ES2589006T3 - Composiciones insecticidas estables y métodos para producirlas - Google Patents
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Abstract
Un método que comprende: proporcionar una composición que incluye una primera relación entre estereoisómeros de un compuesto que tiene la siguiente estreuctura:**Fórmula** calentar la composición de una manera efectiva para proporcionar una segunda relación distinta entre los estereoisómeros, en donde el calentamiento se lleva a cabo a un mínimo de 50 ºC durante al menos cuatro horas.
Description
A una suspensión de tter-butóxido d e potasio (1,55 g, 13 mmol) en THF (12 mmL) se añadióó HMPA (1,7 mmL, 10 mmol)) seguido ppor una solucióón de sulfuro ((B) (1,8 g, 6,7 mmol) en THFF (3 mL) gota aa gota. La reaccción se dejó bajo agitaciónn a temperaatura ambientte durante la nnoche, seguidoo por concenttración y purifi cación por croomatografía (BBiotage, 40 %%
5 de EtOAcc/hexanos) pa ra obtener prooducto ciclado (C) en forma de un aceite aanaranjado (2330 mg, 15 %). 1H RMN (3000 MHz, CDDCl3) δ 8,7 (s, 1H), 8,0 (d, 1H), 7,6 (d, 1HH), 4,6 (dd, 1HH), 3,2 (m, 1HH), 3,1 (m, 1H)), 2,5 (m, 1H)), 2,3 (m, 1H),, 2,1-1,9 (mm, 2H).
10 A una sol ución de sulfuuro (C) (230 mmg, 0,99 mmol)) y cianamida (83 mg, 2,0 mmmol) en CH2CCI2 (5 mL) a 0 °C, se añadióó yodobenccendiacetato ((350 mg, 1,1 mmol) de unaa vez. La reaacción se agitó durante 3 hhr, luego se cconcentró y ell producto crudo se purifficó por cromaatografía (chroomatotron, 50 % de acetonaa/hexanos) paara obtener la sulfilimina (D)) en forma de un aceite aanaranjado (1550 mg, mezclaa de diastereó meros, 56 %).. 1H RMN (3000 MHz, CDCl3)) δ 8,8 (s, 1H),, 7,9 (d, 1HH), 7,8 (d, 1H), 4,8 (dd, 1H), 3,5 (m, 2H), 22,9-2,7 (m, 2HH), 2,6 (m, 1H ), 2,3 (m, 1H)..
15 (E)
A una sollución de mCPPBA (80 %, 1880 mg, 0,82 mmmol) en EtOHH (3 mL) a 0 °CC se añadió uuna solución de K2CO3 (2300 mg, 1,7 mmmol) en H2O (1,5 mL). La solución se aggitó durante 220 min, luego sse añadió unaa solución de sulfilimina (D)) (150 mg, 0,55 mmol) en EtOH (2 mL ) de una vez. La reacción s e agitó a 0 °C durante 45 mmin, tras lo cuaal el disolventee
20 se decan tó en un recippiente separaddo y se concenntró para dar un sólido blannco. El sólido sse suspendió en CHCI3, see filtró y se concentró parra obtener sulffoximina pura (3) en forma dde un aceite in coloro (72 mg g, 44 %). 1H RMMN (300 MHz,, CDCl3) δ (mezcla de d iastereómeross 1,5:1) 8,8 (s , 2H), 8,0 (d, 22H), 7,8 (d, 2HH), 4,7 (q, 1H)), 4,6 (q, 1H), 4,0-3,4 (m, s, 4H), 3,0-22,4 (m, 8 H); LLC-MS (ELSD): masa calcu lada para C11H11F3N3OS [MM+H]+ 290,06. Experimentall 289,99.
