BRPI0618968A2 - compostos de indanil-e tetraidronaftil-amino-tiurÉia, composiÇço agrÍcola ou veterinÁria, uso de um composto indanil-e tetraidronaftil-amino-tiourÉia e mÉtodos para combater pragas de animais, para proteger culturas contra o ataque ou a infestaÇço por pragas de animais e sementes contra insetos do solo e as raÍzes das mudas e de galhos contra insetos, tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestaÇço ou infecÇço por parasitas, e processo para a preparaÇço de uma composiÇço para tratamento, controle, prevenÇço ou proteÇço de animais contra infestaÇço ou infecÇço por parasitas e semente - Google Patents

compostos de indanil-e tetraidronaftil-amino-tiurÉia, composiÇço agrÍcola ou veterinÁria, uso de um composto indanil-e tetraidronaftil-amino-tiourÉia e mÉtodos para combater pragas de animais, para proteger culturas contra o ataque ou a infestaÇço por pragas de animais e sementes contra insetos do solo e as raÍzes das mudas e de galhos contra insetos, tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestaÇço ou infecÇço por parasitas, e processo para a preparaÇço de uma composiÇço para tratamento, controle, prevenÇço ou proteÇço de animais contra infestaÇço ou infecÇço por parasitas e semente Download PDF

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alkenyl
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Markus Kordes
Christopher Koradin
Deborah L Culbertson
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Basf Se
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Abstract

COMPOSTOS DE INDANIL- E TETRAIDRONAFTIL-AMINO-TIURÉIA, COMPOSIÇçO AGRÍCOLA OU VETERINÁRIA, USO DE UM COMPOSTOS INDANIL- E TETRAIDRONAFTIL-AMINO-TIOURÉIA E MÉTODOS PARA COMBATER PRAGAS DE ANIMAIS, PARA PROTEGER CULTURAS CONTRA O ATAQUE OU A INFESTAÇçO POR PRAGAS DE ANIMAIS E SEMENTES CONTRA INSETOS DO SOLO E AS RAÍZES DAS MUDAS E DE GALHOS CONTRA INSETOS, TRATAR, CONTROLAR, PREVENIR OU PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAÇçO OU INFECÇçO POR PARASITAS, E PROCESSO PARA A PREPARAÇçO DE UMA COMPOSIÇçO PARA TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇçO OU PROTEÇçO DE ANIMAIS CONTRA INFESTAÇçO OU INFECÇçO POR PARASITAS E SEMENTE Compostos de indanil e tetraidronaftil-amino-tioréia para o combate de pragas de animais. A presente invenção refere-se a compostos de indanil e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I cm que as variáveis R^ 1^ a R^ 4^ são como no relatório descritivo. A invenção se refere também a processos para combater ou controlar insetos, aracinídeos ou nematódeos, a processos para a proteção de plantas em crescimento contra ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos, a processos para a proteção de sementes contra insetos do solo e das raízes e galhos das mudas contra insetos do solo e das folhas e a processos para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção.

Description

"COMPOSTOS DE IND ANIL- E TETRAIDRONAFTIL-AMINO- TIURÉIA, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA OU VETERINÁRIA, USO DE UM COMPOSTO INDANIL- E TETRAIDRONAFTIL-AMINO-TIOURÉIA E MÉTODOS PARA COMBATER PRAGAS DE ANIMAIS, PARA PROTEGER CULTURAS CONTRA O ATAQUE OU A INFESTAÇÃO POR PRAGAS DE ANIMAIS E SEMENTES CONTRA INSETOS DO SOLO E AS RAÍZES DAS MUDAS E DE GALHOS CONTRA INSETOS, TRATAR, CONTROLAR, PREVENIR OU PROTEGER ANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS, E PROCESSO PARA A PREPARAÇÃO DE UMA COMPOSIÇÃO PARA TRATAMENTO, CONTROLE, PREVENÇÃO OU PROTEÇÃO DE ANIMAIS CONTRA INFESTAÇÃO OU INFECÇÃO POR PARASITAS E SEMENTE"
A presente invenção refere-se compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia para combater pragas de animais.
Pragas de animais e em particular insetos, aracnídeos e nematódeos destroem plantações em crescimento e depois da cultura e atacam madeiras em repouso e estruturas comerciais, causando grandes perdas econômicas ao suprimento de alimentos e à propriedade. Embora seja conhecido um grande número de agentes pesticidas, em virtude de sua capacidade de fazer com que as pragas desenvolvam resistência aos ditos agentes, há uma necessidade em andamento de novos agentes para combater pragas de animais. Em particular, pragas de animais tais como insetos, aracnídeos e nematódeos são difíceis de serem controladas eficazmente.
Portanto, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma boa atividade pesticida e que apresentem um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas de animais, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de serem controlados. No entanto, até agora nunca foram descritos compostos de indanil e tetraidronaftil-amino-tiouréia para combater pragas de animais.
A técnica convencional descreve em US 3953506, US 3953606, US 4005140 e US 4062856 compostos de ureidotetralina e uso dos mesmos como agentes herbicidas e/ou como reguladores de crescimento de animais.
Foi descoberto que os compostos de indanil e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I
S
r formula I
em que
η é 1 ou 2;
m é 1, 2, 3 ou 4, em que quando m for maior do que 1, os radicais R1 podem ter os mesmos ou diferentes significados
R1 é selecionado entre hidrogênio, halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formila, CONH2, CSNH2, CH-N-OH, CH=N-0-(CrC6)-alquila, C(O)Rlc, C(=S)Rlc, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, CrC6- alquilamino, di (CrC6-alquil) amino, CrC8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6- alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquilsulfonila, Cr C6-alquilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6- alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6~alquinilóxi)- carbonila, (CrC6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-) carbonil-óxi ou (C2- C6- alquinil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil) carbonil-amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; C(O)NRlaRlb, (SO2)NRlaRlb e em que
Rla e Rlb são cada um independentemente hidrogênio, OHi NH2, CrC6-alquila, C1-C6-Haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila e
Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di (CrC6-alquil) amino, hidrazino, (CrC6-alquil) hidrazino, di (CrC6- alquil) hidrazino, fenila e heteroarila, que podem ser um anel heteroaromático bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N;
um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio, CrC6- alcanodiila ou CrC6-alcanodiilóxi;
Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como membros do anel, em que Ar não é substituído ou pode conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-Iialoalcoxi e C1-C6^alquiltio;
Cy é C3~Ci2-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Cr C6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio;
e em que o radical R1 que está ligado a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila pode formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel de benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente insaturado com 5, 6 ou 7 elementos ou um heterociclo fundido de 5, 6 ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6- alquiltio;
R2 é selecionado entre hidrogênio, C(=0)R2d, C(=S)R2d, Cr C6~alquila, CrC6~alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilamino, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alquilsulfonila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonil CrC6-alquinilsulfinila, C2-C6-alquenilsulfinila, C2-C6-alquinilsulfmila, C3- C12-cicloalquila, P(^O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, NR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N-CR2aR2b, CR2a-NR2b;
fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico de 5- a 10-elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; e em que
>5 R , R2b e R2c são selecionados cada um independentemente
entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, CrC6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou C1-C6- alquiltio e
R é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2- C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alcóxi, CrC6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6^alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, C,-C6-haloalcóxi
ou CrC6-alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio;
R3, R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(=0)R3c/ ou 4c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6-alquinilsulfinila, CrC6- alquinilsulfenila ou C1-C6- alquinilsulfonila em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio ou C(O)NR3a7 0114aR3b7 ou 4D, (S02)NR ou 4aR3b7 ou 4b, fenila, fenilóxi
ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podem não ser substituídos ou podem ser substituídos com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C1-C6- alquiltio, CrC6-haloalquiltio, CrC6-alcóxi e CrC6-haloalcóxi; e em que
ou 4a ç R3b/ ou 4b S~Q um ^dependentemente hidrogênio,
CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila; e R3c/ou 40 são selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6~alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N;
com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja
hidrogênio;
ou os enantiômeros e o sal aceitável em agricultura ou em veterinária dos mesmos,
exibem uma alta atividade pesticida e são ativos contra um amplo espectro de pragas de animais, em particular contra insetos, aracnídeos e nematódeos.
A invenção refere-se a compostos de indanil- e tetraidronaflil- amino-tiouréia de fórmula I
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e/ou ao sal aceitável em agricultura ou em veterinária dos mesmos, em que as variáveis têm os significados definidos acima em relação à fórmula I, com a condição de que a formula I não está representando um derivado de 3-(l, 2, 3 , 4-tetraidro-1 -naftil)-tio-uréia, em que (R1)rmR3 e R4 são hidrogênios e R2 é hidrogênio ou R2 é CH3.
A presente invenção refere-se também ao uso dos compostos de formula I e dos sais dos mesmos para combate de pragas de animais e também a um método de combater pragas de animais que compreende o contato das pragas de animais, do seu habitat, do solo de reprodução, suprimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas de animais estão crescendo ou possam crescer ou os materiais, plantas, sementes, solos, superfícies ou espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação por animal com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I e/ou pelo menos um sal aceitável em agricultura ou em veterinária dos mesmos.
Além disso, a presente invenção fornece um processo para a proteção de plantações contra o ataque ou a infestação por pragas de animais, particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, que compreende o contato de uma plantação que compreende o contato com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I e/ou pelo menos um sal do mesmo.
Além disso, a invenção refere-se a composições agrícolas, de preferência na forma de soluções, emulsões, pastas, dispersões em óleo, pós, materiais para difusão, pós finos ou forma de grânulos borrifáveis diretamente, que compreendem pelo menos um composto de fórmula I 1-(1, 2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiouréia como definido acima e/ou pelo menos um sal da mesma, misturado com um ou mais veículo(s) inerte(s), sólido(s) ou líquido(s) aceitável(eis) em agricultura e, se desejável, pelo menos um tenso ativo.
E um outro objetivo da presente invenção é fornecer novos métodos para o controle de parasitas em e sobre animais, fornecendo pesticidas mais seguros para animais que possam ser úteis em doses menores do que os pesticidas existentes e que permitam um longo controle residual dos parasitas.
Os compostos de fórmula I podem ter um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como misturas de estereoisômeros, tais como enantiômeros ou diaestereômeros. A presente invenção fornece ambos os estereoisômeros puros, por exemplo, os enantiômeros ou diaestereômeros puros e misturas dos mesmos. Os compostos de fórmula I também podem existir na forma de diferentes tautômeros. A invenção compreende tautômeros simples, se puderem ser separados, assim como misturas de tautômeros.
Os sais dos compostos de fórmula I que são adequados para uso de acordo com a invenção são sais especialmente aceitáveis em agricultura. Eles podem ser formados de um método costumeiro, por exemplo, pela reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto de fórmula I tiver uma funcionalidade básica ou por reação de um composto ácido de formula I com uma base adequada.
Os sais úteis em agricultura adequados são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adversos sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são, em particular os íons dos metais alcalinos, de preferência lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, de preferência manganês, cobre, zinco e ferro e também amônio (NH/) e amônio substituído em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por CrC4-alquila, CrC4-hidroxialquila, CrC4- alcóxi, Ci-C4-alcóxi-CrC4-alquila, hidróxi~CrC4-alcóxi-CrC4-alquila, fenila e/ou benzila. Exemplos de íons de amônio substituídos compreendem metilamônio,
Exemplos of amônio íons substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2- hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi) etilamônio, bis (2-hidroxietil) amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri (CrC4-alquil) sulfônio e íons sulfoxônio, de preferência tri (CrC4-alquil) sulfoxônio.
Os ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, bissulfato, sulfato, di-hidrogênio fosfato, bifosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos CrC4-alcanóicos, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados por reação de um composto de fórmulas I com um ácido do ânion correspondente, de preferência de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfurico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
Os grupamentos orgânicos mencionados nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens individuais dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo.
O termo halogênio representa em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.
Exemplos de outros significados são:
O termo "CrC6-alquila" como usado neste caso e nos grupamentos alquila de CrC6-alcóxi, CrC6-alquiIamino, di (CrC6-alquil) amino, CrC6-alquiltio, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-aIquilsulfoxila, C1-C6- alquilcarbonila, CrC6-alcoxicarbonila, CrC6-alquiltiocarbonila e CrC6- alquilcarbonilóxi referem-se a um grupo hidrocarbonato saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono, especialmente 1 a 4 grupos carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1, 1 -dimetiletila, pentila, 1 -metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2, 2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1, 1- dimetilpropila, 1, 2-dimetilpropila, 1 -metilpentila, 2-metilpentila, 3 - metilpentila, 4-metilpentila, 1, 1-dimetilbutila, 1, 2-dimetilbutila, 1, 3- dimetilbutila, 2, 2-dimetilbutila, 2, 3-dimetilbutila, 3, 3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1, 1, 2-trimetilpropila, Ij 2, 2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etil-hexila, nonila e decila e isômeros dos mesmos. Ci-C4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1, 1 -dimetiletila.
O termo "Ci-C6-haloalqmla" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo, C ι -Crhaloal quila, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2, 2-difluoroetila, 2, 2, 2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2, 2- difluoroetila, 2, 2-dicloro-2-fluoroetila, 2, 2, 2-tricloroetila, pentafiuoroetila e similares.
O termo, "Ci-C6-alcóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio. Exemplos incluem CrC6~alcóxi tais como metóxi, etóxi, OCH2- C2H5, OCH(CH3)2, n-butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1, 1-dimetilpropóxi, 1,
2-dimetilpropóxi, 2, 2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,
1-dimetilbutóxi, 1, 2-dimetilbutóxi, 1, 3-dimetilbutóxi, 2, 2-dimetilbutóxi, 2,
3-dimetilbutóxi, 3, 3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1, 1,
2-trimetilpropóxi, 1, 2, 2-trimetilpropóxi, 1 -etil-1 -metilpropóxi, 1 -etil-2- metilpropóxi e similares.
O termo "CrQ-haloalcóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo CrC6-alcóxi como mencionado acima em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, CrC6-haIoalcóxi tais como clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi,
2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2, 2-difluoroetóxi, 2, 2, 2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2, 2-difluoroetóxi, 2, 2- dicloro-2-fluoroetóxi, 2, 2, 2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi,
3-fluoropropóxi, 2, 2-difluoropropóxi, 2, 3-difluoropropóxi, 2~cloropropóxi, 3-cloropropóxi, 2, 3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3, 3, 3-trifluoropropóxi, 3, 3, 3-tricloropropóxi, 2, 2, 3, 3, 3-pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-1 -pentóxi, 5-iodo-1 -pentóxi, 5, 5, 5-tricloro-1 -pentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi, 6-iodo-l-hexóxi, 6, 6, 6-tricloro-l-hexoxi ou dodecafluoro-hexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 2, 2, 2-trifluoroetóxi.
O termo "CrC6-alcóxi-Ci-C6-alquila" como usado neste caso refere-se a C1-C6- alquila em que 1 átomo de carbono contém um radical Cr C6-alcóxi como mencionado acima. Exemplos são CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1-metilpropóxi) metila, (2-metilpropóxi) metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi) etila, 2-(etóxi) etila, 2- (n-propóxi) etila, 2-(l-metiletóxi) etila, 2-(n-butóxi) etila, 2-( 1-metilpropóxi) etila, 2-(2-metilpropóxi) etila, 2-(l, 1-dimetiletóxi) etila, 2-(metóxi) propila, 2-(etóxi) propila, 2-(n-propóxi) propila, 2-(l-metiletóxi) propila, 2-(n-butóxi) propila, 2-( 1-metilpropóxi) propila, 2-(2-metilpropóxi) propila, 2-(l, 1- dimetiletóxi) propila, 3-(metóxi) propila, 3-(etóxi) propila, 3-(n-propóxi) propila, 3-(l-metiletóxi) propila, 3-(n-butóxi) propila, 3-(l-metilpropóxi) propila, 3-(2-metilpropóxi) propila, 3-(l, 1-dimetiletóxi) propila, 2-(metóxi) butila, 2-(etóxi) butila, 2-(n-propóxi) butila, 2-(l-metiletóxi) butila, 2-(n- butóxi) butila, 2-(l-metilpropóxi) butila, 2-(2-metilpropóxi) butila, 2-(l, 1- dimetiletóxi) butila, 3-(metóxi) butila, 3-(etóxi) butila, 3-(n-propóxi) butila, 3- (1-metiletóxi) butila, 3-(n-butóxi) butila, 3-(l-metilpropóxi) butila, 3-(2- metilpropóxi) butila, 3-(l, 1-dimetiletóxi) butila, 4-(metóxi) butila, 4-(etóxi) butila, 4-(n~propóxi) butila, 4-(l-metiletóxi) butila, 4-(n-butóxi) butila, 4-(l- metilpropóxi) butila, 4-(2-metilpropóxi) butila, 4-(l, 1-dimetiletóxi) butila e similares.
