JP2007505077A - 動物害虫を駆除するために用いる６−ハロゲノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類 - Google Patents

動物害虫を駆除するために用いる６−ハロゲノ−［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン類 Download PDF

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Abstract

Figure 2007505077

本発明は、動物害虫を駆除する方法であって、動物害虫、動物害虫が生育しているまたは生育しうる生息場所、繁殖地、食料供給源、植物、種子、土壌、地域、資材または環境、または動物攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の一般式I［式中、X、R1、R2、R3およびR4は請求項１に定義されている］で表される6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび／または農学的に有用なその塩と接触させることを含む上記方法に関する。

Description

本発明は、動物害虫（animal pest）を駆除するために用いる6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン類に関する。
動物害虫は生育しているおよび収穫した農作物に被害を与えかつ木造住宅および商業構造物を侵食して、食料供給源および資産に大きい経済的損失をもたらす。多数の殺虫剤が公知である一方、標的害虫は上記薬物に対して耐性を発生する能力があるで、動物害虫を駆除する新しい薬物に対する絶えざるニーズがある。特に昆虫類、ダニ類および／またはクモ類などの動物害虫を効果的に防除することは困難である。
従って、本発明の目的は、特に、防除することが困難な昆虫類、ダニ類およびクモ類に対して優れた殺虫活性を持つ化合物を提供することである。
DD 55 956、DD 99 794およびFR 1567021は、医薬的活性を有する一般式(A)：
Figure 2007505077
［式中、R1、R4は水素、低級アルキル、アルコキシアルキル、ハロゲン、アリールまたはアリールアルキルであってもよく、R2は水素、ハロゲン、低級アルキル、低級アルケニル、アリールアルキルまたはアリールであってもよく、そしてR3は任意に置換されたアミノ基であってもよく、ここで上記置換基は、とりわけ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、ヒドロキシルアルキル、アルキルアミノアルキル、アルコキシアルキル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアラルキルから選択される］
で表される[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンを記載している。
WO 03/039259は、殺真菌活性を有する置換されたs-1,2,4-トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン化合物を記載している。
しかし今まで、動物害虫、特に昆虫類、ダニ類、および／またはクモ類を駆除するために有用な6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン類は記載されてない。
本発明者らは、一般式(I)：
Figure 2007505077
［式中、Xはハロゲンであり；
R1は、水素、ハロゲン、OH、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C2-C10-アルケニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシまたはC2-C10-アルキニル（ここで、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルは無置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲンにより置換されていてもよくおよび／またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニルもしくはCOOHからなる群から選択される基を有していてもよい）、特に水素、ハロゲン、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C2-C10-アルケニルまたはC2-C10-アルキニルであり；
R2は、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニルまたはC2-C10-アルキニルであり；
R3は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニルまたはアリールカルボニルであり；
R4は、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、3〜7員環のヘテロシクリルまたは式-A-R4aの基であり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
そしてまた、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；ここで、
Aは、酸素および硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有してもよいC1-C6-アルキレン鎖であり；
R4aは、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたは3〜7員環のヘテロシクリルであり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
そしてまたC3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；そして
R5は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルである］
で表される6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン類；およびその農学的に許容される塩が顕著な殺虫活性（特に、抑制が困難な昆虫、クモ類及び／又はダニ類（acaridae）に対して）を有することを見出した。
従って、本発明は式Iの化合物およびその塩の動物害虫を駆除するための使用、およびまた、動物害虫、動物害虫が生育しているまたは生育しうる生息場所、繁殖地、食料供給源、植物、種子、土壌、地域、資材もしくは環境または動物攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面もしくは空間を殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含む動物害虫を駆除する方法に関する。
本明細書に定義した一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよびその農学的に許容される塩は、特に作物に有害である動物害虫を駆除するのに有用である。それ故に、本発明はまた、動物害虫による攻撃または侵襲から作物を保護するための式Iの化合物の使用にも関する。従って、本発明は、作物を殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび／または少なくとも1種のその塩と接触させることを含む、動物害虫による攻撃または侵襲から作物を保護する方法を提供する。
本発明はまた、一般式I：
Figure 2007505077
［式中、X、R1、R2、R3およびR4は先に定義した通りであるが、基A-R4aのAがC2-C6-アルキレン鎖であってそのアルキレン鎖の二級または三級炭素原子を経由して窒素原子と結合しかつ上記C2-C6-アルキレン鎖が酸素および硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有してもよいことを条件とする］
で表される6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン化合物およびその農学的に許容される塩に関する。
さらに、本発明は、好ましくは直接スプレー可能な溶液、乳濁液、ペースト、油懸濁液、粉末、散布用材料、微粉末の剤形、または粒剤の剤形の農学的組成物であって、少なくとも1種の先に定義した一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンを、1種以上の農学的に許容される不活性な固体または液体担体および、所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤と混合して含有する上記組成物に関する。
代わりに、一般式Iの化合物は、原子の空間的配置の異なる所与の構造を有してもよく、例えば、上記化合物は1以上のキラリティ中心を有してもよく、その場合、上記化合物は、エナンチオマーもしくはジアステレオマーなどの立体異性体の混合物として存在する。本発明は純粋な立体異性体、例えば純粋なエナンチオマーもしくはジアステレオマーおよびそれらの混合物の両方を提供する。
とりわけ農学的に許容される塩である一般式Iの化合物の塩が本発明による使用に好適である。それらの塩は慣用の方法で、例えば上記化合物を目的のアニオンの酸と反応させることにより作ることができる。
とりわけ好適な農学的に許容される塩は、そのカチオンおよびアニオンが、それぞれ、有害な昆虫またはクモ類を駆除するのに有用である本発明による化合物の作用に悪影響を与えることのないカチオンの塩または酸の酸付加塩である。従って、好適なカチオンは、特にアルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオン；アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム、マグネシウムおよびバリウムのイオン；および遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛および鉄のイオン；ならびにまた、所望であれば、1〜4個のC1-C4-アルキル置換基および／または1個のフェニルもしくはベンジル置換基を有していてもよいアンモニウムイオン、好ましくはジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムイオン；さらにホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホニウムイオン；およびスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1-C4-アルキル)スルホキソニウムイオンである。
有用な酸付加塩のアニオンは、主に塩素、臭素、フッ素、水素硫酸、硫酸、二水素リン酸、水素リン酸、リン酸、硝酸、水素炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸、およびC1-C4-アルカン酸、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸のアニオンである。これらの酸付加塩は、式IaおよびIbの化合物を対応するアニオンの酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸または硝酸と反応させることにより作ることができる。
変化し得る上記定義に記載した有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基を個別に挙げるための集合用語である。接頭辞Cn-Cmは、それぞれの場合に、その基の可能な炭素原子数を示す。
用語ハロゲンは、それぞれの場合に、フッ素、臭素、塩素またはヨウ素、特にフッ素または塩素を示す。
他の用語の意味の例は次の通りである：
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルキル」ならびにアルキルアミノおよびジアルキルアミノのアルキル部分は、1〜10個の炭素原子、好ましくは1〜6個の炭素原子、特に1〜4個の炭素原子を有する飽和直鎖または分枝鎖炭化水素基、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、へプチル、オクチル、2-エチルヘキシル、ノニルおよびデシルならびにそれらの異性体を意味する。C1-C4-アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピルまたは1,1-ジメチルエチルを意味する。
本明細書で使用する用語「酸素および硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有してもよいC1-C6-アルキレン鎖」は、例えば、メタンジイル、エタン-1,1-ジイル、エタン-1,2-ジイル、プロパン-1,1-ジイル、プロパン-1,2-ジイル、プロパン-1,3-ジイル、プロパン-2,2-ジイル、ブタン-1,1-ジイル、ブタン-1,2-ジイル、ブタン-1,3-ジイル、ブタン-1,4-ジイル、2-メチルプロパン-1,3-ジイル、2-メチルプロパン-1,2-ジイル、2-メチルプロパン-1,1-ジイル、1-メチルプロパン-1,2-ジイル、1-メチルプロパン-2,2-ジイル、1-メチルプロパン-1,1-ジイル、ペンタン-1,1-ジイル、ペンタン-1,2-ジイル、ペンタン-1,3-ジイル、ペンタン-1,5-ジイル、ペンタン-2,3-ジイル、ペンタン-2,2-ジイル、1-メチルブタン-1,1-ジイル、1-メチルブタン-1,2-ジイル、1-メチルブタン-1,3-ジイル、1-メチルブタン-1,4-ジイル、2-メチルブタン-1,1-ジイル、2-メチルブタン-1,2-ジイル、2-メチルブタン-1,3-ジイル、2-メチルブタン-1,4-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,1-ジイル、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルプロパン-1,2-ジイル、2,3-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、2,3-ジメチルプロパン-1,2-ジイル、1,3-ジメチルプロパン-1,3-ジイル、ヘキサン-1,1-ジイル、ヘキサン-1,2-ジイル、ヘキサン-1,3-ジイル、ヘキサン-1,4-ジイル、ヘキサン-1,5-ジイル、ヘキサン-1,6-ジイル、ヘキサン-2,5-ジイル、2-メチルペンタン-1,1-ジイル、1-メチルペンタン-1,2-ジイル、1-メチルペンタン-1,3-ジイル、1-メチルペンタン-1,4-ジイル、1-メチルペンタン-1,5-ジイル、2-メチルペンタン-1,1-ジイル、2-メチルペンタン-1,2-ジイル、2-メチルペンタン-1,3-ジイル、2-メチルペンタン-1,4-ジイル、2-メチルペンタン-1,5-ジイル、3-メチルペンタン-1,1-ジイル、3-メチルペンタン-1,2-ジイル、3-メチルペンタン-1,3-ジイル、3-メチルペンタン-1,4-ジイル、3-メチルペンタン-1,5-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,1-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,1-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,1-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,2-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,3-ジイル、1,3-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1-エチルブタン-1,1-ジイル、1-エチルブタン-1,2-ジイル、1-エチルブタン-1,3-ジイル、1-エチルブタン-1,4-ジイル、2-エチルブタン-1,1-ジイル、2-エチルブタン-1,2-ジイル、2-エチルブタン-1,3-ジイル、2-エチルブタン-1,4-ジイル、2-エチルブタン-2,3-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,1-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,3-ジイル、2,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,1-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,2-ジイル、1-イソプロピルプロパン-1,3-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,1-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,2-ジイル、2-イソプロピルプロパン-1,3-ジイル、1,2,3-トリメチルプロパン-1,1-ジイル、1,2,3-トリメチルプロパン-1,2-ジイルまたは1,2,3-トリメチルプロパン-1,3-ジイル、好ましくはエタン-1,1-ジイルまたはプロパン-1,1-ジイルを意味する。
