CZ20033547A3 - Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny - Google Patents

Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny Download PDF

Info

Publication number
CZ20033547A3
CZ20033547A3 CZ20033547A CZ20033547A CZ20033547A3 CZ 20033547 A3 CZ20033547 A3 CZ 20033547A3 CZ 20033547 A CZ20033547 A CZ 20033547A CZ 20033547 A CZ20033547 A CZ 20033547A CZ 20033547 A3 CZ20033547 A3 CZ 20033547A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
carbon atoms
substituted
unsubstituted
alkoxy
Prior art date
Application number
CZ20033547A
Other languages
English (en)
Inventor
Haafáklaus
Willmsálothar
Auleráthomas
Menneáhubert
Bieringeráhermann
Original Assignee
Bayerácropscienceágmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayerácropscienceágmbh filed Critical Bayerácropscienceágmbh
Publication of CZ20033547A3 publication Critical patent/CZ20033547A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C07D213/643—2-Phenoxypyridines; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/69—Two or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Herbicidně účinné substituované pyridiny, způsob j-ejich výroby prostředek tyto látky obsajujicí a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny
Oblast techniky
Vynález se týká technické oblasti herbicidů, obzvláště herbicidně účinných substituovaných pyridinů, způsobu jejich výroby, prostředků tyto látky obsajujících a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny.
Dosavadní stav techniky
Je známé, že substituované pyridiny mohou mít herbicidní a růstově regulační vlastnosti pro rostliny (viz například EP-A-0955300, VO 98/04550, EP-A-0955292, VO 00/75112, VO 01/00580 a VO 99/28301). Tyto vykazují však při svém použití zčásti nevýhody, jako je například vysoká persistence nebo nedostatečná selektivita v důležitých kulturách užitkových rostlin. Dále jsou v EP-A-0196184 popsány substituované pyridiny.
Podstata vynálezu
Nyní byly nalezeny specielní 2,6-substituované pyridiny, které se mohou výhodně použít jako herbicidy a růstové regulátory pro rostliny.
Předmětem předloženého vynálezu tedy jsou substituované pyridiny obecného vzorce I • · · · · · · • · » · · · · · • · · · · · ·· ···· ··· ···· ·· ··
ve kterém rA jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 ..až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
9 9 9 99 99 9999
9 9 99 9 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 rt skupinu S(0) -R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8
O Q uhlíkovými atomy nebo skupinu NR R , přičemž
R8 a R9 jsou nezávisle na soběstejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, napři klad jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinut alkoxyslupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce /R10 přičemž R10 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituo99 9··9
99 9 99
9999 99 99 99 9
9 9 9 9 9 9
99 9 9999 9
9 99 9999
9999 9999 999 9999 99 99 váná, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou arylovou skupinu, například případně substituovanou fenylovou skupinu, nebo případně substituovanou heterocyklickou skupinu, například případně substituovanou heteroaromatickou skupinu, jako je případně substituovaná pyridylová, pyrazolylová nebo thienylová skupina,
X značí kyslík nebo síru,
R^, , R^, R-3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom • · • · · · · ·
• · φ φ • ΦΦΦ φ φ φφφφ ··· φφ ·· halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, dále alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu nebo acylový zbytek, jako je formylová skupina, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž výhodně neznačí hydroxyskupinu a ·· ··
·· ····
B značí acylový zbytek, například alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu >· ··· · • » · • · · • ♦ · • · · · ·· ··
s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, monoalkylaminosulfonylovou nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, formylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CO-CO-R’, přičemž
R’ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce
W
R13 pricemz značí kyslík nebo síru, • * · · i
• *<
T značí kyslík nebo síru, “I 1
R značí alkylovou skupinu s 1 az 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu,alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a a jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytků ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu a alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu, nebo
R-J-2 a společně mohou tvořit s dusíkovým atomem heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat další heteroatomy ze ee · · 4
9
9
9
4444 skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který je nesubstituovaný nebo substituovaný, například alkylovou skupinou s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo oxoskupinou, nebo
B a tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, například vzorce (-CH2)m-D- nebo -D^-(CH2)m^-D-, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více, výhodně jedním až čtyřmi, alkylovými skupinami s 1 až 4 uhlíkovými atomy , a
D a značí nezávisle na sobě SO2 nebo CO , m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3, s výjimkou N-hydroxy-N-[(6-fenoxy-2-pyridyl)-methyl]-acetamidu, s, a jejich soli.
V obecném vzorci I a v následujících mohou uhlík obsahující zbytky, jako je alkylová, alkoxylová, halogenalkylová, halogenalkoxylová, alkylaminová a alkylthio-skupina, jakož i odpovídající nenasycené a/nebo substituované zbytky, být v uhlíkové mřížce vždy přímé nebo rozvětvené nebo při počtu uhlíkových atomů od 3 také cyklické. Alkylové zbytky, také v souvisejících významech, jako je alkoxyskupina, halogenalkylová skupina a podobně, mají výhodně 1 až 6 uhlíkových atomů, popřípadě u nenasycených skupin 2 až 6 uhlíkových atomů a značí například methylovou, ethylo*
Λ · • · » · · ·
vou, n-propylovou, i-propylovou, cyklopropylovou, n-butylovou, i-butylovou, t-butylovou, 2-butylovou nebo cyklobutylovou skupinu, pentylové skupiny, hexylové skupiny, jako je n-hexylová, i-hexylová a 1,3-dimethylbutylová skupina a heptylové skupiny, jako je n-heptylová, 1-methylhexylová a 1,4-dimethylpentylová skupina. Alkenylové a alkinylové zbytky mají významy možných nenasycených zbytků, odpovídajících alkylovým zbytkům; alkenylová skupina značí například allylovou, l-methylprop-2-en-l-ylovou, 2-methyl-prop-2-en-l-ylovou, but-2-en-l-ylovou, but-3-en-l-ylovou, l-methyl-but-3-en-l-ylovou a l-methyl-but-2-en-l-ylovou skupinu; alkinylová skupina značí například propargylovou, but-2-in-l-ylovou, but-3-in-l-ylovou a l-methyl-but-3-in-l-ylovou skupinu.
Atom halogenu značí například atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Halogenalkylová, halogenalkenylová a halogenalkinylová skupina značí halogenem, výhodně fluorem, chlorem a/nebo bromem, obzvláště fluorem nebo chlorem, částečně nebo úplně substituovanou alkylovou, alkenylovou, popřípadě alkinylovou skupinu, jako je například CF3,
CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHC1, CC13, CHC12 a CH2CH2C1 ; halogenalkoxyskupina je například OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 a OCH2CH2C1. Odpovídající platí pro halogenalkenylovou skupinu a jiné halogenem substituované zbytky.
Uhlovodík obsahující zbytky jsou všeobecně přímé, rozvětvené nebo cyklicé a nasycené nebo nenasycené alifatické nebo aromatické zbytky, mající uhlovodíkové jednotky, například alkylová, alkenylová nebo alkinylová, cykloalkylová, cykloalkenylová nebo arylová skupina. Arylová skupina při tom znamená monocyklický, bicyklický nebo polycyklický • * • · · · · «, .· · ·· · · » · ···· ···· «β· ···· <<> ·· aromatický systém, například fenylovou, naftylovou, tetrahydronaftylovou, indenylovou, indanylovou a flurenylovou skupinu a podobně, obzvláště výhodně fenylovou skupinu. Výhodně značí uhlovodíkový zbytek alkylovou, alkenylovou nebo alkinylovou skupinu s až 12 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylovou skupinu se 3, 4, 5, 6 nebo 7 uhlíkovými atomy nebo fenylovou skupinu.
Arylová skupina značí výhodně fenylovou skupinu, která je substituovaná jedním nebo více, výhodně jedním, dvěma nebo třemi zbytky, ze skupiny zahrnující atom halogenu, jako je fluor, chlor, brom a jod, výhodně fluor, chlor a brom, dále alkylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, hydroxyskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, formylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, aminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkylsulfinylovou skupinu a alkylsulfonylovou skupinu a u zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 až 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou při tom zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru a chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou a ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy, výhodně metoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu.
Pod pojmem heterocyklický kruh, heterocyklický zbytek nebo heterocyklylová skupina se rozumí kruhový systém, který je nasycený, nenasycený nebo heteroaromatický a nesubsti- 12 ·· * * · * · ······
• 9 9 9 Λ
99 > φ « ( tuovaný nebo substituovaný, přičemž může být také nakondensovaný; obsahuje výhodně jeden nebo více heteroatomů v kruhu, výhodně zvolené ze skupiny zahrnující kyslík, dusík a síru. Výhodné jsou alifatické heterocyklylové zbytky se 3 až 7 uhlíkovými atomy nebo heteroaromatické zbytky s 5 nebo 6 atomy kruhu a s 1, 2 nebo 3 heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru. Heterocyklické zbytky mohou být například heteroaromatické zbytky nebo kruhy (heteroaryl), jako jsou například monocyklické, bicyklické nebo polycyklické aromatické systémy, ve kterých alespoň jeden kruh obsahuje jeden nebo více heteroatomů, nebo je to parcielně nebo úplně hydrogenovaný systém, jako je například pyrrolidyl, piperidyl, pyrazolyl, morfolinyl, indolyl, chinolinyl, pyrimidinyl, triazolyl, oxazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, thiazolyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolinyl, isoxazolinyl, imidazolyl a benzoxazolyl. Jako substituent pro substituované heterocyklické zbytky přichází v úvahu dále uváděné substituenty a dodatečně také oxoskupina. Oxoskupina se může vyskytovat také na heteroatomech, které mohou existovat v různých oxidačních stupních, například u dusíku a síry.
Substituované zbytky, jako jsou substituované uhlovodíkové zbytky, například substituovaná alkylová, alkenylová, alkinylová, arylová, fenylová a benzylová skupina, nebo substituované heterocyklylové nebo heteroarylové zbytky, značí například od nesubstituované základní mřížky odvozené substituované zbytky, přičemž substituenty značí například jeden nebo více, výhodně 1, 2 nebo 3 zbytky, vybrané ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkylthioskupinu, hydroxyskupinu, kyanoskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, formylovou skupinu, karboxyskupinu, azidoskupinu, alkoxykarbonylovou sku13
• · • • · 9 9 « · ar ·
• · 9 9 9 9
• » • 9 9 * • •
• • 9 ύ • • 9 O
pinu, alkylkarbonylovou skupinu, karbamoylovou skupinu, alkylaminokarbonylovou skupinu, dialkylaminokarbonylovou skupinu, substituovanou aminoskupinu, jako je acylaminoskupina, alkylaminoskupina a dialkylaminoskupina, alkylsulfinylovou skupinu, halogenalkylsulfinylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu a halogenalkylsulfonylovou skupinu a pro případ cyklických zbytků také alkylovou a halogenalkylovou skupinu, jakož i uvedeným nasyceným uhlovodík obsahujícím zbytkům odpovídající nenasycené alifatické zbytky, jako je alkenylová skupina, alkinylová skupina, alkenyloxyskupina, alkinyloxyskupina a podobně. U zbytků s uhlíkovými atomy jsou výhodné skupiny s 1 až 4 uhlíkovými atomy, obzvláště s 1 nebo 2 uhlíkovými atomy. Výhodné jsou zpravidla substituenty ze skupiny zahrnující atom halogenu, například fluoru nebo chloru, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou nebo ethylovou skupinu, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, výhodně methoxyskupinu nebo ethoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, nitroskupinu a kyanoskupinu. Obzvláště výhodné jsou při tom substituenty methylová skupina, methoxyskupina, kyanoskupina a atom chloru.
Popřípadě substituovaná fenylová skupina je výhodně fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo jednou nebo několikrát, výhodně až třikrát, substituovaná stejnými nebo různými zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, kyanoskupinou a nitroskupinu, jako je například o-tolylová, m-tolylová, p-tolylová, dimethylfenylová, 2-chlor• · ♦ * · • · • · · ·4···
fenylová, 3-chlorfenylová, 4-chlorfenylová, 2-trifluorfenylová, 3-trifluorfenylová, 4-trifluorfenylová, 2-trichlorfenylová, 3-trichlorfenylová, 4-trichlorfenylová, 2,4-dichlorfenylová, 3,5-dichlorfenylová, 2,5-dichlorfenylová,
2,3-d.i chlorf enylová, o-kyanof enylová, m-kyanof enylová a p-kyanofenylová skupina.
Acylový zbytek, znáči zbytek organické kyseliny, který formálně vznikne odštěpením hydroxyskupiny z organické kyseliny, například zbytek karboxylové kyseliny a zbytky od ní odvozených kyselin, jako jsou thiokarboxylové kyseliny, popřípadě N-substituované iminokarboxylové kyseliny nebo zbytky monoesterů kyseliny uhličité, popřípadě N-substituované karbaminové kyseliny, sulfonové kyseliny, sulfinové kyseliny, fosfonové kyseliny a fosfinové kyseliny.
Acylový zbytek je výhodně formyl nebo alifatický acyl ze skupiny zahrnující CO-RX, CS-RX, CO-ORX, CO-CO-RX,
CS-ORX, CS-SRX, SOR^ nebo SO2R^, přičemž Rx a R^ značí uhlovodíkový zbytek s 1 až 10 uhlíkovými atomy, který je,, nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo aminokarbonylovou nebo aminosulfonylovou skupinu, přičemž oba posledně jmenované zbytky jsou nesubstituované, N-monosubstituované nebo N,N-disubstituované. Acylový zbytek značí například formylovou skupinu, halogenalkylkarbonylovou skupinu, alkylkarbonylovou skupinu, jako je alkylkarbonylová skupina s 1 až 4 uhlíkovými atomy v alkylu, fenylkarbonylovou skupinu, přičemž fenylový kruh může být substituovaný, například substituenty uvedenými výše pro fenylovou skupinu, nebo alkoxykarbonylovou skupinu, fenyloxykarbonylovou skupinu, benzyloxykarbonylovou skupinu, alkylsulfonylovou skupinu, alkylsulfinylovou skupinu nebo N-alkyl-l-iminoalkylovou skupinu a jiné zbytky organických kyselin.
φ φ « · φ ·
• · φ · φ φ * • φ · φ ·» ♦ · φ φ φ V φ Φφφ · φ φ φ φ
Předmětem předloženého vynálezu jsou také všechny stereoisomery, které jsou zahrnuté v obecném vzorci I a jejich směsi. Takovéto sloučeniny obecného vzorce I obsahují jeden nebo více asymetrických uhlíkových atomů nebo také dvojné vazby, které v obecném vzorci I nejsou zvláště uvedené. Svojí specifickou prostorovou formou definované možné stereoisomery, jako jsou enantiomery, diastereoisomery a Za E-isomery jsou všechny zahrnuté v obecném vzorci I a mohou se získat pomocí obvyklých metod ze směsí stereoisomerů nebo se mohou vyrobit také pomocí stereoselektivních reakcí v kombinaci s použitím stereochemicky čistých výchozích látek.
Sloučeniny obecného vzorce I mohou tvořit soli, například takové, u kterých je dusíkový atom pyridinu nebo popřípadě další heteroatom protonisován. Tyto soli jsou například soli s minerálními kyselinami, jako je kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina sírová, nebo také soli s organickými kyselinami, jako je kyselina mravenčí, kyselina octová, kyselina šťavelová, kyselina citrónová nebo aromatické karboxylové kyseliny, jako je kyselina benzoová.
Výhodné j sou sloučeniny obecného vzorce I a/nebo jejich soli, přičemž r! jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom • Ψ. · w w w w « • · · · · * · ··· 111 99 91 9 1 91 halogenu, kyanoskupinu alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí fenylovou skupinu nebo pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, jako je pětičlenná nebo šestičlenn heteroaromatická skupina, obsahující dusík nebo síru, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoylxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkoxyskupinu s 1 až uhlíkovými atomy,
X značí kyslík nebo síru, , R3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , r6 značí vodíkový atom, formylovou skupinu alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými
Φ Φ φφφφ •φφ φφφφ φ φ • · * φ · φ φ φ φφ φ Φφφφ φ • * φφ φφφ φ ······· φφφ φφφφ φφ φφ atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo
99 99 9 • 9 9 9 9 9 9 9
• 9 • ♦ 9 9 9
• · 9 • • 9 9 9 9
• 9 9 9 « 9 9' 9
9· 9 9
alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce I a/nebo jejich soli, přičemž
R1 v poloze 3 a 5 pyridinového kruhu jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru a
R^ v poloze 4 pyridinového kruhu znaí vodíkový atom, atom halogenu, výhodně fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí skupinu vzorce A’
(A‘) přičemž • · 9 9 · 9 · • 9
R^4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, například halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až uhlíkovými atomy nebo alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu,
I značí číslo 1 nebo 2,
V značí skupinu CH nebo CÍR^4) nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je skupina Ν(ΟΗβ) a
V značí dusík, síru nebo skupinu N-CH, N-C(R44), CH-CH, CH-C(R14) nebo C(R14)-C(R14),
R2, R3 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, <9 MM m značí číslo 0 ,
R° značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfo• φ • φ • φ • φ φ
• φ
φφ nylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, například jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Obzvláště zajímavé jsou sloučeniny obecného vzorce
I a/nebo jejich soli, přičemž
A značí fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou přes uhlíkový atom vázané na X a jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými,, atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, přičemž výhodné jsou zbytky A , u kterých se substituent nachází v poloze 3 zbytku A , ve vztahu k uhlíkovému atomu, který je vázaný na skupinu X ve vzorci I .
Obzvláště výhodné jsou sloučeniny obecného vzorce
I a/nebo jejich soli, přičemž
A značí substituovanou fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu následujících vzorců
• · · ·
R15 přičemž
R^-4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu nebo případně substituovanou alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je halogenalkylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně trifluormethylovou skupinu nebo kyanoskupinu, r!5 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, výhodně methylovou skupinu a značí celé číslo 0 až 4, výhodně 0 nebo 1 ;
výhodně
A značí zbytky vzorců
jsou sloučeniny obecného
Zcela obzvláště výhodné vzorce I’ a/nebo jejich soli
(»’) φφ ···· ·· ·· · φφ • · · · φ · · · · φ · • · · φ · · φ * φφφ φφφφ · • · · φ φφφφ ···· φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ přičemž íÚ, , R^, , a X mají významy uvedené u vzorce I , včetně výše uvedených výhodných oblastí a
L jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu, jako je fluor nebo chlor,
V-V značí společně skupiny N-CH-CH, S-CH, CH-CH-CH nebo N-N(CH3) a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, obzvláště fluoru nebo chloru, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce
I se mohou získat pomocí známých způsobů. Obzvláště zajímavé jsou například následující syntesy.
Když se vychází ze sloučenin obecného vzorce II
o® ve kterém maj í zbytky R·1· významy uvedené u vzorce I a
L’ značí odštěpitelnou skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen, nebo skupinu vzorce A-X , přičemž A a X jsou definované u vzorce I , může se způsobem známým z literatury nejprve kyslík N-oxidu alkylovat a potom nechat reagovat s kyanidy na nitrily obecného vzorce III (viz například V. R. Fife a E, F. V. Seri ven, Heterocycles 22, 2375 (1984) a zde citovaná literatura) (R1)3
přičemž R^ a L’ jsou definované u vzorce I .
Pyridin-N-oxidy obecného vzorce II se mohou vyrobit pomocí různých způsobů ze vhodně substituovaných pyridinů, ásadní způsoby syntesy jsou například popsané v A. Albini a S. Pietra, Heterocyclic N-oxides, CRS-Press, lne., Boča Raton, USA, 1991.
Jako alkylační činidla pro sloučeniny obecného vzorce II se mohou použít výhodně alkylhalogeny nebo alkylpseudohalogeny, jako je dimethylsulfát nebo methyljodid, jako kyanidy se používají například kyanidy alkalických kovů nebo ·· ·· » · · « • ·· ······ ······ · • · 9 9 9 • · · · 9 9 • · · · 9 · ··· ···· ·· 99 kyanidy kovů alkalických zemin nebo kyanidy organických basí, jako jsou kvarterní amoniové soli (viz například Ellman, Tetrahedron 41 (1985), str. 4941 - 4948).
Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterém L’ značí odštěpitelnou skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen, se mohou nechat reagovat se sloučeninami obecného vzorce IV nebo jejich solemi
A - X - Η (IV) přičemž A a X jsou definované u vzorce I , na sloučeniny obecného vzorce III (viz například US 6 080 861, US 6 130 188 a VO 94/22833 a zde citovaná literatura), přičemž L’ značí skupinu vzorce A-X- . Sloučeniny obecného vzorce III, ve kterých L’ značí skupinu A-X- , přičemž A, X, a jsou definované u vzorce I , se mohou převést vhodným redukčním postupem na aminosloučeniny obecného vzorce V
Redukce nítrilů na aminy je v literatuře mnohokrát popsaná (viz například Eugen Muller, Methoden der organischen Chemie (Houben Veyl), díl XI/1, Stickstoffverbindungen II, str. 343 a další, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1957). Mimo jiné přichází v úvahu hydrogenace, katalysovaná vzácnými kovy, přičemž obzvláště zajímavé jsou reakce, katalysované palladiem a platinou, možné jsou ale také redukce s Raneyovým niklem.
·· ···· • · ·
Sloučeniny obecného vzorce V se mohou převést reakcí s acylačními činidly, jako jsou halogenidy kyselin, isokyanáty, karbamoylchloridy, estery kyseliny chlormravenčí, sulfonylchloridy, sulfamoylchloridy, sulfenylchloridy a isothiokyanáty, na sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém r6=H, m=0 a A, X, a B mají významy uvedené u vzorce I. Poukaz na všeobecné a specielní chemické metody acylace se nachází například v publikaci Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure Edition, John Viley & Sons, New York, 1992).
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterém R6 například značí popřípadě substituovanou alkylovou skupinu, jsou dostupné například když se vychází ze sloučenin obecného vzorce V , které se alkyluji s odpovídajícími aldehydy reduktivní alkylaci na sloučeniny obecného vzorce VI (viz Rylander Hydrogenations Metods, Academie Press, New York, 1985 pp. 92-93)
(VI)
Sloučeniny obecného vzorce VI jsou dostupné také redukcí odpovídajících amidů (viz například příklad provedení 3a) (viz například Gaylord, Reduction with Complex Metal Hydrides, Viley, New York 1956, pp 322-373). Vhodné jsou zde například komplexy boranu, jako jsou komplexy boran-tetrahydrofuran nebo boran-dimethylsulfid (viz například Brown G. R., A. J. Foubister, J. Chem SOC Perk T 1 (8), 1401-1403 (1989)). Sloučeniny obecného vzorce VI se mohou ··
9 4 4
4 acylovat v návaznosti podle známých metod. Sloučeniny obecného vzorce VI , ve kterém R° značí případně substituovanou alkenylovou nebo alkinylovou skupinu, je možno získat reduktivní aminací ze sloučenin obecného vzorce III. Sloučeniny obecného vzorce VI je možno potom pomocí známých metod acylovat na sloučeniny obecného vzorce I. Sloučeniny obecného vzorce I , kde R° značí acylovou skupinu, je možno získat pomocí známých metod vhodnou acylací sloučenin obecného vzorce VI, ve kterých R značí vodíkový atom.
Sloučeniny obecného vzorce I , kde R^ značí hydroxyskupinu a alkoxyskupinu, je možno například získat podle následujícího reakčního schéma :
Nitrily obecného vzorce III se mohou při tom převést reduktivně na aldehydy obecného vzorce XII (viz například Miller, Biss, Schwartzmann; J. Org. Chem. 1970, 35, 858; nebo Jerry March, Advanced Organic Chemistry (Reaction, Mechanisms and Structure) Edition, John Viley & Sons, ·· «·«« ·· · · · · · • · · · ·
New York, 1992, str. 919, 920). Aldehydy obecného vzorce
XII se mohou redukovat pomocí známých způsobů na odpovídající alkoholy obecného vzorce XIII (viz například Hudlicky, Reductions in Organic Chemistry; Ellis Horwood; Chichester 1984, str. 96-129; výčet možných reagencií viz Larock; Comprehensive Organic Transformations VCH: New York, 1989, str. 993). Hydroxylové skupiny alkoholů obecného vzorce
XIII je možno potom převést na odštěpítelné skupiny L’.
Jako odštěpítené skupiny je možno zavést například halogeny, jako je chlor nebo brom (viz například Viley, Hershkowitz, Rein Chung, J. Am. Chem. Soc 1964, 86, 964; Schaefer, Veinberg, J. Org. Chem. 1965, 30, 2635) nebo esterové skupiny sulfonových kyselin, jako jsou tosyláty nebo mesyláty (viz například Crossland, Wells, Shiner; J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 4217). Sloučeniny obecného vzorce XIV se mohou potom nechat zreagovat s hydroxylaminy nebo s O-alkylovanými hydroxylaminy na sloučeniny obecného vzorce VI , ve kterém R^ značí hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu. Tato reakce se výhodně provádí za přítomnosti organických nebo anorganických basí v inertním rozpouštědle. Sloučeniny r obecného vzorce VI , ve kterých R° neznačí vodíkový atom a m=0 , se mohou potom, jak je výše uvedeno pro sloučeniny obecného vzorce V , acylovat pomocí známých metod na sloučeniny obecného vzorce I .
Sloučeniny obecného vzorce I , ve kterých m=l , se mohou vyrobit například pomocí následujícího reakčního schéma :
ΦΦ φφφφ φφ φφ φ φφ φφφφ φφφφ φ» φ • φ φ φφφφ • φφφ φφφφ φ φ φ φφ φφφφ φφφφ φφφφ φφφ φφφφ φφ φφ
Sloučeniny obecného vzorce VII, ve kterých jsou A, X a jsou definované u vzorce I a L’ značí odštěpitelnou 6.
skupinu, jako je halogen nebo pseudohalogen nebo značí substituovatelnou heteroaryloxyskupinu A-X, se mohou nechat reagovat s popřípadě substituovanými alkylestery kyseliny 9 kyanooctové obecného vzorce VIII , přičemž R je definovaný ve vzorci I a výhodně se použije alkylester s 1 až 6 uhlíkovými atomy v alkylu (viz N. Desideri, F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335, 1988).