O termo "(Ci-C6-alquil) carbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados pelo átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluem CrC6-alquillcarbonila tais como CO-CH3, CO-C2H5, n- propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila,
2-metilpropiIcarbonila, 1, 1 -dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1 - metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1, 1- dimetilpropilcarbonila, 1, 2-dimetilpropilcarbonila, 2, 2- dimetilpropilcarbonila, 1 -etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1 - metilpentilcarbonila, 2-metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4- metilpentilcarbonila, 1, 1-dimetilbutilcarbonila, 1, 2-dimetilbutilcarbonila, 1,
3-dimetilbutilcarbonila, 2, 2-dimetilbutilcarbonila, 2, 3-dimetilbutilcarbonila, 3, 3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1, 1, 2- trimetilpropilcarbonila, 1, 2, 2-trimetilpropilcarbonila, 1 -etil-1 - metilpropilcarbonil ou l-etil-2-metilpropilcarbonil e similares.
O termo "(CrC6-alcóxi) carbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligados pelo átomo de carbono do grupo carbonila, por exemplo, CO-OCH3, CO-OC2H5s COO-CH2-C2H5, CO- OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1 -metilbutoxicarbonila 2- metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2, 2-dimetilpropoxicarbonila, 1- etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1, 1-dimetilpropoxicarbonila, 1, 2- dimetilpropoxicarbonila, 1-metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3- metilpentoxicarbonila, 4-metilpentoxicarbonila, 1, 1-dimetilbutoxicarbonila, 1, 2-dimetilbutoxicarbonila, 1, 3-dimetilbutoxicarbonila, 2, 2- dimetilbutoxicarbonila, 2, 3-dimetilbutoxicarbonila, 3, 3- dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1, 1, 2- trimetilpropoxicarbonila, 1, 2, 2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil- 1 - metilpropoxicarbonila ou l-etil-2-metilpropoxicarbonila.
O termo "(Ci-C6-alquil) carbonilóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) lgados pelo átomo de carbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1- metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2- metilpropilcarbonilóxi, 1, 1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1- metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1, 1- dimetilpropilcarboniloxi ou 1, 2-dimetilpropilcarboniloxi.
O termo "CrC6-alquiltio (CrC6-alquilsulfanila: C,-C6-alquil- S-)" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de enxofre, por exemplo, CrC4-alquiltio tais como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1-metilpropiltio, 2- metilpropiltio, 1, 1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltio, 2- metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2, 2-dimetilpropiltio, 1-etilpropiltio, n-hexiltio, 1, 1 -dimetilpropiltio, 1, 2-dimetilpropiltio, 1-metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1, 1-dimetilbutiltio, Ij 2-dimetilbutiltio, 1, 3-dimetilbutiltio, 2, 2-dimetilbutiltio, 2, 3-dimetilbutiltio, 3, 3-dimetilbutiltio, 1-etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1, 1, 2-trimetilpropiltio, 1, 2, 2-trimetilpropiltio, 1- etil-1 -metilpropiltio ou 1-etil-2-metilpropiltio.
O termo "Ci-C6-alquiltiocarbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligado pelo átomo de carbono do grupo carbonila. Exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5i CO-SCH2-C2H5j CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2- CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1-metilbutiltiocarbonila, 2- metilbutiltiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2, 2-dimetilpropiltiocarbonila,
1-etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1, 1-dimetilpropiltiocarbonila, 1,
2-dimetilpropiltiocarbonila, 1-metilpentiltiocarbonila, 2- metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4-metilpentiltiocarbonila, 1, 1 -dimetilbutiltiocarbonila, 1, 2-dimetilbutiltiocarbonila, 1, 3- dimetilbutytiocarbonila, 2, 2-dimetilbutiltiocarbonila, 2, 3- dimetilbutiltiocarbonila, 3, 3-dimetilbutiltiocarbonila, 1-etilbutltioycarbonila, 2-etilbutiltiocarbonila, 1, 1, 2-trimetilpropiltiocarbonila, 1, 2, 2- trimetilpropiltiocarbonila, 1 -etil-1 -metilpropiltiocarbonila ou 1 -etil-2- metilpropiltiocarbonila.
O termo "CrQ-alquilsulfinila" (Ci-C6-alquilsulfoxila: C1-C6- alquil-S(=0)-), como usado neste caso refere-se a um grupo hidrocarbonato saturado de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligados atrav és do átomo de enxofre do grupo sulfínila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, SO-CH3, SO-C2H5, n- propilsulfmila, 1-metiletilsulfmila, n-butilsulfmila, 1-metilpropilsulfmila, 2- metilpropilsulfinila, 1, 1 -dimetiletilsulfmila, n-pentilsulfmila, 1 - metilbutilsulfmila, 2-metilbutilsulfmila, 3-metilbutilsulfinila, 1, 1 - dimetilpropilsulfmila, 1, 2-dimetilpropilsulfmila, 2, 2-dimetilpropilsulfmila, 1 - et ilpropi Isul fini la, n-hexilsulfmila, 1 -metilpentilsulflnila, 2- metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulflnila, 4-metilpentilsulfmila, 1, 1- dimetilbutilsulfmila, 1, 2-dimetilbutilsulfinila, 1, 3-dimetilbutilsulfmila, 2, 2- dimetilbutilsulfmila, 2, 3-dimetilbutilsulfinila, 3, 3-dimetilbutilsulfmila, 1- etilbutilsulfmila, 2-etilbutilsulfmila, 1, 1, 2-trimetilpropilsulfmila, 1, 2, 2- trimetilpropilsulfinila, 1 -etil-1 -metilpropilsulfinil ou 1 -etil-2- metilpropilsulfinil.
O termo "Ci-Ce-alquilamino " refere-se a um grupo amino secundário que contém um grupo alquila como definido acima, por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1, 1 -dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2, 2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1, 1-dimetilpropilamino, 1, 2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3- metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1, 1 -dimetilbutilamino, 1, 2- dimetilbutilamino, 1, 3-dimetilbutilamino, 2, 2-dimetilbutilamino, 2, 3- dimetilbutilamino, 3, 3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1, 1, 2-trimetilpropilamino, 1, 2, 2-trimetilpropilamino, 1-etil-l- metilpropilamino ou l-etil-2-metilpropilamino.
O termo "di (CrC6-alquil) amino" refere-se a um grupo amino terciáriio que contém dois radicais alquila como definido acima, por exemplo, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N- etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n- pentil)-N-etilamino.
O termo "Ci-C6-alquilsulfonilan (CrC6-alquil-S(=0)2-) como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado pelo átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo, SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2- CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2-metilpropilsulfonila, SO2-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2-metilbutilsulfonila, 3- metilbutilsulfonila, 1, 1-dimetilpropilsulfonila, 1, 2-dimetilpropilsulfonila, 2,
2-dimetilpropilsulfonila, 1 -etilpropilsulfonila, n-hexilsulfonila, 1 - metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3-metilpentilsulfonila, 4- metilpentilsulfonila, 1, 1-dimetilbutilsulfonila, 1, 2-dimetilbutilsulfonila, 1,3- dimetilbutilsulfonila, 2, 2-dimetilbutilsulfonila, 2, 3-dimetilbutilsulfonila, 3,
3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2-etilbutilsulfonila, 1, 1, 2- trimetilpropilsulfonila, 1, 2, 2-trimetilpropilsulfonila, 1 -etil-1 - metilpropilsulfonila ou l-etil-2-metilpropilsulfonila.
O termo MC2-C6-alquenila" como usado neste caso e nos grupamentos alquenila de C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6- alqueniltio, C2-C6-alquenilsulfonila, (C2-C6-alquenila) carbonila, (C2-C6- alquenilóxi) carbonila e (C2-C6-alquenil) carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarbonato insaturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição tais como etenila, 1- propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1- metil-1 -propenila, 2-metil-1 -propenila, 1 -metil-2-propenila, 2-metil-2- propenil; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil-1-butenila,
2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, 1-metil-2-butenila, 2-metil-2-butenila,
3-metil~2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil-3-butenila, 1, l-dimetil-2-propenila, 1, 2-dimetil-l-propenila, 1, 2~dimetil-2-propenila, 1- etil-1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3-hexenila, 4- hexenila, 5-hexenila, 1 -metil-1 -pentenila, 2-metil-1 -pentenila, 3-metil-1 - pentenila, 4-metil-1 -pentenila, 1 -metil-2-pentenila, 2-metil-2-pentenila, 3 - metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2-metil-3- pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4-pentenila, 2- metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1, l-dimetil-2- butenila, 1, l-dimetil-3-butenila, 1, 2-dimetil-l-butenila, 1, 2-dimetil-2- butenila, 1, 2-dimetil-3-butenila, 1, 3-dimetil-l-butenila, 1, 3-dimetil-2- butenila, 1, 3-dimetil-3-butenila, 2, 2-dimetil-3-butenila, 2, 3-dimetil-l- butenila, 2, 3-dimetil-2-butenila, 2, 3-dimetil-3-butenila, 3, 3-dimetil-l- butenila, 3, 3 -dimetil-2-butenila, 1-etil-l-butenila, 1-etil-2-butenila, l-etil-3- butenila, 2-etil-l-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1, 2-trimetil- 2-propenila, l-etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l-propenila e l-etil-2- metil-2-propenila.
O termo, "C2-C6^lqueniloxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de oxigênio, tais como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi) , metalilóxi, buten-4- ilóxi e similares.
O termo "C2-C6-alqueniltio" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de enxofre, por exemplo, vinilsulfanila, alilsulfanila (propen-3-iltio), metalilsufanila, buten-4-ilsulfanila e similares.
O termo "C2-C6^lquenilammo" como usado neste caso refere- se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de enxofre, por exemplo, vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino e similares.
O termo "C2-C6-alquenilsulfonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um grupo sulfonila (SO2)5 por exemplo, vinilsulfonila, alilsulfonila (propen-3- ilsulfonila), metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila e similares.
O termo "C2-C6~alquinilaM como usado neste caso e nos grupamentnos alquinila de C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6- alquiniltio, C2-C6-alquinilsulfonila, C2-C6-alquinilcarbonila, C2-C6- alquinilóxicarbonil e Ci-C6-alquinilcarboniloxi refere-se a um grupo hidrocarbonato insaturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 10 átomos de carbono e que contém pelo menos uma tripla ligação, tais como tais como etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2-in-l-ila, n-but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n- but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in-l-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-1- in-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5- ila, 3-metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3- ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-l-in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n- hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in-ó-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in- 2-ila, 3-metilpent-1 -in-1 -ila, 3-metilpent-l-in-3~ila, 3-metilpent-l-in-4-ila; 3- metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4- metilpent-2-in-5-ila e similares.
O termo, "C2-C6^lquimloxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de oxigênio, tais como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi e butin-4- ilóxi.
O termo "C2-C6-alquiniltio" como usado neste caso refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de enxofre, tais como propargilsulfanila (propin-3-iltio), butin-3-ilsufanila e butin-4-ilsulfanila.
O termo "C2-C6-alquinilamino" como usado neste caso refere- se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um átomo de enxofre, tais como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3-amino e butin-4-ilamino.
O termo "C2-C6-alquinilsulfonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquimia saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por um grupo sulfonila (SO2), tais como propargilsulfonila (propin-3-iltsulfonila), butin-3-ilsufonila e butin-4-ilsulfonila.
O termo "C3-C12-Cicloalquila" como usado neste caso refere-se a um radical hidrocarbonato mono- ou bi- ou policíclico que tem 3 a 12 átomos de carbono, em particular 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclohexila, cicloheptila, ciclooctila, ciclononila e ciclodecila. Exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo [2.2.1 ]heptila, biciclo [3.1.1] heptila, biciclo [2.2.2] octila e biciclo [3.2.1] nonila. Exemplos radicais tricíclicos são adamantila e homoadamantila.
O termo "anel heteroaromático mono- ou bicíclico" como usado neste caso refere-se a um radical heteroaromático monocíclico que tem ou 6 elementos no anel, que pode compreender um anel fundido de 5, 6 ou 7 elementos que tem um número total de elementos no anel de 8 a 10, em que em cada caso 1, 2, 3 ou 4 destes elementos no anel são heteroátomos selecionados, independentemente entre si, do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode estar ligado ao restante da mol écula por um elemento no anel de carbono ou por um elemento no anel de nitrogênio. O anel fundido compreende Cs-Cy-cicloalquila, C5-C7- cicloalquenila ou heterociclila e fenila de 5 a 7 elementos.
Exemplos para anéis monocíclicos heteroaromáticos de 5 a 6 elementos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.
Exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 elementos que contêm um anel fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofurila, benzotienila, benzo[b]tiazolila, benzoxazolila, benzotiazolila, benzoxazolila e benzimidazolila. Exemplos para os anéis heteroaromáticos de 5 a 6 elementos que contêm um anel cicloalquenila fundido são dihidroindolila, dihidroindolizinila, dihidroisoindolila, dihidroquinolinila,
dihidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e similares.
O termo "heterociclila de 5 a 7 elementos" compreende anéis heteroaromáticos monocíclicos como definido acima e anéis heterocíclicos não aromáticos saturados ou parcialmente insaturados que têm 5, 6 ou 7 elementos no anel. Exemplos para os anéis não aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetraidrofuranila, dihidrofuranila, 1, 3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, dihidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, dihidropiranila, tetraidropiranila, dioxanila, tiopiranila, dihidrotiopiranila, tetraidrotiopiranila, morpholinila, tiazinila e similares.
No que se refere à atvidade pesticida dos compostos de fórmula I, preferência é dada àqueles compostos de fórmula I, em que as variáveis - independentemente um da outra ou em combinação com qualquer uma das outras variáveis têm os seguintes significados:
Compostos de indanil-amino-tiouréia de fórmula I, em que η é 1.
Compostos de tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I, em
que η é 2.
Compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I, em que m é 1, 2 ou 3.
De preferência os compostos de indanil- e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I, em que m é 1 ou 2.
Mais preferivelmente compostos de indanil- e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I, em que m é 1.
Compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I, em que R1 é selecionado entre ciano, azido, halogênio, OH, SH, NH2, CONH2, SO3H, COOH, C(^O)Rlc, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6- alquil) amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amino, carboxila, C1-C6^lquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e em que Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6-alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N.
Os compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I em que R2 é selecionado entre C(=0)R2d, C(=S)R2d, CrC6-alquila, fenila ou um sistema de anel aromático mono ou bicíclico de 5 a 10 elementos que podem conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; e em que R2d é selecionado entre hidrogênio, Ci-C6-alquila, CrC6-alquenila, C2-C6- alquinila, CrC6-alquilamino, di (CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6- haloalcóxi ou CrC6-alquiltio;
fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclicio com 5- a 10-elementos que possa conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou C1- C6-alquiltio.
Mais preferivelmente os compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I em que R2 é selecionado entre C(=0)R ' fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; e em que R2d é selecionado entre CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6^alquinila, Cr C6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6- alquinil) amino, CrC6-alcóxi, C2-C6~alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6- alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6~alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou Cr C6-alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e
que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6~alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio.
Os mais preferidos são os compostos de indanil- e tetraidronafiil-amino-tiouréia de fórmula I em que R2 é selecionado entre C(=0)R fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; e em que R é selecionado entre CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio.
