 claims description 18
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 17
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 14
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 10
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005137 alkenylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005139 alkynylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims description 8
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005144 cycloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 2
- 238000005932 reductive alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 abstract description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 9
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 5
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 5
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 5
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 5
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 4
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 4
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical group 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 3
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 3
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 108091026890 Coding region Proteins 0.000 description 3
- 241000234653 Cyperus Species 0.000 description 3
- 108020004414 DNA Proteins 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 108091028043 Nucleic acid sequence Proteins 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 3
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- GFWBMBNPLJWTKN-UHFFFAOYSA-N [6-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypyridin-2-yl]methanamine Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1OC1=CC=CC(CN)=N1 GFWBMBNPLJWTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- OUOJFVPIMWAMAT-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-[6-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypyridin-2-yl]methanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC(OC=2N(N=C(C=2)C(F)(F)F)C)=N1 OUOJFVPIMWAMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 description 3
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 3
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 3
- MBNYORRFFCNISL-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-[6-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypyridin-2-yl]pent-3-en-2-one Chemical compound CC=CC(=O)C(N)C1=CC=CC(OC=2N(N=C(C=2)C(F)(F)F)C)=N1 MBNYORRFFCNISL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFGLBBQXQQOWGO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-5-phenyl-1h-1,4-benzodiazepin-3-one Chemical compound N=1C(=O)C(C)(C)NC2=CC=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1 XFGLBBQXQQOWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LWWJQIDLAPJUDX-UHFFFAOYSA-N 6-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypyridine-2-carbonitrile Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1OC1=CC=CC(C#N)=N1 LWWJQIDLAPJUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FENSEQMCUXGAOR-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-2-carbonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2N=C(C=CC=2)C#N)=C1 FENSEQMCUXGAOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGZHSVWXFKKCNR-UHFFFAOYSA-N 6-chloropyridine-2-carbonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC(C#N)=N1 PGZHSVWXFKKCNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219144 Abutilon Species 0.000 description 2
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 2
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000006463 Brassica alba Nutrition 0.000 description 2
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 2
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N F5231 Chemical compound C1=C(Cl)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(CCCF)N=N2)=O)=C1F FDNBWBAHQKZDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N Thiazopyr Chemical compound N1=C(C(F)F)C(C(=O)OC)=C(CC(C)C)C(C=2SCCN=2)=C1C(F)(F)F YIJZJEYQBAAWRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 2
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M bispyribac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 FUHMZYWBSHTEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N boron;methylsulfanylmethane Chemical class [B].CSC MCQRPQCQMGVWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 description 2
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000004807 localization Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- SXNZNGXDWAPRKK-UHFFFAOYSA-N n-[[6-[2-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]oxypyridin-2-yl]methyl]formamide Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C=C1OC1=CC=CC(CNC=O)=N1 SXNZNGXDWAPRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 2
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 2
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N pyributicarb Chemical compound COC1=CC=CC(N(C)C(=S)OC=2C=C(C=CC=2)C(C)(C)C)=N1 VTRWMTJQBQJKQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Chemical group 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003053 toxin Substances 0.000 description 2
- 231100000765 toxin Toxicity 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N (2,4-dichlorophenyl)-(1-methyl-5-phenylmethoxypyrazol-4-yl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC=1N(C)N=CC=1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl HTBQOINACZOEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N (2-ethoxy-2-oxoethyl) 5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoate Chemical group C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OCC(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 IPPAUTOBDWNELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N (e)-but-2-enoyl chloride Chemical compound C\C=C\C(Cl)=O RJUIDDKTATZJFE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLUPSFKBYGTZJQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-5-cyano-n-methylpyrazole-4-carboxamide Chemical compound CNC(=O)C=1C=NN(C(C)(C)C)C=1C#N JLUPSFKBYGTZJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 2-(n-(2-chloroacetyl)-2,6-diethylanilino)acetic acid Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(CC(O)=O)C(=O)CCl ISERORSDFSDMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 2-[7-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]naphthalen-2-yl]oxypropanoic acid Chemical compound C=1C2=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C2C=CC=1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl IZYLQXRDYNBRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-chloro-6-(cyclopropylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 WUZNHSBFPPFULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropanoyl chloride Chemical compound CC(C)C(Cl)=O DGMOBVGABMBZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMZSMDKFORHLCQ-UHFFFAOYSA-N 3-(6-phenoxypyridin-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC=C(C=C1)OC2=CC=CC(=N2)CCC(=O)N LMZSMDKFORHLCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 UGEJOEBBMPOJMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(4-methoxyphenoxy)phenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1OC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 3-pyridin-4-ylpentane-2,4-dione Chemical group CC(=O)C(C(C)=O)C1=CC=NC=C1 DXBQEHHOGRVYFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 5-(3-butanoyl-2,4,6-trimethylphenyl)-2-(N-ethoxy-C-ethylcarbonimidoyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound CCCC(=O)C1=C(C)C=C(C)C(C2CC(=O)C(C(CC)=NOCC)=C(O)C2)=C1C ZOGDSYNXUXQGHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one Chemical compound O1C(=O)C=2C(F)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 KPKRDNDXPAJNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-4-n-cyclopropyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC2CC2)=N1 OOHIAOSLOGDBCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFUWJMZLOGBPRG-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-n-(3-chloroprop-2-enyl)-5-methyl-n-phenylpyridazin-3-amine Chemical compound N1=C(Cl)C(C)=CC(N(CC=CCl)C=2C=CC=CC=2)=N1 IFUWJMZLOGBPRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209136 Agropyron Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748223 Alisma Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108020005544 Antisense RNA Proteins 0.000 description 1
- 235000003826 Artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 235000003261 Artemisia vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000193388 Bacillus thuringiensis Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N Benzofenap Chemical compound C=1C=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=1C(=O)C=1C(C)=NN(C)C=1OCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 JDWQITFHZOBBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 206010004966 Bite Diseases 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108090000994 Catalytic RNA Proteins 0.000 description 1
- 102000053642 Catalytic RNA Human genes 0.000 description 1
- 241000819038 Chichester Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005493 Chloridazon (aka pyrazone) Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005647 Chlorpropham Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N Cumyluron Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)NC(=O)NCC1=CC=CC=C1Cl VYNOULHXXDFBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005501 Cycloxydim Substances 0.000 description 1
- 102000053602 DNA Human genes 0.000 description 1
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N Dalapon Chemical compound CC(Cl)(Cl)C(O)=O NDUPDOJHUQKPAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 1
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N Dimethipin Chemical compound CC1=C(C)S(=O)(=O)CCS1(=O)=O PHVNLLCAQHGNKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N Dinoterb Chemical compound CC(C)(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O IIPZYDQGBIWLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N Diphenamid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)N(C)C)C1=CC=CC=C1 QAHFOPIILNICLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 description 1
- YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N Dithiopyr Chemical compound CSC(=O)C1=C(C(F)F)N=C(C(F)(F)F)C(C(=O)SC)=C1CC(C)C YUBJPYNSGLJZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N Etobenzanid Chemical compound C1=CC(OCOCC)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1Cl ICWUMLXQKFTJMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N Fenoprop Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ZLSWBLPERHFHIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005513 Fenoxaprop-P Substances 0.000 description 1
- 239000005530 Fluazifop-P Substances 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 1
- 241001101998 Galium Species 0.000 description 1
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 1
- LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C(O)=O)C)=N1 LXKOADMMGWXPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005565 Haloxyfop-P Substances 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N Imazethapyr Chemical compound OC(=O)C1=CC(CC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 XVOKUMIPKHGGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000016735 Manihot esculenta subsp esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 229940127048 Metastron Drugs 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical group CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N Methoxyphenone Chemical compound C1=C(C)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 BWPYBAJTDILQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N Methyldymron Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMINYZXVCTYSNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005581 Metobromuron Substances 0.000 description 1
- WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N Metobromuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Br)C=C1 WLFDQEVORAMCIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N N-(butan-2-yl)-N'-ethyl-6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)CC)=NC(OC)=N1 ZJMZZNVGNSWOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108700026244 Open Reading Frames Proteins 0.000 description 1
- 239000005588 Oxadiazon Substances 0.000 description 1
- CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N Oxadiazon Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC(N2C(OC(=N2)C(C)(C)C)=O)=C1Cl CHNUNORXWHYHNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209117 Panicum Species 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000006443 Panicum miliaceum subsp. miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009037 Panicum miliaceum subsp. ruderale Nutrition 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M Pyrithiobac-sodium Chemical compound [Na+].COC1=CC(OC)=NC(SC=2C(=C(Cl)C=CC=2)C([O-])=O)=N1 CNILNQMBAHKMFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005608 Quinmerac Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 241000202758 Scirpus Species 0.000 description 1
- CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N Sethoxydim Chemical compound CCO\N=C(/CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000283068 Tapiridae Species 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N Thiazafluron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(F)(F)F)S1 BBJPZPLAZVZTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005625 Tri-allate Substances 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005627 Triclopyr Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- UOBYXVOKZYLTGY-UHFFFAOYSA-N [6-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridin-2-yl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(OC=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 UOBYXVOKZYLTGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N [amino(hydroxy)methylidene]azanium;hydrogen sulfate Chemical compound NC(N)=O.OS(O)(=O)=O SSBRSHIQIANGKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000005903 acid hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N alloxydim Chemical compound CCC\C(=N/OCC=C)C1=C(O)CC(C)(C)C(C(=O)OC)C1=O ORFLOUYIJLPLPL-WOJGMQOQSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 1
- 230000000692 anti-sense effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 244000030166 artemisia Species 0.000 description 1
- 235000009052 artemisia Nutrition 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097012 bacillus thuringiensis Drugs 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N carbononitridic azide Chemical compound [N-]=[N+]=NC#N KWEDUNSJJZVRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N chloro formate Chemical compound ClOC=O FZFAMSAMCHXGEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N chlorpropham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CWJSHJJYOPWUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000003184 complementary RNA Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Polymers OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(ethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC(=O)OCC)=N1 YESXTECNXIKUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQADVTSTCZBBOE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[4-chloro-6-(propan-2-ylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]acetate Chemical group CCOC(=O)CNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 QQADVTSTCZBBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N fenuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 XXOYNJXVWVNOOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009477 fluid bed granulation Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N fluthiacet-methyl Chemical compound C1=C(Cl)C(SCC(=O)OC)=CC(N=C2N3CCCCN3C(=O)S2)=C1F ZCNQYNHDVRPZIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000232 haloalkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N haloxyfop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl GOCUAJYOYBLQRH-MRVPVSSYSA-N 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003971 isoxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052622 kaolinite Inorganic materials 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 229910052987 metal hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004681 metal hydrides Chemical class 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N methyl 2-[(e)-[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]amino]oxyacetate Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=N\OCC(=O)OC)/COC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 GAIFAPDHLCPUMF-IWIPYMOSSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-aminoethanesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)CCN CEPFHYCUZFQHSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N methyl 5-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-1-pyridin-2-ylpyrazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C=1C=NN(C=2N=CC=CC=2)C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 KABSXJFKDZOTFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010369 molecular cloning Methods 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002703 mutagenesis Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- LCGPAEGODAEUGN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyl-3-(2-ethyl-6-methylphenyl)sulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)CC)=N1 LCGPAEGODAEUGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N n-[5-(1-chloro-2-methylpropan-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]cyclopropanecarboxamide Chemical compound S1C(C(C)(CCl)C)=NN=C1NC(=O)C1CC1 KDOKZLSGPVBDLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002113 octoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N orbencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1Cl LLLFASISUZUJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 1
- 230000002018 overexpression Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 235000020030 perry Nutrition 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013612 plasmid Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001522 polyglycol ester Polymers 0.000 description 1