C1-C6-アルキレン基がヘテロ原子を含む場合、ヘテロ原子をアルキレン鎖中のいずれの位置に配置することもでき、ヘテロ原子がアルキレン鎖と基R4aを結合するようにアルキレン鎖の末端に配置することができる。好ましくは、ヘテロ原子をアルキレン鎖の末端に配置しない。ヘテロ原子は好ましくは酸素である。
本明細書で使用する用語「C1-C10-ハロアルキル」は、この基の水素原子のいくつかまたは全てを先に記載のハロゲン原子により置換えることができる（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基、例えばC1-C4-ハロアルキル、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1-クロロエチル、1-ブロモエチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチルなどを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C2-フルオロアルキル」は、1、2、3、4または5個のフッ素原子を有するC1-C2-アルキル、例えばジフルオロメチル、トリフルオロメチル、1-フルオロエチル、2-フルオロエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、1,1,2,2-テトラフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルコキシ」は、酸素原子を経由して結合している（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルコキシ、例えば、メトキシ、エトキシ、OCH2-C2H5、OCH(CH3)2、n-ブトキシ、OCH(CH3)-C2H5、OCH2-CH(CH3)2、OC(CH3)3、n-ペントキシ、1-メチルブトキシ、2-メチルブトキシ、3-メチルブトキシ、1,1-ジメチルプロポキシ、1,2-ジメチルプロポキシ、2,2-ジメチル-プロポキシ、1-エチルプロポキシ、n-ヘキソキシ、1-メチルペントキシ、2-メチルペントキシ、3-メチルペントキシ、4-メチルペントキシ、1,1-ジメチルブトキシ、1,2-ジメチルブトキシ、1,3-ジメチルブトキシ、2,2-ジメチルブトキシ、2,3-ジメチルブトキシ、3,3-ジメチルブトキシ、1-エチルブトキシ、2-エチルブトキシ、1,1,2-トリメチルプロポキシ、1,2,2-トリメチルプロポキシ、1-エチル-1-メチルプロポキシ、1-エチル-2-メチルプロポキシなどが挙げられる。
本明細書で使用する用語「C1-C10-ハロアルコキシ」は、フッ素、塩素、臭素および／またはヨウ素により部分的にまたは全て置換された先に記載のC1-C10-アルコキシ基、すなわち、例えば、C1-C6-ハロアルコキシ、例えば、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシ、2-ブロモエトキシ、2-ヨードエトキシ、2,2-ジフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、2-クロロ-2-フルオロエトキシ、2-クロロ-2,2-ジフルオロエトキシ、2,2-ジクロロ-2-フルオロエトキシ、2,2,2-トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、2-フルオロプロポキシ、3-フルオロプロポキシ、2,2-ジフルオロプロポキシ、2,3-ジフルオロプロポキシ、2-クロロプロポキシ、3-クロロプロポキシ、2,3-ジクロロプロポキシ、2-ブロモプロポキシ、3-ブロモプロポキシ、3,3,3-トリフルオロプロポキシ、3,3,3-トリクロロプロポキシ、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエトキシ、1-(クロロメチル)-2-クロロエトキシ、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエトキシ、4-フルオロブトキシ、4-クロロブトキシ、4-ブロモブトキシ、ノナフルオロブトキシ、5-フルオロ-1-ペントキシ、5-クロロ-1-ペントキシ、5-ブロモ-1-ペントキシ、5-ヨード-1-ペントキシ、5,5,5-トリクロロ-1-ペントキシ、ウンデカフルオロペントキシ、6-フルオロ-1-ヘキソキシ、6-クロロ-1-ヘキソキシ、6-ブロモ-1-ヘキソキシ、6-ヨード-1-ヘキソキシ、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキソキシまたはドデカフルオロヘキソキシ、特にクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2-フルオロエトキシ、2-クロロエトキシまたは2,2,2-トリフルオロエトキシを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル」は、先に記載のC1-C6-アルコキシにより置換されたC1-C6-アルキル、すなわち、例えば、CH2-OCH3、CH2-OC2H5、n-プロポキシメチル、CH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、CH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチルなどを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルコキシ」は、先に記載のC1-C6-アルコキシにより置換されたC1-C6-アルコキシ、すなわち、例えば、OCH2-OCH3、OCH2-OC2H5、n-プロポキシメトキシ、OCH2-OCH(CH3)2、n-ブトキシメトキシ、(1-メチルプロポキシ)メトキシ、(2-メチルプロポキシ)メトキシ、OCH2-OC(CH3)3、2-(メトキシ)エトキシ、2-(エトキシ)エトキシ、2-(n-プロポキシ)エトキシ、2-(1-メチルエトキシ)エトキシ、2-(n-ブトキシ)エトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)エトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エトキシ、2-(メトキシ)プロポキシ、2-(エトキシ)プロポキシ、2-(n-プロポキシ)プロポキシ、2-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、2-(n-ブトキシ)プロポキシ、2-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、3-(メトキシ)プロポキシ、3-(エトキシ)プロポキシ、3-(n-プロポキシ)プロポキシ、3-(1-メチルエトキシ)プロポキシ、3-(n-ブトキシ)プロポキシ、3-(1-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(2-メチルプロポキシ)プロポキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロポキシ、2-(メトキシ)ブトキシ、2-(エトキシ)ブトキシ、2-(n-プロポキシ)ブトキシ、2-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、2-(n-ブトキシ)ブトキシ、2-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、3-(メトキシ)ブトキシ、3-(エトキシ)ブトキシ、3-(n-プロポキシ)ブトキシ、3-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、3-(n-ブトキシ)ブトキシ、3-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシ、4-(メトキシ)ブトキシ、4-(エトキシ)ブトキシ、4-(n-プロポキシ)ブトキシ、4-(1-メチルエトキシ)ブトキシ、4-(n-ブトキシ)ブトキシ、4-(1-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(2-メチルプロポキシ)ブトキシ、4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブトキシなどを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ」は、先に記載のC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシにより置換されたC1-C4-アルコキシ、すなわち、例えば、2-(2-メトキシエチルオキシ)エチルオキシ、2-(2-エトキシエチルオキシ)エチルオキシを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルキルカルボニル」は、アルキル基のいずれかの結合におけるカルボニル基の炭素原子を経由して結合した（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルカルボニル、例えば、CO-CH3、CO-C2H5、n-プロピルカルボニル、1-メチルエチルカルボニル、n-ブチルカルボニル、1-メチルプロピルカルボニル、2-メチルプロピルカルボニル、1,1-ジメチルエチルカルボニル、n-ペンチルカルボニル、1-メチルブチルカルボニル、2-メチルブチルカルボニル、3-メチルブチルカルボニル、1,1-ジメチルプロピルカルボニル、1,2-ジメチルプロピルカルボニル、2,2-ジメチルプロピルカルボニル、1-エチルプロピルカルボニル、n-ヘキシルカルボニル、1-メチルペンチルカルボニル、2-メチルペンチルカルボニル、3-メチルペンチルカルボニル、4-メチルペンチルカルボニル、1,1-ジメチルブチルカルボニル、1,2-ジメチルブチルカルボニル、1,3-ジメチルブチルカルボニル、2,2-ジメチルブチルカルボニル、2,3-ジメチルブチルカルボニル、3,3-ジメチルブチルカルボニル、1-エチルブチルカルボニル、2-エチルブチルカルボニル、1,1,2-トリメチルプロピルカルボニル、1,2,2-トリメチルプロピルカルボニル、1-エチル-1-メチルプロピルカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルカルボニルなどが挙げられる。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルコキシカルボニル」は、カルボニル基の炭素原子を経由して結合した（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖アルコキシ基を意味する。例としては、(C1-C6-アルコキシ)カルボニル、例えばCO-OCH3、CO-OC2H5、COO-CH2-C2H5、CO-OCH(CH3)2、n-ブトキシカルボニル、CO-OCH(CH3)-C2H5、CO-OCH2-CH(CH3)2、CO-OC(CH3)3、n-ペントキシカルボニル、1-メチルブトキシカルボニル、2-メチルブトキシカルボニル、3-メチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-エチルプロポキシカルボニル、n-ヘキソキシカルボニル、1,1-ジメチルプロポキシカルボニル、1,2-ジメチルプロポキシカルボニル、1-メチルペントキシカルボニル、2-メチルペントキシカルボニル、3-メチルペントキシカルボニル、4-メチルペントキシカルボニル、1,1-ジメチルブトキシカルボニル、1,2-ジメチルブトキシカルボニル、1,3-ジメチルブトキシカルボニル、2,2-ジメチルブトキシカルボニル、2,3-ジメチルブトキシカルボニル、3,3-ジメチルブトキシカルボニル、1-エチルブトキシカルボニル、2-エチルブトキシカルボニル、1,1,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1,2,2-トリメチルプロポキシカルボニル、1-エチル-1-メチルプロポキシカルボニルまたは1-エチル-2-メチルプロポキシカルボニルが挙げられる。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルキルチオ（C1-C10-アルキルスルファニル：C1-C10-アルキル-S-）」は、硫黄原子を経由して結合した（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基、例えばC1-C4-アルキルチオ、例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1-メチルエチルチオ、ブチルチオ、1-メチルプロピルチオ、2-メチルプロピルチオまたは1,1-ジメチルエチルチオを意味する。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルキルスルフィニル（C1-C10-アルキル-S(=O)-）」は、アルキル基のいずれかの結合におけるスルフィニル基の硫黄原子を経由して結合した（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和炭化水素基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルスルフィニル：SO-CH3、SO-C2H5、n-プロピルスルフィニル、1-メチルエチルスルフィニル、n-ブチルスルフィニル、1-メチルプロピルスルフィニル、2-メチルプロピルスルフィニル、1,1-ジメチルエチルスルフィニル、n-ペンチルスルフィニル、1-メチルブチルスルフィニル、2-メチルブチルスルフィニル、3-メチルブチルスルフィニル、1,1-ジメチルプロピルスルフィニル、1,2-ジメチルプロピルスルフィニル、2,2-ジメチルプロピルスルフィニル、1-エチルプロピルスルフィニル、n-ヘキシルスルフィニル、1-メチルペンチルスルフィニル、2-メチルペンチルスルフィニル、3-メチルペンチルスルフィニル、4-メチルペンチルスルフィニル、1,1-ジメチルブチルスルフィニル、1,2-ジメチルブチルスルフィニル、1,3-ジメチルブチルスルフィニル、2,2-ジメチルブチルスルフィニル、2,3-ジメチルブチルスルフィニル、3,3-ジメチルブチルスルフィニル、1-エチルブチルスルフィニル、2-エチルブチルスルフィニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルフィニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルフィニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルフィニルが挙げられる。
