KR101161895B1 - 곤충류, 거미류 및 선충류를 박멸하기 위한1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 - Google Patents

곤충류, 거미류 및 선충류를 박멸하기 위한1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및 농업상 허용가능한 그의 염에 관한 것이다:
<화학식 I>
Figure 112006044131890-pct00063
상기 식에서,
A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고
Figure 112006044131890-pct00064
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
X는 황 또는 산소이고,
가변기 R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c 및 R5d는 청구의 범위에서 정의한 바와 같다.
본 발명은 또한 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 박멸 방법에 관한 것이고, 작물을 살충 유효량의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노- 1,2-디페닐에탄 화합물 및(또는) 1종 이상의 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침입으로부터의 작물 보호 방법에 관한 것이다.
곤충류, 거미류, 선충류, 작물 보호, 동물 해충의 박멸, 살충 효과

Description

곤충류, 거미류 및 선충류를 박멸하기 위한 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 {1-(AZOLIN-2-YL)AMINO-1,2-DIPHENYLETHANE COMPOUNDS FOR COMBATTING INSECTS, ARACHNIDS AND NEMATODES}
본 발명은 곤충류, 거미류 및 선충류의 박멸에 유용한 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 박멸 방법 및 동물 해충 박멸용 농업 조성물에 관한 것이다.
동물 해충, 특히 곤충류, 거미류 및 선충류는 성장하고 있는 작물 및 수확된 작물을 파괴하고 목재 건축물 및 시판 구조물을 공격하여, 식료품과 재산상에 커다란 경제적 손실을 초래한다. 수많은 살충제가 알려져 있지만, 이들의 표적 해충이 그에 대한 내성을 발달시키는 능력이 있기 때문에 곤충류, 거미류 및 선충류를 박멸하기 위한 새로운 작용제가 요구되고 있다.
문헌 [Jennings et al. Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p.190-197]에는 살곤충 활성을 갖는 여러가지 2-페닐아미노 옥사졸린 및 2-벤질아미노 옥사졸린이 기재되어 있다. 문헌 [Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56(7), 1062-1065]에는 살곤충 활성을 갖는 페닐 티아졸린, 벤질 티아졸린 및 페네틸 티아졸린이 개시되어 있다. 그러나, 이들 화합물은 이들의 활성이나 활성 스펙트럼의 폭에 있어서 제약이 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 수많은 상이한 동물 해충에 대하여, 특히 방제가 어려운 곤충류, 거미류 및 선충류에 대하여 양호한 살충 활성을 보이고 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 이러한 목적이 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및 농업상 허용가능한 그의 염에 의해 달성될 수 있다는 것을 알아내었다:
Figure 112006044131890-pct00001
상기 식에서,
A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고
Figure 112006044131890-pct00002
m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
X는 황 또는 산소이고,
R1과 R2는 각각 독립적으로 할로겐, OH, SH, NH2, SO3H, COOH, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6알킬)아미노, C1-C8-알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐아미노, C2-C6-알키닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알키닐술포닐, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C2-C6-알케닐옥시카르보닐, C2-C6-알키닐옥시카르보닐, 카르보닐옥시 (= HC(O)- 또는 포르밀옥시), C1-C6-알킬카르보닐옥시, C1-C6-알케닐카르보닐옥시, C1-C6-알키닐카르보닐옥시 {여기서, 상기 언급한 기 중 지방족 라디칼의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음},
C(O)NRaRb 또는 (SO2)NRaRb {여기서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐임 (이때, 이들 기 중의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음)}, 또는
라디칼 Y-Ar 또는 라디칼 Y-Cy {여기서, Y는 단일 결합, 산소, 황, C1-C6-알칸디일 또는 C1-C6-알칸디일옥시이고; Ar은 페닐 또는 나프틸이거나, 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 모노시클릭 또는 비시클릭의 5원 내지 10원 헤테로방향족 고리이고, 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R#을 보유할 수 있고; Cy는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R#으로 치환된 C3-C12-시클로알킬임}이고,
여기서, 페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R1 또는 2개의 라디칼 R2는 상기 탄소 원자와 함께 융합된 벤젠 고리 또는 융합된 포화 또는 부분적 불포화 5원, 6원 또는 7원 카르보사이클을 형성하거나 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 융합된 고리는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼 R#을 보유할 수 있고,
R3과 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C3-C6-시클로알킬 {여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음}, 또는
페닐 또는 벤질 {여기서, 이들 각각은 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환됨}이고,
R5a, R5b, R5c 및 R5d는 각각 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬 {여기서, 이들 기 중의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#, 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노를 보유할 수 있음}, 또는
페닐 또는 벤질 {여기서, 이들 각각은 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환됨}이며,
R6은 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 {여기서, 상기 언급한 기 중 지방족 라디칼의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음}, 또는
C(O)NRaRb 또는 (SO2)NRaRb {여기서, Ra 및 Rb는 상기 정의한 바와 같음}, 페 닐, 페닐옥시 또는 벤질 {여기서, 페닐, 페닐옥시 또는 벤질 라디칼 각각은 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환될 수 있음}이고,
R7은 수소, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 {여기서, 상기 언급한 기 중 지방족 라디칼의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음}, 또는
C(O)NRaRb 또는 (SO2)NRaRb {여기서, Ra 및 Rb는 상기 정의한 바와 같음}, 페닐, 페닐옥시 또는 벤질 {여기서, 페닐기, 페닐옥시기 또는 벤질기 각각은 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환될 수 있음}이며,
R#은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이다.
따라서, 본 발명은 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및 농업상 허용가능한 그의 염에 관한 것이다. 이들 화합물은 살충 활성이 높고, 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 넓은 스펙트럼의 동물 해충에 대하여 활성이다.
따라서, 본 발명은 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충, 이들의 서식지, 번식지, 먹이 공급원, 이들 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 대지, 물질 또는 환경, 또는 곤충류, 거미류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호할 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및(또는) 1종 이상의 농업상 허용가능한 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 박멸 방법에 관한 것이기도 하다.
추가로, 본 발명은 작물을 살충 유효량의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 및(또는) 1종 이상의 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류, 거미류 또는 선충류에 의한 공격 또는 침입으로부터의 작물 보호 방법을 제공한다.
추가로, 본 발명은 1종 이상의 농학적으로 허용가능한 불활성의 고체 또는 액체 담체(들) 및 원한다면 1종 이상의 계면활성제와 혼합된, 상기 정의한 바와 같은 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 또는 그 의 염을 포함하는 농업 조성물, 바람직하게는 직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액, 분말, 산포(scattering)용 물질, 더스트(dust) 형태 또는 과립 형태의 농업 조성물에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물은 1개 이상의 키랄 중심을 가질 수 있으며, 이 경우에 이들은 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수한 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체 둘다 또는 이들의 혼합물을 제공한다. 화학식 I의 화합물은 또한 여러가지 호변이성질체 형태로 존재할 수도 있다. 본 발명은 호변이성질체들이 분리가능하다면 단일 호변이성질체를 포함하고, 호변이성질체 혼합물도 포함한다.
특히, 화학식 I의 화합물의 염은 농업상 허용가능한 염이다. 이것들은 통상의 방법으로 형성할 수 있는데, 예를 들어 화학식 I의 화합물이 염기 관능기를 가진다면 상기 화합물을 관심 음이온의 산과 반응시키고, 또는 화학식 I의 산성 화합물을 적합한 염기와 반응시켜서 형성할 수 있다.
특히, 적합한 농업상 유용한 염은, 양이온 또는 음이온이 본 발명에 따른 화합물의 작용에 임의의 유해한 영향을 미치지 않는 양이온의 염 또는 산의 산 부가 염이다. 특히, 적합한 양이온은 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리성 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 암모늄 (NH4 +) 및 1 내지 4개의 수소 원자가 C1-C4-알킬, C1-C4-히드록시알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕 시-C1-C4-알킬, 히드록시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 또는 벤질로 대체된 치환된 암모늄이다. 치환된 암모늄 이온의 예로는 메틸암모늄, 이소프로필암모늄, 디메틸암모늄, 디이소프로필암모늄, 트리메틸암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 2-히드록시에틸암모늄, 2-(2-히드록시에톡시)에틸암모늄, 비스(2-히드록시에틸)암모늄, 벤질트리메틸암모늄 및 벤질트리에틸암모늄 등이 있고, 추가로 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄 등이 있다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 주로 염화물, 브롬화물, 불화물, 황산수소염, 황산염, 인산이수소염, 인산수소염, 인산염, 질산염, 탄산수소염, 탄산염, 헥사플루오로규산염, 헥사플루오로인산염, 벤조산염, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포름산염, 아세트산염, 프로피온산염 및 부티르산염이다. 이들은 화학식 Ia 및 Ib의 화합물을 상응하는 산의 음이온, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산의 음이온과 반응시켜 형성할 수 있다.
용어 할로겐과 유사하게, 상기한 가변기(variable)의 정의에서 언급한 유기 부분은 개개의 기 구성원을 개별적으로 나열한 리스트에 대한 통칭적 용어이다.
접두사 Cn-Cm은 각 경우에 해당 기에서 가능한 탄소 원자수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각 경우에 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 정의된다.
