KR930703285A - 2-아미노-4-옥소-4h-벤조피란, 그의 제조 방법 및 해독제로서의 그의 용도 - Google Patents
2-아미노-4-옥소-4h-벤조피란, 그의 제조 방법 및 해독제로서의 그의 용도Info
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Abstract
본 발명은 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 I(m=0.1 또는 2;R1-R4는 상기 언급한 바와 같음)및 I의 염 및 제초활성 성분으로서 2-(4-헤트아릴옥시)-및2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 및(또는)시클로헥세논 유도체 및 해독제로서 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 I′를 함유하는 제초제에 관한 것이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (12)
- 하기 일반식 I의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 및 농업적으로 유용한 그의 염.상기 식중, R1은 수소, 히드록실, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는-NR5R6〔여기서, R5는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R6는 수소, C1-C4-알킬, -CO-R7, -CS-R7또는 -SO2-R8(여기서, R7은 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐-C1-C3-알킬, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 페닐 고리가 비치환되거나 또는 R1에서 언급한 1개 내지 3개의 기로 치환된 페닐 또는 페닐아미노이고, R8은 C1-C4-알킬, 또는 R1에서 언급한 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있는 페닐임)임〕이고, m은 0,1 또는 2이며, m이 2일 경우 라디칼 R1은 상이할 수 있고, R2는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R3은 수소, C1-C4-알킬 또는 -CO-R9, -CS-R9또는 -SO2R10(여기서, R9는 R7에서 언급한 것 중 하나이고, R10은 R8에서 언급한 것중 하나임)이거나, 또는 R2및 R3는 그들이 결합한 질소 원자와 함께 3원 내지 8원의 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이 고리는 필요시에 1개 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼 또는 =CR2R11〔여기서, R11은 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C8-시클로알킬 또는 벤질, 또는 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐, 또는 -O-CO-R12또는 -O-CS-R12(여기서, R12는 C1-C20-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐고리가 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐 또는 페닐-C1-C3-알킬임)임〕기로 치환될 수 있고, R4는 시아노 또는 -CO-R13, -CS-R13또는 -CH=N-R14(여기서, R13은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 히드라지노, C1-C6-알킬히드라지노 또는 페닐 고리가 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐히드라지노이고, R14는 R11기 중의 하나임)이고 단, R2및 R3은 각각 수소이고, 동시에 R1이 수소, 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 페닐, 니트로 또는 디메틸아미노이고, m이 1인 경우 R4는 시아노, CONH2또는 포르밀기가 아니고, R1, R2및 R3이 동시에 수소인 경우 R4는 -CH=N-OH가 아니다.
- 제1항에 있어서, R3이 -C(O)R9이고 R4가 시아노인 일반식 I의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란.
- 제1항에 있어서, R4가 -CH=N-R14인 일반식 I의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란.
- 하기 일반식 Ⅱ의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란-3-카르브알데히드를 통상의 방법으로 하기 일반식 Ⅲ의 0-아미노-니트릴로 전환시키고 이를 하기 일반식 Ⅳ또는 Ⅴ의 친전자체와 반응시켜 아미노기를 유도체화시키는 것을 특징으로하는 제1항에 따른 화합물 I의 제조방법.
- 1종 이상의 하기 일반식 I′의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 또는 농업적으로 유용한 그의 염, 및 A) 하기 일반식Ⅷ의 2-(4-헤트아릴옥시)-또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 및 B) 일반식Ⅸ의 시클로헥세논옥심에테르로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 제초 활성성분을 비활성 첨가제와 함께 함유하는 제초제.상기 식중, R1은 수소, 히드록실, 할로겐, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오 또는-NR5R6〔여기서, R5는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R6는 수소, C1-C4-알킬, -CO-R7, -CS-R7또는 -SO2-R8(여기서, R7은 C1-C4-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐-C1-C3-알킬, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 페닐 고리가 비치환되거나 또는 R1에서 언급한 1개 내지 3개의 기로 치환된 페닐 또는 페닐아미노이고, R8은 C1-C4-알킬, 또는 R1에서 언급한 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있는 페닐임)임〕이고, m은 0,1 또는 2이며, m이 2일 경우 라디칼 R1은 상이할 수 있고, R2는 수소 또는 C1-C4-알킬이고, R3은 수소, C1-C4-알킬 또는 -CO-R9, -CS-R9또는 -SO2R10(여기서, R9는 R7에서 언급한 것 중 하나이고, R10은 R8에서 언급한 것중 하나임)이거나, 또는 R2및 R3는 그들이 결합한 질소 원자와 함께 3원 내지 8원의 포화 또는 불포화 고리를 형성하고, 이 고리는 필요시에 1개 내지 3개의 C1-C4-알킬 라디칼 또는 =CR2R11〔여기서, R11은 수소, 히드록실, C1-C4-알킬, C1-C8-알콕시, C3-C8-시클로알킬 또는 벤질, 또는 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐, 또는 -O-CO-R12또는 -O-CS-R12(여기서, R12는 C1-C20-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, 페닐고리가 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐 또는 페닐-C1-C3-알킬임)임〕기로 치환될 수 있고, R4는 시아노 또는 -CO-R13, -CS-R13또는 -CH=N-R14(여기서, R13은 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, 아미노, C1-C4-알킬아미노, 디-C1-C4-알킬아미노, 히드라지노, C1-C6-알킬히드라지노 또는 페닐 고리가 비치환되거나 또는 1개 내지 3개의 R1에서 언급한 기로 치환된 페닐히드라지노이고, R14는 R11기 중의 하나임)이고 Ra는 방향족 고리 구조가 2개 이하의 할로겐, 니트로, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시로 치환될 수 있는 페닐 고리, 피리딜 고리, 벤조옥사질 고리, 벤조티아질 고리 또는 벤조피라지닐 고리이고, Rb는 수소, C1-C4-알킬 또는 1가의 식물에 허용되는 양이온이고, Rc는 수소 또는 메틸이고, Rd는 C1-C4-알킬이고, Re는 C1-C4-알킬, C3-또는 C4-알케닐, C3-또는 C4-알키닐, 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C3- 또는 C4-알케닐, C1-C3-알킬, 또는 할로겐으로 더 치환될 수 있는 C1-C4알킬렌 또는 C3-또는 C4-알케닐렌 사슬; 또는 C1-C3-알킬에 의해 치환될 수 있고 사슬 구성원으로서 옥심에테르 잔기에 직접 인접하지 않고 산고 또는 황 원자를 가지는 3원 내지 6원의 알킬렌 또는 4원 내지 6원의 알케닐렌 사슬(상기 모든 사슬들은 벤질옥시카르보닐 또는 페닐 라디칼로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 3개의 기, 또는 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알콕시, 카르복실 및 C1-C4-알콕시카르보닐 중의 1개 내지 3개의 기에 의해 치환될 수 있는 말단 페닐 고리로 치환될 수 있으며, 이 페닐 고리는 전체 기의 수가 4또는 5가 되는 수의 할로겐원자로 더 치환될 수 있음); 또는 할로겐 원자로 더 치환될 수 있는 티에닐메틸이고, Rf는 C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-알콕시에 의해 일치환될 수 있는 C1-C4-알킬; 탄소 구성원에 부가하여 산소 또는 황 원자 또는 술폭실 또는 술포닐기를 함유할 수 있고, 고리가 히드록실, 할로겐, C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오 중에서 3개의 이하의 기로 치환될 수 있는 5원 또는 6원의 포화 또는 단일 고리 구조; 2개의 산소 원자 또는 황 원자를 함유하고 3개의 이하의 C1-C4-알킬기 또는 메톡시기에 의해 치환될 수 있는 10원의 포화 또는 단일불포화성 헤테로시클릭 구조; C1-C4-알킬, 부분적으로 또는 완전히 할로겐화된 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C1-C4-디알콕시-C1-C3-알킬, C2-C8-알콕시알킬, C2-C8-알킬티오알킬, 포르밀, 할로겐 및 벤조일아미노기로 이루어진 군에서 선택된 1개 내지 3개의 기로 치환될 수 있는 페닐, 피리딜, 티아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴 또는 이속사졸릴이고, Rg는 수소 또는 히드록실, 또는 Rf가 C1-C6-알킬인 경우에 C1-C6-알킬이고, Rh는 수소, 시아노, 할로겐, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 C1-C4-알킬케톡심이고, Ri는 수소 또는 1가의 농업적으로 유용한 양이온이다.
- 제5항에 있어서, 제초활성 성분 A)또는 B)에 대한 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 I′의 비가 10:1내지 0.01:1인 제초제.
- 제5항에 따른 일반식 I′의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 및 제5항에 따른 A)일반식 Ⅷ의 2-(4-헤트아릴옥시)-또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 B)일반식 Ⅸ의 시클로헥세논 유도체를 파종전에, 도중에 또는 그 이후에, 또는 발아 전에 또는 도중에, 동시에 또는 순차적으로 살포하는 것을 특징으로하는 바람직하지 않는 식물의 성장을 선택적으로 억제하는 방법.
- 작물의 종자를 제5항에 따른 길항적 용량의 일반식 I′의 2-아미노-4-옥시-4H-벤조피란으로 처리하는 것을 특징으로 하는 제5항에 따른 제초제 A)일반식 Ⅷ의 2-(4-헤트아릴옥시)-또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 B)일반식 Ⅸ의 시클로헥세논 유도체에 의한 작물의 손상을 방지하는 방법.
- 작물 및 바람직하지 않는 식물의 잎을 제5항에 따른 일반식 I′의 2-아미노-4-옥소-4H-벤조피란 및 A)일반식 Ⅷ의 2-(4-헤트아릴옥시)-또는 2-(4-아릴옥시)-페녹시아세트산 유도체 또는 B)일반식 Ⅸ의 시클로헥세논 유도체로 동시에 또는 순차적으로 발아후 처리하는 것을 특징으로 하는 바람직하지 않는 식물의 성장을 선택적으로 억제하는 방법.
- 제7항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 기장 또는 벼인 방법.
- 제8항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 기장 또는 벼인 방법.
- 제9항에 있어서, 작물이 보리, 밀, 옥수수, 기장 또는 벼인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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