KR101141562B1 - 동물 해충의 방제를 위한 6-할로게노-〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-ａ〕피리미딘 - Google Patents

동물 해충의 방제를 위한 6-할로게노-〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-ａ〕피리미딘 Download PDF

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Abstract

본 발명은 동물 해충, 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 그들의 서식지, 번식지, 식량 공급물, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 환경, 또는 동물의 공격 또는 침입으로부터 보호되기 위한 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 및(또는) 하나 이상의 농업용으로 허용되는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006017162119-pct00042
상기 식에서,
X, R1, R2, R3 및 R4는 청구항 제1항에 정의한 바와 같다.
동물 해충, 해충, 방제, 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘, 살충제

Description

동물 해충의 방제를 위한 6-할로게노-〔1,2,4〕트리아졸로〔1,5-ａ〕피리미딘 {6-HALOGENO-[1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES FOR COMBATING ANIMAL PESTS}
본 발명은 동물 해충의 방제를 위한 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘에 관한 것이다.
동물 해충은 성장하는 작물 및 수확된 작물을 파괴하고 목조 주거용 및 상업용 건물을 공격하여, 식량 공급물 및 재산에 큰 경제적 손실을 야기한다. 다수의 살충제가 공지되어 있는 반면, 상기 작용제에 대한 내성을 발생하는 표적 유해물의 능력으로 인해, 동물 해충의 방제에 대한 새로운 작용제가 계속 요구되고 있다. 특히 동물 해충, 예컨대 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류는 효과적으로 방제하는 것이 어렵다.
따라서, 본 발명의 목적은 특히 방제하기 어려운 곤충류, 거미류 및 응애류에 대해 우수한 살충 활성을 갖는 화합물을 제공하는 것이다.
DD 55 956, DD 99 794 및 FR 1567021은 제약 활성을 갖는 화학식 A의 [1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘을 기술한다.
Figure 112006017162119-pct00001
상기 식에서, R1, R4는 수소, 저급 알킬, 알콕시알킬, 할로겐, 아릴 또는 아릴알킬일 수 있고, R2는 수소, 할로겐, 저급 알킬, 저급 알케닐, 아릴알킬 또는 아릴일 수 있으며, R3는 특히 알킬, 시클로알킬, 알케닐, 히드록시알킬, 알킬아미노알킬, 알콕시알킬, 아릴, 아릴알킬, 헤테로아릴 또는 헤테로아르알킬로부터 선택된 치환기에 의해 임의로 치환된 아미노기일 수 있다.
WO 03/039259는 살진균 활성을 갖는 치환된 s-1,2,4-트리아졸로[1,5-a]피리미딘 화합물을 기술한다.
지금까지 동물 해충을 방제, 특히 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류 방제에 유용한 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 화합물은 기술되지 않았다.
화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 농업용으로 허용되는 그의 염은 특히 방제가 어려운 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류에 대해 높은 살충 활성을 갖는 것으로 밝혀졌다.
Figure 112006017162119-pct00002
상기 식에서,
X는 할로겐이고;
R1은 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C2-C10-알케닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시 또는 C2-C10-알키닐 (여기서, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐 및 C1-C10-알킬술포닐가 비치환되거나 또는 할로겐으로 일부 또는 전부 치환될 수 있고(거나), C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 COOH로부터 선택된 기를 가질 수 있음), 특히 수소, 할로겐, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C2-C10-알케닐 또는 C2-C10-알키닐이고;
R2는 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C10-시클로알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C10-알키닐이고;
R3는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐 또는 아릴카르보닐이고;
R4는 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸, 3원 내지 7원 헤테로시클릴 또는 화학식 -A-R4a의 라디칼이고, 상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 및 3 내지 7-원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있고,
여기서 헤테로시클릴은 산소, 황, 질소 및 NR5기로 이루어진 군으로부터 서 로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하고,
상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있고, 상기 융합 고리는 비치환되거나 또는 그 자체가 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있고;
여기서, A는 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 C1-C6-알킬렌 쇄이고;
R4a는 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 또는 3원 내지 7원 헤테로시클릴이고, 상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가 질 수 있고,
여기서, 헤테로시클릴은 산소, 황, 질소 및 NR5기로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하고,
상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있고, 상기 융합 고리는 비치환되거나 또는 그 자체가 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있고;
R5는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이다.
따라서, 본 발명은 동물 해충의 방제를 위한 화학식 I의 화합물 및 그의 염의 용도, 및 동물 해충, 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 그들의 서식지, 번식지, 식량 공급물, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 환경, 또는 동물의 공격 또는 침입으로부터 보호되기 위한 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 및(또는) 하나 이상의 농업용으로 허용되는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는 동물 해충의 방제 방법에 관한 것이다.
본원에서 정의된 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 및 농업용으로 허용되는 그의 염은 작물에 유해한 동물 해충의 방제에 특히 유 용하다. 따라서, 본 발명은 또한 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 작물을 보호하기 위한 화학식 I의 화합물의 용도에 관한 것이다. 따라서, 본 발명은 작물을 접촉하는 것을 포함하는 살충 유효량의 화학식 I의 6-할로게노- [1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 및(또는) 하나 이상의 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는 작물을 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 보호하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 화합물 및 농업용으로 허용되는 그의 염에 관한 것이다.
<화학식 I>
Figure 112006017162119-pct00003
상기 식에서, X, R1, R2, R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같으며, 단 라디칼 A-R4a에서 A는 알킬렌 쇄의 2급 또는 3급 탄소 원자에 의해 질소 원자에 부착되어 있는 C2-C6-알킬렌 쇄이고, 상기 C2-C6-알킬렌 쇄는 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나의 헤테로원자를 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 하나 이상의 농업용으로 허용되는 불활성, 고체 또는 액체 담체, 및 경우에 따라 하나 이상의 계면활성제와 혼합된 하나 이상의 상기 정의한 바와 같은 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘을 포함하는, 바람직하게는 직접 분무가능한 용액, 에멀젼, 페이스트 오일 분산액, 분말, 산포 재료, 살포제 형태 또는 과립의 형태인 농업용 조성물에 관한 것이다.
치환기에서, 화학식 I의 화합물은 제공된 구성에서 원자의 상이한 공간 배열을 가질 수 있고, 예를 들어 하나 이상의 키랄성의 중심을 가질 수 있고, 이 경우 이들은 입체이성질체, 예컨대 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체의 혼합물로서 존재한다. 본 발명은 순수 입체이성질체, 예를 들어 순수 거울상이성질체 또는 부분입체이성질체, 및 그들의 혼합물을 제공한다.
본 발명에 따른 용도에 적합한 화학식 I의 화합물의 염은 특히 농업용으로 허용되는 염이다. 이들은 통상적 방법으로, 예를 들어 상기 화합물을 음이온의 산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
적합한 농업용으로 유용한 염은 특히 양이온 및 음이온이 각각 본 발명에 따른 화합물의 작용에 대해 어떤 부작용도 갖지 않는 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염이고, 이들은 유해 곤충류 또는 거미류의 방제에 유용하다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 리튬, 나트륨 및 칼륨, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 및 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 경우에 따라, 1 내지 4개의 C1-C4-알킬 치환기 및(또는) 1개의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소 늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4- 알킬)술폭소늄이다.
유용한 산 부가 염의 음이온은 기본적으로 염화물, 브롬화물, 불화물, 황산수소염, 황산염, 인산이수소염, 인산수소염, 인산염, 질산염, 탄산수소염, 탄산염, 육불화규산염, 벤조산염, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포름산염, 아세트산염, 프로피온산염 및 부티르산염이다. 이들은 화학식 Ia 및 Ib의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염화수소산, 브롬화수소산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
상기 변수의 정의에서 언급된 유기 잔기는 용어 할로겐과 같이 개별기 일원들의 개별 목록에 대한 집합적인 용어이다. 접두어 Cn-Cm은 각 경우에 기에서 탄소 원자의 가능한 수를 나타낸다.
용어 할로겐은 각 경우에 불소, 브롬, 염소 또는 요오드, 특히 불소 또는 염소를 나타낸다.
다른 의미의 예는 다음과 같다:
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알킬" 및 알킬아미노 및 디알킬아미노의 알킬 잔기는 1 내지 10개 탄소 원자, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 탄소 원자, 특히 1 내지 4 탄소기를 갖는 포화 직쇄 또는 분지형 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸 펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필, 1-에틸-2-메틸프로필, 헵틸, 옥틸, 2-에틸헥실, 노닐 및 데실 및 그들의 이성체를 의미한다. C1-C4-알킬은, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필 또는 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 포함하는 C 1 - C 6 - 알킬렌 쇄"는 예를 들어, 메탄디일, 에탄-1,1-디일, 에탄-1,2-디일, 프로판-1,1-디일, 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일, 프로판-2,2-디일, 부탄-1,1-디일, 부탄-1,2-디일, 부탄-1,3-디일, 부탄-1,4-디일, 2-메틸프로판-1,3-디일, 2-메틸프로판-1,2-디일, 2-메틸프로판-1,1-디일, 1-메틸프로판-1,2-디일, 1-메틸프로판-2,2-디일, 1-메틸프로판-1,1-디일, 펜탄-1,1-디일, 펜탄-1,2-디일, 펜탄-1,3-디일, 펜탄-1,5-디일, 펜탄-2,3-디일, 펜탄-2,2-디일, 1-메틸부탄-1,1-디일, 1-메틸부탄-1,2-디일, 1-메틸부탄-1,3-디일, 1-메틸부탄-1,4-디일, 2-메틸부탄-1,1-디일, 2-메틸부탄-1,2-디일, 2-메틸부탄-1,3-디일, 2-메틸부탄-1,4-디일, 2,2-디메틸프로판-1,1-디일, 2,2-디메틸프로판-1,3-디일, 1,1-디메틸프로판-1,3-디일, 1,1-디메틸프로판-1,2-디일, 2,3-디메틸프로판-1,3-디일, 2,3-디메틸프로판-1,2-디일, 1,3-디메틸프로판-1,3-디일, 헥산-1,1-디일, 헥산-1,2-디일, 헥산-1,3-디일, 헥산-1,4-디일, 헥산-1,5-디일, 헥산-1,6-디일, 헥산-2,5-디일, 2-메틸 펜탄-1,1-디일, 1-메틸펜탄-1,2-디일, 1-메틸펜탄-1,3-디일, 1-메틸펜탄-1,4-디일, 1-메틸펜탄-1,5-디일, 2-메틸펜탄-1,1-디일, 2-메틸펜탄-1,2-디일, 2-메틸펜탄-1,3-디일, 2-메틸펜탄-1,4-디일, 2-메틸펜탄-1,5-디일, 3-메틸펜탄-1,1-디일, 3-메틸펜탄-1,2-디일, 3-메틸펜탄-1,3-디일, 3-메틸펜탄-1,4-디일, 3-메틸펜탄-1,5-디일, 1,1-디메틸부탄-1,2-디일, 1,1-디메틸부탄-1,3-디일, 1,1-디메틸부탄-1,4-디일, 1,2-디메틸부탄-1,1-디일, 1,2-디메틸부탄-1,2-디일, 1,2-디메틸부탄-1,3-디일, 1,2-디메틸부탄-1,4-디일, 1,3-디메틸부탄-1,1-디일, 1,3-디메틸부탄-1,2-디일, 1,3-디메틸부탄-1,3-디일, 1,3-디메틸부탄-1,4-디일, 1-에틸부탄-1,1-디일, 1-에틸부탄-1,2-디일, 1-에틸부탄-1,3-디일, 1-에틸부탄-1,4-디일, 2-에틸부탄-1,1-디일, 2-에틸부탄-1,2-디일, 2-에틸부탄-1,3-디일, 2-에틸부탄-1,4-디일, 2-에틸부탄-2,3-디일, 2,2-디메틸부탄-1,1-디일, 2,2-디메틸부탄-1,3-디일, 2,2-디메틸부탄-1,4-디일, 1-이소프로필프로판-1,1-디일, 1-이소프로필프로판-1,2-디일, 1-이소프로필프로판-1,3-디일, 2-이소프로필프로판-1,1-디일, 2-이소프로필프로판-1,2-디일, 2-이소프로필프로판-1,3-디일, 1,2,3-트리메틸프로판-1,1-디일, 1,2,3-트리메틸프로판-1,2-디일, 1,2,3-트리메틸프로판-1,3-디일, 바람직하게는 에탄-1,1-디일 또는 프로판-1,1-디일을 의미한다.
