BRPI0609799A2 - métodos para combater pragas animais, para proteger safras contra ataque ou infestação por pragas animais e para proteger materiais não vivos contra o ataque ou a infestação por pragas animais, uso de compostos de 1-(1,2-difenil-etil) -3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula i e de sais agricolamente aceitáveis do mesmo, método para proteger sementes contra pragas animais e das raìzes das mudas e de brotos contra pragas animais, semente, composição agrìcola, e, compostos de 1-(1,2-difenil-etil) -3-(2-hidroxietil)-tiuréia e/ou sal agricolamente aceitável do mesmo - Google Patents

Abstract

MéTODOS PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER SAFRAS CONTRA ATAQUE OU INFESTAçãO POR PRAGAS ANIMAIS E PARA PROTEGER MATERIAIS NãO VIVOS CONTRA O ATAQUE OU A INFESTAçãO POR PRAGAS ANIMAIS, USO DE COMPOSTOS DE 1 -(1 ,2-DIFENIL-ETIL)-3-(2-HIDROXIETIL)-TIURéIA DE FóRMULA I E DE SAIS AGRICOLAMENTE ACEITáVEIS DO MESMO, MéTODO PARA PROTEGER SEMENTES CONTRA PRAGAS ANIMAIS E DAS RAìZES DAS MUDAS E DE BROTOS CONTRA PRAGAS ANIMAIS, SEMENTE, COMPOSIçãO AGRìCOLA, E, COMPOSTOS DE 1 -(1 ,2-DIFENIL-ETIL)-3 -(2-HIDROXIETIL)-TIURéIA E/OU SAL AGRICOLAMENTE ACEITáVEL DO MESMO. A presente invenção refere-se a um método de combate a pragas animais que compreende o contato da praga animal, seu habitat, solo de reprodução, suprimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, as plantas, as sementes, os solos, as superficies ou os espaços a serem protegidos contra ataque por animal ou infestação, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1-(1,2- difenil-etil)-3 -(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I ou um sal aceitável em agricultura da mesma, em que m is O a 5, n é O a 5, R^3^ e R^4^ são H ou alquila, haloalquila, cicloalquila, fenil ou benzila opcionalmente substituído, R^7^, R^8^, R^9^ e R^10^ são H ou C~1~-C~6~-alquila, C~1~-C~6~- haloalquila, C~1~-C~6~-alquilamino, C~1~-C~6~-alcóxi, C~3~-C~6~-cicloalquila, fenila ou benzila opcionalmente substituído e as variáveis R^1^, R^2^, R^5^ e R^6^ são como definidas nas reivindicações. A invenção refere-se também a um processo para proteger as safras contra ataque ou infestação por pragas animais, a um método para proteger materiais não vivos contra ataque ou infestação por pragas animais, a novos compostos I 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia e seus sais aceitáveis em agricultura assim como a uma composição agrícola que compreende um composto I 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia ou um sal da mesma.

Description

"MÉTODOS PARA COMBATER PRAGAS ANIMAIS, PARA PROTEGER SAFRAS CONTRA ATAQUE OU INFESTAÇÃO POR PRAGAS ANIMAIS E PARA PROTEGER MATERIAIS NÃO VIVOS CONTRA O ATAQUE OU A INFESTAÇÃO POR PRAGAS ANIMAIS, USO DE COMPOSTOS DE l-(l,2-DEFENIL-ETIL)-3-(2-HIDROXIETIL)-TIURÉIA DE FÓRMULA I E DE SAIS AGRICOLAMENTE ACEITÁVEIS DO MESMO, MÉTODO PARA PROTEGER SEMENTES CONTRA PRAGAS ANIMAIS E DAS RAÍZES DAS MUDAS E DE BROTOS CONTRA PRAGAS ANIMAIS, SEMENTE, COMPOSIÇÃO AGRÍCOLA, E, COMPOSTOS DE l-(l,2-DIFENIL-ETIL)-3-(2-HIDROXIETIL)-TIURÉIA E/OU SAL AGRICOLAMENTE ACEITÁVEL DO MESMO"

A presente invenção refere-se aos compostos de l-(l,2-difenil- etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia para combater pragas animais.

Pragas animais e em particular insetos, aracnídeos e nematódeos destroem safras em crescimento e colhidas e atacam estruturas de madeira em repouso e comerciais, causando grande perda econômica ao suprimento de alimentos e à propriedade. Embora seja conhecido um grande número de agentes pesticidas, em virtude da capacidade de as pragas alvo desenvolverem resistência aos ditos agentes, há uma necessidade em andamento de novos agentes para combater pragas animais. Em particular, as pragas animais tais como insetos, aracnídeos e nematódeos são difíceis de serem eficazmente controladas.

Portanto, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos que tenham uma boa atividade pesticida e que apresentem um amplo espectro de atividade contra um grande número de diferentes pragas animais, especialmente contra insetos, aracnídeos e nematódeos difíceis de serem controlados.

Os compostos de fórmula I em que R5 e R6 são ambos hidrogênio já foram descritos como intermediários no pedido de patente anterior PCT/EP2004/014623.

No entanto, nenhum composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2- hidroxietil)-tiuréia foi descrito até agora para combater pragas animais.

Foi descoberto que os compostos de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2- hidroxietil)-tiuréia de fórmula I

<formula>formula see original document page 3</formula>

e o sal aceitável em agricultura do mesmo, em que m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;

η é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5;

X é enxofre ou oxigênio;

Ι Λ

R , R são cada um independentemente halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formila,

Ci-Cô-alquila, CrC6-alcóxi, Ci-Có-alquilamino, di (Ci-Có-alquil) amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2- C6-alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2- C6-alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, Ci-C6-alquinilsulfonila, CrC6- alquinilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (C1-C6- alquil) carbonila, (C2-C6-alquenil) carbonila, (C2-C6-alquinil) carbonila, (C1- C6-alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi) - carbonila, (Ci-C6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil) carbonilóxi ou (C2-C6- alquinil) carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio;

C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb5 um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que

Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, C1-C6- alcanodiila ou C1-C6- alcanodiilóxi;

Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático de 5 a elementos, que contém

1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel, em que Ar não é substituído ou pode conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6- 15 haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; e

Cy é C3-C12-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio;

e em que dois radicais R1 ou dois radicais R2 que estão ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo de 5, 6 ou 7 elementos fundido saturado ou parcialmente insaturado ou um heterociclo de 5, 6 ou 7 elementos fundido, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel e em que o anel fundido não é substituído ou pode conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio;

R35R4 são cada um independentemente hidrogênio, C1-C6- alquila, C1-C6-haloalquila ou C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio ou fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-Iialo alcóxi;

R5 é hidrogênio, ciano, nitro, formila, C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil) carbonila ou (C1-C6-alcóxi) carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio ou

R5 é C(O)NRcRd ou (SO2)NRcRd, fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos últimos três grupos mencionados pode não ser substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi;

R6 is hidrogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, formila, (C1-C6-alquil) carbonila, (C1-C6-alcóxi) carbonila, (C1-C6-alquiltio) carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6- alquiltio ou R6 é C(O)NReRf, (SO2)NReRf5 fenila, fenilóxi ou benzila, cada um dos últimos três radicais mencionados pode ser não substituído ou substituído comi a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C]-C6-alquila, 3 Ci-Cô-haloalquila, 3 CrC6-alquiltio, 3 CpCô-haloalquiltio, 3 Ci-C6-alcóxi e 3 C ι -C6-haloalcóxi;

R7, R8, R 9, R10 são cada um independentemente hidrogênio, CrC6-alquila, Ci-C6-haloalquila, CrC6- alquilamino, Ci-C6-alcóxi, C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono destes grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e CrC6- alquiltio, fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 CrC6-alquila, 3 CrC6- haloalquila, 3 Ci-C6-alquiltio, 3 Ci-C6-haloalquiltio, 3 Ci-C6-alcóxi e 3 CrC6- haloalcóxi;

Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são cada um independentemente hidrogênio, Ci-C6-alquila, C2-C6-alquenila ouC2-C6-alquinila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem conter 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio;

exibem uma alta atividade pesticida e são ativos contra um amplo espectro de pragas animais, em particular contra insetos, aracnídeos e nematódeos.

Portanto, a presente invenção refere-se ao uso dos compostos de fórmula I e dos sais dos mesmos para combater pragas animais e também a um método de combate de pragas animais que compreende o contato das pragas animais, seu habitat, solo de crescimento, suprimento de alimento, plantas, sementes, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, plantas, sementes, solo, superfícies ou espaços a serem protegidos de ataque por animal ou infestação com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1- (l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I e/ou de pelo menos um sal da mesma aceitável em agricultura.

Além disso, a presente invenção fornece um método para proteger safras contra o ataque ou a infestação por pragas animais, particularmente insetos, aracnídeos ou nematódeos, que compreende o contato de uma safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia composto de fórmula I e/ou de pelo menos um sal do mesmo.

A invenção também se refere a novos compostos de 1-(1,2- em que as variáveis têm os significados definidos acima em relação à fórmula I, com a condição de que R5 e R6 não podem ser ambos hidrogênio.

Além disso, a invenção refere-se a composições agrícolas, de preferência na forma de soluções, emulsões, pastas, dispersões oleosas, pós, materiais para difusão, pós finos ou na forma de grânulos diretamente borrifáveis, que compreendem pelo menos um composto de l-(l,2-difenil- etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I como definido acima e/ou pelo menos um sal do mesmo, misturado com um ou mais veículo (s) inerte (s), sólido (s) ou líquido (s) aceitável (eis) em agricultura e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Os compostos de fórmula I podem ter um ou mais centros de quiralidade, em cujo caso eles estão presentes como misturas de estereoisômeros, tais como enanciômeros ou diaestereômeros. A presente invenção fornece tanto estereoisômeros puros, por exemplo, os enanciômeros ou diaestereômeros puros e misturas dos mesmos. Os compostos de fórmula I também podem existir na forma de diferentes tautômeros. A invenção compreende os tautômeros simples, se separáveis, assim como misturas de tautômeros.

Os sais dos compostos de fórmula I que são adequados para uso de acordo com a invenção são especialmente sais aceitáveis em agricultura. Eles podem ser formados de um método costumeiro, por exemplo, pela reação do composto com um ácido do ânion em questão se o composto de formula I tiver uma funcionalidade básica ou por reação de um composto de fórmula I ácido com uma base adequada.

Os sais adequados para agricultura úteis são especialmente os sais daqueles cátions ou os sais de adição de ácido daqueles ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não tenham efeito adverso sobre a ação dos compostos de acordo com a presente invenção. Os cátions adequados são em particular os íons dos metais alcalinos, de preferência lítio, sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, de preferência cálcio, magnésio e bário e dos metais de transição, de preferência manganês, cobre, zinco e ferro e também amônio (NHi+) e amônio substituído em que um a quatro dos átomos de hidrogênio são substituídos por Ci-C4-alquila, Ci-C4-hidroxialquila, C1-C4- alcóxi, Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, hidróxi-Ci-C4-alcóxi-Ci-C4-alquila, fenila e/ou benzila. Exemplos de íons amônio substituídos compreendem metilamônio, isopropilamônio, dimetilamônio, diisopropilamônio, trimetilamônio, tetrametilamônio, tetraetilamônio, tetrabutilamônio, 2- hidroxietilamônio, 2-(2-hidroxietóxi) etilamônio, bis (2-hidroxietil) amônio, benziltrimetilamônio e benziltrietilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, preferivelmente tri (Ci-C4-alquil) sulfônio.

Os ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, bissulfato, sulfato, di-hidrogênio fosfato, bifosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorosilicato, hexafluorofosfato, benzoato e os ânions de ácidos Ci-C4-alcanóicos, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Eles podem ser formados pela reação de um composto de formulas I com um ácido do ânion correspondente, de preferência de ácido clorídrico, de ácido bromídrico, de ácido sulfúrico, de ácido fosfórico ou de ácido nítrico.

Os grupamentos orgânicos mencionados nas definições acima das variáveis são - como o termo halogênio - termos coletivos para listagens dos membros individuais do grupo. O prefixo Cn-Cm indica em cada caso o número possível de átomos de carbono no grupo. O termo halogênio representa em cada caso flúor, bromo, cloro ou iodo, em particular flúor, cloro ou bromo.

Exemplos de outros significados são:

O termo "Ci-C6-alquila" como usado neste caso e nos grupamentos alquila de Ci-C6-alcóxi, Ci-Có-alquilamino, di (Ci-C6-alquil) amino, Ci-C6-alquiltio, Ci-C6-alquinilsulfonila, Ci-C6-alquinilsulfoxila, Cr Cô-alquilcarbonila, Ci-Có-alcoxicarbonila, Ci-Có-alquiltiocarbonila, e Ci-C6- alquilcarbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono, especialmente 1 a 4 grupos carbono, por exemplo metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1- metilpropila, 2-metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2- metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, hexila, 1,1- dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, 1-metilpentila, 2-metilpentila, 3- metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2-dimetilbutila, 1,3- dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3-dimetilbutila, 1- etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1-etil-l- metilpropila, l-etil-2-metilpropila, heptila, octila, 2-etil-hexila, nonila e decila e seus isômeros. Ci-C4-alquila significa, por exemplo, metila, etila, propila, 1- metiletila, butila, 1-metilpropila, 2-metilpropila ou 1,1-dimetiletila.

