RU2007147418A - Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины, предназначенные для борьбы с животными-вредителями - Google Patents
Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины, предназначенные для борьбы с животными-вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007147418A RU2007147418A RU2007147418/04A RU2007147418A RU2007147418A RU 2007147418 A RU2007147418 A RU 2007147418A RU 2007147418/04 A RU2007147418/04 A RU 2007147418/04A RU 2007147418 A RU2007147418 A RU 2007147418A RU 2007147418 A RU2007147418 A RU 2007147418A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- radicals
- alkoxy
- carbonyl
- alkylthio
- Prior art date
Links
- -1 1,2-DIPHENYL-ETHYL Chemical class 0.000 title claims abstract 51
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims abstract 22
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims abstract 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 15
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 36
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 25
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 23
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 11
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims abstract 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract 7
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims abstract 6
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims abstract 6
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000006799 (C2-C6) alkenylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000006802 (C2-C6) alkynylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims abstract 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 3
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 23
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 23
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 17
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 10
- NYQVXHCGBGMCII-UHFFFAOYSA-N 1-(1,2-diphenylethyl)-3-(2-hydroxyethyl)thiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NC(=S)NCCO)CC1=CC=CC=C1 NYQVXHCGBGMCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 4
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 3
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 3
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 229910003827 NRaRb Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/06—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C335/10—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
- C07C335/12—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
1. Способ борьбы с животными-вредителями, который включает контактирование животных-вредителей, их места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растения, семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой животные-вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунтов, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения животными-вредителями, с пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I ! , ! и/или, по меньшей мере, одной его сельскохозяйственно приемлемой соли, ! где m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5; ! n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5; ! R1, R2 каждый независимо означает ! галоген, ОН, SH, NH2, SO3Н, СООН, циано, нитро, формил, ! C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(C1-С6-алкил)амино, C1-C8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (C1-С6-алкил)карбонил, (С2-С6-алкенил)карбонил, (С2-С6-алкинил)карбонил, (C1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси, ! где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; ! С(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, радикал Y-Ar
Claims (33)
1. Способ борьбы с животными-вредителями, который включает контактирование животных-вредителей, их места распространения, места размножения, пищевых ресурсов, растения, семян, грунта, участка, материала или окружающей среды, в которой животные-вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, грунтов, поверхностей или пространств, защищаемых от нападения или заражения животными-вредителями, с пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I
и/или, по меньшей мере, одной его сельскохозяйственно приемлемой соли,
где m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1, R2 каждый независимо означает
галоген, ОН, SH, NH2, SO3Н, СООН, циано, нитро, формил,
C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(C1-С6-алкил)амино, C1-C8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (C1-С6-алкил)карбонил, (С2-С6-алкенил)карбонил, (С2-С6-алкинил)карбонил, (C1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси,
где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
С(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, радикал Y-Ar или радикал Y-Cy, где
Y означает одинарную связь, кислород, серу, C1-С6-алкандиил или C1-С6-алкандиилокси;
Ar означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве кольцевых членов, причем Ar является незамещенным или может нести любую комбинацию 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-галоалкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; и
Су означает С3-С12-циклоалкил, который является
незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-галоалкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
и где два радикала R1 или два радикала R2, которые присоединены к расположенным рядом атомам углерода фенильных колец, могут образовывать вместе с упомянутыми атомами углерода конденсированное бензольное кольцо, конденсированное насыщенное или частично ненасыщенное 5-, 6- или 7-членное углеродное кольцо или конденсированное 5-, 6-или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве кольцевых членов, причем конденсированное кольцо является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
R3, R4 каждый независимо означает
водород, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил или С3-С6-циклоалкил, где атомы углерода в последних 3 группах могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, или
фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R5 означает водород, циано, нитро, формил, C1-С6-алкил, (C1-С6-алкил)карбонил или (C1-С6-алкокси)карбонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, или
R5 означает C(O)NRcRd или (SO2)NRcRd, фенил, фенилокси или бензил, где каждая из трех упомянутых последними групп может быть незамещенной или замещена посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R6 означает водород, циано, нитро, C1-С6-алкил, формил, (C1-С6-алкил)карбонил, (C1-С6-алкокси)карбонил, (C1-С6-алкилтио)карбонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, или
R6 означает C(O)NReRf, (SO2)NReRf, фенил, фенилокси или бензил, где каждый из трех упомянутых последними радикалов может быть незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R7, R8, R9, R10 каждый независимо означает
водород,
C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкиламино, C1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, где атомы углерода этих групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио,
фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf каждый независимо означает водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил, где атомы углерода в последних 3 группах могут нести 1, 2 или 3 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио.