C1-C6-알킬렌기가 헤테로원자를 포함하는 경우, 헤테로원자는 알킬렌 쇄에서 임의의 위치 또는 쇄의 말단에 배치되어 알킬렌 쇄가 라디칼 R4a에 연결될 수 있다. 바람직하게는, 헤테로원자는 알킬렌 쇄의 말단에 배치되지 않는다. 헤테로원자는 바람직하게는 산소이다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 할로알킬"은 1 내지 10개 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미하고, 여기서 이들 기에서 수소 원자의 일부 또는 전부는 상기 언급한 할로겐 원자로 치환될 수 있으며, 예를 들어 C1-C4-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로-플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸, 펜타플루오로에틸 등이 있다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 2 - 플루오로알킬"은 1, 2, 3, 4 또는 5개의 불소 원자를 갖는 C1-C2-알킬, 예를 들어 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1,2,2-테트라플루오로에틸 또는 펜타플루오로에틸을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 -알콕시"는 산소 원자를 통해 부착되어 있는 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미한다. 예로는 C1-C6-알콕시, 예컨대 메톡시, 에톡시, OCH2C2H5, OCH(CH3)2, n-부톡시, OCH(CH3)-C2H5, OCH2-CH(CH3)2, OC(CH3)3, n-펜톡시, 1-메틸부톡 시, 2-메틸부톡시, 3-메틸부톡시, 1,1-디메틸프로폭시, 1,2-디메틸프로폭시, 2,2-디메틸-프로폭시, 1-에틸프로폭시, n-헥소시, 1-메틸펜톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 4-메틸펜톡시, 1,1-디메틸부톡시, 1,2-디메틸부톡시, 1,3-디메틸부톡시, 2,2-디메틸부톡시, 2,3-디메틸부톡시, 3,3-디메틸부톡시, 1-에틸부톡시, 2-에틸부톡시, 1,1,2-트리메틸프로폭시, 1,2,2-트리메틸프로폭시, 1-에틸-1-메틸프로폭시, 1-에틸-2-메틸프로폭시 등이 있다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 할로알콕시"는 일부 또는 전부가 불소, 염소, 브롬 및(또는) 요오드로 치환된 상기 언급한 바와 같은 C1-C10-알콕시기, 즉, 예를 들어 C1-C6-할로알콕시, 예컨대 클로로메톡시, 디클로로메톡시, 트리클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, 펜타플루오로에톡시, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, 2,2,3,3,3-펜타플루오로프로폭시, 헵타플루오로프로폭시, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에톡시, 1-(클로로메틸)-2-클로로에톡시, 1-(브로모메틸)-2-브로모에톡시, 4- 플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시, 노나플루오로부톡시, 5-플루오로-1-펜톡시, 5-클로로-1-펜톡시, 5-브로모-1-펜톡시, 5-요오도-1-펜톡시, 5,5,5-트리클로로-1-펜톡시, 운데카플루오로펜톡시, 6-플루오로-1-헥소시, 6-클로로-1-헥소시, 6-브로모-1-헥소시, 6-요오도-1-헥소시, 6,6,6-트리클로로-1-헥소시 또는 도데카플루오로헥소시, 특히 클로로메톡시, 플루오로메톡시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시 또는 2,2,2-트리플루오로에톡시를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 6 -알콕시- C 1 - C 6 - 알킬"은 상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알콕시에 의해 치환된 C1-C6-알킬, 즉, 예를 들어 CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-프로폭시메틸, CH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메틸, (1-메틸프로폭시)메틸, (2-메틸프로폭시)메틸, CH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에틸, 2-(에톡시)에틸, 2-(n-프로폭시)에틸, 2-(1-메틸에톡시)에틸, 2-(n-부톡시)에틸, 2-(1-메틸프로폭시)에틸, 2-(2-메틸프로폭시)에틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)에틸, 2-(메톡시)프로필, 2-(에톡시)프로필, 2-(n-프로폭시)프로필, 2-(1-메틸에톡시)프로필, 2-(n-부톡시)프로필, 2-(1-메틸프로폭시)프로필, 2-(2-메틸프로폭시)프로필, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 3-(메톡시)프로필, 3-(에톡시)프로필, 3-(n-프로폭시)프로필, 3-(1-메틸에톡시)프로필, 3-(n-부톡시)프로필, 3-(1-메틸프로폭시)프로필, 3-(2-메틸프로폭시)프로필, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로필, 2-(메톡시)부틸, 2-(에톡시)부틸, 2-(n-프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2-(n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(1-메틸에톡시)부틸, 2- (n-부톡시)부틸, 2-(1-메틸프로폭시)부틸, 2-(2-메틸프로폭시)부틸, 2-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 3-(메톡시)부틸, 3-(에톡시)부틸, 3-(n-프로폭시)부틸, 3-(1-메틸에톡시)부틸, 3-(n-부톡시)부틸, 3-(1-메틸프로폭시)부틸, 3-(2-메틸프로폭시)부틸, 3-(1,1-디메틸에톡시)부틸, 4-(메톡시)부틸, 4-(에톡시)부틸, 4-(n-프로폭시)부틸, 4-(1-메틸에톡시)부틸, 4-(n-부톡시)부틸, 4-(1-메틸프로폭시)부틸, 4-(2-메틸프로폭시)부틸, 4-(1,1-디메틸에톡시)부틸 등을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 6 -알콕시- C 1 - C 6 -알콕시"는 상기 언급한 바와 같은 C1-C6-알콕시에 의해 치환된 C1-C6-알콕시, 즉, 예를 들어 OCH2-OCH3, OCH2-OC2H5, n-프로폭시메톡시, OCH2-OCH(CH3)2, n-부톡시메톡시, (1-메틸프로폭시)메톡시, (2-메틸프로폭시)메톡시, OCH2-OC(CH3)3, 2-(메톡시)에톡시, 2-(에톡시)에톡시, 2-(n-프로폭시)에톡시, 2-(1-메틸에톡시)에톡시, 2-(n-부톡시)에톡시, 2-(1-메틸프로폭시)에톡시, 2-(2-메틸프로폭시)에톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)에톡시, 2-(메톡시)프로폭시, 2-(에톡시)프로폭시, 2-(n-프로폭시)프로폭시, 2-(1-메틸에톡시)프로폭시, 2-(n-부톡시)프로폭시, 2-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 2-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 3-(메톡시)프로폭시, 3-(에톡시)프로폭시, 3-(n-프로폭시)프로폭시, 3-(1-메틸에톡시)프로폭시, 3-(n-부톡시)프로폭시, 3-(1-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(2-메틸프로폭시)프로폭시, 3-(1,1-디메틸에톡시)프로폭시, 2-(메톡시)부톡시, 2-(에톡시)부톡시, 2-(n-프로폭시)부톡시, 2-(1-메틸에톡시)부톡시, 2-(n-부톡시)부톡시, 2-(1-메틸프로폭시)부톡시, 2-(2-메틸프로폭시)부톡시, 2-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 3-(메톡시)부톡시, 3-(에톡시)부톡시, 3-(n-프로폭시)부톡시, 3-(1-메틸에톡시)부톡시, 3-(n-부톡시)부톡시, 3-(1-메틸프로폭시)부톡시, 3-(2-메틸프로폭시)부톡시, 3-(1,1-디메틸에톡시)부톡시, 4-(메톡시)부톡시, 4-(에톡시)부톡시, 4-(n-프로폭시)부톡시, 4-(1-메틸에톡시)부톡시, 4-(n-부톡시)부톡시, 4-(1-메틸프로폭시)부톡시, 4-(2-메틸프로폭시)부톡시, 4-(1,1-디메틸에톡시)부톡시 등을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 4 -알콕시- C 1 - C 4 -알콕시- C 1 - C 4 -알콕시"는 상기 언급한 바와 같은 C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시에 의해 치환된 C1-C4-알콕시, 즉, 예를 들어 2-(2-메톡시에틸옥시)에틸옥시, 2-(2-에톡시에틸옥시)에틸옥시을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알킬카르보닐"은 알킬기에서의 임의의 결합에서 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 결합된 1 내지 10개 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미한다. 예는 C1-C6-알킬카르보닐, 예컨대 CO-CH3, CO-C2H5, n-프로필카르보닐, 1-메틸에틸카르보닐, n-부틸카르보닐, 1-메틸프로필카르보닐, 2-메틸프로필카르보닐, 1,1-디메틸에틸카르보닐, n-펜틸카르보닐, 1-메틸부틸카르보닐, 2-메틸부틸카르보닐, 3-메틸부틸카르보닐, 1,1-디메틸프로필카르보닐, 1,2-디메틸프로필카르보닐, 2,2-디메틸프로필카르보닐, 1-에틸프로필카르보닐, n-헥실카르보닐, 1-메틸펜틸카르보닐, 2-메틸펜틸카르보닐, 3-메틸펜틸카르보닐, 4-메틸펜틸카르보닐, 1,1-디메틸부틸카르보닐, 1,2-디메틸부 틸카르보닐, 1,3-디메틸부틸카르보닐, 2,2-디메틸부틸카르보닐, 2,3-디메틸부틸카르보닐, 3,3- 디메틸부틸카르보닐, 1-에틸부틸카르보닐, 2-에틸부틸카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로필카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로필카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로필카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필카르보닐 및 등을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알콕시카르보닐"은 카르보닐기의 탄소 원자를 통해 부착된 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알콕시기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미한다. 예는 (C1-C6-알콕시)카르보닐, 예를 들어 CO-OCH3, CO-OC2H5, COO-CH2-C2H5, CO-OCH(CH3)2, n-부톡시카르보닐, CO-OCH(CH3)-C2H5, CO-OCH2-CH(CH3)2, CO-OC(CH3)3, n-펜톡시카르보닐, 1-메틸부톡시카르보닐, 2-메틸부톡시카르보닐, 3-메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸프로폭시카르보닐, n-헥속시카르보닐, 1,1-디메틸프로폭시카르보닐, 1,2-디메틸프로폭시카르보닐, 1-메틸펜톡시카르보닐, 2-메틸펜톡시카르보닐, 3-메틸펜톡시카르보닐, 4-메틸펜톡시카르보닐, 1,1-디메틸부톡시카르보닐, 1,2-디메틸부톡시카르보닐, 1,3-디메틸부톡시카르보닐, 2,2-디메틸부톡시카르보닐, 2,3-디메틸부톡시카르보닐, 3,3-디메틸부톡시카르보닐, 1-에틸부톡시카르보닐, 2-에틸부톡시카르보닐, 1,1,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1,2,2-트리메틸프로폭시카르보닐, 1-에틸-1-메틸프로폭시카르보닐 또는 1-에틸-2-메틸프로폭시카르보닐을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알킬티오 (C1-C10-알킬술파닐: C1-C10-알킬-S-)" 는 황 원자를 통해 부착된 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급한 바와 같음), 예를 들어 C1-C4-알킬티오, 예컨대 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 1-메틸에틸티오, 부틸티오, 1-메틸프로필티오, 2-메틸프로필티오 또는 1,1-디메틸에틸티오를 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알킬술피닐" (C1-C10-알킬-S(=O)-)은 알킬기에서의 임의의 결합에서 술피닐기의 황 원자를 통해 결합된 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미한다. 