JP2005512969A - 殺虫殺ダニ性３−置換ピラゾール類 - Google Patents

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Abstract

式Ｉの化合物(式中、Ｒ１はＨ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキルチオ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、または置換されていてもよいフェニルであり、Ｒ２はＨ、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニルまたは置換されていてもよいフェニルであり、ＡはＨ、ＯＨ、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、ＳＣＮ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシカルボニル、アルコキシカルボニル、またはアミノカルボニルであり、ＢはＨ、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、ＮＯ２、ハロゲン、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアルケニル、アルケニルオキシ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、アルコキシチオカルボニルチオ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ＮＲ３Ｒ４、Ｎ＝ＣＨＯＲ５、またはＮ＝ＣＨＮＲ５であり、Ｒ３とＲ４はＨ、アルキル、アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、［（アルコキシカルボニル）（アルケニル）］アルキル、アルコキシカルボニルアルケニル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアミノカルボニル、アルコキシカルボニル、アルコキシアミノスルホニル、またはジ（アルコキシ）アミノスルホニルであり、Ｒ５はアルキル、ハロアルキル、またはフェニルアルキルであり、ＱはＨ、ＮＯ２、ハロゲン、ハロアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、またはアルケニルオキシであり、ＸはＨ、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、ＹはＨ、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、ＺはＨ、ハロゲン、ハロアルキル、アルコキシまたはハロアルコキシであり、ＭはNまたはＣＲ６であり、Ｒ６はＨ、ＮＯ２、ハロゲンまたはハロアルキルであり、ｎは０、１、２、３、または４であり、ただしここで、Ｒ１が水素のとき、ｎは０ではないものとする)、かかる化合物およびこれらを含有する組成物の製造方法、ならびに害虫およびダニを駆除するための、ならびにこれら害虫から植物を保護するためのその使用、さらに温血動物およびヒトをクモ形類や節足動物である内部および外部寄生虫による外寄生、および感染から保護、予防、防除および治療するための、その使用。

Description

本発明は、下記式Ｉで表される化合物を提供する。
Figure 2005512969
上記式中、記号および添字は下記の意味を有する：
Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-ハロアルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、または非置換もしくは１〜３個のＲａ基で置換されたフェニルであり；
ここで、Ｒａは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-ハロアルケニル、または非置換もしくは１〜３個のＲａ基で置換されたフェニルであり；
Ａは、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ロダノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルであり；
Ｂは、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンとシアノから選択される１〜３個の基により置換されたＣ１-Ｃ６-アルキル；または
非置換もしくはハロゲン、シアノ、Ｃ２-Ｃ４-アルケニル、およびＣ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ２-Ｃ４-アルケニルから選択される１〜３個の基により置換されたＣ１-Ｃ６-アルコキシ；または
非置換もしくはハロゲンとシアノから選択される１〜３個の基により置換されたＣ２-Ｃ６-アルケニル；または
Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシチオカルボニルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ＮＲ３Ｒ４、Ｎ＝ＣＨＯＲ５、またはＮ＝ＣＨＮＲ５であり、
ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、［（Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル）（Ｃ２-Ｃ４-アルケニル）］Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ２-Ｃ４-アルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル-カルボニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル-アミノカルボニル、ジ-（Ｃ１-Ｃ６-アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ-アミノスルホニル、またはジ-（Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ）アミノスルホニルであり；
Ｒ５は、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、またはフェニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルであり；
Ｑは、水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ１-Ｃ６）-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシであり；
Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
Ｍは、NまたはＣＲ６であり；
ここで、Ｒ６は、水素、ニトロ、ハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルであり；
ｎは、０、１、２、３、または４であり；
ただし、Ｒ１が水素のとき、ｎは０ではない。
さらに、本発明は式Ｉの化合物の製造方法、式Ｉの化合物を含有する組成物、ならびに害虫およびダニを駆除するための、およびこれら害虫から植物を保護するためのその使用、さらにクモ形類や節足動物である内部および外部寄生生物による外寄生および感染に対して温血動物およびヒトを保護、予防、防除および治療するための、その使用に関する。
国際公開第９８／４５２７４号または米国特許第５、２３２、９４０号に記載されているものなどのピラゾール類は殺虫、殺寄生虫活性を示すことが知られている。
国際公開第９８／２４７６７号には殺寄生虫活性を有する４位にシクロプロピル基を持つピラゾール類が開示されている。
欧州特許出願公開第２００８７２号にはＮＯ２基を４位に持ち、さらにＣ３-Ｃ７-シクロアルキル基を３位に有していてもよい、殺虫性ピラゾール類が記載されている。
しかし、上記の文献に記載の化合物の殺虫活性は多くの場合不十分である。
したがって本発明の目的は改善された殺虫、殺ダニ活性を有する化合物を提供することである。
さらにまた改善された殺寄生虫活性を有する化合物を提供することも本発明の目的である。
本発明者らは、これらの目的が式Ｉのピラゾール誘導体により達成されることを見い出した。さらに、本発明者らは式Ｉの化合物の調製方法、昆虫ならびにダニの駆除のための化合物Ｉならびにそれを含有する組成物の使用、および昆虫およびダニの攻撃(attack)と蔓延(外寄生)(infestation)による被害から栽培中のならびに収穫後の作物および木造構造物を保護するためのその使用、さらにクモ形類、節足動物の内部および外部寄生虫による外寄生および感染に対して温血動物およびヒトを保護、予防、防除および治療するための、式Ｉの化合物の使用を見い出した。
国際公開第９８／４５２７４号または米国特許第５、２３２、９４０号に記載の化合物のピラゾール部分はシクロアルキル基により置換されていない。
国際公開第９８／２４７６７号に開示されている殺寄生虫化合物とは異なり、式Ｉの本発明の化合物は、ピラゾール部分の３位にシクロプロピル基を有する。
式Ｉの化合物は欧州特許出願公開第２００８７２号に記載の化合物とはピラゾール部分がシクロプロピル基により置換されている点で異なっている。
置換パターンに応じ、式Ｉの化合物は１つ以上のキラル中心を有することができ、この場合これらはエナンチオマーまたはジアステレオマー混合物として存在する。本発明の対象は純粋なエナンチオマー、またはジアステレオマーおよびそれらの混合物である。
上記の式中、および本明細書ならびに請求項で用いた記号の定義においては集合語を用いたが、これらは一般に下記の置換基を表す；
ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素であり、
アルキルとは、１〜４または６個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和炭化水素基、たとえばメチル、エチル、プロピル、１-メチルエチル、ブチル、１-メチルプロピル、２-メチルプロピル、１，１-ジメチルエチル、ペンチル、１-メチルブチル、２-メチルブチル、３-メチルブチル、２，２-ジメチルプロピル、１-エチルプロピル、ヘキシル、１，１-ジメチルプロピル、１，２-ジメチルプロピル、１-メチルペンチル、２-メチルペンチル、３-メチルペンチル、４-メチルペンチル、１，１-ジメチルブチル、１，２-ジメチルブチル、１，３-ジメチルブチル、２，２-ジメチルブチル、２，３-ジメチルブチル、３，３-ジメチルブチル、１-エチルブチル、２-エチルブチル、１，１，２-トリメチルプロピル、１，２，２-トリメチルプロピル、１-エチル-１-メチルプロピルおよび１-エチル-２-メチルプロピルであり、
ハロアルキルとは、１〜４または６個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上述の通り）であって、これらの基に含まれる水素原子の一部または全部が上述のハロゲン原子により置換されているもの、例えばクロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１-クロロエチル、１-ブロモエチル、１-フルオロエチル、２-フルオロエチル、２，２-ジフルオロエチル、２，２，２-トリフルオロエチル、２-クロロ-２-フルオロエチル、２-クロロ-２，２-ジフルオロエチル、２，２-ジクロロ-２-フルオロエチル、２，２，２-トリクロロエチルおよびペンタフルオロエチルなどのＣ１-Ｃ２-ハロアルキルであり、
アルケニルとは、２〜６個の炭素原子と二重結合をいずれかの位置に有する、直鎖または分岐の不飽和炭化水素基、例えばエテニル、１-プロペニル、２-プロペニル、１-メチルエテニル、１-ブテニル、２-ブテニル、３-ブテニル、１-メチル-１-プロペニル、２-メチル-１-プロペニル、１-メチル-２-プロペニル、２-メチル-２-プロペニル、１-ペンテニル、２-ペンテニル、３-ペンテニル、４-ペンテニル、１-メチル-１-ブテニル、２-メチル-１-ブテニル、３-メチル-１-ブテニル、１-メチル-２-ブテニル、２-メチル-２-ブテニル、３-メチル-２-ブテニル、１-メチル-３-ブテニル、２-メチル-３-ブテニル、３-メチル-３-ブテニル、１、１-ジメチル-２-プロペニル、１、２-ジメチル１-プロペニル、１、２-ジメチル２-プロペニル、１-エチル-１-プロペニル、１-エチル-２-プロペニル、１-ヘキセニル、２-ヘキセニル、３-ヘキセニル、４-ヘキセニル、５-ヘキセニル、１-メチル-１-ペンテニル、２-メチル-１-ペンテニル、３-メチル-１-ペンテニル、４-メチル-１-ペンテニル、１-メチル-２-ペンテニル、２-メチル-２-ペンテニル、３-メチル-２-ペンテニル、４-メチル-２-ペンテニル、１-メチル-３-ペンテニル、２-メチル-３-ペンテニル、３-メチル-３-ペンテニル、４-メチル-３-ペンテニル、１-メチル-４-ペンテニル、２-メチル-４-ペンテニル、３-メチル-４-ペンテニル、４-メチル-４-ペンテニル、１，１-ジメチル-２-ブテニル、１，１-ジメチル-３-ブテニル、１，２-ジメチル-１-ブテニル、１，２-ジメチル-２-ブテニル、１，２-ジメチル３-ブテニル、１，３-ジメチル１-ブテニル、１，３-ジメチル-２-ブテニル、１，３-ジメチル-３-ブテニル、２，２-ジメチル-３-ブテニル、２，３-ジメチル-１-ブテニル、２，３-ジメチル-２-ブテニル、２，３-ジメチル-３-ブテニル、３，３-ジメチル-１-ブテニル、３，３-ジメチル-２-ブテニル、１-エチル-１-ブテニル、１-エチル-２-ブテニル、１-エチル-３-ブテニル、２-エチル-１-ブテニル、２-エチル-２-ブテニル、２-エチル-３-ブテニル、１，１，２-トリメチル-２-プロペニル、１-エチル-１-メチル-２-プロペニル、１-エチル-２-メチル-１-プロペニルおよび１-エチル-２-メチル-２-プロペニルであり、
ハロアルケニルとは、２〜６個の炭素原子と二重結合をいずれかの位置に有する、直鎖または分岐の不飽和炭化水素基（上述の通り）であって、これらの基に含まれる水素原子のうちのいくつかまたは全部が上述のハロゲン原子、特にフッ素、塩素および臭素で置換されているものであり、
シクロアルキルとは、３〜７個の環原子を有する単環式飽和炭化水素基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルであり、
アルコキシカルボニルとは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルコキシ基（上述の通り）であって、カルボニル基（-ＣＯ-）を介して骨格に結合しているものであり、
アミノチオカルボニルとは、-Ｃ（＝Ｓ）ＮＨ２基であり、
アルキルスルフィニルとは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上述の通り）であって、スルフィニル基（-ＳＯ-）を介して骨格に結合しているものであり、
アルキルスルホニルとは、１〜６個の炭素原子を有する直鎖または分岐のアルキル基（上述の通り）であって、スルホニル基（-ＳＯ２-）を介して骨格に結合しているものである。
式Ｉのフルオロアルケン誘導体の所期の使用に関しては、置換基が下記の意味を有することが特に好ましく、それぞれ単独でまたは組み合わせて用いられる。
Ｒ１がＣ１-Ｃ６-アルキルである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｒ１がメチルまたはエチルである式Ｉの化合物が特に好ましい。