다른 의미의 예는 다음과 같다:
본원 및 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C6-알킬티오카르보닐 및 C1-C6-알킬카르보닐옥시의 알킬 부분에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬"은 1 내지 6개의 탄소 원자, 특히 1 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 포화된 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소기를 지칭하고, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실 및 이들의 이성질체 등이다. C1-C4-알킬은 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
각각의 알킬 라디칼에서, 탄소 원자는 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있다. 즉, 이들 라디칼의 수소 원자 각각은 독립적으로 상기 언급한 라디칼 R# 중 하나로 대체될 수 있다. R#이 할로겐인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1, 2, 3개 또는 모든 수소 원자가 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 이들 라디칼은 할로알킬이라고 지칭되기도 한다. R#이 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 또는 C1-C6-알킬티오인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1 또는 2개의 수소 원자가 라디칼 R#으로 대체될 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-할로알킬"은 수소 원자의 일부 또는 전부가 앞서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 C1-C4-할로알킬의 예는 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알콕시"는 산소 원자를 통해 부착된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. C1-C6-알콕시의 예로는 메톡시, 에톡시, OCH2-C2H5, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-펜톡시, 1-메틸부톡시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸프로폭시, 1-에틸프로폭시, n-헥속시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시, 1-에틸-2-메틸프로폭시 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-할로알콕시"는 수소 원자가 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드에 의해 부분적으로 또는 완전히 치환된 앞서 언급한 바와 같은 C1-C6-알콕시기를 지칭하고, 즉 C1-C6-할로알콕시의 예는 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로 폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시, 노나플루오로부톡시, 5-플루오로-1-펜톡시, 5-클로로-1-펜톡시, 5-브로모-1-펜톡시, 5-요오도-1-펜톡시, 5,5,5-트리클로로-1-펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로-1-헥속시, 6-클로로-1-헥속시, 6-브로모-1-헥속시, 6-요오도-1-헥속시, 6,6,6-트리클로로-1-헥속시 또는 도데카플루오로헥속시, 특히 클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메콕시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시 등이다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬"은 1개의 탄소 원자가 앞서 언급한 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 보유하는 C1-C6-알킬을 지칭한다. 이의 예로는 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로 필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬카르보닐"은 알킬기의 임의의 결합에서 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 결합된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. 이의 예로는 C1-C6-알킬카르보닐, 예를 들어 CO-CH3, CO-C2H5, n-프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, n-부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, n-펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, n-헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3-디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부 틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알콕시카르보닐"은 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 부착된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. 이의 예로는 (C1-C6-알콕시)카르보닐, 예를 들어 CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, n-헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬카르보닐옥시"는 알킬기의 임의의 결합에서 카르보닐옥시기의 탄소 원자를 통해 결합된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. C1-C6-알킬카르보닐옥시의 예로는 O-CO-CH3, O-CO-C2H5, n-프로필카르보닐옥시, 1-메틸에틸카르보닐옥시, n-부틸카르보닐옥시, 1-메틸프로필카르보닐옥시, 2-메틸프로필카르보닐옥시, 1,1-디메틸에틸카르보닐옥시, n-펜틸카르보닐옥시, 1-메틸부틸카르보닐옥시, 2-메틸부틸카르보닐옥시, 3-메틸부틸카르보닐옥시, 1,1-디메틸프로필카르보닐옥시, 1,2-디메틸프로필카르보닐옥시 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬티오" (C1-C6-알킬술파닐, C1-C6-알킬-S-)는 황 원자를 통해 부착된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 이의 예로는 C1-C4-알킬티오, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오, 1,1-디메틸에틸티오, n-펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오, 2-메틸부틸티오, 3-메틸부틸티오, 2,2-디메틸프로필티오, 1-에틸프로필티오, n-헥실티오, 1,1-디메틸프로필티오, 1,2-디메틸프로필티오, 1-메틸펜틸티오, 2-메틸펜틸티오, 3-메틸펜틸티오, 4-메틸펜틸티오, 1,1-디메틸부틸티오, 1,2-디메틸부틸티오, 1,3-디메틸부틸티오, 2,2-디메틸부틸티오, 2,3-디메틸부틸티오, 3,3-디메틸부틸티오, 1-에틸부틸티오, 2-에틸부틸티오, 1,1,2-트리메틸프로필티오, 1,2,2-트리메틸프로필티오, 1-에틸-1-메틸프로필티오 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬티오카르보닐"은 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 결합된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬티오기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. 이의 예로는 CO-SCH3, CO-SC2H5, CO-SCH2-C2H5, CO-SCH(CH3)2, n-부틸티오카르보닐, CO-SCH(CH3)-C2H5, CO-SCH2-CH(CH3)2, CO-SC(CH3)3, n-펜틸티오카르보닐, 1-메틸부틸티오카르보닐, 2-메틸부틸티오카르보닐, 3-메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸프로필티오카르보닐, n-헥실티오카르보닐, 1,1-디메틸프로필티오카르보닐, 1,2-디메틸프로필티오카르보닐, 1-메틸펜틸티오카르보닐, 2-메틸펜틸티오카르보닐, 3-메틸펜틸티오카르보닐, 4-메틸펜틸티오카르보닐, 1,1-디메틸부틸티오카르보닐, 1,2-디메틸부틸티오카르보닐, 1,3-디메틸부틸티오카르보닐, 2,2-디메틸부틸티오카르보닐, 2,3-디메틸부틸티오카르보닐, 3,3-디메틸부틸티오카르보닐, 1-에틸부틸티오카르보닐, 2-에틸부틸티오카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필티오카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필티오카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필티오카르보닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬술피닐" (C1-C6-알킬술폭실, C1-C6-알킬-S(=O)-)은 알킬기의 임의의 결합에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 탄화수소기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. C1-C6-알킬술피닐의 예로는 SO-CH3, SO-C2H5, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, n-부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, n-펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, n-헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐 등이 있다.
용어 "C1-C6-알킬아미노"는 상기 정의한 바와 같은 1개의 알킬기를 보유하는 2급 아미노기를 지칭하고, 예를 들어 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 1-메틸에틸아미노, 부틸아미노, 1-메틸프로필아미노, 2-메틸프로필아미노, 1,1-디메틸에틸아미노, 펜틸아미노, 1-메틸부틸아미노, 2-메틸부틸아미노, 3-메틸부틸아미노, 2,2-디메틸프로필아미노, 1-에틸프로필아미노, 헥실아미노, 1,1-디메틸프로필아미노, 1,2-디메틸프로필아미노, 1-메틸펜틸아미노, 2-메틸펜틸아미노, 3-메틸펜틸아미노, 4-메틸펜틸아미노, 1,1-디메틸부틸아미노, 1,2-디메틸부틸아미노, 1,3-디메틸부틸아미노, 2,2-디메틸부틸아미노, 2,3-디메틸부틸아미노, 3,3-디메틸부틸아미노, 1-에틸부틸아미노, 2-에틸부틸아미노, 1,1,2-트리메틸프로필아미노, 1,2,2-트리메틸프로필아미노, 1-에틸-1-메틸프로필아미노, 1-에틸-2-메틸프로필아미노 등이 있다.
용어 "디(C1-C6--알킬)아미노"는 상기 정의한 바와 같은 2개의 알킬 라디칼을 보유하는 3급 아미노기를 지칭하고, 예를 들어 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디-n-프로필아미노, 디이소프로필아미노, N-에틸-N-메틸아미노, N-(n-프로필)-N-메틸아미노, N-(이소프로필)-N-메틸아미노, N-(n-부틸)-N-메틸아미노, N-(n-펜틸)-N-메틸아미노, N-(2-부틸)-N-메틸아미노, N-(이소부틸)-N-메틸아미노, N-(n-펜틸)-N-메틸아미노, N-(n-프로필)-N-에틸아미노, N-(이소프로필)-N-에틸아미노, N-(n-부틸)-N-에틸아미노, N-(n-펜틸)-N-에틸아미노, N-(2-부틸)-N-에틸아미노, N-(이소부틸)-N-에틸아미노, N-(n-펜틸)-N-에틸아미노 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C1-C6-알킬술포닐" (C1-C6-알킬-S(=O)2)은 알킬기의 임의의 결합에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알킬기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭한다. C1-C6-알킬술포닐의 예로는 SO2-CH3, SO2-C2H5, n-프로필술포닐, SO2-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, SO2-C(CH3)3, n-펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, n-헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에 틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐 등이 있다.
본원 및 C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알케닐티오, C2-C6-알케닐술포닐, C2-C6-알케닐카르보닐, C2-C6-알케닐옥시카르보닐 및 C2-C6-알케닐카르보닐옥시의 알케닐 부분에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알케닐"은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖고 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소기를 지칭하고, 이의 예로는 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1- 부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐 등이 있다.
각각의 알케닐 라디칼에서, 탄소 원자는 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있다. 즉, 이들 라디칼의 수소 원자 각각은 독립적으로 상기 언급한 라디칼 R# 중 하나로 대체될 수 있다. R#이 할로겐인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1, 2, 3개 또는 모든 수소 원자가 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 이들 라디칼은 할로알킬이라고 지칭되기도 한다. R#이 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 또는 C1-C6-알킬티오인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1 또는 2개의 수소 원자가 라디칼 R#으로 대체될 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알케닐옥시"는 산소 원자를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알케닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 비닐옥시, 알릴옥시 (프로펜-3-일옥시), 메트알릴옥시, 부텐-4-일옥시 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알케닐티오"는 황 원자를 통해 부 착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알케닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 비닐술파닐, 알릴술파닐 (프로펜-3-일티오), 메트알릴술파닐, 부텐-4-일술파닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알케닐아미노"는 황 원자를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알케닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 비닐아미노, 알릴아미노 (프로펜-3-일아미노), 메트알릴아미노, 부텐-4-일아미노 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알케닐술포닐"은 술포닐 (SO2)기를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알케닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 비닐술포닐, 알릴술포닐 (프로펜-3-일술포닐), 메트알릴술포닐, 부텐-4-일술포닐 등이 있다.
본원 및 C2-C6-알키닐옥시, C2-C6-알키닐아미노, C2-C6-알키닐티오, C2-C6-알키닐술포닐, C2-C6-알키닐카르보닐, C2-C6-알키닐옥시카르보닐 및 C2-C6-알키닐카르보닐옥시의 알키닐 부분에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알키닐"은 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고 1개 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지쇄 불포화 탄화수소기를 지칭하고, 이의 예로는 에티닐, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인- 1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일 등이 있다.