本明細書で使用する用語「C1-C10-アルキルスルホニル（C1-C10-アルキル-S(=O)2-）」は、アルキル基のいずれかの結合におけるスルホニル基の硫黄原子を経由して結合した（先に記載の）1〜10個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖飽和アルキル基を意味する。例としては、C1-C6-アルキルスルホニル、例えば、SO2-CH3、SO2-C2H5、n-プロピルスルホニル、SO2-CH(CH3)2、n-ブチルスルホニル、1-メチルプロピルスルホニル、2-メチルプロピルスルホニル、SO2-C(CH3)3、n-ペンチルスルホニル、1-メチルブチルスルホニル、2-メチルブチルスルホニル、3-メチルブチルスルホニル、1,1-ジメチルプロピルスルホニル、1,2-ジメチルプロピルスルホニル、2,2-ジメチルプロピルスルホニル、1-エチルプロピルスルホニル、n-ヘキシルスルホニル、1-メチルペンチルスルホニル、2-メチルペンチルスルホニル、3-メチルペンチルスルホニル、4-メチルペンチルスルホニル、1,1-ジメチルブチルスルホニル、1,2-ジメチルブチルスルホニル、1,3-ジメチルブチルスルホニル、2,2-ジメチルブチルスルホニル、2,3-ジメチルブチルスルホニル、3,3-ジメチルブチルスルホニル、1-エチルブチルスルホニル、2-エチルブチルスルホニル、1,1,2-トリメチルプロピルスルホニル、1,2,2-トリメチルプロピルスルホニル、1-エチル-1-メチルプロピルスルホニルまたは1-エチル-2-メチルプロピルスルホニルなどが挙げられる。
本明細書で使用する用語「C2-C10-アルケニル」は、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置における二重結合を有する直鎖または分枝鎖不飽和炭化水素基、例えば、エテニル、1-プロペニル、2-プロペニル、1-メチル-エテニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチル-1-プロペニル、2-メチル-1-プロペニル、1-メチル-2-プロペニル、2-メチル-2-プロペニル；1-ペンテニル、2-ペンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1-メチル-1-ブテニル、2-メチル-1-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-2-ブテニル、1-メチル-3-ブテニル、2-メチル-3-ブテニル、3-メチル-3-ブテニル、1,1-ジメチル-2-プロペニル、1,2-ジメチル-1-プロペニル、1,2-ジメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-プロペニル、1-エチル-2-プロペニル、1-ヘキセニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、5-ヘキセニル、1-メチル-1-ペンテニル、2-メチル-1-ペンテニル、3-メチル-1-ペンテニル、4-メチル-1-ペンテニル、1-メチル-2-ペンテニル、2-メチル-2-ペンテニル、3-メチル-2-ペンテニル、4-メチル-2-ペンテニル、1-メチル-3-ペンテニル、2-メチル-3-ペンテニル、3-メチル-3-ペンテニル、4-メチル-3-ペンテニル、1-メチル-4-ペンテニル、2-メチル-4-ペンテニル、3-メチル-4-ペンテニル、4-メチル-4-ペンテニル、1,1-ジメチル-2-ブテニル、1,1-ジメチル-3-ブテニル、1,2-ジメチル-1-ブテニル、1,2-ジメチル-2-ブテニル、1,2-ジメチル-3-ブテニル、1,3-ジメチル-1-ブテニル、1,3-ジメチル-2-ブテニル、1,3-ジメチル-3-ブテニル、2,2-ジメチル-3-ブテニル、2,3-ジメチル-1-ブテニル、2,3-ジメチル-2-ブテニル、2,3-ジメチル-3-ブテニル、3,3-ジメチル-1-ブテニル、3,3-ジメチル-2-ブテニル、1-エチル-1-ブテニル、1-エチル-2-ブテニル、1-エチル-3-ブテニル、2-エチル-1-ブテニル、2-エチル-2-ブテニル、2-エチル-3-ブテニル、1,1,2-トリメチル-2-プロペニル、1-エチル-1-メチル-2-プロペニル、1-エチル-2-メチル-1-プロペニルおよび1-エチル-2-メチル-2-プロペニルを意味する。
本明細書で使用する用語「C2-C10-アルキニル」は、2〜10個の炭素原子およびいずれかの位置における少なくとも1つの三重結合を含有する直鎖または分枝鎖不飽和炭化水素基、例えば、エチニル、プロパ-1−イン-1-イル、プロパ-2−イン-1-イル、n-ブタ-1−イン-1-イル、n-ブタ-1−イン-3-イル、n-ブタ-1−イン-4-イル、n-ブタ-2−イン-1-イル、n−ペンタ-1−イン-1-イル、n−ペンタ-1−イン-3-イル、n−ペンタ-1−イン-4-イル、n−ペンタ-1−イン-5-イル、n−ペンタ-2−イン-1-イル、n−ペンタ-2−イン-4-イル、n−ペンタ-2−イン-5-イル、3-メチルブタ-1−イン-3-イル、3-メチルブタ-1−イン-4-イル、n-ヘキサ-1−イン-1-イル、n-ヘキサ-1−イン-3-イル、n-ヘキサ-1−イン-4-イル、n-ヘキサ-1−イン-5-イル、n-ヘキサ-1−イン-6-イル、n-ヘキサ-2−イン-1-イル、n-ヘキサ-2−イン-4-イル、n-ヘキサ-2−イン-5-イル、n-ヘキサ-2−イン-6-イル、n-ヘキサ-3−イン-1-イル、n-ヘキサ-3−イン-2-イル、3-メチルペンタ-1−イン-1-イル、3-メチルペンタ-1−イン-3-イル、3-メチルペンタ-1−イン-4-イル、3-メチルペンタ-1−イン-5-イル、4-メチルペンタ-1−イン-1-イル、4-メチルペンタ-2−イン-4-イルまたは4-メチルペンタ-2−イン-5-イルなどを意味する。
本明細書で使用する用語「C3-C10-シクロアルキル」は、3〜10個の炭素原子、特に3〜8個の炭素原子を有する単環式炭化水素基、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロへプチル、シクロオクチル、シクロノニルまたはシクロデシルを意味する。
本明細書で使用する用語「C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル」は、先に記載のC3-C8-シクロアルキル基を有するC1-C4-アルキル、例えばシクロプロピルメチル、1-シクロプロピルエチル、2-シクロプロピルエチル、1-シクロプロピルプロパ-1-イル、2-シクロプロピルプロパ-1-イル、3-シクロプロピルプロパ-1-イル、1-シクロプロピルブタ-1-イル、2-シクロプロピルブタ-1-イル、3-シクロプロピルブタ-1-イル、4-シクロプロピルブタ-1-イル、1-シクロプロピルブタ-2-イル、2-シクロプロピルブタ-2-イル、3-シクロプロピルブタ-2-イル、3-シクロプロピルブタ-2-イル、4-シクロプロピルブタ-2-イル、1-(シクロプロピルメチル)-エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イル、1-(シクロプロピルメチル)-プロパ-1-イル、シクロブチルメチル、1-シクロブチルエチル、2-シクロブチルエチル、1-シクロブチルプロパ-1-イル、2-シクロブチルプロパ-1-イル、3-シクロブチルプロパ-1-イル、1-シクロブチルブタ-1-イル、2-シクロブチルブタ-1-イル、3-シクロブチルブタ-1-イル、4-シクロブチルブタ-1-イル、1-シクロブチルブタ-2-イル、2-シクロブチルブタ-2-イル、3-シクロブチルブタ-2-イル、3-シクロブチルブタ-2-イル、4-シクロブチルブタ-2-イル、1-(シクロブチルメチル)エタ-1-イル、1-(シクロブチルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イル、1-(シクロブチルメチル)プロパ-1-イル、シクロペンチルメチル、1-シクロペンチルエチル、2-シクロペンチルエチル、1-シクロペンチルプロパ-1-イル、2-シクロペンチルプロパ-1-イル、3-シクロペンチルプロパ-1-イル、1-シクロペンチルブタ-1-イル、2-シクロペンチルブタ-1-イル、3-シクロペンチルブタ-1-イル、4-シクロペンチルブタ-1-イル、1-シクロペンチルブタ-2-イル、2-シクロペンチルブタ-2-イル、3-シクロペンチルブタ-2-イル、3-シクロペンチルブタ-2-イル、4-シクロペンチルブタ-2-イル、1-(シクロペンチルメチル)-エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イル、1-(シクロペンチルメチル)-プロパ-1-イル、シクロヘキシルメチル、1-シクロヘキシルエチル、2-シクロヘキシルエチル、1-シクロヘキシルプロパ-1-イル、2-シクロヘキシルプロパ-1-イル、3-シクロヘキシルプロパ-1-イル、1-シクロヘキシルブタ-1-イル、2-シクロヘキシルブタ-1-イル、3-シクロヘキシルブタ-1-イル、4-シクロヘキシルブタ-1-イル、1-シクロヘキシルブタ-2-イル、2-シクロヘキシルブタ-2-イル、3-シクロヘキシルブタ-2-イル、3-シクロヘキシルブタ-2-イル、4-シクロヘキシルブタ-2-イル、1-(シクロヘキシルメチル)-エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イル、1-(シクロヘキシルメチル)-プロパ-1-イル、シクロへプチルメチル、1-シクロへプチルエチル、2-シクロへプチルエチル、1-シクロへプチルプロパ-1-イル、2-シクロへプチルプロパ-1-イル、3-シクロへプチルプロパ-1-イル、1-シクロへプチルブタ-1-イル、2-シクロへプチルブタ-1-イル、3-シクロへプチルブタ-1-イル、4-シクロへプチルブタ-1-イル、1-シクロへプチルブタ-2-イル、2-シクロへプチルブタ-2-イル、3-シクロへプチルブタ-2-イル、3-シクロへプチルブタ-2-イル、4-シクロへプチルブタ-2-イル、1-(シクロへプチルメチル)-エタ-1-イル、1-(シクロへプチルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イル、1-(シクロへプチルメチル)-プロパ-1-イル、シクロオクチルメチル、1-シクロオクチルエチル、2-シクロオクチルエチル、1-シクロオクチルプロパ-1-イル、2-シクロオクチルプロパ-1-イル、3-シクロオクチルプロパ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-1-イル、2-シクロオクチルブタ-1-イル、3-シクロオクチルブタ-1-イル、4-シクロオクチルブタ-1-イル、1-シクロオクチルブタ-2-イル、2-シクロオクチルブタ-2-イル、3-シクロオクチルブタ-2-イル、3-シクロオクチルブタ-2-イル、4-シクロオクチルブタ-2-イル、1-(シクロオクチルメチル)-エタ-1-イル、1-(シクロオクチルメチル)-1-(メチル)-エタ-1-イルまたは1-(シクロオクチルメチル)-プロパ-1-イルを意味する。
本明細書で使用する用語「フェニル-C1-C4-アルキル」は、それらの部分が無置換であってもまたは1、2、3個の置換基を有していてもよいフェニルにより置換されたC1-C4-アルキル、例えば、ベンジル、1-フェニルエチル、2-フェニルエチル、1-フェニルプロパ-1-イル、2-フェニルプロパ-1-イル、3-フェニルプロパ-1-イル、1-フェニルブタ-1-イル、2-フェニルブタ-1-イル、3-フェニルブタ-1-イル、4-フェニルブタ-1-イル、1-フェニルブタ-2-イル、2-フェニルブタ-2-イル、3-フェニルブタ-2-イル、4-フェニルブタ-2-イル、1-(ベンジル)エタ-1-イル、1-(ベンジル)-1-(メチル)エタ-1-イルまたは1-(ベンジル)-プロパ-1-イル、好ましくはベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチル、そしてとりわけ、(R)-1-フェニルエチルおよび(S)-1-フェニルエチルを意味する。
本明細書で使用する用語「ヘテロシクリル」は、3、4、5、6または7員環でありかつその環原子の1、2または3個が酸素、窒素、硫黄および基NR5（ここでR5は先に定義した意味を有する）からなる群からお互いに独立して選択されるヘテロ原子である3〜7員環のヘテロ環式基を意味する。ヘテロ環は炭素原子を経由していてもまたはヘテロ原子を経由して結合していてもよい。ヘテロ環は芳香族（ヘテロアリール）であってもまたは部分的にもしくは全て飽和であってもよい。
さらに、ヘテロシクリル基は、それらの部分がお互いに独立して、フッ素、塩素、臭素などのハロゲンおよびメチルなどのC1-C4-アルキルからなる群から選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよい5〜7員環の飽和、不飽和または芳香族炭素環とまたは5〜7員環のヘテロ環と環縮合していてもよい。
単環式ヘテロ芳香族環の例としては、トリアジニル、ピラジニル、ピリミジル、ピリダジニル、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリルまたはイソオキサゾリルが挙げられる。
非芳香族環の例としては、ピロリジニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、ピロリニル、ピラゾリニル、イミダゾリニル、テトラヒドロフラニル、ジヒドロフラニル、1,3-ジオキソラニル、ジオキソレニル、チオラニル、ジヒドロチオフェニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、チアゾリニル、イソチアゾリニル、チアゾリジニル、イソチアゾリジニル、オキサチオラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、ピラニル、ジヒドロピラニル、テトラヒドロピラニル、ジオキサニル、チオピラニル、ジヒドロチオピラニル、テトラヒドロチオピラニル、モルホリニル、チアジニルなどが挙げられる。
本明細書で使用する用語「5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環とまたは5〜7員環のヘテロ環と環縮合した」は、環縮合した、先に定義した飽和C5-C7-炭素環、単もしくは二不飽和C5-C7-炭素環またはフェニル、あるいは先に定義した5〜7員環のヘテロ環を有する環式基を意味する。
5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環と環縮合したC3-C10-シクロアルキルの例は、インダン-1-イル、インダン-2-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-1-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-イル、デカリン-1-イル、デカリン-2-イルまたはヒドリンダニルなどである。
5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環とまたは5〜7員環のヘテロ環と環縮合したフェニルの例は、インダン-5-イル、インダン-6-イル、ジヒドロナフタレン-5-イル、ジヒドロナフタレン-6-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-5-イル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,4-ベンゾジオキサニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