Esterové skupiny sloučenin obecného vzorce IX se potom mohou převést na volné karboxylové kyseliny. Toto se může provést například basickým zmýdelněním alkylesteru nebo také za kyselých podmínek zmýdelnění, přičemž se skupina karboxylové kyseliny potom například za kyselých podmínek • · .ř • » »99 9999
dekarboxyluje na sloučeniny obecného vzorce X (viz například N. Desideri, F. Manna, J. Heterocycl. Chem., 25(1), 333-335, 1988). Ve vzorci X mají A, X, R a R ve vzorci I uvedený význam.
Takto dostupné kyanosloučeniny obecného vzorce X se mohou pomocí vhodného redukčního způsobu, jak již bylo popsáno při přípravě aminů obecného vzorce V z nitrilů obecného vzorce III , nechat reagovat na odpovídající aminosloučeniny obecného vzorce XI . Takto dostupné aminy obecného vzorce XI se mohou analogicky jako aminy obecného vzorce V nechat zreagovat na sloučeniny obecného vzorce I, ϊ o <
ve kterém mají A, X, R , R , R a B významy, uvedené u vzorce I.
Kolekce sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, které se mohou syntetisovat podle výše uvedených schémat, se mohou také vyrobit paralelisovaným způsobem, přičemž se toto provádí manuelním, částečně automatisováným nebo úplně automatisovaným způsobem. Při tom je například možné automatisovat provádění reakce, zpracování nebo čištěni prodůktů, popřípadě mezistupňů. Souhrně se pod tím rozumí pracovní postup, jaký je například popsán S. H. DeVittem v publikaci Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity: Automated Synthesis, díl 1, Escom 1997, str. 69 až 77.
Pro paralelisované provádění reakce a zpracování je možno použít řadu komerčně dostupných přístrojů, které jsou například nabízené firmami Stem Corporation, Voodrolfe road, Tollesbury, Essex, England, H+P Labortechnik GmbH,
Bruckmannring 28, 85764 Oberschleipheim, Deutschlend nebo Radleys, Shirehill, Saffron Valden, Essex, CB - II:3AZ, • r * » • · · · ·
- 31 ·*»··· · * · · · o í · · ,· · * * · 9 9 9 f>
England. Pro paralelisované čištění sloučenin obecného vzorce I a jejich solí, popřípadě meziproduktů, vznikajících při výrobě, jsou k disposici mimo jiné chromatografické aparatury, například firmy ISCO, lne., 4700 Superior
Street, Lincoln, NE 68504, USA.
Uváděné aparatury vedou k modulárnímu pracovnímu postupu, při kterém jsou jednotlivé pracovní kroky automatisované, mezi pracovními kroky se však musejí provádět manuální operace. Toto se může obejít použitím částečně nebo úplně integrovaných automatových systémů, u kterých automatové moduly jsou obstarávány například roboty. Takovéto automatové systémy mohou být od firmy Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA 01748, USA.
Vedle zde popsaného může výroba sloučenin obecného vzorce I a jejich solí probíhat úplně nebo částečně pomocí metod v pevné fázi. K tomuto účelu jsou jednotlivé mezistupně nebo všechny mezistupně syntesy nebo syntesy, přizpůsobené pro odpovídající pracovní postup, vázané na.syntesní pryskyřici. Metody syntesy na basi pevné fáze jsou v odborné literatuře dostatečně popsané, například Barry A. Buninem v The Combinatorial Index, Academie Press, 1998.
Použití syntesních metod na basi pevné fáze dovoluje řada z literatury známých protokolů, které opět mohou být prováděné manuelně nebo automatisovane. Například se může takzvaná Teebeutelmethode (Houghten, US 4 631 211;
Houghten a kol., Proč. Nati. Acad. Sci, 1985, 82, 51315135) s produkty firmy IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USA částečně autornátisovát. Automatisace paralelních syntes na basi pevné fáze se provádí například s aparaturami firmy Argonaut Technologies, lne., 887 • · r
t · • · · · · 9 ·
Industrial Road, San Carlos, CA 94070, USA nebo MultiSynTech GmbH, Vullener Feld 4, 58454 Vitten, Deutschland. Výroba podle zde popisovaného způsobu poskytuje sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli ve formě kolekcí substancí, které jsou nazývány substančními soubory. Předmětem předloženého vynálezu jsou také substanční soubory, které obsahují alespoň dvě sloučeniny obecného vzorce I a jejich soli.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu obecného vzorce I a jejich soli, v následujícím označované jako sloučeniny obecného vzorce I , mají výbornou herbicidní účinnost vůči širokému spektru hospodářsky důležitých jednoděložných a dvouděložných škodlivých rostlin. Také těžko hubitelné vytrvalé plevely, které se množí ze rhizomů, kořenových výrůstků nebo jiných trvalých orgánů, se sloučeninami podle předloženého vynálezu dobře hubí. Při tom je zpravidla nepodstatné, zda se látky používají při postupu před sátím, před vzejitím nebo po vzejití. Jednotlivě je možno příkladně jmenovat některé zástupce jednoděložných a dvouděložných plevelů, kteří mohou být kontrolováni sloučeninami podle spředloženého vynálezu, bez toho, že by mělo nastat tímto jmenováním omezení na určité druhy.
Na straně jednoděložných druhů plevelů jsou dobře hubeny například Avena, Alopecurus, Lolium, Echinochloa, Phalarís, Digitaria, Setaria, jakož i druhy Bromus a Cyperus z annuelní skupiny a na straně perennujících druhů Agropyron, Cynodon, Imperata, jakož i Sorghum a také vytrvalé druhy Cyperus.
U dvouděložných druhů plevelů působí spektrum účinku na druhy, jako je například Abutilon, Amaranthus, Galium, Ipomoea, Lamium, Matricaria, Sida, Sinapis, Stellaria, • · • · ·
Veronica a Viola na anuelní straně, jakož i Convolvulus, Cirsium, Rumex a Artemisia u perennujících plevelů.
Za specifických podmínek kultur v rýži přítomné škodlivé rostliny, jako je například Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus a Cyperus, jsou rovněž účinnými látkami podle předloženého vynálezu výborně hubeny.
Když se sloučeniny podle předloženého vynálezu aplikují před klíčením na povrch půdy, tak se buď úplně potlačí vzejití klíčků plevelů, nebo plevely rostou do stadia vyklíčených lístků, potom se však jejich růst zastaví a rostliny po uběhnutí tří až čtyř týdnů úplně zahynou.
Při aplikaci sloučenin podle předloženého vynálezu na zelené části rostlin při postupu po vzejití dochází velmi rychle po ošetření ke drastickému zastavení růstu a rostliny plevelů zůstávají ve stadiu růstu, ve kterém byly v okamžiku aplikace, nebo po určité době zcela zahynou, takže tímto způsobem je pro kulturní rostliny velmi brzy a trvale s* odstraněna škodlivá konkurence plevelů.
Ačkoliv mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výbornou herbicidní aktivitu vůči jednoděložným a dvouděložným plevelům, jsou kulturní rostliny hospodářsky významných kultur, například kultur se dvěma vyklíčenými lístky, jako je sója, bavlna, řepka a cukrová řepa, obzvláště sója, nebo gramineen-kultury, jako je pšenice, ječmen, žito, rýže nebo kukuřice, poškozovány pouze nepodstatně nebo nejsou poškozovány vůbec. Uvedené sloučeniny jsou vhodné z tohoto hlediska velmi dobře pro selektivní potlačování nežádoucího růstu rostlin v zemědělských užitkových rostlinách nebo v okrasných rostlinách.
·· ·* • φ φ φ • ♦ • · β · ••Φφ ·φ·«
Kromě toho mají sloučeniny podle předloženého vynálezu výborné růstově regulační vlastnosti u kulturních rostlin. Působí regulačně v pro rostliny vlastní látkové výměně a mohou se tedy použít k cílenému ovlivnění obsahových látek v rostlinách a pro ulehčení sklizně například vyvoláním desikkace a řízení růstu. Dále jsou vhodné také pro zásadní řízení a inhibici nežádoucího vegetativního růstu, bez toho, že by při tom rostliny usmrtily. Inhibice vegetativního růstu hraje u mnoha jednoděložných a dvouděložných kultur velkou roli, neboř se tím může skladovatelnost snížit nebo úplně potlačit.
Na základě svých herbicidních a růstově regulačních vlastností pro rostliny mohou být účinné látky také použity pro hubení škodlivých rostlin ve známých kulturách rostlin nebo ještě vyvíjených tolerantních nebo genově technicky změněných kulturních rostlin. Transgení rostliny se vyznačují zpravidla obzvláště výhodnými vlastnostmi, například . resistencí vůči určitým pesticidům, především určitým herbicidům, resistencemi vůči onemocněním rostlin nebo původcům onemocnění rostlin, jako určitým hmyzům nebo mikroorganismům, jako jsou houby, bakterie nebo viry. Další zvláštní vlastnosti se týkají například sklizně se zřetelem na množství, kvalitu, skladovatelnost, složení a specielní obsahové látky. Tak jsou známé transgení rostliny se zvýšeným obsahem škrobu nebo se změněnou kvalitou škrobu, nebo takové které mají jiné složení mastných kyselin ve sklizeném materiálu.
Výhodné je použití sloučenin obecného vzorce I podle předloženého vynálezu nebo jejich solí v hospodářsky významných transgeních kulturách užitkových a okrasných • · ·· ·«·· • · · ♦ ♦ • 9 9 ♦
0 0» « » · * rostlin, například obilí, jako je pšenice, ječmen, žito, oves, proso, rýže, maniok a kukuřice, nebo také v kulturách cukrové řepy, bavlny, sóji, řepky, brambor, rajčat, hrachu a jiných druhů zeleniny.
Výhodně se sloučeniny obecného vzorce I používaj í jako herbicidy v kulturách užitkových rostlin, které jsou resistentní vůči fytotoxickým účinkům herbicidů, popřípadě byly pomocí genové techniky učiněny resistentními.
Dosavadní cesty výroby nových rostlin, které mají ve srovnání s dosud se vyskytujícími rostlinami modifikované vlastnosti, spočívají například v klasických způsobech pěstování a výrobě mutantů. Alternativně se mohou vyrobit nové rostliny se změněnými vlastnostmi pomocí genově technických postupů (viz například EP-A-0221044 a EP-A-0131624). Popsány byly například v mnoha případech
- genově technické změny kulturních rostlin za účelem modifikace v rostlinách syntetisovaného škrobu (například VO 92/11376, VO 92/14827, VO 91/19806),
- transgení kulturní rostliny, které mají resistenci proti určitým herbicidům typu glufosinate (viz například EP-A0242236, EP-A-242246) nebo glyphosate (VO 92/00377) nebo sulfonylmočovinám (EP-A-0257993, US-A-5013659),
- transgení kulturní rostliny, například bavlny, se schopností produkovat toxiny Bacillu thuringiensis (Bt-toxiny), které způsobují resistenci rostlin vůči určitým škůdcům (EP-A-0142924, EP-A-0193259),
- transgení kulturní rostliny s modifikovaným složením • 9 9 9
9 9 · •9 9999 •99« « *•99 * 9 9 « • 9 · « *
9 9 99 9 9 99 techniky, pomocí kterostliny se změněnými mastných kyselin (VO 91/13972).
Početné molekulárně biologické rých je možno vyrobit nové transgení vlastnostmi, jsou v principu známé; viz například Sambrook a kol., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. vyd. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; nebo Vinnacker Gene und Klone, VCH Veinheim 2. vydání 1996 nebo Christou, Trends in Plant Science 1 (1996) 423-431).
Pro takovéto genově technické manipulace se mohou zavést molekuly nukleových kyselin do plasmidů, které dovolí mutagenesi nebo změnu sekvence rekombinací DNA-sekvencí. Pomocí výše uvedeného standardního způsobu se mohou provádět například výměny basí, odstranění částí sekvencí nebo zavedení přírodních nebo syntetických sekvencí. Pro spojení DNA-fragmentů navzájem je možno na fragmenty připojit adaptory nebo linkery.
Výroby rostlinných buněk se sníženou aktivitou genového produktu se může například dosáhnout expresí alespoň jedné odpovídající antisense-RNA, jedné sense-RNA pro dosažení kosupresního efektu nebo expresí alespoň jednoho odpovídajícím způsobem konstruovaného ribozymu, který specificky štěpí transkripty výše uvedeného genového produktu.
K tomu se mohou použít jednak molekuly DNA , které zahrnují celkovou kódující sekvenci genového produktu včetně eventuelně přítomných bočních sekvencí, tak také molekuly DNA , které zahrnují pouze části kódujících sekvencí, přičemž tyto části musí být dostatečně dlouhé k tomu, aby v buňkách způsobily antisense-efekt. Možné je také použití * * · · 1 • · · · ( • ···· · · «0
DNA-sekvencí, které mají vysoký stupeň homologie ke kódovaným sekvencím genového produktu, ale nejsou úplně identické .
Při expresi molekul nukleové kyseliny v rostlinách může být syntetisovaný protein lokalisován v každém libovolném kompartimentu rostlinné buňky. Aby se ale dosáhlo lokalisace v určitém kompartimentu, může se například spojit kódující region s DNA-sekvencemi, které zajišťují lokalisaci v určitém kompartimentu. Takovéto sekvence jsou pro odborníky známé (viz například Braun a kol., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Volter a kol., Proč. Nati. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald a kol., Plant J. 1 (1991), 95106) .
Transgení rostlinné buňky se mohou pomoci známých technik regenerovat na celé rostliny. U transgeních rstlin se může principielně jednat o rostliny každého libovolného rostlinného druhu, to znamená jak o jednoděložné, tak také o dvouděložné rostliny. ..
Tak je možno získat transgení rostliny, které mají změněné vlastnosti, nadexpresí, supresí nebo inhibici homologních (= přírodních) genů nebo genových sekvencí nebo expresí heterologních (= cizích) genů nebo genových sekvencí .
Výhodně se mohou sloučeniny podle předloženého vynálezu použít v transgeních kulturách, které jsou resistentní vůči herbicidům ze skupiny sulfonylmočovin, glufosinate-ammonium nebo glyphosate-isopropylammonium a analogickým účinným látkám.
• · φ * φ φ φ • · φφφφ ♦Φφφ 4 • « Φ · I • φφφφ φφ φφ
Při použití účinných látek podle předloženého vynálezu v transgeních kulturách dochází vedle účinků vůči škodlivým rostlinám v jiných kulturách očekávaných často k účinkům, které jsou v odpovídajících transgeních kulturách specifické, například změněné nebo specielně rozšířené spektrum plevelů, které mohou být hubeny, změněná aplikovaná množství , která mohou být použita pro aplikaci, výhodně dobrá kombinovatelnost s herbicidy, vůči kterým je transgení kultura resistentní, jakož i ovlivnění růstu a výnosu transgeních kulturních rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je také použití sloučenin podle předloženého vynálezu obecného vzorce I jako herbicidů pro hubení škodlivých rostlin, výhodně v transgeních kulturních rostlinách.
Sloučeniny podle předloženého vynálezu se mohou vyskytovat ve formě postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, stříkatelných roztoků, poprašů nebo granulátů v obvyklých přípravcích. Předmětem předloženého vynálezu jsou tedy také herbicidy a prostředky pro regulaci růstu rostlin, které obsahují sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou formulovat různými způsoby, vždy podle toho, jaké jsou předem dané biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry. Jako možnosti formulací přicházejí například v úvahu :
postřikový prášek (VP) , ve vodě rozpustný prášek (SP) , ve vodě rozpustné koncentráty (SL), emulgovatelné koncentráty (EC) , vodné roztoky (SL) , emulse (EV) , jako jsou emulse typu voda v oleji a olej ve vodě, stříkatelné roztoky nebo ·· ♦ · • · · ·· * · · ·· emulse, disperse na basi oleje nebo vody, suspoemulse, suspensní koncentráty (SC), disperse na basi oleje nebo vody, s olejem mísitelné roztoky,, kapslové suspense (CS), popraše (DP), mořidla, granuláty pro rozmetací a půdní aplikaci, granuláty (GR) ve formě mikrogranulátů, postřikových granulátů, potahových granulátů a adsorpčních granulátů, ve vodě dispergovatelné granuláty (VG) , ve vodě rozpusné granuláty (SG), ULV-formulace, mikrokapsle a vosky.
Tyto jednotlivé typy formulací jsou v principu známé a jsou například popsané v publikacích Vínnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen,
4. vyd. 1986 ; Vadě van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel Dekker, N.Y., 1973 ; K. Martens, Spray Drying Handbook, 3. ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Nutné pomocné prostředky pro uvedené formulace, jako jsou inertní materiály, tensidy, rozpouštědla a další přísady, jsou rovněž známé a jsou popsané například v publikacích : Vatkiuns, Handbook of Insecticide Dust Diluentřand Carries”, 2. ed., Darland Books, Caldwell N.J. ;
H.v.Olphen, Introduction to Clay Colloid Chemistry, 2. ed., J. Viley & Sons, N.Y. ; C. Marsden, Solvents Guide,
2. ed., Interscience, N.Y. 1963 ; McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J. ; Sisley and Vood, Ecyclopedia of Surface Active Agents, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964 ; Schónfeldt, Grenzfláchenaktive Athylenoxidaddukte, Viss. Verlagsgesellschafΐ, Stuttgart 1976 ; Vinnacker-Kůchler, Chemische Technologie, díl 7, C. Hauser Verlag Munchen, 4. vyd. 1986.
Na basi těchto formulací se dají vyrobit také kombinace s jinými pesticidně účinnými látkami, jako jsou
• *· • · · • · • · 9 ·
• · 9 ·· · · • • •
• ♦ • · • • •
• • · • • » ·
• · · · · · · • * 99
například herbicidy, insekticidy, fungicidy, akaricidy, jakož i antidota, safenery, hnojivá a/nebo růstové regulátory, například ve formě hotových přípravků nebo tankových směsi.
Postřikové prášky jsou ve vodě rovnoměrně dispergovatelné preparáty, které vedle účinné látky obsahují kromě zřeďovací nebo inertní látky ještě tensidy ionogenního a/nebo neionogenního typu (smáčedla, dispergační činidla), například polyoxyethylované alkylfenoly, polyoxyethylované mastné alkoholy, polyoxyethyované mastné aminy, alkansulfonáty nebo alkylbenzensulfonáty, sodné soli ligninových kyselin, sodná sůl 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové kyseliny, sodná sůl kyseliny dibutylnaftalen-sulfonové nebo také sodná sůl kyseliny oleylmethyltaurové. Pro výrobu postřikových prášků se herbicidní účinná látka jemně rozemele v obvyklé aparatuře, jako je kladivový mlýn, perlový mlýn a mlýn se vzduchovým paprskem a současně nebo pozděj i se smísí s formulačními pomocnými prostředky.
Emulgovatelné koncentráty se vyrobí rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, jako je například butylalkohol, cyklohexanon, dimethylformamid, xylen, nebo také výševroucí aromáty nebo uhlovodíky nebo směsi organických rozpouštědel za přídavku jednoho nebo více tensidů ionogenního a/nebo neionogenního typu (emulgátory) . Jako emulgátory se mohou například použít vápenaté soli alkylarylsulfonových kyselin, jako je dodecylbenzensulfonát vápenatý, nebo neionogenní emulgátory, jako jsou polyglykolestery mastných kyselin, alkylarylpolyglykolethery, polyglykolethery mastných alkoholů, kondensační produkty propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery mastných kyselin a sorbitolu, estery mastných kyselin a polyoxyethy·# · ·
lensorbitolu nebo polyoxyethylensorbitanestery.
Popraše se získají rozemletím účinné látky s jemně rozmělněnými pevnými látkami, jako je například mastek, přírodní zeminy, jako je kaolin, bentonit nebo pyrofyllit, nebo také křemelina.
Suspensní koncentráty mohou být na vodné nebo olej ové basi. Mohou se vyrobit například mokrým mletím za použití komerčně běžných perlových mlýnů a popřípadě za přídavku tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací .
Emulse, například emulse olej-ve-vodě (EV), se dají například vyrobit pomocí míchadel, koloidních mlýnů a/nebo statických mísičů za použití vodných organických rozpouštědel a popřípadě tensidů, jaké byly již například uvedené u jiných typů formulací.
Granuláty se mohou vyrobit buď rozstřikováním účinné látky nebo účinných látek na adsorpce schopný, granulovaný inertní materiál, nebo nanesením koncentrátu účinné látky pomocí lepidel, například polyvinylalkoholu, polyakrylátu sodného nebo také minerálních olejů, na povrch nosných látek, jako je písek, kaolinit nebo granulovaný inertní materiál. Také se mohou vhodné účinné látky granulovat způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnojiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Ve vodě dispergovatelné granuláty se zpravidla vyrábějí pomocí obvyklých způsobů, jako je sprejové sušení, granulace ve vířivém loži, talířová granulace, míšení ve vysokorychlostních mísičích a extruze bez pevného inertního
materiálu.
Pro výrobu granulátů je možno poukázat na způsoby, popsané v publikaci Spray-Drying Handbook, 3. vyd. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, Agglomeration, Chemical and Engineering 1967, str. 147 a další; Perry’s Chemical Engineer’s Handbook, 5. vyd., McGraw-Hill, New York 1973, str. 8-57.
Další podrobnosti pro formulaci prostředků pro ochranu rostlin jsou popsané například v publikacích G.C. Klingman, Veed Control as a Science, John Viley and Sonc, lne., New York, 1961, str. 81-96 a J. D. Freyer, S. A. Evans,
Veed Control Handbook, 5. vyd., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, str. 101-103.
Agrochemické přípravky podle předloženého vynálezu obsahují zpravidla 0,1 až 99 % hmotnostních, obzvláště 0,1 až 95 % hmotnostních účinné látky obecného vzorce I , přičemž vždy podle typu formulace jsou obvyklé následující koncentrace :
V postřikových prášcích činí koncentrace účinné látky například asi 10 až 95 % hmotnostních, zbytek do 100 % hmotnostních sestává z obvyklých součástí formulací.
U emulgovatelných koncentrátů může být koncentrace účinné látky asi 1 až 90 % hmotnostních, výhodně 5 až 80 % hmotnostních. Práškovité formulace obsahují 1 až 30 % hmotnostních, výhodně většinou 5 až 20 % hmotnostních účinné látky. Stříkatelné roztoky obsahují asi 0,05 až 80 % hmotnostních, výhodně 2 až 50 % hmotnostních účinné látky.
U ve vodě dispergovatelných granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda se účinná sloučenina vyskytuje φ φ φφφφ φφ φ · φφφ φφφφ v kapalném nebo pevném stavu a jaké se použije granulační pomocné činidlo a plnidlo. U ve vodě dispergovatelných granulátů je obsah účinné látky zpravidla v rozmezí 1 až 95 % hmotnostních, výhodně 10 až 80 % hmotnostních.
Vedle uvedeného obsahují formulace účinných látek popřípadě odpovídající obvyklé látky zprostředkující přilnavost, smáčedla, dispergační činidla, emulgátory, penetrační činidla, konservačí prostředky, protimrazové prostředky a rozpouštědla, plnidla, nosiče, barviva, odpěňovadla, látky potlačující odpařování, látky ovlivňující hodnotu pH a viskosity.
Jako kombinační partnery pro účinné látky podle předloženého vynálezu ve směsných formulacích nebo v tankových směsích je možno uvést například známé účinné látky, které jsou popsané v publikaci Veed Research 26, 441-445 (1986) nebo The Pesticide Manual, 9. ed., The British Crop Protéction Council, 1990/91, Bracknell, England a ve zde citované literatuře. Jako z literatury známé herbicidy, které je možno kombinovat se sloučeninami obecného vzorce I , je možno jmenovat následující účinné látky (poznámka : Sloučeniny jsou označeny buď pomocí tzv. common name podle mezinárodní organisace pro standardisaci (ISO), nebo pomocí chemického názvu, popřípadě s obvyklým číslem kódu) :
Acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, t.j. kyselina [ [ [ 1 - [ 5 -[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octová a methylester kyseliny [[[1-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-octové; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuroň; amitrol; AMS, t.j. ammoniumsulfamát;
·· 99
9 9 9
9
9
9
9999 9999 anilofos; asulam; atrazin; azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, t. j. 5-fluor-2-fenyl-4H-3,l-benyoxayin-4-on ; BAS 620 H; BAS 65400H; BAY FOE 5043; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac-Na; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; brtachlor; butamifos; betenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); caloxydim; cafentrazone-ethyl; carbetamide; CDAA, t.j. 2-chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, t.j. 2-chlorallylester kyseliny diethyldithiocarbaminové ; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl; chlorbrumuron; chlorbufam; chlorfenac; chloroflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuroň; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuroň; clethodim; clodinafop a jeho esterové deriváty (například clodinafop-propargyl) ; clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cloransulfam-methyl; cumyluron (JC 940) ; cyanazine; cycloate;
cyclosulfamuron (AC 104) ; cycloxydim; cycluron; cyhalofop a jeho esterové deriváty (například butylester, DEH-112) ;
cyperquat; cyprazine; cyprazole; diamuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; díchlorprop; diclofop a jeho estery, jako diclofop-methyl; diclosulfam, což je N-(2,6-dichlorfenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[1,2,4]triazolo[1,5~c]pyrimidin-2-sulfonamid; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr (BAS 654 00H); dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dímethametryn; dimethenámid (SAN-582H) ; dimethazone;
clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron; dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 177, t. j. 5-kyano-l• · ·« ···· ···· ····
-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-3H-pyrazole-4-karboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfu-, ron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, t.j. N- [chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-yl]-fenyl]-ethhansulfonamid; ethoxyfen a jeho estery (například ethylester, HN-252) ; etobenzanid (HV 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop a fenoxaprop-P, jakož i jejich estery, například fenoxaprop-P-ethyl a fenoxypropethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop a fluazifop-P a jejich esterderiváty, například fluazifop-butyl a fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac a jeho estery (například pentylester, S-23031) ; flumioxazin (S-482) ; flumipropyn; flupoxam (KNV-739) ; fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; fluropacil (UBIC-4243) ; fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fluthiacet-methyl; fomesafen; foramsulfuron a jedo soli; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosaten; halosulfuron a jeho estery (například methylester, NC-319) ; haloxyfop a jeho esterderiváty; haloxyfop a jeho estery; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) a jeho estery; hexazinone; ímazamethabenzmethyl; imazamox; imazapyr; imazaquin a jeho soli, například amoniová sůl; imazethamethayr; imazethapyr; imazosulforon; indanofan (MK-243), iodosulfuron a jeho soli a estery, jako je iodosulfuron-methyl-natrium; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxaflutole; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron a jeho soli a estery, jako je mesosulfuron-methyl; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron; methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511) ; metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH;
·· ·· dihydrogensulfate; 6-chlor-N-(3-chlor-2molinate; monalide; monocarbamide monolinuron; monuron; MT 128, t.j
-propenyl)-5-methyl-N-fenyl-3-pyridayinamin; MT 5950; t. j.
