EA011929B1 - Соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами - Google Patents

Abstract

Настоящее изобретение относится к соединениям 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы Iв которой А означает радикал формул Аили А:и в которой m означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5, n означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5, X означает серу или кислород, и в которой переменные параметры R,R,R,R, R, R, R, Rявляются такими, как определено в формуле изобретения, и к их применимым в сельском хозяйстве солям. Изобретение также относится к способу к способу борьбы с животными-вредителями, выбранными из насекомых, паукообразных и нематод и к способу защиты сельскохозяйственных растений от нападения или инфицирования насекомыми, паукообразными или нематодами, который заключается в обработке растения пестицидно эффективным количеством соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I и/или по меньшей мере одной его соли.

Description

Настоящее изобретение относится к соединениям 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана, которые являются пригодными для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами. Настоящее изобретение также относится к способу борьбы с животными-вредителями, выбранными из насекомых, паукообразных и нематод, и к используемым в сельском хозяйстве композициям для борьбы с животнымивредителями.

Вредители и, в частности, насекомые, паукообразные и нематоды уничтожают растущие и собранные сельскохозяйственные растения и поражают жилые помещения из древесины и торговые сооружения, вызывая большие экономические потери в продовольственном снабжении и собственности. Не смотря на то что известно большое количество пестицидных агентов, вследствие способности уничтожаемых насекомых развивать резистентность к упомянутым агентам существует постоянная необходимость в новых агентах для борьбы с насекомыми, паукообразными и нематодами.

1епшпд8 и др. в публикации РекйсШе Вюсйетщйу апб Р11у5ю1оду 30, 1988, стр. 190-197 описывают отдельные 2-фениламиноксазолины и 2-бензиламиноксазолины, которые обладают инсектицидной активностью. ВЮ8С1. Вю1ес11. Вюсйеш. 1992, 56 (7), 1062-1065 раскрывает фенил-, бензил- и фенэтилтиазолины, обладающие инсектицидной активностью. Однако эти соединения ограничены в своей активности или относительно широты спектра их активнсости.

Поэтому задачей настоящего изобретения является получение соединений, обладающих хорошей пестицидной активностью и проявляющих широкий спектр активности против большого числа вредителей, в особенности, против трудно поддающихся уничтожению насекомых, паукообразных и нематод.

Было установлено, что данная задача может быть решена с помощью соединений 1-(азолин-2ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I

в которой А означает радикал формул А¹ или А²

и где т означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5;

п означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5;

X означает серу или кислород;

К¹, В², каждый независимо, означает галоген, ОН, 8Н, ΝΗ₂, 8О₃Н, СООН, циано, нитро, С₁-С₆алкил, С1-С₆-алкокси, С1-С₆-алкиламино, ди(С1-С₆-алкил)амино, С1-С₈-алкилтио, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆алкенилокси, С2-С6-алкениламино, С2-С6-алкенилтио, С2-С6-алкинил, С2-С6-алкинилокси, С2-С6-алкиниламино, С₂-С₆-алкинилтио, С1-С₆-алкилсульфонил, С1-С₆-алкилсульфоксил, С₂-С₆-алкенилсульфонил, С₂С6-алкинилсульфонил, формил, С1-С6-алкилкарбонил, С2-С6-алкенилкарбонил, С2-С6-алкинилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С2-С6-алкенилоксикарбонил, С2-С6-алкинилоксикарбонил, карбонилокси (=НС(О)- или формилокси), С1-С₆-алкилкарбонилокси, С1-С₆-алкенилкарбонилокси, С1-С₆-алкинилкарбонилокси, причем атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К#,

С(О)ХК.^аК^ь, (8Ο2)ΝΚ^αΚ⁵, где К^а и К^ь каждый независимо означает водород, С1-С6-алкил, С₂-С₆алкенил или С2-С6-алкинил, причем атомы углерода в этих группах могут иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К#, радикал Υ-Аг или радикал Υ-Су, где