- 229920000136 polysorbate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical class [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=NC=CC=N1 WJJBIYLGJUVNJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N quinclorac Chemical compound ClC1=CN=C2C(C(=O)O)=C(Cl)C=CC2=C1 FFSSWMQPCJRCRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N quinmerac Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC2=CC(C)=CN=C21 ALZOLUNSQWINIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 108091092562 ribozyme Proteins 0.000 description 1
- MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N rimsulfuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=CC=CN=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 MEFOUWRMVYJCQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M sodium;(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-[[3-methoxycarbonyl-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]sulfonylcarbamoyl]azanide Chemical compound [Na+].COC(=O)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1S(=O)(=O)NC(=O)[N-]C1=NC(OC)=CC(OC)=N1 JKPSVOHVUGMYGH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- AHBGXTDRMVNFER-FCHARDOESA-L strontium-89(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[89Sr+2] AHBGXTDRMVNFER-FCHARDOESA-L 0.000 description 1
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N sulfamoyl chloride Chemical compound NS(Cl)(=O)=O QAHVHSLSRLSVGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003455 sulfinic acids Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N sulfur dichloride Chemical compound ClSCl FWMUJAIKEJWSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Substances C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- 150000003566 thiocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005490 tosylate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N trichlopyr Chemical compound OC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl REEQLXCGVXDJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本発明は、式(I)
【化1】
{式中、R1は、同じか又は異なり、H、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル又は(C1−C8)アルキルスルホニル(すべての基は非置換であるか又は置換されていてよい)、又はS(O)p−R7〔ここで、p=0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、独立して同じか又は異なり、H、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、すべて非置換であるか又は置換されている)である〕であるか、又は式(II)
【化2】
〔式中、R10は、(C1−C8)アルキル(これは非置換であるか又は置換されている)であり、そしてW=O又はSである〕であり、Aは、場合により置換されたアリール、又は場合により置換された複素環式基であり、Xは、O又はSであり、R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、H、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又は置換されている)であり、mは、0又は1であり、R6は、H、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された4個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であり、ヒドロキシルもしくはアシル基であり、そしてBは、アシル基であるか、又はB及びR6は、一緒になって4又は5員鎖を形成する、ただし、N−ヒドロキシ−N−[(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル]アセトアミド及びその塩は除く}の化合物及び/又はその塩に関する。発明化合物は、除草剤又は成長調整剤としての使用に適している。
【化1】
{式中、R1は、同じか又は異なり、H、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル又は(C1−C8)アルキルスルホニル(すべての基は非置換であるか又は置換されていてよい)、又はS(O)p−R7〔ここで、p=0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、独立して同じか又は異なり、H、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、すべて非置換であるか又は置換されている)である〕であるか、又は式(II)
【化2】
〔式中、R10は、(C1−C8)アルキル(これは非置換であるか又は置換されている)であり、そしてW=O又はSである〕であり、Aは、場合により置換されたアリール、又は場合により置換された複素環式基であり、Xは、O又はSであり、R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、H、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又は置換されている)であり、mは、0又は1であり、R6は、H、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された4個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であり、ヒドロキシルもしくはアシル基であり、そしてBは、アシル基であるか、又はB及びR6は、一緒になって4又は5員鎖を形成する、ただし、N−ヒドロキシ−N−[(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル]アセトアミド及びその塩は除く}の化合物及び/又はその塩に関する。発明化合物は、除草剤又は成長調整剤としての使用に適している。
Description
【技術分野】
【0001】
本発明は、除草性の置換ピリジン、その製造並びに除草剤及び植物成長調整剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
置換ピリジンが除草性及び植物成長調整性を有することは、知られている(例えばEP−A−0955300、WO 98/04550、EP−A−0955292、WO 00/75112、WO 01/00580及びWO 99/28301)。しかし、いくつかの場合、これらの化合物は、使用する過程において、例えば重要作物における高い残留性や不十分な選択性といった欠点を有する。さらに、EP−A−0 196184は、置換ピリジンを記載している。
【0003】
ここで、特定の2,6−置換ピリジンは、除草剤及び植物成長調整剤としての利点を有し、使用できることがわかった。
【0004】
従って、本発明は、式(I)
【化1】
【0005】
{式中、R1は、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニルもしくは(C1−C8)アルキルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0006】
S(O)p−R7〔ここで、p=0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、互いに独立して同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である〕であるか、又は
式
【化2】
〔式中、R10は、(C1−C8)アルキル(これは非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そしてW=O又はSである〕の基であり、
【0007】
Aは、場合により置換されたアリール、例えば場合により置換されたフェニル基、又は場合により置換された複素環式基、例えば、場合により置換された複素環式芳香族基、例えば場合により置換されたピリジル、ピラゾリル又はチエニルであり、
Xは、O又はSであり、
【0008】
R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0又は1であり、
【0009】
R6は、H、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0010】
ヒドロキシルもしくはアシル基、例えばホルミル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C2−C8)アルケニル]−カルボニル、[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(最後に記載された6個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えば(ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0011】
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、NO2、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル及び(C1−C8)アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
R6は、好ましくはヒドロキシルであり、そして
【0012】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0013】
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニルであるか、又は
(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0014】
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、NO2、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル及び(C1−C8)アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
モノもしくはジ−[(C1−C8)アルキル]−アミノスルホニル、ホルミルもしくは式−CO−CO−R'〔式中、R'=H、OH、(C1−C8)−アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群かれの1個またはそれ以上の基によって置換されている)〕の基であるか、又は
【0015】
式
【化3】
〔式中、Wは、酸素又は硫黄原子(すなわちO又はS)であり、TはO又はSであり、R11は、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル及び[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニルからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、R12及びR13は、同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル及び[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニルからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして基R12及びR13は、窒素原子と共に複素環式基を形成してもよく、これは5又は6個の環構成員を有し、N、O及びSからなる群よりさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして非置換であるかもしくは、例えば(C1−C8)アルキルもしくはオキソ基によって置換されている〕の基であるか、又は
【0016】
B及びR6は、一緒になって4又は5員鎖、例えば式−(CH2)m−D−又は−D1−(CH2)m1−D−を形成し、その鎖は非置換であるか又は、例えば1個またはそれ以上、好ましくは1〜4個の(C1−C4)アルキル基によって置換されており、D及びD1は、互いに独立してSO2又はCOであり、そしてmは3又は4そしてm1は2又は3である、
ただし、N−ヒドロキシ−N。− [(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル]−アセトアミド及びその塩を除く}
の化合物及び/又はその塩を提供する。
【0017】
式(I)及び下記において、炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ及びアルキルチオ基、そしてまた、対応する不飽和及び/又は置換された基は、各場合、炭素骨格中において直鎖又は分枝であることができ、又は3またはそれ以上の炭素数では、環式であることもできる。特記しない限り、これらの基について低級炭素骨格、例えば1〜6個の炭素原子を有するもの、又は不飽和基の場合、2〜6個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基は、それ自体そして、例えばアルコキシ、ハロアルキル等のような複合的な定義の両方において、例えばメチル、エチル、n−、i−又はシクロ−プロピル、n−、i−、t−、2−又はシクロ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシル及び1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシル及び1,4−ジメチルペンチルであり;アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の定義を有し;アルケニルは、例えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチル−プロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−エン−1−イル及び1−メチル−ブタ−2−エン−1−イルであり;アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−イン−1−イルである。
【0018】
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び/又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり;ハロアルコキシは、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり;同じことが、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換された基に適用される。
【0019】
炭化水素含有基は、炭化水素単位を含む直鎖、分枝又は環式及び飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリールであり;ここでアリールは、単−、二−又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルであり;炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、又は3、4、5、6もしくは7個の環原子を有するシクロアルキル、又はフェニルである。
【0020】
アリールは、好ましくは、ハロゲン、例えばF、Cl、Br及びI、好ましくはF、Cl及びBr、そしてまたアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、モノ−及びジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルからなる群からの1個またはそれ以上、好ましくは1、2又は3個の基によって置換されたフェニルであり、そして炭素原子を有する基の場合、好ましいのは1〜4個の炭素原子、特に1又は2個を有するものである。好ましいのは、一般に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、C1−C4−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、C1−C4−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C1−C4アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基である。
【0021】
複素環式基又は環(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和又は複素環式芳香族であって、そして非置換又は置換されることができ、そしてまた縮合可能である。環中に1個またはそれ以上の、好ましくはN、O及びSからなる群からの、ヘテロ原子を含むことが好ましく、3〜7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基又は5もしくは6個の環原子を有する複素環式芳香族基であり、これは1、2もしくは3個のヘテロ原子を含むことが好ましい。複素環式基は、例えば複素環式芳香族基又は環(ヘテロアリール)、例えば少なくとも1個の環が1個またはそれ以上のヘテロ原子を含むか、又は部分的にもしくは完全に水素化された基である単−、二−又は多環式の芳香族系、例えばピロリジル、ピペリジル、ピラゾリル、モルホリニル、インドリル、キノリニル、ピリミジニル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、イソオキサゾリル、イミダゾリル及びベンゾオキサゾリルである。置換された複素環式基に適切な置換基には、後で下に明記された置換基、そしてまたオキソが含まれる。また、オキソ基は、環ヘテロ原子上にあってもよく、これは、例えばN及びSの場合、異なる酸化状態で存在することができる。
【0022】
置換された基、例えば置換された炭化水素含有基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びベンジル、又は置換されたヘテロシクリルもしくはヘテロアリールは、例えば非置換の親構造から誘導された置換された基であり、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ、及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル並びに環式基の場合、同様にアルキル及びハロアルキル、そしてまた、記載された飽和炭化水素含有基に対応する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ等からなる群からの1個またはそれ以上、好ましくは1、2又は3個の基である。炭素原子を有する基の場合、1〜4個の炭素原子、特に1又は2個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、(C1−C4)アルキル、好ましくはメチル又はエチル、(C1−C4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル(C1−C4)アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基が好ましい。これらの中で特に好ましい置換基は、メチル、メトキシ、シアノ及び塩素である。
【0023】
非置換の又は置換されたフェニルは、好ましくは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、シアノ及びニトロからなる群からの同じか又は異なる基によって1回またはそれ以上、好ましくは3回まで置換されたフェニルであり、例えばo−、m−及びp−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−及び4−クロロフェニル、2−、3−及び4−トリフルオロ及び−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−及び2,3−ジクロロフェニル並びにo−、m−及びp−シアノフェニルである。
【0024】
アシル基は、形式的には、有機酸からOH基を取り除くことによって形成された有機酸の基、例えばカルボン酸の基及びそこから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、非置換のもしくはN−置換されたイミノカルボン酸の基、又は炭酸モノエステル、非置換のもしくはN−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸及びホスフィン酸の基である。
【0025】
アシル基は、好ましくはホルミル又はCO−RX、CS−RX、CO−ORX、CO−CO−RX、CS−ORX、CS−SRX、SORYもしくはSO2RY(RX及びRYは、それぞれ非置換であるか又は置換されたC1−C10炭化水素基である)からなる群からの脂肪族アシル、又はアミノカルボニルもしくはアミノスルホニル(最後に記載された2個の基は、非置換、N−単置換又はN,N−二置換されている)である。アシルは、例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば(C1−C4)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル(フェニル環は、例えばフェニルについて上記されたように置換可能である)又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N−アルキル−1−イミノアルキル及び他の有機酸の基である。
【0026】
本発明は、式(I)によって包含される全ての立体異性体及びそれらの混合物を提供する。式(I)のこのような化合物は、1個またはそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合を含み、それらは一般式(I)に具体的に示されていない。それらの特定の3次元形態によって定義される可能な立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Z−異性体及びE異性体は、式(I)によってすべて包含され、そして立体異性体の混合物から標準方法によって得るか、又は別法として立体化学的に純粋な出発物質の使用を組合せて立体選択的反応によって製造することができる。
【0027】
式(I)の化合物は、塩、例えばピリジンの窒素原子又は適当ならば、さらなるヘテロ原子がプロトン化された形態にあるものを形成することができる。これらの塩は、例えば無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸及び硫酸の塩、又は他に有機酸、例えばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸又は芳香族カルボン酸、例えば安息香酸の塩である。
【0028】
好ましいのは、
R1が、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
Aは、フェニル基、又は5もしくは6員の複素環式基、例えば5又は6員のN又はSを含有する複素環式芳香族基(基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、ハロ(C1−C8)アルキル、ハロ(C1−C8)アルキルオキシ、ハロ(C1−C8)アルキルチオ、及び(C1−C8)アルコキシ−(C1−C8)−アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
【0029】
Xは、O又はSであり、
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(アルキル基は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H、ホルミル、(C1−C8)アルキル、(C3−C8)アルケニル、(C3−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ又は[(C1−C8)アルキル]−カルボニル(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
【0030】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝(C1−C8)アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である、式(I)の化合物及び/又はその塩である
【0031】
特に好ましいのは、
ピリジン環の3位及び5位のR1が、各場合、同じか又は異なり、H又はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素であり、そして
ピリジン環の4位のR1が、H、ハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
【0032】
Aは、式(A')
【化4】
〔式中、R14は、各場合、同じか又は異なり、そしてハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキルチオ(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオ、例えば(C1−C8)ハロアルキル、(C1−C8)ハロアルキルオキシ、(C1−C8)ハロアルキルチオ又は(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルオキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
lは、1又は2であり、
Vは、CH、C(R14)はN(C1−C8)アルキル)、例えばN(CH3)であり、
Wは、N、SN−CH、N−C(R14)、CH−CH、CH−C(R14)又はC(R14)−C(R14)である〕であり、
【0033】
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H又は(C1−C4)アルキル(これは、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
【0034】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−
カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]
−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8−アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である、式(I)の化合物及び/又はその塩である。
【0035】
特に興味深いのは、Aが、フェニル、ピリジル、ピラゾリル又はチエニル基(これは炭素原子を経てXに付いており、そして非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)ハロアルキル、(C1−C8)ハロアルキルチオ、(C1−C8)ハロアルキルオキシ及び(C1−C8)アルコキシアルキルオキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている、式(I)の発明化合物及び/又はその塩である。好ましい基Aは、置換されたR14が、式(I)の基Xに付いている炭素原子に対して基Aの3位にあるものである。
【0036】
特に好ましい式(I)の化合物及び/又はその塩は、Aが、以下の式
【化5】
(式中、R14は、各場合、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ又は場合により置換された(C1−C8)アルキル基、例えば(C1−C8)ハロアルキル、好ましくはCF3又はシアノであり、R15は、(C1−C8)アルキル基、好ましくはメチルであり、そしてl′は、0〜4の整数、好ましくは0又は1である)であり、好ましくはAは
【化6】
の置換されたフェニル、ピリジル、チエニル又はピラゾリル基であるものである。
【0037】
極めて好ましいのは、式(I’)
【化7】
〔式中、R1、R2、R3、R6、R14、及びXは、式(I)に定義された通りであり、上記の好ましい範囲を含み、
Lは、各場合、同じか又は異なり、そしてH又はハロゲン、例えばフッ素又は塩素であり、
W−Vは、一緒になってN−CH−CH、S−CH、CH−CH−CH又はN−N(CH3)であり、そして
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル又は(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝(C1−C8)アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか、又はハロゲン、特にフッ素もしくは塩素、CN、(C1−C8)アルコキシ、及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の置換基によって置換されている)である〕の化合物及び/又はその塩である。
【0038】
式(I)の発明化合物は、知られている方法によって製造することができる。以下は、特に重要な合成例である。
【0039】
式(II)
【化8】
〔式中、基R1は、式(I)に定義された通りであり、そしてL'は、脱離基、例えばハロゲンもしくは擬ハロゲン又は、式A−X−(式中、A及びXは、式(I)に定義された通りである)の基である〕の化合物から出発して、文献から知られている経路(これは可能である)によって、最初にN−オキシドの酸素をアルキル化し、次いで生成物をシアン化物と反応させて式(III)
【化9】
(式中、R1及びL'は、式(II)に定義された通りである)のニトリルを得る(例えば、W.R. Fife and E.F.V. Seriven, Heterocycles 22, 2375 (1984) 及びその中に引用されている文献を参照)。式(II)のピリジンN−オキシドは、適切に置換されたピリジンから種々の方法によって製造することができる。例えば、一般的な合成方法は、A. Albini and S. Pietra, Heterocyclic N-Oxides, CRS-Press, Inc., Boca Raton, USA, 1991に記載されている。
【0040】
式(II)の化合物のアルキル化剤としては、アルキルハロゲン又はアルキル擬ハロゲン、例えば硫酸ジメチル又はヨウ化メチルを用いることが可能であり、好ましい。使用されるシアン化物の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のシアン化物又は有機塩基、例えば第四級アンモニウム塩のシアン化物(例えば、Ellman, Tetrahedron 41(1985) 4941-4948参照)である。
【0041】
式(III)(式中、L’は、脱離基、例えばハロゲン又は擬ハロゲンである)の化合物は、式(IV)
A−X−H (IV)
(式中、A及びXは、式(I)に定義された通りである)の化合物又はその塩と反応させて、式(III)(式中、L’は、式A−X−の基である)の化合物を得ることができる(例えば、US 6,080,861、US 6,130,188及びWO 94/22833及びその中に引用された文献参照)。式(III)〔式中、L’は、基A−X−(式中、A、X及びR1は、式(I)に定義された通りである)である〕の化合物は、適切な還元法によって式(V)
【化10】
のアミノ化合物に変換することができる。
【0042】
ニトリルのアミンへの還元は、広く文献に記載されている(例えば、Eugen Muller, Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl) 第XI/1巻, Nitrogen compounds II,第343頁以降, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957参照)。適切な水素化には、貴金属によって触媒化されたものが含まれ、パラジウム及び白金触媒反応が特に重要であるが、ラネーニッケルによる還元もまた可能である。
【0043】
式(V)の化合物は、アシル化剤、例えば酸ハロゲン化物、イソシアネート、塩化カルバモイル、クロロギ酸エステル、塩化スルホニル、塩化スルファモイル、塩化スルフェニル又はイソチオシアネートと反応させて式(I)(式中、R6=H、m=0、そしてA、X、R1、R2、R3及びBは、式(I)に定義された通りである)の化合物を得ることができる。アシル化の一般的な及び特殊な化学的方法の紹介は、例えば以下:Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure 第4版, John Wiley & Sons, New York, 1992)に記載されている。
【0044】
式(I)(式中、R6は、例えば非置換の又は置換されたアルキル基である)の化合物は、式(V)の化合物から出発して、これを、対応するアルデヒドを用いて還元的アルキル化によってアルキル化して式(VI)
【化11】
の化合物を得ることにより入手できる(参照:Rytander Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985 第92-93頁)。また、式(VI)の化合物は、対応するアミドを還元することによって入手できる(例えば、実施例3a参照)(例えば、Gaylord, Reduction with Complex Metal Hydrides, Wiley, New York 1956, pp. 322- 373参照)。この目的に適しているのは、例えばボラン錯体、例えばボラン−テトラヒドロフラン錯体又はボラン−硫化ジメチル錯体である(例えば、Brown G. R, A. J. Foubister, J. Chem. Soc. Perk. T. 1 (8), 1401- 1403 (1989)参照)。次いで、式(VI)の化合物は、知られている方法によってアシル化することができる。式(VI)(式中、R6=場合により置換されたアルケニル又はアルキニル)の化合物は、式(III)の化合物から還元的アミノ化によって入手可能である。次いで、式(VI)の化合物を、知られている方法によってアシル化して式(I)の化合物を得ることができる。式(I)(式中、R6=アシル)の化合物は、例えば知られている方法によって、式(VI)(式中、R6=H)の化合物を適切にN−アシル化することによって入手することができる。
【0045】
式(I)(式中、R6=ヒドロキシル及びアルコキシ)の化合物は、例えば以下の反応スキーム:
【化12】
に従って入手できる。式(III)のニトリルを還元して式(XII)のアルデヒドに変換することができる(例えば、Miller, Biss, Schwartzmann; J. Org. Chem. 1970, 35, 858; 又はJerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) 第4版, John Wiley & Sons, New York, 1992, 第919, 920頁参照)。式(XII)のアルデヒドは、知られている方法によって対応する式(XIII)のアルコールに還元することができる(例えばHudlicky, Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood; Chichester 1984, 第96-129頁参照。可能な試薬のリストについてはLarock; Comprehensive Organic Transformations VCH: New York, 1989, 第993頁参照)。次いで、式(XIII)のアルコールのヒドロキシル基は、脱離基L'に変換することができる。脱離基として、例えばハロゲン、例えば塩素又は臭素(例えば、Wiley, Hershkowitz, Rein Chung, J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 964 ; Schaefer, Weinberg J. Org. Chem. 1965, 30, 2635参照)又はスルホン酸エステル基、例えばトシレート又はメシレート(例えば、Crossland, Wells, Shiner; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4217参照)を導入することは可能である。次いで、式(XIV)の化合物をヒドロキシルアミン又はO−アルキル化ヒドロキシルアミンと反応させて式(VI)(式中、R6=ヒドロキシル又はアルコキシ)の化合物を得ることができる。これらの反応は、不活性溶媒中有機又は無機塩基存在下で実施するのが好ましい。次いで、式(VI)(式中、R6はH以外であり、そしてm=0)の化合物を、知られている方法によって式(V)の化合物について上記したようにアシル化して式(I)の化合物を得ることができる。
【0046】
式(I)(式中、mは1である)の化合物は、例えば下記のように製造することができる。
【化13】
【0047】
式(VII)(式中、A、X及びR1は、式(I)に定義された通りであり、そしてL'は、脱離基、例えばハロゲンもしくは擬ハロゲン又は置換可能なヘテロアリールオキシ基A−Xである)の化合物は、好ましくは(C1−C6)アルキルエステルを用いて、式(VIII)(R2は、式(I)に定義された通りである)の非置換又は置換されたアルキルシアノアセテートと反応させることができる(参照:N. Desideri; F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335,1988)。
【0048】
次いで、式(IX)の化合物のエステル基を、遊離カルボン酸に変換することができる。これは、例えばアルキルエステルの塩基性加水分解によって又は別法としてカルボン酸基を用いて酸性加水分解条件下で実施することができ、その後、例えば酸性条件下で脱カルボキシル化して式(X)の化合物を得る(参照:N. Desideri; F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25 (1),333-335, 1988)。式(X)において、A、X、R1及びR2は、式(I)に記載された定義を有する。