N-[3-chlor-4-(1-methylethyl)-fenyl]-2-methylpentanamid;
naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, t. j.
4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630) ; oxadiazon; oxasulfuron; oxaziclomefone (MY-100); oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; pentoxazone (KPP-314); perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaqizafop a jeho esterderiváty; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005) ; prynachlor; pyroflufen-ethyl;
pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulforon-ethyl; pyrazoxyfen; pyribenzoxim (LGC-40836; pyributicarb; pyridate; pyriminobac-methyl; pyrithiobac (KIH-2031) ; pyroxofop a jeho esterové deriváty (například propargylester) ; quinclorac; quinmerac; quinofop a jeho esterderiváty, quizalofop a quizalfop-P a jjich esterderiváty, například quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl a quizalofop-P-ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636) ; S 275, t. j.
2-[4-chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-fenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, t. j.
2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]-2-naftalenyl]-oxy]-propanová kyselina a methylester 2-[[7-[2-chlor-4-(trifluor-methyl)-fenoxy]- 2-nafthalenyl]-oxy]-propanové kyseliny; sulcotrione; sulfentrazon • · · · · ·
(FMC-97285, F-6285); sulfometuron-methyl; sulfazuron; sulfosate (ICI-A0224) ; sulfosulfuroň; TCA; tebutam (GCP-5544) ; tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, t. j.
N,N-diethyl-3 -[(2-ethyl-6-methylfenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-l-karboxamid; tenylchlor (NSK-850) ; thiazafluron; thizopyr (Mon-13200) ; thidiazimin (SN-24085);
thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triaziflam; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuroň a jeho estery (například methylester, DPX-66037) ; trimeturon; tsitodef;
vernolate; ML 110547, t.j. 5-fenoxy-l-[3-(trifluormethyl)-fenyl]-ΙΗ-tetrazol; JTC 101; UBH-509; D-489 ; LS 82-556 ; KPP-300 ; NC-324 ; NC-330 ; KH-218 ; DPX-N8189 ; SC-0774 ; DOVCO-535 ; DK-8910 ; V-53482 ; PP-600 ; MBH-001 ;
KIH-9201; ET-751 ; KIH-6127 a KIH-2023 .
Účinné látky podle předloženého vynálezu se mohou používat také v kombinaci s jednou nebo více sloučeninami, působícími jako safenery. Pro aplikaci se přípravky, vyskytující se v komerčně obvyklé formě, popřípadě obvyklým způsobem zředí, například u postřikových prášků, emulgovatelných koncentrátů, dispersí a ve vodě dispergovatelných granulátů pomocí vody. Práškovité přípravky, granuláty pro aplikaci na půdu nebo poprášením, jakož i rozstřikovatelné roztoky se před aplikací obvykle již neředí dalšími inertními látkami.
Potřebné aplikační množství sloučenin obecného vzorce I se mění s vnějšími opodmínkami, jako je teplota, vlhkost, druh použitého herbicidu a podobně. Může se pohybovat v širokém rozmezí, například mezi 0,001 až 10,0 kg/ha nebo ·· 99 více aktivní látky, výhodně však je v rozmezí 0,005 až 5 kg/ha.
Příklady provedení vynálezu
A. Chemické příklady
Všechny procetické údaje a poměry množství se týkají hmotnosti, pokud není uvedeno jinak.
Příklad 1
2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol)-6-(but-2-enoyl-aminomethyl)-pyridin la) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-kyanopyridin
4,00 g (240 mmol) l-methyl-3-(trifluormethyl)-2-pyrazol-2-onu se pod dusíkovou atmosférou předloží do 40 ml sulfolanu a při teplotě místnosti se po částech přidá 2,70 g (24,0 mmol) terč.-butylátu draselného. Potom se přidá 2,56 g (18,5 mmol) 2-chlor-6-kyanopyridinu a reakční směs se zahřívá po dobu 3 hodin na teplotu 130 °C , načež se ochladí na teplotu místnosti a vlije se do ledové vody. Vypadlá sraženina se odfiltruje, několikrát se promyje vodou a usuší se.
Výtěžek 4,26 g (86 %) ; Teplota tání 87 °C .
Ib) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridin ·· ··
0 0 0
0000
7,00 g (26,1 mmol) -(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)- 6-kyanopyridinu se rozpustí ve 150 ml ledové kyseliny octové a smísí se s 1,40 g Pd(OH)2 na uhlí (20%), načež se hydrogenuje za přetlaku vodíku 1,7 MPa. Po 2 hodinách se katalyzátor odfiltruje a filtrát se odpaří. Získaný zbytek se vyjme do vody, smísí se se 20 ml 2n kyseliny chlorovodíkové a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Hodnota pH vodné fáze se potom upraví pomocí 2n hydroxidu sodného na 10 a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organické extrakty se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého, přefiltrují a zahustí.
Výtěžek 2,58 g (34 %); Teplota tání 44 °C .
Ic) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(but-2-enoyl-aminomethyl)-pyridin
0,100 g (0,368 mmol) 2-(l-methyl--trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se předloží do 5 ml methylenchloridu společně se 71,1 mg (0,55 mmol) diisopropylethylaminu a při teplotě místnosti se smísí se 46,1 mg (0,44 mmol) but-2-enoylchloridu, načež se reakční směs míchá po dobu 3 hodin při teplotě místnosti. Získaný surový produkt se extrahuje ln kyselinou chlorovodíkovou a ethylesterem kyseliny octové a potom se přefiltruje přes lože silikagelu. Filtrát se potom zahustí a získá se krystalický zbytek.
Výtěžek 0,059 g (47 %); Teplota tání 75 °C .
Příklad 2
2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(formylaminomethyl)-pyridin • 0 0«
0 0 0
0 ·· • 0 0 · 0
000 0000 »0 0*00
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 00 00
0,100 g (0,368 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se zahřívá v 5 ml ethylesteru kyseliny mravenčí po dobu 3 hodin pod zpětným chladičem. Potom se roztok přefiltruje přes kartuši, naplněnou 3 g silikagelu a tato kartuše se promyje ethylesterem kyseliny octové, načež se filtrát zahustí. Výtěžek 0,101 g (91 %) ; Teplota tání 84 °C .
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 3,80 (s, 3H, N-CH3), 4,57 (d, 2H, J=7 Hz, N-CH2), 6,26 (s, 1H, C-hpyrazol), 6,30 (s, šir., 1H, N-H), 6,95 (d, 1H, J=8 Hz, pyridin C-H), 7,15 (d, 1H,
J=8 Hz, pyridin C-H), 7,78 (ΐ, 1H, J=8 Hz, pyridin C-H),
8,27 (s, 1H, H-CO).
Příklad 3
3a) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridin
4,40 g (14,7 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(formylaminomethyl)-pyridinu se pod atmosférou ochranného plynu rozpustí ve 45 ml bezvodého tetrahydrofuranu a při teplotě 0 °C se smísí se 4,17 ml (44,0 mmol) komplexu borandimethylsulfidu. Směs se zahřívá po dobu 2,5 hodiny na teplotu 50 °C a po ochlazení na teplotu místnosti se reakční roztok smísí se 100 ml 2n kyseliny chlorovodíkové, míchá se po dobu jedné hodiny a extrahuje se ethylesterem kyseliny octové. Vodná fáze se zalkalisuje pomocí 2n hydroxidu sodného a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Extrakty se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a zahustí se do sucha.
- 51 ’.···!
Výtěžek 2,22 g olejovité látky;
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (DMS0-d6/TMS): δ (ppm)= 2,25 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 3,3 (s šir., 1H, N-H (společně s H20)), 3,63 (s, 2H, CH2-N), 3,75 (s, 3H, CH3-N), ,60 (s, 1H, C-H pyrazol), 7,08 (d, 1H, ' J=8 Hz, CH pyridin), 7,30 (d, 1H, J=8 Hz, C-H pyridin), 7,93 (t, 1H, J=8 Hz, C-H pyridin).
3b) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-[(N-isopropylkarbonyl-N-methyl)-aminomethyl]-pyridin
0,100 g (0,349 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridinu se předloží do 4,0 ml methylenchloridu společně se 68 mg (0,53 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se se 45 mg (0,42 mmol) chloridu kyseliny isomáselné. Po míchání po dobu 45 minut při teplotě místnosti se reakční směs dá do ln kyseliny chlorovodíkové a extrahuje se methylenchloridem. Organická fáze se potom zahustí a získá se olej ovitá látka.
Výtěžek 0,096 g (77 %). ř
NMR ukazuje očekávané signály : Spektrum vykazuje dva konformery, které jsou popsány jako A (75 %) a B (25 %) :
Konformer A : 1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,11 (d, 6H, J=
Hz, (CH3)2-CH), 2,82 (sept., 1H, J=8 Hz, (CH3)2-CH), 3,06 (s, 3H, CO-N-CH3), 3,75 (s, 3H, N-CH pyrazol), 4,53 (s, 2H, CH2-N), 6,28 (s, 1H, C-H pyrazol), 6,90 (d, 1H, J= 8 Hz,
C-H pyridin), 7,07 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin), 7,73 (t,
1H, J= 8 Hz, C-H pyridin).
Konformer Β : 1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,07 (d, 6H, J=
Hz, (CH3)2CH), 2,75 (sept., 1H, J= 8 Hz, (CH3)2-CH), 2,96 (s, 3H, CO-N-CH3), 3,81 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 4,53 (s, 2H, CH2-N), 6,33 (s, 1H, C-H pyrazol), 6,97 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin, 6,99 (d, 1H, J= 8 Hz, C-H pyridin), 7,80 (t, 1H, • 9 • :· :
9 9 • 9
9 9 β 9999 * *9
9 9 « 9 • 9 ·· · · e ·
J=8 Hz, C-H pyridin).
Příklad4
2- (l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-[(N-methylsulfonyl-N-methyl)-aminomethyl]-pyridin
0,800 g (0,28 mmol) 2-(l-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yloxy)-6-(methylaminomethyl)-pyridinu se předloží do 5 ml methylenchloridu společně s 0,108 g (0,837 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se s 0,096 g (0,837 mmol) chloridu kyseliny methansulfonové. Po čtyřhodinovém míchání při teplotě místnosti se extrahuje 2n hydroxidem sodným a organická fáze se promyje do neutrální reakce, načež se vysuší pomocí bezvodého síranu sodného a odpaří. Po chromatografickém čištění (silikagel/ethylester kyseliny octové) se získá produkt ve formě olej ovité kapaliny.
Výtěžek 0,088 g (82 %).
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): 5 (ppm)= 2,74 (s, 3H, CH3-N-SO2), 2,83 (s, 3H, SO2-CH3), 3,78 (s, 3H, N-CH3 pyrazol), 4,39 (s, 2H, CH2-N), 6,30 (s, 1H, C-H pyrazol), 7,00 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,26 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,80 (ΐ, 1H, CH pyridin).
Příklad 5
5a) 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-kyanopyridin
4,00 g (28,9 mmol) 2-chlor-6-kyanopyridinu se společně s 9,57 g (69,3 mmol) uhličitanu draselného předloží do 20 ml bezvodého dimethylformamidu a smísí se s 5,62 g (34,6 mmol)
3- hydroxybenzotrifluoridu. Po desetihodinovém míchání při
ΦΦ «φφφ φ
teplotě 90 °C se reakční směs smísí s vodou a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organická fáze se potom dvakrát promyje vodou, vysuší se pomocí bezvodého síranu horečnatého a zahustí se.
Výtěžek ve formě olej ovité látky 6,24 g (82 %).
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 7,20 (d, 1H, J= 8 Hz, aromatický H), 7,38 (mc, 1H, aromatický H), 7,4-7,6 (m, 4H, aromatický H), 7,83 (t, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin).
5b) 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-(aminomethyl)-pyridin
3,00 g (11,4 mmol 2-(3-trifluormethylfenyloxy)-6-kyanopyridinu se rozpustí ve 120 ml kyseliny octové a po přídavku 300 mg Pd(OH)2 na uhlí (20%) se hydrogenuje po dobu 3 hodin při teplotě místnosti při tlaku vodíku 1,7 MPa.
Potom se katalyzátor odfiltruje, organická fáze se zahustí a získaný zbytek se vyjme do vody. Tento roztok se dvakrát promyje ethylesterem kyseliny octové, hodnota pH se upraví pomocí 2n hydroxidu sodného na 10 a několikrát se extrahuje ethylesterem kyseliny octové. Organické fáze se spojí, vysuší se pomocí bezvodého síranu hořečnatého a odpaří se do sucha.
Výtěžek 1,02 g (67 %) .
NMR ukazuje očekávané signály :
1H NMR (CDC13/TMS): δ (ppm)= 1,7 (s, šir., 2H, NH?), 3,83 (s, 2H, CH2-N), 6,78 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,02 (d, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin), 7,35 (m, 1H, C-H fenyl), 7,4-7,55 (m, 3H, fenyl H), 7,67 (t, 1H, J= 8 Hz, CH pyridin).
5c) 2-(3-trifluorfenyloxy)-6-(dichloracetyl-aminomethyl)-pyridin •4 • · 9 • · * · · · · ·
449 94 4 4
0,100 g (0,373 mmol) 2-(3-trifluorfenyloxy)-6-(aminomethyl)-pyridinu se předloží do 4,0 ml methylenchloridu společně s 0,072 g (0,56 mmol) diisopropylethylaminu a smísí se s 0,066 g (0,450 mmol) dichloracetylchloridu. Po tříhodinovém míchání při teplotě místnosti se směs extrahuje ln kyselinou chlorovodíkovou a organická fáze se usuší a odpaří. Získaný zbytek je krystalický.
Výtěžek 0,070 g (50 %); Teplota tání 70,8 °C .
Sloučeniny obecných vzorců I’’ a I’’’, uvedené v tabulkách 1 a 2, se mohou získat analogicky jako je popsáno v příkladech 1 až 5 .
· * O · &
«·
Tabulka 1;
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
6 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co H H 96
7 II Struktura 1 II II Oel
8 II 3-N02-4-CI-benzoyl II II Oel
9 4-terc.butylbenzoyl Oel
10 11 2,4,6-trifluorbenzoyl 11 11 144
11 II 3,4-difluorbenzoyl •
12 3-trifluormethylbenzoyl II
13 ,1 3,4-dichlorbenzoyl 132.5
14 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO 59
15 II CH3-(CH2)rCO 89
16 fenyl-CH=CH-CO » 130
17 CI-(CH2)4-CO 11 101
18 CI-(CH2)3-CO 11 '» 81
19 II CH3-CH2-CO II 85
20 (CH3)2C=CH-CO 75.8
21 ch2=ch-co 117.1
22 cih2c-co 86.2
23 ch3-co II 97.4
24 11 (CH^CH-CO 11 71
é· · · « φ· * * · t «·«· · · · • · · · · · ♦ <· · ···
Př. A B R1 R6 κ— »>....... Teplota tání [°C]
25 !1 CH3-O-CH2-CO » 94
26 II (CHs^CF-CO II II 93.4
27 ChHC-CO II 111.5
28 II CH3-CHF-CO II 83.9
29 II CF3-CO II II 111.9
30 cyklopropyl-CO II ’ 108
31 II cyklobutyl-CO 102.7
32 2-furan-CO 128.2
33 2-thienyl-CO II 11 126.5
34 CF3-CH2-CO 129.5
35 (CFskCH-CO
36 terc.butyl-CO II II Oel
37 3-kyanobenzoyl II >1
38 (CHs^CH-CHs-CO II II
39 terc.butyl-CH2-CO II »
40 (CsHshCH-CO II II
41 CH3-CO-O-CH2-CO » 11
42 CH3-O-CO-CH2-CO 11 II
43 benzyl-CO II II
44 CL-CH2-(CH3)2C-CO
45 4-fluorbenzoyl ll 11
46 2-methoxybenzoyl >1
47 4-methoxybenzoyl »
48 4-fluorbenzyl-CO 11
49 6-CI-pyridin-3-CO II ·
50 pyridin-4-CO » 1)
♦»<· ·· ·· · • » « 9 9 · 9 9 99 9
J 9 9 9 9 9
Př. A B R1 R6 P9-- Teplota tání [°C]
51 CH3-O-CO-(CH2)4-CO II II
52 II 2,4,6-trimethylbenzoyl ’’ »
53 4-nitrobenzoyl --
54 2,2-dichlorcyklopropyl-CO II Oel
55 2,2-difluorcyklopropyl-CO
56 2-methylcyklopropyl-CO II 1)
57 1 -methylcyklopropyl-CO IJ Oel
58 3-(CF3-O)-benzoyl II
59 2,5-DiCF3-benzoyl >1 II
60 2-Br-5-methoxybenzoyl II II
61 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO II
62 2,2,3,3-tetra m ethy I -cy k I o- propyl-CO -· II Oel
63 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl II
64 Struktura 2 II sř
65 C2H5-O-CO-CO II 59.7
66 ch3-o-co II II 81
67 ch3-ch2-o-co ' II 81.1
68 benzyl-O-CO II » 87.4
69 C4Hg-O-CO >1
70 (CH3)2CH-CH2-O-CO II 75.1
71 (CH3)2CH-O-CO -- 101.7
72 n (CH3)3C-O-CO II
73 C3HrO-CO ' · Oel
74 4-NO2-benzyl-O-CO II
75 CH2=CH-CH2-O-CO II
• · 9 « 9 · · · · · ♦· * · « · • · · 9 9 9 · 9
Př. A B R1 R6 Ťeplota tání [°C]
76 cyklopentyl-O-CO II >
77 - CF3-CH2-O-CO
78 - (CHs^N-CO II 92
79 II C2H5-NH-CO ’> 142
80 II 2,4-difluorfenyl-NH-CO II 168
81 3-fluorfenyl-NH-CO 180
82 H3C-NH-CO
83 CH2=CH-CH2-NH-CO
84 II (CH3)2CH-NH-CO II »
85 (CH3)3C-NH-CO
86 II (CH3)2CH-CH2-NH-CO 11
87 II CI-(CH2)3-NH-CO 11 11
88 » cyklohexyl-NH-CO II 1)
89 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO
90 benzyl-NH-CO
91 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO II
92 II 4-methylbenzyl-NH-CO 11
93 [(CF3)2CI]C-NH-CO II
94 II CF3-(CF2)5-NH-CO II JI
95 fenyl-N(CH3)-CO ·’
96 [(CH3)2CH-CH2]2N-CO
97 [(CH3)2CH]2N-CO II 11
98 N-pyrrolidinyl-CO
99 N-morfolinyl-CO
100 cyklopropyl-SO2
101 II H2C=CH-SO2 ·· ’·
• * a · · · * · (i · · · 9 • · J C · · 9
W·*!-»»» i» 4 »4- »9 —
Př. A B R1 R6 Yeplola tání [°C]
102 CF3-CH2-SO2 11 11
103 (CH3)2CH-SO2
104 C2H5-SO2 11
105 CF3-SO2 II 11
106 1) CH3-SO2 >1 Oel
107 CF3-SO2 CF3-SO2 Oel
108 11 (CH3)2N-SO2 11 H Oel
109 CI3C-SO2
110 CH3-NH-SO2
111 II 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 II
112 11 4-jodfenyl-SO2
113 benzyl-SO2 II
114 » 4-nitrofenyl-SO2 II 1]
115 2-CF3-fenyl-SO2
116 ' 4-terc. butyl-fenyl-SO2 11 -
117 CI2CH-SO2
118 C3H-SO,
119 JI 4-chlorfenyl-SO2
120 ’’ 3-nitrofenyl-SO2 11
121 fenyl-SO2 11
122 CH3-(CH2)3-NH-CS II
123 C2H5NH-CS 11
124 II fenyl-CH2-CH2-NH-CS