11
A una soolución agitadda de (1E)-metil{1-[6-(tricloorometil)piridinn-3-il]etil}-7,4-ssulfanilidenciaanamida (C) (0,20 g, 0,655 mmol) enn etanol (15 m L) se añadió ssolución acuoosa al 20 % dee carbonato dee potasio (1,3 mL) a 0 °C, sseguido por laa adición deel 80 % de mCCPBA. La mezzcla resultantee se agitó duraante 2 hr a 0 °°C y luego se neutralizó conn tiosulfato dee 5 sodio sóliido. La mayorr parte del disoolvente se evaaporó y se añ adió NaHCO3-salmuera satturado acuosoo 1:1 (v/v) y laa mezcla see extrajo con ccloroformo tress veces. La caapa orgánica ccombinada se secó sobre Naa2SO4 anhidroo, se filtró y see concentróó. El residuo se purificó enn gel de sílicee usando 40 % de acetona en hexano para dar 0,1 0 g de [1-(6-tricloromeetilpiridin-3-il)eetil](metil)-oxiddo-4-sulfanilidden-cianamid a (5) en foorma de un aceite incoloro con unn rendimiennto del 50 %. 11H RMN (300 MHz, CDCl3) δ 8,83 (s, 1H)), 8,12-8,23 (mm, 1H), 5,15 (qq, 1H), 3,37 y 3,28 (2 s, 3H,,
10 una mezccla de dos gruupos diastereooméricos α-CCH3 entre la suulfoximina y laa cola de piriddina), 2,03 (d, 3H); LC-MS: masa calcculada para CC10H12CI3N3OSS [M+l]+ 328. EExperimental 3328.
Ejemplo VV (no de la invvención). Prepparación de [1 -(6-difluoromeetilpiridin-3-il)eetil](metil)-oxiddo-4-sulfaniliddencianamidaa (6).
15 A una soolución de 2-yyodo-5-bromoopiridina (18,44 g, 65 mmoll) en THF (1000 mL) a -155 °C se añaddió cloruro dee isopropilmmagnesio (2 MM, 35 mL, 70 mmmol) gota a ggota a una tassa tal que la teemperatura dee la reacción no excediera 00 °C. La reaacción se agitóó a -15 °C durante 1 h, luegoo se añadió DDMF (7,5 mL, 997 mmol) gota a gota a una ttasa tal que laa temperatuura de la reaccción no exced iera 0 °C. La r reacción se aggitó durante 300 min, luego see calentó hastaa temperaturaa ambiente e durante 1 h más. La reaccción se volvióó a enfriar haasta 0 °C y see añadió HCl 2 N (80 mL)) gota a gota,,
20 mantenie endo la temperratura a menoss de 20 °C. Deespués de agittar durante 30 min, se añadi ió NaOH 2 N hhasta alcanzarr pH 7. La ccapa orgánicaa luego se sepaaró y la capa aacuosa se extrrajo con CH2CCI2 (3x). Las caapas orgánicass combinadass se secaroon sobre MgSSO4, se conceentraron y se ppurificaron poor cromatograffía flash (SiO22, 10% de EtOOAc/hexanos)) para obteener 5-bromoppiridin-2-carba ldehído (A) enn forma de un sólido blanco (7,3 g, 60 %). 1H RMN (3000 MHz, CDCl3)) δ 10,0 (s,, 1H), 8,9 (s, 11H), 8,0 (d, 1HH), 7,8 (d, 1H)..
16
azida sóddica (260 mg, 44,0 mmol) y H 2SO4 (1 mL). LLa reacción see calentó hastaa 55 °C hasta observar evolución de gas, luego se eenfrió otra vezz hasta temperatura ambiennte durante la nnoche. El líquido se decantóó en un recipieente separadoo y el jarabbe residual see disolvió en H2O, se alca linizó con Naa2CO3 y se exxtrajo con CHH2Cl2. Las cappas orgánicass combinaddas se secaroon sobre Na22SO4, se conncentraron y sse purificaronn por cromatoografía flash para obtenerr
5 5-[1-(metilsulfonimidoil )etil]-2-trifluoroometilpiridina (B) en forma de un aceite aamarillo (130 mmg, 20 %) y uuna mezcla dee diastereó ómeros ~1:1. 1H RMN (300 MMHz, CDCl3) δδ (mezcla de ddiastereómero ) 8,8 (d, 2H), 88,0 (dd, 2H), 77,8 (d, 2H), 4,44 (m, 2H), 2,9 (s, 3H), 2,85 (s, 3H) , 1,8 (m, 6H)); LC-MS (ELLSD): masa ccalculada paraa C9H11F3N2OOS [M]+, 252.. Experimeental 252.