각각의 알키닐 라디칼에서, 탄소 원자는 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있다. 즉, 이들 라디칼의 수소 원자 각각은 독립적으로 상기 언급한 라디칼 R# 중 하나로 대체될 수 있다. R#이 할로겐인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1, 2, 3개 또는 모든 수소 원자가 할로겐, 특히 불소 또는 염소로 대체된다. 이들 라디칼은 할로알킬이라고 지칭되기도 한다. R#이 시아노, 니트로, 히드록시, 메르캅토, 아미노, 카르복실, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-할로알콕시 또는 C1-C6-알킬티오인 경우, 일반적으로 상기 알킬 라디칼의 1 또는 2개의 수소 원자가 라디칼 R#으로 대체될 수 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알키닐옥시"는 산소 원자를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알키닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 프로파르길옥시 (프로핀-3-일옥시), 부틴- 3-일옥시, 부틴-4-일옥시 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알키닐티오"는 황 원자를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알키닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 프로파르길술파닐 (프로핀-3-일티오), 부틴-3-일술파닐, 부틴-4-일술파닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알키닐아미노"는 황 원자를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알키닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 프로파르길아미노 (프로핀-3-일아미노), 부틴-3-아미노, 부틴-4-일아미노 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C2-C6-알키닐술포닐"은 술포닐 (SO2)기를 통해 부착된, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 포화 알키닐기 (앞서 언급한 바와 같음)를 지칭하고, 예를 들어 프로파르길술포닐 (프로핀-3-일술포닐), 부틴-3-일술포닐, 부틴-4-일술포닐 등이 있다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "C3-C12-시클로알킬"은 3 내지 12개의 탄소 원자, 특히 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 또는 비시클릭 또는 폴리시클릭 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 모노시클릭 라디칼의 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 또는 시클로데실 등이 있다. 비시클릭 라디칼의 예로는 비시클로[2.2.1]헵틸, 비시클로[3.1.1]헵틸, 비시클로[2.2.2]옥틸 및 비시클로[3.2.1]노닐 등이 있다. 트리시클 릭 라디칼의 예로는 아다만틸 및 호모아다만틸 등이 있다.
각각의 시클로알킬 라디칼은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 상기 언급한 라디칼 R#을 보유할 수 있다. 즉, 이들 라디칼의 1, 2, 3, 4 또는 5개의 수소 원자는 독립적으로 상기 언급한 라디칼 R# 중 하나로 대체될 수 있다. 시클로알킬상의 바람직한 라디칼 R#은 할로겐, 특히 불소 또는 염소, 및 C1-C6-알킬로부터 선택된다.
본원에서 사용된 바와 같이, 용어 "모노시클릭 또는 비시클릭 헤테로방향족 고리"는 5 또는 6개의 고리원을 갖는 모노시클릭 헤테로방향족 라디칼을 지칭하고, 융합된 5원, 6원 또는 7원 고리를 포함하여 고리원의 총수가 8 내지 10개일 수 있으며, 각 경우에 이들 고리원 중 1, 2, 3 또는 4개는 서로 독립적으로 산소, 질소 및 황으로 구성된 군에서 선택된 헤테로원자이다. 헤테로시클릭 라디칼은 탄소 고리원 또는 질소 고리원을 통해 분자의 나머지 부분에 부착될 수 있다. 융합된 고리는 C5-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릴 및 페닐을 포함한다.
모노시클릭 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리의 예로는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴,트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 및 이속사졸릴 등이 있다.
융합된 페닐 고리를 보유하는 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리의 예는 퀴놀 리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸릴, 벤즈티에닐, 벤조[b]티아졸릴, 벤즈옥사졸릴, 벤즈티아졸릴, 벤즈옥사졸릴 및 벤즈이미다졸릴 등이다. 융합된 시클로알케닐 고리를 보유하는 5원 또는 6원 헤테로방향족 고리의 예는 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로키놀리닐, 디히드로이소키놀리닐, 크로메닐, 크로마닐 등이다.
용어 "5원 내지 7원 헤테로시클릴"은 5, 6 또는 7개의 고리원을 갖는, 상기 정의한 바와 같은 모노시클릭 헤테로방향족 고리 및 비-방향족 포화 또는 부분적 불포화 헤테로시클릭 고리를 포함한다. 비-방향족 고리의 예로는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티에닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등이 있다.
화학식 I의 화합물의 살충 활성과 관련하여 바람직한 것은, 가변기 n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c, R5d, R6 및 R7이 서로 독립적으로 하기 의미를 갖거나 또는 더욱 바람직하게는 하기 의미를 조합한 화합물이다:
n은 0, 1 또는 2이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
m + n = 0, 1, 2, 3 또는 4, 특히 1, 2, 3 또는 4이고,
R1은 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이거나, 또는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환된 페닐이고, 특히 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 메틸티오이거나, 또는 치환되지 않을 수도 있고 또는 할로겐 또는 메틸로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 보유할 수도 있는 페닐이고,
R2는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알킬이거나, 또는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환된 페닐이고, 특히 불소, 염소, 브롬, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시 또는 메틸티오이거나, 또는 치환되지 않을 수도 있고 또는 할로겐 또는 메틸로부터 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 보유할 수도 있는 페닐이고,
R3은 수소 또는 C1-C4-알킬이고, 특히 수소 또는 메틸이며, 가장 바람직하게 는 수소이고,
R4는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이거나, 또는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환된 페닐이고,
R5a, R5b, R5c 및 R5d는 각각 수소이거나, 또는 이들 라디칼 중 하나는 C1-C4-알킬일 수도 있고,
R6은 수소, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C4-할로알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시카르보닐 또는 C1-C6-알킬티오카르보닐이며,
R7은 수소이다.
본 발명의 매우 바람직한 실시양태에서는 라디칼 R3과 R4가 둘다 수소이다. 본 발명의 또다른 바람직한 실시양태에서, R3은 수소이고, R4는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이거나, 또는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알 킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알킬기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환된 페닐로부터 선택된다. 이 실시양태에서, R4는 바람직하게는 메틸, 에틸, 또는 특히 치환되지 않거나 또는 치환된 페닐이다.
본 발명의 추가의 실시양태는, 라디칼 R5a, R5b, R5c 및 R5d 중 1개 이상, 바람직하게는 1개 또는 2개가 수소가 아닌 화학식 I의 화합물에 관한 것이다. 이 경우에 바람직한 것은, 라디칼 R5a, R5b, R5c 또는 R5d 중 1개 또는 2개가 알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 벤질로부터 선택된 화학식 I의 화합물이다.
화합물 I 중에서도 바람직한 것은, A가 화학식 A2의 라디칼인 화합물, 특히 R7 = H의 A2인 A를 갖는 화학식 I의 화합물이다. 이들 화합물은 R6 = 수소의 A1인 A를 갖는 화학식 I의 화합물의 호변이성질체이다. 이들 호변이성질체는 이들의 평형 상태 혼합로서 존재한다.
화학식 I의 화합물 중에서도 바람직한 것은, A가 X = O의 라디칼 A2이고 가변기 n, m, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 갖는 하기 화학식 I-A의 화합물이다:
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이들 화합물의 예는 (R1)n 및 (R2)m이 하기 표 A의 각 행에 나타낸 의미를 갖 는 화합물들이다 (화합물 I-A.1 내지 I-A.1347). 표 A에서, 라디칼 앞에 기재한 숫자는 페닐 고리에서의 위치를 나타낸다.
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Figure 112006044131890-pct00040
화학식 I의 화합물 중에서도 바람직한 것은, 화학식 I의 A가 X = S의 라디칼 A2이고 가변기 n, m, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 갖는 하기 화학식 I-B의 화합물이다:
Figure 112006044131890-pct00041
이들 화합물의 예는 (R1)n 및 (R2)m이 표 A의 각 행에 나타낸 의미를 갖는 화합물들이다 (화합물 I-B.1 내지 I-B.1347).
또한, 화학식 I의 화합물 중에서도 바람직한 것은, 화학식 I의 A가 X = O, R6 = CH3의 라디칼 A1이고, 가변기 n, m, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 갖는 하기 화학식 I-C의 화합물이다:
Figure 112006044131890-pct00042
이들 화합물의 예는 (R1)n 및 (R2)m이 표 A의 각 행에 나타낸 의미를 갖는 화합물들이다 (화합물 I-C.1 내지 I-C.1347).
또한, 화학식 I의 화합물 중에서도 바람직한 것은, 화학식 I의 A가 X = S, R6 = CH3의 라디칼 A1이고, 가변기 n, m, R1 및 R2는 상기와 같은 의미를 갖는 하기 화학식 I-D의 화합물이다:
Figure 112006044131890-pct00043
이들 화합물의 예는 (R1)n 및 (R2)m이 표 A의 각 행에 나타낸 의미를 갖는 화합물들이다 (화합물 I-D.1 내지 I-D.1347).
또한, 화학식 I의 화합물 중에서도 바람직한 것은, 가변기 n, m, R1 및 R2가 상기와 같은 의미를 갖는 하기 화학식 I-E, I-F, I-G, I-H, I-J, I-K, I-L 및 I-M의 화합물이다:
Figure 112006044131890-pct00044
Figure 112006044131890-pct00045
이들 화합물의 예는 (R1)n 및 (R2)m이 표 A의 각 행에 나타낸 의미를 갖는 화합물들이다 (화합물 I-E.1 내지 I-E.1347, I-F.1 내지 I-F.1347, I-G.1 내지 I-G.1347, I-H.1 내지 I-H.1347, I-J.1 내지 I-J.1347, I-K.1 내지 I-K.1347, I-L.1 내지 I-L.1347 및 I-M.1 내지 I-M.1347).
본 발명의 화합물은 예를 들어 하기 반응식 1 및 반응식 2에 약술한 합성 경로를 통해 상응하는 디페닐에틸아민 II로부터 제조될 수 있다. A가 X = S, R7 = H의 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 1에 약술한 방법에 따라 수득할 수 있다:
Figure 112011091966995-pct00065
상기 반응식 1에 약술한 방법에 따라, 1,2-디페닐아미노에탄 II는 통상적인 방식으로, 예를 들어 상기 II를 티오포스겐과 반응시킴으로써 상응하는 이소티오시아네이트 III로 전환된다 (예를 들어 문헌 [Houben-Weyl, E4, "Methoden der Organischen Chemie", chapter IIIc, pp.837-842] 참조]. 이어서, 이소티오시아네이트 III을 화학식 IV의 아미노에탄올과 반응시켜서, 화학식 V의 티오우레아 화합물을 수득한다. 아미노에탄올 IV와 이소티오시아네이트 III의 반응은 유기 화학 분야의 표준 방법에 따라 수행될 수 있다 (예를 들어 문헌 [Biosci. Biotech. Biochem. 1992, 56(7), 1062-1065] 참조).
이와 같이 하여 수득된 티오우레아를 통상적인 방식으로 고리화하여, 화학식 I의 원하는 티아졸린 화합물 (A가 X = S, R7 = H의 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물)을 수득할 수 있다. 화합물 V의 고리화는 예를 들어 산 촉매작용하에서 또는 탈수 조건하에서 미쯔노부 반응 등을 통해 달성될 수 있다 (문헌 [Tetrahedron Letters 1999, 40, 3125-3128] 참조).