O termo "Ci-C6-haloalquila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima), em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima, por exemplo Ci-C4-haloalquila, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2-difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2- difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila, pentafluoroetila e similares.

O termo, "Ci-C6-alcóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio. Exemplos incluem C1-C6-alcóxi tais como metóxi, etóxi, OCH2- C2H5, OCH(CH3)2, n-butóxi, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-pentóxi, 1-metilbutóxi, 2-metilbutóxi, 3-metilbutóxi, 1,1-dimetilpropóxi, 1.2-dimetilpropóxi, 2,2-dimetil-propóxi, 1-etilpropóxi, n-hexóxi, 1-metilpentóxi, 2-metilpentóxi, 3-metilpentóxi, 4-metilpentóxi, 1,1-dimetilbutóxi, 1,2-dimetilbutóxi, 1,3-dimetilbutóxi, 2,2-dimetilbutóxi, 2.3-dimetilbutóxi, 3,3-dimetilbutóxi, 1-etilbutóxi, 2-etilbutóxi, 1,1,2-trimetilpropóxi, 1,2,2-trímetilpropóxi, 1-etil-l-metilpropóxi, l-etil-2- metilpropóxi e similares.

O termo "C1-C6-haloalcóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo C1-C6-alcóxi como mencionado acima em que os átomos de hidrogênio são parcialmente ou completamente substituídos por flúor, cloro, bromo e/ou iodo, isto é, por exemplo, C1-C6-haloalcóxi tais como clorometóxi, diclorometóxi, triclorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2-difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2- dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, pentafluoroetóxi, 2-fluoropropóxi, 3-fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 3,3,3 -tricloropropóxi, 2,2,3,3,3 -pentafluoropropóxi, heptafluoropropóxi, 1 -(fluorometil)-2-fluoroetóxi, 1 -(clorometil)-2- cloroetóxi, l-(bromometil)-2-bromoetóxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4- bromobutóxi, nonafluorobutóxi, 5-fluoro-l-pentóxi, 5-cloro-l-pentóxi, 5- bromo-l-pentóxi, 5-iodo-l-pentóxi, 5,5,5-tricloro-l-pentóxi, undecafluoropentóxi, 6-fluoro-l-hexóxi, 6-cloro-l-hexóxi, 6-bromo-l-hexóxi, 6-iodo-l-hexóxi, 6,6,6-tricloro-l- hexóxi ou dodecafluorohexóxi, em particular clorometóxi, fluorometóxi, difluorometóxi, trifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi ou 2,2,2-trifluoroetóxi. O termo "Ci-C6-alcóxi-Ci-C6-alquila" como usado neste caso refere-se a Q-Có-alquila em que 1 átomo de carbono contém um radical Cr C6-alcóxi como mencionado acima. Exemplos são CH2-OCH3, CH2-OC2Hs, n-propoximetila, CH2-OCH(CH3)2, n-butoximetila, (1-metilpropóxi) metila, (2-metilpropóxi) metila, CH2-OC(CH3)3, 2-(metóxi) etila, 2-(etóxi) etila, 2- (n-propóxi) etila, 2-(l-metiletóxi) ) etila, 2-(n-butóxi) etila, 2-( 1-metilpropóxi) etila, 2-(2-metilpropóxi) etila, 2-(l,l-dimetiletóxi) ) etila, 2-(metóxi) ) propila, 2-(etóxi) ) propila, 2-(n-propóxi) propila, 2-(l-metiletóxi) ) propila, 2-(n- butóxi) propila, 2-( 1-metilpropóxi) propila, 2-(2-metilpropóxi) propila, 2-(l,l- dimetiletóxi) ) propila, 3-(metóxi) ) propila, 3-(etóxi) ) propila, 3-(n-propóxi) propila, 3-(l-metiletóxi) ) propila, 3-(n-butóxi) propila, 3-(1-metilpropóxi) propila, 3-(2-metilpropóxi) propila, 3-(1,1-dimetiletóxi) ) propila, 2-(metóxi) ) butila, 2-(etóxi) ) butila, 2-(n-propóxi) butila, 2-(l-metiletóxi) ) butila, 2-(n- butóxi) butila, 2-( 1-metilpropóxi) butila, 2-(2-metilpropóxi) butila, 2-(l,l- dimetiletóxi) ) butila, 3-(metóxi) ) butila, 3-(etóxi) ) butila, 3-(n-propóxi) butila, 3-(l-metiletóxi) ) butila, 3-(n-butóxi) butila, 3-(1-metilpropóxi) butila, 3-(2-metilpropóxi) butila, 3-(1,1-dimetiletóxi) ) butila, 4-(metóxi) ) butila, 4- (etóxi) ) butila, 4-(n-propóxi) butila, 4-(l-metiletóxi) ) butila, 4-(n-butóxi) butila, 4-( 1-metilpropóxi) butila, 4-(2-metilpropóxi) butila, 4-(l,l- dimetiletóxi) ) butila e similares.

O termo "(Ci-C6-alquil) carbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligados por meio do átomo de carbono do grupo carbonila em qualquer ligação no grupo alquila. Exemplos incluem CrC6-alquilcarbonila tais como CO-CH3, CO-C2H5, n- propilcarbonila, 1-metiletilcarbonila, n-butilcarbonila, 1-metilpropilcarbonila, 2-metilpropilcarbonila, 1,1-dimetiletilcarbonila, n-pentilcarbonila, 1- metilbutilcarbonila, 2-metilbutilcarbonila, 3-metilbutilcarbonila, 1,1- dimetilpropilcarbonila, 1,2-dimetilpropilcarbonila, 2,2-dimetilpropilcarbonila, 1-etilpropilcarbonila, n-hexilcarbonila, 1-metilpentilcarbonila, 2- metilpentilcarbonila, 3-metilpentilcarbonila, 4-metilpentilcarbonila, 1,1- dimetilbutilcarbonila, 1,2-dimetilbutilcarbonila, 1,3-dimetilbutilcarbonila, 2,2-dimetilbutilcarbonila, 2,3-dimetilbutilcarbonila, 3,3-dimetilbutilcarbonila, 1-etilbutilcarbonila, 2-etilbutilcarbonila, 1,1,2-trimetilpropilcarbonila, 1,2,2- trimetilpropilcarbonila, 1-etil-l-metilpropilcarbonila ou l-etil-2- metilpropilcarbonila e similares.

O termo "(Ci-Có-alcóxi) carbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alcóxi de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligados por meio do átomo de carbono do grupo carbonila, por exemplo CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2- C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-butoxicarbonila, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2- CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-pentoxicarbonila, 1-metilbutoxicarbonila, 2- metilbutoxicarbonila, 3-metilbutoxicarbonila, 2,2-dimetilpropoxicarbonila, 1- etilpropoxicarbonila, n-hexoxicarbonila, 1,1-dimetilpropoxicarbonila, 1,2- dimetilpropoxicarbonila, 1-metilpentoxicarbonila, 2-metilpentoxicarbonila, 3- metilpentoxicarbonila, 4-metilpentoxicarbonila, 1,1 -dimetilbutoxicarbonila, 1,2-dimetilbutoxicarbonila, 1,3-dimetilbutoxicarbonila, 2,2- dimetilbutoxicarbonila, 2,3-dimetilbutoxicarbonila, 3,3- dimetilbutoxicarbonila, 1-etilbutoxicarbonila, 2-etilbutoxicarbonila, 1,1,2- trimetilpropoxicarbonila, 1,2,2-trimetilpropoxicarbonila, 1 -etil-1 - metilpropoxicarbonila ou l-etil-2- metilpropoxicarbonila.

O termo "(Ci-C6-alquil) carbonilóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) ligado por meio do átomo de carbono do grupo carbonilóxi em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-propilcarbonilóxi, 1- metiletilcarbonilóxi, n-butilcarbonilóxi, 1-metilpropilcarbonilóxi, 2- metilpropilcarbonilóxi, 1,1-dimetiletilcarbonilóxi, n-pentilcarbonilóxi, 1- metilbutilcarbonilóxi, 2-metilbutilcarbonilóxi, 3-metilbutilcarbonilóxi, 1,1- dimetilpropilcarbonilóxi ou 1,2-dimetilpropilcarbonilóxi.

O termo "Ci-C6-alquiltio (C1-C6-alquilsulfanila: C1-C6-alquil- S-)" como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de enxofre, por exemplo C1-C4- alquiltio tais como metiltio, etiltio, propiltio, 1-metiletiltio, butiltio, 1- metilpropiltio, 2-metilpropiltio, 1,1-dimetiletiltio, n-pentiltiocarbonila, 1- metilbutiltio, 2-metilbutiltio, 3-metilbutiltio, 2,2-dimetilpropiltio, 1- etilpropiltio, n-hexiltio, 1,1-dimetilpropiltio, 1,2-dimetilpropiltio, 1- metilpentiltio, 2-metilpentiltio, 3-metilpentiltio, 4-metilpentiltio, 1,1- dimetilbutiltio, 1,2-dimetilbutiltio, 1,3-dimetilbutiltio, 2,2-dimetilbutiltio, 2,3- dimetilbutiltio, 3,3-dimetilbutiltio, 1-etilbutltio, 2-etilbutiltio, 1,1,2- trimetilpropiltio, 1,2,2-trimetilpropiltio, 1-etil-l-metilpropiltio ou l-etil-2- metilpropiltio.

O termo " C1 -C6-alquiltiocarbonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquiltio de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligados por meio do átomo de carbono do grupo carbonila. Exemplos incluem CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-butiltiocarbonila, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-pentiltiocarbonila, 1- metilbutiltiocarbonila, 2-metilbutiltiocarbonila, 3-metilbutiltiocarbonila, 2,2- dimetilpropiltiocarbonila, 1-etilpropiltiocarbonila, n-hexiltiocarbonila, 1,1- dimetilpropiltiocarbonila, 1,2-dimetilpropiltiocarbonila, 1- metilpentiltiocarbonila, 2-metilpentiltiocarbonila, 3-metilpentiltiocarbonila, 4- metilpentiltiocarbonila, 1,1-dimetilbutiltiocarbonila, 1,2- dimetilbutiltiocarbonila, 1,3-dimetilbutiltiocarbonila, 2,2- dimetilbutiltiocarbonila, 2,3-dimetilbutiltiocarbonila, 3,3- dimetilbutiltiocarbonila, 1-etilbutiltiocarbonila, 2-etilbutiltiocarbonila, 1,1,2- trimetilpropiltiocarbonila, 1,2,2-trimetilpropiltiocarbonila, 1-etil-l- metilpropiltiocarbonila ou l-etil-2-metilpropiltiocarbonila.

O termo "C1-C6-alquilsulfinila" (C1-C6-alquilsulfoxila: Ci-Cô- alquil-S(=0)-), como usado neste caso refere-se a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia reta ou ramificada (como mencionado acima) que tem 1 a 6 átomos de carbono ligados através de um átomo de enxofre do grupo sulfinila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo SO-CH3, SO- C2H5, n-propilsulfinila, 1-metiletilsulfinila, n-butilsulfinila, 1- metilpropilsulfinila, 2-metilpropilsulfinila, 1,1-dimetiletilsulfinila, n- pentilsulfinila, 1-metilbutilsulfinila, 2-metilbutilsulfinila, 3-metilbutilsulfinila, 1.1-dimetilpropilsulfinila, 1,2-dimetilpropilsulfinila, 2,2- dimetilpropilsulfinila, 1-etilpropilsulfinila, n-hexilsulfinila, 1- metilpentilsulfinila, 2-metilpentilsulfinila, 3-metilpentilsulfinila, 4- metilpentilsulfinila, 1,1-dimetilbutilsulfinila, 1,2-dimetilbutilsulfinila, 1,3- dimetilbutilsulfinila, 2,2-dimetilbutilsulfinila, 2,3-dimetilbutilsulfinila, 3,3- dimetilbutilsulfinila, 1-etilbutilsulfinila, 2-etilbutilsulfinila, 1,1,2- trimetilpropilsulfinila, 1,2,2-trimetilpropilsulfinila, 1 -etil-1 - metilpropilsulfinila ou l-etil-2-metilpropilsulfinila.