さらにＲ２がハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、またはＣ１-Ｃ６-ハロアルキルである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｒ２がハロゲン、好ましくは塩素または臭素である式Ｉの化合物が特に好ましい。
Ｒ２がジェミナルの塩素または臭素である式Ｉの化合物がもっとも好ましい。
さらにＡが水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンである式Ｉの化合物が好ましい。
さらにＡが水素、シアノ、またはハロゲンである式Ｉの化合物が好ましい。
Ａがシアノである式Ｉの化合物が特に好ましい。
Ｂが水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-アルキルチオである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｂがハロゲンである式Ｉの化合物がさらに好ましい。
Ｑがハロゲンである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｑがフッ素または塩素である式Ｉの化合物が特に好ましい。
Ｘが水素またはハロゲンである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｘが水素である式Ｉの化合物が特に好ましい。
ＹがハロゲンまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルキルである式Ｉの化合物が好ましい。
ＹがＣ１-Ｃ６-ハロアルキル、特にトリフルオロメチルである式Ｉの化合物が特に好ましい。
Ｚが水素またはハロゲンである式Ｉの化合物が好ましい。
Ｚが水素である式Ｉの化合物が特に好ましい。
Ｍが窒素である式Ｉの化合物が好ましい。
同様に、ＭがＣＲ６である式Ｉの化合物が好ましい。
ＭがＣＲ６でありＲ６がハロゲン、特にフッ素または塩素である式Ｉの化合物が特に好ましい。
ａ）Ｍが窒素であり、Ｑ、Ｘ、Ｙ、およびＺのうちの少なくとも１つは水素ではなく、ｂ）ＭがＣＲ６であり、Ｑ、Ｘ、ＺおよびＲ６のうちの少なくとも１つは水素ではない、式Ｉの化合物が好ましい。
ｎが１、２、３、または４である式Ｉの化合物が好ましい。
ｎが１または２である式Ｉの化合物が特に好ましい。
特に好ましい本発明の化合物は、
Ｑがハロゲン、
ＹがハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、
MがＣＲ６であり、さらに
Ｒ６がハロゲンである式Ｉの化合物である。
さらに特に好ましい本発明の化合物は
Ｒ１がＣ１-Ｃ４-アルキル、
Ｒ２がハロゲン、
Ｑがハロゲン、
ＹがハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、
ＭがＣＲ６であり、
Ｒ６がハロゲンである式Ｉの化合物である。
さらに、特に好ましい本発明の化合物は、
Ｒ１がＣ１-Ｃ４-アルキル、
Ｒ２がハロゲン、
Ａが水素、シアノ、またはハロゲン、
Ｂが水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、またはＣ１-Ｃ４-アルキルチオ、
Ｑがハロゲン、
ＹがハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキル、
ＭがＣＲ６であり、さらに
Ｒ６がハロゲンである式Ｉの化合物である。
これらの使用に関しては、特に好ましいのは、下記の表にまとめた化合物Ｉ．１である。さらに表中で置換基としてあげた基は、ここに記載した置換基の組み合わせとは独立に、それ単独でそれぞれの置換基のとくに好ましい実施態様である。
シクロプロピル環の置換パターンに応じ、下記の表の化合物は炭素２または３に１〜２個のキラル中心を有することができるが、この場合エナンチオマーおよびジアステレオマーは、それぞれ本発明の好ましい化合物を表す。
表１
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。

Figure 2005512969
表２
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７
Ｒ１がメチルＲ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１５
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１６
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１７
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１８
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１９
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２０
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２１
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２２
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２３
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２４
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２５
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２６
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２７
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２８
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表２９
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３０
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３１
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３２
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３３
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３４
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３５
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３６
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３７
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３８
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表３９
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４０
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４１
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４２
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４３
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４４
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４５
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４６
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４７
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４８
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｃｌであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表４９
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５０
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５１
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５２
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５３
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５４
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５５
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５６
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５７
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５８
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表５９
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６０
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６１
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６２
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６３
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６４
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６５
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６６
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６７
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６８
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表６９
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７０
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７１
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７２
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７３
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７４
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７５
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７６
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７７
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７８
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表７９
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８０
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８１
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８２
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８３
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８４
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８５
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８６
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８７
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８８
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表８９
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９０
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９１
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９２
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９３
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９４
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９５
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９６
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＣ-Ｆであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９７
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９８
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表９９
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１００
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０１
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０２