Preferidos são os compostos de indanil- e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I em que R3 e R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, C(=0)R3c/ ou 4c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6- alquinilsulfmila, CrC6-alquilsulfenila ou Ci-C6-alquilsulfonila e em que R3c/ ou 40 são cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, CrC6- alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, C,-C6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di (CrC6-alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre Oj S e N e
com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 é
hidrogênio.
Mais preferido são os compostos de indanil- e tetraidronaftil- amino-tiouréia de fórmula I em que R3 e R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, C(=0)R3c/ 011 4cs CrC6-alquila, C2-C6^alquenila, C2-C6- alquinila; (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6-alquinilsulfinila, CrC6- alquilsulfenila ou CrC6-alquilsulfonila e em que R3c/ ou 4c são selecionados entre CrC6-alquil CrC6-alcóxi, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclido de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N; e
com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja
hidrogênio.
Os mais preferidos são os compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I em que R3 e R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, C(=0)R3c/ou 4c, (CrC6-alcóxi) metileno e em que R3c/ ou4c são selecionados entre CrC6-alquila ou CrC6-alcóxi.
com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja
hidrogênio.
Especialmente preferidos são os compostos de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I em que R3 e R4 sejam ambos hidrogênio.
O composto da presente invenção pode ser, por exemplo, preparado parteindo das aminas correspondents II pela via sint ética delineada no esquema a seguir: (R3 = Η) |<
R\
De acordo com o processo delineado no esquema, uma amina II (ou o seu sal) é convertida ao isotiocianato IV correspondente por meios convencionais, por exemplo, por reação de II com tiofosgênio (ver, por exemplo, Houben-Weil, E4, "Metoden der Organischen Chemie", capítulo IIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983. O isotiocianato IV é então reagido com um aminoetanol V, obtendo assim a tiouréia IIIb.
A reação do aminoetanol com o isotiocianato IV pode ser realizada de acordo com métodos padronizados de química orgânica, ver, por exemplo, Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-65 (1992). 0 Os compostos de fórmula IIIa e IIIb podem ser ainda
convertidos nos novos compostos de fórmula geral III por modificação de R2. Em particular, se R2 for hidrogênio estes compostos IIIc podem, por exemplo, ser convetidos por reações de esterificação, por exemplo, com ácidos carboxílicos ou com cloretos de ácido carboxílico ou, por exemplo, por substituição eletrofílica por reação com um eletrófilo, por exemplo, com um agente alquilante por métodos familiares de um químico orgânico e bem conhecido na t écnica, como delineado no esquema a seguir e descrito abaixo.
IIIcI
Devido à sua excelente atividade, os compostos de fórmula I podem ser usados para o controle de pragas de animais, insetos, aracnídeos e nematódeos prejudiciais selecionados. Conseqüentemente, a invenção também fornece composição agrícola para o combate de tais pragas de animais, que compreende uma quantiade tal de pelo menos um composto de fórmula geral I ou pelo menos um sal útil em agricultura de I e pelo menos um líquido inerte e/ou um veículo sólido aceitável em agronomia que tenha uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tenso ativo.
Uma tal composição pode conter um único composto de fórmula I ativo ou uma mistura de diversos compostos I ativos de acordo com a presente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros asssim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros. Pragas
Os compostos de fórmula I e as composições pestidicidas que compreendem os mesmos são agentes eficazes para o controle de pragas de animais, selecionados entre insetos, aracnídeos e nematódeos. As pragas de animais controladas pelos compostos de fórmula I incluem, por exemplo,:
insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gama, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristonaura fumiferana, 31
<y
Choristonaura occidantalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonalla, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonalla, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera eoffeella, Leueoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonatia clerkella, Malaeosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phillocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xilostella, Pseudoplusia includens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera canadensis;
besouros (Coleoptera), por exemplo, Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruehus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Ceuthorrhynehus assimilis, Ceuthorrhynehus napi, Chaetoenema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Diabrotiea longicornis, Diabrotiea 12-punctata, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hilobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius ealifornicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aenous, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phillotreta chrysocephala, Phillophaga sp., Phillopertha horticola, Phillotreta nemorum, Phillotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus e Sitophilus granaria;
díptero (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordilobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Daeus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hilemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonalla, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa;
tripse (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips corbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidantalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci;
himenópteros (Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta;
heterópteros (Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phillopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor;
homópteros (Homoptera), por exemplo, Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Braehycaudus cardui, Brachyeaudus helichrysi, Brachyeaudus persieae, Brachyeaudus prunicola, Brevieoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomyzus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomyzus laetueae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Maerosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Myzodes persieae, Myzus ascalonicus, Myzus eerasi, Myzus persieae, Myzus varians, Nasonovia ribis- nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizonaura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella furcifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand e Viteus vitifolii;
cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus e Termes natalensis;
ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Grillotalpa grillotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur- rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;
Arachnoidea, tais como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persieus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sareoptes scabiei e Eriophyidae spp. such as Aculus schlechtendali, Phillocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonamidae spp. such as Phytonamus pallidus e Poliphagotarsonamus latus; Tenuipalpidae spp. such as Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranyehus kanzawai, Tetranychus paeifieus, Tetranychus telarius e Tetranyehus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri e oligonychus pratensis;
Siphonatera, por exemplo, Xenopsilla cheopsis, Ceratophillus
spp
As composições e os compostos de fórmula I são úteis para o controle de nematódeos, especialmente nematódeos parasitas de plantas tais como nematódeos do nó da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogynejavanica e outas esp écies de Meloidogyne;
nematódeos formadores de cistos, Globodera rostochiensis e outras esp écies de Globodera species; Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii e outras esp écies de Heterodera;
nematódeos de amargor da semente, esp écies de Anguina; nematódeos do caule e das folhas, Aphelenchoides species; Sting nematodes, Belonolaimus longicaudatus e outras esp écies de Belonolaimus species;
nematódeos dos pinheiros, Bursaphelenchus xilophilus e outras esp écies de Bursaphelenchus;
nematódeos de anel, esp écies de Criconama, esp écies de Criconamella, esp écies de Criconamoides, esp écies de Mesocriconama;
nematódeos do caule e do bulbo, Ditilenchus destructor, Ditilenchus dipsaci e outras esp écies de Ditilenchus;
nematódeos furadores, esp écies de Dolichodorus; nematódeos de espiral, Heliocotilenchus multicinctus e outras esp écies de Helicotilenchus;
nematódeos de vagem e do tipo de vagem, esp écies de Hemicycliophora e esp écies de Hemicriconamoides; esp écies de Hirshmanniella;
nematódeos de lança, esp écies de Hoploaimus; nematódeos do falso nó da raiz, esp écies de Nacobbus; nematódeos de agulha, Longidorus elongatus e outras esp écies
de Longidorus;
nematódeos de pinheiros, esp écies de Paratilenchus; nematódeos que provocam lesão, Pratilenchus neglectus, Pratilenchus penotrans, Pratilenchus curvitatus, Pratilenchus goodeyi e outras esp écies de Pratilenchus;
nematódeos de escavação, Radopholus similis e outras esp écies de Radopholus;
Reniformes nematódeos, Rotilenchus robustus e outras esp écies de Rotilenchus; esp écies de Scutellonama species;
nematódeos da raiz curta, Trichodorus primitivus e outras esp écies de Trichodorus, esp écies de Paratrichodorus;
nematódeos responsáveis por atrofia, Tilenchorhynchus claytoni, Tilenchorhynchus dubius e outras esp écies de Tilenchorhynchus; nematódeos dos Citrus, esp écies de Tilenchulus; nematódeos de lança, esp écies de Xiphinema species; e outras esp écies de nematódeo parasitas de plantas.
Em uma modalidade preferida da invenção os compostos de fórmula I são usados para o controle de insetos ou de aracnídeos, em particular insetos das ordens Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem order Acarina. Os compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para o controle de insetos da ordem dos Lepidoptera e Homoptera.
Formulações
Para uso em um processo de acordo com a presente invenção, os compostos I podem ser convertidos nas formulações costumeiras, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, pós finos, pós, pastas, grânulos e borrifáveis soluções diretamente. A forma de uso depende da finalidade em particular e do método de aplicação. As formulações e os métodos de aplicação são escolhidos para garantir em cada caso uma distribuição fina e uniforme do composto de fórmula I de acordo com a presente invenção.
As formulações são preparadas de uma maneira conhecida (ver, por exemplo, para revisão US 3.060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos), Castanhoing, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical EngineertS Handbook, 4a Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, páginas 8-57 e seguintes WO 91/13546, US 4.172.714, US 4.144.050, US 3.920,442, US 5.180,587, US 5.232.701, US 5.208.030, GB 2.095.558, US 3.299.566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley e Sons, Inc., New York, 1961, Hance e outros, Weed Control Handbook, 8a. Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989 e Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Alemanha), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry e Technology of Agrochemical Formulaçãos, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por exemplo, por diluição do composto ativo com auxiliares adequados para a formulação de substâncias agroquímicas, tais como solventees e/ou veículos, se desejado, emulsificantes, tenso ativos e dispersantees, conservantes, agentes antiespumantes, agentes anticongelamento, para formulação de tratamento de sementes opcionalmente também colorantees e/ou aglutinantes e/ou agentes gelificantes.
Solventees/veículos que são adequados são, por exemplo: -solventes tais como água, solventes aromáticos (por exemplo, produtos Solvesso, xileno e similares), parafinas (por exemplo, frações minerais), álcoois (por exemplo, metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (N- metil-pirrolidona (NMP), N-octilpirrolidona NOP), acetatos (diacetato de glicol), lactatos de alquila, lactonas tal como a g-butirolactona, glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, óleos de origem vegetal ou animal e óleos modificados tais como óleos vegetais alquilados. Em princípioi, também podem ser usadas misturas de solvente.
-veículos tais como minerais naturais moídos e minerais sint éticos moídos, tais como sílica g éis, ácido silícico finamente dividido, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, barro, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio e sulfato de magn ésio, óxido de magn ésio,
minerais sint éticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ur éias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose e outros veículos sólidos.
Os emulsificantes adequados são emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de álcool graxo de polioxietileno, alquilsulfonatos e arilsulfonatos).
Exemplos de dispersantes são soluções de rejeito de lignina- sulfito e metilcelulose.
Os tenso ativos adequados são sais de metal alcalino, sais de metal alcalino-terroso e sais de amônio de ácido lignossulfônico, de ácido naftalenossulfônico, de ácido fenolsulfônico, de ácido dibiutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácido graxos e éteres de glicol de álcool graxo sulfatados, além disso condensados de naftaleno sulfonatado e derivados de naftaleno com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octilfenil éter, isooctilfenol etoxilao, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alquilaril poli éter álcoois, álcool e condensados de álcool graxo/óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril álcool poliglicol éter acetal, ésteres de sorbitol.
Além disso, agentes anticongelamento tais como glicerina, etileno glicol, propileno glicol e bactericidas tais como podem ser adicionados à formulação.
Os agentes antiespumantes adequados são, por exemplo, agentes antiespumantes à base de estearato de silício ou de magn ésio.
Conservantes adequados são, por exemplo, diclorofen e álcool benzílico hemiformal.
Espessantes adequados são compostos, que conferem um comportamento de escoamento pseudoplástico à formulação, isto é, alta viscosidade em repouso e baixa viscosidade no estágio agitado. Pode ser feita menção, neste contexto, por exemplo, de espessantes comerciais à base de on polissacarídeos, tal como Xanthan Gum® (Kelzan® da Kelco), Rhodopol® 23 (Rhone Poulenc) ou Veegum® (da R.T. Vanderbilt) ou filossilicatos orgânicos, tal como Attaclay® (da Engelhardt). Os agentes antiespumantes adequados para as dispersões de acordo com a invenção são, por exemplo, emulsões de silicone (tal como, por exemplo, Silikon® SRE, Wacker ou Rhodorsil® da Rhodia), álcoois de cadeia longa, ácido graxos, compostos organofluorados e misturas dos mesmos. Podem ser adicionados biocidas para estabilizar as composições de acordo com a invenção contra o ataque por microorganismos. Biocidas adequados são, por exemplo, à base de isotiazolonas tais como os compostos comercializados sob as marcas registradas Proxel® da Avecia (ou Arch) ou Acticida® RS da Thor Chemie e Kathon® MK da Rohm & Haas. Os agentes anticongelamento adequados são polióis orgânicos, por exemplo, etileno glicol, propileno glicol ou glicerol. Estes são habitualmente empregados em quantidades de não mais do que 10 % em peso, baseado no peso total da composição de compost ativo. Se apropriado, as composições de composto ativo de acordo com a invenção podem compreender 1 a 5 % em peso de tampão, baseado na quantidade total de formulação preparada, para regular o pH, a quantidade e o tipo de tampão usado dependendo das propriedades químicas do composto ativo ou dos compostos ativos. Exemplos de tampões são sais de metal alcalino de ácidos inorgânicos ou orgânicos fracos, tais como, por exemplo, ácido fosfórico, ácido borônico, ácido ac ético, ácido propiônico, ácido cítrico, ácido fumárico, ácido tartárico, ácido oxálico e ácido succínico.
As substâncias que são adequadsa para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões em óleo diretamente borrifáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição m édio a alto, tais como queroseno ou óleo diesel, além disso, óleos de alcatrão de carvão mineral e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonatos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, xileno, parafina, tetraidronaftaleno, naflalenos alquilados ou seus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.
Pós, materiais para espalhar e pós finos podem ser preparados por misturação ou moagem concomitante das substâncias ativas com um veículo líquido. Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por aglutinação dos ingredientes ativos a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais tais como sílica g éis, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, barro, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magn ésio, óxido de magn ésio, minerais sint éticos moídos, fertilizantes, tais como, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ur éias e products de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose e outros veículos sólidos.
Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 até 95 % em peso, de preferência desde 0,1 até 90 % em peso, do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de desde 90 % até 100 %, de preferência de 95 % a 100 % (de acordo com o espectro RMN).
Com a finalidade de tratamento de sementes, as respectivas formulações podem ser diluídas 2-10 vezes levando a concentrações nas preparações prontas para uso de 0,01 até 60 % em peso de composto ativo em peso, de preferência desde 0,1 até 40 % em peso.
O composto de fórmula I pode ser usado como tal, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas parteindo das mesmas, por exemplo, na forma de soluções diretamente borrifáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões em óleo, pastas, produtos pulverizáveis, materiais para espalhar ou grânulos, por meio de borrifação, atomização, pulverização, difusão ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente das finalidades pretendidas; elas pretendem garantir em cada caso a distribuição mais fina possível dos compostos ativos de acordo com a invenção.
As formas aquosas de uso podem ser preparadas parteindo de concentrados em emulsão, pastas ou pós molháveis (pós borrifáveis, dispersões em óleo) pela adição de água. Para preparar emulsões, pastas ou dispersões em óleo, as substâncias, como tal ou dissolvidas em um óleo ou em um solvente, podem ser homogenoizadas em água por meio de um umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante. Alternativamente, é possível preparer concentrados compostos de substância ativa, umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo e tais concentrados são adequados para diluição com água.
As concentrações de ingrediente ativo nos produtos prontos para uso podem ser variadas dentro de faixas relativamente amplas. Em geral, elas são de desde 0,0001 até 10 %, de preferência de 0,01 até 1 % em peso.
Os ingredientes ativos também podem ser usados com sucesso no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendam acima de 95 % em peso de ingrediente ativo ou até mesmo aplicar o ingrediente ativo sem aditivos.
Os seguintes são exemplos de formulações:
1. Produtos para diluição com água. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.
A)Concentrados solúveis em água (SL, LS)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, são adicionados umidificantes ou outros auxiliares. O composto ativo se dissolve por diluição com água, sendo que é obtida uma formulação com 10 % (peso/peso) de composto ativo.
B)Concentrados Dispersíveis (DC)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclohexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo, polivinilpirrolidona. Diluição com água fornece uma dispersão, sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) de compostos ativos.