O termo "C1-C6-alquilamino" refere-se a um grupo amino secundário que contém um grupo alquila como definido acima, por exemplo, metilamino, etilamino, propilamino, 1-metiletilamino, butilamino, 1- metilpropilamino, 2-metilpropilamino, 1,1-dimetiletilamino, pentilamino, 1- metilbutilamino, 2-metilbutilamino, 3-metilbutilamino, 2,2- dimetilpropilamino, 1-etilpropilamino, hexilamino, 1,1-dimetilpropilamino, 1.2-dimetilpropilamino, 1-metilpentilamino, 2-metilpentilamino, 3- metilpentilamino, 4-metilpentilamino, 1,1-dimetilbutilamino, 1,2- dimetilbutilamino, 1,3-dimetilbutilamino, 2,2-dimetilbutilamino, 2,3- dimetilbutilamino, 3,3-dimetilbutilamino, 1-etilbutilamino, 2-etilbutilamino, 1,1,2-trimetilpropilamino, 1,2,2-trimetilpropilamino, 1 -etil-1 - metilpropilamino ou l-etil-2-metilpropilamino.

O termo "di (CrC6-alquil) amino" refere-se a um grupo amino terciário que contém dois radicais alquila como definido acima, por exemplo, dimetilamino, dietilamino, di-n-propilamino, diisopropilamino, N-etil-N- metilamino, N-(n-propil)-N-metilamino, N-(isopropil)-N-metilamino, N-(n- butil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(2-butil)-N-metilamino, N-(isobutil)-N-metilamino, N-(n-pentil)-N-metilamino, N-(n-propil)-N- etilamino, N-(isopropil)-N-etilamino, N-(n-butil)-N-etilamino, N-(n-pentil)- N-etilamino, N-(2-butil)-N-etilamino, N-(isobutil)-N-etilamino ou N-(n- pentil)-N-etilamino.

O termo "CrC6-alquilsulfonila" (CrC6-alquil-S(=0)2-) como usado neste caso refere-se a um grupo alquila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 1 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio do átomo de enxofre do grupo sulfonila em qualquer ligação no grupo alquila, por exemplo SO2-CH3, SO2-C2H5, n-propilsulfonila, SO2-CH(CH3)2, n-butilsulfonila, 1-metilpropilsulfonila, 2- metilpropilsulfonila, SO2-C(CH3)3, n-pentilsulfonila, 1-metilbutilsulfonila, 2- metilbutilsulfonila, 3-metilbutilsulfonila, 1,1-dimetilpropilsulfonila, 1,2- dimetilpropilsulfonila, 2,2-dimetilpropilsulfonila, 1-etilpropilsulfonila, n- hexilsulfonila, 1-metilpentilsulfonila, 2-metilpentilsulfonila, 3- metilpentilsulfonila, 4-metilpentilsulfonila, 1,1 -dimetilbutilsulfonila, 1,2- dimetilbutilsulfonila, 1,3-dimetilbutilsulfonila, 2,2-dimetilbutilsulfonila, 2,3- dimetilbutilsulfonila, 3,3-dimetilbutilsulfonila, 1-etilbutilsulfonila, 2- etilbutilsulfonila, 1,1,2-trimetilpropilsulfonila, 1,2,2-trimetilpropilsulfonila, 1- etil-1-metilpropilsulfonila ou l-etil-2- metilpropilsulfonila.

O termo "C2-C6-alquenila" como usado neste caso e nos grupamentos alquenila de C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquenilamino, C2-C6- alqueniltio, C2-C6-alquenilsulfonila, (C2-C6-alquenil) carbonila, (C2-C6- alquenilóxi) carbonila e (C2-C6-alquenil) carbonilóxi refere-se a um grupo hidrocarboneto não saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono e uma dupla ligação em qualquer posição, tais como etenila, 1-propenila, 2-propenila, 1-metil-etenila, 1-butenila, 2-butenila, 3- butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1-propenila, l-metil-2-propenila, 2- metil-2-propenila; 1-pentenila, 2-pentenila, 3-pentenila, 4-pentenila, 1-metil- 1-butenila, 2-metil-1-butenila, 3-metil-1-butenila, l-metil-2-butenila, 2-metil- 2-butenila, 3-metil-2-butenila, l-metil-3-butenila, 2-metil-3-butenila, 3-metil- 3-butenila, l,l-dimetil-2-propenila, 1,2-dimetil- 1-propenila, 1,2-dimetil-2- propenila, 1-etil-1-propenila, l-etil-2-propenila, 1-hexenila, 2-hexenila, 3- hexenila, 4-hexenila, 5-hexenila, 1-metil-1-pentenila, 2-metil-1-pentenila, 3- metil-1-pentenila, 4-metil- 1-pentenila, l-metil-2-pentenila, 2-metil-2- pentenila, 3-metil-2-pentenila, 4-metil-2-pentenila, l-metil-3-pentenila, 2- metil-3-pentenila, 3-metil-3-pentenila, 4-metil-3-pentenila, l-metil-4- pentenila, 2-metil-4-pentenila, 3-metil-4-pentenila, 4-metil-4-pentenila, 1,1- dimetil-2-butenila, l,l-dimetil-3-butenila, 1,2-dimetil-1-butenila, 1,2-dimetil- 2-butenila, l,2-dimetil-3-butenila, 1,3-dimetil-1-butenila, l,3-dimetil-2- butenila, l,3-dimetil-3-butenila, 2,2-dimetil-3-butenila, 2,3-dimetil-1-butenila, 2,3-dimetil-2-butenila, 2,3-dimetil-3-butenila, 3,3-dimetil-1-butenila, 3,3- dimetil-2-butenila, 1-etil-1-butenila, l-etil-2-butenila, l-etil-3-butenila, 2-etil- 1-butenila, 2-etil-2-butenila, 2-etil-3-butenila, 1,1,2-trimetil-2-propenila, 1- etil-l-metil-2-propenila, l-etil-2-metil-l- propenila e l-etil-2-metil-2- propenila.

O termo, "C2-C6-alquenilóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio, tais como vinilóxi, alilóxi (propen-3-ilóxi), metalilóxi, buten-4-ilóxi etc.

O termo "C2-C6-alqueniltio" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de enxofre, por exemplo vinilsulfanila, alilsulfanil (propen-3-iltio), metalilsulfanila, buten-4-ilsulfanila, etc..

O termo "C2-C6-alquenilamino" como usado neste caso refere- se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de enxofre, por exemplo vinilamino, alilamino (propen-3-ilamino), metalilamino, buten-4-ilamino etc.

O termo "C2-C6-alquenilsulfonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquenila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de sulfonila grupo (SO2), por exemplo vinilsulfonila, alilsulfonila (propen-3-ilsulfonila), metalilsufonila, buten-4-ilsulfonila etc.

O termo "C2-C6-alquinila" como usado neste caso e nos grupamentos alquinila de C2-C6-alquinilóxi, C2-C6-alquinilamino, C2-C6- alquiniltio, C2-C6-alquinilsulfonila, C2-C6-alquinilcarbonila, C2-C6- alquiniloxicarbonila e Ci-C6-alquinilcarboniloxi refere-se a um grupo hidrocarboneto não saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 10 átomos de carbono e que contém pelo menos uma tripla ligação, tais como etinila, prop-l-in-l-ila, prop-2-in-1-ila, n-but-l-in-l-ila, n-but-l-in-3-ila, n- but-l-in-4-ila, n-but-2-in-l-ila, n-pent-l-in-l-ila, n-pent-l-in-3-ila, n-pent-1- in-4-ila, n-pent-l-in-5-ila, n-pent-2-in-l-ila, n-pent-2-in-4-ila, n-pent-2-in-5- ila, 3-metilbut-l-in-3-ila, 3-metilbut-l-in-4-ila, n-hex-l-in-l-ila, n-hex-l-in-3- ila, n-hex-l-in-4-ila, n-hex-l-in-5-ila, n-hex-l-in-6-ila, n-hex-2-in-l-ila, n- hex-2-in-4-ila, n-hex-2-in-5-ila, n-hex-2-in-6-ila, n-hex-3-in-l-ila, n-hex-3-in- 2-ila, 3-metilpent-l-in-l-ila, 3-metilpent-l-in-3-ila, 3-metilpent-l-in-4-ila, 3- metilpent-l-in-5-ila, 4-metilpent-l-in-l-ila, 4-metilpent-2-in-4-ila ou 4- metilpent-2-in-5-ila e similares.

O termo, "C2-C6-alquinilóxi" como usado neste caso refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de oxigênio, tal como propargilóxi (propin-3-ilóxi), butin-3-ilóxi e butin-4-ilóxi.

O termo "C2-C6-alquiniltio" como usado neste caso refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de enxofre, tais como propargilsulfanil (propin-3-iltio), butin-3- ilsulfanila e butin-4- ilsulfanila.

O termo "C2-C6-alquinilamino" como usado neste caso refere- se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de enxofre, tais como propargilamino (propin-3-ilamino), butin-3- amino e butin-4-ilamino.

O termo "C2-C6-alquinilsulfonila" como usado neste caso refere-se a um grupo alquinila saturado de cadeia reta ou ramificada que tem 2 a 6 átomos de carbono (como mencionado acima) que está ligado por meio de um átomo de grupo sulfonila (SO2), tais como propargilsulfanil (propin-3- ilsulfonila), butin-3- ilsulfonila e butin-4-ilsulfanila.

O termo "C3-C12-cicloalquila" como usado neste caso refere-se a um radical hidrocarboneto mono- ou bi- ou policíclico que tem 3 a 12 átomos de carbono, em particular 3 a 6 átomos de carbono. Exemplos de radicais monocíclicos compreendem ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila, ciclo-heptila, ciclooctila, ciclononila e ciclodecila. Exemplos de radicais bicíclicos compreendem biciclo [2.2.1] heptila, biciclo [3.1.1] heptila, biciclo [2.2.2] octila e biciclo [3.2.1] nonila. Exemplos de radicais tricíclicos são adamantila e homoadamantila.

O termo "anel mono- ou bicíclico heteroaromático" como usado neste caso refere-se a um radical monocíclico heteroaromático que tem 5 ou 6 elementos no anel, que pode compreender um anel fundido de 5, 6 ou 7 elementos assim tendo um número total de elementos no anel de 8 a 10, em que em cada caso 1, 2, 3 ou 4 destes elementos no anel são heteroátomos selecionados, independentemente um do outro, do grupo que consiste de oxigênio, nitrogênio e enxofre. O radical heterocíclico pode estar ligado ao restante da molécula por meio de um elemento de carbono no anel ou por meio de um elemento de nitrogênio no anel. O anel fundido compreende C5- C7-cicloalquila, C5-C7-cicloalquenila ou heterociclila e fenila de 5 a 7 elementos.

Exemplos para anéis monocíclicos heteroaromáticos de 5 a 6 elementos incluem triazinila, pirazinila, pirimidila, piridazinila, piridila, tienila, furila, pirrolila, pirazolila, imidazolila, triazolila, tetrazolila, tiazolila, oxazolila, tiadiazolila, oxadiazolila, isotiazolila e isoxazolila.

Exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 elementos que contêm um anel fenila fundido são quinolinila, isoquinolinila, indolila, indolizinila, isoindolila, indazolila, benzofurila, benzotienila, benzo [b] tiazolila, benzoxazolila, benzotiazolila, benzoxazolila e benzimidazolila. Exemplos para anéis heteroaromáticos de 5 a 6 elementos que contêm um anel cicloalquenila fundido são diidroindolila, diidroindolizinila, diidroisoindolila, diidroquinolinila, diidroisoquinolinila, cromenila, cromanila e similares.

O termo "heterociclila de 5 a 7 elementos" compreende anéis monocíclicos heteroaromáticos como definido acima e anéis heterocíclicos não aromáticos saturados ou parcialmente insaturados que têm 5, 6 ou 7 elementos no anel. Exemplos para anéis não aromáticos incluem pirrolidinila, pirazolinila, imidazolinila, pirrolinila, pirazolinila, imidazolinila, tetrahidrofuranila, diidrofuranila, 1,3-dioxolanila, dioxolenila, tiolanila, diidrotienila, oxazolidinila, isoxazolidinila, oxazolinila, isoxazolinila, tiazolinila, isotiazolinila, tiazolidinila, isotiazolidinila, oxatiolanila, piperidinila, piperazinila, piranila, diidropiranila, tetrahidropiranila, dioxanila, tiopiranila, diidrotiopiranila, tetrahidirotiopiranila, morfolinila, tiazinila e similares.