環縮合した5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を有する3〜7員環のヘテロシクリルの例は、キノリニル、イソキノリニル、インドリル、インドリジニル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、1,3-ベンゾジオキソリル、1,4-ベンゾジオキサニル、ベンゾイミダゾリル、ジヒドロインドリル、ジヒドロインドリジニル、ジヒドロイソインドリル、ジヒドロキノリニル、ジヒドロイソキノリニル、クロメニル、クロマニルなどである。
一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンの殺虫剤活性については、基R4が二級または三級炭素原子を経由してアミノ基の窒素原子と結合していることが好ましい。従って、R4がフェニル、ナフチル、C3-C10-シクロアルキル、3〜7員環のヘテロシクリルまたは基-A-R4a（式中、AはC2-C6-アルキレン鎖の二級または三級炭素原子を経由して窒素と結合しているC2-C6-アルキレンである）である化合物Iが好ましい。C2-C6-アルキレン鎖は酸素および硫黄からなる群から選択されるヘテロ原子を含んでもよい。上記化合物には純粋なR-およびS-エナンチオマーならびにラセミ混合物などのエナンチオマーの混合物が含まれる。これらの中でも純粋なエナンチオマーが特に好ましい。
一般式Iで表される6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンの殺虫剤活性についてはまた、それぞれの場合に、それら単独でまたは組合わせで次の意味をもつ基が好ましい：
[07] Xは塩素であり；
[08] R1は水素、C1-C4-アルキル、好ましくはメチル、C1-C4-ハロアルキル、好ましくはトリフルオロメチル、C1-C4-アルコキシ、好ましくはメトキシ、C1-C4-アルキルチオ、好ましくはメチルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニル、好ましくはメチルスルフィニルまたはC1-C4-アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル、最も好ましくは水素であり；しかしR1はまたOH、CN、フェノキシ、ベンジルオキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ-C2-C4-アルコキシ、(C1-C4-アルコキシカルボニル)C2-C4-アルキルチオ、例えば2-(メトキシカルボニル)エチルチオ、2-(エトキシカルボニル)エチルチオ、SCH2-CO-OCH3またはSCH2-CO-OCH2CH3、(ヒドロキシカルボニル)C2-C4-アルキルチオ、例えばS-CH2-COOH、S-CH2CH2-COOH、(C1-C4-アルコキシ)C2-C4-アルキルチオ、例えばSCH2-CH2-OCH3またはSCH2-CH2-OCH2CH3であってもよく；
[09] R2はC1-C4-アルキル、好ましくはC1-C2-アルキル、またはC1-C4-ハロアルキル、好ましくはC1-C2-フルオロアルキル；最も好ましくはメチル、エチル、2-フルオロエチルまたは1-フルオロエチルであり；
[10] R3は水素またはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキル、最も好ましくは水素であり；
[11] R4はフェニル、フェニル-C1-C4-アルキルまたはC3-C8-シクロアルキルであり、ここで、それぞれのフェニルおよびC3-C8-シクロアルキル基は無置換であってもまたは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニルおよびフェニルオキシからなる群からお互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基を有していてもよく、ここで、最後に挙げた３つの置換基は、それらの部分が無置換またはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基を有していてもよい。
本発明の好ましい実施形態にいては、一般式Iの化合物のR4はシクロヘキシル、ベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチルであり、ここで、シクロヘキシル基および最後に挙げた３つの基のフェニル基は無置換であってもまたは、ハロゲン、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルコキシ、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニルおよびフェニルオキシからなる群からお互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基を有していてもよく、ここで、最後に挙げた２つの置換基は、それらの部分が無置換またはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1もしくは2個の置換基を有していてもよい。
本発明のとりわけ好ましい実施形態においては、R4は1もしくは2個の置換基を有していてもよいシクロヘキシル基である。1個の置換基は好ましくはシクロヘキシル基の4-位と結合している。R4として挙げたシクロヘキシル基の特に好ましい置換基は、お互いに独立して、C1-C4-アルキル、とりわけメチル、エチル、イソプロピル、sec-ブチルおよびtert-ブチルまたはシクロヘキシル-C1-C4-アルキルである。化合物Iの中でもシクロヘキシル基が4-位に置換基を有するものがとりわけ好ましく、上記置換基が窒素原子に対してcisに結合していることが最も好ましい。
本発明の他の実施形態において、特に好ましい6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン類のR4は、それらの部分が1または2個の先に定義した置換基をフェニル環上に有するフェニル、ベンジル、1-フェニルエチルまたは2-フェニルエチルである。
置換基は、好ましくはお互いに独立してフッ素、塩素、臭素、C1-C4-アルキル、とりわけメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、2-ブチルおよびtert-ブチル、C1-C4-アルコキシ、とりわけメトキシ、エトキシ、tert-ブトキシ、C1-C4-ハロアルキル、とりわけトリフルオロメチルおよびC1-C4-ハロアルコキシ、とりわけトリフルオロジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、1,1,2,2-テトラフルオロエトキシからなる群から選択される。本実施形態において、とりわけ好ましい化合物のR4は、少なくとも1つの先に定義した置換基、とりわけ好ましいとして示した置換基を有する1-フェニルエチルである。上記置換基はフェニル基の4-位に結合していることが最も好ましい。これらの中でも特に好ましい化合物IのR4は純粋なエナンチオマーまたはラセミ混合物である。
本発明の他の実施形態においては、基R4はフェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、または2-フェニルエチルのようにフェニル基を含み、ここでそのフェニル環は、フェニル、シクロヘキシルおよびフェノキシからなる群から選択される少なくとも1つの置換基（それらの部分は無置換であってもまたは2-、3-または4-位にC1-C4-アルキル、とりわけメチル、エチル、n-プロピルもしくはイソプロピル、C1-C4-アルコキシ、例えばメトキシおよびハロゲン、とりわけフッ素、塩素もしくは臭素からなる群から選択される1または2個の置換基を有していてもよい）を有する。フェニル、ベンジル、1-フェニルエチル、または2-フェニルエチルのフェニル環上の置換基の例は、4-メチルフェノキシ、4-エチルフェノキシ、4-イソプロピルフェノキシ、4-tert-ブチルフェノキシ、4-フルオロフェノキシ、4-クロロフェノキシ、4-ブロモフェノキシ、2-メチルフェノキシ、2-tert-ブチルフェノキシ、2-エチルフェノキシ、3-エチルフェノキシ、2-ブロモフェノキシ、2-クロロフェノキシ、3-クロロフェノキシ、3-ブロモフェノキシ、3,4-ジフルオロフェノキシ、3-クロロ-4-フルオロフェノキシ、4-ブロモ-3-クロロフェノキシ、4-クロロ-3-フルオロフェノキシ、3,4-ジクロロフェノキシ、3,4-ジメチルフェノキシ、3-クロロ-4-メチルフェノキシ、3-メチル-4-クロロフェノキシまたは3-メチル-4-ブロモフェノキシである。
化合物の例は、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Ia［式中、X＝Clであり、かつR1＝R3＝Hである式Iと同等である］で表される6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン類である。
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化合物の例は、XがClであり、R1がCH3でありかつR3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Ibの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Icの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がSCH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がSOCH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がSO2CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がCF3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がCNであり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOHであり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCHF2であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCF2CHF2であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCF3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCH2C6H5であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCH2CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCH2C≡CHであり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がOCH(CH3)2であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がO-CH2CH2-O-CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がO-CH2CH2-O-CH2CH2-O-CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がS-CH2CH2-O-CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がS-CH2C(O)-O-CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がS-CH2CH2C(O)-O-CH3であり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
化合物の例は、XがClであり、R1がS-CH2C(O)-OHであり、R3がHであり、R2とR4が一緒に表Aの一行に記載した意味を有する一般式Iの6-クロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンである。
本発明による一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン類は、例えば、Pharmazie, 1971, 26, 534 ffまたはDD 99 794に記載の方法と類似の方法で調製することができる。その合成をスキーム１に示す。
スキーム１：
Figure 2007505077
スキーム1において、基R1、R2、R3、R4およびXは先に定義した通りである。一般式IIの6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンとアミンとの反応は、溶媒の存在または非存在のもとで行うことができる。好適な溶媒は反応条件下で不活性である全ての溶媒、例えば脂肪族、シクロ脂肪族または芳香族炭化水素、例えばヘキサン、石油エーテル、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エーテル、例えば、ジアルキルエーテル、例えばジエチルエーテル、メチルtert-ブチルエーテル、環状エーテル、例えばテトラヒドロフランもしくはジオキサン、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンもしくはトリクロロメタンまたはC1-C4-アルカノール、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノール、イソ-プロパノール、n-ブタノールもしくはtert-ブタノール、水またはこれらの溶媒の混合物である。反応は溶媒の存在のもとで行うことが好ましい。もし反応を溶媒の非存在のもとで行うのであれば、アミンIIIを6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンIIを基準にして大過剰で使用する。
また、反応を塩基の存在のもとで行うことも好ましい。好適な塩基としては、有機塩基、例えば三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンおよびN-メチルピペリジン、ピリジン、置換されたピリジン、例えばコリジン、2,3-ルチジン、2,4-ルチジンもしくは2,5-ルチジンおよび無機塩基、例えばアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウム、炭酸カリウムおよび炭酸ナトリウム、炭酸カルシウムおよびアルカリ金属水素炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウムが挙げられる。過剰のアミンIIIも塩基として作用しうる。
反応温度は、通常、0℃〜溶媒の沸点の範囲、好ましくは20〜120℃である。
アミンIIIの6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンIIに対するモル比は、一般的に、少なくとも0.9:1、好ましくは少なくとも1:1である。アミンIIIを若干過剰に、例えば、6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンIIを基準にして、20％まで過剰に使用することが有利でありうる。
一般的に、塩基は、6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンIIを基準として、少なくとも等モル量〜2倍モルの過剰で使用する。塩基を若干過剰に、例えば、6,7-ジハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジンIIを基準にして、30％まで過剰に使用することが有利でありうる。
