RU2008125300A - Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины для борьбы с животными-вредителями - Google Patents
Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины для борьбы с животными-вредителями Download PDFInfo
- Publication number
- RU2008125300A RU2008125300A RU2008125300/04A RU2008125300A RU2008125300A RU 2008125300 A RU2008125300 A RU 2008125300A RU 2008125300/04 A RU2008125300/04 A RU 2008125300/04A RU 2008125300 A RU2008125300 A RU 2008125300A RU 2008125300 A RU2008125300 A RU 2008125300A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- amino
- alkoxy
- alkynyl
- alkenyl
- Prior art date
Links
- -1 INDANYL Chemical class 0.000 title claims abstract 104
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 23
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 title claims 13
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 title claims 8
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 title 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract 60
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract 53
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 47
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract 46
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 45
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract 45
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 43
- 125000006766 (C2-C6) alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims abstract 41
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 36
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims abstract 31
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 25
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims abstract 24
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract 22
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 16
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 15
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 12
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims abstract 12
- 125000006802 (C2-C6) alkynylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 11
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 10
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims abstract 8
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 7
- 125000006799 (C2-C6) alkenylamino group Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000000852 azido group Chemical group *N=[N+]=[N-] 0.000 claims abstract 5
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract 5
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims abstract 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 32
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 30
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 27
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 25
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 24
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 24
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 15
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 15
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 12
- ICWFIHCZCGCXGX-UHFFFAOYSA-N (1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylamino)thiourea Chemical compound C1=CC=C2C(NNC(=S)N)CCCC2=C1 ICWFIHCZCGCXGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 5
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 4
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims 3
- RKUOACMNTVFMAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylthiourea Chemical class C1=CC=C2C(NC(=S)N)CCCC2=C1 RKUOACMNTVFMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001960 7 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 244000045947 parasite Species 0.000 claims 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims 3
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 claims 2
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 claims 1
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 claims 1
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 claims 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 claims 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 abstract 3
- MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N aminyl Chemical compound [NH2] MDFFNEOEWAXZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/04—Derivatives of thiourea
- C07C335/14—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/80—Acids; Esters in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
- C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D261/18—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
- C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
- C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
- C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
1. Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевин формулы I ! ! где ! n означает 1 или 2; ! m означает 1, 2, 3 или 4, где при m больше 1, радикалы R1 могут иметь одинаковые или разные значения; ! R1 выбирают из радикалов, включающих водород, галоген, ОН, SH, NH2, SO3H, СООН, циано, азидо, нитро, формил, CONH2, CSNH2, CH-N-OH, СН=N-О-(С1-С6)алкил, C(=O)R1c, C(=S)R1c, C1-С6-алкил, C2-C6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-пиклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С1-С8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (С1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)-карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил-)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбониламино, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; C(O)NR1aR1b, (SO2)NR1aR1b, где ! R1a и R1b каждый независимо друг от друга означает водород, ОН, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил; ! R1c выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, гидразино, (С1-С6-алкил)гидразино, ди(С1-С6-алкил)гидразино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 ил�
Claims (29)
1. Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевин формулы I
где
n означает 1 или 2;
m означает 1, 2, 3 или 4, где при m больше 1, радикалы R1 могут иметь одинаковые или разные значения;
