CZ20033547A3 - Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny - Google Patents
Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20033547A3 CZ20033547A3 CZ20033547A CZ20033547A CZ20033547A3 CZ 20033547 A3 CZ20033547 A3 CZ 20033547A3 CZ 20033547 A CZ20033547 A CZ 20033547A CZ 20033547 A CZ20033547 A CZ 20033547A CZ 20033547 A3 CZ20033547 A3 CZ 20033547A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Herbicidně účinné substituované pyridiny, způsob j-ejich výroby prostředek tyto látky obsajujicí a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti herbicidů, obzvláště herbicidně účinných substituovaných pyridinů, způsobu jejich výroby, prostředků tyto látky obsajujících a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že substituované pyridiny mohou mít herbicidní a růstově regulační vlastnosti pro rostliny (viz například EP-A-0955300, VO 98/04550, EP-A-0955292, VO 00/75112, VO 01/00580 a VO 99/28301). Tyto vykazují však při svém použití zčásti nevýhody, jako je například vysoká persistence nebo nedostatečná selektivita v důležitých kulturách užitkových rostlin. Dále jsou v EP-A-0196184 popsány substituované pyridiny.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny specielní 2,6-substituované pyridiny, které se mohou výhodně použít jako herbicidy a růstové regulátory pro rostliny.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou substituované pyridiny obecného vzorce I • · · · · · · • · » · · · · · • · · · · · ·· ···· ··· ···· ·· ··
ve kterém rA jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 ..až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
9 9 9 99 99 9999
9 9 99 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 rt skupinu S(0) -R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8
O Q uhlíkovými atomy nebo skupinu NR R , přičemž
R8 a R9 jsou nezávisle na soběstejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, napři klad jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinut alkoxyslupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce /R10 přičemž R10 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituo99 9··9
99 9 99
9999 99 99 99 9
9 9 9 9 9 9
99 9 9999 9
9 99 9999
9999 9999 999 9999 99 99 váná, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou arylovou skupinu, například případně substituovanou fenylovou skupinu, nebo případně substituovanou heterocyklickou skupinu, například případně substituovanou heteroaromatickou skupinu, jako je případně substituovaná pyridylová, pyrazolylová nebo thienylová skupina,
X značí kyslík nebo síru,
R^, , R^, R-3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom • · • · · · · ·
• · φ φ • ΦΦΦ φ φ φφφφ ··· φφ ·· halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, dále alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo acylový zbytek, jako je formylová skupina, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž výhodně neznačí hydroxyskupinu a ·· ··
·· ····
B značí acylový zbytek, například alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu >· ··· · • » · • · · • ♦ · • · · · ·· ··
s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, monoalkylaminosulfonylovou nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, formylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CO-CO-R’, přičemž
R’ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce
W
R13 pricemz značí kyslík nebo síru, • * · · i
• *<
T značí kyslík nebo síru, “I 1
R značí alkylovou skupinu s 1 az 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu,alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a a jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo
R-J-2 a společně mohou tvořit s dusíkovým atomem heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat další heteroatomy ze ee · · 4
9
9
9
4444 skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který je nesubstituovaný nebo substituovaný, například alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, nebo
B a tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, například vzorce (-CH2)m-D- nebo -D^-(CH2)m^-D-, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více, výhodně jedním až čtyřmi, alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy , a
D a značí nezávisle na sobě SO2 nebo CO , m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3, s výjimkou N-hydroxy-N-[(6-fenoxy-2-pyridyl)-methyl]-acetamidu, s, a jejich soli.
V obecném vzorci I a v následujících mohou uhlík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky, být v uhlíkové mřížce vždy přímé nebo rozvětvené nebo při počtu uhlíkových atomů od 3 také cyklické. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, mají výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů, popřípadě u nenasycených skupin 2 až 6 uhlíkových atomů a značí například methylovou, ethylo*
Λ · • · » · · ·
vou, n-propylovou, i-propylovou, cyklopropylovou, n-butylovou, i-butylovou, t-butylovou, 2-butylovou nebo cyklobutylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová, 1-methylhexylová a 1,4-dimethylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících alkylovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, l-methylprop-2-en-l-ylovou, 2-methyl-prop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-ylovou, l-methyl-but-3-en-l-ylovou a l-methyl-but-2-en-l-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-l-ylovou, but-3-in-l-ylovou a l-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu.
Atom halogenu značí například atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například CF3,
CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHC1, CC13, CHC12 a CH2CH2C1 ; halogenalkoxyskupina je například OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylovou skupinu a jiné halogenem substituované zbytky.
Uhlovodík obsahující zbytky jsou všeobecně přímé, rozvětvené nebo cyklicé a nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické zbytky, mající uhlovodíkové jednotky, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina. Arylová skupina při tom znamená monocyklický, bicyklický nebo polycyklický • * • · · · · «, .· · ·· · · » · ···· ···· «β· ···· <<> ·· aromatický systém, například fenylovou, naftylovou, tetrahydronaftylovou, indenylovou, indanylovou a flurenylovou skupinu a podobně, obzvláště výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu.
Arylová skupina značí výhodně fenylovou skupinu, která je substituovaná jedním nebo více, výhodně jedním, dvěma nebo třemi zbytky, ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je fluor, chlor, brom a jod, výhodně fluor, chlor a brom, dále alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu a u zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru a chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou a ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, výhodně metoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu.
Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí kruhový systém, který je nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický a nesubsti- 12 ·· * * · * · ······
• 9 9 9 Λ
99 > φ « ( tuovaný nebo substituovaný, přičemž může být také nakondensovaný; obsahuje výhodně jeden nebo více heteroatomů v kruhu, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou alifatické heterocyklylové zbytky se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo heteroaromatické zbytky s 5 nebo 6 atomy kruhu a s 1, 2 nebo 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Heterocyklické zbytky mohou být například heteroaromatické zbytky nebo kruhy (heteroaryl), jako jsou například monocyklické, bicyklické nebo polycyklické aromatické systémy, ve kterých alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, nebo je to parcielně nebo úplně hydrogenovaný systém, jako je například pyrrolidyl, piperidyl, pyrazolyl, morfolinyl, indolyl, chinolinyl, pyrimidinyl, triazolyl, oxazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, imidazolyl a benzoxazolyl. Jako substituent pro substituované heterocyklické zbytky přichází v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může vyskytovat také na heteroatomech, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.
Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová, alkinylová, arylová, fenylová a benzylová skupina, nebo substituované heterocyklylové nebo heteroarylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou sku13
• · | • | • · | 9 9 | « · ar · | |
• · | 9 | 9 | 9 | 9 | |
• » | • | 9 9 * | • | • | |
• | • | 9 ύ | • | • 9 O |
pinu, alkylkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfonylovou skupinu a pro případ cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina, kyanoskupina a atom chloru.
Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinou a nitroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethylfenylová, 2-chlor• · ♦ * · • · • · · ·4···
fenylová, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4-trifluorfenylová, 2-trichlorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová, 3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová,
2,3-d.i chlorf enylová, o-kyanof enylová, m-kyanof enylová a p-kyanofenylová skupina.
Acylový zbytek, znáči zbytek organické kyseliny, který formálně vznikne odštěpením hydroxyskupiny z organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od ní odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfinové kyseliny.
Acylový zbytek je výhodně formyl nebo alifatický acyl ze skupiny zahrnující CO-RX, CS-RX, CO-ORX, CO-CO-RX,
CS-ORX, CS-SRX, SOR^ nebo SO2R^, přičemž Rx a R^ značí uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, který je,, nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo aminokarbonylovou nebo aminosulfonylovou skupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované, N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované. Acylový zbytek značí například formylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, například substituenty uvedenými výše pro fenylovou skupinu, nebo alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu nebo N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin.
φ φ « · φ ·
• · φ · φ φ * • φ · φ ·» ♦ · φ φ φ V φ Φφφ · φ φ φ φ
Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoisomery, které jsou zahrnuté v obecném vzorci I a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci I nejsou zvláště uvedené. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoisomery, jako jsou enantiomery, diastereoisomery a Za E-isomery jsou všechny zahrnuté v obecném vzorci I a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoisomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, například takové, u kterých je dusíkový atom pyridinu nebo popřípadě další heteroatom protonisován. Tyto soli jsou například soli s minerálními kyselinami, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina sírová, nebo také soli s organickými kyselinami, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina šťavelová, kyselina citrónová nebo aromatické karboxylové kyseliny, jako je kyselina benzoová.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I a/nebo jejich soli, přičemž r! jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom • Ψ. · w w w w « • · · · · * · ··· 111 99 91 9 1 91 halogenu, kyanoskupinu alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí fenylovou skupinu nebo pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, jako je pětičlenná nebo šestičlenn heteroaromatická skupina, obsahující dusík nebo síru, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoylxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy,
X značí kyslík nebo síru, , R3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , r6 značí vodíkový atom, formylovou skupinu alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými
Φ Φ φφφφ •φφ φφφφ φ φ • · * φ · φ φ φ φφ φ Φφφφ φ • * φφ φφφ φ ······· φφφ φφφφ φφ φφ atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
99 99 9 | • 9 | 9 9 | 9 9 9 9 | ||
• 9 | • | ♦ 9 | 9 | 9 | |
• · 9 | • | • 9 9 | 9 | 9 | |
• 9 | 9 | 9 « | 9 | 9' 9 | |
9· | 9 9 |
alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a/nebo jejich soli, přičemž
R1 v poloze 3 a 5 pyridinového kruhu jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru a
R^ v poloze 4 pyridinového kruhu znaí vodíkový atom, atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí skupinu vzorce A’
(A‘) přičemž • · 9 9 · 9 · • 9
R^4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, například halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu,
I značí číslo 1 nebo 2,
V značí skupinu CH nebo CÍR^4) nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je skupina Ν(ΟΗβ) a
V značí dusík, síru nebo skupinu N-CH, N-C(R44), CH-CH, CH-C(R14) nebo C(R14)-C(R14),
R2, R3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, <9 MM m značí číslo 0 ,
R° značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfo• φ • φ • φ • φ φ
• φ
φφ nylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Obzvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce
I a/nebo jejich soli, přičemž
A značí fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou přes uhlíkový atom vázané na X a jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými,, atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, přičemž výhodné jsou zbytky A , u kterých se substituent nachází v poloze 3 zbytku A , ve vztahu k uhlíkovému atomu, který je vázaný na skupinu X ve vzorci I .
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce
I a/nebo jejich soli, přičemž
A značí substituovanou fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu následujících vzorců
• · · ·
R15 přičemž
R^-4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu nebo případně substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu nebo kyanoskupinu, r!5 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu a značí celé číslo 0 až 4, výhodně 0 nebo 1 ;
výhodně
A značí zbytky vzorců
jsou sloučeniny obecného
Zcela obzvláště výhodné vzorce I’ a/nebo jejich soli
(»’) φφ ···· ·· ·· · φφ • · · · φ · · · · φ · • · · φ · · φ * φφφ φφφφ · • · · φ φφφφ ···· φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ přičemž íÚ, , R^, , a X mají významy uvedené u vzorce I , včetně výše uvedených výhodných oblastí a
L jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu, jako je fluor nebo chlor,
V-V značí společně skupiny N-CH-CH, S-CH, CH-CH-CH nebo N-N(CH3) a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, obzvláště fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce
I se mohou získat pomocí známých způsobů. Obzvláště zajímavé jsou například následující syntesy.
Když se vychází ze sloučenin obecného vzorce II
o® ve kterém maj í zbytky R·1· významy uvedené u vzorce I a
L’ značí odštěpitelnou skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen, nebo skupinu vzorce A-X , přičemž A a X jsou definované u vzorce I , může se způsobem známým z literatury nejprve kyslík N-oxidu alkylovat a potom nechat reagovat s kyanidy na nitrily obecného vzorce III (viz například V. R. Fife a E, F. V. Seri ven, Heterocycles 22, 2375 (1984) a zde citovaná literatura) (R1)3
přičemž R^ a L’ jsou definované u vzorce I .
Pyridin-N-oxidy obecného vzorce II se mohou vyrobit pomocí různých způsobů ze vhodně substituovaných pyridinů, ásadní způsoby syntesy jsou například popsané v A. Albini a S. Pietra, Heterocyclic N-oxides, CRS-Press, lne., Boča Raton, USA, 1991.
Jako alkylační činidla pro sloučeniny obecného vzorce II se mohou použít výhodně alkylhalogeny nebo alkylpseudohalogeny, jako je dimethylsulfát nebo methyljodid, jako kyanidy se používají například kyanidy alkalických kovů nebo ·· ·· » · · « • ·· ······ ······ · • · 9 9 9 • · · · 9 9 • · · · 9 · ··· ···· ·· 99 kyanidy kovů alkalických zemin nebo kyanidy organických basí, jako jsou kvarterní amoniové soli (viz například Ellman, Tetrahedron 41 (1985), str. 4941 - 4948).
Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém L’ značí odštěpitelnou skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen, se mohou nechat reagovat se sloučeninami obecného vzorce IV nebo jejich solemi
A - X - Η (IV) přičemž A a X jsou definované u vzorce I , na sloučeniny obecného vzorce III (viz například US 6 080 861, US 6 130 188 a VO 94/22833 a zde citovaná literatura), přičemž L’ značí skupinu vzorce A-X- . Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterých L’ značí skupinu A-X- , přičemž A, X, a jsou definované u vzorce I , se mohou převést vhodným redukčním postupem na aminosloučeniny obecného vzorce V
Redukce nítrilů na aminy je v literatuře mnohokrát popsaná (viz například Eugen Muller, Methoden der organischen Chemie (Houben Veyl), díl XI/1, Stickstoffverbindungen II, str. 343 a další, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957). Mimo jiné přichází v úvahu hydrogenace, katalysovaná vzácnými kovy, přičemž obzvláště zajímavé jsou reakce, katalysované palladiem a platinou, možné jsou ale také redukce s Raneyovým niklem.
·· ···· • · ·
Sloučeniny obecného vzorce V se mohou převést reakcí s acylačními činidly, jako jsou halogenidy kyselin, isokyanáty, karbamoylchloridy, estery kyseliny chlormravenčí, sulfonylchloridy, sulfamoylchloridy, sulfenylchloridy a isothiokyanáty, na sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém r6=H, m=0 a A, X, a B mají významy uvedené u vzorce I. Poukaz na všeobecné a specielní chemické metody acylace se nachází například v publikaci Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure Edition, John Viley & Sons, New York, 1992).
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém R6 například značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, jsou dostupné například když se vychází ze sloučenin obecného vzorce V , které se alkyluji s odpovídajícími aldehydy reduktivní alkylaci na sloučeniny obecného vzorce VI (viz Rylander Hydrogenations Metods, Academie Press, New York, 1985 pp. 92-93)
(VI)
Sloučeniny obecného vzorce VI jsou dostupné také redukcí odpovídajících amidů (viz například příklad provedení 3a) (viz například Gaylord, Reduction with Complex Metal Hydrides, Viley, New York 1956, pp 322-373). Vhodné jsou zde například komplexy boranu, jako jsou komplexy boran-tetrahydrofuran nebo boran-dimethylsulfid (viz například Brown G. R., A. J. Foubister, J. Chem SOC Perk T 1 (8), 1401-1403 (1989)). Sloučeniny obecného vzorce VI se mohou ··
9 4 4
4 acylovat v návaznosti podle známých metod. Sloučeniny obecného vzorce VI , ve kterém R° značí případně substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, je možno získat reduktivní aminací ze sloučenin obecného vzorce III. Sloučeniny obecného vzorce VI je možno potom pomocí známých metod acylovat na sloučeniny obecného vzorce I. Sloučeniny obecného vzorce I , kde R° značí acylovou skupinu, je možno získat pomocí známých metod vhodnou acylací sloučenin obecného vzorce VI, ve kterých R značí vodíkový atom.
Sloučeniny obecného vzorce I , kde R^ značí hydroxyskupinu a alkoxyskupinu, je možno například získat podle následujícího reakčního schéma :
Nitrily obecného vzorce III se mohou při tom převést reduktivně na aldehydy obecného vzorce XII (viz například Miller, Biss, Schwartzmann; J. Org. Chem. 1970, 35, 858; nebo Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) Edition, John Viley & Sons, ·· «·«« ·· · · · · · • · · · ·
New York, 1992, str. 919, 920). Aldehydy obecného vzorce
XII se mohou redukovat pomocí známých způsobů na odpovídající alkoholy obecného vzorce XIII (viz například Hudlicky, Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood; Chichester 1984, str. 96-129; výčet možných reagencií viz Larock; Comprehensive Organic Transformations VCH: New York, 1989, str. 993). Hydroxylové skupiny alkoholů obecného vzorce
XIII je možno potom převést na odštěpítelné skupiny L’.
Jako odštěpítené skupiny je možno zavést například halogeny, jako je chlor nebo brom (viz například Viley, Hershkowitz, Rein Chung, J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 964; Schaefer, Veinberg, J. Org. Chem. 1965, 30, 2635) nebo esterové skupiny sulfonových kyselin, jako jsou tosyláty nebo mesyláty (viz například Crossland, Wells, Shiner; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4217). Sloučeniny obecného vzorce XIV se mohou potom nechat zreagovat s hydroxylaminy nebo s O-alkylovanými hydroxylaminy na sloučeniny obecného vzorce VI , ve kterém R^ značí hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu. Tato reakce se výhodně provádí za přítomnosti organických nebo anorganických basí v inertním rozpouštědle. Sloučeniny r obecného vzorce VI , ve kterých R° neznačí vodíkový atom a m=0 , se mohou potom, jak je výše uvedeno pro sloučeniny obecného vzorce V , acylovat pomocí známých metod na sloučeniny obecného vzorce I .
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých m=l , se mohou vyrobit například pomocí následujícího reakčního schéma :
ΦΦ φφφφ φφ φφ φ φφ φφφφ φφφφ φ» φ • φ φ φφφφ • φφφ φφφφ φ φ φ φφ φφφφ φφφφ φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ
Sloučeniny obecného vzorce VII, ve kterých jsou A, X a jsou definované u vzorce I a L’ značí odštěpitelnou 6.
skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen nebo značí substituovatelnou heteroaryloxyskupinu A-X, se mohou nechat reagovat s popřípadě substituovanými alkylestery kyseliny 9 kyanooctové obecného vzorce VIII , přičemž R je definovaný ve vzorci I a výhodně se použije alkylester s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu (viz N. Desideri, F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335, 1988).
Esterové skupiny sloučenin obecného vzorce IX se potom mohou převést na volné karboxylové kyseliny. Toto se může provést například basickým zmýdelněním alkylesteru nebo také za kyselých podmínek zmýdelnění, přičemž se skupina karboxylové kyseliny potom například za kyselých podmínek • · .ř • » »99 9999
dekarboxyluje na sloučeniny obecného vzorce X (viz například N. Desideri, F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335, 1988). Ve vzorci X mají A, X, R a R ve vzorci I uvedený význam.
Takto dostupné kyanosloučeniny obecného vzorce X se mohou pomocí vhodného redukčního způsobu, jak již bylo popsáno při přípravě aminů obecného vzorce V z nitrilů obecného vzorce III , nechat reagovat na odpovídající aminosloučeniny obecného vzorce XI . Takto dostupné aminy obecného vzorce XI se mohou analogicky jako aminy obecného vzorce V nechat zreagovat na sloučeniny obecného vzorce I, ϊ o <
ve kterém mají A, X, R , R , R a B významy, uvedené u vzorce I.
Kolekce sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, které se mohou syntetisovat podle výše uvedených schémat, se mohou také vyrobit paralelisovaným způsobem, přičemž se toto provádí manuelním, částečně automatisováným nebo úplně automatisovaným způsobem. Při tom je například možné automatisovat provádění reakce, zpracování nebo čištěni prodůktů, popřípadě mezistupňů. Souhrně se pod tím rozumí pracovní postup, jaký je například popsán S. H. DeVittem v publikaci Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis, díl 1, Escom 1997, str. 69 až 77.
Pro paralelisované provádění reakce a zpracování je možno použít řadu komerčně dostupných přístrojů, které jsou například nabízené firmami Stem Corporation, Voodrolfe road, Tollesbury, Essex, England, H+P Labortechnik GmbH,
Bruckmannring 28, 85764 Oberschleipheim, Deutschlend nebo Radleys, Shirehill, Saffron Valden, Essex, CB - II:3AZ, • r * » • · · · ·
- 31 ·*»··· · * · · · o í · · ,· · * * · 9 9 9 f>
England. Pro paralelisované čištění sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, popřípadě meziproduktů, vznikajících při výrobě, jsou k disposici mimo jiné chromatografické aparatury, například firmy ISCO, lne., 4700 Superior
Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Uváděné aparatury vedou k modulárnímu pracovnímu postupu, při kterém jsou jednotlivé pracovní kroky automatisované, mezi pracovními kroky se však musejí provádět manuální operace. Toto se může obejít použitím částečně nebo úplně integrovaných automatových systémů, u kterých automatové moduly jsou obstarávány například roboty. Takovéto automatové systémy mohou být od firmy Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.
Vedle zde popsaného může výroba sloučenin obecného vzorce I a jejich solí probíhat úplně nebo částečně pomocí metod v pevné fázi. K tomuto účelu jsou jednotlivé mezistupně nebo všechny mezistupně syntesy nebo syntesy, přizpůsobené pro odpovídající pracovní postup, vázané na.syntesní pryskyřici. Metody syntesy na basi pevné fáze jsou v odborné literatuře dostatečně popsané, například Barry A. Buninem v The Combinatorial Index, Academie Press, 1998.
Použití syntesních metod na basi pevné fáze dovoluje řada z literatury známých protokolů, které opět mohou být prováděné manuelně nebo automatisovane. Například se může takzvaná Teebeutelmethode (Houghten, US 4 631 211;
Houghten a kol., Proč. Nati. Acad. Sci, 1985, 82, 51315135) s produkty firmy IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA částečně autornátisovát. Automatisace paralelních syntes na basi pevné fáze se provádí například s aparaturami firmy Argonaut Technologies, lne., 887 • · r
t · • · · · · 9 ·
Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA nebo MultiSynTech GmbH, Vullener Feld 4, 58454 Vitten, Deutschland. Výroba podle zde popisovaného způsobu poskytuje sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli ve formě kolekcí substancí, které jsou nazývány substančními soubory. Předmětem předloženého vynálezu jsou také substanční soubory, které obsahují alespoň dvě sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejich soli, v následujícím označované jako sloučeniny obecného vzorce I , mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se sloučeninami podle předloženého vynálezu dobře hubí. Při tom je zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před sátím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni sloučeninami podle spředloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Lolium, Echinochloa, Phalarís, Digitaria, Setaria, jakož i druhy Bromus a Cyperus z annuelní skupiny a na straně perennujících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, • · • · ·
Veronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.
Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž účinnými látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po uběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
Při aplikaci sloučenin podle předloženého vynálezu na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale s* odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Ačkoliv mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, například kultur se dvěma vyklíčenými lístky, jako je sója, bavlna, řepka a cukrová řepa, obzvláště sója, nebo gramineen-kultury, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže nebo kukuřice, poškozovány pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.
·· ·* • φ φ φ • ♦ • · β · ••Φφ ·φ·«
Kromě toho mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ulehčení sklizně například vyvoláním desikkace a řízení růstu. Dále jsou vhodné také pro zásadní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by při tom rostliny usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur velkou roli, neboř se tím může skladovatelnost snížit nebo úplně potlačit.
Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být účinné látky také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgení rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například . resistencí vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, resistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgení rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin ve sklizeném materiálu.
Výhodné je použití sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich solí v hospodářsky významných transgeních kulturách užitkových a okrasných • · ·· ·«·· • · · ♦ ♦ • 9 9 ♦
0 0» « » · * rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny.
Výhodně se sloučeniny obecného vzorce I používaj í jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou resistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny resistentními.
Dosavadní cesty výroby nových rostlin, které mají ve srovnání s dosud se vyskytujícími rostlinami modifikované vlastnosti, spočívají například v klasických způsobech pěstování a výrobě mutantů. Alternativně se mohou vyrobit nové rostliny se změněnými vlastnostmi pomocí genově technických postupů (viz například EP-A-0221044 a EP-A-0131624). Popsány byly například v mnoha případech
- genově technické změny kulturních rostlin za účelem modifikace v rostlinách syntetisovaného škrobu (například VO 92/11376, VO 92/14827, VO 91/19806),
- transgení kulturní rostliny, které mají resistenci proti určitým herbicidům typu glufosinate (viz například EP-A0242236, EP-A-242246) nebo glyphosate (VO 92/00377) nebo sulfonylmočovinám (EP-A-0257993, US-A-5013659),
- transgení kulturní rostliny, například bavlny, se schopností produkovat toxiny Bacillu thuringiensis (Bt-toxiny), které způsobují resistenci rostlin vůči určitým škůdcům (EP-A-0142924, EP-A-0193259),
- transgení kulturní rostliny s modifikovaným složením • 9 9 9
9 9 · •9 9999 •99« « *•99 * 9 9 « • 9 · « *
9 9 99 9 9 99 techniky, pomocí kterostliny se změněnými mastných kyselin (VO 91/13972).