反応混合物は、慣用の方法で仕上げる、例えば希釈した酸、例えば無機酸、例えば希塩酸、希臭化水素酸および希硫酸、または有機酸水溶液、例えばトリフルオロ酢酸または酢酸（なかでも希塩酸が好ましいが）の添加、相分離、および、適宜、クロマトグラフィ精製、再結晶、すり潰し（trituration）または養生（digestion）によって処理する。本発明による化合物は一般的に油、樹脂状化合物、または、多くの場合、結晶固体物質である。
調製によって、式Iの化合物を異性体混合物（立体異性体、エナンチオマー）として得ることができる。所望であれば、これらを、かかる目的のための常套手段、例えば、結晶化またはクロマトグラフィによって、または光学活性吸着剤上で分割して純粋な異性体を得ることができる。
出発物質として使用される一般式IIIのアミンのいくつかの種類は、市販されている。その他の種類は、当技術分野で公知の方法により、例えば、対応するアルコールのそのトシラートへの転化と次いでフタルイミド誘導体への転化によって調製することができる。フタルイミド誘導体の所望のアミンへの転化は、ヒドラジンまたはいずれか他の好適な切断剤を用いて、通常の方法を利用することにより［例えば、J. Am. Soc., Vol. 117, p. 7025 (1995)；WO 93/20804］；対応するニトリルの還元により［Heterocycles, Vol. 35, p. 2 (1993)；Synthetic Commun., Vol. 25, p. 413 (1995)；Tetrahedron Lett., p.2933 (1995)を参照］またはケトンの還元アミノ化（J. Am. Chem. Soc., Vol. 122, p. 9556 (2000)；Org. Lett., p. 731 (2001)；J. Med. Chem., p. 1566 (1988)）により；適当なハロゲン化物の転化と、適宜、その後のアルキル化により行うことができる。あるいは、アミンはグリニャール試薬のイミンへの付加により作ることができる（R.B. Moffett, Org. Synth.IV, 605 (1963）を参照）。さらに、基R4はニトリルまたはカルボン酸無水物とのグリニャール反応により導入することができる（J. Org. Chem. p. 5056 (1992); Tetrahedron Lett., S. 29933 (1995)を参照）。もし個々のアミンIIIが引用した文献に開示されていなければ、上記の経路により取得するかまたは他の化合物IIIの誘導体化によりまたは上記の合成経路の慣用的な改変により調製することができる。
一般式IIの出発物質は、Chem. Pharm. Bull. 1959, Vol. 7, p. 903に記載の方法と類似の方法により２段階で調製することができる。合成をスキーム２に示す。
スキーム２：
Figure 2007505077
スキーム２において、基R1、R2およびXは先に記載の通りであり、X1はハロゲンであり、Rはアルキル、好ましくはC1-C6-アルキル、特にメチルまたはエチルであり、そしてHalはハロゲン化剤を意味する。第１段階において、一般式IVの5-アミノトリアゾールを一般式Vのマロン酸エステルと反応させる。反応は、アルカリ条件のもとで、好ましくは、例えばトリ-n-ブチルアミンのような高沸点三級アミンを用いて行うことができる。5-アミノトリアゾールIVは市販されているかまたは当技術分野で周知の方法と類似の方法により調製することができる。
スキーム２の第２段階において、得られる一般式VIの6-ハロゲノ-7-ヒドロキシ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンをハロゲン化剤、好ましくは臭素化または塩素化剤を用いて処理する。好適なハロゲン化剤としては、無機の酸ハロゲン化物、好ましくは酸クロリドまたは酸ブロミド、例えば塩化チオニル、臭化チオニル、オキシ塩化リン、塩化スルフリル、五塩化リンまたは三臭化リン、三塩化リンおよびこれらの混合物が挙げられる。もしオキシ塩化リンをハロゲン化剤として使うのであれば、反応は好ましくは無機酸、例えばポリリン酸、およびピリジニウム塩、例えば臭化ピリジニウムまたは塩化ピリジニウムの存在のもとで行う。好ましいハロゲン化剤はPOCl3、PCl3/Cl2またはPCl5およびこれらの混合物である。反応は溶媒の存在または非存在のもとで行うことができる。酸ハロゲン化物である塩化チオニル、三塩化リンまたは塩化ホスホリルは、同時に溶媒として作用しうる。好適な溶媒には、さらにアセトニトリルまたはジクロロメタンがある。ハロゲン化剤は、一般的に、一般式VIの6-ハロゲノ-7-ヒドロキシ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジンを基準として少なくとも等モル量で使用する。反応は0℃〜150℃の範囲の温度にて行うのが好適であり、好ましい反応温度は80℃〜125℃である。
一般式Iの化合物は優れた活性を有するので、動物害虫を防除するために使用することができる。動物害虫としては、有害な昆虫類、ダニ類およびクモ類が挙げられる。従って、本発明はさらに動物害虫、とりわけ昆虫類、ダニ類および／またはクモ類を駆除するための農学的組成物であって、殺虫作用を有する量の少なくとも1種の一般式Iの化合物または少なくとも一般式Iの化合物の農学的に許容される塩ならびに少なくとも1種の不活性液体および／または固体の農学的に許容される担体、ならびに、所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤を含有する上記組成物を提供する。
かかる組成物は、単一の本発明による一般式Iの活性化合物を含有してもまたは複数種の一般式Iの活性化合物の混合物を含有してもよい。本発明による組成物は、個々の異性体または異性体の混合物を含有してもよい。
6-ハロゲノ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン類およびそれらを含有する殺虫剤組成物は、動物害虫を防除するための有効な薬剤である。式Iの化合物により防除される動物害虫としては、例えば、次が挙げられる：
鱗翅目（Lepidoptera）の昆虫類、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon、タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum、カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma、ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta、アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella、コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana、ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholitha molesta、ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera、オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens、害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis、ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar、マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha、ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella、モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria、オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae、ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea、マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia、ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae、オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella、コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella、バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana、テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura、ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni、イラクサギンウワバ）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）；
甲虫（鞘翅目（Coleoptera））、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatusアカバナガタマムシ）アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ）、カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa、カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ-１２-プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis、インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ）、ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ）、イプス・ティポグラフス（Ips typographus、ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、メリゲセス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ）、オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae、イネクビボソハムシ）、オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロファガ（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ）、ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica、マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）およびシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）；
双翅目（Diptera）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti、ネッタイシマカ）、アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexansヤブカ）、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ）、クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ）、コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、クレックス・ピピエンス（Culex pipiens、アカイエカ）、ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae、ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae、オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis、ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis、ウマバエ）、グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans、ツェツェバエ）、ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans、ノサシバエ）、ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae）、トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata、ヒロズキンバエ）、リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor、ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica、イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans、オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis、ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovinus）、ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）；
アザミウマ(総翅目（Thysanoptera）)、例えば、ジクロモトリプス・コルベッティ（Dichromothrips corbetti）、フランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ）、フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、スリップス・パルミ（Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ）およびスリップス・タバキ（Thrips tabaci、ネギアザミウマ）；
膜翅類(膜翅目（Hymenoptera）)、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae、カブラハバチ）、アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens、チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana、ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis、イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata、アカカミアリ）およびソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta、アカミカミアリ）；
異翅類(異翅目（Heteroptera）)、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis、ミドリメクラガメ）、ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula、ミナミアオカメムシ）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）；
