KR930703261A - 치환 5-아미노피라졸 - Google Patents

치환 5-아미노피라졸

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KR930703261A
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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 치환 5-아미노피라졸 및 R3이 히드록시카르보닐 또는 히드록시티오카르보닐인 화합물(Ⅰ)의 염기성 염, 및 염기성 질소 원자를 함유하는 화합물(Ⅰ)의 산성염, 및2-(4-헤트아릴옥시)-및 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 또는 -프로피온산 유도체 및(또는) 시클로헥세논 유도체를 제초 활성 성분으로서, 그리고 치환 5-아미노피라졸(Ⅰ′)또는 산성 말단기 또는 염기성 질소 원자의 경우, (Ⅰ′)의 염을 해독제로서 함유하는 제초제.
〔식 중, R1은 C1-C8-알킬, C1-C8-히드록시알킬 또는 페닐기이고, 페닐기는 할로겐, 니트로, 알킬, 할로알킬, 알콕시, 할로알콕시, 알킬티오 또는 -NR6R7중에서 선택된 1내지 3개의 기를 가질 수도 있으며 페닐기는 기의 총 수가 4또는 5가 되는 수의 할로겐 원자를 더 가질 수도 있고, R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R2는 H, C1-C4-알킬, 또는 C1-C4-할로알킬이고, R3은 CN또는 CO-R8또는 CS-R8이고, R8은 OH, C1-C4-알콕시, NH2, C1-C4-알킬아미노 또는 디-C1-C4-알킬아미노이고, R4및 R5는 각각 H, C1-C4-알킬, PX(OR9)2, -SO2-R9, -CX-R10, -CX-NH-CY-R9또는 CX-NH-SO2-R11이고, X및 Y는 각각 O또는 S이고, R9는 치환체 R1중의 하나이고, R10은 C1-C20-알킬, C1-C4-알콕시, 미치환 또는 치환 페닐기 또는 미치환 또는 치환NH2이고, R11은 NH2, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 피롤리디닐, 피페리디닐 또는 모르폴리닐이고, R4및 R5는 함께 =CR12R13또는 -CO-W-CO-기이고, R12는 H, NH2, C1-C4-알킬아미노 또는 C3-C8-시클로알킬아미노, R13은 NH2, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, 피롤리딘-1-일, 피페리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 미치환 또는 치환 페닐 또는 미치환 또는 치환 피리딜이고, W는 미치환 또는 치환 에틸렌 또는 에테닐렌 다리, 미치환 또는 치환 5원 또는 6원 1,2-C-결합 방향족 또는 헤테로 방향족 다리, 또는 미치환 또는 치환 5원 또는 6원 1,2-C-결합 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 다리이며, 단 1-페닐- 및 1-메틸-4-시아노-5-아실아미노피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(클로로메틸카르보닐아미노)피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(페닐카르보닐아미노)피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(p-클로로페닐카르보닐아미노)피라졸 및 R1이 메틸, 페닐, 4-클로로페닐 또는 4-니트로페닐이고, R2가 수소, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, R3이 시아노이고, R4및 R5가 동시에 수소인 화합물(Ⅰ)의 제외함〕.

Description

치환5-아미노피라졸
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (21)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 5-아미노피라졸, 및 R3이 히드록시카르보닐 또는 히르록시티오카르보닐인 화합물(Ⅰ)의 염기성 염, 및 염기성 질소 원자를 함유하는 화합물(Ⅰ)의 산성염.
