HUT72171A

HUT72171A - 1-aryltriazolin(thi)ones and process for production of herbicide compositions

Info

Publication number: HUT72171A
Application number: HU9400351A
Authority: HU
Inventors: Otto Schallner; Kurt Findeisen; Karl-Heinz Linker; Markus Dollinger; Wilhelm Haas; Hans-Joachin Santel
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1993-02-09
Filing date: 1994-02-08
Publication date: 1996-03-28
Also published as: BR9400462A; CA2115017A1; TW242107B; JPH06306060A; HU9400351D0; DE4303676A1; US5476946A; EP0610733A1; CN1092065A; KR940019694A

Description

A találmány új 1-aril-triazolin(ti)on-származékokra, előállításukra kidolgozott több eljárásra, több új közbenső termékre valamint herbicidkénti alkalmazásukra vonatkozik.

Ismert, hogy bizonyos 1-aril-triazolin(ti)on-zármazékok, például a 3-metil-4-propargil-1-(2,5-difluor-4-ciano-fenil)-1,2,4-triazolin-5-on herbicid tulajdonsággal rendelkeznek (vő.: DE 38 39 480).

Ezeknek az ismert vegyületeknek a herbicid hatása, főleg szívós gyomnövényekkel szemben, továbbá kultúrnövényekre nézve az elviselhetöségük nem minden alkalmazási területen teljesen kielégítő.

Új, (I) általános képletű 1-aril-triazolin(ti)on-származékokat találtunk - az (I) általá nos képletben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R² jelentése hidrogénatom, amino-vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -S-R¹⁰, NR¹⁰R¹¹vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocsoport lehet,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy -R¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -so2-r¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -O-SO2R¹²vagy -N(R¹¹)-SO₂-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(0)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(0)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek, • « «

R¹⁰ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport,

R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport, és

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport.

Az (!) általános képletű vegyületek a szubsztituensek függvényében geometriai és/vagy optikai izomerek vagy különböző összetételű izomer-elegyek alakjában lehetnek jelen, és a találmány mind a tiszta izomerekre, mind az izomer-elegyekre is kiterjed.

Azt találtuk továbbá, hogy az új (I) általános képletű 1-ariltriazolin(ti)on-származékokat - az (I) általános képletben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -S-R¹⁰, NR¹⁰R¹¹vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy-R¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -co-nr¹¹r¹², -o-so2r¹²vagy -N(R¹¹)-SO2-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén-vagy kénatomot jelent,

R⁸és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,

R¹⁰ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy arai • · ·

......

kilcsoport vagy heterociklusos csoport,

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport úgy állíthatjuk elő, hogy

a) egy (II) általános képletű 1 H-triazolinon-származékot - a (II) általános képletben R¹, R² és X jelentése a fenti - egy (III) általános képletű halogénbenzol-származékkal a (III) általános képletben R³, R⁴ és R⁵ jelentése a fenti és Hal¹ jelentése halogénatom, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben segédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy

b) egy (la) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (la) általános képletben R¹, R², R³, R^s, R⁶, R⁷ és X jelentése a fenti és Hal² jelentése halogénatom - egy (IV) általános képletű nukleofil reagenssel - a (IV) általános képletben

R¹³ jelentése-O-R¹², -S-R¹² vagy -NR¹¹R¹² képletű csoport, ahol R¹¹ és R¹² jelentése a fenti adott esetben hígítószer és adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy

c) egy (Ib) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (Ib) általános képletben R¹, R³, R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷ és X jelentése a fenti - nátrium-nitrittel sav jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

d) egy (le) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (Ib) általános képletben R¹, R³, R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷ és X jelentése a - egy (V) általános képletű alkilezöszerrel - az (V) általános képletben R²'¹ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinilvagy cikloalkilcsoport és E¹ elektronszivó kilépő csoportot jelent - adott esetben hígítóster jelenlétében és adott esetben segédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy

d) egy (VI) általános képletű klór-formamidínium-hidrokloridot - e képletben R², R⁸ • · · · • · ·

és R⁹ jelentése a fenti - először egy (VII) általános képletú arilhidrazinnal - a (VII) általános képletben R³, R⁴, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a fenti - adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk és az igy kapott (Vili) általános képletú közbenső terméket - a (Vili általános képletben R2, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁸ és R⁹ jelentése a fenti - foszgénnel vagy tiofoszgénnel ciklizáljuk, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében.

Végül azt találtuk, hogy az új (I) általános képletú triazolinon-származékok herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek..

Meglepő módon a találmány szerinti 1-aril-triazolin(ti)on-származékok problémás gyomnövényekkel szemben sokkal jobb herbicid hatást fejtenek ki, mint a technika állásából ismert szubsztituált triazolinon-származékok, például a szerkezetileg és hatástanilag közelálló 3-metil-4-propargil-1-(2,5-difluor-4-ciano-fenil)-1,2,4-triazolin-5-on . hasonló elviselhetőség mellett.

Előnyösek az olyan (I) általános képletú szubsztituált triazolinonok, amelyekben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹,

R² jelentése R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -SR¹⁰, NR¹⁰R¹¹ vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletú csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy nitrocsoport,

R⁴ jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, ciano-, nitrocsoport vagy R¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CONR¹¹R¹², -O-SO2R¹² vagy -N(R¹¹)-SO₂-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NHP(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletú csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸ és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, vagy

R⁸ és R⁹ jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-14 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm-és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoilcsoport, mely csoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos, illetva alkilcsoportonként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport, vagy heterociklusos csoport, amely 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport lehet; ezen túlmenően

R⁸ és R⁹ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált, 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R⁸ és R⁹ lehet adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált, 6-10 szénatomos arilcsoport, illetve az arilrészben 6-10 szénatomot, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált arilcsoport vagy adott és/vagy benzanellált, telített vagy telytetlen, 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, ahol az aril- vagy heterocikluscsoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, »··

alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R⁸ és R⁹ végül a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy telítetlen 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelenthet, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport;

R¹⁰ jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-14 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituensei az alábbiak lehetnek: halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm-és/vagy jódatom, ciano-, karboxilkarb-amoilcsoport, mely csoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos, illetva alkilcsoportonként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxialkiltio-, alkilszulfinil-, vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport, vagy alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulf onilaminokarbonilcsoport vagy heterociklusos csoport, amely 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport lehet; ezen túlmenően R¹⁰ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált, 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R¹⁰ lehet adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy elrérően szubsztituált, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10

6-10 szénatomot, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált 5-7 tagú, telített vagy telítetlen, 1-3 heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és az aril-, aralkil- vagy heterociklusos csoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport;

R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azo- • · · · ·« ·>«·* Λ • · 1 · • · · · · · · • ·· · · ·♦··

......

nosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek::

halogénatom, különösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport,

R¹¹ jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport;

R¹¹ jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport lehet, továbbá

R¹¹ jelentése adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10 szénatomot és az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport, ahol szubsztituensként az alábbiak jöhetnek számításba:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérő10 « ··« 4 · 4 ·· 4 · · 4 4 4 ·· 49 · 4 en halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és

1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: halogénatom, különösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport,

R¹² jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport;

R¹² jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport lehet, továbbá

R¹² jelentése adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10 szénatomot és az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és e csoportok szubsztituensei az alábbiak lehetnek: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és

1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport.-------Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ egymástól függetlenül hidrogénatomot, fluor-, klór-, bróm-, jódatomot vagy nitrocsoportot,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy -R¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -o-so2r¹²vagy -N(R¹¹)-SO2-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(0)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro- vagy cianocsoport, fluor-, klór-, brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport és

X jelentése oxigén- vagy kénatom,

R⁸ és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, vagy

R⁸ és R⁹ jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: ciano-, karboxil-, karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, Ν-alkilaminokarbonil-, N,N-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport, vagy 5-7 tagú, adott esetben szubsztituált és/vagy benzanellált, 1-3 . azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport; vagy

R⁸ és R⁹ jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport, vagy

R⁸ és R⁹ lehet adott esetben 1-5-szörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált, 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R⁸ és R⁹ adott esetben a fenilrészben 1-5-szörösen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált, az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó fenalkil- vagy fenilcsoportot vagy egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, .azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy anellált, telített vagy telítetlen, 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelent, mely csoportok szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó zénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénato mot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcso13 port, valamint adott esetben , 1-5-szörösen, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, atommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport;

R⁸ és R⁹ ezen túlmenően a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált és/ vagy benzanellált, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot is jelenthet, amelynek a szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben , 1-5-szörösen, azonosan vagy eltérően fluor-, klór-, atommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport,

R¹⁰ jelentése adott esetben egyszeresen vagy kétszeresen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-12 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituensei az alábbiak: ciano-, karboxil-, karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos illetve alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy heterociklusos csoport, amely 5-7 tagú, telített vagy telítetlen, adott esetben szubsztituált és/vagy benzanellált, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklus lehet?

R¹⁰ ezen túlmenően egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoportot jelent, vagy

R¹⁰ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált. 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R¹⁰ jelentése lehet adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy

R¹⁰ jelentése adott esetben a gyűrűben 1-5-szörösen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil- vagy fenil-(Ci-3)-alkilcsoport, vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált és/vagy anellált, telített vagy telítetlen, 5-7 tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, és amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

fluor-, klór-, brómatom, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomosalkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, vagy adott esetben1-5-szörösen, . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, • · · · • · · · · · · ' ’’’

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egy- vagy kétszeresen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek: ciano-, karboxil-, karbamoil-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonilcsoport vagy adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy eltérő heteroato.mot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó hetericiklusos csoport;

R¹² további jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoportot jelent, vagy

R¹² lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált, 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R¹² jelentése lehet adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy

R¹² jelentése adott esetben a gyűrűben 1-5-szörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil- vagy fenil-(Ci.3)-alkilcsoport, vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált és/vagy anellált, telített vagy telítetlen, 5-7 tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, és amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

fluor-, klór-, brómatom, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomosalkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, vagy adott esetben1-5-szörösen, . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egy- vagy kétszeresen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-12 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek: ciano-, karboxil-, karbamoil-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszul-fonil-, alkoxikarbonil-, Ν-alkilaminokarbonil-, N,N-dialkilaminokarbonilcsoport vagy adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy eltérő heteroato.mot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó hetericiklusos csoport;

R¹¹ további jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoportot jelent, vagy

R¹¹ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált, 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R¹¹ jelentése lehet adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport, vagy

R¹¹ jelentése adott esetben a gyűrűben 1-5-szörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil- vagy fenil-(Ci.₃)-alkilcsoport, vagy adott ···· ·· ···· · • · · · • · · · « · · • ·· · · *··· • · · · · · esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan szubsztituált és/vagy anellált, telített vagy telítetlen, 5-7 tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, és amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

fluor-, klór-, brómatom, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport. egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomosalkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, vagy adott esetben1-5-szörösen, . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport.