A가 X = O, R7 = H의 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물은 반응식 1에 약술한 방법과 유사한 경로로 수득될 수 있다 (또한, 문헌 [Pestic. Biochem. Physio. 1988, 30, 190-197] 참조). 반응식 1의 방법과는 달리, 디페닐아미노에탄 II는 예를 들어 포스겐, 디포스겐 또는 또다른 포스겐 등가물과의 반응을 통해 상응하는 이소시아네이트 IIIa로 전환된다. 이어서, 이소시아네이트 IIIa를 아미노에탄올 IV과 반응시키고, 이와 같이 하여 수득된 우레아를 고리화한다.
또한, A가 X = O, R7 = H의 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물은 하기 반응식 2에 약술한 방법으로 수득될 수도 있다. 반응식 2에서, 가변기 Hal은 할로겐, 특히 염소이고, Y는 OH 또는 할로겐이며, Z는 수소, 알킬 또는 할로겐, 특히 불소이다:
Figure 112011091966995-pct00066
상기 반응식 2에 따라, 디페닐아미노에탄은 표준 방법에 따라 상기 II를 페닐 클로로포르메이트, 예를 들어 4-클로로페닐 클로로포르메이트와 반응시켜서 화학식 VII의 상응하는 카르바메이트로 전환된다 (예를 들어 문헌 [Pesticide Biochemistry and Physiology 30, 1988, p.190-197] 참조). 이와 같이 하여 수득된 카르바메이트 VII는 문헌 [J. Org. Chem. 1998, 63, 8515-8521]에 기재된 방법에 따라 트리메틸클로로실란의 존재하에서 아미노알콜 IV과 반응시킨다. 이로써, 화학식 Va (Y = OH)의 2-히드록시에틸우레아가 수득된다. 2-히드록시에틸우레아는 문헌 [Org. Lett. 1999, 1, 1705-1708] 또는 [Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2807- 2810]에 기재된 절차에 따라 옥사졸린 화합물 I로 고리화될 수 있다.
대안적으로, 치환된 2-클로로에틸 우레아 Va (X = Cl)는 문헌 [Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2317-2322]에 기재된 방법에 따라 또는 하기하는 조건하에서 고리화될 수 있다. 클로로에틸 우레아 Va는 상응하는 디페닐에틸아민 II를 2-클로로에틸이소시아네이트 VIII와 반응시키면 상기 II로부터 수득될 수 있다.
화학식 I의 A가 R6이 수소가 아닌 라디칼 A1이거나, 또는 R7이 수소가 아닌 라디칼 A2인 화학식 I의 화합물은 상기한 R6 (또는 R7, 각각)을 갖는 화학식 I의 화합물을 출발 물질로 하여 수득될 수 있다.
R6 또는 R7이 C1-C6-알킬 또는 알킬 C1-C6-알킬카르보닐인 화학식 I의 화합물을 수득하기 위해서는, 출발 물질을 적합한 알킬화제 또는 아실화제인 Ra-L (여기서, L은 할로겐 등과 같은 이탈기이고, Ra는 C1-C6-알킬 또는 알킬 C1-C6-알킬카르보닐임)과 반응시킨다. 상기 반응은 유기 합성에 관한 표준 교재 (예를 들어 문헌 [J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd ed. John Wiley and Sons] 참조) 등에 기재된 통상의 방법으로 수행할 수 있다.
R6 또는 R7이 C1-C6-알킬옥시카르보닐 또는 C1-C6-알킬티오카르보닐인 화학식 I의 화합물을 수득하기 위해서는, 출발 물질을 화학식 Rb-C(O)-Hal (여기서, Hal은 할로겐, 특히 염소이고, Rb는 C1-C6-알킬옥시 또는 C1-C6-알킬티오임)의 적합한 할로포르미에이트와 반응시킨다. 상기 반응은 유기 합성에 관한 표준 교재 (예를 들어 문헌 [J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd ed. John Wiley and Sons] 참조) 등에 기재된 통상의 방법으로 수행할 수 있다.
시아노기는, 예를 들어 본 출원서의 실시예에 기재한 방법에 따라 출발 물질과 브로모시안을 반응시켜서 라디칼 R6 또는 R7로서 도입될 수 있다. 라디칼 R6 또는 R7로서의 니트로기 도입은 당업계에 공지된 표준 방법에 따라 R6 또는 R7이 H인 화합물을 니트로늄 공급원과 반응시켜 수행될 수 있다.
(SO2)NRaRb기는 유기 합성에 관한 표준 교재 (예를 들어 문헌 [J. March, Advanced Organic Synthesis, 3rd ed. John Wiley and Sons] 참조) 등에 기재된 통상의 방법에 따라 출발 물질을 클로로술폰아미드 Cl-(SO2)NRaRb와 반응시켜 라디칼 R6 또는 R7로서 도입될 수 있다.
C(O)NRaRb기는 출발 물질을 클로로포름아미드 Cl-CO-NRaRb와 반응시키거나 또는 Rb가 수소인 경우에는 이소시아네이트 OCN-Ra와 반응시켜 라디칼 R6 또는 R7로서 도입될 수 있다.
화학식 II의 디페닐에틸아민은 당업계에 공지되어 있거나 (예를 들어 1,2-디페닐에틸아민, CAS-Nr.[3082-58~4]) 또는 유기 화학 분야에서 널리 이용되고 당업계에 공지된 방법으로 제조할 수 있다. 디페닐에틸아민 II를 제조하는 적합한 방법은, 무엇보다도 상응하는 페닐벤질케톤의 환원성 아미노화 또는 상응하는 페닐벤질옥심의 환원을 포함한다 (예를 들어 문헌 [J. Med. Chem. 1995, 38, 1600-1607], [J. Med. Chem 1994, 37(7), 913-923] 참조). 화학식 II의 디페닐에틸아민은 문헌 [Tetrahedron, 1999, 55, S. 8883-8904]에 기재된 방법에 따라서 페닐- 또는 벤질-유기금속 시약을 적합한 이민, 예를 들어 벤즈알데히드 화합물 또는 2-페닐에탄알 화합물의 tert-부틸술피닐이민 등에 첨가하여 제조할 수도 있다.
2-아미노에탄올-화합물 IV 및 2-아미노에틸이소시아네이트 VIII은 시판되는 것이거나, 유기 화학 분야에서 널리 이용되는 통상적인 방법에 따라 제조할 수 있다.
화학식 I의 화합물은 활성이 우수하기 때문에 유해한 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충을 방제하는데 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명은 살충 작용량의 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 1종 이상의 화학식 I의 농업상 유용한 염 및 1종 이상의 농학적으로 허용가능한 불활성의 액체 및(또는) 고체 담체 및 원한다면 1종 이상의 계면활성제를 포함하는, 이와 같은 동물 해충 박멸용 농업 조성물을 추가로 제공한다.
이러한 조성물은 화학식 I의 단일 활성 화합물 또는 본 발명에 따른 여러가지 활성 화합물 I의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이 성질체 또는 이성질체들의 혼합물 뿐만이 아니라 개별 호변이성질체 또는 호변이성질체들의 혼합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 살충 조성물은 곤충류, 거미류 및 선충류로부터 선택된 동물 해충의 방제에 효과적인 작용제이다. 화학식 I의 화합물로 방제되는 동물 해충의 예는 다음과 같다:
하기 목의 곤충류:
나비목(Lepidoptera), 예를 들어 아그로티스 입실론( Agrotis ypsilon ), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 유니푼크타(Cirphis unipuncta), 사이디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 앰비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 섭테라니아(Feltia subterranea), 갤러리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네 브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헤룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 하이판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 하이포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 라이코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람브디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라파이그마 엑시구아(Laphygma exigua ), 류코프테라 코필라(Leucoptera coffeella), 류코프테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 라이만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 라이만트리아 모나카(Lymantria monacha), 라이오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라씨카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도츄가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플라메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고씨피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨레라(Phthorimaea operculella), 파일로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라씨카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 라이아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 피엘리아나(Sparganothis pilleriana), 스포도프테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포도프테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포도프테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피타이오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목(콜레오프테라(Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스(Bruchus lentis), 바익티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카씨다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세우토라인쿠스 아씨밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 세우토라인쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 차에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기(Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12- punctata), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 에우티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 하일로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 하이페라 브루네이펜니스(Hypera brunneipennis), 하이페라 포스티카(Hypera postica), 입스 타이포그라푸스(lps typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리니에아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리쏘롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜로논타 멜로론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코크레아리아에(Phaedon cochleariae), 파일로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 파일로파가(Phyllophaga) 종, 파일로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 파일로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 파일로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria),
파리목(디프테라(Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소마이아 베찌아나(Chrysomya bezziana), 크리소마이아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소마이아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라씨카에(Dasineura brassicae), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로씨나 모르시탄스(Glossina morsitans), 하에마토비아 이르리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 하일레미아 플라투라(Hylemyia platura), 하이포데르마 리네아타(Hypoderma lineate), 리리오마이자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오마이자 트리폴리(Liriomyza trifolli), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 라이코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무스시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트러스 오비스(Oestrus ovis), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고마이아 하이소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라씨카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레 티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa);
총채벌레목(타이사노프테라(Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci);
벌목(하이메노프테라(Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로자에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 섹스덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레노프시스 게미나타(Solenopsis geminate) 및 솔레노프시스 인빅타(Solenopsis invicta);
노린재목(헤테로프테라(Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리쑤스 류코프테루스(Blissus leucopterus), 사이르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 다이스데르쿠스 신굴라투스(Dysdercus cingulatus), 다이스데르쿠스 인터메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스터 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로쑤스 파일로푸스(Leptoglossus phyllopus), 라이구스 리 네올라리스(Lygus lineolaris), 라이구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis) 및 타이안타 페르디토르(Thyanta perditor);
매미목 (호모프테라(Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브라이키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고씨피이(Aphis gossypii), 아피스 그로쑬라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라카이카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라카이카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라카이카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라카이카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라씨카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고씨피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토마이주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 다이사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 다이사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 다이사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 다이사피스 파이 리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 하이알로프테루스 프루니(Hyalopterus pruni), 하이퍼로마이주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 마이조데스 페르시카에(Myzodes persicae), 마이주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 마이주스 세라시(Myzus cerasi), 마이주스 페르시카에(Myzus persicae), 마이주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 사일라 말리(Psylla mali), 사일라 피리(Psylla piri), 로팔로마이주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로도팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginose), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡소프테라 아우란티이(Toxoptera aurantii) 및 비테우르 비티폴리이(Viteus vitifolii);
흰개미목 (이소프테라(Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis);
메뚜기목 (오르토프테라(Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무룸브룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나(Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스(Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus);
거미강(Arachnoidea), 예를 들어 물렁진드기과, 참진드기과 및 옴진드기과의 거미류 (응애목(Acarina)), 예를 들어 암블리욤마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리욤마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 마이크로플루스(Boophilus microplus), 데 르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 하이알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니쑤스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소로프테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르코프테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애류(Eriophyidae) 종, 예를 들어 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali), 파일로코프트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오파이에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애류(Tarsonemidae)종, 예를 들어 파이토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 애응애류(Tenuipalpidae) 종, 예를 들어 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 차응애류(Tetranychidae) 종, 예를 들어 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스우르티카에(Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(oligonychus pratensis);
시포나테라(Siphonatera), 예를 들어 제노프실라 케옵시스(Xenopsylla cheopsis), 세라토필루스(Ceratophyllus) 종;
식물 기생 선충류 및 토양에서 서식하는 선충류 등을 비롯한 선충류.