R1 выбирают из радикалов, включающих водород, галоген, ОН, SH, NH2, SO3H, СООН, циано, азидо, нитро, формил, CONH2, CSNH2, CH-N-OH, СН=N-О-(С1-С6)алкил, C(=O)R1c, C(=S)R1c, C1-С6-алкил, C2-C6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-пиклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С1-С8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (С1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)-карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил-)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбониламино, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; C(O)NR1aR1b, (SO2)NR1aR1b, где
R1a и R1b каждый независимо друг от друга означает водород, ОН, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
R1c выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, гидразино, (С1-С6-алкил)гидразино, ди(С1-С6-алкил)гидразино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
радикал Y-Ar или радикал Y-Cy, где
Y означает двойную связь, кислород, серу, азот, C1-С6-алкандиил или C1-С6-алкандиилокси;
Ar означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, где Ar является незамещенным или может нести любую комбинацию от 1 до 5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
Су означает С3-С12-циклоалкил, незамещенный или замещенный 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси,
С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
и где радикал R1, связаный с прилегающими атомами углерода фенильных колец, может образовывать вместе с упомянутыми атомами углерода конденсированное бензольное кольцо, конденсированный насыщенный или частично ненасыщенный 5-, 6- или 7-членный карбоцикл или конденсированный 5-, 6- или 7-членный гетерооцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, и где конденсированное кольцо является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
R2 выбирают из радикалов, включающих водород, C(=O)R2d, C(=S)R2d, C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкилсульфонил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил C1-С6-алкилсульфинил, С2-С6-алкенилсульфинил, С2-С6-алкинилсульфинил, С3-С12-циклоалкил, P(=O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, HR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N=CR2aR2b, CR2a=NR2b;
фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; и где
R2a, R2b и R2c выбирают каждый независимо друг от друга из водорода, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещенны 1-3 заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-C6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
R2d выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещенны 1-3 заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
R3, R4 выбирают из радикалов, включающих водород, циано, нитро, формил, C(=O)R3c или C(=O)R4c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (C1-С6-алкокси)метилен, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфенил или C1-С6-алкилсульфонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, C(O)NR3aR3b или C(O)NR4aR4b, (SO2)NR3aR3b или (SO2)NR4a,R4b, фенил, фенилокси или бензил, каждый из последних трех указанных радикалов может быть незамещенным или замещенным 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкокси и C1-С6-галоалкокси радикалы; и где
R3a, R4a и R3b, R4b каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, или С2-С6-алкинил;
R3c, R4c каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 означает водород;
или энантиомеры и/или их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемые соли,
при условии, что соединение формулы I не является производным 3-(1, 2, 3, 4-тетрагидро-1-нафтил)-тиомочевины, где (R1)m; R3 и R4 означают водород и R2 означает водород или R2 означает СН3.
2. Соединение инданиламинотиомочевины формулы I по п.1, где n означает 1.
3. Соединение тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где n означает 2.
4. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где m означает 1, 2 или 3.
5. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где m означает 1 или 2.
6. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где m означает 1.
7. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R1 выбирают из циано, азидо, галогена, ОН, SH, NH2, CONH2, SO3H, СООН,
С(=O)R1c, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, С3-C8-циклоалкила, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-галоалкокси;
и где
R1c выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (C1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N.
8. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R2 выбирают из C(=O)R2d, С(=S)R2d, C1-С6-алкила, фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; и где
R2d выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси или C1-С6-алкилтио.
9. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R2 выбирают из C(=O)R2d, фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; и где
R2d выбирают из C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио.
10. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R2 выбирают из C(=O)R2d, фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетеро-атома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
R2d выбирают из C1-С6-алкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-алкинила; фенила или моно- или бициклических 5-10-членных ароматических циклических систем, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио.
11. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R3, R4 выбирают из радикалов, включающих водород, циано, C(=O)R3c или C(=O)R4c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-C8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкокси)метилен, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфенил или C1-С6-алкилсульфонил; и где
R3c, R4c каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10 членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 означает водород.
12. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где
R3, R4 выбирают из радикалов, включающих водород, циано, C(=O)R3c или C(=O)R4, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил; (C1-С6-алкокси)метилен, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфенил или C1-С6-алкилсульфонил; и где
R3c, R4c каждый независимо друг от друга выбирают из C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, фенила и гетероарила, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 означает водород.
13. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I по п.1, где R3 и R4 оба означают водород.
14. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I,
где
n означает 1 или 2;
m означает 1, 2 или 3, где при m больше 1, радикалы R1 могут иметь одинаковые или разные значения;
R1 выбирают из радикалов, включающих водород, галоген, ОН, SH, NH2, SO3H, СООН, циано, азидо, нитро, формил, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, СН=N-O-(С1-С6)-алкил, C(=O)R1c, C(=S)R1c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С1-С8-алкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, C2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (С1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)-карбонил, (С1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонилокси или (С2-С6-алкинил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбониламино, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; C(O)NR1aR1b, (SO2)NR1aR1b, где
R1a, R1b каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, ОН, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил,
R1c выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, гидразино, (С1-С6-алкил)гидразино, ди(С1-С6-алкил)гидразино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
радикал Y-Ar или радикал Y-Cy, где
Y означает двойную связь, кислород, серу, азот, C1-С6-алкандиил или C1-С6-алкандиилокси;
Ar означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, где Ar является незамещенным или может нести любую комбинацию 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
Су означает С3-С12-циклоалкил, незамещенный или замещенный 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
и где радикал R1, который связан с соседними атомами углерода фенильных циклов, может образовывать, вместе с упомянутыми атомами углерода, конденсированное бензольное кольцо, конденсированные насыщенные или частично ненасыщенные 5-, 6- или 7-членных карбоциклы или конденсированные 5-, 6- или 7-членные гетерооциклы, которые содержат 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, и где конднсированное кольцо является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
R2 выбирают из радикалов, включающих водород, C(=O)R2d, C(=S)R2d, C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкилсульфонил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил C1-С6-алкилсульфинил, С2-С6-алкенилсульфинил, С2-С6-алкинилсульфинил, С3-С12-циклоалкил, P(=O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, NR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N=CR2aR2b, CR2a=NR2b;
фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси или C1-С6-алкилтио; и где
R2a, R2b и R2c выбирают каждый независимо друг от друга из группы, включающей водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из радикалов, включающих галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси или C1-С6-алкилтио;
R2d выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из радикалов, включающих галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С3-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси или C1-С6-алкилтио;
фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
R3, R4 выбирают из радикалов, включающих водород, циано, нитро, формил, C(=O)R3c или C(=O)R4c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (C1-С6-алкокси)метилен, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфенил или C1-С6-алкилсульфонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио, C(O)NR3aR3b или C(O)NR4aR4b, (SO2)NR3aR3b или (SO2)NR4aR4b, фенил, фенилокси или бензил, каждый из последних трех указанных радикалов может быть незамещенным или замещенным 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкокси и C1-С6-галоалкокси;
и где
R3a, R4a и R3b, R4b каждый независимо друг от друга означает водород, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
R3c, R4c выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-пиклоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 означает водород;
или энантиомеры и/или их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемые соли, при условии, что соединение формулы I не является производным 3-(1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтил)-тиомочевины, где (R1)m, R3 и R4 означают водород и R2 означает водород или R2 означает СН3.
15. Соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I,
где
n означает 1
m означает 1 или 2,
где при m больше 1, радикалы R1 могут иметь одинаковые или разные значения;
R1 выбирают из радикалов, включающих водород, галогена, ОН, SH, NH2, SO3H, СООН, циано, азидо, нитро, формил, CONH2, CSNH2, CH-N-OH, СН=N-O-(С1-С6)-алкил, C(=O)R1c, C(=S)R1c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, C1-С6-алкиламино, ди(С2-С6-алкил)амино, С2-С6-алкилтио, С2-С6-алкенил, C1-С6-алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, C1-С6-алкилсульфонил, C1-С6-алкилсульфоксил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил, (С1-С6-алкокси)карбонил, (С2-С6-алкенилокси)карбонил, (С2-С6-алкинилокси)-карбонил, (C1-С6-алкил)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонилокси или (С2-С6-алкинил-)карбонилокси, (С2-С6-алкенил)карбонил-амино, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио; C(O)NR1aR1b, (SO2)NRlaRlb, где
R1a и R1b каждый независимо друг от друга означает водород, ОН, NH2, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил или С2-С6-алкинил;
R1c выбирают из радикалов, включающих водород, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, гидразино, (С1-С6-алкил)гидразино, ди(С1-С6-алкил)гидразино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N; радикал Y-Ar или радикал Y-Cy, где
Y означает двойную связь, кислород, серу, азот, C1-С6-алкандиил или C1-С6-алкандиилокси;
Ar означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетеро-атома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, где Ar является незамещенным или может нести любую комбинацию 1-5 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
Су означает С3-С12-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
и где радикал R1, который связан с соседними атомами углерода фенильных циклов может образовывать, вместе с упомянутыми атомами углерода, конденсированное бензольное кольцо, конденсированные насыщенные или частично ненасыщенные 5-, 6-или 7-членные карбоциклы или конденсированные 5-, 6- или 7-членные гетерооциклы, которые содержат 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из 2 атомов кислорода, 2 атомов серы и 3 атомов азота в качестве членов кольца, и где конднсированное кольцо является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 радикала, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси,
С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси и C1-С6-алкилтио;
R2 выбирают из радикалов, включающих водород, С(=O)R2d, C(=S)R2d, C1-С6-алкил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкилсульфонил, С2-С6-алкенилсульфонил, С2-С6-алкинилсульфонил C1-С6-алкилсульфинил, С2-С6-алкенилсульфинил, С2-С6-алкинилсульфинил, С3-С12-циклоалкил, P(=O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, NR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N=CR2aR2b, CR2a=NR2b;
фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио; и где
R2a, R2b и R2c каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из радикалов, включающих галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкилтио;
R2d выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, C1-С6-алкиламино, ди(С1-С6-алкил)амино, С2-С6-алкиниламино, ди(С2-С6-алкинил)амино, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-алкилтио, и где атомы углерода в этих группах могут быть замещены 1-3 заместителями, выбранными из радикалов, включающих галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси или C1-С6-алкилтио;
фенил или моно- или бициклические 5-10-членные ароматические циклические системы, которые могут содержать 1-4 гетероатома, выбранных из кислорода, серы и азота и которые являются незамещенными или замещенными любой комбинацией 1-5 групп, выбранных из галогена, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксила, C1-С6-алкила, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, или C1-С6-алкидтио;
R3, R4 выбирают из радикалов, включающих водород, циано, нитро, формил, С(=O)R3c или C(=O)R4c, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-C8-циклоалкил, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкокси)метилен, C1-С6-алкилсульфинил, C1-С6-алкилсульфенил или C1-С6-алкилсульфонил, где атомы углерода в алифатических радикалах вышеуказанных групп могут нести любую комбинацию 1, 2 или 3 радикалов, независимо друг от друга выбранных из группы, включающей галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, C1-С6-алкил, C1-С6-алкокси, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, C1-С6-галоалкокси, C1-С6-алкилтио, C(O)NR3aR3b или C(O)NR4aR4b, (SO2)NR3aR3b или (SO2)NR4aR4b, фенил, фенилокси или бензил, каждый из последних трех указанных радикалов может быть незамещенным или замещенным 1-5 радикалами, независимо друг от друга выбранными из группы, включающей галоген, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-галоалкилтио, C1-С6-алкокси и C1-С6-галоалкокси радикалы; и где
R3a, R4a и R3b, R4b каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, C1-С6-галоалкил, С2-С6-алкенил, или С2-С6-алкинил;
R3c, R4c каждый независимо друг от друга выбирают из радикалов, включающих водород, C1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С3-С8-циклоалкил, C1-С6-алкилтио, C1-С6-алкокси, (С1-С6-алкил)амино, ди(С1-С6-алкил)амино, фенил и гетероарил, который может быть моно- или бициклическим 5-10-членным гетероароматическим кольцом, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранных из О, S и N;
при условии, что, по меньшей мере, один из R3 и R4 означает водород;
или энантиомеры и/или их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемые соли, при условии, что соединение формулы I не является производным 3-(1,2,3,4-тетрагидро-1-нафтил)-тиомочевины, где (R1)m, R3 и R4 означают водород и R2 означает водород или R2 означает СН3.