Početné molekulárně biologické rých je možno vyrobit nové transgení vlastnostmi, jsou v principu známé; viz například Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; nebo Vinnacker Gene und Klone, VCH Veinheim 2. vydání 1996 nebo Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
Pro takovéto genově technické manipulace se mohou zavést molekuly nukleových kyselin do plasmidů, které dovolí mutagenesi nebo změnu sekvence rekombinací DNA-sekvencí. Pomocí výše uvedeného standardního způsobu se mohou provádět například výměny basí, odstranění částí sekvencí nebo zavedení přírodních nebo syntetických sekvencí. Pro spojení DNA-fragmentů navzájem je možno na fragmenty připojit adaptory nebo linkery.
Výroby rostlinných buněk se sníženou aktivitou genového produktu se může například dosáhnout expresí alespoň jedné odpovídající antisense-RNA, jedné sense-RNA pro dosažení kosupresního efektu nebo expresí alespoň jednoho odpovídajícím způsobem konstruovaného ribozymu, který specificky štěpí transkripty výše uvedeného genového produktu.
K tomu se mohou použít jednak molekuly DNA , které zahrnují celkovou kódující sekvenci genového produktu včetně eventuelně přítomných bočních sekvencí, tak také molekuly DNA , které zahrnují pouze části kódujících sekvencí, přičemž tyto části musí být dostatečně dlouhé k tomu, aby v buňkách způsobily antisense-efekt. Možné je také použití * * · · 1 • · · · ( • ···· · · «0
DNA-sekvencí, které mají vysoký stupeň homologie ke kódovaným sekvencím genového produktu, ale nejsou úplně identické .
Při expresi molekul nukleové kyseliny v rostlinách může být syntetisovaný protein lokalisován v každém libovolném kompartimentu rostlinné buňky. Aby se ale dosáhlo lokalisace v určitém kompartimentu, může se například spojit kódující region s DNA-sekvencemi, které zajišťují lokalisaci v určitém kompartimentu. Takovéto sekvence jsou pro odborníky známé (viz například Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Volter a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plant J. 1 (1991), 95106) .
Transgení rostlinné buňky se mohou pomoci známých technik regenerovat na celé rostliny. U transgeních rstlin se může principielně jednat o rostliny každého libovolného rostlinného druhu, to znamená jak o jednoděložné, tak také o dvouděložné rostliny. ..
Tak je možno získat transgení rostliny, které mají změněné vlastnosti, nadexpresí, supresí nebo inhibici homologních (= přírodních) genů nebo genových sekvencí nebo expresí heterologních (= cizích) genů nebo genových sekvencí .
Výhodně se mohou sloučeniny podle předloženého vynálezu použít v transgeních kulturách, které jsou resistentní vůči herbicidům ze skupiny sulfonylmočovin, glufosinate-ammonium nebo glyphosate-isopropylammonium a analogickým účinným látkám.
• · φ * φ φ φ • · φφφφ ♦Φφφ 4 • « Φ · I • φφφφ φφ φφ
Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu v transgeních kulturách dochází vedle účinků vůči škodlivým rostlinám v jiných kulturách očekávaných často k účinkům, které jsou v odpovídajících transgeních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikovaná množství , která mohou být použita pro aplikaci, výhodně dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgení kultura resistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgeních kulturních rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je také použití sloučenin podle předloženého vynálezu obecného vzorce I jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, výhodně v transgeních kulturních rostlinách.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkatelných roztoků, poprašů nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidy a prostředky pro regulaci růstu rostlin, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako možnosti formulací přicházejí například v úvahu :
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC) , vodné roztoky (SL) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo ·· ♦ · • · · ·· * · · ·· emulse, disperse na basi oleje nebo vody, suspoemulse, suspensní koncentráty (SC), disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky,, kapslové suspense (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahových granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpusné granuláty (SG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vínnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen,
4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluentřand Carries”, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;
H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide,
2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964 ; Schónfeldt, Grenzfláchenaktive Athylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschafΐ, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou
• *· | • · · | • · | • · 9 · | |
• · 9 | ·· · · | • | • | • |
• ♦ | • · | • | • | • |
• | • · | • | • | » · |
• · · · · · · | • * | 99 |
například herbicidy, insekticidy, fungicidy, akaricidy, jakož i antidota, safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsi.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidní účinná látka jemně rozemele v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo pozděj i se smísí s formulačními pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethy·# · ·
lensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspensní koncentráty mohou být na vodné nebo olej ové basi. Mohou se vyrobit například mokrým mletím za použití komerčně běžných perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací .
Emulse, například emulse olej-ve-vodě (EV), se dají například vyrobit pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního
materiálu.
Pro výrobu granulátů je možno poukázat na způsoby, popsané v publikaci Spray-Drying Handbook, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 5. vyd., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8-57.
Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou popsané například v publikacích G.C. Klingman, Veed Control as a Science, John Viley and Sonc, lne., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans,
Veed Control Handbook, 5. vyd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I , přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace :
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.
U emulgovatelných koncentrátů může být koncentrace účinné látky asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.
U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje φ φ φφφφ φφ φ · φφφ φφφφ v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.
Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 9. ed., The British Crop Protéction Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka : Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. common name podle mezinárodní organisace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu) :
Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [ [ [ 1 - [ 5 -[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuroň; amitrol; AMS, t.j. ammoniumsulfamát;
·· 99
9 9 9
9
9
9
9999 9999 anilofos; asulam; atrazin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t. j. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on ; BAS 620 H; BAS 65400H; BAY FOE 5043; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac-Na; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); caloxydim; cafentrazone-ethyl; carbetamide; CDAA, t.j. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové ; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbrumuron; chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuroň; clethodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (například clodinafop-propargyl) ; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cloransulfam-methyl; cumyluron (JC 940) ; cyanazine; cycloate;
cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112) ;
cyperquat; cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; díchlorprop; diclofop a jeho estery, jako diclofop-methyl; diclosulfam, což je N-(2,6-dichlorfenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]triazolo[1,5~c]pyrimidin-2-sulfonamid; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr (BAS 654 00H); dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dímethametryn; dimethenámid (SAN-582H) ; dimethazone;
clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, t. j. 5-kyano-l• · ·« ···· ···· ····
-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfu-, ron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, t.j. N- [chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethhansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (například ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, jakož i jejich estery, například fenoxaprop-P-ethyl a fenoxypropethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a jejich esterderiváty, například fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (například pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn; flupoxam (KNV-739) ; fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; fluropacil (UBIC-4243) ; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fluthiacet-methyl; fomesafen; foramsulfuron a jedo soli; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (například methylester, NC-319) ; haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; ímazamethabenzmethyl; imazamox; imazapyr; imazaquin a jeho soli, například amoniová sůl; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; indanofan (MK-243), iodosulfuron a jeho soli a estery, jako je iodosulfuron-methyl-natrium; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron a jeho soli a estery, jako je mesosulfuron-methyl; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511) ; metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH;
·· ·· dihydrogensulfate; 6-chlor-N-(3-chlor-2molinate; monalide; monocarbamide monolinuron; monuron; MT 128, t.j
-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; t. j.
N-[3-chlor-4-(1-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid;
naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t. j.
4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone (MY-100); oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; pentoxazone (KPP-314); perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor; pyroflufen-ethyl;
pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyribenzoxim (LGC-40836; pyributicarb; pyridate; pyriminobac-methyl; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop a jeho esterové deriváty (například propargylester) ; quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a jjich esterderiváty, například quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, t. j.
2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t. j.
2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]- 2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulcotrione; sulfentrazon • · · · · ·
(FMC-97285, F-6285); sulfometuron-methyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224) ; sulfosulfuroň; TCA; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t. j.
N,N-diethyl-3 -[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamid; tenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron; thizopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085);
thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuroň a jeho estery (například methylester, DPX-66037) ; trimeturon; tsitodef;
vernolate; ML 110547, t.j. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)-fenyl]-ΙΗ-tetrazol; JTC 101; UBH-509; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOVCO-535 ; DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ;
KIH-9201; ET-751 ; KIH-6127 a KIH-2023 .
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat také v kombinaci s jednou nebo více sloučeninami, působícími jako safenery. Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Potřebné aplikační množství sloučenin obecného vzorce I se mění s vnějšími opodmínkami, jako je teplota, vlhkost, druh použitého herbicidu a podobně. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 až 10,0 kg/ha nebo ·· 99 více aktivní látky, výhodně však je v rozmezí 0,005 až 5 kg/ha.
Příklady provedení vynálezu
A. Chemické příklady
Všechny procetické údaje a poměry množství se týkají hmotnosti, pokud není uvedeno jinak.
Příklad 1
2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol)-6-(but-2-enoyl-aminomethyl)-pyridin la) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-kyanopyridin
4,00 g (240 mmol) l-methyl-3-(trifluormethyl)-2-pyrazol-2-onu se pod dusíkovou atmosférou předloží do 40 ml sulfolanu a při teplotě místnosti se po částech přidá 2,70 g (24,0 mmol) terč.-butylátu draselného. Potom se přidá 2,56 g (18,5 mmol) 2-chlor-6-kyanopyridinu a reakční směs se zahřívá po dobu 3 hodin na teplotu 130 °C , načež se ochladí na teplotu místnosti a vlije se do ledové vody. Vypadlá sraženina se odfiltruje, několikrát se promyje vodou a usuší se.
Výtěžek 4,26 g (86 %) ; Teplota tání 87 °C .
Ib) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridin ·· ··
0 0 0
0000
7,00 g (26,1 mmol) -(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)- 6-kyanopyridinu se rozpustí ve 150 ml ledové kyseliny octové a smísí se s 1,40 g Pd(OH)2 na uhlí (20%), načež se hydrogenuje za přetlaku vodíku 1,7 MPa. Po 2 hodinách se katalyzátor odfiltruje a filtrát se odpaří. Získaný zbytek se vyjme do vody, smísí se se 20 ml 2n kyseliny chlorovodíkové a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Hodnota pH vodné fáze se potom upraví pomocí 2n hydroxidu sodného na 10 a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organické extrakty se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltrují a zahustí.
Výtěžek 2,58 g (34 %); Teplota tání 44 °C .
Ic) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(but-2-enoyl-aminomethyl)-pyridin
0,100 g (0,368 mmol) 2-(l-methyl--trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se předloží do 5 ml methylenchloridu společně se 71,1 mg (0,55 mmol) diisopropylethylaminu a při teplotě místnosti se smísí se 46,1 mg (0,44 mmol) but-2-enoylchloridu, načež se reakční směs míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti. Získaný surový produkt se extrahuje ln kyselinou chlorovodíkovou a ethylesterem kyseliny octové a potom se přefiltruje přes lože silikagelu. Filtrát se potom zahustí a získá se krystalický zbytek.
Výtěžek 0,059 g (47 %); Teplota tání 75 °C .
Příklad 2
2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(formylaminomethyl)-pyridin • 0 0«
0 0 0
0 ·· • 0 0 · 0
000 0000 »0 0*00
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 00
0,100 g (0,368 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se zahřívá v 5 ml ethylesteru kyseliny mravenčí po dobu 3 hodin pod zpětným chladičem. Potom se roztok přefiltruje přes kartuši, naplněnou 3 g silikagelu a tato kartuše se promyje ethylesterem kyseliny octové, načež se filtrát zahustí. Výtěžek 0,101 g (91 %) ; Teplota tání 84 °C .
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 3,80 (s, 3H, N-CH3), 4,57 (d, 2H, J=7 Hz, N-CH2), 6,26 (s, 1H, C-hpyrazol), 6,30 (s, šir., 1H, N-H), 6,95 (d, 1H, J=8 Hz, pyridin C-H), 7,15 (d, 1H,
J=8 Hz, pyridin C-H), 7,78 (ΐ, 1H, J=8 Hz, pyridin C-H),
8,27 (s, 1H, H-CO).
Příklad 3
3a) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridin
4,40 g (14,7 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(formylaminomethyl)-pyridinu se pod atmosférou ochranného plynu rozpustí ve 45 ml bezvodého tetrahydrofuranu a při teplotě 0 °C se smísí se 4,17 ml (44,0 mmol) komplexu borandimethylsulfidu. Směs se zahřívá po dobu 2,5 hodiny na teplotu 50 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se reakční roztok smísí se 100 ml 2n kyseliny chlorovodíkové, míchá se po dobu jedné hodiny a extrahuje se ethylesterem kyseliny octové. Vodná fáze se zalkalisuje pomocí 2n hydroxidu sodného a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Extrakty se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a zahustí se do sucha.
- 51 ’.···!
Výtěžek 2,22 g olejovité látky;
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (DMS0-d6/TMS): δ (ppm)= 2,25 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 3,3 (s šir., 1H, N-H (společně s H20)), 3,63 (s, 2H, CH2-N), 3,75 (s, 3H, CH3-N), ,60 (s, 1H, C-H pyrazol), 7,08 (d, 1H, ' J=8 Hz, CH pyridin), 7,30 (d, 1H, J=8 Hz, C-H pyridin), 7,93 (t, 1H, J=8 Hz, C-H pyridin).
3b) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-[(N-isopropylkarbonyl-N-methyl)-aminomethyl]-pyridin
0,100 g (0,349 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridinu se předloží do 4,0 ml methylenchloridu společně se 68 mg (0,53 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se se 45 mg (0,42 mmol) chloridu kyseliny isomáselné. Po míchání po dobu 45 minut při teplotě místnosti se reakční směs dá do ln kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se potom zahustí a získá se olej ovitá látka.
Výtěžek 0,096 g (77 %). ř
NMR ukazuje očekávané signály : Spektrum vykazuje dva konformery, které jsou popsány jako A (75 %) a B (25 %) :
Konformer A : 1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,11 (d, 6H, J=
Hz, (CH3)2-CH), 2,82 (sept., 1H, J=8 Hz, (CH3)2-CH), 3,06 (s, 3H, CO-N-CH3), 3,75 (s, 3H, N-CH pyrazol), 4,53 (s, 2H, CH2-N), 6,28 (s, 1H, C-H pyrazol), 6,90 (d, 1H, J= 8 Hz,
C-H pyridin), 7,07 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin), 7,73 (t,
1H, J= 8 Hz, C-H pyridin).
Konformer Β : 1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,07 (d, 6H, J=
Hz, (CH3)2CH), 2,75 (sept., 1H, J= 8 Hz, (CH3)2-CH), 2,96 (s, 3H, CO-N-CH3), 3,81 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 4,53 (s, 2H, CH2-N), 6,33 (s, 1H, C-H pyrazol), 6,97 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin, 6,99 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin), 7,80 (t, 1H, • 9 • :· :
9 9 • 9
9 9 β 9999 * *9
9 9 « 9 • 9 ·· · · e ·
J=8 Hz, C-H pyridin).
Příklad4
2- (l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-[(N-methylsulfonyl-N-methyl)-aminomethyl]-pyridin
0,800 g (0,28 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridinu se předloží do 5 ml methylenchloridu společně s 0,108 g (0,837 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se s 0,096 g (0,837 mmol) chloridu kyseliny methansulfonové. Po čtyřhodinovém míchání při teplotě místnosti se extrahuje 2n hydroxidem sodným a organická fáze se promyje do neutrální reakce, načež se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a odpaří. Po chromatografickém čištění (silikagel/ethylester kyseliny octové) se získá produkt ve formě olej ovité kapaliny.
Výtěžek 0,088 g (82 %).
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): 5 (ppm)= 2,74 (s, 3H, CH3-N-SO2), 2,83 (s, 3H, SO2-CH3), 3,78 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 4,39 (s, 2H, CH2-N), 6,30 (s, 1H, C-H pyrazol), 7,00 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,26 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,80 (ΐ, 1H, CH pyridin).
Příklad 5
5a) 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-kyanopyridin
4,00 g (28,9 mmol) 2-chlor-6-kyanopyridinu se společně s 9,57 g (69,3 mmol) uhličitanu draselného předloží do 20 ml bezvodého dimethylformamidu a smísí se s 5,62 g (34,6 mmol)
3- hydroxybenzotrifluoridu. Po desetihodinovém míchání při
ΦΦ «φφφ φ
teplotě 90 °C se reakční směs smísí s vodou a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organická fáze se potom dvakrát promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a zahustí se.
Výtěžek ve formě olej ovité látky 6,24 g (82 %).
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 7,20 (d, 1H, J= 8 Hz, aromatický H), 7,38 (mc, 1H, aromatický H), 7,4-7,6 (m, 4H, aromatický H), 7,83 (t, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin).
5b) 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-(aminomethyl)-pyridin
3,00 g (11,4 mmol 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-kyanopyridinu se rozpustí ve 120 ml kyseliny octové a po přídavku 300 mg Pd(OH)2 na uhlí (20%) se hydrogenuje po dobu 3 hodin při teplotě místnosti při tlaku vodíku 1,7 MPa.
Potom se katalyzátor odfiltruje, organická fáze se zahustí a získaný zbytek se vyjme do vody. Tento roztok se dvakrát promyje ethylesterem kyseliny octové, hodnota pH se upraví pomocí 2n hydroxidu sodného na 10 a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organické fáze se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a odpaří se do sucha.
Výtěžek 1,02 g (67 %) .
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,7 (s, šir., 2H, NH?), 3,83 (s, 2H, CH2-N), 6,78 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,02 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,35 (m, 1H, C-H fenyl), 7,4-7,55 (m, 3H, fenyl H), 7,67 (t, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin).
5c) 2-(3-trifluorfenyloxy)-6-(dichloracetyl-aminomethyl)-pyridin •4 • · 9 • · * · · · · ·
449 94 4 4
0,100 g (0,373 mmol) 2-(3-trifluorfenyloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se předloží do 4,0 ml methylenchloridu společně s 0,072 g (0,56 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se s 0,066 g (0,450 mmol) dichloracetylchloridu. Po tříhodinovém míchání při teplotě místnosti se směs extrahuje ln kyselinou chlorovodíkovou a organická fáze se usuší a odpaří. Získaný zbytek je krystalický.
Výtěžek 0,070 g (50 %); Teplota tání 70,8 °C .
Sloučeniny obecných vzorců I’’ a I’’’, uvedené v tabulkách 1 a 2, se mohou získat analogicky jako je popsáno v příkladech 1 až 5 .