Υ означает простую связь, кислород, серу, С1-С₆-алкандиил или С1 -С₆-алкандиилокси,

Аг означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из кислорода, серы и азота, в качестве членов кольца, где Аг является незамещенным или может иметь любую комбинацию из 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов К^#; и

Су означает С₃-С₁₂-циклоалкил, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1, 2, 3, 4 или 5 радикалов К#;

и где два радикала К¹ или два радикала К², которые связаны с соседними атомами углерода фенильных колец, могут образовывать, вместе с упомянутыми атомами углерода, конденсированное бензольное кольцо, конденсированный насыщенный или частично ненасыщенный 5-, 6- или 7-членный карбоцикл или конденсированный 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероа

- 1 011929 тома, выбранные из кислорода, серы и азота, в качестве членов кольца, и где конденсированное кольцо является незамещенным или может иметь любую комбинацию из 1, 2, 3, или 4 радикалов К#;

К³, К⁴, каждый независимо, означает водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-галоалкил, С₃-С₆-циклоалкил, причем атомы углерода в этих группах могут иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К#, фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный любой комбинацией из 1-5 галогенов,

1-3 С₁-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С₁-С₆галоалкоксигрупп;

К^5а, К^5Ь, К^5с, К⁵⁴ каждый независимо означает водород, С1-С₆-алкил, С1-С₆-галоалкил, С₁-С₆алкиламино, С1-С6-алкокси, С3-С6-циклоалкил, причем атомы углерода в этих группах могут иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К#, галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, фенил или бензил, каждый незамещенный или замещенный любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С1-С6алкилов, С1-С₆-галоалкилов, С1-С₆-алкилтио, С1-С₆-галоалкилтио, С1-С₆-алкокси или С1-С₆-галоалкокси групп;

К⁶ означает водород, циано, нитро, С₁-С₆-алкил, формил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₆-алкилтиокарбонил, причем атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп может иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К^#,

С(О)ИК^аК^ь или (§О2)ИК^аК^ь, где К^а и К^ь являются такими, как определено выше, фенил, фенилокси или бензил, каждый из последних трех упомянутых радикалов может быть незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С1-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С₁-С₆-галоалкоксигрупп;

К⁷ означает водород, циано, нитро, С₁-С₆-алкил, формил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С1-С6-алкилтиокарбонил, причем атомы углерода в алифатических радикалах вышеупомянутых групп могут иметь любую комбинацию из 1, 2 или 3 радикалов К^#,

С(О)ИК^аК^ь или (§О2)ИК^аК^ь, где К^а и К^ь являются такими, как определено выше, фенил, фенилокси или бензил, каждая из последних трех упомянутых групп может быть незамещенной или замещенной любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С1-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С₁-С₆-галоалкоксигрупп; и

К# означает галоген, циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С₁-С₆-галоалкокси или С₁-С₆-алкилтио;

или приемлемых в сельском хозяйстве солей соединений формулы I.

Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям 1-(азолин-2-ил)амино-1,2дифенилэтана общей формулы I и их приемлемым в сельском хозяйстве солям. Эти соединения обладают высокой пестицидной активностью и являются активными против широкого спектра вредителей, выбранных из группы насекомых, паукообразных и нематод.

Поэтому изобретение также относится к способу борьбы с вредителями животных, выбранными из насекомых, паукообразных и нематод, который заключается в обработке вредителей животных, мест их обитания, размножения, пищи, растений, семян, почвы, поверхностей, материалов или окружающей среды, в которой вредители животных растут или могут расти, или материалов, растений, семян, почвы, поверхностей или пространств, которые подлежат защите от нападения или инфицирования насекомыми, паукообразными или нематодами, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I и/или по меньшей мере одной его приемлемой в сельском хозяйстве соли.

Кроме того, настоящее изобретение относится к способу защиты сельскохозяйственных растений от нападения или инфицирования насекомыми, паукообразными или нематодами, который заключается в обработке растения пестицидно эффективным количеством соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2дифенилэтана общей формулы I и/или, по меньшей мере, одной его соли.