2. Способ по п.1, где R3 означает водород или С1-С4-алкил.
3. Способ по п.1, где R4 означает водород, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил или фенил, который является незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов.
4. Способ по п.1, где оба R3 и R4 означают водород.
5. Способ по п.1, где R3 означает водород и R4 выбран из С1-С4-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила или фенила, который является незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов.
6. Способ по п.1, где R5 означает водород и R6 означает водород, циано, формил, С1-С4-алкил, (С1-С4-алкил)карбонил, (С1-С4-галоалкил)карбонил, (С1-С4-алкокси)карбонил, С1-С4-алкокси-(С1-С4-алкокси)карбонил или (C1-С4-алкилтио)карбонил.
7. Способ по п.1, где R5 означает водород, циано, формил, С1-С4-алкил, (С1-С4-алкил)карбонил, (С1-С4-галоалкил)карбонил, (C1-C4-алкокси)карбонил, С1-С4-алкокси-(С1-С4-алкокси)карбонил или (C1-C4-алкилтио)карбонил, и R6 означает водород.
8. Способ по п.1, где R5 означает водород.
9. Способ по п.1, где R5 и R6 означают водород.
10. Способ по п.1, где радикалы R7, R8, R9 и R10 каждый означает водород.
11. Способ по п.1, где, по меньшей мере, один из радикалов R7, R8, R9 и R10 является отличным от водорода.
12. Способ по п.1, где n в формуле I принимает значения 1, 2 или 3.
13. Способ по п.1, где m в формуле I принимает значения 1, 2 или 3.
14. Способ по п.1, где n+m означает целое число, выбранное из 2, 3, 4 или 5.
15. Способ по п.1, где R1 и R2 каждый независимо выбран из галогена, ОН, SH, NH2, SO3H, COOH, циано, нитро, формила, С1-С4-алкила, который может нести 1-3 галоген-радикала, С1-С4-алкокси, который может нести 1-3 галоген-радикала, C1-С6-алкиламино, (C1-С6-алкокси)карбонила и фенила, который является незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов.
16. Способ по п.1, где вредителями являются насекомые, паукообразные или нематоды.
17. Способ защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения животными-вредителями, который включает контактирование сельскохозяйственной культуры с пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и/или, по меньшей мере, одной его сельскохозяйственно приемлемой соли по любом из пп.1-15.
18. Способ по п.17, где вредителями являются насекомые, паукообразные или нематоды.
19. Способ защиты неживых материалов от нападения или заражения животными-вредителями, который включает контактирование неживых материалов с пестицидно эффективным количеством, по меньшей мере, одного соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и/или его сельскохозяйственно приемлемой соли по любом из пп.1-15.
20. Способ по п.19, где вредителями являются насекомые, паукообразные или нематоды.
21. Применение соединений 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и их сельскохозяйственно приемлемых солей по любом из пп.1-15 для борьбы с животными-вредителями.
22. Применение соединений 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и их сельскохозяйственно приемлемых солей по любом из пп.1-15 для защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения животными-вредителями.
23. Применение соединений 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и их сельскохозяйственно приемлемых солей по любом из пп.1-15 для защиты неживых материалов от нападения или заражения животными-вредителями.
24. Способ защиты семян от животных-вредителей и корней сеянцев и побегов от животных-вредителей, который включает контактирование этих семян перед посевом и/или после предварительного проращивания с соединением 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и/или, по меньшей мере, одной его сельскохозяйственно приемлемой солью по любом из пп.1-15 в пестицидно эффективных количествах.