【0049】
この方法で入手できる式(X)のシアノ化合物は、式(III)のニトリルから式(V)のアミンを製造するためにすでに記載されたように適切な還元方法によって対応する式(XI)のアミノ化合物に変換することができる。この方法で入手できる式(XI)のアミンは、式(V)のアミンと同様に反応させて式(I)(式中、A、X、R1、R2、R6及びBは、式(I)に定
義された通りである)の化合物を得ることができる。
【0050】
また、上記スキームに従って合成することができる式(I)の化合物及びその塩のバンクは、パラレル化法で製造することができ、これは、手動で、部分的に自動化して又は完全に自動化して実行することができる。例えば生成物及び/又は中間体の反応、処理又は精製の実施を自動化することは可能である。この種の自動化された合成とは、全体的に、例えばS.H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis"第1巻, Escom 1997, 第69〜77頁に記載されているような手順を意味する。
【0051】
パラレル化反応の実施及び処理では、商業的に入手可能な範囲の機器を例えばStem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, England, H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or Radleys, Shire Hill, Saffron Walden, Essex, CB 11 : 3AZ, Englandによって提供されるものを使用することが可能である。式(I)の化合物及びその塩及び/又は製造中に生じる中間体のパラレル化精製では、クロマトグラフィ装置は、とりわけ、例えばISCO Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAから入手可能である。記載された装置は、モジュラ方式を実現し、その際、個々の作業工程は自動化されているが、作業工程の間では手動操作を行う必要がある。これは、部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いることにより回避することができ、その際、それぞれの自動化モジュールは、例えばロボットによって運転される。この種の自動化システムは、例えばZymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから購入することができる。
【0052】
ここで記載した方法に加えて、式(I)の化合物及びその塩は、固相補助方法によって完全に又は部分的に製造することができる。このために、合成中間体、すなわち当該方法に合うように適応させた合成の中間体の一部又は全部を合成樹脂に結合させる。固相補助合成方法は、例えばBarry A. Bunin in “The Combinatorial Index", Academic Press, 1998によって専門家の文献中で詳細に記載されている。
【0053】
固相補助合成方法の使用は、文献から知られている一連のプロトコールを可能にし、それは同様に手動で又は自動化されたやり方で実施することができる。例えば、ティーバッグ法(Houghten, US 4,631,211; Houghten 等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)は、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を用いて部分的に自動化することができる。固相補助パラレル合成は、例えばArgonaut Technologies Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA 又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置によりうまく自動化されている。本明細書に記載された方法に従って製造すると、式(I)の化合物及びその塩を、ライブラリと称する物質のバンク形態で得られる。さらなる本発明は、少なくとも2つの式(I)の化合物及びその塩を含んでなるライブラリを提供する。
【0054】
(本発明の)式(I)の化合物として下でひとまとめにして参照された式(I)の発明化合物及びその塩は、経済的に重要な単子葉及び双子葉の雑草植物の広域スペクトルに対して優れた除草性活性を示す。防除が困難であり、根茎、台木又は他の多年生器官から苗条を生じる多年生雑草でさえ、本発明の化合物により効果的に防除される。本発明の化合物は、例えば播種前、発生前又は発生後に適用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物相のいくつかの代表的なものについて具体例を示すことができるが、これらの列記したものは、特定の種に制限するものではない。
【0055】
単子葉植物の雑草種では、例えば、一年生の群からは、Avena、Lolium、Alopecurus、P
halaris、Echinochloa、Digitaria、Setaria、そしてまたBromus種及びCyperus種、そして多年生種ではAgropyron、Cynodon、Imperata及び Sorghum、そしてまた多年生Cyperus種が効果的に防除される。双子葉植物の雑草種の場合、活性スペクトルは、例えば一年生のものではGalium、Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、 Amaranthus、Sinapis、Ipomoea、Matricaria、Abutilon、及びSidaそしてまた、多年生の雑草の中ではConvolvulus、Cirsium、Rumex及びArtemisiaといったような種にまで拡張される。イネにおける特定の成長条件下で生じる雑草植物、例えばEchinochloa、Sagittaria、Alisma、Eleocharis、Scirpus、及びCyperusは、同様に本発明の化合物によって著しく効果的に防除される。
【0056】
本発明の化合物を発生前に土壌表面に適用する場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、または雑草は、子葉段階に到達するまで成長するが、そこで成長が停止して、最終的には3〜4週間が経過した後、完全に枯死する。
【0057】
本発明の化合物を、発生後、植物の緑色部分に適用する場合も、処理後、非常に短時間で急激に成長が停止し、雑草植物は適用時の発育段階にとどまるか、又は一定時間後に完全に枯死し、その結果、作物植物に有害な雑草競合が持続的にそして非常に初期の段階で取り除かれる。
【0058】
本発明の化合物は、単子葉植物及び双子葉植物の雑草に対して優れた除草性活性を示すが、経済的に重要な作物植物、例えば双子葉植物の作物、例えばダイズ、ワタ、脂肪種子ナタネ、テンサイ、特にダイズ、又はイネ科の作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ又はトウモロコシに対する被害は、たとえあるにしても、ごくわずかである。このため、本化合物は、農作物又は観賞植物の植栽において望ましくない植物成長を選択的に防除するのに非常に適している。
【0059】
さらに、本発明の化合物は、作物植物において顕著な成長調整性を有する。本発明の化合物は、植物の代謝を調整する形で作用し、従って植物成分を標的設定して防除するために、そして例えば乾燥及び発育阻害成長を誘発することによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、また、本発明の化合物は、一般にその過程において植物を損傷することなく望ましくない植物成長を調整し阻害するのに適している。植物成長の阻害は、多くの単子葉及び双子葉植物の作物において重要な役割を果たしており、その理由は、これによって倒伏が低下するか又は完全に防止されるからである。また、活性化合物は、その除草性及び植物成長調整性のため、知られているか、又は現在開発中の遺伝子組み換え植物の作物において有害植物を防除するために使用することができる。トランスジェニック植物は、一般に特定の有益な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する耐性、植物の病気又は植物の病気の原因となる生物、例えばある種の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を有する。他の特定の性質は、例えば、収穫産物の量、質、貯蔵安定性、組成及び特定成分に関する。従って、高められたデンプン含量を有するもしくはデンプンの質が改良されたトランスジェニック植物、又は収穫産物の脂肪酸構成が異なるものが知られている。
【0060】
有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシの経済的に重要なトランスジェニック作物、又は他にテンサイ、ワタ、大豆、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜種の作物における本発明の式(I)の化合物又はその塩の使用は好ましい。式(I)の化合物は、除草剤の薬害効果に対して耐性のある又は遺伝子工学により耐性になった有用植物の作物において除草剤として好ましくは使用することができる。
【0061】
知られている植物と比較して改良された性質を有する新規植物を製造する慣用の方法としては、例えば従来の育種方法及び突然変異体の生成がある。別法として、改良された性
質を有する新規植物は、遺伝子操作法を用いて製造することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131 624参照)。例えば、いくつかのケース、
・植物中で合成されるデンプンを改良するための遺伝子工学による作物植物における変化(例えばWO 92/11376、WO 92/14827及びWO 91/19806)、
・グルホシネートタイプ(例えばEP−A−0242236、EP−A−0242246参照)又はグリホセートタイプ(WO 92/00377)、又はスルホニル尿素タイプ(EP−A−0257993、US−A−501 3659)の特定の除草剤に耐性のあるトランスジェニック作物植物、
・植物に対するある種の有害生物に対して耐性を付与するBacillus thuringiensis毒素(Bt毒素)を製造する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えばワタ(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
・改良された脂肪酸構成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)
が記載されている。
【0062】
改良された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造することができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られており、例えばSambrook等, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 第2版 Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 又は Winnacker “Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 第2版1996, 又はChristou, “Trends in Plant Science" 1(1996) 423-431)を参照のこと。このような遺伝子工学操作を実施するため、プラスミドに核酸分子を導入することにより、DNA配列の組換えによって配列中に突然変異生成又は変化を生じることができる。上記標準方法を用いることにより、例えば塩基を交換する、部分的に配列を除去する又は天然もしくは合成配列を加えることが可能である。互いにDNA断片を結合するため、断片にアダプター又はリンカーを取り付けることができる。
【0063】
遺伝子産物の低下した活性を有する植物細胞は、例えば、相互抑制効果を得るための少なくとも一つの適当なアンチセンス−RNA、センス−RNAを発現することによって、又は上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する、少なくとも一つの適切に構成されたリボザイムを発現することによって製造することができる。
【0064】
このために、遺伝子産物の、存在しうるすべてのフランキング配列を含めた全コード配列を含むDNA分子、及びコード配列の一部分(この部分は、細胞においてアンチセンス効果を生じるのに十分長い必要がある)のみを含むDNA分子の両方を使用することが可能である。また、遺伝子産物のコード配列に対して高度な相同性を有するが、完全に同じではないDNA配列を用いることも可能である。
【0065】
植物中に核酸分子を発現する際、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化させることができる。そして、ある種の区画に局在化を実施するには、例えばコード領域に、ある種の区画に局在化を保証するDNA配列を結合することが可能である。このような配列は、当業者に知られている(例えば、Braun等, EMBO J. 11(1992), 3219-3227; Wolter 等, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald 等, Plant J. 1(1991), 95-106参照)。
【0066】
トランスジェニック植物細胞は、知られている技術を用いて植物全体を再生することができる。トランスジェニック植物は、原則として、すべての所望の植物種の植物、すなわち単子葉及び双子葉植物の両植物であることができる。
【0067】
このようにして、相同性(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑圧又は阻
害によって、又は非相同(外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって改良された性質を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【0068】
本発明による化合物(I)は、スルホニル尿素、グルホシネート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性化合物からなる群より選ばれる除草剤に耐性のあるトランスジェニック作物において好ましく使用することができる。
【0069】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に用いる場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果に付随して、それぞれのトランスジェニック作物の施用に特有の効果、例えば防除できる雑草スペクトルが変わる又はとりわけ広がる、使用しうる施用量が変わる、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との適合性が良好となる、そしてトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量における影響といった効果がしばしばみられる。
【0070】
従って、また本発明は、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための除草剤として本発明による化合物(I)の使用を提供する。
【0071】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤又は粒剤の形態で慣用の製剤として適用することができる。従って、また本発明は、式(I)の化合物を含んでなる除草性及び植物成長調整性の組成物を提供する。
【0072】
式(I)の化合物は、慣用の生物学的及び/又は物理化学的パラメータに応じて種々のやり方で処方することができる。適切な製剤選択の例としては、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、濃厚水溶剤、乳剤(EC)、エマルション(EW)、例えば水中油型エマルション及び油中水型エマルション、散布液、懸濁製剤(SC)、油又は水ベースのディスパージョン、油溶剤、カプセルサスペンション(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣組成物、土壌処理又は散布用粒剤、微粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤の形態の粒剤(GR)、顆粒水和剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、微量散布剤、マイクロカプセル並びにロウである。
【0073】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、例えばWinnacker-Kuchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich,
第4版 1986;Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker N.Y.,
1973;K. Martens, “Spray Drying Handbook” 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【0074】
また、必要な処方助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、同様に知られており、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第2版., J. Wiley & Sons, N.Y.;C. Marsden, “Solvents Guide”, 第2版, Interscience, N.Y. 1963;McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents” Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schofeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”[Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986に記載されている。
【0075】
また、これらの製剤をベースにして、他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤そしてまた、薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調整剤との組合せを、例えばレディミックス又はタンクミックスの形態として製造することもできる。
【0076】
水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性化合物の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、イオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6' −ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート又は他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ファンミル及びエアジェットミル中で微粉砕し、そして同時に又は続いて処方助剤と共に混合する。
【0077】
乳剤は、例えば、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素、又は有機溶媒の混合物中に溶解し、1種またはそれ以上のイオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(乳化剤)を添加して製造することができる。使用することができる乳化剤の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばCaドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【0078】
粉剤は、活性化合物を、微粉砕された固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【0079】
懸濁剤は水又は油をベースにすることができる。懸濁剤は、例えば商業的に慣用のビーズミルを用いて、界面活性剤、例えばすでに他の製剤タイプの場合に記載された上記のものを添加して又は添加せずに湿式粉砕によって製造することができる。
【0080】
エマルション、例えば水中油型エマルション(EW)は、水性有機溶媒を用いて、及び所望により、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記された界面活性剤を用いて、例えば撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。
【0081】
粒剤は、吸着、造粒された不活性物質上へ活性化合物を噴霧することによって、又は担体、例えば砂、カオリナイト又は造粒された不活性物質の表面に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて濃厚活性化合物を適用することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料粒剤の製剤に慣用の方法で造粒することができる。
【0082】
一般に、顆粒水和剤は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーでの混合及び固体不活性物質なしの押出成形によって製造される。
【0083】
ディスク、流動床、押出機及び噴霧粒剤の製造については、例えば“Spray-Drying Handbook”第3版 1979, C. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以降; “Perry's Chemical Engineer's Handbook” 第5版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁を参照のこと。
【0084】
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えばG.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81-96頁 及び J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101-103頁を参照のこと。
【0085】
一般に、農薬製剤は、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の式(I)の活性化合物及び/又はその塩を含んでなる。
【0086】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量%であり、100重量%までの残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%である。粉剤形態の製剤は、約1〜30重量%の活性化合物、好ましくは最も一般的には5〜20重量%の活性化合物を含み、一方、散布剤では約0.05〜80重量%、好ましくは2〜50重量%の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、活性化合物の含量は、活性化合物が液体又は固体形態のどちらにあるか、そして使用する造粒助剤、充填剤等に部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、例えば、10〜95重量%の間、好ましくは10〜80重量%の間である。
【0087】
この他に、活性化合物の上記製剤は、各場合において慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤並びにpH及び粘度調整剤を含んでよい。
【0088】
混合製剤又はタンクミックス中の本発明による活性化合物と組合せて使用することができる適切な活性化合物は、例えば知られている活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤又は薬害軽減剤であり、これらは、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986) 又は “The Pesticide Manual”, 第11版, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997及びその中に引用された文献に記載されている。例えば以下の活性化合物は、知られており、式(I)の化合物と配合することができる除草剤として記載することができる(注:化合物は国際標準化機構(ISO)に従った一般名称又は化学名のいずれかにより、必要に応じて慣用のコード番号と共に示した):アセトクロル;アシフルオルフェン;アクロニフェン;AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]−アミノ]−オキシ]−酢酸及びそのメチルエステル;アラクロル;アロキシジム;アメトリン;アミドスルフロン;アミトロル;AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム;アニロホス;アスラム;アトラジン;アザフェニジン;アジムスルフロン(DPX−A8947);アジプロトリン;バルバン;BAS 516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−4−オン;BAS 620 H;BAS 65400H;BAY FOE 5043;ベナゾリン;ベンフルラリン;ベンフレセート;ベンスルフロン−メチル;ベンスリド;ベンタゾン;ベンゾフェナプ;ベンゾフルオル;ベンゾイルプロプ−エチル;ベンズチアズロン;ビアラホス;ビフェノックス;ビスピリバック−Na;ブロマシル;ブロモブチド;ブロモフェノキシム;ブロモキシニル;ブロムロン;ブミナホス;ブソキシノン;ブタクロル;ブタミホス;ブテナクロル;ブチダゾール;ブトラリン;ブトロキシジム;ブチレート;カフェンストロール(CH−900);カロキシジム;カルベタミド;カフェントラゾン−エチル;CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセタミド;CDEC、すなわち2−クロロアリルジエチルジチオカルバメート;クロメトキシフェン;クロランベン;クロラジホプ−ブチル;クロルブロムロン;クロルブファム;クロルフェナック;クロルフルレコル−メチル;クロリダゾン;クロリムロンエチル;クロルニトロフェン;クロロトルロン;クロロクスロン;クロルプロファム;クロルスルフロン;クロルタール−ジメチル;クロルチアミド;シンメチリン;シノスルフロン;クレソジム;クレジナホプ及びそのエステル誘導体(例えばクレジナホプ−プロパルギル);クロマゾン;クロメプロプ;クロプロキシジム;クロピラリド;クロランスラム−メチル;クミルロン(JC 940);シアナジン;シクロエート;シクロスルファムロン(AC 104);シクロキシジム;シクルロン;シハロホプ及びそのエステル誘導体(例えば、ブチルエステル、DEH−112);シペルコート;シプラジン;シプラゾール;ダイムロン;2,4−DB;ダラポン;デスメジファム;デスメトリン;ジ−アレート;ジカンバ;ジクロベニル;ジクロルプロプ;ジクロホップ及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル;ジクロスラム、すなわちN−(2,6−ジクロロフェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]ピリミジン−2−スルホンアミド;ジエタチル;ジフェノクスロン;ジフェンゾコート;ジフルフェニカン;ジフルフェンゾピル(BAS 654 00H);ジメフロン;ジメタクロル;ジメタメトリン;ジメテナミド(SAN−582H);ジメタゾン;クロマゾン;ジメチピン;ジメトラスルフロン;ジニトラミン;ジノセブ;ジノテルブ;ジフェナミド;ジプロペトリン;ジコート;ジチオピル;ジウロン;DNOC;エグリナジン−エチル;EL 77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;エンドタル;EPTC;エスプロカルブ;エタルフルラリン;エタメトスルフロン−メチル;エチジムロン;エチオジン;エトフメセート;F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド;エトキシフェン及びそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252);エトベンザニド(HW 52);フェノプロプ;フェノキサン、フェノキサプロプ及びフェノキサプロプ−P及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−P−エチル及びフェノキサプロプ−エチル;フェノキシジム;フェヌロン;フラムプロップ−メチル;フラザスルフロン;フルアジホップ及びフルアジホップ−P及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−P−ブチル;フルクロラリン;フルメツラム;フルメツロン;フルミクロラック及びそのエステル(例えばペンチルエステル、S−23031);フルミオキサジン(S−482);フルミプロピン;フルポキサム(KNW−739);フルオロジフェン;フルオログリコフェン−エチル;フルプロパシル(UBIC−4243);フルピルスルフロン−メチル−ナトリウムフルリドン;フルロクロリドン;フルロキシピル;フルルタモン;フルチアセト−メチル;ホメサフェン;ホラムスルフロン及びその塩;ホサミン;フリルオキシフェン;グルホシネート;グリホセート;ハロサフェン;ハロスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、NC−319);ハロキシホップ及びそのエステル;ハロキシホップ−P(=R−ハロキシホップ)及びそのエステル;ヘキサジノン;イマザメタベンズ−メチル;イマザモクス;イマザピル;イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩;イマザメタピル;イマゼタピル;イマゾスルフロン;インダノファン(MK−243)、ヨードスルフロン及びその塩及びエステル、例えばヨードスルフロン−メチル−ナトリウム;イオキシニル;イソカルバミド;イソプロパリン;イソプロツロン;イソウロン;イソキサベン;イソキサフルトール;イソキサピリホップ;カルブチラート;ラクトフェン;レナシル;リヌロン;MCPA;MCPB;メコプロプ;メフェナセト;メフルイジド;メソスルフロン及びその塩及びエステル、例えばメソスルフロン−メチル;メタミトロン;メタザクロル;メタベンズチアズロン;メタム;メタゾール;メトキシフェノン;メチルダイムロン;メタベンズロン;メトブロムロン;メトラクロル;メトスラム(XRD 511);メトクスロン;メトリブジン;メトスルフロン−メチル;MH;モリネート;モナリド;モノカルバミド二水素硫酸塩;モノリヌロン;モヌロン;MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジン−アミン;MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチル−ペンタンアミド;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプタラム;NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;オルベンカルブ;オリザリン;オキサジアルギル(RP−020630);オキサジアゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメホン(MY−100)、オキシフルオルフェン;パラコート;ペブレート;ペンジメタリン;ペントキサゾン(KPP−314)、ペルフルイドン;フェニソファム;フェンメジファム;ピクロラム;ピペロホス;ピリブチカルブ;ピリフェノプ−ブチル;プレチラクロル;プリミスルフロン−メチル;プロシアジン;プロジアミン;プロフルラリン;プログリナジン−エチル;プロメトン;プロメトリン;プロパクロル;プロパニル;プロパキザホップ及びそのエステル;プロパジン;プロファム;プロピソクロル;プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン(CGA−152005);プリナクロル;ピロフルフェン−エチル;ピラゾリネート;ピラゾン;ピラゾスルフロン−エチル;ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム(LGC−40836);ピリブチカルブ;ピリデート;ピリミノバク−メチル;ピリチオバク(KIH−2031);ピロキソホップ及びそのエステル(例えばプロパルギルエステル);キンクロラック;キンメラック;キノホップ及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−P及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル;キザロホップ−P−テフリル及び−エチル;レンリジュロン;リムスルフロン(DPX−E9636);S275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン;セトキシジム;シズロン;シマジン;シメトリン;SN 106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル;スルコトリオン;スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285);スルファズロン;スルホメツロン−メチル;スルホセート(ICI−A0224);スルホスルフロン;TCA;テブタム(GCP−5544);テブチウロン;テルバシル;テルブカルブ;テルブクロル;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド;テニルクロル(NSK−850);チアザフルロン;チアゾピル(Mon−13200);チジアジミン(SN−24085);チフェンスルフロン−メチル;チオベンカルブ;チオカルバジル;トラルコキシジム;トリ−アレート;トリアスルフロン;トリアジフラム;トリアゾフェナミド;トリベヌロン−メチル;トリクロピル;トリジファン;トリエタジン;トリフルラリン;トリフルスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037);トリメツロン;トシトデフ;ベルノレート;WL110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;JTC−101;UBH−509;D−489;LS 82−556;KPP−300;NC−324;NC−330;KH−218;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;KIH−9201;ET−751;KIH−6127及びKIH−2023。
【0089】
また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤と組合せて使用することもできる。使用の際、商業的に入手可能な形態にある製剤は、所望により、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散製剤及び顆粒水和剤の場合、水を用いて希釈される。粉剤、土壌処理及び全面散布用の粒剤並びに散布剤の形態の製剤は、通常、使用前に他の不活性物質を用いてさらに希釈されることはない。
【0090】
式(I)の化合物の必要な施用量は、外部条件、例えば温度、湿度及び使用する除草剤の性質等により変化する。施用量は、広い範囲内、例えば0.001〜10.0kg/haの間か又はそれを超える活性物質で変化することができるが、好ましくは0.005〜5kg/haの間である。
【0091】
A.化学実施例
略語:特に明記しない限り百分率及び比率は、重量による。
真空下=減圧下
h=時間
【実施例1】
【0092】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ブタ−2−エノイル−アミノメチル)−ピリジン
1a)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−シアノピリジン
1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−2−ピラゾール−2−オン4.00g(240mmol)を、窒素雰囲気下及び室温で40mlのスルホランに入れ、この最初の装填物にカリウムtert−ブトキシド2.70g(24.0mmol)を少しずつ加えた。次いで、2−クロロ−6−シアノピリジン2.56g(18.5mmol)を加え、溶液を130℃で3時間加熱し、室温に冷まし、そして氷水中に注いだ。沈澱を濾過し、水で繰り返し洗浄し、次いで乾燥させた。収率4.26g(86%);融点87℃
【0093】
1b)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−シアノピリジン7.00g(26.1mmol)を150mlの氷酢酸中に溶解し、1.40gのPd(OH)2(木炭上20%)と混合し、17barの水素超過圧力下で水素化した。2時間後、触媒を濾過により除去し、濾液を蒸発させて濃縮した。残留物を水中に取り、20mlの2N HClと混合し、そして酢酸エチルを用いた多回抽出にかけた。続いて2N NaOHを用いて、水性相をpH10に調整し、次いで酢酸エチルを用いて多回抽出にかけた。そして、合わせた有機抽出物を、MgSO4を用いて乾燥、濾過、そして濃縮した。収率2.58g(34%);融点:44℃
【0094】
1c)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ブタ−2−エノイル−アミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン0.100g(0.368mmol)を、室温で、ジイソプロピルエチルアミン71.1mg(0.55mmol)と共に、5mlの塩化メチレン中に入れた。ブタ−2−エノイルクロリド46.1mg(0.44mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。粗生成物を濃縮し、1N HCl及び酢酸エチルを用いた抽出にかけ、次いでシリカゲル床で濾過した。濾液を濃縮した。残留物は、結晶質であった。収率0.059g(47%);融点75℃
【実施例2】
【0095】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ホルミルアミノメチル)−ピリジン
ギ酸エチル5ml中の2−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン0.100g(0.368mmol)を還流で3時間加熱した。次いで3gのシリカゲルで充填したカートリッジを通して溶液を濾過し、このカートリッジを酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮した。収率0.101g(91%);融点84℃;NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS): δ(ppm) = 3.80 (s, 3H, N-CH3), 4.57 (d, 2H, J = 7 Hz, N-CH2-), 6.26 (s, 1H, C-Hピラゾール), 6.30 (s, br, 1 H, N-H), 6.95 (d, 1 H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 7.15 (d, 1H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 7.78 (t, 1H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 8.27 (s, 1H, H-CO).