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０３
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０４
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０５
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０６
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０７
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０８
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、ｎが１、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１０９
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１０
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１１
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１２
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１３
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１４
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１５
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１６
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１７
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１８
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１１９
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２０
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２１
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２２
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２３
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-クロロ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２４
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２５
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２６
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-クロロ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２７
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２８
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１２９
Ｒ１が水素、Ｒ２が２-ブロモ、３-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３０
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３１
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３２
Ｒ１が水素、Ｒ２が３-ブロモ、２-メチル、ｎが２、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３３
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３４
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３５
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジクロロ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３６
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３７
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３８
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジクロロ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１３９
Ｒ１がメチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４０
Ｒ１がエチル、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４１
Ｒ１が水素、Ｒ２が２，２-ジブロモ、３-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４２
Ｒ１がメチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４３
Ｒ１がエチル、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
表１４４
Ｒ１が水素、Ｒ２が３，３-ジブロモ、２-メチル、ｎが３、ＭがＮであり、Ａ、Ｂ、ＱおよびＹの組み合わせが表Ａの列のそれぞれに相当する、式Ｉ．１の化合物。
Figure 2005512969
表Ａ
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
好ましくは、Ｂが水素、Ａがシアノでありその他の記号および添字が式Ｉに定義したものである式Ｉａの化合物は式ＩＩ（ここで記号および添字は式Ｉに定義したものである）のヒドラゾニルクロライドを塩基の存在下でフマロニトリルと反応させることによって得ることができる。
Figure 2005512969
この反応は通常０℃〜１００℃、好ましくは１０℃〜３０℃の温度で、不活性有機溶媒中塩基の存在下で行われる。
適した溶媒は、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル類、ケトン類、アルコール類、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドならびにジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒は、テトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドである。さらにここに述べたこれらの溶媒の混合物を使用することも可能である。
適した塩基は、無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアルコラート、ならびに有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ-イソプロピルエチルアミン、Ｎ-メチル-ピペリジンおよびピリジンなどの第三アミン類である。置換ピリジンは例えばコリジン、ルチジンおよび４-ジメチルアミノピリジンならびに二環式アミンである。特に好ましいのは、第三アミン、特にトリエチルアミンである。
フマロニトリルは市販されている。
式ＩＩのヒドラゾニルクロライドは、第一のステップで式ＩＩＩのカルボキシル誘導体（ここで記号および添字は式Ｉに定義した通りであり、Lはハロゲン、例えば塩素、または臭素またはヘテロアリール例えばイミダゾリルあるいはピリジル、あるいはカルボン酸基、例えば酢酸基またはトリフルオロ酢酸基あるいはスルホン酸基、例えばメシレートあるいはトリフラートなどの求核的に交換可能な脱離基である）を式ＶＩ（ここで記号および添字は式Ｉに定義の通り）のヒドラジンと反応させ、得られた式Ｖのヒドラジドをチオニルクロライドなどの塩素化剤で処理するなどの従来の方法により調製することができる。
Figure 2005512969
第一の反応ステップ、化合物ＩＩＩと化合物ＩＶの反応は、通常０ｏＣ〜反応混合物の沸点の温度で不活性有機溶媒中で（塩基の存在下であってもよい）行われる。［ｌｉｔ．：Ｈｏｕｂｅｎ-Ｗｅｙｌ、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”、４．Ａｕｆｌａｇｅ、Ｂａｎｄ Ｘ／２、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９８９、ｐｐ３４９］。
化合物ＩＩＩは、アルキルハロゲン化物およびカルボン酸ハロゲン化物、スルホン酸ハロゲン化物、カルボン酸無水物などの場合のように直接使用してもよく、あるいは例えば活性化したカルボン酸の形で、カルボン酸とジシクロヘキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、または１-（３-ジメチルアミノプロピル）-３-エチル-カルボジイミドからその場で生成することもできる。
適した溶媒はハロゲン化炭化水素、例えばメチレンクロライド、クロロホルムおよびクロロベンゼン、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ-、ｍ-およびｐ-キシレン、またはクロロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、極性の非プロトン性溶媒、たとえばアセトニトリル、プロプリオニトリル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミド、またはエステル、例えば酢酸エチルエステルである。ここにあげたこれらの溶媒の混合物を使用することもまた可能である。
適した塩基は無機化合物、たとえばアルカリ金属とアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化ナトリウム、またはアルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、例えば炭酸リチウムあるいは炭酸ナトリウム、あるいは有機塩基、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルエチルアミン、Ｎ-メチルピペリジン、およびピリジンなどの第三アミンである。置換ピリジンは例えばコリジン、ルチジンならびに４-ジメチルアミノピリジンおよび二環式アミンである。特に好ましくはトリエチルアミンとピリジンである。
一般に塩基は当モル量または過剰量で用いられる。
出発物質は一般に互いに当モル量で反応させる。収率の点からは、一方の出発物質を過剰に用いる方が有利であろう。
式ＩＩＩのカルボキシル誘導体は既知であり、あるいは既知の方法により調製することもできる［ｌｉｔ．：Ａｕｓｔ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９８１、３４、２４６１］。
式ＩＶのヒドラジンは文献により既知であり、または市販されているが、既知の方法により調製することもできる［ｌｉｔ．：Ｈｏｕｂｅｎ-Ｗｅｙｌ、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”、４．Ａｕｆｌａｇｅ、Ｂａｎｄ Ｘ／２、ｐ２０３］。
化合物Ｖを塩素化し、化合物ＩＩとする第二の反応ステップは通常０ｏＣ〜１５０ｏＣ、好ましくは８０ｏＣ〜１２０ｏＣの温度で、不活性有機溶媒中または塩素化剤中好ましくはチオニルクロライド中で行われる。［ｌｉｔ．：Ｈｏｕｂｅｎ-Ｗｅｙｌ、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”、４．Ａｕｆｌａｇｅ、Ｂａｎｄ Ｘ／２、ｐ３７８］。
適した溶媒は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、またはハロゲン化炭化水素である。
出発物質は一般に当モル量で反応させる。収率の点からは、化合物Ｖに対し塩素化剤を過剰に用いることが有利であろう。
Ａがシアノ、Ｂがアミノであり、その他の記号および添字が式Ｉに定義の通りである式Ｉｂの化合物は、式ＩＩの化合物をマロノニトリルと反応させることによって調製することができる。
式Ｉｂの５-アミノピラゾール類を塩酸中で亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、Ｃｕ-Ｈａｌの化学式を有する銅ハロゲン化物などのハロゲン化剤でハロゲン化し、化学式Ｉｃを有する５-ハロピラゾール（ここでＡはシアノ、Ｈａｌはハロゲン、その他の記号および添字は式Ｉに定義の通り）を得る。
Figure 2005512969
化合物ＩＩとマロノニトリルとの反応は通常-１０℃〜１００℃、好ましくは０ｏＣ〜２０ｏＣで不活性有機溶媒中塩基の存在下で行われる［ｌｉｔ．：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓ．、Ｓｙｎｏｐ．１９９４、６-７］。
適した溶媒は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒｔ-ブチルメチルエーテル、ジグライム、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン、ニトリル類、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒はエーテル類、特にテトラヒドロフランである。ここにあげたこれらの溶媒の混合物を用いることもできる。
適した塩基は無機化合物、例えばアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の酸化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属のアミド、アルカリ金属およびアルカリ土類金属の炭酸塩、アルカリ金属の重炭酸塩、有機金属化合物、例えばアルカリ金属アルキル、水素化アルキルマグネシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコレートおよび有機塩基、例えば第三アミンである。特に好ましくは、アルカリ金属水素化物、とくに水素化ナトリウムである。
一般に、塩基は触媒量で用いられる。しかし当モル量、過剰量または溶媒として用いてもよい。
出発物質は一般に互いに当モル量で反応させる。収率の点からは、化合物ＩＩに対しマロノニトリルを過剰量用いることが有利である。
式ＩＩの化合物は上記の反応により得ることができる。マロノニトリルは市販されている。
化合物Ｉｂのジアゾ化に続き、通常中間体の分離を行わずにハロゲン化を行い、化合物Ｉｃを得る。