C)Concentrados Emulsificáveis (EC)
partes em peso dos compostos ativos são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Diluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulação com 15 % (peso/peso) de compostos ativos.
D)Emulsões (EW, EOj ES)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina para emulsificação (por exemplo, Ultraturrax) e transformada em uma emulsão homog énea. Diluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulação com 25 % (peso/peso) de composto ativo.
E)Suspensões (SC, OD, FS)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são moídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, pós molháveis e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma fina suspensão de composto ativo. Diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto ativo.
F)Grânulos dispersíveis em água - grânulos solúveis em água
(WG, SG)
50 partes em peso do composto ativo são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e pós molháveis e transformadas em grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhagens (por exemplo, extrusora, torre de spray tower, leito fluidizado). Diluição com água fornece uma dispersão ou uma solução estável do composto ativo, sendo que é obtida uma formulação com 50 % (peso/peso) de composto ativo.
G)Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,
, 5 SS, WS)
: 75 partes em peso do composto ativo são moídas em um
moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, pós molháveis sílica gel. Diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma solução do composto ativo, sendo que é obtida uma formulação com 75 % (peso/peso) de composto ativo.
H)Formulação-Gel (GF)
Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do composto ativo são moídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de um agente gelificante, pós molháveis e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma fina suspensão de composto ativo. Diluição com água fornece uma suspensão estável do composto ativo, sendo que é obtida uma formulação com 20 % (peso/peso) de composto ativo.
2.Produtos a serem aplicados não diluídos para aplicações a folhas. Para fins de tratamento de semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.
I) Pós pulverizáveis (DP, DS)
partes em peso do composto ativo são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto pulverizável que tem 5 % (peso/peso) de composto ativo.
J)Grânulos (GR, FG, GG, MG)
0,5 parte em peso do composto ativo é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, sendo que é obtida uma formulação com 0,5 % (peso/peso) de composto ativo. Os métodos correntes são extrusão, secagem em spray ou em leito fluidizado. Isto fornece grânulos a serem aplicados sem serem diluídos para uso em folhas.
K)soluções ULV (UL)
partes em peso do composto ativo são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo, xileno. Isto fornece um produto que tem 10 % (peso/peso) de composto ativo, que é aplicado sem ser diluído para uso em folhas.
Vários tipos de óleos, pós molháveis, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado, imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes habitualmente são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma proporção em peso de 1:10 até 10:1.
Os compostos e as composições da presente invenção I podem ser aplicados com outros ingredientes ativos, por exemplo, com outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, ur éia, potassa e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento de plantas, agentes de segurança e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descritas acima, se apropriado, também adicionadas apenas imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Por exemplo, as planta (s) podem ser borrifadas com a composição desta invenção seja antes ou depois de terem sido tratadas com outros ingredientes ativos.
Estes agentes adicionais podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma proporção em peso de 1:10 até 10:1. A misturação dos compostos I ou das composições que compreendem os mesmos na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas freqüentemente resulta em um mais amplo espectro de ação de pesticida. A lista M a seguir de pesticidas juntamente com os quais os compostos de acordo com a invenção podem ser usados e com os quais podiam ser produzidos efeitos sinergísticos potenciais, pretende ilustrar as possíveis combinações, por ém não para impor limitação alguma:
M.l. Organo(tio)fosfatos: acephate, azametiphos, azinphos- metila, chlorpirifos, chlorpirifos-metila, chlorfenvinphos, diazinon, dichlorvos, dicrotophos, dimetoate, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxation, malation, metamidophos, metidation, metil-paration, mevinphos, monocrotophos, oxidemeton-metila, paraoxon, paration, phenthoate, phosalona, phosmet, phosphamidon, phorate, phoxim, pirimiphos-metila, profenofos, protiofos, sulprophos, tetrachlorvinphos, terbufos, triazophos, trichlorfon;
M.2. Carbamatos: alanycarb, aldicarb, bendiocarb, benfuracarb, carbarila, carbofuran, carbosulfan, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomila, oxamila, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamate;
M.3. Piretróides: allethrin, bifenthrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cyphenothrin, cypermetrin, alpha-cypermetrin, beta-cypermetrin, zeta- cypermetrin, deltametrin, empenthrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropathrin, fenvalerate, imiprothrin, lambda-cyhalothrin, permetrin, prallethrin, pirethrin I e IIj resmetrin, silafluofen, tau-fluvalinate, tefluthrin, tetrametrin, tralometrin, transfluthrin, profluthrin, dimefluthrín;
M.4. Reguladores de crescimento: a) inibidores de síntese de quitina: benzoilur éias: chlorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, teflubenzuron, triflumuron; buprofezin, diofenolan, hexytiazox, etoxazole, clofentazine; b) antagonistas a ecdysona: halofenozide, metoxifenozide, tebufenozide, azadirachtin; c) juvenóides: piriproxifen, metopreno, fenoxicarb; d) inibidores de biiossíntese de lipidídeos: spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat;
M.5. Agonistas receptors nicotínicos / compostos antagonistas: clotianidin, dinotefuran, imidacloprid, tiametoxam, nitenpiram, acetamiprid, tiacloprid e AKD-1022;
Μ.6. Compostos antagonistas GABA: acetoprole, endosulfan, ethiprole, fipronila, vaniliprole, pirafluprole, piriprole, o composto
M.7. Inseticidas lactona macrocíclicos: abamectin, emamectin, milbemectin, lepimectin, spinosad
M.8. Compostos METI I: fenazaquin, piridaben, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenorim;
M.9. Compostos METI II e III: acequinocila, fluacyprim,
hidrametilnon;
M.10. Compostos não acopladores: chlorfenapir; M.ll. Compostos inibidores de fosforilação oxidativa: cyhexatin, diafenthiuron, fenbutatin oxide, propargite;
M.12. Compostos perturbadores de muda: cyromazine; M.13. Compostos inibidores de Oxidase de Função Mista:
butóxido de piperonila;
M.14. Compostos bloqueadores do canal de sódio: indoxacarb,
metaflumizona,
Μ. 15. Vários: amitraz, benclotiaz, bifenazate, cartap, flonicamid, piridalila, pymetrozine, enxofre, tiocyclam, flubendiamide, cyenopirafen, flupirazofos, cyflumetofen, amidoflumet, pirifluquinazon, o composto aminoquinazolinona de fórmula G4
fenilpirazol de fórmula G'
2
O S H Il
η
O
(G4),
N-R'-2, 2-dihalo-l-R''ciclo-propanocarboxamida-2-(2, 6-
dicloro- a, a, a -tri-fLuoro-p-tolil) hidrazona ou N-R'■-2, 2-di (R"') propionamida-2-(2, 6-dicloro- a, a, a -trifluoro-p-tolil)-hidrazona, em que R' é metila ou etila, halo é cloro ou bromo, R" é hidrogênio ou metila e R'" é metila ou etila, compostos antranilamida como clorantraniliprol ou o
e compostos malononitrila como descrito em JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, JP 2004 99597, WO 05/68423, WO 05/68432 ou WO 05/63694, especialmente os compostos malononitrila CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F,
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(Cn)2CH2(CF2)3CF3, Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H e CF3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H.
Os compostos comercialmente disponíveis do grupo M podem ser encontrados em The Pesticida Manual, 13a' Edição, British Crop Protection Council (2003) entre outras publicações.
As tioamidas de fórmula G2 e sua preparaçãon foram descritas na WO 98/28279.
Lepimectina é conhecida por Agro Proj ect, PJB Publications Ltd, Novembro de 2004. Benclotiaz e sua preparação foram descritos em EP-
composto de fórmula G5 Al 454621. Metidação e Paraoxon e sua preparação foram descritos em Farm Chemicals Handbook, Volume 88, Meister Publishing Company, 2001. Acetoprol e sua preparação foram descritos em WO 98/28277. Metaflumizona e sua preparação foram descritos em EP-Al 462 456. Flupirazofos foi descrito em Pesticide Science 54, 1988, p. 237-243 e em US 4822779. Pirafluprol e sua preparação foram descritos em JP 2002193709 e em WO 01/00614. Piriprol e sua preparação foram descritos em WO 98/45274 e em US 6335357. sua preparação foram descritos em US 6221890 e em JP 21010907. Flufenorim e sua preparação foram descritos em WO 03/007717 e em WO 03/007718. Cyflumetofen e sua preparação foram descritos em WO 04/080180, O composto aminoquinazolinona de fórmula G4 foi descrito na EP A 109 7932.
Antranilamidas de fórmula G5 e sua preparação foram descritos em WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; e WO 05/118552. Os compostos malononitrila CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)5CF2H,
CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2C(CF3)2F, CF3(CH2)2C(CN)2(CH2)2(CF2)3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3(CH2)2C(CN)2CH2(CF2)3CF3, Cf3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H e Cf3CF2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H foram descritos em WO 05/63694.
Os parceiros de misturação de fungicidas são aqueles selecionados entre o grupo F que consiste de
F.l acilalaninas tais como benalaxila, metalaxila, ofurace,
oxadixil;
F.2 derivados de amina tais como aldimorph, dodine,
dodemorph, fenpropimorph, fenpropidin, guazatine, iminoctadine, spiroxamin, tridemorph;
F.3 anilinopirimidines such as pirimetanila, mepanipirim ou
cyrodinil; F.4 antibiotics such as cicloheximid, griseofulvin, kasugamycin, natamycin, polioxin ou estreptomicina;
F.5 azóis tais como bitertanol, bromoconazole, cyproconazole, difenoconazole, dinitroconazole, epoxiconazole, fenbuconazole, fluquiconazole, flusilazole, hexaconazole, imazalila, metconazole, myclobutanila, penconazole, propiconazole, prochloraz, protioconazole, tebuconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazole, flutriafol;
F.6 dicarboximidas tais como iprodion, myclozolin, procymidon, vinclozolin;
F.7 ditiocarbamatos tais como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamate, thiram, ziram, zineb;
F.8 compostos heterocíclicos tais como anilazine, benomila, boscalid, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, cyazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazole, flutolanila, furametpir, isoprotiolane, mepronila, nuarimol, probenazole, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifen, siltiofam, tiabendazole, thifluzamid, tiophanate- metila, tiadinila, tricyclazole, triforine;
F.9 fungicidas de cobre tais como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre;
F.10 derivados de nitrofenila tais como binapacrila, dinocap, dinobuton, nitrophthalisopropil;
F.l 1 fenilpirróis tais como fenpiclonil ou fludioxonil;
F.12 estrobilurinas tais como azoxistrobin, dimoxistrobin, fluoxastrobin, kresoxim-metila, metominostrobin, orysastrobin, picoxistrobin ou trifloxistrobin;
F.l3 derivados do ácido sulfênico tais como captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolilfluanid;
F. 14 cinemamidas e análogos tais como dimetomorph, flumetover ou flumorph; F.15 enxofre e other fungicidas tais como acibenzolar-S- metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorothalonila, cyflufenamid, cymoxanila, dazomet, diclomezin, diclocymet, diethofencarb, edifenphos, ethaboxam, fenhexamid, fentin-acetato, fenoxanila, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil-aluminum, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencycuron, propamocarb, phthalide, toloclofos-metila, quintozeno, zoxamid.
Aplicações
A praga de animal, isto é, os insetos, aracnídeos e nematódeos, a planta, o solo ou a água em que a planta está crescendo pode estar em contato com o (s) presente (s) composto (s) I ou composição (ões) que contenham os mesmos por qualquer método de aplicação conhecido nan t écnia. Como tal, "contato" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente à praga do animal ou a planta - tipicamente à folhagem, ao caule ou às raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da praga do animal ou da planta).
Os compostos de fórmula I ou as composições pesticidas que compreendem os mesmos podem ser usados para proteger plantas em crescimento e plantações contra ataque ou infestação por pragas de animais, especialmente insetos, acarídeos ou aracnídeos pelo contato da planta/plantação com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. O termo "plantaçao" refere-se tanto a plantações em crescimento como colhidas.
Além disso, as pragas de animais podem ser controladas por contato com a praga alvo, seu suprimento de alimentos, habitat, solo de reprodução ou seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. Como tal, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecçao do local, das plantações em crescimento ou colhidas pela praga. Os compostos da invenção também podem ser aplicados preventivamente a locais nos quais se espera a ocorrência das pragas.
Os compostos de fórmula I também podem ser usados para proteger plantas em crescimento contra o ataque ou a infestão por pragas por contato da planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. Como tal, o "contato" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/composições diretamente à praga do animal ou a planta - tipicamente à folhagem, ao caule ou às raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/composições ao local da praga do animal ou da planta).
"Locus" significa um habitat, solo de reprodução, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou um parasita
está crescendo ou possa crescer.
Em geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para atingir um efeito que possa ser observado no crescimento, que inclui os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou então diminuição da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos / composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das
composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes tal como efeito pesticida desejado e duração, condições atmosf éricas, esp écies alvo, local, modo de aplicação e similares.
Os compostos de fórmula I são eficazes tanto por contato (por meio de solo, vidro, pavermelhoe, cortinados, carpete, partes de planta ou partes de animal) e ingestão (isca ou parte de plantas).
Para uso contra formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas, os compostos de fórmula I são de preferência usados em uma composição para isca. A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semi-sólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser formadas em vários formatos e formas adequadas para a respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser colocadas em vários dispositivos para garantir a aplicação apropriada, por exemplo, recipients abertos, dispositivos em spray, fontes de gotícula ou fontes de evaporação. Os g éis podem ser baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades especiais em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.
A isca empregada em uma composição é um produto, que é suficientemente atraente para incitar os insetos tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas para ingeríla. A atração pode ser manipulada usando-se estimulantes de ingestão ou feromônios sexuais. Os estimulantes de ingestão são escolhidos, por exemplo, por ém não exclusivamente, entre proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, de peixe ou de sangue, partes de insetos, gema de ovo), entre gorduras e óleos de origem animal e/ou vegetal ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente entre sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou até mesmo melaço ou mel. Partes frescas ou em deterioração de frutas, plantações, plantas, animais, insetos ou partes específicas dos mesmos também podem servir como um esimulante para a ingestão. Sabe-se que os feromônios sexuais são mais específicos para os iinsetos. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos dos peritos na t écnica.
As formulações de compostos de fórmula I como aerossóis (por exemplo, em latas com spray), sprays para óleo ou bombas sprays são altamente adequadas para o usuário não profissional para o controle de pragas tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. As receitas para aerossol são de preferência compostas do composto ativo, solventes tais como álcoois inferiors (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas Θ
(por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonatos parafínicos (por exemplo, querosenos) que tenham faixas de ebulição de aproximadamente 50 a 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonatos aromáticos tais como tolueno, xileno, água, também auxiliares tais como emulsificantes tais como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla que tem 3-7 moles de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados tais como óleos et éreos, ésteres de ácidos graxos medianos com álcoois inferiores, compostos aromáticos de carbonila, se apropriados, estabilizadores tais como benzoato de sódio, tenso ativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se necessário, propelentes tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas destes gases.
As formulações oleosas para spray diferem das receitas para aerossol pelo fato de que não são usados propelentes. Os compostos de fórmula I e suas respectivas composições
também podem ser usados em espirais para mosquitos e de fumigação, cartuchos de fumaça, placas vaporizadoras ou vaporizadores a longo termo e também em pap éis contra traças, blocos contra traças ou outros sistemas de vaporização independentes do calor. Os métodos para o controle de doenças infecciosas
transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática e leishmaníase) com compostos de fórmula I e suas respectivas composições também compreendem o tratamento de superfícies de choupanas e de casas, borrifação do ar e impregnação de cortinas, tendas, artigos de vestuário, cortinados, armadilhas para mosca ts é-ts é ou similares. As composições inseticidas para aplicação a fibras, tecidos, aratigos de malha, falsos tecidos, material para fabricação de vermelhoes ou folhas e encerados de preferência comprendem uma mistura que includi o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinantes. Os repelentes adequados, por exemplo, são Ν,Ν-Dietil-meta-toluamida (DEET), NjN- dietilfenilacetamida (DEPA)j 1 -(3-ciclohexan-1 -il-carbonil)-2-
metilpiperidina, lactona do ácido (2-hidroximetilciclohexil) ac ético, 2-etil-l, 3-hexandiol, indalona, Metilenodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de insetos tais como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent- 2-(+)-enil-(+)-trans-crisantemato (Esbiothrin), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)- 1-epi-eucamalol ou extratos brutos de planta de plantas como Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim limão), Cymopogan nartdus (citronela). Os aglutinantes adequados são selecionados, por exemplo, entre polímeros e copolímeros de vinil ésteres de ácidos alifáticos (tais como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como acrilato de butila, 2- etilhexilacrilato e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e di- etilenicamente insaturados, tais como estireno e dienos alifáticos, tal como butadieno.