No que se refere à atividade pesticida dos compostos de fórmula I, é dada preferência àqueles compostos de fórmula I, em que as variáveis - independentemente uma da outra ou em combinação com qualquer uma das outras variáveis - têm os significados a seguir:

η é 1, 2 ou 3;

m é 1, 2 ou 3;

m+n = 2, 3, 4 ou 5, especialmente 3, 4 ou 5;

R1 é halogênio, OH, SH5 NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formila, Ci-C4-alquila que podem conter 1 ao 3 radicais halogênio, C1-C4- alcóxi que pode conter 1 a 3 radicais halogênio, C1 -C6-alquilamino, (C1-C6- alcóxi) carbonila ou fenila que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6- alquiltio, 3 Ci-C6-Iialoalquiltio, 3 Ci-C6-alcóxi e 3 C1-C6- haloalcóxi,especialmente flúor, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, etóxi, difluorometila, trifluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi ou fenila, que podem ser não substituído ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais selecionados entre halogênio e/ou metila;

R2 halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formila, C1-C4alquila que podem conter 1 a 3 radicais halogênio, C1-C4-alcóxi que pode conter 1 a 3 radicais halogênio, C1-C6-alquilamino, (C1-C6-alcóxi) carbonila ou fenila que não está substituído ou está substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi, especialmente flúor, cloro, bromo, metila, etila, metóxi, etóxi, difluorometila, trifluorometila, difluorometóxi, trifluorometóxi ou fenila, que pode não ser substituído ou podem conter 1, 2 ou 3 radicais selecionados entre halogênio e/ou metila;

R3 hidrogênio ou C1-C4-alquila, especialmente hidrogênio ou metila e mais preferivelmente ainda hidrogênio;

R4 hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, C1-C4- alcóxi-C1-C4-alquila ou fenila, que não é substituído ou é substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-lialoalqmla, 3 Q-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e C1-C6-haloalcóxi;

R5 hidrogênio, ciano, formila, Ci-C4-alquila, (C1-C6- alquil) carbonila, (C1-C4-haloalquil) carbonila, (CrC6-alcóxi) carbonila, Q- C4-alcóxi-(C1-C4-alcóxi) carbonila ou (C1-C6-alquiltio) carbonila, especialmente hidrogênio;

R6 hidrogênio, ciano, formila, C1-C4-alquila, (C1-C6- alquil) carbonila, (C1-C4-haloalquil) carbonila, (C1-C6-alcóxi) carbonila, Q- C4-alcóxi-(C1-C4-alcóxi) carbonila ou (C1-C6-alquiltio) carbonila, especialmente hidrogênio;

R7, R8, R9 e R10 são cada hidrogênio ou um destes radicais também pode ser C1-C4-alquila.

Em uma modalidade muito preferida da invenção ambos os radicais R3 e R4 são hidrogênio. Em uma outra modalidade preferida da invenção R3 é hidrogênio e R4 é C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Q-C4- alcóxi- C1-C4-alquila ou fenila, que é não substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi. Nesta modalidade R4 é de preferência metila, etila ou especialmente fenila não substituído ou substituído. Uma outra modalidade da presente invenção refere-se a compostos de fórmula I, em que pelo menos um e de preferência um ou dois dos radicais R7, R8, R9 e R10 seja diferente de hidrogênio. Neste caso, é dada preferência aos compostos de fórmula I, em que 1 ou 2 dos radicais R7, R8, R9 ou R10 são selecionados entre C1-C4-alquila, fenila opcionalmente substituído ou benzila opcionalmente substituído.

Os compostos da presente invenção podem ser, por exemplo, preparados partindo das difeniletilaminas correspondentes II pela via sintética delineada no esquema a seguir:

<formula>formula see original document page 23</formula>

De acordo com um método delineado no esquema, um 1,2- difenilaminoetano II é convertido no isotiocianato III correspondente por meios convencionais, por exemplo, pela reação de II com tiofosfênio (ver, por exemplo, Houben-Weila, E4, "Methoden der Organischen Chemie", capítulo IIIc, pp. 837-842, Georg Thieme Verlag 1983. O isotiocianato III é então reagido com um aminoetanol de fórmula geral IV, obtendo assim o composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I com R5 sendo hidrogênio.

A reação do aminoetanol IV com o isotiocianato III pode ser realizada de acordo com métodos padronizados de química orgânica, ver, por exemplo, Biosci. Biotech. Biochem. 56 (7), 1062-1065 (1992).

As difeniletilaminas de fórmula II são conhecidas na técnica (por exemplo, 1,2-difeniletil-amina, CAS-Nr.[ 3082-58-4]) ou elas podem ser preparadas por métodos com os quais um químico orgânico está familiarizado e bem conhecido na técnica. Os métodos adequados para a preparação de difeniletilaminas II compreendem inter alia a aminação com redução das fenilbenzilcetonas correspondentes ou a redução das fenilbenziloximas correspondentes (ver, por exemplo, J. Med. Chem. 38, 1600-1607 (1995) ou J. Med. Chem. 37 (7), 913-923 (1994)). As difeniletilaminas de fórmula II também podem ser preparadas pela adição de reagentes fenil- ou benzil- organometálicos a iminas adequadas tal como uma terc-butilsulfinilimina de um composto benzaldeído ou 2-feniletanal de acordo com um método descrito em Tetrahedron 55, pp. 8883-8904 (1999).

Os compostos de 2-aminoetanol IV são comercialmente disponíveis ou eles podem ser preparados de acordo com métodos de rotina, com os quais um químico orgânico está familiarizado.

Os compostos I com R5 que tem um significado sem ser hidrogênio podem, por exemplo, ser preparados por tratamento dos compostos I, em que R5 é hidrogênio, com um agente adiante ou alquilante tal como o iodometano (ver, por exemplo, J. Pharm. Sei. 59, 1515-1518 (1970)).

Em virtude da sua excelente atividade, os compostos de fórmula I podem ser usados para o controle de pragas animais, insetos, aracnídeos e nematódeos prejudiciais selecionados. Conseqüentemente, a invenção também fornece composição agrícola para combater tais pragas animais, que compreende uma quantidade tal como pelo menos um composto de fórmula geral I ou pelo menos um sal útil em agricultura de I e pelo menos um veículo inerte líquido e/ou sólido aceitável em agronomia que tenha uma ação pesticida e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

Uma tal composição pode conter um único composto de fórmula I ativo ou uma mistura de diversos compostos I ativos de acordo com apresente invenção. A composição de acordo com a presente invenção pode compreender um isômero individual ou misturas de isômeros assim como tautômeros individuais ou misturas de tautômeros.

Os compostos de fórmula I e as composições pesticidas que compreendem os mesmos são agentes eficazes para o controle de pragas animais, selecionados entre insetos, aracnídeos e nematódeos. As pragas animais controladas pelos compostos de formula I incluem, por exemplo:

Insetos da ordem dos lepidópteros (Lepidoptera), por exemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyrestia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua retieulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insularia, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliotis armigera, Heliotis virescens, Heliotis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria eunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lyeopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leueoptera eoffeella, Leueoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Peetinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bueephala, Phthorimaea opereulella, Phyllocnistis eitrella, Pieris brassicae, Plathypena seabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia ineludens, Rhyaeionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga eerealella, Sparganotis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityoeampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni e Zeiraphera eanadensis;

besouros (<Coleoptera), por exemplo Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus díspar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruehus lentis, Byctiseus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifureata, Ceuthorrhynehus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetoenema tíbialis, Conoderus vespertinus, Crioeeris asparagi, Diabrotiea longieornis, Diabrotiea 12-punetata, Diabrotiea virgifera, Epilaehna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postiça, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa deeemlineata, Limonius ealifornieus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus eommunis, Meligethes aeneus, Melolontha hippoeastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynehus suleatus, Otiorrhynehus ovatus, Phaedon eoehleariae, Phyllotreta ehrysoeephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha hortieola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japoniea, Sitona lineatus e Sitophilus granaria',

dípteros (Diptera), por exemplo Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maeulipennis, Ceratitis eapitata, Chrysomia bezziana, Chrysomia hominivorax, Chrysomia maeellaria, Contarinia sorghieola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Daeus cueurbitae, Daeus oleae, Dasineura brassieae, Fannia eanieularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemiia platura, Hypoderma lineata, Liriomiza sativae, Liriomiza trifolii, Lueilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomia hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassieae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea e Tipula paludosa\

tripse (Thysanoptera), por exemplo, Dichromothrips eorbetti, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips eitri, Thrips oryzae, Thrips palmi e Thrips tabaci;

himenópteros (.Hymenoptera), por exemplo, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata e Solenopsis invicta',

heterópteros (.Heteroptera), por exemplo, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, E>ysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impietiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis e Thyanta perditor,

homópteros (.Homoptera), por exemplo, Aeyrthosiphon onobryehis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis pomi, Aphis gossypii, Aphis grossulariae, Aphis schneideri, Aphis spiraeeola, Aphis sambuei, Acyrthosiphon pisum, Aulacorthum solani, Bemisia argentifolii, Brachyeaudus eardui, Brachycaudus heliehrysi, Brachycaudus persieae, Brachyeaudus prunicola, Brevicoryne brassieae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Cryptomizus ribis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia pieeae, Dysaphis radieola, Dysaulacorthum pseudosolani, Dysaphis plantaginea, Dysaphis piri, Empoasea fabae, Hyalopterus pruni, Hyperomizus laetueae, Macrosiphum avenae, Maerosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura vieiae, Melanaphis pirarius, Metopolophium dirhodum, Mizodes persieae, Mizus asealonicus, Mizus eerasi, Mizus persieae, Mizus varians, Nasonovia ribis-nigri, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saecharieida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomizus asealonicus, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum insertum, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Sitobion avenae, Sogatella fureifera Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantiiand, e Viteus vitifolii;

cupins (Isoptera), por exemplo, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis;

ortópteros (Orthoptera), por exemplo, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratória, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur- rubrum, Melanoplus mexieanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfaseiata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus e Tachycines asynamorus;

Arachnoidea, tais como aracnídeos (Acarina), por exemplo, das famílias Argasidae, Ixodidae e Sarcoptidae, tais como Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, e Eriophyidae spp. tais como Aculus schlechtendali, Phyllocoptrata oleivora e Eriophyes sheldoni; Tarsonemidae spp. tais como Phytonemus pallidus e Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tais como Brevipalpus phoenicis; Tetranychidae spp. tais como Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius e Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, e oligonychus pratensis;

Siphonatera, por exemplo, Xenopsylla cheopsis, Ceratophyllus spp;As composições e os compostos de fórmula I são úteis para o controle de nematódeos, especialmente nematódeos parasitas de plantas tais como nematódeos do nó da raiz, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica, e outras espécies de Meloidogyne;

Nematódeos formadores de cistos, Globodera rostochiensis e outras espécies de Globodera; Heterodera avenae, Heterodera glyeines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, e outras espécies de Heterodera; nematódeos causadores de defeitos na semente, espécies de Anguina; nematódeos do caule e das folhas, espécies de Aphelenchoides; nematódeos Sting, Belonolaimus longicaudatus e outras espécies de Belonolaimus; nematódeos de pinheiros, Bursaphelenchus xylophilus e outras espécies de Bursaphelenchus; nematódeos de anel, espécies de Criconema, espécies de Criconemella, espécies de Criconemoides, espécies de Mesocriconema; nematódeos de caule e bulbo, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci e outras espécies de Ditylenchus; nematódeos broca, espécies de Dolichodorus; nematódeos Spiral, Heliocotylenchus multieinetus e outras espécies de Helieotylenchus; nematódeos da vagem, espécies de Hemicycliophora e espécies de Hemicriconemoides; espécies de Hirshmanniella; nematódeos de Lance, espécies de Hoploaimus; falsos nematódeos de nó da raiz, espécies de Nacobbus; nematódeos agulha, Longidorus elongatus e outras espécies de Longidorus; nematódeos alfinetes, espécies de Paratylenchus; nematódeos de Lesion, Pratylenehus negleetus, Pratylenehus penetram, Pratylenchus eurvitatus, Pratylenehus goodeyi e outras espécies de Pratylenehus; nematódeos escavadores, Radopholus similis e outras espécies de Radopholus; nematódeos Reniformes, Rotylenchus robustus e outras espécies de Rotylenehus; espécies de Seutellonema; nematódeos de raiz troncuda, Trichodorus primitivus e outras espécies de Triehodorus, espécies de Paratriehodorus; nematódeos que tolhem crescimento, Tylenchorhynchus elaytoni, Tylenchorhynchus dubius e outras espécies de Tylenchorhynchus; nematódeos Citrus, espécies de Tylenehulus; nematódeos Dagger, espécies de Xiphinema e outras espécies de nematódeo parasita de plantas. Em uma modalidade preferida da invenção os compostos de formula I são usados para o controle de insetos ou de aracnídeos, em particular de insetos das ordensa Lepidoptera, Coleoptera e Homoptera e aracnídeos da ordem Acarina. Os compostos de fórmula I de acordo com a presente invenção são particularmente úteis para o controle de insetos das ordens Lepidoptera e Homoptera.

Os compostos de formula I ou as composições pesticidas que compreendem as mesmas podem ser usados para proteger plantas em crescimento e safras contra o ataque ou a infestação por pragas animais, especialmente de insetos, acaridae ou aracnídeos pelo contato da planta / safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. O termo "safra" refere-se tanto a safras em crescimento como depois da colheita.

Para uso de acordo com a presente invenção, os compostos I podem ser convertidos nas formulações costumeiras, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, pós finos, pós, pastas e grânulos. A forma de uso depende da finalidade especial; ela pretende garantir em cada caso uma distribuição fina e uniforme do composto de acordo com a invenção.