このジアゾ化は通常-１０℃〜５０℃、好ましくは-５℃〜５℃の温度で行われる。化合物Ｉｂのジアゾ化に続くハロゲン化により化合物Ｉｃを得るが、これは、０℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜８０℃でハロゲン源の存在下に行われる。［文献：国際公開第９７／０７１１４号およびその中に引用されている文献］。
ジアゾ化は水中でまたは塩酸、臭化水素酸、硫酸あるいは過塩素酸などの濃酸中で、またギ酸、酢酸およびプロピオン酸などの有機酸中で行うことができる。ハロゲン源としては、遷移金属のハロゲン化物、例えばハロゲン化銅を水溶液で加える。
ジアゾ化はまた化合物Ｉｂを亜硝酸アルキル（アルキル-ＯＮＯ）と不活性有機溶媒中で反応させることにより行ってもよい。適した溶媒は、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテルおよびニトリル類である。この場合臭素をクロロホルムまたはブロモホルムに加えたものをハロゲン源として用いる。
出発物質は一般に互いに当モル量で反応させる。収率の点からは、ジアゾ化生成物に対し、ハロゲン源を過剰量用いるのが有利である。
化合物Ｉｂは好ましくは式ＶＩのジシアノアルケン化合物（記号および添字は式Ｉに定義の通り、Ｇはハロゲン、ヒドロキシ、またはアルコキシ）を式Ｖのヒドラジンと反応させて調製することができる。
Figure 2005512969
この反応は通常２０ｏＣ〜１５０ｏＣ、好ましくは５０ｏＣ〜１００ｏＣの温度で、不活性有機溶媒中で行われる［文献：例えば国際公開第９７／０７１１４］。
適した溶媒は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、エーテル、ニトリル類、ケトン類、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノールおよびｔｅｒｔ-ブタノールであり、またジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒はアルコール類、例えばエタノールである。ここにあげたこれらの溶媒の混合物を用いることも可能である。
ジシアノアルケンＶＩは国際公開第９７／０７１１４号およびその中に引用された文献に既知の条件下で調製することができる。第一のステップではカルボン酸誘導体ＩＩＩ’（ここで記号および添字は式Ｉに記載の通り、Ｌ’はカルボキシレートまたはハロゲン、たとえば塩素または臭素である）をマロノニトリルと反応させ、化合物ＶＩ（ここでＧはヒドロキシ）を得る。エノールＶＩ’のアルキル化またはハロゲン化によりそれぞれGがアルコキシまたはハロゲンである化合物ＶＩを得る。
Figure 2005512969
式ＩＩＩ’のカルボン酸誘導体は文献に公知であり、あるいは既知の方法で調製することができる（上記式ＩＩＩに記載事項を参照）。
Ａが水素、Ｂがアミノであり、その他の記号および添字が式Ｉに定義の通りである式Ｉｄの化合物は式ＶＩＩの化合物（記号および添字は式Ｉに定義の通りであり、Ｌ’’がアルコキシ、アミノ、またはジアルキルアミノ）を、式Ｖのヒドラジンと反応させることによって調製することができる。
Figure 2005512969
この反応は通常０ｏＣ〜１００ｏＣ、好ましくは２０ｏＣ〜８０ｏＣの温度で、不活性有機溶媒中酸の存在下で行われる［文献：欧州特許出願公開第６７９ ６５０号］。
適した溶媒は脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、ｎ-プロパノール、イソプロパノール、ｎ-ブタノールおよびｔｅｒｔ-ブタノール、さらにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドおよびジメチルアセトアミドである。好ましい溶媒はアルコール類、例えばエタノールである。ここにあげたこれらの溶媒の混合物を使用することも可能である。
適した酸および酸触媒は無機酸、例えばフッ酸、塩酸、臭化水素酸、硫酸および過塩素酸、ルイス酸、例えば三フッ化臭素、三塩化アルミニウム、塩化鉄（ＩＩＩ）、塩化錫（ＩＶ）、塩化チタン（ＩＶ）、および塩化亜鉛（ＩＩ）、さらに有機酸、例えばギ酸、酢酸、プロピオン酸、シュウ酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、クエン酸およびトリフルオロ酢酸である。
一般に、酸は触媒量用いられる。しかし、当モル量、過剰量または溶媒として用いることもできる。
出発物質は一般に互いに当モル量で反応させる。収率の点からは化合物Ｖに対し化合物ＶＩＩを過剰量用いることが有利であろう。
式ＶＩＩの化合物は文献に公知の方法により調製することができる［例えば、欧州特許出願公開第８９０１１号およびそこに引用されている文献］。
好ましくは、式Ｉｄの化合物を式Ｖの化合物を式ＶＩＩのシアノアルケン（ここでＬ’’はＮＨ２）と反応させることによって調製することができる。
Figure 2005512969
式Ｉｅの化合物（ここでＡは水素、Ｂはヒドロキシであり、その他の記号および添字は式Ｉに定義の通り）はまた式Ｖのヒドラジンを式ＶＩＩＩの３-ケト-カルボン酸エステル（記号および添字は式Ｉに定義の通りであり、Ｒ’はアルキル）と反応させることによっても調製することができる［文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９９３、５８、６１５５-６１５７］。
Figure 2005512969
３-ケト-カルボン酸ＶＩＩＩは文献［文献：Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７８、４３、２０８７-２０８８］に記載の条件に従い調製することができる。
式Ｉの化合物（Ａ’が塩素、臭素、ニトロ、ロダノ、またはアルキルスルフェニルであり、Ｂがアミノである）は、ＷＯ９７／０７１１４およびその中に引用されている文献に記載の条件のもとで、化合物Ｉｄを求電子性Ａ’-Ｌ’’（Ｌ’’は電子求引性脱離基、例えばハロゲン、例えば塩素または臭素、あるいはアリールスルホニルオキシ）と反応させることによって調製可能である。
Figure 2005512969
さらに、式Ｉの化合物（Ｂはヒドロキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニルアルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、またはアルキルスルホニル）は式Ｉの化合物を誘導体化して得ることができる。
式Ｉの化合物（Ｂはヒドロキシまたはアルコキシ）は式Ｉの化合物（Ｂがハロゲン）をアルカリ金属またはアルカリ土類金属のアルコキシドまたはアルカリ金属のアルコレートとアルコール中で一般に知られている条件の下で反応させることによって調製することができる［文献：国際公開第９７／０７１１４号］。
式Ｉの化合物（Ｂは置換されていてもよいアルコキシ）は式Ｉの化合物（Ｂはヒドロキシ）を一般に知られた条件の下で置換されていてもよいハロゲン化アルキルと反応させることによって得ることができる。［ｌｉｔ．ＥＰ-Ａ２４９ ０３３］。
式Ｉの化合物（Ｂはアルキルチオ）は式Ｉの化合物（Ｂはアミノ）を一般に知られた条件の下でジアルキルジスルフィドと反応させることによって調製することができる［文献：Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．１９８０、７５６-７５７］。
式Ｉの化合物（Ｂはアルキルスルフィニル）は式Ｉの化合物（Ｂはアルキルチオ）を過酸化水素または有機過酸と一般に知られた条件の下で反応させることによって調製することができる［文献：Ｈｏｕｂｅｎ-Ｗｅｙｌ、“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”、ＩＶ．Ａｕｆｌａｇｅ、Ｂｄ．９、ｐｐ．２１１、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ １９９８］。
式Ｉの化合物（Ｂはアルキルスルホニル）は式Ｉの化合物（Ｂはアルキルスルフィニル）を過酸化水素または有機過酸と一般に知られた条件下で反応させることによって調製することができる［上記引用文献を参照、ｐｐ．２２３］。
個々の化合物Ｉが上記のルートにより得られない場合、その他の化合物Ｉから誘導体化することによってこれらを得ることができる。
反応混合物は、粗生物を例えば水との混合、相分離、およびそれが適している場合にはクロマトグラフィーにより精製するなどの通常の方法により最終処理をする。中間体と最終生成物とが無色あるいは薄茶色の粘稠な油状物で得られることもあるが、その場合、減圧下で中程度に加熱し、揮発成分から分離精製する。中間体と最終生成物とが固体で得られる場合、これらは再結晶または温浸により精製することができる。
式Ｉのピラゾール類の調製では異性体の混合物が得られることがある。所望により、これらは結晶化、あるいはクロマトグラフィーあるいはまた光学活性な吸着剤などこの目的に用いられる通常の方法で分離し、純粋な異性体として得ることができる。純粋な光学活性異性体は対応する光学活性出発材料から都合良く合成することができる。
本発明の３-置換-ピラゾール化合物は有効な殺虫、殺ダニ剤である。本発明の式Ｉの化合物により駆除される家畜害虫(animal pests)としては例えば下記のものが挙げられる。
鱗翅目（レドプテラ）の昆虫、例えばアグロティス・イプシロン（Agrotis ypsilon、タマナヤガ）、アグロティス・セゲトゥム（Agrotis segetum、カブラヤガ）、アラバマ・アルギラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、アルギレスチア・コンジュゲッラ（Argyresthia conjugella、リンゴヒメシンクイ）、アウトグラファ・ガンマ（Autographa gamma、ガンマキンウワバ）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、コリストネウラ・フミフェラナ（Choristoneura fumiferana、トウヒシントメハマキ）、コリストネウラ・オッシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、シルフィス・ウニプンクタ（Cirphis unipuncta、アワヨトウ）、シディア・ポモネッラ（Cydia pomonella、コドリンガ）、デンドロリムス・ピニ（Dendrolimus pini）、ディアファニア・ニチダリス（Diaphania nitidalis）、ディアトラエア・グランディオセッラ（Diatraea grandiosella）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana、ミスジアオリンガ）、エラスモパルプス・リグノセルス（Elasmopalpus lignosellus）、エウポエシリア・アンビゲッラ（Eupoecilia ambiguella、ブドウホソハマキ）、エヴェトリア・ボウリアナ（Evetria bouliana）、フェルチア・スブテッラネア（Feltia subterranea）、ガレリア・メッロネッラ（Galleria mellonella、ハチノスツヅリガ）、グラフォリサ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、グラフォリサ・モレスタ（Grapholitha molesta、ナシヒメシンクイ）、ヘリオシス・アルミゲラ（Heliothis armigera、オオタバコガ）、ヘリオシス・ビレセンス（Heliothis virescens、害虫オオタバコガ）、ヘリオシス・ゼア（Heliothis zea）、ヘッルラ・ウンダリス（Hellula undalis、ハイマダラノメイガ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Hibernia defoliaria）、ヒファントリア・クネア（Hyphantria cunea、アメリカシロヒトリ）、ヒポノメウタ・マリネッルス（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセッラ（Keiferia lycopersicella）、ラムディナ・フィスセッラリア（Lambdina fiscellaria）、ラフィグマ・エキシグア（Laphygma exigua、シロイチモンジヨトウ）、ロイコプテラ・コッフェーラ（Leucoptera coffeella）、ロイコプテラ・シテッラ（Leucoptera scitella）、リソコレティス・ブランカルデッラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボトラナ（Lobesia botrana、ホソバヒメハマキ）、ロキソステジェ・スティクティカリス（Loxostege sticticalis）、リマントリア・ディスパル（Lymantria dispar、マイマイガ）、リマントリア・モナチャ（Lymantria monacha、ノンネマイマイ）、リオネティア・クレルケッラ（Lyonetia clerkella、モモハモグリガ）、マラコソマ・ネウストリア（Malacosoma neustria、オビカレハ）、マメストラ・ブラッシカエ（Mamestra brassicae、ヨトウガ）、オルギア・シュードツガタ（Orgyia pseudotsugata）、オストリニア・ヌビラリス（Ostrinia nubilalis、ヨーロッパアワノメイガ）、パノリス・フランメア（Panolis flammea、マツキリガ）、ペクティノフォラ・ゴシピエッラ（Pectinophora gossypiella、ワタアカミムシ）、ペリドロマ・サウシア（Peridroma saucia、ニセタマナヤガ）、ファレラ・ブセファラ（Phalera bucephala）、フソリマエア・オペルクレッラ（Phthorimaea operculella、ジャガイモキバガ）、フィロクニスティス・シトレッラ（Phyllocnistis citrella、ミカンハモグリガ）、ピエリス・ブラッシカエ（Pieris brassicae、オオモンシロチョウ）、プラシペナ・スカブラ（Plathypena scabra）、プルテッラ・キシロステッラ（Plutella xylostella、コナガ）、シュードプルシア・インクルデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、シトトロガ・セレアレッラ（Sitotroga cerealella、バクガ）、スパルガノシス・ピッレリアナ（Sparganothis pilleriana、テングハマキ）、スポドプテラ・フルギペルダ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、スポドプテラ・リトゥラ（Spodoptera litura、ハスモンヨトウ）、タウマトポエア・ピチョカンパ（Thaumatopoea pityocampa、トルトリックス・ヴィリダナ（Tortrix viridana）、トリコプルシア・ニ（trichoplusia ni、イラクサギンウワバ）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）。