同翅類(同翅目（Homoptera）)、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ）、アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、アフィス・ファバエ（Aphis fabae、マメクロアブラムシ）、アフィス・フォルベシ（Aphis forbesi）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii、ワタアブラムシ）、アフィス・グロスララリアエ（Aphis grossulariae）、アフィス・シュネイデリ（Aphis schneideri）、アフィス・スピラエコラ（Aphis spiraecola）、アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、アシルトシホン・ピスム（Acyrthosiphon pisum）、アウラコルツムソラニ（Aulacorthum solani、ジャガイモヒゲナガアブラムシ）、ベミシア・アルゲンチフォリニ（Bemisia argentifolii、シルバーリーフコナジラミ）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、ブラチカウドゥス・ヘリクリシ（Brachycaudus helichrysi、ムギワラギクオマルアブラムシ）、ブラチカウドゥス・ペルシカエ（Brachycaudus persicae）、ブラチカウドゥス・プルニコラ（Brachycaudus prunicola）、ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ）、カピトフォルス・ホルニ（Capitophorus horni）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、カエトシフォン・フラガエフォリイ（Chaetosiphon fragaefolii）、クリプトミズス・リビス（Cryptomyzus ribis）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、ディサフィス・プランタギネア（Dysaphis plantaginea）、ディサフィス・ピリ（Dysaphis pyri）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ）、ヒアロプテルス・プルニ（Hyalopterus pruni、モモコフキアブラムシ）、ヒペロミズス・ラクツカエ（Hyperomyzus lactucae）、マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）、メラナフィス・ピラニウス（Melanaphis pyrarius）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、ミズス・アスカロニクス（Myzus ascalonicus）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ミズス・ペルシカエ（Myzus persicae）、ミズス・バリアンス（Myzus varians、カワリコブアブラムシ）、ナソノヴィア・リビス−ニグリ（Nasonovia ribis-nigri）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens、トビイロウンカ）、ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ）、プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ）、ロパロシファム・パディ（Rhopalosiphum padi、ムギクビレアブラムシ）、ロパロシファム・インセルツム（Rhopalosiphum insertum）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ）、スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginosa）、シトビオン・アヴェナエ（Sitobion avenae）、ソガテラ・フルシフェラ（Sogatella furcifera、セジロウンカ ）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（Trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ）、トキソプテラ・アウランチイアント（Toxoptera aurantii、コミカンアブラムシ）およびヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ）；
シロアリ（等翅目（Isoptera）)、例えばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・フラヴィペス（Reticulitermes flavipes）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
直翅類(直翅目（Orthoptera）)、例えばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ）、ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ）、ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica、チャバネゴキブリ）、フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria、トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana、ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana、アメリカイナゴ）、スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）。
蛛形類(Arachnoidea、クモ目)、例えば、ヒメダニ（Argasidae）、マダニ（Ixodidae）およびヒゼンダニ（Sarcoptidae）科のクモ類(ダニ類（Acarina））など、例えば、アムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum、マダニ）、アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus、オウシマダニ）、ブレヴィパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・プレティオサ（Bryobia praetiosa、クローバーハダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、エオテトラニクス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ）、およびエフシダニ科（Eriophyidae spp.）、例えばアキュルス・シュレヒテンダリ（Aculus schlechtendali、リンゴサビダニ）、フィロコプトラタ・オレイボラ（Phyllocoptrata oleivora）およびエリオフェス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）；ホコリダニ類（Tarsonemidae spp.）、例えばフィトネムス・パリダス（Phytonemus pallidus）およびポリファゴタルソネムス・ラタス（Polyphagotarsonemus latus）；ヒメハダニ科（Tenuipalpidae spp.）、例えばブレヴィパルパス・フォエニシス（Brevipalpus phoenicis）；ハダニ科（Tetranychidae spp.）、例えばテトラニクス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ）、テトラニクス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ）、テトラニクス・パシフィカス（Tetranychus pacificus、オウトウハダニ）、テトラニクス・テラリウス（Tetranychus telarius、ダイズハダニ）およびテトラニクス・ウルティカエ（Tetranychus urticae、ナミハダニ）、パノニクス・ウルミ（Panonychus ulmi）、パノニクス・シトリ（Panonychus citri、ミカンハダニ）、およびオリゴニクス・プラテンシス（oligonychus pratensis）；
隠翅類（Siphonatera、ノミ目）、例えばキセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ）、セラトフィッラス種（Ceratophyllus spp）
一般式Iの化合物は、鱗翅目（Lepidoptera）、鞘翅目（Coleoptera）、同翅目（Homoptera）およびダニ類（Acarina）の害虫を防除するために使用することが好ましい。
式Ｉの化合物およびそれらを含有する殺虫剤組成物を用いて、生育している植物および作物を、動物害虫、とりわけ昆虫類、クモ類またはダニ類による攻撃または侵襲から、殺虫剤として有効な量の式Ｉの化合物を植物／作物に接触させることにより保護することができる。用語「作物」は生育しているおよび収穫後の作物を意味する。
動物害虫、とりわけ昆虫類、クモ類、ダニ類、植物および／または植物を生育している土壌または水を、本発明の化合物Iまたはそれらを含有する組成物と、当技術分野で公知のいずれかの施用法により接触させることができる。かかる「接触」には、直接接触（本発明の化合物／組成物を直接、動物害虫、とりわけ昆虫類、ダニ類および／またはクモ類および／または植物に、典型的には植物の葉、茎または根に施用する方法）および間接接触（本発明の化合物／組成物を、動物害虫、とりわけ昆虫類、ダニ類、および／またはクモ類の生息場所および／または植物の栽培場所に施用する方法）の両方が含まれる。
さらに、動物害虫、とりわけ昆虫類、クモ類またはダニ類は、標的害虫、その食餌供給またはその場所（locus）に殺虫剤として有効な量の式(I)の化合物を接触させることにより、防除することができる。その場合、場所、生育している作物、または収穫後の作物の害虫による感染前または後に、施用を行うことができる。
「場所（locus）」は、害虫または寄生虫が生育するまたは生育しうる生息地、繁殖地、植物、種子、土壌、地域、資材または環境を意味する。
本発明の方法における使用に好適な有効量は、具体的な式Iの化合物、標的害虫、施用方法、施用時間、気象条件、動物害虫生息地、とりわけ昆虫類、ダニ類またはクモ類生息地、などに応じて変化しうる。一般的に、作物植物を処理するために使用する本発明による化合物Iおよび／または組成物の施用率は、1ヘクタール当たり約0.1g〜約4000g、望ましくは1ヘクタール当たり約25g〜約600g、さらに望ましくは1ヘクタール当たり約50g〜約500gの範囲でありうる。種子を処理するために使用する典型的な施用率は、種子1キログラム当たり約1g〜約500g、望ましくは種子1キログラム当たり約2g〜約300g、さらに望ましくは種子1キログラム当たり約10g〜約200gである。資材の保護における慣用的な施用率は、例えば、処理する資材1立方メートル当たり約0.001g〜約2000g、望ましくは約0.005g〜約1000gの活性化合物である。
化合物Iまたはそれを含有する殺虫剤組成物は、例えば溶液、乳濁液、微粒乳濁液、懸濁液、流動性濃縮液、微粉末、粉末、ペーストおよび粒剤の形態で使用することができる。使用形態は、具体的な目的に依存し；いずれの場合でも、本発明による化合物の良いかつ均一な分布を保証するものでなければならない。
動物害虫、とりわけ昆虫類、ダニ類および／またはクモ類を駆除するための殺虫剤組成物は、かかる量の少なくとも一般式Iの化合物またはIの農学的に許容される塩および殺虫剤組成物を製剤するために通常利用される助剤を含有する。
製剤は公知の方法で、例えば活性成分を溶媒および／または担体により、所望であれば乳化剤および分散剤を用いて増量することにより調製するが、水を希釈剤として用いる場合にはその他の有機溶媒を助剤溶媒として用いることも可能である。好適な助剤に欠かせないのは：溶媒、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン類（例えば鉱油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン）、アミン類（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水；担体、例えば粉砕した天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）、および粉砕した合成鉱物（例えば高分散シリカ、ケイ酸塩）；乳化剤、例えば非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）、ならびに分散剤、例えばリグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースである。
好適な界面活性剤は、リグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、脂肪族アルコール硫酸塩、および脂肪酸とそのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースなどである。
直接スプレー可能な溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液の調製に好適な物質は、灯油またはディーゼル油さらにコールタール油などの中〜高沸点石油留分、および植物または動物由来の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、強極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N-メチルピロリドンおよび水である。
粉剤、散布剤および微粉剤（dust）は、活性物質を固体担体とともに混合するかまたは同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば被覆した粒剤、圧縮した粒剤、含浸した粒剤、および均一な粒剤は、活性成分を固体担体と結合することによって調製できる。固体担体の例は、鉱質土、例えばシリカ、シリカゲル、ケイ酸塩、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰岩、石灰、チョーク、ボール粘土、レス（loess）、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、粉砕した合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物由来の生成物、例えば穀類粉、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末およびその他の固体担体である。
本発明のかかる製剤または組成物には、1種以上の農学的に許容される不活性な固体または液体担体と混合した本発明の式Iの化合物（または式Iの化合物の組合わせ）が含まれる。このような組成物は、殺虫剤として有効な量の上記化合物を含有し、その量は具体的な化合物、標的害虫、および使用方法に応じて変化しうる。
一般的に、製剤は0.001〜95重量％、好ましくは0.1〜90重量％の活性成分を含有する。活性成分は90％〜100％、好ましくは95％〜100％（NMRスペクトル基準で）の純度で使用される。
次は製剤例である：
Ｉ．本発明の化合物5重量部を微粉砕したカオリン95重量部とよく混合する。これにより、活性成分5重量％を含有する微粉剤を得る。
II．本発明の化合物30重量部を、微粉シリカゲル92重量部および（このシリカゲル表面に予めスプレーしておいた）パラフィン油8重量部の混合物とよく混合する。これにより接着性にすぐれた製剤を得る（活性成分を23重量％を含有する）。