· * O · &
«·
Tabulka 1;
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
6 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | H | H | 96 |
7 | II | Struktura 1 | II | II | Oel |
8 | II | 3-N02-4-CI-benzoyl | II | II | Oel |
9 | 4-terc.butylbenzoyl | Oel | |||
10 | 11 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | 11 | 11 | 144 |
11 | II | 3,4-difluorbenzoyl | • | ||
12 | 3-trifluormethylbenzoyl | II | |||
13 | ,1 | 3,4-dichlorbenzoyl | 132.5 | ||
14 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | 59 | |||
15 | II | CH3-(CH2)rCO | 89 | ||
16 | fenyl-CH=CH-CO | » | 130 | ||
17 | CI-(CH2)4-CO | 11 | 101 | ||
18 | CI-(CH2)3-CO | 11 | '» | 81 | |
19 | II | CH3-CH2-CO | II | 85 | |
20 | (CH3)2C=CH-CO | 75.8 | |||
21 | ch2=ch-co | 117.1 | |||
22 | cih2c-co | 86.2 | |||
23 | ch3-co | II | 97.4 | ||
24 | 11 | (CH^CH-CO | 11 | 71 |
é· · · « φ· * * · t «·«· · · · • · · · · · ♦ <· · ···
Př. | A | B | R1 | R6 | κ— »>....... Teplota tání [°C] |
25 | !1 | CH3-O-CH2-CO | » | 94 | |
26 | II | (CHs^CF-CO | II | II | 93.4 |
27 | ChHC-CO | II | 111.5 | ||
28 | II | CH3-CHF-CO | II | 83.9 | |
29 | II | CF3-CO | II | II | 111.9 |
30 | cyklopropyl-CO | II | ’ | 108 | |
31 | II | cyklobutyl-CO | 102.7 | ||
32 | 2-furan-CO | 128.2 | |||
33 | 2-thienyl-CO | II | 11 | 126.5 | |
34 | CF3-CH2-CO | 129.5 | |||
35 | (CFskCH-CO | ||||
36 | terc.butyl-CO | II | II | Oel | |
37 | 3-kyanobenzoyl | II | >1 | ||
38 | (CHs^CH-CHs-CO | II | II | ||
39 | terc.butyl-CH2-CO | II | » | ||
40 | (CsHshCH-CO | II | II | ||
41 | CH3-CO-O-CH2-CO | » | 11 | ||
42 | CH3-O-CO-CH2-CO | 11 | II | ||
43 | benzyl-CO | II | II | ||
44 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | ||||
45 | 4-fluorbenzoyl | ll | 11 | ||
46 | 2-methoxybenzoyl | >1 | |||
47 | 4-methoxybenzoyl | » | |||
48 | 4-fluorbenzyl-CO | 11 | |||
49 | 6-CI-pyridin-3-CO | II | · | ||
50 | pyridin-4-CO | » | 1) |
♦»<· ·· ·· · • » « 9 9 · 9 9 99 9
J 9 9 9 9 9
Př. | A | B | R1 | R6 | P9-- Teplota tání [°C] |
51 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | II | II | ||
52 | II | 2,4,6-trimethylbenzoyl | ’’ | » | |
53 | 4-nitrobenzoyl | -- | |||
54 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | Oel | ||
55 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | ||||
56 | 2-methylcyklopropyl-CO | II | 1) | ||
57 | 1 -methylcyklopropyl-CO | IJ | Oel | ||
58 | 3-(CF3-O)-benzoyl | II | |||
59 | 2,5-DiCF3-benzoyl | >1 | II | ||
60 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | II | II | ||
61 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | |||
62 | 2,2,3,3-tetra m ethy I -cy k I o- propyl-CO | -· | II | Oel | |
63 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | II | |||
64 | Struktura 2 | II | sř | ||
65 | C2H5-O-CO-CO | II | 59.7 | ||
66 | ch3-o-co | II | II | 81 | |
67 | ch3-ch2-o-co | ' | II | 81.1 | |
68 | benzyl-O-CO | II | » | 87.4 | |
69 | C4Hg-O-CO | >1 | |||
70 | (CH3)2CH-CH2-O-CO | II | 75.1 | ||
71 | (CH3)2CH-O-CO | -- | 101.7 | ||
72 | n | (CH3)3C-O-CO | II | ||
73 | C3HrO-CO | ' | · | Oel | |
74 | 4-NO2-benzyl-O-CO | II | |||
75 | CH2=CH-CH2-O-CO | II |
• · 9 « 9 · · · · · ♦· * · « · • · · 9 9 9 · 9
Př. | A | B | R1 | R6 | Ťeplota tání [°C] |
76 | cyklopentyl-O-CO | II | > | ||
77 | - | CF3-CH2-O-CO | |||
78 | - | (CHs^N-CO | II | 92 | |
79 | II | C2H5-NH-CO | ’> | 142 | |
80 | II | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | II | 168 | |
81 | 3-fluorfenyl-NH-CO | 180 | |||
82 | H3C-NH-CO | ||||
83 | CH2=CH-CH2-NH-CO | ||||
84 | II | (CH3)2CH-NH-CO | II | » | |
85 | (CH3)3C-NH-CO | ||||
86 | II | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | 11 | ||
87 | II | CI-(CH2)3-NH-CO | 11 | 11 | |
88 | » | cyklohexyl-NH-CO | II | 1) | |
89 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | ||||
90 | benzyl-NH-CO | ||||
91 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | II | |||
92 | II | 4-methylbenzyl-NH-CO | 11 | ||
93 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | II | |||
94 | II | CF3-(CF2)5-NH-CO | II | JI | |
95 | fenyl-N(CH3)-CO | ·’ | |||
96 | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | ||||
97 | [(CH3)2CH]2N-CO | II | 11 | ||
98 | N-pyrrolidinyl-CO | ||||
99 | N-morfolinyl-CO | ||||
100 | cyklopropyl-SO2 | ||||
101 | II | H2C=CH-SO2 | ·· | ’· |
• * a · · · * · (i · · · 9 • · J C · · 9
W·*!-»»» i» 4 »4- »9 —
Př. | A | B | R1 | R6 | Yeplola tání [°C] |
102 | CF3-CH2-SO2 | 11 | 11 | ||
103 | (CH3)2CH-SO2 | ||||
104 | C2H5-SO2 | 11 | |||
105 | CF3-SO2 | II | 11 | ||
106 | 1) | CH3-SO2 | >1 | Oel | |
107 | CF3-SO2 | CF3-SO2 | Oel | ||
108 | 11 | (CH3)2N-SO2 | 11 | H | Oel |
109 | CI3C-SO2 | ||||
110 | CH3-NH-SO2 | ||||
111 | II | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | II | ||
112 | 11 | 4-jodfenyl-SO2 | |||
113 | benzyl-SO2 | II | |||
114 | » | 4-nitrofenyl-SO2 | II | 1] | |
115 | 2-CF3-fenyl-SO2 | ||||
116 | ' | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | 11 | - | |
117 | CI2CH-SO2 | ||||
118 | C3H-SO, | ||||
119 | JI | 4-chlorfenyl-SO2 | |||
120 | ’’ | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | ||
121 | fenyl-SO2 | 11 | |||
122 | CH3-(CH2)3-NH-CS | II | |||
123 | C2H5NH-CS | 11 | |||
124 | II | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | |||
125 | terc.butyl-NH-CS | ||||
126 | 2-CF3-fenyl-NH-CS | 11 | |||
127 | 11 | 4-CF3-fenyl-NH-CS |
« 4
Př. | A | B | R1 | R6 | Ml-- Teplota tání [°C] |
128 | II | fenyl-NH-CS | II | 1) | |
129 | cyklohexyl-NH-CS | II | Oel | ||
130 | (CH3)2CH-NH-CS | ||||
131 | CH3-(CH2)7NH-CS | » | |||
132 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | II | |||
133 | benzyl-NH-CS | -- | Ií | ||
133a | 4-CI-fenyl-O-CS | H | H | Oel | |
133b | CH3CHrO-CS | II | II | Oel | |
133c | (CH3)2CH-O-CS | » | II | Oel | |
133d | II | ci-ch2-ch2-o-co | II | II | Oel |
134 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yf | ch3-chci-co | H | ch3 | Oel |
135 | II | Struktura 1 | II | Oel | |
136 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | II | 131 | ||
137 | II | 4-terc.butylbenzoyl | II | Oel | |
138 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | Čel | |||
139 | 3,4-difluorbenzoyl | ||||
140 | -- | 3-trifluormethylbenzoyl | II | ||
141 | II | 3,4-dichlorbenzoyl | 1) | II | 103.3 |
142 | II | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | II | » | Oel |
143 | II | CH3-(CH2)7-CO | II | II | Oel |
144 | fenyl-CH=CH-CO | II | Wax | ||
145 | CI-(CH2)4-CO | Oel | |||
146 | CKCH2)3-CO | Oel | |||
147 | ,1 | ch3-ch=ch-co | >1 | Oel | |
148 | II | ch3-ch2-co | >’ | ’’ | 64 |
φ φ · φ φ φ
Př. | Α | Β | R1 | R6 | Teplota tání řq |
149 | ιι | (CH3)2C=CH-CO | » | ·’ | Oel |
150 | η | ch2=ch-co | II | II | Oel |
151 | >1 | H-CO | ' | Oel | |
152 | cih2c-co | II | » | 84.3 | |
153 | η | ch3-co | ' | Oel | |
154 | ’· | CH3-O-CH2-CO | 11 | 11 | 69.1 |
155 | (CH3)2CF-CO | II | Oel | ||
156 | ci2hc-co | 11 | 67.7 | ||
157 | 11 | ch3-chf-co | 11 | II | |
158 | cf3-co | » | Oel | ||
159 | cyklopropyl-CO | · | 58.9 | ||
160 | cyklobutyl-CO | II | II | 67.1 | |
161 | 2-furan-CO | 11 | 80 | ||
162 | 2-thienyl-CO | 11 | II | 99.6 | |
163 | CF3-CH2-CO | II | - | ||
164 | 11 | (CF3)2CH-CO | II | II | |
165 | II | terč. blity l-CO | II | >1 | |
166 | 11 | 3-kyanobenzoyl | ’· | ||
167 | II | (CH3)2CH-CH2-CO | II | ||
168 | terc.butyl-CH2-CO | 11 | II | ||
169 | (C2H5)2CH-CO | ' | |||
170 | ch3-co-o-ch2-co | - | |||
171 | ch3-o-co-ch2-co | ||||
172 | benzyl-CO | 11 | |||
173 | 11 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | II | II | |
174 | 4-fluorbenzoyl | » |
• · # * » φφ φφφφφφ * * * *· ♦··.*
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání |
175 | - | 2-methoxybenzoyl | » | II | |
176 | π | 4-methoxybenzoyl | n | ||
177 | η | 4-fluorbenzyl-CO | |||
178 | 6-CI-pyridin-3-CO | ' | II | ||
179 | η | pyridin-4-CO | JI | ||
180 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | ||||
181 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | ||||
182 | II | 4-nitrobenzoyl | II | II | |
183 | II | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 11 | II | |
184 | II | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | II | ||
185 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | 11 | ||
186 | II | 1 -methylcyklopropyl-CO | II | - | |
187 | 3-(CF3-O)-benzoyl | ||||
188 | 2,5-DiCF3-benzoyl | ||||
189 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | ||||
190 | Μ | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 11 | ||
191 | 2,2,3,3-tetrametyl-cyklo- propyl-CO | II | 11 | ||
192 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | II | |||
193 | II | Struktura 2 | |||
194 | II | C2H5-O-CO-CO | Oel | ||
195 | II | ch3-o-co | II | ||
196 | II | ch3-ch2-o-co | |||
197 | II | benzyl-O-CO | |||
198 | - | C4Hg-O-CO | |||
199 | » | (CH3)2CH-CH2O-CO | ’ |
·· · · · · ·
4*4* 4 · 4 4 44 · • 4 · 4 · · « • 4 4 4·· • 4 · 4 4 4 4
Př. | A | B | 1 m R1 | R6 | Γ4-· ·......... Teplota tání [°C] |
200 | (CH3)2CH-O-CO | II | 1 | ||
201 | (CH3)3C-O-CO | II | |||
202 | C3Ht-O-CO | - | » | ||
203 | 4-NO2-benzyl-O-CO | - | » | ||
204 | CH2=CH-CH2-O-CO | '· | |||
205 | cyklopentyl-O-CO | II | |||
206 | CF3-CH2-O-CO | ||||
207 | (CH^N-CO | ||||
208 | C2H5-NH-CO | II | |||
209 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | II | |||
210 | 3-fluorfenyl-NH-CO | ||||
211 | H3C-NH-CO | » | |||
212 | ch2=ch-ch2-nh-co | » | II | ||
213 | (CH3)2CH-NH-CO | II | II | ||
214 | (CH3)3C-NH-CO | II | |||
215 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | » | |||
216 | CI-(CH2)3-NH-CO | )> | |||
217 | cyklohexyl-NH-CO | ||||
218 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | II | 1) | ||
219 | benzyl-NH-CO | ||||
220 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | ||||
221 | 4-methylbenzyl-NH-CO | » | |||
222 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | ||||
223 | CF3-(CF2)5-NH-CO | ||||
224 | fenyl-N(CH3)-CO | II | |||
225 | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | II | II |
« * ♦ · 9·· · •9· 9__9 9 9 9
Př. | A | B | i-rwn R1 | “rm R6 | Teplota tání [°C] |
226 | [(CH3)2CH]2N-CO | ·· | II | ||
227 | N-pyrrolidinyl-CO | II | |||
228 | N-morfolinyl-CO | ||||
229 | cyklopropyl-SO2 | II | |||
230 | H2C=CH-SO2 | II | |||
231 | CF3-CHrSO2 | II | |||
232 | (CH^CH-SQ, | ||||
233 | CjH-SOc | ||||
234 | CF3-SO2 | II | II | ||
235 | (CH^N-SOs | ||||
236 | CI3C-SO2 | ||||
237 | CH3-NH-SO2 | II | |||
238 | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | II | II | ||
239 | 4-jodfenyl-SO2 | 1) | |||
240 | benzyl-SO2 | II | |||
241 | 4-nitrofenyl-S02 | II | II | ||
242 | 2-CF3-fenyl-SO2 | II | |||
243 | 4-terc. buty l-feny l-SO2 | II | |||
244 | CI2CH-SO2 | 11 | I) | ||
245 | CsHrSQ, | » | |||
246 | 4-chlorfenyl-S02 | ||||
247 | 3-nitrofeny!-SO2 | II | |||
248 | fenyl-SO2 | 1) | |||
249 | CH3-(CH2)3-NH-CS | ||||
250 | QjHs-NH-CS | ||||
251 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | » | II |
• φ • ·· · φφφφ φ · φ • φ · φφφφ φ Φφ φ φφφφ φ • · φ φ φ φ φ
Př. | Α | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
252 | II | terc.butyl-NH-CS | » | II | |
253 | II | 2-CF3-fenyl-NH-CS | 11 | ||
254 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | II | II | ||
255 | fenyl-NH-CS | 11 | ' | ||
256 | II | cyklohexyl-NH-CS | II | II | |
257 | (CH3)2CH-NH-CS | II | II | ||
258 | CH3-(CH2)7NH-CS | II | II | ||
259 | ' | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | II | II | |
260 | 1, | benzyl-NH-CS | u | JI | |
261 | 3-CF3-fenyl | ch3-chci-co | H | H | |
262 | II | Struktura 1 | I] | II | |
263 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | li | II | ||
264 | 4-terc. butylbenzoyl | II | JI | ||
265 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | ·’ | IJ | 105 | |
266 | 3,4-difluorbenzoyl | 11 | |||
267 | 3-trifluormethylbenzoyl | · | II | ||
268 | 3,4-dichlorbenzoyl | » | >1 | ||
269 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | II | » | Oel | |
270 | II | CH3-(CH2)rCO | H | II | Oel |
271 | ffenyl-CH=CH-CO | -- | >1 | Oel | |
272 | CI-(CH2)4-CO | Jí | )} | Oel | |
273 | » | CI-(CH2)3-CO | 1» | Oel | |
274 | II | ch3-ch=ch-co | II | II | |
275 | ch3-ch2-co | II | » | Oel | |
276 | (CH3)2C=CH-CO | l> | II | 71 | |
277 | II | ch2=ch-co | II | II |
00 0 <0
0000 00*0 00 0
0 0 0 0 0 0
0···
00 0 0000 0 0 0 00 «000
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
278 | tl | H-CO | II | 1) | |
279 | CIH2C-CO | 57 | |||
280 | 1! | CH3-CO | >1 | ||
281 | )t | (CHs^CH-CO | « | ’’ | 71 |
282 | » | CH3-O-CH2-CO | 1) | Oel | |
283 | (CHs^CF-CO | 51 | |||
284 | CH3-CHF-CO | ||||
285 | CF3-CO | 55 | |||
286 | cyklopropyl-CO | 98 | |||
287 | cyklobutyl-CO | II | 78 | ||
288 | 2-furan-CO | I) | |||
289 | II | 2-thienyl-CO | |||
290 | II | CF3-CH2-CO | II | H | |
291 | (CFskCH-CO | » | - | ||
292 | II | terc.butyl-CO | |||
293 | II | 3-kyanobenzoyl | II | ||
294 | II | (CHs^CH-CHrCO | II | ||
295 | II | terc.butyl-CH2-CO | II | ||
296 | ' | (QHs^CH-CO | II | ||
297 | CH3-CO-O-CH2-CO | ||||
298 | ch3-o-co-ch2-co | II | |||
299 | 11 | benzyl-CO | |||
300 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | II | 11 | ||
301 | 4-fIuorbenzoyl | ||||
302 | 2-methoxybenzoyl | ||||
303 | II | 4-methoxybenzoyl |
♦ · • « • · · · · · · β · 0 · ♦· · · • · · · • · ♦ · · • · 0 · ·
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání rc] |
304 | ι» | 4-fluorbenzyl-CO | ’’ | 11 | |
305 | 6-CI-pyridin-3-CO | II | |||
306 | pyridin-4-CO | ||||
307 | II | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | II | ||
308 | 2,4,6-tri methyl benzoy 1 | 11 | |||
309 | 4-nitrobenzoyl | II | |||
310 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | ||||
311 | ’> | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | |||
312 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | II | - | |
313 | II | 1 -methylcyklopropyl-CO | I) | ||
314 | II | 3-(CF3-O)-benzoyl | 11 | ||
315 | II | 2,5-DiCF3-benzoyl | II | ||
316 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | ||||
317 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO | ||||
318 | II | 2,2,3,3-tetrametyl-cyklo- propyl-CO | • | ||
319 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | 11 | II | ||
320 | Struktura 2 | II | II | ||
321 | 11 | C2H5O-CO-CO | II | 57 | |
322 | ch3-o-co | II | |||
323 | ch3-ch2-o-co | II | |||
324 | II | benzyl-O-CO | |||
325 | II | G4H9-O-CO | |||
326 | II | (CH3)2CH-CH2-O-CO | |||
327 | ’ | (CH3)2CH-O-CO | II | ||
328 | II | (CH3)3C-O-CO | II | ' |
Př. | A | B | R1 | R6 | Ll Teplota tání [°C] |
329 | 1) | C3H7-O-CO | 11 | II | |
330 | » | 4-NO2-benzyl-O-CO | 11 | ||
331 | CH2=CH-CH2-O-CO | II | ’ | ||
332 | cyklopentyl-O-CO | II | |||
333 | II | CF3-CH2-O-CO | II | ||
334 | (CH3)2N-CO | ||||
335 | c2h5-nh-co | II | |||
336 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | ||||
337 | 11 | 3-fluorfenyl-NH-CO | II | ' | |
338 | H3C-NH-CO | » | |||
339 | ch2=ch-ch2-nh-co | » | |||
340 | II | (CH3)2CH-NH-CO | |||
341 | » | (CH3)3C-NH-CO | » | ||
342 | II | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | II | ’ | |
343 | 11 | CI-(CH2)3-NH-CO | II | ' | |
344 | cyklohexyl-NH-CO | 1) | II | ||
345 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | » | » | ||
346 | benzyl-NH-CO | '· | II | ||
347 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | II | 11 | ||
348 | 4-methylbenzyl-N H-CO | ||||
349 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | ||||
350 | n | CF3-(CF2)5-NH-CO | II | II | |
351 | fenyl-N(CH3)-CO | ||||
352 | [(CH^CH-CH^N-CO | ||||
353 | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | II | ||
354 | II | N-pyrrolidinyl-CO | II | II |
Př. | A | B | R1 | R6 | 1 Teplota tání [°C |
355 | N-morfolinyl-CO | II | II | ||
356 | cyklopropyl-SO2 | II | |||
357 | » | H2C=CH-SO2 | 11 | ||
358 | CFrCHrSO2 | ' | |||
359 | >J | (CH3)2CH-SO2 | II | ||
360 | cy-is-SQ, | II | » | ||
361 | CF3-SO2 | II | |||
362 | CH3-SO2 | >1 | |||
363 | II | CF3-SO2 | ’· | CF3-SO2 | |
364 | (CH3)2N-SO2 | H | |||
365 | CI3C-SO2 | -- | |||
366 | II | ch3-nh-so2 | II | II | |
367 | 2,4,5-trichlorfenyl-S02 | II | 1» | ||
368 | 4-jodfenyl-S02 | II | II | ||
369 | benzyl-SO2 | 11 | |||
370 | II | 4-nitrofenyl-SO2 | ’· | ||
371 | II | 2-CF3-fenyl-SO2 | II | ||
372 | II | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | II | ||
373 | II | CI2CH-SO2 | II | ’ | |
374 | C3HySO2 | II | 11 | ||
375 | 4-chlorfenyl-SO2 | ’> | |||
376 | 3-nitrofenyl-SO2 | ·’ | II | ||
377 | fenyl-SO2 | 11 | |||
378 | CH3-(CH2)3-NH-CS | - | |||
379 | C2HS-NH-CS | ||||
380 | II | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | 11 | » |
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C |
381 | terc.butyl-NH-CS | II | - | ||
382 | -- | 2-CF3-fenyl-NH-CS | II | II | |
383 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | II | - | ||
384 | fenyl-NH-CS | » | II | ||
385 | » | cyklohexyl-NH-CS | » | - | |
386 | 11 | (CH3)2CH-NH-CS | 11 | ’’ | |
387 | » | CH3-(CH2)tNH-CS | II | ’’ | |
388 | 11 | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | » | ||
389 | benzyl-NH-CS | II | |||
390 | 3-CF3-fenyl | ch3-chci-co | H | ch3 | |
391 | 11 | Struktura 1 | II | n | |
392 | II | 3-NO2-4-CI-benzoyl | II | II | |
393 | 11 | 4-terc.butylbenzoyl | 1) | II | |
394 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | 11 | |||
395 | 3,4-difluorbenzoyl | » | |||
396 | II | 3-trifluormethylbenzoyl | II | II | |
397 | II | 3,4-dichlorbenzoyl | II | ||
398 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | II | |||
399 | CH3-(CH2)rCO | ’· | |||
400 | 11 | fenyl-CH=CH-CO | II | » | |
401 | II | CI-(CH2)4-CO | 11 | II | |
402 | II | CI-(CH2)3-CO | II | ||
403 | ch3-ch=ch-co | » | » | ||
404 | II | CH3-CHrCO | 11 | 11 | |
405 | (CH3)2C=CH-CO |
φ ·
Př. | A | Β | R1 | R6 T | Teplota tání [°C |
406 | η | ch2=ch-co | » | n | • |
407 | H-CO | - | |||
408 | 11 | CIH2C-CO | |||
409 | CH3-CO | > | II | ||
410 | (CH^CH-CO | II | II | ||
411 | 11 | CH3-O-CH2-CO | -- | ||
412 | >1 | (CH^CF-CO | )| | ||
413 | CI2HC-CO | 11 | |||
414 | ch3-chf-co | ' | >1 | ||
415 | II | cf3-co | II | ||
416 | cyklopropyl-CO | II | |||
417 | cyklobutyl-CO | II | » | ||
418 | 2-furan-CO | )) | |||
419 | 2-thienyl-CO | II | |||
420 | II | CF3-CH2-CO | II | ||
421 | II | (CF^CH-CO | II | ||
422 | terc.butyl-CO | » | |||
423 | II | 3-kyanobenzoyl | II | II | |
424 | Ιι | (CH^CH-CHs-CO | -- | ||
425 | terc.butyl-CH2-CO | ||||
426 | II | (QiHshCH-CO | |||
427 | » | CH3-CO-O-CH2-CO | - | ||
428 | ch3-o-co-ch2-co | II | |||
429 | benzyl-CO | ||||
430 | 11 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | '· | ||
431 | 1) | 4-fluorbenzoyl | II | 11 |
• · • ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C |
432 | 11 | 2-methoxybenzoyl | II | II | |
433 | 11 | 4-methoxybenzoyl | n | ||
434 | >1 | 4-fluorbenzyl-CO | II | ||
435 | 6-CI-pyridin-3-CO | II | |||
436 | 11 | pyridin-4-CO | 11 | ||
437 | 11 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | |||
438 | 2,4, 6-trimethy lbenzoyl | 11 | II | ||
439 | H | 4-nitrobenzoyl | » | » | |
440 | 11 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | II | |
441 | II | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 11 | 1} | |
442 | JI | 2-methylcyklopropyl-CO | II | ·’ | |
443 | II | 1 -methylcyklopropyl-CO | ' | ||
444 | II | 3-(CF3-O)-benzoyl | |||
445 | II | 2,5-DiCF3-benzoyl | |||
446 | II | 2-Br-5-methoxybenzoyl | » | ||
447 | » | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO | |||
448 | Π | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | > | ||
449 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | 11 | )] | ||
450 | ' | Struktura 2 | II | ||
451 | JI | C2H5-O-CO-CO | ’· | ||
452 | II | ch3-o-co | -- | ||
453 | II | CH3-CH2-O-CO | ·’ | » | |
454 | 11 | benzyl-O-CO | |||
455 | 11 | CzjHg-O-CO | |||
456 | II | (CH3)2CH-CH2-O-CO | ’· | >1 |
Př. | A | B | R1 | R6 | m-------- . Teplota tání [°C] |
457 | (CH3)2CH-O-CO | » | |||
458 | (CHakC-O-CO | » | |||
459 | C3H7-O-CO | II | |||
460 | 4-NO2-benzyl-O-CO | II | |||
461 | CH2=CH-CH2-O-CO | II | 11 | ||
462 | » | cyklopentyl-O-CO | 11 | » | |
463 | CF3-CH2-O-CO | ||||
464 | (CH^N-CO | ||||
465 | ’ | CsHs-NH-CO | |||
466 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | >1 | |||
467 | 3-fluorfenyl-NH-CO | li | II | ||
468 | If | H3C-NH-CO | > | 11 | |
469 | ch2=ch-ch2-nh-co | » | |||
470 | (CH3)2CH-NH-CO | ||||
471 | (CH3)3C-NH-CO | » | II | ||
472 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | » | |||
473 | CI-(CH2)3-NH-CO | 11 | |||
474 | n | cyklohexyl-NH-CO | 11 | ||
475 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | 11 | 11 | ||
476 | benzyl-NH-CO | ||||
477 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | ||||
478 | 4-methylbenzyl-NH-CO | ||||
479 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | » | |||
480 | CF3-(CF2)5-NH-CO | II | |||
481 | fenyl-N(CH3)-CO | ||||
482 | '· | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | II | II |
·· · ·· ·· ···· • · · · · · · · • ·
Př. | A | Β | R1 | R6 | ·· ·· Teplota tání rc |
483 | ii | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | II | |
484 | » | N-pyrrolidinyl-CO | 11 | ||
485 | η | N-morfolinyl-CO | II | ||
486 | cyklopropyl-SO2 | ), | II | ||
487 | H2C=CH-SO2 | II | II | ||
488 | cf3-ch2-so2 | II | » | ||
489 | II | (CH3)2CH-SO2 | |||
490 | ^5^02 | ||||
491 | -- | CF3-SO2 | 11 | II | |
492 | ch3-so2 | ||||
493 | (CH3)2N-SO2 | II | |||
494 | CI3C-SO2 | ’’ | II | ||
495 | II | ch3-nh-so2 | |||
496 | 2,4,5-trichlorfenyl-S02 | II | II | ||
497 | II | 4-jodfenyl-S02 | >1 | II | |
498 | benzyl-SO2 | >1 | |||
499 | II | 4-nitrofenyl-SO2 | 1) | ||
500 | -- | 2-CF3-fenyl-SO2 | II | 11 | |
501 | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | II | |||
502 | CI2CH-SO2 | ||||
503 | II | G3H7-SO2 | |||
504 | 4=chlorfenyl-S02 | II | II | ||
505 | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | |||
506 | fenyl-SO2 | I] | |||
507 | CH3-(CH2)3-NH-CS | II | II | ||
508 | c2h5-nh-cs | II | II |
·· 9 99 • 999 99 99 9« 9
9 9 9 9 9 9 »·»>
99 9 9999 9
9 99 999 9
Př. | A | B | R1 | R6 | 9« 99 Teplota tání (°C |
509 | n | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | II | |
510 | II | terc.butyl-NH-CS | |||
511 | 2-CF3-fenyl-NH-CS | ii | |||
512 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | ||||
513 | fenyl-NH-CS | » | |||
514 | cyklohexyl-NH-CS | -- | |||
515 | (CH3)2CH-NH-CS | ii | II | ||
516 | Cha-(CH2)7-NH-CS | » | |||
517 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | ||||
518 | II | benzyl-NH-CS | « | II | |
519 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | ch3 | H | |
520 | 11 | Struktura 1 | li | II | |
521 | II | 3-NO2-4-CI-benzoyl | |||
522 | II | 4-terc.butylbenzoyl | -> | ||
523 | II | 2,4,6-trifluorbenzoyl | 11 | 159.0 | |
524 | » | 3,4-difluorbenzoyl | |||
525 | II | 3-trifluormethylbenzoyl | II | II | |
526 | 3,4-dichlorbenzoyl | II | II | ||
527 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | ||||
528 | II | CH3-(CH2)tCO | |||
529 | fenyl-CH=CH-CO | ||||
530 | CI-(CH2)4-CO | 11 | |||
531 | II | CI-(CH2)3-CO | |||
532 | CH3-CH=CH-CO | II | I) | ||
533 | » | CHs-CHrCO | II | 11 | 129 |
Př. | A | B | R1 | R6 | --9 . Teplota tání [°C |
534 | ιι | (CH3)2C=CH-CO | II | II | |
535 | ch2=ch-co | 11 | |||
536 | H-CO | II | |||
537 | II | cih2c-co | II | ||
538 | ch3-co | II | 11 | ||
539 | 11 | (CH^CH-CO | 114 | ||
540 | CH3-O-CH2-CO | ||||
541 | II | (CH^CF-CO | 81 | ||
542 | » | ci2hc-co | 11 | II | 142 |
543 | II | ch3-chf-co | 81 | ||
544 | II | cf3-co | 128 | ||
545 | -- | cyklopropyl-CO | 1) | 136 | |
546 | II | cyklobutyl-CO | II | 127 | |
547 | II | 2-furan-CO | >1 | II | |
548 | II | 2-thienyl-CO | li | ||
549 | II | CF3-CH2-CO | 137 | ||
550 | II | (CF^CH-CO | >· | ·· | |
551 | 11 | terc.butyl-CO | 11 | « | |
552 | II | 3-kyanobenzoyl | ·· | II | |
553 | 11 | (CH^CH-CHz-CO | 11 | 86.0 | |
554 | II | terc.butyl-CH2-CO | ’ | 93.0 | |
555 | II | (C2H5)2CH-CO | » | ||
556 | II | ch3-co-o-ch2-co | |||
557 | II | ch3-o-co-ch2-co | |||
558 | II | benzyl-CO | II | ||
559 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | II |
• *
4 »
V · · · · · • 4 · · ώ • 4 · · 4 · • « · · · ·
Př. | A | B | R1 | -4 4.4 4.» 4 R6 | ,4 4 4 Teplota tání [°C |
560 | 4-fluorbenzoyl | 1, | 11 | ||
561 | II | 2-methoxybenzoyl | ’· | ||
562 | 4-methoxybenzoyl | ||||
563 | 4-fluorbenzyl-CO | ||||
564 | ’ | 6-CI-pyridin-3-CO | JI | II | |
565 | pyridin-4-CO | ||||
566 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | II | |||
567 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | II | |||
568 | 1J | 4-nitrobenzoyl | II | '· | |
569 | II | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | ' | |
570 | » | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 11 | I) | |
571 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | » | ||
572 | 1 -methylcyklopropyl-CO | Oel | |||
573 | 3-(CF3-O)-benzoyl | ||||
574 | 11 | 2,5-DiCF3-benzoyl | » | 11 | |
575 | II | 2-Br-5-methoxybenzoyl | » | ||
576 | II | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | |||
577 | « | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | II | ||
578 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | II | |||
579 | Struktura 2 | ' | II | ||
580 | C2H5-O-CÓ-CO | ||||
581 | II | ch3-o-co | Oel | ||
582 | ch3-ch2-o-co | ||||
583 | benzyl-O-CO | II | -- | ||
584 | C4H9-O-CO | » | ’’ |
• · · » · · · · *··#···· ···«*·· ·· · <·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání l°C] |
585 | (CHs^CH-CHs-O-CO | 11 | » | ||
586 | (CH3)2CH-O-CO | ||||
587 | II | (CH3)3C-O-CO | II | 11 | |
588 | CsHrO-CO | ||||
589 | II | 4-NO2-benzyl-O-CO | |||
590 | -- | CH2=CH-CH2-O-CO | |||
591 | cyklopentyl-O-CO | - | |||
592 | CFg-CHrO-CO | 1» | |||
593 | II | (CH3)2N-CO | II | H | |
594 | C2H5-NH-CO | n | » | ||
595 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | » | |||
596 | II | 3-fluorfenyl-NH-CO | 11 | ||
597 | H3C-NH-CO | ||||
598 | ch2=ch-ch2-nh-co | II | |||
599 | II | (CH3)2CH-NH-CO | |||
600 | (CH3)3C-NH-CO | II | |||
601 | 1) | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | II | » | |
602 | - | CI-(CH2)3-NH-CO | » | II | |
603 | cyklohexyl-NH-CO | -- | |||
604 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | ||||
605 | benzyl-NH-CO | ||||
606 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | II | II | ||
607 | II | 4-methylbenzyl-NH-CO | |||
608 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | ||||
609 | CF3-(CF2)5-NH-CO | II | |||
610 | II | fenyl-N(CH3)-CO | -- | H |
*« ··· · * c • · «··· * · · ·
I ·.