A composição pesticida para o combate de pragas animais, isto é, de insetos, aracnídeos ou nematódeos, contém uma quantidade tal de pelo menos um composto de fórmula geral I ou um sal útil em agricultura de I e auxiliares que são habitualmente usados na formulação da composição pesticida.

As formulações são preparadas de maneira conhecida, por exemplo, por diluição do ingrediente ativo com solventes e/ou veículos, se desejado usando emulsificantes e dispersantes. Os solventes / auxiliares, que são adequados, são essencialmente:

- água, solventes aromáticos (por exemplo produtos Solvesso, xileno), parafinas (por exemplo frações minerais), álcoois (por exemplo metanol, butanol, pentanol, álcool benzílico), cetonas (por exemplo ciclo- hexanona, gama-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicóis, dimetilamidas de ácido graxo, ácidos graxos e ésteres de ácido graxo. Em princípio, também podem ser usadas misturas de solventes.

- veículos tais como minerais naturais moídos (por exemplo, caulins, argilas, talco, giz) e minerais sintéticos moídos (por exemplo, sílica altamente dispersa, silicatos); emulsificantes tais como emulsificantes não iônicos e aniônicos (por exemplo, éteres de polioxietileno de álcool graxo, alquilsulfonatos e arilsulfonatos) e dispersantes tais como soluções de descarte de lignino-sulfito e metilcelulose.

Os tensoativos adequados são sais de metal alcalino, de metal alcalino-terroso e de amônio de ácido lignossulfônico, ácido naftalenossulfônico, ácido fenolsulfônico, ácido dibutilnaftalenossulfônico, alquilarilsulfonatos, alquil sulfatos, alquilsulfonatos, sulfatos de álcool graxo, ácidos graxos e éteres de álcool graxo glicol sulfatados, além disso, condensados de naftaleno e de derivados de naftaleno sulfonatados com formaldeído, condensados de naftaleno ou de ácido naftalenossulfônico com fenol e formaldeído, polioxietileno octil fenil éter, isooctilfenol etoxilado, octilfenol, nonilfenol, alquilfenil poliglicol éteres, tributilfenil poliglicol éter, triestearilfenil poliglicol éter, alquilaril poliéter alcoóis, álcool e condensados de álcool graxo / óxido de etileno, óleo de mamona etoxilado, polioxietileno alquil éteres, polioxipropileno etoxilado, lauril álcool poligliciol éter acetal, ésteres de sorbitol, soluções de rejeito de lignina-sulfito e metilcelulose.

As substâncias que são adequadas para a preparação de soluções, emulsões, pastas ou dispersões oleosas diretamente borrifáveis são frações de óleo mineral de ponto de ebulição médio a alto, tal como querosene ou óleo diesel, além disso óleos de alcatrão de carvão mineral e óleos de origem vegetal ou animal, hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados ou derivados dos mesmos, metanol, etanol, propanol, butanol, clorofórmio, tetracloreto de carbono, ciclo-hexanol, ciclo-hexanona, clorobenzeno, isoforona, solventes fortemente polares, por exemplo, dimetilformamida, sulfóxido de dimetila, N-metilpirrolidona e água.

Pós, materiais para difusão e pós finos podem ser preparados por misturação ou moagem concomitante das substâncias ativas com um veículo sólido.

Grânulos, por exemplo, grânulos revestidos, grânulos compactados, grânulos impregnados e grânulos homogêneos, podem ser preparados por ligação dos ingredientes ativos a veículos sólidos. Exemplos de veículos sólidos são terras minerais, tais como sílicas, sílicas géis, silicatos, talco, caulim, attaclay, calcário, cal, giz, barro, loesse, argila, dolomita, terra diatomácea, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio, materiais sintéticos moídos, fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, uréias e produtos de origem vegetal, tais como farinha de cereal, farinha de casca de árvore, farinha de madeira e farinha de casca de nozes, pós de celulose e outros veículos sólidos.

Tais formulações ou composições da presente invenção incluem um composto de fórmula I desta invenção (ou combinações dos mesmos) misturado com um ou mais veículo inerte líquido ou sólido aceitável em agronomia. Aquelas composições contêm uma quantidade pesticidamente eficaz do dito composto ou compostos, cuja quantidade pode variar dependendo do composto em particular, da praga alvo e do método de uso.

Em geral, as formulações compreendem desde 0,01 até 95% em peso, de preferência desde 0,1 até 90% em peso, do ingrediente ativo. Os ingredientes ativos são empregados em uma pureza de desde 90% até 100%, de preferência 95% até 100% (de acordo com o espectro RMN).

Os seguintes são exemplos de formulações:

1. Produtos para diluição com água para aplicações a folhas. Para fins de tratamento de sementes, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.

A) Concentrados solúveis em água (SL, LS)

10 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 90 partes em peso de água ou de um solvente solúvel em água. Como uma alternativa, são adicionados umidificadores ou outros auxiliares. O (s) composto (s) ativo (s) se dissolve por diluição com água, sendo que é obtida uma formulação com 10% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

B) Concentrados dispersáveis (DC)

20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 70 partes em peso de ciclo-hexanona com adição de 10 partes em peso de um dispersante, por exemplo polivinilpirrolidona. A diluição com água fornece uma dispersão, sendo que é obtida uma formulação com 20% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

C) Concentrados emulsificáveis (EC)

15 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 7 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso ). A diluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulação com 15% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

D) Emulsões (EW, EO, ES) 25 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 35 partes em peso de xileno com adição de dodecilbenzenossulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de mamona (em cada caso 5 partes em peso). Esta mistura é introduzida em 30 partes em peso de água por meio de uma máquina emulsificante (por exemplo, Ultraturrax) e obtida em uma emulsão homogênea. A diluição com água fornece uma emulsão, sendo que é obtida uma formulação com 25% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

E) Suspensões (SC, OD, FS)

Em um moinho de bolas agitado, 20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, umidificantes e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina de composto (s) ativo (s). A diluição com água fornece uma suspensão estável do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 20% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

F) Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG) 50 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas finamente com adição de 50 partes em peso de dispersantes e umidificantes e obtidas como grânulos dispersáveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhagens técnicas (por exemplo extrusora, torre de spray, leito fluidizado). A diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma solução do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 50% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

G) Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

75 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas em um moinho de rotor-estator com adição de 25 partes em peso de dispersantes, umidificantes e sílica gel. A diluição com água fornece uma dispersão estável ou uma solução do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 75% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

H)Formulações em Gel (GF)

Em um moinho agitado, 20 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas com adição de 10 partes em peso de dispersantes, 1 parte em peso de agente gelificante umidificante e 70 partes em peso de água ou de um solvente orgânico para fornecer uma suspensão fina de composto (s) ativo (s). A diluição com água fornece uma suspensão estável do (s) composto (s) ativo (s), sendo que é obtida uma formulação com 20% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

2. Produtos a serem aplicados sem serem diluídos para aplicações a folhas. Para fins de tratamento da semente, tais produtos podem ser aplicados à semente diluídos ou não diluídos.

I) Pós pulverizáveis (DP, DS)

5 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são moídas finamente e misturadas intimamente com 95 partes em peso de caulim finamente dividido. Isto fornece um produto pulverizável que tem 5% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s).

J) Grânulos (GR, FG, GG, MG)

0,5 parte em peso do (s) composto (s) ativo (s) é moída finamente e associada com 95,5 partes em peso de veículos, sendo que é obtida uma formulação com 0,5% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s). Os métodos correntes são extrusão, secagem em spray ou leito fluidizado. Isto fornece grânulos a serem aplicados sem serem diluídos para uso nas folhas.

K) Soluções ULV (UL)

10 partes em peso do (s) composto (s) ativo (s) são dissolvidas em 90 partes em peso de um solvente orgânico, por exemplo xileno. Isto fornece um produto que tem 10% (peso /peso ) de composto (s) ativo (s), que é aplicado sem ser diluído para uso nas folhas.

Os ingredientes ativos podem ser usados como tal, na forma de suas formulações ou nas formas de uso preparadas partindo das mesmas, por exemplo, na forma de soluções diretamente borrifáveis, pós, suspensões ou dispersões, emulsões, dispersões oleosas, pastas, pós finos, materiais para espalhar ou grânulos, por meio borrifação, atomização, pulverização, difusão ou derramamento. As formas de uso dependem inteiramente das finalidades pretendidas; em qualquer caso, isto é pretendido para garantir a distribuição mais fina possível dos ingredientes ativos de acordo com a invenção.

As formas aquosas de uso podem ser preparadas partindo de concentrados em emulsão, pastas ou pós molháveis (pós borrifáveis, dispersões oleosas) por adição de água. Para preparar as emulsões, as pastas ou as dispersões oleosas, as substâncias como tal ou dissolvidas em um óleo ou em um solvente, podem ser homogeneizadas em água por meio de um agente umidificante, de um agente de pegajosidade, de um dispersante ou de um emulsificante. Alternativamente, é possível preparar concentrados compostos de substância ativa, agente umidificante, agente de pegajosidade, dispersante ou emulsificante e, se apropriado, solvente ou óleo e tais concentrados são adequados para diluição com água.

As concentrações de ingrediente ativo nos produtos prontos para uso podem ser variadas dentro de faixas substanciais. Em geral, elas são de desde 0,0001 até 10%, de preferência de desde 0,01 até 1%.

Os ingredientes ativos também podem ser usados com sucesso no processo de volume ultra baixo (ULV), sendo possível aplicar formulações que compreendem mais de 95% em peso de ingrediente ativo ou até mesmo o ingrediente ativo sem aditivos.

Vários tipos de óleos, umidificantes, adjuvantes, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas podem ser adicionados aos ingredientes ativos, se apropriado imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes habitualmente são misturados com os agentes de acordo com a invenção em uma proporção em peso de 1:10 até 10:1.

Os compostos de formula I são eficazes por contato (via solo, vidro, parede, mosquiteiro, carpete, partes de planta ou partes de animal) e ingestão (isca ou parte de planta).

Os métodos para controlar doenças infecciosas transmitidas por insetos (por exemplo, malária, dengue e febre amarela, filaríase linfática, e leishmaniose) com compostos de formula I e suas respectivas composições também compreendem o tratamento de superfícies de choupanas e de casas, borrifação do ar e impregnação de cortinas, tendas, artigos do vestuário, mosquiteiros, armadilhas para moscas tsé-tsé ou similares. As composições para aplicação a fibras, tecidos, artigos de malha, falsos tecidos, material de redes ou folhas metálicas e tarpaulins e encerados de preferência compreendem uma mistura que inclui o inseticida, opcionalmente um repelente e pelo menos um aglutinante. Os repelentes adequados por exemplo são Ν,Ν-Dietil-meta-toluamida (DEET), Ν,Ν-dietilfenilacetamida (DEPA), 1- (3-ciclo-hexan-l-il-carbonil)-2-metilpiperina, lactona o ácido (2- hidroximetilciclo-hexil) acético, 2-etil-l,3-hexandiol, indalona, metilneodecanamida (MNDA), um piretróide não usado para controle de inseto tais como {(+/-)-3-alil-2-metil-4-oxociclopent-2-(+)-enil-(+)-trans- crisantemato (Esbiotrin), um repelente derivado de ou idêntico a extratos de planta como limoneno, eugenol, (+)-Eucamalol (1), (-)-l-epi-eucamalol ou extratos de planta brutos como de Eucalyptus maculata, Vitex rotundifolia, Cymbopogan martinii, Cymbopogan citratus (capim limão), Cymopogan nartdus (citronela). Aglutinantes adequados são selecionados por exemplo entre polímeros e copolímeros de vinil ésteres de ácidos alifáticos (tais como acetato de vinila e versatato de vinila), ésteres acrílicos e metacrílicos de álcoois, tais como acrilato de butila, 2-etil-hexilacrilato e acrilato de metila, hidrocarbonetos mono- e di-etilenicamente insaturados, tal como estireno e dienos alifáticos, tal como butadieno.

A impregnação de cortinas e mosquiteiros é principalmente feita por imersão do material têxtil em emulsões ou em dispersões do inseticida ou por borrifação das mesmas sobre os mosquiteiros..

As composições a serem usadas de acordo com esta invenção também podem conter outros ingredientes ativos, por exemplo outros pesticidas, inseticidas, herbicidas, fungicidas, outros pesticidas ou bactericidas, fertilizantes tais como nitrato de amônio, uréia, potassa e superfosfato, fitotóxicos e reguladores do crescimento de plantas, agentes de segurança e nematicidas. Estes ingredientes adicionais podem ser usados seqüencialmente ou em combinação com as composições descrita acima, se apropriado, também adicionados apenas imediatamente antes do uso (na mistura do tanque). Por exemplo, a (s) planta (s) podem ser borrifadas com uma composição desta invenção antes ou depois de serem tratadas com outros ingredientes ativos.

Estes agentes podem ser misturados com os agentes usados de acordo com a invenção em uma proporção em peso de 1:10 até 10:1. A misturação dos compostos I ou das composições que compreendem os mesmos na forma de uso como pesticidas com outros pesticidas freqüentemente resulta em um espectro de pesticida de ação mais ampla.