【実施例3】
【0096】
3a) 2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ホルミルアミノメチル)−ピリジン4.40g(14.7mmol)を、不活性ガス雰囲気下で45mlの無水THF中に溶解し、ボランジメチルスルフィド錯体4.17ml(44.0mmol)を0℃で溶液に加えた。混合物を50℃で2.5時間加熱した。室温に冷ました後、反応溶液を、100mlの2N HClと混合して1時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出した。2N NaOHを用いて水性相をアルカリ性にし、酢酸エチルによる抽出を繰り返した。抽出物をMgSO4で乾燥、そして濃縮して乾燥状態にした。収量、油状物2.22g;NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (DMSO-d6/TMS): δ(ppm) = 2.25 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール3.3 (S br., 1H, N-H (H2Oと共に)), 3.63 (s, 2H, CH2-N) 3.75 (s, 3H, CH3-N), 6.60 (s, 1H, C-H ピラゾール), 7.08 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.30 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.93 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).
【0097】
3b)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−[(N−イソプロピルカルボニル−N−メチル)−アミノメチル]−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン0.100g(0.349mmol)を、ジイソプロピルエチルアミン68mg(0.53mmol)と共に、4.0mlの塩化メチレンに入れ、イソブチリルクロリド45mg(0.42mmol)を加えた。室温で45分間撹拌した後、反応溶液を1N HClに入れ、塩化メチレンを用いた抽出にかけた。有機相を濃縮して油状物を得た。収率0.096g(77%);NMRは、予想シグナルを示す:スペクトルは、2つのコンホーマーを示し、それらはA(75%)及びB(25%)として記載した:コンホーマーA:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 1.11 (d, 6H, J =8Hz, (CH3)2-CH), 2.82 (sept, 1H, J = 8 Hz, (CH3)2-CH), 3.06 (s, 3H, CO-N-CH3), 3.75 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.53 (s, 2H, CH2-N), 6.28 (s, 1H, C-H ピラゾール), 6.90 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.07 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.73 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).コンホーマーB:1H NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm) = 1,07 (d, 6H, J = 8 Hz, (CH3)2CH), 2.75 (sept. 1H, J = 8 Hz, (CH3)2-CH), 2.96 (s, 3H, CO-N-CH3), 3.81 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.53 (s, 2H, CH2-N), 6.33 (s, 1H, C-H ピラゾール), 6.97 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 6.99 (d, 1H, J = 8 Hz, C-Hピリジン), 7.80 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).
【実施例4】
【0098】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−[(N−メチルスルホニル−Nメチル)−アミノメチル]−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン0.080g(0.28mmol)を、ジイソプロピルエチルアミン0.108g(0.837mmol)と共に5mlの塩化メチレン中に入れ、メタンスルホニルクロリド0.096g(0.837mmol)を加えた。室温で4時間撹拌した後、2N NaOHを用いて混合物を抽出し、中性になるまで有機相を洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥、そして蒸発により濃縮した。クロマトグラフィ精製(シリカゲル/酢酸エチル)により油状物を得た。収率0.088g(82%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 2.74 (s, 3H, CH3-N-SO2), 2.83 (s, 3H, SO2-CH3), 3.78 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.39 (s, 2H, CH2-N), 6.30 (s, 1H, C-H ピラゾール), 7.00 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.26 (d, IH, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.80 (t, 1H, CH ピリジン).
【実施例5】
【0099】
5a)2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−シアノピリジン
2−クロロ−6−シアノピリジン4.00g(28.9mmol)を、炭酸カリウム9.57g(69.3mmol)と共に20mlの無水DMF中に入れ、3−ヒドロキシベンゾトリフルオリド5.62g(34.6mmol)を加えた。90℃で10時間撹拌した後、H2Oを加え、混合物は酢酸エチルで繰り返し抽出にかけた。次いで、有機相を水で2回洗浄し、MgSO4で乾燥、そして濃縮した。収率(油状物):6.24g(82%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm) = 7.20 (d, 1H, J = 8 Hz, 芳香族H),
7.38 (mc, 1H, 芳香族H), 7.4-7.6 (m, 4H, 芳香族H), 7.83 (t, 1H, J =8 Hz, CH ピリジン).
【0100】
5b)2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン
2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−シアノピリジン3.00g(11.4mmol)を120mlの酢酸中に溶解し、300mgのPd(OH)2(木炭上20%)を加え、混合物を、室温、17barの水素圧力で3時間水素化した。次いで、触媒を濾過により除去し、有機相を濃縮し、残留物を水中に取った。この溶液を酢酸エチルで洗浄し、次いで、2N NaOHを用いてpH10に調整し、酢酸エチルを用いて繰り返し抽出にかけた。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥、蒸発させて乾燥状態にした。収率1.02g(67%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 1.7 (s, br, 2H, NH2), 3,83 (s, 2H, CH2-N), 6.78 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.02 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.35 (m, 1H, C-H-フェニル), 7.4-7.55 (m, 3H, フェニル-H), 7.67 (t, 1H, J = 8Hz, CH ピリジン).
【0101】
5c)2−(3−トリフルオロフェニルオキシ)−6−(ジクロロアセチル−アミノメチル)−ピリジン
2−(3−トリフルオロフェニルオキシ)−6−(アミノメチル)ピリジン0.100g(0.373mmol)をジイソプロピルエチルアミン0.072g(0.56mmol)と共に4.0mlの塩化メチレン中に入れ、ジクロロアセチルクロリド0.066g(0.450mmol)を加えた。室温で3時間撹拌した後、混合物を1N HClで抽出し、有機相を乾燥、そして蒸発により濃縮した。残留物は、結晶質であった。収率0.70g(50%);融点70.8℃
【0102】
下記の表1及び2に記載された式(I'')及び(I''')の化合物は、実施例1〜5と同様にして得ることができる。
【0103】
【表1】
【0104】
【表2】
【0105】
【表3】
【0106】
【表4】
【0107】
【表5】
【0108】
【表6】
【0109】
【表7】
【0110】
【表8】
【0111】
【表9】
【0112】
【表10】
【0113】
【表11】
【0114】
【表12】
【0115】
【表13】
【0116】
【表14】
【0117】
【表15】
【0118】
【表16】
【0119】
【表17】
【0120】
【表18】
【0121】
【表19】
【0122】
【表20】
【0123】
【表21】
【0124】
【表22】
【0125】
【表23】
【0126】
【表24】
【0127】
【表25】
【0128】
【表26】
【0129】
【表27】
【0130】
【表28】
【0131】
【表29】
【0132】
【表30】
【0133】
【表31】
【0134】
【表32】
【0135】
【表33】
【0136】
【表34】
【0137】
【表35】
【0138】
【表36】
【0139】
【表37】
【0140】
【表38】
【0141】
【表39】
【0142】
【表40】
【0143】
【表41】
【0144】
【表42】
【0145】
【表43】
【0146】
【表44】
【0147】
【表45】
【0148】
【表46】
【0149】
【表47】
【0150】
【表48】
【0151】
【表49】
【0152】
【表50】
【0153】
【表51】
【0154】
【表52】
【0155】
【表53】
【0156】
【表54】
【0157】
【表55】
【0158】
【表56】
【0159】
【表57】
【0160】
【表58】
【0161】
【表59】
【0162】
【表60】
【0163】
【表61】
【0164】
【表62】
【0165】
【表63】
【0166】
【表64】
【0167】
【表65】
【0168】
【表66】
【0169】
【表67】
【0170】
【表68】
【0171】
【表69】
【0172】
【表70】
【0173】
【表71】
【0174】
【表72】
【0175】
【表73】
【0176】
【表74】
【0177】
【表75】
【0178】
【表76】
【0179】
【表77】
【0180】
【表78】
【0181】
【表79】
【0182】
【表80】
【0183】
【表81】
【0184】
【表82】
【0185】
【表83】
【0186】
表1及び2に関する説明
【化14】
【0187】
B.製剤実施例
a)粉剤は、式(I)の化合物10重量部及び不活性物質としてタルク90重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
b)水に容易に分散しうる水和剤は、式(I)の化合物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート1重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
c)水に容易に分散しる濃厚ディスパージョンは、式(I)の化合物20重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル((R)Triton X 207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部及びパラフィン系鉱油(沸点範囲、例えば約255〜277℃より上)71重量部を混合し、混合物をボールミル中で5ミクロン未満の粒度に粉砕することによって得られる。
d)乳剤は、式(I)の化合物15重量部、溶媒としてシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
【0188】
e)顆粒水和剤は、
式(I)の化合物 75重量部
リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部
ポリビニルアルコール 3重量部、及び
カオリン 7重量部、
を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕し、そして粉末を流動床中で造粒液である水に噴霧することによって造粒して得られる。
【0189】
f)また、顆粒水和剤は、
式(I)の化合物 25重量部
ナトリウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ジスルホネート 5重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート 2重量部
ポリビニルアルコール 1重量部
炭酸カルシウム 17重量部、及び
水 50重量部
をコロイドミル中で均質化及び予備粉砕し、続いて混合物をビーズミル中で粉砕し、霧化し、生じた懸濁液をスプレー塔中で一体化ノズルにより乾燥させて得られる。
【0190】
C.生物学的実施例
1.雑草における発生前の効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子及び根茎片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。次いで、水和剤又は濃厚エマルションの形態で処方された本発明化合物を、種々の用量で、水600〜800l/ha(換算値)の施用量で土の覆いの上に施用した。処理後、ポットを温室中に置き、雑草に良好な成長条件下を保持した。試験植物が発生した後、植物への損傷すなわち発生におけるマイナスの影響を、3〜4週間の試験期間後、非処理対照と比較して視覚的に評価した。試験結果からわかるように、本発明の化合物は、広いスペクトルのイネ科及び広葉雑草に対して良好な発生前除草作用を有する。例えば、実施例番号、4、5、10、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、34、66、78、79、134、147、148、149、150、153、155、157、159、261、275、276、279、281、283、284、285、286、287、533、539、541、542、543、544、545、546、549の化合物及び表1の別の化合物は、活性物質1kg/ha又はそれ未満の施用量で、Sinapis alba、Chrysanthemum segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus -galli、Lolium multiflorum, Setaria spp.、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus 及びPanicum miliaceumといった雑草植物に対して良好な発生前除草活性を有する。
【0191】
2.雑草における発生後の効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子及び根茎片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、良好な成長条件下の温室で成長させた。播種後3週に、試験植物を3葉段階で処理した。水和剤又は濃厚エマルションとして処方された本発明の化合物を、植物の緑色の部分に種々の用量で、水600〜800l/ha(換算値)の施用量で噴霧した。試験植物を温室中、最適成長条件下で3〜4週間保持した後、製剤の作用を非処理対照と比較して目視により評価した。また本発明の薬剤は、広いスペクトルの経済的に重要なイネ科の雑草及び広葉雑草に対して良好な発生後除草活性を有する。例えば、実施例番号、4、5、10、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、34、66、78、79、134、147、148、149、150、153、155、157、159、261、275、276、279、281、283、284、285、286、287、533、539、541、542、543、544、545、546、549の化合物及び表1の別の化合物は、活性物質1kg/ha又はそれ未満の施用量で、Sinapis alba、Echinochloa crus -galli、Lolium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria spp.、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceum 及びAvena sativaといった雑草植物に対して良好な発生前除草活性を有する。
【0192】
3.作物植物による耐性
さらなる温室実験において、実質的な数の作物植物及び雑草の種子を砂壌土に置き、土で覆った。いくつかのポットをセクション1に記載したとおり処理し、残りのポットを、植物が2〜3枚の本葉を生じるまで温室中に置き、次いでセクション2に記載したとおり、本発明の式(I)の物質を種々の用量で噴霧した。施用後、そして植物を温室にいれた後4〜5週で目視により評価したところ、高用量の活性成分を発生前及び発生後に使用した時でさえ、本発明の化合物は、双子葉植物の作物、例えば大豆、ワタ、脂肪種子ナタネ、テンサイ及びジャガイモを無傷のまま残した。さらに、いくつかの物質は、イネ科の作物、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ又はイネで許容された。式(I)のいくつかの化合物は、高い選択性を有し、従ってそれらは農作物における望ましくない植物成長を防除するのに適している。
【0001】
本発明は、除草性の置換ピリジン、その製造並びに除草剤及び植物成長調整剤としてのその使用に関する。
【背景技術】
【0002】
置換ピリジンが除草性及び植物成長調整性を有することは、知られている(例えばEP−A−0955300、WO 98/04550、EP−A−0955292、WO 00/75112、WO 01/00580及びWO 99/28301)。しかし、いくつかの場合、これらの化合物は、使用する過程において、例えば重要作物における高い残留性や不十分な選択性といった欠点を有する。さらに、EP−A−0 196184は、置換ピリジンを記載している。
【0003】
ここで、特定の2,6−置換ピリジンは、除草剤及び植物成長調整剤としての利点を有し、使用できることがわかった。
【0004】
従って、本発明は、式(I)
【化1】
【0005】
{式中、R1は、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニルもしくは(C1−C8)アルキルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0006】
S(O)p−R7〔ここで、p=0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、互いに独立して同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である〕であるか、又は
式
【化2】
〔式中、R10は、(C1−C8)アルキル(これは非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そしてW=O又はSである〕の基であり、
【0007】
Aは、場合により置換されたアリール、例えば場合により置換されたフェニル基、又は場合により置換された複素環式基、例えば、場合により置換された複素環式芳香族基、例えば場合により置換されたピリジル、ピラゾリル又はチエニルであり、
Xは、O又はSであり、
【0008】
R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0又は1であり、
【0009】
R6は、H、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0010】
ヒドロキシルもしくはアシル基、例えばホルミル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C2−C8)アルケニル]−カルボニル、[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(最後に記載された6個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えば(ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0011】
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、NO2、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル及び(C1−C8)アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
R6は、好ましくはヒドロキシルであり、そして
【0012】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0013】
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニルであるか、又は
(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
【0014】
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、NO2、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル及び(C1−C8)アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
モノもしくはジ−[(C1−C8)アルキル]−アミノスルホニル、ホルミルもしくは式−CO−CO−R'〔式中、R'=H、OH、(C1−C8)−アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群かれの1個またはそれ以上の基によって置換されている)〕の基であるか、又は
【0015】
式
【化3】
〔式中、Wは、酸素又は硫黄原子(すなわちO又はS)であり、TはO又はSであり、R11は、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル及び[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニルからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、R12及びR13は、同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル及び[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニルからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして基R12及びR13は、窒素原子と共に複素環式基を形成してもよく、これは5又は6個の環構成員を有し、N、O及びSからなる群よりさらなるヘテロ原子を含むことができ、そして非置換であるかもしくは、例えば(C1−C8)アルキルもしくはオキソ基によって置換されている〕の基であるか、又は
【0016】
B及びR6は、一緒になって4又は5員鎖、例えば式−(CH2)m−D−又は−D1−(CH2)m1−D−を形成し、その鎖は非置換であるか又は、例えば1個またはそれ以上、好ましくは1〜4個の(C1−C4)アルキル基によって置換されており、D及びD1は、互いに独立してSO2又はCOであり、そしてmは3又は4そしてm1は2又は3である、
ただし、N−ヒドロキシ−N。− [(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル]−アセトアミド及びその塩を除く}
の化合物及び/又はその塩を提供する。
【0017】
式(I)及び下記において、炭素含有基、例えばアルキル、アルコキシ、ハロアルキル、アルキルアミノ及びアルキルチオ基、そしてまた、対応する不飽和及び/又は置換された基は、各場合、炭素骨格中において直鎖又は分枝であることができ、又は3またはそれ以上の炭素数では、環式であることもできる。特記しない限り、これらの基について低級炭素骨格、例えば1〜6個の炭素原子を有するもの、又は不飽和基の場合、2〜6個の炭素原子を有するものが好ましい。アルキル基は、それ自体そして、例えばアルコキシ、ハロアルキル等のような複合的な定義の両方において、例えばメチル、エチル、n−、i−又はシクロ−プロピル、n−、i−、t−、2−又はシクロ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシル及び1,3−ジメチルブチル、ヘプチル、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシル及び1,4−ジメチルペンチルであり;アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に対応する可能な不飽和基の定義を有し;アルケニルは、例えばアリル、1−メチルプロパ−2−エン−1−イル、2−メチル−プロパ−2−エン−1−イル、ブタ−2−エン−1−イル、ブタ−3−エン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−エン−1−イル及び1−メチル−ブタ−2−エン−1−イルであり;アルキニルは、例えばプロパルギル、ブタ−2−イン−1−イル、ブタ−3−イン−1−イル、1−メチル−ブタ−3−イン−1−イルである。
【0018】
ハロゲンは、例えばフッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、ハロアルケニル及びハロアルキニルは、それぞれ、ハロゲンによって、好ましくはフッ素、塩素及び/又は臭素によって、特にフッ素又は塩素によって部分的に又は完全に置換されたアルキル、アルケニル又はアルキニルであり、例えばCF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり;ハロアルコキシは、例えばOCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり;同じことが、ハロアルケニル及び他のハロゲン置換された基に適用される。
【0019】
炭化水素含有基は、炭化水素単位を含む直鎖、分枝又は環式及び飽和又は不飽和の脂肪族又は芳香族基、例えばアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル又はアリールであり;ここでアリールは、単−、二−又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニル等、好ましくはフェニルであり;炭化水素基は、好ましくは12個までの炭素原子を有するアルキル、アルケニルもしくはアルキニル、又は3、4、5、6もしくは7個の環原子を有するシクロアルキル、又はフェニルである。
【0020】
アリールは、好ましくは、ハロゲン、例えばF、Cl、Br及びI、好ましくはF、Cl及びBr、そしてまたアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、モノ−及びジアルキルアミノ、アルキルスルフィニル及びアルキルスルホニルからなる群からの1個またはそれ以上、好ましくは1、2又は3個の基によって置換されたフェニルであり、そして炭素原子を有する基の場合、好ましいのは1〜4個の炭素原子、特に1又は2個を有するものである。好ましいのは、一般に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、C1−C4−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、C1−C4−ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C1−C4アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基である。
【0021】