4» ·*
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
611 | [(CHakCH-CHsfeN-CO | 1) | » | ||
612 | » | [(CH3)2CH]2N-CO | |||
613 | N-pyrrolidinyl-CO | ||||
614 | II | N-morfolinyl-CO | |||
615 | cyklopropyl-SO2 | '· | ·· | ||
616 | H2C=CH-SO2 | II | |||
617 | II | CF3-CHrSO2 | |||
618 | (CH^CH-SQ, | - | |||
619 | CsRrSOs | II | II | ||
620 | CF 3-SO2 | ' | |||
621 | 11 | CH3-SO2 | II | ||
622 | CF3-SO2 | II | cf3-so2 | ||
623 | (CH3)2N-SO2 | II | H | ||
624 | CI3C-SO2 | II | |||
625 | 1) | CH3-NH-SO2 | lt | • | |
626 | II | 2,4,5-trichlorfenyl-S02 | II | 11 | |
627 | n | 4-jodfenyl-SO2 | » | II | |
628 | benzyl-SO2 | II | II | ||
629 | 4-nitrofenyl-SO2 | II | |||
630 | II | 2-CF3-fenyl-SO2 | |||
631 | 1] | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | |||
632 | II | CI2CH-SO2 | |||
633 | II | C3H7-SO2 | |||
634 | II | 4-chlorfenyl-SO2 | |||
635 | 11 | 3-nitrofenyl-SO2 | |||
636 | fenyl-SO2 | '· | II |
► ··· «
ft ft ftft fta « · * • · φ ft <· » ·· · • « ·#
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
637 | n | CH3-(CH2)3-NH-CS | II | II | |
638 | -· | c2h5-nh-cs | II | ||
639 | ,1 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | 11 | • |
640 | ft | terc.butyl-NH-CS | » | ||
641 | I! | 2-CF3-fenyl-NH-CS | |||
642 | » | 4-CF3-fenyl-NH~CS | II | ||
643 | » | fenyl-NH-CS | II | ||
644 | » | cyklohexyl-NH-CS | ’> | 11 | |
645 | II | (CH3)2CH-NH-CS | JJ | » | |
646 | CH3-(CH2)t-NH-CS | II | » | ||
647 | II | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | li | II | |
648 | II | benzyl-NH-CS | II | 1) | |
649 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | ch3 | ch3 | |
650 | II | Struktura 1 | II | II | |
651 | II | 3-N02-4-CI-benzoyl | ’’ | ||
652 | 4-terc.butylbenzoyl | II | |||
653 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | II | »1 | ||
654 | II | 3,4-difluorbenzoyl | II | » | |
655 | 3-trifluormethylbenzoyl | II | II | ||
656 | II | 3,4-dichlorbenzoyl | II | ||
657 | 11 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | -- | ||
658 | CH3-(CH2)t-CO | l> | 1) | ||
659 | II | fenyl-CH=CH-CO | 11 | ||
660 | CKCH2)4-CO | ||||
661 | II | CI-(CH2)3-CO | ·' |
• · · · · 4 4 4 · • 4 · ♦ 4*44 • 44 444· ··· ···· »4 «4
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
662 | ii | CH3-CH=CH-CO | 11 | ||
663 | CH3-CH2-CO | - | » | ||
664 | (CH3)2C=CH-CO | 11 | |||
665 | υ | ch2=ch-co | 11 | II | |
666 | η | H-CO | - | ||
667 | cih2c-co | 11 | |||
668 | ch3-co | 11 | |||
669 | (CHs^CH-CO | ||||
670 | II | CH3-O-CHrCO | ·· | '· | |
671 | (CH^CF-CO | ||||
672 | ci2hc-co | 11 | |||
673 | II | ch3-chf-co | » | II | |
674 | II | cf3-co | II | ||
675 | cyklopropyl-CO | 11 | |||
676 | cyklobutyl-CO | II | 11 | · | |
677 | II | 2-furan-CO | II | 11 | |
678 | Jí | 2-thienyl-CO | - | ||
679 | II | CF3-CH2-CO | 11 | ||
680 | II | (CF^CH-CO | 11 | ||
681 | terc.butyl-CO | ||||
682 | 3-kyanobenzoyl | ||||
683 | (CH3)2CH-CH2-CO | II | |||
684 | terc.butyl-CH2-CO | 11 | |||
685 | (C^CH-CO | II | |||
686 | CH3-CO-O-CH2-CO | ||||
687 | CH3-O-CO-CH2-CO | » | · |
• · · · · · · φ ··· φφφφ φφφ φφφφ ·« 4'
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání PC] |
688 | benzyl-CO | II | |||
689 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | ||||
690 | » | 4-fluorbenzoyl | II | ||
691 | II | 2-methoxybenzoyl | II | 11 | |
692 | 4-methoxybenzoyl | ’ | |||
693 | 4-fluorbenzyl-CO | II | II | ||
694 | 6-CI-pyridin-3-CO | II | |||
695 | » | pyridin-4-CO | II | ||
696 | ιι | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | 11 | II | |
697 | - | 2,4,6-trimethylbenzoyl | 11 | II | |
698 | 4-nitrobenzoyl | II | II | ||
699 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | |||
700 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 11 | |||
701 | 2-methylcyklopropyl-CO | 1J | |||
702 | 11 | 1 -methylcyklopropyl-CO | -- | » | • |
703 | η | 3-(CF3-0)-benzoyl | n | ||
704 | ιι | 2,5-DiCF3-benzoyl | fí | ||
705 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | 11 | 11 | |
706 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | 11 | |||
707 | 2,2,3,3-tetra mety l-cyklo- propyl-CO | II | |||
708 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | 11 | |||
709 | Struktura 2 | II | |||
710 | υ | C2H5-O-CO-CO | 11 | 11 | |
711 | II | ch3-o-co | II | 11 | |
712 | - | ch3-ch2-o-co | II | >1 |
* · « · · • · • · · · · · • ·
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
713 | >1 | benzyl-O-CO | IJ | 11 | |
714 | C4H9-O-CO | 11 | |||
715 | (CH3)2CH-CH2-O-CO | M | |||
716 | 1» | (CH3)2CH-O-CO | |||
717 | » | (CH3)3C-O-CO | » | ||
718 | C3HrO-CO | II | |||
719 | ιι | 4-NO2-benzyl-O-CO | 11 | ||
720 | CH2=CH-CH2-O-CO | 11 | · | ||
721 | cyklopentyl-O-CO | II | |||
722 | CF3-CH2-O-CO | ·· | |||
723 | (CH^N-CO | II | |||
724 | C2H5-NH-CO | II | M | ||
725 | 11 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | II | ||
726 | 3-fluorfenyl-NH-CO | II | |||
727 | H3C-NH-CO | II | |||
728 | ch2=ch-ch2-nh-co | -- | II | ||
729 | (CH3)2CH-NH-CO | )) | |||
730 | (CH3)3C-NH-CO | fí | |||
731 | 11 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | 11 | n | |
732 | CI-(CH2)3-NH-CO | 1) | |||
733 | cyklohexyl-NH-CO | II | |||
734 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | II | |||
735 | 11 | benzyl-NH-CO | 1) | ||
736 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | ·< | |||
737 | 4-methylbenzyl-N H-CO | ·< | |||
738 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | 11 |
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota táni [°C] |
739 | CF3-(CF2)5-NH-CO | II | II | ||
740 | 1) | fenyl-N(CH3)-CO | » | » | |
741 | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | ||||
742 | [(CHskCHfeN-CO | » | |||
743 | N-pyrrolidinyl-CO | » | 1) | ||
744 | N-morfolinyl-CO | II | |||
745 | II | cyklopropyl-SO2 | |||
746 | H2C=CH-SO2 | ||||
747 | CF3-CHrSO2 | II | |||
748 | (CH3)2CH-SO2 | II | |||
749 | II | C2H5-SO2 | |||
750 | II | CF2“SO2 | II | II | |
751 | II | CH3-SO2 | » | ||
752 | (CH^N-SOs | ’’ | |||
753 | CI3C-SO2 | n | |||
754 | II | ch3-nh-so2 | - | ||
755 | ’ | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | II | ||
756 | 1» | 4-jodfenyl-SO2 | |||
757 | li | benzyl-SO2 | II | II | |
758 | 4-nitrofenyl-SO2 | ||||
759 | 2-CF3-fenyl-SO2 | ||||
760 | II | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | }} | ||
761 | CI2CH-SO2 | ||||
762 | C3H7-SO2 | ||||
763 | II | 4-chlorfenyl-SO2 | II | ||
764 | II | 3-nitrofenyl-SO2 | II |
» · φ · * · · · ·-* · » · φ · · · · ·» «·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
765 | JJ | fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
766 | JI | CH3-(CH2)3-NH-CS | JJ | JJ | |
767 | I) | C2H5-NH-CS | JJ | JJ | |
768 | !) | fenyl-CH2-CH2~NH-CS | JJ | JJ | |
769 | ti | terc.butyl-NH-CS | JJ | JJ | |
770 | JI | 2-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
771 | JI | 4-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
772 | JJ | fenyl-NH-CS | JJ | JI | |
773 | JI | cyklohexyl-NH-CS | JJ | JJ | |
774 | JJ | (CH3)2CH-NH-CS | JJ | JJ | |
775 | JJ | CH3-(CH2)7-NH-CS | JJ | JJ | |
776 | JJ | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | JJ | JI | |
777 | JJ | benzyl-NH-CS | JJ | JJ | |
778 | 3-CF3-fenyl | CH3-CHCI-CO | CH3 | H | |
779 | JI | Struktura 1 | JJ | JJ | |
780 | IJ | 3-NO2-4-CI-benzoyl | JI | 1) | |
781 | JJ | 4-terc.butylbenzoyl | JJ | 11 | |
782 | JJ | 2,4,6-trifluorbenzoyl | JJ | JJ | |
783 | JJ | 3,4-difluorbenzoyl | 11 | JJ | |
784 | JJ | 3-trifluormethylbenzoyl | JJ | JJ | |
785 | JJ | 3,4-dichlorbenzoyl | JJ | JJ | |
786 | JJ | C2H5~O-CO-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
787 | JJ | CH3-(CH2)7CO | JJ | JJ | |
788 | JJ | fenyl-CH=CH-CO | JJ | JJ | |
789 | JJ | CI-(CH2)4-CO | JJ | JI | |
790 | JJ | CI-(CH2)3-C0 | W | JJ |
9 • ·
9 9 9
9 9 9 9
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání |
791 | tt | ch3-ch=ch-co | υ | 91 | |
792 | 11 | CH3-CH2-CO | )> | 91 | |
793 | 91 | (CH3)2C=CH-CO | n | 99 | |
794 | n | ch2=ch-co | υ | 19 | |
795 | n | H-CO | 51 | 19 | |
796 | rt | cih2c-co | υ | 19 | |
797 | n | ch3-co | 9) | 91 | |
798 | !) | (CH^CH-CO | 99 | tt | |
799 | ij | CH3-O-CH2-CO | ιι | 9) | |
800 | n | (CH^CF-CO | 91 | 99 | |
801 | rt | ci2hc-co | 99 | 99 | |
802 | » | ch3-chf-co | 99 | 99 | |
803 | rt | CF3-CO | 99 | 99 | |
804 | » | cyklopropyl-CO | 99 | 91 | |
805 | » | cyklobutyl-CO | 91 | 19 | |
806 | tt | 2-furan-CO | 99 | 91 | |
807 | » | 2-thienyl-CO | 99 | 11 | |
808 | ii | CFa-CHrCO | tt | 11 | |
809 | υ | (CF^CH-CO | 99 | 11 | |
810 | ji | terc.butyl-CO | 99 | 99 | |
811 | tt | 3-kyanobenzoyl | 99 | 91 | |
812 | π | (CH3)2CH-CH2-CO | 9) | >1 | |
813 | ii | terc.butyl-CH2-CO | Jí | tt | |
814 | J1 | (C^CH-CO | 99 | 91 | |
815 | υ | CH3-CO-O-CH2-CO | 99 | 99 | |
816 | tt | CH3-O-CO-CH2-CO | 91 | 99 |
« « • · · 0 · » · · · Λ 0 ·
0 0 0 · · « 0000 0000 000 0000 00 00
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
817 | n | benzyl-CO | II | 11 | |
818 | II | CL-CH2-(CH3)2C-CO | II | II | |
819 | II | 4-fluorbenzoyl | II | II | |
820 | Μ | 2-methoxybenzoyl | 11 | 11 | |
821 | η | 4-methoxybenzoyl | II | 11 | |
822 | » | 4-fluorbenzyl-CO | 71 | 11 | |
823 | η | 6-CI-pyridin-3-CO | 11 | II | |
824 | ιι | pyridin-4-CO | II | 11 | |
825 | η | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | 11 | 11 | |
826 | π | 2,4,6-trimethylbenzoyl | 17 | 11 | |
827 | η | 4-nitrobenzoyl | II | 11 | |
828 | η | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
829 | II | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | II | 11 | |
830 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | II | 11 | |
831 | II | 1 -methylcyklopropyl-CO | II | 11 | |
832 | 11 | 3-(CF3-O)-benzoyl | II | 11 | |
833 | 11 | 2,5-DiCF3-benzoyl | 11 | n | |
834 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | II | 11 | |
835 | II | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | II | 11 | |
836 | 11 | 2,2,3,3-tetra mety l-cyklo- propyl-CO | 11 | 11 | |
837 | 11 | 2,3,4,5,6-pentafl uorbenzoy I | 11 | II | |
838 | II | Struktura 2 | 11 | 11 | |
839 | 11 | C2H5-O-CO-CO | 1, | 11 | |
840 | II | ch3-o-co | 11 | 11 | |
841 | 11 | CHs-CHs-O-CO | 11 | JI |
0 0 • · · 0 • 0 0 0 • 0 0 0
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání l°C] |
842 | 1! | benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
843 | 1) | CaHg-OCO | JJ | JJ | |
844 | JJ | (CH3)2CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
845 | JJ | (CH3)2CH-O-CO | JJ | JJ | |
846 | J) | (CH^C-O-CO | J) | JJ | |
847 | M | C3HrO-CO | » | JJ | |
848 | JJ | 4-NO2-benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
849 | II | CH2=CH-CH2-O-CO | II | JJ | |
850 | 1) | cyklopentyl-O-CO | JJ | JJ | |
851 | JI | CF3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
852 | II | (CH^N-CO | JJ | JJ | |
853 | JJ | CsHs-NH-CO | JJ | JJ | |
854 | JI | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
855 | JJ | 3-fluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
856 | JJ | H3C-NH-CO | JJ | JJ | |
857 | J) | ch2=ch-ch2-nh-co | JJ | JJ | |
858 | JJ | (CH3)2CH-NH-CO | JJ | JJ | |
859 | n | (CH3)3C-NH-CO | JJ | )1 | |
860 | jj | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | JJ | JJ | |
861 | jj | CI-(CH2)3-NH-CO | JJ | JJ | |
862 | JJ | cyklohexyl-NH-CO | JJ | J) | |
863 | JJ | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | JJ | JJ | |
864 | JJ | benzyl-NH-CO | JJ | JJ | |
865 | JJ | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | JJ | JJ | |
866 | JJ | 4-methylbenzyl-NH-CO | JJ | JJ | |
867 | JJ | [(CF3)2CI]C-NH-CO | JJ | JJ |
·· ··· ·
9 9 9 99 9 9 · 9 9 • · 9 9 * 9 9
99 9 9999 9
9 99 9999
9999 9999 999 9999 99 99
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
868 | 11 | CF3-(CF2)5-NH-CO | 11 | 11 | |
869 | 11 | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | Jí | |
870 | 1) | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | η | it | |
871 | 11 | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | 11 | |
872 | »1 | N-pyrrolidinyl-CO | 11 | 11 | |
873 | 11 | N-morfolinyl-CO | 11 | 11 | |
874 | n | cyklopropyl-SO2 | 11 | 11 | |
875 | 11 | H2C=CH-SO2 | 11 | 11 | |
876 | 11 | cf3-ch2-so2 | 11 | 11 | |
877 | 11 | (CH3)2CH-SO2 | ϋ | >t | |
878 | 11 | 0>Η^02 | 1) | 11 | |
879 | 11 | CF3-SO2 | 11 | 11 | |
880 | 1) | ch3-so2 | 11 | 11 | |
881 | tt | CF3-SO2 | 11 | CF3-SO2 | |
882 | 11 | (CH3)2N-SO2 | 11 | H | |
883 | 11 | CI3C-SO2 | it | 11 | |
884 | 11 | CH3-NH-SO2 | ii | 11 | |
885 | 11 | 2,4,5-trichlorfenyl-S02 | 1) | 11 | |
886 | 11 | 4-jodfenyl-S02 | 11 | 11 | |
887 | 1) | benzyl-SO2 | ii | Ji | |
888 | 4-nitrofenyl-SO2 | 11 | 11 | ||
889 | 11 | 2-CF3-fenyl-SO2 | 11 | 11 | |
890 | 11 | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | 11 | 11 | |
891 | »1 | CI2CH-SO2 | J) | 11 | |
892 | 11 | C3H7-SO2 | 11 | 11 | |
893 | 11 | 4-chlorfenyl-SO2 | 11 | 11 |
a a • a aa a··· a a • a 9 · a · a a a · 9 9
9 9 9 9 ·
9 9 9 9 9
999 9999 9 9 9 9
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
894 | JI | 3-nitrofenyl-SO2 | JJ | JJ | |
895 | JJ | fenyl-SO2 | JI | JJ | |
896 | >J | CH3-(CH2)3-NH-CS | JI | JJ | |
897 | JJ | C2Hs-NH-CS | JI | JJ | |
898 | n | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | JJ | JJ | |
899 | » | terc.butyl-NH-CS | JJ | JJ | |
900 | u | 2-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JI | |
901 | j? | 4-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
902 | jj | fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
903 | 19 | cyklohexyl-NH-CS | » | JJ | |
904 | 51 | (CH^CH-NH-CS | JJ | JJ | |
905 | H | CH3-(CH2)7-NH-CS | J) | JJ | |
906 | jj | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | JJ | JJ | |
907 | II | benzyl-NH-CS | JJ | JJ | |
908 | 3-CF3-fenyl | ch3-chci-co | ch3 | ch3 | |
909 | II | Struktura 1 | J) | JJ | |
910 | M | 3-NO2-4-CI-benzoyl | JJ | » | |
911 | 1t | 4-terc.butylbenzoyl | JJ | JJ | |
912 | I) | 2,4,6-trifluorbenzoyl | JJ | JJ | |
913 | 11 | 3,4-difluorbenzoyl | JJ | JJ | |
914 | 3-trifluormethylbenzoyl | JJ | JJ | ||
915 | II | 3,4-dichlorbenzoyl | JJ | JJ | |
916 | JJ | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
917 | rt | CH3-(CH2)t-CO | JJ | JJ | |
918 | u | fenyl-CH=CH-CO | JJ | JJ | |
919 | jj | CI-(CH2)4-PO | JI | JJ |
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
920 | 11 | CI-(CH2)3-CO | >1 | 11 | |
921 | 11 | ch3-ch=ch-co | 11 | 11 | |
922 | υ | CH3-CH2-CO | li | 11 | |
923 | 11 | (CH3)2C=CH-CO | 11 | Jí | |
924 | 11 | ch2=ch-co | 11 | 11 | |
925 | 11 | H-CO | 11 | 11 | |
926 | >t | cih2c-co | 11 | 11 | |
927 | 11 | ch3-co | II | 11 | |
928 | li | (CH^CH-CO | 11 | II | |
929 | 11 | CH3-O-CHrCO | 11 | 11 | |
930 | 11 | (CH3)2CF-CO | 11 | 11 | |
931 | 11 | ci2hc-co | 11 | 11 | |
932 | 11 | ch3-chf-co | II | 11 | |
933 | II | cf3-co | >1 | II | |
934 | II | cyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
935 | 11 | cyklobutyl-CO | 11 | II | |
936 | 11 | 2-furan-CO | li | 11 | |
937 | II | 2-thienyl-CO | fí | 11 | |
938 | 11 | CF3-CH2-CO | 11 | 11 | |
939 | II | (CF^CH-CO | 11 | 11 | |
940 | ,1 | terc.butyl-CO | II | 1, | |
941 | 11 | 3-kyanobenzoyl | 11 | 11 | |
942 | 11 | (CH^CH-CHzCO | 11 | 11 | |
943 | 11 | terc.butyl-CH2-CO | 11 | II | |
944 | 11 | (CsHs^CH-CO | 11 | 11 | |
945 | II | ch3-co-o-ch2-co | 11 | 11 |
• ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
946 | J5 | CH3-O-CO-CH2-CO | 11 | 11 | |
947 | n | benzyl-CO | 11 | 11 | |
948 | n | CL-CH2-(CH3)2C-CO | ,1 | 11 | |
949 | π | 4-fluorbenzoyl | JI | 1) | |
950 | n | 2-methoxybenzoyl | JI | 1) | |
951 | n | 4-methoxybenzoyl | II | 11 | |
952 | » | 4-fluorbenzyl-CO | 11 | II | |
953 | » | 6-CI-pyridin-3-CO | Jí | 11 | |
954 | 11 | pyridin-4-CO | 1) | 11 | |
955 | » | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | >1 | 11 | |
956 | 11 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | JI | II | |
957 | 11 | 4-nitrobenzoyl | >1 | 11 | |
958 | ,1 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
959 | » | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | JI | 11 | |
960 | 11 | 2-methylcyklopropyl-CO | II | II | |
961 | 11 | 1 -methylcyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
962 | M | 3-(CF3-O)-benzoyl | 1) | 11 | |
963 | 11 | 2,5-DiCF3-benzoyl | 11 | 11 | |
964 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | 11 | 11 | |
965 | II | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | 11 | 11 | |
966 | 11 | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | 11 | 11 | |
967 | ,1 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | 11 | 11 | |
968 | 11 | Struktura 2 | 11 | 11 | |
969 | I) | c2h5-o-coco | 11 | 11 | |