A lista de pesticidas a seguir juntamente com a qual podem ser usados os compostos de fórmula I, pretende ilustrar as combinações possíveis, porém não para impor limitação alguma: Organo (tio) fosfatos: Acefato, Azametifos, Azinfos-metila, Clorpirifos, Clorpirifos-metila, Clorfenvinfos, Diazinon, Diclorvos, Dicrotofos, Dimetoato, Disulfoton, Etion, Fenitrotion, Fention, Isoxation, Malation, Metamidofos, Metidation, Metil-Paration, Mevinfos, Monocrotofos, Oxidemeton-metila, Paraoxon, Paration, Fentoato, Fosalone, Fosmet, Fosfamidon, Forato, Foxim, Pirimifos-metila, Profenofos, Protiofos, Sulprofos, Tetraclorvinfos, Terbufos, Triazofos, Triclorfon;

Carbamatos: Alanicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Carbarila, Carbofuran, Carbosulfan, Fenoxicarb, Furatiocarb, Indoxacarb, Metiocarb, Metomila, Oxamila, Pirimicarb, Propoxur, Tiodicarb, Triazamato;

Piretróides: Aletrin, Bifentrin, Ciflutrin, Cihalotrin, Cifenotrin, Cipermetrin, alfa-Cypermetrin, beta-Cipermetrin, zeta-Cipermetrin Deltametrin, Esfenvalerato, Etofenprox, Fenpropatrin, Fenvalerato, Imiprotrin, Lambda-Cihalotrin, Permetrin, Praletrin, Piretrin I e II, Silafluofen, Tau-Fluvalinateo, Teflutrin, Tetrametrin, Tralometrin, Transflutrin; Reguladores de crescimiento: a) inibidores de síntese de quitina: benzoiluréias: Clorfluazuron, Ciramazin, Diflubenzuron, Flucicloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Teflubenzuron, Triflumuron; Buprofezin, Diofenolan, Hexytiazox, Etoxazol, Clofentazina; b) antagonistas para ecdisona: Halofenozide, Methoxifenozide, Tebufenozide; c) juvenóides: Piriproxifen, Metopreno, Fenoxicarb; d) inibidores de biossíntese de lipídeo: Spirodiclofen, Spiromesifen, derivados do ácido tetrônico de formula de fórmula V,

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Neonicotinóides: Clotianidina, Dinotefuran, Imidacloprid, Tiametoxam, Nitenpiram, Nitiazina, Acetamiprid, Tiacloprid;

Pesticidas pirazol: Acetoprol, Etiprol, Fipronil, Tebufenpirad, Tolfenpirad, Vaniliprol;

Vários: Abamectin5 Acequinocila, Amidoflumet, Amitraz, Azadirachtin, Benclotiaz, Bifenazato, Bistrifluron, Cartap, Clorfenapir, Clordimeform, Ciflumetofen, Ciromazina, Diafentiuron, Dimeflutrin, Diofenolan, Emamectin, Endosulfan, Fenazaquin, Flonicamid, Fluaciprim, Flubendiamida, Flufenerim, Flupirazofos, Formetanato, cloridrato de Formetanato, Hidrametilnon, Indoxacarb, Lepimectin, Metaflumizona, Milbemectin, Piperonilbutóxido, Proflutrin, Piridaben, Piridalila, Pimetrozina, Pirafluprol, Piriprol, Spinosad5 Spirotetramat, Enxofre, Tiociclam e o composto aminoisotiazol de fórmula VI,

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em que Ri é hidrogênio ou -CH2OCH3 e Rii é -CF2CF2CF3, compostos de antranilamida de fórmula VII <formula>formula see original document page 40</formula>

em que Riii é hidrogênio ou um átomo de cloro, Riv é um átomo de bromo é um átomo de bromo ou CF3 e Rv é C1-C6-alquila e compostos de malononitrila como descritos em JP 2002/284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399 ou JP 2004/099597.

Os parceiros de misturação fungicidas são aqueles selecionados do grupo que consiste de

• acilalaninas tais como benalaxila, metalaxila, ofurace, oxadixila,

• derivados de amina tais como aldimorf, dodina, dodemorf, fenpropimorf, fenpropidin, guazatina, iminoctadina, spiroxamin, tridemorf, anilinopirimidinas tais como pirimetanila, mepanipirim ou cirodinila,

• antibióticos tais como ciclo-heximid, griseofulvin, kasugamicina, natamicina, polyoxina ou estreptomicina,

• azóis tais como bitertanol, bromoconazol, ciproconazol, difenoconazol, dinitroconazol, epoxiconazol, fenbuconazol, fluquiconazol, flusilazol, hexaconazol, imazalil, metconazol, miclobutanil, penconazol, propiconazol, procloraz, protioconazol, tebuconazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, triticonazol, flutriafol,

• dicarboximidas tais como iprodion, miclozolin, procimidon, vinclozolin,

• ditiocarbamatos tais como ferbam, nabam, maneb, mancozeb, metam, metiram, propineb, policarbamato, tiram, ziram, zineb,

• compostos heterocíclicos tais como anilazina, benomila, boscalid, carbendazim, carboxin, oxicarboxin, ciazofamid, dazomet, ditianon, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fuberidazol, flutolanil, furametpir, isoprotiolano, mepronil, nuarimol, probenazol, proquinazid, pirifenox, piroquilon, quinoxifen, esiltiofam, tiabendazol, tifluzamid, tiofanato-metila, tiadinil, triciclazol, triforina,

• fungicidas de cobre tais como mistura de Bordeaux, acetato de cobre, oxicloreto de cobre, sulfato básico de cobre,

• derivados de nitrofenila tais como binapacrila, dinocap, dinobuton, nitroftalisopropila,

• fenilpirróis tais como fenpiclonil ou fludioxonil,

• enxofre,

• outros fungicidas tais como acibenzolar-S-metila, bentiavalicarb, carpropamid, clorotalonil, ciflufenamid, cimoxanil, dazomet, diclomezin, diclocimet, diethofencarb, edifenfos, etaboxam, fenhexamid, fentin-acetato, fenoxanil, ferimzona, fluazinam, fosetila, fosetil-alumínio, iprovalicarb, hexaclorobenzeno, metrafenon, pencicuron, propamocarb, fhalida, toloclofos-metila, quintozeno, zoxamid,

• estrobilurinas tais como azoxistrobina, dimoxistrobina, fluoxastrobina, kresoxim-metila, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina ou trifloxistrobina,

• derivados de ácido sulfônico tais como captafol, captan, dichlofluanid, folpet, tolilfluanid,

• cinemamidas e análogos tais como dimetomorf, flumetover ou flumorf.

A praga animal, isto é, os insetos, aracnídeos e nematódeos, a planta, o solo ou a água onde está crescendo a planta pode entrar em contato como (s) presente (s) composto(s) I ou composição (ões) que contêm os mesmos por qualquer método de aplicação conhecido na técnica. Como tal, "contato" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/das composições diretamente sobre a praga animal ou a planta - tipicamente à folhagem, ao caule ou às raízes da planta) e contato indireto (aplicação dos compostos/das composições ao local da praga animal ou da planta).

Além disso, as pragas animais podem ser controladas por contato da praga alvo, do seu suprimento de alimento, do habitat, do solo de reprodução ou de seu local com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. Como tal, a aplicação pode ser realizada antes ou depois da infecção do local, das safras em crescimento ou das safras colhidas pela praga.

"Locus" significa um habitat, solo de reprodução, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que uma praga ou um parasita está crescendo ou pode crescer.

Em geral, "quantidade pesticidamente eficaz" significa a quantidade de ingrediente ativo necessária para se conseguir um efeito que possa ser observado no crescimento, inclusive os efeitos de necrose, morte, retardamento, prevenção e remoção, destruição ou então diminuição da ocorrência e atividade do organismo alvo. A quantidade pesticidamente eficaz pode variar para os vários compostos / composições usados na invenção. Uma quantidade pesticidamente eficaz das composições também irá variar de acordo com as condições prevalecentes tais como efeito pesticida desejado e duração, intempéries, espécie alvo, local, modo de aplicação e similares.

Os compostos de fórmula I e suas composições podem ser usados para a proteção de materiais de madeira tais como árvores, cercas de tábuas, dormentes etc. e construções tais como casas, privadas foram de casa, fazendas, mas também materiais de construção, mobília, couros, fibras, artigos de vinila, fios elétricos e cabos etc. de formigas e/ou cupins e para controlar se formigas e cupins prejudiquem as safras ou o ser humano (por exemplo, quando as pragas invadem residências e instalações públicas). Os compostos de fórmula I são aplicados não apenas à superfície do solo circundante ou ao solo subterrâneo para proteger os materiais de madeira porém também podem ser aplicados a artigos de madeira serrada tais como superfícies de concreto subterrâneo, postes para caramanchão, barrotes, madeiras compensadas, mobília etc., artigos de madeira tais como placas de particulados, meias placas etc. e artigos de vinila tais como fios elétricos revestidos, folhas de vinila, material isolante térmico tais como espumas de estireno etc. No caso de aplicação contra formigas que prejudicam safras ou seres humanos, o controlador de formiga da presente invenção é aplicado às safras do solo circundante ou é diretamente aplicado a ninho de formigas ou similar.

Os compostos da invenção podem também ser aplicados preventivamente a locais em que é esperada a ocorrência de pragas.

Os compostos de fórmula I também pode ser usados para proteger plantas em crescimento contra o ataque ou a infestação por pragas por contato da planta com uma quantidade pesticidamente eficaz de compostos de fórmula I. Como tal, "contato" inclui tanto contato direto (aplicação dos compostos/das composições diretamente sobre a praga e/ou sobre a planta - tipicamente à folhagem, ao caule ou às raízes da planta) e o contato indireto (aplicação dos compostos/das composições ao local da praga e/ou da planta).

No caso de tratamento do solo ou da aplicação ao local de permanência das pragas ou ninho, a quantidade de ingrediente ativo está na faixa de desde 0,0001 até 500 g por 100 m , de preferência de desde 0,001 até 20 g por 100m2.

As taxas de aplicação costumeiras na proteção de materiais são, por exemplo, desde 0,01 g até 1000 g de composto ativo por m2 de material tratado, desejavelmente de desde 0,1 g até 50 g por m .

As composições inseticidas para uso na impregnação de materiais tipicamente contêm desde 0,001 até 95% em peso, de preferência desde 0,1 até 45% em peso e mais preferivelmente de desde 1 até 25% em peso de pelo menos um repelente e / ou um inseticida. Para uso em composições para isca, o teor típico de ingrediente ativo é de desde 0,001% em peso até 15% em peso desejavelmente desde 0,001% em peso até 5% em peso de composto ativo.

Para uso em composições para spray, o teor de ingrediente ativo é de desde 0,001 até 80% em peso, de preferência de desde 0,01 até 50% em peso e mais preferivelmente ainda de desde 0,01 até 15% em peso.

Para uso em tratamento de plantas de cultura, a taxa de aplicação dos ingredientes ativos desta invenção pode estar na faixa de 0,1 g até 4000 g por hectare, desejavelmente desde 25 g até 600 g por hectare, mais desejavelmente desde 50 g até 500 g por hectare.

No tratamento da semente, as taxas de aplicação da mistura são geralmente de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente, de preferência de desde 1 g até 5 kg por 100 kg de semente, em particular de desde 1 g até 200 g por 100 kg de semente.

Os compostos de fórmula I também são adequados para o tratamento de sementes para proteger a semente contra a praga de inseto, em particular contra pragas de inseto vivos e as raízes e os brotos da planta resultantes contra pragas do solo e insetos das folhas.

Os compostos de fórmula I são particularmente úteis para a proteção da semente contra pragas do solo e as raízes e os brotos da planta resultantes contra pragas do solo e insetos das folhas. A proteção das raízes e dos brotos da planta resultantes é preferida. Mais preferida é a proteção dos brotos da planta resultante contra insetos perfurantes e sugadores, em que a proteção contra afídeos é a mais preferida.

A presente invenção portanto compreende um método para a proteção de sementes contra insetos, em particular contra insetos do solo e as raízes e os brotos das mudas contra insetos, em particular contra insetos do solo e das folhas, o dito processo compreendendo o contato das sementes antes da semeadura e/ou depois da pré-germinação com um composto de fórmula geral I ou com um sal do mesmo. Particularmente preferido é um processo, em que as raízes e os brotos da planta são protegidos, mais preferivelmente um processo, em que os brotos das plantas são protegidos contra insetos perfurantes e sugadores, mais preferivelmente ainda um processo, em que os brotos das plantas são protegidos contra afídeos.