甲虫（鞘翅類）、例えばアグリラス・シヌアトゥス（Agrilus sinuatusアカバナガタマムシ）アグリオテス・リネアトゥス（Agriotes lineatus）、アグリオテス・オブスキュラス（Agriotes obscurus）、アムフィマッラス・ソルスティシャリス（Amphimallus solstitialis）、アニサンドラス・ディスパール（Anisandrus dispar）、 アンソノマス・グランディス（Anthonomus grandis、ワタミハナゾウムシ）、アンソノマス・ポモラム（Anthonomus pomorum、ナシハナゾウムシ）、 アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ブラストファガス・ピニペルダ（Blastophagus piniperda）、 ブリトファガ・ウンダタ（Blitophaga undata）、ブルチュス・ルフィマヌス（Bruchus rufimanus、ソラマメゾウムシ）、ブルチュス・ピソラム（Bruchus pisorum、エンドウゾウムシ）、ブルチュス・レンティス（Bruchus lentis）、 ビクティスカス・ベチュラエ（Byctiscus betulae、ドロハマキチョッキリ）、 カッシーダ・ネブロサ（Cassida nebulosa、カメノコハムシ）、セロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、 セウソリンチュス・アッシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、 セウソリンチュス・ナピ（Ceuthorrhynchus napi）、 カエトクネマ・ティビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ヴェスペルティヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、ディアブロティカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ディアブロティカ-１２-プンクタータ（Diabrotica 12-punctata）、 ディアブロティカ・ヴィルギフェラ（Diabrotica virgifera）、 エピラクナ・ヴァリヴェスティス（Epilachna varivestis、インゲンテントウ）、エピトリックス・ヒルティペンニス（Epitrix hirtipennis）、 エウティノボスラス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、ヒロビウス・アビエティス（Hylobius abietis、マツアナアキゾウムシ）、 ヒペラ・ブルンネイペンニス（Hypera brunneipennis）、 ヒペラ・ポスティカ（Hypera postica、アルファルファタコゾウムシ）、 イプス・ティポグラフス（Ips typographus、ヤツバキクイムシ）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、 レマ・メラノプス（Lema melanopus）、 レプティノタルサ・デセムリネアタ（Leptinotarsa decemlineata、コロラドハムシ）、リモニウス・カリフォルニクス（Limonius californicus）、 リソロプトラス・オリゾフィラス（Lissorhoptrus oryzophilus、イネミズゾウムシ）、 メラノトゥス・コミュニス（Melanotus communis）、 メリゲセス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンサ・ヒッポカスタニ（Melolontha hippocastani）、 メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha、ヨーロッパコフキコガネ）、 オウレマ・オリザエ（Oulema oryzae、イネクビボソハムシ）、 オルティオリンチュス・スルカトゥス（Ortiorrhynchus sulcatus）、 オティオリンチュス・オヴァトゥス（Otiorrhynchus ovatus）、 ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、 フィロトレタ・クリソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、 フィロファガ（Phyllophaga sp.）、フィロペルサ・ホルティコラ（Phyllopertha horticola）、 フィロトレタ・ネモラム（Phyllotreta nemorum）、 フィロトレタ・ストリオラタ（Phyllotreta striolata、キスジノミハムシ）、 ポピッリア・ジャポニカ（Popillia japonica、マメコガネ）、シトナ・リネアトゥス（Sitona lineatus）およびシトフィラス・グラナリア（Sitophilus granaria）。
双翅類（ディプテラ）、例えばアエデス・アエギプティ（Aedes aegypti、ネッタイシマカ）、 アエデス・ヴェクサンス（Aedes vexansヤブカ）、 アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、アノフェレス・マクリペンニス（Anopheles maculipennis）、セラティティス・カピタタ（Ceratitis capitata、チチュウカイミバエ）、クリソミヤ・ベッツィアーナ（Chrysomya bezziana、ラセンウジバエ）、 クリソミヤ・ホミニヴォラックス（Chrysomya hominivorax）、 クリソミヤ・マセッラリア（Chrysomya macellaria）、 コンタリニア・ソルギコラ（Contarinia sorghicola、ソルガムタマバエ）、 コルディロビア・アンスロポファガ（Cordylobia anthropophaga）、 クレックス・ピピエンス（Culex pipiens、アカイエカ）、 ダクス・ククルビタエ（Dacus cucurbitae、ウリミバエ）、ダクス・オレアエ（Dacus oleae、オリーブミバエ）、ダシネウラ・ブラッシカエ（Dasineura brassicae）、ファンニア・カニクラリス（Fannia canicularis、ヒメイエバエ）、ガステロフィルス・インテスティナリス（Gasterophilus intestinalis、ウマバエ）、 グロッシナ・モルシタンス（Glossina morsitans、ツェツェバエ）、 ヘマトビア・イリタンス（Haematobia irritans、ノサシバエ）、 ハプロディプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、 ヒレミア・プラチュラ（Hylemyia platura）、 ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、リリオミザ・サティヴァエ（Liriomyza sativae）、トマトハモグリバエ）、リリオミヤザ・トリフォリイ（Liriomyza trifolii、マメハモグリバエ）、ルシリア・カプリナ（Lucilia caprina）、ルシリア・クプリナ（Lucilia cuprina、ヒツジキンバエ）、ルシリア・セリカタ（Lucilia sericata、ヒロズキンバエ）、 リコリア・ペクトラリス（Lycoria pectoralis）、マイェティオラ・デストルクタ（Mayetiola destructor、ヘシアンバエ）、ムスカ・ドメスティカ（Musca domestica、イエバエ）、ムシナ・スタブランス（Muscina stabulans、オオイエバエ）、エストラス・オヴィス（Oestrus ovis、ヒツジバエ）、オスシネッラ・フリット（Oscinella frit）、ペゴミヤ・ヒソシアミ（Pegomya hysocyami）、フォルビア・アンティクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラッシカエ（Phorbia brassicae）、 フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、 ファゴレティス・セラシ（Rhagoletis cerasi）、 ファゴレティス・ポモネッラ（Rhagoletis pomonella）、 タバナス・ボヴィナス（Tabanus bovines）、 ティピュラ・オレラセア（Tipula oleracea）およびティピュラ・パルドサ（Tipula paludosa）。
アザミウマ (総翅目)、 たとえばフランクリニエッラ・フスカ（Frankliniella fusca）、 フランクリニエッラ・オキシデンタリス（Frankliniella occidentalis、ミカンキイロアザミウマ）、 フランクリニエッラ・トリティシ（Frankliniella tritici）、シルトスリップス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリップス・オリザエ（Thrips oryzae）、 スリップス・パルミ（Thrips palmi、ミナミキイロアザミウマ）およびスリップス・タバキ（Thrips tabaci、ネギアザミウマ）。
膜翅類(膜翅目)、例えばアタリア・ロザエ（Athalia rosae、カブラハバチ）、 アッタ・セファロテス（Atta cephalotes）、 アッタ・セクスデンス（Atta sexdens、チャイロハキリアリ）、アッタ・テクサナ（Atta texana、ハキリアリ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、 ホプロカンパ・テストゥディネア（Hoplocampa testudinea）、モノモリウム・ファラオニス（Monomorium pharaonis、イエヒメアリ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata、アカカミアリ）そしてソレノプシス・インヴィクタ（Solenopsis invicta、アカミカミアリ）。
異翅類(異翅目)、例えばアクロステルナム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、 ブリッサス・ロイコプテラス（Blissus leucopterus）、 シルトペルティス・ノタトゥス（Cyrtopeltis notatus）、ディスデルクス・シングラトゥス（Dysdercus cingulatus、アカホシカメムシ）、ディスデルクス・インテルメディウス（Dysdercus intermedius）、エウリガスター・インテグリセップス（Eurygaster integriceps）、 エウスキストゥス・イムピクティヴェントリス（Euschistus impictiventris）、 レプトグロッサス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、 リグス・プラテンシス（Lygus pratensis、ミドリメクラガメ）、 ネザラ・ヴィリドュラ（Nezara viridula、ミナミアオカメムシ）、 ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、 ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびスヤンタ・ペルディトール（Thyanta perditor）。
同翅類(同翅目)、例えばアシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis、カラマツカサアブラムシ）、 アフィデュラ・ナストュルティイ（Aphidula nasturtii）、 アフィス・ファバエ（Aphis fabae、マメクロアブラムシ）、アフィス・ゴッシピイ（Aphis gossypii、ワタアブラムシ）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、 アフィス・サムブシ（Aphis sambuci）、ブラチカウドゥス・カルドュイ（Brachycaudus cardui）、 ブレビコリネ・ブラッシカエ（Brevicoryne brassicae、ダイコンアブラムシ）、セロシファ・ゴシッピイ（Cerosipha gossypii）、ドレイフシア・ノルドマンニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ディサフィス・ラディコラ（Dysaphis radicola）、 ディサウラコルサム・プセウドソラニ（Dysaulacorthum pseudosolani）、エムポアスカ・ファバエ（Empoasca fabae、ジャガイモヒメヨコバイ）、 マクロシファム・アヴェナエ（Macrosiphum avenae、ムギヒゲナガアブラムシ）、マクロシファム・エウフォルビアエ（Macrosiphum euphorbiae、チュウリップヒゲナガアブラムシ）、マクロシフォン・ロザエ（Macrosiphon rosae）、 メゴウラ・ヴィシアエ（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ディロダム（Metopolophium dirhodum、ムギウスイロアブラムシ）、ミゾデス・ペルシカエ（Myzodes persicae）、 ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ニラパルヴァタ・ルゲンス（Nilaparvata lugens、トビイロウンカ）、 ペムフィガス・ブルサリウス（Pemphigus bursarius）、 ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida、クロツノウンカ）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli、ホップイボアブラムシ）、 プシラ・マリ（Psylla mali）、プシラ・ピリ（Psylla piri）、ロパロミズス・アスカロニクス（Rhopalomyzus ascalonicus）、 ロパロシファム・マイディス（Rhopalosiphum maidis、トウモロコシアブラムシ）、サッパフィス・マラ（Sappaphis mala）、サッパフィス・マリ（Sappaphis mali）schizaphis）、スキザフィス・グラミナム（Schizaphis graminum、ムギミドリアブラムシ）、 スキゾネウラ・ラヌギノサ（Schizoneura lanuginose）、トリアレウロデス・ヴァポラリオラム（trialeurodes vaporariorum、オンシツコナジラミ）およびヴィテウス・ヴィティフォリイ（Viteus vitifolii、ブドウネアブラムシ）。
シロアリ (等翅目)、 たとえばカロテルメス・フラヴィコリス（Calotermes flavicollis）、ロイコテルメス・フラヴィペス（Leucotermes flavipes）、レティクリテルメス・フラヴィペス（Reticulitermes flavipes）、レティクリテルメス・ルシフガス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）。