Különösen előnyösek az olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -S-R¹⁰ NR¹⁰R¹¹vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom vagy nitrocsoport,

R⁴ jelentése hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, ciano- vagy nitrocsoport vagy -R¹², -O-R12, -S-R¹²

-S(O)-R¹², -so2-r¹², -so2-or¹², -so2-nr¹¹r¹², -co-or¹², -co-nr¹¹r¹², -o-so2r¹²vagy -N(R¹¹)-SO₂-R¹², -NR¹¹R¹². -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport vagy fluor-, klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport és • · · · · · * • · · · · «··« • · ♦ · · ·

X jelentése oxigén- vagy kénatom, mimellett

R⁸ és R⁹egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy adott esetbenegyszeresen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot jelent, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: ciano-, karboxil-, karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amelynek 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomja, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomja van;

R⁸ és R⁹ ezen túlmenően egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoport is lehet, vagy

R⁸ és R⁹ adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent;

R⁸ és R⁹ további jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-, 5- vagy 6-tagú cikloalkilcsoport; vagy pedig

R⁸ és R⁹ jelentése adott esetben a fenilgyúrűben egyszeresen, kétszeresen vagy három szorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil-(Ci-3-alkil)- vagy fenilcsoport vagy adott esetben szintén egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy aromás, 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, amikoris a fenilgyúgyú, illetve a heterociklusos csoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, brómatom, ciano-, nitro-, aminocsoport, N-acetilamino-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil-, • » · · · · «··« « • « · · • · · · · · · » · · * · · · · · • · ·« « · alkoxi-, alkilrio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan. . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy 13 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R⁸ és R⁹ jelentése továbbá a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben 1-2-szeresen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy aromás,

5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport is lehet, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén és/vagy kénatomot tartalmaz, és amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, brómatom, ciano-, nitro-, amino-csoport, Nacetilamino-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilrio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan. . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy 1- szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R¹⁰ jelentése adott esetben egyszeresen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú 1-8 szénatomos alkilcsoport, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek: ciano-, karboxil- vagy karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1- szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfinil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbo- ···· ·♦ «··· · • » · · • · · · · · · • ·· · « ···*

.....

nilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú,, adott esetben benzanellált, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz;

R¹⁰ ezen túlmenően egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoport is lehet, vagy

R¹⁰ adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent;

R¹⁰ további jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3, 5- vagy 6-tagú cikloalkilcsoport; vagy pedig

R¹⁰ jelentése adott esetben a fenilgyűrűben egyszeresen, kétszeresen vagy három szorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil-(Ci.₃-alkil)- vagy fenilcsoport vagy adott esetben szintén egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy aromás, 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, amikoris a fenilgyúgyű, illetve a heterociklusos csoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, brómatom, ciano-, nitro-, aminocsoport, N-acetilamino-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilrio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport. egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan. . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy 1• · · ·

V · « » « • « · · • < · · · · · • ·· · · ···· • · · · · · 21 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R¹¹ hidrogénatomot jelent, továbbá

R¹¹ jelentése adott esetben egyszeresen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú

1-8 szénatomos alkilcsoport, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek: ciano-, karboxil- vagy karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1- szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfinil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú,, adott esetben benzanellált, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz;

R¹¹ ezen túlmenően egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoport is lehet, vagy

R¹¹ adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent;

R¹¹ további jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3,

5- vagy 6-tagú cikloalkilcsoport; vagy pedig

R¹¹ jelentése adott esetben a fenilgyűrűben egyszeresen, kétszeresen vagy három szorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil-(Ci.3-alkil)- vagy fenil-csoport amikoris a fenilgyügyű szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, brómatom, ciano-, nitro-, amino-csoport, N-acetilamino-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 13 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilrio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport. egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tar22 • · β · · ν ·· ·· 9 • · · · • ··· · · · • · · · · «4»· •· 4« · * talmazó halogénalkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan. . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport-tal szubsztituált fenilcsoport;

R¹² hidrogénatomot jelent, továbbá

R¹² jelentése adott esetben egyszeresen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú

1-8 szénatomos alkilcsoport, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek: ciano-, karboxil- vagy karbamoilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilcsoportonként 14 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfinil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5- vagy 6-tagú,, adott esetben benzanellált, telített vagy aromás heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz;

R¹² ezen túlmenően egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomot és 1-9 azonos vagy eltérő halogénatomot, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatomot tartalmazó halogénalkilcsoport is lehet, vagy

R¹² adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal szubsztituált 2-6 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoportot jelent;

R¹² további jelentése adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór- és/vagy brómatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3,

5- vagy 6-tagú cikloalkilcsoport; vagy pedig

R¹¹ jelentése adott esetben a fenilgyűrúben egyszeresen, kétszeresen vagy három szorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált fenil-(Ci-3-alkil)- vagy fenilcsoport vagy • »·· f♦ ·-* · • * · · • ·99 · ** • · 9 · «··* ·· 4« ·· adott esetben szintén egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, . azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy aromás, 5- vagy 6-tagú heterociklusos csoport, amely 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmaz, amikoris a fenilgyúgyű, illetve a heterociklusos csoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek: fluor-, klór-, brómatom, ciano-, nitro-, aminocsoport, N-acetilamino-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkilrio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, alcsoportonként 1-3 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan. . azonosan vagy eltérően fluor-, klór- és/vagy brómatommal vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-3 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoporttal és/vagy 13 szénatomot és 1-7 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoport.

Az előállítási példákban részletezett vegyületeken kívül még az alábbi (I) általános képletú triazolinon-származékokat soroljuk fel.

1. táblázat

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
nh₂	ch₃	H	-O-C₂H₅	CN	H	Cl	0
nh₂	ch₃	H	-S-CH3	CN	H	Cl	0
NH₂	CH3	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
nh₂	ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
nh₂	ch₃	H	-o-ch₂-csch	CN	H	F	0
nh₂	ch₃	Cl	H	CF₃	H	Cl	0
nh₂	ch₃	H	-O-CH2-CF3	CN	H	F	0
nh₂	ch₃	H	-O-CH₂-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
nh₂	ch₃	H	-o-ch₂-ch₂-o-c₂h₅	CN	H	F	0
nh₂	CH3	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F	0
nh₂	CH3	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
no₂	ch₃	H	F	CN	H	F	0
no₂	ch₃	H	F	CN	H	Cl	0
no₂	ch₃	H	-0-CH(CH3)-CYCH	CN	H	F	0
no₂	CH3	H	-S-CH3	CN	H	F	0
no₂	ch₃	H	-NH-SO₂-C₂H₅	CN	H	F	0
no₂	ch₃	H	-o-so₂-ch₃	CN	H	F	0
no₂	ch₃	H	-o-ch₂-c₆h₅	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	F	no₂	H	F	0
CH3-NH-	H	H	F	no₂	H	F	s
CH3-NH·	H	H	F	no₂	H	Cl	0

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
CH3-NH-	H	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	F	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	F	CN	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	F	CN	H	Cl	s
CH3-NH-	H	H	F	CN	H	F	s
CH3-NH-	H	Cl	H	cf₃	H	Cl	s
CH3-NH-	H	H	CN	CN	H	H	0
CH3-NH-	H	H	-O-C₂H₅	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	-S-CH3	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	-0-CH3	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	-O-CH₂-C=CH	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	-s-ch₂-c^ch	CN	H	F	0
CH3-NH-	H	H	-nh-so₂-ch₃	Cl	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	-nh₂	Cl	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	-o-so₂-ch₃	Cl	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	--S^^COOCH₃	Cl	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	-0^	Cl	H	Cl	0
CH3-NH-	H	H	-NH-CH3	CN	H	Cl	0
CH3-NH-	nh₂	H	CN	CN	H	H	0
CH3-NH-	nh₂	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
CH3-NH-	nh₂	H	-S-CH3	CN	H	F	0
CH3-NH-	nh₂	H	-NH-CH3	CN	H	F	0
CH3-NH-	nh₂	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
CH3-NH-	nh₂	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	CH3	H	F	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N-	CH3	H	F	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	CH3	H	F	CN	H	H	0
(CH₃)₂N-	CH3	F	H	CN	H	H	0

R¹ R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- ch₃	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	Cl	H	Cl	H	H	0
(CH₃)₂N- ch₃	no₂	H	CF₃	H	no₂	0
(CH₃)₂N- ch₃	Cl	F	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	Cl	CN	Cl	H	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	CN	CN	H	H	0
(CH₃)₂N- ch₃	Cl	F	no₂	H	H	0
(ch₃)₂n- ch₃	Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	F	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- ch₃	H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N- ch₃	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-nh₂	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	-nh₂	CN	H	F	s
(ch₃)₂n- ch₃	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-NH-CH₂-CH-CH₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	-NH-SO₂-n-C₄H₉	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- ch₃	H	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃	H	-o-ch₃	CN	H	F	0

R¹ R² R³ R⁴

R⁵ R⁶ R⁷ X

(CH₃)₂N- ch₃	H	-O-C₂H₅	CN	H	F
(ch₃)₂n- ch₃	H	-O-CH₂-CfCH	CN	H	F
(CH₃)₂N- ch₃	H	-S-C₂H₅	CN	H	F
(CH₃)₂N- ch₃	H	-O-CH(CH₂F)2	CN	H	F
(CH₃)₂N- ch₃	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F
(ch₃)₂n- ch₃	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F
(CH₃)₂N- ch₃	H	-O-CH(CH₃)-CÜCH	CN	H	F
(ch₃)₂n- ch₃	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F
(CH₃)₂N- ch₃	H	-ch₂-cn	CN	H	F
(ch₃)₂n- ch₃	H	—S^^-COOCHj	CN	H	F

(CH₃)₂N- ch₃ h

CN

H

F

OCH(CH₃)-COOC₂H5 (CH₃)₂N- ch₃ h (CH₃)₂N- ch₃ h (CH₃)₂N- ch₃ h

-O-CH₂-Si(CH₃)₃

CN	H	F	0
CN	H	F	0

(CH₃)₂N- ch₃	H
(CH₃)₂N- ch₃	H
(CH₃)₂N- ch₃	H
(CH₃)₂N- ch₃	H
(CH₃)₂N- ch₃	H
(CH₃)₂N- ch₃	H
(ch₃)₂n- c₂h₅	H
(CH₃)₂N- c₂h₅	H
(CH₃)₂N- c₂h₅	H

-o-chf₂

-cooch₃-co-nh-ch₃-CO-N(CH₃)₂-ch₃Cl

F

CN	H	F
CN	H	F
CN	H	Cl
CN	H	Cl
CN	H	F
CN	H	F
Cl	H	Cl
no₂	H	F
no₂	H	Cl
CN	H	H

R¹ R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- c₂h₅	F	H	CN	H	H	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	Cl	H	Cl	H	H	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	no₂	H	cf₃	H	no₂	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	Cl	F	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	Cl	CN	Cl	H	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	CN	CN	H	H	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	Cl	F	no₂	H	H	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	F	CN	H	Cl	s
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-nh₂	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-nh-ch₂-ch=ch₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-NH-SO₂-n-C₄H₉	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-OH	CN	H	F	0

• · · «

R¹ R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-O-CH₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-o-ch₂-c=ch	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-O-CH(CH₃)-CúCH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-ch₂-cn	CN	H	F	o
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-S^^COOCH, X	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	cn y-CXZH/CHjj-COOC^H,	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-O-CH₂-Si(CH₃)₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H		CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-ο-α^-ς N=/	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-o-chf₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-cooch₃	CN	H	Cl	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- c₂h₅	H	-ch₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n- c₂h₅	H	Cl	Cl	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	f	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	CN	H	H	0

R¹ R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- Í-C3H7	F	H	CN	H	H	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	H	Cl	H	H	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	NO₂	H	cf₃	H	no₂	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	F	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	Cl	CN	Cl	H	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	CN	CN	H	H	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	F	no₂	H	H	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH-CH₂-CH=CH₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- i-C₃H₇	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH-SO₂-n-C₄H₉	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-NH-P(O)(0C₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- í-C₃H₇	H	-OH	CN	H	F	0

• · ·· ·

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	i-C₃H₇	H	-o-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-o-ch₂-c=ch	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-S-C2H5	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O-CH(CH₃)-C=CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-S-CH₂-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-ch₂-cn	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	--S^^COOCHj	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O^^^-OCHíCHjj-COOC^Hs	CN H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O-CH₂-Si(CH₃)₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-O-CH^( \ 0—'	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H		CN	H	F	0