식물 기생 선충류의 예로는 뿌리혹 선충류, 멜로이도긴 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도긴 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도긴 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 기타 멜로이도긴 종; 포낭 형성 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis) 및 기타 글로보데라 종; 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리신스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera Trifolii) 및 기타 헤테로데라 종; 종자 혹(seed gall) 선충류, 앙귀나(Anguina) 종; 줄기 및 잎의 선충류, 아펠렌코이데스(Aphelenchoides) 종; 스팅(Sting) 선충류, 벨로노라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 기타 벨로노라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 기타 부르사펠렌쿠스 종; 고리 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종, 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 디틸렌쿠스 디프사시(Ditylenchus dipsaci) 및 기타 디틸렌쿠스 종; 아울(Awl) 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리오코틸렌쿠스 물티신크투스(Heliocotylenchus multicinctus) 및 기타 헬리오코틸렌쿠스 종; 잎집(Sheath) 및 껍질(sheathoid) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 란스(Lance) 선충류, 호플로아이무스(Hoploaimus) 종; 가뿌리혹(false rootknot) 선충류, 네콥부스(Nacobbus) 종; 침(Needle) 선충류, 롱기도루스 엘롱가투스(Longidorus elongatus) 및 기타 롱기도루스 종; 핀(Pin) 선충류, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 뿌리썩이(Lesion) 선충류, 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylenchus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이이(Pratylenchus goodeyi) 및 기타 프라틸렌쿠스 종; 굴(Burrowing) 선충류, 랍도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 기타 랍도폴루스 종; 레니포름(Reniform) 선충류, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 기타 로틸렌쿠스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 곤봉근(Stubby root) 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 기타 트리코도루스 종, 파라트리코도루스(Paratrichodorus) 종; 위축(Stunt) 선충류, 틸렌코라인쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코라인쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 기타 틸렌코라인쿠스 종; 시트루스(Citrus) 선충류, 타일렌쿨루스(Tylenchulus) 종; 다그거(Dagger) 선충류, 크시피네마(Xiphinema) 종; 및 기타 식물 기생 선충류 종 등이 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물은 곤충류 또는 거미류의 방제, 특히 나비목, 딱정벌레목 및 매미목의 곤충류와 응애목의 거미류 방제에 사용된다. 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은 나비목 및 매미목의 곤충류 방제에 특히 유용하다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 살충 조성물은 성장하고 있는 식물 및 작물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써, 동물 해충, 특히 곤충류, 가루응애류(acaridae) 또는 거미류의 공격 또는 침입으로부터 상기 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 용어 "작물"은 성장하고 있는 작물과 수확된 작물 둘다를 지칭한다.
동물 해충, 즉, 곤충류, 거미류 및 선충류, 식물, 식물이 성장하는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 시용 방법에 의해 본 발명의 화합물(들) I 또는 이를 함유하는 조성물(들)과 접촉될 수 있다. 이와 같이, "접촉"은 직접적 접촉 (상기 화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물에, 전형적으로는 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리에 시용하는 것)과 간접적 접촉 (상기 화합물/조성물을 동물 해충 또는 식물의 장소(locus)에 시용하는 것)을 모두 포함한다.
추가로, 동물 해충은 표적 해충, 그의 식료품 또는 그의 장소를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 방제될 수 있다. 이와 같이, 시용은 해충에 의해 장소, 성장하고 있는 작물 또는 수확된 작물이 감염되기 전 또는 후에 수행될 수 있다.
"장소"는 해충 또는 기생충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 대지, 물질 또는 환경을 의미한다.
본 발명의 방법에 사용하기에 적합한 유효량은 특정한 화학식 I의 화합물, 표적 해충, 시용 방법, 시용 시기, 날씨 상태, 동물 해충의 서식지 등에 따라 달라질 수 있다. 일반적으로, 작물 식물의 처리에 사용하기 위한 본 발명의 화합물 I 및(또는) 본 발명의 조성물의 시용 비율은, 1 헥타아르 당 약 0.1 g 내지 약 4000 g, 바람직하게는 1 헥타아르 당 약 25 g 내지 약 600 g, 더욱 바람직하게는 1 헥타아르 당 약 50 g 내지 약 500 g의 범위일 수 있다. 종자 처리에 사용하기 위한 전형적인 시용 비율은 종자 1 kg 당 약 1 g 내지 약 500 g, 바람직하게는 종자 1 kg 당 약 2 g 내지 약 300 g, 더욱 바람직하게는 종자 1 kg 당 약 10 g 내지 약 200 g이다. 물질 보호에 있어서의 통상적 시용 비율은, 예를 들어 처리될 물질 1 m3 당 활성 화합물 약 0.001 g 내지 약 2000 g, 바람직하게는 약 0.005 g 내지 약 1000 g이다.
화합물 I 또는 이를 포함하는 살충 조성물은 예를 들어 용액, 유화액, 마이크로유화액, 현탁액, 유동가능한 농축물, 더스트, 분말, 페이스트 및 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 따라 달라지는데, 어떠한 경우이든지 본 발명에 따른 화합물의 정밀하고 균일한 분포가 보장되어야 한다.
동물 해충, 즉 곤충류, 거미류 또는 선충류 박멸용 살충 조성물은 살충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 화합물 또는 이의 농업상 유용한 염 및 살충 조성물 제제화에 통상 사용되는 보조제를 함유한다.
제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체를 사용하고 원한다면 유화제 및 분산제도 이용하여 부피를 늘려 제조되고, 물을 희석제로 사용하는 경우에는 다른 유기 용매를 보조 용매로 사용하는 것도 가능하다. 적합한 보조제는 본질적으로 용매, 예를 들어 방향족 물질 (예를 들어 크실렌), 염소화 방향족 물질 (예를 들어 클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어 미네랄 오일 분획물), 알 콜 (예를 들어 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어시클로헥사논), 아민 (예를 들어 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물; 담체, 예를 들어 분쇄된 천연 미네랄 (예를 들어 카올린, 점토, 탈크, 쵸크) 및 분쇄된 합성 미네랄 (예를 들어 고분산 실리카, 실리케이트); 유화제, 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산제, 예를 들어 리그닌-아황산염 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산의 알칼리 금속, 알칼리성 토금속 및 암모늄 염, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알콜 술페이트 및 지방산 및 이들의 알칼리 금속 및 알칼리성 토금속 염, 술페이트화 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술포네이트화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리데실 알콜, 지방 알콜/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-아황산염 폐액 및 메틸셀룰로스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중비점 내지 고비점의 미네랄 오일 분획물, 예를 들어 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜타르유 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄 화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 강한 극성의 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
활성 물질을 고체 담체와 혼합하거나 동시에 분쇄함으로써, 분말, 산포용 물질 및 더스트를 제조할 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅 과립, 압착 과립, 함침 과립 및 균질성 과립은 활성 성분을 고체 담체에 결합시켜 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 토류 미네랄, 예를 들어 실리카, 실리카겔, 실리케이트, 탈크, 카올린, 어태클레이(attaclay), 석회석, 석회, 쵸크, 교회점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아, 및 식물 기원의 생성물, 예를 들어 곡류분, 나무껍질분, 목재분 및 견과껍질분, 셀룰로스 분말 및 기타 고체 담체 등이다.
이러한 본 발명의 제제 또는 조성물은 1종 이상의 농학적으로 허용가능한 불활성의 고체 담체 또는 액체 담체와 혼합된 본 발명의 화학식 I의 화합물 (또는 이들의 조합물)을 포함한다. 상기 조성물은 살충 유효량의 상기 화합물(들)을 함유하며, 이 양은 특정 화합물, 표적 해충 및 사용 방법에 따라 달라질 수 있다.
일반적으로, 제제는 활성 성분을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％로 포함한다. 활성 성분은 (NMR 스펙트럼에 따라) 90％ 내지 100％, 바람직하게는 95％ 내지 100％의 순도로 이용된다.
하기에는 이들 제제를 예시한다:
I. 본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미분된 카올린 95 중량부와 치밀하게 혼합한다. 이에 따라, 활성 성분을 5 중량％로 포함하는 더스트가 수득된다.
II. 본 발명에 따른 화합물 30 중량부를, 미분 실리카겔 92 중량부 및 이 실리카겔의 표면 상에 분무된 파라핀 오일 8 중량부의 혼합물과 치밀하게 혼합한다. 이에 따라, 접착성이 양호한 활성 성분의 제제가 수득된다 (활성 성분을 23 중량％로 포함함).
III. 본 발명에 따른 화합물 10 중량부를, 크실렌 90 중량부, 8 내지 10 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 6 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부 및 40 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 피마자유의 부가물 2 중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다 (활성 성분을 9 중량％로 포함함).
IV. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를, 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 이소옥틸페놀의 부가물 5 중량부 및 40 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 피마자유의 부가물 5 중량부로 구성된 혼합물 중에 용해시킨다 (활성 성분을 16 중량％로 포함함).
V. 본 발명에 따른 화합물 80 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 10 중량부 및 미분 실리카겔 7 중량부과 철저하게 혼합하고, 상기 혼합물을 햄머 밀로 분쇄한다 (활성 성분을 80 중량％로 포함함).