A impregnação de cortinas e de cortinados é feita em geral por imersão do material têxtil em emulsões ou dispersões do inseticida ou borrifação das mesmas sobre as vermelhoes.
Os compostos de fórmula I e suas composições podem ser usadas para proteger os materiais de madeira tais como árvores, tapumes, carros-dormitórios etc. e construções tais como casas, anexos de residências, fábricas, mas também materiais de construção, mobília, couros, fibras, artigos de vinila, fios el étricos e cabos etc. de formigas e/ou cupins e para o controle de formigas e/ou cupins para não prejudicarem plantações ou seres humanos
(por exemplo, quando as pragas invadem residências e instalações públicas). Os compostos de fórmula I são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou ao subsolo para proteger materiais de madeira por ém também podem ser aplicados a artigos de madeira serrada tais como superfícies de concreto no subsolo, traves de alcova, vigas, madeira Compensada5 mobília etc., artigos de madeiera tais como placas de particulados, semiplacas etc. e argigos de vinila tais como fios el étricos revestidos, folhas de vinila, material isolante t érmico tais como espumas de estireno etc. No caso de aplicação contra formigas que prejudiquem as plantações ou os seres humanoid, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado às plantações ou ao solo circundante ou é diretamente aplicado aos formigueiros ou similares.
No caso de tratamento do solo ou de aplicação ao local ou ao ninho em que permanecem as pragas, a quantidade de ingrediente ativo está na faixa de desde 0,0001 até 500 g por 100 m2, de preferência desde 0,001 até
g por 100 m2.
As taxas de aplicação costumeiras na proteção de materiass são, por exemplo, de desde 0,01 g até 1000 g de composto ativo por m de material tratado, desejavelmente desde 0,1 g até 50 g por m .
As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais tipicamente contêm desde 0,001 até 5 % em peso, de preferência desde 0,1 até 45 % em peso e mais preferivelmente desde 1 até 25 % em peso de pelo menos um repelente e/ou inseticida.
Para uso em composições para isca, o teor típico de ingrediente ativo é de desde 0,001 % em peso até 15 % em peso, desejavelmente desde 0,001 % em peso até 5 % em peso de composto ativo.
Para uso em composições para spray, o teor de ingrediente ativo é de desde 0,001 até 80 % em peso, de preferência desde 0,01 até 50 % em peso e mais preferivelmente ainda desde 0,01 até 15 % em peso.
Para uso no tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar na faixa de 0,1 g até 4000 g por hectare, desejavelmente desde 25 g até 600 g por hectare, mais desejavelmente desde 50 g até 500 g por hectare. Tratamento da semente
Os compostos de fórmula I são também adequados para o tratamento de sementes para proteger a semente contra praga de insetos, em particular contra praga de insetos que vivem no solo e nas raízes e galhos na planta resultante contra pragas do solo e insetos nas folhas.
Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para a proteção da semente contra pragas do solo e das raízes e dos galhos da planta resultantes contra pragas do solo e insetos nas folhas. A proteção das raízes e dos galhos da planta é preferida. Mais preferida é a proteção dos galhos da planta resultantes contra insetos perfurantes e sugadores, em que a proteção contra afídeos é mais preferida.
A presente invenção, portanto, compreende um processo para a proteção de sementes contra insetos, em particular contra insetos do solo e das raízes e dos galhos das mudas contra insetos, em particular contra insetos do solo e das folhas, o dito processo compreendendo o contato das sementes antes da semeadura e/ou depois da pr é-germinação com um composto de fórmula geral I ou com um sal do mesmo. Particularmente preferido é um processo, em que as raízes e os galhos da planta são protegidos, mais preferivelmente um processo, em que os galhos das plantas são protegidos contra insetos perfurantes e sugadores, mais preferivelmente ainda um processo, em que os galhos das plantas são protegidos contra afídeos.
O termo semente abrange sementes e propágulos da planta de todas as species inclusive, por ém não limitados a sementes verdadeiras, pedaços de sementes, brotos secundários, bulbos, frutos, tub érculos, grãos, mudas, galhos cortados e similares e meios em modalidade preferida, sementes verdadeiras.
O termo tratamento da semente compreende todas as t écnicas adequadas de semente conhecids na arte, tais como preparação da semente dressing, revestimento da semente, pulverização da semente, imersão da semente e pelotização da semente.
A presente invenção também compreende sementes revestidas
com ou contendo o composto ativo.
O termo "revestido com e/ou contendo" geralmente significa que o ingrediente ativo está, em sua maior parte, sobre a superfície do produto de propagação na ocasião da aplicação, embora uma maior ou menor parte do ingrediente possa penotrar no produto de propagação, dependendo do método de aplicação. Quando o dito produto de propagação for (re) plantado, ele pode
absorver o ingrediente ativo.
A semente adequada é semente de cereais, plantações de raiz, plantações de plantas oleaginosas, vegetais, especiarias, plantas ornamentais, por exemplo, semente de trigo durum e outro, cevada, aveia, centeio, milho (milho para forragem e milho doce (milho verde e do campo), soja, plantações de plantas oleaginosas, crucíferas, algodão, girassóies, bananas, arroz, canola, nabo, beterraba-de-açúcar, beterraba-de-forragem, berinjela, batata, gramíneas, gramado, capins para forragem, tomates, alho-porró, abóbora moranga, abóbora d'água, repolho, alface repolhuda, pimentão, pepino,
melões, esp écias de Brassica, feijões, ervilhas, alho, cebola, cenoura, plantas tuberosas tais como batatas, cana-de-açúcar, tabaco, uvas, petúnias, gerânio/pelargônios, violetas e não-me-toques.
Além disso, o composto ativo pode ser usado pra o tratamento de sementes provenientes de plantas, que toleram a ação de herbicidas ou de fungicidas ou de inseticidas devido à reprodução, inclusive com métodos de
engenharia gen ética.
Por exemplo, o composto ativo pode ser empregado no
tratamento de
sementes provenientes de plantas, que são resistentes a herbicidas do grupo que consiste das sulfonilur éias, imidazolinonas, do glufosinato-amônio ou do glifosato-isopropilamônio e substâncias ativas análogas (ver, por exemplo, EP-A-0242236, EP-A-242246) (WO 92/00377) (EP-A-0257993, Pat. U.S. N0. 5.013.659) ou em plantas transgênicas, por exemplo, algodão, com a capacidade de produzir toxinas do Bacillus toxins (toxinas Bt) que tornam as plantas resistentes a certas pragas (EP-A-0142924,
EP-A-0193259).
Além disso, o composto ativo pode ser usado também para o
tratamento de sementes de plantas, que têm características modificadas em
comparação com plantas existentes, que podem ser geradas, por exemplo, por
métodos tradicionais de reprodução e/ou da geração de mutantes ou por
procedimentos recombinantes). Por exemplo, foram descritos alguns casos de
modificações
recombinantes de plantas de cultura com a finalidade de modificar o amido sintetizado nas plantas (por exemplo, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806) ou de plantas transgênicas de cultura que tenham uma composição de ácido graxo modificada (WO 91/13972).
A aplicação para tratamento de semente do composto ativo é realizada por borrifação ou por pulverização das sementes antes da semeadura das plantas e antes da emergência das plantas.
As composições que são especialmente úteis para tratamento
da semente são, por exemplo:
AConcentrados solúveis (SL, LS) DEmulsões (EW, EO, ES) ESuspensões (SC, OD, FS)
FGrânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água
(WG, SG)
WS)
GPós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP, SP,
HFormulações-Gel (GF) IPós pulverizáveis (DP, DS) As formulações convencionais para tratamento de semente incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersíveis em água para tratamento da pasta WS, pós solúveis em água pós SS e emulsão ES e EC e formulação de gel GF.
Estas formulações podem ser aplicadas à semente diluída ou não diluída. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamento sobre as sementes ou depois de terem pr é-germinadas estas últimas.
Em uma modalidade preferida uma formulação FS é usada para tratamento da semente. Tipicamente, uma FS formulação pode compreender 1-800 g/l de ingrediente ativo, 1-200 g/l de tenso ativo, 0 a 200 g/l de agente anticongelamento, 0 a 400 g/l de aglutinantes, 0 a 200 g/l de um Pigmentoo e até 1 litro de um solvente, de preferência, água.
As formulações FS especialmente preferidas de compostos de fórmula I para tratamento da semente habitualmente compreendem desde 0,1 até 80 % em peso (1 a 800 g/l) do ingrediente ativo, desde 0,1 até 20 % em peso (1 a 200 g/l) de pelo menos um tenso ativo, por exemplo, 0,05 a 5 % em peso de um umidificante e desde 0,5 até 15 % em peso de um agente dispersante, até 20 % em peso, por exemplo, de 5 a 20 % de um agente anticongelamento, de 0 a 15 % em peso, por exemplo, 1 a 15 % em peso de um Pigmentoo e/ou de um corante, desde 0 até 40 % em peso, por exemplo, 1 a 40 % em peso de um aglutinantes (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5 % em peso, por exemplo, de 0,1 até 5 % em peso de um espessante, opcionalmente de desde 0,1 até 2 % de um agente antiespumante e opcionalmente um conservante tal como um biocida, antioxidante ou similares, por exemplo, em uma quantidade de desde 0,01 até 1 % em peso e uma carga /veículo até 100 % em peso.
As formulações para tratamento da semente podem adicionalmente também compreender aglultinantes e opcionalmente, colorantees.
Ih Podem ser adicionados aglutinantes para melhorar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes depois do tratamento. Os aglutinantes adequados são copolímeros em bloco de EO/PO tenso ativos por ém também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®), poli éteres, poliuretanas, polivinilacetato, tilose e copolímeros derivados destes polímeros.
Opcionalmente, também podem ser incluídos colorantees na formulação. Os colorantees ou corantes adequados para formulações de tratamento de sementes dão Rhodamin B, C.I. Pigmento Vermelho 112, C.I. Solvente Vermelho 1, Pigmento azul 15:4, Pigmento azul 15:3, Pigmento azul 15:2, Pigmento azul 15:1, Pigmento azul 80, Pigmento amarelo 1, Pigmento amarelo 13, Pigmento vermelho 112, Pigmento vermelho 48:2, Pigmento vermelho 48:1, Pigmento vermelho 57:1, Pigmento vermelho 53:1, Pigmento alaranjado 43, Pigmento alaranjado 34, Pigmento alaranjado 5, Pigmento verde 36, Pigmento verde 7, Pigmento branco 6, Pigmento castanho 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.
Exemplos de um agente gelificante é o carrageen (Satiagel®)
No tratamento da semente, as taxas de aplicação dos compostos I são geralmente de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de 1 g a 5 kg por 100 kg de semente, mais preferivelmente de 1 g até 1000 g por 100 kg de semente e em particular desde 1 g até 200 g por 100 kg de semente.
A invenção portanto também se refere à semente que compreende um composto de fórmula I ou um sal útil em agricultura de I, como aqui definido. A quantidade do composto I ou do sal útil em agricultura do mesmo irá em geral variar de 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente, de preferência desde 1 g até 5 kg por 100 kg de semente, em particular desde 1 g até 1000 g por 100 kg de semente. Para plantações específicas tal como de alface a taxa pode ser mais alta.
Saúde animal
Os compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou sais aceitáveis em veterinária dos mesmos são em particular também adequados para serem usados para combater parasitas em e sobre animais.
Um objetivo da presente invenção é portanto também fornecer novos m étdos para o controle de parasitas em e sobre animais. Um outro objetivo da invenção é fornecer pesticidas mais seguros para animais. Um outro objetivo da invenção é também fornecer pesticidas para animais que podem ser usados em doses menores do que os pesticidas existents e um outro objetivoi da invenção é fornecer pesticidas para animais, que forneçam um longo controle residual dos parasitas.
A invenção também se refere a composições que contêm uma quantidade parasiticidamente eficaz de compostos de fórmula I ou dos enantiômeros de sais dos mesmos aceitáveis em veterinária e um veículo aceitável, para combater parasites em e sobre animais. A presente invenção também fornece um processo para
tratamento, controle, prevenção e proteção de animais contra infestação e infecção por parasitas, que compreende administrar oralmente, topicamente ou parenteralmente ou aplicação aos animais a uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de fórmula I ou dos enantiômeros ou sais dos mesmos aceitáveis em veterinária ou uma composição que compreende o mesmo.
A invenção também fornece um processo para a preparação de uma composição para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas, que compreende uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de fórmula I ou dos enantiômeros ou sais dos mesmos aceitáveis em veterinária ou uma composição que compreende o mesmo.
A atividade dos compostos contra pragas em agricultura não sugere a sua compatibilidade para o controle de endo- e ectoparasitas em e sobre animais que requer, por exemplo, dosagens baixas, não em éticas no caso de aplicação oral, compatibilidade metabólica com o animal, baixa toxicidade e uma manipulação segura.
Surpreendentemente foi descoberto que os compostos de fórmula I são adequados para combater os endo- e os ectoparasitas em e sobre animais.
Os compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou os sais dos mesmos aceitáveis em veterinária e composições que compreendem os memos são de preferência usados para o controle e a prevenção de infestações e de infeções em animais inclusive em animais do sangue quente (inclusive seres humanos) e peixes. Eles são, por exemplo, adequados para o controle e a prevenção de infestações e infecções em mamíferos tais como gado bovino, ovino, suíno, camelos, veados, gado eqüino, porcino, galináceos, coelhos, gado caprino, cães e gatos, búfalos anfíbios, asnos, antílopes e renas e também em animais peludos tais como marta, chinchilla e racum, aves tais como galinhas, gansos, perus e patos e peixes tais como peixes de água doce e de água salgada tais como truta, carpas e enguias.
Os compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou sais dos mesmos aceitáveis em veterinária e as composições que compreendem os mesmos são, de preferência, usados para o controle e a prevenção de infestações e de infecções em animais dom ésticos, tais como cães ou gatos.
As infestações em animais do sangue quente e peixes incluem, por ém não estão limitados a, piolhos, carrapatos, bernes nasais, carrapatos dos ovinos, moscas picadoras, moscas muscóides, moscas, larvas da mosca miiasítica, bicho-do-p é, borrachudos, mosquitos e pulgas.
Os compostos de fórmula I ou os enantiômeros ou os sais dos mesmos aceitáveis em veterinária e as composições que compreendem os mesmos são adequados para o controle sistêmico e/ou não sistêmico de ecto- e/ou endoparasitas. Eles são ativos contra todos ou contra alguns estágios de
desenvolvimento.
Os compostos de fórmula I são especialmente úteis para o
combate de ectoparasitas.
Os compostos de fórmula I são especialmente úteis para o combate de parasitas das seguintes ordens e esp écies, respectivamente:
pulgas (Siphonaptera), por exemplo, Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsiila cheopis, Pulex irritans, Tunga penotrans e Nosopsillus fasciatus,
baratas (Blattaria - Blattodea), por exemplo, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae e Blatta orientalis,
moscas, mosquitoes (Diptera), por exemplo, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordilobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelatos spp., Hypoderma Iineatas Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lueilia euprina, Lueilia sericata, Lyeoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sareophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola e Tabanus similis,
piolhos (Phthiraptera), por exemplo, Pediculus humanus capitis, Pedieulus humanus corporis, Pthirus púbis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus e Solenopotes capillatus.