10 A una sollución de 5-[1 -(metilsulfonimmidoil)etil]-2-trrifluorometilpirridina (B) (1000 mg, 0,4 mmool) en CH2Cl2 (2 mL) a 0 °CC se añadióó HNO3 (16 µµL, 0,4 mmol) gota a gota. A la suspensión resultantee se añadió annhídrido acéti co (750 µL) yy H2SO4 cooncentrado (5 µL) y la mezccla se calentó hasta 40 °C. La suspensió n lentamente se volvió hommogénea en ell curso de 15 min. El dis olvente luego se removió y el residuo cruudo se disolvióó en H2O. Se aañadió Na2COO3 sólido hastaa alcanzar pH 8 y la fasee acuosa se exxtrajo con CH22Cl2. Las capa s orgánicas coombinadas see secaron sobrre Na2SO4, see
15 concentraaron y se purificaron por cromatograafía flashh para obtenerr 2-trifluoroometil-5-(1-{meetil(oxido)-[ox ido(oxo)hidrazzono]-4-sulfanil}etil)piridinaa (8) en formaa de un aceitee amarillo (222 mg, 19 %%) y una mezcl a de diastereóómeros 1:1. 1HH RMN (300 MMHz, CDCl3) δδ (mezcla de ddiastereómero s) 8,8 (d, 2H),, 8,1 (m, 2HH), 7,8 (m, 2HH), 5,1 (q, 1H), 5,0 (q, 1H), 3,3 (s, 3H), 3,25 (s, 3H), 2,0 (m, 6H); LC-MMS (ELSD): masa calculadaa para C9H11F3N3O3S [MM+H]+, 298. Exxperimental 2998.
20 Ejemplo VIII (no de la invencción). Preparaciónn dee [6-(1,1-diffluoroetil)pirid in-3-il)etil](metil)-oxido-4-suulfanilidenciannamida (9).
A una sol ución 5-metil--2-acetilpiridin a (9,9 g, 73,3 mmol) en CH22Cl2 seco con tamices moleeculares (150 mmL) se añadióó
25 dietilaminnosulfolniltrifluooruro (DAST) (25,8 g, 260 mmol) a tempperatura ambiente y la mezzcla se agitó aa temperaturaa ambiente e durante la nooche. Más DASST (12 g, 74 mmmol) se añaddió y la reaccióón se continuó ó durante dos ddías más, trass lo cual see añadió más DDAST (3,8 g, 223 mmol) y la reacción se coontinuó durantte otros 3 díass. Después dee neutralizar laa
21
Tabla 2: Parámetros de calentamiento
- 4 h
- 8 h 24 h 72 h
- 23 °C
- (i) (v) (ix) (xiii)
- 40 °C
- (ii) (vi) (x) (xiv)
- 54 °C
- (in) (vii) (xi) (xv)
- 70 °C
- (iv) (viii) (xii) (xvi)
Después de terminar los respectivos períodos de tiempo establecidos en la Tabla 2, las muestras se removieron del horno y posteriormente se ensayaron por cromatografía para medir la relación entre los grupos diastereoméricos A y B 5 de [1-(6-trifluorometilpiridin-3-il)etil]-(metil)-oxido-4-sulfanilidencianamida en cada muestra después del calentamiento. Los resultados del análisis por cromatografía se proporcionan en la Tabla 3, que también indican el pH de cada muestra y el % en peso, en base al peso total de la respectiva muestra, de [1-(6trifluorometilpiridin-3-il)etil]-(metil)-oxido-4-sulfanilidencianamida y espinetoram.