25. Способ по п.24, где соединение 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I по любом из пп.1-15 применяется в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
26. Способ по п.24, где защищаются появляющиеся корни и побеги растений.
27. Способ по п.24, где появляющиеся побеги растений защищаются от тли.
28. Применение соединений 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I по любом из пп.1-15 для защиты семян от почвенных вредителей и защиты появляющихся корней и побегов растений от почвенных вредителей или листовых вредителей.
29. Применение по п.28, где соединение 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I применяется в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
30. Применение соединений 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I по любому из пп.1-15 для защиты появляющихся побегов растений от тли.
31. Семена, содержащие соединение 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I или сельскохозяйственно приемлемую соль соединения I по любому из пп.1-15 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
32. Сельскохозяйственная композиция, включающая такое количество, по меньшей мере, одного соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I и/или, по меньшей мере, одной его соли по любому из пп.1-15, отличающийся тем, что она проявляет пестицидное действие и включает, по меньшей мере, один инертный твердый и/или жидкий агрономически приемлемый носитель, и, при необходимости, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество.
33. Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины формулы I
и/или их сельскохозяйственно приемлемые соли, где
m принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
n принимает значения 0, 1, 2, 3, 4 или 5;
R1, R2 каждый независимо означает
галоген, ОН, SH, NH2, SO3H, COOH, циано, нитро, формил,
C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(C1-С6-алкил)амино, C1-C8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (C1-С6-алкил)карбонил, (С2-С6-алкенил)карбонил, (С2-С6-алкинил)карбонил, (C1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси,
где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
- C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, радикал Y-Ar или радикал Y-Cy, где
Y означает одинарную связь, кислород, серу, C1-С6-алкандиил или C1-С6-алкандиилокси;
Ar означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве кольцевых членов, причем Ar является незамещенным или может нести любую комбинацию 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-галоалкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; и
Су означает С3-С12-циклоалкил, который является незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-галоалкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
и где два радикала R1 или два радикала R2, которые присоединены к расположенным рядом атомам углерода фенильных колец, могут образовывать вместе с упомянутыми атомами углерода конденсированное бензольное кольцо, конденсированное насыщенное или частично ненасыщенное 5-, 6- или 7-членное углеродное кольцо или конденсированное 5-, 6-или 7-членное гетероциклическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве кольцевых членов, причем конденсированное кольцо является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
R3, R4 каждый независимо означает
водород, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил или С3-С6-циклоалкил, где атомы углерода в последних 3 группах могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио или фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R5 означает водород, циано, нитро, формил, C1-С6-алкил, (C1-С6-алкил)карбонил или (C1-С6-алкокси)карбонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, или
R5 означает C(O)NRcRd или (SO2)NRcRd, фенил, фенилокси или бензил, где каждая из трех упомянутых последними групп может быть незамещенной или замещена посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R6 означает водород, циано, нитро, C1-С6-алкил, формил, (C1-С6-алкил)карбонил, (C1-С6-алкокси)карбонил, (C1-С6-алкилтио)карбонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, или