úteis para o combate de ectoparasitas e ácaros parasíticos (Parasitiformes): carrapatos (Ixodida), por exemplo, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes paeificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata e parasitic mites (Mesostigmata), por exemplo, Ornithonyssus bacoti e Dermanyssus gallinae,
Actinedida (Prostigmata) e Acaridida (Astigmata) por exemplo, Acarapis spp., Cheiletiella spp., Ornithocheiletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp.,Knemidoeoptes spp., Cytodites spp. e Laminosioptes spp,
besouros (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Vermelhouvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongilus ssp. e Arilus critatus,
Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp. e Solenopotes spp,
Mallophagida (subordens Arnblycerina e Ischnocerina), por exemplo, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp. e Felieola spp, Nematelminto Nematoda:
Wipeworms e Triquinose (Trichosyringida), por exemplo, Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Triehuris spp., Capillaria spp, Rhabditida, por exemplo, Rhabditis spp, Strongiloides spp.,
Helicephalobus spp,
Strongilida, por exemplo, Strongilus spp., Aneilostoma spp., Neeator americanus, Bunostomum spp. (Hookworm), Trichostrongilus spp., Haemonehus contortus., Ostertagia spp. , Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus , Syngamus trachea, Aneilostoma spp., Uneinaria spp., Globocephalus spp., Neeator spp., Metastrongilus spp., Muellerius capillaris, Protostrongilus spp., Angiostrongilus spp., Parelaphostrongilus spp. Aleurostrongilus abstrusus e
Dioetophyma renale,
Vermes redondos intestinais (Asearidida), por exemplo, Asearis lumbricoides, Asearis suum, Asearidia galli, Parasearis equorum, Enterobius vermicularis (Threadworm), Toxoeara canis, Toxasearis leonine, Skrjabinema spp. e Oxiuris equi, Camallanida, por exemplo, Dracunculus medinensis (filária)
Spirurida, por exemplo, Thelazia spp. Wuchereria spp., Brugia spp., Onchoeerea spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonama spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerea Iupi e Habronama spp.,
Vermes de cabeça espinhosa (Acanthocephala), por exemplo, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus e Oncicola spp,
Planárias (Platelmintos):
Parasitas planos (Trematoda), por exemplo, Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Sehistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp. e Nanocyetes spp,
Cercomeromorpha, em particular Cestoda (Tapeworms), por exemplo, Diphillobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipilidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. e Hymenolepis spp.
Os compostos de fórmula I e composições que contêm os mesmos são particularmente úteis para o controle de pragas das ordens Diptera, Siphonaptera e Ixodida.
Além disso, o uso dos compostos de fórmula I e de composições que contenham os mesmos para o combate de mosquitos é
especialmente preferido.
O uso dos compostos de fórmula I e de composições que contenham os mesmos para o combate de moscas é uma outra modalidade preferida da
presente invenção.
Além disso, o uso dos compostos de fórmula I e das composições que contêm os mesmos para o combate de pulgas é
especialmente preferido.
O uso dos compostos de fórmula I e de composições que contenham os mesmos para o combate de carrapatos é uma outra modalidade preferida da
presente invenção.
Os compostos de fórmula I também são especialmente úteis para o combate de endoparasitas (nematelmintos nematoda, vermes da cabeça espinhosa e planários).
A administração pode ser realizada tanto profilaticamente
como terapeuticamente.
A administração dos compostos ativos é realizada diretamente ou na forma de preparações adequadas, oralmente, topicamente/dermalmente
ou parenteralmente.
Para administração oral a animais do sangue quente, os compostos de fórmula I podem ser formulados como rações para animais, pr é-misturas de rações para animais, concentrados de ração para animais, pílulas, soluções, pastas, suspensões, banhos, g éis, tabletes, bolos e cápsulas. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser administrados aos animais em sua água para beber. Para administração oral, a forma de dosage escolhida devia fornecer ao animal 0,01 mg/kg até 100 mg/kg de peso do corpo do animal por dia de composto de fórmula I, de preferência com 0,5 mg/kg até 100 mg/kg de peso do corpo do animal por dia.
Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser administrados a animais parenteralmente, por exemplo, por injeção intrarruminal, intramuscular, intravenosa ou subcutânea. Os compostos de fórmula I podem ser dispersos ou dissolvidos em um veículo fisiologicamente aceitável para injeção subcutânea. Alternativamente, os compostos de fórmula I podem ser formulados em um implante para administração subcutânea. Além disso, o composto de fórmula I pode ser administrado transdermalmente a animais. Para administração parenteral, a forma de dosagem escolhida devia fornecer ao animal 0,01 mg/kg até 100 mg/kg de peso do corpo do animal por dia de composto de fórmula I.
Os compostos de fórmula I também podem ser aplicados topicamente aos animais na forma de banhos de imersão, pós finos, pós, colares, medalhões, sprays, xampus, formulações para aplicação no local e para escorrer em uma determinada área e em pomadas ou em emulsões de óleo-em-água ou de água-em-óleo. Para aplicação tópica, os banhos de imersão e os sprays habitualmente contêm 0,5 ppm até 5.000 ppm e, de preferência, 1 ppm até 3.000 ppm de composto de fórmula I. Além disso, os compostos de fórmula I podem ser formulados como etiquetas para orelhas para animais, particularmente quadrúpedes tais como bovinos e ovinos.
As preparações adequadas são:
- Soluções tais como soluções orais, concentrados para administração oral após a diluição, soluções para uso sobre a pele ou em cavidades do corpo, formulações para escorrer, g éis;
- Emulsões e suspensões para administração oral ou dermal; preparações semi-sólidas;
- Formulações em que o composto ativo é processado em uma base de ungüento ou em uma base de óleo-em-água ou de água-em-óleo;
- Preparações sólidas tais como pós, pr é-misturas ou concentrados, grânulos, pelotas, tabletes, bolos, cápsulas; aerossóis e inalantes e artigos formatados contendo composto ativo.
As composições adequadas para injeção são preparadas por dissolução do ingrediente ativo em um solvente adequado e opcionalmente adição de outros ingredientes tais como ácidos, bases, sais tamponadores, conservantes e solubilizantes. As soluções são filtradas e carregadas est éreis.
Os solventes adequados são solventes fisiologicamente toleráveis tais como água, alcanóis tais como etanol, butanol, álcool benzílico, glicerol, propileno glicol, polietileno glicóis, N-metil-pirrolidona, 2- pirrolidona e misturas dos mesmos.
Os compostos ativos podem opcionalmente ser dissolvidos em óleos vegetais ou sint éticos fisiologicamente toleráveis, que sejam adequados para injeção.
Os solubilizadores adequados são solventes que promovem a dissolução do composto ativo no solvente proioncipal ou evitam a sua precipitação. Exemplos são polivinilpirrolidona, polivinil polivinílico, óleo de mamona polioxietilado e éster de sorbitan polioxietilado.
Os conservantes adequados são álcool benzílico, triclorobutanol, ésteres do ácido p-hidroxibenzóico e n-butanol. As soluções orais são administradas diretamente. Os concentrados são administrados oralmente depois da diluição à concentração de uso. As soluções e os concentrados orais são preparados de acordo com o estado da t écnica e como descrito acima para soluções para injeção, não sendo necessários procedimentos est éreis.
As soluções para uso sobre a pele são totejadas sobre a mesma, espalhadas sobre a mesma, esfregadas na mesma, pulverizadas sobre a mesma
ou borrifadas sobre a mesma.
As soluções para uso sobre a pele são preparadas de acordo com o estado da t écnica e de acordo com o que é descrito acima para soluções para injeção, não sendo necessários procedimentos est éreis.
Outros solventes adequados são polipropileno glicol, fenil etanol, fenóxi etanol, ester tais como acetato de etila ou de butila, benzoatol de benzila, éteres tal como alquilenoglicol alquil éter, por exemplo, dipropilenoglicol monometil éter, cetonas tais como acetona, metiletilcetona, hidrocarbonatos aromáticos, óleos vegetais e sint éticos, dimetilformamida, dimetilacetamida, transcutol, solketal, carbonato de propileno e misturas dos mesmos.
Pode ser vantajoso adicionar espessantes durante a preparação. Os espessantes adequados são espessantes inorgânicos tais como bentonitas, ácido silíciclo coloidal, monostearato de alumínio, espessantes orgânicos tais como derivados de celulose, álcoois polivinílicios e seus copolímeros,
acrilatos e metacrilatos.
Os g éis são aplicados à pele ou espalhados sobre esta ou introduzidos em cavidades do corpo. Os g éis são preparados por tratamento de soluções que tinham sido preparadas Os g éis são descrito no caso de soluções para injeções como espessante suficiente de modo que resulte um material transparente que tenha uma consistência semelhante à de uma pomada. Os espessantes empregados são os espessantes fornecidos acima. As formulações para serem escorridas são despejadas ou borrifadas sobre áreas limitadas da pele, o composto ativo penetrando na pele e agindo de forma sistemática.
As formulações para serem escorridas são preparadas por dissolução, suspensão ou emulsificação do composto ativo em solventes adequados ou misturas de solventes compatíveis com a pele. Se apropriado, são adicionados outros auxiliares tais como colorantees, substâncias promotoras de bioabsorção, antioxidantes, estabilizadores á luz, adeesivos.
Os solventes adequados que são: água, alcanóis, glicóis, polietileno glicóis, polipropileno glicóis, glicerol, álcoois aromáticos tais como álcool benzílico, feniletanol, fenoxietanol, ésteres tais como acetato de etila, acetato de butila, benzoato de benzila, éteres tais como alquileno glicol alquil éteres tais como dipropileno glicol monometil éter, dietileno glicol mono-butil éter, cetonas tais como acetona, metil etil cetona, carbonatos cíclicos tais como carbonato de propileno, carbonato de etileno, hidrocarbonatos aromáticos e/ou alifáticos, óleos vegetais ou sint éticos, DMF, dimetilacetamida, n-alquilpirrolidonas tais como metilpirrolidona, n- butilpirrolidona ou n-octilpirrolidona, N-metilpirrolidona, 2-pirrolidona, 2, 2- dimetil-4-óxi-metileno-l, 3-dioxolano e glicerol formal.
Os colorantes adequados são todos os colorantes permitidos para uso em animais e que podem ser dissolvidos ou suspensos.
As substâncias promotoras de absorção adequadas, são, por exemplo, DMSO, óleos para espalhas tais como miristato de isopropila, pelargonato de dipropileno glicol, óleos de silicone e copolímeros dos mesmos com poli éteres, ésteres de ácido graxo, triglicerídeos, álcoois graxos.
Os antioxidantes adequados são sulfitos ou metabissulfitos tais como metabissulfito de potássio, ácido ascórbico, butilhidroxitolueno,
butilhidroxianisol, tocoferol.
Os estabilizadores á luz adequados são, por exemplo, ácido novantissólico.
Os adesivos adequados são, por exemplo, derivados de celulose, derivados de amido, poliacrilatos, polímeros naturais tais como alginatos, gelatina.
As emulsões podem ser administradas oralmente, dermalmente
ou como injeções.
As emulsões são do tipo água-em-óleo ou do tipo óleo-em-
água.
Elas são preparadas por dissolução do composto ativo either na fase hidrófoba ou hidrofílica e homogenização do mesmo com o solvente da outra fase com o auxílico de emulsificantes adequados e, se apropriado, outros auxiliaraes tais como colorantes, substâncias promotoras de absorção, conservantes, antioxidantes, estabilizadores à luz, substâncias para melhorar a viscosidade.
As fases hidrófobas adequadas (oleos) são:
parafinas líquidas, óleos de silicone, óleos vegetais naturais tais como óleo de gergelim, óleo de amêndoas, óleo de mamona, triglicerídeos sint éticos tais como biglicerídeo caprílico / cáprico, mistura de triglicerídeo com ácidos graxos vegetais do comprimento de cadeia C8-Ci2 ou outros ácidos graxos naturais especialmente selecionados, misturas parciais de glicerídeo de ácidos graxos saturados ou insaturados possivelmente contendo também grupos hidroxila, mono- e diglicerídeos dos C8-Ci0 ácido graxos, ésteres de ácido graxo tais como estearato de etila, adipato de di-n-butirila, laurato de hexila, perlargonato de dipropileno glicol, ésteres de um ácido graxo ramificado de comprimento de cadeia m édio com álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia Ci6-Ci8, miristato de isopropila, palmitato de isopropila, ésteres de ácido caprílico / cáprico de álcoois graxos saturados de comprimento de cadeia Cn-Ci8, estearato de isopropila, oleato de oleíla, oleato de decils, oleato de etila, lactato de etila, ésteres de ácido graxo cerosos tais como gordura da glândula coccígea sint ética de pato, ftalato de dibutila, adipato de diisopropila e misturas de ésteres relacionados a este último, álcoois graxos tais como álcool isotridecílico, 2-octildodecanol, álcool cetilestearilico, álcool oleílico e ácidos graxos tais como ácido ol éico e
misturas dos mesmos.
As fases hidrofílicas adequadas são: água, álcoois tais como
propileno glicol, glicerol, sorbitol e misturas dos mesmos. Os emulsificantes adequados são:
tenso ativos não iônicos, por exemplo, óleo de mamona polietoxilado, monooleato de sorbitan polietoxilado, monoestearato de glicerol, estearato de polioxietila, alquilfenol poliglicol éter;
tenso ativos anfolíticos tais como o N-lauril-p-
iminodipropionato dissódico ou lecitina;
tenso ativos aniônicos, tais como lauril sulfato de sódio, éter sulfatos de álcool graxo, sal de monoetanolamina de éster do éter mono/dialquil poliglicol do ácido ortofosfórico; tenso ativos cátion-ativos, tal
como cloreto de cetiltrimetilamônio.
Outros auxiliares adequados são: substâncias que melhoram a viscosidade e estabilizam a emulsão, tais como carboximetilcelulose, metilcelulose e outros derivados de celulose e de amido, poliacrilatos, alginatos, gelatina, goma arábica, polivinilpirrolidona, álcool polivinílico, copolímeros de metil vinil éter e anidrido mal éico, polietileno glicóis, ceras, ácido silícico coloidal ou misturas das substâncias mencionadas.
As suspensões podem ser administradas oralmente ou topicamente / dermalmente. Elas são preparadas por suspensão do composto ativo em um agente de suspensão, se apropriado, com adição de outros auxiliares tais como agentes de umidificação, colorantes, substâncias promotoras de bioabsorçao, conservantes, antioxidantes, estabilizadores à luz.
Os agentes de suspensão em líquido são todos solventes homogêneos e misturas de solventes.
Os agentes de umidificação adequados (dispersantes) são os
emulsificantes fornecidos acima.
Outros auxiliares que podem ser mencionados são aqueles
fornecidos acima.
As preparações semi-sólidas podem ser administradas
oralmente o topicamente/dermalmente. Elas diferem das suspensões e das emulsões descritas acima apenas por sua viscosidade mais alta.
Para a produção de preparações sólidas, o composto ativo é misturado com excipientes adequados, se apropriado, com adição de auxiliares e colocadas na forma desejada.
Os excipientes adequados são todos substâncias sólidas inertes fisiologicamente toleráveis. Aquelas usadas são substâncias inorgânicas e orgânicas. As substâncias inorgânicas são, por exemplo, cloreto de sódio, carbonatos tais como carbonato de cálcio, bicarbonatos, óxidos de alumínio, óxidio de titânio, ácidos silícicos, terras argiláceas, sílica precipitada ou coloidal ou fosfatos. As substâncias orgânicas são, por exemplo, açúcar, celulose, mat érias alimentícias e rações tais como leite em pó, farinha para animal, farinhas de grão e fragmentos, amidos. Os auxiliares adequados são conservantes, antioxidantes e/ou
colorantes que foram mencionados acima.