125 terc.butyl-NH-CS
126 2-CF3-fenyl-NH-CS 11
127 11 4-CF3-fenyl-NH-CS
« 4
Př. A B R1 R6 Ml-- Teplota tání [°C]
128 II fenyl-NH-CS II 1)
129 cyklohexyl-NH-CS II Oel
130 (CH3)2CH-NH-CS
131 CH3-(CH2)7NH-CS »
132 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS II
133 benzyl-NH-CS -- Ií
133a 4-CI-fenyl-O-CS H H Oel
133b CH3CHrO-CS II II Oel
133c (CH3)2CH-O-CS » II Oel
133d II ci-ch2-ch2-o-co II II Oel
134 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yf ch3-chci-co H ch3 Oel
135 II Struktura 1 II Oel
136 3-NO2-4-CI-benzoyl II 131
137 II 4-terc.butylbenzoyl II Oel
138 2,4,6-trifluorbenzoyl Čel
139 3,4-difluorbenzoyl
140 -- 3-trifluormethylbenzoyl II
141 II 3,4-dichlorbenzoyl 1) II 103.3
142 II C2H5-O-CO-(CH2)3-CO II » Oel
143 II CH3-(CH2)7-CO II II Oel
144 fenyl-CH=CH-CO II Wax
145 CI-(CH2)4-CO Oel
146 CKCH2)3-CO Oel
147 ,1 ch3-ch=ch-co >1 Oel
148 II ch3-ch2-co >’ ’’ 64
φ φ · φ φ φ
Př. Α Β R1 R6 Teplota tání řq
149 ιι (CH3)2C=CH-CO » ·’ Oel
150 η ch2=ch-co II II Oel
151 >1 H-CO ' Oel
152 cih2c-co II » 84.3
153 η ch3-co ' Oel
154 ’· CH3-O-CH2-CO 11 11 69.1
155 (CH3)2CF-CO II Oel
156 ci2hc-co 11 67.7
157 11 ch3-chf-co 11 II
158 cf3-co » Oel
159 cyklopropyl-CO · 58.9
160 cyklobutyl-CO II II 67.1
161 2-furan-CO 11 80
162 2-thienyl-CO 11 II 99.6
163 CF3-CH2-CO II -
164 11 (CF3)2CH-CO II II
165 II terč. blity l-CO II >1
166 11 3-kyanobenzoyl ’·
167 II (CH3)2CH-CH2-CO II
168 terc.butyl-CH2-CO 11 II
169 (C2H5)2CH-CO '
170 ch3-co-o-ch2-co -
171 ch3-o-co-ch2-co
172 benzyl-CO 11
173 11 CL-CH2-(CH3)2C-CO II II
174 4-fluorbenzoyl »
• · # * » φφ φφφφφφ * * * *· ♦··.*
Př. A Β R1 R6 Teplota tání
175 - 2-methoxybenzoyl » II
176 π 4-methoxybenzoyl n
177 η 4-fluorbenzyl-CO
178 6-CI-pyridin-3-CO ' II
179 η pyridin-4-CO JI
180 CH3-O-CO-(CH2)4-CO
181 2,4,6-trimethylbenzoyl
182 II 4-nitrobenzoyl II II
183 II 2,2-dichlorcyklopropyl-CO 11 II
184 II 2,2-difluorcyklopropyl-CO II
185 II 2-methylcyklopropyl-CO 11
186 II 1 -methylcyklopropyl-CO II -
187 3-(CF3-O)-benzoyl
188 2,5-DiCF3-benzoyl
189 2-Br-5-methoxybenzoyl
190 Μ 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO 11
191 2,2,3,3-tetrametyl-cyklo- propyl-CO II 11
192 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl II
193 II Struktura 2
194 II C2H5-O-CO-CO Oel
195 II ch3-o-co II
196 II ch3-ch2-o-co
197 II benzyl-O-CO
198 - C4Hg-O-CO
199 » (CH3)2CH-CH2O-CO ’
·· · · · · ·
4*4* 4 · 4 4 44 · • 4 · 4 · · « • 4 4 4·· • 4 · 4 4 4 4
Př. A B 1 m R1 R6 Γ4-· ·......... Teplota tání [°C]
200 (CH3)2CH-O-CO II 1
201 (CH3)3C-O-CO II
202 C3Ht-O-CO - »
203 4-NO2-benzyl-O-CO - »
204 CH2=CH-CH2-O-CO '·
205 cyklopentyl-O-CO II
206 CF3-CH2-O-CO
207 (CH^N-CO
208 C2H5-NH-CO II
209 2,4-difluorfenyl-NH-CO II
210 3-fluorfenyl-NH-CO
211 H3C-NH-CO »
212 ch2=ch-ch2-nh-co » II
213 (CH3)2CH-NH-CO II II
214 (CH3)3C-NH-CO II
215 (CH3)2CH-CH2-NH-CO »
216 CI-(CH2)3-NH-CO )>
217 cyklohexyl-NH-CO
218 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO II 1)
219 benzyl-NH-CO
220 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO
221 4-methylbenzyl-NH-CO »
222 [(CF3)2CI]C-NH-CO
223 CF3-(CF2)5-NH-CO
224 fenyl-N(CH3)-CO II
225 [(CH3)2CH-CH2]2N-CO II II
« * ♦ · 9·· · •9· 9__9 9 9 9
Př. A B i-rwn R1 “rm R6 Teplota tání [°C]
226 [(CH3)2CH]2N-CO ·· II
227 N-pyrrolidinyl-CO II
228 N-morfolinyl-CO
229 cyklopropyl-SO2 II
230 H2C=CH-SO2 II
231 CF3-CHrSO2 II
232 (CH^CH-SQ,
233 CjH-SOc
234 CF3-SO2 II II
235 (CH^N-SOs
236 CI3C-SO2
237 CH3-NH-SO2 II
238 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 II II
239 4-jodfenyl-SO2 1)
240 benzyl-SO2 II
241 4-nitrofenyl-S02 II II
242 2-CF3-fenyl-SO2 II
243 4-terc. buty l-feny l-SO2 II
244 CI2CH-SO2 11 I)
245 CsHrSQ, »
246 4-chlorfenyl-S02
247 3-nitrofeny!-SO2 II
248 fenyl-SO2 1)
249 CH3-(CH2)3-NH-CS
250 QjHs-NH-CS
251 fenyl-CH2-CH2-NH-CS » II
• φ • ·· · φφφφ φ · φ • φ · φφφφ φ Φφ φ φφφφ φ • · φ φ φ φ φ
Př. Α Β R1 R6 Teplota tání [°C]
252 II terc.butyl-NH-CS » II
253 II 2-CF3-fenyl-NH-CS 11
254 4-CF3-fenyl-NH-CS II II
255 fenyl-NH-CS 11 '
256 II cyklohexyl-NH-CS II II
257 (CH3)2CH-NH-CS II II
258 CH3-(CH2)7NH-CS II II
259 ' ch3-o-ch2-ch2-nh-cs II II
260 1, benzyl-NH-CS u JI
261 3-CF3-fenyl ch3-chci-co H H
262 II Struktura 1 I] II
263 3-NO2-4-CI-benzoyl li II
264 4-terc. butylbenzoyl II JI
265 2,4,6-trifluorbenzoyl ·’ IJ 105
266 3,4-difluorbenzoyl 11
267 3-trifluormethylbenzoyl · II
268 3,4-dichlorbenzoyl » >1
269 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO II » Oel
270 II CH3-(CH2)rCO H II Oel
271 ffenyl-CH=CH-CO -- >1 Oel
272 CI-(CH2)4-CO Jí )} Oel
273 » CI-(CH2)3-CO 1» Oel
274 II ch3-ch=ch-co II II
275 ch3-ch2-co II » Oel
276 (CH3)2C=CH-CO l> II 71
277 II ch2=ch-co II II
00 0 <0
0000 00*0 00 0
0 0 0 0 0 0
0···
00 0 0000 0 0 0 00 «000
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
278 tl H-CO II 1)
279 CIH2C-CO 57
280 1! CH3-CO >1
281 )t (CHs^CH-CO « ’’ 71
282 » CH3-O-CH2-CO 1) Oel
283 (CHs^CF-CO 51
284 CH3-CHF-CO
285 CF3-CO 55
286 cyklopropyl-CO 98
287 cyklobutyl-CO II 78
288 2-furan-CO I)
289 II 2-thienyl-CO
290 II CF3-CH2-CO II H
291 (CFskCH-CO » -
292 II terc.butyl-CO
293 II 3-kyanobenzoyl II
294 II (CHs^CH-CHrCO II
295 II terc.butyl-CH2-CO II
296 ' (QHs^CH-CO II
297 CH3-CO-O-CH2-CO
298 ch3-o-co-ch2-co II
299 11 benzyl-CO
300 CL-CH2-(CH3)2C-CO II 11
301 4-fIuorbenzoyl
302 2-methoxybenzoyl
303 II 4-methoxybenzoyl
♦ · • « • · · · · · · β · 0 · ♦· · · • · · · • · ♦ · · • · 0 · ·
Př. A Β R1 R6 Teplota tání rc]
304 ι» 4-fluorbenzyl-CO ’’ 11
305 6-CI-pyridin-3-CO II
306 pyridin-4-CO
307 II CH3-O-CO-(CH2)4-CO II
308 2,4,6-tri methyl benzoy 1 11
309 4-nitrobenzoyl II
310 2,2-dichlorcyklopropyl-CO
311 ’> 2,2-difluorcyklopropyl-CO
312 II 2-methylcyklopropyl-CO II -
313 II 1 -methylcyklopropyl-CO I)
314 II 3-(CF3-O)-benzoyl 11
315 II 2,5-DiCF3-benzoyl II
316 2-Br-5-methoxybenzoyl
317 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO
318 II 2,2,3,3-tetrametyl-cyklo- propyl-CO •
319 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl 11 II
320 Struktura 2 II II
321 11 C2H5O-CO-CO II 57
322 ch3-o-co II
323 ch3-ch2-o-co II
324 II benzyl-O-CO
325 II G4H9-O-CO
326 II (CH3)2CH-CH2-O-CO
327 ’ (CH3)2CH-O-CO II
328 II (CH3)3C-O-CO II '
Př. A B R1 R6 Ll Teplota tání [°C]
329 1) C3H7-O-CO 11 II
330 » 4-NO2-benzyl-O-CO 11
331 CH2=CH-CH2-O-CO II ’
332 cyklopentyl-O-CO II
333 II CF3-CH2-O-CO II
334 (CH3)2N-CO
335 c2h5-nh-co II
336 2,4-difluorfenyl-NH-CO
337 11 3-fluorfenyl-NH-CO II '
338 H3C-NH-CO »
339 ch2=ch-ch2-nh-co »
340 II (CH3)2CH-NH-CO
341 » (CH3)3C-NH-CO »
342 II (CH3)2CH-CH2-NH-CO II ’
343 11 CI-(CH2)3-NH-CO II '
344 cyklohexyl-NH-CO 1) II
345 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO » »
346 benzyl-NH-CO '· II
347 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO II 11
348 4-methylbenzyl-N H-CO
349 [(CF3)2CI]C-NH-CO
350 n CF3-(CF2)5-NH-CO II II
351 fenyl-N(CH3)-CO
352 [(CH^CH-CH^N-CO
353 [(CH3)2CH]2N-CO 11 II
354 II N-pyrrolidinyl-CO II II
Př. A B R1 R6 1 Teplota tání [°C
355 N-morfolinyl-CO II II
356 cyklopropyl-SO2 II
357 » H2C=CH-SO2 11
358 CFrCHrSO2 '
359 >J (CH3)2CH-SO2 II
360 cy-is-SQ, II »
361 CF3-SO2 II
362 CH3-SO2 >1
363 II CF3-SO2 ’· CF3-SO2
364 (CH3)2N-SO2 H
365 CI3C-SO2 --
366 II ch3-nh-so2 II II
367 2,4,5-trichlorfenyl-S02 II 1»
368 4-jodfenyl-S02 II II
369 benzyl-SO2 11
370 II 4-nitrofenyl-SO2 ’·
371 II 2-CF3-fenyl-SO2 II
372 II 4-terc.butyl-fenyl-SO2 II
373 II CI2CH-SO2 II ’
374 C3HySO2 II 11
375 4-chlorfenyl-SO2 ’>
376 3-nitrofenyl-SO2 ·’ II
377 fenyl-SO2 11
378 CH3-(CH2)3-NH-CS -
379 C2HS-NH-CS
380 II fenyl-CH2-CH2-NH-CS 11 »
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C
381 terc.butyl-NH-CS II -
382 -- 2-CF3-fenyl-NH-CS II II
383 4-CF3-fenyl-NH-CS II -
384 fenyl-NH-CS » II
385 » cyklohexyl-NH-CS » -
386 11 (CH3)2CH-NH-CS 11 ’’
387 » CH3-(CH2)tNH-CS II ’’
388 11 ch3-o-ch2-ch2-nh-cs »
389 benzyl-NH-CS II
390 3-CF3-fenyl ch3-chci-co H ch3
391 11 Struktura 1 II n
392 II 3-NO2-4-CI-benzoyl II II
393 11 4-terc.butylbenzoyl 1) II
394 2,4,6-trifluorbenzoyl 11
395 3,4-difluorbenzoyl »
396 II 3-trifluormethylbenzoyl II II
397 II 3,4-dichlorbenzoyl II
398 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO II
399 CH3-(CH2)rCO ’·
400 11 fenyl-CH=CH-CO II »
401 II CI-(CH2)4-CO 11 II
402 II CI-(CH2)3-CO II
403 ch3-ch=ch-co » »
404 II CH3-CHrCO 11 11
405 (CH3)2C=CH-CO
φ ·
Př. A Β R1 R6 T Teplota tání [°C
406 η ch2=ch-co » n •
407 H-CO -
408 11 CIH2C-CO
409 CH3-CO > II
410 (CH^CH-CO II II
411 11 CH3-O-CH2-CO --
412 >1 (CH^CF-CO )|
413 CI2HC-CO 11
414 ch3-chf-co ' >1
415 II cf3-co II
416 cyklopropyl-CO II
417 cyklobutyl-CO II »
418 2-furan-CO ))
419 2-thienyl-CO II
420 II CF3-CH2-CO II
421 II (CF^CH-CO II
422 terc.butyl-CO »
423 II 3-kyanobenzoyl II II
424 Ιι (CH^CH-CHs-CO --
425 terc.butyl-CH2-CO
426 II (QiHshCH-CO
427 » CH3-CO-O-CH2-CO -
428 ch3-o-co-ch2-co II
429 benzyl-CO
430 11 CL-CH2-(CH3)2C-CO '·
431 1) 4-fluorbenzoyl II 11
• · • ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C
432 11 2-methoxybenzoyl II II
433 11 4-methoxybenzoyl n
434 >1 4-fluorbenzyl-CO II
435 6-CI-pyridin-3-CO II
436 11 pyridin-4-CO 11
437 11 CH3-O-CO-(CH2)4-CO
438 2,4, 6-trimethy lbenzoyl 11 II
439 H 4-nitrobenzoyl » »
440 11 2,2-dichlorcyklopropyl-CO II II
441 II 2,2-difluorcyklopropyl-CO 11 1}
442 JI 2-methylcyklopropyl-CO II ·’
443 II 1 -methylcyklopropyl-CO '
444 II 3-(CF3-O)-benzoyl
445 II 2,5-DiCF3-benzoyl
446 II 2-Br-5-methoxybenzoyl »
447 » 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropyl-CO
448 Π 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO >
449 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl 11 )]
450 ' Struktura 2 II
451 JI C2H5-O-CO-CO ’·
452 II ch3-o-co --
453 II CH3-CH2-O-CO ·’ »
454 11 benzyl-O-CO
455 11 CzjHg-O-CO
456 II (CH3)2CH-CH2-O-CO ’· >1
Př. A B R1 R6 m-------- . Teplota tání [°C]
457 (CH3)2CH-O-CO »
458 (CHakC-O-CO »
459 C3H7-O-CO II
460 4-NO2-benzyl-O-CO II
461 CH2=CH-CH2-O-CO II 11
462 » cyklopentyl-O-CO 11 »
463 CF3-CH2-O-CO
464 (CH^N-CO
465 ’ CsHs-NH-CO
466 2,4-difluorfenyl-NH-CO >1
467 3-fluorfenyl-NH-CO li II
468 If H3C-NH-CO > 11
469 ch2=ch-ch2-nh-co »
470 (CH3)2CH-NH-CO
471 (CH3)3C-NH-CO » II
472 (CH3)2CH-CH2-NH-CO »
473 CI-(CH2)3-NH-CO 11
474 n cyklohexyl-NH-CO 11
475 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO 11 11
476 benzyl-NH-CO
477 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO
478 4-methylbenzyl-NH-CO
479 [(CF3)2CI]C-NH-CO »
480 CF3-(CF2)5-NH-CO II
481 fenyl-N(CH3)-CO
482 '· [(CH3)2CH-CH2]2N-CO II II
·· · ·· ·· ···· • · · · · · · · • ·
Př. A Β R1 R6 ·· ·· Teplota tání rc
483 ii [(CH3)2CH]2N-CO 11 II
484 » N-pyrrolidinyl-CO 11
485 η N-morfolinyl-CO II
486 cyklopropyl-SO2 ), II
487 H2C=CH-SO2 II II
488 cf3-ch2-so2 II »
489 II (CH3)2CH-SO2
490 ^5^02
491 -- CF3-SO2 11 II
492 ch3-so2
493 (CH3)2N-SO2 II
494 CI3C-SO2 ’’ II
495 II ch3-nh-so2
496 2,4,5-trichlorfenyl-S02 II II
497 II 4-jodfenyl-S02 >1 II
498 benzyl-SO2 >1
499 II 4-nitrofenyl-SO2 1)
500 -- 2-CF3-fenyl-SO2 II 11
501 4-terc.butyl-fenyl-SO2 II
502 CI2CH-SO2
503 II G3H7-SO2
504 4=chlorfenyl-S02 II II
505 3-nitrofenyl-SO2 11
506 fenyl-SO2 I]
507 CH3-(CH2)3-NH-CS II II
508 c2h5-nh-cs II II
·· 9 99 • 999 99 99 9« 9
9 9 9 9 9 9 »·»>
99 9 9999 9
9 99 999 9
Př. A B R1 R6 9« 99 Teplota tání (°C
509 n fenyl-CH2-CH2-NH-CS II II
510 II terc.butyl-NH-CS
511 2-CF3-fenyl-NH-CS ii
512 4-CF3-fenyl-NH-CS
513 fenyl-NH-CS »
514 cyklohexyl-NH-CS --
515 (CH3)2CH-NH-CS ii II
516 Cha-(CH2)7-NH-CS »
517 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS
518 II benzyl-NH-CS « II
519 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co ch3 H
520 11 Struktura 1 li II
521 II 3-NO2-4-CI-benzoyl
522 II 4-terc.butylbenzoyl ->
523 II 2,4,6-trifluorbenzoyl 11 159.0
524 » 3,4-difluorbenzoyl
525 II 3-trifluormethylbenzoyl II II
526 3,4-dichlorbenzoyl II II
527 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO
528 II CH3-(CH2)tCO
529 fenyl-CH=CH-CO
530 CI-(CH2)4-CO 11
531 II CI-(CH2)3-CO
532 CH3-CH=CH-CO II I)
533 » CHs-CHrCO II 11 129
Př. A B R1 R6 --9 . Teplota tání [°C
534 ιι (CH3)2C=CH-CO II II
535 ch2=ch-co 11
536 H-CO II
537 II cih2c-co II
538 ch3-co II 11
539 11 (CH^CH-CO 114
540 CH3-O-CH2-CO
541 II (CH^CF-CO 81
542 » ci2hc-co 11 II 142
543 II ch3-chf-co 81
544 II cf3-co 128
545 -- cyklopropyl-CO 1) 136
546 II cyklobutyl-CO II 127
547 II 2-furan-CO >1 II
548 II 2-thienyl-CO li
549 II CF3-CH2-CO 137
550 II (CF^CH-CO >· ··
551 11 terc.butyl-CO 11 «
552 II 3-kyanobenzoyl ·· II
553 11 (CH^CH-CHz-CO 11 86.0
554 II terc.butyl-CH2-CO ’ 93.0
555 II (C2H5)2CH-CO »
556 II ch3-co-o-ch2-co
557 II ch3-o-co-ch2-co
558 II benzyl-CO II
559 CL-CH2-(CH3)2C-CO II
• *
4 »
V · · · · · • 4 · · ώ • 4 · · 4 · • « · · · ·
Př. A B R1 -4 4.4 4.» 4 R6 ,4 4 4 Teplota tání [°C
560 4-fluorbenzoyl 1, 11
561 II 2-methoxybenzoyl ’·
562 4-methoxybenzoyl
563 4-fluorbenzyl-CO
564 ’ 6-CI-pyridin-3-CO JI II
565 pyridin-4-CO
566 CH3-O-CO-(CH2)4-CO II
567 2,4,6-trimethylbenzoyl II
568 1J 4-nitrobenzoyl II '·
569 II 2,2-dichlorcyklopropyl-CO II '
570 » 2,2-difluorcyklopropyl-CO 11 I)
571 II 2-methylcyklopropyl-CO »
572 1 -methylcyklopropyl-CO Oel
573 3-(CF3-O)-benzoyl
574 11 2,5-DiCF3-benzoyl » 11
575 II 2-Br-5-methoxybenzoyl »
576 II 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO
577 « 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO II
578 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl II
579 Struktura 2 ' II
580 C2H5-O-CÓ-CO
581 II ch3-o-co Oel
582 ch3-ch2-o-co
583 benzyl-O-CO II --
584 C4H9-O-CO » ’’
• · · » · · · · *··#···· ···«*·· ·· · <·
Př. A B R1 R6 Teplota tání l°C]
585 (CHs^CH-CHs-O-CO 11 »
586 (CH3)2CH-O-CO
587 II (CH3)3C-O-CO II 11
588 CsHrO-CO
589 II 4-NO2-benzyl-O-CO
590 -- CH2=CH-CH2-O-CO
591 cyklopentyl-O-CO -
592 CFg-CHrO-CO 1»
593 II (CH3)2N-CO II H
594 C2H5-NH-CO n »
595 2,4-difluorfenyl-NH-CO »
596 II 3-fluorfenyl-NH-CO 11
597 H3C-NH-CO
598 ch2=ch-ch2-nh-co II
599 II (CH3)2CH-NH-CO
600 (CH3)3C-NH-CO II
601 1) (CH3)2CH-CH2-NH-CO II »
602 - CI-(CH2)3-NH-CO » II
603 cyklohexyl-NH-CO --
604 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO
605 benzyl-NH-CO
606 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO II II
607 II 4-methylbenzyl-NH-CO
608 [(CF3)2CI]C-NH-CO
609 CF3-(CF2)5-NH-CO II
610 II fenyl-N(CH3)-CO -- H
*« ··· · * c • · «··· * · · ·
I ·.
4» ·*
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
611 [(CHakCH-CHsfeN-CO 1) »
612 » [(CH3)2CH]2N-CO
613 N-pyrrolidinyl-CO
614 II N-morfolinyl-CO
615 cyklopropyl-SO2 '· ··
616 H2C=CH-SO2 II
617 II CF3-CHrSO2
618 (CH^CH-SQ, -
619 CsRrSOs II II
620 CF 3-SO2 '
621 11 CH3-SO2 II
622 CF3-SO2 II cf3-so2
623 (CH3)2N-SO2 II H
624 CI3C-SO2 II
625 1) CH3-NH-SO2 lt •
626 II 2,4,5-trichlorfenyl-S02 II 11
627 n 4-jodfenyl-SO2 » II
628 benzyl-SO2 II II
629 4-nitrofenyl-SO2 II
630 II 2-CF3-fenyl-SO2
631 1] 4-terc. butyl-fenyl-SO2
632 II CI2CH-SO2
633 II C3H7-SO2
634 II 4-chlorfenyl-SO2
635 11 3-nitrofenyl-SO2
636 fenyl-SO2 '· II
► ··· «
ft ft ftft fta « · * • · φ ft <· » ·· · • « ·#
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
637 n CH3-(CH2)3-NH-CS II II
638 -· c2h5-nh-cs II
639 ,1 fenyl-CH2-CH2-NH-CS II 11 •
640 ft terc.butyl-NH-CS »
641 I! 2-CF3-fenyl-NH-CS
642 » 4-CF3-fenyl-NH~CS II
643 » fenyl-NH-CS II
644 » cyklohexyl-NH-CS ’> 11
645 II (CH3)2CH-NH-CS JJ »
646 CH3-(CH2)t-NH-CS II »
647 II ch3-o-ch2-ch2-nh-cs li II
648 II benzyl-NH-CS II 1)
649 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co ch3 ch3
650 II Struktura 1 II II
651 II 3-N02-4-CI-benzoyl ’’
652 4-terc.butylbenzoyl II
653 2,4,6-trifluorbenzoyl II »1
654 II 3,4-difluorbenzoyl II »
655 3-trifluormethylbenzoyl II II
656 II 3,4-dichlorbenzoyl II
657 11 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO --
658 CH3-(CH2)t-CO l> 1)
659 II fenyl-CH=CH-CO 11
660 CKCH2)4-CO
661 II CI-(CH2)3-CO ·'
• · · · · 4 4 4 · • 4 · ♦ 4*44 • 44 444· ··· ···· »4 «4
Př. A Β R1 R6 Teplota tání [°C]
662 ii CH3-CH=CH-CO 11
663 CH3-CH2-CO - »
664 (CH3)2C=CH-CO 11
665 υ ch2=ch-co 11 II
666 η H-CO -