16. Сельскохозяйственная или ветеринарная композиция, включающая, по меньшей мере, одно соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеры и/или, по меньшей мере, одну их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемую соль, и по меньшей мере, один инертный жидкий и/или твердый агрономически приемлемый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.
17. Применение соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеров и/или по меньшей мере одной их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемой соли для борьбы с животными-вредителями.
18. Способ борьбы с животными-вредителями, который включает контактирование животных-вредителей, их среды обитания, места размножения, пищевых ресурсов, растения, семени, почвы, территорий, материалов или окружающей среды, в которой животные-вредители ростут или могут расти, или материалов, растений, семян, почв, поверхностей или пространств, чтобы защитить от нападения или заражения животным, с пестицидно-эффективным количеством по меньшей мере одного соединения инданил- или тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеров и/или по меньшей мере одной их сельскохозяйственно- или ветеринарно-приемлемой соли.
19. Способ защиты сельскохозяйственных культур от нападения или заражения животными-вредителями, который включает контактирование сельскохозяйственной культуры с пестицидно-эффективным количеством по меньшей мере одного соединения инданил- или тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеров и/или по меньшей мере одной их сельскохозяйственно-приемлемой соли.
20. Способ защиты семян от почвенных насекомых и корней саженцев и растков от насекомых, включающий контактирование семян перед высеванием и/или после предвсходового состояния с соединением инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомерами и/или по меньшей мере одной их сельскохозяйственно-приемлемой солью в пестицидно-эффективном количестве.
21. Способ по п.20, где соединение инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I используется в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
22. Способ по п.18, 19 или 20, где животные-вредители являются насекомыми, паукообразными или нематодами.
23. Способ по п.20, где животное-вредитель является насекомым типа Homoptera или Coleoptera или паукообразных отряда Acarina.
24. Способ по п.20, где получаемые корни и побеги растений являются защищенными.
25. Способ по п.24, где получаемые корни растений являются защищенными от тли.
26. Семена, содержащие соединение инданил- и тетрагидронафтиламино-тиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеры и/или по меньшей мере одну их сельскохозяйственную соль в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
27. Применение соединений инданил- или тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеров и/или по меньшей мере одной его ветеринарно-приемлемой соли для борьбы с паразитами в и на животных.
28. Способ обработки, борьбы, предохранения или защиты животных от заражения или инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или применение к животным паразитицидно-эффективного количества соединения инданил- или тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеров и/или по меньшей мере одной их ветеринарно-приемлемой соли.
29. Способ приготовления композиции для обработки, борьбы, предохранения или защиты животных от заражения или инфицирования паразитами, которая включает паразитицидно-эффективное количество соединения инданил- или тетрагидронафтиламинотиомочевины формулы I согласно любому из пп.1-15 или энантиомеры и/или по меньшей мере одну их ветеринарно-приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US73972905P | 2005-11-25 | 2005-11-25 | |
| US60/739,729 | 2005-11-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2008125300A true RU2008125300A (ru) | 2009-12-27 |