970 | II | ch3-o-co | II | II |
• ·
Př. | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
971 | n | CH3-CH2-O-CO | 11 | 11 | |
972 | η | benzyl-O-CO | 11 | 11 | |
973 | JI | C4H9-O-CO | II | II | |
974 | 11 | (CH3)2CH-CH2-O-CO | 11 | 11 | |
975 | ιι | (CH3)2CH-O-CO | 11 | 11 | |
976 | υ | (CH3)3C-O-CO | II | 11 | |
977 | 11 | CaHy-O-CO | II | 11 | |
978 | 11 | 4-NO2-benzyl-O-CO | II | 11 | |
979 | υ | CH2=CH-CH2-O-CO | 11 | 11 | |
980 | 11 | cyklopentyl-O-CO | II | 11 | |
981 | 1? | CF3-CH2-O-CO | II | IJ | |
982 | η | (CH^N-CO | 11 | 11 | |
983 | 11 | CzH^-NH-CO | n | 11 | |
984 | 11 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | 11 | 11 | |
985 | II | 3-fluorfenyl-NH-CO | 1! | 11 | |
986 | II | H3C-NH-CO | II | II | |
987 | 11 | CH2=CH-CH2-NH-CO | II | 11 | |
988 | 11 | (CH^CH-NH-CO | 11 | II | |
989 | 11 | (CH^C-NH-CO | II | 11 | |
990 | 1) | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | 11 | 11 | |
991 | II | CI-(CH2)3-NH-CO | 11 | 11 | |
992 | II | cyklohexyl-NH-CO | 11 | 11 | |
993 | II | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | II | 11 | |
994 | 11 | benzyl-NH-CO | II | II | |
995 | 11 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | II | 11 | |
996 | II | 4-methylbenzyl-NH-CO | 11 | II |
·· ·· • « · · • ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
997 | 11 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | tt | tt | |
998 | 11 | CF3-(CF2)5-NH-CO | tt | tt | |
999 | » | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | ||
1000 | 1! | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | tt | » | |
1001 | [(CH3)2CH32N-CO | tt | » | ||
1002 | tt | N-pyrrolidinyl-CO | 11 | 11 | |
1003 | 11 | N-morfolinyl-CO | tt | tt | |
1004 | π | cyklopropyl-SO2 | tt | tt | |
1005 | 11 | H2C=CH-SO2 | tt | tt | |
1006 | » | cf3-ch2-so2 | tt | tt | |
1007 | n | (CH3)2CH-SO2 | tt | tt | |
1008 | li | C2H5-SO2 | » | ||
1009 | 11 | CF3-SO2 | » | ||
1010 | )J | ch3-so2 | » | tt | |
1011 | u | (CH3)2N-SO2 | tt | 11 | |
1012 | 11 | CI3C-SO2 | tt | 11 | |
1013 | 11 | ch3-nh-so2 | tt | 11 | |
1014 | » | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | » | 11 | |
1015 | n | 4-jodfenyl-SO2 | » | ||
1016 | 1! | benzyl-SO2 | tt | 11 | |
1017 | !J | 4-nitrofenyl-SO2 | tt | ||
1018 | n | 2-CF3-fenyl-SO2 | 11 | tt | |
1019 | n | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | » | tt | |
1020 | CI2CH-SO2 | 11 | 11 | ||
1021 | 11 | C3H7-SO2 | 11 | tt | |
1022 | 11 | 4-chlorfenyl-SO2 | tt | 11 |
• · φφ φφφφ
φφ φφ
Př. | Α | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1023 | η | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | ||
1024 | II | fenyl-SO2 | II | 11 | |
1025 | II | CHHCH^-NH-CS | 11 | 11 | |
1026 | » | CaHg-NH-CS | II | 11 | |
1027 | η | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | 11 | |
1028 | » | terc.butyl-NH-CS | II | II | |
1029 | η | 2-CF3-fenyl-NH-CS | 11 | 11 | |
1030 | II | 4-CF3-fenyl-NH-CS | II | II | |
1031 | 11 | fenyl-NH-CS | II | II | |
1032 | ti | cyklohexyl-NH-CS | 11 | 11 | |
1033 | 11 | (CH3)2CH-NH-CS | 11 | 11 | |
1034 | II | CH3-(CH2)t-NH-CS | II | II | |
1035 | 11 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | II | II | |
1036 | 1) | benzyl-NH-CS | |||
1037 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | CN | H | |
1038 | η | Struktura 1 | 11 | II | |
1039 | II | 3-NO2-4-CI-benzoyl | 11 | II | |
1040 | >1 | 4-terc.butylbenzoyl | II | II | |
1041 | 11 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | II | II | |
1042 | II | 3,4-difluorbenzoyl | 11 | II | |
1043 | 11 | 3-trifluormethylbenzoyl | II | II | |
1044 | 11 | 3,4-dichlorbenzoyl | 11 | 11 | |
1045 | η | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | 11 | II | |
1046 | II | CH3-(CH2)7-CO | II | II | |
1047 | II | fenyl-CH=CH-CO | II | 1) |
φφ φ·φ φ • φ · · · · φ φφφφ φφφφ φφ φ ' φφφφφφφ
QA φφφφφφφφφ φ φ φφ φ···
Př. | Α | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1048 | υ | CI-(CH2)4-CO | 1) | 11 | |
1049 | >ι | CI-(CH2)3-CO | 11 | 11 | |
1050 | >1 | ch3-ch=ch-co | 11 | 11 | |
1051 | ιι | CH3-CH2-CO | 11 | 11 | |
1052 | υ | (CH3)2C=CH-CO | 11 | 11 | |
1053 | η | ch2=ch-co | 11 | 11 | |
1054 | υ | H-CO | 11 | 11 | |
1055 | 11 | cih2c-co | 11 | 11 | |
1056 | 1) | ch3-co | 11 | 11 | |
1057 | η | (CH^CH-CO | 11 | 11 | |
1058 | η | CH3-O-CH2-CO | n | n | |
1059 | >ι | (CH^CF-CO | 11 | 11 | |
1060 | 11 | ci2hc-co | » | » | |
1061 | π | ch3-chf-co | 11 | 11 | |
1062 | » | cf3-co | 11 | 11 | |
1063 | 11 | cyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
1064 | 11 | cyklobutyl-CO | 11 | 11 | |
1065 | 11 | 2-furan-CO | Jí | H | |
1066 | 11 | 2-thienyl-CO | 11 | 11 | |
1067 | CF3-CH2-CO | 11 | 11 | ||
1068 | 11 | (CF^CH-CO | 11 | 11 | |
1069 | 11 | terc.butyl-CO | 11 | 11 | |
1070 | 11 | 3-kyanobenzoyl | 11 | 11 | |
1071 | 11 | (CH^CH-CHrCO | 11 | 11 | |
1072 | 11 | terc.butyl-CH2-CO | 11 | 1) | |
1073 | 11 | (C2H5)2CH-CO | 11 | 11 |
φφ ·»« »
ΦΦ ·» 9 ΦΦ φ · φ Φ ·· Φ » ΦΦ · φ Φ Φ ΦΦΦΦ φ ΦΦΦ ΦΦΦΦ Φ φ φ ΦΦ ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ ΦΦΦΦ ΦΦΦ ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ
Př. | Α | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1074 | JJ | CH3-CO-O-CH2-CO | 15 | JJ | |
1075 | η | ch3-o-co-ch2-co | Π | JJ | |
1076 | π | benzyl-CO | )l | ||
1077 | Η | CL-CH2-(CH3)2C-CO | JJ | JJ | |
1078 | » | 4-fluorbenzoyl | II | JJ | |
1079 | η | 2-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1080 | π | 4-methoxybenzoyl | JI | JJ | |
1081 | 1) | 4-fluorbenzyl-CO | JJ | JJ | |
1082 | η | 6-CI-pyridin-3-CO | JJ | JJ | |
1083 | η | pyridin-4-CO | JJ | JJ | |
1084 | υ | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | JI | JJ | |
1085 | π | 2,4,6-trimethylbenzoyl | JJ | JJ | |
1086 | υ | 4-nitrobenzoyl | JJ | JJ | |
1087 | υ | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1088 | » | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1089 | η | 2-methylcyklopropyl-CO | JJ | J) | |
1090 | jj | 1 -methylcyklopropyl-CO | J) | JJ | |
1091 | π | 3-(CF3-O)-benzoyl | JJ | JJ | |
1092 | υ | 2,5-DiCF3-benzoyl | JJ | JJ | |
1093 | » | 2-Br-5-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1094 | π | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | JJ | JJ | |
1095 | υ | 2,2,3,3-T etramethyl-cy klo- propyl-CO | JJ | JJ | |
1096 | η | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | JJ | JJ | |
1097 | η | Struktura 2 | J? | JJ | |
1098 | υ | C2H5-O-CO-CO | JJ | JJ |
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1099 | ch3-o-co | JJ | J) | ||
1100 | ch3-ch2-o-co | JJ | JJ | ||
1101 | benzyl-O-CO | ji | JJ | ||
1102 | C4H9-O-CO | υ | JJ | ||
1103 | (CH3)2CH-CH2-O-CO | u | JJ | ||
1104 | (CH3)2CH-O-CO | JI | JJ | ||
1105 | (CH^C-O-CO | jj | JJ | ||
1106 | CsHy-O-CO | π | JJ | ||
1107 | 4-NO2-benzyl-O-CO | n | JJ | ||
1108 | CH2=CH-CH2-O-CO | )> | JJ | ||
1109 | cyklopentyl-O-CO | n | JJ | ||
1110 | CF3-CH2-O-CO | jj | JJ | ||
1111 | (CH^N-CO | jj | JJ | ||
1112 | C2H5-NH-CO | jj | JJ | ||
1113 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | jj | JJ | * | |
1114 | 3-fluorfenyl-NH-CO | jj | JJ | ||
1115 | H3C-NH-CO | jj | JJ | ||
1116 | ch2=ch-ch2-nh-co | JJ | JJ | ||
1117 | (CH3)2CH-NH-CO | JJ | JJ | ||
1118 | (CH3)3C-NH-CO | JJ | JJ | ||
1119 | (CH^CH-CHs-NH-CO | JJ | JJ | ||
1120 | CI-(CH2)3-NH-CO | JJ | JJ | ||
1121 | cyklohexyl-NH-CO | JJ | JJ | ||
1122 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | JJ | JJ | ||
1123 | benzyl-NH-CO | JI | JJ | ||
1124 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | JJ | JJ |
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [’C] |
1125 | JI | 4-methylbenzyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1126 | jj | [(CF3)2CI]C-NH-CO | JJ | JJ | |
1127 | JI | CF3-(CF2)5-NH-CO | JJ | JJ | |
1128 | jj | fenyl-N(CH3)-CO | JJ | JJ | |
1129 | jj | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | JJ | JJ | |
1130 | jj | [(CH3)2CH]2N~CO | JJ | JJ | |
1131 | jj | N-pyrrolidinyl-CO | JJ | JJ | |
1132 | JI | N-morfolinyl-CO | JJ | JJ | |
1133 | jj | cyklopropyl-SO2 | JJ | JJ | |
1134 | jj | H2C=CH-SO2 | JJ | JJ | |
1135 | jj | cf3-ch^so2 | » | JJ | |
1136 | jj | (CH3)2CH-SO2 | JJ | JJ | |
1137 | jj | C^Hs-SO, | JJ | JJ | |
1138 | jj | CF3-SO2 | JJ | JJ | |
1139 | jj | ch3-so2 | JJ | JJ | |
1140 | jj | CF3-SO2 | JJ | CF3-SO2 | |
1141 | jj | (CH^N-SOs | JJ | H | |
1142 | JJ | CI3C-SO2 | JJ | JJ | |
1143 | jj | ch3-nh-so2 | JJ | JJ | |
1144 | jj | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | JJ | ||
1145 | JI | 4-jodfenyl-SO2 | JJ | ||
1146 | jj | benzyl-SO2 | JJ | ||
1147 | jj | 4-nitrofenyl-SO2 | JJ | ||
1148 | jj | 2-CF3-fenyl-SO2 | JJ | ||
1149 | jj | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | JJ | ||
1150 | jj | CI2CH-SO2 | JJ | JJ |
• · · ·
100
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota táni [°C] |
1151 | n | CsHrSO, | II | 55 | |
1152 | II | 4-chlorfenyl-SO2 | 55 | 51 | |
1153 | 3-nitrofenyl-SO2 | 1) | 15 | ||
1154 | fenyl-SO2 | 55, | 15 | ||
1155 | CH3-(CH2)3-NH-CS | υ | 55 | ||
1156 | CsHs-NH-CS | 55 | |||
1157 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | 55 | ||
1158 | terc.butyl-NH-CS | n | 15 | ||
1159 | 2-CF3-fenyl-NH-CS | υ | 55 | ||
1160 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | n | 55 | ||
1161 | fenyl-NH-CS | II | 55 | ||
1162 | cyklohexyl-NH-CS | » | 55 | ||
1163 | (CH3)2CH-NH-CS | n | 55 | ||
1164 | CH3-(CH2)rNH-CS | 11 | 55 | ||
1165 | CHa-O-CHrCHz-NH-CS | 1) | 55 | ||
1166 | benzyl-NH-CS | JI | 55 | ||
1167 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | CN | ch3 | |
1168 | Struktura 1 | n | 55 | ||
1169 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | » | 55 | ||
1170 | 4-terc. butylbenzoyl | » | 55 | ||
1171 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | 15 | 11 | ||
1172 | 3,4-difluorbenzoyl | » | 55 | ||
1173 | 3-trifluormethylbenzoyl | 51 | 55 | ||
1174 | 3,4-dichlorbenzoyl | 51 | 55 | ||
1175 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | 55 | 15 |
100
101
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1176 | n | CH3-(CH2)rCO | 11 | 11 | |
1177 | 11 | fenyl-CH=CH-CO | 11 | JI | |
1178 | 1! | CI-(CH2)4-CO | Π | Jt | |
1179 | IJ | CI-(CH2)3-CO | 11 | 11 | |
1180 | 15 | ch3-ch=ch-co | 51 | 11 | |
1181 | IJ | ch3-ch2-co | Jí | JI | |
1182 | 1) | (CH3)2C=CH-CO | 1) | 51 | |
1183 | ,) | ch2=ch-co | 51 | 11 | |
1184 | » | H-CO | Jí | íl | |
1185 | υ | cih2c-co | 51 | 11 | |
1186 | n | ch3-co | 11 | 1) | |
1187 | n | (CH^CH-CO | 11 | 11 | |
1188 | CH3-O-CH2-CO | 11 | 11 | ||
1189 | n | (CH^CF-CO | 51 | » | |
1190 | 11 | ci2hc-co | 11 | ||
1191 | ch3-chf-co | 11 | 11 | ||
1192 | )> | cf3-co | 55 | 15 | |
1193 | 15 | cyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
1194 | 5) | cyklobutyl-CO | 11 | 1) | |
1195 | JJ | 2-furan-CO | 11 | JI | |
1196 | 51 | 2-thienyl-CO | 15 | II | |
1197 | 55 | cf3-ch2-co | 11 | IJ | |
1198 | » | (CF3)2CH-CO | 11 | 11 | |
1199 | 55 | terc.butyl-CO | 11 | Jí | |
1200 | 55 | 3-kyanobenzoyl | n | 11 | |
1201 | 51 | (CH^CH-CHs-CO | 1) |
101 • ·
102
♦ *» ·· · · • · • * • · ··* ····
Př, | A | Β | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1202 | terc.butyl-CH2-CO | u | JI | ||
1203 | (C^CH-CO | )) | JJ | ||
1204 | CH3-CO-O-CH2-CO | jj | JI | ||
1205 | CH3-O-CO-CH2-CO | u | JJ | ||
1206 | benzyl-CO | jj | JJ | ||
1207 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | π | JJ | ||
1208 | 4-fluorbenzoyl | jj | JJ | ||
1209 | 2-methoxybenzoyl | η | JJ | ||
1210 | 4-methoxybenzoyl | JI | |||
1211 | 4-fluorbenzyl-CO | !) | JJ | ||
1212 | 6-CI-pyridin-3-CO | n | JJ | ||
1213 | pyridin-4-CO | jj | JJ | ||
1214 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | n | JJ | ||
1215 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | !! | JJ | ||
1216 | 4-nitrobenzoyf | J) | |||
1217 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | jj | JJ | ||
1218 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO. | J) | JJ | ||
1219 | 2-methylcyklopropyl-CO | n | JJ | ||
1220 | 1 -methylcyklopropyl-CO | » | JJ | ||
1221 | 3-(CF3-O)-benzoyl | u | JJ | ||
1222 | 2,5-DiCF3-benzoyl | υ | JJ | ||
1223 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | )> | JJ | ||
1224 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | jj | JJ | ||
1225 | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | JJ | JJ | ||
1226 | » | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | JJ | J, |
102 • · »··· «
• ♦ • · « * ·
0 0 0 0 0 0
103
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1227 | I) | Struktura 2 | 19 | 99 | |
1228 | 99 | C2H5-O-CO-CO | 99 | 99 | |
1229 | 99 | ch3-o-co | 99 | 99 | |
1230 | 99 | CH3-CH2-O-CO | 99 | 99 | |
1231 | 91 | benzyl-O-CO | 99 | 99 | |
1232 | 19 | C4Hg-O-CO | 99 | 99 | |
1233 | 19 | (CH^CH-CHrO-CO | 99 | 99 | |
1234 | 99 | (CH3)2CH-O-CO | 19 | 19 | |
1235 | 99 | (CH^C-O-CO | 91 | 99 | |
1236 | rr | C3H7.O-CO | 91 | 19 | |
1237 | 91 | 4-NO2-benzyl-O-CO | 99 | 99 | |
1238 | II | CH2=CH-CH2-O-CO | 99 | 99 | |
1239 | 99 | cyklopentyl-O-CO | 19 | 91 | |
1240 | 99 | CF3-CH2-O-CO | 99 | 99 | |
1241 | 91 | (CH^N-CO | 99 | 99 | |
1242 | 99 | C2H5-NH-CO | 99 | 99 | |
1243 | 19 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | 99 | 99 | |
1244 | 19 | 3-fluorfenyl-NH-CO | 99 | 99 | |
1245 | 99 | H3C-NH-CO | 19 | 99 | |
1246 | 99 | ch2=ch-ch2-nh-co | 99 | 19 | |
1247 | 99 | (CH3)2CH-NH-CO | 99 | 91 | |
1248 | 99 | (CH3)3C-NH-CO | 99 | 91 | |
1249 | 99 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | 9) | JJ | |
1250 | 99 | CI-(CH2)3-NH-CO | 19 | 19 | |
1251 | 99 | cyklohexyl-NH-CO | 99 | 19 | |
1252 | 99 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | 99 | 9» |
103
104
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1253 | benzyl-NH-CO | ,1 | JJ | ||
1254 | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | » | JJ | ||
1255 | 4-methylbenzyl-NH-CO | J1 | JJ | ||
1256 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | H | JJ | ||
1257 | CF3-(CF2)5-NH-CO | JI | JJ | ||
1258 | fenyl-N(CH3)-CO | JJ | JJ | ||
1259 | [(CH^CH-CH^N-CO | JJ | JJ | ||
1260 | [(CH3)2CH]2N-CO | IJ | JJ | ||
1261 | N-pyrrolidinyl-CO | JJ | JJ | ||
1262 | N-morfolinyl-CO | }) | Jí | ||
1263 | cyklopropyl-SO2 | JJ | JJ | ||
1264 | H2C=CH-SO2 | JJ | JJ | ||
1265 | CF3-CHrSO2 | JJ | JJ | ||
1266 | (CH^CH-SO, | JJ | JJ | ||
1267 | C2H5-SO2 | JJ | JJ | ||
1268 | CF3-SO2 | » | tt | ||
1269 | ch3-so2 | tt | n | ||
1270 | (CH3)2N-SO2 | JJ | jj | ||
1271 | CI3C-SO2 | JJ | jj | ||
1272 | CH3-NH-SO2 | JJ | JI | ||
1273 | 2,4,5~trichlorfenyl-SO2 | JJ | jí | ||
1274 | 4-jodfenyl-SO2 | JJ | jj | ||
1275 | benzyl-SO2 | JJ | jj | ||
1276 | 4-nítrofenyl-SO2 | JJ | jj | ||
1277 | 2-CF3-fenyl-SO2 | JJ | jj | ||
1278 | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | JJ | jj |
104 • · · · ·· ··
105
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1279 | CI2CH-SO2 | » | |||
1280 | C3H7-SO2 | ||||
1281 | 4-chlorfenyl-SO2 | ||||
1282 | 3-nitrofenyl-SO2 | ||||
1283 | fenyl-SO2 | ||||
1284 | CH3-(CH2)3-NH-CS | ||||
1285 | CsHs-NH-CS | ||||
1286 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | ||||
1287 | terc.butyl-NH-CS | ||||
1288 | 2-CF3-fenyl-NH-CS | ||||
1289 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | ||||
1290 | fenyl-NH-CS | ||||
1291 | cyklohexyl-NH-CS | ||||
1292 | (CHsfeCH-NH-CS | ||||
1293 | CH3-(CH2)t-NH-CS | ||||
1294 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | ||||
1295 | benzyl-NH-CS | ||||
1296 | 3-CF3-fenyl | ch3-chci-co | CN | H | |
1297 | Struktura 1 | ||||
1298 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | ||||
1299 | 4-terc.butylbenzoyl | ||||
1300 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | ||||
1301 | 3,4-dlfluorbenzoyl | ||||
1302 | 3-trifluormethylbenzoyl | ||||
1303 | 3,4-dichlorbenzoyl | ||||
1304 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO |
105
106
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C |
1305 | CH3-(CH2)rCO | )1 | JJ | ||
1306 | fenyl-CH=CH-CO | JJ | JJ | ||
1307 | CI-(CH2)4-CO | JJ | JJ | ||
1308 | CI-(CH2)3-CO | JJ | JJ | ||
1309 | ch3-ch=ch-co | JJ | JJ | ||
1310 | CH3-CH2-CO | JJ | JJ | ||
1311 | (CH3)2C=CH-CO | >J | J) | ||
1312 | ch2=ch-co | JJ | JJ | ||
1313 | H-CO | JJ | JJ | ||
1314 | cih2c-co | JJ | JJ | ||
1315 | ch3-co | JJ | JJ | ||
1316 | (CH^CH-CO | JJ | JJ | ||
1317 | CH3-O-CHrCO | JJ | JJ | ||
1318 | (CHskCF-CO | JJ | JJ | ||
1319 | CI2HC-CO | JJ | JJ | ||
1320 | ch3-chf-co | JJ | JI | ||
1321 | cf3-co | JJ | JJ | ||
1322 | cyklopropyl-CO | JJ | JJ | ||
1323 | cyklobutyl-CO | JJ | JJ | ||
1324 | 2-furan-CO | JJ | JJ | ||
1325 | 2-thienyl-CO | JJ | JJ | ||