Tabla 3
10 Relaciones diastereoméricas de [1-(6-trifluorometilpiridin-3-il)etil]-(metil)-oxido-4-sulfanilidencianamida en las muestras (i)-(xvi) después del calentamiento
- Muestra
- pH [1-(6-trifluorometilpiridin-3-il)etil]-(metil)-oxido-4-sulfanilidencianamida Espinetoram
- Diastereómero (A)%
- Diastereómero (B)% Ensayo total, % p/p Ensayo total, % p/p
- (i)
- 7,23 50,74 49,26 10,967 4,562
- (ii)
- 7,20 53,33 46,67 10,981 4,574
- (iii)
- 7,23 62,63 37,37 10,913 4,567
- (iv)
- 7,28 94,98 5,02 10,722 4,557
- (v)
- 7,23 50,95 49,05 10,953 4,564
- (vi)
- 7,18 55,26 44,74 10,844 4,520
- (vii)
- 7,21 74,02 25,98 10,786 4,548
- (viii)
- 7,23 95,55 4,45 10,677 4,556
- (ix)
- 7,20 51,52 48,48 10,975 4,569
- (x)
- 7,16 63,31 36,69 10,887 4,576
- (xi)
- 7,16 97,03 2,97 10,697 4,577
- (xii)
- 7,21 95,18 4,82 10,710 4,541
- (xiii)
- 7,16 53,38 46,62 11,035 4,595
- (xiv)
- 7,15 86,06 13,94 10,832 4,598
- (xv)
- 7,17 97,51 2,49 10,768 4,613
- (xvi)
- 7,24 96,15 3,85 10,766 4,614
Se apreciará que los anteriores ejemplos son para fines ilustrativos y no pretenden ser construidos como limitativos de la invención revelada en este documento a sólo las realizaciones reveladas en estos ejemplos. Por ejemplo, se 15 contempla que el compuesto de [1-(6-trifluorometilpiridin-3-il)etil]-(metil)-oxido-4-sulfanilidencianamida en la composición de ejemplo se pueda reemplazar con uno o una mezcla de los compuestos de acuerdo con la fórmula (I). De modo similar, se contempla que la composición de ejemplo se pueda preparar con uno o varios coingredientes además o en lugar de espinetoram o, de modo alternativo, puede estar libre de cualquier coingrediente.
Utilidad insecticida
20 Las composiciones reveladas en este documento son de utilidad para el control de invertebrados que incluyen insectos. En consecuencia, la presente invención también se refiere a un método para inhibir un insecto que comprende la aplicación de una cantidad inhibidora de insectos de la composición a un locus de insectos, al área por
29
topo).
Blattoidea (cucarachas) — Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana, Supella longipalpa, Periplaneta australasiae, Periplaneta brunnea, Parcoblatta pennsylvanica, Periplaneta fuliginosa, Pycnoscelus surinamensis,
Siphonaptera — Ctenophalides spp., Pulex irritans
Acari — Tetranychus spp., Panonychus spp., Eotetranychus carpini, Phyllocoptruta oleivora, Aculus pelekassi, Brevipalpus foencis, Boophilus spp., Dermacentor variabilis, Rhipicephalus sanguineus, Amblyomma americanum, Ixodes spp., Notoedres cati, Sarcoptes scabiei, Dermatophagoides spp.
Nematoda — Dirofilaria immitis, Meloidogyne spp., Heterodera spp., Hoplolaimus columbus, Belonolaimus spp., Pratylenchus spp., Rotylenchus reniformis, Criconemella ornata, Dityenchus spp., Aphelenchoides besseyi, Hirschmanniella spp.