예는 C1-C6-알킬술피닐: SO-CH3, SO-C2H5, n-프로필술피닐, 1-메틸에틸술피닐, n-부틸술피닐, 1-메틸프로필술피닐, 2-메틸프로필술피닐, 1,1-디메틸에틸술피닐, n-펜틸술피닐, 1-메틸부틸술피닐, 2-메틸부틸술피닐, 3-메틸부틸술피닐, 1,1-디메틸프로필술피닐, 1,2-디메틸프로필술피닐, 2,2-디메틸프로필술피닐, 1-에틸프로필술피닐, n-헥실술피닐, 1-메틸펜틸술피닐, 2-메틸펜틸술피닐, 3-메틸펜틸술피닐, 4-메틸펜틸술피닐, 1,1-디메틸부틸술피닐, 1,2-디메틸부틸술피닐, 1,3-디메틸부틸술피닐, 2,2-디메틸부틸술피닐, 2,3-디메틸부틸술피닐, 3,3-디메틸부틸술피닐, 1-에틸부틸술피닐, 2-에틸부틸술피닐, 1,1,2-트리메틸프로필술피닐, 1,2,2-트리메틸프로필술피닐, 1-에틸-1-메틸프로필술피닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술피닐을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "C 1 - C 10 - 알킬술포닐" (C1-C10-알킬-S(=O)2-)은 알킬기에서의 임의의 결합에서 술포닐기의 황 원자를 통해 결합된 1 내지 10개의 탄소 원자 를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 알킬기 (상기 언급한 바와 같음)를 의미한다. 예는 C1-C6-알킬술포닐, 예컨대 SO2-CH3, SO2-C2H5, n-프로필술포닐, S02-CH(CH3)2, n-부틸술포닐, 1-메틸프로필술포닐, 2-메틸프로필술포닐, SO2-C(CH3)3, n-펜틸술포닐, 1-메틸부틸술포닐, 2-메틸부틸술포닐, 3-메틸부틸술포닐, 1,1-디메틸프로필술포닐, 1,2-디메틸프로필술포닐, 2,2-디메틸프로필술포닐, 1-에틸프로필술포닐, n-헥실술포닐, 1-메틸펜틸술포닐, 2-메틸펜틸술포닐, 3-메틸펜틸술포닐, 4-메틸펜틸술포닐, 1,1-디메틸부틸술포닐, 1,2-디메틸부틸술포닐, 1,3-디메틸부틸술포닐, 2,2-디메틸부틸술포닐, 2,3-디메틸부틸술포닐, 3,3-디메틸부틸술포닐, 1-에틸부틸술포닐, 2-에틸부틸술포닐, 1,1,2-트리메틸프로필술포닐, 1,2,2-트리메틸프로필술포닐, 1-에틸-1-메틸프로필술포닐 또는 1-에틸-2-메틸프로필술포닐 등을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "C 2 - C 10 - 알케닐"은 2 내지 10개 탄소 원자 및 임의의 위치에서 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸-에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐; 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메 틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-l-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 의미한다;
본원에서 사용된 용어 "C 2 - C 10 - 알키닐"은 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖고, 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소기, 예컨대 에티닐, 프로프-1-인-1-일, 프로프-2-인-1-일, n-부트-1-인-1-일, n-부트-1-인-3-일, n-부트-1-인-4-일, n-부트-2-인-1-일, n-펜트-1-인-1-일, n-펜트-1-인-3-일, n-펜트-1-인-4-일, n-펜트-1-인-5-일, n-펜트-2-인-1-일, n-펜트-2-인-4-일, n-펜트-2-인-5-일, 3-메틸부트-1-인-3-일, 3-메틸부트-1-인-4-일, n-헥스-1-인-1-일, n-헥스-1-인-3-일, n-헥스-1-인-4-일, n-헥스-1-인-5-일, n-헥스-1-인-6-일, n-헥스-2-인-1-일, n-헥스-2-인-4-일, n-헥스-2-인-5-일, n-헥스-2-인-6-일, n-헥스-3-인-1-일, n-헥스-3-인-2-일, 3-메틸펜트-1-인-1-일, 3-메틸펜트-1-인-3-일, 3-메틸 펜트-1-인-4-일, 3-메틸펜트-1-인-5-일, 4-메틸펜트-1-인-1-일, 4-메틸펜트-2-인-4-일 또는 4-메틸펜트-2-인-5-일 등을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 3 - C 10 - 시클로알킬"은 3 내지 10개의 탄소 원자, 특히 3 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 모노시클릭 탄화수소 라디칼, 예를 들어 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 시클로노닐 또는 시클로데실을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "C 3 - C 8 - 시클로알킬 - C 1 - C 4 - 알킬"은 상기 언급한 바와 같은 C3-C8-시클로알킬 라디칼을 갖는 C1-C4-알킬, 예를 들어 시클로프로필메틸, 1-시클로프로필에틸, 2-시클로프로필에틸, 1-시클로프로필프로프-1-일, 2-시클로프로필프로프-1-일, 3-시클로프로필프로프-1-일, 1-시클로프로필부트-1-일, 2-시클로프로필부트-1-일, 3-시클로프로필부트-1-일, 4-시클로프로필부트-1-일, 1-시클로프로필부트-2-일, 2-시클로프로필부트-2-일, 3-시클로프로필부트-2-일, 3-시클로프로필부트-2-일, 4-시클로프로필부트-2-일, 1-(시클로프로필메틸)-에트-1-일, 1-(시클로프로필메틸)-1-(메틸)-에트-1-일, 1-(시클로프로필메틸)-프로프-1-일, 시클로부틸-메틸, 1-시클로부틸에틸, 2-시클로부틸에틸, 1-시클로부틸프로프-1-일, 2-시클로부틸프로프-1-일, 3-시클로부틸프로프-1-일, 1-시클로부틸부트-1-일, 2-시클로부틸부트-1-일, 3-시클로부틸부트-1-일, 4-시클로부틸부트-1-일, 1-시클로부틸부트-2-일, 2-시클로부틸부트-2-일, 3-시클로부틸부트-2-일, 3-시클로부틸부트-2-일, 4-시클로부틸부트-2-일, 1-(시클로부틸메틸)에트-1-일, 1-(시클로부틸메틸)-1-(메틸)-에트- 1-일, 1-(시클로부틸메틸)프로프-1-일, 시클로펜틸메틸, 1-시클로펜틸에틸, 2-시클로펜틸에틸, 1-시클로펜틸프로프-1-일, 2-시클로펜틸프로프-1-일, 3-시클로펜틸프로프-1-일, 1-시클로펜틸부트-1-일, 2-시클로펜틸부트-1-일, 3-시클로펜틸부트-1-일, 4-시클로펜틸부트-1-일, 1-시클로펜틸부트-2-일, 2-시클로펜틸부트-2-일, 3-시클로펜틸부트-2-일, 3-시클로펜틸부트-2-일, 4-시클로펜틸부트-2-일, 1-(시클로펜틸메틸)-에트-1-일, 1-(시클로펜틸 메틸)-1-(메틸)-에트-1-일, 1-(시클로펜틸메틸)-프로프-1-일, 시클로헥실- 메틸,1-시클로헥실에틸, 2-시클로헥실에틸, 1-시클로헥실프로프-1-일, 2-시클로헥실프로프-1-일, 3-시클로헥실프로프-1-일, 1-시클로헥실부트-1-일, 2-시클로헥실부트-1-일, 3-시클로헥실부트-1-일, 4-시클로헥실부트-1-일, 1-시클로헥실부트-2-일, 2-시클로헥실부트-2-일, 3-시클로헥실부트-2-일, 3-시클로헥실부트-2-일, 4-시클로헥실부트-2-일, 1-(시클로헥실메틸)-에트-1-일, 1-(시클로헥실메틸)-1-(메틸)-에트-1-일, 1-(시클로헥실메틸)-프로프-1-일, 시클로헵틸-메틸, 1-시클로헵틸에틸, 2-시클로헵틸에틸, 1-시클로헵틸프로프-1-일, 2-시클로헵틸프로프-1-일, 3-시클로헵틸프로프-1-일, 1-시클로헵틸부트-1-일, 2-시클로헵틸부트-1-일, 3-시클로헵틸부트-1-일, 4-시클로헵틸부트-1-일, 1-시클로헵틸부트-2-일, 2-시클로헵틸부트-2-일, 3-시클로헵틸부트-2-일, 3-시클로헵틸부트-2-일, 4-시클로헵틸부트-2-일, 1-(시클로헵틸메틸)-에트-1-일, 1-(시클로헵틸메틸)-1-(메틸)-에트-1-일, 1-(시클로헵틸메틸)-프로프-1-일, 시클로옥틸메틸, 1-시클로옥틸에틸, 2-시클로옥틸에틸, 1-시클로옥틸프로프-1-일, 2-시클로옥틸프로프-1-일, 3-시클로옥틸프로프-1-일, 1-시클로옥틸부트-1-일, 2-시클로옥틸부트-1-일, 3-시클로옥 틸부트-1-일, 4-시클로옥틸부트-1-일, 1-시클로옥틸부트-2-일, 2-시클로옥틸부트-2-일, 3-시클로옥틸부트-2-일, 3-시클로옥틸부트-2-일, 4-시클로옥틸부트-2-일, 1-(시클로옥틸메틸)-에트-1-일, 1-(시클로옥틸메틸)-1-(메틸)-에트-1-일 또는 1-(시클로옥틸메틸)-프로프-1-일을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "페닐 - C 1 - C 4 - 알킬"은 비치환되거나 또는 그 자체가 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있는 페닐에 의해 치환된 C1-C4-알킬, 예컨대 벤질, 1-페닐에틸, 2-페닐에틸, 1-페닐프로프-1-일, 2-페닐프로프-1-일, 3-페닐프로프-1-일, 1-페닐부트-1-일, 2-페닐부트-1-일, 3-페닐부트-1-일, 4-페닐부트-1-일, 1-페닐부트-2-일, 2-페닐부트-2-일, 3-페닐부트-2-일, 4-페닐부트-2-일, 1-(벤질)에트-1-일, 1-(벤질)-1-(메틸)에트-1-일 또는 1-(벤질)-프로프-1-일, 바람직하게는 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 및 특히 (R)-1-페닐에틸 및 (S)-1-페닐에틸을 의미한다.
본원에서 사용된 용어 "헤테로시클릴"은 3 내지 7개 고리 원을 갖는 3원 내지 7원 헤테로시클릭 라디칼을 의미하며, 여기서 고리원의 1, 2 또는 3개는 산소, 질소, 황, 및 R5가 상기 정의된 의미인 NR5기로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 헤테로원자이다. 헤테로사이클은 탄소-결합된 헤테로사이클이거나 헤테로원자를 통해 결합될 수 있다. 헤테로사이클은 방향족 (헤테로아릴) 또는 부분 또는 완전 포화될 수 있다.
또한, 헤테로시클릴 라디칼은 그 자체가 할로겐, 예컨대 불소, 염소, 브롬 및 C1-C4-알킬, 예컨대 메틸로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있는 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 탄소시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있다.
모노시클릭 헤테로방향족 고리에 대한 예는 트리아지닐, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피리딜, 티에닐, 푸릴, 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 티아졸릴, 옥사졸릴, 티아디아졸릴, 옥사디아졸릴, 이소티아졸릴 또는 이속사졸릴을 포함한다.
비방향족 고리에 대한 예는 피롤리디닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 피롤리닐, 피라졸리닐, 이미다졸리닐, 테트라히드로푸라닐, 디히드로푸라닐, 1,3-디옥솔라닐, 디옥솔레닐, 티올라닐, 디히드로티오페닐, 옥사졸리디닐, 이속사졸리디닐, 옥사졸리닐, 이속사졸리닐, 티아졸리닐, 이소티아졸리닐, 티아졸리디닐, 이소티아졸리디닐, 옥사티올라닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 피라닐, 디히드로피라닐, 테트라히드로피라닐, 디옥사닐, 티오피라닐, 디히드로티오피라닐, 테트라히드로티오피라닐, 모르폴리닐, 티아지닐 등을 포함한다.
본원에서 사용된 용어 "5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클 릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합된"은 상기 정의된 융합된 포화 C5-C7-카르보시클, 일가 또는 이가불포화 C5-C7-카르보사이클 또는 페닐 또는 상기 정의된 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리를 갖는 시클릭 라디칼을 의미한다.
5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리과 융합된 C3- C10-시클로알킬에 대한 예는 인단-1-일, 인단-2-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-1-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2-일, 데칼린-1-일, 데칼린-2-일 또는 히드린다닐 등이다.
5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리와 융합된 페닐의 예는 인단-5-일, 인단-6-일, 디히드로나프탈렌-5-일, 디히드로나프탈렌-6-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-5-일, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-6-일, 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸릴, 벤즈티에닐, 벤즈티아졸릴, 벤족사졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,4-벤조디옥사닐, 벤즈이미다졸릴, 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로키놀리닐, 디히드로이소키놀리닐, 크로메닐, 크로마닐 등이다.
융합된 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리를 갖는 3원 내지 7원 헤테로시클릴에 대한 예는 퀴놀리닐, 이소퀴놀리닐, 인돌릴, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인다졸릴, 벤조푸릴, 벤즈티에닐, 벤즈티아졸릴, 벤족사졸릴, 1,3-벤조디옥솔릴, 1,4-벤조디옥사닐, 벤즈이미다졸릴, 디히드로인돌릴, 디히드로인돌리지닐, 디히드로이소인돌릴, 디히드로키롤리닐, 디히드로이소키놀리닐, 크로메닐, 크로마닐 등이다.