1326 | CF3-CH2-CO | JJ | u | ||
1327 | (CF3)2CH-CO | JJ | JJ | ||
1328 | terc.butyl-CO | JJ | J) | ||
1329 | 3-kyanobenzoyl | JJ | JJ | ||
1330 | (CH^CH-CHrCO | JJ | JJ |
106 • · ··
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1331 | JI | terc.butyl-CH2-CO | II | ||
1332 | n | (CsHshCH-CO | 11 | ||
1333 | u | CH3-CO-O-CH2-CO | 11 | ||
1334 | u | ch3-o-co-ch2-co | 11 | ||
1335 | υ | benzyl-CO | II | ||
1336 | II | CL-CH2-(CH3)2C-CO | 11 | ||
1337 | 11 | 4-fluorbenzoyl | JI | ||
1338 | II | 2-methoxybenzoyl | // | ||
1339 | >1 | 4-methoxybenzoyl | 11 | ||
1340 | II | 4-fluorbenzyl-CO | 11 | ||
1341 | JI | 6-CI-pyridin-3-CO | II | ||
1342 | It | pyridin-4-CO | 11 | ||
1343 | 11 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | 1) | ||
1344 | II | 2,4,6-trimethylbenzoyl | 11 | ||
1345 | 11 | 4-nitrobenzoyl | 11 | ||
1346 | II | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 11 | ||
1347 | 11 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 11 | ||
1348 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | JI | ||
1349 | 11 | 1 -methylcyklopropyl-CO | JI | ||
1350 | II | 3-(CF3-O)-benzoyl | 11 | ||
1351 | ,1 | 2,5-DiCF3-benzoyl | JI | ||
1352 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | II | ||
1353 | JI | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | 31 | ||
1354 | 51 | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | JI | ||
1355 | 11 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | 11 | II |
107 «9 9 9
108
9 9 9
9 9 ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1356 | jj | Struktura 2 | II | 11 | |
1357 | JI | C2H5-O-CO-CO | 11 | 11 | |
1358 | u | CH3-O-CO | 11 | JJ | |
1359 | >1 | CH3-CH2-O-CO | 11 | IJ | |
1360 | jj | benzyl-O-CO | 11 | 11 | |
1361 | M | OtHg-O-CO | JJ | JJ | |
1362 | 11 | (CH3)2CH-CH2-O-CO | 11 | 11 | |
1363 | 1! | (CH3)2CH-O-CO | 11 | 11 | |
1364 | Jí | (CH3)3C-O-CO | 11 | 11 | |
1365 | JJ | C3HrO-CO | JJ | 11 | |
1366 | JJ | 4-NO2-benzyl-O-CO | 1) | 11 | |
1367 | !J | CH2=CH-CH2-O-CO | 51 | » | |
1368 | 11 | cyklopentyl-O-CO | II | 11 | |
1369 | 11 | CFs-CHs-O-CO | JJ | 11 | |
1370 | u | (CH^N-CO | >1 | JJ | |
1371 | 1! | C2H5-NH-CO | 11 | 11 | |
1372 | » | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | 11 | 11 | |
1373 | » | 3-fluorfenyl-NH-CO | 11 | 11 | |
1374 | »1 | H3C-NH-CO | 11 | 11 | |
1375 | H | CH2=CH-CH2-NH-CO | 11 | 11 | |
1376 | 11 | (CH3)2CH-NH-CO | >1 | 11 | |
1377 | 11 | (CH3)3C-NH-CO | 11 | JJ | |
1378 | 11 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | JJ | 11 | |
1379 | 11 | CI-(CH2)3-NH-CO | JI | 1) | |
1380 | JI | cyklohexyl-NH-CO | JI | 1) | |
1381 | JI | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | 11 | JJ |
108 • · · * ·· ··
109
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1382 | » | benzyl-NH-CO | ,1 | 11 | |
1383 | M | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | 11 | 11 | |
1384 | 11 | 4-methylbenzyl-NH-CO | 11 | .11 | |
1385 | n | [(CF3)2CI]C-NH-CO | II | 11 | |
1386 | 1) | CF3-(CF2)5-NH-CO | 11 | 11 | |
1387 | » | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | II | |
1388 | n | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | 11 | 11 | |
1389 | 1! | [(CHshCHkN-CO | 11 | 11 | |
1390 | 11 | N-pyrrolidinyl-CO | II | 11 | |
1391 | » | N-morfolinyl-CO | II | 11 | |
1392 | u | cyklopropyl-SO2 | 11 | 11 | |
1393 | JI | H2C=CH-SO2 | II | 11 | |
1394 | 11 | CF3-CH2-SO2 | II | 11 | |
1395 | 11 | (CH3)2CH-SO2 | 11 | 11 | |
1396 | II | C2H^SO2 | II | 11 | |
1397 | 11 | CFrSO2 | 11 | 11 | |
1398 | » | CH3-SO2 | 11 | 11 | |
1399 | II | CF3-SO2 | II | CFa-SOs | |
1400 | » | (CH3)2N-SO2 | II | H | |
1401 | 11 | CI3C-SO2 | 11 | 11 | |
1402 | 11 | ch3-nh-so2 | 11 | 11 | |
1403 | II | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1404 | 11 | 4-jodfenyi-SO2 | 11 | 11 | |
1405 | 11 | benzyl-SO2 | II | 1) | |
1406 | 11 | 4-nitrofenyl-SO2 | II | 11 | |
1407 | II | 2-CF3-fenyl-SO2 | II | 11 |
109 • ·
110
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1408 | JJ | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | n | JI | |
1409 | )J | CI2CH-SO2 | 11 | 11 | |
1410 | n | CsHrSO, | II | 19 | |
1411 | u | 4-chlorfenyl-SO2 | II | 1J | |
1412 | 11 | 3-nitrofenyl-SO2 | JJ | » | |
1413 | jj | fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1414 | 1! | CH3-(CH2)3-NH-CS | I) | JI | |
1415 | 11 | CsHg-NH-CS | JJ | JJ | |
1416 | II | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | )> | n | |
1417 | JI | terc.butyl-NH-CS | JI | 11 | |
1418 | !J | 2-CF3-fenyl-NH-CS | II | jj | |
1419 | υ | 4-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | jj | |
1420 | 1) | fenyl-NH-CS | n | JI | |
1421 | I) | cyklohexyl-NH-CS | » | ||
1422 | 11 | (CH3)2CH-NH-CS | » | 1) | |
1423 | » | CH3-(CH2)t-NH-CS | 11 | JI | |
1424 | » | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | II | JJ | |
1425 | }) | benzyl-NH-CS | 1) | JJ | |
1426 | 3-CF3-fenyl | ch3-chci-co | CN | ch3 | |
1427 | )J | Struktura 1 | 11 | JJ | |
1428 | JJ | 3-NO2-4-CI-benzoyl | II | JJ | |
1429 | » | 4-terc.butylbenzoyl | n | J) | |
1430 | tt | 2,4,6-trifluorbenzoyl | » | JJ | |
1431 | » | 3,4-difluorbenzoyl | JI | II | |
1432 | 3-trifluormethylbenzoyl | jj | JJ | ||
1433 | >f | 3,4-dichlorbenzoyl | ji | JJ |
111
0 0 0 * · · · ·
0000 00 ··
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání TC] |
1434 | » | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
1435 | JJ | CH3-(CH2)rCO | n | >r | |
1436 | JJ | fenyl-CH=CH-CO | jj | jj | |
1437 | CI-(CH2)4-CO | jj | jj | ||
1438 | JJ | CI-(CH2)3-CO | jj | jj | |
1439 | JJ | ch3-ch=ch-co | JI | jj | |
1440 | JJ | CH3-CH2-CO | jj | jj | |
1441 | JJ | (CH3)2C=CH-CO | jj | jj | |
1442 | JJ | ch2=ch-co | jj | w | |
1443 | JJ | H-CO | jj | jj | |
1444 | JJ | cih2c-co | jj | jj | |
1445 | JJ | ch3-co | JJ | jj | |
1446 | It | (CH^CH-CO | jj | jj | |
1447 | JJ | ch3-o-ch2-co | jj | ||
1448 | JJ | (CH^CF-CO | jj | jj | |
1449 | JJ | ci2hc-co | jj | jj | |
1450 | JJ | ch3-chf-co | jj | jj | |
1451 | JJ | cf3-co | J> | jj | |
1452 | JJ | cyklopropyl-CO | JJ | jj | |
1453 | JJ | cyklobutyl-CO | JJ | jj | |
1454 | JJ | 2-furan-CO | >r | w | |
1455 | JJ | 2-thienyl-CO | jj | jj | |
1456 | JJ | CF3-CH2-CO | jj | j, | |
1457 | JJ | (CF^CH-CO | JJ | JI | |
1458 | JJ | terc.butyl-CO | jj | JJ | |
1459 | JJ | 3-kyanobenzoyl | jj | JJ |
·· ····
112
Př. | A | B | ·*· ··· R1 | • ·· R6 | teplota tání [°C] |
1460 | JJ | (CH3)2CH-CH2-CO | JJ | JJ | |
1461 | JJ | terc.butyl-CH2-00 | JJ | JJ | |
1462 | JJ | (CsHskCH-CO | JJ | JJ | |
1463 | JJ | CH3-CO-O-CH2-CO | JJ | JJ | |
1464 | JJ | ch3-o-co-ch2-co | JJ | JJ | |
1465 | JJ | benzyl-CO | J) | JJ | |
1466 | JJ | CL-CH2-(CH3)2C-CO | JJ | JJ | |
1467 | JJ | 4-fluorbenzoyl | JJ | JJ | |
1468 | JJ | 2-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1469 | JJ | 4-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1470 | JJ | 4-fluorbenzyl-CO | JJ | JJ | |
1471 | JJ | 6-CI-pyridin-3-CO | )) | JJ | |
1472 | JJ | pyridin-4-CO | JJ | JJ | |
1473 | JI | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | JJ | JJ | |
1474 | JJ | 2,4,6-trimethylbenzoyl | JJ | JJ | |
1475 | JJ | 4-nitrobenzoyl | JJ | JJ | |
1476 | JJ | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | it | JJ | |
1477 | JJ | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1478 | JJ | 2-methylcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1479 | JI | 1 -methylcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1480 | JJ | 3-(CF3-O)-benzoyl | JJ | JJ | |
1481 | JJ | 2,5-DiCF3-benzoyl | JJ | JJ | |
1482 | JJ | 2-Br-5-methoxybenzoyl | ti | JJ | |
1483 | JJ | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | JJ | JJ | |
1484 | JJ | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | JJ | JJ |
·· ·· ···· • · · ·
113 ·· ·· • · ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1485 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | ||||
1486 | Struktura 2 | ||||
1487 | C2H5-O-CO-CO | ||||
1488 | CH3-O-CO | ||||
1489 | CH3-CH2-O-CO | ||||
1490 | benzyl-O-CO | ||||
1491 | C4Hg-O-CO | ||||
1492 | (CHs^CH-CHs-O-CO | ||||
1493 | (CH3)2CH-O-CO | ||||
1494 | (CH^C-O-CO | ||||
1495 | C3HrO-CO | ||||
1496 | 4-NO2-benzyl-O-CO | ||||
1497 | CH2=CH-CH2-O-CO | ||||
1498 | cyklopentyl-O-CO | r | |||
1499 | CF3-CH2-O-CO | ||||
1500 | (CH^N-CO | ||||
1501 | CsHs-NH-CO | ||||
1502 | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | ||||
1503 | 3-fluorfenyl-NH-CO | ||||
1504 | H3C-NH-CO | ||||
1505 | ch2=ch-ch2-nh-co | ||||
1506 | (CH3)2CH-NH-CO | ||||
1507 | (CH3)3C-NH-CO | ||||
1508 | (CH3)2CH-OH2-NH-CO | ||||
1509 | CI-(CH2)3-NH-CO | ||||
1510 | cyklohexyl-NH-CO |
4· ···
114 • 4 ·· « 4 · 4 ·
• · 4 ······ · • · · · «
4 4·· « • · · · · « •44 444· ·« »·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1511 | ,1 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | tt | tt | |
1512 | 1) | benzyl-NH-CO | tt | tt | |
1513 | tt | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | tt | tt | |
1514 | tt | 4-methylbenzyl-NH-CO | tt | tt | |
1515 | » | [(CF3)2CI]C-NH-CO | tt | tt | |
1516 | tl | CF3-(CF2)5-NH-CO | tt | ||
1517 | tt | fenyl-N(CH3)-CO | tt | tt | |
1518 | tt | [(CH3)2CH-CH2I2N-CO | tt | tt | |
1519 | tt | [(CH3)2CH]2N-CO | tt | » | |
1520 | tt | N-pyrrolidinyl-CO | tt | tt | |
1521 | tt | N-morfolinyl-CO | tt | tt | |
1522 | tt | cyklopropyl-SO2 | tt | tt | |
1523 | II | H2C=CH-SO2 | tt | tt | |
1524 | tt | CF3-CHrSO2 | tt | tt | |
1525 | tt | (CH3)2CH-SO2 | tt | ||
1526 | tt | C2H5-SO2 | tt | tt | |
1527 | tt | cftso2 | tt | tt | |
1528 | tt | ch3-so2 | tt | tt | |
1529 | tt | (CH3)2N-SO2 | |||
1530 | tt | CI3C-SO2 | tt | tt | |
1531 | tt | CH3-NH-SO2 | tt | tt | |
1532 | tt | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | tt | tt | |
1533 | tt | 4-jodfenyl-S02 | tt | tt | |
1534 | tt | benzyl-SO2 | » | tt | |
1535 | tt | 4-nitrofenyl-S02 | tt | tt | |
1536 | tt | 2-CF3-fenyl-SO2 | tt |
• · • · · · · ·
115
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1537 | n | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1538 | JI | CI2CH-SO2 | II | 11 | |
1539 | ,1 | CsHrSCb | 11 | » | |
1540 | 1, | 4-chlorfenyl-SO2 | 1) | 11 | |
1541 | II | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1542 | II | fenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1543 | 11 | CH3-(CH2)3-NH-CS | II | » | |
1544 | II | C2H5-NH-CS | II | 11 | |
1545 | 11 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | 11 | |
1546 | II | terc.butyl-NH-CS | II | 11 | |
1547 | tt | 2-CF3-fenyl-NH-CS | II | >1 | |
1548 | II | 4-CF3-fenyl-NH-CS | II | 11 | |
1549 | II | fenyl-NH-CS | II | 11 | |
1550 | 11 | cyklohexyl-NH-CS | 11 | II | - |
1551 | II | (CH3)2CH-NH-CS | 11 | II | |
1552 | 11 | CH3-(CH2)rNH-CS | 11 | M | |
1553 | 11 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | 11 | 11 | |
1554 | 11 | benzyl-NH-CS | 11 | 11 | |
1555 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | CH3-CHCI-CO | OCH3 | H | |
1556 | II | Struktura 1 | II | 11 | |
1557 | 11 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | 11 | 11 | |
1558 | 11 | 4-terc.butylbenzoyl | 11 | 11 | |
1559 | II | 2,4,6-trifluorbenzoyl | n | 11 | |
1560 | 11 | 3,4-difluorbenzoyl | 11 | 11 | |
1561 | » | 3-trifluormethylbenzoyl | 11 | 11 |
Φ ·
116 • · * φφφφ · • · * φ φ • φ ♦ · φφφ φ φ φ φ ·
Př. | Α | Β | R1 | R6 | A A Teplota tání [°C] |
1562 | JJ | 3,4-dichlorbenzoyl | n | JJ | |
1563 | π | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | jj | JJ | |
1564 | » | CH3-(CH2)7-CO | IJ | JJ | |
1565 | JJ | fenyl-CH=CH-CO | JJ | JJ | |
1566 | JJ | CI-(CH2)4-CO | Jí | JJ | |
1567 | η | CI-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
1568 | Η | ch3-ch=ch-co | Jí | J) | |
1569 | η | ch3-ch2-co | J) | JJ | |
1570 | η | (CH3)2C=CH-CO | JJ | JJ | |
1571 | π | ch2=ch-co | JI | JJ | |
1572 | υ | H-CO | J) | JJ | |
1573 | η | CIH2C-CO | JJ | JJ | |
1574 | υ | ch3-co | JJ | JJ | |
1575 | » | (CH3)2CH-CO | JJ | JJ | |
1576 | jj | ch3-o-ch2-co | 1) | JJ | |
1577 | π | (CH3)2CF-CO | JJ | JJ | |
1578 | υ | ci2hc-co | }> | JJ | |
1579 | υ | ch3-chf-co | 11 | JJ | |
1580 | υ | cf3-co | JJ | JI | |
1581 | cyklopropyl-CO | JJ | JJ | ||
1582 | jj | cyklobutyl-CO | JJ | JJ | |
1583 | η | 2-furan-CO | JJ | JJ | |
1584 | η | 2-thienyl-CO | JJ | JJ | |
1585 | η | CF3-CH2-CO | JJ | JJ | |
1586 | η | (CF3)2CH-CO | JJ | JJ | |
1587 | η | terc.butyl-CO | JJ | JJ |
« ·
117
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1588 | II | 3-kyanobenzoyl | JJ | JJ | |
1589 | JJ | (CHs^CH-CHs-CO | JJ | JJ | |
1590 | JI | terc.butyl-CH2-CO | JJ | JJ | |
1591 | JJ | (C^CH-CO | JJ | JI | |
1592 | JJ | CH3-CO-O-CH2-CO | JJ | JJ | |
1593 | JJ | ch3-o-co-ch2-co | JJ | JJ | |
1594 | JJ | benzyl-CO | JJ | JJ | |
1595 | JJ | CL-CH2-(CH3)2C-CO | JJ | JJ | |
1596 | « | 4-fluorbenzoyl | JJ | JI | |
1597 | JJ | 2-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1598 | JJ | 4-methoxybenzoyl | J) | 11 | |
1599 | JJ | 4-fluorbenzyl-CO | JJ | JJ | |
1600 | J) | 6-CI-pyridin-3-CO | JJ | » | |
1601 | JJ | pyridin-4-CO | JJ | JJ | * |
1602 | JJ | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | JJ | JJ | |
1603 | JJ | 2,4,6-trimethylbenzoyl | JJ | JJ | |
1604 | JJ | 4-nitrobenzoyl | JJ | JJ | |
1605 | JJ | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1606 | JJ | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1607 | JJ | 2-methylcyc!opropyl-CO | JJ | JJ | |
1608 | JJ | 1 -methylcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1609 | JJ | 3-(CF3-O)-benzoyl | ti | )) | |
1610 | JJ | 2,5-DiCF3-benzoyl | JJ | JJ | |
1611 | JJ | 2-Br-5-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1612 | JJ | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | JJ | JJ | |
1613 | JJ | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- | JJ | JJ |
Př. | A | B | • * · * R1 | • « · 9 9 R6 | Teplota tání [°C] |
JJ | propyl-CO | JJ | JJ | ||
1614 | JJ | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | JJ | JJ | |
1615 | JJ | Struktura 2 | JJ | JJ | |
1616 | JJ | C2H5-O-CO-CO | JJ | JJ | |
1617 | JJ | CH3-O-CO | JJ | JJ | |
1618 | JJ | CH3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1619 | JJ | benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
1620 | JJ | C4Hg-O-CO | JI | JJ | |
1621 | JJ | (CH3)2CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1622 | JJ | (CH3)2CH-O-CO | JJ | JJ | |
1623 | JJ | (CH^C-O-CO | JJ | JJ | |
1624 | JJ | C3Ht-O-CO | J) | JJ | |
1625 | JJ | 4-NO2-benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
1626 | JJ | CH2=CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1627 | JJ | cyklopentyl-O-CO | J) | JJ | |
1628 | JJ | CF3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1629 | JJ | (CH^N-CO | JJ | JJ | |
1630 | JJ | C2H5-NH-CO | JJ | JJ | |
1631 | JJ | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | JJ | 11 | |
1632 | JJ | 3-fluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1633 | JJ | H3C-NH-CO | JJ | JJ | |
1634 | JJ | ch2=ch-ch2-nh-co | JJ | JJ | |
1635 | JJ | (CH3)2CH-NH-CO | 1t | JJ | |
1636 | JJ | (CH^C-NH-CO | JJ | JJ | |
1637 | JJ | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | JJ | JJ | |
1638 | JJ | CI-(CH2)3-NH-CO | IJ | JJ |
119 » · « ·
Př. | A | .....«««««φφ* B | R1 | R6 | Teplota tání t°C] |
1639 | 11 | cyklohexyl-NH-CO | 11 | 11 | |
1640 | 11 | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | 11 | 11 | |
1641 | 11 | benzyl-NH-CO | 11 | 11 | |
1642 | 1) | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | 11 | 11 | |
1643 | 11 | 4-methylbenzyl-NH-CO | 11 | 11 | |
1644 | 11 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | 11 | 11 | |
1645 | 11 | CF3-(CF2)5-NH-CO | 11 | 1) | |
1646 | 91 | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | 11 | |
1647 | 11 | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | 11 | 11 | |
1648 | 11 | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | 11 | |
1649 | 11 | N-pyrrolidinyl-CO | 11 | 11 | |
1650 | 11 | N-morfolinyl-CO | 11 | 11 | |
1651 | 11 | cyklopropyl-SO2 | 11 | ||
1652 | 11 | H2C=CH-SO2 | 11 | 11 | |
1653 | 11 | CF3-CHz-SO2 | If | 11 | |
1654 | 11 | (CH3)2CH-S02 | 11 | Í1 | |
1655 | 11 | 11 | JI | ||
1656 | 11 | CF3-SO2 | 11 | 11 | |
1657 | 11 | ch3-so2 | 11 | 11 | |
1658 | 11 | CF3-SO2 | 11 | CF3-SO2 | |
1659 | 19 | (CH3)2N-SO2 | 11 | H | |
1660 | 11 | CI3C-SO2 | 11 | 11 | |
1661 | 11 | ch3-nh-so2 | 11 | 11 | |
1662 | 11 | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1663 | 11 | 4-jodfenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1664 | 11 | benzyl-SO2 | 11 | 11 |
• · · · · · • * •ftft····
120 • ♦ ♦ • · ft.