VI. 본 발명에 따른 화합물 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하여, 미세소적(microdrop) 형태로 사용하기에 적합한 용액을 수득한다 (활성 성분을 90 중량％로 포함함).
VII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 이소옥틸페놀의 부가물 20 중량부 및 40 mol 에틸렌 옥시드와 1 mol 피마자유의 부가물 10 중량부로 구성된 혼합물 중에 용해한다. 상기 용액을 물 100,000 중량부에 주입하고 정밀하게 분포시켜서, 활성 성분을 0.02 중량％로 함유하는 수성 분산액을 수득한다.
VIII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트 3 중량부, 아황산염 폐액으로부터의 리그노술폰산의 나트륨 염 17 중량부 및 미분 실리카겔 60 중량부와 철저히 혼합하고, 이 혼합물을 햄머 밀로 분쇄한다. 상기 혼합물을 물 20,000 중량부 중에 정밀 분포시켜, 활성 성분을 0.1 중량％로 포함하는 분무 혼합물을 수득한다.
활성 성분은 그의 제제 형태로 그대로 사용할 수도 있고 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 더스트, 도말용 물질 또는 과립의 형태로 하여 분무, 미립화, 더스팅(dusting), 산포 또는 주입을 통해 사용할 수도 있다. 사용 형태는 의도한 목적에 따라 완전 달라지고, 어떠한 경우이든지 이는 본 발명에 따른 활성 성분으로 가능한 가장 정밀한 분포를 보장하기 위한 것이다.
수성 사용 형태는 물을 첨가함으로써 유화 농축물, 페이스트 또는 습윤화가능한 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유화액, 페이 스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해서는, 물질을 그대로 또는 오일 또는 용매 중에 용해시켜서 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화시킬 수 있다. 대안적으로, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제 및, 적당하다면 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조하는 것이 가능하고, 이러한 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용가능한(ready-to-use) 생성물 중의 활성 성분 농도는 상당한 범위 내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 이들은 0.0001 내지 10％, 바람직하게는 0.01 내지 1％이다.
활성 성분은 또한 초저 부피 공정(Ultra-Low-Volume process, ULV)에도 성공적으로 사용될 수 있어서, 활성 성분을 95 중량％ 초과로 포함하거나, 심지어는 활성 성분을 첨가제 없이 포함하는 제제를 시용하는 것도 가능하다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 살진균제, 기타 살충제, 또는 살균제, 비료, 예를 들어 질산염암모늄, 우레아, 포타쉬 및 수퍼포스페이트, 식물독소물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 함유할 수도 있다. 이들 추가 성분들은 순차적으로 사용될 수도 있고, 또는 상기한 조성물과 조합하여 사용될 수도 있으며, 적절하다면 사용 직전에만 첨가될 수도 있다 (탱크 믹스). 예를 들어, 식물(들)에 본 발명의 조성물을 다른 활성 성분으로 처리하기 전 또는 후에 분무할 수 있다.
이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다. 화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 살충제로서의 사용 형 태로 다른 살충제와 혼합하면, 보다 넓은 살충 작용 스펙트럼을 얻게 되는 것이 흔하다.
하기 목록의 살충제가 화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있는데, 이것은 가능한 조합들을 예시하기 위한 것이지 이에 의해 어떠한 제한을 가하려는 것이 아니다:
오르가노포스페이트: 아세페이트(Acephate), 아진포스(Azinphos)-메틸, 클로르피리포스(Chlorpyrifos), 클로로펜빈포스(Chlorfenvinphos), 디아아지논(Diazinon), 디클로르보스(Dichlorovos), 디크로토포스(Dicrotophos), 디메토에이트(Dimethoate), 디술포톤(Disulfoton), 에티온(Ethion), 페니트로티온(Fenitrothion), 펜티온(Fenthion), 이속사티온(Isoxathion), 말라티온(Malathion), 메타미도포스(Methamidophos), 메티다티온(Methidathion), 메틸-파라티온(Parathion), 메빈포스(Mevinphos), 모노크로토포스(Monocrotophos), 옥시데메톤(Oxydemeton)-메틸, 파라옥손(Paraoxon), 파라티온, 펜토에이트(Phenthoate), 포살론(Phosalone), 포스메트(Phosmet), 포스파미돈(Phosphamidon), 포레이트(Phorate), 폭심(Phoxim), 피리미포스(Pirimiphos)-메틸, 프로페노포스(Profenofos), 프로티오포스(Prothiofos), 술프로포스(Sulprophos), 트리아조포스(Triazophos), 트리클로르폰(Trichlorfon);
카르바메이트: 알라니카르브(Alanycarb), 벤푸라카르브(Benfuracarb), 카르바릴(Carbaryl), 카르보술판(Carbosulfan), 페녹시카르브(Fenoxycarb), 푸라티오카르브(Furathiocarb), 인독사카르브(Indoxacarb), 메티오카르브(Methiocarb), 메토 밀(Methomyl), 옥사밀(Oxamyl), 피리미카르브(Pirimicarb), 프로폭수르(Propoxur), 티오디카르브(Thiodicarb), 트리아자메이트(Triazamate);
파이레트로이드: 비펜트린(Bifenthrin), 사이플루트린(Cyfluthrin), 사이페르메트린(Cypermethrin), 델타메트린(Deltamethrin), 에스펜발레레이트(Esfenvalerate), 에토펜프록스(Ethofenprox), 펜프로파트린(Fenpropathrin), 펜발레레이트(Fenvalerate), 사이할로트린(Cyhalothrin), 람다-사이할로트린, 페르메트린(Permethrin), 실라플루오펜(Silafluofen), 타우-플루발리네이트(Tau-Fluvalinate), 테플루트린(Tefluthrin), 트랄로메트린(Tralomethrin), 제타-사이퍼메트린(Zeta-Cypermethrin);
절지동물 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론(Chlorfluazuron), 디플루벤주론(Diflubenzuron), 플루시클록수론(Flucycloxuron), 플루페녹수론(Flufenoxuron), 헥사플루무론(Hexaflumuron), 루페누론(Lufenuron), 노발루론(Novaluron), 테플루벤주론(Teflubenzuron), 트리플루무론(Triflumuron); 부프로페진(Buprofezin), 디오페놀란(Diofenolan), 헥시티아족스(Hexythiazox), 에톡사졸(Etoxazole), 클로펜타진(Clofentazine); b) 엑디손 길항제: 할로페노지드(Halofenozide), 메톡시페노지드(Methoxyfenozide), 테부페노지드(Tebufenozide); c) 주베노이드: 피리프록시펜(Pyriproxyfen), 메토프렌(Methoprene), 페녹시카르브(Fenoxycarb); d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜(Spirodiclofen);
기타: 아바멕틴(Abamectin), 아세퀴노실(Acequinocyl), 아미트라즈 (Amitraz), 아자디라크틴(Azadirachtin), 비페나제이트(Bifenazate), 카르탑(Cartap), 클로르페나피르(Chlorfenapyr), 클로르디메포름(Chlordimeform), 사이로마진(Cyromazine), 디아펜티우론(Diafenthiuron), 디네토푸란(Dinetofuran), 디오페놀란(Diofenolan), 에마멕틴(Emamectin), 엔도술판(Endosulfan), 에티프롤(Ethiprole), 페나자퀸(Fenazaquin), 피프로닐(Fipronil), 포르메타네이트(Formetanate), 포르메타네이트(Formetanate) 히드로클로라이드, 히드라메틸논(Hydramethylnon), 이미다클로프리드(Imidacloprid), 인독사카르브(Indoxamcarb), 피리다벤(Pyridaben), 피메트로진(Pymetrozine), 스피노사드(Spinosad), 술푸르(Sulfur), 테부펜피라드(Tebufenpyrad), 티아메톡삼(Thiamethoxam) 및 티오사이클람(Thiocyclam).
이하에서는, 하기 실시예를 통해 본 발명을 더욱 상세하게 예시한다.
본 발명의 화합물 및 중간체를 커플링된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분광법 (HPLC/MS), NMR 또는 이들의 융점으로 특징규명하였다. HPLC 컬럼: RP-18 컬럼 (크로몰리쓰 스피드(Chromolith Speed) ROD, 독일에 소재하는 메르크 크가아(Merck KgaA)). 용출: 5:95 내지 95:5 비율의 [아세토니트릴 + 0.1％ 트리플루오로아세트산 (TFA)]/[물 + 0.1％ TFA]를 5분 동안 40℃에서 사용하였다. MS 쿠아드루폴(Quadrupol) 전기분무 이온화, 80 V (포지티브 방식).
실시예 1: (4,5- 디히드로 -4- 메틸옥사졸 -2-일)-[2-(3- 클로로 - 페닐 )-1- 페닐 -에틸]-아민
1.1 1-(2-(3- 클로로페닐 )-1- 페닐 -에틸)-3-(2- 클로로 -프로필)- 우레아
THF 중 2-클로로프로필 이소시아네이트 72 mg (0.6 mmol)를 THF 2 mL 중의 2-(3-클로로페닐)-1-페닐-에틸 아민 116 mg (0.5 mmol)에 0℃에서 4시간에 걸쳐 4번으로 나누어 첨가하였다. 상기 용액을 실온에서 밤새 교반하였다. 용매 증발 및 수성 후처리 후에, 원하는 우레아 128 mg (0.36 mmol, 73％)을 수득하였다.
1.2 (4,5- 디히드로 -4- 메틸옥사졸 -2-일)-[2-(3- 클로로 - 페닐 )-1- 페닐 -에틸]-아민
1-(2-(3-클로로페닐)-1-페닐-에틸)-3-(2-클로로-프로필)-우레아 158 mg (0.45 mmol) 및 1,5,7-트리아자비시클로[4.4.0]데크-5-엔-7-메틸 폴리스티렌 (TBD-메틸 폴리스티렌, 노바바이오켐(Novabiochem)) 386 mg (0.9 mmol)을 1,4-디옥산 중에서 12시간 동안 100℃로 가열하였다. 여과 및 용매 증발을 통해 중합체를 취하여, 원하는 아미노 옥사졸린 92 mg (0.31 mmol, 69％)을 수득하였다.