(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-o-chf₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-cooch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	í-C₃H₇	H	Cl	Cl	H	Cl	0
h₃c_x	ch₃	H	F	N0₂	H	F	0

Ν-HsC/

Rl R² R³ R⁴ R⁵ R⁶ R⁷ X

h₃c_x N--	ch₃	H	F	no₂	H	Cl
h₃c_x N-- HjC/	ch₃	H	F	CN	H	H
h₃c_x N-- HiC⁷	ch₃	F	H	CN	H	H
h₃c_x N— FLc/	ch₃	Cl	H	CF₃	H	Cl
h₃c_x N— HsC/	ch₃	Cl	H	Cl	H	H
h₃c_x N-- HjC,/	ch₃	no₂	H	cf₃	H	no₂
h₃c_x N — HsC/	ch₃	Cl	F	cf₃	H	Cl
h₃c_x N-- t^c/	ch₃	H	Cl	CN	Cl	H
h₃c_x N-- HjC/	ch₃	H	CN	CN	H	H
h₃c_x N — HjC/	ch₃	Cl	F	no₂	H	H

···· ·· ···· · • · · * « · ♦ · · · « * · · · · ··«· • ♦ ♦ · · ·

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
h₃c_x N-- H5C/	ch₃	Cl	H	no₂	H	Cl	0
h₃c_x N-- HíC/	ch₃	Cl	H	no₂	H	F	0
h₃c_x N-- H5C/	ch₃	H	F	CN	H	F	0
N-- W	ch₃	H	F	CN	H	F	s
Η₃Ό_χ N-- Η,ο/	ch₃	H	F	CN	H	Cl	s
h₃c_x N-- H,c/	ch₃	H	F	CN	H	Cl	0
h₃c_x N-- H^c/	ch₃	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
h₃c_x N-- HjC/	ch₃	H	-NH₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- iác/	ch₃	H	-nh₂	CN	H	F	s
h₃c_x N-- W	ch₃	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0

• · · · · · • » • ···

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
h₃c_x N— «jc/	ch₃	H	-NH-CH₂-CH=CH₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H.C/	ch₃	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H^/	ch₃	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- Η,Ο/	ch₃	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- Η,ο/	ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
h₃c_x N— HsC/	ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
h₃c_x N-- Η,ί:/	ch₃	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
h₃c_x N — HjC/	ch₃	H	-NH-SO2-n-C₄H₉	CN	H	F	0
h₃c_x N-- HsC/	ch₃	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H^/	ch₃	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0

• · · ·

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
h₃c_x N-- HjC/	CH₃	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- HsC/	ch₃	H	-OH	CN	H	F	0
h₃c_x N-- HsC/	ch₃	H	-o-ch₃	CN	H	F	0
h₃c_x N-- HjC/	ch₃	H	-O-C₂H₅	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H,c/	ch₃	H	-ο-οη₂-οξοη	CN	H	F	0
h₃c_x N-- η,ο/	ch₃	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H5C/	ch₃	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
h₃c_x N-- H^c/	ch₃	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
h₃c_x N--	ch₃	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
h₃c_x N-- HsC/	ch₃	H	-O-CH(CH₃)-C^CH	CN	H	F	o

R1 r² r³ r⁴ h₃c_x

N-H^c/ h₃c_x

N-H^/

N-HíC/ ···« · · · * · <4 · • · · ♦ • · · · · · • ·· · · «·«« • · · · · ·

R⁵ R⁶ R⁷ X

ch₃	H	-S-CH2-COOCH3	CN
ch₃	H	-CH₂-CN	CN
ch₃	H	—S^^^COOCR 7Í	CN

CN H

h₃c_x N-- ^c/	ch₃	H
h₃c_x N-- W	ch₃	H
h₃Q N-- H5C/	ch₃	H
h₃c_x N-- ha⁷	ch₃	H
h₃c_x N-- Η,ο/	CH3	H
h₃c_x N-- HjC/	CH3	H

-O-CH₂-Si(CH₃)₃

-O-CHF2

-COOCH3

-CO-NH-CH3

CN H

F O

Cl O

R¹ R² R³ h₃c_x

N-HjC/ h₃c_x

N—

H5C/ h₃c_x

NΗ,ϋ/

ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ h ch₃ f ch₃ Cl

CH₃ Cl ch₃ no₂ ch₃ Cl ch₃ h

R⁴

-CO-N(CH₃)₂

-ch₃

Cl

F

H

F

Cl

R⁵	R⁶	R⁷	X
CN	H	F	0
CN	H	F	o
Cl	H	Cl	0
no₂	H	F	0
no₂	H	Cl	0
CN	H	H	0
CN	H	H	0
cf₃	H	Cl	0
Cl	H	H	0
cf₃	H	no₂	0
cf₃	H	Cl	0
CN	Cl	H	0

H

R¹ R²

R³	R⁴
H	CN
Cl	F
Cl	H
Cl	H
H	F
H	F
H	F
H	F
H	-nh₂
H	-nh₂
H	-nh₂
H	-NH-CH3

-NH-CH₂-CH=CH₂

R⁵	R⁶	R⁷	X
CN	H	H	0
no₂	H	H	0
no₂	H	Cl	0
no₂	H	F	0
CN	H	F	0
CN	H	F	s
CN	H	Cl	s
CN	H	Cl	0
CN	H	Cl	0
CN	H	F	0
CN	H	F	s
CN	H	F	0
CN	H	F	0

R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R²	X
ch₃	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
ch₃	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
ch₃	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
ch₃	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-NH-SO2-n-C₄H₉	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-NH-P(0)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
ch₃	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)2	CN	H	F	0
ch₃	H	-OH	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-CH₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-C2H5	CN	H	F	0

• ··· 9 « » • · · « · «··· •9 ·· · *

R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
ch₃	H	-O-CH₂-CŰCH	CN	H	F	0
ch₃	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
ch₃	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-O-CH(CH₃)-C=CH	CN	H	F	0
ch₃	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F	0
ch₃	H	-ch₂-cn	CN	H	F	0
ch₃	H	--S^^-COOCHj	CN	H	F	0
ch₃	H			CN H	F	0

-O-G Ű-OCHíC^-COOCjHj

ch₃ h	-O-CH₂-Sí(CH₃)₃	CN	H	F	0
ch₃ h		CN	H	F	0

Ο • · ·

R¹

R² R³

CH₃

Ο NCH₃

CH₃ ch₃

CH₃

CH₃ (CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(ch₃)₂n(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(ch₃)₂n(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂Nνη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂νη₂

H H H F

Cl

Cl no₂

Cl H H Cl

Cl

H

R⁴	R⁵	R⁶	R²	X
O-CHj—/	CN	H	f	0
_N=y
-o-chf₂	CN	H	F	0
-cooch₃	CN	H	Cl	0
-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
-ch₃	CN	H	F	0
Cl	Cl	H	Cl	Q
F	no₂	H	F	0
F	no₂	H	Cl	0
F	CN	H	H	0
H	CN	H	H	0
H	cf₃	H	Cl	0
H	Cl	H	H	0
H	cf₃	H	no₂	0
F	cf₃	H	Cl	0
Cl	CN	Cl	H	o
CN	CN	H	H	0
F	no₂	H	H	o
H	no₂	H	Cl	0
H	no₂	H	F	0
F	CN	H	F	0

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	nh₂	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N-	nh₂	H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N-	nh₂	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh-ch₂-ch=ch₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	NH₂	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-N(CH₂CN)2	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)2N-	nh₂	H	-NH-SO2-n-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-o-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-o-ch₂-c=ch	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-S-C2H5	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	NH₂	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	NH₂	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	NH₂	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-O-CH(CH₃)-C=CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-ch₂-cn	CN	H	F	0

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	nh₂	H	--S-^^C00CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	NH₂	H -0-	/^\ CN Ζ λ—OCHCCHjj-COOCjH;	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-O-CH₂-Si(CH₃)₃	CN	H	F	o
(CH₃)₂N-	nh₂	H	0—/	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-O-CHj—	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-o-chf₂	CN	H	F	o
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-cooch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	nh₂	H	Cl	Cl	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	H	F	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	F	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	H	F	CN	H	H	0
(CH₃)₂N-	H	F	H	CN	H	H	o
(CH₃)₂N-	H	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	Cl	H	Cl	H	H	o
(CH₃)₂N-	H	no₂	H	cf₃	H	no₂	0
(CH₃)₂N-	H	Cl	F	cf₃	H	Cl	o
(CH₃)₂N-	H	H	Cl	CN	Cl	H	0
(CH₃)₂N-	H	H	CN	CN	H	H	o
(CH₃)₂N-	H	Cl	F	no₂	H	H	0

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	H	Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N-	H	H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N-	H	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh₂	CN	H	F	s
(ch₃)₂n-	H	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh-ch₂-ch=ch₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(ch₃)₂n-	H	H	-NH-SO₂-n-C4H₉	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-O-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(ch₃)₂n-	H	H	-o-ch₂-c^ch	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(ch₃)₂n-	H	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	H	-O-CH(CH₃)-C=CH	CN	H	F	0

R¹ R² R³ R⁴

R⁵ R⁶ R⁷ X

(CH₃)₂N-	H	H	-S-CH₂-COOCH₃	CN	H	F
(CH₃)₂N-	H	H	-ch₂-cn	CN	H	F
(CH₃)₂N-	H	H	—S-^^COOCH, X	CN	H	F

CN

H

F

O (CH₃)₂NOCH(CH₃)-COOC₂H5 (CH₃)₂N(CH₃)₂N-

-O-CHj

-O-CH₂-Sí(CH₃)₃ (CH₃)₂N-O-CHj

CN

CN (CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(Ch₃)₂n(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂N(CH₃)₂NH

F

CN

H


Η H		-O-CHF₂	CN	H	F	0
Η H		-cooch₃	CN	H	Cl	0
Η H		-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
Η H		-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
Η H		-ch₃	CN	H	F	0
Η H		Cl	Cl	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	F	NO₂	H	F	0
(CH₃)₂N-	H	F	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	F	CN	H	H	0
(CH₃)₂N-	F	H	CN	H	H	0
(CH₃)₂N-	Cl	H	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	Cl	H	Cl	H	H	0
(CH₃)₂N-	no₂	H	cf₃	H	no₂	0
(CH₃)₂N-	Cl	F	cf₃	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	H	Cl	cn	Cl	H	0
(ch₃)₂n-	H	CN	CN	H	H	0

• · ·

R¹ R² R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- Cl	F	no₂	H	H	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)2N- (CH₃)₂N- H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-NH₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh-ch₂-ch=ch₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-N(CH₂CN)2	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-NH-SO₂-n-C₄H₉	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-o-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-CH₂-CfCH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0

R¹ R² R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-CH(CH₃)-C-CH	CN	H	F	O
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-S-CH₂-COOCH₃	CN	H	F	O
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-ch₂-cn	CN	H	F	O
(CH₃)₂N- (CH₃)2N- H	--S-_,XOOCH₃ K	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h		CN H	F	0
—0-	-^^y-OCHíCHjj-CCXX^Hs
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h	-O-CH₂-Si(CH₃)₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h		CN	H	F	0
-O-CH^

(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h

(CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- (CH₃)₂N- h (CH₃)₂N- ch₃-nh- h (CH₃)₂N- ch₃-nh- h (CH₃)₂N- ch₃-nh- h (CH₃)₂N- ch₃-nh- f (CH₃)₂N(ch₃)₂n(CH₃)₂N(CH₃)₂Nch₃-nh- Cl

CH₃-NH- Cl ch₃-nh- no₂ch₃-nh- Cl

CN	H	F	O
CN	H	F	0
CN	H	Cl	0
CN	H	Cl	0
CN	H	F	0
CN	H	F	0
Cl	H	Cl	0
no₂	H	F	0
no₂	H	Cl	0
CN	H	H	0
CN	H	H	0
cf₃	H	Cl	0
Cl	H	H	0
cf₃	H	no₂	0
cf₃	H	Cl	0
CN	Cl	H	0