667 cih2c-co 11
668 ch3-co 11
669 (CHs^CH-CO
670 II CH3-O-CHrCO ·· '·
671 (CH^CF-CO
672 ci2hc-co 11
673 II ch3-chf-co » II
674 II cf3-co II
675 cyklopropyl-CO 11
676 cyklobutyl-CO II 11 ·
677 II 2-furan-CO II 11
678 Jí 2-thienyl-CO -
679 II CF3-CH2-CO 11
680 II (CF^CH-CO 11
681 terc.butyl-CO
682 3-kyanobenzoyl
683 (CH3)2CH-CH2-CO II
684 terc.butyl-CH2-CO 11
685 (C^CH-CO II
686 CH3-CO-O-CH2-CO
687 CH3-O-CO-CH2-CO » ·
• · · · · · · φ ··· φφφφ φφφ φφφφ ·« 4'
Př. A Β R1 R6 Teplota tání PC]
688 benzyl-CO II
689 CL-CH2-(CH3)2C-CO
690 » 4-fluorbenzoyl II
691 II 2-methoxybenzoyl II 11
692 4-methoxybenzoyl ’
693 4-fluorbenzyl-CO II II
694 6-CI-pyridin-3-CO II
695 » pyridin-4-CO II
696 ιι CH3-O-CO-(CH2)4-CO 11 II
697 - 2,4,6-trimethylbenzoyl 11 II
698 4-nitrobenzoyl II II
699 2,2-dichlorcyklopropyl-CO II
700 2,2-difluorcyklopropyl-CO 11
701 2-methylcyklopropyl-CO 1J
702 11 1 -methylcyklopropyl-CO -- » •
703 η 3-(CF3-0)-benzoyl n
704 ιι 2,5-DiCF3-benzoyl fí
705 11 2-Br-5-methoxybenzoyl 11 11
706 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO 11
707 2,2,3,3-tetra mety l-cyklo- propyl-CO II
708 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl 11
709 Struktura 2 II
710 υ C2H5-O-CO-CO 11 11
711 II ch3-o-co II 11
712 - ch3-ch2-o-co II >1
* · « · · • · • · · · · · • ·
Př. A Β R1 R6 Teplota tání [°C]
713 >1 benzyl-O-CO IJ 11
714 C4H9-O-CO 11
715 (CH3)2CH-CH2-O-CO M
716 1» (CH3)2CH-O-CO
717 » (CH3)3C-O-CO »
718 C3HrO-CO II
719 ιι 4-NO2-benzyl-O-CO 11
720 CH2=CH-CH2-O-CO 11 ·
721 cyklopentyl-O-CO II
722 CF3-CH2-O-CO ··
723 (CH^N-CO II
724 C2H5-NH-CO II M
725 11 2,4-difluorfenyl-NH-CO II
726 3-fluorfenyl-NH-CO II
727 H3C-NH-CO II
728 ch2=ch-ch2-nh-co -- II
729 (CH3)2CH-NH-CO ))
730 (CH3)3C-NH-CO fí
731 11 (CH3)2CH-CH2-NH-CO 11 n
732 CI-(CH2)3-NH-CO 1)
733 cyklohexyl-NH-CO II
734 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO II
735 11 benzyl-NH-CO 1)
736 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO ·<
737 4-methylbenzyl-N H-CO ·<
738 [(CF3)2CI]C-NH-CO 11
Př. A B R1 R6 Teplota táni [°C]
739 CF3-(CF2)5-NH-CO II II
740 1) fenyl-N(CH3)-CO » »
741 [(CH3)2CH-CH2]2N-CO
742 [(CHskCHfeN-CO »
743 N-pyrrolidinyl-CO » 1)
744 N-morfolinyl-CO II
745 II cyklopropyl-SO2
746 H2C=CH-SO2
747 CF3-CHrSO2 II
748 (CH3)2CH-SO2 II
749 II C2H5-SO2
750 II CF2“SO2 II II
751 II CH3-SO2 »
752 (CH^N-SOs ’’
753 CI3C-SO2 n
754 II ch3-nh-so2 -
755 ’ 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 II
756 1» 4-jodfenyl-SO2
757 li benzyl-SO2 II II
758 4-nitrofenyl-SO2
759 2-CF3-fenyl-SO2
760 II 4-terc.butyl-fenyl-SO2 }}
761 CI2CH-SO2
762 C3H7-SO2
763 II 4-chlorfenyl-SO2 II
764 II 3-nitrofenyl-SO2 II
» · φ · * · · · ·-* · » · φ · · · · ·» «·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
765 JJ fenyl-SO2 JJ JJ
766 JI CH3-(CH2)3-NH-CS JJ JJ
767 I) C2H5-NH-CS JJ JJ
768 !) fenyl-CH2-CH2~NH-CS JJ JJ
769 ti terc.butyl-NH-CS JJ JJ
770 JI 2-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ
771 JI 4-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ
772 JJ fenyl-NH-CS JJ JI
773 JI cyklohexyl-NH-CS JJ JJ
774 JJ (CH3)2CH-NH-CS JJ JJ
775 JJ CH3-(CH2)7-NH-CS JJ JJ
776 JJ ch3-o-ch2-ch2-nh-cs JJ JI
777 JJ benzyl-NH-CS JJ JJ
778 3-CF3-fenyl CH3-CHCI-CO CH3 H
779 JI Struktura 1 JJ JJ
780 IJ 3-NO2-4-CI-benzoyl JI 1)
781 JJ 4-terc.butylbenzoyl JJ 11
782 JJ 2,4,6-trifluorbenzoyl JJ JJ
783 JJ 3,4-difluorbenzoyl 11 JJ
784 JJ 3-trifluormethylbenzoyl JJ JJ
785 JJ 3,4-dichlorbenzoyl JJ JJ
786 JJ C2H5~O-CO-(CH2)3-CO JJ JJ
787 JJ CH3-(CH2)7CO JJ JJ
788 JJ fenyl-CH=CH-CO JJ JJ
789 JJ CI-(CH2)4-CO JJ JI
790 JJ CI-(CH2)3-C0 W JJ
9 • ·
9 9 9
9 9 9 9
Př. A B R1 R6 Teplota tání
791 tt ch3-ch=ch-co υ 91
792 11 CH3-CH2-CO )> 91
793 91 (CH3)2C=CH-CO n 99
794 n ch2=ch-co υ 19
795 n H-CO 51 19
796 rt cih2c-co υ 19
797 n ch3-co 9) 91
798 !) (CH^CH-CO 99 tt
799 ij CH3-O-CH2-CO ιι 9)
800 n (CH^CF-CO 91 99
801 rt ci2hc-co 99 99
802 » ch3-chf-co 99 99
803 rt CF3-CO 99 99
804 » cyklopropyl-CO 99 91
805 » cyklobutyl-CO 91 19
806 tt 2-furan-CO 99 91
807 » 2-thienyl-CO 99 11
808 ii CFa-CHrCO tt 11
809 υ (CF^CH-CO 99 11
810 ji terc.butyl-CO 99 99
811 tt 3-kyanobenzoyl 99 91
812 π (CH3)2CH-CH2-CO 9) >1
813 ii terc.butyl-CH2-CO Jí tt
814 J1 (C^CH-CO 99 91
815 υ CH3-CO-O-CH2-CO 99 99
816 tt CH3-O-CO-CH2-CO 91 99
« « • · · 0 · » · · · Λ 0 ·
0 0 0 · · « 0000 0000 000 0000 00 00
Př. A Β R1 R6 Teplota tání [°C]
817 n benzyl-CO II 11
818 II CL-CH2-(CH3)2C-CO II II
819 II 4-fluorbenzoyl II II
820 Μ 2-methoxybenzoyl 11 11
821 η 4-methoxybenzoyl II 11
822 » 4-fluorbenzyl-CO 71 11
823 η 6-CI-pyridin-3-CO 11 II
824 ιι pyridin-4-CO II 11
825 η CH3-O-CO-(CH2)4-CO 11 11
826 π 2,4,6-trimethylbenzoyl 17 11
827 η 4-nitrobenzoyl II 11
828 η 2,2-dichlorcyklopropyl-CO 11 11
829 II 2,2-difluorcyklopropyl-CO II 11
830 II 2-methylcyklopropyl-CO II 11
831 II 1 -methylcyklopropyl-CO II 11
832 11 3-(CF3-O)-benzoyl II 11
833 11 2,5-DiCF3-benzoyl 11 n
834 11 2-Br-5-methoxybenzoyl II 11
835 II 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO II 11
836 11 2,2,3,3-tetra mety l-cyklo- propyl-CO 11 11
837 11 2,3,4,5,6-pentafl uorbenzoy I 11 II
838 II Struktura 2 11 11
839 11 C2H5-O-CO-CO 1, 11
840 II ch3-o-co 11 11
841 11 CHs-CHs-O-CO 11 JI
0 0 • · · 0 • 0 0 0 • 0 0 0
Př. A B R1 R6 Teplota tání l°C]
842 1! benzyl-O-CO JJ JJ
843 1) CaHg-OCO JJ JJ
844 JJ (CH3)2CH-CH2-O-CO JJ JJ
845 JJ (CH3)2CH-O-CO JJ JJ
846 J) (CH^C-O-CO J) JJ
847 M C3HrO-CO » JJ
848 JJ 4-NO2-benzyl-O-CO JJ JJ
849 II CH2=CH-CH2-O-CO II JJ
850 1) cyklopentyl-O-CO JJ JJ
851 JI CF3-CH2-O-CO JJ JJ
852 II (CH^N-CO JJ JJ
853 JJ CsHs-NH-CO JJ JJ
854 JI 2,4-difluorfenyl-NH-CO JJ JJ
855 JJ 3-fluorfenyl-NH-CO JJ JJ
856 JJ H3C-NH-CO JJ JJ
857 J) ch2=ch-ch2-nh-co JJ JJ
858 JJ (CH3)2CH-NH-CO JJ JJ
859 n (CH3)3C-NH-CO JJ )1
860 jj (CH3)2CH-CH2-NH-CO JJ JJ
861 jj CI-(CH2)3-NH-CO JJ JJ
862 JJ cyklohexyl-NH-CO JJ J)
863 JJ C2H5-O-CO-CH2-NH-CO JJ JJ
864 JJ benzyl-NH-CO JJ JJ
865 JJ C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO JJ JJ
866 JJ 4-methylbenzyl-NH-CO JJ JJ
867 JJ [(CF3)2CI]C-NH-CO JJ JJ
·· ··· ·
9 9 9 99 9 9 · 9 9 • · 9 9 * 9 9
99 9 9999 9
9 99 9999
9999 9999 999 9999 99 99
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
868 11 CF3-(CF2)5-NH-CO 11 11
869 11 fenyl-N(CH3)-CO 11 Jí
870 1) [(CH3)2CH-CH2]2N-CO η it
871 11 [(CH3)2CH]2N-CO 11 11
872 »1 N-pyrrolidinyl-CO 11 11
873 11 N-morfolinyl-CO 11 11
874 n cyklopropyl-SO2 11 11
875 11 H2C=CH-SO2 11 11
876 11 cf3-ch2-so2 11 11
877 11 (CH3)2CH-SO2 ϋ >t
878 11 0>Η^02 1) 11
879 11 CF3-SO2 11 11
880 1) ch3-so2 11 11
881 tt CF3-SO2 11 CF3-SO2
882 11 (CH3)2N-SO2 11 H
883 11 CI3C-SO2 it 11
884 11 CH3-NH-SO2 ii 11
885 11 2,4,5-trichlorfenyl-S02 1) 11
886 11 4-jodfenyl-S02 11 11
887 1) benzyl-SO2 ii Ji
888 4-nitrofenyl-SO2 11 11
889 11 2-CF3-fenyl-SO2 11 11
890 11 4-terc.butyl-fenyl-SO2 11 11
891 »1 CI2CH-SO2 J) 11
892 11 C3H7-SO2 11 11
893 11 4-chlorfenyl-SO2 11 11
a a • a aa a··· a a • a 9 · a · a a a · 9 9
9 9 9 9 ·
9 9 9 9 9
999 9999 9 9 9 9
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
894 JI 3-nitrofenyl-SO2 JJ JJ
895 JJ fenyl-SO2 JI JJ
896 >J CH3-(CH2)3-NH-CS JI JJ
897 JJ C2Hs-NH-CS JI JJ
898 n fenyl-CH2-CH2-NH-CS JJ JJ
899 » terc.butyl-NH-CS JJ JJ
900 u 2-CF3-fenyl-NH-CS JJ JI
901 j? 4-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ
902 jj fenyl-NH-CS JJ JJ
903 19 cyklohexyl-NH-CS » JJ
904 51 (CH^CH-NH-CS JJ JJ
905 H CH3-(CH2)7-NH-CS J) JJ
906 jj ch3-o-ch2-ch2-nh-cs JJ JJ
907 II benzyl-NH-CS JJ JJ
908 3-CF3-fenyl ch3-chci-co ch3 ch3
909 II Struktura 1 J) JJ
910 M 3-NO2-4-CI-benzoyl JJ »
911 1t 4-terc.butylbenzoyl JJ JJ
912 I) 2,4,6-trifluorbenzoyl JJ JJ
913 11 3,4-difluorbenzoyl JJ JJ
914 3-trifluormethylbenzoyl JJ JJ
915 II 3,4-dichlorbenzoyl JJ JJ
916 JJ C2H5-O-CO-(CH2)3-CO JJ JJ
917 rt CH3-(CH2)t-CO JJ JJ
918 u fenyl-CH=CH-CO JJ JJ
919 jj CI-(CH2)4-PO JI JJ
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
920 11 CI-(CH2)3-CO >1 11
921 11 ch3-ch=ch-co 11 11
922 υ CH3-CH2-CO li 11
923 11 (CH3)2C=CH-CO 11 Jí
924 11 ch2=ch-co 11 11
925 11 H-CO 11 11
926 >t cih2c-co 11 11
927 11 ch3-co II 11
928 li (CH^CH-CO 11 II
929 11 CH3-O-CHrCO 11 11
930 11 (CH3)2CF-CO 11 11
931 11 ci2hc-co 11 11
932 11 ch3-chf-co II 11
933 II cf3-co >1 II
934 II cyklopropyl-CO 11 11
935 11 cyklobutyl-CO 11 II
936 11 2-furan-CO li 11
937 II 2-thienyl-CO fí 11
938 11 CF3-CH2-CO 11 11
939 II (CF^CH-CO 11 11
940 ,1 terc.butyl-CO II 1,
941 11 3-kyanobenzoyl 11 11
942 11 (CH^CH-CHzCO 11 11
943 11 terc.butyl-CH2-CO 11 II
944 11 (CsHs^CH-CO 11 11
945 II ch3-co-o-ch2-co 11 11
• ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
946 J5 CH3-O-CO-CH2-CO 11 11
947 n benzyl-CO 11 11
948 n CL-CH2-(CH3)2C-CO ,1 11
949 π 4-fluorbenzoyl JI 1)
950 n 2-methoxybenzoyl JI 1)
951 n 4-methoxybenzoyl II 11
952 » 4-fluorbenzyl-CO 11 II
953 » 6-CI-pyridin-3-CO Jí 11
954 11 pyridin-4-CO 1) 11
955 » CH3-O-CO-(CH2)4-CO >1 11
956 11 2,4,6-trimethylbenzoyl JI II
957 11 4-nitrobenzoyl >1 11
958 ,1 2,2-dichlorcyklopropyl-CO 11 11
959 » 2,2-difluorcyklopropyl-CO JI 11
960 11 2-methylcyklopropyl-CO II II
961 11 1 -methylcyklopropyl-CO 11 11
962 M 3-(CF3-O)-benzoyl 1) 11
963 11 2,5-DiCF3-benzoyl 11 11
964 11 2-Br-5-methoxybenzoyl 11 11
965 II 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO 11 11
966 11 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO 11 11
967 ,1 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl 11 11
968 11 Struktura 2 11 11
969 I) c2h5-o-coco 11 11
970 II ch3-o-co II II
• ·
Př. A Β R1 R6 Teplota tání [°C]
971 n CH3-CH2-O-CO 11 11
972 η benzyl-O-CO 11 11
973 JI C4H9-O-CO II II
974 11 (CH3)2CH-CH2-O-CO 11 11
975 ιι (CH3)2CH-O-CO 11 11
976 υ (CH3)3C-O-CO II 11
977 11 CaHy-O-CO II 11
978 11 4-NO2-benzyl-O-CO II 11
979 υ CH2=CH-CH2-O-CO 11 11
980 11 cyklopentyl-O-CO II 11
981 1? CF3-CH2-O-CO II IJ
982 η (CH^N-CO 11 11
983 11 CzH^-NH-CO n 11
984 11 2,4-difluorfenyl-NH-CO 11 11
985 II 3-fluorfenyl-NH-CO 1! 11
986 II H3C-NH-CO II II
987 11 CH2=CH-CH2-NH-CO II 11
988 11 (CH^CH-NH-CO 11 II
989 11 (CH^C-NH-CO II 11
990 1) (CH3)2CH-CH2-NH-CO 11 11
991 II CI-(CH2)3-NH-CO 11 11
992 II cyklohexyl-NH-CO 11 11
993 II C2H5-O-CO-CH2-NH-CO II 11
994 11 benzyl-NH-CO II II
995 11 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO II 11
996 II 4-methylbenzyl-NH-CO 11 II
·· ·· • « · · • ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
997 11 [(CF3)2CI]C-NH-CO tt tt
998 11 CF3-(CF2)5-NH-CO tt tt
999 » fenyl-N(CH3)-CO 11
1000 1! [(CH3)2CH-CH2]2N-CO tt »
1001 [(CH3)2CH32N-CO tt »
1002 tt N-pyrrolidinyl-CO 11 11
1003 11 N-morfolinyl-CO tt tt
1004 π cyklopropyl-SO2 tt tt
1005 11 H2C=CH-SO2 tt tt
1006 » cf3-ch2-so2 tt tt
1007 n (CH3)2CH-SO2 tt tt
1008 li C2H5-SO2 »
1009 11 CF3-SO2 »
1010 )J ch3-so2 » tt
1011 u (CH3)2N-SO2 tt 11
1012 11 CI3C-SO2 tt 11
1013 11 ch3-nh-so2 tt 11
1014 » 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 » 11
1015 n 4-jodfenyl-SO2 »
1016 1! benzyl-SO2 tt 11
1017 !J 4-nitrofenyl-SO2 tt
1018 n 2-CF3-fenyl-SO2 11 tt
1019 n 4-terc. butyl-fenyl-SO2 » tt
1020 CI2CH-SO2 11 11
1021 11 C3H7-SO2 11 tt
1022 11 4-chlorfenyl-SO2 tt 11
• · φφ φφφφ
φφ φφ
Př. Α Β R1 R6 Teplota tání [°C]
1023 η 3-nitrofenyl-SO2 11
1024 II fenyl-SO2 II 11
1025 II CHHCH^-NH-CS 11 11
1026 » CaHg-NH-CS II 11
1027 η fenyl-CH2-CH2-NH-CS II 11
1028 » terc.butyl-NH-CS II II
1029 η 2-CF3-fenyl-NH-CS 11 11
1030 II 4-CF3-fenyl-NH-CS II II
1031 11 fenyl-NH-CS II II
1032 ti cyklohexyl-NH-CS 11 11
1033 11 (CH3)2CH-NH-CS 11 11
1034 II CH3-(CH2)t-NH-CS II II
1035 11 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS II II
1036 1) benzyl-NH-CS
1037 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co CN H
1038 η Struktura 1 11 II
1039 II 3-NO2-4-CI-benzoyl 11 II
1040 >1 4-terc.butylbenzoyl II II
1041 11 2,4,6-trifluorbenzoyl II II
1042 II 3,4-difluorbenzoyl 11 II
1043 11 3-trifluormethylbenzoyl II II
1044 11 3,4-dichlorbenzoyl 11 11
1045 η C2H5-O-CO-(CH2)3-CO 11 II
1046 II CH3-(CH2)7-CO II II
1047 II fenyl-CH=CH-CO II 1)
φφ φ·φ φ • φ · · · · φ φφφφ φφφφ φφ φ ' φφφφφφφ
QA φφφφφφφφφ φ φ φφ φ···
Př. Α Β R1 R6 Teplota tání [°C]
1048 υ CI-(CH2)4-CO 1) 11
1049 >ι CI-(CH2)3-CO 11 11
1050 >1 ch3-ch=ch-co 11 11
1051 ιι CH3-CH2-CO 11 11
1052 υ (CH3)2C=CH-CO 11 11
1053 η ch2=ch-co 11 11
1054 υ H-CO 11 11
1055 11 cih2c-co 11 11
1056 1) ch3-co 11 11
1057 η (CH^CH-CO 11 11
1058 η CH3-O-CH2-CO n n
1059 >ι (CH^CF-CO 11 11
1060 11 ci2hc-co » »
1061 π ch3-chf-co 11 11
1062 » cf3-co 11 11
1063 11 cyklopropyl-CO 11 11
1064 11 cyklobutyl-CO 11 11
1065 11 2-furan-CO Jí H
1066 11 2-thienyl-CO 11 11
1067 CF3-CH2-CO 11 11
1068 11 (CF^CH-CO 11 11
1069 11 terc.butyl-CO 11 11
1070 11 3-kyanobenzoyl 11 11
1071 11 (CH^CH-CHrCO 11 11
1072 11 terc.butyl-CH2-CO 11 1)
1073 11 (C2H5)2CH-CO 11 11
φφ ·»« »
ΦΦ ·» 9 ΦΦ φ · φ Φ ·· Φ » ΦΦ · φ Φ Φ ΦΦΦΦ φ ΦΦΦ ΦΦΦΦ Φ φ φ ΦΦ ΦΦΦΦ
ΦΦΦΦ ΦΦΦΦ ΦΦΦ ΦΦΦΦ ΦΦ ΦΦ
Př. Α Β R1 R6 Teplota tání [°C]
1074 JJ CH3-CO-O-CH2-CO 15 JJ
1075 η ch3-o-co-ch2-co Π JJ
1076 π benzyl-CO )l
1077 Η CL-CH2-(CH3)2C-CO JJ JJ
1078 » 4-fluorbenzoyl II JJ
1079 η 2-methoxybenzoyl JJ JJ
1080 π 4-methoxybenzoyl JI JJ
1081 1) 4-fluorbenzyl-CO JJ JJ
1082 η 6-CI-pyridin-3-CO JJ JJ
1083 η pyridin-4-CO JJ JJ
1084 υ CH3-O-CO-(CH2)4-CO JI JJ
1085 π 2,4,6-trimethylbenzoyl JJ JJ
1086 υ 4-nitrobenzoyl JJ JJ
1087 υ 2,2-dichlorcyklopropyl-CO JJ JJ
1088 » 2,2-difluorcyklopropyl-CO JJ JJ
1089 η 2-methylcyklopropyl-CO JJ J)
1090 jj 1 -methylcyklopropyl-CO J) JJ
1091 π 3-(CF3-O)-benzoyl JJ JJ
1092 υ 2,5-DiCF3-benzoyl JJ JJ
1093 » 2-Br-5-methoxybenzoyl JJ JJ
1094 π 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO JJ JJ
1095 υ 2,2,3,3-T etramethyl-cy klo- propyl-CO JJ JJ
1096 η 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl JJ JJ
1097 η Struktura 2 J? JJ
1098 υ C2H5-O-CO-CO JJ JJ
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1099 ch3-o-co JJ J)
1100 ch3-ch2-o-co JJ JJ
1101 benzyl-O-CO ji JJ
1102 C4H9-O-CO υ JJ
1103 (CH3)2CH-CH2-O-CO u JJ
1104 (CH3)2CH-O-CO JI JJ
1105 (CH^C-O-CO jj JJ
1106 CsHy-O-CO π JJ
1107 4-NO2-benzyl-O-CO n JJ
1108 CH2=CH-CH2-O-CO )> JJ
1109 cyklopentyl-O-CO n JJ
1110 CF3-CH2-O-CO jj JJ
1111 (CH^N-CO jj JJ
1112 C2H5-NH-CO jj JJ
1113 2,4-difluorfenyl-NH-CO jj JJ *
1114 3-fluorfenyl-NH-CO jj JJ
1115 H3C-NH-CO jj JJ
1116 ch2=ch-ch2-nh-co JJ JJ
1117 (CH3)2CH-NH-CO JJ JJ
1118 (CH3)3C-NH-CO JJ JJ
1119 (CH^CH-CHs-NH-CO JJ JJ
1120 CI-(CH2)3-NH-CO JJ JJ
1121 cyklohexyl-NH-CO JJ JJ
1122 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO JJ JJ
1123 benzyl-NH-CO JI JJ
1124 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO JJ JJ
Př. A B R1 R6 Teplota tání [’C]
1125 JI 4-methylbenzyl-NH-CO JJ JJ
1126 jj [(CF3)2CI]C-NH-CO JJ JJ
1127 JI CF3-(CF2)5-NH-CO JJ JJ
1128 jj fenyl-N(CH3)-CO JJ JJ
1129 jj [(CH3)2CH-CH2]2N-CO JJ JJ
1130 jj [(CH3)2CH]2N~CO JJ JJ
1131 jj N-pyrrolidinyl-CO JJ JJ
1132 JI N-morfolinyl-CO JJ JJ
1133 jj cyklopropyl-SO2 JJ JJ
1134 jj H2C=CH-SO2 JJ JJ
1135 jj cf3-ch^so2 » JJ
1136 jj (CH3)2CH-SO2 JJ JJ
1137 jj C^Hs-SO, JJ JJ
1138 jj CF3-SO2 JJ JJ
1139 jj ch3-so2 JJ JJ
1140 jj CF3-SO2 JJ CF3-SO2
1141 jj (CH^N-SOs JJ H
1142 JJ CI3C-SO2 JJ JJ
1143 jj ch3-nh-so2 JJ JJ
1144 jj 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 JJ
1145 JI 4-jodfenyl-SO2 JJ
1146 jj benzyl-SO2 JJ
1147 jj 4-nitrofenyl-SO2 JJ
1148 jj 2-CF3-fenyl-SO2 JJ
1149 jj 4-terc.butyl-fenyl-SO2 JJ
1150 jj CI2CH-SO2 JJ JJ
• · · ·
100
Př. A B R1 R6 Teplota táni [°C]
1151 n CsHrSO, II 55
1152 II 4-chlorfenyl-SO2 55 51
1153 3-nitrofenyl-SO2 1) 15
1154 fenyl-SO2 55, 15
1155 CH3-(CH2)3-NH-CS υ 55
1156 CsHs-NH-CS 55
1157 fenyl-CH2-CH2-NH-CS II 55
1158 terc.butyl-NH-CS n 15
1159 2-CF3-fenyl-NH-CS υ 55
1160 4-CF3-fenyl-NH-CS n 55
1161 fenyl-NH-CS II 55
1162 cyklohexyl-NH-CS » 55
1163 (CH3)2CH-NH-CS n 55
1164 CH3-(CH2)rNH-CS 11 55
1165 CHa-O-CHrCHz-NH-CS 1) 55
1166 benzyl-NH-CS JI 55
1167 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co CN ch3
1168 Struktura 1 n 55
1169 3-NO2-4-CI-benzoyl » 55
1170 4-terc. butylbenzoyl » 55
1171 2,4,6-trifluorbenzoyl 15 11