실시예 2: (4,5- 디히드로 - 옥사졸 -2-일)-[2-(4- 플루오로 - 페닐 )-1- 페닐 -에틸]-아민
THF 중 2-(4-플루오로-페닐)-1-페닐-에틸아민 (1.50 g)의 용액에 2-클로로에틸 이소시아네이트 (0.89 g)를 0℃에서 적가 처리하였다. 밤새 실온에서 교반한 후에 용매를 증발시키고, 잔류물을 디메톡시 에탄 (25 mL) 중에 용해하였다. DBU (1,8-디아자비시클로[5.4.0]운데크-7-엔) (1.78 g)을 첨가하고, 반응 혼합물을 환류하에 1시간 동안 가열하였다. 실리카에서의 컬럼 크로마토그래피로 표제 화합물 1.3 g을 수득하였다.
실시예 3: 1-[1-(4- 클로로페닐 )-2- 페닐 -에틸]-(4,5- 디히드로티아졸 -2-일)-아민
3.1 1-(4- 클로로페닐 )-2- 페닐 - 에틸아민
오토클레이브 (300 mL, 하스텔로이(hasteloi))에 1-(4-클로로페닐)-2-페닐-에탄온 (22 g), 테트라히드로푸란 (90 mL), 코발트 활성화된 라니(Raney)-니켈 (5 g) 및 암모니아 (45 g)를 충전하였다. 오토클레이브를 질소로 세정하고 70℃로 가열하였다. 이 온도에서 수소를 150 bar의 압력까지 가하고, 반응 온도를 110℃로 증가시켰다. 밤새 교반한 후에 반응 혼합물을 실리카를 통해 여과하고 THF로 세척하였다. 디클로로메탄으로 추출하며 수성 후처리하여 순수한 아민을 83％ 수율로 수득하였다.
3.2 1- 클로로 -4-(1- 이소티오시아네이토 -1- 페닐에탄 -2-일)벤젠
1-(4-클로로페닐)-2-페닐에틸아민 (4.86 g)을 디클로로메탄 (40 mL), 탄산칼륨 (8.56 g) 및 물 (10 mL) 중의 티오포스겐 (2.88 g) 혼합물에 첨가하였다. 상기 혼합물을 밤새 교반하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 물에 주입하고, 수성 상을 디클로로메탄으로 추출하여 이소티오시아네이트 화합물 5.67 g (99％)을 수득하였다.
3.3 1-[1-(4- 클로로페닐 )-2- 페닐에틸 ]-3-(2- 히드록시에틸 )- 티오우레아
클로로포름 (30 mL) 중 1-클로로-4-(1-이소티오시아네이토-2-페닐에틸)벤젠 (0.50 g)의 용액을 에탄올아민 (0.11 g)으로 처리하고 실온에서 밤새 교반하였다. 실리카에서의 크로마토그래피로 상기 생성물 (0.30 g)을 수득하였다.
3.4 1-[1-(4- 클로로페닐 )-2- 페닐 -에틸]-(4,5- 디히드로티아졸 -2-일)-아민
1-[1-(4-클로로페닐)-2-페닐-에틸]-3-(2-히드록시에틸)-티오우레아 (0.30 g)를 진한 염산과 함께 환류시키고 실온에서 밤새 계속 교반시켰다. 생성된 오일로 부터 염산 상을 기울여 따라내서 제거했다. 잔류물을 에틸 아세테이트 중에 용해하고 유기 상을 탄산칼륨 수용액 및 물로 세척하였다. 건조시켜서 용매를 증발시킨 후에, 1-[1-(4-클로로페닐)-2-페닐-에틸]-(4,5-디히드로티아졸-2-일)-아민 0.14 g을 수득하였다.
이에 따라 화학식 I의 화합물 (실시예 4 내지 44)을 제조할 수 있다. 이들 화합물의 분광학적 데이타를 하기 표 1에 기재하였다:
Figure 112006044131890-pct00048
Figure 112006044131890-pct00049
Figure 112006044131890-pct00050
Figure 112006044131890-pct00051
Figure 112006044131890-pct00052
Figure 112006044131890-pct00053
Figure 112006044131890-pct00054
Figure 112006044131890-pct00055
Figure 112006044131890-pct00056
Figure 112006044131890-pct00057
실시예 45: [2-(3- 클로로페닐 )-1- 페닐에틸이미노 ]- 티아졸리딘 -3- 카르복실산 메틸 에스테르
1-[2-(3-클로로페닐)-2-페닐-에틸]-(4,5-디히드로티아졸-2-일)-아민 (0.50 g), 탄산칼륨 (0.33 g), 디메틸포름아미드 (10 mL) 및 2 내지 3 방울의 트리에틸 아민의 혼합물에 메틸 클로로 포르메이트 (0.18 g)를 실온에서 처리하고 밤새 교반하였다. 물로 희석하고 tert-부틸 메틸 에테르로 추출하여 조 생성물을 수득하였고, 이것을 실리카에서의 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 [2-(3-클로로페닐)-1-페닐에틸이미노]-티아졸리딘-3-카르복실산 메틸 에스테르 (0.25 g)를 수득하였다.
실시예 46: [2-(3- 클로로페닐 )-1- 페닐에틸이미노 ]- 티아졸리딘 -3- 카르보니트릴
1-[1-(4-클로로페닐)-2-페닐-에틸]-(4,5-디히드로티아졸-2-일)-아민 (0.50 g), 탄산칼륨 (0.33 g), 디메틸포름아미드 (10 mL) 및 2 내지 3 방울의 트리에틸 아민의 혼합물에 브로모시안을 실온에서 처리하고 밤새 교반한 후, 50℃에서 3시간 동안 교반하였다. 물을 첨가하고 반응 혼합물을 메틸-tert-부틸에테르로 추출하였다. 건조시킨 후에 용매를 증발시키고, 잔류물로 실리카겔에서의 크로마토그래피를 실시하여 니트릴을 19％ 수득하였다.
이에 따라 화학식 Ib의 화합물 (실시예 47 내지 49)을 제조하였다. 이들 화합물의 분광학적 데이타를 하기 표 2에 기재하였다:
Figure 112006044131890-pct00058
목화 진디 ( 아피스 고씨피이 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 떡잎 단계의 목화 식물 (품종: '델타 파인(Delta Pine)') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 100 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 손상되지 않은 식물의 떡잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 5일 후, 처리한 식물에서의 진디 치사율을 대조군 식물에서의 치사율에 대하여 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 14, 18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 및 45, 51, 52, 53, 61, 64, 70, 79, 82, 83, 100, 101, 114, 118, 123, 124, 131, 132, 133, 134, 135, 142, 144, 147, 150, 155, 159, 162 및 163의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
복숭아 혹 진디 ( 마이주스 페르시카에 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 2령 엽쌍 단계의 고추 식물 (품종: '캘리포니아 원더(California Wonder)') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 40 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 손상되지 않은 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 5일 후, 처리한 식물에서의 진디 치사율을 대조군 식물에서의 치사율에 대하여 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 및 49, 51, 52, 54, 56, 63, 70, 71, 76, 78, 81, 83, 91, 98, 99, 101, 102, 103, 108, 115, 119, 122, 125, 130, 132, 136, 137, 141, 144, 156, 157, 160, 161 및 164의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
콩 진디 ( 아피스 파바에 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 1령 엽쌍 단계의 금련화(Nasturtium) 식물 (품종: '믹시드 쥬얼(Mixed Jewel)') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 25 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 이 시험 식물의 잎과 줄기를 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 3일 후, 진디 치사율을 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 6, 66, 93, 146 및 162의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
2. 해충에 대한 작용 실시예
해충에 대한 화학식 I의 화합물의 작용을 하기 실험으로 입증하였다:
a. 아피스 고씨피이, 마이주스 페르시카에 및 아피스 파바에에 대한 활성을 시험하기 위해서, 50:50의 아세톤:물 및 100 ppm 키네틱(Kinetic)® (계면활성제)로 활성 화합물을 제형화하였다.
b. 스포도프테라 에리다니아(Spodoptera eridania)에 대한 활성을 시험하기 위해서, 필요한 경우 물로 희석된, 35％ 아세톤과 물의 혼합물 중의 10.000 ppm 용액으로서 활성 화합물을 제형화하였다.
실험 종료 후, 각 경우에 대하여 화합물이 미처치 대조군과 비교할 때 여전히 75 내지 100％ 억제 또는 치사를 일으키는 최저 농도를 결정하였다 (한계 농도 또는 최소 농도).
목화 진디 ( 아피스 고씨피이 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 떡잎 단계의 목화 식물 (품종: '델타 파인') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 100 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 손상되지 않은 식물의 떡잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 5일 후, 처리한 식물에서의 진디 치사율을 대조군 식물에서의 치사율에 대하여 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 14, 18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 및 45의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
복숭아 혹 진디 ( 마이주스 페르시카에 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 2령 엽쌍 단계의 고추 식물 (품종: '캘리포니아 원더') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 40 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 손상되지 않은 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 5일 후, 처리한 식물에서의 진디 치사율을 대조군 식물에서의 치사율에 대하여 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 및 49의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
콩 진디 ( 아피스 파바에 )
실험실에서 키운 진디가 침입한 잎 절편을 1령 엽쌍 단계의 금련화 식물 (품종: '믹시드 쥬얼') (시험 식물)의 상단에 얹어, 이 시험 식물에 상기 진디 대략 25 마리가 침입하도록 하였다. 24시간 후에 상기 잎 절편을 제거하였다. 이 시험 식물의 잎과 줄기를 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 3일 후, 진디 치사율을 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 6의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 80％ 초과의 치사율을 나타내었다.
써던 나방( Southern armyworm ) ( 스포도프테라 에리다니아 ), 2령 유충
처음 돋은 본엽(true-leaf) 단계의 2개 시이바 리마콩(Sieva lima bean) 식물의 잎을 1개의 3.8 cm2의 플라스틱 단지에 넣고, 이것을 시험 용액에 침지시켜 3초 동안 진탕하고 후드에서 건조시켰다. 이어서, 상기 단지를 위쪽에 지퍼가 달린 25.4 cm의 플라스틱 백에 넣고, 10 마리의 2령 모충으로 침입시켰다. 제5일에, 치사율, 잎의 먹은 양 감소율 또는 정상 탈피에 대한 임의의 저해율에 대해 관찰하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 16의 화합물이 300 ppm에서 미처치 대조군과 비교할 때 50％ 초과의 치사율을 나타내었다.