Family
ID=37744627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2008125300/04A RU2008125300A (ru) | 2005-11-25 | 2006-11-15 | Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины для борьбы с животными-вредителями |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7674827B2 (ru) |
| EP (1) | EP1957447A1 (ru) |
| JP (1) | JP5250422B2 (ru) |
| KR (1) | KR20080072067A (ru) |
| CN (1) | CN101312945A (ru) |
| AP (1) | AP2008004520A0 (ru) |
| AR (1) | AR056818A1 (ru) |
| AU (1) | AU2006316540A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0618968A2 (ru) |
| CA (1) | CA2627988A1 (ru) |
| CR (1) | CR10013A (ru) |
| EC (1) | ECSP088556A (ru) |
| IL (1) | IL191163A0 (ru) |
| MA (1) | MA30080B1 (ru) |
| PE (1) | PE20070797A1 (ru) |
| RU (1) | RU2008125300A (ru) |
| TW (1) | TW200806616A (ru) |
| UY (1) | UY29973A1 (ru) |
| WO (1) | WO2007060120A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200805452B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI324908B (en) * | 2006-01-05 | 2010-05-21 | Du Pont | Liquid formulations of carboxamide arthropodicides |
| GB0614552D0 (en) * | 2006-07-21 | 2006-08-30 | Syngenta Ltd | Chemical Compounds |
| EP1977646A1 (en) * | 2007-04-03 | 2008-10-08 | Bayer CropScience AG | Insecticidal hydroxyethyl thlourea derivatives |
| WO2008141980A1 (en) | 2007-05-24 | 2008-11-27 | Basf Se | Substituted amino-thiourea compounds for combating animal pests |
| WO2010070035A1 (en) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | Basf Se | Thiourea compounds for combating invertebrate pests |
| CN102558003B (zh) * | 2011-12-29 | 2013-11-20 | 浙江大学 | 1,1,3,3-四甲基硫脲的制备方法 |
| US10556878B2 (en) | 2013-06-06 | 2020-02-11 | Cornell University | Thiourea compounds and their use as inhibitors of Sirt2 or Sirt5 |
| BR112021019281A2 (pt) * | 2019-05-31 | 2022-02-01 | Firmenich & Cie | Composição de controle de artrópodes |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1479544A (en) * | 1974-02-07 | 1977-07-13 | American Cyanamid Co | 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylurea derivatives their preparation and their use |
| US4005140A (en) | 1974-02-07 | 1977-01-25 | American Cyanamid Company | Ureidotetralin compounds |
| US3953606A (en) | 1974-02-07 | 1976-04-27 | American Cyanamid Company | Compositions and method of using ureidotetralin compounds or derivatives thereof |
| US3953506A (en) | 1974-02-07 | 1976-04-27 | American Cyanamid Company | Ureidotetralin compounds |
| US4062856A (en) | 1976-01-26 | 1977-12-13 | American Cyanamid Co. | Ureidotetralin compounds |
| EP0338988A3 (de) | 1988-04-20 | 1990-11-28 | Ciba-Geigy Ag | Thioharnstoffe |
| FR2679555B1 (fr) | 1991-07-25 | 1993-11-19 | Fabre Medicament Pierre | Nouveaux derives de l'uree, leur preparation et leur application en therapeutique. |
-
2006
- 2006-10-25 PE PE2006001299A patent/PE20070797A1/es not_active Application Discontinuation
- 2006-11-15 US US12/094,856 patent/US7674827B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-15 RU RU2008125300/04A patent/RU2008125300A/ru not_active Application Discontinuation
- 2006-11-15 CA CA002627988A patent/CA2627988A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-15 CN CNA2006800439474A patent/CN101312945A/zh active Pending
- 2006-11-15 EP EP06819491A patent/EP1957447A1/en not_active Withdrawn
- 2006-11-15 JP JP2008541703A patent/JP5250422B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2006-11-15 KR KR1020087015331A patent/KR20080072067A/ko not_active Application Discontinuation
- 2006-11-15 AU AU2006316540A patent/AU2006316540A1/en not_active Abandoned
- 2006-11-15 BR BRPI0618968-7A patent/BRPI0618968A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2006-11-15 AP AP2008004520A patent/AP2008004520A0/xx unknown