-o-chf₂

-cooch₃

-co-nh-ch₃-CO-N(CH₃)₂

-ch₃

Cl F F F

H H

H

F Cl (CH₃)₂N- ch₃-nh- h

R¹ R² R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	CN	CN	H	H	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- Cl	F	NO₂	H	H	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-nh₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-CH3	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-CH₂-CH=CH₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-N(CH₃)2	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-SO₂-n-C₄H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-0-CH3	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-O-C₂H₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-O-CH₂-C=CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-O-CH(CH₂F)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- CH3-NH- H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0

• t « · ·«

R¹ R² R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N- ch₃-nh- h	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃-nh- h	-O-CH(CH₃)-C±CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃-nh- h	-S-CH₂-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃-nh- h	-ch₂-cn	CN	H	F	0
(CH₃)₂N- ch₃-nh- h	—S^ ^COOCH, zí	CN	H	F	0
(CHabN- CHvNH- H		CN H	F	0

OCHtCHjj-COOCHj

(CH₃)₂N- ch₃-nh- h (CH₃)₂N- ch₃-nh- h

-O-CH₂-Sí(CH₃)₃

CN H

CN H (CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh(CH₃)₂N- ch₃-nh-

(CH₃)₂N-	f₂ch-
(CH₃)₂N-	F₂CH-
(CH₃)₂N-	f₂ch-
(CH₃)₂N-	f₂ch-
(CH₃)₂N-	f₂ch-
(CH₃)₂N-	F₂CH-
(CH₃)₂N-	F₂CH-
(CH₃)₂N-	f₂ch-

H	-o-chf₂
H	-cooch₃
H	-co-nh-ch₃
H	-CO-N(CH₃)₂
H	-ch₃
H	Cl
H	F
H	F
H	F
F	H
Cl	H
Cl	H
N0₂	H
Cl	F

CN	H	F	0
CN	H	F	0
CN	H	Cl	0
CN	H	Cl	0
CN	H	F	0
CN	H	F	0
Cl	H	Cl	0
no₂	H	F	0
no₂	H	Cl	0
CN	H	H	0
CN	H	H	0
cf₃	H	Cl	o
Cl	H	H	o
cf₃	H	N0₂	0
cf₃	H	Cl	o

• · · · «

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	Cl	CN	Cl	H	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	CN	CN	H	H	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	Cl	F	no₂	H	H	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	Cl	H	no₂	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	Cl	H	no₂	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	F	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	F	CN	H	F	s
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	F	CN	H	Cl	s
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	F	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-NH₂	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-nh₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-nh₂	CN	H	F	s
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-nh-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-nh-ch₂-ch=ch₂	CN	H	F	0
(CH₃)2N-	F₂CH-	H	-NH-S-C4H9	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-N(CH₂CN)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-nh-so₂-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-N(CH₃)-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-NH-SO₂-n-C₄H₉	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-O-SO₂-CH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-NH-P(O)(CH₃)(OCH₃)	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-NH-P(O)(OC₂H₅)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-OH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-o-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-o-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CH₂-C=CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-s-c₂h₅	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-O-CH(CH₂F)2	CN	H	F	0

··· · • * · « · · · ♦ · · · • ··· ♦ · · • ·· ·« · · · ♦» ·« « ·

R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	R⁷	X
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-(O-CH₂-CH₂)₂-OCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CH(CH₃)-COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CH(CH₃)-C^CH	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-s-ch₂-cooch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-ch₂-cn	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	—S-^^COOCH₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	CN H -0-4 y-OCHCCHjj-COOCjHj	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CH₂-Sí(CH₃)₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CH^ \ 0—/	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-O-CHj-fi \	CN	H	F	0

(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-o-chf₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-cooch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-co-nh-ch₃	CN	H	Cl	0
(CH₃)₂N-	F₂CH-	H	-CO-N(CH₃)₂	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	-ch₃	CN	H	F	0
(CH₃)₂N-	f₂ch-	H	Cl	Cl	H	Cl	0

···· ·· ···· · • · · ♦ • ··· · · · · · · · « ♦ ··<

......

Amennyiben kiindulási anyagként például 4-metil-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5ont és 2,4,5-trifluor-benzonitrilt alkalmazunk, az a) eljárás szerinti reakció az A) reakcióvázlattal szemléltethetők.

Ha kiindulási anyagként például 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-4-metil-3-dimetilamino1,2,4-triazolin-5-ont és 1-butin-3-olt alkalmazunk, a találmány szerinti b) eljárást a csatolt B) reakcióvázlattal írhatjuk le.

Amennyiben kiindulási anyagként például 1-(4-ciano-2-fluor-5-metoxi-fenil)-4amino-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-ont és nátrium-nitritet alkalmazunk, a találmány szerinti c) eljárást a csatolt C) reakcióvázlattal szemléltethetjük.

Ha kiindulási anyagként például 1-(4-ciano-2-fluor-5-metoxi-fenil)-3-dimetilamino(4H)-1,2,4-triazolin-5-ont és klór-difluor-metánt alkalmazunk, a találmány szerinti d) eljárás a csatolt D) reakcióvázlat szerint zajlik le.

Végül, amennyiben kiindulási anyagként például 2,6-diklór-4-trifluormetil-fenilhidrazint és klór-trimetil-formamidínium-hidrokloridot, a találmány szerinti e) eljárás a csatolt E) reakcióvázlat szerint megy végbe.

A találmány szerinti a) eljárás megvalósításához kiindulási anyagként szükséges 1 H-triazolinon-származékokat a (II) általános képlet definiálja. E képletben R¹, R² és X előnyös jelentése, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletú vegyületekkel kapcsolatban már előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentésssel egyezik.

A (II) általános képletú 1 H-triazolinon-származékok ismertek, ill. ismert eljárásokhoz analóg módon állíthatók elő (vö. például EP 283 876; EP 305 844; EP 513 621; EP 415 196; Chem. Bér. 102, 755-766 [1969]; Liebigs Ann. Chem. 343, 24 [1905]). Emellett a (II) általános képletű 1 H-triazolinon-származékok egy, mindezideig nem ismert eljárás szerint is állíthatók elő, még pedig oly módon, hogy egy (VI) általános képletú klór-formamidínium-hidrokloridot - e képletben R², R⁸ és R⁹ jelentése a fenti - egy (IX) általános képletű karbazáttal - a (IX) általános képletben R¹ jelentése a fenti - adott esetben hígí52 ·*·« ·· ·«·· · • · · · • · · · « · · • ·· · « ···· tószer, például acetonitril jelenlétében és adott esetben reakciósegédanyag például nátriumhidrogénkarbonát jelenlétében -20 °C és +100 °C közötti hőmérsékleten reagáltatunk (lásd előállítási példákat is).

A találmány szerinti a) eljárás második kiindulási anyagát a halogén-benzol-származékokat a (III) általános képlet határozza meg. E képletben R³, R⁴, R^s, R⁶ és R⁷előnyös jelentése, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletű vegyületekkel kapcsolatban már előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentésssel egyezik. Hal¹ előnyös jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, különösen előnyösen fluor- vagy klóratomot jelent.

A (III) általános képletű halogén-benzol-származékok ismertek, illetve ismert eljárásokhoz analóg módon állíthatók elő (például EP 191 181; EP 441 001; EP 431 373). A 5-klór-2,4-difluor-benzonitril még nem ismert. Előállíthatjuk olyképpen, hogy az ismert 2,4,5-triklór-benzonitrilt (EP 441 004) kálium-fluoriddal, adott esetben hígítószer, például tetrametilénszulfon jelenlétében 100 °C és 200 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk (lásd az előállítási példákat is).

A találmány szerinti b) eljárás során kiindulási anyagként szükséges szubsztituált triazolidin-származékokat az (la) általános képlet definiálja. E képletben R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ és X előnyös jelentése, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. Hal² előnyös jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, különösen előnyösen vegyületekkel kapcsolatban már előnyősnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentésssel fluor- vagy klóratomot jelent. Az (la) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok találmány szerinti vegyületek, amelyek a találmány szerinti a), c), d) és/vagy e) eljárások segítségével állíthatók elő.

A b) eljárás másik kiindulási anyagát, a nukleofíl reagenst a (IV) általános képlet írja le. E képletben R¹³ előnyös jelentése -O-R¹², -S-R¹² vagy -NR¹¹R¹² képletű csoport, amelyben R¹¹ és R¹² előnyös jelentése , ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános ···· · • ··· · · * · · · · · »··« Κ/ · · ·« · · képletú vegyülettel kapcsolatban előnyösnek illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. A (IV) általános képletú nukleofíl reagensek a szerves kémia területén jól ismert vegyületek. Az (la) általános képletú szubsztituált triazolinon-származékok találmány szerinti vegyületek, amelyek a találmány szerinti a), c), d) és/vagy e) eljárások segítségével állíthatók elő.

A találmány szerinti c) eljárás megvalósításához szükséges szubsztituált triazolinon-származékokat az (Ib) általános képlet definiálja. E képletben R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷és X előnyös jelentése , ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletü vegyülettel kapcsolatban előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. Az (ba) általános képletü szubsztituált triazolinon-származékok találmány szerinti vegyületek, amelyek a találmány szerinti a), c), d) és/vagy e) eljárások segítségével állíthatók elő.

A találmány szerinti d) eljárás kiindulási anyagaként szükséges triazolinon-származékokat az (le) általános képlet definiálja. E képletben R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ és X előnyös jelentése , ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletü vegyülettel kapcsolatban előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. Az (le) általános képletü szubsztituált triazolinon-származékok találmány szerinti vegyületek, amelyek a találmány szerinti a), b), c) és/vagy e) eljárások segítségével állíthatók elő.

A d) eljárás másik kiindulási anyagát, a szükséges alkilezőszereket az (V) általános képlet írja le. E képletben R²'¹ előnyös, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletü vegyülettel kapcsolatban R¹⁰ előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentésével egyezik, kivéve az adott esetben szubsztituált aril- illetve heterociklusos csoportot. E¹ előnyös jelentése az alkilezöszerek esetén szokásos kilépő csoportok egyike, például halogénatom, előnyösen klór-, bróm.vagy jódatom vagy adott esetben szubsztituált alkilszulfoniloxi-, alkoxiszulfoniloxi- vagy arilszulfoniloxi-, például metánszulfoniloxi-, trifluormetánszulfoniloxi-, etoxiszulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxicsoport. Az (V) általános képletú vegyületek a szerves kémia területén általánosan ismert vegyületek.

• · · · • ··· · · · • ·· · * *··· • · ·« « ·

A találmány szerinti e) eljárás megvalósításához szükséges klór-formamidíniumhidrokloridokat a (VI) általános képlet definiálja. E képletben R², R⁸ és R⁹ előnyös jelentése , ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik. A (VI) általános képletű klór-formamidínium-hidrokloridok ismertek, ill. ismert eljárásokhoz analóg módon állíthatók elő (EP 283 876; EP 398 097; Chem. Ber._97, 1232 [1964]..

A találmány szerinti e) eljárás másik kiindulási anyagát, az arilhidrazinokat a (VII) általános képlet írja le. E képletben R³, R⁴, R⁵, R⁶ és R⁷ előnyös, ill. különösen előnyös jelentése az (I) általános képletű vegyülettel kapcsolatban előnyösnek, illetve különösen előnyösnek mondott jelentéssel egyezik.