III．本発明の化合物10重量部を、キシレン90重量部、8〜10モルのエチレンオキシドと１モルのオレイン酸N-モノエタノールアミドの付加物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム2重量部および40モルのエチレンオキシドと1モルのヒマシ油の付加物2重量部からなる混合物に溶解する（活性成分9重量％を含有する）。
IV．本発明の化合物20重量部を、シクロヘキサノン60重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド７モルとイソオクチルフェノール1モルの付加物5重量部およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加物5重量部からなる混合物中に溶解する（活性成分16重量％を含有する）。
V．本発明の化合物80重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム3重量部、サルファイト廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩10重量部、および微粉末シリカゲル7重量部の混合物と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する（活性成分80重量％を含有する）。
VI．本発明の化合物90重量部をN-メチル-α-ピロリドン10重量部と混合し、微小液滴の形で使用するのに適した溶液を得る（活性成分90重量％を含有する）。
VII．本発明の化合物20重量部を、シクロヘキサノン40重量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルとイソオクチルフェノール1モルの付加物20重量部、およびエチレンオキシド40モルとヒマシ油1モルの付加物10重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を100,000部の水中に注ぎ、微細に分散させ、活性成分0.02重量％を含有する水性分散液を得る。
VIII．本発明の化合物20重量部を、ジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム3重量部、サルファイト廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩17重量部、および微粉シリカゲル60重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。その混合物を20,000重量部の水に微細に分散させ、活性成分0.1重量％を含有するスプレー混合物を得る。
本活性成分はそのまま製剤の剤形で、あるいは製剤から調製した使用形態、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液または分散液、乳濁液、油分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤、または粒剤として、スプレー（spraying）、霧化（atomizing）、空中散布（dusting）、散布（scatterring）または潅液（pouring）の方法で使用することができる。使用形態は全面的に意図する目的に応じたものであるが、いずれの場合も。本発明の活性成分のできるだけ良い分布を保証しようとするものである。
水性の使用形態は、乳濁液濃縮物、ペーストまたは水和性粉末（スプレー可能な粉末、油分散物）に水を加えることにより調製することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散物を調製するために、活性物質をそのまま、または油もしくは溶媒に溶解し、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤あるいは乳化剤などを用いて、水中で均質化することができる。あるいは、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤または乳化剤および、もし適当であれば、溶媒または油を含有する濃縮物を調製してもよく、このような濃縮物は水で希釈するのに好適である。
そのまま使用可能な製品中の活性成分濃度はかなりの範囲で変えることができる。一般的に、その濃度は0.0001〜10％、好ましくは0.01〜1％である。
活性成分はまた、微量散布法（ULV；ultra-low-volume）でうまく使用することができ、活性成分含有量が95重量％を越える製剤を施用すること、あるいは全く添加物なしの活性成分でも施用することができる。
本発明に用いる組成物はまた、他の活性成分、例えば他の殺害虫剤（pesticide）、殺昆虫剤（insecticide）、除草剤（herbicide）、殺真菌剤（fungicide）、他の殺害虫剤（pesticide）または殺細菌剤（bactericide）、肥料、例えば硝酸アンモニウム、尿素、草木灰および過リン酸石灰、植物毒物および植物成長制御剤、薬害軽減剤（safener）ならびに殺線虫剤（nematicide）を含有してもよい。これらのさらなる成分は逐次または上記組成物と組合わせて使用することができ、もし適当であれば、使用前に直接加えるだけ（タンク混合）でもよい。例えば、他の活性成分によって処理する前または後に、植物に本発明の組成物をスプレーすることができる。
これらの薬剤を本発明により用いる薬剤と1:10〜10:1の重量比で混合することができる。化合物Iまたはそれを含有する組成物は、殺虫剤としての使用形態において他の殺虫剤と混合することにより、しばしばより広い殺虫作用スペクトルを得る。
式Iの化合物と共に使用することができる殺虫剤を次に掲げるが、これは可能な組み合わせを例示することを意図し、なんら制限を加えるものではない：
有機リン酸エステル：アセフェート、アジンホス-メチル、クロロピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン；
カーバメート系：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート
ピレスロイド系：ビフェントリン、シフルスリン、サイパーメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、シハロスリン、ラムダ-シハロスリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルスリン、トラロメスリン、ゼータ-サイパーメスリン；
節足動物生長調整剤：a)キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；b)エクジソン拮抗物質：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；c)ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；d)脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；
その他：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エチプロール、フェナザキン、フィプロニル、フォルメタネート、フォルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
本発明をさらに詳しく次の実施例により説明する。
1．合成実施例
実施例１：(cis-4-tert-ブチル-シクロヘキシル)-[6-クロロ-5-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]-アミン
Figure 2007505077
トリエチルアミン0.280g（2.76mmol）、ヨウ化テトラブチルアンモニウムのスパチュラ１チップおよびcis-4-tert-ブチルシクロヘキシルアミン0.393g（2.53mmol）を、攪拌している5-エチル-6,7-ジクロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン0.500g（2.3mmol）のトルエン10ml中の溶液に、逐次加えた。反応混合物を還流で5時間加熱し、次いでさらに12時間室温にて攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られる残留物にジクロロメタンを加えた。得られる反応混合物を2N塩酸および水を用いて洗浄した。有機相を分離し、乾燥し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。得られる残留物をヘキサンで処理することにより、120-122℃の融点をもつ表題化合物0.420g（1.2mmol、理論値の52％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (s, 1H), 6.20 (m, 1H), 5.20 (m, 1H), 3.00 (q, 2H), 2.05 (d, 2H), 1.85 (s, 1H), 1.70 (t, 4H), 1.35 (t, 3H), 1.30-1.10 (m, 2H), 0.90 (s, 9H)。
実施例2：(cis-4-tert-ブチル-シクロヘキシル)-[6-クロロ-5-(1-フルオロ-エチル)-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル]-アミン
Figure 2007505077
トリエチルアミン0.220g（2.2mmol）、ヨウ化テトラブチルアンモニウムのスパチュラ１チップ、およびcis-4-tert-ブチルシクロヘキシルアミン0.340g（2.2mmol）を、逐次、攪拌している5-(1-フルオロエチル)-6,7-ジクロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン0.470g（2.0mmol）のトルエン15ml中の溶液に加えた。反応混合物を還流で5時間加熱し、次いでさらに12時間室温にて攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られる残留物にジクロロメタンを加えた。得られる反応混合物を2N塩酸および水を用いて洗浄した。有機相を分離し、乾燥し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。得られる残留物をヘキサンで処理することにより、138-139℃の融点をもつ表題化合物0.540g（1.5mmol、理論値の76％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.35 (s, 1H), 6.35 (bd, 1H), 6.00 (dq, 1H), 5.25 (bm, 1H), 2.00 (bd, 2H), 1.75 (dd, 3H), 1.70 (m, 3H), 1.30-1.10 (m, 4H), 0.90 (s, 9H)。
実施例105：(6-クロロ-5-エチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)-[(2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチル]-アミン
Figure 2007505077
トリエチルアミン0.510g（5.1mmol）、ヨウ化テトラブチルアンモニウムのスパチュラ１チップ、および2-(4-トリフルオロメトキシフェニル)-エチルアミン1.04g（5.1mmol）を、逐次、攪拌している5-エチル-6,7-ジクロロ-[1,2,4]トリアゾロ-[1,5-a]ピリミジン1.0g（4.6mmol）のトルエン10ml中の溶液に加えた。反応混合物を還流で5時間加熱し、次いでさらに12時間室温にて攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られる残留物にジクロロメタンを加えた。得られる反応混合物を2N塩酸および水を用いて洗浄した。有機相を分離し、乾燥し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。得られる残留物をヘキサンで処理することにより、186-187℃の融点をもつ表題化合物1.60g（5.0mmol、理論値の99％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (s, 1H), 7.25 (d, 2H), 7.20 (d, 2H), 6.00 (bm, 1H), 4.45 (q, 2H), 3.10 (t, 2H), 3.00 (q, 2H), 1.35 (t, 3H)。
実施例114：(S)-(6-クロロ-5-メチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン-7-イル)-[1-(4-フルオロ-フェニル)-エチル]-アミン
Figure 2007505077
トリエチルアミン0.300g（3.0mmol）、ヨウ化テトラブチルアンモニウムのスパチュラ１チップ、および(S)-1-(4-フルオロフェニル)-エチルアミン0.514g（3.7mmol）を、逐次、攪拌している5-メチル-6,7-ジクロロ-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリミジン0.500g（2.5mmol）のトルエン10ml中の溶液に加えた。反応混合物を還流で5時間加熱し、次いでさらに12時間室温にて攪拌した。溶媒を減圧下で蒸発させ、得られる残留物にジクロロメタンを加えた。得られる反応混合物を2N塩酸および水を用いて洗浄した。有機相を分離し、乾燥し、そして溶媒を減圧下で蒸発させた。得られる残留物をヘキサンで処理することにより、103-104℃の融点をもつ表題化合物0.520g（1.7mmol、理論値の68％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.25 (s, 1H), 7.30 (dd, 2H), 7.00 (t, 2H), 6.25 (m,1H), 6.05 (bd, 1H), 2.60 (s, 3H), 1.75 (d, 3H)。
本発明実施例1〜197の化合物を次の表１に掲げた。記載していない本発明による化合物の合成は、上記の方法と類似した方法で行った：
Figure 2007505077
Figure 2007505077
Figure 2007505077
Figure 2007505077
Figure 2007505077
Figure 2007505077
Figure 2007505077
2．害虫に対する作用の実施例
一般式Iの化合物の害虫に対する作用を次の実験により実証した。
活性化合物を次のように製剤した：
a．ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ナミハダニ（Tetranychus urticae）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、およびマメノクロアブラムシ（Aphis fabae）に対する作用を試験するために、Kinetic（登録商標）（界面活性剤）100ppmを加えたアセトン：水（50:50）の溶液とし、
b．アワヨトウ（Spodoptera eridania）に対する作用を試験するために、35％アセトン水溶液中の10,000ppm溶液として、もし必要があれば、水で希釈し、
c．トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）およびセジロウンカ（Sogatella furcifera）に対する作用を試験するため、界面活性剤（Alkamuls EL 620）を0.1％（vol/vol）の割合で加えたアセトン：水（20:80）の溶液とした。
実験が完了した後に、それぞれの場合について、無処理の対照と比較して75〜100％の阻害または致死率をなお生じる最低濃度（限界または最小濃度）を求めた。
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）