화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로 [1,5-a]-피리미딘의 살충 활성과 관련하여, 라디칼 R4가 2급 또는 3급 탄소 원자를 통해 아미노기의 질소 원자에 부 착되어 있는 화합물 I이 바람직하다. 따라서, R4가 페닐, 나프틸, C3-C10-시클로알킬, 3원 내지 7원 헤테로시클릴 또는 라디칼 -A-R4a (여기서, A가 C2-C6-알킬렌 쇄의 2급 또는 3급 탄소 원자를 통해 질소에 부착되어 있는 C2-C6-알킬렌임)인 화합물 I이 바람직하다. C2-C6-알킬렌 쇄는 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 헤테로원자를 포함할 수 있다. 이들 화합물은 순수한 R- 및 S-거울상이성질체 뿐만 아니라 거울상이성질체의 혼합물, 예컨대 라세미 혼합물을 포함한다. 이들 중 특히 바람직한 것은 순수한 거울상이성질체이다.
화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘의 살충 활성과 관련하여, 또한 하기 의미의 라디칼이 각 경우에 그들 자체로 또는 조합하는 것이 바람직하다:
X는 염소이고;
R1은 수소, C1-C4-알킬, 바람직하게는 메틸, C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 트리플루오로메틸, C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시, C1-C4-알킬티오, 바람직하게는 메틸티오, C1-C4-알킬술피닐, 바람직하게는 메틸술피닐 또는 C1-C4-알킬술포닐, 바람직하게는 메틸술포닐, 가장 바람직하게는 수소이며; 그러나 R1은 또한 OH, CN, 페녹시, 벤질옥시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C4-알콕시-C2-C4-알콕시, (C1-C4-알콕시카르보닐)C2-C4-알킬티오, 예컨대 2-(메톡시카르보닐)에틸티오, 2-(에톡시카르보닐)에틸티오, SCH2-CO-OCH3 또는 SCH2-CO-OCH2CH3, (히드록시카르보닐)C2-C4-알킬티오, 예컨대 S-CH2-COOH, S-CH2CH2-COOH, (C1-C4-알콕시)C2-C4-알킬티오, 예컨대 SCH2-CH2-OCH3 또는 SCH2-CH2-OCH2CH3일 수 있고;
R2는 C1-C4-알킬, 바람직하게는 C1-C2-알킬, 또는 C1-C4-할로알킬, 바람직하게는 C1-C2-플루오로알킬; 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 2-플루오로에틸 또는 1-플루오로에틸이고;
R3는 수소 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 가장 바람직하게는 수소이고;
R4는 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 각 페닐 및 C3-C8-시클로알킬기는 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알콕시, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기를 가질 수 있고, 여기서 3개의 마지막에 언급된 치환기는 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기를 가질 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태는, R4가 시클로헥실, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸이고, 3개의 마지막에 언급된 라디칼에서 시클로헥실기 및 페닐기가 비치환되거나 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기를 가질 수 있고, 2개의 마지막에 언급된 치환기가 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1개 또는 2개 치환기를 가질 수 있는 화학식 I의 화합물이다.
본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, R4는 1개 또는 2개 치환기를 가질 수 있는 시클로헥실 라디칼이다. 1개의 치환기는 바람직하게는 시클로헥실 라디칼의 4-위치에 부착된다. R4에 대해 언급된 라디칼 시클로헥실의 특히 바람직한 치환기는, 서로 독립적으로 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, 이소프로필, sec-부틸 및 tert-부틸 또는 시클로헥실-C1-C4-알킬이다. 이들 화합물 I 중, 시클로헥실 라디칼이 4-위치에서 치환기를 갖고, 상기 치환기가 가장 바람직하게는 질소 원자에 대해 시스로 부착된 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 다른 실시양태에서, 특히 바람직한 것은 R4가 페닐 고리 상에 상기 정의된 1개 또는 2개의 치환기를 갖는 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐에틸 인 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘이다.
치환기는 바람직하게는 불소, 염소, 브롬, C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, 2-부틸 및 tert-부틸, C1-C4-알콕시, 특히 메톡시, 에톡시, tert-부톡시, C1-C4-할로알킬, 특히 트리플루오로메틸 및 C1-C4-할로알콕시, 특히 트리플루오로디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된다. 이 실시양태에서, R4가 상기 정의된 1개 이상의 치환기, 특히 바람직하다고 제시된 치환기를 갖는 1-페닐에틸인 화합물이 특히 바람직하다. 가장 바람직하게는, 상기 치환기는 페닐 라디칼의 4-위치에 부착된다. 이들 중 특히 바람직한 것은 R4가 순수 거울상이성질체 또는 라세미 혼합물인 화합물 I이다.
본 발명의 다른 실시양태에서, 라디칼 R4는, 예컨대 페닐, 벤질 및 1- 또는 -2-페닐에틸에서와 같이, 페닐 고리가 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필 또는 이소프로필, C1-C4-알콕시, 예컨대 메톡시 및 할로겐, 특히 불소, 염소 또는 브롬으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개 또는 2개 치환기를 2-, 3- 또는 4-위치에 가질 수 있는 페닐, 시클로헥실 및 페녹시로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환기를 갖는 페닐기를 포함한다. 페닐, 벤질, 1-페닐에틸, 또는 2-페닐에틸의 페닐 고리 상의 치환기의 예는 4-메틸페녹시, 4-에틸페녹시, 4-이소프로필페녹시, 4-tert-부틸페녹시, 4-플루오로페녹시, 4-클로로페녹시, 4-브로모페녹시, 2-메틸페녹시, 2-tert-부틸페녹시, 2-에틸페녹시, 3-에틸페녹시, 2-브로모페녹시, 2-클로로페녹시, 3-클로로페녹시, 3-브로모페녹시, 3,4-디플루오로페녹시, 3-클로로-4-플루오로페녹시, 4-브로모-3-클로로페녹시, 4-클로로-3-플루오로페녹시, 3,4-디클로로페녹시, 3,4-디메틸페녹시, 3-클로로-4-메틸페녹시, 3-메틸-4-클로로페녹시 또는 3-메틸-4-브로모페녹시이다.
화합물의 예는, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 제시된 의미를 갖는 화학식 Ia의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (≡I, 여기서 X = Cl 및 R1= R3= H)이다.
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또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 Ib의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 Ic의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 SCH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 SOCH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 SO2CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 CF3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 CN이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OH이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCHF2이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCF2CHF2이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 COF3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCH2C6H5이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCH2CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCH2C≡CH이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 OCH(CH3)2이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 O-CH2CH2-O-CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 O-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 모두 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 S-CH2CH2-O-CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 S-CH3C(O)-O-CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 S-CH2CH2C(O)-O-CH3이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
또한 화합물의 예는 X가 Cl이고, R1이 S-CH2C(O)-OH이고, R3가 H이고, R2 및 R4가 함께 표 A의 한 줄에서 주어진 의미를 갖는 화학식 I의 6-클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘이다.
본 발명에 따른 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘은, 예를 들어 [문헌 (Pharmazie, 1971, 26, 534 ff 또는 DD 99 794)]에 기술된 방법과 유사하게 제조될 수 있다. 합성은 반응식 1에 제시되어 있다.
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반응식 1에서, 변수 R1, R2, R3, R4 및 X는 상기 정의한 바와 같다. 화학식 II의 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘과 화학식 III의 아민의 반응은 용매의 존재 또는 부재 하에서 수행될 수 있다. 적합한 용매는 반응 조건 하에서 불활성인 모든 용매, 예컨대 지방족, 시클로지방족 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 헥산, 석유 에테르, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 에테르, 예를 들어 디알킬 에테르, 예컨대 디에틸 에테르, 메틸 tert-부틸 에테르, 시클릭 에테르, 예컨대 테트라히드로푸란 또는 디옥산, 할로겐화 탄화수소, 예컨대 디클로로메탄 또는 트리클로로메탄 또는 C1-C4-알칸올, 예컨대 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소-프로판올, n-부탄올 또는 tert-부탄올, 물 또는 이들 용매의 혼합물이다. 반응이 용매의 존재 하에 수행되는 것이 바람직하다. 반응이 용매의 부재 하에 수행되는 경우, 아민 (III)은 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (II)를 기준으로 하여 대량 과잉으로 사용된다.
반응은 염기의 존재 하에 수행되는 것이 또한 바람직하다. 적합한 염기는 유기 염기, 예를 들어 3급 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디이소프로 필에틸아민 및 N-메틸피페리딘, 피리딘, 치환된 피리딘, 예컨대 콜리딘, 2,3-루티딘, 2,4-루티딘 또는 2,5-루티딘 및 무기 염기, 예를 들어 알칼리 금속 탄산염 및 알칼리 토금속 탄산염, 예컨대 탄산리튬, 탄산칼륨 및 탄산나트륨, 탄산칼슘 및 알칼리 금속 탄산수소염, 예컨대 탄산수소나트륨을 포함한다. 과잉량의 아민 (III)은 염기로서 작용할 수 있다.
반응 온도는 통상적으로 0℃ 내지 용매의 비점, 바람직하게는 20 내지 120℃ 범위이다.
아민 (III) 대 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (II)의 몰비는 일반적으로 0.9:1 이상, 바람직하게는 1:1 이상이다. 아민 (III)을 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (II)를 기준으로 하여 약간의 과량, 예를 들어 20% 정도 과잉으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
일반적으로, 염기는 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (II)를 기준으로 하여 2배 몰 과량에 대한 등몰량 이상으로 사용한다. 염기를 6,7-디할로게노-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘 (II)를 기준으로 하여 약간의 과잉량, 예를 들어 30% 정도 과잉으로 사용하는 것이 유리할 수 있다.
반응 혼합물은 통상적 방법으로, 예를 들어 희석된 산, 예를 들어 미네랄 산, 예컨대 희석된 염산, 브롬화수소산 및 황산 또는 수성 유기산, 예컨대 트리플루오로아세트산 또는 아세트산, 바람직하게는 수성 염산의 첨가, 상 분리 및 적합하다면, 크로마토그래피 정제, 재결정화, 연마처리 또는 분해에 의해 후처리할 수 있다. 본 발명에 따른 화합물은 일반적으로 오일, 수지성 화합물 또는 우세 결정질 고체 재료이다.
제조로부터, 화학식 I의 화합물은 이성체 혼합물 (거울상이성질체, 부분입체이성질체)로 얻을 수 있다. 경우에 따라, 이들은 목적을 위해 통상적인 방법, 예컨대 결정화 또는 크로마토그래피에 의해, 또한 광학 활성 흡착체 상에서 분리하여 순수한 이성체를 제공할 수 있다.
출발 물질로서 사용되는 화학식 III의 아민 중 일부는 상업적으로 구입가능하다. 그 외에는 당업계에 공지된 방법, 예를 들어 상응하는 알코올의 그의 토실레이트로의 전환, 이어서 프탈이미도 유도체로의 전환에 의해 제조될 수 있다. 프탈이미도 유도체는 통상적 방법을 이용하여 히드라진 또는 임의의 적합한 분해제의 사용에 의해 (예를 들어, 문헌 [J. Am. Soc., Vol. 117, p. 7025 (1995); WO93/20804] 참조); 상응하는 니트릴의 환원에 의해 (문헌 [HeterocyC1es, Vol. 35, p. 2 (1993); Synthetic Commun. , Vol. 25, p. 413 (1995); 테트라hedron Lett. , p. 2933(1995)] 참조), 또는 케톤의 환원적 아미노화에 의해 (문헌 [J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, p. 9556 (2000); Org. Lett., p. 731 (2001), J. Med. Chem., p. 1566 (1988)] 참조); 적합한 할로겐화물의 전환 및 적합하다면 후속의 알킬화에 의해 목적하는 아민으로 전환된다. 달리, 아민은 그리나드 (Grignard) 시약의 이민에의 첨가에 의해 수행될 수 있다 (문헌 [R. B. Moffett, Org. Synth.IV, 605 (1963)] 참조). 또한, 라디칼 R4는 그리나드 반응에 의해 니트릴 또는 카르복시산 무수물로 도입될 수 있다 (문헌 [J. Org. Chem. p. 5056 (1992); Tetrahedron Lett., S. 29933 (1995)] 참조). 개별적 아민 (III)이 인용된 문헌에 기재되지 않은 경우에 이들은 상기 기술된 방법에 의해 제조되거나 또는 이들은 다른 화합물 (III)의 유도체화 또는 상기 기술된 합성 방법의 통상적 변형에 의해 제조될 수 있다.