直翅類(直翅目)、 たとえばアチェタ・ドメスティカ（Acheta domestica、ヨーロッパイエコオロギ）、 ブラッタ・オリエンタリス（Blatta orientalis、トウヨウゴキブリ）、 ブラッテラ・ゲルマニカ（Blattella germanica、チャバネゴキブリ）、 フォルフィクラ・アウリクラリア（Forficula auricularia、ヨーロッパクギヌキハサミムシ）、グリッロタルパ・グリッロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、ロクスタ・ミグラトリア（Locusta migratoria、トノサマバッタ）、メラノプルス・ビヴィッタトゥス（Melanoplus bivittatus）、 メラノプルス・フェムル-ルブルム（Melanoplus femur-rubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipse）、 メラノプルス・スプレトゥス（Melanoplus spretus）、ノマダクリス・セプテムファシアタ（Nomadacris septemfasciata、アカトビバッタ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Periplaneta americana、ワモンゴキブリ）、スキストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana、アメリカイナゴ）、 スキストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノトゥス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびタキシネス・アシナモラス（Tachycines asynamorus）。
蛛形類、クモ類(ダニ類) など、 例えばアムブリオッマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、 アムブリオッマ・ヴァリエガトゥム（Amblyomma variegatum、マダニ）、 アルガス・ペルシクス（Argas persicus）、ボフィラス・アヌラトゥス（Boophilus annulatus）、ボフィラス・デコロラトゥス（Boophilus decoloratus）、ボフィラス・ミクロプラス（Boophilus microplus、オウシマダニ）、 ブレヴィパルプス・フェニシス（Brevipalpus phoenicis）、ブリオビア・プレティオサ（Bryobia praetiosa、クローバーハダニ）、デルマセントル・シルヴァルム（Dermacentor silvarum）、エオテトラニチュス・カルピニ（Eotetranychus carpini）、 エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、ヒヤロッマ・トランカトゥム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシナス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンダス（Ixodes rubicundus）、オルニソドラス・モウバタ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、パラテトラニチュス・ピロスス（Paratetranychus pilosus）、 デルマニスス・ガッリナエ（Dermanyssus gallinae、ワクモ）、 フィッロコプトルタ・オエイヴォラ（Phyllocoptruta oleivora）、ポリファゴタルソネムス・ラトゥス（Polyphagotarsonemus latus、チャノホコリダニ）、プソロプテス・オヴィス（Psoroptes ovis、ヒツジキュウセンヒゼンダニ）、リピセファラス・アペンディクラトゥス（Rhipicephalus appendiculatus）、リピセファラス・エヴェルツィ（Rhipicephalus evertsi）、サルコプテス・スカビエイ（Sarcoptes scabiei、ヒゼンダニ）、 テトラニチュス・シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus、ニセナミハダニ）、テトラニチュス・カンザワイ（Tetranychus kanzawai、カンザワハダニ）、テトラニチュス・パシフィカス（Tetranychus pacificus、オウトウハダニ）、テトラニチュス・テラリウス（Tetranychus telarius、ダイズハダニ）およびテトラニチュス・ウルティカエ（Tetranychus urticae、ナミハダニ）、および
シフォナテラ（Siphonatera）、 たとえば キセノプシッラ・ケオプシス（Xenopsylla cheopsis、ケオプスネズミノミ）、 セラトフィッラス（Ceratophyllus spp）である。
好都合なことに、本発明の化合物はシロアリ、アブラムシなどの昆虫、コナダニなどのダニや、クモなどの防除に用いることができる。
家畜害虫の防除のためには、殺虫剤として有効な量の式Ｉの化合物を通常害虫またはその食物供給源、生息地、あるいは繁殖場所に施用する。害虫による攻撃または外寄生から栽培植物を守るためには、殺虫剤として有効な量の式Ｉの化合物を通常植物の葉、茎または根に施用するか、または植物が生育している土壌または水中に施用する。
本発明の方法で使用するのに適した有効量は式Ｉの化合物が具体的に何であるか、標的となる害虫、施用の方法、施用の時期、天候、害虫またはダニの生息地などにより異なる。
家畜害虫の防除のための活性成分の施用割合は、圃場条件のもとで０．０１〜１００、好ましくは０．１〜３ｋｇ／ｈａである。
化合物Ｉは乳剤、フロアブル剤、水和剤、マイクロエマルジョン、乾式破砕顆粒、水分散性顆粒製剤、粉剤、粉剤濃縮物(dust concentrate)、懸濁剤、溶液、粉末、ペーストまたはその他、種、土壌、水、葉、木材または木造構造物に適した、従来から使用されている形態などの従来型の製剤に変換することができる。使用形態は具体的な用途に応じて異なるが、いずれにせよ本発明の化合物の良好かつ均一な分散を保証するものでなければならない。
本発明の組成物は、不活性な農学的に許容可能な固体または液体の担体と、殺虫剤または殺ダニ剤として有効な量の式Ｉの化合物を含有する。
本発明の組成物に使用するのに適した担体としては、それと共に活性成分を製剤した時に、処理する場所に施用することが容易になるような物質であればいかなるものであってもよい。担体は希釈プロセスを助けるものをはじめとし、固体または液体であってよい。したがって、すくなくとも１つの担体が界面活性剤であることが好ましい。例えば本組成物は、すくなくともそのうちの１種が界面活性剤である、二種以上の担体を含むことができる。
製剤は既知の方法、例えば活性成分を溶媒および／または担体により、所望により乳化剤および分散剤を用いて増量することにより調製するが、水を希釈剤として用いる場合にはその他の有機溶媒を助剤溶媒として用いることもまた可能である。適した助剤としては本質的に芳香族化合物（例えばキシレン）、塩化芳香族化合物（例えばクロロベンゼン）、パラフィン類（例えば鉱物油留分）、アルコール類（例えばメタノール、ブタノール）、ケトン類（例えばシクロヘキサノン）、アミン類（例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水などの溶媒；地殻天然鉱物（例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク）、および地殻合成鉱物（例えば高分散シリカ、シリケート）などの担体；非イオン性およびアニオン性乳化剤（例えばポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル、アルキルスルホネートおよびアリールスルホネート）などの乳化剤およびリグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースなどの分散剤である。
適した界面活性剤はリグノスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウム塩、アルキルアリールスルホネート、アルキルサルフェート、アルキルスルホネート、脂肪族アルコールサルフェート、および脂肪酸とそのアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、硫酸化脂肪族アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体のホルムアルデヒドとの縮合体、ナフタレン、またはナフタレンスルホン酸とフェノールまたはホルムアルデヒドとの縮合体、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪族アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコール、ポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、リグニン-サルファイト廃液およびメチルセルロースなどである。
直接スプレー可能な溶液、エマルジョン、ペーストまたは油分散物の調製に適した物質は、ケロセンまたはディーゼル油などの中〜高沸点鉱油留分、さらにコールタール油および植物起原、または動物起原の油、脂肪族、環式および芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロロベンゼン、イソホロン、高極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ-メチルピロリドンおよび水である。
粉剤、散布剤および散剤は活性物質を固体担体と混合またはそれと同時に粉砕することによって調製することができる。
粒剤、例えば被覆粒剤、含浸粒剤、および均一粒剤は活性成分を固体担体に結合することによって調製できる。固体担体の例としては、地殻鉱物、たとえばシリカゲル、シリケート、タルク、カオリン、アッタクレー、石灰岩、石灰、チョーク、ボール粘土、レス、クレー、ドロマイト、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、地殻合成物質、肥料、例えば硫酸アンモニウム、リン酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物起原の製品たとえばシリアルミール、樹皮粉、木粉および堅果殻粉、セルロース粉末およびその他の固体担体である。
一般に、本発明の組成物はエンドユーザーの利便と、輸送、保存の容易さの点から、濃縮形態にすることができる。
一般に、本製剤は０．００１〜９５重量％の、好ましくは０．１〜９０重量％の活性成分を含有する。用量は通常約０．０１〜約０．１％の範囲である。本活性成分は９０％〜１００％、好ましくは９５％〜１００％（ＮＭＲスペクトル基準）の純度で用いられる。
下記に製剤例を示す：
Ｉ．本発明の化合物５重量部を微粉カオリン９５重量部と十分に混合する。これにより、活性成分５重量％を含有するダストを得る。
ＩＩ．本発明の化合物３０重量部を予めパラフィン油８重量部を表面にスプレーしておいた微粉シリカゲル９２重量部とよく混合する。これにより活性成分を２３重量％含有する、接着性にすぐれた製剤を得る。
ＩＩＩ．本発明の化合物１０重量部をキシレン９０重量部、８〜１０モルのエチレンオキシドと１モルのオレイン酸Ｎ-モノエタノールアミドの付加物６重量部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネート２重量部および４０モルのエチレンオキシドと１モルのヒマシ油の付加物２重量部からなる混合物に溶解する（活性成分含有量９重量％）。
ＩＶ．本発明の化合物２０重量部をシクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルとイソオクチルフェノール１モルの付加物５重量部およびエチレンオキシド４０モルとヒマシ油１モルの付加物５重量部からなる混合物中に溶解する（活性成分含有量１６重量％）。
Ｖ．本発明の化合物８０重量部をナトリウムジイソブチルナフタレン-α-スルホネート３重量部、サルファイト廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩１０重量部、および微粉末シリカゲル７重量部の混合物と十分に混合し、この混合物をハンマーミルで粉砕する（活性成分含有量８０重量％）。
ＶＩ．本発明の化合物９０重量部をＮ-メチル-α-ピロリドン１０重量部と混合し、微小液滴の形で使用するのに適した溶液を得る（活性成分含有量９０重量％）。
ＶＩＩ．本発明の化合物２０重量部をシクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルとイソオクチルフェノール１モルの付加物２０重量部、およびエチレンオキシド４０モルとヒマシ油１モルの付加物１０重量部からなる混合物に溶解する。この溶液を１００、０００部の水に注ぎ、良好に分散させ、活性成分を０．０２重量％含有する水性分散液を得る。
ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物をジイソブチルナフタレン-α-スルホン酸ナトリウム３重量部、サルファイト廃液からのリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および微粉シリカゲル６０重量部と混合し、混合物をハンマーミルで粉砕する。混合物を２０、０００重量部の水に良好に分散させ、０．１重量％の活性成分を含有するスプレー混合物を得る。
本活性成分はそのまま、製剤の形で、あるいはそれから調製される使用に際した形、例えば直接スプレー可能な溶液、粉末、懸濁液または分散液、エマルジョン、油分散液、ペースト、ダスト、展着剤、または粒剤として、スプレー、噴霧、ダスチング、散布または注ぎ込み、などの方法で用いることができる。使用に際しての形は、全面的に所期の目的に応じたものとなるが、いずれにせよ本発明の活性成分のもっとも良好な分散を保証することを目的とする。
水性の使用形態は乳剤、ペーストまたは水和剤（スプレー可能なパウダー、油分散液）に水を加えることによって調製することができる。エマルジョン、ペーストまたは油分散液の調製には、このような物質をそのまま、または油または溶媒に溶解し、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤あるいは乳化剤などにより、水中で均質化することができる。別法として、活性物質、湿潤剤、粘着付与剤、分散剤あるいは乳化剤および、それが適当である場合には、溶媒あるいは油を含有する濃縮物を調製することもでき、このような濃縮物は水で希釈するのに適している。
そのまま使用可能な製品中での活性成分の濃度はかなりの範囲で変更可能である。一般に、この濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％である。
活性成分はまた微量散布法（ＵＶＬ）でも良好に使用することができ、活性成分含有量が９５重量％を越える製剤を施用することも可能であり、あるいは全く添加物なしで活性成分を施用することも可能である。
本活性成分には様々な種類の油、除草剤、殺真菌剤、その他の殺虫剤または殺菌剤を添加することができ、それが適している場合には、使用直前に（タンク混合）添加することもできる。これらの薬剤は本発明にしたがい、本発明の薬剤に１：１０〜１０：１の重量比で添加することができる。
穀物の保護のために殺虫剤として用いる使用形態においては、本発明の組成物はその他の活性成分、例えば除草剤、殺虫剤、生長調整物質、殺真菌剤、あるいは肥料と共存させることができる。殺虫剤としての使用形態において、式Ｉの化合物またはそれを含有する組成物を他の殺虫剤と混合することにより、しばしばより広い殺虫作用スペクトルが得られる。
本発明の化合物と共に使用できる殺虫剤のリストを下記に示すが、これは可能な組み合わせを例示するためのものであり、なんら制限を加えるものではない。
有機燐酸エステル：アセフェート、アジンホス-メチル、クロロピリホス、クロルフェンビンホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ダイスルフォトン、エチオン、フェニトロチオン、フェンチオン、イソキサチオン、マラチオン、メタミドホス、メチダチオン、メチル-パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、オキシデメトン-メチル、パラオキソン、パラチオン、フェントエート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス-メチル、プロフェノホス、プロチオホス、スルプロホス、トリアゾホス、トリクロルホン、