• · w · ftft ftft
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání rq |
1665 | jj | 4-nitrofenyl-SO2 | JI | JJ | |
1666 | J) | 2-CF3-fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1667 | !> | 4-terc. butyl-fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1668 | 1} | CI2CH-SO2 | JJ | JJ | |
1669 | JJ | C^Ht-SC^ | JJ | JJ | |
1670 | n | 4-chlorfenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1671 | n | 3-nitrofenyl-S02 | JJ | JJ | |
1672 | n | fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1673 | n | CH3-(CH2)3-NH-CS | JJ | JJ | |
1674 | )» | CzHs-NH-CS | JJ | JJ | |
1675 | jj | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | JJ | JJ | |
1676 | jj | terc.butyl-NH-CS | JJ | JJ | |
1677 | π | 2-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | ,J | |
1678 | ti | 4-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | * |
1679 | )1 | fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
1680 | I) | cyklohexyl-NH-CS | JJ | JJ | |
1681 | ,J | (CH3)2CH-NH-CS | JJ | JI | |
1682 | n | CH3-(CH2)7-NH-CS | JJ | JJ | |
1683 | !} | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | JJ | JJ | |
1684 | jí | benzyl-NH-CS | JJ | JJ | |
1685 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl | ch3-chci-co | och3 | ch3 | |
1686 | JJ | Struktura 1 | JJ | JJ | |
1687 | JJ | 3-NO2-4-CI-benzoyl | JJ | JJ | |
1688 | JJ | 4-terc.butylbenzoyl | JJ | JJ | |
1689 | JJ | 2,4,6-trifluorbenzoyl | JJ | JJ |
121 > · · · · • · • ♦ • · • · ·
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C |
1690 | JJ | 3,4-difluorbenzoyl | JJ | JJ | |
1691 | JJ | 3-trifluormethylbenzoyl | JJ | JJ | |
1692 | JJ | 3,4-dichlorbenzoyl | JJ | JJ | |
1693 | IJ | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | Jí | JJ | |
1694 | JJ | CH3-(CH2)tCO | JJ | JJ | |
1695 | J) | fenyl-CH=CH-CO | JJ | JJ | |
1696 | JJ | CI-(CH2)4-CO | JJ | JJ | |
1697 | J) | CI-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
1698 | JJ | ch3-ch=ch-co | JJ | IJ | |
1699 | 1) | CH3-CH2-CO | JJ | JJ | |
1700 | )) | (CH3)2C=CH-CO | JJ | JJ | |
1701 | 11 | ch2=ch-co | JJ | JI | |
1702 | JJ | H-CO | JJ | JJ | |
1703 | JJ | cih2c-co | J) | II | |
1704 | JJ | ch3-co | JJ | JJ | |
1705 | J) | (CH3)2CH-C0 | JJ | JJ | |
1706 | JJ | ch3-o-ch2-co | JJ | JJ | |
1707 | Jí | (CH^CF-CO | JJ | JJ | |
1708 | JJ | ci2hc-co | JJ | JJ | |
1709 | JJ | ch3-chf-co | JJ | JJ | |
1710 | JJ | cf3-co | JJ | JJ | |
1711 | JJ | cyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1712 | cyklobutyl-CO | JJ | JJ | ||
1713 | JJ | 2-furan-CO | JJ | JJ | |
1714 | JJ | 2-thienyl-CO | JJ | JJ | |
1715 | JJ | CFs-CHrCO | JJ | JJ |
122 « 0
Př. | A | B | —rm R1 | t 0 0 0 0 R6 | 4 0 Teplota tání rc |
1716 | 11 | (CF3)2CH-CO | 11 | 11 | |
1717 | 1) | terc.butyl-CO | II | II | |
1718 | υ | 3-kyanobenzoyl | 11 | 11 | |
1719 | 11 | (CH3)2CH-CH2-CO | 11 | 11 | |
1720 | 11 | terc.butyl-CH2-CO | II | 11 | |
1721 | 1) | (CA^CH-CO | II | 11 | |
1722 | II | CH3-CO-O-CH2-CO | 11 | II | |
1723 | n | ch3-o-co-ch2-co | 11 | JI | |
1724 | 11 | benzyl-CO | 11 | II | |
1725 | 11 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | 11 | II | |
1726 | >1 | 4-fluorbenzoyl | 11 | 11 | |
1727 | II | 2-methoxybenzoyl | 11 | 11 | |
1728 | 11 | 4-methoxybenzoyl | 11 | II | |
1729 | II | 4-fluorbenzyl-CO | 11 | 11 | |
1730 | II | 6-CI-pyridin-3-CO | 11 | 11 | |
1731 | II | pyridin-4-CO | 11 | II | |
1732 | 11 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | 11 | » | |
1733 | 11 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | 11 | II | |
1734 | II | 4-nitrobenzoyl | n | II | |
1735 | II | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | II | 11 | |
1736 | 11 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 11 | II | |
1737 | II | 2-methylcyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
1738 | 11 | 1 -methylcyklopropyl-CO | 11 | 11 | |
1739 | II | 3-(CF3-O)-benzoyl | II | 11 | |
1740 | ,1 | 2,5-DiCF3-benzoyl | 11 | 11 | |
1741 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | 11 | II |
Př. | A | B | R1 | i51 5ΤΓ R6 | • v Teplota tání [°C |
1742 | 15 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | íí | JJ | |
1743 | II | 2,2,3,3-tetra methy l-cy kl o- propyl-CO | 15 | JJ | |
1744 | 55 | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | JJ | Jí | |
1745 | )J | Struktura 2 | JJ | JJ | |
1746 | 15 | C2H5-O-CO-CO | JJ | JJ | |
1747 | 55 | ch3-o-co | JJ | JJ | |
1748 | 55 | ch3-ch2-o-co | JJ | JJ | |
1749 | ÍJ | benzyl-O-CO | JJ | IJ | |
1750 | 55 | C4H9-O-CO | JI | JJ | |
1751 | 1) | (CH3)2CH-CH2-O-CO | )J | JJ | |
1752 | 51 | (CH^CH-O-CO | J) | JJ | |
1753 | Jí | (CH3)3C-O-CO | JJ | JJ | |
1754 | 55 | C3HrO-CO | JJ | JJ | |
1755 | JJ | 4-NO2-benzyl-O-CO | JJ | J) | - |
1756 | ÍJ | CH2=CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1757 | fí | cyklopentyl-O-CO | JJ | JJ | |
1758 | ÍJ | CF3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1759 | 55 | (CH^N-CO | JJ | JJ | |
1760 | 55 | C2H5-NH-CO | JJ | JJ | |
1761 | ÍJ | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1762 | 51 | 3-fluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1763 | 15 | H3C-NH-CO | JJ | JJ | |
1764 | I? | ch2=ch-ch2-nh-co | JJ | JJ | |
1765 | JI | (CH3)2CH-NH-CO | JJ | JJ | |
1766 | JJ | (CH3)3C-NH-CO | JJ | JJ |
9*99
124
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1767 | )) | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | J) | J) | |
1768 | Π | CI-(CH2)3-NH-CO | JJ | JJ | |
1769 | JJ | cyklohexyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1770 | JI | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | JJ | JJ | |
1771 | JJ | benzyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1772 | JJ | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | JJ | JJ | |
1773 | JJ | 4-methylbenzyl-NH-CO | JJ | II | |
1774 | n | [(CF3)2CI]C-NH-CO | JJ | J) | |
1775 | n | CF3-(CF2)5-NH-CO | JJ | J) | |
1776 | fenyl-N(CH3)-CO | JJ | JJ | ||
1777 | jj | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | JJ | JJ | |
1778 | jj | [(CH3)2CH]2N-CO | JJ | JJ | |
1779 | jj | N-pyrrolidinyl-CO | JJ | JI | |
1780 | u | N-morfolinyl-CO | JJ | JJ | |
1781 | jj | cyklopropyl-SO2 | JJ | JJ | |
1782 | jj | H2C=CH-SO2 | JJ | JJ | |
1783 | JJ | CF3-CHrSO2 | JI | JJ | |
1784 | jj | (CHafeCH-SOz | JJ | JJ | |
1785 | jj | C2H5-SO2 | JJ | JJ | |
1786 | jj | cf3-so2 | » | JJ | |
1787 | JI | CHj-SO2 | JJ | JJ | |
1788 | jj | (CH3)2N-SO2 | JJ | JJ | |
1789 | jj | CI3C-SO2 | JJ | JJ | |
1790 | jj | ch3-nh-so2 | JJ | JJ | |
1791 | jj | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | JJ | JJ | |
1792 | jj | 4-jodfenyl-SO2 | JJ | JJ |
125 • *
9 9999
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1793 | benzyl-SO2 | JJ | a | ||
1794 | 4-nitrofenyl-S02 | 1) | JJ | ||
1795 | 2-CF3-fenyl-SO2 | 11 | JJ | ||
1796 | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | JJ | JJ | ||
1797 | CI2CH-SO2 | JJ | JJ | ||
1798 | CsHy-SQ, | J) | n | ||
1799 | 4-chlorfenyl-SO2 | 1) | JI | ||
1800 | 3-nitrofenyl-SO2 | J! | jj | ||
1801 | fenyl-SO2 | 11 | jj | ||
1802 | CH3-(CH2)3-NH-CS | JJ | jj | ||
1803 | CsHg-NH-CS | 1) | jj | ||
1804 | fenyl-CH2-OH2-NH-CS | ii | It | ||
1805 | terc.butyl-NH-CS | n | JJ | ||
1806 | 2-CF3-fenyl-NH-CS | JI | JJ | ||
1807 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | n | ii | ||
1808 | fenyl-NH-CS | » | JJ | ||
1809 | cyklohexyl-NH-CS | jj | 1) | ||
1810 | (CH3)2CH-NH-CS | a | JJ | ||
1811 | CH3-(CH2)t-NH-CS | n | n | ||
1812 | CH3-O-CH2-CH2-NH-CS | n | » | ||
1813 | benzyl-NH-CS | n | jj | ||
1814 | 3-CF3-fenyl | CH3-CHCI-CO | och3 | H | |
1815 | Struktura 1 | JJ | JJ | ||
1816 | 3-NO2-4-CI-benzoyl | JJ | JJ | ||
1817 | 4-terc.butylbenzoyl | I) | JJ | ||
1818 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | JJ | JJ |
·· »···
126
Př. | A | B | ··· · R1 | ··· ·· R6 | • · Teplota tání [°C] |
1819 | Ji | 3,4-difiuorbenzoyl | JJ | JJ | |
1820 | JJ | 3-trifluormethylbenzoyl | J) | JJ | |
1821 | jj | 3,4-dichlorbenzoyl | JJ | JJ | |
1822 | jj | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
1823 | jj | CH3-(OH2)7-CO | JJ | J) | |
1824 | jj | fenyl-CH=CH-CO | JJ | J) | |
1825 | j, | CI-(CH2)4-CO | JJ | J) | |
1826 | jj | CI-(CH2)3-CO | JJ | JJ | |
1827 | II | ch3-ch=ch-co | JJ | JJ | |
1828 | jj | ch3-ch2-co | JJ | JJ | |
1829 | jj | (CH3)2C=CH-CO | JJ | JJ | |
1830 | jj | ch2=ch-co | JJ | JJ | |
1831 | JI | H-CO | JJ | J) | |
1832 | II | cih2c-co | IJ | JJ | |
1833 | jj | ch3-co | JJ | JJ | |
1834 | jj | (CH3)2CH-CO | JJ | JJ | |
1835 | jj | ch3-o-ch2-co | JJ | )J | |
1836 | jj | (OH3)2CF-CO | JJ | JJ | |
1837 | lt | ci2hc-co | JJ | J] | |
1838 | JI | ch3-chf-co | JJ | JJ | |
1839 | JJ | CFa-CO | JJ | J) | |
1840 | JJ | cyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1841 | JJ | cyklobutyl-CO | JJ | JJ | |
1842 | JJ | 2-furan-CO | JJ | JJ | |
1843 | JJ | 2-thienyl-CO | JJ | JJ |
127 • · • * · ·
Př. | A | B | R1 | R6 | • · Teplota táni [°C |
1844 | 19 | CF3-CH2-CO | 99 | 99 | |
1845 | 99 | (CF^CH-CO | 19 | 91 | |
1846 | 99 | terc.butyl-CO | 99 | 99 | |
1847 | 11 | 3-kyanobenzoyl | 99 | 99 | |
1848 | 99 | (CH3)2CH-CH2-CO | 9) | 91 | |
1849 | 99 | terc.butyl-CH2-CO | 99 | 99 | |
1850 | 99 | (C^HshCH-CO | 99 | 99 | |
1851 | 99 | CH3-CO-O-CH2-CO | 99 | 99 | |
1852 | 99 | ch3-o-co-ch2-co | 19 | 99 | |
1853 | 91 | benzyl-CO | 99 | 91 | |
1854 | 19 | CL-CH2-(CH3)2C-CO | 39 | 99 | |
1855 | 11 | 4-fluorbenzoyl | 99 | 99 | |
1856 | 99 | 2-methoxybenzoyl | 99 | » | |
1857 | 99 | 4-methoxybenzoyl | 99 | 39 | |
1858 | 99 | 4-fluorbenzyl-CO | JJ | 99 | |
1859 | 99 | 6-CI-pyridin-3-CO | 99 | 99 | |
1860 | 99 | pyridin-4-CO | 99 | JI | |
1861 | 91 | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | 99 | JJ | |
1862 | 99 | 2,4,6-trimethylbenzoyl | 99 | 91 | |
1863 | 11 | 4-nitrobenzoyl | 19 | 31 | |
1864 | 99 | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | 99 | 31 | |
1865 | 99 | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | 9} | 99 | |
1866 | 99 | 2-methylcyklopropyl-CO | 9f | 99 | |
1867 | 91 | 1 -methylcyklopropyl-CO | 99 | 19 | |
1868 | I) | 3-(CF3-0)-benzoyl | 99 | 91 | |
1869 | 99 | 2,5-DiCF3-benzoyl | 99 | 19 |
128 • · ·♦ ·· · ·· φφφ ·Φ · <
• · · φ • φ φ φ · • - φ_φ φ_φ
Př. | Α | Β | -ΦΦ1 1 R1 | τπ- R6 | ΦΦ Teplota tání fcj |
1870 | η | 2-Br-5-methoxybenzoyl | 11 | JJ | |
1871 | !1 | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | JJ | JJ | |
1872 | » | 2,2,3,3-tetra methy l-cyklo- propyl-CO | JJ | JJ | |
1873 | π | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | » | JJ | |
1874 | 5! | Struktura 2 | JJ | JJ | |
1875 | » | C2H5-O-CO-CO | JJ | JJ | |
1876 | JJ | ch3-o-co | JJ | JJ | |
1877 | Μ | ch3-ch2-o-co | JJ | JJ | |
1878 | Π | Benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
1879 | JJ | C4Hg-O-C0 | J) | JJ | |
1880 | η | (CH3)2CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1881 | J! | (CH3)2CH-O-CO | JJ | JJ | |
1882 | η | (CH3)3C-O-CO | JJ | JJ | |
1883 | » | C3H7-O-CO | JJ | JJ | »· |
1884 | J1 | 4-NO2-benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
1885 | η | CH2=CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1886 | η | cyklopentyl-O-CO | JJ | JJ | |
1887 | II | CF3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
1888 | 11 | (CH^N-CO | JJ | JJ | |
1889 | JJ | C2H5~NH-CO | JJ | JJ | |
1890 | η | 2,47-difluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
1891 | » | 3-fluorfenyl-NH-CO | JI | JJ | |
1892 | υ | H3C-NH-CO | JJ | J) | |
1893 | 11 | ch2=ch-ch2-nh-co | JJ | JJ | |
1894 | 1) | (CH3)2CH-NH-CO | JJ | JJ |
• ·
129 • ·
Př. | A | Β | R1 | rrw-rv R6 | Teplota tání [°C] |
1895 | 1) | (CH3)3C-NH-CO | 1! | >1 | |
1896 | 11 | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | u | 11 | |
1897 | n | CI-(CH2)3-NH-CO | JI | H | |
1898 | » | cykiohexyl-NH-CO | » | 11 | |
1899 | ,! | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | ji | 11 | |
1900 | ii | benzyl-NH-CO | u | 11 | |
1901 | ii | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | ji | 11 | |
1902 | π | 4-methylbenzyl-N H-CO | )! | 11 | |
1903 | η | [(CF3)2CI]C-NH-CO | 11 | 11 | |
1904 | 11 | CF3-(CF2)5-NH-CO | 11 | 11 | |
1905 | π | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | II | |
1906 | » | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | 11 | 11 | |
1907 | ιι | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | II | |
1908 | ιι | N-pyrrolidinyl-CO | 11 | 11 | |
1909 | 11 | N-mofholinyl-CO | 11 | 11 | |
1910 | ιι | cyklopropyl-S02 | 1) | 11 | |
1911 | n | H2C=CH-SO2 | 11 | 11 | |
1912 | π | CF3-CHrSO2 | 11 | 11 | |
1913 | π | (CH3)2CH-SO2 | 11 | J) | |
1914 | η | ΟΉ^Ο, | 11 | 11 | |
1915 | ,! | CF3-SO2 | 11 | 11 | |
1916 | ιι | CH3-SO2 | 11 | 11 | |
1917 | CF3-SO2 | 11 | CF3-SO | ||
1918 | η | (CH3)2N-SO2 | 11 | H | |
1919 | !! | CI3C-SO2 | 11 | 11 | |
1920 | Η | ch3-nh-so2 | 11 | 11 |
• · • ·· * ··· · • · · · * ♦ · · · . · · · ♦ ···· ···· I-ΓΙΤΤίΤ·
130
Př. | A | Β | —··* » R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1921 | η | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | II | II | |
1922 | ιι | 4-jodfenyl-SO2 | >1 | 11 | |
1923 | π | benzyl-SO2 | 11 | 11 | |
1924 | ιι | 4-nitrofenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1925 | ιι | 2-CF3-fenyl-SO2 | II | 11 | |
1926 | 11 | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | 11 | 11 | |
1927 | ιι | CI2CH-SO2 | II | II | |
1928 | ιι | CH-SQ, | 11 | 11 | |
1929 | ιι | 4-chlorfenyl-S02 | 11 | 11 | |
1930 | ιι | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | II | |
1931 | » | fenyl-SO2 | II | II | |
1932 | η | CH3-(CH2)3-NH-CS | 11 | 11 | |
1933 | η | (^Hs-NH-CS | » | 11 | |
1934 | 11 | fenyl-CH2-CH2-NH-CS | II | 11 | |
1935 | Μ | terc.butyl-NH-CS | 11 | 11 | |
1936 | II | 2-CF3-fenyl-NH-CS | 11 | II | |
1937 | ,1 | 4-CF3-fenyl-NH-CS | 11 | II | |
1938 | II | fenyl-NH-CS | II | 11 | |
1939 | 11 | cyklohexyl-NH-CS | 11 | II | |
1940 | »1 | (CH3)2CH-NH-CS | 11 | II | |
1941 | 1) | CH3-(CH2)rNH-CS | 11 | 11 | |
1942 | 11 | CH3O-CH2-CHrNH-CS | 11 | 11 | |
1943 | 11 | Benzyl-NH-CS | 11 | 11 | |
1944 | 3-CF3-fenyl | CH3-CHCI-CO | OCH3 | ch3 | |
1945 | 11 | Struktura 1 | II | 1» | |
1946 | 1) | 3-NO2-4-CI-benzoyl | II | 11 |
·· 131 ’ :· : 1 4 4 < • · | • • 4 · 4 • 4 | ·· · · · · · · • · 4 · • · · · • 4 · 4 · 1__4.4 | |||
Př. | A | B | • 44 · R1 | ·· 99 R6 | Teplota tání [°C] |
1947 | tl | 4-terc.butylbenzoyl | 11 | 11 | |
1948 | 11 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | 11 | 11 | |
1949 | 11 | 3,4-difluorbenzoyl | 11 | I) | |
1950 | »1 | 3-trifluormethylbenzoil | 11 | 11 | |
1951 | >1 | 3,4-dichlorbenzoyl | 11 | 11 | |
1952 | 11 | C2H5-O-CO-(CH2)3-CO | 1, | 11 | |
1953 | 11 | CH3-(CH2)t-CO | II | 11 | |
1954 | 11 | fenyl-CH=CH-CO | 1) | II | |
1955 | 11 | CI-(CH2)4-CO | 11 | 11 | |
1956 | 11 | CI-(CH2)3-CO | 11 | 11 | |
1957 | 11 | ch3-ch=ch-co | II | 11 | |
1958 | 11 | CH3-CH2-CO | 11 | II | |
1959 | 11 | (CH3)2C=CH-CO | 11 | 11 | |
1960 | 11 | ch2=ch-co | II | II | |
1961 | 11 | H-CO | 11 | 11 | |
1962 | 11 | CIH2C-CO | M | 11 | |
1963 | 1) | CH3-CO | 11 | 11 | |
1964 | 1) | (CH^CH-CO | 11 | II | |
1965 | 11 | CH3-O-CH2-CO | 11 | 11 | |
1966 | >1 | (CH^CF-CO | 11 | 11 | |
1967 | » | CI2HC-CO | 11 | 11 | |
1968 | 1J | ch3-chf-co | 11 | 11 | |
1969 | 11 | cf3-co | 11 | II | |
1970 | 11 | cyklopropyl-CO | II | 11 | |
1971 | II | cyklobutyl-CO | » | 11 |
132
Př. | A | B | R1 | R6 | Teplota tání [°C] |
1972 | JJ | 2-furan-CO | JJ | )) | |
1973 | JJ | 2-thienyl-CO | JJ | JJ | |
1974 | JJ | CF3-CH2-CO | JJ | JJ | |
1975 | JJ | (CFskCH-CO | JJ | JJ | |
1976 | JJ | terc.butyl-CO | JI | JJ | |
1977 | JI | 3-kyanobenzoyl | JJ | J) | |
1978 | J) | (CH^CH-CH^CO | JJ | JJ | |
1979 | JJ | terc.butyl-CH2-CO | JJ | JJ | |
1980 | JJ | (C2H5)2CH-CO | JJ | JJ | |
1981 | JJ | ch3-co-o-ch2-co | JJ | JJ | |
1982 | JJ | ch3-o-co-ch2-co | JJ | »J | |
1983 | JJ | benzyl-CO | JJ | JJ | |
1984 | JJ | CL-CH2-(CH3)2C-CO | )) | JJ | |
1985 | JJ | 4-fluorbenzoyl | JJ | JJ | s· |
1986 | JJ | 2-methoxybenzoyl | JJ | JJ | |
1987 | JJ | 4-methoxybenzoyl | J, | JJ | |
1988 | JJ | 4-fluorbenzyl-CO | JJ | JJ | |
1989 | JJ | 6-CI-pyridin-3-CO | JJ | JI | |
1990 | JJ | pyridin-4-CO | JJ | JJ | |
1991 | JJ | CH3-O-CO-(CH2)4-CO | JJ | JJ | |
1992 | JJ | 2,4,6-trimethylbenzoyl | JJ | JJ | |
1993 | JJ | 4-nitrobenzoyl | JJ | JJ | |
1994 | JJ | 2,2-dichlorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1995 | JJ | 2,2-difluorcyklopropyl-CO | JJ | JJ | |
1996 | JJ | 2-methylcyklopropyl-CO | J) | JJ | |
1997 | JJ | 1 -methylcyklopropyl-CO | JJ | JJ |
·· ···«
133
Př. | A | B | R1 | rww-4ΊΓ R6 | A A Teplota tání [°C] |
1998 | !5 | 3-(CF3-O)-benzoyl | JJ | n | |
1999 | υ | 2,5-DiCF3-benzoyl | JJ | jj | |
2000 | 11 | 2-Br-5-methoxybenzoyl | JJ | jj | |
2001 | JI | 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO | JJ | jj | |
2002 | J) | 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO | JI | JI | |
2003 | JJ | 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl | JJ | jj | |
2004 | JJ | Struktura 2 | JJ | jí | |
2005 | JJ | C2H5-O-CO-CO | J) | jj | |
2006 | J? | ch3-o-co | JI | jj | |
2007 | JJ | ch3-ch2-o-co | JJ | jj | |
2008 | ,1 | benzyl-O-CO | JJ | jj | |
2009 | JJ | C4Hg-O-CO | JJ | JJ | |
2010 | JJ | (CH3)2CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
2011 | JJ | (CH3)2CH-O-CO | JJ | JJ | |
2012 | J) | (CH3)3C-O-CO | JJ | JJ | |
2013 | JJ | C3HrO-CO | JJ | JI | |
2014 | JJ | 4-NO2-benzyl-O-CO | JJ | JJ | |
2015 | JJ | CH2=CH-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
2016 | JJ | cyklopentyl-O-CO | J) | JJ | |
2017 | JJ | CF3-CH2-O-CO | JJ | JJ | |
2018 | JJ | (CHafcN-CO | JJ | JJ | |
2019 | JJ | C2H5-NH-CO | JJ | JJ | |
2020 | JJ | 2,4-difluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
2021 | JJ | 3-fluorfenyl-NH-CO | JJ | JJ | |
2022 | JJ | H3C-NH-CO | JJ | JJ |
134 ·· ····
Př. | A | B | ve R1 | τπ »T R6 | λ 4 Teplota tání [°C] |
2023 | π | ch2=ch-ch2-nh-co | II | 11 | |
2024 | π | (CH3)2CH-NH-CO | 11 | 11 | |
2025 | II | (CH3)3C-NH-CO | 11 | 11 | |
2026 | 1) | (CH3)2CH-CH2-NH-CO | 11 | 11 | |
2027 | JI | CI-(CH2)3-NH-CO | 11 | 11 | |
2028 | JI | cyklohexyl-NH-CO | 11 | 11 | |
2029 | 1? | C2H5-O-CO-CH2-NH-CO | 11 | }) | |
2030 | II | benzyl-NH-CO | 11 | 11 | |
2031 | JI | C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO | 11 | 11 | |
2032 | 11 | 4-methylbenzyl-NH-CO | 11 | 11 | |
2033 | 11 | [(CF3)2CI]C-NH-CO | 11 | 11 | |
2034 | 11 | CF3-(CF2)5-NH-CO | 11 | 11 | |
2035 | 11 | fenyl-N(CH3)-CO | 11 | JJ | |
2036 | » | [(CH3)2CH-CH2]2N-CO | 11 | II | |
2037 | 11 | [(CH3)2CH]2N-CO | 11 | JI | |
2038 | II | N-pyrrolidinyl-CO | 1) | II | |
2039 | II | N-morfolinyl-CO | 11 | 11 | |
2040 | II | cyklopropyl-SO2 | II | >1 | |
2041 | 11 | H2C=CH-SO2 | J, | 11 | |
2042 | 11 | CF3-CHrSO2 | 11 | 11 | |
2043 | 11 | (CH3)2CH-SO2 | 11 | 11 | |
2044 | 11 | C2H5-SO2 | 11 | 11 | |
2045 | 11 | CF3-SO2 | 11 | II | |
2046 | II | ch3-so2 | 11 | II | |
2047 | II | (CH3)2N-SO2 | 11 | 11 | |
2048 | 11 | CI3C-SO2 | 11 | 11 |
- · -ί' .