La cantidad real de composición por aplicar a los loci de insectos y ácaros no es crítica y se puede determinar fácilmente por los expertos en la técnica en vista de los ejemplos anteriores. En general, se esperan concentraciones de 10 ppm a 5000 ppm en peso de compuesto para proporcionar un buen control. Con muchos de los compuestos, serán suficientes concentraciones de 100 a 1500 ppm.
El locus al que se aplica una composición puede ser cualquier locus habitado por un insecto o ácaro, por ejemplo, cultivos vegetales, frutas y nogales, vides, plantas ornamentales, animales domesticados, las superficies interiores o exteriores de edificios y el suelo alrededor de los edificios.
Debido a la exclusiva capacidad de los huevos de insectos de resistir a la acción intoxicante, pueden ser deseables repetidas aplicaciones para controlar larvas recién emergidas, como resulta real de otros insecticidas y acaricidas conocidos.
El movimiento sistémico de las composiciones de la invención en plantas se puede utilizar para controlar plagas en una porción de la planta por aplicación de las composiciones a una porción diferente. Por ejemplo, el control de los insectos que comen hojas se puede realizar por riego por goteo o aplicación en surco o por tratamiento de las semillas antes de plantar. El tratamiento de las semillas se puede aplicar a todos los tipos de semillas, que incluyen aquellas de las que germinarán plantas genéticamente transformadas para expresar rasgos especializados. Los ejemplos representativos incluyen aquellos que expresan proteínas tóxicas a plagas de invertebrados, tales como Bacillus thuringiensis u otras proteínas insecticidas, aquellas que expresan resistencia a herbicidas, tales como semillas “Roundup Ready®” o aquellas con genes extraños “apilados” que expresan proteínas insecticidas, resistencia a herbicidas, mejora de la nutrición y/o cualquier otro rasgo beneficioso.
La composición también se puede proporcionar como una formulación de cebo insecticida que incluye atrayentes y/o estimulantes de la alimentación que se puede usar para incrementar la eficacia de las composiciones contra la plaga de insectos en un dispositivo tales como trampa, estación de cebo, y similares. La formulación de cebo es usualmente un sólido, semisólido (que incluye gel) o una matriz de cebo líquida que incluye los estimulantes y uno o varios insecticidas no microencapsulados o microencapsulados en una cantidad efectiva para actuar como agentes de combate.
Las composiciones de la presente invención se aplican a menudo junto con uno o varios otros insecticidas o fungicidas
o herbicidas para obtener el control de una amplia variedad de fitoenfermedades y malezas. Cuando se usan junto con otros insecticidas o fungicidas o herbicidas, las composiciones reivindicadas en la presente se pueden formular con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas, mezclados en tanque con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas o se aplican secuencialmente con los otros insecticidas o fungicidas o herbicidas.
Algunos de los insecticidas que se pueden emplear beneficiosamente en combinación con las composiciones de la presente invención incluyen: insecticidas antibióticos tales como alosamidina y turingiensina; insecticidas de lactona macrocíclicos tales como espinosad, espinetoram y otras espinosinas que incluyen 21-butenil-espinosinas y sus derivados; insecticidas de avermectina tales como abamectina, doramectina, emamectina, eprinomectina, ivermectina y selamectina; insecticidas de milbemicina tales como lepimectina, milbemectina, oxima de milbemicina y moxidectina; insecticidas de arsénico tales como arsenato de calcio, acetoarsenito de cobre, arsenato de cobre, arsenato de plomo, arsenito de potasio y arsenito de sodio; insecticidas biológicos tales como Bacillus popilliae, B. sphaericius, B. thurinigiensis subsp. aizawai, B. thuringiensis subsp. kurstaki, B. thuringiensis subsp. tenebrionis, Beauveria bassiana, virus de granulosis Cydia pomonella, polilla de abeto Douglas Tussock NPV, polilla gitana NPV, Helicoverpa zea NPV, virus de granulosis indio de la polilla de la harina, Metarhizium anisopliae, Nosema locustae, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Photorhabdus luminescens, Spodoptera exigua NPV, factor oostático modulador de tripsina, Xenorhabdus nematophilus y X. bovienii; insecticidas protectores incorporados en plantas tales como CrylAb, CrylAc, CrylF, CrylA,105, Cry2Ab2, Cry3A, mir Cry3A, Cry3Bbl, Cry34, Cry35 y VIP3A; insecticidas botánicos tales como anabasina, azadiractina, d-limoneno, nicotina, piretrinas, cinerinas, cinerina I, cinerina II, jasmolina I, jasmolina II, piretrina I, piretrina II, quassia, rotenona, riania y sabadilla; insecticidas de carbamato tales como bendiocarb y carbarilo; insecticidas de metilcarbamato de benzofuranilo tales como benfuracarb, carbofurano, carbosulfano,
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fenoxacrim, fenpiroximato, FKI-1033, flubendiamida, HGW86, hidrametilnona, IKI-2002, isoprotiolano, malonobeno, metaflumizona, metoxadiazona, nifluriduro, NNI-9850, NNI-0101, pimetrozina, piridabeno, piridalilo, Qcida, rafoxanida, rinaxipir, SYJ-159, triarateno y triazamato y cualquiera de sus combinaciones.