1172 3,4-difluorbenzoyl » 55
1173 3-trifluormethylbenzoyl 51 55
1174 3,4-dichlorbenzoyl 51 55
1175 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO 55 15
100
101
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1176 n CH3-(CH2)rCO 11 11
1177 11 fenyl-CH=CH-CO 11 JI
1178 1! CI-(CH2)4-CO Π Jt
1179 IJ CI-(CH2)3-CO 11 11
1180 15 ch3-ch=ch-co 51 11
1181 IJ ch3-ch2-co Jí JI
1182 1) (CH3)2C=CH-CO 1) 51
1183 ,) ch2=ch-co 51 11
1184 » H-CO Jí íl
1185 υ cih2c-co 51 11
1186 n ch3-co 11 1)
1187 n (CH^CH-CO 11 11
1188 CH3-O-CH2-CO 11 11
1189 n (CH^CF-CO 51 »
1190 11 ci2hc-co 11
1191 ch3-chf-co 11 11
1192 )> cf3-co 55 15
1193 15 cyklopropyl-CO 11 11
1194 5) cyklobutyl-CO 11 1)
1195 JJ 2-furan-CO 11 JI
1196 51 2-thienyl-CO 15 II
1197 55 cf3-ch2-co 11 IJ
1198 » (CF3)2CH-CO 11 11
1199 55 terc.butyl-CO 11 Jí
1200 55 3-kyanobenzoyl n 11
1201 51 (CH^CH-CHs-CO 1)
101 • ·
102
♦ *» ·· · · • · • * • · ··* ····
Př, A Β R1 R6 Teplota tání [°C]
1202 terc.butyl-CH2-CO u JI
1203 (C^CH-CO )) JJ
1204 CH3-CO-O-CH2-CO jj JI
1205 CH3-O-CO-CH2-CO u JJ
1206 benzyl-CO jj JJ
1207 CL-CH2-(CH3)2C-CO π JJ
1208 4-fluorbenzoyl jj JJ
1209 2-methoxybenzoyl η JJ
1210 4-methoxybenzoyl JI
1211 4-fluorbenzyl-CO !) JJ
1212 6-CI-pyridin-3-CO n JJ
1213 pyridin-4-CO jj JJ
1214 CH3-O-CO-(CH2)4-CO n JJ
1215 2,4,6-trimethylbenzoyl !! JJ
1216 4-nitrobenzoyf J)
1217 2,2-dichlorcyklopropyl-CO jj JJ
1218 2,2-difluorcyklopropyl-CO. J) JJ
1219 2-methylcyklopropyl-CO n JJ
1220 1 -methylcyklopropyl-CO » JJ
1221 3-(CF3-O)-benzoyl u JJ
1222 2,5-DiCF3-benzoyl υ JJ
1223 2-Br-5-methoxybenzoyl )> JJ
1224 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO jj JJ
1225 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO JJ JJ
1226 » 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl JJ J,
102 • · »··· «
• ♦ • · « * ·
0 0 0 0 0 0
103
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1227 I) Struktura 2 19 99
1228 99 C2H5-O-CO-CO 99 99
1229 99 ch3-o-co 99 99
1230 99 CH3-CH2-O-CO 99 99
1231 91 benzyl-O-CO 99 99
1232 19 C4Hg-O-CO 99 99
1233 19 (CH^CH-CHrO-CO 99 99
1234 99 (CH3)2CH-O-CO 19 19
1235 99 (CH^C-O-CO 91 99
1236 rr C3H7.O-CO 91 19
1237 91 4-NO2-benzyl-O-CO 99 99
1238 II CH2=CH-CH2-O-CO 99 99
1239 99 cyklopentyl-O-CO 19 91
1240 99 CF3-CH2-O-CO 99 99
1241 91 (CH^N-CO 99 99
1242 99 C2H5-NH-CO 99 99
1243 19 2,4-difluorfenyl-NH-CO 99 99
1244 19 3-fluorfenyl-NH-CO 99 99
1245 99 H3C-NH-CO 19 99
1246 99 ch2=ch-ch2-nh-co 99 19
1247 99 (CH3)2CH-NH-CO 99 91
1248 99 (CH3)3C-NH-CO 99 91
1249 99 (CH3)2CH-CH2-NH-CO 9) JJ
1250 99 CI-(CH2)3-NH-CO 19 19
1251 99 cyklohexyl-NH-CO 99 19
1252 99 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO 99 9»
103
104
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1253 benzyl-NH-CO ,1 JJ
1254 C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO » JJ
1255 4-methylbenzyl-NH-CO J1 JJ
1256 [(CF3)2CI]C-NH-CO H JJ
1257 CF3-(CF2)5-NH-CO JI JJ
1258 fenyl-N(CH3)-CO JJ JJ
1259 [(CH^CH-CH^N-CO JJ JJ
1260 [(CH3)2CH]2N-CO IJ JJ
1261 N-pyrrolidinyl-CO JJ JJ
1262 N-morfolinyl-CO }) Jí
1263 cyklopropyl-SO2 JJ JJ
1264 H2C=CH-SO2 JJ JJ
1265 CF3-CHrSO2 JJ JJ
1266 (CH^CH-SO, JJ JJ
1267 C2H5-SO2 JJ JJ
1268 CF3-SO2 » tt
1269 ch3-so2 tt n
1270 (CH3)2N-SO2 JJ jj
1271 CI3C-SO2 JJ jj
1272 CH3-NH-SO2 JJ JI
1273 2,4,5~trichlorfenyl-SO2 JJ jí
1274 4-jodfenyl-SO2 JJ jj
1275 benzyl-SO2 JJ jj
1276 4-nítrofenyl-SO2 JJ jj
1277 2-CF3-fenyl-SO2 JJ jj
1278 4-terc. butyl-fenyl-SO2 JJ jj
104 • · · · ·· ··
105
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1279 CI2CH-SO2 »
1280 C3H7-SO2
1281 4-chlorfenyl-SO2
1282 3-nitrofenyl-SO2
1283 fenyl-SO2
1284 CH3-(CH2)3-NH-CS
1285 CsHs-NH-CS
1286 fenyl-CH2-CH2-NH-CS
1287 terc.butyl-NH-CS
1288 2-CF3-fenyl-NH-CS
1289 4-CF3-fenyl-NH-CS
1290 fenyl-NH-CS
1291 cyklohexyl-NH-CS
1292 (CHsfeCH-NH-CS
1293 CH3-(CH2)t-NH-CS
1294 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS
1295 benzyl-NH-CS
1296 3-CF3-fenyl ch3-chci-co CN H
1297 Struktura 1
1298 3-NO2-4-CI-benzoyl
1299 4-terc.butylbenzoyl
1300 2,4,6-trifluorbenzoyl
1301 3,4-dlfluorbenzoyl
1302 3-trifluormethylbenzoyl
1303 3,4-dichlorbenzoyl
1304 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO
105
106
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C
1305 CH3-(CH2)rCO )1 JJ
1306 fenyl-CH=CH-CO JJ JJ
1307 CI-(CH2)4-CO JJ JJ
1308 CI-(CH2)3-CO JJ JJ
1309 ch3-ch=ch-co JJ JJ
1310 CH3-CH2-CO JJ JJ
1311 (CH3)2C=CH-CO >J J)
1312 ch2=ch-co JJ JJ
1313 H-CO JJ JJ
1314 cih2c-co JJ JJ
1315 ch3-co JJ JJ
1316 (CH^CH-CO JJ JJ
1317 CH3-O-CHrCO JJ JJ
1318 (CHskCF-CO JJ JJ
1319 CI2HC-CO JJ JJ
1320 ch3-chf-co JJ JI
1321 cf3-co JJ JJ
1322 cyklopropyl-CO JJ JJ
1323 cyklobutyl-CO JJ JJ
1324 2-furan-CO JJ JJ
1325 2-thienyl-CO JJ JJ
1326 CF3-CH2-CO JJ u
1327 (CF3)2CH-CO JJ JJ
1328 terc.butyl-CO JJ J)
1329 3-kyanobenzoyl JJ JJ
1330 (CH^CH-CHrCO JJ JJ
106 • · ··
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1331 JI terc.butyl-CH2-CO II
1332 n (CsHshCH-CO 11
1333 u CH3-CO-O-CH2-CO 11
1334 u ch3-o-co-ch2-co 11
1335 υ benzyl-CO II
1336 II CL-CH2-(CH3)2C-CO 11
1337 11 4-fluorbenzoyl JI
1338 II 2-methoxybenzoyl //
1339 >1 4-methoxybenzoyl 11
1340 II 4-fluorbenzyl-CO 11
1341 JI 6-CI-pyridin-3-CO II
1342 It pyridin-4-CO 11
1343 11 CH3-O-CO-(CH2)4-CO 1)
1344 II 2,4,6-trimethylbenzoyl 11
1345 11 4-nitrobenzoyl 11
1346 II 2,2-dichlorcyklopropyl-CO 11
1347 11 2,2-difluorcyklopropyl-CO 11
1348 II 2-methylcyklopropyl-CO JI
1349 11 1 -methylcyklopropyl-CO JI
1350 II 3-(CF3-O)-benzoyl 11
1351 ,1 2,5-DiCF3-benzoyl JI
1352 11 2-Br-5-methoxybenzoyl II
1353 JI 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO 31
1354 51 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO JI
1355 11 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl 11 II
107 «9 9 9
108
9 9 9
9 9 ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1356 jj Struktura 2 II 11
1357 JI C2H5-O-CO-CO 11 11
1358 u CH3-O-CO 11 JJ
1359 >1 CH3-CH2-O-CO 11 IJ
1360 jj benzyl-O-CO 11 11
1361 M OtHg-O-CO JJ JJ
1362 11 (CH3)2CH-CH2-O-CO 11 11
1363 1! (CH3)2CH-O-CO 11 11
1364 Jí (CH3)3C-O-CO 11 11
1365 JJ C3HrO-CO JJ 11
1366 JJ 4-NO2-benzyl-O-CO 1) 11
1367 !J CH2=CH-CH2-O-CO 51 »
1368 11 cyklopentyl-O-CO II 11
1369 11 CFs-CHs-O-CO JJ 11
1370 u (CH^N-CO >1 JJ
1371 1! C2H5-NH-CO 11 11
1372 » 2,4-difluorfenyl-NH-CO 11 11
1373 » 3-fluorfenyl-NH-CO 11 11
1374 »1 H3C-NH-CO 11 11
1375 H CH2=CH-CH2-NH-CO 11 11
1376 11 (CH3)2CH-NH-CO >1 11
1377 11 (CH3)3C-NH-CO 11 JJ
1378 11 (CH3)2CH-CH2-NH-CO JJ 11
1379 11 CI-(CH2)3-NH-CO JI 1)
1380 JI cyklohexyl-NH-CO JI 1)
1381 JI C2H5-O-CO-CH2-NH-CO 11 JJ
108 • · · * ·· ··
109
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1382 » benzyl-NH-CO ,1 11
1383 M C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO 11 11
1384 11 4-methylbenzyl-NH-CO 11 .11
1385 n [(CF3)2CI]C-NH-CO II 11
1386 1) CF3-(CF2)5-NH-CO 11 11
1387 » fenyl-N(CH3)-CO 11 II
1388 n [(CH3)2CH-CH2]2N-CO 11 11
1389 1! [(CHshCHkN-CO 11 11
1390 11 N-pyrrolidinyl-CO II 11
1391 » N-morfolinyl-CO II 11
1392 u cyklopropyl-SO2 11 11
1393 JI H2C=CH-SO2 II 11
1394 11 CF3-CH2-SO2 II 11
1395 11 (CH3)2CH-SO2 11 11
1396 II C2H^SO2 II 11
1397 11 CFrSO2 11 11
1398 » CH3-SO2 11 11
1399 II CF3-SO2 II CFa-SOs
1400 » (CH3)2N-SO2 II H
1401 11 CI3C-SO2 11 11
1402 11 ch3-nh-so2 11 11
1403 II 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 11 11
1404 11 4-jodfenyi-SO2 11 11
1405 11 benzyl-SO2 II 1)
1406 11 4-nitrofenyl-SO2 II 11
1407 II 2-CF3-fenyl-SO2 II 11
109 • ·
110
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1408 JJ 4-terc.butyl-fenyl-SO2 n JI
1409 )J CI2CH-SO2 11 11
1410 n CsHrSO, II 19
1411 u 4-chlorfenyl-SO2 II 1J
1412 11 3-nitrofenyl-SO2 JJ »
1413 jj fenyl-SO2 JJ JJ
1414 1! CH3-(CH2)3-NH-CS I) JI
1415 11 CsHg-NH-CS JJ JJ
1416 II fenyl-CH2-CH2-NH-CS )> n
1417 JI terc.butyl-NH-CS JI 11
1418 !J 2-CF3-fenyl-NH-CS II jj
1419 υ 4-CF3-fenyl-NH-CS JJ jj
1420 1) fenyl-NH-CS n JI
1421 I) cyklohexyl-NH-CS »
1422 11 (CH3)2CH-NH-CS » 1)
1423 » CH3-(CH2)t-NH-CS 11 JI
1424 » CH3-O-CH2-CH2-NH-CS II JJ
1425 }) benzyl-NH-CS 1) JJ
1426 3-CF3-fenyl ch3-chci-co CN ch3
1427 )J Struktura 1 11 JJ
1428 JJ 3-NO2-4-CI-benzoyl II JJ
1429 » 4-terc.butylbenzoyl n J)
1430 tt 2,4,6-trifluorbenzoyl » JJ
1431 » 3,4-difluorbenzoyl JI II
1432 3-trifluormethylbenzoyl jj JJ
1433 >f 3,4-dichlorbenzoyl ji JJ
111
0 0 0 * · · · ·
0000 00 ··
Př. A B R1 R6 Teplota tání TC]
1434 » C2H5-O-CO-(CH2)3-CO JJ JJ
1435 JJ CH3-(CH2)rCO n >r
1436 JJ fenyl-CH=CH-CO jj jj
1437 CI-(CH2)4-CO jj jj
1438 JJ CI-(CH2)3-CO jj jj
1439 JJ ch3-ch=ch-co JI jj
1440 JJ CH3-CH2-CO jj jj
1441 JJ (CH3)2C=CH-CO jj jj
1442 JJ ch2=ch-co jj w
1443 JJ H-CO jj jj
1444 JJ cih2c-co jj jj
1445 JJ ch3-co JJ jj
1446 It (CH^CH-CO jj jj
1447 JJ ch3-o-ch2-co jj
1448 JJ (CH^CF-CO jj jj
1449 JJ ci2hc-co jj jj
1450 JJ ch3-chf-co jj jj
1451 JJ cf3-co J> jj
1452 JJ cyklopropyl-CO JJ jj
1453 JJ cyklobutyl-CO JJ jj
1454 JJ 2-furan-CO >r w
1455 JJ 2-thienyl-CO jj jj
1456 JJ CF3-CH2-CO jj j,
1457 JJ (CF^CH-CO JJ JI
1458 JJ terc.butyl-CO jj JJ
1459 JJ 3-kyanobenzoyl jj JJ
·· ····
112
Př. A B ·*· ··· R1 • ·· R6 teplota tání [°C]
1460 JJ (CH3)2CH-CH2-CO JJ JJ
1461 JJ terc.butyl-CH2-00 JJ JJ
1462 JJ (CsHskCH-CO JJ JJ
1463 JJ CH3-CO-O-CH2-CO JJ JJ
1464 JJ ch3-o-co-ch2-co JJ JJ
1465 JJ benzyl-CO J) JJ
1466 JJ CL-CH2-(CH3)2C-CO JJ JJ
1467 JJ 4-fluorbenzoyl JJ JJ
1468 JJ 2-methoxybenzoyl JJ JJ
1469 JJ 4-methoxybenzoyl JJ JJ
1470 JJ 4-fluorbenzyl-CO JJ JJ
1471 JJ 6-CI-pyridin-3-CO )) JJ
1472 JJ pyridin-4-CO JJ JJ
1473 JI CH3-O-CO-(CH2)4-CO JJ JJ
1474 JJ 2,4,6-trimethylbenzoyl JJ JJ
1475 JJ 4-nitrobenzoyl JJ JJ
1476 JJ 2,2-dichlorcyklopropyl-CO it JJ
1477 JJ 2,2-difluorcyklopropyl-CO JJ JJ
1478 JJ 2-methylcyklopropyl-CO JJ JJ
1479 JI 1 -methylcyklopropyl-CO JJ JJ
1480 JJ 3-(CF3-O)-benzoyl JJ JJ
1481 JJ 2,5-DiCF3-benzoyl JJ JJ
1482 JJ 2-Br-5-methoxybenzoyl ti JJ
1483 JJ 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO JJ JJ
1484 JJ 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO JJ JJ
·· ·· ···· • · · ·
113 ·· ·· • · ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1485 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl
1486 Struktura 2
1487 C2H5-O-CO-CO
1488 CH3-O-CO
1489 CH3-CH2-O-CO
1490 benzyl-O-CO
1491 C4Hg-O-CO
1492 (CHs^CH-CHs-O-CO
1493 (CH3)2CH-O-CO
1494 (CH^C-O-CO
1495 C3HrO-CO
1496 4-NO2-benzyl-O-CO
1497 CH2=CH-CH2-O-CO
1498 cyklopentyl-O-CO r
1499 CF3-CH2-O-CO
1500 (CH^N-CO
1501 CsHs-NH-CO
1502 2,4-difluorfenyl-NH-CO
1503 3-fluorfenyl-NH-CO
1504 H3C-NH-CO
1505 ch2=ch-ch2-nh-co
1506 (CH3)2CH-NH-CO
1507 (CH3)3C-NH-CO
1508 (CH3)2CH-OH2-NH-CO
1509 CI-(CH2)3-NH-CO
1510 cyklohexyl-NH-CO
4· ···
114 • 4 ·· « 4 · 4 ·
• · 4 ······ · • · · · «
4 4·· « • · · · · « •44 444· ·« »·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1511 ,1 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO tt tt
1512 1) benzyl-NH-CO tt tt
1513 tt C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO tt tt
1514 tt 4-methylbenzyl-NH-CO tt tt
1515 » [(CF3)2CI]C-NH-CO tt tt
1516 tl CF3-(CF2)5-NH-CO tt
1517 tt fenyl-N(CH3)-CO tt tt
1518 tt [(CH3)2CH-CH2I2N-CO tt tt
1519 tt [(CH3)2CH]2N-CO tt »
1520 tt N-pyrrolidinyl-CO tt tt
1521 tt N-morfolinyl-CO tt tt
1522 tt cyklopropyl-SO2 tt tt
1523 II H2C=CH-SO2 tt tt
1524 tt CF3-CHrSO2 tt tt
1525 tt (CH3)2CH-SO2 tt
1526 tt C2H5-SO2 tt tt
1527 tt cftso2 tt tt
1528 tt ch3-so2 tt tt
1529 tt (CH3)2N-SO2
1530 tt CI3C-SO2 tt tt
1531 tt CH3-NH-SO2 tt tt
1532 tt 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 tt tt
1533 tt 4-jodfenyl-S02 tt tt
1534 tt benzyl-SO2 » tt
1535 tt 4-nitrofenyl-S02 tt tt
1536 tt 2-CF3-fenyl-SO2 tt
• · • · · · · ·
115
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1537 n 4-terc. butyl-fenyl-SO2 11 11
1538 JI CI2CH-SO2 II 11
1539 ,1 CsHrSCb 11 »
1540 1, 4-chlorfenyl-SO2 1) 11
1541 II 3-nitrofenyl-SO2 11 11
1542 II fenyl-SO2 11 11
1543 11 CH3-(CH2)3-NH-CS II »
1544 II C2H5-NH-CS II 11
1545 11 fenyl-CH2-CH2-NH-CS II 11
1546 II terc.butyl-NH-CS II 11
1547 tt 2-CF3-fenyl-NH-CS II >1
1548 II 4-CF3-fenyl-NH-CS II 11
1549 II fenyl-NH-CS II 11
1550 11 cyklohexyl-NH-CS 11 II -
1551 II (CH3)2CH-NH-CS 11 II
1552 11 CH3-(CH2)rNH-CS 11 M
1553 11 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS 11 11
1554 11 benzyl-NH-CS 11 11
1555 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl CH3-CHCI-CO OCH3 H
1556 II Struktura 1 II 11
1557 11 3-NO2-4-CI-benzoyl 11 11
1558 11 4-terc.butylbenzoyl 11 11
1559 II 2,4,6-trifluorbenzoyl n 11
1560 11 3,4-difluorbenzoyl 11 11
1561 » 3-trifluormethylbenzoyl 11 11
Φ ·
116 • · * φφφφ · • · * φ φ • φ ♦ · φφφ φ φ φ φ ·
Př. Α Β R1 R6 A A Teplota tání [°C]
1562 JJ 3,4-dichlorbenzoyl n JJ
1563 π C2H5-O-CO-(CH2)3-CO jj JJ
1564 » CH3-(CH2)7-CO IJ JJ
1565 JJ fenyl-CH=CH-CO JJ JJ
1566 JJ CI-(CH2)4-CO Jí JJ
1567 η CI-(CH2)3-CO JJ JJ
1568 Η ch3-ch=ch-co Jí J)
1569 η ch3-ch2-co J) JJ
1570 η (CH3)2C=CH-CO JJ JJ
1571 π ch2=ch-co JI JJ
1572 υ H-CO J) JJ
1573 η CIH2C-CO JJ JJ
1574 υ ch3-co JJ JJ
1575 » (CH3)2CH-CO JJ JJ
1576 jj ch3-o-ch2-co 1) JJ
1577 π (CH3)2CF-CO JJ JJ
1578 υ ci2hc-co }> JJ
1579 υ ch3-chf-co 11 JJ
1580 υ cf3-co JJ JI
1581 cyklopropyl-CO JJ JJ
1582 jj cyklobutyl-CO JJ JJ
1583 η 2-furan-CO JJ JJ
1584 η 2-thienyl-CO JJ JJ
1585 η CF3-CH2-CO JJ JJ
1586 η (CF3)2CH-CO JJ JJ
1587 η terc.butyl-CO JJ JJ
« ·
117
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1588 II 3-kyanobenzoyl JJ JJ
1589 JJ (CHs^CH-CHs-CO JJ JJ
1590 JI terc.butyl-CH2-CO JJ JJ
1591 JJ (C^CH-CO JJ JI
1592 JJ CH3-CO-O-CH2-CO JJ JJ
1593 JJ ch3-o-co-ch2-co JJ JJ
1594 JJ benzyl-CO JJ JJ
1595 JJ CL-CH2-(CH3)2C-CO JJ JJ
1596 « 4-fluorbenzoyl JJ JI
1597 JJ 2-methoxybenzoyl JJ JJ
1598 JJ 4-methoxybenzoyl J) 11
1599 JJ 4-fluorbenzyl-CO JJ JJ
1600 J) 6-CI-pyridin-3-CO JJ »
1601 JJ pyridin-4-CO JJ JJ *
1602 JJ CH3-O-CO-(CH2)4-CO JJ JJ
1603 JJ 2,4,6-trimethylbenzoyl JJ JJ
1604 JJ 4-nitrobenzoyl JJ JJ
1605 JJ 2,2-dichlorcyklopropyl-CO JJ JJ
1606 JJ 2,2-difluorcyklopropyl-CO JJ JJ
1607 JJ 2-methylcyc!opropyl-CO JJ JJ
1608 JJ 1 -methylcyklopropyl-CO JJ JJ
1609 JJ 3-(CF3-O)-benzoyl ti ))
1610 JJ 2,5-DiCF3-benzoyl JJ JJ
1611 JJ 2-Br-5-methoxybenzoyl JJ JJ
1612 JJ 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO JJ JJ
1613 JJ 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- JJ JJ
Př. A B • * · * R1 • « · 9 9 R6 Teplota tání [°C]
JJ propyl-CO JJ JJ
1614 JJ 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl JJ JJ
1615 JJ Struktura 2 JJ JJ
1616 JJ C2H5-O-CO-CO JJ JJ
1617 JJ CH3-O-CO JJ JJ
1618 JJ CH3-CH2-O-CO JJ JJ
1619 JJ benzyl-O-CO JJ JJ
1620 JJ C4Hg-O-CO JI JJ
1621 JJ (CH3)2CH-CH2-O-CO JJ JJ
1622 JJ (CH3)2CH-O-CO JJ JJ
1623 JJ (CH^C-O-CO JJ JJ
1624 JJ C3Ht-O-CO J) JJ
1625 JJ 4-NO2-benzyl-O-CO JJ JJ
1626 JJ CH2=CH-CH2-O-CO JJ JJ
1627 JJ cyklopentyl-O-CO J) JJ
1628 JJ CF3-CH2-O-CO JJ JJ
1629 JJ (CH^N-CO JJ JJ
1630 JJ C2H5-NH-CO JJ JJ
1631 JJ 2,4-difluorfenyl-NH-CO JJ 11
1632 JJ 3-fluorfenyl-NH-CO JJ JJ
1633 JJ H3C-NH-CO JJ JJ
1634 JJ ch2=ch-ch2-nh-co JJ JJ
1635 JJ (CH3)2CH-NH-CO 1t JJ
1636 JJ (CH^C-NH-CO JJ JJ
1637 JJ (CH3)2CH-CH2-NH-CO JJ JJ
1638 JJ CI-(CH2)3-NH-CO IJ JJ
119 » · « ·
Př. A .....«««««φφ* B R1 R6 Teplota tání t°C]
1639 11 cyklohexyl-NH-CO 11 11
1640 11 C2H5-O-CO-CH2-NH-CO 11 11
1641 11 benzyl-NH-CO 11 11
1642 1) C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO 11 11
1643 11 4-methylbenzyl-NH-CO 11 11
1644 11 [(CF3)2CI]C-NH-CO 11 11
1645 11 CF3-(CF2)5-NH-CO 11 1)
1646 91 fenyl-N(CH3)-CO 11 11
1647 11 [(CH3)2CH-CH2]2N-CO 11 11
1648 11 [(CH3)2CH]2N-CO 11 11
1649 11 N-pyrrolidinyl-CO 11 11
1650 11 N-morfolinyl-CO 11 11
1651 11 cyklopropyl-SO2 11
1652 11 H2C=CH-SO2 11 11
1653 11 CF3-CHz-SO2 If 11
1654 11 (CH3)2CH-S02 11 Í1
1655 11 11 JI
1656 11 CF3-SO2 11 11
1657 11 ch3-so2 11 11
1658 11 CF3-SO2 11 CF3-SO2
1659 19 (CH3)2N-SO2 11 H
1660 11 CI3C-SO2 11 11
1661 11 ch3-nh-so2 11 11
1662 11 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 11 11
1663 11 4-jodfenyl-SO2 11 11
1664 11 benzyl-SO2 11 11
• · · · · · • * •ftft····
120 • ♦ ♦ • · ft.