複素環式基又は環(ヘテロシクリル)は、飽和、不飽和又は複素環式芳香族であって、そして非置換又は置換されることができ、そしてまた縮合可能である。環中に1個またはそれ以上の、好ましくはN、O及びSからなる群からの、ヘテロ原子を含むことが好ましく、3〜7個の環原子を有する脂肪族ヘテロシクリル基又は5もしくは6個の環原子を有する複素環式芳香族基であり、これは1、2もしくは3個のヘテロ原子を含むことが好ましい。複素環式基は、例えば複素環式芳香族基又は環(ヘテロアリール)、例えば少なくとも1個の環が1個またはそれ以上のヘテロ原子を含むか、又は部分的にもしくは完全に水素化された基である単−、二−又は多環式の芳香族系、例えばピロリジル、ピペリジル、ピラゾリル、モルホリニル、インドリル、キノリニル、ピリミジニル、トリアゾリル、オキサゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、チアゾリル、チエニル、ピロリル、オキサゾリニル、イソキサゾリニル、イソオキサゾリル、イミダゾリル及びベンゾオキサゾリルである。置換された複素環式基に適切な置換基には、後で下に明記された置換基、そしてまたオキソが含まれる。また、オキソ基は、環ヘテロ原子上にあってもよく、これは、例えばN及びSの場合、異なる酸化状態で存在することができる。
【0022】
置換された基、例えば置換された炭化水素含有基、例えば置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、フェニル及びベンジル、又は置換されたヘテロシクリルもしくはヘテロアリールは、例えば非置換の親構造から誘導された置換された基であり、置換基は、例えばハロゲン、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ−及びジアルキルアミノカルボニル、置換されたアミノ、例えばアシルアミノ、モノ−及びジアルキルアミノ、及びアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル並びに環式基の場合、同様にアルキル及びハロアルキル、そしてまた、記載された飽和炭化水素含有基に対応する不飽和脂肪族基、例えばアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ等からなる群からの1個またはそれ以上、好ましくは1、2又は3個の基である。炭素原子を有する基の場合、1〜4個の炭素原子、特に1又は2個の炭素原子を有するものが好ましい。一般に、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、(C1−C4)アルキル、好ましくはメチル又はエチル、(C1−C4)ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル(C1−C4)アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C1−C4)ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基が好ましい。これらの中で特に好ましい置換基は、メチル、メトキシ、シアノ及び塩素である。
【0023】
非置換の又は置換されたフェニルは、好ましくは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C4)アルキル、(C1−C4)アルコキシ、(C1−C4)ハロアルキル、(C1−C4)ハロアルコキシ、シアノ及びニトロからなる群からの同じか又は異なる基によって1回またはそれ以上、好ましくは3回まで置換されたフェニルであり、例えばo−、m−及びp−トリル、ジメチルフェニル、2−、3−及び4−クロロフェニル、2−、3−及び4−トリフルオロ及び−トリクロロフェニル、2,4−、3,5−、2,5−及び2,3−ジクロロフェニル並びにo−、m−及びp−シアノフェニルである。
【0024】
アシル基は、形式的には、有機酸からOH基を取り除くことによって形成された有機酸の基、例えばカルボン酸の基及びそこから誘導された酸の基、例えばチオカルボン酸、非置換のもしくはN−置換されたイミノカルボン酸の基、又は炭酸モノエステル、非置換のもしくはN−置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸及びホスフィン酸の基である。
【0025】
アシル基は、好ましくはホルミル又はCO−RX、CS−RX、CO−ORX、CO−CO−RX、CS−ORX、CS−SRX、SORYもしくはSO2RY(RX及びRYは、それぞれ非置換であるか又は置換されたC1−C10炭化水素基である)からなる群からの脂肪族アシル、又はアミノカルボニルもしくはアミノスルホニル(最後に記載された2個の基は、非置換、N−単置換又はN,N−二置換されている)である。アシルは、例えばホルミル、ハロアルキルカルボニル、アルキルカルボニル、例えば(C1−C4)アルキルカルボニル、フェニルカルボニル(フェニル環は、例えばフェニルについて上記されたように置換可能である)又はアルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N−アルキル−1−イミノアルキル及び他の有機酸の基である。
【0026】
本発明は、式(I)によって包含される全ての立体異性体及びそれらの混合物を提供する。式(I)のこのような化合物は、1個またはそれ以上の不斉炭素原子又は二重結合を含み、それらは一般式(I)に具体的に示されていない。それらの特定の3次元形態によって定義される可能な立体異性体、例えば鏡像異性体、ジアステレオマー、Z−異性体及びE異性体は、式(I)によってすべて包含され、そして立体異性体の混合物から標準方法によって得るか、又は別法として立体化学的に純粋な出発物質の使用を組合せて立体選択的反応によって製造することができる。
【0027】
式(I)の化合物は、塩、例えばピリジンの窒素原子又は適当ならば、さらなるヘテロ原子がプロトン化された形態にあるものを形成することができる。これらの塩は、例えば無機酸、例えば塩酸、臭化水素酸及び硫酸の塩、又は他に有機酸、例えばギ酸、酢酸、シュウ酸、クエン酸又は芳香族カルボン酸、例えば安息香酸の塩である。
【0028】
好ましいのは、
R1が、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
Aは、フェニル基、又は5もしくは6員の複素環式基、例えば5又は6員のN又はSを含有する複素環式芳香族基(基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、ハロ(C1−C8)アルキル、ハロ(C1−C8)アルキルオキシ、ハロ(C1−C8)アルキルチオ、及び(C1−C8)アルコキシ−(C1−C8)−アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
【0029】
Xは、O又はSであり、
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(アルキル基は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H、ホルミル、(C1−C8)アルキル、(C3−C8)アルケニル、(C3−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ又は[(C1−C8)アルキル]−カルボニル(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
【0030】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝(C1−C8)アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である、式(I)の化合物及び/又はその塩である
【0031】
特に好ましいのは、
ピリジン環の3位及び5位のR1が、各場合、同じか又は異なり、H又はハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素であり、そして
ピリジン環の4位のR1が、H、ハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
【0032】
Aは、式(A')
【化4】
〔式中、R14は、各場合、同じか又は異なり、そしてハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキルチオ(最後に記載された3個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオ、例えば(C1−C8)ハロアルキル、(C1−C8)ハロアルキルオキシ、(C1−C8)ハロアルキルチオ又は(C1−C8)アルコキシ(C1−C8)アルキルオキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
lは、1又は2であり、
Vは、CH、C(R14)はN(C1−C8)アルキル)、例えばN(CH3)であり、
Wは、N、SN−CH、N−C(R14)、CH−CH、CH−C(R14)又はC(R14)−C(R14)である〕であり、
【0033】
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H又は(C1−C4)アルキル(これは、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
【0034】
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−
カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]
−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8−アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である、式(I)の化合物及び/又はその塩である。
【0035】
特に興味深いのは、Aが、フェニル、ピリジル、ピラゾリル又はチエニル基(これは炭素原子を経てXに付いており、そして非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)ハロアルキル、(C1−C8)ハロアルキルチオ、(C1−C8)ハロアルキルオキシ及び(C1−C8)アルコキシアルキルオキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている、式(I)の発明化合物及び/又はその塩である。好ましい基Aは、置換されたR14が、式(I)の基Xに付いている炭素原子に対して基Aの3位にあるものである。
【0036】
特に好ましい式(I)の化合物及び/又はその塩は、Aが、以下の式
【化5】
(式中、R14は、各場合、同じか又は異なり、そしてハロゲン、シアノ又は場合により置換された(C1−C8)アルキル基、例えば(C1−C8)ハロアルキル、好ましくはCF3又はシアノであり、R15は、(C1−C8)アルキル基、好ましくはメチルであり、そしてl′は、0〜4の整数、好ましくは0又は1である)であり、好ましくはAは
【化6】
の置換されたフェニル、ピリジル、チエニル又はピラゾリル基であるものである。
【0037】
極めて好ましいのは、式(I’)
【化7】
〔式中、R1、R2、R3、R6、R14、及びXは、式(I)に定義された通りであり、上記の好ましい範囲を含み、
Lは、各場合、同じか又は異なり、そしてH又はハロゲン、例えばフッ素又は塩素であり、
W−Vは、一緒になってN−CH−CH、S−CH、CH−CH−CH又はN−N(CH3)であり、そして
Bは、アシル基、例えば[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル又は(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝(C1−C8)アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか、又はハロゲン、特にフッ素もしくは塩素、CN、(C1−C8)アルコキシ、及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の置換基によって置換されている)である〕の化合物及び/又はその塩である。
【0038】
式(I)の発明化合物は、知られている方法によって製造することができる。以下は、特に重要な合成例である。
【0039】
式(II)
【化8】
〔式中、基R1は、式(I)に定義された通りであり、そしてL'は、脱離基、例えばハロゲンもしくは擬ハロゲン又は、式A−X−(式中、A及びXは、式(I)に定義された通りである)の基である〕の化合物から出発して、文献から知られている経路(これは可能である)によって、最初にN−オキシドの酸素をアルキル化し、次いで生成物をシアン化物と反応させて式(III)
【化9】
(式中、R1及びL'は、式(II)に定義された通りである)のニトリルを得る(例えば、W.R. Fife and E.F.V. Seriven, Heterocycles 22, 2375 (1984) 及びその中に引用されている文献を参照)。式(II)のピリジンN−オキシドは、適切に置換されたピリジンから種々の方法によって製造することができる。例えば、一般的な合成方法は、A. Albini and S. Pietra, Heterocyclic N-Oxides, CRS-Press, Inc., Boca Raton, USA, 1991に記載されている。
【0040】
式(II)の化合物のアルキル化剤としては、アルキルハロゲン又はアルキル擬ハロゲン、例えば硫酸ジメチル又はヨウ化メチルを用いることが可能であり、好ましい。使用されるシアン化物の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のシアン化物又は有機塩基、例えば第四級アンモニウム塩のシアン化物(例えば、Ellman, Tetrahedron 41(1985) 4941-4948参照)である。
【0041】
式(III)(式中、L’は、脱離基、例えばハロゲン又は擬ハロゲンである)の化合物は、式(IV)
A−X−H (IV)
(式中、A及びXは、式(I)に定義された通りである)の化合物又はその塩と反応させて、式(III)(式中、L’は、式A−X−の基である)の化合物を得ることができる(例えば、US 6,080,861、US 6,130,188及びWO 94/22833及びその中に引用された文献参照)。式(III)〔式中、L’は、基A−X−(式中、A、X及びR1は、式(I)に定義された通りである)である〕の化合物は、適切な還元法によって式(V)
【化10】
のアミノ化合物に変換することができる。
【0042】
ニトリルのアミンへの還元は、広く文献に記載されている(例えば、Eugen Muller, Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl) 第XI/1巻, Nitrogen compounds II,第343頁以降, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957参照)。適切な水素化には、貴金属によって触媒化されたものが含まれ、パラジウム及び白金触媒反応が特に重要であるが、ラネーニッケルによる還元もまた可能である。
【0043】
式(V)の化合物は、アシル化剤、例えば酸ハロゲン化物、イソシアネート、塩化カルバモイル、クロロギ酸エステル、塩化スルホニル、塩化スルファモイル、塩化スルフェニル又はイソチオシアネートと反応させて式(I)(式中、R6=H、m=0、そしてA、X、R1、R2、R3及びBは、式(I)に定義された通りである)の化合物を得ることができる。アシル化の一般的な及び特殊な化学的方法の紹介は、例えば以下:Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure 第4版, John Wiley & Sons, New York, 1992)に記載されている。
【0044】
式(I)(式中、R6は、例えば非置換の又は置換されたアルキル基である)の化合物は、式(V)の化合物から出発して、これを、対応するアルデヒドを用いて還元的アルキル化によってアルキル化して式(VI)
【化11】
の化合物を得ることにより入手できる(参照:Rytander Hydrogenation Methods, Academic Press, New York, 1985 第92-93頁)。また、式(VI)の化合物は、対応するアミドを還元することによって入手できる(例えば、実施例3a参照)(例えば、Gaylord, Reduction with Complex Metal Hydrides, Wiley, New York 1956, pp. 322- 373参照)。この目的に適しているのは、例えばボラン錯体、例えばボラン−テトラヒドロフラン錯体又はボラン−硫化ジメチル錯体である(例えば、Brown G. R, A. J. Foubister, J. Chem. Soc. Perk. T. 1 (8), 1401- 1403 (1989)参照)。次いで、式(VI)の化合物は、知られている方法によってアシル化することができる。式(VI)(式中、R6=場合により置換されたアルケニル又はアルキニル)の化合物は、式(III)の化合物から還元的アミノ化によって入手可能である。次いで、式(VI)の化合物を、知られている方法によってアシル化して式(I)の化合物を得ることができる。式(I)(式中、R6=アシル)の化合物は、例えば知られている方法によって、式(VI)(式中、R6=H)の化合物を適切にN−アシル化することによって入手することができる。
【0045】
式(I)(式中、R6=ヒドロキシル及びアルコキシ)の化合物は、例えば以下の反応スキーム:
【化12】
に従って入手できる。式(III)のニトリルを還元して式(XII)のアルデヒドに変換することができる(例えば、Miller, Biss, Schwartzmann; J. Org. Chem. 1970, 35, 858; 又はJerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) 第4版, John Wiley & Sons, New York, 1992, 第919, 920頁参照)。式(XII)のアルデヒドは、知られている方法によって対応する式(XIII)のアルコールに還元することができる(例えばHudlicky, Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood; Chichester 1984, 第96-129頁参照。可能な試薬のリストについてはLarock; Comprehensive Organic Transformations VCH: New York, 1989, 第993頁参照)。次いで、式(XIII)のアルコールのヒドロキシル基は、脱離基L'に変換することができる。脱離基として、例えばハロゲン、例えば塩素又は臭素(例えば、Wiley, Hershkowitz, Rein Chung, J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 964 ; Schaefer, Weinberg J. Org. Chem. 1965, 30, 2635参照)又はスルホン酸エステル基、例えばトシレート又はメシレート(例えば、Crossland, Wells, Shiner; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4217参照)を導入することは可能である。次いで、式(XIV)の化合物をヒドロキシルアミン又はO−アルキル化ヒドロキシルアミンと反応させて式(VI)(式中、R6=ヒドロキシル又はアルコキシ)の化合物を得ることができる。これらの反応は、不活性溶媒中有機又は無機塩基存在下で実施するのが好ましい。次いで、式(VI)(式中、R6はH以外であり、そしてm=0)の化合物を、知られている方法によって式(V)の化合物について上記したようにアシル化して式(I)の化合物を得ることができる。
【0046】
式(I)(式中、mは1である)の化合物は、例えば下記のように製造することができる。
【化13】
【0047】
式(VII)(式中、A、X及びR1は、式(I)に定義された通りであり、そしてL'は、脱離基、例えばハロゲンもしくは擬ハロゲン又は置換可能なヘテロアリールオキシ基A−Xである)の化合物は、好ましくは(C1−C6)アルキルエステルを用いて、式(VIII)(R2は、式(I)に定義された通りである)の非置換又は置換されたアルキルシアノアセテートと反応させることができる(参照:N. Desideri; F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335,1988)。
【0048】
次いで、式(IX)の化合物のエステル基を、遊離カルボン酸に変換することができる。これは、例えばアルキルエステルの塩基性加水分解によって又は別法としてカルボン酸基を用いて酸性加水分解条件下で実施することができ、その後、例えば酸性条件下で脱カルボキシル化して式(X)の化合物を得る(参照:N. Desideri; F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25 (1),333-335, 1988)。式(X)において、A、X、R1及びR2は、式(I)に記載された定義を有する。
【0049】
この方法で入手できる式(X)のシアノ化合物は、式(III)のニトリルから式(V)のアミンを製造するためにすでに記載されたように適切な還元方法によって対応する式(XI)のアミノ化合物に変換することができる。この方法で入手できる式(XI)のアミンは、式(V)のアミンと同様に反応させて式(I)(式中、A、X、R1、R2、R6及びBは、式(I)に定
義された通りである)の化合物を得ることができる。
【0050】
また、上記スキームに従って合成することができる式(I)の化合物及びその塩のバンクは、パラレル化法で製造することができ、これは、手動で、部分的に自動化して又は完全に自動化して実行することができる。例えば生成物及び/又は中間体の反応、処理又は精製の実施を自動化することは可能である。この種の自動化された合成とは、全体的に、例えばS.H. DeWitt in "Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis"第1巻, Escom 1997, 第69〜77頁に記載されているような手順を意味する。
【0051】
パラレル化反応の実施及び処理では、商業的に入手可能な範囲の機器を例えばStem Corporation, Woodrolfe Road, Tollesbury, Essex, England, H+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleissheim, Germany or Radleys, Shire Hill, Saffron Walden, Essex, CB 11 : 3AZ, Englandによって提供されるものを使用することが可能である。式(I)の化合物及びその塩及び/又は製造中に生じる中間体のパラレル化精製では、クロマトグラフィ装置は、とりわけ、例えばISCO Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAから入手可能である。記載された装置は、モジュラ方式を実現し、その際、個々の作業工程は自動化されているが、作業工程の間では手動操作を行う必要がある。これは、部分的に又は完全に一体化された自動化システムを用いることにより回避することができ、その際、それぞれの自動化モジュールは、例えばロボットによって運転される。この種の自動化システムは、例えばZymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USAから購入することができる。
【0052】
ここで記載した方法に加えて、式(I)の化合物及びその塩は、固相補助方法によって完全に又は部分的に製造することができる。このために、合成中間体、すなわち当該方法に合うように適応させた合成の中間体の一部又は全部を合成樹脂に結合させる。固相補助合成方法は、例えばBarry A. Bunin in “The Combinatorial Index", Academic Press, 1998によって専門家の文献中で詳細に記載されている。
【0053】
固相補助合成方法の使用は、文献から知られている一連のプロトコールを可能にし、それは同様に手動で又は自動化されたやり方で実施することができる。例えば、ティーバッグ法(Houghten, US 4,631,211; Houghten 等, Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131-5135)は、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAの製品を用いて部分的に自動化することができる。固相補助パラレル合成は、例えばArgonaut Technologies Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA 又はMultiSynTech GmbH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyの装置によりうまく自動化されている。本明細書に記載された方法に従って製造すると、式(I)の化合物及びその塩を、ライブラリと称する物質のバンク形態で得られる。さらなる本発明は、少なくとも2つの式(I)の化合物及びその塩を含んでなるライブラリを提供する。
【0054】
(本発明の)式(I)の化合物として下でひとまとめにして参照された式(I)の発明化合物及びその塩は、経済的に重要な単子葉及び双子葉の雑草植物の広域スペクトルに対して優れた除草性活性を示す。防除が困難であり、根茎、台木又は他の多年生器官から苗条を生じる多年生雑草でさえ、本発明の化合物により効果的に防除される。本発明の化合物は、例えば播種前、発生前又は発生後に適用することができる。本発明の化合物によって防除することができる単子葉植物及び双子葉植物の雑草植物相のいくつかの代表的なものについて具体例を示すことができるが、これらの列記したものは、特定の種に制限するものではない。
【0055】
単子葉植物の雑草種では、例えば、一年生の群からは、Avena、Lolium、Alopecurus、P
halaris、Echinochloa、Digitaria、Setaria、そしてまたBromus種及びCyperus種、そして多年生種ではAgropyron、Cynodon、Imperata及び Sorghum、そしてまた多年生Cyperus種が効果的に防除される。双子葉植物の雑草種の場合、活性スペクトルは、例えば一年生のものではGalium、Viola、Veronica、Lamium、Stellaria、 Amaranthus、Sinapis、Ipomoea、Matricaria、Abutilon、及びSidaそしてまた、多年生の雑草の中ではConvolvulus、Cirsium、Rumex及びArtemisiaといったような種にまで拡張される。イネにおける特定の成長条件下で生じる雑草植物、例えばEchinochloa、Sagittaria、Alisma、Eleocharis、Scirpus、及びCyperusは、同様に本発明の化合物によって著しく効果的に防除される。
【0056】
本発明の化合物を発生前に土壌表面に適用する場合、雑草の実生の発生が完全に防止されるか、または雑草は、子葉段階に到達するまで成長するが、そこで成長が停止して、最終的には3〜4週間が経過した後、完全に枯死する。
【0057】
本発明の化合物を、発生後、植物の緑色部分に適用する場合も、処理後、非常に短時間で急激に成長が停止し、雑草植物は適用時の発育段階にとどまるか、又は一定時間後に完全に枯死し、その結果、作物植物に有害な雑草競合が持続的にそして非常に初期の段階で取り除かれる。
【0058】
本発明の化合物は、単子葉植物及び双子葉植物の雑草に対して優れた除草性活性を示すが、経済的に重要な作物植物、例えば双子葉植物の作物、例えばダイズ、ワタ、脂肪種子ナタネ、テンサイ、特にダイズ、又はイネ科の作物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、イネ又はトウモロコシに対する被害は、たとえあるにしても、ごくわずかである。このため、本化合物は、農作物又は観賞植物の植栽において望ましくない植物成長を選択的に防除するのに非常に適している。
【0059】
さらに、本発明の化合物は、作物植物において顕著な成長調整性を有する。本発明の化合物は、植物の代謝を調整する形で作用し、従って植物成分を標的設定して防除するために、そして例えば乾燥及び発育阻害成長を誘発することによって収穫を容易にするために使用することができる。さらに、また、本発明の化合物は、一般にその過程において植物を損傷することなく望ましくない植物成長を調整し阻害するのに適している。植物成長の阻害は、多くの単子葉及び双子葉植物の作物において重要な役割を果たしており、その理由は、これによって倒伏が低下するか又は完全に防止されるからである。また、活性化合物は、その除草性及び植物成長調整性のため、知られているか、又は現在開発中の遺伝子組み換え植物の作物において有害植物を防除するために使用することができる。トランスジェニック植物は、一般に特定の有益な性質、例えばある種の農薬、特にある種の除草剤に対する耐性、植物の病気又は植物の病気の原因となる生物、例えばある種の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌又はウイルスに対する耐性を有する。他の特定の性質は、例えば、収穫産物の量、質、貯蔵安定性、組成及び特定成分に関する。従って、高められたデンプン含量を有するもしくはデンプンの質が改良されたトランスジェニック植物、又は収穫産物の脂肪酸構成が異なるものが知られている。
【0060】