화학식 II의 출발 물질은 문헌 [Chem. Pharm. Bull. 1959, Vol. 7, p. 903]에 기술된 방법과 유사하게 2 단계로 제조될 수 있다. 합성은 반응식 2에 제시되어 있다.
Figure 112006017162119-pct00026
반응식 2에서, 변수 R1, R2 및 X는 상기 정의한 바와 같고, X'은 할로겐이고, R은 알킬, 바람직하게는 C1-C6-알킬, 특히 메틸 또는 에틸이고, Hal은 할로겐화제를 의미한다. 제1 단계에서, 화학식 IV의 5-아미노트리아졸은 화학식 V의 말론산 에스테르와 반응시킨다. 반응은 알칼리성 조건 하에, 바람직하게는 고비점 3급 아민, 예를 들어 트리-n-부틸아민을 사용하여 수행한다.
5-아미노트리아졸 (IV)는 상업적으로 구입가능하거나 당업계에 익히 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
반응식 2의 제2 단계에서, 생성된 화학식 VI의 6-할로게노-7-히드록시-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘은 할로겐화제, 바람직하게는 브롬화제 또는 염소화제로 처리한다. 적합한 할로겐화제는 무기산 할라이드, 바람직하게는 산 클로라이드 또는 산 브로마이드, 예컨대 티오닐 클로라이드, 티오닐 브로마이드, 옥시염화인, 술푸릴 클로라이드, 오염화인 또는 삼브롬화인, 삼염화인 및 그들의 혼합물을 포함한다. 옥시염화인이 할로겐화제로 사용되는 경우, 반응은 바람직하게는 무기산, 예컨대 폴리인산 및 피리디늄 염, 예컨대 피리디늄 브로마이드 또는 클로라이드의 존재 하에서 수행된다. 바람직한 할로겐화제는 POC13, PC13/C12 또는 PC15 및 이들의 혼합물이다. 반응은 용매의 존재 또는 부재 하에서 수행될 수 있다. 산 할라이드 티오닐클로라이드, 삼염화인 또는 염화인은 용매로서 동시에 작용할 수 있다. 적합한 용매는 또한 아세토니트릴 또는 디클로로메탄이다. 할로겐화제는 일반적으로 화학식 VI의 6-할로게노-7-히드록시-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘을 기준으로 하여 등몰량 이상으로 사용된다. 반응은 0℃ 내지 150℃ 범위의 온도에서 적합하게 수행되고, 바람직한 반응 온도는 80℃ 내지 125℃이다.
화학식 I의 화합물은 그들의 탁월한 활성으로 인해, 동물 해충의 방제에 사용될 수 있다. 동물 해충은 해로운 곤충류, 응애류 및 거미류를 포함한다. 따라서, 본 발명은 소정량의 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 하나 이상의 농업용으로 유용한 화학식 I의 염 및 하나 이상의 불활성 액체 및(또는) 고체의 작물학상 허용되는 살충 작용을 갖는 담체 및, 경우에 따라 하나 이상의 계면활성제를 포함 하는, 동물 해충, 특히 곤충류, 거미류 및(또는) 응애류 방제를 위한 농업용 조성물을 추가로 제공한다.
그러한 조성물은 화학식 I의 단일 활성 화합물 또는 본 발명에 따른 수개의 활성 화합물 I의 혼합물을 함유할 수 있다. 본 발명에 따른 조성물은 개별 이성체 또는 이성체들의 혼합물을 포함할 수 있다.
6-할로게노-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 및 이들을 포함하는 살충 조성물은 동물 해충의 방제에 효과적인 작용제이다. 화학식 I의 화합물에 의해 방제되는 동물 해충은, 예를 들어 다음을 포함한다:
인시목 (레피돕테라 (Lepidoptera)), 예를 들어 아그로티스 입실론 (Argotis ypsilon), 아그로티스 세게툼 (Argotis segetum), 알라바마 아르길라세아 (Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스 (Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘쥬겔라 (Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마 (Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스 (Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나 (Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나 (Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타 (Cheimatobia brumata), 코리스토뉴라 푸미페라나 (Choristoneura fumiferana), 코리스토뉴라 옥키덴탈리스 (Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타 (Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라 (Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니 (Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스 (Diaphania nitidalis), 디아트라에아 그란디오셀라 (Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나 (Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스 (Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘 라 (Eupoecilia ambiguella), 에베트리아 불리아나 (Evetria bouliana), 펠티아 서브테라네아 (Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라 (Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나 (Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타 (Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라 (Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스 (Heliothis virescens), 헬리오티스 제아 (Heliothis zea), 헬룰라 운달리스 (Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아 (Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아 (Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스 (Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라 (Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아 (Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아 (Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라 (Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라 (Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라 (Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나 (Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스 (Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르 (Lymantria dispar), 리만트리아 모나카 (Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라 (Lyonetia C1erkella), 말라코소마 뉴스트리아 (Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에 (Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도츄가타 (Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌라리스 (Ostrnia nubilalis), 파놀리스 플라메아 (Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라 (Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아 (Peridroma saucia), 팔레라 부케팔라 (Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라 (Phthorimaea operculella), 필록니스티스 시트렐라 (Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에 (Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라 (Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라 (Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스 (Pseudoplusia inC1udens), 리아시오니아 프루스트라나 (Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타 (Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라 (Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나 (Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다 (Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스 (Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라 (Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파 (Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나 (Tortrix viridana), 트리코플루시아 니 (Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스 (Zeiraphera canadensis);
딱정벌레목 (콜레옵테라 (Coleoptera)), 예를 들어 아그릴루스 시누아투스 (Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스 (Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스 (Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스 (Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르 (Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스 (Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸 (Anthonomus pomorum), 아토마리아 리네아리스 (Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다 (Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타 (Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스 (Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸 (Bruchus pisorum), 브루쿠스 렌티스 (Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에 (Byctiscus betulae), 카시다 네불로사 (Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타 (Cerotoma trifurcata), 슈토린쿠스 아시밀리스 (Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토린쿠스 나피 (Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스 (Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스 (Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파라기 (Crioceris asparagi), 디아브로티카 롱기코르니스 (Diabrotica longicornis), 디아브로티카 12-푼크타타 (Diabrotica 12- punctata), 디아브로티카 비르기페라 (Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스 (Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티페니스 (Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스 (Eutinobothrus brasiliensis), 히로비우스 아비에티스 (Hylobius abietis), 히페라 브루네이페니스 (Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카 (Hypera postica), 입스 티포그라푸스 (Ips typographus), 레마 빌리네아타 (Lema bilineata), 레마 멜라노푸스 (Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타 (Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포니쿠스 (Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스 (Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 코무니스 (Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스 (Meligethes aeneus), 멜로론타 히포카스타니 (Melolontha hippocastani), 멜로론타 멜로론타 (Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에 (Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스 (Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린쿠스 오바투스 (Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리애 (Phaedon cochleariae), 필로트레타 크리소세팔라 (Phyllotreta chrysocephala), 필로파가 (Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라 (Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸 (Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타 (Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카 (Popillia japonica), 시토나 리네아투스 (Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아 (Sitophilus granaria);
쌍시목 (딥테라 (Diptera)), 예를 들어 아에데스 아에깁티 (Aedes aegypti), 아에데스 벡산스 (Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스 (Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리페니스 (Anopheles maculipennis), 세라티티스 카피타타 (Ceratitis capitata), 크리소미아 베찌아나 (Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스 (Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아 (Chrysomya macellaria), 콘타리니아 소르기콜라 (Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가 (Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 피피엔스 (Culex pipiens), 다쿠스 쿠쿠르비타에 (Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에 (Dacus oleae), 다시뉴라 브라시카에 (Dasineura brassicae), 파니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 가스테로필루스 인테스티날리스 (Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스 (Glossina morsitans), 하에마토비아 이리탄스 (Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에퀘스트리스 (Haplodiplosis equestris), 힐레미이아 플라투라 (Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타 (Hypoderma lineata), 리리오미자 사티바에 (Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이 (Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나 (Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나 (Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타 (Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스 (Lycoria pectoralis), 마예티올라 데스트룩터 (Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카 (Musca domestica), 무시나 스타불란스 (Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스 (Oestrus ovis), 오시넬라 프리트 (Oscinella frit), 페고미아 히소시아미 (Pegomya hysocyami), 포르비아 안티 쿠아 (Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에 (Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타 (Phorbia coarctata), 라골레티스 세라시 (Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라 (Rhagoletis pomonella), 타바누스 보비누스 (Tabanus bovinus), 티풀라 올레라세아 (Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사 (Tipula paludosa);
총채목 (티사놉테라 (Thysanoptera)), 예를 들어 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 프랑클리니엘라 푸스카 (Frankliniella fusca), 프랑클리니엘라 옥키덴탈리스 (Frankliniella occidentalis), 프랑클리니엘라 트리티시 (Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리 (Scirtothrips citri), 트립스 오리자에 (Thrips oryzae), 트립스 팔미 (Thrips palmi) 및 트립스 타바시 (Thrips tabaci);
막시목 (히메놉테라 (Hymenoptera)), 예를 들어 아탈리아 로사에 (Athalia rosae), 아타 세팔로테스 (Atta cephalotes), 아타 섹덴스 (Atta sexdens), 아타 텍사나 (Atta texana), 호플로캄파 미누타 (Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아 (Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타 (Solenopsis geminata) 및 솔레놉시스 인빅타 (Solenopsis invicta);
노린재목 (헤테롭테라 (Heteroptera)), 예를 들어 아크로스테르눔 힐라레 (Acrostemum hilare), 블리수스 류콥테루스 (Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스 (Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 신굴라투스 (Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스 (Dysdercus intermedius), 유리가스테 르 인테그리셉스 (Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스 (Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스 (Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올라리스 (Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스 (Lygus pratensis), 네자라 비리둘라 (Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타 (Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스 (Solubea insularis) 및 티안타 페르디토르 (Thyanta perditor),
매미목 (호몹테라 (Homoptera)), 예를 들어 아시르토시폰 오노브리키스 (Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스 (Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이 (Aphidula nasturtii), 아피스 파바에 (Aphis fabae), 아피스 포르베시 (Aphis forbesi), 아피스 포미 (Aphis pomi), 아피스 고시피이 (Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에 (Aphis grossulariae), 아피스 슈네이데리 (Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라 (Aphis spiraecola), 아피스 삼부시 (Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨 (Acyrthosiphon pisum), 아우라코르툼 솔라니 (Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이 (Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이 (Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시 (Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에 (Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라 (Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에 (Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니 (Capitophorus horni), 세로시파 고시피이 (Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이 (Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스 (Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르만니 아나에 (Dreyfusia normannianae), 드레이푸시아 피세아에 (Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라 (Dysaphis radicola), 디사우라코르툼 슈도솔라니 (Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아 (Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리 (Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에 (Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루니 (Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에 (Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에 (Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에 (Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에 (Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에 (Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스 (Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠 (Metopolophium dirhodum), 미조데스 페르시카에 (Myzodes persicae), 미주스 아스칼로니쿠스 (Myzus ascalonicus), 미주스 세라시 (Myzus cerasi), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae), 미주스 바리안스 (Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리 (Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스 (Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다 (Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리 (Phorodon humuli), 실라 말리 (Psylla mali), 실라 피리 (Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스 (Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스 (Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디 (Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼 (Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라 (Sappaphis mala), 사파피스 말리 (Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔 (Schizaphis graminum), 쉬조뉴라 라누기노사 (Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에 (Sitobion avenae), 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera), 트리알레우로데스 바포라리오룸 (Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이 (Toxoptera aurantii) 및 비테우스 비티폴리이 (Viteus vitifolii);
흰개미목 (이솝테라 (Isoptera)), 예를 들어 칼로테르메스 플라비콜리스 (Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스 (Leucotermes flavipes), 레티쿨리테르메스 플라비페스 (Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 루시푸구스 (Reticulitermes lucifugus) 및 테르메스 나탈렌시스 (Termes natalensis);
메뚜기목 (오르톱테라 (Orthoptera)), 예를 들어 아케타 도메스티카 (Acheta domestica), 블라타 오리엔탈리스 (Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카 (Blattella germanica), 포르피쿨라 아우리쿨라리아 (Forficula auricularia), 그릴로탈파 그릴로탈파 (Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아 (Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스 (Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브룸 (Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스 (Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 산구이니페스 (Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스 (Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타 (Nomadacris septemfasciata), 페리프라네타 아메리카나 (Periplaneta americana), 쉬스토세르카 아메리카나 (Schistocerca americana), 쉬스토세르카 페레그리나 (Schistocerca peregrina), 스타우로노투스 마로카누스 (Stauronotus maroccanus) 및 타키시네스 아시나모루스 (Tachycines asynamorus);
거미강, 예컨대 거미류 (아카리나 (Acarina)), 예를 들어 아르가시다에 (Argasidae), 익소디다에 (Ixodidae) 및 사르콥티다에 (Sarcoptidae) 과, 예컨대 암블리오마 아메리카눔 (Amblyomma americanum), 암블리오마 바리에가툼 (Amblyomma variegatum), 아르가스 페르시쿠스 (Argas persicus), 부필루스 아눌라투스 (Boophilus annulatus), 부필루스 데코로라투스 (Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스 (Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸 (Dermacentor silvarum), 히알로마 트룬카툼 (Hyalomma truncatum), 이속데스 리시누스 (Ixodes ricinus), 이속데스 루비쿤두스 (Ixodes rubicundus), 오르니토도루스 모우바타 (Omithodorus moubata), 오토비우스 메그니니 (Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스 (Psoroptes ovis), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스 (Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시 (Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이 (Sarcoptes scabiei) 및 에리오피이다에 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레흐텐달리 (Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라 (Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에쉘도니 (Eriophyessheldoni); 먼지응애과 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스 (Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스 (Polyphagotarsonemus latus); 주름응애과 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스 (Brevipalpus phoenicis); 테트라니키다에 (Tetranychidae) 종 예컨대 테트라니쿠스 시나바리누스 (Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이 (Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스 (Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스 (Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae), 파노니쿠스 울미 (Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리 (Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스 (oligonychuspratensis);
벼룩목, 예를 들어 제놉실라 케옵시스 (Xenopsylla cheopsis), 닭벼룩 종을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 바람직하게는 레피돕테라, 콜레옵테라, 호몹테라 및 아카리나 목의 해충을 방제하는데 사용된다.