A (VII) általános képletű arilhidrazinok a szerves kémia területén általánosan ismert vegyületek, vagy ismert eljárásokhoz analóg módon állíthatók elő (például Houben-Weyl „Methoden dér organischen Chemie”, Thieme Verlag Stuttgart, X/2. köt., 180., 201, 245. old.; Angew. Chem. 80, 284 [1968]; Chem. Bér. 102, 3088 [1969]; DE 33 37 543 DE 34 02 308; 34 47 211; DE 39 03 799).

TÖRÉS

A találmány szerinti a) eljárás megvalósítása során hígíttószerként közömbös szerves oldószerek kerülnek alkalmazásra. Ide tartoznak különösen alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például benzin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklór-benzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform vagy széntetraklorid; éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilénglikoldimetil- vagy -dietil-éter; ketonok, így aceton, butanon vagy metil-izobutil-keton; nitrilek, például acetonitril, propionitril vagy benzonitril, amidok, például Ν,Ν-dimetil-formamid, Ν,Ν-dimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon vagy hexametilfoszforsav-triamid, vagy észterek, például metil-acetát és etil-acetát.

A találmány szerinti a) eljárást előnyösen alkalmas reakciósegédanyag jelenlétében foganatosítjuk. Segédanyagként a szokásos szervetlen és szerves bázisok jönnek • « ·» ·· ·

......

számításba. Ide tartoznak például a alkáliföldfém- és alkálifémhidroxidok így nátriumhidroxid, kalcium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy ammónium-hidroxid is, alkálifémkarbonátok, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát vagy ammónium-karbonát, alkálifém- és alkáliföldfém-acetátok, például nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium-acetát vagy ammónium-acetát, valamint tercier aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, tributil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin, piperidin, N-metil-piperidin, Ν,Ν-dimetil-amino-piridin, diazabiciklooktán (DABCO), diazabiciklononén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU).

A találmány szerinti a) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában 0 °C és +180 °C közötti, előnyösen +20 °C és +120 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti a) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges a reagáltatást emelt vagy csökkentett nyomáson is elvégezni.

A találmány szerinti a) eljárás során 1 mól (II) általános képletű 1 H-triazolinonra 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-1,5 mól (III) általános képletű halogénbenzol-származékot és adott esetben 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-1,5 mól bázist számítunk. A reakcióelegy feldolgozása és a termék elkülönítése a szokásos módon történik.

A találmány szerinti b) eljárás során hígítószerként közömbös szerves oldószereket alkalmazhatunk. Oldószerként előnyösen az a) eljárás kapcsán már felsoroltak valamelyikét alkalmazzuk.

A találmány szerinti b) eljárást előnyösen alkalmas reakciósegédanyag jelenlétében foganatosítjuk. Segédanyagként a szokásos szervetlen és szerves bázisok jönnek számításba. Ide tartoznak például a alkáliföldfém- és alkálifémhidroxidok, így nátrium-hidroxid, kalcium-hidroxid, kálium-hidroxid vagy ammónium-hidroxid is, alkálifémkarboná-tok, például nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát vagy ammónium-karbonát, alkálifém- és alkáliföldfémacetátok, például nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium-acetát vagy ammónium-acetát, • · · · · · · • ·· · · ♦ · 9 ·

......

valamint tercier aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, tributil-amin, N.N-dimetil-anilin. piridin, piperidin, N-metil-piperidin, Ν,Ν-dimetil-amino-piridin, diazabiciklooktán (DABCO), diazabiciklo-nonén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU).

A találmány szerinti b) eljárás során a reakcióhómérséklet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában -20 °C és +150 °C közötti, előnyösen 0 °C és +120 °C kö zötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti b) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges a reagáltatást emelt vagy csökkentett nyomáson is elvégezni.

A találmány szerinti b) eljárás során 1 mól (la) általános képletű triazolinonra 1,03,0 mól, előnyösen 1,0-1,5 mól (IV) általános képletű nukleofíl reagenst és adott esetben 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-1,5 mól bázist számítunk. A reakcióelegy feldolgozása és a termék elkülönítése a szokásos módon történik (vesd össze az előállítási példákkal is).

A találmány szerinti c) eljárást általában alkalmas sav jelenlétében valósítjuk meg. Alkalmas savak például a vizes ádványi savak. Különösen előnyösen híg sósavat alkalmazunk.

A c) eljárás során hígítószerként az ilyen diazotáló reakció esetében szokás szerint alkalmazott oldószerek jöhetnek számításba. Különösen előnyösen, ha a reagensként alkalmazott híg savat, például sósavat olyan feleslegben alkalmazzuk, hogy egyben az oldószer szerepét is betölti.

A c) eljárás során a reakcióhómérsékletet széles tartományon belül megváltoztathatjuk. Általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen -10 °C és +80 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást.

A találmány szerinti c) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges a csökkentett vagy emelt nyomás alkalmazása is.

A találmány szerinti c) eljárás során 1 mól (Ib általános képletű szubsztituált triazolinonra 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-2,0 mól nátrium-nitridet és 1,0-10,0 mól, előnyösen 1,0-5,0 mól savat számítunk.

·*·· ·· «·<* · • « · ·

A · ·· « ♦ · ♦ ·· · · · · · · ·· ·· · a

A reagáltatás, feldolgozás és a termék elkülönítése az általánosan szokásos, ismert eljárások szerint történik (lásd előállítási példákat is).

A találmány szerinti d) eljárás során hígítószerként közömbös szerves oldó-szert alkalmazhatunk. Ide tartoznak előnyösen alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például benzin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklórbenzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform vagy széntetraklorid; éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etiién-glikoldimetil- vagy dietil-éter; ketonok, így aceton, butanon vagy metil-izobutil-keton; nitri-lek, például acetonitril, propionitril vagy benzonitril, amidok, például Ν,Ν-dimetil-form-amid, N,Ndimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon vagy hexametilfoszforsav-triamid, vagy észterek, például metil-acetát és etil-acetát vagy szulfoxidok, például dimetil-szulfoxid.

A d) eljárást adott esetben kétfázisú rendszerben, például víz/toluol- vagy víz/diklór-metán-rendszerben is valósítható meg, adott esetben alkalmas fázistranszferkatalizátor, például tetrabutilammónium-jodid, tetrabutilammónium-bromid, tetrabutil-ammónium-.klorid, tributil-metil-foszfónium-bromid, trimetil-Ci3/C_1s-alkil-ammónium-klorid, trimetil-Ci3/Ci₅-alkil-ammónium-bromid, dibenzil-dimetil-ammónium-metilszulfát, dimetilCi2/Ci4-alkil-benzil-ammónium-klorid,, dimetil-Ci₂/Ci4-alkil-benzil-ammónium-bromid, tetrabutil-ammónium-hidroxid, trietil-benzil-ammónium-klorid, metil-trioktil-ammónium-klorid, trimetil-benzil-ammónium-klorid, 15-korona-5, 18-korona-6 vagy trisz[2-(2-metoxi-etoxi)etil]-amin.

A találmány szerinti d) eljárást előnyösen alkalmas reakciósegédanyag jelenlétében valósítjuk meg. Segédanyag gyanánt a szokásos szervetlen és szerves bázisokat alkalmazhatjuk. Ide tartoznak például alkáliföldfém- vagy alkálifém-hidridek, -hidroxidok, amidok, -alkoholátok, acetátok, -karbonátok vagy -hidrogénkarbonátok, így például nátrium-hidrid, nátrium-amid, nátrium-metilát, nátrium-etilát, kálium-terc-butilát, nátriumhidroxid, kálium-hidroxid, ammónium-hidroxid, nátrium-acetát, kálium-acetát, kalcium58 • · · · • ·♦· * t · • · » · · ···· ·· «· « « acetát, ammónium-acetát, nátrium-karbonát, kálium-karbonát, kálium-hidrogén-karbonát, nátrium-hidrogén-karbonát vagy ammónium-karbonát, valamint tercier aminok, például trimetil-amin, trietil-amin, tributil-amin, Ν,Ν-dimetil-anilin, piridin, N-metil-piridin, N,Ndimetil-amino-piridin, diazabiciklooktán (DABCO), diazabiciklo-nonén (DBN) vagy diazabiciklo-undecén (DBU).

A d) eljárás során a reakcióhőmérséklet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában -20 °C és +150 °C közötti, előnyösen 0 °C és +120 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti d) eljárást általában légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges a reagáltatást emelt vagy csökkentett nyomáson is elvégezni.

A találmány szerint d) eljárás során 1 mól (le) általános képletű szubsztituált triazolinonra 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-2,0 mól (V) általános képletű alkilezőszert és adott esetben 1,0-3,0 mól, előnyösen 1,0-2,0 mól bázist számítunk.

A reagáltatás menete, a feldolgozás és a termék elkülönítése a szokásos módon történik (lásd is előállítási példákat).

A találmány szerinti e) eljárás 1. lépésének során hígítószerként közömbös szerves oldószert alkalmazunk. Ide tartoznak előnyösen alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például benzin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklór-benzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform vagy széntetraklorid; éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilén-glikoldimetilvagy -dietil-éter; ketonok, így aceton, butanon vagy metil-izobutil-keton; nitrilek, például acetonitril, propionitril vagy benzonitril, amidok, például Ν,Ν-dimetil-form-amid, N,Ndimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon vagy hexametilfoszforsav-triamid, vagy észterek, például metil-acetát és etil-acetát, vagy alkoholok, például metanol, etanol, propanol és butanol.

A találmány szerinti e) eljárás 1. lépése során a reakcióhömérséklet széles tartományon belül változtathatjuk. Általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0 °C « ··· · · · • · * » »··· ·« ·· « · és +80 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást. A találmány szerinti e) eljárási. lépését általában légköri nyomáson valósítjuk meg, bár lehetséges a reagáltatást emelt vagy csökkentett nyomáson is elvégezni.

A találmány szerinti e) eljárás 1. lépése során 1 mól (VI) általános képletű klórformamidínium-hidrokloridra 0,1-1,0 mól, előnyösen 0,4-0,6 mól (Vili) általános képletű arilhidrazint-számítunk. A reakcióelegy feldolgozása és a termék elkülönítése a szokásos módon történik.

A találmány szerinti e) eljárás 2. lépése során szintén közömbös szerves oldószert alkalmazunk. Ide tartoznak előnyösen alifás, aliciklusos vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, például benzin, benzol, toluol, xilol, klór-benzol, diklórbenzol, petroléter, hexán, ciklohexán, diklór-metán, kloroform vagy széntetraklorid; éterek, így dietil-éter, diizopropil-éter, dioxán, tetrahidrofurán vagy etilén-glikoldimetil- vagy dietil-éter; ketonok, így aceton, butanon vagy metil-izobutil-keton; nitrilek, például acetonitril, propionitril vagy benzonitril, amidok, például Ν,Ν-dimetil-form-amid, N,Ndimetil-acetamid, N-metil-formanilid, N-metil-pirrolidon vagy hexametilfoszforsav-triamid, vagy észterek, például metil-acetát és etil-acetát.

A találmány szerinti e) eljárás 2. lépése során a reakcióhőmérsékletet széles tartományo belül változtathatjuk. Általában -20 °C és +100 °C közötti, előnyösen 0 °C és +80 °C közötti hőmérsékleten végezzük a reagáltatást.

A találmány szerinti e) eljárás 2. lépését általában légköri nyomáson váalósítjuk meg, bár lehetséges a csökkentett vagy emelt nyomás alkalmazása is.

A találmány szerinti e) eljárás 2. lépése során 1 mól (Vili) általános képletű közbenső termékre általában 2,0-20,0 mól, előnyösen 10,0-15,0 mól foszgént számítunk.

Az (I) általános képletű végtermékek tisztítása a szokásos eljárásokkal, például oszlopkromatográfiásan vagy átkristályosítással történik.