有用植物及び観賞植物、例えば穀物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、カッサバ及びトウモロコシの経済的に重要なトランスジェニック作物、又は他にテンサイ、ワタ、大豆、脂肪種子ナタネ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜種の作物における本発明の式(I)の化合物又はその塩の使用は好ましい。式(I)の化合物は、除草剤の薬害効果に対して耐性のある又は遺伝子工学により耐性になった有用植物の作物において除草剤として好ましくは使用することができる。
【0061】
知られている植物と比較して改良された性質を有する新規植物を製造する慣用の方法としては、例えば従来の育種方法及び突然変異体の生成がある。別法として、改良された性
質を有する新規植物は、遺伝子操作法を用いて製造することができる(例えば、EP−A−0221044、EP−A−0131 624参照)。例えば、いくつかのケース、
・植物中で合成されるデンプンを改良するための遺伝子工学による作物植物における変化(例えばWO 92/11376、WO 92/14827及びWO 91/19806)、
・グルホシネートタイプ(例えばEP−A−0242236、EP−A−0242246参照)又はグリホセートタイプ(WO 92/00377)、又はスルホニル尿素タイプ(EP−A−0257993、US−A−501 3659)の特定の除草剤に耐性のあるトランスジェニック作物植物、
・植物に対するある種の有害生物に対して耐性を付与するBacillus thuringiensis毒素(Bt毒素)を製造する能力を有するトランスジェニック作物植物、例えばワタ(EP−A−0142924、EP−A−0193259)、
・改良された脂肪酸構成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/13972)
が記載されている。
【0062】
改良された性質を有する新規なトランスジェニック植物を製造することができる多くの分子生物学的技術は、原則として知られており、例えばSambrook等, 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 第2版 Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; 又は Winnacker “Gene und Klone" [Genes and Clones], VCH Weinheim, 第2版1996, 又はChristou, “Trends in Plant Science" 1(1996) 423-431)を参照のこと。このような遺伝子工学操作を実施するため、プラスミドに核酸分子を導入することにより、DNA配列の組換えによって配列中に突然変異生成又は変化を生じることができる。上記標準方法を用いることにより、例えば塩基を交換する、部分的に配列を除去する又は天然もしくは合成配列を加えることが可能である。互いにDNA断片を結合するため、断片にアダプター又はリンカーを取り付けることができる。
【0063】
遺伝子産物の低下した活性を有する植物細胞は、例えば、相互抑制効果を得るための少なくとも一つの適当なアンチセンス−RNA、センス−RNAを発現することによって、又は上記遺伝子産物の転写物を特異的に切断する、少なくとも一つの適切に構成されたリボザイムを発現することによって製造することができる。
【0064】
このために、遺伝子産物の、存在しうるすべてのフランキング配列を含めた全コード配列を含むDNA分子、及びコード配列の一部分(この部分は、細胞においてアンチセンス効果を生じるのに十分長い必要がある)のみを含むDNA分子の両方を使用することが可能である。また、遺伝子産物のコード配列に対して高度な相同性を有するが、完全に同じではないDNA配列を用いることも可能である。
【0065】
植物中に核酸分子を発現する際、合成されたタンパク質は、植物細胞のいずれか所望の区画に局在化させることができる。そして、ある種の区画に局在化を実施するには、例えばコード領域に、ある種の区画に局在化を保証するDNA配列を結合することが可能である。このような配列は、当業者に知られている(例えば、Braun等, EMBO J. 11(1992), 3219-3227; Wolter 等, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald 等, Plant J. 1(1991), 95-106参照)。
【0066】
トランスジェニック植物細胞は、知られている技術を用いて植物全体を再生することができる。トランスジェニック植物は、原則として、すべての所望の植物種の植物、すなわち単子葉及び双子葉植物の両植物であることができる。
【0067】
このようにして、相同性(=天然)遺伝子もしくは遺伝子配列の過剰発現、抑圧又は阻
害によって、又は非相同(外来)遺伝子もしくは遺伝子配列の発現によって改良された性質を有するトランスジェニック植物を得ることができる。
【0068】
本発明による化合物(I)は、スルホニル尿素、グルホシネート−アンモニウム又はグリホセート−イソプロピルアンモニウム及び類似の活性化合物からなる群より選ばれる除草剤に耐性のあるトランスジェニック作物において好ましく使用することができる。
【0069】
本発明の活性化合物をトランスジェニック作物に用いる場合、他の作物で観察される有害植物に対する効果に付随して、それぞれのトランスジェニック作物の施用に特有の効果、例えば防除できる雑草スペクトルが変わる又はとりわけ広がる、使用しうる施用量が変わる、好ましくはトランスジェニック作物が耐性である除草剤との適合性が良好となる、そしてトランスジェニック作物植物の成長及び収穫量における影響といった効果がしばしばみられる。
【0070】
従って、また本発明は、トランスジェニック作物植物において雑草植物を防除するための除草剤として本発明による化合物(I)の使用を提供する。
【0071】
本発明の化合物は、水和剤、乳剤、散布液、粉剤又は粒剤の形態で慣用の製剤として適用することができる。従って、また本発明は、式(I)の化合物を含んでなる除草性及び植物成長調整性の組成物を提供する。
【0072】
式(I)の化合物は、慣用の生物学的及び/又は物理化学的パラメータに応じて種々のやり方で処方することができる。適切な製剤選択の例としては、水和剤(WP)、水溶剤(SP)、濃厚水溶剤、乳剤(EC)、エマルション(EW)、例えば水中油型エマルション及び油中水型エマルション、散布液、懸濁製剤(SC)、油又は水ベースのディスパージョン、油溶剤、カプセルサスペンション(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣組成物、土壌処理又は散布用粒剤、微粒剤、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤の形態の粒剤(GR)、顆粒水和剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、微量散布剤、マイクロカプセル並びにロウである。
【0073】
これらの個々の製剤タイプは、原則として知られており、例えばWinnacker-Kuchler, “Chemische Technologie” [Chemical Technology], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich,
第4版 1986;Wade van Valkenburg, “Pesticide Formulations”, Marcel Dekker N.Y.,
1973;K. Martens, “Spray Drying Handbook” 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
【0074】
また、必要な処方助剤、例えば不活性物質、界面活性剤、溶媒及び他の添加剤は、同様に知られており、例えば、Watkins, “Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers”, 第2版, Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, “Introduction to Clay Colloid Chemistry”, 第2版., J. Wiley & Sons, N.Y.;C. Marsden, “Solvents Guide”, 第2版, Interscience, N.Y. 1963;McCutcheon's “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.;Sisley and Wood, “Encyclopedia of Surface Active Agents” Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964;Schofeldt, “Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte” [Surface-active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976;Winnacker-Kuchler, “Chemische Technologie”[Chemical Engineering], 第7巻, C. Hauser Verlag Munich, 第4版 1986に記載されている。
【0075】
また、これらの製剤をベースにして、他の農薬活性物質、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤および殺菌剤そしてまた、薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調整剤との組合せを、例えばレディミックス又はタンクミックスの形態として製造することもできる。
【0076】
水和剤は、水中に均等に分散することができ、活性化合物の他に、希釈剤又は不活性物質に加えて、イオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリエトキシル化アルキルフェノール、ポリエトキシル化脂肪アルコール、ポリエトキシル化脂肪族アミン、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ナトリウムリグニンスルホネート、ナトリウム2,2'−ジナフチルメタン−6,6' −ジスルホネート、ナトリウムジブチルナフタレンスルホネート又は他にナトリウムオレオイルメチルタウリネートを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えば慣用の装置、例えばハンマーミル、ファンミル及びエアジェットミル中で微粉砕し、そして同時に又は続いて処方助剤と共に混合する。
【0077】
乳剤は、例えば、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他に比較的高沸点の芳香族もしくは炭化水素、又は有機溶媒の混合物中に溶解し、1種またはそれ以上のイオン性及び/又は非イオン性界面活性剤(乳化剤)を添加して製造することができる。使用することができる乳化剤の例は、カルシウムアルキルアリールスルホネート、例えばCaドデシルベンゼンスルホネート、又は非イオン性乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキシド/エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
【0078】
粉剤は、活性化合物を、微粉砕された固体物質、例えばタルク、天然クレー、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に粉砕することによって得られる。
【0079】
懸濁剤は水又は油をベースにすることができる。懸濁剤は、例えば商業的に慣用のビーズミルを用いて、界面活性剤、例えばすでに他の製剤タイプの場合に記載された上記のものを添加して又は添加せずに湿式粉砕によって製造することができる。
【0080】
エマルション、例えば水中油型エマルション(EW)は、水性有機溶媒を用いて、及び所望により、例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記された界面活性剤を用いて、例えば撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。
【0081】
粒剤は、吸着、造粒された不活性物質上へ活性化合物を噴霧することによって、又は担体、例えば砂、カオリナイト又は造粒された不活性物質の表面に、結合剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム又は他に鉱油を用いて濃厚活性化合物を適用することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、肥料との混合物として望まれる場合、肥料粒剤の製剤に慣用の方法で造粒することができる。
【0082】
一般に、顆粒水和剤は、慣用の方法、例えば噴霧乾燥、流動床造粒、ディスク造粒、高速度ミキサーでの混合及び固体不活性物質なしの押出成形によって製造される。
【0083】
ディスク、流動床、押出機及び噴霧粒剤の製造については、例えば“Spray-Drying Handbook”第3版 1979, C. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, “Agglomeration”, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以降; “Perry's Chemical Engineer's Handbook” 第5版, McGraw-Hill, New York 1973, 第8-57頁を参照のこと。
【0084】
作物保護製品の製剤のさらなる詳細については、例えばG.C. Klingman, “Weed Control as a Science”, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81-96頁 及び J.D. Freyer, S.A. Evans, “Weed Control Handbook”, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101-103頁を参照のこと。
【0085】
一般に、農薬製剤は、0.1〜99重量%、特に0.1〜95重量%の式(I)の活性化合物及び/又はその塩を含んでなる。
【0086】
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90重量%であり、100重量%までの残りは慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約1〜90重量%、好ましくは5〜80重量%である。粉剤形態の製剤は、約1〜30重量%の活性化合物、好ましくは最も一般的には5〜20重量%の活性化合物を含み、一方、散布剤では約0.05〜80重量%、好ましくは2〜50重量%の活性化合物を含む。顆粒水和剤の場合、活性化合物の含量は、活性化合物が液体又は固体形態のどちらにあるか、そして使用する造粒助剤、充填剤等に部分的に左右される。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、例えば、10〜95重量%の間、好ましくは10〜80重量%の間である。
【0087】
この他に、活性化合物の上記製剤は、各場合において慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤、溶媒、充填剤、担体、着色剤、消泡剤、蒸発抑制剤並びにpH及び粘度調整剤を含んでよい。
【0088】
混合製剤又はタンクミックス中の本発明による活性化合物と組合せて使用することができる適切な活性化合物は、例えば知られている活性化合物、例えば除草剤、殺虫剤、殺菌剤又は薬害軽減剤であり、これらは、例えばWeed Research 26, 441-445 (1986) 又は “The Pesticide Manual”, 第11版, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997及びその中に引用された文献に記載されている。例えば以下の活性化合物は、知られており、式(I)の化合物と配合することができる除草剤として記載することができる(注:化合物は国際標準化機構(ISO)に従った一般名称又は化学名のいずれかにより、必要に応じて慣用のコード番号と共に示した):アセトクロル;アシフルオルフェン;アクロニフェン;AKH 7088、すなわち[[[1−[5−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ニトロフェニル]−2−メトキシエチリデン]−アミノ]−オキシ]−酢酸及びそのメチルエステル;アラクロル;アロキシジム;アメトリン;アミドスルフロン;アミトロル;AMS、すなわちスルファミン酸アンモニウム;アニロホス;アスラム;アトラジン;アザフェニジン;アジムスルフロン(DPX−A8947);アジプロトリン;バルバン;BAS 516H、すなわち5−フルオロ−2−フェニル−4H−3,1−ベンゾキサジン−4−オン;BAS 620 H;BAS 65400H;BAY FOE 5043;ベナゾリン;ベンフルラリン;ベンフレセート;ベンスルフロン−メチル;ベンスリド;ベンタゾン;ベンゾフェナプ;ベンゾフルオル;ベンゾイルプロプ−エチル;ベンズチアズロン;ビアラホス;ビフェノックス;ビスピリバック−Na;ブロマシル;ブロモブチド;ブロモフェノキシム;ブロモキシニル;ブロムロン;ブミナホス;ブソキシノン;ブタクロル;ブタミホス;ブテナクロル;ブチダゾール;ブトラリン;ブトロキシジム;ブチレート;カフェンストロール(CH−900);カロキシジム;カルベタミド;カフェントラゾン−エチル;CDAA、すなわち2−クロロ−N,N−ジ−2−プロペニルアセタミド;CDEC、すなわち2−クロロアリルジエチルジチオカルバメート;クロメトキシフェン;クロランベン;クロラジホプ−ブチル;クロルブロムロン;クロルブファム;クロルフェナック;クロルフルレコル−メチル;クロリダゾン;クロリムロンエチル;クロルニトロフェン;クロロトルロン;クロロクスロン;クロルプロファム;クロルスルフロン;クロルタール−ジメチル;クロルチアミド;シンメチリン;シノスルフロン;クレソジム;クレジナホプ及びそのエステル誘導体(例えばクレジナホプ−プロパルギル);クロマゾン;クロメプロプ;クロプロキシジム;クロピラリド;クロランスラム−メチル;クミルロン(JC 940);シアナジン;シクロエート;シクロスルファムロン(AC 104);シクロキシジム;シクルロン;シハロホプ及びそのエステル誘導体(例えば、ブチルエステル、DEH−112);シペルコート;シプラジン;シプラゾール;ダイムロン;2,4−DB;ダラポン;デスメジファム;デスメトリン;ジ−アレート;ジカンバ;ジクロベニル;ジクロルプロプ;ジクロホップ及びそのエステル、例えばジクロホップ−メチル;ジクロスラム、すなわちN−(2,6−ジクロロフェニル)−5−エトキシ−7−フルオロ−[1,2,4]−トリアゾロ−[1,5−c]ピリミジン−2−スルホンアミド;ジエタチル;ジフェノクスロン;ジフェンゾコート;ジフルフェニカン;ジフルフェンゾピル(BAS 654 00H);ジメフロン;ジメタクロル;ジメタメトリン;ジメテナミド(SAN−582H);ジメタゾン;クロマゾン;ジメチピン;ジメトラスルフロン;ジニトラミン;ジノセブ;ジノテルブ;ジフェナミド;ジプロペトリン;ジコート;ジチオピル;ジウロン;DNOC;エグリナジン−エチル;EL 77、すなわち5−シアノ−1−(1,1−ジメチルエチル)−N−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド;エンドタル;EPTC;エスプロカルブ;エタルフルラリン;エタメトスルフロン−メチル;エチジムロン;エチオジン;エトフメセート;F5231、すなわちN−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1−イル]−フェニル]エタンスルホンアミド;エトキシフェン及びそのエステル(例えばエチルエステル、HN−252);エトベンザニド(HW 52);フェノプロプ;フェノキサン、フェノキサプロプ及びフェノキサプロプ−P及びそれらのエステル、例えばフェノキサプロプ−P−エチル及びフェノキサプロプ−エチル;フェノキシジム;フェヌロン;フラムプロップ−メチル;フラザスルフロン;フルアジホップ及びフルアジホップ−P及びそれらのエステル、例えばフルアジホップ−ブチル及びフルアジホップ−P−ブチル;フルクロラリン;フルメツラム;フルメツロン;フルミクロラック及びそのエステル(例えばペンチルエステル、S−23031);フルミオキサジン(S−482);フルミプロピン;フルポキサム(KNW−739);フルオロジフェン;フルオログリコフェン−エチル;フルプロパシル(UBIC−4243);フルピルスルフロン−メチル−ナトリウムフルリドン;フルロクロリドン;フルロキシピル;フルルタモン;フルチアセト−メチル;ホメサフェン;ホラムスルフロン及びその塩;ホサミン;フリルオキシフェン;グルホシネート;グリホセート;ハロサフェン;ハロスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、NC−319);ハロキシホップ及びそのエステル;ハロキシホップ−P(=R−ハロキシホップ)及びそのエステル;ヘキサジノン;イマザメタベンズ−メチル;イマザモクス;イマザピル;イマザキン及び塩、例えばアンモニウム塩;イマザメタピル;イマゼタピル;イマゾスルフロン;インダノファン(MK−243)、ヨードスルフロン及びその塩及びエステル、例えばヨードスルフロン−メチル−ナトリウム;イオキシニル;イソカルバミド;イソプロパリン;イソプロツロン;イソウロン;イソキサベン;イソキサフルトール;イソキサピリホップ;カルブチラート;ラクトフェン;レナシル;リヌロン;MCPA;MCPB;メコプロプ;メフェナセト;メフルイジド;メソスルフロン及びその塩及びエステル、例えばメソスルフロン−メチル;メタミトロン;メタザクロル;メタベンズチアズロン;メタム;メタゾール;メトキシフェノン;メチルダイムロン;メタベンズロン;メトブロムロン;メトラクロル;メトスラム(XRD 511);メトクスロン;メトリブジン;メトスルフロン−メチル;MH;モリネート;モナリド;モノカルバミド二水素硫酸塩;モノリヌロン;モヌロン;MT 128、すなわち6−クロロ−N−(3−クロロ−2−プロペニル)−5−メチル−N−フェニル−3−ピリダジン−アミン;MT 5950、すなわちN−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)−フェニル]−2−メチル−ペンタンアミド;ナプロアニリド;ナプロパミド;ナプタラム;NC 310、すなわち4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール;ネブロン;ニコスルフロン;ニピラクロフェン;ニトラリン;ニトロフェン;ニトロフルオルフェン;ノルフルラゾン;オルベンカルブ;オリザリン;オキサジアルギル(RP−020630);オキサジアゾン;オキサスルフロン;オキサジクロメホン(MY−100)、オキシフルオルフェン;パラコート;ペブレート;ペンジメタリン;ペントキサゾン(KPP−314)、ペルフルイドン;フェニソファム;フェンメジファム;ピクロラム;ピペロホス;ピリブチカルブ;ピリフェノプ−ブチル;プレチラクロル;プリミスルフロン−メチル;プロシアジン;プロジアミン;プロフルラリン;プログリナジン−エチル;プロメトン;プロメトリン;プロパクロル;プロパニル;プロパキザホップ及びそのエステル;プロパジン;プロファム;プロピソクロル;プロピザミド;プロスルファリン;プロスルホカルブ;プロスルフロン(CGA−152005);プリナクロル;ピロフルフェン−エチル;ピラゾリネート;ピラゾン;ピラゾスルフロン−エチル;ピラゾキシフェン;ピリベンゾキシム(LGC−40836);ピリブチカルブ;ピリデート;ピリミノバク−メチル;ピリチオバク(KIH−2031);ピロキソホップ及びそのエステル(例えばプロパルギルエステル);キンクロラック;キンメラック;キノホップ及びそのエステル誘導体、キザロホップ及びキザロホップ−P及びそれらのエステル誘導体、例えばキザロホップ−エチル;キザロホップ−P−テフリル及び−エチル;レンリジュロン;リムスルフロン(DPX−E9636);S275、すなわち2−[4−クロロ−2−フルオロ−5−(2−プロピニルオキシ)フェニル]−4,5,6,7−テトラヒドロ−2H−インダゾール;セクブメトン;セトキシジム;シズロン;シマジン;シメトリン;SN 106279、すなわち2−[[7−[2−クロロ−4−(トリフルオロメチル)フェノキシ]−2−ナフタレニル]オキシ]プロパン酸及びそのメチルエステル;スルコトリオン;スルフェントラゾン(FMC−97285、F−6285);スルファズロン;スルホメツロン−メチル;スルホセート(ICI−A0224);スルホスルフロン;TCA;テブタム(GCP−5544);テブチウロン;テルバシル;テルブカルブ;テルブクロル;テルブメトン;テルブチラジン;テルブトリン;TFH 450、すなわちN,N−ジエチル−3−[(2−エチル−6−メチルフェニル)スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド;テニルクロル(NSK−850);チアザフルロン;チアゾピル(Mon−13200);チジアジミン(SN−24085);チフェンスルフロン−メチル;チオベンカルブ;チオカルバジル;トラルコキシジム;トリ−アレート;トリアスルフロン;トリアジフラム;トリアゾフェナミド;トリベヌロン−メチル;トリクロピル;トリジファン;トリエタジン;トリフルラリン;トリフルスルフロン及びそのエステル(例えばメチルエステル、DPX−66037);トリメツロン;トシトデフ;ベルノレート;WL110547、すなわち5−フェノキシ−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]−1H−テトラゾール;JTC−101;UBH−509;D−489;LS 82−556;KPP−300;NC−324;NC−330;KH−218;DPX−N8189;SC−0774;DOWCO−535;DK−8910;V−53482;PP−600;MBH−001;KIH−9201;ET−751;KIH−6127及びKIH−2023。
【0089】
また、本発明の活性化合物は、薬害軽減剤と組合せて使用することもできる。使用の際、商業的に入手可能な形態にある製剤は、所望により、慣用の方法で、例えば水和剤、乳剤、分散製剤及び顆粒水和剤の場合、水を用いて希釈される。粉剤、土壌処理及び全面散布用の粒剤並びに散布剤の形態の製剤は、通常、使用前に他の不活性物質を用いてさらに希釈されることはない。
【0090】
式(I)の化合物の必要な施用量は、外部条件、例えば温度、湿度及び使用する除草剤の性質等により変化する。施用量は、広い範囲内、例えば0.001〜10.0kg/haの間か又はそれを超える活性物質で変化することができるが、好ましくは0.005〜5kg/haの間である。
【0091】
A.化学実施例
略語:特に明記しない限り百分率及び比率は、重量による。
真空下=減圧下
h=時間
【実施例1】
【0092】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ブタ−2−エノイル−アミノメチル)−ピリジン
1a)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−シアノピリジン
1−メチル−3−(トリフルオロメチル)−2−ピラゾール−2−オン4.00g(240mmol)を、窒素雰囲気下及び室温で40mlのスルホランに入れ、この最初の装填物にカリウムtert−ブトキシド2.70g(24.0mmol)を少しずつ加えた。次いで、2−クロロ−6−シアノピリジン2.56g(18.5mmol)を加え、溶液を130℃で3時間加熱し、室温に冷まし、そして氷水中に注いだ。沈澱を濾過し、水で繰り返し洗浄し、次いで乾燥させた。収率4.26g(86%);融点87℃
【0093】
1b)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−シアノピリジン7.00g(26.1mmol)を150mlの氷酢酸中に溶解し、1.40gのPd(OH)2(木炭上20%)と混合し、17barの水素超過圧力下で水素化した。2時間後、触媒を濾過により除去し、濾液を蒸発させて濃縮した。残留物を水中に取り、20mlの2N HClと混合し、そして酢酸エチルを用いた多回抽出にかけた。続いて2N NaOHを用いて、水性相をpH10に調整し、次いで酢酸エチルを用いて多回抽出にかけた。そして、合わせた有機抽出物を、MgSO4を用いて乾燥、濾過、そして濃縮した。収率2.58g(34%);融点:44℃
【0094】
1c)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ブタ−2−エノイル−アミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン0.100g(0.368mmol)を、室温で、ジイソプロピルエチルアミン71.1mg(0.55mmol)と共に、5mlの塩化メチレン中に入れた。ブタ−2−エノイルクロリド46.1mg(0.44mmol)を加え、混合物を室温で3時間撹拌した。粗生成物を濃縮し、1N HCl及び酢酸エチルを用いた抽出にかけ、次いでシリカゲル床で濾過した。濾液を濃縮した。残留物は、結晶質であった。収率0.059g(47%);融点75℃
【実施例2】
【0095】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ホルミルアミノメチル)−ピリジン