화학식 I의 화합물 또는 이들을 포함하는 살충 조성물은 식물/작물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물을 접촉시킴으로써 동물 해충, 특히 곤충류, 응애류 또는 거미류에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장하고 있는 식물 및 작물을 보호하는데 사용될 수 있다. 용어 "작물"은 재배되고 있는 작물 및 수확된 작물을 둘 다 의미한다.
동물 해충, 특히 곤충류, 응애류, 거미류, 식물 및(또는) 식물이 재배되고 있는 토양 또는 물은 당업계에 공지된 임의의 시용 방법에 의해 본 발명의 화합물 I 또는 이들을 함유하는 조성물과 접촉시킬 수 있다. 이와 같이, "접촉"은 직접 접촉 (동물 해충, 특히 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류 및(또는) 식물 - 전형적으로 잎, 줄기, 또는 뿌리에 화합물/조성물의 직접 시용) 및 간접 접촉 (동물 해충, 특히 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류 및(또는) 식물의 생육지에 화합물/조성물의 시용) 모두를 포함한다.
또한, 동물 해충, 특히 곤충류, 응애류 또는 거미류는 살충 유효량의 화학식 I의 화합물의 표적 해충, 그들의 식량 공급물 또는 그들의 생육지의 접촉에 의해 방제될 수 있다. 이와 같이, 시용은 해충에 의한 생육지, 재배되고 있는 작물 또는 수확된 작물의 침입 전 또는 후에 수행될 수 있다.
"생육지"는 기생충이 성장하고 있거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료, 또는 해충 또는 환경을 의미한다.
본 발명의 방법에서 사용하기에 적합한 유효량은 특히 화학식 I의 화합물, 표적 해충, 시용 방법, 시용 타이밍, 날씨 조건, 동물 해충의 서식지, 특히 곤충류, 거미류 또는 응애류의 서식지 등에 따라 달라진다. 일반적으로, 작물 식물을 처리하는데 사용되는 경우, 본 발명에 따른 화합물 I 및(또는) 조성물의 시용률은 1 헥타르 당 약 0.1 g 내지 약 4000 g, 바람직하게는 1 헥타르 당 약 25 g 내지 약 600 g, 보다 바람직하게는 1 헥타르 당 약 50 g 내지 약 500 g의 범위일 수 있다. 종자를 처리하는데 사용되는 경우, 전형적인 시용률은 종자 1 킬로그램 당 약 1 g 내지 약 500 g, 바람직하게는 종자 1 킬로그램 당 약 2 g 내지 약 300 g, 보다 바람직하게는 종자 1 킬로그램 당 약 10 g 내지 약 200 g이다. 재료의 보호에 있어 통상적 시용률은 예를 들어, 처리된 재료의 1 큐빅 미터 당 활성 화합물, 약 0.001 g 내지 약 2000 g, 바람직하게는 약 0.005 g 내지 약 1000 g이다.
화합물 I 또는 이들을 포함하는 살충 조성물은, 예를 들어 용액, 에멀젼, 마이크로에멀젼, 현탁액, 유동 농축액, 미분말, 분말, 페이스트 및 과립의 형태로 사용될 수 있다. 사용 형태는 특정 목적에 따르며; 임의의 경우에서, 본 발명에 따른 화합물의 미세하고 균일한 분포를 확실히 해야 한다.
동물 해충, 특히 곤충류, 응애류 및(또는) 거미류 방제를 위한 살충 조성물 은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 화합물 I의 농업용으로 유용한 염 및 살충 조성물의 제제에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유한다.
제제는 공지된 방식으로, 예를 들어 활성 성분을 용매 및(또는) 담체로 증량하여, 경우에 따라 유화제 및 분산제를 사용하여 제조되고, 물이 희석제로 사용되는 경우, 보조 용매로 다른 유기 용매를 사용하는 것 또한 가능하다. 적합한 보조제는 본질적으로: 용매, 예컨대 방향족 화합물 (예를 들어, 크실렌), 염소화 방향족 화합물 (클로로벤젠), 파라핀 (예를 들어, 미네랄 오일 분획), 알코올 (예를 들어, 메탄올, 부탄올), 케톤 (예를 들어, 시클로헥사논), 아민 (예를 들어, 에탄올아민, 디메틸포름아미드) 및 물; 담체, 예컨대 토양 천연 미네랄 (예를 들어, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 토양 합성 미네랄 (예를 들어, 고도-분산 실리카, 실리케이트) ; 유화제, 예컨대 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들어, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트) 및 분산화제, 예컨대 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
적합한 계면활성제는 리그노-술폰 산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트 및 지방산 및 그들의 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 염, 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 또는 포름알데히드의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페닐 에테르, 에톡실화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 이소트리데실 알코올, 지방 알코올/에틸렌 옥시드 축합물, 에톡실화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡실화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에스테르, 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄염이다.
직접 분무가능 용액, 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액의 제조에 적합한 물질은 중간 내지 높은 비점의 미네랄 오일 분획, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 석탄 타르 오일 및 동식물 기원 오일, 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 그들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 클로로포름, 사염화탄소, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 클로로벤젠, 이소포론, 강한 극성 용매, 예를 들어 디메틸포름아미드, 디메틸 술폭시드, N-메틸피롤리돈 및 물이다.
분말, 산포용 재료 및 미분말은 활성 물질을 고체 담체와 혼합 또는 동시에 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들어 코팅된 과립, 압축 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 성분을 고체 담체와 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고체 담체의 예는 광물성 토양, 예컨대 실리카, 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회석, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 황산칼슘, 황산 마그네슘 술페이트, 산화 마그네슘, 토양 합성 재료, 비료, 예를 들어 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아 및 식물 기원 생성물, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과 껍질 가루, 셀룰로오스 분말 및 다른 고체 담체이다.
상기 본 발명의 제제 또는 조성물은 하나 이상의 농업용으로 허용되는 불활성, 고체 또는 액체 담체와 혼합된 본 발명의 화학식 I 화합물 (또는 그들의 조합물)을 포함한다. 이들 조성물은 상기 화합물 또는 화합물들의 살충 유효량을 함유하며, 상기 유효량은 특정 화합물, 표적 해충 및 사용 방법에 따라 달라질 수 있다.
일반적으로, 제제는 활성 성분을 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량% 포함한다. 활성 성분은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% (NMR 스펙트럼에 따라)의 순도로 사용된다.
하기는 예시적 제제이다:
I. 본 발명에 따른 화합물 5 중량부를 미분 카올린 95 중량부와 충분히 혼합한다. 이는 활성 성분 5 중량%를 포함하는 미분말제를 제공한다.
II. 본 발명에 따른 화합물 30 중량부를 미분 실리카 겔 92 중량부 및 이 실리카 겔의 표면 상에 분무된 파라핀 오일 8 중량부를 충분히 혼합한다. 이는 우수한 점착 특성을 갖는 활성 성분의 제제를 제공한다 (활성 성분 23 중량% 포함).
III. 본 발명에 따른 화합물 10 중량부를 자일렌 90 중량부, 8 내지 10 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 올레산 N-모노에탄올아미드의 부가물 6 중량부, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 2 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 2 중량부로 구성된 혼합물에 용해시킨다 (활성 성분 9 중량% 포함).
IV. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 60 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가물 5 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 5 중량부로 구성된 혼합물에 용해시킨다 (활성 성분 16 중량% 포함).
V. 본 발명에 따른 화합물 80 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-알파-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 리그노술폰산의 나트륨염 10 중량부 및 미분 실리카 겔 7 중량부와 충분히 혼합하고, 혼합물을 해머 밀로 분쇄한다 (활성 성분 80 중량% 포함).
VI. 본 발명에 따른 화합물 90 중량부를 N-메틸-α-피롤리돈 10 중량부와 혼합하여, 미세점적제의 형태의 사용에 적합한 용액을 제공한다 (활성 성분 90 중량% 포함).
VIl. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 시클로헥사논 40 중량부, 이소부탄올 30 중량부, 7 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 이소옥틸페놀의 부가물 20 중량부 및 40 mol의 에틸렌 옥시드 및 1 mol의 피마자유의 부가물 10 중량부로 구성된 혼합물에 용해시킨다. 용액을 물 100,000 중량부로 주입하고 미세 분산시켜 활성 성분을 0.02 중량% 포함하는 수성 분산액을 제공한다.
VIII. 본 발명에 따른 화합물 20 중량부를 나트륨 디이소부틸나프탈렌-α-술포네이트 3 중량부, 술파이트 폐액으로부터 리그노술폰산의 나트륨염 17 중량부 및 미분 실리카 겔 60 중량부와 충분히 혼합하고, 혼합물을 해머 밀로 분쇄한다. 혼합물을 물 20,000 중량부에 미세 분산시켜 활성 성분 0.1 중량%를 포함하는 분무 혼합물을 제공한다.
활성 성분은 그들의 제제 형태 그 자체로 또는 그로부터 제조된 사용 형태, 예를 들어 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 에멀젼, 오일 분산액, 페이스트, 미분말, 살포용 재료 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 더스팅, 산포 또는 주입에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 완전히 의도된 목적에 따르고; 임의의 경우에서, 이는 본 발명에 따른 활성 성분의 가장 미세한 가능한 분산을 확실히 하기 위함이다.
수성 사용 형태는 에멀젼 농축물, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)에 물을 첨가함으로써 제조될 수 있다. 에멀젼, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매에 용해된 물질을 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 유화제에 의해 물에 균질시킬 수 있다. 달리, 활성 물질, 습윤제, 점착제, 분산화제 또는 유화제, 경우에 따라 용매 또는 오일로 구성된 농축물을 제조할 수 있고, 상기 농축물은 물로 희석하기에 적합하다.
즉시 사용 제품에서 활성 성분 농도는 상당한 범위에서 다양할 수 있다. 일반적으로, 그들은 0.0001 내지 10%, 바람직하게는 0.01 내지 1%이다.
활성 성분은 또한 초미량법 (ULV: ultra-low-volume process)에서 성공적으로 사용될 수 있고, 활성 성분 95 중량% 초과, 또는 심지어 첨가제 없이 활성 성분만을 포함하는 제제를 시용하는 것이 가능하다.
본 발명에 따라 사용되는 조성물은 다른 활성 성분, 예를 들어 다른 살충제, 제충제, 제초제, 살진균제 또는 살균제, 비료, 예컨대 질산암모늄, 우레아, 가성 칼륨, 과인산염, 식물독성물질 및 식물 성장 조절제, 독성완화제 및 살선충제를 또한 포함할 수 있다. 이들 추가의 성분은 순차적으로 또는 상기 기술한 조성물과 조합하여 사용될 수 있고, 또한 경우에 따라 단지 사용하기 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 믹스). 예를 들어, 식물(들)에 다른 활성 성분로의 처리 전 또는 후에 본 발명의 조성물을 분무할 수 있다.