- 2006-11-15 WO PCT/EP2006/068480 patent/WO2007060120A1/en active Application Filing
- 2006-11-23 TW TW095143433A patent/TW200806616A/zh unknown
- 2006-11-24 UY UY29973A patent/UY29973A1/es unknown
- 2006-11-24 AR ARP060105202A patent/AR056818A1/es unknown
-
2008
- 2008-04-30 IL IL191163A patent/IL191163A0/en unknown
- 2008-05-22 CR CR10013A patent/CR10013A/es not_active Application Discontinuation
- 2008-06-18 EC EC2008008556A patent/ECSP088556A/es unknown
- 2008-06-20 MA MA31066A patent/MA30080B1/fr unknown
- 2008-06-23 ZA ZA200805452A patent/ZA200805452B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2006316540A1 (en) | 2007-05-31 |
| CA2627988A1 (en) | 2007-05-31 |
| MA30080B1 (fr) | 2008-12-01 |
| AP2008004520A0 (en) | 2008-06-30 |
| AR056818A1 (es) | 2007-10-24 |
| EP1957447A1 (en) | 2008-08-20 |
| ECSP088556A (es) | 2008-07-30 |
| IL191163A0 (en) | 2008-12-29 |
| ZA200805452B (en) | 2009-10-28 |
| CR10013A (es) | 2008-07-29 |
| US7674827B2 (en) | 2010-03-09 |
| WO2007060120A1 (en) | 2007-05-31 |
| PE20070797A1 (es) | 2007-09-27 |
| UY29973A1 (es) | 2007-06-29 |
| TW200806616A (en) | 2008-02-01 |
| JP2009517362A (ja) | 2009-04-30 |
| KR20080072067A (ko) | 2008-08-05 |
| US20090075819A1 (en) | 2009-03-19 |
| JP5250422B2 (ja) | 2013-07-31 |
| BRPI0618968A2 (pt) | 2013-01-08 |
| CN101312945A (zh) | 2008-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008129627A (ru) | Пестицидные композиции | |
| RU2008125301A (ru) | Соединения инданил- и тетрагидронафтил-амино-азолина для борьбы с животными-вредителями | |
| RU2008125300A (ru) | Соединения инданил- и тетрагидронафтиламинотиомочевины для борьбы с животными-вредителями | |
| RU2007147418A (ru) | Соединения 1-(1,2-дифенил-этил)-3-(2-гидроксиэтил)-тиомочевины, предназначенные для борьбы с животными-вредителями | |
| RU2007147431A (ru) | Соединения 1-(имидазолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, предназначенные для борьбы с животными-вредителями | |
| KR950006151B1 (ko) | 살균제 | |
| KR100225619B1 (ko) | 살균제로 작용하는 치환된-2-페닐-3-메톡시프로페노에이트 | |
| RU2018146743A (ru) | Замещенные оксадиазолы для борьбы с фитопатогенными грибами | |
| RU2002107452A (ru) | Гербицидная композиция | |
| JP2016528189A5 (ru) | ||
| MX2014001609A (es) | Compuestos de n-tio-antranilamida y sus usos como plaguicidas. | |
| RU2013139313A (ru) | 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды | |
| PL352197A1 (en) | Diamide derivatives of heterocyclic dicarboxylic acid, insecticides for agriculture and horticulture and the method of making same | |
| CA2548322A1 (en) | 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating insects, arachnids and nematodes | |
| JP2013512929A5 (ru) | ||
| MX2020012502A (es) | Compuesto de benzimidazol o sal del mismo, agente insecticida y acaricida para la agricultura y horticultura que contiene dicho compuesto, y metodo para usar el mismo. | |
| RU2448097C2 (ru) | Производные пиримидина и их применение в качестве пестицидов | |
| RU2019139232A (ru) | Бициклические пестицидные соединения | |
| JP2008542234A5 (ru) | ||
| HU194477B (en) | Herbicidal and fungicidal compositions comprising substituted propargyloxy-acetonitrile- derivatives as active substance and process for preparing the active substance | |
| RU93056849A (ru) | Производные n-арилгидразина в качестве инсектицидных и акаририцидных средств, способ получения, способ борьбы с насекомыми и клещами, композиция | |
| CA2015097A1 (en) | Fungicidal oxazolidinones | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| AU2003242735B8 (en) | N-sulphonylaminoacetonitriles having pesticidal properties | |
| GB1163711A (en) | Substituted Benzimidazoles and Biocidally-Active Compositions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20110602 |