Algunos de los fungicidas que se pueden emplear beneficiosamente en combinación con las composiciones de la presente invención incluyen: 2-(tiocianatometiltio)-benzotiazol, 2-fenilfenol, sulfato de 8-hidroxiquinolina, Ampelomyces, quisqualis, azaconazol, azoxistrobina, Bacillus subtilis, benalaxilo, benomilo, bentiavalicarb-isopropilo,
sal de bencilaminobencen-sulfonato (BABS), bicarbonatos, bifenilo, bismertiazol, bitertanol, blasticidina-S, bórax, mezcla de Bordeaux, boscalida, bromuconazol, bupirimato, polisulfuro de calcio, captafol, captano, carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, cloroneb, clorotalonilo, clozolinato, Coniothyrium minitans, hidróxido de cobre, octanoato de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, sulfato de cobre (tribásico), óxido cuproso, ciazofamida, ciflufenamida, cimoxanilo, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, etilenbis-(ditiocarbamato) de diamonio, diclofluanida, diclorofeno, diclocimet, diclomezina, diclorano, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquationa, diflumetorim, dimetomorf, dimoxistrobina, diniconazol, diniconazol-M, dinobutona, dinocap, difenilamina, ditianona, dodemorf, acetato de dodemorf, dodina, base libre de dodina, edifenfos, epoxiconazol, etaboxam, etoxiquina, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fentina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumorf, fluopicolida, fluoroimida, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutolanilo, flutriafol, folpet, formaldehído, fosetilo, fosetil-aluminio, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, guazatina, acetatos de guazatina, GY-81, hexaclorobenceno, hexaconazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, tris(albesilato) de iminoctadina, ipconazol, iprobenfos, iprodiona, iprovalicarb, isoprotiolano, kasugamicina, clorhidrato de kasugamicina hidrato, kresoxim-metilo, mancobre, mancozeb, maneb, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, óxido mercúrico, cloruro mercuroso, metalaxilo, mefenoxam, metalaxil-M, metam, metam-amonio, metam-potasio, metam-sodio, metconazol, metasulfocarb, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metominostrobina, metrafenona, mildiomicina, miclobutanilo, nabam, nitrotal-isopropilo, nuarimol, oetilinona, ofurace, ácido oleico (ácidos grasos), orisastrobina, oxadixilo, oxina-conre, fumarato de oxpoconazol, oxicarboxina, pefurazoato, penconazol, pencicurona, pentaclorofenol, laurato de pentaclorofenilo, pentiopirad, acetato de fenilmercurio, ácido fosfónico, ftalida, picoxistrobina, polioxina B, polioxinas, polioxorim, bicarbonato de potasio, hidroxiquinolinsulfato de potasio, probenazol, procloraz, procimidona, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, propiconazol, propineb, proquinazida, protioconazol, piraclostrobina, pirazofos, piributicarb, pirifenox, pirimetanilo, piroquilona, quinoclamina, quinoxifeno, quintoceno, extracto