···· ·· ·«·« · « · · e • ·♦· · 4 · • · 4 «* A 4 ·« ·· ·· 4 4

A vegyületek azonosítására az olvadáspontot, vagy - nem kristályosítható vegyületek esetén - a protonmagrezonanciás színképet (¹H-NMR) adjuk meg.

A találmány szerinti hatóanyagok levélhullajtó vagy kiszárító szerként, a növények föld feletti részeket sorvasztó szerként és főleg gyomírtószerként alkalmazhatók.. Gyomnövényeken a legtágabb értelemben minden növényt értünk, amely olyan helyen nő, ahol nem kívánatos. Lényegében a felhasználási mennyiségtől függ, hogy a találmány szerinti hatóanyagok totál vagy szelektív herbicidként hatnak.

A találmány szerinti hatóanyagok például az alábbi növények esetén alkalmazhatjuk.

Kétszikű gyomok az alábib nemzetségekből:

Sinapsis, Lepidium, Gallium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Kétszikű haszonnövények

Gossypium, Glycine, Béta, Daucus, Phaseolus. Pisum, Solanum, Linum, Ipomea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Egyszikű gyomok az alábbi nemzetségekből:

Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Saggitaria, Eleocharis, Scirpum, Paspalum. Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Egyszikű haszonnövények :

Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

··»· ·· «·· · • · · · ·*· · · · • · · » · ί··« ·· ·· « «

A találmány szerinti hatóanyagok alkalmazása azonban nem a felsorolt növényekre korlátozódik, hanem egyéb növényekre is kiterjed.

Koncentrációjuktól függően az új vegyületek például vasúti létesítmények mellett, síneken, utakon, tereken lévő gyomok totális kiirtására, vagy pedig évelő kultúrák, például erdő, díszfa-, gyümölcsfa-, szőlő-, citrusz-, dió-, banán-, kávé-, tea-, gumi-, olajpalma-, kakaó-, bogyó- vagy komlóültetvények esetén szelektív gyomírtószerként alkalmazhatók.

A találmány szerinti vegyületek különösen előnyösen a kétszikű gyomok irtására használhatók fel.

A hatóanyagok mindenkori fizikai és/vagy kémiai sajátságaiktól függően a szokásos szerformákká (készítményekké) alakíthatók. Ilyen készítmények például az oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, habok, paszták, granulátumok (szemcsézett készítmények), aeroszolok hatóanyaggal impregnált természetes és szintetikus hatóanyagok, polimer anyagokkal készült mikrokapszulák és vetómagbevonat-masszák; valamint az éghető anyagokkal készült készítmények, például füstképzó patronok, dobozok, spirálok; továbbá az úgynevezett ULV (Ultra-Low-Volume) tipusu hidegen vagy melegen alkalmazható, ködképzó készítmények.

A készítményeket önmagában ismert módon állítjuk elő, például úgy, hogy a hatóanyagokat vívóanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt lévő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, amikoris adott esetben felületaktív anyagokat, azaz emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket és/vagy habképző anyagokat is adhatunk az elegyhez. Amennyiben vivóanyagként vizet használunk fel, segédoldószer gyanánt szerves oldószereket is alkalmazhatunk. Folyékony oldószerként lényegében az alábbiak jönnek szóba: aromás vegyületek, így xilol, toluol vagy alkil-naftalinok, klórozott aromás vagy klórozott alifás szénhidrogének, így klór-benzol, klór-etilén vagy metilén-klorid, alifás szénhidrogének, így ciklohexán vagy paraffinok, például ásványolajfrakciók, továbbá alkoholok, így butanol vagy glikol, valamint azok éterei és észterei, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy ···· ·· ··«· · • · · « · ··· · * * • · · · · «··· ·· ·· · c ciklohexanon, erősen poláris oldószerek, így dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid és víz. Cseppfolyós gáznemű hordozóanyagokon itt olyan anyagok értendők, amelyek például aeroszol-hajtógázok, így halogénezett szénhidrogének, bután, propán, nitrogén és széndioxid. Szilárd hordozóanyagokként természetes kőzetlisztek, így kaolin, agyagföld, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, vagy nagydiszperzitású kovasav, aluminium-oxid és szilikátok kerülnek felhasználásra. Granulátumok szilárd hordozóiként aprított és frakcionált természetes kőzetek, így kalcit, márvány, horzsakő, szepiolit, dolomit, továbbá szervetlen és szerves lisztekből készült granulátumok, valamint szerves anyagokból, így fürészporból, kókuszdióhéjból, kukoricacsutkából és dohányszárból készült granulátumok alkalmazhatók. Emulgeálószerként és/vagy habképző anyagként nemionos és anionos emulgeátorokat, így polioxietilén-zsírsav-étereket, polioxietilén-zsíralkohol-étereket, például alkil-aril-poliglikol-étert, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat és fehérjehidrolizátumokat, diszpergálószerként pedig lignint, szulfitszennylugokat és metilcellulózt alkalmazhatunk.

A találmány szerinti készítmények a tapadást elősegítő anyagokat, így karboximetil-cellulózt, természetes és szintetikus, poralakú, szemcsés vagy latexszerú polimereket, például gumiarábikumot, polivinilalkoholt, polivinilacetátot tartalmazhatnak.

A találmány szerinti készítmények továbbá színező anyagokat, így szervetlen pigmenteket, például vasoxidot, titánoxidot, ferrociánkéket és szerves színezékeket, így alizarin-, azo-fém-ftálocianin-színezékeket, továbbá nyomtápanyagokat, így a vas, mangán, bór, réz, kobalt, molibdén és cink sóit tartalmazhatják.

A készítmények (szerformák) általában 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5-90 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak.

A találmány szerinti vegyületek önmagukban vagy készítmények alakjában ,ás, ismert herbicid hatóanyagokkal együtt is alkalmazhatók, akár kiszerelt készítmény, akár tankkeverék formájában.

• · ·

......

A kombinációk ismert herbicid hatóanyagokat tartalmaznak. Példaként az alábbiakat soroljuk fel. anilidek, például diflufenicán és propanil; arilkarbonsavak, például diklórpikolinsav, dikamba és piklorám; ariloxialkánsavak, például 2,4 D, 2,4 DB, 2,4 DP, fluroxipir, MCPA, MCPP és triklopir; ariloxi-fenoxi-alkánsavészterek, így például diklofopmetil, fenoxaprop-etil, fluazifop-butil, haloxifop-metil és quizalofop-etil; azinonok, például kloridazon és norflurazon; karbamátok, például klórprofam, dezmedifam, fenmedifam és profam; klóracetanilidek, például alaklór, acetoklór, butaklór, metazaklór, metolaklór, pretilaklór és propaklór; dinitroanilinek, például oryzalin, pendimetalin és trifluralin; difeniléterek, például acifluorfen, bifenox, fluoroglikofen, fomesafen, halosafen, laktofen és oxifluorfen; karbamidok, például klórtoluron, diuron, fluometuron, izoproturon, linuron és metabenztiazuron; hidroxilaminok, például alloxidim, kletodim, cikloxidim, setoxidim és tralkoxidim; imidazolinonok, például imazetapir, imazametabenz, imazapir és imazaquin; nitrilek, például bromoxinil, diklobenil és ioxinil; oxiacetamidok, például mefenacet; szulfonilkarbamidok, például amidoszulfuron, benszulfuron-metil, klórimuron-etil, klórszulfuron, cinoszulfuron, metszulfuron-metil, nikoszulfuron, primi-szulfuron, pirazoszulfuron-etil,tifenszulfuron-metil, triaszulfuron és tribenuron-metil: tiol-karbamátok, például butiláte, cikloáte, dialláte, EPTC, eszprokarb, molináte, pro-szulfokarb, tiobenkarb és trialláte; triazinok, például atrazin, cianazin, simazin, szimetrin, terbutirne és terbutilazin; triazinonok, például hexazinon, metamitron és metribuzin; egyéb, például aminotriazol, benfurezát, bentazon, cinmetilin, klomazon, klopiralid, difenzoquat, ditiopir, etofumezát, fluoroklórdion, glifozinát, glifozát, izoxaben, piridát, quinklorak, quinmerak, szulfozát és tridifán.

Más hatásirányú ismert hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid, nematicid hatású anyagokkal, a madarakat elriasztó anyagokkal, tápanyagokkal és a talajszerkezetet javító anyagokkal szintén kombinálhatok a találmány szerinti vegyületek.

A vegyületek önmagukban, készítményeik alakjában vagy az azokból hígítással készített alkalmazás formák alakjában alkalmazhatók. Felhasználási formák például: fel64 használásra kész oldat, szuszpenzió, emulzió, por, paszta és granulátum. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, szórással stb.

A találmány szerinti hatóanyagok mind kikelés előtt, mind kikelés után alkalmazhatók, vegy vetés előtt a talajba bedolgozhatóak.

A felhasználási mennyiség széles tartományon belül variálható, lényegében a kívánt hatástól függ, és általában 0,01 és 10 kg/ha közötti, előnyösen 0,05 és 5 kg/ha közötti.

A találmány szerinti hatóanyagok előállítását az alábbi példákkal szemléltetjük.

Előállítási példák

1. példa

a) eljárás

7,1 g (0,05 mól) 3-dimetilamino.4.metil-1H-1,2,4-triazolin-5-on (EP 283 876) és 7,85 g (0,05 mól) 2,4,5-trifluorbenzonitril (EP 191 181) 100 ml dimetil-szulfoxiddal készített elegyéhez szobahőmérsékleten 8,3 g (0,06 mól) kálium-karbonátot adunk, majd a reakcióelegyet 80-90 °C-on egy órán át keverjük. Feldolgozás előtt a kihűlt elegyet 300 ml vízhez adjuk, majd a kivált szilárd anyagot kiszűrjük, vízzel mossuk, majd szárítjuk.

9,3 g (az elméleti hozam 67 %-a) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-4-metil-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-ont [(1) képletű vegyület] kapunk, op.: 131-133 °C.

2. példa

b) eljárás

0,42 g (0,006 mól) 3-butin-1 -ol 50 ml acetonitrillel készített elegyéhez szobahőmérsékleten 0,24 g (0,006 mól) nátrium-hidridet (60 %-os, paraffinolajban) adunk és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 10 percen át keverjük. 1,2 g (0,0043 mól) 1-(4-ciano-2,5difluor-fenil)-4-metil-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-on adagolása után az elegyet szobahőmérsékleten még 2 órán át keverjük, utána szűrjük. A szürletet vákuumban bepároljuk, a maradékot diklór-metán és víz között megosztjuk, a szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban bepároljuk, majd metanollal elkeverve kristályosítjuk.

0,7 g (az elméleti hozam 50 %-a) 1-(4-ciano-2-fluor-5-but-1-in-3-il-oxi-fenil)-4-metil-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-ont kapunk [(2) képletű vegyület], op.: 112-114 °C.

3. példa

b) eljárás

2,2 g (0,008 mól) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-4-metil-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin5-on és 0,65 g (0,008 mól) dimetilamin-hidroklorid 80 ml dimetil-szulfoxiddal készített elegyéhez 2,2 g (0,016 mól) kálium-karbonátot adunk és az elegyet 80 °C-on 20 órán át keverjük. A lehűlt reakcióelegyet szűrjük, a szürletet vákuumban bepároljuk, a maradékot diklór-metán és víz között megosztjuk, a szerves fázist elválasztjuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk és vákuumban betöményítjük.

0,9 g (az elméleti hozam 37 %-a) 1-(4-ciano-2-fluor-5-dimetilamino-fenil)-4-metil-3dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-ont [(3) képletű vegyület kapunk, op.: 109-110 °C.