カーバメート系：アラニカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボスルファン、フェノキシカルブ、フラチオカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メトミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、トリアザメート、
ピレスロイド系：ビフェントリン、シフルスリン、サイパーメスリン、デルタメスリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパスリン、フェンバレレート、シハロスリン、ラムダ-シハロスリン、ペルメトリン、シラフルオフェン、タウ-フルバリネート、テフルスリン、トラロメスリン、ゼータ-サイパーメスリン；
節足動物生長調整剤：ａ）キチン合成阻害剤：ベンゾイルウレア系：クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾックス、エトキサゾール、クロフェンタジン；ｂ）エクジソン拮抗物質：ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド；ｃ）ジュベノイド：ピリプロキシフェン、メトプレン、フェノキシカルブ；ｄ）脂質生合成阻害剤：スピロジクロフェン；
その他：アバメクチン、アセキノシル、アミトラズ、アザジラクチン、ビフェナゼート、カルタップ、クロルフェナピル、クロルジメホルム、シロマジン、ジアフェンチウロン、ジネトフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、フェナザキン、フィプロニル、フォルメタネート、フォルメタネート塩酸塩、ヒドラメチルノン、イマダクロプリド、インドキサカルブ、ピリダベン、ピメトロジン、スピノサド、硫黄、テブフェンピラド、チアメトキサム、およびチオシクラム。
本発明はまた、ヒトを始めとする温血動物ならびに魚に対し、経口的、局所的、または非経口的に駆虫剤、殺ダニ剤、殺内部寄生生物剤(内部寄生生物駆除剤)または殺外部寄生生物剤(外部寄生生物駆除剤)として有効な量の式Ｉの化合物を投与または施用することを含有する、前記温血動物ならびに魚の蠕虫、ダニおよび節足動物内部および外部寄生生物による外寄生および感染の治療、処置、防除、防御および保護を行う方法を提供する。
上記の方法は、特に畜牛、羊、豚、ラクダ、鹿、馬、家禽、魚、ウサギ、ヤギ、ミンク、狐、チンチラ、犬およびネコならびにヒトなどの温血動物における蠕虫、ダニおよび節足動物内部および外部寄生生物による外寄生および感染の防除と防御に有用である。
式Ｉの化合物は特に蠕虫と線虫の防除に有用である。蠕虫の例としては吸虫綱に属する、一般に吸虫、渦虫と呼ばれているもの、とくにファスキオラ属、ファスキオロイデス属、双口吸虫属、槍形吸虫属、ユウトレーマ属、オフィスソルキス属、肥大吸虫属、棘口吸虫属、および肺吸虫属に属するものがあげられる。式Ｉの化合物により防除できる線虫は、捻転胃虫属、オステルタジア属、クーペリア属、エスファガストマム（Oesphagastomum）属、ネマトジルス属、ディクチオカウルス属、鞭虫属、イヌ糸状虫属、アンシクロストマ（Ancyclostoma）属、回虫属などである。
本発明の式Ｉの化合物は、またウシバエやウマバエなどの内部寄生虫節足動物感染を防除する。さらに温血動物および魚におけるダニおよび節足動物である外部寄生動物、例えばハジラミ、シラミ、ウマバエ、サシバエ、環縫類、ｍｙｉａｓｉｔｉｃ ｆｌｙ幼虫、ブユ、蚊、ノミ、ダニ、マダニ、ｎａｓａｌ ｂｏｔｓ、ヒツジシラミバエおよびツツガムシが本発明の化合物により、防除、防御、あるいは除去可能である。ハジラミにはウシハジラミ、イヌハジラミ、およびダミリナ・オヴィス（Damilina ovis）などのハジラミ目に属するものが含まれる。シラミにはヘマトピナス・ユーリステルナス(Haematopinus eurysternus)、ヘマトピナス・スイス(Haematopinus suis)、リノグナツス・ビツリ(Linognathus vituli)、およびソレノプテス・キャピラトゥス(Solenopotes capillatus)などのシラミ目に属するものが含まれる。サシバエにはヘマトビア(Haematobia)に属するものが含まれる。ダニにはウシマダニ属、コイタマダニ属、マダニ属、イボマダニ属、キララマダニ属およびカクマダニ属が含まれる。式Ｉの化合物は、アカリフォルメス（Acariformes）目およびパラシティホルメス（Parasitiformes）目のダニを始めとする、温血ほ乳類や家禽に寄生するダニを防除するのにもまた使用することができる。

温血動物に経口投与するために、式Ｉの化合物は、動物飼料、動物飼料プレミックス、動物飼料濃縮物、丸薬、溶液、ペースト、懸濁液、水薬、ジェル、錠剤、ボーラス、およびカプセルとして製剤化することができる。さらに、式Ｉの化合物は、飲み水に混合して動物に投与することができる。経口投与に際し、選択する剤型は、動物の体重に基づき、一日あたりおよそ０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇの式Ｉの化合物を提供するものでなくてはならない。

別法として、式Ｉの化合物は非経口的に、例えば反芻胃内、筋肉内、静脈内、あるいは皮下注射により動物に投与してもよい。式Ｉの化合物は皮下注射用の、生理学的に許容可能な担体中に分散または溶解することができる。別法として、式Ｉの化合物は皮下投与用のインプラントとして製剤化してもよい。さらに式Ｉの化合物は動物に経皮投与してもよい。非経口投与に際しては、選択された剤型は一日に動物の体重あたり、約０．０１ｍｇ／ｋｇ〜１００ｍｇ／ｋｇの式Ｉの化合物を提供するものでなくてはならない。

式Ｉの化合物はまたディップ、散剤、粉剤、首輪、メダル、スプレーおよび注ぐタイプの製剤の形で動物に局所投与することができる。局所投与に際しては、ディップとスプレーは通常０．５ｐｐｍ〜５０００ｐｐｍ、好ましくは約１ｐｐｍ〜３０００ｐｐｍの式Ｉの化合物を含有する。さらに式Ｉの化合物は、とりわけ牛や羊などの四つ足動物においては動物の耳標として製剤化してもよい。

本発明の式Ｉの化合物は、ベンズイミダゾール、ピペラジン、レバミゾール、ピランテル、およびプラジカンテルなどのその他の駆虫性化合物、アヴェルメクチンおよびミルベマイシンなどの内部および外部寄生虫駆除剤、およびアリールピロール、有機燐酸エステルおよびカルバメートなどの外部寄生虫駆除剤、フィプロニル、ピレスロイド、スピノサド、およびイミダクロプリドなどを始めとするガンマ酪酸阻害剤、ピリプロキシフェン、およびシロマジンなどの昆虫の生長調整物質およびフルフェノクスロンをはじめとするベンゾイルウレアなどのキチンシンターゼ阻害剤などのその他の駆虫性化合物の１つまたはそれ以上と組み合わせて一緒に用いてもよい。

式Ｉの化合物はピペロニルブトキシド、Ｎ-オクチルビシクロヘプテンジカルボキシイミド、ジプロピルピリジン-２，５-ジカルボキシレートおよび１，５ａ，６，９，９ａ，９ｂ-ヘキサヒドロ-４ａ（４Ｈ）-ジベンゾ-フランカルボキシアルデヒドから選択される１つ以上の化合物と組み合わせて一緒に使用し、活性スペクトルの幅を広げることができる。
本発明の寄生生物駆除剤組成物は寄生生物駆除剤として有効な量の本発明の式Ｉの化合物を、またはそれと１つ以上の生理学的に許容できる、経口的、経皮的、および局所投与に獣医学的診療上既知である、不活性の固体または液体担体とを組み合わせて含有する。かかる組成物は、さらに安定剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダーおよび粘着性付与剤などの添加物を含有してもよい。市販の製品は好ましくは濃縮物として製剤化され、エンドユーザーは通常製剤を希釈して使用するであろう。
合成例
出発化合物のしかるべき変性を行い、さらに化合物Ｉを得るために下記の合成例に示すプロトコルを用いた。得られた化合物は物性データと共に後記の表Ｉにまとめる。
実施例１
メチル１-（２，２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピルカルボキシレートの調製
Figure 2005512969
粉末化したＫＯＨ（８５％、１３．２ｇ；０．２ｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に加えたスラリーを０〜５℃に冷却し、ＣＨＢｒ３（３０．２ｇ、０．１２ｍｏｌ）とメチルメタクリレート（１０ｇ、０．１ｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２に加えた混合物を滴下して１．５時間処理し、０〜５℃で１時間撹拌し、室温に戻して１２時間撹拌し、水に注ぎ入れた。層を分離し、有機層を飽和ＮａＣｌで洗浄してＭｇＳＯ４で乾燥し濾過して蒸発させ茶色の油を得た。この油をクーゲルロール蒸留装置で蒸留し、１．３ｘ１０-４ｂａｒで沸点５５℃〜６５℃の透明油として１４ｇの標題化合物を得た（収率５２％）。
実施例２
１-（２，２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル）カルボン酸の調製
Figure 2005512969
１０％のＮａＯＨ水溶液を２、２-ジブロモ-１-メチルシクロプロパンカルボン酸メチル（２．７１ｇ、０．０１ｍｏｌ）のＣＨ３ＯＨ溶液に加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、５〜１０℃に冷却し、１０％ＨＣｌ水溶液で酸性にして、１５分間撹拌し、濾過し、水で洗浄して空気乾燥し、１．４１ｇの標題化合物（融点１１２〜１１４℃）を得た（収率５５％）。
実施例３
２，２-ジクロロ-１-メチルシクロプロパンカルボン酸、（２、６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル）ヒドラジドの調製
Figure 2005512969
２、６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニルヒドラジン（２４．５g、０．１ｍｏｌ）と、実施例１と２と同様にして調製した２，２-ジクロロ-１-メチルシクロプロパンカルボン酸（１６．９ｇ、０．１ｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２溶液を１-（３-ジメチル-アミノプロピル）-３-エチルカルボジイミド塩酸塩（１９．２ｇ、０．１ｍｏｌ）を何回かに分けて加え、１５分間処理し、室温で１８時間撹拌し、水で反応を止め、３０分撹拌し、濾過し、空気乾燥して３２．３ｇの標題化合物をオフホワイトの固体（融点１７２〜１７３℃）として得た（収率８７％）。
実施例４
２，２-ジクロロ-１-メチルシクロプロパンカルボニルクロライド、（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル）ヒドラゾンの調製
Figure 2005512969
実施例３のヒドラジドのトルエンスラリーをチオニルクロライド（３１ｇ，０．２６ｍｏｌ）で処理し、還流温度で４時間加熱し、室温まで冷却し、真空下で濃縮し残渣をえ、これをヘキサンに溶解してシリカゲルのパッドを通してろ過した。ろ液を真空下で濃縮し３２ｇのうすい黄色の固体生成物（融点７１〜７３℃）として得た（収率８９％）。
実施例５
３-（２，２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル）-１-（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール-４-カルボニトリルの調製
Figure 2005512969
実施例４のヒドラゾニルクロライド（２．０７ｇ、０．００５ｍｏｌ）とフマロニトリル（０．４７ｇ、０．００６ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に添加し、トリエチルアミン（１．０１ｇ、０．０１ｍｏｌ）を滴下して処理し、室温で一晩撹拌し、水で反応を止め、エーテルで抽出した。抽出物を合わせ、水と飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥し、真空下で濃縮して茶色の半固体を得た。シリカゲル上でクロマトグラフィーに付し、ヘキサン：酢酸エチル（９：１）で溶出し、０．９５ｇの標題化合物をオフホワイト固体（融点９７〜９８．５℃）として得た（収率４４％）。
実施例６
５-アミノ-３-（２，２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル）-１-（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール-４-カルボニトリルの調製
Figure 2005512969
金属ナトリウム（２．５６ｇ）を１５０ｍｌの乾燥エタノールに溶解した。溶液を０℃に冷却し、実施例４のヒドラゾニルクロライド（２０．７２ｇ）と３．４８ｇのマロノニトリルを２５０ｍｌのエタノール／ＴＨＦ（７５：２５）に溶かした溶液を２．５時間かけて添加した。さらに３時間撹拌した後、混合物に水と飽和ＮａＣｌ水溶液を加えて反応を止め、ＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過し、蒸発させて、２２ｇの標題化合物を黄色結晶（融点２０９〜２１０℃）として得た。
表Ｉ
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
Figure 2005512969
家畜害虫に対する作用例
式Ｉの化合物の害虫に対する作用を下記の実験で示した。
活性化合物は下記のように製剤化した。
ａ．ワタアブラムシ（aphis gossypii）、ナミハダニ（tetranychus urticae）、モモアカアブラムシ（myzus persicae）、およびマメノクロアブラムシ（aphis fabae）に対する作用をテストするために、アセトン：水（５０：５０）に溶かして溶液とし、１００ｐｐｍのＫｉｎｅｔｉｃ（登録商標）（界面活性剤）を加え、
ｂ．アワヨトウ（spodoptera eridania）およびディアブロティカ・ヴィルジフェラ・ヴィルジフェラ・ルコンテ（diabrotica virgifera virgifera Leconte）に対する作用をテストするために、アセトンの３５％水溶液に溶解した１０、０００ｐｐｍ溶液とし、これを所望により水で希釈し、
ｃ．トビイロウンカ（nilaparvata lugens）およびセジロウンカ（sogatella furcifera）に対する作用をテストするため、アセトン：水（２０：８０）の溶液とした。界面活性剤（Ａｌｋａｍｕｌｓ ＥＬ６２０）を０．１％（ｖｏｌ／ｖｏｌ）の割合で添加した。
実験が完了した後、それぞれの場合における最低濃度（未処理の対照と比較し、７５〜１００％の阻害または致死率をまだ与えることができる限界、すなわち最小濃度）を求めた。
ワタアブラムシ（Aphis gossypii）
子葉期のワタ（品種：「Ｄｅｌｔａ Ｐｉｎｅ」）のテスト植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に研究所で飼育した約１００匹のアブラムシを寄生させる。葉の切片は２４時間後に除去する。寄生させる前の植物体の子葉は濃度の異なるテスト化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのアブラムシの致死率はチェック植物体の致死率との比として５日後に決定する。