de Reynoutria sachalinensis, siltiofam, simeconazol, 2-fenilfenóxido de sodio, bicarbonato de sodio, pentaclorofenóxido de sodio, espiroxamina, azufre, SYP-Z071, aceites de alquitrán, tebuconazol, tecnaceno, tetraconazol, tiabendazol, tifluzamida, tiofanato-metilo, tiram, tiadinilo, tolclofosmetilo, tolilfluanida, triadimefona, triadimenol, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumizol, triforina, triticonazol, validamicina, vinclozolina, zineb, ziram, zoxamida, Candida oleophila, Fusarium oxysporum, Gliocladium spp., Phlebiopsis gigantean, Streptomyces griseoviridis, Trichoderma spp., (RS)-N-(3,5-diclorofenil)-2(metoximetil)-succinimida, 1,2-dicloropropano, 1,3-dicloro-1,1,3,3-tetrafluoroacetona hidrato, 1-cloro-2,4-dinitronaftaleno, 1-cloro-2-nitropropano, 2-(2-heptadecil-2-imidazolin-1-il)etanol, 2,3-dihidro-5-fenil-1,4-ditiin-1,1,4,4-tetraóxido, acetato de 2-metoxietilmercurio, cloruro de 2-metoxietilmercurio, silicato de 2-metoxietilmercurio, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina, 4-(2-nitroprop-1-enil)feniltiocianatemo: ampropilfos, anilazina, azitiram, polisulfuro de bario, Bayer 32394, benodanilo, benquinox, bentalurona, benzamacrilo; benzamacril-isobutilo, benzamorf, binapacrilo, sulfato de bis(metilmercurio), óxido de bis(tributilestaño), butiobato, cromiato sulfato de cadmio calcio cobre zinc, carbamorf, CECA, clobentiazona, cloraniformetano, clorfenazol, clorquinox, climbazol, bis(3-fenilsalicilato) de cobre, cromiato de cobre zinc, cufraneb, sulfato cúprico de hidrazinio, cuprobam, ciclafuramida, cipendazol, ciprofuram, decafentina, diclona, diclozolina, diclobutrazol, dimetirimol, dinoctona, dinosulfona, dinoterbona, dipiritiona, ditalimfos, dodicina, drazoxolona, EBP, ESBP, etaconazol, etem, etirim, fenaminosulf, fenapanilo, fenitropano, fluotrimazol, fiircarbanilo, fiirconazol, furconazol-cis, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofiilvina, halacrinato, Hercules 3944, hexiltiofos, ICIA0858, isopanfos, isovalediona, mebenilo, mecarbinzida, metazoxolona, metfuroxam, diciandiamida de metilmercurio, metsulfovax, milneb, anhídrido mucoclórico, miclozolina, N-3,5-diclorofenil-succinimida, N-3-nitrofenilitaconimida, natamicina, N-etilmercurio-4toluensulfonanilida, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel, OCH, dimetilditiocarbamato de fenilmercurio, nitrato de fenilmercurio, fosdifeno, protiocarb; clorhidrato de protiocarb, piracarbolida, piridinitrilo, piroxiclor, piroxifur, quinacetol; sulfato de quinacetol, quinazamida, quinconazol, rabenzazol, salicilanilida, SSF-109, sultropeno, tecoram, tiadifluor, ticiofeno, tioclorfenfim, tiofanato, tioquinox, tioximida, triamifos, triarimol, triazbutilo, triclamida, urbacida, XRD-563 y zarilamida y cualquiera de sus combinaciones.