Outros auxiliares adequados são lubrificantes e agentes de deslizamento tais como estearato de magn ésio, ácido esteárico, talco, bentonitas, substâncias promotoras de desintegração tal como amido ou polivinilpirrolidona reticulada, aglutianntes tais como amido, gelatina ou polivinilpirrolidona linear e aglutinantes secos tal como celulose microcristalina.
Em geral, "quantidade parasiticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se conseguir um efeito que possa ser observado em crescimento, inclusive os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destrução ou então diminuição da ocorrência e da atividade do organismo alvo. A quantidade parasiticidamente eficaz pode variar para os vários compostos/composições usados na invenção.
Uma quantidade parasiticidamente eficaz das composições irá variar também de acordo com as condições prevalecentes tal como efeito e duração do parasiticida desejados, esp écie alvo, modo de aplicação e similares.
As composições que podem ser usadas na invenção podem compreender geralmente de desde aproximadamente 0,001 até 95 % do
composto de fórmula I.
Geralmente é favorável a aplicação dos compostos de fórmula I em quantidades totais de 0,5 mg/kg até 100 mg/kg por dia, de preferência 1
mg/kg até 50 mg/kg por dia.
As preparações prontas para uso contêm os compostos que
agem contra parasitas, de preferência contra ectoparasitas, em concentrações de 10 ppm até 80 porcento em peso, de preferência desde 0,1 até 65 por cento em peso, mais preferivelmente desde 1 até 50 por cento em peso, mais preferivelmente ainda desde 5 até 40 por cento em peso.
As preparações que são diluídas antes do uso contêm os
compostos que agem contra ectoparasitas em concentrações de 0,5 até 90 por cento em peso, de preferência de 1 até 50 por cento em peso.
Além disso, as preparações compreendem os compostos de fórmula I contra endoparasitas em concentrações de 10 ppm até 2 por cento em peso, de preferência desde 0,05 até 0,9 por cento em peso, muito
particularmente de preferência desde 0,005 até 0,25 por cento em peso.
Em uma modalidade preferida da presente invenção, as composições que compreendem os compostos de fórmula I então são aplicadas applied dermalmente / topicamente.
Em uma outra modalidade preferida, a aplicação tópica é condouzida na forma de artigos que contenham o composto tais como colares, medalhões, etiquetas para orelhas, faixapara fixação em partes do corpo e tiras adesivas e folhas metálicas.
Geralmente é favorável aplicar formulações sólidas que liberam os compostos de fórmula I em quantidades totais de 10 mg/kg até 300 mg/kg, de preferência 20 mg/kg até 200 mg/kg, mais preferivelmente ainda mg/kg até 160 mg/kg de peso do corpo do animal tratado no períodod e
tempo de três semanas.
Para a preparação de artigos moldados, são usados plásticos termoplásticos e flexíveis assim como elastômeros e elastômeros termoplásticos. Os plásticos e os elastômeros adequados são resinas de
polivinila, poliuretana, poliacrilato, resinas epóxi, celulose, derivados de celulose, poliamidas e poli éster que são suficientemente compatíveis com os compostos de fórmula I. Uma lista detalhada de plásticos e de elastômeros assim como de procedimentos de preparação para os artigos moldados é fornecida, por exemplo, na WO 03/086075.
A presente invenção sera agora ilustrada com mais detalhes
pelos exemplos a seguir.
P. Exemplos de preparação:
Ρ. 12~[3-(7-Bromo-1, 2, 3 ,4-tetraidro-naftalen-l-il)-tioureído]- etil éster do ácido ac ético (exemplo 6 de composto da tabela 1)
A uma solução de 7-bromo-l, 2, 3 ,4-tetraidro-naftalen-l- ilamina (0,32 g) em 10 ml de tolueno foi adicionado o 2-isotiocianato-etil éster do ácido ac ético (0,20 g) à temperature ambiente e agitados durante toda a noite. A mistura da reação foi concentrada a vácuo e o resíduo purificado sobre sílica gel para fornecer 0,42 g do produto (80 %) como um óleo.
P.22-[3-(5-Metóxi-l, 2, 3 ,4-tetraidro-naílalen-l-il)-tioureído]- etil éster do ácido benzóico (exemplo 7 de composto da tabela 1) A uma solução de 5-metóxi-l, 2, 3 ,4-tetraidro-naftalen-l- ilamina (0,32 g) em 10 ml de tolueno foi adicionado o 2-isotiocianato-etil éster do ácido benzóico (0,37 g) à temperatura ambiente e agitados durante toda a noite. A mistura da reação foi concentrada a vácuo e o resíduo purificado sobre sílica gel para fornecer 0,32 g do produto (46 %) como um
sólido incolor, p.f. 135-137 °C.
P.3 2-(3 -Indan-1 -il-tioureído)-etil éster do ácido isonicotínico
(exemplo 13 de composto da tabela 1)
A uma solução de tiofosgênio (4.14 g) em clorofórmio foi
adicionada à temperatura ambiente uma solução de 13,25 g de carbonato de
potássio em 70 ml de água. A esta foi adicionada uma solução de indanil-1-
amina (4,00 g) em clorofórmio (100 ml) e a mistura agitada à temperatura
ambiente durante toda a noite. A mistura da reação foi lavada com água (2 x)
e a fase orgânica seca sobre sulfato de sódio. A evaporação do solvente
forneceu o produto (5,20 g, 99 %) que foi usado para a etapa a seguir sem
purificação adicional.
2,97 g deste isotiocianato bruto foram dissolvidos em toluol
(70 ml) e tratados com 2-aminoetanol durante 2 horas a 90 °C. A mistura foi concentrada a vácuo e o resíduo triturado com éter de petróleo claro. O produto sólido foi separado por filtração e seco a vácuo (rendimento: 3,88 g, 97 %) e usado sem purificação adicional para a próxima etapa.
Uma solução de l-(2-hidroxi-etil)-3-indan-l-il-tiouréia (0,47 g) e trietil amina (0,44 g) em THF (20 ml) foi tratada com uma solução de cloridrato de cloreto de isonicotinila (0,36 g) em 6 ml de THF e a mistura agitada durante 4 horas a 50 °C. Depois de concentração a vácuo a mistura foi dissolvida em acetato de etil e lavada com água, a camada orgânica seca separada e seca sobre sulfato de sódio e concentrada a vácuo. O resíduo foi purificado por cromatografia em coluna fornecendo um pó incolor (0,27 g) do produto (39 %), p.f. 126-128 °C. P.42-(3-Indan-l-il-tioureído)-etil éster do ácido metóxi-ac
ético (exemplo 14 de composto da tabela 1)
Uma solução de l-(2-hidróxi-etil)-3-indan-l-il-tiouréia (0,47
g, preparada de acordo com o procedimento descrito para o exemplo 16) e
trietil amina (0,44 g) em THF (20 ml) foi tratada à temperatura ambiente com
uma solução de cloreto de metóxi acetila (0,22 g) em THF (6 ml) e agitada
durante 10 h a 50 °C. A mistura da reação foi concentrada a vácuo, dissolvida
em acetato de etila, lavada com água e seca sobre sulfato de sódio. O solvente
foi evaporado e o resíduo purificado sobre sílica gel para fornecer o produto
(0,36 g) com rendimento de 58 %.
P.5(S)-l-Indan-l-il-3-[2-(tiazol-2-ilóxi) -etil]-tiouréia
(exemplo 20 de composto da tabela 1)
Uma solução do S-isômero da l-(2-hidroxi-etil)-3-indan-l-il-
tiouréia (0,50 g, preparada de acordo com o procedimento descrito para o
exemplo 16, partindo de (S)-indanil-l-amina enantiomericamente pura) em
dimetilformamida (30 ml) foi tratada com carbonato de potássio (0,37 g) e 2-
bromotiazol (0,43 g) e aquecida até 45 0C durante 6 horas. Depois de agitação
adicional durante toda a noite à temperatura ambiente foi adicionada uma
quantidade adicional de carbonato de porássio (0,15 g) e a solução agitada a
55 0C durante 5 horas. O excesso de carbonato foi removido por filtração, o
filtrado concentrado e o restante purificado por cromatografia sobre sílica gel.
Isto forneceu o produto (0,39 g, 58 %) como um óleo.
C. Exemplos de compostos
Os compostos de fórmula geral I podem ser preparados de
acordo.
Os dados espectroscópicos destes compostos estão
relacionados na Tabela 1.
Tabela 1 74 S
O-R^
R\ / ^N
* . /N V
Ex. η R1 R2 R3 R4 C-I Dados físico-químicos (ponto de fusão [0C]; 1H-RMN (CDCl3): δ [ppm]) 1 2 I1-OCH3 H H H rac. 172-173 2 2 _ H H H rac. 107-109 3 2 - -C(=0)CH2-0-CH3 H H rac. 1,45 (s), 1,8-2, 2 (m), 2,7-2, 3 (m), 3,35-3,45 (m), 3,2- 3,95 (me), 3,9-4,0 (mc), 4,3- 4,5 (m), 5,7-5,8 (m), 6,15- 6,25 (m), 7,1-7,35 (m) 4 2 3'-Cl -C(O)-CH3 H H rac. 1,25-1,45 (m), 1,55-1,7 (m), 1,8-1,9 (m), 2,0-2,15 (m), 2,65-2,85 (m), 3,65-3,85 (mc), 4,15-4,3 (m), 6,05-6,3 (m), 7,0-7,35 (m) 2 3'-Cl -C(=0)-fenil H H rac. 1,7-1,95 (m), 2,0-2,2 (m), 2,3-2,8 (m), 3,4-3,65 (m), 4,0-4,1 (m), 4,45-4,6 (m), 6,15-6,45 (m), 6,95-8,1) 6 2 3'-Br -C(=0)-CH3 H H rac. 1,3-1,45 (m), 1,5-1,6 (m), 1,8-2, 2 (m), 2,65-2,8 (m), 3,7-4,3 (m), 6-0-6,2 (m), 6,95-7,5 (m) 7 2 I1-OCH3 -C(=0)-fenil H H rac. 135-137 8 2 3'-Br H H H rac. 158-160 9 1 - -C(=0)-fenil H H S 1,85 (mc), 2,6 (mc), 2,8-3,0 (m), 3,9 (s), 4,5 (mc), 5,6 (mc), 6,35 (mc), 6,5 (s), 7,15-7,6 (m), 7,9-8,0 (m) 1 - \ -T^ H H rac. 54-56 11 1 - H r rac. 1,6 (mc), 2,4 (mc), 2,7 (mc), 4,6-4,8 (m), 5,75 (mc), 6,8- 7,4 (m), 7,9-9,2 (m) 12 1 - y<y H H rac. 1,8 (mc), 2,55 (mc), 2,8-3 (m), 3,7 (mc), 3,95 (mc), 4,5 (mc), 5,7 (mc), 6,6-6,75 (m), 7,1-7,3 (m), 7,75 (mc), 8,65 (mc) Ex. η R1 R2 R3 R4 C-I Dados físico-químicos (ponto de fusão [°C]; 1H-RMN (CDCl3): δ fppm]) 13 1 - H H rac. 1,8 (mc), 2,6 (mc), 2,8-2,9 (m), 3,95 (mc), 4,5 (mc), 5,8-5,9 (m), 6,6-6,75 (m), 7,1-8,1 (m), 8,6 (mc) 14 1 - -C(=0)CH2-0-CH3 H H rac. 1,9 (mc), 2,6 (mc), 2,85-3,05 (m), 3,4 (mc), 3,8-4,0 (m), 4,35 (mc), 5,6-5,7 (mc), 6,3 (mc), 7,15-7,4 (m) 1 _ H H H rac. 121-122 16 1 - -C(=0)-fenil H H R 1,85 (mc), 2,6 (mc), 2,8-3,0 (m), 3,9 (s), 4,5 (mc), 5,6 (mc), 6,35 - 6,5 (m), 7,15- 7,6 (m), 7,9-8,0 (m) 17 1 3'-OCH3 -C(=0)-CH3 H H rac, 1,6 (mc), 2,6-3,0 (m), 3,6 (mc), 3,8-3,85 (m), 5,6 (mc), 6,3-7,2 (m) 18 1 r-ci -C(=0)-CH3 H H rac. 132-133 19 1 r-ci -C(0)-fenil H H rac. 128-129 1 - H H rac. 1,7-2,0 (m), 2,6-3,05 (m), 3,6-3,85 (m), 5,7 (mc), 6,2- 6,7 (m), 7,15-7,4 (m) 21 1 - Ox N^ H H rac 1,65 (mc), 1,85 (mc), 2,6- 3,05 (m), 3,55,3,8 (m), 5,65 (mc), 6,45-6,7 (m), 7,15-7,4 (m) 22 1 - Cl H H S 381,15 23 1 - Crij H H S 331,15 24 1 - O H H S 409,35 %
(fa
1 - N O k H H S 402,35 26 1 - N^ O Λ S H H S 388,35 27 1 - O CN H H S 366,35 28 1 - O H H S 355,35 29 1 - Li H H S 399,10 1 - H H S 431,10 31 1 - P O ci \ j]. H H S 456,10 32 1 - H H S 383,45 33 - H H S 333,35 34 1 - O OL1 H H S 321,45 1 - H H S 391,35 36 1 - / C ? ) H H S 321,35 37 1 - H H S 369,35 38 1 - O H H S 361,35 39 1 - ( D H H S 293,35 40 1 - H H S 339,35 41 1 - H H S 371,35 42 1 - On ^ XN 0 H H S 360,35 Β. Exemplos de ação contra pragas
A ação dos compostos I contra pragas foi demonstrada pelos experimentps a seguir:
Os compostos ativos foram formulados
a.para testagem da atividade contra Aphis gossypii, Myzus persicae e Aphis fabae, soluções a 50:50 de acetona:água corrigidas com 100 ppm de Kinetic® (tenso ativo),
b.para testagem da atividade contra Spodoptera eridania como
uma solução com
10.000 ppm em uma mistura de 35 % de acetona e água, que foi diluída com água, se necessário.
Depois de completados os experimentos, em cada caso foi determinada a concentração mais baixa em que o composto ainda causou uma inibiação de 75 até 100 % de inibição ou de mortalidade em comparação com controles não tratados (limite ou concentração mínima).
B.í Afídeo do Algodão (Aphis gossypii)
Plantas de algodão no estágio de cotil édone (variedade 'Delta Pine') são infestadas com aproximadamente 100 afídeos cultivados em laboratório colocando-se seções de folha infestadas no topo das plantas para teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. Os cotil édones das plantas intactas são imersos em gradientes do composto teste. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas d e controle, é determinada depois de 5 dias.
Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1-3, 9-17 e 22-41 a 300 ppm apresentaram acima de 80 % de mortalidade em comparação com controles não tratados.
B.2 Afídeo do pêssego verde (Myzus persicae)
Plantas de pimentão no estágio do 2o par de folhas (variedade 'Califórnia Wonder') são infestadas com aproximadamente 40 afídeos cultivados em laboratório colocando-se seções de folha infestadas no topo das plantas para teste. As seções de folha são removidas depois de 24 horas. As folhas das plantas intactas são imersas em gradientes de soluções do composto teste. A mortalidade de afídeo nas plantas tratadas, em relação à mortalidade nas plantas d e controle, é determinada depois de 5 dias.
Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1-3, 9, 10-15, 17 e 22-41 a 300 ppm apresentaram acima de 80 % de mortalidade em comparação
com controles não tratados.
B.3 AfIdeo do Feijão (Aphis fabae)
Plantas de Nasturtium no estágio do I0 par de folhas (variedade 'Mixed Jewel') são infestadas com aproximadamente 25 afídeos cultivados em laboratório colocando-se plantas infestadas cortadas no topo das plantas para teste. As plantas cortadas são removidas depois de 24 horas. A folhagem e o caule das plantas para teste são imersos em gradientes de soluções do composto teste. A mortalidade dos afídeos é determinada depois de 3 dias.
Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 12-15 a 300 ppm apresentaram acima de 80 % de mortalidade em comparação com controles não tratados.