Claims (19)

  1. 하기 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물 또는 농업상 허용가능한 그의 염:
    <화학식 I>
    Figure 112011091966995-pct00067
    상기 식에서,
    A는 하기 화학식 A1 또는 A2의 라디칼이고
    Figure 112011091966995-pct00068
    m은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    n은 0, 1, 2, 3, 4 또는 5이고,
    X는 황 또는 산소이고,
    R1과 R2는 각각 독립적으로 할로겐, OH, SH, COOH, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C8-알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알케닐티오, C1-C6-알킬술포닐, C1-C6-알콕시카르보닐 {여기서, 상기 언급한 기 중 지방족 라디칼의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음},
    C(O)NRaRb {여기서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬임 (이때, 이들 기 중의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음)}, 또는
    라디칼 Y-Ar {여기서, Y는 단일 결합, 산소, 황, C1-C6-알칸디일 또는 C1-C6-알칸디일옥시이고; Ar은 페닐 또는 나프틸이거나, 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 모노시클릭 또는 비시클릭의 5원 내지 10원 헤테로방향족 고리이고, 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1, 2, 3, 4 또는 5개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음}이고,
    여기서, 페닐 고리의 인접 탄소 원자에 결합된 2개의 라디칼 R1 또는 2개의 라디칼 R2는 상기 탄소 원자와 함께 융합된 벤젠 고리 또는 융합된 포화 또는 부분적 불포화 5원, 6원 또는 7원 카르보사이클을 형성하거나 또는 산소, 황 및 질소로부터 선택된 1, 2, 3 또는 4개의 헤테로원자를 고리원으로서 함유하는 융합된 5원, 6원 또는 7원 헤테로사이클을 형성할 수 있고, 상기 융합된 고리는 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1, 2, 3 또는 4개의 라디칼 R#을 보유할 수 있고,
    R3과 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이고,
    R5a, R5b, R5c 및 R5d는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬 또는
    페닐 또는 벤질이며,
    R6은 수소, 시아노, C1-C6-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐, C1-C6-알콕시카르보닐 {여기서, 상기 언급한 기 중 지방족 라디칼의 탄소 원자는 임의의 조합의 1, 2 또는 3개의 라디칼 R#을 보유할 수 있음}이고,
    R7은 수소 또는 C1-C6-알킬이며,
    R#은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-알킬티오이다.
  2. 제1항에 있어서, R3이 수소 또는 C1-C4-알킬인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R4가 수소 또는 C1-C4-알킬인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3과 R4가 둘다 수소인 화합물.
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R3이 수소이고, R4가 C1-C4-알킬인 화합물.
  6. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 A가 R6 = 수소, C1-C4-알킬, 포르밀, C1-C6-알킬카르보닐 또는 C1-C6-알콕시카르보닐인 라디칼 A1인 화합물.
  7. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 A가 R7 = 수소인 라디칼 A2인 화합물.
  8. 삭제
  9. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R5a, R5b, R5c 및 R5d가 각각 수소인 화합물.
  10. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 라디칼 R5a, R5b, R5c 및 R5d 중 하나 이상이 수소가 아닌 화합물.
  11. 제1항에 있어서, 화학식 I의 n이 0, 1 또는 2인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, 화학식 I의 m이 0, 1 또는 2인 화합물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, n + m이 1, 2, 3 또는 4의 정수인 화합물.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2가 각각 독립적으로 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬, 및 치환되지 않거나 또는 임의의 조합의 1 내지 5개의 할로겐, 1 내지 3개의 C1-C6-알킬기, C1-C6-할로알킬기, C1-C6-알킬티오기, C1-C6-할로알킬티오기, C1-C6-알콕시기 또는 C1-C6-할로알콕시기로 치환된 페닐로부터 선택된 화합물.
  15. 곤충류로부터 선택된 동물 해충, 이들의 서식지, 번식지, 먹이 공급원, 이들 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 식물, 종자, 토양, 대지, 물질 또는 환경, 또는 곤충류에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호할 물질, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 제1항에서 정의한 바와 같은 살충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물, 1종 이상의 그의 염 또는 이들의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류로부터 선택된 동물 해충의 박멸 방법.
  16. 작물을 제1항에서 정의한 바와 같은 살충 유효량의 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물, 1종 이상의 그의 염 또는 이들의 혼합물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충류에 의한 공격 또는 침입으로부터의 작물 보호 방법.
  17. 제1항에서 정의한 바와 같은 1종 이상의 화학식 I의 1-(아졸린-2-일)아미노-1,2-디페닐에탄 화합물, 1종 이상의 그의 염 또는 이들의 혼합물, 및 고체 담체 또는 액체 담체를 포함하는, 곤충류로부터 선택된 동물 해충을 박멸하기 위한 농업 조성물.
  18. 하기 화학식 V의 화합물:
    <화학식 V>
    Figure 112006044131890-pct00061
    상기 식에서,
    n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c 및 R5d는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  19. 하기 화학식 Va의 화합물:
    <화학식 Va>
    Figure 112006044131890-pct00062
    상기 식에서,
    Y는 할로겐 또는 OH이고,
    n, m, R1, R2, R3, R4, R5a, R5b, R5c 및 R5d는 제1항에서 정의한 바와 같다.
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Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20080018891A (ko) * 2005-05-19 2008-02-28 바이엘 크롭사이언스 아게 살충성을 가지는 치환된 벤질아미노 헤테로사이클릭 및헤테로아릴 유도체
CA2609309A1 (en) * 2005-05-23 2006-11-30 Basf Aktiengesellschaft 1-(1,2-diphenyl-ethyl)-3-(2-hydroxyethyl)-thiourea compounds for combating animal pests
ATE491692T1 (de) * 2005-05-24 2011-01-15 Basf Se 1-(imidazolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethan- verbindungen zur bekämpfung von tierpestkrankheiten
GB0516706D0 (en) 2005-08-15 2005-09-21 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
PE20071001A1 (es) * 2005-12-22 2007-10-26 Basf Ag Derivados de 1-(azolin-2-il)-amino-1-fenil-2-hetaril-etano con actividad pesticida
CA2655404A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-03 Basf Se Substituted 1-(azolin-2-yl)-amino-2-aryl-1-hetaryl-ethane compounds
US7893112B2 (en) 2006-10-04 2011-02-22 Virobay, Inc. Di-fluoro containing compounds as cysteine protease inhibitors
CN101578278A (zh) * 2006-12-21 2009-11-11 巴斯夫欧洲公司 用于对抗害虫的取代的1-(唑啉-2-基)-氨基-1,2-杂环基-乙烷化合物
WO2008123821A1 (en) * 2007-03-01 2008-10-16 Albireo Ab 4, 5-dihydro-lh-imidazol-2-amine derivatives for use in the treatment of respiratory, cardiovascular, neurological or gastrointestinal disorders
JP5511393B2 (ja) * 2007-03-01 2014-06-04 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アミノチアゾリン化合物を含む殺有害生物活性混合物
WO2008115141A1 (en) * 2007-03-19 2008-09-25 Albireo Ab 4, 5-dihydro-1,3-thiazol-2-amine derivatives and their use in the treatment of respiratory, cardiovascular, neurological or gastrointestinal disorders
EP1992228A1 (en) * 2007-05-14 2008-11-19 Bayer CropScience AG Insecticidal substituted thiourea derivatives
TW200909421A (en) * 2007-07-03 2009-03-01 Basf Se 1-(azolin-2-yl)amino-1,2-diphenylethane compounds for combating animal pests
EP2042492A1 (en) * 2007-09-26 2009-04-01 Bayer CropScience AG Novel Iminooxazole and Iminothiazole Compounds
EP2242753B1 (en) * 2008-01-18 2015-04-08 Allergan, Inc. Oxazolidine and thiazolidine selective subtype alpha 2 adrenergic agents and methods for use thereof
JP5480819B2 (ja) 2008-01-18 2014-04-23 アラーガン インコーポレイテッド 選択的サブタイプアルファ２アドレナリンアゴニスト及びその使用方法
WO2009115491A1 (en) * 2008-03-17 2009-09-24 Basf Se Azolin-2-ylamino compounds for combating animal pests
US20090239918A1 (en) * 2008-03-24 2009-09-24 Allergan, Inc. Selective subtype alpha 2 adrenergic agents and methods for use thereof
CN101980607A (zh) * 2008-03-28 2011-02-23 巴斯夫欧洲公司 包含氨基噻唑啉化合物的杀虫活性混合物
WO2009153238A1 (en) * 2008-06-20 2009-12-23 Basf Se Aminothiazoline compounds for combating insects, arachnids and nematodes
US8221775B2 (en) 2008-09-09 2012-07-17 Basf Se Pyrrolin-2-ylamino compounds for combating animal pests
US8329918B2 (en) * 2009-07-30 2012-12-11 Allergan Inc. Selective alpha 2B/2C agonists
US10196328B2 (en) 2016-06-02 2019-02-05 Chevron Phillips Chemical Company Lp Catalyst systems and ethylene oligomerization method
US10807921B2 (en) 2017-12-01 2020-10-20 Chevron Phillips Chemical Company Lp Catalyst systems and ethylene oligomerization method
US11505513B1 (en) 2021-11-08 2022-11-22 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Chromium bicyclic phosphinyl amidine complexes for tetramerization of ethylene
US11492305B1 (en) 2021-11-08 2022-11-08 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Chromium phosphinyl hydroisoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene
US11583843B1 (en) 2021-11-08 2023-02-21 Chevron Phillips Chemical Company, Lp Chromium phosphinyl isoindole amidine complexes for tetramerization of ethylene

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5961776A (ja) * 1982-09-30 1984-04-09 Sumitomo Chem Co Ltd クロマトグラフ充填剤およびそれを用いる鏡像体混合物の分析法
JPH06172321A (ja) * 1992-10-08 1994-06-21 Agro Kanesho Co Ltd 置換アミノピリミジン誘導体、その製造法及びそれを有効成分とする有害生物駆除剤
US6316616B1 (en) * 1998-04-02 2001-11-13 President And Fellows Of Harvard College Parallel combinatorial approach to the discovery and optimization of catalysts and uses thereof

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Biosci. Biotech. Biochem., 1992, 56(7), pp.1061-1065
Pesticide Biochemistry and Physiology, 1988, 30, pp.190-197

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