O termo semente abrange sementes e propágulos de plantas de todas as espécies inclusive porém não limitado às sementes verdadeiras, pedaços de semente, sugadores, espigas, bulbos, frutas, tubérculos, grãos, cortes, brotos cortados e similares e significa em uma modalidade preferida as sementes verdadeiras. As composições, que são especialmente úteis para tratamento da semente são, por exemplo:

A Concentrados solúveis em água (SL, LS)

D Emulsões (EW, EO, ES)

E Suspensões (SC, OD, FS)

F Grânulos dispersáveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)

G Pós dispersáveis em água e pós solúveis em água (WP, SP, SS, WS)

H Formulações em gel (GF)

I Pós pulverizáveis (DP, DS)

Os compostos de fórmula I também são adequados para o tratamento de sementes. Os tratamentos convencionais de sementes incluem, por exemplo, concentrados escoáveis FS, soluções LS, pós para tratamento a seco DS, pós dispersáveis em água para tratamento em suspensão WS, pós solúveis em água SS e emulsão ES. A aplicação às sementes é realizada antes da semeadura, seja diretamente sobre as sementes ou depois que elas pré- germinaram.

As formulações FS preferidas de compostos de fórmula I para tratamento de semente habitualmente compreendem desde 0,1 até 80% em peso (1 até 800 g/L) do ingrediente ativo, desde 0,1 até 20% em peso (1 até 200 g/L) de pelo menos um tensoativo, por exemplo, 0,05 até 5% em peso de um umidificante e desde 0,5 até 15% em peso de um agente dispersante, até 20% em peso, por exemplo, desde 5 até 20% de um agente anticongelante, de desde 0 até 15% em peso, por exemplo, 1 até 15% em peso de um pigmento e/ou de um corante, de desde 0 até 40% em peso, por exemplo, 1 até 40% em peso de um aglutinante (adesivo / agente de adesão), opcionalmente até 5% em peso, por exemplo, desde 0,1 até 5% em peso de um espessante, opcionalmente de desde 0,1 até 2% de um agente antiespumante e opcionalmente um conservante tais como um biocida, um antioxidante ou similares, por exemplo, em uma quantidade de desde 0,01 até 1% em peso e uma carga / veículo até 100% em peso.

Os pigmentos ou os corantes adequados para as formulações para tratamento da semente são pigmento azul 15:4, pigmento azul 15:3, pigmento azul 15:2, pigmento azul 15:1, pigmento azul 80, pigmento amarelo 1, pigmento amarelo 13, pigmento vermelho 112, pigmento vermelho 48:2, pigmento vermelho 48:1, pigmento vermelho 57:1, pigmento vermelho 53:1, pigmento alaranjado 43, pigmento alaranjado 34, pigmento alaranjado 5, pigmento verde 36, pigmento verde 7, pigmento branco 6, pigmento marron 25, violeta básico 10, violeta básico 49, vermelho ácido 51, vermelho ácido 52, vermelho ácido 14, azul ácido 9, amarelo ácido 23, vermelho básico 10, vermelho básico 108.

Aglutinantes, que também são denominados adesivos / agentes de adesão são adicionados para melhorar a adesão dos materiais ativos sobre as sementes depois do tratamento. Os adesivos adequados são copolímeros em bloco de EO/PO tensoativos porém também álcoois polivinílicos, polivinilpirrolidonas, poliacrilatos, polimetacrilatos, polibutenos, poliisobutilenos, poliestireno, polietilenoaminas, polietilenoamidas, polietilenoiminas (Lupasol®, Polimin®), poliéteres e copolímeros derivados destes polímeros.

A invenção, portanto também se refere a uma semente que compreende um composto de fórmula I ou um sal útil em agricultura de I, como aqui definido. A quantidade do composto I ou do sal útil em agricultura do mesmo irá em geral variar de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente, de preferência desde 1 g até 5 kg por 100 kg de semente, em particular desde 1 g até 1000 g por 100 kg de semente.

Os compostos da invenção podem também ser aplicados contra pragas de insetos sem ser em culturas, tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos ou baratas. Para uso contra pragas sem ser em culturas, os compostos de fórmula I são de preferência usados em uma composição de isca.

A isca pode ser uma preparação líquida, sólida ou semi-sólida (por exemplo, um gel). As iscas sólidas podem ser moldadas em vários formatos e formas adequados para a respectiva aplicação, por exemplo, grânulos, blocos, bastões, discos. As iscas líquidas podem ser postas para encher vários dispositivos para garantir aplicação apropriada, por exemplo, recipientes abertos, dispositivos de spray, fontes de gotículas ou fontes de evaporação. Os géis podem estar baseados em matrizes aquosas ou oleosas e podem ser formulados para necessidades especiais em termos de pegajosidade, retenção de umidade ou características de envelhecimento.

A isca empregada na composição é um produto que é suficientemente atraente para incitar insetos tais como formigas, cupins, vespas, moscas, mosquitos, grilos etc. ou baratas a comê-la. A atratividade pode ser manipulada por utilização de estimulantes ou feromônios sexuais. Podem ser escolhido estimulantes alimentícios, por exemplo, mas não exclusivamente, entre proteínas animais e/ou vegetais (farinha de carne, de peixe ou de sangue, partes de insetos, gema de ovo), provenientes de gorduras e de óleos de origem animal e/ou vegetal ou mono-, oligo- ou poliorganossacarídeos, especialmente provenientes de sacarose, lactose, frutose, dextrose, glicose, amido, pectina ou até mesmo melaço ou mel. Partes frescas ou apodrecidas de frutas, de safras, de vegetais, de animais, de insetos ou partes específicas das mesmas também podem servir como um estimulante para alimentação. Sabe-se que os feromônios sexuais são mais específicos aos insetos. Os feromônios específicos são descritos na literatura e são conhecidos dos peritos na técnica.

Para uso em composições para isca, o teor típico de ingrediente ativo é desde 0,001% em peso até 15% em peso desejavelmente desde 0,001% em peso até 5% em peso de composto ativo.

As formulações de compostos de fórmula I como aerossóis (por exemplo em latas de spray), sprays para óleo ou bombas de spray são bastante adequadas para o usuário não profissional para o controle de pragas tais como moscas, pulgas, carrapatos, mosquitos ou baratas. Receitas em aerossol são de preferência compostas do composto ativo, solventes tais como alcoóis inferiores (por exemplo, metanol, etanol, propanol, butanol), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona), hidrocarbonetos parafínicos (por exemplo, querosenes) que têm faixas de ebulição de aproximadamente 50 até 250 °C, dimetilformamida, N-metilpirrolidona, sulfóxido de dimetila, hidrocarbonetos aromáticos tais como tolueno, xileno, água, além disso, auxiliares tais como emulsificantes tais como monooleato de sorbitol, etoxilato de oleíla que tem 3-7 moles de óxido de etileno, etoxilato de álcool graxo, óleos perfumados tais como óleos etéreos, ésteres de ácidos graxos médios com álcoois inferiores, compostos aromáticos de carbonila, se apropriado, estabilizadores tais como benzoato de sódio, tensoativos anfóteros, epóxidos inferiores, ortoformiato de trietila e, se necessário, propelentes tais como propano, butano, nitrogênio, ar comprimido, dimetil éter, dióxido de carbono, óxido nitroso ou misturas destes gases.

As formulações para spray oleoso diferem das receitas para aerossol pelo fato de que não são usados propelentes.

Para uso em composições para spray, o teor de ingrediente ativo é de desde 0,001 até 80% em peso, de preferência desde 0,01 até 50% em peso e mais preferivelmente ainda desde 0,01 até 15% em peso.

Os compostos de fórmula I e suas respectivas composições também podem ser usadas em espirais contra mosquitos e de fumigação, cartuchos de fumaça, placas de vaporização ou vaporizadores de longo termo e também em papéis contra mariposas, blocos contra mariposas ou outros sistemas de vaporização independentes do calor.

A presente invenção é agora ilustrada com mais detalhe pelos exemplos a seguir.

1. Exemplos de preparação:

1 -[ 1 -(4-Clorofenil)-2-feniletil]-3-(2-hidroxietil)-tiuréia (Exemplo 29) l-(4-Clorofenil)-2-feniletilamina (4,86 g) foi adicionada a uma mistura de tiofosfênio (2,88 g) em diclorometano (40 ml), carbonato de potássio (8,56 g) e água (10 ml). A mistura foi agitada durante toda a noite. Então, a mistura da reação foi derramada em água e a fase aquosa foi extraída com diclorometano para fornecer 5,67 g (99%) de l-cloro-4-(l-isotiocianato- l-feniletan-2-il) benzeno.

Uma solução de l-cloro-4-(l-isotiocianato-l-feniletan-2-il) benzeno (0,50 g) em clorofórmio (30 ml) foi tratada com etanolamina (0,11 g) e agitada durante toda a noite à temperatura ambiente. Cromatografia sobre sílica forneceu o produto desejado (0,30 g).

Os compostos de fórmula geral Ia podem ser preparadas da mesma forma. Os dados espectroscópicos destes compostos estão relacionados na Tabela 1. Tabela 1

<formula>formula see original document page 50</formula>

<table>table see original document page 50</column></row><table> <table>table see original document page 51</column></row><table> <table>table see original document page 52</column></row><table> <table>table see original document page 53</column></row><table>

2. Exemplos de ação contra pragas

A ação dos compostos I contra pragas foi demonstrada pelos seguintes experimentos:

Os compostos ativos foram formulados

a. para testar a atividade contra Aphis gossypii, Mizus persicae, e Aphis fabae, como soluções 50:50 acetona:água corrigidas com 100 ppm de Kinetic® (tensoativo),

b. para testar a atividade contra Spodoptera eridania como uma solução a 10.000 ppm em uma mistura de 35% de acetona e água, que foi diluída com água, se necessário.

Depois de completados os experimentos, em cada caso foi determinada a concentração mais baixa na qual o composto ainda provocava uma inibição de 75 até 100% ou mortalidade em comparação com controles não tratados (concentração limite ou mínima).

2.1 Afídeo do algodão (Aphis gossypii)

Plantas de algodão no estágio do cotilédone (variedade 'Delta Pine') são infestadas com aproximadamente 100 afídeos de laboratório colocando-se seções de folhas infestadas no topo das plantas teste. As seções de folhas são removidas depois de 24 horas. Os cotilédones das plantas intactas são imersos em soluções gradientes do composto teste. A mortalidade do afídeo nas plantas tratadas em relação à mortalidade nas plantas de controle, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s 10, 17, 18, 22, 23, 34, 39, 40, 41, 53, 54, 55, 58, 59, 64, 66, 72, 73, 77, 78, 79, 81, 82, 83 e 85 a 300 ppm apresentaram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

2.2 Afideo do Pêssego Verde (Mizus persicae)

Plantas de pimentão no estágio do 2o. par de folhas (variedade 'Califórnia Wonder') são infestadas com aproximadamente 40 afídeos de laboratório colocando-se seções de folha infestadas no topo das plantas teste. As seções de folhas são removidas depois de 24 horas. As folhas das plantas intactas são imersas em soluções gradientes do composto teste. A mortalidade do afídeo nas plantas tratadas em relação à mortalidade nas plantas de controle, é determinada depois de 5 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos n°s. 1,2, 10, 14, 15, 16, 17, 18, 22, 23, 34, 36, 38, 39, 40, 41, 44, 49, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 58, 59, 60, 61, 64, 66, 72, 73, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 83 e 85 a 300 ppm apresentaram acima de 80% de mortalidade em comparação com os controles não tratados.

2.3 Afídeo dos Feijões (Aphis fabae) Plantas de capuchinha no estágio no estágio do Io. par de folhas (variedade 'Mixed Jewel') são infestadas com aproximadamente 25 afídeos de laboratório colocando-se plantas cortadas infestadas no topo das plantas teste. As plantas cortadas são removidas depois de 24 horas. A folhagem e o caule das plantas teste são imersos em soluções gradientes do composto teste. A mortalidade do afídeo é determinada depois de 3 dias.

Neste teste, os compostos dos exemplos a 79, 80, 81, 82 a 300 ppm apresentaram mortalidade superior a 90% em comparação com controles não tratados.

2.4 Lagarta-dos-cereais do Sul {Spodoptera eridania), larvas de 2°instar

Folhagens de duas plantas de feijão lima Sieva no primeiro estágio de folha verdadeira expandida que estão contidas em um único vaso de plástico quadrado de 3,8 cm são imersas na solução do teste com agitação durante 3 segundos até secura em uma capela. O vaso é colocado então em um saco de plástico de 25,4 cm com zíper no topo e infestado com dez lagartas no 2o instar. A 5 dias, são feitas observações quanto à mortalidade, alimentação reduzida ou qualquer interferência com muda normal.

Neste teste, o composto do exemplo no 77 a 300 ppm apresentou mortalidade superior a 75% em comparação com controles não tratados.