Кроме того, изобретение относится к композициям, пригодным для сельского хозяйства, предпочтительно в форме непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст, масляных дисперсий, порошков, материалов для разбрасывания, дустов или в форме гранул, которые содержат по меньшей мере одно соединение 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I, как определено выше, или его соль, смешанные с одним или несколькими приемлемыми в сельском хозяйстве инертным(и), твердым(и) или жидким(и) носителем(ями) и, при необходимости по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.

Соединения общей формулы I могут иметь один или несколько хиральных центров, в случае которых они представляют собой смеси энантиомеров или диастереомеров. Настоящее изобретение охватывает как чистые энантиомеры или диастереомеры, так и их смеси. Соединения общей формулы I могут также существовать в форме различных таутомеров. Изобретение включает отдельные таутомеры, если они разделимы, а также смеси таутомеров.

Соли соединений формулы I являются особенно приемлемыми в сельском хозяйстве. Они могут быть получены обычным способом, например, путем взаимодействия соединения с кислотой необходимого аниона, если соединение формулы I имеет основную функциональную группу, или путем взаимодействия кислотного соединения формулы I с пригодным основанием.

- 2 011929

Пригодными в сельском хозяйстве солями являются в особенности соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, чьи катионы или анионы, соответственно, не имеют никакого побочного влияния на действие соединений согласно настоящему изобретению. Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно, кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (ΝΗ₄ ⁺) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода заменены на С1-С₄-алкил, С1-С₄-гидроксиалкил, С1-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄алкил, гидрокси-С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил, фенил или бензил. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоний, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С₁-С₄-алкил)сульфоксоний.

Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей являются, главным образом, хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С₁-С₄-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут образовываться путем взаимодействия соединений формул 1а и 1Ь с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно с хлористо-водородной кислотой, бромисто-водородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.

Органические остатки, упоминаемые в приведенных выше определениях переменных параметров, являются - подобно термину «галоген» - общими терминами для индивидуальных перечней индивидуальных членов группы. Префикс С_п-С_т указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.

Термин «галоген» означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности фтор, хлор или бром.

Примерами других значений являются:

термин С₁-С₆-алкил, используемый здесь и в алкильных остатках С₁-С₆-алкокси, С₁-С₆алкиламино, ди(С₁-С₆-алкил)амино, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₆-алкилсульфонильных, С₁-С₆-алкилсульфоксильных, С₁-С₆-алкилкарбонильных, С₁-С₆-алкоксикарбонильных, С₁-С₆-алкилтиокарбонильных и С1С6-алкилкарбонилоксигрупп относится к насыщенной углеводородной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода, в особенности 1-4 атомов углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил,

2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил. 1-этил-2-метил- пропил, гептил, октил, 2-этилгексил, нонил и децил и их изомеры. С₁-С₄-Алкил означает, например, метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил или 1,1-диметилэтил.

В каждом алкильном радикале атомы углерода могут иметь 1, 2 или 3 радикала К*. Иными словами, каждый из атомов водорода в этих радикалах может, независимо от других, быть замещенным одним из вышеупомянутых радикалов К*. В случае, когда К* является галогеном, обычно 1, 2, 3 или все из атомов водорода в упомянутом алкильном радикале заменены на галоген, особенно на фтор или хлор. Эти радикалы также упоминаются как галоалкил. В случае, когда К означает циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С₁-С₆-галоалкокси или С1-С6-алкилтио, обычно 1 или 2 из атомов водорода в упомянутом алкильном радикале могут быть заменены на радикал К*.

Термин С₁-С₆-галоалкил в данном контексте относится к насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), где некоторые или все атомы водорода в этих группах могут быть заменены на атомы галогена, как упоминалось выше, например С₁-С₄-галоалкил, такой как хлорметил, бромометил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 1бромэтил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, пентафторэтил и подобные.