  2. 식 중, R1은 C1-C8-알킬, C1-C8-히드록시알킬 또는 페닐기이고, 페닐기는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 -NR6R7(여기서, R6및 R7은 각각 수소 또는 C1-C4-알킬임)중에서 선택된 1내지 3개의 기를 가질 수도 있으며 페닐기는 기의 총 수가 4또는 5가 되는 수의 할로겐 원자를 더 가질 수도 있고, R2는 수소 또는 미치환되거나 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있는 C1-C4-알킬이고, R3은 시아노 또는 CO-R8또는 CS-R8(여기서, R8은 히드록실, C1-C4-알콜시, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 디-C1-C4-알킬아미노임)이고, R4및 R5는 각각 수소, C1-C4-알킬, PX(OR9)2, SO2-R9, CS-R10, CX-NX-CY-R9또는 CX-NH-SO2-R11〔여기서, X및 Y는 각각 산소 또는 황이고, R9는 치환체 R1중의 하나이고, R10은 C1-C20-알킬, C1-C4-알콕시 또는 페닐기(이 기는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 -NR6R7중에서 선택된 1내지 3개의 기를 가질 수도 있으며, 기의 총수가 5가 되는 수의 할로겐 원자를 더 가질 수도 있음), 미치환되거나 또는 C1-C4-알킬, 시클로알킬 또는 페닐기(이 페닐기는 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중에서 선택된 1내지 3개의 기를 더 가질 수도 있으며 이 페닐기는 기의 총 수가 4또는 5가 되는 수의 할로겐 원자를 더 가질 수도 있음)를 가질 수도 있는 아미노이고, R11은 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 피롤리디닐〔sic〕,피페리디닐 또는 모르폴리닐임.〕이거나 또는 R4및 R9는 함께 =CR12R13또는 -CO-W-CO-기〔여기서, R12는 수소, 아미노, C1-C4-알킬아미노 또는 C3-C8-시클로알킬아미노이고, R13은 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, 피롤리딘-1-일, 피레리딘-1-일, 모르폴린-4-일, 페닐 또는 피리딜이고, 여기서 나중의 두 치환체는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중에서 선택된 1내지 3개의 기를 더 가질 수 있고, W는 에틸렌 또는 에테닐렌 다리, 5원 또는 6원 1,2-C-결합 방향족 또는 헤테로 원자로서 질소, 산소 또는 황 원자를 갖는 헤테로 방향족 다리(여기서, 이들 다리 구성원은 치환 가능한 각각의 탄소 원자 상에 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 및 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬티오 중에서 선택된 2개 이하의 기를 더 가질 수도 있고, 이들 다리 구성원은 더 치환 가능한 탄소 원자의 수와 동일한 수의 할로겐 원자를 더 가질 수도 있음), 또는 5원 또는 6원 1,2-C-결합 시클로알킬렌 또는 시클로알케닐렌 다리(여기서, 이들 치환체는 할로겐 또는 C1-C4-알킬 중에서 선택된 1내지 4개의 기를 더 가질 수도 있음)임〕이며, 단 1-페닐-및1-메틸-4-시아노-5-아실아미노피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(클로로메틸카르보닐아미노)피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(페닐카르보닐아미노)피라졸, 1-메틸-4-시아노-5-(p-클로로페닐카르보닐아미노)-피라졸 및 R1이 메틸, 페닐, 4-클로로페닐 또는 4-니트로페닐이고, R2가 수소, 메틸 또는 트리플루오로메틸이고, R3이 시아노이고, R4및 R5가 동시에 수소인 화합물(Ⅰ)의 제외한다.
  3. 제1항에 있어서, R3이 시아노인 치환-5-아미노피라졸(Ⅰ).
  4. 하기 일반식(Ⅱ)의 시아노알켄을 염기 존재 하에 하기 일반식(Ⅲ)의 히드라진과 축합시키는 것을 특징으로 하는, R4및 R5가 각각 수소인 제1항 기재의 치환 5-아미노피라졸(Ⅰ)의 제조 방법.
  5. 식 중, L은 C1-C4-알킬이다.
  6. 하기 일반식(Ⅰa)의 5-아미노피라졸을 하기 일반식(Ⅳ)내지 (Ⅸ)의 친전자성 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 치환 5-아미노피라졸(Ⅰ)의 제조 방법.
  7. 식 중, Hal은 염소 또는 브롬이다.
  8. 단서 조항이 없는 일반식(Ⅰ)의 정의에 대응하는 일반식(Ⅰ′)의 치환5-아미노 피라졸 1종 이상 및 A)하기 일반식(Ⅹ)의 2-(4-헤트아릴옥시)-또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 B) 하기 일반식(ⅩⅠ)의 시클로헥세논 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 제초 활성 성분을 함유하는 제초제.