このテストで、化合物Ｉ-２．５、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．３７、Ｉ-２．４０、Ｉ-２．４４、Ｉ-２．４９、Ｉ-２．５１、Ｉ-２．５３、Ｉ-２．５４、Ｉ-２．７４およびＩ-２．９０が３００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率を示した。
ナミハダニ（Tetranychus urticae）
第一対葉期のライマメ（品種：「Ｈｅｎｄｅｒｓｏｎ」）のテスト植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に一葉あたり約１００匹の研究所で飼育したダニを寄生させる。葉の切片は２４時間後に除去する。寄生させる前の植物体の葉は濃度の異なるテスト化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのダニの致死率は５日後に決定する。
このテストで、化合物Ｉ-２．３、Ｉ-２．４、Ｉ-２．５、Ｉ-２．２６、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．４０、Ｉ-２．４１、Ｉ-２．４３、およびＩ-２．５０が３００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率を示した。
モモアカアブラムシ（Myzus persicae）
第二対葉期のコショウ（品種「Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ Ｗｏｎｄｅｒ」）のテスト植物体上に寄生葉の切片を載せることによって、この植物体に約４０匹の研究所で飼育したアブラムシを寄生させる。葉の切片は２４時間後に除去する。寄生以前の植物体の葉は濃度の異なるテスト化合物の溶液に浸す。処理した植物体でのアブラムシの致死率はチェック植物体の致死率との比として５日後に決定する。
このテストで、化合物Ｉ-２．１、Ｉ-２．５、Ｉ-２．８、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．３８、Ｉ-２．３９、Ｉ-２．４０、Ｉ-２．４１、Ｉ-２．４２、Ｉ-２．４４、Ｉ-２．４６、Ｉ-２．４９、Ｉ-２．５０、Ｉ-２．５１、Ｉ-２．５２、Ｉ-２．５３およびＩ-２．５４が３００ｐｐｍで未処理対照と比較し、１００％の致死率を示した。
マメクロアブラムシ（Aphis fabae）
第一対葉期のキンレンカ（品種：「Ｍｉｘｅｄ Ｊｅｗｌｅ」）のテスト植物体上に寄生させた植物体の切片部分を載せることによって、この植物体に約２５匹の研究所で飼育したアブラムシを寄生させる。切断した植物体切片は２４時間後に除去する。テスト植物体の葉と茎を濃度の異なるテスト化合物の溶液に浸す。ダニの致死率を３日後に決定する。
このテストで、化合物Ｉ-２．１、Ｉ-２．４、Ｉ-２．５、Ｉ-２．１１、Ｉ-２．１３、Ｉ-２．２５、Ｉ-２．２６、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．３８、Ｉ-２．５０、Ｉ-２．５１およびＩ- ２．７４が３００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率を示した。
シロアリ（Reticulitermes Flavipes）
テスト領域は１．５％の寒天の薄い層をペトリ皿に敷き、寒天の上に予め処理した土壌（ＮＪ砂質ローム）を広げて調製する。土壌は試験化合物の濃度を様々に変えて処理しておく。シロアリ（職蟻、大きさが中以上）をテスト領域に導入し、土壌の湿り気を維持するのに十分な水を加える。テスト領域は金属トレー上で約２７℃に維持し、吸い取り紙で覆って日陰を作り、湿気の損失を低下するべくプラスチックの袋に封入する。７日間に渡り連日致死率を調べ、死んだ昆虫は取り除く。１回の実験に１０匹のシロアリを用い、実験は３〜９回繰り返す。日後にシロアリの致死率を決定した。
このテストで、化合物Ｉ-２．１が１０ｐｐｍで未処理対照と比較し、７日後に１００％の致死率を示した。
ゴキブリ（Blattella germanica）
テスト領域は４１ｃｍ（長さ）ｘ２８ｃｍ（幅）ｘ１５ｃｍ（高さ）のプラスチックセーターボックス内に設けた。それぞれのボックスの蓋に換気のために開口部（１７ｘ２９ｃｍ）を設け、覆いをした。ボックス内には避難場所、水および殺虫剤入り餌を設けた。１日〜１４日齢のチャバネゴキブリ雄成虫（１処理１実験あたり２０匹の成虫を用い、１処理あたり２回の実験を繰り返した）をこの領域に導入し、処理後最大１０日に渡り連日致死率を記録する。つついても直立姿勢や飛ぶ行動が見られない場合、致死と判断した。
このテストにおいて、化合物Ｉ-２．１を活性成分含有率５％で含有する餌は２日後に未処理対照と比較し、８７％以上の致死率を示した。
アワヨトウ（Spodoptera eridania）、２齢幼虫
長さ７〜８ｃｍに伸びたライマメ（Sieva lima bean）の葉を試験溶液を撹拌しつつ３秒間浸漬し、フード中で乾燥する。湿らせたろ紙を底に敷き、１０匹の２齢毛虫を入れた１００ｘ１０ｍｍのペトリ皿に葉を入れた。５日目に致死率、摂食減少、または通常の脱皮における何らかの障害につき、観察した。
このテストで、化合物Ｉ-２．１、Ｉ-２．２、Ｉ-２．３、Ｉ-２．５、Ｉ-２．８、Ｉ-２．２５、Ｉ-２．２６、Ｉ-２．２７、Ｉ-２．２８、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．５１、Ｉ-２．５２、Ｉ-２．５４、Ｉ-２．５５、Ｉ-２．６０、Ｉ-２．６１、Ｉ-２．７３、Ｉ-２．８０、Ｉ-２．８１、Ｉ-２．８５およびＩ-２．９８が３００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率を示した。
トビイロウンカ（nilaparvata lugens）
セジロウンカ（sogatella furcifera）
３〜４週の鉢植えのイネに試験溶液１０ｍｌを圧縮空気による手動噴霧器（Ｄｅｖｉｌｌｂｉｓａｔｏｍｉｚｅｒ）で１．７ｂａｒでスプレーする。処理した植物体を約１時間乾燥し、マイラーケージをかぶせる。植物体に各ウンカの成虫１０匹（雌５匹、雄５匹）を接種し、２５〜２７℃で５０〜６０％の湿度に３日間保つ。処理の２４、４８および７２時間後に致死率を評価する。死亡した昆虫は通常水面に見られる。各処理ごとに一回の実験を行う。
このテストで、化合物Ｉ-２．１、Ｉ-２．２、Ｉ-２．３、Ｉ-２．５、Ｉ-２．１４、Ｉ-２．２５、Ｉ-２．２８、Ｉ-２．３３、Ｉ-２．３４、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．３６、Ｉ-２．３８、Ｉ-２．３９、Ｉ-２．４０、Ｉ-２．４１、Ｉ-２．４２、Ｉ-２．４３、Ｉ-２．４４、Ｉ-２．４６、Ｉ-２．４７、Ｉ-２．５２、Ｉ-２．５９、Ｉ-２．７４、Ｉ-２．７６、Ｉ-２．８１、Ｉ-２．９９およびＩ-２．１０８が５００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率をトビイロウンカに対して示した。
このテストで、化合物Ｉ-２．１、Ｉ-２．２、Ｉ-２．３、Ｉ-２．４、Ｉ-２．５、Ｉ-２．１４、Ｉ-２．２５、Ｉ-２．２８、Ｉ-２．３３、Ｉ-２．３５、Ｉ-２．３８、Ｉ-２．３９、Ｉ-２．４０、Ｉ-２．４１、Ｉ-２．４３、Ｉ-２．４４、Ｉ-２．４６、Ｉ-２．４７、Ｉ-２．５２、Ｉ-２．５９、Ｉ-２．７４、Ｉ-２．８１、Ｉ-２．９８およびＩ-２．９９が５００ｐｐｍで未処理対照と比較し、７５％以上の致死率をセジロウンカに対して示した。

Claims (10)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2005512969
     〔式中、記号および添字は下記の意味を有する：
    Ｒ１は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-ハロアルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、または非置換もしくは１〜３個のＲａ基で置換されたフェニルであり；
    ここで、Ｒａは、ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
    Ｒ２は、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ２-Ｃ６-アルケニル、Ｃ２-Ｃ６-ハロアルケニル、または非置換もしくは１〜３個のＲａ基で置換されたフェニルであり；
    Ａは、水素、ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、ロダノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ヒドロキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、アミノカルボニルであり；
    Ｂは、水素、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、ハロゲン、非置換もしくはハロゲンとシアノから選択される１〜３個の基により置換されたＣ１-Ｃ６-アルキル；または
    非置換もしくはハロゲン、シアノ、Ｃ２-Ｃ４-アルケニル、およびＣ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ２-Ｃ４-アルケニルから選択される１〜３個の基により置換されたＣ１-Ｃ６-アルコキシ；または
    非置換もしくはハロゲンとシアノから選択される１〜３個の基により置換されたＣ２-Ｃ６-アルケニル；または
    Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシチオカルボニルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルチオ、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルフィニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルスルホニル、アミノチオカルボニル、ＮＲ３Ｒ４、Ｎ＝ＣＨＯＲ５、またはＮ＝ＣＨＮＲ５であり、
    ここで、Ｒ３とＲ４は、それぞれ独立して水素、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキル、［（Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル）（Ｃ２-Ｃ４-アルケニル）］Ｃ１-Ｃ４-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル-Ｃ２-Ｃ４-アルケニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル-カルボニル、Ｃ３-Ｃ７-シクロアルキルカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルキル-アミノカルボニル、ジ-（Ｃ１-Ｃ６-アルキル）アミノカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシカルボニル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ-アミノスルホニル、またはジ-（Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ）アミノスルホニルであり；
    Ｒ５は、Ｃ１-Ｃ６-アルキル、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、またはフェニル-Ｃ１-Ｃ４-アルキルであり；
    Ｑは、水素、ニトロ、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ４-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルキルアミノ、ジ-（Ｃ１-Ｃ６）-アルキルアミノ、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシ、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルコキシ、Ｃ２-Ｃ６-アルケニルオキシであり；
    Ｘは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
    Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
    Ｚは、水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-ハロアルキル、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-ハロアルコキシであり；
    Ｍは、NまたはＣＲ６であり；
    ここで、Ｒ６は、水素、ニトロ、ハロゲンまたはＣ１-Ｃ４-ハロアルキルであり；
    ｎは、０、１、２、３、または４であり；
    ただし、Ｒ１が水素のとき、ｎは０ではない。〕
    で表される化合物。
  2. Ｒ１がＣ１-Ｃ６-アルキルである、請求項１に記載の式Ｉの化合物。
  3. Ｒ２がハロゲンである、請求項１または２に記載の式Ｉの化合物。
  4. Ａが水素、シアノ、ニトロまたはハロゲンである、請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
  5. Ｂが水素、ハロゲン、Ｃ１-Ｃ６-アルコキシまたはＣ１-Ｃ６-アルキルチオである、請求項１〜４のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物。
  6. 昆虫またはダニ、あるいはその食料供給源、生息地または繁殖場所を、殺虫剤または殺ダニ剤として有効な量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物と接触させることを含む、昆虫またはダニの防除方法。
  7. 植物、植物が生育している場所または植物が保存されている場所に、殺虫剤または殺ダニ剤として有効な量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を施用することを含む、昆虫またはダニの攻撃または蔓延による荒廃または損害から植物を保護する方法。
  8. 木材、木材製品または木造構造物に殺虫剤として有効な量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物を施用することを含む、木材を食べる昆虫による荒廃および損害から木材、木材製品または木造構造物を保護する方法。
  9. 農業上許容可能な固体または液体担体と、殺虫剤または殺ダニ剤として有効な量の請求項１〜５のいずれか１項に記載の式Ｉの化合物とを含有する組成物。
  10. 式ＩＩの化合物を塩基の存在下にマロノニトリルと反応させることを特徴とする、Ａがシアノであり、Ｂがアミノであり、その他の記号と添字が請求項１〜３のいずれか１項に記載の式Ｉについて定義された通りである、式Ｉｂの化合物の調製方法。
    Figure 2005512969
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