Claims (29)

1. Composto de indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia caracterizado pelo fato de que é de fórmula I formula I em que η é 1 ou 2; m é 1, 2, 3 ou 4, em que quando m for maior do que 1, os radicais R1 podem ter os mesmos ou diferentes significados R1 é selecionado entre hidrogênio, halogênio, OH, SH5 NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formila, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-0-(CrC6)-alquila, C(=0)Rlc, C(=S)Rlc, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, C1-C6- alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, CrC8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6- alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquilsulfonila, Cr C6-alquilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6- alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)- carbonila, (CrC6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-) carbonil-óxi ou (C2- C6- alquinil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil) carbonil-amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; C(O)NRlaRlb, (SO2)NRlaRlb e em que Rla e Rlb são cada um independentemente hidrogênio, OH, NH2, Ci-Ce-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila; Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di (CrC6-alquil) amino, hidrazino, (CrC6-alquil) hidrazino, di (CrC6- alquil) hidrazino, fenila e heteroarila, que podem ser um anel heteroaromático bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N; um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio, Ci-C6- alcanodiila ou CrC6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como membros do anel, em que Ar não é substituído ou pode conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Cr C6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxie CrC6-alquiltio; e em que o radical R1 que está ligado a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila pode formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel de benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente insaturado com 5, 6 ou 7 elementos ou um heterociclo fundido de 5, 6 ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6- alquiltio; R2 é selecionado entre hidrogênio, C(=0)R2d, C(=S)R2d, Cr Cô-alquila, CrC6-alquilamino , di (Ci-C6-alquil) amino, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilamino, CrC6-alquinila, C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alquilsulfonila, CrC6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonil C ι -Cô-alquinilsulfinila, C2-C6-alquenilsulfmila, C2-C6-alquinilsulfínila, C3- C12-cicloalquila, P(^O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, NR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N=CR2aR2b, CR2a=NR2b; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico de 5- a 10-elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; e em que R2a, R2b e R2c são selecionados cada um independentemente entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alqueniia, C2-C6-alquinila, C1-C6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6- alquiltio e R2d é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2- Ce-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil)amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; R3, R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(O)R3c7 ou 4c, CrC6-alquila, C2-C6-aiquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6-alquinilsulfinila, CrC6- alquinilsulfenila ou CrC6- alquinilsulfonila em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio ou C(O)NR3a7 ou 4aR3b7 011 4b, (S02)NR3a/ 011 4aR3b7 ou 4b, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados podem não ser substituídos ou podem ser substituídos com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6- alquiltio, CrC6-haloalquiltio, CrC6-alcóxie CrC6-haloalcóxi; e em que R3a7ou4a e R3b/ou4b são cada um independentemente hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila; R3c/ ou 4c são cada um independentemente selecionados entre Didrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6- alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N; com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja hidrogênio; ou os enantiômeros enatiomers e o sal aceitável em agricultura ou em veterinária dos mesmos, com a condição de que o composto de fórmula I não está representando um derivado 3-(l, 2, 3, 4-tetraidro-l-naftil)-tio-ur éia, em que (R1)mR3 e R4 são hidrogênios e R2 é hidrogênio ou R é CH3.
2. Composto de indanil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que η é 1.
3. Composto de tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que η é 2.
4. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é 1, 2 ou 3.
5. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é 1 ou 2.
6. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que m é 1.
7. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R1 é selecionado entre ciano, azido, halogênio, OH, SH, NH2, CONH2, SO3H, COOH, C(=0)Rlc, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6- alquil) amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-lialoalcóxi; e em que Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di (CrC6-alquil) amino, fenila e heteroarila, que podem ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e N.
8. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 é selecionado entre C(^O)R2d, C(=S)R2d, CrC6-alquila, fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 to 4 heteroátomos selecionado entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio e em que R2d é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alquilamino , di(CrC6-alquil) amino, C2-C6- alquinilamino, di(C2-C6-alquinil)amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; Fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-Moalcoxior CrC6-alquiltio.
9. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1. caracterizado pelo fato de que R2 é selecionado entre C(=0)R2d, fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio e em que R2d é selecionado entre CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila, CrC6-alquilamino , di(CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, CrC6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6- haloalcóxi ou CrC6~alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio.
10. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R2 é selecionado entre C(^O)R2d, fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; R2d é selecionado entre CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquinila; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 to 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio.
11. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3, R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, C(O)R3c ou C(=0)R4c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, Ci-C6-alquinilsulfmila, CrC6- alquilsulfenila ou Ci-C6-alquilsulfonila e em que R3c, R4c são cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di (CrC6-alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e Ν; com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja hidrogênio.
12. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3, R4 são selecionados entre hidrogênio, ciano, C(^O)R3c ou C(HD)R4 , CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila; (Cl-C6-alcóxi) metileno, CrC6-alquiniIsulfmila, CrC6-alquilsulfenila ou C1-C6- alquilsulfonila e em que R30, R4csão cada um independentemente selecionados entre Cr C6-alquil CrC6-alcóxi, fenila e heteroarila, que pode ser um anel hteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elemlentos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O, S e N; com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja hidrogênio.
13. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3 e R4 são ambos hidrogênio.
14. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiouréia caracterizado pelo fato de que é de fórmula I S formula I em que η é 1 ou 2; m é 1, 2 ou 3, em que quando m for maior do que 1, os radicais R podem ter os mesmos ou significados diferentes; R1 é selecionado entre hidrogênio, halogênio, OH, SH, NH2 SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formila, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-0-(CrQ)-alquila, C(=0)Rlc, C(=S)Rlc, CrC6-alquÍla, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, C1-C6- alquilamino , di(CrC6-alquil) amino, CrC8-alqUiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6- alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, C.-Q-alquilsulfonila, C1- C6-alquilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (C1-C6- alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)- carbonila, (C,-C6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil-) carbonil-óxi ou (C2- C6-alquinil-)carbonilóxi, (C2-C6-alquenila)carbonil-amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; C(O)NRlaRlb, (SO2)NRlaRlb, em que Rla, Rlbsão cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, OH, NH2, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila. Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-Cs-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrQralquil) amino, di(CrC6-alquil) amino, hidrazino, (CrC6-alquil) hidrazino, di(CrC6- alquil) hidrazino, fenila e heteroarila, que podem ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e N; um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio, C1-C6- alcandiila ou CrC6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naítila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel, em que Ar não é substituído ou pode conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e Q-Q-alquiltio; Cy é C3-C 12-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6~haloalcóxi e C1-Qralquiltio; e em que o radical R1 que está ligado a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente insaturado de 5-, 6- ou 7 elementos ou um heterociclo fundido com 5-, 6- ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio; R2 é selecionado entre hidrogênio, C(O)R2d, C(=S)R2d, C1- C6-alquila, CrC6-alquilamino, di (CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilamino, C2-C6-alquinila, C2~C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alquilsulfonila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonil CrC6-alquinilsulfinila, C2-C6-alquenilsulfmila, C2-C6-alquinilsulfmila, C3- C12-cicloalquila, P(=0)R2aR2b, P(^S)R2aR2b, NR2aR2bj SiR2aR2bR2c, N=CR2aR2bs CR2a-NR2b; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-Moalcoxior CrC6-alquiltio e em que R 9 R2b e R2' csão selecionados cada um independentemente entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxior C1-C6- alquiltio; R é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2- Ce-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, CrC6-haloalcóxior CrC6-alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C,-C6-alquila, C1-CiTalcoxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; R35R4 are selecionados entre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(^O)R3c ou C(=0)R4c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3- C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6~alquinilsulfmila, CrC6-alquilsulfenila ou CpCó-alquilsulfonila em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem cotner qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, CrC6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxie CrC6-alquiltio, C(O)NR3aR3b ou C(O)NR4aR4b, (S02)NR3aR3b ou (S02)NR4aR4b, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos três radicais mencionados pode não ser substituído ou pode ser substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6- alquiltio, CrC6-Iialoalquiltio, CrC6-alcóxie CrC6-haloalcóxi; e em que R3a, R4a e R3b5 R4bsão cada um independentemente hidrogênio, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila; R3c, R4csão selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2- C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6- alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6-alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e N; com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja hidrogênio; ou os enantiômeros e/ou os sais dos mesmos aceitáveis em agricultura ou em veterinária, com a condição de que o composto de fórmula I não está representando um derivado de 3-(l, 2, 3 ,4-tetraidro-l-naftil)-tio-ur éia, em que (R1)m, R3 e R4 são hidrogênios e R2 é hidrogênio ou R2 é CH3.
15. Composto de indanil- e tetraidronafil-amino-tiuréia caracterizado pelo fato de que é de fórmula I <formula>formula see original document page 94</formula> em que η é 1; m é 1 ou 2, em que quando m for maior do que 1, os radicais R1 podem ter os mesmos ou significados diferentes; R1 é selecionado entre hidrogênio, halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, azido, nitro, formila, CONH2, CSNH2, CH=N-OH, CH=N-0-(CrC6)-alquila, C(=0)Rlc, C(=S)Rlc, C,-C6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6-alcóxi, Q-C6- alquilamino , di(CrC6-alquil) amino, CrC8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6- alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquilsulfonila, Ci- Cô-alquilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonilas C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6- alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi)- carbonila, (CrC6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenila)carbonil-óxi ou (C2- C6-alquinil)carbonilóxi, (C2-C6-alquenila)carbonil-amino, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrCe-haloalcóxie CrC6-alquiltio; C(O)NRlaRlb, (SO2)NRlaRlb, em que Rla e Rlbsão cada um independentemente hidrogênio, OH, NH2, CrC6-alquila, Ci-Có-haloalquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila; Rlc é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8-cicloalquila, CrC6~alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6-alquil) amino, hidrazino, (CrC6-alquil) hidrazino, di(CrC6- alquil) hidrazino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e N; um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, nitrogênio, CrC6- alcanodiila ou CrC6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos no anel, em que Ar não é substituído ou pode conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6»haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio; Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6-alquiltio; e em que o radical R1 que está ligada a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente insaturado com 5, 6 ou 7 elementos ou um heterociclo fundido de 5, 6 ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e CrC6- alquiltio; R2 é selecionado entre hidrogênio, C(=0)R2d, C(=S)R2d, Cr C6-alquila, CrC6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2-C6-alquenila, C2- C6-alquenilamino, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquiniiamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alquilsulfonila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonil CrC6~alquinilsulfmila, C2-C6-alquenilsulfinila, C2-C6-alquinilsulfinila, C3- C]2-cicloalquila, P(^O)R2aR2b, P(=S)R2aR2b, NR2aR2b, SiR2aR2bR2c, N-CR2aR2b, CR2a=NR2b; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 a 4 heteroátomos selecionados entre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi ou Ci-C6-alquiltio e em que R2a, R2b e R2csão cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C1-C6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6- alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-Iialoalcoxi ou CrC6- alquiltio; R é selecionado entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6- alquenila, C2-C6-alquinila, CrC6-alquilamino , di (CrC6-alquil) amino, C2- C6-alquinilamino, di (C2-C6-alquinil) amino, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-alquiltio e em que os átomos de carbono nestes grupos podem ser substituídos por 1 a 3 de um substituinte selecionado entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C ι -C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxior CrC6-alquiltio; fenila ou um sistema de anel aromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos que pode conter 1 to 4 heteroátomos selecionado sentre oxigênio, enxofre e nitrogênio e que não são substituídos ou são substituídos com qualquer combinação de 1 a 5 grupos selecionados entre halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2~C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi ou CrC6-alquiltio; R, R são selecionados entre hidrogênio, ciano, nitro, formila, C(=O)R3c0uC(-O)R4c, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, CrC6-alcóxi, (CrC6-alcóxi) metileno, CrC6~alquinilsulfmila, CpCe-alquilsulfenila ou CrC6-alquilsulfonila em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi, CrC6-alquiltio, C(O)NR3aR3b ou C(O)NR4aR4b, (S02)NR3aR3b ou (S02)NR4aR4b, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos três radicais mencionados pode não ser substituído ou ser substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, radicais CrC6-alquila, CrC6-haloalquila, CrC6-alquiltio, CrC6-haloalquiltio, CrC6-alcóxi e CrC6-haloalcóxi; e em que R3a, R4a e R3b, R4bsão cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C1 -C6-Iialoalquila, C2-C6- alquenila ou C2-C6-alquinila; R3c, R4csão cada um independentemente selecionados entre hidrogênio, CrC6-alquila, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquinila, C3-C8- cicloalquila, Ci-C6-alquiltio, CrC6-alcóxi, (CrC6-alquil) amino, di(CrC6- alquil) amino, fenila e heteroarila, que pode ser um anel heteroaromático mono- ou bicíclcio de 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre O,S e N; com a condição de que pelo menos um de R3 e R4 seja hidrogênio; ou os enantiômeros e/ou os sais dos mesmos aceitáveis em agricultura ou em veterinária, com a condição de que o composto de fórmula I não está representando um derivado de 3-(l, 2, 3 ,4-tetraidro-l-naftil)-tio-ur éia, em que (R1)msR3 e R4 são hidrogênios e R2 é hidrogênio ou R2 is CH3.
16. Composição agrícola ou veterinária caracterizada pelo fato de que compreende pelo menos um composto indanil- e tetraidronaftil-amino- tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal do mesmo aceitável em agricultura ou em veterinária e pelo menos um veículo inerte líquido e/ou sólido aceitável em agronomia e, se desejado, pelo menos um tenso ativo.
17. Uso de um composto de indanil- e tetraidronaftil-amino- tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou dos enantiômeros e/ou pelo menos de um sal do mesmo aceitável em agricultura ou em veterinária caracterizado pelo fato de que é para o combate a pragas de animais.
18. Método para combater pragas de animais caracterizado pelo fato de que compreende o contato das pragas de animais, seu habitat, solo para reprodução, suprimento de alimentos, plantas, sementes, solo, área, material ou ambiente em que as pragas de animais estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, as plantas, as sementes, os solos, as superfícies ou os espaços a serem protegidos contra ataque ou infestação por um animal com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal do mesmo aceitável em agricultura ou em veterinária.
19. Método para proteger culturas contra o ataque ou a infestação por pragas de animais, caracterizado pelo fato de que compreende o contato de uma cultura com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal do mesmo aceitável em agricultura ou em veterinária.
20. Método para proteger sementes contra insetos do solo e as raízes das mudas e de galhos contra insetos, caracterizado pelo fato de que compreende o contato das sementes antes da semeadura e/ou depois da pr é- germinação com um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal do mesmo aceitável em agricultura ou em veterinária em quantidades pesticidamente eficazes.
21. Método de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que o composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I é aplicado em uma quantidade de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de sementes.
22. Método de acordo com a reivindicação 18, 19 ou 20, caracterizado pelo fato de que as pragas de animais são insetos, aracnídeos ou nematódeos.
23. Método de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que as pragas de animais são insetos como Homoptera ou Coleoptera ou aracnídeos da ordem de Acarina.
24. Método de acordo com a reivindicação 20, caracterizado pelo fato de que as raízes e os galhos resultantes das plantas são protegidos.
25. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que os galhos resultantes das plantas são protegidos contra afídeos.
26. Semente caracterizada pelo fato de que compreende um composto indanil- e tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou os enantiômeros e/ou pelo menos um sal do mesmo aceitável em agricultura em uma quantidade de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente.
27. Uso de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino- tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou dos enantiômeros e/ou pelo menos de um sal do mesmo aceitável em veterinária caracterizado pelo fato de que é para o combate a parasitas em e sobre animais.
28. Método para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende administrar ou aplicar oralmente, topicamente ou parenteralmente aos animais uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou dos enantiômeros e/ou de pelo menos um sal do mesmo aceitável em veterinária.
29. Processo para a preparação de uma composição para tratamento, controle, prevenção ou proteção de animais contra infestação ou infecção por parasitas, caracterizado pelo fato de que compreende uma quantidade parasiticidamente eficaz de um composto de indanil- ou tetraidronaftil-amino-tiouréia de fórmula I de acordo com qualquer uma das reivindicações 1-15 ou dos enantiômeros e/ou de pelo menos um sal do mesmo aceitável em veterinária.
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