이들 작용제는 본 발명에 따라 사용되는 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량비로 혼합될 수 있다. 살충제로서의 사용 형태인 화합물 I 또는 이들을 포함하는 조성물의 다른 살충제와의 혼합은 종종 작용의 보다 넓은 살충 스펙트럼을 야기한다.
화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있는 살충제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하고자 하는 것이지, 어떠한 식으로든 이에 제한되지 않는다:
유기인산염: 아세페이트, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 말라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
카르바메이트: 알라니카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 인독사카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
피레트로이드: 비펜트린, 시플루트린, 시페르메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 시할로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄로메트린, 제타-시페르 메트린;
절지류 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜;
기타: 아바멕틴, 아세퀴노실, 아미트라즈, 아자디라크틴, 비페나제이트, 카르탑, 클로르페나피르, 클로르디메포름, 시로마진, 디아펜티우론, 디네토푸란, 디오페놀란, 에마멕틴, 엔도술판, 에티프롤, 페나자퀸, 피프로닐, 포르메타네이트, 포르메타네이트 히드로클로라이드, 히드라메틸논, 이미다클로프리드, 인독사카르브, 피리다벤, 피메트로진, 스피노사드, 술푸르, 테부펜피라드, 티아메톡삼 및 티오시클람.
본 발명은 하기 실시예에 의해 추가로 상세하게 예시된다.
1. 합성 실시예
실시예 1: (시스-4-tert-부틸-시클로헥실)-[6-클로로-5-에틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-아민
Figure 112006017162119-pct00027
0.280 g (2.76 mmol) 트리에틸아민, 스파튤라 (spatula) 팁 양의 테트라부틸암모늄 요오다이드 및 0.393 g (2.53 mmol)의 시스-4-tert-부틸시클로헥실아민을 교반하면서 10 ml 톨루엔 중의 0.500 g (2.3 mmol)의 5-에틸-6,7-디클로로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘 용액에 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류에서 5시간 동안 가열하고, 그 후 실온에서 추가 12시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 하에서 증발시키고, 디클로로메탄을 생성된 잔류물에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 2N 염산 및 물로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 건조시킨 후, 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 생성된 잔류물을 헥산으로 처리하여 융점 120 내지 122℃의 표제 화합물을 0.420 g (1.2 mmol, 이론치의 52%) 수득하였다.
1H-NMR (CDC13) δ: 8.25 (s, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.20 (m, 1H), 3.00 (q, 2H), 2.05 (d, 2H), 1.85 (s, 1H), 1.70 (t, 4H), 1.35 (t, 3H), 1.30-1.10 (m, 2H), 0.90 (s, 9H).
실시예 2: (시스-4-tert-부틸-시클로헥실)-[6-클로로-5-(1-플루오로-에틸)- [1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일]-아민
Figure 112006017162119-pct00028
0.220 g (2.2 mmol) 트리에틸아민, 스파튤라 팁 양의 테트라부틸암모늄 요오다이드 및 0.340 g (2.2 mmol) 시스-4-tert-부틸시클로헥실아민을 교반하면서 15 ml 톨루엔 중의 0.470 g (2.0 mmol) 5-(1-플루오로에틸)-6,7-디클로로-[1,2,4]트리아졸로[1,5a]피리미딘 용액에 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류에서 5시간 동안 가열하고, 그 후 실온에서 추가 12시간 동안 교반하였다. 용매는 감압 하에서 증발시키고, 디클로로메탄은 생성된 잔류물에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 2N 염산 및 물로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 건조한 후, 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 생성된 잔류물을 헥산으로 처리하여 융점 138 내지 139℃의 표제 화합물을 0.540 g (1.5 mmol, 이론치의 76%) 수득하였다.
1H-NMR (CDCI3) δ: 8.35 (s, 1H), 6.35 (bd, 1H), 6.00 (dq, 1H), 5.25 (bm, 1H), 2.00 (bd, 2H), 1.75 (dd, 3H), 1.70 (m, 3H), 1.30-1. 10 (m, 4H), 0.90 (s, 9H).
실시예 105: (6-클로로-5-에틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-[(2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-에틸]-아민
Figure 112006017162119-pct00029
0.510 g (5.1 mmol) 트리에틸아민, 스파튤라 팁 양의 테트라부틸암모늄 요오다이드 및 1.04 g (5.1 mmol) 2-(4-트리플루오로메톡시페닐)-에틸아민을 교반하면서 10 ml 톨루엔 중의 1.0 g (4.6 mmol) 5-에틸-6,7-디클로로-[1,2,4]트리아졸로-[1,5-a]피리미딘의 용액에 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류에서 5시간 동안 가열한 후, 실온에서 추가 12시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 하에서 증발시키고, 디클로로메탄을 생성된 잔류물에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 2N 염산 및 물로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 건조한 후, 용매를 감압 하에서 증발시켰다. 생성된 잔류물을 헥산으로 처리하여 융점 186 내지 187℃의 표제 화합물을 1.60 g (5.0 mmol, 이론치의 99%) 수득하였다.
1H-NMR (CDC13) δ: 8.25 (s, 1 H), 7.25 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 6.00 (bm, 1 H), 4.45 (q, 2H), 3.10 (t, 2H), 3.00 (q, 2H), 1.35 (t, 3H).
실시예 114 : (S)-(6-클로로-5-메틸-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-일)-[1-(4-플루오로-페닐)-에틸]-아민
Figure 112006017162119-pct00030
0.300 g (3.0 mmol) 트리에틸아민, 스파튤라 팁 양의 테트라부틸암모늄 요오다이드 및 0.514 g (3.7 mmol) (S)-1-(4-플루오로페닐)-에틸아민을 교반하면서 10 ml 톨루엔 중의 0.500 g (2.5 mmol) 5-메틸-6,7-디클로로-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘의 용액에 순차적으로 첨가하였다. 반응 혼합물을 환류에서 5시간 동안 가열한 후, 실온에서 추가 12시간 동안 교반하였다. 용매를 감압 하에서 증발시키고, 디클로로메탄을 생성된 잔류물에 첨가하였다. 생성된 반응 혼합물을 2N 염산 및 물로 세척하였다. 유기 상을 분리하고, 건조한 후, 용매를 감압 하에서 증발시 켰다. 생성된 잔류물을 헥산으로 처리하여 융점 103 내지 104℃의 표제 화합물을 0.520 g (1.7 mmol, 이론치의 68%) 수득하였다.
1H-NMR (CDC13) δ: 8.25 (s, 1 H), 7.30 (dd, 2H), 7.00 (t, 2H), 6.25 (m, 1 H), 6.05 (bd, 1 H), 2.60 (s, 3H), 1.75 (d, 3H).
본 발명의 실시예 1 내지 197의 화합물은 하기 표 1에 열거되어 있다. 기술되지 않은 본 발명에 따른 화합물의 합성은 상기 기술된 방법과 유사하다.
<화학식 I>
Figure 112006017162119-pct00031
Figure 112006017162119-pct00032
Figure 112006017162119-pct00033
Figure 112006017162119-pct00034
Figure 112006017162119-pct00035
Figure 112006017162119-pct00036
Figure 112006017162119-pct00037
Figure 112006017162119-pct00038
Figure 112006017162119-pct00039
m. p. = 융점
+(S)는 항상 질소 원자에서의 CH(CH3)의 배위를 의미하고; *는 나머지 분자에 결합된 라디칼의 위치를 나타낸다.
a: H3CO-C(O)-CH2-S-; b: H3CO-CH2CH2-S-; c: H3CO-C (O)-CH2CH2-S-;
d: H3CO-CH2CH2-O-; e: H3CO-CH2CH2-O-CH2CH2-O-; f: HO-C(O)-CH2-S-;
g: H3C-CH2-O-; h: (H3C)2CH-O-; i: HC≡C-CH2-O-; k: H5C6-CH2-O-
2. 해충에 대한 작용의 실시예
화학식 I의 화합물의 해충에 대한 작용은 하기 실험에 의해 증명되었다:
활성 화합물을 하기와 같이 제제화하였다.
a. 아피스 고시피이 (Aphis gossypii), 테트라니쿠스 우르티카에 (Tetranychus urticae), 미주스 페르시카에 (Myzus persicae) 및 아피스 파바에 (Aphis fabae)에 대항 활성을 시험하기 위해, 100 ppm 키네틱® (Kinetic®) (계면활성제)으로 보정된 50:50 아세톤:물 용액으로서,
b. 스포돕테라 에리다니아 (Spodoptera eridania)에 대한 활성을 시험하기 위해, 경우에 따라 물로 희석된, 35% 아세톤 및 물의 혼합물로 10.000 ppm 용액으로서,
c. 닐라파르바타 루겐스 (Nilaparvata lugens) 및 소가텔라 푸르시페라 (Sogatella furcifera)에 대한 활성을 시험하기 위해, 20:80 아세톤:물 용액으로서. 계면활성제 (알카물스 (Alkamuls) EL 620)를 0.1% (vol/vol)의 비율로 첨가하였다.
실험이 완료된 후, 각 경우에서 최저 농도는 화합물이 비처리 대조군과 비교하여 75 내지 100％ 억제율 또는 사멸률을 유발하는 농도에서 결정되었다 (한계 또는 최소 농도).
목화 진딧물 (아피스 고시피이)
떡잎기의 목화 식물 (변종 '델타 파인 (Delta Pine)')을 시험 식물의 상부 상에 침입된 잎 절편을 놓아둠으로써 대략 100마리의 실험실-사육 진딧물로 침입시켰다. 잎 절편은 24시간 후에 제거하였다. 무손상 식물의 떡잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 대조 식물 상에서의 진딧물 사멸률과 비교하여 처리 식물 상에서의 진딧물 사멸률은 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 18, 19, 20, 58, 62, 65, 66, 68, 76, 80, 91, 101, 108, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 126, 150, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 및 189의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75% 초과의 사멸률을 나타냈다.
점박이 응애 (테트라니쿠스 우르티카에)
제1 쌍잎기의 리마 콩 식물 (변종 '헨더슨 (Henderson)')을 시험 식물의 상부 상에 침입된 잎 절편을 놓아둠으로써 각 잎마다 대략 100마리의 실험실-사육 응애로 침입시켰다. 잎 절편은 24시간 후에 제거하였다. 무손상 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 대조 식물 상에서의 응애 사멸률과 비교하여 처리 식물 상에서의 응애 사멸률을 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 1, 5, 52, 56, 57, 58, 59, 60, 78, 82, 84, 87, 90, 91, 101, 115, 119 및 120의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75% 초과의 치사율을 나타냈다.
복숭아혹 진딧물 (미주스 페르시카에)
제2 쌍잎기의 후추 식물 (변종 '캘리포니아 원더 (California Wonder)')을 시험 식물의 상부 상에 침입된 잎 절편을 놓아둠으로써 대략 40마리의 실험실-사육 진딧물로 침입시켰다. 잎 절편은 24시간 후에 제거하였다. 무손상 식물의 잎을 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 대조 식물 상에서의 진딧물 사멸률과 비교하여 처리 식물 상에서의 진딧물 사멸률을 5일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 1, 4, 5, 6, 7, 8, 13, 14, 19, 20, 55, 57, 89, 106, 107, 109, 114, 115, 116, 118, 119, 120, 121, 122, 123, 125, 126, 152, 156, 157, 158, 159, 160, 161, 162, 163 및 189의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 100% 치사율을 나타냈다.
콩 진딧물 (아피스 파바에)
제1 쌍잎기의 금련화 식물 (변종 '믹스드 쥬얼(Mixed Jewel)')을 시험 식물의 상부 상에 침입된 식물 절편을 놓아둠으로써 대략 25마리의 실험실-사육 진딧물로 침입시켰다. 식물 절편은 24시간 후에 제거하였다. 시험 식물의 잎 및 줄기를 시험 화합물의 구배 용액에 침지시켰다. 진딧물 사멸률을 3일 후에 측정하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 1, 5, 6, 76, 120, 126, 149, 161 및 163의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75% 초과의 사멸률을 나타냈다.