• · w · ftft ftft
Př. A B R1 R6 Teplota tání rq
1665 jj 4-nitrofenyl-SO2 JI JJ
1666 J) 2-CF3-fenyl-SO2 JJ JJ
1667 !> 4-terc. butyl-fenyl-SO2 JJ JJ
1668 1} CI2CH-SO2 JJ JJ
1669 JJ C^Ht-SC^ JJ JJ
1670 n 4-chlorfenyl-SO2 JJ JJ
1671 n 3-nitrofenyl-S02 JJ JJ
1672 n fenyl-SO2 JJ JJ
1673 n CH3-(CH2)3-NH-CS JJ JJ
1674 )» CzHs-NH-CS JJ JJ
1675 jj fenyl-CH2-CH2-NH-CS JJ JJ
1676 jj terc.butyl-NH-CS JJ JJ
1677 π 2-CF3-fenyl-NH-CS JJ ,J
1678 ti 4-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ *
1679 )1 fenyl-NH-CS JJ JJ
1680 I) cyklohexyl-NH-CS JJ JJ
1681 ,J (CH3)2CH-NH-CS JJ JI
1682 n CH3-(CH2)7-NH-CS JJ JJ
1683 !} ch3-o-ch2-ch2-nh-cs JJ JJ
1684 jí benzyl-NH-CS JJ JJ
1685 1 -CH3-3-CF3-pyrazol- 5-yl ch3-chci-co och3 ch3
1686 JJ Struktura 1 JJ JJ
1687 JJ 3-NO2-4-CI-benzoyl JJ JJ
1688 JJ 4-terc.butylbenzoyl JJ JJ
1689 JJ 2,4,6-trifluorbenzoyl JJ JJ
121 > · · · · • · • ♦ • · • · ·
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C
1690 JJ 3,4-difluorbenzoyl JJ JJ
1691 JJ 3-trifluormethylbenzoyl JJ JJ
1692 JJ 3,4-dichlorbenzoyl JJ JJ
1693 IJ C2H5-O-CO-(CH2)3-CO Jí JJ
1694 JJ CH3-(CH2)tCO JJ JJ
1695 J) fenyl-CH=CH-CO JJ JJ
1696 JJ CI-(CH2)4-CO JJ JJ
1697 J) CI-(CH2)3-CO JJ JJ
1698 JJ ch3-ch=ch-co JJ IJ
1699 1) CH3-CH2-CO JJ JJ
1700 )) (CH3)2C=CH-CO JJ JJ
1701 11 ch2=ch-co JJ JI
1702 JJ H-CO JJ JJ
1703 JJ cih2c-co J) II
1704 JJ ch3-co JJ JJ
1705 J) (CH3)2CH-C0 JJ JJ
1706 JJ ch3-o-ch2-co JJ JJ
1707 Jí (CH^CF-CO JJ JJ
1708 JJ ci2hc-co JJ JJ
1709 JJ ch3-chf-co JJ JJ
1710 JJ cf3-co JJ JJ
1711 JJ cyklopropyl-CO JJ JJ
1712 cyklobutyl-CO JJ JJ
1713 JJ 2-furan-CO JJ JJ
1714 JJ 2-thienyl-CO JJ JJ
1715 JJ CFs-CHrCO JJ JJ
122 « 0
Př. A B —rm R1 t 0 0 0 0 R6 4 0 Teplota tání rc
1716 11 (CF3)2CH-CO 11 11
1717 1) terc.butyl-CO II II
1718 υ 3-kyanobenzoyl 11 11
1719 11 (CH3)2CH-CH2-CO 11 11
1720 11 terc.butyl-CH2-CO II 11
1721 1) (CA^CH-CO II 11
1722 II CH3-CO-O-CH2-CO 11 II
1723 n ch3-o-co-ch2-co 11 JI
1724 11 benzyl-CO 11 II
1725 11 CL-CH2-(CH3)2C-CO 11 II
1726 >1 4-fluorbenzoyl 11 11
1727 II 2-methoxybenzoyl 11 11
1728 11 4-methoxybenzoyl 11 II
1729 II 4-fluorbenzyl-CO 11 11
1730 II 6-CI-pyridin-3-CO 11 11
1731 II pyridin-4-CO 11 II
1732 11 CH3-O-CO-(CH2)4-CO 11 »
1733 11 2,4,6-trimethylbenzoyl 11 II
1734 II 4-nitrobenzoyl n II
1735 II 2,2-dichlorcyklopropyl-CO II 11
1736 11 2,2-difluorcyklopropyl-CO 11 II
1737 II 2-methylcyklopropyl-CO 11 11
1738 11 1 -methylcyklopropyl-CO 11 11
1739 II 3-(CF3-O)-benzoyl II 11
1740 ,1 2,5-DiCF3-benzoyl 11 11
1741 11 2-Br-5-methoxybenzoyl 11 II
Př. A B R1 i51 5ΤΓ R6 • v Teplota tání [°C
1742 15 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO íí JJ
1743 II 2,2,3,3-tetra methy l-cy kl o- propyl-CO 15 JJ
1744 55 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl JJ Jí
1745 )J Struktura 2 JJ JJ
1746 15 C2H5-O-CO-CO JJ JJ
1747 55 ch3-o-co JJ JJ
1748 55 ch3-ch2-o-co JJ JJ
1749 ÍJ benzyl-O-CO JJ IJ
1750 55 C4H9-O-CO JI JJ
1751 1) (CH3)2CH-CH2-O-CO )J JJ
1752 51 (CH^CH-O-CO J) JJ
1753 Jí (CH3)3C-O-CO JJ JJ
1754 55 C3HrO-CO JJ JJ
1755 JJ 4-NO2-benzyl-O-CO JJ J) -
1756 ÍJ CH2=CH-CH2-O-CO JJ JJ
1757 fí cyklopentyl-O-CO JJ JJ
1758 ÍJ CF3-CH2-O-CO JJ JJ
1759 55 (CH^N-CO JJ JJ
1760 55 C2H5-NH-CO JJ JJ
1761 ÍJ 2,4-difluorfenyl-NH-CO JJ JJ
1762 51 3-fluorfenyl-NH-CO JJ JJ
1763 15 H3C-NH-CO JJ JJ
1764 I? ch2=ch-ch2-nh-co JJ JJ
1765 JI (CH3)2CH-NH-CO JJ JJ
1766 JJ (CH3)3C-NH-CO JJ JJ
9*99
124
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1767 )) (CH3)2CH-CH2-NH-CO J) J)
1768 Π CI-(CH2)3-NH-CO JJ JJ
1769 JJ cyklohexyl-NH-CO JJ JJ
1770 JI C2H5-O-CO-CH2-NH-CO JJ JJ
1771 JJ benzyl-NH-CO JJ JJ
1772 JJ C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO JJ JJ
1773 JJ 4-methylbenzyl-NH-CO JJ II
1774 n [(CF3)2CI]C-NH-CO JJ J)
1775 n CF3-(CF2)5-NH-CO JJ J)
1776 fenyl-N(CH3)-CO JJ JJ
1777 jj [(CH3)2CH-CH2]2N-CO JJ JJ
1778 jj [(CH3)2CH]2N-CO JJ JJ
1779 jj N-pyrrolidinyl-CO JJ JI
1780 u N-morfolinyl-CO JJ JJ
1781 jj cyklopropyl-SO2 JJ JJ
1782 jj H2C=CH-SO2 JJ JJ
1783 JJ CF3-CHrSO2 JI JJ
1784 jj (CHafeCH-SOz JJ JJ
1785 jj C2H5-SO2 JJ JJ
1786 jj cf3-so2 » JJ
1787 JI CHj-SO2 JJ JJ
1788 jj (CH3)2N-SO2 JJ JJ
1789 jj CI3C-SO2 JJ JJ
1790 jj ch3-nh-so2 JJ JJ
1791 jj 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 JJ JJ
1792 jj 4-jodfenyl-SO2 JJ JJ
125 • *
9 9999
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1793 benzyl-SO2 JJ a
1794 4-nitrofenyl-S02 1) JJ
1795 2-CF3-fenyl-SO2 11 JJ
1796 4-terc.butyl-fenyl-SO2 JJ JJ
1797 CI2CH-SO2 JJ JJ
1798 CsHy-SQ, J) n
1799 4-chlorfenyl-SO2 1) JI
1800 3-nitrofenyl-SO2 J! jj
1801 fenyl-SO2 11 jj
1802 CH3-(CH2)3-NH-CS JJ jj
1803 CsHg-NH-CS 1) jj
1804 fenyl-CH2-OH2-NH-CS ii It
1805 terc.butyl-NH-CS n JJ
1806 2-CF3-fenyl-NH-CS JI JJ
1807 4-CF3-fenyl-NH-CS n ii
1808 fenyl-NH-CS » JJ
1809 cyklohexyl-NH-CS jj 1)
1810 (CH3)2CH-NH-CS a JJ
1811 CH3-(CH2)t-NH-CS n n
1812 CH3-O-CH2-CH2-NH-CS n »
1813 benzyl-NH-CS n jj
1814 3-CF3-fenyl CH3-CHCI-CO och3 H
1815 Struktura 1 JJ JJ
1816 3-NO2-4-CI-benzoyl JJ JJ
1817 4-terc.butylbenzoyl I) JJ
1818 2,4,6-trifluorbenzoyl JJ JJ
·· »···
126
Př. A B ··· · R1 ··· ·· R6 • · Teplota tání [°C]
1819 Ji 3,4-difiuorbenzoyl JJ JJ
1820 JJ 3-trifluormethylbenzoyl J) JJ
1821 jj 3,4-dichlorbenzoyl JJ JJ
1822 jj C2H5-O-CO-(CH2)3-CO JJ JJ
1823 jj CH3-(OH2)7-CO JJ J)
1824 jj fenyl-CH=CH-CO JJ J)
1825 j, CI-(CH2)4-CO JJ J)
1826 jj CI-(CH2)3-CO JJ JJ
1827 II ch3-ch=ch-co JJ JJ
1828 jj ch3-ch2-co JJ JJ
1829 jj (CH3)2C=CH-CO JJ JJ
1830 jj ch2=ch-co JJ JJ
1831 JI H-CO JJ J)
1832 II cih2c-co IJ JJ
1833 jj ch3-co JJ JJ
1834 jj (CH3)2CH-CO JJ JJ
1835 jj ch3-o-ch2-co JJ )J
1836 jj (OH3)2CF-CO JJ JJ
1837 lt ci2hc-co JJ J]
1838 JI ch3-chf-co JJ JJ
1839 JJ CFa-CO JJ J)
1840 JJ cyklopropyl-CO JJ JJ
1841 JJ cyklobutyl-CO JJ JJ
1842 JJ 2-furan-CO JJ JJ
1843 JJ 2-thienyl-CO JJ JJ
127 • · • * · ·
Př. A B R1 R6 • · Teplota táni [°C
1844 19 CF3-CH2-CO 99 99
1845 99 (CF^CH-CO 19 91
1846 99 terc.butyl-CO 99 99
1847 11 3-kyanobenzoyl 99 99
1848 99 (CH3)2CH-CH2-CO 9) 91
1849 99 terc.butyl-CH2-CO 99 99
1850 99 (C^HshCH-CO 99 99
1851 99 CH3-CO-O-CH2-CO 99 99
1852 99 ch3-o-co-ch2-co 19 99
1853 91 benzyl-CO 99 91
1854 19 CL-CH2-(CH3)2C-CO 39 99
1855 11 4-fluorbenzoyl 99 99
1856 99 2-methoxybenzoyl 99 »
1857 99 4-methoxybenzoyl 99 39
1858 99 4-fluorbenzyl-CO JJ 99
1859 99 6-CI-pyridin-3-CO 99 99
1860 99 pyridin-4-CO 99 JI
1861 91 CH3-O-CO-(CH2)4-CO 99 JJ
1862 99 2,4,6-trimethylbenzoyl 99 91
1863 11 4-nitrobenzoyl 19 31
1864 99 2,2-dichlorcyklopropyl-CO 99 31
1865 99 2,2-difluorcyklopropyl-CO 9} 99
1866 99 2-methylcyklopropyl-CO 9f 99
1867 91 1 -methylcyklopropyl-CO 99 19
1868 I) 3-(CF3-0)-benzoyl 99 91
1869 99 2,5-DiCF3-benzoyl 99 19
128 • · ·♦ ·· · ·· φφφ ·Φ · <
• · · φ • φ φ φ · • - φ_φ φ_φ
Př. Α Β -ΦΦ1 1 R1 τπ- R6 ΦΦ Teplota tání fcj
1870 η 2-Br-5-methoxybenzoyl 11 JJ
1871 !1 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO JJ JJ
1872 » 2,2,3,3-tetra methy l-cyklo- propyl-CO JJ JJ
1873 π 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl » JJ
1874 5! Struktura 2 JJ JJ
1875 » C2H5-O-CO-CO JJ JJ
1876 JJ ch3-o-co JJ JJ
1877 Μ ch3-ch2-o-co JJ JJ
1878 Π Benzyl-O-CO JJ JJ
1879 JJ C4Hg-O-C0 J) JJ
1880 η (CH3)2CH-CH2-O-CO JJ JJ
1881 J! (CH3)2CH-O-CO JJ JJ
1882 η (CH3)3C-O-CO JJ JJ
1883 » C3H7-O-CO JJ JJ »·
1884 J1 4-NO2-benzyl-O-CO JJ JJ
1885 η CH2=CH-CH2-O-CO JJ JJ
1886 η cyklopentyl-O-CO JJ JJ
1887 II CF3-CH2-O-CO JJ JJ
1888 11 (CH^N-CO JJ JJ
1889 JJ C2H5~NH-CO JJ JJ
1890 η 2,47-difluorfenyl-NH-CO JJ JJ
1891 » 3-fluorfenyl-NH-CO JI JJ
1892 υ H3C-NH-CO JJ J)
1893 11 ch2=ch-ch2-nh-co JJ JJ
1894 1) (CH3)2CH-NH-CO JJ JJ
• ·
129 • ·
Př. A Β R1 rrw-rv R6 Teplota tání [°C]
1895 1) (CH3)3C-NH-CO 1! >1
1896 11 (CH3)2CH-CH2-NH-CO u 11
1897 n CI-(CH2)3-NH-CO JI H
1898 » cykiohexyl-NH-CO » 11
1899 ,! C2H5-O-CO-CH2-NH-CO ji 11
1900 ii benzyl-NH-CO u 11
1901 ii C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO ji 11
1902 π 4-methylbenzyl-N H-CO )! 11
1903 η [(CF3)2CI]C-NH-CO 11 11
1904 11 CF3-(CF2)5-NH-CO 11 11
1905 π fenyl-N(CH3)-CO 11 II
1906 » [(CH3)2CH-CH2]2N-CO 11 11
1907 ιι [(CH3)2CH]2N-CO 11 II
1908 ιι N-pyrrolidinyl-CO 11 11
1909 11 N-mofholinyl-CO 11 11
1910 ιι cyklopropyl-S02 1) 11
1911 n H2C=CH-SO2 11 11
1912 π CF3-CHrSO2 11 11
1913 π (CH3)2CH-SO2 11 J)
1914 η ΟΉ^Ο, 11 11
1915 ,! CF3-SO2 11 11
1916 ιι CH3-SO2 11 11
1917 CF3-SO2 11 CF3-SO
1918 η (CH3)2N-SO2 11 H
1919 !! CI3C-SO2 11 11
1920 Η ch3-nh-so2 11 11
• · • ·· * ··· · • · · · * ♦ · · · . · · · ♦ ···· ···· I-ΓΙΤΤίΤ·
130
Př. A Β —··* » R1 R6 Teplota tání [°C]
1921 η 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 II II
1922 ιι 4-jodfenyl-SO2 >1 11
1923 π benzyl-SO2 11 11
1924 ιι 4-nitrofenyl-SO2 11 11
1925 ιι 2-CF3-fenyl-SO2 II 11
1926 11 4-terc.butyl-fenyl-SO2 11 11
1927 ιι CI2CH-SO2 II II
1928 ιι CH-SQ, 11 11
1929 ιι 4-chlorfenyl-S02 11 11
1930 ιι 3-nitrofenyl-SO2 11 II
1931 » fenyl-SO2 II II
1932 η CH3-(CH2)3-NH-CS 11 11
1933 η (^Hs-NH-CS » 11
1934 11 fenyl-CH2-CH2-NH-CS II 11
1935 Μ terc.butyl-NH-CS 11 11
1936 II 2-CF3-fenyl-NH-CS 11 II
1937 ,1 4-CF3-fenyl-NH-CS 11 II
1938 II fenyl-NH-CS II 11
1939 11 cyklohexyl-NH-CS 11 II
1940 »1 (CH3)2CH-NH-CS 11 II
1941 1) CH3-(CH2)rNH-CS 11 11
1942 11 CH3O-CH2-CHrNH-CS 11 11
1943 11 Benzyl-NH-CS 11 11
1944 3-CF3-fenyl CH3-CHCI-CO OCH3 ch3
1945 11 Struktura 1 II 1»
1946 1) 3-NO2-4-CI-benzoyl II 11
·· 131 ’ :· : 1 4 4 < • · • • 4 · 4 • 4 ·· · · · · · · • · 4 · • · · · • 4 · 4 · 1__4.4
Př. A B • 44 · R1 ·· 99 R6 Teplota tání [°C]
1947 tl 4-terc.butylbenzoyl 11 11
1948 11 2,4,6-trifluorbenzoyl 11 11
1949 11 3,4-difluorbenzoyl 11 I)
1950 »1 3-trifluormethylbenzoil 11 11
1951 >1 3,4-dichlorbenzoyl 11 11
1952 11 C2H5-O-CO-(CH2)3-CO 1, 11
1953 11 CH3-(CH2)t-CO II 11
1954 11 fenyl-CH=CH-CO 1) II
1955 11 CI-(CH2)4-CO 11 11
1956 11 CI-(CH2)3-CO 11 11
1957 11 ch3-ch=ch-co II 11
1958 11 CH3-CH2-CO 11 II
1959 11 (CH3)2C=CH-CO 11 11
1960 11 ch2=ch-co II II
1961 11 H-CO 11 11
1962 11 CIH2C-CO M 11
1963 1) CH3-CO 11 11
1964 1) (CH^CH-CO 11 II
1965 11 CH3-O-CH2-CO 11 11
1966 >1 (CH^CF-CO 11 11
1967 » CI2HC-CO 11 11
1968 1J ch3-chf-co 11 11
1969 11 cf3-co 11 II
1970 11 cyklopropyl-CO II 11
1971 II cyklobutyl-CO » 11
132
Př. A B R1 R6 Teplota tání [°C]
1972 JJ 2-furan-CO JJ ))
1973 JJ 2-thienyl-CO JJ JJ
1974 JJ CF3-CH2-CO JJ JJ
1975 JJ (CFskCH-CO JJ JJ
1976 JJ terc.butyl-CO JI JJ
1977 JI 3-kyanobenzoyl JJ J)
1978 J) (CH^CH-CH^CO JJ JJ
1979 JJ terc.butyl-CH2-CO JJ JJ
1980 JJ (C2H5)2CH-CO JJ JJ
1981 JJ ch3-co-o-ch2-co JJ JJ
1982 JJ ch3-o-co-ch2-co JJ »J
1983 JJ benzyl-CO JJ JJ
1984 JJ CL-CH2-(CH3)2C-CO )) JJ
1985 JJ 4-fluorbenzoyl JJ JJ s·
1986 JJ 2-methoxybenzoyl JJ JJ
1987 JJ 4-methoxybenzoyl J, JJ
1988 JJ 4-fluorbenzyl-CO JJ JJ
1989 JJ 6-CI-pyridin-3-CO JJ JI
1990 JJ pyridin-4-CO JJ JJ
1991 JJ CH3-O-CO-(CH2)4-CO JJ JJ
1992 JJ 2,4,6-trimethylbenzoyl JJ JJ
1993 JJ 4-nitrobenzoyl JJ JJ
1994 JJ 2,2-dichlorcyklopropyl-CO JJ JJ
1995 JJ 2,2-difluorcyklopropyl-CO JJ JJ
1996 JJ 2-methylcyklopropyl-CO J) JJ
1997 JJ 1 -methylcyklopropyl-CO JJ JJ
·· ···«
133
Př. A B R1 rww-4ΊΓ R6 A A Teplota tání [°C]
1998 !5 3-(CF3-O)-benzoyl JJ n
1999 υ 2,5-DiCF3-benzoyl JJ jj
2000 11 2-Br-5-methoxybenzoyl JJ jj
2001 JI 1 -CH3-2,2-dichlorcyklopropylCO JJ jj
2002 J) 2,2,3,3-tetramethyl-cyklo- propyl-CO JI JI
2003 JJ 2,3,4,5,6-pentafluorbenzoyl JJ jj
2004 JJ Struktura 2 JJ jí
2005 JJ C2H5-O-CO-CO J) jj
2006 J? ch3-o-co JI jj
2007 JJ ch3-ch2-o-co JJ jj
2008 ,1 benzyl-O-CO JJ jj
2009 JJ C4Hg-O-CO JJ JJ
2010 JJ (CH3)2CH-CH2-O-CO JJ JJ
2011 JJ (CH3)2CH-O-CO JJ JJ
2012 J) (CH3)3C-O-CO JJ JJ
2013 JJ C3HrO-CO JJ JI
2014 JJ 4-NO2-benzyl-O-CO JJ JJ
2015 JJ CH2=CH-CH2-O-CO JJ JJ
2016 JJ cyklopentyl-O-CO J) JJ
2017 JJ CF3-CH2-O-CO JJ JJ
2018 JJ (CHafcN-CO JJ JJ
2019 JJ C2H5-NH-CO JJ JJ
2020 JJ 2,4-difluorfenyl-NH-CO JJ JJ
2021 JJ 3-fluorfenyl-NH-CO JJ JJ
2022 JJ H3C-NH-CO JJ JJ
134 ·· ····
Př. A B ve R1 τπ »T R6 λ 4 Teplota tání [°C]
2023 π ch2=ch-ch2-nh-co II 11
2024 π (CH3)2CH-NH-CO 11 11
2025 II (CH3)3C-NH-CO 11 11
2026 1) (CH3)2CH-CH2-NH-CO 11 11
2027 JI CI-(CH2)3-NH-CO 11 11
2028 JI cyklohexyl-NH-CO 11 11
2029 1? C2H5-O-CO-CH2-NH-CO 11 })
2030 II benzyl-NH-CO 11 11
2031 JI C2H5-O-CO-(CH2)2-NH-CO 11 11
2032 11 4-methylbenzyl-NH-CO 11 11
2033 11 [(CF3)2CI]C-NH-CO 11 11
2034 11 CF3-(CF2)5-NH-CO 11 11
2035 11 fenyl-N(CH3)-CO 11 JJ
2036 » [(CH3)2CH-CH2]2N-CO 11 II
2037 11 [(CH3)2CH]2N-CO 11 JI
2038 II N-pyrrolidinyl-CO 1) II
2039 II N-morfolinyl-CO 11 11
2040 II cyklopropyl-SO2 II >1
2041 11 H2C=CH-SO2 J, 11
2042 11 CF3-CHrSO2 11 11
2043 11 (CH3)2CH-SO2 11 11
2044 11 C2H5-SO2 11 11
2045 11 CF3-SO2 11 II
2046 II ch3-so2 11 II
2047 II (CH3)2N-SO2 11 11
2048 11 CI3C-SO2 11 11
- · -ί' .
135
Př. A B R1 R6 —rw- Teplota tání rej
2049 u CH3-NH-SO2 JJ J)
2050 υ 2,4,5-trichlorfenyl-SO2 JJ JJ
2051 υ 4-jodfenyl-SO2 JJ JJ
2052 » benzyl-SO2 JJ JJ
2053 η 4-nitrofenyl-SO2 JJ JJ
2054 jj 2-CF3-fenyl-SO2 JJ JJ
2055 j? 4-terc.butyl-fenyl-SO2 JJ JJ
2056 jj CI2CH-SO2 JJ JJ
2057 jj C3H7-SO2 JJ JJ
2058 4-chlorfenyl-SO2 JI JJ
2059 jj 3-nitrofenyl-SO2 11 JJ
2060 JJ fenyl-SO2 JJ JJ
2061 jj CH3-(CH2)3-NH-CS JJ JJ
2062 jj CWNH-CS JJ 11
2063 JI fenyl-CH2-CHrNH-CS J) JJ -ul
2064 terc.butyl-NH-CS JI JJ
2065 jj 2-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ
2066 jj 4-CF3-fenyl-NH-CS JJ JJ
2067 » fenyl-NH-CS JJ JJ
2068 jj cyklohexyl-NH-CS JJ JJ
2069 jj (CH^CH-NH-CS )) »
2070 jj CH3-(CH2)7-NH-CS JJ JJ
2071 jj ch3-o-ch2-ch2-nh-cs JJ JJ
2072 11 benzyl-NH-CS » JJ
ft* ftft » ftft ft • · • · · ft ·
136 ft · ·
ft
Př. A B R1 R2 R6 Teplota tání [°C]
2073 1 -CH3-3-CF3-pyrazol5-yl ch3-chci-co H CH3 H
2074 Struktura 1 JJ ch3 JJ
2075 3_NO2-4-CI-benzoyl JJ ch3 J)
2076 4-terc.butylbenzoyl JJ ch3 JJ
2077 2,4,6-trifluorbenzoyl JJ ch3 JJ
2078 3,4-difluorbenzoyl JJ ch3 JJ
2079 3-trifluormethylbenzoyl JJ ch3 JJ
2080 3,4-dichlorbenzoyl JJ ch3 JJ
2081 C2H5-O-CO-(CH2)rCO JJ ch3 JJ -
2082 CH3-(CH2)rCO JJ ch3 J)
2083 fenyl-CH=CH-CO JJ ch3 JJ
2084 CI-(CH2)4-CO JJ ch3 JJ
2085 CI-(CH2)3-CO JJ ch3 JJ
2086 CH3-CHrCO JJ ch3 JJ
2087 (CH3)2C=CH-CO JJ ch3 JJ
2088 ch2=ch-co JJ ch3 JJ
2089 cih2c-co JJ ch3 JJ
2090 11 ch3-co JJ ch3 JJ
• · · · · · ·
137 • * · • 4 «. 9 9 9 · • · · · * « 9 9 9 9 · • · « · · e
999 9999 »» ··
Př. A B R1 R2 R6 Teplota tání [°C]
2091 JJ (CH3)2CH-CO JJ ch3 JJ 117.5
2092 JJ ch3-o-ch2-co JJ ch3 JJ
2093 JJ (CH3)2CF-CO J) ch3 JI
2094 JJ ci2hc-co JJ ch3 JJ
2095 JJ ch3-chf-co JJ ch3 JJ
2096 JJ cf3-co JJ ch3 JJ
struktura 2
O
138
• · · * • · · ·
B. Příklady formulací
Postřikový přípravek se získá tak, že se smísí 10 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu a 90 hmotnostních dílů mastku jako inertní látky a rozmělní se v kladivovém mlýnu.
Ve vodě lehce dispergovatelný, smáčitelný prášek se získá tak, že se smísí 25 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, 64 hmotnostních dílů kaolin obsahujícího křemene jako inertní látky, hmotnostních dílů ligninsulfonátu draselného a 1 hmotnostní díl oleylmethyltaurátu sodného jako smáčedla a dispergačního prostředku a tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu.
Ve vodě lehce dispergovatelný dispersní koncentrát se získá tak, že se smísí 20 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu se 6 hmotnostními díly alkylfenolpolyglykoletheru (^Triton X 207).., hmotnostními díly isotridekanolpolyglykoletheru (8 EO) a 71 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje (oblast teploty varu asi 255 °C až 277 °C) a tato směs se rozemele v kulovém mlýnu na jemnost pod 5 mikronů.
Emulgovatelný koncentrát se získá z 15 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, 75 hmotnostních dílů cyklohexanonu jako rozpouštědla a 10 hmotnostních dílů oxethylovaného nonylfenolu jako emulgátoru.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá tak, že se smísí ·« ····
139
0 0 0 0 0 4 · « *
0 0 0 ·
0 0 0 0 · 0 0 0 4 *·
0000040 ·· * · hmotnostních dílů 10 hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů 3 hmotnostní díly 7 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , ligninsulfonátu vápenatého, natriumlaurylsulfátu, polyvinylalkoholu a kaolinu, tato směs se rozemele v kolíčkovém mlýnu a získaný prášek se granuluje ve vířivém loži za postřikování vodou jako granulační kapalinou.
Ve vodě dispergovatelný granulát se získá také tak, že se hmotnostních dílů 5 hmotnostních dílů hmotnostní díly 1 hmotnostní díl 17 hmotnostních dílů 50 hmotnostních dílů sloučeniny obecného vzorce I , sodné soli kyseliny 2,2’-dinaftylmethan-6,6’-disulfonové , oleylmethyltaurátu sodného , polyvinylalkoholu, uhličitanu vápenatého a vody, homogenisuje v koloidním mlýnu a předběžně se rozmělní, potom se mele v perlovém mlýnu a takto získaná suspense se ve sprejové věži rozprašuje pomocí jednolátkové trysky a usuší se.
C. Biologické příklady
1. Působení na plevely při postupu před vzejitím.
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelných rostlin umístí v květináčích do • ·
140
hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované ve formě smáčitelných prášků nebo emulsních koncentrátů, se potom aplikují jako vodné suspense, popřípadě emulse s aplikovaným množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha v různých dávkách na povrch krycí půdy. Po ošetření se květináče umístí do skleníku a udržují se za dobrých růstových podmínek pro plevely. Optická bonita poškození rostlin, popřípadě poškození vzejití, se provádí po vzejití pokusných rostlin po pokusné době 3 až 4 týdnů ve srovnání s neošetřenými kontrolami.
Jak ukazují výsledky pokusů, vykazují sloučeniny podle předloženého vynálezu dobrou herbicidní účinnost před vzejitím vůči širokému spektru plevelných travin a plevelů. Například mají sloučeniny z příkladů 4, 5, 10, 18, 19, 20,
21, 22, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 147, 148, 149, 150, 153, 155, 157, 159, 281, 283, 284, 285, 286, 287, 533, 539,
34, 66, 78, 79, 134 261, 275, 276, 279, 541, 542, 543, 544,
545, 546, 549 a další sloučeniny z tabulky 1 velmi dobrý účinek proti škodlivým rostlinám, jako je Sinapsis alba, Chrysantemum segetum, Avena sativa, Stellaria media, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Panicům miliaceum při postupu před vzejitím při aplikovaném množství 1 kg a méně aktivní látky pro hektar.