ギ酸エチル5ml中の2−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン0.100g(0.368mmol)を還流で3時間加熱した。次いで3gのシリカゲルで充填したカートリッジを通して溶液を濾過し、このカートリッジを酢酸エチルですすいだ。濾液を濃縮した。収率0.101g(91%);融点84℃;NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS): δ(ppm) = 3.80 (s, 3H, N-CH3), 4.57 (d, 2H, J = 7 Hz, N-CH2-), 6.26 (s, 1H, C-Hピラゾール), 6.30 (s, br, 1 H, N-H), 6.95 (d, 1 H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 7.15 (d, 1H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 7.78 (t, 1H, J = 8 Hz, ピリジンC-H), 8.27 (s, 1H, H-CO).
【実施例3】
【0096】
3a) 2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(ホルミルアミノメチル)−ピリジン4.40g(14.7mmol)を、不活性ガス雰囲気下で45mlの無水THF中に溶解し、ボランジメチルスルフィド錯体4.17ml(44.0mmol)を0℃で溶液に加えた。混合物を50℃で2.5時間加熱した。室温に冷ました後、反応溶液を、100mlの2N HClと混合して1時間撹拌し、次いで酢酸エチルで抽出した。2N NaOHを用いて水性相をアルカリ性にし、酢酸エチルによる抽出を繰り返した。抽出物をMgSO4で乾燥、そして濃縮して乾燥状態にした。収量、油状物2.22g;NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (DMSO-d6/TMS): δ(ppm) = 2.25 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール3.3 (S br., 1H, N-H (H2Oと共に)), 3.63 (s, 2H, CH2-N) 3.75 (s, 3H, CH3-N), 6.60 (s, 1H, C-H ピラゾール), 7.08 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.30 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.93 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).
【0097】
3b)2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−[(N−イソプロピルカルボニル−N−メチル)−アミノメチル]−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチル−ピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン0.100g(0.349mmol)を、ジイソプロピルエチルアミン68mg(0.53mmol)と共に、4.0mlの塩化メチレンに入れ、イソブチリルクロリド45mg(0.42mmol)を加えた。室温で45分間撹拌した後、反応溶液を1N HClに入れ、塩化メチレンを用いた抽出にかけた。有機相を濃縮して油状物を得た。収率0.096g(77%);NMRは、予想シグナルを示す:スペクトルは、2つのコンホーマーを示し、それらはA(75%)及びB(25%)として記載した:コンホーマーA:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 1.11 (d, 6H, J =8Hz, (CH3)2-CH), 2.82 (sept, 1H, J = 8 Hz, (CH3)2-CH), 3.06 (s, 3H, CO-N-CH3), 3.75 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.53 (s, 2H, CH2-N), 6.28 (s, 1H, C-H ピラゾール), 6.90 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.07 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 7.73 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).コンホーマーB:1H NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm) = 1,07 (d, 6H, J = 8 Hz, (CH3)2CH), 2.75 (sept. 1H, J = 8 Hz, (CH3)2-CH), 2.96 (s, 3H, CO-N-CH3), 3.81 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.53 (s, 2H, CH2-N), 6.33 (s, 1H, C-H ピラゾール), 6.97 (d, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン), 6.99 (d, 1H, J = 8 Hz, C-Hピリジン), 7.80 (t, 1H, J = 8 Hz, C-H ピリジン).
【実施例4】
【0098】
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−[(N−メチルスルホニル−Nメチル)−アミノメチル]−ピリジン
2−(1−メチル−3−トリフルオロメチルピラゾール−5−イルオキシ)−6−(メチルアミノメチル)−ピリジン0.080g(0.28mmol)を、ジイソプロピルエチルアミン0.108g(0.837mmol)と共に5mlの塩化メチレン中に入れ、メタンスルホニルクロリド0.096g(0.837mmol)を加えた。室温で4時間撹拌した後、2N NaOHを用いて混合物を抽出し、中性になるまで有機相を洗浄し、次いでNa2SO4で乾燥、そして蒸発により濃縮した。クロマトグラフィ精製(シリカゲル/酢酸エチル)により油状物を得た。収率0.088g(82%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 2.74 (s, 3H, CH3-N-SO2), 2.83 (s, 3H, SO2-CH3), 3.78 (s, 3H, N-CH3 ピラゾール), 4.39 (s, 2H, CH2-N), 6.30 (s, 1H, C-H ピラゾール), 7.00 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.26 (d, IH, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.80 (t, 1H, CH ピリジン).
【実施例5】
【0099】
5a)2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−シアノピリジン
2−クロロ−6−シアノピリジン4.00g(28.9mmol)を、炭酸カリウム9.57g(69.3mmol)と共に20mlの無水DMF中に入れ、3−ヒドロキシベンゾトリフルオリド5.62g(34.6mmol)を加えた。90℃で10時間撹拌した後、H2Oを加え、混合物は酢酸エチルで繰り返し抽出にかけた。次いで、有機相を水で2回洗浄し、MgSO4で乾燥、そして濃縮した。収率(油状物):6.24g(82%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ (ppm) = 7.20 (d, 1H, J = 8 Hz, 芳香族H),
7.38 (mc, 1H, 芳香族H), 7.4-7.6 (m, 4H, 芳香族H), 7.83 (t, 1H, J =8 Hz, CH ピリジン).
【0100】
5b)2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−(アミノメチル)−ピリジン
2−(3−トリフルオロメチルフェニルオキシ)−6−シアノピリジン3.00g(11.4mmol)を120mlの酢酸中に溶解し、300mgのPd(OH)2(木炭上20%)を加え、混合物を、室温、17barの水素圧力で3時間水素化した。次いで、触媒を濾過により除去し、有機相を濃縮し、残留物を水中に取った。この溶液を酢酸エチルで洗浄し、次いで、2N NaOHを用いてpH10に調整し、酢酸エチルを用いて繰り返し抽出にかけた。合わせた有機抽出物をMgSO4で乾燥、蒸発させて乾燥状態にした。収率1.02g(67%);NMRは、予想シグナルを示す:1H NMR (CDCl3/TMS) δ(ppm) = 1.7 (s, br, 2H, NH2), 3,83 (s, 2H, CH2-N), 6.78 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.02 (d, 1H, J = 8 Hz, CH ピリジン), 7.35 (m, 1H, C-H-フェニル), 7.4-7.55 (m, 3H, フェニル-H), 7.67 (t, 1H, J = 8Hz, CH ピリジン).
【0101】
5c)2−(3−トリフルオロフェニルオキシ)−6−(ジクロロアセチル−アミノメチル)−ピリジン
2−(3−トリフルオロフェニルオキシ)−6−(アミノメチル)ピリジン0.100g(0.373mmol)をジイソプロピルエチルアミン0.072g(0.56mmol)と共に4.0mlの塩化メチレン中に入れ、ジクロロアセチルクロリド0.066g(0.450mmol)を加えた。室温で3時間撹拌した後、混合物を1N HClで抽出し、有機相を乾燥、そして蒸発により濃縮した。残留物は、結晶質であった。収率0.70g(50%);融点70.8℃
【0102】
下記の表1及び2に記載された式(I'')及び(I''')の化合物は、実施例1〜5と同様にして得ることができる。
【0103】
【表1】
【0104】
【表2】
【0105】
【表3】
【0106】
【表4】
【0107】
【表5】
【0108】
【表6】
【0109】
【表7】
【0110】
【表8】
【0111】
【表9】
【0112】
【表10】
【0113】
【表11】
【0114】
【表12】
【0115】
【表13】
【0116】
【表14】
【0117】
【表15】
【0118】
【表16】
【0119】
【表17】
【0120】
【表18】
【0121】
【表19】
【0122】
【表20】
【0123】
【表21】
【0124】
【表22】
【0125】
【表23】
【0126】
【表24】
【0127】
【表25】
【0128】
【表26】
【0129】
【表27】
【0130】
【表28】
【0131】
【表29】
【0132】
【表30】
【0133】
【表31】
【0134】
【表32】
【0135】
【表33】
【0136】
【表34】
【0137】
【表35】
【0138】
【表36】
【0139】
【表37】
【0140】
【表38】
【0141】
【表39】
【0142】
【表40】
【0143】
【表41】
【0144】
【表42】
【0145】
【表43】
【0146】
【表44】
【0147】
【表45】
【0148】
【表46】
【0149】
【表47】
【0150】
【表48】
【0151】
【表49】
【0152】
【表50】
【0153】
【表51】
【0154】
【表52】
【0155】
【表53】
【0156】
【表54】
【0157】
【表55】
【0158】
【表56】
【0159】
【表57】
【0160】
【表58】
【0161】
【表59】
【0162】
【表60】
【0163】
【表61】
【0164】
【表62】
【0165】
【表63】
【0166】
【表64】
【0167】
【表65】
【0168】
【表66】
【0169】
【表67】
【0170】
【表68】
【0171】
【表69】
【0172】
【表70】
【0173】
【表71】
【0174】
【表72】
【0175】
【表73】
【0176】
【表74】
【0177】
【表75】
【0178】
【表76】
【0179】
【表77】
【0180】
【表78】
【0181】
【表79】
【0182】
【表80】
【0183】
【表81】
【0184】
【表82】
【0185】
【表83】
【0186】
表1及び2に関する説明
【化14】
【0187】
B.製剤実施例
a)粉剤は、式(I)の化合物10重量部及び不活性物質としてタルク90重量部を混合し、混合物をハンマーミル中で粉砕することによって得られる。
b)水に容易に分散しうる水和剤は、式(I)の化合物25重量部、不活性物質としてカオリン含有石英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部及び湿潤剤及び分散剤としてナトリウムオレオイルメチルタウリネート1重量部を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕することによって得られる。
c)水に容易に分散しる濃厚ディスパージョンは、式(I)の化合物20重量部を、アルキルフェノールポリグリコールエーテル((R)Triton X 207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部及びパラフィン系鉱油(沸点範囲、例えば約255〜277℃より上)71重量部を混合し、混合物をボールミル中で5ミクロン未満の粒度に粉砕することによって得られる。
d)乳剤は、式(I)の化合物15重量部、溶媒としてシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてエトキシル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
【0188】
e)顆粒水和剤は、
式(I)の化合物 75重量部
リグニンスルホン酸カルシウム 10重量部
ラウリル硫酸ナトリウム 5重量部
ポリビニルアルコール 3重量部、及び
カオリン 7重量部、
を混合し、混合物をピンディスクミル中で粉砕し、そして粉末を流動床中で造粒液である水に噴霧することによって造粒して得られる。
【0189】
f)また、顆粒水和剤は、
式(I)の化合物 25重量部
ナトリウム2,2'-ジナフチルメタン-6,6'-ジスルホネート 5重量部
ナトリウムオレオイルメチルタウリネート 2重量部
ポリビニルアルコール 1重量部
炭酸カルシウム 17重量部、及び
水 50重量部
をコロイドミル中で均質化及び予備粉砕し、続いて混合物をビーズミル中で粉砕し、霧化し、生じた懸濁液をスプレー塔中で一体化ノズルにより乾燥させて得られる。
【0190】
C.生物学的実施例
1.雑草における発生前の効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子及び根茎片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせた。次いで、水和剤又は濃厚エマルションの形態で処方された本発明化合物を、種々の用量で、水600〜800l/ha(換算値)の施用量で土の覆いの上に施用した。処理後、ポットを温室中に置き、雑草に良好な成長条件下を保持した。試験植物が発生した後、植物への損傷すなわち発生におけるマイナスの影響を、3〜4週間の試験期間後、非処理対照と比較して視覚的に評価した。試験結果からわかるように、本発明の化合物は、広いスペクトルのイネ科及び広葉雑草に対して良好な発生前除草作用を有する。例えば、実施例番号、4、5、10、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、34、66、78、79、134、147、148、149、150、153、155、157、159、261、275、276、279、281、283、284、285、286、287、533、539、541、542、543、544、545、546、549の化合物及び表1の別の化合物は、活性物質1kg/ha又はそれ未満の施用量で、Sinapis alba、Chrysanthemum segetum、Avena sativa、Stellaria media、Echinochloa crus -galli、Lolium multiflorum, Setaria spp.、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus 及びPanicum miliaceumといった雑草植物に対して良好な発生前除草活性を有する。
【0191】
2.雑草における発生後の効果
単子葉及び双子葉の雑草植物の種子及び根茎片をプラスチックポット中の砂壌土に置き、土をかぶせ、良好な成長条件下の温室で成長させた。播種後3週に、試験植物を3葉段階で処理した。水和剤又は濃厚エマルションとして処方された本発明の化合物を、植物の緑色の部分に種々の用量で、水600〜800l/ha(換算値)の施用量で噴霧した。試験植物を温室中、最適成長条件下で3〜4週間保持した後、製剤の作用を非処理対照と比較して目視により評価した。また本発明の薬剤は、広いスペクトルの経済的に重要なイネ科の雑草及び広葉雑草に対して良好な発生後除草活性を有する。例えば、実施例番号、4、5、10、18、19、20、21、22、24、25、26、27、28、29、30、31、34、66、78、79、134、147、148、149、150、153、155、157、159、261、275、276、279、281、283、284、285、286、287、533、539、541、542、543、544、545、546、549の化合物及び表1の別の化合物は、活性物質1kg/ha又はそれ未満の施用量で、Sinapis alba、Echinochloa crus -galli、Lolium multiflorum、Chrysanthemum segetum、Setaria spp.、Abutilon theophrasti、Amaranthus retroflexus、Panicum miliaceum 及びAvena sativaといった雑草植物に対して良好な発生前除草活性を有する。
【0192】
3.作物植物による耐性
さらなる温室実験において、実質的な数の作物植物及び雑草の種子を砂壌土に置き、土で覆った。いくつかのポットをセクション1に記載したとおり処理し、残りのポットを、植物が2〜3枚の本葉を生じるまで温室中に置き、次いでセクション2に記載したとおり、本発明の式(I)の物質を種々の用量で噴霧した。施用後、そして植物を温室にいれた後4〜5週で目視により評価したところ、高用量の活性成分を発生前及び発生後に使用した時でさえ、本発明の化合物は、双子葉植物の作物、例えば大豆、ワタ、脂肪種子ナタネ、テンサイ及びジャガイモを無傷のまま残した。さらに、いくつかの物質は、イネ科の作物、例えばオオムギ、コムギ、ライムギ、モロコシ、トウモロコシ又はイネで許容された。式(I)のいくつかの化合物は、高い選択性を有し、従ってそれらは農作物における望ましくない植物成長を防除するのに適している。
Claims (12)
- 式(I)
R1は、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C2−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル又は(C1−C8)アルキルスルホニル(最後に記載された6個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であるか、又はS(O)p−R7〔ここで、pは0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、互いに独立して同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)である〕であるか、又は
式
Aは、場合により置換されたアリール、又は場合により置換された複素環式基であり、
Xは、O又はSであり、
R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又は置換されている)であり、
mは、0又は1であり、
R6は、H、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C2−C8)アルケニル又は(C2−C8)アルキニル(最後に記載された4個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であるか、又はヒドロキシル、もしくはアシル基であり、そして
Bは、アシル基であるか、又は
B及びR6は、一緒になって4又は5員鎖を形成する、
ただし、N−ヒドロキシ−N−[(6−フェノキシ−2−ピリジル)メチル]アセトアミド及びその塩は除く}
の化合物又はその塩。 - R1が、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、ニトロ、SF5、(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(
C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又は、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルコキシ、[(C1−C8)アルキル]−カルボニルもしくは(C1−C8)アルキルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
S(O)p−R7〔ここで、p=0、1又は2、そしてR7は、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)ハロアルキル又はNR8R9であり、その際、R8及びR9は、互いに独立して同じか又は異なり、そしてH、(C1−C8)アルキル、(C2−C8)アルケニル、(C7−C10)アリールアルキル、(C7−C10)アルキルアリール又は(C6−C10)アリール(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又は、例えばハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)である〕であるか、又は
式
Aは、場合により置換されたフェニル基、又は場合により置換された複素環式芳香族基であり、
Xは、O又はSであり、
R2、R3、R4及びR5は、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0又は1であり、
R6は、H、(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
(C2−C8)アルケニルもしくは(C2−C8)アルキニル(これらは、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
ヒドロキシル、(C1−C8)アルコキシもしくはアシル、例えばホルミル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C2−C8)アルケニル]−カルボニル、[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(最後に記載された6個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であるか、又は
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は置換されている)であり、そして
Bは、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)
−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は置換されている)であるか、又は
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)であるか、又は
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニルであるか、又は
(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又は置換されている)であるか、又は
フェニルカルボニルもしくはフェニルスルホニル(最後に記載された2個の基のそれぞれにおけるフェニル基は、非置換であるか又は置換されている)であるか、又は
モノもしくはジ−[(C1−C8)アルキル]−アミノスルホニル、ホルミルもしくは式−CO−CO−R'〔式中、R'=H、OH、(C1−C8)−アルコキシ又は(C1−C8)アルキル(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又は置換されている)〕の基であるか、又は
式
B及びR6は、一緒になって4又は5員鎖、例えば式−(CH2)m−D−又は−D1−(CH2)m1−D−を形成し、その鎖は非置換であるか又は置換されており、D及びD1は、互いに独立してSO2又はCOであり、そしてmは3又は4、m1は2又は3である、請求項1記載の式(I)の化合物又はその塩。 - R1が、各場合、同じか又は異なり、そしてH、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
Aは、フェニル基、又は5もしくは6員の複素環式基、例えば5又は6員のNもしくはSを含有する複素環式芳香族基(基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、ハロ(C1−C8)アルキル、ハロ(C1−C8)アルコキシ、ハロ(C1−C8)アルキルチオ、及び(C1−C8)アルコキシ−(C1−C8)アルコキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
Xは、O又はSであり、
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(アルキル基は、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H、ホルミル、(C1−C8)アルキル、(C3−C8)アルケニル、(C3−C8)アルキニル、(C1−C8)アルコキシ又は[(C1−C8)アルキル]−カルボニル(最後に記載された5個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ、及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
Bは、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8−アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)
である、請求項1又は2記載の式(I)の化合物又はその塩。 - ピリジン環の3位及び5位のR1が、各場合、同じか又は異なり、H又はハロゲンであり、そして
ピリジン環の4位のR1が、H、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル又は(C1−C8)アルコキシ(最後に記載された2個の基は、それぞれ非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
Aは、式(A')
lは、1又は2であり、
Vは、CH、C(R14)又はN(C1−C8−アルキル)、例えばN(CH3)であり、
Wは、N、S,N−CH、N−C(R14)、CH−CH、CH−C(R14)又はC(R14)−C(R14)である〕の基であり、
R2及びR3は、同じか又は異なり、そしてH又は(C1−C8)アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、
mは、0であり、
R6は、H又は(C1−C4)アルキル(これは、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であり、そして
Bは、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、例えば直鎖もしくは分枝[(C1−C8)−アルキル]−カルボニルもしくは[(C3−C6)シクロアルキル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)アルキルチオ、(C1−C8)アルキルスルフィニル、(C1−C8)アルキルスルホニル、[(C1−C8)アルキル]−カルボニル、[(C1−C8)アルコキシ]−カルボニル及びCNからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)であるか、又は
[(C2−C8)アルケニル]−カルボニルもしくは[(C2−C8)アルキニル]−カルボニル(それぞれの基は、非置換であるか又は、ハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)、
(C1−C8)アルキルスルホニル、例えば直鎖もしくは分枝C1−C8−アルキルスルホニルもしくは(C3−C8)シクロアルキルスルホニル、又は(C2−C8)アルケニルスルホニルもしくは(C2−C8)アルキニルスルホニル(それぞれの基は、非置換であるか又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルコキシ及び(C1−C8)アルキルチオからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている)