남부 거염벌레 (스포돕테라 에리다니아), 제2령 유충
단독 3.8 cm 장방형 플라스틱 용기 내에 함유된 제1 확장 진-엽기의 시바 리마 콩 식물의 잎을 3초 동안 교반하면서 시험 용액에 침지시킨 후 후드에서 건조시켰다. 그 후, 용기를 25.4 cm 플라스틱 지퍼 탑 백에 넣고, 10마리의 제2령 쐐기벌레로 침입시켰다. 5일째에, 사멸률, 감소된 섭식 또는 임의의 정상 탈피의 방해를 관찰하였다.
이 시험에서, 실시예 번호 51, 80, 119, 159, 161 및 163의 화합물은 300 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 75% 초과의 사멸률을 나타냈다.
벼멸구 (닐라파르바타 루겐스)
흰등멸구 (소가텔라 푸르시페라)
3 내지 4주령의 분재 벼 식물에 1.7 바의 공기 구동 수동 분무기 (데빌비스 (Devillbis) 분무기)를 사용하여 10 ml의 시험 용액을 분무하였다. 처리 식물을 약 1시간 동안 건조시키고 마일라 (Mylar) 케이지로 덮어두었다. 식물을 각 종의 10마리 성체 (5마리 수컷 및 5마리 암컷)으로 접종하고 3일 동안 25 내지 27℃, 습도 50 내지 60%에서 유지하였다. 사멸 곤충은 통상적으로 수면에서 발견되었다. 각 처리를 1회 더 반복하였다.
이 시험에서, 화합물 I은 500 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 닐라파르바타 루겐스에 대해 75% 초과의 사멸률을 나타냈다.
이 시험에서, 화합물 I은 500 ppm에서 비처리 대조군과 비교하여 소가텔라 수르시페라에 대해 75% 초과의 사멸률을 나타냈다.

Claims (20)

  1. 동물 해충, 동물 해충이 성장하거나 성장할 수 있는 그들의 서식지, 번식지, 식량 공급물, 식물, 종자, 토양, 지역, 재료 또는 환경, 또는 동물의 공격 또는 침입으로부터 보호되기 위한 재료, 식물, 종자, 토양, 표면 또는 공간을 살충 유효량의 하나 이상의 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 또는 하나 이상의 농업용으로 허용되는 그의 염과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충의 방제 방법.
    <화학식 I>
    Figure 112009054540247-pct00040
    상기 식에서,
    X는 할로겐이고;
    R1은 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C2-C10-알케닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시 또는 C2-C10-알키닐이고, 여기서 C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐 및 C1-C10-알킬술포닐은 비치환되거나 또는 할로겐으로 일부 또는 전부 치환될 수 있고, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 COOH로부터 선택된 기를 가질 수 있고;
    R2는 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C10-시클로알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C10-알키닐이고;
    R3는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐 또는 아릴카르보닐이고;
    R4는 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸, 3원 내지 7원 헤테로시클릴 또는 화학식 -A-R4a의 라디칼이고, 상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있고,
    여기서 헤테로시클릴은 산소, 황, 질소 및 NR5기로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 함유하고,
    상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있고, 상기 융합된 고리는 비치환되거나 또는 그 자체가 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있고;
    여기서, A는 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 포함할 수 있는 C1-C6-알킬렌 쇄이고;
    R4a는 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 또는 3원 내지 7원 헤테로시클릴이고, 상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있고,
    여기서, 헤테로시클릴은 산소, 황, 질소 및 NR5기로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하고,
    상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원 헤테로시클릭 고리에 융합될 수 있고, 상기 융합된 고리는 비치환되거나 또는 그 자체가 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있고;
    R5는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R1이 수소인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R2가 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-플루오로알킬인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R3이 수소인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 페닐, 페닐-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고, 여기서 각 페닐 및 C3-C8-시클로알킬기가 비치환되거나 또는 상기 정의된 1 또는 2개의 치환기를 가질 수 있는 것인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 4-위치에 C1-C4-알킬인 치환기를 갖는 시클로헥실인 방법.
  7. 제5항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 4-위치에 치환기를 갖는 1-페닐에틸이며, 상기 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
  8. 제1항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 X가 염소인 방법.
  9. 살충 유효량의 제1항에 정의한 바와 같은 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 또는 하나 이상의 그의 염을 작물과 접촉시키는 것을 포함하는, 동물 해충의 공격 또는 침입으로부터 작물을 보호하는 방법.
  10. 제1항에 정의한 바와 같은 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 또는 농업용으로 허용되는 그의 염을 포함하는, 동물 해충의 방제를 위한 농업용 조성물.
  11. 제1항에 정의한 바와 같은 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 또는 농업용으로 허용되는 그의 염을 포함하는, 동물 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터의 작물 보호를 위한 농업용 조성물.
  12. 화학식 I의 6-할로게노-[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]-피리미딘 또는 농업용으로 유용한 그의 염.
    <화학식 I>
    Figure 112011059520906-pct00041
    상기 식에서,
    X는 할로겐이고;
    R1은 수소, 할로겐, OH, CN, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시-C1-C4-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C2-C10-알케닐, 페닐, 페녹시, 벤질옥시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시 또는 C2-C10-알키닐이고, 여기서 C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐 및 C1-C10-알킬술포닐은 비치환되거나 또는 할로겐으로 일부 또는 전부 치환될 수 있고, C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카르보닐 또는 COOH로부터 선택된 기를 가질 수 있고;
    R2는 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C3-C10-시클로알킬, C2-C10-알케닐 또는 C2-C10-알키닐이고;
    R3는 수소, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐 또는 아릴카르보닐이고;
    R4는 C3-C10-시클로알킬 또는 화학식 -A-R4a의 라디칼이고, 상기 C3-C10-시클로알킬은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있고,
    여기서, A는 알킬렌 쇄의 2급 또는 3급 탄소를 통해 질소 원자에 부착된 C2-C6-알킬렌 쇄이고, 산소 및 황으로 이루어진 군으로부터 선택된 1개의 헤테로원자를 포함할 수 있고;
    R4a는 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 또는 3원 내지 7원 헤테로시클릴이고, 상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐, 나프틸 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 비치환되거나 또는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알킬, C1-C10-할로알콕시, 아미노, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐, 페닐-C1-C4-알콕시 및 페닐옥시로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 라디칼을 가질 수 있고, 여기서 5개의 마지막에 언급된 라디칼은 비치환되거나 또는 그 자체가 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 할로겐으로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 치환기를 가질 수 있고,
    여기서, 헤테로시클릴은 산소, 황, 질소 및 NR5기로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로원자를 함유하고,
    상기 C3-C10-시클로알킬, 페닐 및 3원 내지 7원 헤테로시클릴은 5원 내지 7원의 포화, 불포화 또는 방향족 카르보시클릭 고리 또는 5원 내지 7원의 헤테로시클릭 고리에 융합할 수 있고, 상기 융합 고리는 비치환되거나 또는 그 자체가 할로겐 및 C1-C4-알킬로 이루어진 군으로부터 서로 독립적으로 선택된 1, 2, 3, 4, 5, 또는 6개의 치환기를 가질 수 있고;
    R5는 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐이다.
  13. 살충 효과를 갖는 양의 제12항에 정의된 바와 같은 하나 이상의 화학식 I의 화합물 또는 화합물 I의 농업용으로 유용한 염, 및 하나 이상의 불활성 액체 또는 고체의 농업용으로 허용되는 담체 및 경우에 따라 하나 이상의 계면활성제를 포함하는 농업용 조성물.
  14. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R1이 수소인 화합물.
  15. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R2가 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-플루오로알킬인 화합물.
  16. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 비치환되거나 또는 상기 정의된 1 또는 2개의 치환기를 가질 수 있는 C3-C8-시클로알킬인 화합물.
  17. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 4-위치에 C1-C4-알킬인 치환기를 갖는 시클로헥실인 화합물.
  18. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 R4가 4-위치에 치환기를 갖는 1-페닐에틸이며, 상기 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
  19. 제12항에 있어서, 화학식 I에서 라디칼 X가 염소인 화합물.
  20. 제12항에 있어서, 화학식 I에서,
    R1이 수소이고;
    R2가 C1-C2-알킬 또는 C1-C2-플루오로알킬이고;
    R3이 수소이고;
    X가 염소이고;
    R4가 4-위치에 C1-C4-알킬인 치환기를 갖는 시클로헥실이거나, 또는 4-위치에 치환기를 갖는 1-페닐에틸이며, 상기 치환기는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-할로알콕시로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 화합물.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2004274309B2 (en) * 2003-09-22 2010-04-08 Msd K.K. Novel piperidine derivative
ES2584930T3 (es) * 2007-12-21 2016-09-30 Merial Limited El uso de compuestos de 6-halógeno-(1,2,4)-triazolo-(1,5-a)-pirimidina para combatir plagas en y sobre animales
JP2010065024A (ja) * 2008-08-14 2010-03-25 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd トリアゾロピリミジン誘導体又はその塩を含有する有害生物防除剤
PL2369935T3 (pl) 2008-12-26 2017-04-28 Dow Agrosciences, Llc Trwałe kompozycje owadobójcze oraz sposoby ich wytwarzania
TW201029575A (en) * 2009-01-29 2010-08-16 Ishihara Sangyo Kaisha Triazolopyrimidine derivative or its salt, process for producing the same and pesticide containing the same
CA2852688C (en) * 2011-10-26 2021-06-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
NZ702435A (en) * 2012-06-30 2016-07-29 Dow Agrosciences Llc Insecticidal n-substituted sulfilimine and sulfoximine pyridine n-oxides
KR20150085055A (ko) 2012-11-20 2015-07-22 글락소스미스클라인 엘엘씨 신규한 화합물
WO2017000277A1 (en) 2015-07-01 2017-01-05 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted triazolo bicycliccompounds as pde2 inhibitors
CN107889486B (zh) 2015-07-28 2021-07-09 日本曹达株式会社 吡啶-2-基吡啶化合物及其使用方法
GB201518456D0 (en) * 2015-10-19 2015-12-02 Galapagos Nv Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of inflammatory, autoimmune and/or proliferative diseases

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002050077A2 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
WO2003039259A1 (en) * 2001-11-08 2003-05-15 Syngenta Limited Fungicides

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE55956C (de) CH. GROOMBRIDGE und W. A. SOUTH in London, 40 New Bond Street Bremskurbel für Pferdebahn- und andere Wagen
DE99794C (ko)
DD55956A (ko) *
DE1620694C3 (de) 1966-10-03 1982-04-15 VEB Deutsches Hydrierwerk Rodleben, DDR 4501 Rodleben Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren
FR1567021A (ko) 1967-01-27 1969-05-16
NL7712098A (nl) * 1976-11-10 1978-05-12 Ciba Geigy Werkwijze ter bereiding van fosforzuurderivaten, alsmede de toepassing ervan als gewasbescher- mingsmiddelen.
TW224044B (ko) * 1991-12-30 1994-05-21 Shell Internat Res Schappej B V
DE19629144A1 (de) * 1996-07-19 1998-01-22 Bayer Ag Substituierte Triazoloazinsulfonamide
DE10121102A1 (de) * 2001-04-27 2002-11-07 Bayer Ag Triazolopyrimidine
DE10121162A1 (de) * 2001-04-30 2002-10-31 Bayer Ag Triazolopyrimidine

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002050077A2 (de) * 2000-12-18 2002-06-27 Bayer Cropscience Ag Triazolopyrimidine
WO2003039259A1 (en) * 2001-11-08 2003-05-15 Syngenta Limited Fungicides

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Publication number Publication date
AU2004271715B2 (en) 2010-08-26
CO5650200A2 (es) 2006-06-30
UA81976C2 (uk) 2008-02-25
BRPI0414257B8 (pt) 2022-07-05
CR8262A (es) 2006-07-14
EP1662877B1 (en) 2014-12-17
EP1662877A1 (en) 2006-06-07
TW200526666A (en) 2005-08-16
ECSP066389A (es) 2006-10-31
JP2007505077A (ja) 2007-03-08
PE20050510A1 (es) 2005-07-19
EA200600492A1 (ru) 2006-08-25
AR045743A1 (es) 2005-11-09
WO2005025315A1 (en) 2005-03-24
BRPI0414257B1 (pt) 2014-07-15
EA010091B1 (ru) 2008-06-30
KR20060123095A (ko) 2006-12-01
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