135
Př. | A | B | R1 | R6 | —rw- Teplota tání rej |
2049 | u | CH3-NH-SO2 | JJ | J) | |
2050 | υ | 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2051 | υ | 4-jodfenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2052 | » | benzyl-SO2 | JJ | JJ | |
2053 | η | 4-nitrofenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2054 | jj | 2-CF3-fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2055 | j? | 4-terc.butyl-fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2056 | jj | CI2CH-SO2 | JJ | JJ | |
2057 | jj | C3H7-SO2 | JJ | JJ | |
2058 | 4-chlorfenyl-SO2 | JI | JJ | ||
2059 | jj | 3-nitrofenyl-SO2 | 11 | JJ | |
2060 | JJ | fenyl-SO2 | JJ | JJ | |
2061 | jj | CH3-(CH2)3-NH-CS | JJ | JJ | |
2062 | jj | CWNH-CS | JJ | 11 | |
2063 | JI | fenyl-CH2-CHrNH-CS | J) | JJ | -ul |
2064 | terc.butyl-NH-CS | JI | JJ | ||
2065 | jj | 2-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
2066 | jj | 4-CF3-fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
2067 | » | fenyl-NH-CS | JJ | JJ | |
2068 | jj | cyklohexyl-NH-CS | JJ | JJ | |
2069 | jj | (CH^CH-NH-CS | )) | » | |
2070 | jj | CH3-(CH2)7-NH-CS | JJ | JJ | |
2071 | jj | ch3-o-ch2-ch2-nh-cs | JJ | JJ | |
2072 | 11 | benzyl-NH-CS | » | JJ |
ft* ftft » ftft ft • · • · · ft ·
136 ft · ·
ft
Př. | A | B | R1 | R2 | R6 | Teplota tání [°C] |
2073 | 1 -CH3-3-CF3-pyrazol5-yl | ch3-chci-co | H | CH3 | H | |
2074 | Struktura 1 | JJ | ch3 | JJ | ||
2075 | 3_NO2-4-CI-benzoyl | JJ | ch3 | J) | ||
2076 | 4-terc.butylbenzoyl | JJ | ch3 | JJ | ||
2077 | 2,4,6-trifluorbenzoyl | JJ | ch3 | JJ | ||
2078 | 3,4-difluorbenzoyl | JJ | ch3 | JJ | ||
2079 | 3-trifluormethylbenzoyl | JJ | ch3 | JJ | ||
2080 | 3,4-dichlorbenzoyl | JJ | ch3 | JJ | ||
2081 | C2H5-O-CO-(CH2)rCO | JJ | ch3 | JJ | - | |
2082 | CH3-(CH2)rCO | JJ | ch3 | J) | ||
2083 | fenyl-CH=CH-CO | JJ | ch3 | JJ | ||
2084 | CI-(CH2)4-CO | JJ | ch3 | JJ | ||
2085 | CI-(CH2)3-CO | JJ | ch3 | JJ | ||
2086 | CH3-CHrCO | JJ | ch3 | JJ | ||
2087 | (CH3)2C=CH-CO | JJ | ch3 | JJ | ||
2088 | ch2=ch-co | JJ | ch3 | JJ | ||
2089 | cih2c-co | JJ | ch3 | JJ | ||
2090 | 11 | ch3-co | JJ | ch3 | JJ |
• · · · · · ·
137 • * · • 4 «. 9 9 9 · • · · · * « 9 9 9 9 · • · « · · e
999 9999 »» ··
Př. | A | B | R1 | R2 | R6 | Teplota tání [°C] |
2091 | JJ | (CH3)2CH-CO | JJ | ch3 | JJ | 117.5 |
2092 | JJ | ch3-o-ch2-co | JJ | ch3 | JJ | |
2093 | JJ | (CH3)2CF-CO | J) | ch3 | JI | |
2094 | JJ | ci2hc-co | JJ | ch3 | JJ | |
2095 | JJ | ch3-chf-co | JJ | ch3 | JJ | |
2096 | JJ | cf3-co | JJ | ch3 | JJ |
struktura 2
O
138
• · · * • · · ·
B. Příklady formulací
Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207).., hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí ·« ····
139
0 0 0 0 0 4 · « *
0 0 0 ·
0 0 0 0 · 0 0 0 4 *·
0000040 ·· * · hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
C. Biologické příklady
1. Působení na plevely při postupu před vzejitím.
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelných rostlin umístí v květináčích do • ·
140
hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované ve formě smáčitelných prášků nebo emulsních koncentrátů, se potom aplikují jako vodné suspense, popřípadě emulse s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha v různých dávkách na povrch krycí půdy. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita poškození rostlin, popřípadě poškození vzejití, se provádí po vzejití pokusných rostlin po pokusné době 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
Jak ukazují výsledky pokusů, vykazují sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných travin a plevelů. Například mají sloučeniny z příkladů 4, 5, 10, 18, 19, 20,
21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 147, 148, 149, 150, 153, 155, 157, 159, 281, 283, 284, 285, 286, 287, 533, 539,
34, 66, 78, 79, 134 261, 275, 276, 279, 541, 542, 543, 544,
545, 546, 549 a další sloučeniny z tabulky 1 velmi dobrý účinek proti škodlivým rostlinám, jako je Sinapsis alba, Chrysantemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Panicům miliaceum při postupu před vzejitím při aplikovaném množství 1 kg a méně aktivní látky pro hektar.
2. Působení na plevely při postupu po vzejití.
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se umístí v květináčích do hlinitopí sčité půdy, půdou se překryjí a uloží se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ve stadiu tří lístků ošetří sloučeninami podle • · · · · ·
141
předloženého vynálezu. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikový prášek, popřípadě jako emulsní koncentrát, se nastříkají v různých dávkách s aplikačním množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha na zelené části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také v postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých plevelných travin a plevelů. Například vykazují sloučeniny z příkladů 4, 5, 10, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27,
28, 29, 30, 31, 34, 66, 78, 79, 134, 147, 148, 149, 150,
153, 155, 157, 159, 261, 275, 276, 279, 281, 283, 284, 285, 286, 287, 533, 539, 541, 542, 543, 544, 545, 546, 549 a další sloučeniny z tabulky 1 velmi dobrý účinek proti škodlivým rostlinám, jako je Sinapsis alba, Chrysantemum segetum, Avena sativa, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Panicům miliaceum při postupu po vzejití při aplikovaném množství 1 kg a méně aktivní látky pro hektar.
3. Snášenlivost kulturními rostlinami
V dalších pokusech ve skleníku se semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů dají do hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Část květináčů se ihned zpracuje stejně, jako je popsáno v odstavci 1 , ostatní se umístí ve skleníku, dokud se u rostlin nevyvinou dva až tři pravé lístky a potom se postříkají v různých dávkách sloučeninami obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, stejně jako je popsáno v odstavci 2 . Čtyři až pět týdnů po aplikaci a umístění ve skleníku se zjistí pomocí optické bonity, že • 9
142
• * •
• 9 9 ·
9 9 9 • · 9 9
999 -99 99
9 9 99 9 sloučeniny podle předloženého vynálezu ponechávají kultury se dvěma vyklíčenými lístky, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa nebo brambory, v postupu před vzejitím a po vzejití, zpravidla i při vysokých dávkách účinné látky, nepoškozené nebo prakticky nepoškozené. Některé substance šetří kromě toho také gramineení kultury, jako je například ječmen, pšenice, oves, žito, kukuřice nebo rýže. Sloučeniny obecného vzorce I vykazují částečně vysokou selektivitu a jsou proto vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v hospodářských kulturách.
Claims (11)
1. Substituované pyridiny obecného vzorce I ve kterém
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných šesti zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, skupinu S(O)p-R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 o Q uhlíkovými atomy nebo skupinu NR R , přičemž r8 a jsou nezávisle na sobě stejné nebo růz144 né a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo skupinu vzorce w
/Ao /R1° přičemž r!0 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná , a ..
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou arylovou skupinu nebo případně substituovanou heterocyklickou skupinu,
X značí kyslík nebo síru,
R^, R^, R^, r5 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu,kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný
145 nebo substituovaný, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný, hydroxyskupinu nebo acylový zbytek a
B značí acylový zbytek, nebo
B a r6 tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, s výjimkou N-hydroxy-N-[(6-fenoxy-2-pyridyl)-methyl]-acetamidu, a/nebo jejich soli. ř
2. Substituované pyridiny podle nároku 1 obecného vzorce I , přičemž
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou
146 ♦ · • » • · • · · skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu , alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, •η skupinu S(O)p-R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a rJ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR°R , přičemž
R8 a R9 jsou nezávisle na sobě stejné nebo růz né a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je • · • ·
147 nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyslupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce w
A-q^R1“ přičemž rIQ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou fenylovou skupinu nebo případně substituovanou heteroaromatickou skupinu,
X značí kyslík nebo síru,
R^, R^, R^; jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný
00 00 • 0 0 « 0
0 0 0
0 0 ··· 0000
- 148
00 00 0000 0 0 0 0 ·
0 0 0 0 0 0 0 0 ·
0 0 0 0 0
0000 00 00 nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, dále alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu nebo acylový zbytek, jako je formylová skupina, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, při• · • 4
149
4 · ♦
4 9
4 · · čemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, monoalkylaminosulfonylovou nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, formylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CO-CO-R’, přičemž
R’ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý • · · ·
150 ·· · z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo skupinu vzorce w
přičemž
V značí kyslík n
T značí kyslík ni rH značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný a a jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný , nebo r!2 a společně mohou tvořit s dusíkovým atomem heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který ebo síru, ebo síru, nebo
N'
R13
R12 • · · · · · »φ · · • · «
- 151 je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo
B a R° tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, například vzorce (-CH2)m-D- nebo -D^-(CH2)ml-D-, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný a
D a značí nezávisle na sobě SC>2 nebo CO , m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3.
a/nebo jejich soli.
3. Substituované pyridiny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I , přičemž
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí fenylovou skupinu nebo pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, jako je pětičlenná nebo šestičlenn heteroaromatická skupina, obsahující dusík nebo síru, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alky- 152 ···· ···· ·· ···· lovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoylxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkoxyskupinu s 1 až
8 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu,
X značí kyslík nebo síru, o a
R , R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , r6 značí vodíkový atom, formylovou skupinu, alkylovou..
skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární ·· 0·
0 0 0 ·
0 · • 0 0 • 0 0000 0000
153
00 0000 nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až
8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, a/nebo jejich soli.
·· ·· • · · · • · • 9 « • · ··«♦ ····
- 154 • ·· ·· · <
• · • · · • · ··· ···· «« ·♦*« • · · ♦ · · • · · * ·· ··
4. Substituované pyridiny podle jednoho nebo více z nároků 1 až 3 obecného vzorce I , přičemž
R·*· v poloze 3 a 5 pyridinového kruhu jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu a
R-L v poloze 4 pyridinového kruhu značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí skupinu vzorce A’ r!4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu
155
Φ Φ · · · · * ······ • · · ···· · · · φ φ φ φ · · · s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
I značí číslo 1 nebo 2,
V značí skupinu CH nebo C(R44) nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je skupina NfCH^) a
V značí dusík, síru nebo skupinu N-CH, N-C(R^4), CH-CH, CH-C(R14) nebo C(R14)-C(R14),
R , RJ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , ?
r6 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze • · • ·
156 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo _ alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, a/nebo jejich soli.
5. Substituované pyridiny podle jednoho nebo více z nároků 1 až 4 obecného vzorce I , přičemž
- 157
A značí fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, a/nebo jejich soli.
5. Substituované pyridiny obecného vzorce I’ a/nebo jejich soli u vzorce I , podle některého z nároků 1 až 5 , přičemž
L jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
V-V značí společně skupiny N-CH-CH, S-CH, CH-CH-CH nebo N-N(CH3) a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až
158 • · · · · ·· ······ • · · · · · · · · · · • · · 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 9999 999 9999 99 99
8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
7. Herbicidní prostředek nebo prostředek pro regulaci růstu rostlin, obsahující a) alespoň jeden substituovaný pyridin obecného vzorce I a/nebo jeho sůl podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 a b) v ochraně rostlin obvyklé formulační pomocné prostředky.
8. Způsob hubení škodlivých rostlin nebo regulace růstu kulturních rostlin, vyznačující se tím, že se účinné množství alespoň jednoho substituovaného pyridinu obecného vzorce I a/nebo jeho soli podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na plochu, na které rostou.
9. Použití substituovaných pyridinů obecného vzorce I a/nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 6 jako herbicidů nebo regulátorů růstu rostlin.
10. Použití podle nároku 9 , při kterém se substituované pyridiny obecného vzorce I a/nebo jejich soli používají k hubení škodlivých rostlin nebo pro regulaci růstu kulturních rostlin.
11. Použití podle nároku 10 , při kterém jsou kulturní rostliny transgení kulturní rostliny.
12.
Způsob výroby substituovaných pyridinů obecného vzorce
159
I a/nebo jejich solí podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se
a) sloučenina obecného vzorce II jednoho nebo více nároků významy uvedené u vzorce I podle 1 až 6 a
L značí odštěpitelnou skupinu nebo skupinu vzorce A-X-, přičemž A a X jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, alkyluje a potom se nechá reagovat s kyanidem na nitril obecného vzorce III přičemž R1 a L jsou definované u vzorce II
b) potom se sloučenina obecného vzorce III, ve kterém L značí odštěpitelnou skupinu, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV a/nebo její solí (IV)
160 přičemž A a X jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 , na sloučeninu obecného vzorce III , přičemž L značí skupinu vzorce A-X- ;
c) sloučeninay obecného vzorce III, získaná v kroku a) nebo b) ve které L značí skupinu A-X- , přičemž A, X, a jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, se převede redukcí na aminosloučeninu obecného vzorce V
I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 ; a potom dl) se sloučenina obecného vzorce V nechá zreagovat s acylačním činidlem na sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém R = vodíkový atom, m = 0aA, Β, X, R,R aR ipaj i významy uvedené u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 ; a případně se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R^ značí vodíkový atom, potom acyluji ; nebo d2) se sloučenina obecného vzorce V reduktivně alkyluje s aldehydy a potom.se acyluje.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10130397A DE10130397A1 (de) | 2001-06-23 | 2001-06-23 | Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20033547A3 true CZ20033547A3 (cs) | 2004-05-12 |
Family
ID=7689249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20033547A CZ20033547A3 (cs) | 2001-06-23 | 2002-06-20 | Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6794336B2 (cs) |
EP (1) | EP1401827A2 (cs) |
JP (1) | JP2004536094A (cs) |
KR (1) | KR20040010775A (cs) |
CN (1) | CN1520407A (cs) |
AR (1) | AR036105A1 (cs) |
AU (1) | AU2002319249B2 (cs) |
BR (1) | BR0210638A (cs) |
CA (1) | CA2451354A1 (cs) |
CZ (1) | CZ20033547A3 (cs) |
DE (1) | DE10130397A1 (cs) |
IL (1) | IL159503A0 (cs) |
MX (1) | MXPA03011782A (cs) |
PL (1) | PL367131A1 (cs) |
RU (1) | RU2304141C2 (cs) |
SK (1) | SK15692003A3 (cs) |
TW (1) | TWI259057B (cs) |
UA (1) | UA76476C2 (cs) |
WO (1) | WO2003000679A2 (cs) |
ZA (1) | ZA200309245B (cs) |
Families Citing this family (46)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7351826B2 (en) | 2003-02-19 | 2008-04-01 | Neurogen Corporation | Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds |
WO2005007627A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤 |
CN1993333B (zh) | 2004-08-04 | 2012-08-01 | 大正制药株式会社 | 三唑衍生物 |
ES2458615T3 (es) | 2006-02-03 | 2014-05-06 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Derivado de triazol |
RU2395499C2 (ru) | 2006-02-06 | 2010-07-27 | Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. | Ингибитор связывания сфингозин-1-фосфата |
WO2007120729A2 (en) * | 2006-04-12 | 2007-10-25 | Merck & Co., Inc. | Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists |
US8048898B2 (en) | 2007-08-01 | 2011-11-01 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd | Inhibitor of binding of S1P1 |
US8097712B2 (en) | 2007-11-07 | 2012-01-17 | Beelogics Inc. | Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof |
US8962584B2 (en) | 2009-10-14 | 2015-02-24 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. | Compositions for controlling Varroa mites in bees |
EP3231872B1 (en) | 2010-03-08 | 2020-05-06 | Monsanto Technology LLC | Polynucleotide molecules for gene regulation in plants |
MX350771B (es) | 2011-09-13 | 2017-09-15 | Monsanto Technology Llc | Métodos y composiciones para el control de malezas. |
US10760086B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-09-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CN104160028A (zh) | 2011-09-13 | 2014-11-19 | 孟山都技术公司 | 用于杂草控制的方法和组合物 |
AU2012308660B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10806146B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-10-20 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
CA2848685A1 (en) | 2011-09-13 | 2013-03-21 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control comprising topical application of a glutamine synthetase polynucleotide |
UA116093C2 (uk) | 2011-09-13 | 2018-02-12 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти) |
US10829828B2 (en) | 2011-09-13 | 2020-11-10 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
AU2012308753B2 (en) | 2011-09-13 | 2018-05-17 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP2570406A1 (en) * | 2011-09-16 | 2013-03-20 | Syngenta Participations AG. | Plant growth regulating compounds |
GB201121539D0 (en) * | 2011-12-14 | 2012-01-25 | Syngenta Participations Ag | Plant growth regulating compounds |
CN104619843B (zh) | 2012-05-24 | 2020-03-06 | A.B.种子有限公司 | 用于使基因表达沉默的组合物和方法 |
NZ702411A (en) * | 2012-06-30 | 2016-07-29 | Dow Agrosciences Llc | Pyridine n-oxides and processes for their preparation |
EP2866564B1 (en) * | 2012-06-30 | 2020-02-12 | Dow AgroSciences LLC | Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides |
CN105025870B (zh) * | 2012-12-12 | 2018-02-02 | 西姆莱斯股份公司 | 组合物 |
AU2013371825B2 (en) | 2013-01-01 | 2019-10-24 | A.B. Seeds Ltd. | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
US10683505B2 (en) | 2013-01-01 | 2020-06-16 | Monsanto Technology Llc | Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression |
UY35379A (es) | 2013-03-13 | 2014-09-30 | Monsanto Technology Llc | ?métodos y composiciones para el control de malezas?. |
AU2014248958A1 (en) | 2013-03-13 | 2015-10-01 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
US10568328B2 (en) | 2013-03-15 | 2020-02-25 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control |
EP3030663B1 (en) | 2013-07-19 | 2019-09-04 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
US9850496B2 (en) | 2013-07-19 | 2017-12-26 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for controlling Leptinotarsa |
NZ719544A (en) | 2013-11-04 | 2022-09-30 | Beeologics Inc | Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations |
UA119253C2 (uk) | 2013-12-10 | 2019-05-27 | Біолоджикс, Інк. | Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл |
US10334848B2 (en) | 2014-01-15 | 2019-07-02 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides |
BR112016022711A2 (pt) | 2014-04-01 | 2017-10-31 | Monsanto Technology Llc | composições e métodos para controle de pragas de inseto |
AU2015280252A1 (en) | 2014-06-23 | 2017-01-12 | Monsanto Technology Llc | Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference |
US11807857B2 (en) | 2014-06-25 | 2023-11-07 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression |
RU2021123470A (ru) | 2014-07-29 | 2021-09-06 | Монсанто Текнолоджи Ллс | Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями |
EP3256589B1 (en) | 2015-01-22 | 2021-12-22 | Monsanto Technology LLC | Compositions and methods for controlling leptinotarsa |
CN107750125A (zh) | 2015-06-02 | 2018-03-02 | 孟山都技术有限公司 | 用于将多核苷酸递送至植物中的组合物和方法 |
WO2016196782A1 (en) | 2015-06-03 | 2016-12-08 | Monsanto Technology Llc | Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants |
MY196809A (en) * | 2015-12-24 | 2023-05-03 | Kyowa Kirin Co Ltd | (),()-unsaturated amide compound |
AU2018294104A1 (en) | 2017-06-26 | 2020-01-16 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent |
CN107382847A (zh) * | 2017-07-21 | 2017-11-24 | 南通嘉禾化工有限公司 | 一种氟吡草胺的合成方法 |
CN110639487A (zh) | 2019-09-30 | 2020-01-03 | 京东方科技集团股份有限公司 | 涂层材料的制备方法、涂层材料、催化剂以及三元催化器 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4030910A (en) * | 1974-01-22 | 1977-06-21 | The Dow Chemical Company | Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same |
HU201300B (en) | 1985-03-16 | 1990-10-28 | Wellcome Found | Process for production of derivatives of aryl and medical compositions containing them as active substance |
GB8820185D0 (en) * | 1988-08-25 | 1988-09-28 | Wellcome Found | New medical use |
GB9005965D0 (en) * | 1990-03-16 | 1990-05-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
GB9025828D0 (en) * | 1990-11-28 | 1991-01-09 | Shell Int Research | Herbicidal carboxamide derivatives |
TW212792B (cs) * | 1991-09-13 | 1993-09-11 | Shell Internat Res Schappej B V | |
MX9306510A (es) * | 1992-10-22 | 1994-04-29 | Shell Int Research | Derivados de picolinamida herbicidas y procedimiento para su preparacion. |
GB2277930A (en) * | 1993-05-11 | 1994-11-16 | Shell Int Research | Herbicidal picolinamide derivatives |
DE69500950T2 (de) * | 1994-07-14 | 1998-03-05 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | 2-(Unsubstituierte oder substituierte)(Benzyloxy oder Phenoxy)-4-substituierte-6-(meta-substituierte Phenoxy)Pyridin, Verfahren zur Herstellung und herbizide Zusammensetzungen |
EP0723960B1 (en) * | 1995-01-26 | 2003-04-02 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines |
JPH08277287A (ja) * | 1995-02-09 | 1996-10-22 | Mitsubishi Chem Corp | インダゾール類およびその用途 |
US5807804A (en) * | 1996-02-22 | 1998-09-15 | American Cyanamid Company | Substituted pyridine herbicidal agents |
DE69735703T2 (de) * | 1996-07-30 | 2006-08-31 | Basf Ag | Herbizid wirsame substituierte pyridin-derivate |
EP1028959B1 (en) * | 1997-11-07 | 2007-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines |
US5869426A (en) * | 1997-11-07 | 1999-02-09 | American Cyanamid Company | Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides |
CA2309260C (en) * | 1997-12-03 | 2011-09-13 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | 2,4-substituted pyrimidines and their use in herbicidal compositions |
SK284468B6 (sk) * | 1998-04-01 | 2005-04-01 | Janssen Pharmaceutica N. V. | Pyridínový derivát, spôsob jeho prípravy a použitie, kompozícia s jeho obsahom a spôsob jej prípravy |
EP0955292A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-10 | American Cyanamid Company | Herbicidal 2-(cycloalk(en)yloxy)-6-(hetero)aryloxy(thio)pyridines |
CA2270843A1 (en) * | 1998-05-05 | 1999-11-05 | American Cyanamid Company | Herbicidal pyridine compounds |
WO2000075112A1 (fr) * | 1999-06-09 | 2000-12-14 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Nouveaux derives de n-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxy-6-[(substitue ou non substitue) m-cyanophenoxy]-2-pyridinecaroxamide, leur procede de production et herbicides afferents |
WO2001000580A1 (fr) * | 1999-06-29 | 2001-01-04 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Derives de pyridine 2-(eventuellement substituee benzoylamino)-6-(eventuellement substituee phenoxy), preparation de ces derives et herbicides |
-
2001
- 2001-06-23 DE DE10130397A patent/DE10130397A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-06-20 CN CNA028126262A patent/CN1520407A/zh active Pending
- 2002-06-20 SK SK1569-2003A patent/SK15692003A3/sk not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 JP JP2003507083A patent/JP2004536094A/ja not_active Abandoned
- 2002-06-20 EP EP02748802A patent/EP1401827A2/de not_active Withdrawn
- 2002-06-20 KR KR10-2003-7016780A patent/KR20040010775A/ko not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 IL IL15950302A patent/IL159503A0/xx unknown
- 2002-06-20 AU AU2002319249A patent/AU2002319249B2/en not_active Ceased
- 2002-06-20 WO PCT/EP2002/006840 patent/WO2003000679A2/de active Application Filing
- 2002-06-20 BR BR0210638-8A patent/BR0210638A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 UA UA2004010503A patent/UA76476C2/uk unknown
- 2002-06-20 RU RU2004101956/04A patent/RU2304141C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-06-20 PL PL02367131A patent/PL367131A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-20 CZ CZ20033547A patent/CZ20033547A3/cs unknown
- 2002-06-20 CA CA002451354A patent/CA2451354A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-20 MX MXPA03011782A patent/MXPA03011782A/es active IP Right Grant
- 2002-06-21 TW TW091113809A patent/TWI259057B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-06-21 AR ARP020102347A patent/AR036105A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-21 US US10/177,526 patent/US6794336B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-27 ZA ZA200309245A patent/ZA200309245B/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR0210638A (pt) | 2004-07-20 |
MXPA03011782A (es) | 2004-04-02 |
CN1520407A (zh) | 2004-08-11 |
SK15692003A3 (sk) | 2004-07-07 |
EP1401827A2 (de) | 2004-03-31 |
DE10130397A1 (de) | 2003-01-09 |
TWI259057B (en) | 2006-08-01 |
WO2003000679A2 (de) | 2003-01-03 |
WO2003000679A3 (de) | 2003-04-24 |
PL367131A1 (en) | 2005-02-21 |
AR036105A1 (es) | 2004-08-11 |
ZA200309245B (en) | 2004-06-09 |
RU2304141C2 (ru) | 2007-08-10 |
UA76476C2 (en) | 2006-08-15 |
US6794336B2 (en) | 2004-09-21 |
RU2004101956A (ru) | 2005-06-27 |
CA2451354A1 (en) | 2003-01-03 |
JP2004536094A (ja) | 2004-12-02 |
KR20040010775A (ko) | 2004-01-31 |
US20030229125A1 (en) | 2003-12-11 |
AU2002319249B2 (en) | 2008-01-31 |
IL159503A0 (en) | 2004-06-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6794336B2 (en) | Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US6750222B2 (en) | Substituted phenyl derivatives | |
US7312180B2 (en) | Substituted 4-(4-trifluoromethylpyrazolyl)pyrimidines | |
US7282469B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
US7211673B2 (en) | 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines | |
US20060223708A1 (en) | Substituted N-[pyrimidin-2-ylmethyl]carboxamides and their use as herbicides and plant growth regulators | |
US20060223709A1 (en) | Substituted pyrazolyloxyphenyl derivatives as herbicides | |
US20020065200A1 (en) | Benzoylpyrazoles and their use as herbicides | |
US20040167029A1 (en) | Substituted benzoyl derivatives as herbicides | |
US20030181334A1 (en) | Herbicidal method | |
EP1028949B1 (de) | Carbamoylphenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren | |
US20050282707A1 (en) | Pyridinylisoxazoles and their use as herbicides | |
US6768025B2 (en) | Benzoylcyclohexanedione derivatives and their use as herbicides | |
CZ2003547A3 (cs) | Herbicidně účinné benzoylcyklohexandiony, prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů | |
PL212936B1 (pl) | Pochodne benzoilopirazolonów, srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanych roslin oraz zastosowanie tych pochodnych |