4. példa

a) eljárás

28,6 g (0,2 mól) 3-dimetilamino-4-amino-1H-1,2,4-triazolin-5-on (EP 415 196) és 31,4 g (0,05 mól) 2,4,5-trifluor-benzonitril (EP 191 181) 200 ml dimetil-szulfoxiddal készített elegyéhez szobahőmérsékleten 27,6 g (0,2 mól) kálium-karbonátot adunk, és az elegyet 50 °C-on 1 órán át, majd 120 °C-on 2 további órán át keverjük. Feldolgozás céljából a lehűlt elegyet vízbe öntjük, a kivált szilárd anyagot kiszűrjük, először vízzel, majd izopropanollal mossuk és végül szárítjuk.

g (az elméleti hozam 87,5 %-a) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-4-amino-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin-5-ont [(4) képletű vegyület kapunk, op.: 154-155 °C.

5. példa

c) eljárás g (0,05 mól) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-4-amino-3-dimetilamino-1,2,4-triazolin5-on 200 ml jégecettel készített elegyéhez szobahőmérsékleten keverés közben 3,5 g (0,05 mól) nátrium-nitrit 200 ml vízzel készített oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 10 percig keverjük, utána keverés közben lassan 80 °C-ra melegítjük. Feldolgozás céljából a lehűlt elegyet szűrjük, a maradékot először vízzel, majd etanollal mossuk és végül szárítjuk.

g (az elméleti hozam 83 %-a) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-3-dimetilamino-4H1,2,4-triazolin-5-ont [(5) képletű vegyület] kapunk, op.: > 250 °C.

6. példa

d) eljárás

8,75 g (0,033 mól) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-3-dimetilamino-4H-1,2,4-triazolin-5on, 3,4 g (0,06 mól) kálium-karbonát és 0,6 g tetrabutil-ammónium-bromid 200 ml tetrahidrofuránnal készített szuszpenziójába 0-10 °C-on 5 óra alatt 80 g (0.9 mól) klór-difluor-metánt vezetünk. Két óra múlva az elfogyott bázist 1,7 g (0,03 mól) kálium-hidroxid adagolásával pótoljuk. Feldolgozás céljából a reakcióelegyet vízbe öntjük, diklór-metánnal többszörösen extraháljuk, az egyesített szerves fázisokat nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban bepároljuk és a maradékot izopropanolból átkristályosítjuk.

6,8 g (az elméleti hozam 65 %-a) 1-(4-ciano-2,5-difluor-fenil)-3-dimetilamino-4-difluormetil-1,2,4-triazolin-5-ont [(6) képletú vegyület] kapunk, op.: 188-190 °C.

7. példa

e) eljárás 2. lépése

18,3 g (0,05 mól) 1-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenil-amino)-2,2,3-trimetil-guanidíniumhidroklorid 200 ml acetonitrillel készített elegyét foszgén-gáz bevezetése mellett lassan refluxhömérsékletre melegítjük; 60 °C felett hidrogénklorid-fejlödés indul meg. Összesen 80 g (0,8 mól) foszgént vezetünk be, és a gázbevezetés után az elegyet visszafolyató hőmérsékleten még a gázfejlödés befejezéig keverjük. A lehűlt reakcióelegyet vákuumban bepároljuk, a maradékot etil-acetáttal összekeverjük, szűrjük, a szürletet megint vákuumban bepároljuk, és a maradékot ciklohexánból átkristályosítjuk.

g (az elméleti hozam 73 %-a) 1-(2,6-diklór-4-trifluormetilfenil)-3-dimetilamino-4metil-1,2,4-triazolin-5-ont [(7) képletú vegyület] kapunk. Op.: 105-107 °C.

···· ·· ···· · • · · · • · · · · · · • ·· · · ····

A kiindulási anyagok előállítása

VIII-1. példa

e) eljárás 1. lépése g (0,2 mól) 2,6-diklór-4-trifluormetil-fenil-hidrazin (EP 187 285) 300 ml izopropanollal készített elegyéhez szobahőmérsékleten (legfeljebb 30 °C-on) keverés közben 15,7 g (0,1 mól) klór-trimetil-formamidínium-hidroklorid (EP 283 876) 100 ml izopropanolial készített oldatát csepegtetjük, az adagolás befejezte után a reakcióelegyet még 30 percen át szobahőmérsékleten keverjük, utána szűrjük, a szürietet vákuumban bepároljuk és a maradékot etil-acetáttal összekeverve kristályosítjuk. A kristályokat kiszűrjük és szárítjuk.

g (az elméleti hozam 80 %-a) 1-(2,6-diklór-4-trifluormetil-fenil-amino)-2,2,3-trimetil-guanidinium-hidrokloridot kapunk, op.: 236-238 °C.

11-1. példa

411 g (3,95 mól) etilkarbazát és 996 g (11,85 mól) nátrium-hidrogén-karbonát 2000 ml acetonitrillel készített elegyéhez keverés közben szobahőmérsékleten (legfeljebb 30 °C-on) 620 g (3,95 mól) klór-trimetil-formamidínium-hidroklorid (EP 283 876) 1600 ml acetonitrillel készített oldatát csepegtetjük, az adagolás után a reakcióelegyet visszafolyató hőmérsékletre melegítjük és ezen a hőmérsékleten 10 órán át keverjük. A lehűlt elegyet szűrjük, a szürietet csökkentett nyomáson betöményítjük, majd nagyvákuumban desztilláljuk.

480 g (az elméleti hozam 85,5 %-a) 3-dimetilamino-4-metil-1H-1,2,4-triazolin-5-ont (11-1 képletü vegyület) kapunk. Op.: 78-80 °C, fp.: 178-180 °C/4x10² Pa.

Megfelelő módon és az előállítás kapcsán adott általános kitanitás szerint az alábbi (II) általános képletü 1 H-triazolinon-származékokat állítjuk elő:

*) Az ¹H-NMR-szinképet deuterokloroformban (CDCI₃) vettük fel, belső etalonként tetrametilszilánt (TMS) alkalmazha. A táblázatokban a kémiai eltolódást adjuk meg δértékként ppm-ba.

Példa száma R¹

R² X Fizikai állandó

Π-2	(CH₃)₂N-	Í-C3H7	Fp. 125-126°C
Π-3	N— W	CH₃	Fp. 69-70°C
Π-4	(CH₃)₂N-	c₂h₅	Fp. 58-59°C
II-5	(^c2^h5)2ⁿ-	ch₃	Fp. 84-85°C
II-6	—	ch₃	Fp. 172-173°C

111-1. példa

250 g (4,31 mól) kálium-fluorid 400 ml desztillált tetrametilszulfonnal készített elegyéhez keverés közben szobahőmérsékleten 220 g (1,06 mól) 2,4,5-triklór-benzonitrilt (EP 441 004) adunk, és az elegyet 195-200 °C-on 10 órán át keverjük. Lehűlés után az elegyhez 500 ml vizet adunk és a kapott keveréket vízgözdesztillációnak vetjük alá. A szerves részt diklór-metánban oldjuk, az oldatot nátrium-szulfáttal szárítjuk, vákuumban bepároljuk, majd desztilláljuk.

108 g (az elméleti hozam 58 %-a) 2,4-difluor-5-klór-benzonitrilt kapunk. Op.: 48-50 °C, fp.: 105-107 °C/30x10² Pa.

···· ·· · · · · · • · · · • · ·· · · · • ·· 4 · ·*·· • · · 4 · · t

Megfelelő módon és az előállítással kapcsolatos kitanitás szerint az alábbi (I) altalános képletű vegyületeket állítjuk elő

2

(I)

II. táblázat

Példa száma

2

Fizikai állanó, vagy ¹H-NMR op.

F

Példa száma

2

Fizikai állanó, vagy op.

>250°C (CH^N

(CHjjjN

138°C

230°C

110°C

iH-NMR*);

2,77; 3,35;

7,67-7,69

Cl

2

4

···· ·· ···· · • · · · « · · · · · · • ·· · · · · · ·

Példa száma

Fizikai állanó, vagy l-H-NMR op.

(CH₃)₂N (CH₃)₂N (CH,)₂N

N(CH₃)₂ (CH₃)₂N

O

ÍH-NMR*⁷

2,78; 3,35;

7,4-7,55

95-96°C

230°C

107-109°C

84-88°C

F • ·· · • ·

142-143°C op.

(CH₃)₂N

(CH₃)₂N. ch₃	CH, I	147-148°C
)—N H \	0—CH-C=CH
^Ν>Λθ 1	---^<\
	Cl

iH-NMR*):

1,28-1,35;

2,78; 4,22-4,25

122-123°C

F

op.

(CH₃)₂N

ÍH-NMR*):

2,78,

3,48-3,53;

3,72-3,78

236-237°C

142-143°C (CH₃)₂Nx ch₃ \—N

U \

123-124°C

F • · · · »· 9 « · « 9 • * · · • ·« · · « • ·· « · ··«· ·· «· · «

F op.

>250°C

3,12;

3,20-3,25;

3,30; 3,85-3,90

N

• ·· • · • · · • · · • · • · ·*

157-158°C

210-211°C

. 172-173°C

153-154°C

CN CH, • · 4« · • · • · · « · · 4

250°C op.

Cl

157-158°C

(CH₃)₂N. _zCH3 \—N

157-158°C

135-136°C • ••· ·» ·«· · · · · • · · · · · * • · · · *«·« ·« ·· « ·

I 2

Példa száma

R R

op.

(CH₃)₂N

108-109°C

(CH₃)₂N

182-183°C

99-101°C

13O-131°C • ••· ·· ··«· ·

2

4

Példa száma

op.

167-168°C

108-109°C

103-104°C

. 234-235°C

168-169°C •CN

F • ·

I 2

Fizikai állandó/ vagy ⁴H-NMR

Példa száma

op.

(CH^N

CHj-NCCHjjj

O-CH—CH=CHj

151-152°C (CHj)₂N

Η-NMR*);

2,37; 2,88;

3,30 (CH^N

CH,

I

191-192°C (CH,)₂N

(CH₃)₂N

HN-CH—C₆Hj

259-261°C

240-241°C

F • · · ·

3 4

107-108°C op.

(CH₃)₂N

CH,

I

O—CH-C^CH

180-181°C

'H-NMR):

1,75-178; 2,60;

2,92; 3,60

F • · · · ·· ···· · • · · · • * · · · » · · »

ÍH-NMR*):

1,21-1,25;

2,85; 5,85-5,98 op.

O-(CH₂-CH,-O)₂-CH₃

146-147°C

78-80°C

. 84-85°C

1,22-1,26;

2,88; 4,22-4,25

O-(CH₂-CH₂-O)₅-CH₃

Példa száma

Fizikai állandó, op. vagy ¹H-NMR

94-95°C

88-90°C

171-173°C

187-18S°C

ÍH-NMR*).

2,29: 2,90;

4,33-4,36

Φ X

1,35-1,38; 2,33: 2,90;

4,50-4,60 physikalische

Eigenschaften

1H-NMR*):

2,80, 3,25;

4,20-4,30;

4,70-4,76

164-165°C

214-215°C

123°C (CH,)₂N /-c₃h₇

F

84^CC

/t-C.H, N ^0

O-CH—C=CH

84°C (CH₃)₂N • · ·

Alkalmazási példák

Az alábbi alkalmazási példában összehasonlító anyagként a 38 39 480 sz. német szabadalmi leírásból ismert (A) képletü 3-metil-4-propargil-1-(2,5-difluor-4-ciano-fenil)1,2,4-triazolin-5-ont alkalmazzuk.

A) példa

Kikelés előtti alkalmazás

Oldószer: 5 tömegrész aceton

Emulgeátor: 1 tömegrész alkilarilpoliglikoléter

Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítására 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emulgeátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk.