R6 означает C(O)NReRf, (SO2)NReRf, фенил, фенилокси или бензил, где каждый из трех упомянутых последними радикалов может быть незамещенным или замещен посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси- и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
R7, R8, R9, R10 каждый независимо означает
водород,
C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкиламино, C1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, где атомы углерода этих групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио,
фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный посредством 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из 5 галоген-радикалов, 3 C1-С6-алкил-, 3 C1-С6-галоалкил-, 3 C1-С6-алкилтио-, 3 C1-С6-галоалкилтио-, 3 C1-С6-алкокси и 3 C1-С6-галоалкокси-радикалов;
Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf каждый независимо означает водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил, где атомы углерода в последних 3 группах могут нести 1, 2 или 3 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, состоящей из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
при условии, что R5 и R6 не могут оба означать водород.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US68366605P | 2005-05-23 | 2005-05-23 | |
US60/683,666 | 2005-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007147418A true RU2007147418A (ru) | 2009-06-27 |
Family
ID=36694997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007147418/04A RU2007147418A (ru) | 2005-05-23 | 2006-05-18 | Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины, предназначенные для борьбы с животными-вредителями |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20080161403A1 (ru) |
EP (1) | EP1890541A2 (ru) |
JP (1) | JP2008542233A (ru) |
KR (1) | KR20080012987A (ru) |
CN (1) | CN101179936A (ru) |
AR (1) | AR057030A1 (ru) |
AU (1) | AU2006251184A1 (ru) |
BR (1) | BRPI0609799A2 (ru) |
CA (1) | CA2609309A1 (ru) |
CR (1) | CR9530A (ru) |
EC (1) | ECSP078021A (ru) |
EG (1) | EG25049A (ru) |
GT (1) | GT200600214A (ru) |
IL (1) | IL187195A0 (ru) |
MA (1) | MA29555B1 (ru) |
MX (1) | MX2007013917A (ru) |
PE (1) | PE20070049A1 (ru) |
RU (1) | RU2007147418A (ru) |
TW (1) | TW200715972A (ru) |
UY (1) | UY29559A1 (ru) |
WO (1) | WO2006125745A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200711098B (ru) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB0614552D0 (en) * | 2006-07-21 | 2006-08-30 | Syngenta Ltd | Chemical Compounds |
EP1977646A1 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-08 | Bayer CropScience AG | Insecticidal hydroxyethyl thlourea derivatives |
EP1992228A1 (en) * | 2007-05-14 | 2008-11-19 | Bayer CropScience AG | Insecticidal substituted thiourea derivatives |
EP2152683A1 (en) * | 2007-05-24 | 2010-02-17 | Basf Se | Substituted amino-thiourea compounds for combating animal pests |
WO2009059603A1 (en) | 2007-11-05 | 2009-05-14 | Vestergaard Frandsen Sa | Room with two counter-resistant insecticidal objects |
WO2009153238A1 (en) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Basf Se | Aminothiazoline compounds for combating insects, arachnids and nematodes |
EP2313381A1 (en) * | 2008-07-17 | 2011-04-27 | Basf Se | Azolin-2-ylamino compounds for combating animal pests |
WO2010070035A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Basf Se | Thiourea compounds for combating invertebrate pests |
US8695707B2 (en) * | 2009-06-16 | 2014-04-15 | Schlumberger Technology Corporation | Asphaltene removal composition and methods |
KR102493573B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2023-01-31 | 엘에스전선 주식회사 | 내인열성, 내마모성 및 난연성이 우수한 차수용 시스 조성물 및 이로부터 형성된 시스층을 포함하는 차수 케이블 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101161895B1 (ko) * | 2003-12-23 | 2012-07-06 | 바스프 에스이 | 곤충류, 거미류 및 선충류를 박멸하기 위한1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 |
-
2006
- 2006-05-18 CA CA002609309A patent/CA2609309A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-18 BR BRPI0609799-5A patent/BRPI0609799A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-05-18 EP EP06755247A patent/EP1890541A2/en not_active Withdrawn
- 2006-05-18 CN CNA2006800179640A patent/CN101179936A/zh active Pending