2. Působení na plevely při postupu po vzejití.
Semena, popřípadě kousky oddenků jednoděložných a dvouděložných plevelů se umístí v květináčích do hlinitopí sčité půdy, půdou se překryjí a uloží se do skleníku za dobrých růstových podmínek. Tři týdny po vysetí se pokusné rostliny ve stadiu tří lístků ošetří sloučeninami podle • · · · · ·
141
předloženého vynálezu. Sloučeniny podle předloženého vynálezu, formulované jako postřikový prášek, popřípadě jako emulsní koncentrát, se nastříkají v různých dávkách s aplikačním množstvím vody v přepočtu 600 až 800 1/ha na zelené části rostlin. Po asi 3 až 4 týdnech stání pokusných rostlin ve skleníku za optimálních růstových podmínek se hodnotí účinek preparátů opticky ve srovnání s nezpracovanou kontrolou. Prostředky podle předloženého vynálezu mají také v postupu po vzejití dobrou herbicidní účinnost proti širokému spektru hospodářsky důležitých plevelných travin a plevelů. Například vykazují sloučeniny z příkladů 4, 5, 10, 18, 19, 20, 21, 22, 24, 25, 26, 27,
28, 29, 30, 31, 34, 66, 78, 79, 134, 147, 148, 149, 150,
153, 155, 157, 159, 261, 275, 276, 279, 281, 283, 284, 285, 286, 287, 533, 539, 541, 542, 543, 544, 545, 546, 549 a další sloučeniny z tabulky 1 velmi dobrý účinek proti škodlivým rostlinám, jako je Sinapsis alba, Chrysantemum segetum, Avena sativa, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Setaria spp., Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus a Panicům miliaceum při postupu po vzejití při aplikovaném množství 1 kg a méně aktivní látky pro hektar.
3. Snášenlivost kulturními rostlinami
V dalších pokusech ve skleníku se semena velkého počtu kulturních rostlin a plevelů dají do hlinitopísčité půdy a půdou se překryjí. Část květináčů se ihned zpracuje stejně, jako je popsáno v odstavci 1 , ostatní se umístí ve skleníku, dokud se u rostlin nevyvinou dva až tři pravé lístky a potom se postříkají v různých dávkách sloučeninami obecného vzorce I podle předloženého vynálezu, stejně jako je popsáno v odstavci 2 . Čtyři až pět týdnů po aplikaci a umístění ve skleníku se zjistí pomocí optické bonity, že • 9
142
• * •
• 9 9 ·
9 9 9 • · 9 9
999 -99 99
9 9 99 9 sloučeniny podle předloženého vynálezu ponechávají kultury se dvěma vyklíčenými lístky, jako je například sója, bavlna, řepka, cukrová řepa nebo brambory, v postupu před vzejitím a po vzejití, zpravidla i při vysokých dávkách účinné látky, nepoškozené nebo prakticky nepoškozené. Některé substance šetří kromě toho také gramineení kultury, jako je například ječmen, pšenice, oves, žito, kukuřice nebo rýže. Sloučeniny obecného vzorce I vykazují částečně vysokou selektivitu a jsou proto vhodné pro potírání nežádoucího růstu rostlin v hospodářských kulturách.

Claims (11)

1. Substituované pyridiny obecného vzorce I ve kterém
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z posledně jmenovaných šesti zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, skupinu S(O)p-R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 o Q uhlíkovými atomy nebo skupinu NR R , přičemž r8 a jsou nezávisle na sobě stejné nebo růz144 né a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo skupinu vzorce w
/Ao /R1° přičemž r!0 značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná , a ..
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou arylovou skupinu nebo případně substituovanou heterocyklickou skupinu,
X značí kyslík nebo síru,
R^, R^, R^, r5 jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu,kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný
145 nebo substituovaný, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze čtyř posledně jmenovaných substituentů je nesubstituovaný nebo substituovaný, hydroxyskupinu nebo acylový zbytek a
B značí acylový zbytek, nebo
B a r6 tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, s výjimkou N-hydroxy-N-[(6-fenoxy-2-pyridyl)-methyl]-acetamidu, a/nebo jejich soli. ř
2. Substituované pyridiny podle nároku 1 obecného vzorce I , přičemž
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu SF^, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou
146 ♦ · • » • · • · · skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu , alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z těchto zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, •η skupinu S(O)p-R , přičemž p značí číslo 0, 1 nebo 2 a rJ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo skupinu NR°R , přičemž
R8 a R9 jsou nezávisle na sobě stejné nebo růz né a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, arylalkylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy, alkylarylovou skupinu se 7 až 10 uhlíkovými atomy nebo arylovou skupinu se 6 až 10 uhlíkovými atomy, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je • · • ·
147 nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnuj ící atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyslupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo skupinu vzorce w
A-q^R1“ přičemž rIQ značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
V značí kyslík nebo síru,
A značí případně substituovanou fenylovou skupinu nebo případně substituovanou heteroaromatickou skupinu,
X značí kyslík nebo síru,
R^, R^, R^; jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný
00 00 • 0 0 « 0
0 0 0
0 0 ··· 0000
- 148
00 00 0000 0 0 0 0 ·
0 0 0 0 0 0 0 0 ·
0 0 0 0 0
0000 00 00 nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 nebo 1, r6 značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, dále alkenylovou nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu nebo acylový zbytek, jako je formylová skupina, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu, alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze šesti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, při• · • 4
149
4 · ♦
4 9
4 · · čemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo fenylkarbonylovou nebo fenylsulfonylovou skupinu, přičemž fenylový zbytek v každém z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, monoalkylaminosulfonylovou nebo dialkylaminosulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v každém alkylu, formylovou skupinu nebo skupinu vzorce -CO-CO-R’, přičemž
R’ značí vodíkový atom, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý • · · ·
150 ·· · z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo skupinu vzorce w
přičemž
V značí kyslík n
T značí kyslík ni rH značí alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z uvedených zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný a a jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný , nebo r!2 a společně mohou tvořit s dusíkovým atomem heterocyklický zbytek s 5 nebo 6 členy kruhu, který může obsahovat další heteroatomy ze skupiny zahrnující dusík, kyslík a síru a který ebo síru, ebo síru, nebo
N'
R13
R12 • · · · · · »φ · · • · «
- 151 je nesubstituovaný nebo substituovaný, nebo
B a R° tvoří společně čtyřčlenný nebo pětičlenný řetězec, například vzorce (-CH2)m-D- nebo -D^-(CH2)ml-D-, přičemž řetězec je nesubstituovaný nebo substituovaný a
D a značí nezávisle na sobě SC>2 nebo CO , m značí číslo 3 nebo 4 a ml značí číslo 2 nebo 3.
a/nebo jejich soli.
3. Substituované pyridiny podle nároku 1 nebo 2 obecného vzorce I , přičemž
Rl jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý z obou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí fenylovou skupinu nebo pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou skupinu, jako je pětičlenná nebo šestičlenn heteroaromatická skupina, obsahující dusík nebo síru, přičemž tyto skupiny jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alky- 152 ···· ···· ·· ···· lovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkoylxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkoxyskupinu s 1 až
8 uhlíkovými atomy v každém alkoxylu,
X značí kyslík nebo síru, o a
R , R jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , r6 značí vodíkový atom, formylovou skupinu, alkylovou..
skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkenylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkinylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, přičemž každý z pěti posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí acylový zbytek, jako alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární ·· 0·
0 0 0 ·
0 · • 0 0 • 0 0000 0000
153
00 0000 nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až
8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, a/nebo jejich soli.
·· ·· • · · · • · • 9 « • · ··«♦ ····
- 154 • ·· ·· · <
• · • · · • · ··· ···· «« ·♦*« • · · ♦ · · • · · * ·· ··
4. Substituované pyridiny podle jednoho nebo více z nároků 1 až 3 obecného vzorce I , přičemž
R·*· v poloze 3 a 5 pyridinového kruhu jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu a
R-L v poloze 4 pyridinového kruhu značí vodíkový atom, atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze dvou posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
A značí skupinu vzorce A’ r!4 jsou stejné nebo různé a značí atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkylthioskupinu s 1 až 6 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze tří posledně jmenovaných zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu
155
Φ Φ · · · · * ······ • · · ···· · · · φ φ φ φ · · · s 1 až 8 uhlíkovými atomy,
I značí číslo 1 nebo 2,
V značí skupinu CH nebo C(R44) nebo N-alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je skupina NfCH^) a
V značí dusík, síru nebo skupinu N-CH, N-C(R^4), CH-CH, CH-C(R14) nebo C(R14)-C(R14),
R , RJ jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž alkylový zbytek je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, m značí číslo 0 , ?
r6 značí vodíkový atom nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 uhlíkovými atomy, která je nesubstituovaná nebo substituovaná jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, jako je lineární nebo rozvětvená alkylkarbonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, nebo cykloalkylkarbonylovou skupinu se 3 až 6 uhlíkovými atomy v cykloalkylu, přičemž každý ze • · • ·
156 zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfinylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkoxylu a kyanoskupinu, nebo alkenylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkenylu nebo alkinylkarbonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy v alkinylu, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkylsulfonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, jako je lineární nebo rozvětvená alkylsulfonylová skupina s 1 až 8 uhlíkovými atomy, nebo cykloalkylsulfonylovou skupinu se 3 až 8 uhlíkovými atomy, nebo _ alkenylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy nebo alkinylsulfonylovou skupinu se 2 až 8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, a/nebo jejich soli.
5. Substituované pyridiny podle jednoho nebo více z nároků 1 až 4 obecného vzorce I , přičemž
- 157
A značí fenylovou, pyridylovou, pyrazolylovou nebo thienylovou skupinu, které jsou nesubstituované nebo substituované jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy, halogenalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkoxyalkyloxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v obou alkoxylech, a/nebo jejich soli.
5. Substituované pyridiny obecného vzorce I’ a/nebo jejich soli u vzorce I , podle některého z nároků 1 až 5 , přičemž
L jsou stejné nebo různé a značí vodíkový atom nebo atom halogenu,
V-V značí společně skupiny N-CH-CH, S-CH, CH-CH-CH nebo N-N(CH3) a
B značí alkylkarbonylovou skupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy v alkylu nebo alkylsulfonylovou skupinu s 1 až
158 • · · · · ·· ······ • · · · · · · · · · · • · · 9 9 9 9 • 9 9 9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9 9
9999 9999 999 9999 99 99
8 uhlíkovými atomy, přičemž každý ze zbytků je nesubstituovaný nebo substituovaný jedním nebo více zbytky ze skupiny zahrnující atom halogenu, kyanoskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy a alkylthioskupinu s 1 až 8 uhlíkovými atomy.
7. Herbicidní prostředek nebo prostředek pro regulaci růstu rostlin, obsahující a) alespoň jeden substituovaný pyridin obecného vzorce I a/nebo jeho sůl podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 a b) v ochraně rostlin obvyklé formulační pomocné prostředky.
8. Způsob hubení škodlivých rostlin nebo regulace růstu kulturních rostlin, vyznačující se tím, že se účinné množství alespoň jednoho substituovaného pyridinu obecného vzorce I a/nebo jeho soli podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 aplikuje na rostliny, semena rostlin nebo na plochu, na které rostou.
9. Použití substituovaných pyridinů obecného vzorce I a/nebo jejich solí podle některého z nároků 1 až 6 jako herbicidů nebo regulátorů růstu rostlin.
10. Použití podle nároku 9 , při kterém se substituované pyridiny obecného vzorce I a/nebo jejich soli používají k hubení škodlivých rostlin nebo pro regulaci růstu kulturních rostlin.
11. Použití podle nároku 10 , při kterém jsou kulturní rostliny transgení kulturní rostliny.
12.
Způsob výroby substituovaných pyridinů obecného vzorce
159
I a/nebo jejich solí podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, vyznačující se tím, že se
a) sloučenina obecného vzorce II jednoho nebo více nároků významy uvedené u vzorce I podle 1 až 6 a
L značí odštěpitelnou skupinu nebo skupinu vzorce A-X-, přičemž A a X jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, alkyluje a potom se nechá reagovat s kyanidem na nitril obecného vzorce III přičemž R1 a L jsou definované u vzorce II
b) potom se sloučenina obecného vzorce III, ve kterém L značí odštěpitelnou skupinu, nechá reagovat se sloučeninou obecného vzorce IV a/nebo její solí (IV)
160 přičemž A a X jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 , na sloučeninu obecného vzorce III , přičemž L značí skupinu vzorce A-X- ;
c) sloučeninay obecného vzorce III, získaná v kroku a) nebo b) ve které L značí skupinu A-X- , přičemž A, X, a jsou definované u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6, se převede redukcí na aminosloučeninu obecného vzorce V
I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 ; a potom dl) se sloučenina obecného vzorce V nechá zreagovat s acylačním činidlem na sloučeninu obecného vzorce I , ve kterém R = vodíkový atom, m = 0aA, Β, X, R,R aR ipaj i významy uvedené u vzorce I podle jednoho nebo více nároků 1 až 6 ; a případně se sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém R^ značí vodíkový atom, potom acyluji ; nebo d2) se sloučenina obecného vzorce V reduktivně alkyluje s aldehydy a potom.se acyluje.
CZ20033547A 2001-06-23 2002-06-20 Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny CZ20033547A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10130397A DE10130397A1 (de) 2001-06-23 2001-06-23 Herbizide substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbzide und Pflanzenwachstumsregulatoren

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20033547A3 true CZ20033547A3 (cs) 2004-05-12

Family

ID=7689249

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20033547A CZ20033547A3 (cs) 2001-06-23 2002-06-20 Herbicidně účinné substituované pyridinyŹ způsob jejich výrobyŹ prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů a růstových regulátorů pro rostliny

Country Status (20)

Country Link
US (1) US6794336B2 (cs)
EP (1) EP1401827A2 (cs)
JP (1) JP2004536094A (cs)
KR (1) KR20040010775A (cs)
CN (1) CN1520407A (cs)
AR (1) AR036105A1 (cs)
AU (1) AU2002319249B2 (cs)
BR (1) BR0210638A (cs)
CA (1) CA2451354A1 (cs)
CZ (1) CZ20033547A3 (cs)
DE (1) DE10130397A1 (cs)
IL (1) IL159503A0 (cs)
MX (1) MXPA03011782A (cs)
PL (1) PL367131A1 (cs)
RU (1) RU2304141C2 (cs)
SK (1) SK15692003A3 (cs)
TW (1) TWI259057B (cs)
UA (1) UA76476C2 (cs)
WO (1) WO2003000679A2 (cs)
ZA (1) ZA200309245B (cs)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7351826B2 (en) 2003-02-19 2008-04-01 Neurogen Corporation Aryl acid pyrimidinyl methyl amides, pyridazinyl methyl amides and related compounds
WO2005007627A1 (ja) * 2003-07-18 2005-01-27 Nihon Nohyaku Co., Ltd. フェニルピリジン誘導体、その中間体及びこれを有効成分とする除草剤
CN1993333B (zh) 2004-08-04 2012-08-01 大正制药株式会社 三唑衍生物
ES2458615T3 (es) 2006-02-03 2014-05-06 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Derivado de triazol
RU2395499C2 (ru) 2006-02-06 2010-07-27 Тайсо Фармасьютикал Ко., Лтд. Ингибитор связывания сфингозин-1-фосфата
WO2007120729A2 (en) * 2006-04-12 2007-10-25 Merck & Co., Inc. Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists
US8048898B2 (en) 2007-08-01 2011-11-01 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd Inhibitor of binding of S1P1
US8097712B2 (en) 2007-11-07 2012-01-17 Beelogics Inc. Compositions for conferring tolerance to viral disease in social insects, and the use thereof
US8962584B2 (en) 2009-10-14 2015-02-24 Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem, Ltd. Compositions for controlling Varroa mites in bees
EP3231872B1 (en) 2010-03-08 2020-05-06 Monsanto Technology LLC Polynucleotide molecules for gene regulation in plants
MX350771B (es) 2011-09-13 2017-09-15 Monsanto Technology Llc Métodos y composiciones para el control de malezas.
US10760086B2 (en) 2011-09-13 2020-09-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CN104160028A (zh) 2011-09-13 2014-11-19 孟山都技术公司 用于杂草控制的方法和组合物
AU2012308660B2 (en) 2011-09-13 2017-05-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10806146B2 (en) 2011-09-13 2020-10-20 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
CA2848685A1 (en) 2011-09-13 2013-03-21 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control comprising topical application of a glutamine synthetase polynucleotide
UA116093C2 (uk) 2011-09-13 2018-02-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Спосіб та композиція для боротьби з бур'янами (варіанти)
US10829828B2 (en) 2011-09-13 2020-11-10 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
AU2012308753B2 (en) 2011-09-13 2018-05-17 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP2570406A1 (en) * 2011-09-16 2013-03-20 Syngenta Participations AG. Plant growth regulating compounds
GB201121539D0 (en) * 2011-12-14 2012-01-25 Syngenta Participations Ag Plant growth regulating compounds
CN104619843B (zh) 2012-05-24 2020-03-06 A.B.种子有限公司 用于使基因表达沉默的组合物和方法
NZ702411A (en) * 2012-06-30 2016-07-29 Dow Agrosciences Llc Pyridine n-oxides and processes for their preparation
EP2866564B1 (en) * 2012-06-30 2020-02-12 Dow AgroSciences LLC Production of n-substituted sulfoximine pyridine n-oxides
CN105025870B (zh) * 2012-12-12 2018-02-02 西姆莱斯股份公司 组合物
AU2013371825B2 (en) 2013-01-01 2019-10-24 A.B. Seeds Ltd. Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
US10683505B2 (en) 2013-01-01 2020-06-16 Monsanto Technology Llc Methods of introducing dsRNA to plant seeds for modulating gene expression
UY35379A (es) 2013-03-13 2014-09-30 Monsanto Technology Llc ?métodos y composiciones para el control de malezas?.
AU2014248958A1 (en) 2013-03-13 2015-10-01 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
US10568328B2 (en) 2013-03-15 2020-02-25 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control
EP3030663B1 (en) 2013-07-19 2019-09-04 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
US9850496B2 (en) 2013-07-19 2017-12-26 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for controlling Leptinotarsa
NZ719544A (en) 2013-11-04 2022-09-30 Beeologics Inc Compositions and methods for controlling arthropod parasite and pest infestations
UA119253C2 (uk) 2013-12-10 2019-05-27 Біолоджикс, Інк. Спосіб боротьби із вірусом у кліща varroa та у бджіл
US10334848B2 (en) 2014-01-15 2019-07-02 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for weed control using EPSPS polynucleotides
BR112016022711A2 (pt) 2014-04-01 2017-10-31 Monsanto Technology Llc composições e métodos para controle de pragas de inseto
AU2015280252A1 (en) 2014-06-23 2017-01-12 Monsanto Technology Llc Compositions and methods for regulating gene expression via RNA interference
US11807857B2 (en) 2014-06-25 2023-11-07 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for delivering nucleic acids to plant cells and regulating gene expression
RU2021123470A (ru) 2014-07-29 2021-09-06 Монсанто Текнолоджи Ллс Композиции и способы борьбы с насекомыми-вредителями
EP3256589B1 (en) 2015-01-22 2021-12-22 Monsanto Technology LLC Compositions and methods for controlling leptinotarsa
CN107750125A (zh) 2015-06-02 2018-03-02 孟山都技术有限公司 用于将多核苷酸递送至植物中的组合物和方法
WO2016196782A1 (en) 2015-06-03 2016-12-08 Monsanto Technology Llc Methods and compositions for introducing nucleic acids into plants
MY196809A (en) * 2015-12-24 2023-05-03 Kyowa Kirin Co Ltd (),()-unsaturated amide compound
AU2018294104A1 (en) 2017-06-26 2020-01-16 Nippon Soda Co., Ltd. Heteroaryl pyrimidine compound and pest control agent
CN107382847A (zh) * 2017-07-21 2017-11-24 南通嘉禾化工有限公司 一种氟吡草胺的合成方法
CN110639487A (zh) 2019-09-30 2020-01-03 京东方科技集团股份有限公司 涂层材料的制备方法、涂层材料、催化剂以及三元催化器

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4030910A (en) * 1974-01-22 1977-06-21 The Dow Chemical Company Substituted pyridinyloxy(thio)phenyl -acetamides, -ureas and urea derivatives, herbicidal compositions and methods containing same
HU201300B (en) 1985-03-16 1990-10-28 Wellcome Found Process for production of derivatives of aryl and medical compositions containing them as active substance
GB8820185D0 (en) * 1988-08-25 1988-09-28 Wellcome Found New medical use
GB9005965D0 (en) * 1990-03-16 1990-05-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
GB9025828D0 (en) * 1990-11-28 1991-01-09 Shell Int Research Herbicidal carboxamide derivatives
TW212792B (cs) * 1991-09-13 1993-09-11 Shell Internat Res Schappej B V
MX9306510A (es) * 1992-10-22 1994-04-29 Shell Int Research Derivados de picolinamida herbicidas y procedimiento para su preparacion.
GB2277930A (en) * 1993-05-11 1994-11-16 Shell Int Research Herbicidal picolinamide derivatives
DE69500950T2 (de) * 1994-07-14 1998-03-05 Kureha Chemical Ind Co Ltd 2-(Unsubstituierte oder substituierte)(Benzyloxy oder Phenoxy)-4-substituierte-6-(meta-substituierte Phenoxy)Pyridin, Verfahren zur Herstellung und herbizide Zusammensetzungen
EP0723960B1 (en) * 1995-01-26 2003-04-02 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 2,6-disubstituted pyridines and 2,4-disubstituted pyrimidines
JPH08277287A (ja) * 1995-02-09 1996-10-22 Mitsubishi Chem Corp インダゾール類およびその用途
US5807804A (en) * 1996-02-22 1998-09-15 American Cyanamid Company Substituted pyridine herbicidal agents
DE69735703T2 (de) * 1996-07-30 2006-08-31 Basf Ag Herbizid wirsame substituierte pyridin-derivate
EP1028959B1 (en) * 1997-11-07 2007-06-27 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal furanyl- and thienyloxyazines
US5869426A (en) * 1997-11-07 1999-02-09 American Cyanamid Company Herbicidal 6-thienyloxypyrid-2-carboxamides
CA2309260C (en) * 1997-12-03 2011-09-13 E.I. Du Pont De Nemours And Company 2,4-substituted pyrimidines and their use in herbicidal compositions
SK284468B6 (sk) * 1998-04-01 2005-04-01 Janssen Pharmaceutica N. V. Pyridínový derivát, spôsob jeho prípravy a použitie, kompozícia s jeho obsahom a spôsob jej prípravy
EP0955292A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-10 American Cyanamid Company Herbicidal 2-(cycloalk(en)yloxy)-6-(hetero)aryloxy(thio)pyridines
CA2270843A1 (en) * 1998-05-05 1999-11-05 American Cyanamid Company Herbicidal pyridine compounds
WO2000075112A1 (fr) * 1999-06-09 2000-12-14 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Nouveaux derives de n-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-methoxy-6-[(substitue ou non substitue) m-cyanophenoxy]-2-pyridinecaroxamide, leur procede de production et herbicides afferents
WO2001000580A1 (fr) * 1999-06-29 2001-01-04 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Derives de pyridine 2-(eventuellement substituee benzoylamino)-6-(eventuellement substituee phenoxy), preparation de ces derives et herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
BR0210638A (pt) 2004-07-20
MXPA03011782A (es) 2004-04-02
CN1520407A (zh) 2004-08-11
SK15692003A3 (sk) 2004-07-07
EP1401827A2 (de) 2004-03-31
DE10130397A1 (de) 2003-01-09
TWI259057B (en) 2006-08-01
WO2003000679A2 (de) 2003-01-03
WO2003000679A3 (de) 2003-04-24
PL367131A1 (en) 2005-02-21
AR036105A1 (es) 2004-08-11
ZA200309245B (en) 2004-06-09
RU2304141C2 (ru) 2007-08-10
UA76476C2 (en) 2006-08-15
US6794336B2 (en) 2004-09-21
RU2004101956A (ru) 2005-06-27
CA2451354A1 (en) 2003-01-03
JP2004536094A (ja) 2004-12-02
KR20040010775A (ko) 2004-01-31
US20030229125A1 (en) 2003-12-11
AU2002319249B2 (en) 2008-01-31
IL159503A0 (en) 2004-06-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6794336B2 (en) Herbicidal substituted pyridines, their preparation, and their use as herbicides and plant growth regulators
US6750222B2 (en) Substituted phenyl derivatives
US7312180B2 (en) Substituted 4-(4-trifluoromethylpyrazolyl)pyrimidines
US7282469B2 (en) 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines
US7211673B2 (en) 4-trifluoromethylpyrazolyl-substituted pyridines and pyrimidines
US20060223708A1 (en) Substituted N-[pyrimidin-2-ylmethyl]carboxamides and their use as herbicides and plant growth regulators
US20060223709A1 (en) Substituted pyrazolyloxyphenyl derivatives as herbicides
US20020065200A1 (en) Benzoylpyrazoles and their use as herbicides
US20040167029A1 (en) Substituted benzoyl derivatives as herbicides
US20030181334A1 (en) Herbicidal method
EP1028949B1 (de) Carbamoylphenylsulfonylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwachstumsregulatoren
US20050282707A1 (en) Pyridinylisoxazoles and their use as herbicides
US6768025B2 (en) Benzoylcyclohexanedione derivatives and their use as herbicides
CZ2003547A3 (cs) Herbicidně účinné benzoylcyklohexandiony, prostředek tyto látky obsahující a jejich použití jako herbicidů
PL212936B1 (pl) Pochodne benzoilopirazolonów, srodek chwastobójczy, sposób zwalczania niepozadanych roslin oraz zastosowanie tych pochodnych