A tesznövények magvait normál talajba vetjük és 24 óra elteltével a hatóanyag-készítménnyel öntözzük. Ennek során az egy felületi egységre jutó hatóanyag-mennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-tartalma nem játszik szerepet, csak a felületegységre jutó felhasználási mennyiség a döntő. Három hét elteltével a károsodást felmérjük és a kezeletlen kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0 % azt jelenti, hogy hatás nincs, az állapot a kontroliéval azonos. 100 % a teljes pusztulást jelenti.

A technika állásához viszonyítva a fenti tesztben például az 1. és 2. előállítási példa szerinti vegyület hatása határozottan kedvezőbb volt.

Claims

Szabadalmi igénypontok

1. Új (I) általános képletű 1-aril-triazolin(ti)on-származékok, amelyek képletében

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -S-R^1C. NR¹⁰R¹¹vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocsoport lehet,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy-R¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -O-SO2R¹²vagy -N(R¹¹)-SO2-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,

R¹⁰ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport,

R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport, és

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport.
2. Az 1. igénypont szerinti új (I) általános képletű 1-aril-triazolin(ti)on-származékok. azzal jellemezve, hogy

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹,

R² jelentése R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -SR¹⁰, NR¹⁰R¹¹ vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy nitrocsoport,

R⁴ jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, ciano-, nitrocsoport vagyR¹², -O-R12, -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR^11r12, -CO-OR¹², -CONR¹¹R¹², -O-SO2R¹² vagy -N(R¹¹)-SO₂-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NHP(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵jelentése nitro-, cianocsoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸ és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, vagy

R⁸ és R⁹ jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-14 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek::

halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm-és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoilcsoport, mely csoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos, illetva alkilcsoportonként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil-, vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport, vagy heterociklusos csoport, amely 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport lehet; ezen túlmenően

R⁸ és R⁹ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált, 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R⁸ és R⁹ lehet adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan ···· ·· ···« · • · · · t · · · · · « • ♦ · · · · · · * • · · · · · vagy eltérően szubsztituált, 6-10 szénatomos arilcsoport, illetve az arilrészben 6-10 szénatomot, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált arilcsoport vagy adott és/vagy benzanellált, telített vagy telytetlen, 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, ahol az aril- vagy heterocikluscsoport szubsztítuensei az alábbiak lehetnek:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R⁸ és R⁹ végül a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált, telített vagy telítetlen 5-7 tagú, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoportot jelenthet, amelynek szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halo89 • · · « · • « · · * ··· · · ·

90 ’··’ ^{: :} génalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport. egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport;

R¹⁰ jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-14 szénatomos alkilcsoport, amely szubsztituensei az alábbiak lehetnek: halogénatom, előnyösen fluor-, klór-, bróm-és/vagy jódatom, ciano-, karboxilkarb-amoilcsoport, mely csoportok egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 8 szénatomos, illetva alkilcsoportonként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxialkiltio-, alkilszulfinil-, vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport, vagy alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy heterociklusos csoport, amely 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telítetlen, 1-3 azonos vagy különböző heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport lehet; ezen túlmenően R¹⁰ lehet adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált, 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport; ezen túlmenően

R¹⁰ lehet adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy elréröen szubsztituált, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10 6-10 szénatomot, az alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált és/vagy benzanellált 5-7 tagú, telített vagy telítetlen, 1-3 heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és az aril-, aralkil- vagy heterociklusos csoport szubsztituensei az alábbiak lehetnek:

halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikartoonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal és/vagy szubsztituált fenilcsoport;

R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: halogénatom, különösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport,

R¹¹ jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált 2-8 szénatomos alkenil- vagy alkinilcsoport;

R¹¹ jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztitu91 ·««· ·· ···· · • · · · • · · · · · • · · · « ·

92 .....

ált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport lehet, továbbá

R¹¹ jelentése adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10 szénatomot és az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport, ahol szubsztituensként az alábbiak jöhetnek számításba: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport;

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően szubsztituált, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-8 szénatomos alkilcsoport, mely szubsztituensei az alábbiak lehetnek:: halogénatom, különösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatom, ciano-, karboxil-, karbamoil-, egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-8 szénatomot tartalmazó alkoxi-, alkoxialkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, alkilszulfonil-, alkoxikarbonil-, N-alkilaminokarbonil-, Ν,Ν-dialkilaminokarbonil- vagy alkilszulfonilaminokarbonilcsoport vagy 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport,

R¹² jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan ···· ·· ··*· · • · · « • · · · · · · • ·· · · · * · • · ·» · · vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal szubsztituált 2-8 szénatomos alkenil· vagy alkinilcsoport;

R¹² jelentése ezen túlmenően adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal, előnyösen fluor-, klór-, bróm- és/vagy jódatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált 3-7 szénatomos cikloalkilcsoport lehet, továbbá

R¹² jelentése adott esetben az arilrészben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően, 6-10 szénatomos arilcsoport vagy az arilrészben 6-10 szénatomot és az egyenes vagy elágazó szénláncú alkilrészben 1-4 szénatomot tartalmazó aralkilcsoport vagy adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, . azonosan vagy eltérően szubsztituált 5-7 tagú, adott esetben benzanellált, telített vagy telytetlen, 1-3 azonos vagy eltérő heteroatomot, előnyösen nitrogén-, oxigén- és/vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport, és e csoportok szubsztituensei az alábbiak lehetnek: halogénatom, ciano-, nitro-, amino-, N-acetilaminocsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, legfeljebb 6 szénatomos alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfinil- vagy alkilszulfonilcsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil-, halogénalkoxi-, halogénalkiltio-, halogénalkilszulfinil- vagy halogénalkilszulfonilcsoport; egyenes vagy elágazó szénláncú, alkilrészenként 1-6 szénatomot tartalmazó alkoxikarbonil- vagy alkoximinoalkilcsoport, valamint adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy eltérően halogénatommal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomos alkilvagy alkoxicsoporttal és/vagy egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-6 szénatomot és 1-13 azonos vagy eltérő halogénatomot tartalmazó halogénalkil- vagy halogénalkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport..
3. Eljárás új (I) általános képletű 1-aril-triazolin(ti)on-származékok előállítására - az (I) általános képletben

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport, • · · * · · · * · · · • · · » • · · · · « • · · · - * ·· ·· ·

R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰ -O-R¹⁰, -S-R¹⁰, NR¹⁰R¹¹ vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocsoport lehet,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy -R¹², -O-R12, -S-R¹²

-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -O-SO₂R¹² vagy -N(Rⁿ)-SO_rR¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,

R¹⁰ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport,

R¹¹ jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport, és

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy aralkilcsoport vagy heterociklusos csoport azzal jellemezve, hogy

a) egy (II) általános képletű 1H-triazolinon-származékot - a (II) általános képletben

R¹, R² és X jelentése a fenti - egy (III) általános képletű halogénbenzol-származékkal a (III) általános képletben R³, R⁴ és R⁵ jelentése a fenti és Hal¹ jelentése halogénatom, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben segédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy • · ♦

95 .....

b) egy (la) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (la) általános képletben R¹, R², R³, R⁵, R⁶, R⁷ és X jelentése a fenti és Hal² jelentése halogénatom - egy (IV) általános képletű nukleofil reagenssel - a (IV) általános képletben

R¹³ jelentése-O-R¹², -S-R¹² vagy -NR¹¹R¹² képletű csoport, ahol R¹¹ és R¹² jelentése a fenti adott esetben hígítószer és adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy

c) egy (Ib) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (Ib) általános képletben R¹, R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ és X jelentése a fenti - nátrium-nitrittel sav jelenlétében és adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk, vagy

d) egy (le) általános képletű szubsztituált triazolinont - az (Ib) általános képletben R¹, R³, R⁴, R⁵ , R⁶, R⁷ és X jelentése a - egy (V) általános képletű alkilezőszerrel - az (V) általános képletben R²'¹ jelentése adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinilvagy cikloalkilcsoport és E¹ elektronszívó kilépő csoportot jelent - adott esetben hígítóster jelenlétében és adott esetben segédanyag jelenlétében reagáltatunk, vagy

d) egy (VI) általános képletű klór-formamidínium-hidrokloridot - e képletben R², R⁸és R⁹ jelentése a fenti - először egy (VII) általános képletű arilhidrazinnal - a (VII) általános képletben R³, R⁴, R⁵, R⁶ és R⁷ jelentése a fenti - adott esetben hígítószer jelenlétében reagáltatunk és az így kapott (Vili) általános képletű közbenső terméket - a (Vili általános képletben R2, R³, R⁴, R⁵, R⁵, R⁸ és R⁹ jelentése a fenti - foszgénnel vagy tiofoszgénnel ciklizáljuk, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben reakciósegédanyag jelenlétében.
4. Herbicid készítmények, azzal jellemezve, hogy legalább egy, 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű triazolinon-származékot tartalmaz.
5. Eljárás nemkívánatos növények irtására, azzal jellemezve, hogy az 1-3 igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű triazolinon-származékokat a növényekre vagy környezetükre juttatjuk.

···· ·· »««·>« • « · · • ··« φ « · • «« «· ·«·· «* *« · ·
6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti (I) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok alkalmazása nemkívánatos növények irtására.
7. Eljárás herbicid készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű , 1-3. igénypontok bármelyike szerinti szubsztituált triazolinon-származékokat hordozóanyagokkal és/vagy felületaktív anyagokkal összekeverünk.
8. (la) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok, azzal jellemezve, hogy

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport

R² jelentése hidrogénatom, amino- vagy cianocsoport vagy -R¹⁰, -O-R¹⁰, -S-R¹⁰, NR¹⁰R¹¹vagy -N(R¹¹)-CO-R¹⁰ vagy -N=CR¹⁰R¹¹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocsoport,

R⁵ jelentése nitro-, ciano- vagy halogénalkilcsoport vagy halogénatom,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸ és R⁹ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, aril- vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képez,

R¹⁰ adott esetben alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, aralkil- vagy heterociklusos csoportot jelent,

R¹¹ jelentése hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril-, aralkil- vagy heterociklusos csoport és

Hal² jelentése halogénatom.
9. (Ib) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok, azzal jellemezve, hogy

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocso96 » Ο · « * ·*. * · · port,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy -R¹², -O-R¹², -S-R¹²

-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO2-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -O-SO₂R¹² vagy -N(R¹¹)-SO₂-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén- vagy kénatomot jelent,

R⁸ és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,

R¹¹ hidrogénatomot vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aralkil- vagy arilcsoportot jelent és

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy heterociklusos csoport.
10. (Ic) általános képletű szubsztituált triazolinon-származékok, azzal jellemezve, hogy

R¹ jelentése nitrocsoport vagy -NR⁸R⁹ képletű csoport,

R³, R⁶ és R⁷ jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy nitrocsoport,

R⁴ jelentése hidrogénatom, halogénatom, ciano-, nitrocsoport vagy -R¹², -O-R¹², -S-R¹²-S(O)-R¹², -SO2-R¹², -SO2-OR¹², -SO₂-NR¹¹R¹², -CO-OR¹², -CO-NR¹¹R¹², -O-SO2R¹²vagy -N(R¹¹)-SO2-R¹², -NR¹¹R¹², -NH-P(O)(R¹¹)(OR¹²) vagy -NH-P(O)(OR¹¹)(OR¹²) képletű csoport,

R⁵ jelentése nitro-, cianocsoport halogénatom vagy halogénalkilcsoport,

X oxigén-vagy kénatomot jelent,

R⁸és R⁹ jelentése azonos vagy eltérő és hidrogénatom, adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi-, cikloalkil-, arilcsoport vagy heterociklusos csoport vagy a kapcsolódó nitrogénatommal együtt adott esetben szubsztituált heterociklusos csoportot képeznek,

R¹¹ hidrogénatomot vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aralkil- vagy árucsoportot jelent és

R¹² jelentése hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, aril- vagy heterociklusos csoport.