- 2006-05-18 MX MX2007013917A patent/MX2007013917A/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-18 RU RU2007147418/04A patent/RU2007147418A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-05-18 US US11/914,959 patent/US20080161403A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-18 JP JP2008512808A patent/JP2008542233A/ja not_active Withdrawn
- 2006-05-18 WO PCT/EP2006/062413 patent/WO2006125745A2/en active Application Filing
- 2006-05-18 AU AU2006251184A patent/AU2006251184A1/en not_active Abandoned
- 2006-05-18 KR KR1020077029893A patent/KR20080012987A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-05-22 AR ARP060102107A patent/AR057030A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-22 PE PE2006000541A patent/PE20070049A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-05-23 UY UY29559A patent/UY29559A1/es unknown
- 2006-05-23 GT GT200600214A patent/GT200600214A/es unknown
- 2006-05-23 TW TW095118272A patent/TW200715972A/zh unknown
-
2007
- 2007-11-06 IL IL187195A patent/IL187195A0/en unknown
- 2007-11-16 CR CR9530A patent/CR9530A/es not_active Application Discontinuation
- 2007-11-20 EG EGNA2007001264 patent/EG25049A/xx active
- 2007-12-17 EC EC2007008021A patent/ECSP078021A/es unknown
- 2007-12-20 ZA ZA200711098A patent/ZA200711098B/xx unknown
- 2007-12-20 MA MA30491A patent/MA29555B1/fr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200711098B (en) | 2009-04-29 |
EP1890541A2 (en) | 2008-02-27 |
BRPI0609799A2 (pt) | 2011-10-11 |
UY29559A1 (es) | 2006-12-29 |
EG25049A (en) | 2011-07-19 |
GT200600214A (es) | 2006-12-13 |
WO2006125745A3 (en) | 2007-05-10 |
KR20080012987A (ko) | 2008-02-12 |
MA29555B1 (fr) | 2008-06-02 |
AU2006251184A1 (en) | 2006-11-30 |
CA2609309A1 (en) | 2006-11-30 |
WO2006125745A2 (en) | 2006-11-30 |
AR057030A1 (es) | 2007-11-14 |
CN101179936A (zh) | 2008-05-14 |
PE20070049A1 (es) | 2007-02-01 |
MX2007013917A (es) | 2008-01-16 |
TW200715972A (en) | 2007-05-01 |
US20080161403A1 (en) | 2008-07-03 |
IL187195A0 (en) | 2008-02-09 |
CR9530A (es) | 2008-02-21 |
ECSP078021A (es) | 2008-01-23 |
JP2008542233A (ja) | 2008-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007147418A (ru) | Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины, предназначенные для борьбы с животными-вредителями | |
RU2008129627A (ru) | Пестицидные композиции | |
RU2007147431A (ru) | Соединения 1-(имидазолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, предназначенные для борьбы с животными-вредителями | |
EA200600606A1 (ru) | 2-цианобензолсульфонамиды для борьбы с вредителями | |
WO2006056433A3 (en) | Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests | |
RU2008125301A (ru) | Соединения инданил- и тетрагидронафтил-амино-азолина для борьбы с животными-вредителями | |
RU2002107452A (ru) | Гербицидная композиция | |
CA2548322A1 (en) | 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating insects, arachnids and nematodes | |
RU2003134631A (ru) | Замещенное анилидное производное, его промежуточное соединение, химикаты для борьбы с вредителями сельскохозяйственных и плодовых культур и их использование | |
WO2007092184A3 (en) | Method for improving harvestability of crops | |
RU2008125300A (ru) | Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины для борьбы с животными-вредителями | |
AR065035A1 (es) | COMPUESTOS DE 3-AMINO-1, 2-BENZISOTIAZOL, COMPOSICIONES AGRICOLAS QUE LOS COMPRENDEN, SEMILLAS TRATADAS CON LOS MENCIONADOS COMPUESTOS Y MÉTODOS DE COMBATE DE DISTINTOS TIPOS DE PLAGAS Y DE PROTECCIoN DE PLANTAS Y SEMILLAS | |
JP2008542234A5 (ru) | ||
MX2022016133A (es) | Derivado de ariltetrahidropiridazina o sal de este, agente insecticida que contiene el compuesto, y metodo de uso de este. | |
GB1163711A (en) | Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions | |
JPS6241564B2 (ru) | ||
AR045688A1 (es) | Derivados de hidrazona para combatir insectos y aracnidos dañinos | |
US4033750A (en) | Herbicidal composition | |
JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JP3560636B2 (ja) | 軟体動物駆除剤 | |
JP2871113B2 (ja) | 除草用組成物 | |
JP3348946B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
JPS6054954B2 (ja) | ジフエニルエ−テル誘導体,およびジフエニルエ−テル誘導体を含有する除草剤 | |
JP3474611B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
RU2021111606A (ru) | (гетеро)арилимидазольное соединение и средство для борьбы с вредными организмами |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20100716 |