Algunos de los herbicidas que se pueden emplear junto con las composiciones de la presente invención incluyen: herbicidas de amida tales como alidoclor, beflubutamida, benzadox, benzipram, bromobutida, cafenstrol, CDEA, clortiamida, ciprazol, dimetenamida, dimetenamida-P, difenamida, epronaz, etnipromida, fentrazamida, flupoxam, fomesafeno, halosafeno, isocarbamida, isoxabeno, napropamida, naptalam, petoxamida, propizamida, quinonamida y tebutam; herbicidas de anilida tales como cloranocrilo, cisanilida, clomeprop, cipromida, diflufenicano, etobenzanida, fenasulam, flufenacet, flufenicano, mefenacet, mefluidida, metamifop, monalida, naproanilida, pentanoclor, picolinafeno y propanilo; herbicidas de arilalanina tales como benzoilprop, flamprop y flamprop-M; herbicidas de cloroacetanilida tales como acetoclor, alaclor, butaclor, butenaclor, delaclor, dietatilo, dimetaclor, metazaclor, metolaclor, S-metolaclor, pretilaclor, propaclor, propisoclor, prinaclor, terbuclor, tenilclor y xilaclor; herbicidas de
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Claims (5)
- REEIVINDICACI ONES1. Un méttodo que commprende:prooporcionar unna composición que incluye e una primera relación entree estereoisóm eros de un coompuesto quee tieene la siguientte estructura:
imagen1 caalentar la commposición de uuna manera eefectiva para proporcionar una segundaa relación disttinta entre loss esstereoisómeros, en donde eel calentamiennto se lleva a cabo a un míínimo de 50 °CC durante al menos cuatroo hooras. - 2. Un méttodo que commprende:10 prooporcionar unna composicióón que incluyye una mezccla estereoisomérica de unn compuesto que tiene laa sigguiente estrucctura:
imagen2 enn donde la me zcla se definee por un primeer par de diasteereómeros y uun segundo paar de diastereómeros; ycaalentar la com posición para convertir al mmenos una po rción del seguundo par de d iastereómeross en el primerr 15 paar de diastereóómeros, en d onde el calenntamiento se l leva a cabo aa un mínimo dde 50 °C duraante al menoss cuuatro horas. - 3. El método de acuer do con la reivvindicación 1 oo la reivindicaación 2, en do nde la compoosición incluyee además unaa espinosinna seleccionadda del grupo qque consiste een espinetoramm, espinosad yy mezclas de ellos.
- 4. El métoodo de acuerddo con la reivindicación 1 o o la reivindicacción 2, en don de el calentammiento se llevaa a cabo a unn 20 mínimo de 50 °C de 4 aa 72 dos horas.
- 5. Una coomposición qu e comprende una espinosinna seleccionadda del grupo que consiste enn espinetoramm, espinosad yy mezclas de ellos y unna mezcla es tereoisoméricca de {1-[6-(trrifluorometil)pi ridin-3-il]etil} ((metil)oxido-4-sulfaniliden-cianamidaa definida por un primer parr de diastereó ómeros y un seegundo par dee diastereóme eros, en dondee el primer parr de diasteereómeros esttá presente reespecto al seggundo par de diastereómeros en una rel lación de al mmenos 3:1, enn25 donde el primer par de diastereómeeros se define por {(R)-1-[6-(t(trifluorometil)ppiridin-3-il]etil}} -(R)-(metil)oxido-4-sulfanilidencianaamida yy {(S)-1-[6-(trifluorometil))piridin-3-il]etil }-(S)-(metil)oxxido-4-sulfaniilidencianamidda y el segund do par de diastereómeros see define por {(R)-1-[66-(trifluorometil)piridin-3-il]ettil}-(S)-(metil)ooxido-4-sulfannilidencianamida yy {(S)-1-[6-(trifluorometil))piridin-3-il]etil }-(R)-(metil)oxxido-4-sulfaniilidencianamidda.30 6. La commposición de acuerdo con la reivindica ación 5, en doonde el primeer par de diasstereómeros eestá presentee respecto del segundo ppar de diastereeómeros en u una relación dee 3:1 a 100:1.36
imagen3
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