子葉期のワタ（品種：「Delta Pine」）の試験植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に約100匹の研究所で飼育したアブラムシを寄生させる。葉の切片は24時間後に除去する。寄生させる前の植物体の子葉を濃度勾配のある異なる試験化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのアブラムシの致死率を対照植物体の致死率と比較して5日後に求める。
この試験で、実施例1、4、5、6、7、8、13、14、18、19、20、58、62、65、66、68、76、80、91、101、108、114、115、116、118、119、120、121、122、126、150、152、156、157、158、159、160、161、162、163および189の化合物は300ppmで無処理対照と比較して75％以上の致死率を示した。
ナミハダニ（Tetranychus urticae）
第一対葉期のライマメ（品種：「Henderson」）のテスト植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に一葉あたり約100匹の研究所で飼育したダニを寄生させる。葉の切片は24時間後に除去する。寄生させる前の植物体の葉を濃度勾配のある異なる試験化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのダニの致死率を5日後に求める。
この試験で、実施例1、5、52、56、57、58、59、60、78、82、84、87、90、91、101、115、119および120の化合物は300ppmで無処理対照と比較して、75％以上の致死率を示した。
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）
第二対葉期のコショウ（品種「California Wonder」）の試験植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に約40匹の研究所で飼育したアブラムシを寄生させる。葉の切片は24時間後に除去する。寄生以前の植物体の葉を濃度勾配のある異なる試験化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのアブラムシの致死率を対照植物体の致死率との比として5日後に求める。
この試験で、実施例1、4、5、6、7、8、13、14、19、20、55、57、89、106、107、109、114、115、116、118、119、120、121、122、123、125、126、152、156、157、158、159、160、161、162、163および189の化合物は300ppmで無処理対照と比較し、100％の致死率を示した。
マメクロアブラムシ（Aphis fabae）
第一対葉期のキンレンカ（品種：「Mixed Jewel」）の試験植物体上に寄生させた植物体の切片部分を載せることによって、この植物体に約25匹の研究所で飼育したアブラムシを寄生させる。切断した植物体切片は24時間後に除去する。試験植物体の葉と茎を濃度勾配のある異なる試験化合物の溶液に浸す。ダニの致死率を3日後に求める。
この試験で、実施例1、5、6、76、120、126、149、161および163の化合物は300ppmで無処理対照と比較し、75％の致死率を示した。
アワヨトウ（Spodoptera eridania）、二齢幼虫
単一の3.8平方cmプラスチック鉢内に植えた第一開葉段階のライマメ（Sieva lima bean）の葉を試験溶液中に撹拌しながら3秒間浸し、フード内で乾燥させる。次いで鉢を25.4cmのプラスチックジッパー付きバッグ中に移し、10匹の二齢毛虫を寄生させた。5日目に致死率、摂食減少、または通常の脱皮における何らかの障害について観察した。
この試験で、実施例51、80、119、159、161および163の化合物は300ppmで無処理対照と比較し、75％の致死率を示した。
トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）
セジロウンカ（Sogatella furcifera）
3〜4週の鉢植えのイネに試験溶液10mlを圧縮空気駆動の手動噴霧器（Devillbis atomizer）を用いて1.7barでスプレーする。処理した植物体を約1時間乾燥し、マイラーケージ（Mylar cage）をかぶせる。植物体にそれぞれのウンカの成虫10匹（雌5匹、雄5匹）を接種し、25〜27℃および50〜60％の湿度で3日間保つ。処理の24、48および72時間後に致死率を評価する。死亡した昆虫は通常水面に見られる。各処理は一回繰返す。
この試験で化合物Iは500ppmで無処理対照と比較して75％以上のトビイロウンカの致死率を示した。
この試験で化合物Iは500ppmで無処理対照と比較して75％以上のセジロウンカの致死率を示した。

Claims (18)

  1. 動物害虫を駆除する方法であって、動物害虫、動物害虫が生育しているまたは生育しうる生息場所、繁殖地、食料供給源、植物、種子、土壌、地域、資材もしくは環境、または動物攻撃もしくは侵襲から保護すべき資材、植物、種子、土壌、表面または空間を、殺虫剤として有効な量の少なくとも1種の一般式I：
    Figure 2007505077
     ［式中、
    Xはハロゲンであり；
    R1は、水素、ハロゲン、OH、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C2-C10-アルケニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシまたはC2-C10-アルキニル（ここで、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルは無置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲンにより置換されていてもよくおよび／またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニルもしくはCOOHからなる群から選択される基を有していてもよい）であり；
    R2は、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニルまたはC2-C10-アルキニルであり；
    R3は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニルまたはアリールカルボニルであり；
    R4は、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、3〜7員環のヘテロシクリルまたは式-A-R4aの基であり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
    そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
    そしてまた、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；ここで、
    Aは、酸素および硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有してもよいC1-C6-アルキレン鎖であり；
    R4aは、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたは3〜7員環のヘテロシクリルであり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
    そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
    そしてまた、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；そして
    R5は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルである］
    で表される6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび／または少なくとも1種のその農学的に許容される塩と接触させることを含む上記方法。
  2. 式Iの基R1が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-ハロアルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキルチオ、C1-C4-アルキルスルフィニルまたはC1-C4-アルキルスルホニルである、請求項１に記載の方法。
  3. 式Iの基R1が水素である、請求項２に記載の方法。
  4. 式Iの基R2がC1-C4-アルキルまたはC1-C4-ハロアルキルである、請求項１に記載の方法。
  5. 式Iの基R2がC1-C2-アルキルまたはC1-C2-フルオロアルキルである、請求項４に記載の方法。
  6. 式Iの基R3が水素またはC1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルキルである、請求項１に記載の方法。
  7. 式Iの基R3が水素である、請求項６に記載の方法。
  8. 式Iの基R4がフェニル、フェニル-C1-C4-アルキルまたはC3-C8-シクロアルキルであり、ここでそれぞれのフェニルおよびC3-C8-シクロアルキル基は無置換であってもまたは1もしくは2個の先に定義した置換基を有していてもよい、請求項１に記載の方法。
  9. 式Iの基R4が4-位に置換基を有するシクロヘキシルである、請求項８に記載の方法。
  10. 置換基がC1-C4-アルキルである、請求項９に記載の方法。
  11. 式Iの基R4が4-位に置換基を有する1-フェニルエチルである、請求項８に記載の方法。
  12. 置換基が水素、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-ハロアルキルおよびC1-C4-ハロアルコキシからなる群から選択される、請求項１１に記載の方法。
  13. 式Iの基Xが塩素である、請求項１に記載の方法。
  14. 動物害虫による攻撃もしくは侵襲から作物を保護する方法であって、作物を殺虫剤として有効な量の請求項１に定義した一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよび／または少なくとも1種のその農学的に許容される塩と接触させることを含む上記方法。
  15. 請求項１に定義した一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよびその農学的に許容される塩の、動物害虫を駆除するための使用。
  16. 請求項１に定義した一般式Iの6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジンおよびその農学的に許容される塩の、作物を動物害虫による攻撃または侵襲から保護するための使用。
  17. 一般式I：
    Figure 2007505077
     ［式中、
    Xはハロゲンであり；
    R1は、水素、ハロゲン、OH、CN、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C2-C10-アルケニル、フェニル、フェノキシ、ベンジルオキシ、C2-C10-アルケニルオキシ、C2-C10-アルキニルオキシまたはC2-C10-アルキニル（ここで、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニルおよびC1-C10-アルキルスルホニルは無置換であってもまたは部分的にもしくは完全にハロゲンにより置換されていてもよくおよび／またはC1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルコキシカルボニルもしくはCOOHからなる群から選択される基を有していてもよい）であり；
    R2は、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C3-C10-シクロアルキル、C2-C10-アルケニルまたはC2-C10-アルキニルであり；
    R3は、水素、C1-C10-アルキル、C1-C10-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ-C1-C6-アルキル、C1-C10-アルキルカルボニル、C1-C10-アルコキシカルボニルまたはアリールカルボニルであり；
    R4は、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチル、3〜7員環のヘテロシクリルまたは式-A-R4aの基であり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
    そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
    そしてまた、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；ここで、
    Aは、アルキレン鎖の二級または三級炭素原子を経由して窒素原子と結合しかつ酸素および硫黄からなる群から選択される1個のヘテロ原子を含有してもよいC2-C6-アルキレン鎖であり；
    R4aは、C3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルまたは3〜7員環のヘテロシクリルであり、そしてC3-C10-シクロアルキル、フェニル、ナフチルおよび3〜7員環のヘテロシクリルは無置換であってもまたはハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1-C10-アルキル、C1-C10-アルコキシ、C1-C10-ハロアルキル、C1-C10-ハロアルコキシ、アミノ、C1-C10-アルキルアミノ、ジ(C1-C10-アルキル)アミノ、C1-C10-アルキルチオ、C1-C10-アルキルスルフィニル、C1-C10-アルキルスルホニル、C3-C8-シクロアルキル、C3-C8-シクロアルキル-C1-C4-アルキル、フェニル、フェニル-C1-C4-アルコキシおよびフェニルオキシからなる群（ここで、最後に挙げた5個の基はそれらの部分が無置換であってもまたはC1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシおよびハロゲンからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個の置換基を有していてもよい）からお互いに独立して選択される1、2または3個の基を有していてもよく、
    そしてここでヘテロシクリルは酸素、硫黄、窒素および基NR5からなる群からお互いに独立して選択される1、2、3個のヘテロ原子を含有し、
    そしてまた、C3-C10-シクロアルキル、フェニルおよび3〜7員環のヘテロ-シクリルは環縮合して5〜7員環の飽和、不飽和もしくは芳香族炭素環または5〜7員環のヘテロ環を作ってもよくかつ上記縮合環は無置換であってもまたはそれ自体がハロゲンおよびC1-C4-アルキルからなる群からお互いに独立して選択される1、2、3、4、5または6個の置換基を有していてもよく；そして
    R5は水素、C1-C6-アルキル、C3-C6-アルケニルまたはC3-C6-アルキニルである］
    で表される6-ハロゲノ-[1,2,4]-トリアゾロ[1,5-a]-ピリミジン類およびその農学的に許容される塩。
  18. 殺虫作用を有する量の少なくとも1種の請求項１５に定義した一般式Iの化合物または農学的に許容される塩および少なくとも1種の不活性な液体および／または固体の農学的に許容される担体および、もし所望であれば、少なくとも1種の界面活性剤を含有する農学的組成物。
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