  9. 식 중, Ra는 페닐, 피리딜, 벤족사질, 벤조티아질 또는 벤조피라지닐이고, 이들 방향족 고리계는 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬 및(또는) 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시 중에서 선택된 2개 이하의 기를 가질 수도 있고, Rb는 수소, C1-C5-알킬, C1-C5-알킬리덴이미노, C3-C5-알킬리덴이미녹시-C2-또는 C3-알킬 또는 식물에 허용되는 1가의 양이온이고, Rc는 수소 또는 메틸이고, Rd는 C1-C4-알킬이고, Re는 C1-C4-알킬, C3- 또는 C4-알케닐, C3- 또는 C4-알키닐 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C3- 또는 C4- 알케닐, C1-C4-알킬렌 또는 C2-C4-알케닐 사슬(이 두 사슬은 1내지 3개의 C1-C3-알킬기 및(또는) 할로겐 원자를 더 가질 수도 있음), 또는 3원 내지 6원 알킬렌 또는 4원 내지 6원 알케닐렌 사슬(이들은 C1-C3-알킬로 치환될 수도 있으며, 이들 각각은 옥심 에테르 부분에 직접 인접하지 않은 산소 또는 황 원자를 사슬 구성원으로서 함유함)〔상기 사슬들은 모두 벤질옥시카르보닐 또는 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1내지 3개의 기 ㅣ및 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, 카르복실 및 C1-C4-알콕시카르보닐기로부터 선택된 1내지 3개의 기에 의해 치환될 수도 있는 페닐 고리를 말단 위치에 가지며, 이 페닐 고리는 기의 총수가 4또는 5가 되는 수의 할로겐 원자를 더 가질 수 있음〕. 할로겐 원자를 더 가질 수도 있는 티에닐메틸이고, Rf는 C1-C4-알킬티오에 의해서 또는 C1-C4-알콕시에 의해서 일치환될 수도 있는 C1-C4-알킬, 탄소 원자 이외에 산소 또는 황 원자 또는 술피닐 또는 술포닐기를 가질 수도 있는 5원 또는 6원 포화 또는 단일 불포화 고리계(여기서, 이 고리는 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및(또는) C1-C4-알킬티오 중에서 선택된 3개 이하의 기를 가질 수도 있음) 2개의 산소 원자 또는 황 원자를 함유하며 3개 이하의 C1-C4-알킬기 및(또는) 메톡시기로 치환될 수도 있는 10원 포화 또는 단일 불포화 헤테로시클릭 구조, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-알케닐옥시, C1-C4-알키닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C3-알킬, C1-C4-디알콕시-C1-C3-알킬, 포르밀, 할로겐 또는 벤조일아미노로 이루어진 군으로부터 선택된 1내지 3개의 기를 더 가질 수도 있는 페닐 또는 피리딜, 각각 C1-C4-알킬기를 가질 수도 있는 피롤릴, 피라졸릴, 티아졸릴 또는 이속사졸릴이고, Rg는 수소 또는 히드록실이거나, 또는 Rf가 C1-C6-알킬인 경우에는 C1-C6-알킬이고, Rh는 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알콕시카르보닐 또는의 기이고, Ri는 수소이거나 또는 환경학적으로 허용되는 1가의 양이온이다.
  10. 제5항에 있어서, 치환5-아미노피라졸(Ⅰ′)및 제초제(Ⅹ)또는 제초제(ⅩⅠ)을 0.01:1내지 10:1의 중량비로 함유하는 제초제.
  11. 제5항 기재의 치환5-아미노피라졸(Ⅰ′)및 (A) 일반식(Ⅹ)의 2-(4-헤트아릴옥시)- 또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 (B) 일반식(ⅩⅠ)의 시클로헥세논 유도체를 작물의 파종전, 도중 또는 후에 또는 작물의 발아전 또는 도중에, 동시에 또는 연속적으로 살포하는 것을 특징으로 하는 불필요한 식물의 성장을 선택적으로 억제하는 방법.
  12. 제5항 기재의 치환5-아미노피라졸(Ⅰ′)및(A) 일반식(Ⅹ)의 2-(4-헤트아릴옥시)- 또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 (B) 일반식(ⅩⅠ)의 시클로헥세논 유도체를 사용하여 작물 및 불필요한 식물의 잎을 발아 후 처리법으로 동시에 또는 연속적으로 처리하는 것을 특징으로 하는 불필요한 식물의 성장을 선택적으로 억제하는 방법.
  13. 길항 작용량의 단서 조항이 없는 화합물(Ⅰ)의 정의에 대응하는 일반식(Ⅰ′)의 치환 5-아미노피라졸로 작물의 종자를 처리하는 것을 특징으로 하는, 제5항 기재의 (A) 일반식(Ⅹ)의 제초성 2-(4-헤트아릴옥시)- 또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 (B) 일반식(ⅩⅠ)의 제초성 시클로헥세논 유도체에 의한 작물의 손상을 방지하는 방법.
  14. 제7항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 수수 및 벼인 방법.
  15. 제8항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 수수 및 벼인 방법.
  16. 제9항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 수수 및 벼인 방법.
  17. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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