Claims (33)

1. Método para combater pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende o contato da praga animal, seu habitat, solo de reprodução, suprimento de alimento, planta, semente, solo, área, material ou ambiente em que as pragas animais estão crescendo ou podem crescer ou os materiais, as plantas, as sementes, os solos, as superfícies ou os espaços a serem protegidos contra ataque por animal ou infestação, com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1-(1,2- difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I <formula>formula see original document page 56</formula> e/ou pelo menos um sal aceitável em agricultura da mesma, em que m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; η é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; R , R são cada um independentemente - halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C1-C6-alquilamino, di(C1-C6- alquil) amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6- alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, Ci-C6-alquinilsulfonila, CrC6- alquinilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6- alquil) carbonila, (C2-C6-alquenil) carbonila, (C2-C6-alquinil) carbonila, (Cr C6-alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi) - carbonila, (CrC6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil) carbonilóxi ou (C2-C6- alquinil) carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e CrC6- alquiltio; - C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb, um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy5 em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, C1-C6- alcanodiila ou C1-C6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naftila ou um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 até 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos no anel, em que Ar não é substituído ou podem conter qualquer combinação de 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, CrC6-haloalquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; e Cy é C3-C12-cicloalquila, que não é substituído ou é substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, CrC6-haloalquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; e em que dois radicais R ou dois radicais R que estão ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente insaturado com 5, 6 ou 7 elementos de um heterociclo fundido com 5, 6 ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel, e em que o anel fundido não é substituído ou podem conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amíno, carboxila, Ci-C6-alquila, C]-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C]-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; R3jR4 são cada um independentemente. - hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila ou C3-C6- cicloalquila, em que os átomos de carbono pelo menos nos 3 últimos grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6- alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e CrC6-alquiltio ou - fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com -1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 Cr C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R5 é hidrogênio, ciano, nitro, formila, C1-C6-alquila, (C1-Có-alquil) carbonila ou (C1-C6-alcóxi) carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, CrC6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio, ou R5 é C(O)NRcRd ou (SO2)NRcRd5 fenil, fenilóxi ou benzila, cada um dos três últimos grupos mencionados pode não ser substituído ou substituído comi até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 Ci-C6- alquila, 3 C1-C6-Iialoalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 CpC6- alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R6 é hidrogênio, ciano, nitro, CrC6-alqmla, formila, (C1-C6-alquil) carbonila, (C1-C6-alcóxi) carbonila, (C1-C6-alquiltio)carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio ou R6 é C(O)NReRf, (SO2)NReRf, fenil, fenilóxi ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6- alquila, 3 C1-C6-Iialoalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6- alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R7, R8, R9, R10 são cada um independentemente - hidrogênio, - C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila, v-alquilamino, C1-C6- alcóxi, C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono destes grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio, - fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são cada um independentemente hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem conter 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e alquiltio.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R é hidrogênio ou C1-C4-alquila.

3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R4 is hidrogênio, C1-C4-alquila, C1-C4-haloalquila, Ci-C4-alcóxi- C1-C4-alquila ou fenila, que não é substituído ou substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6- alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi.

4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que tanto R3 como e R4 são hidrogênio.

5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R3 é hidrogênio e R4 é selecionado entre C1-C4-alquila, C1-C4- haloalquila, C1-C4-alcóxi-C1-C4-alquila ou fenil, que não é substituído ou substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6- haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6- haloalcóxi.

6. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio e R6 é hidrogênio, ciano, formila, C1-C4-alquila, (C1-C4-alquil) carbonila, (C1-C4-haloalquil) carbonila, (C1-C4-alcóxi) carbonila, C1-C4-alcóxi-(C1-C4-alcóxi) carbonila ou (C1-C4-alquiltio) carbonila.

7. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio, ciano, formila, C1-C4-alquila, (C1-C4-alquil) carbonila, (C1-C4-haloalquil) carbonila, (C1-C4-alcóxi) carbonila, C1-C4- alcóxi-(C1-C4-alcóxi) carbonila ou (C1-C4-alquiltio) carbonila, e R6 is hidrogênio.

8. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5 é hidrogênio.

9. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que R5eR6 são hidrogênio.

10. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que os radicais R5R5R e R são cada um hidrogênio.

11. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que pelo menos um dos radicais R5R5ReR é diferente de hidrogênio.

12. Método de acordo com a reivindicação I5 caracterizado pelo fato de que η na fórmula I é 1, 2 ou 3.

13. Método de acordo com a reivindicação I5 caracterizado pelo fato de que m na fórmula I é 1, 2 ou 3.

14. Método de acordo com a reivindicação I5 caracterizado pelo fato de que n+m é um número inteiro de 2, 3, 4 ou 5.

15. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que ReR são cada um independentemente selecionados entre halogênio, OH5 SH5 NH2, SO3H5 COOH5 ciano, nitro, formila, Ci-C4-alquila que podem conter 1 até 3 radicais halogênio, Ci-C4-alcóxi que podem conter 1 até 3 radicais halogênio, Ci-C6-alquilamino, (Ci-Có-alcóxi) carbonila e fenila, que não é substituído ou substituído com 1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 Cr Có-alquila, 3 Ci-C6-haloalquila, 3 Ci-Cô-alquiltio, 3 Cι -C6-haloalquiltio, 3 Ci-Có-alcóxi e 3 Ci-Cô-haloalcóxi.

16. Método de acordo com a reivindicação I5 caracterizado pelo fato de que as pragas são de insetos, aracnídeos ou nematódeos.

17. Método para proteger safras contra ataque ou infestação por pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende o contato de uma safra com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I e/ou pelo menos um sal da mesma aceitável em agricultura, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15.

18. Método de acordo com a reivindicação 17, caracterizado pelo fato de que as pragas são de insetos, aracnídeos ou nematódeos.

19. Método para proteger materiais não vivos contra o ataque ou a infestação por pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende o contato de um material não vivo com uma quantidade pesticidamente eficaz de pelo menos um composto de 1-(1,2-difenil-etil)-3- (2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I e/ou com um sal da mesma aceitável em agricultura, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15.

20. Método de acordo com a reivindicação 19, caracterizado pelo fato de que as pragas são de insetos, aracnídeos ou nematódeos.

21. Uso de compostos de 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia de fórmula I e de sais agricolamente aceitáveis do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de ser para combater pragas animais.

22. Uso de compostos de 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia de fórmula I e de sais aceitáveis agricolamente do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de ser para proteção de safras contra o ataque ou infestação por pragas animais.

23. Uso de compostos de 1-(1,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia de fórmula I e de sais agricolamente aceitáveis do mesmo, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de ser para proteção de materiais não vivos contra o ataque ou infestação por pragas animais.

24. Método para proteger sementes contra pragas animais e das raízes das mudas e de brotos contra pragas animais, caracterizado pelo fato de que compreende o contato das sementes antes da semeadura e/ou depois da pré-germinação com um composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2- hidroxietil)-tiuréia de fórmula I e/ou pelo menos um sal da mesma aceitável em agricultura, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, em quantidades pesticidamente eficazes.

25. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que o composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, é aplicado em uma quantidade de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de sementes.

26. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que as raízes e os brotos da planta resultante são protegidos.

27. Método de acordo com a reivindicação 24, caracterizado pelo fato de que os brotos da planta resultante são protegidos contra afídeos.

28. Uso dos compostos de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia de fórmula I, como definidos em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, caracterizado pelo fato de ser para a proteção de sementes contra pragas do solo e para a proteção as raízes e os brotos da planta resultante contra pragas do solo ou pragas das folhas.

29. Uso de acordo com a reivindicação 28, caracterizado pelo fato de que o composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I é aplicado em uma quantidade de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de sementes.

30. Uso de compostos de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)- tiuréia de fórmula I como definido em qualquer uma das reivindicação 1 a 15, caracterizado pelo fato de ser para a proteção dos brotos da planta resultante contra afídeos.

31. Semente, caracterizada pelo fato que compreende um composto de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I ou um sal aceitável em agricultura de I, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, em uma quantidade de desde 0,1 g até 10 kg por 100 kg de semente.

32. Composição agrícola, caracterizada pelo fato que compreende uma quantidade tal de pelo menos um composto de 1-(1,2- difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia de fórmula I e/ou pelo menos um sal da mesma, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 15, que exibe uma ação pesticida e pelo menos um veículo inerte sólido e/ou líquido aceitável em agronomia e, se desejado, pelo menos um tensoativo.

33. Compostos de l-(l,2-difenil-etil)-3-(2-hidroxietil)-tiuréia e/ou sal agricolamente aceitável do mesmo, caracterizado pelo fato de ser de formula I <formula>formula see original document page 64</formula> em que m é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; η é 0, 1, 2, 3, 4 ou 5; R15Rz são cada um independentemente - halogênio, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, ciano, nitro, formila, - C1-C6-alquila, CrC6-alcóxi, C ι -C6-alquilamino, di(CrC6- alquil) amino, Ci-C8-alquiltio, C2-C6-alquenila, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6- alquenilamino, C2-C6-alqueniltio, C2-C6-alquinila, C2-C6-alquinilóxi, C2-C6- alquinilamino, C2-C6-alquiniltio, CrC6-alquinilsulfonila, CrC6- alquinilsulfoxila, C2-C6-alquenilsulfonila, C2-C6-alquinilsulfonila, (CrC6- alquil) carbonila, (C2-C6-alquenil) carbonila, (C2-C6-alquinil) carbonila, (C1- C6-alcóxi) carbonila, (C2-C6-alquenilóxi) carbonila, (C2-C6-alquinilóxi) - carbonila, (Ci-C6-alquil) carbonilóxi, (C2-C6-alquenil) carbonilóxi ou (C2-C6- alquinil) carbonilóxi, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C]-C6-alquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-haloalcóxi e Ci-C6- alquiltio; C(O)NRaRb, (SO2)NRaRb5 um radical Y-Ar ou um radical Y-Cy, em que Y é uma ligação simples, oxigênio, enxofre, CrC6- alcanodiila ou C1 -C6-alcanodiilóxi; Ar é fenila, naflila ou a um anel heteroaromático mono- ou bicíclico com 5 a 10 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 enxofre e 3 nitrogênio como elementos do anel, em que Ar não é substituído ou podem conter qualquer combinação de 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, Ci-C6-haloalquila, Ci-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, Ci-C6-Iialoalcoxi e Ci-C6-alquiltio; e Cy é C3-Ci2-cicloalquila, que não é substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, Ci-C6-alquila, Ci-C6-haloalquila, CrC6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C]-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; e em que dois radicais R ou dois radicais R que estão ligados a átomos de carbono adjacentes dos anéis fenila podem formar, juntamente com os ditos átomos de carbono, um anel benzeno fundido, um carbociclo fundido saturado ou parcialmente não saturado com 5, 6 ou 7 elementos ou um heterociclo fundido com 5, 6 ou 7 elementos, que contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados entre 2 átomos de oxigênio, 2 de enxofre e 3 de nitrogênio como elementos do anel, e em que o anel fundido não é substituído ou podem conter 1, 2, 3 ou 4 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio; R35R4 são cada um independentemente - hidrogênio, C1-C6-alquila, C1-C6-haloalquila ou C3-C6- cicloalquila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio ou - fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com 1 a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R5 é hidrogênio, ciano, nitro, formila, C1-C6-alquila, (C1-C6-alquil) carbonila ou (C1-C6-alcóxi) carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio ou R5 é C(O)NRcRd ou (SO2)NRcRd, fenil, fenilóxi ou benzila, cada um dos últimos três grupos mencionados pode ser não substituído ou substituído comi a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 -haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 CrC6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R6 é hidrogênio, ciano, nitro, C1-C6-alquila, formila, (C1-C6-alquil) carbonila, (C1-C6alcóxi) carbonila, (C1-C6-alquiltio)carbonila, em que os átomos de carbono nos radicais alifáticos dos grupos mencionados acima podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio ou R6 é C(O)NReRf, (SO2)NReRf, fenil, fenilóxi ou benzila, cada um dos três últimos radicais mencionados pode ser não substituído ou substituído comi a 5 radicais, independentemente um do outro selecionados do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1-C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; R7, R8, R9, R10 são cada um independentemente - hidrogênio, - C1-C6-alquila, C1-C6-Iialoalquila, C1-C6-alquilamino, v- alcóxi, C3-C6-cicloalquila, em que os átomos de carbono destes grupos podem conter qualquer combinação de 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, CrC6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-Slqueniloxi, C2-C6-Slquiniloxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6-alquiltio, - fenila ou benzila, cada um não substituído ou substituído com -1 até 5 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de 5 radicais halogênio, 3 C1-C6-alquila, 3 C1-C6-haloalquila, 3 C1- C6-alquiltio, 3 C1-C6-haloalquiltio, 3 C1-C6-alcóxi e 3 C1-C6-haloalcóxi; Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf são cada um independentemente hidrogênio, C1-C6-alquila, C2-C6-alquenila ou C2-C6-alquinila, em que os átomos de carbono nos últimos 3 grupos podem conter 1, 2 ou 3 radicais, independentemente um do outro selecionado do grupo que consiste de halogênio, ciano, nitro, hidróxi, mercapto, amino, carboxila, C1-C6-alquila, C1-C6-alcóxi, C2-C6-alquenilóxi, C2-C6-alquinilóxi, C1-C6-haloalcóxi e C1-C6- alquiltio; com a condição de que R5 e R6 não podem ser ambos hidrogênio.