である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩。 - Aが、フェニル、ピリジル、ピラゾリル又はチエニル基(これは非置換であるか、又はハロゲン、CN、(C1−C8)アルキル、(C1−C8)アルコキシ、(C1−C8)ハロアルキル、(C1−C8)ハロアルキルチオ、(C1−C8)ハロアルキルオキシ及び(C1−C8)アルコキシアルキルオキシからなる群からの1個またはそれ以上の基によって置換されている、請求項1〜4のいずれか一項記載の式(I)の化合物又はその塩。
- a)請求項1〜6のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(I)の化合物又はその塩及び、b)作物保護において慣用の処方助剤を含んでなる除草性又は植物成長調整性組成物。
- 有効量の請求項1〜6のいずれか一項に記載の少なくとも一つの式(I)の化合物又は
その塩を植物、植物種子又は植物が成長する場所に施用することによって、雑草植物を防除する、又は作物植物の成長を調整する方法。 - 除草剤又は植物成長調整剤としての請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)の化合物又はその塩の使用。
- 式(I)の化合物又はその塩を、雑草植物を防除するため又は作物植物の成長を調整するために使用する、請求項9記載の使用。
- 作物植物がトランスジェニック作物植物である、請求項10記載の使用。
- a)式(II)
b)式(III)(式中、Lは、脱離基である)の化合物を、式(IV)
A−X−H (IV)
(式中、A及びXは、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)に定義された通りである)の化合物又はその塩と反応させて、式(III)(式中、Lは、式A−X−の基である)の化合物を得;
c)工程a)又はb)で得た式(III)(式中、Lは、基A−X−であり、ここでA、X及びR1は請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)に定義された通りである)の化合物を、還元により式(V)
d1)式(V)の化合物を、アシル化剤と反応させて式(I)(式中、R6はH、mは0、そしてA、X、R1、R2、R3及びBは、請求項1〜6のいずれか一項に記載の式(I)に定義された通りである)の化合物を得、そして場合により式(I)(式中、R6はHである)の化合物を続いてアシル化するか、又は
d2)式(V)の化合物を、アルデヒドを用いた還元的アルキル化に付し、次いでアシル化する、
請求項1〜6のいずれか一項に記載された式(I)の化合物又はその塩の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10130397A DE10130397A1 (de) | 2001-06-23 | 2001-06-23 | Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
PCT/EP2002/006840 WO2003000679A2 (de) | 2001-06-23 | 2002-06-20 | Herbizide substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004536094A true JP2004536094A (ja) | 2004-12-02 |
Family
ID=7689249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003507083A Abandoned JP2004536094A (ja) | 2001-06-23 | 2002-06-20 | 除草性の置換ピリジン、その製造方法並びに除草薬剤及び植物成長調整剤としてのその使用 |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6794336B2 (ja) |
EP (1) | EP1401827A2 (ja) |
JP (1) | JP2004536094A (ja) |
KR (1) | KR20040010775A (ja) |
CN (1) | CN1520407A (ja) |
AR (1) | AR036105A1 (ja) |
AU (1) | AU2002319249B2 (ja) |
BR (1) | BR0210638A (ja) |
CA (1) | CA2451354A1 (ja) |
CZ (1) | CZ20033547A3 (ja) |
DE (1) | DE10130397A1 (ja) |
IL (1) | IL159503A0 (ja) |
MX (1) | MXPA03011782A (ja) |
PL (1) | PL367131A1 (ja) |
RU (1) | RU2304141C2 (ja) |
SK (1) | SK15692003A3 (ja) |
TW (1) | TWI259057B (ja) |
UA (1) | UA76476C2 (ja) |
WO (1) | WO2003000679A2 (ja) |
ZA (1) | ZA200309245B (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009534320A (ja) * | 2006-04-12 | 2009-09-24 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ピリジルアミドt型カルシウムチャンネルアンタゴニスト |
JP2016508122A (ja) * | 2012-12-12 | 2016-03-17 | シムライズ アーゲー | 調製物 |
WO2017111076A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 協和発酵キリン株式会社 | α、β不飽和アミド化合物 |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7351826B2 (en) | 2003-02-19 | 2008-04-01 | Neurogen Corporation | Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds |
WO2005007627A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤 |
CN1993333B (zh) | 2004-08-04 | 2012-08-01 | 大正制药株式会社 | 三唑衍生物 |
ES2458615T3 (es) | 2006-02-03 | 2014-05-06 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivado de triazol |
RU2395499C2 (ru) | 2006-02-06 | 2010-07-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Ингибитор связывания сфингозин-1-фосфата |
US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
EP3231872B1 (en) | 2010-03-08 | 2020-05-06 | Monsanto Technology LLC | Polynucleotide molecules for gene regulation in plants |
MX350771B (es) | 2011-09-13 | 2017-09-15 | Monsanto Technology Llc | Métodos y composiciones para el control de malezas. |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CN104160028A (zh) | 2011-09-13 | 2014-11-19 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
AU2012308660B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CA2848685A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control comprising topical application of a glutamine synthetase polynucleotide |
UA116093C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AU2012308753B2 (en) | 2011-09-13 | 2018-05-17 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP2570406A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-20 | Syngenta Participations AG. | Plant growth regulating compounds |
GB201121539D0 (en) * | 2011-12-14 | 2012-01-25 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
CN104619843B (zh) | 2012-05-24 | 2020-03-06 | A.B.种子有限公司 | 用于使基因表达沉默的组合物和方法 |
NZ702411A (en) * | 2012-06-30 | 2016-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Pyridine n-oxides and processes for their preparation |
EP2866564B1 (en) * | 2012-06-30 | 2020-02-12 | Dow AgroSciences LLC | Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides |
AU2013371825B2 (en) | 2013-01-01 | 2019-10-24 | A.B. Seeds Ltd. | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
UY35379A (es) | 2013-03-13 | 2014-09-30 | Monsanto Technology Llc | ?métodos y composiciones para el control de malezas?. |
AU2014248958A1 (en) | 2013-03-13 | 2015-10-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP3030663B1 (en) | 2013-07-19 | 2019-09-04 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
NZ719544A (en) | 2013-11-04 | 2022-09-30 | Beeologics Inc | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
US10334848B2 (en) | 2014-01-15 | 2019-07-02 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides |
BR112016022711A2 (pt) | 2014-04-01 | 2017-10-31 | Monsanto Technology Llc | composições e métodos para controle de pragas de inseto |
AU2015280252A1 (en) | 2014-06-23 | 2017-01-12 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference |
US11807857B2 (en) | 2014-06-25 | 2023-11-07 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
RU2021123470A (ru) | 2014-07-29 | 2021-09-06 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями |
EP3256589B1 (en) | 2015-01-22 | 2021-12-22 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
CN107750125A (zh) | 2015-06-02 | 2018-03-02 | 孟山都技术有限公司 | 用于将多核苷酸递送至植物中的组合物和方法 |
WO2016196782A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
AU2018294104A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-01-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent |
CN107382847A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-11-24 | 南通嘉禾化工有限公司 | 一种氟吡草胺的合成方法 |
CN110639487A (zh) | 2019-09-30 | 2020-01-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 涂层材料的制备方法、涂层材料、催化剂以及三元催化器 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4030910A (en) * | 1974-01-22 | 1977-06-21 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same |
HU201300B (en) | 1985-03-16 | 1990-10-28 | Wellcome Found | Process for production of derivatives of aryl and medical compositions containing them as active substance |
GB8820185D0 (en) * | 1988-08-25 | 1988-09-28 | Wellcome Found | New medical use |
GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
GB9025828D0 (en) * | 1990-11-28 | 1991-01-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
TW212792B (ja) * | 1991-09-13 | 1993-09-11 | Shell Internat Res Schappej B V | |
MX9306510A (es) * | 1992-10-22 | 1994-04-29 | Shell Int Research | Derivados de picolinamida herbicidas y procedimiento para su preparacion. |
GB2277930A (en) * | 1993-05-11 | 1994-11-16 | Shell Int Research | Herbicidal picolinamide derivatives |
DE69500950T2 (de) * | 1994-07-14 | 1998-03-05 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | 2-(Unsubstituierte oder substituierte)(Benzyloxy oder Phenoxy)-4-substituierte-6-(meta-substituierte Phenoxy)Pyridin, Verfahren zur Herstellung und herbizide Zusammensetzungen |
EP0723960B1 (en) * | 1995-01-26 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines |
JPH08277287A (ja) * | 1995-02-09 | 1996-10-22 | Mitsubishi Chem Corp | インダゾール類およびその用途 |
US5807804A (en) * | 1996-02-22 | 1998-09-15 | American Cyanamid Company | Substituted pyridine herbicidal agents |
DE69735703T2 (de) * | 1996-07-30 | 2006-08-31 | Basf Ag | Herbizid wirsame substituierte pyridin-derivate |
EP1028959B1 (en) * | 1997-11-07 | 2007-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines |
US5869426A (en) * | 1997-11-07 | 1999-02-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides |
CA2309260C (en) * | 1997-12-03 | 2011-09-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 2,4-substituted pyrimidines and their use in herbicidal compositions |
SK284468B6 (sk) * | 1998-04-01 | 2005-04-01 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Pyridínový derivát, spôsob jeho prípravy a použitie, kompozícia s jeho obsahom a spôsob jej prípravy |
EP0955292A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-10 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(cycloalk(en)yloxy)-6-(hetero)aryloxy(thio)pyridines |
CA2270843A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal pyridine compounds |
WO2000075112A1 (fr) * | 1999-06-09 | 2000-12-14 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Nouveaux derives de n-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxy-6-[(substitue ou non substitue) m-cyanophenoxy]-2-pyridinecaroxamide, leur procede de production et herbicides afferents |
WO2001000580A1 (fr) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derives de pyridine 2-(eventuellement substituee benzoylamino)-6-(eventuellement substituee phenoxy), preparation de ces derives et herbicides |
-
2001
- 2001-06-23 DE DE10130397A patent/DE10130397A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-06-20 CN CNA028126262A patent/CN1520407A/zh active Pending
- 2002-06-20 SK SK1569-2003A patent/SK15692003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 JP JP2003507083A patent/JP2004536094A/ja not_active Abandoned
- 2002-06-20 EP EP02748802A patent/EP1401827A2/de not_active Withdrawn
- 2002-06-20 KR KR10-2003-7016780A patent/KR20040010775A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 IL IL15950302A patent/IL159503A0/xx unknown
- 2002-06-20 AU AU2002319249A patent/AU2002319249B2/en not_active Ceased
- 2002-06-20 WO PCT/EP2002/006840 patent/WO2003000679A2/de active Application Filing
- 2002-06-20 BR BR0210638-8A patent/BR0210638A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 UA UA2004010503A patent/UA76476C2/uk unknown
- 2002-06-20 RU RU2004101956/04A patent/RU2304141C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 PL PL02367131A patent/PL367131A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 CZ CZ20033547A patent/CZ20033547A3/cs unknown
- 2002-06-20 CA CA002451354A patent/CA2451354A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-20 MX MXPA03011782A patent/MXPA03011782A/es active IP Right Grant
- 2002-06-21 TW TW091113809A patent/TWI259057B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 AR ARP020102347A patent/AR036105A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-21 US US10/177,526 patent/US6794336B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-27 ZA ZA200309245A patent/ZA200309245B/en unknown
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009534320A (ja) * | 2006-04-12 | 2009-09-24 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | ピリジルアミドt型カルシウムチャンネルアンタゴニスト |
JP2016508122A (ja) * | 2012-12-12 | 2016-03-17 | シムライズ アーゲー | 調製物 |
WO2017111076A1 (ja) * | 2015-12-24 | 2017-06-29 | 協和発酵キリン株式会社 | α、β不飽和アミド化合物 |
US10787428B2 (en) | 2015-12-24 | 2020-09-29 | Kyowa Kirin Co., Ltd. | α,β-unsaturated amide compound |
JP2022009699A (ja) * | 2015-12-24 | 2022-01-14 | 協和キリン株式会社 | α、β不飽和アミド化合物 |
US11332455B2 (en) | 2015-12-24 | 2022-05-17 | Kyowa Kirin Co., Ltd. | α,β-unsaturated amide compound |
JP7312227B2 (ja) | 2015-12-24 | 2023-07-20 | 協和キリン株式会社 | α、β不飽和アミド化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0210638A (pt) | 2004-07-20 |
MXPA03011782A (es) | 2004-04-02 |
CN1520407A (zh) | 2004-08-11 |
SK15692003A3 (sk) | 2004-07-07 |
EP1401827A2 (de) | 2004-03-31 |
DE10130397A1 (de) | 2003-01-09 |
TWI259057B (en) | 2006-08-01 |
WO2003000679A2 (de) | 2003-01-03 |
WO2003000679A3 (de) | 2003-04-24 |
PL367131A1 (en) | 2005-02-21 |
AR036105A1 (es) | 2004-08-11 |
ZA200309245B (en) | 2004-06-09 |
RU2304141C2 (ru) | 2007-08-10 |
UA76476C2 (en) | 2006-08-15 |
US6794336B2 (en) | 2004-09-21 |
RU2004101956A (ru) | 2005-06-27 |
CA2451354A1 (en) | 2003-01-03 |
KR20040010775A (ko) | 2004-01-31 |
US20030229125A1 (en) | 2003-12-11 |
AU2002319249B2 (en) | 2008-01-31 |
CZ20033547A3 (cs) | 2004-05-12 |
IL159503A0 (en) | 2004-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6794336B2 (en) | Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US6750222B2 (en) | Substituted phenyl derivatives | |
US7282469B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
US7312180B2 (en) | Substituted 4-(4-trifluoromethylpyrazolyl)pyrimidines | |
US7022650B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
US20060223708A1 (en) | Substituted N-[pyrimidin-2-ylmethyl]carboxamides and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US20020065200A1 (en) | Benzoylpyrazoles and their use as herbicides | |
KR20070119023A (ko) | 제초제로 사용되는 치환된 피라졸릴 옥시페닐 유도체 | |
CA2561953A1 (en) | Herbicidal 3-amino-2-thiomethyl benzoyl pyrazoles | |
US20050282707A1 (en) | Pyridinylisoxazoles and their use as herbicides | |
PL212936B1 (pl) | Pochodne benzoilopirazolonów, srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanych roslin oraz zastosowanie tych pochodnych |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050615 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20071130 |
|
A762 | Written abandonment of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A762 Effective date: 20080502 |