Термин С₁-С₆-алкокси в данном контексте относится к насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом кислорода. Примеры включают С₁-С₆-алкокси, такой как метокси, этокси, ОСН₂-С₂Н₅, ОСН(СН₃)₂, н-бутокси, ОСН(СН₃)-С₂Н₅, ОСН₂-СН(СН₃)₂, ОС(СН₃)₃, н-пентокси, 1-метилбутокси, 2метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилиропокси, 2,2-диметилпропокси, 1этилпропокси, н-гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2-триметилпропокси, 1этил-1-метилпропокси, 1-этил-2-метилпропокси и подобные.

- 3 011929

Термин С1-Сб-галоалкокси в данном контексте относится к С1-Сб-алкоксигруппе, как упоминалось выше, в которой атомы водорода частично или полностью замещены фтором, хлором, бромом и/или йодом, т.е., например, С₁-С₆-галоалкокси, такой как хлорметокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор2-фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2-бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3трихлорпропокси, 2,2,3,3,3-пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторэтокси, 1(хлорметил)-2-хлорэтокси, 1-(бромометил)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси, нонафторбутокси, 5-фтор-1-пентокси, 5-хлор-1-пентокси, 5-бром-1-пентокси, 5-йод-1-пентокси, 5,5,5трихлор-1-пентокси, ундекафторпентокси, 6-фтор-1-гексокси, 6-хлор-1-гексокси, 6-бром-1-гексокси, 6йод-1-гексокси, 6,6,6-трихлор-1-гексокси или додекафторгексокси, в особенности хлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 2-фторэтокси, 2-хлорэтокси или 2,2,2-трифторэтокси.

Термин С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆-алкил в данном контексте относится к С₁-С₆-алкилу, в котором 1 атом углерода несет С1-С₆-алкоксильный радикал, как упоминалось выше. Примерами являются СН₂ОСН₃, СН₂-ОС₂Н₅, н-пропоксиметил, СН₂-ОСН(СН₃)₂, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2метилпропокси)метил, СН₂-ОС(СН₃)₃, 2-(метокси)этил, 2-(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил, 2-(1-метилпропокси)этил, 2-(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)проиил, 2-(этокси)пропил, 2-(н-пропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2-метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси) пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил, 3-(н-пропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(нбутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил, 3-(2-метилпропокси)пропил, 3-(1,1-диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(этокси)бутил, 2-(н-пропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3-(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси) бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1-диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил, 4-(нпропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и подобные.

Термин С₁-С₆-алкилкарбонил в данном контексте относится к насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), связанной через атом углерода карбонильной группы при любом атоме углерода алкильной группы. Примеры включают С₁-С₆-алкилкарбонил, такой как СО-СН₃, СО-С₂Н₅, н-пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, н-бутилкарбонил, 1-метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, нпентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, нгексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил,4метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 2,3-диметилбутилкарбонил, 3,3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил или 1-этил-2-метилпропилкарбонил и подобные.

Термин С1-С6-алкоксикарбонил в данном контексте относится к алкоксильной группе с линейной или разветвленной цепью (как упоминалось выше), имеющей 1-6 атомов углерода, присоединенных через атом углерода карбонильной группы. Примеры включают (С1-С6-алкокси)карбонил, например, СООСН3, СО-ОС2Н5, СОО-СН2-С2Н5, СО-ОСН(СН3)2, н-бутоксикарбонил, СО-ОСН(СН3)-С2Н5, СО-ОСН2СН(СН3)2, СО-ОС(СН3)3, н-пентоксикарбонил, 1-метилбутоксикарбонил, 2-метилбутоксикарбонил, 3метилбутоксикарбонил, 2,2-диметилпропоксикарбонил, 1-этилпропоксикарбонил, н-гексоксикарбонил,

1.1- диметилпропоксикарбонил, 1,2-диметилпропоксикарбонил, 1-метилпентоксикарбонил, 2-метил- пентоксикарбонил, 3-метилпентоксикарбонил, 4-метилпентоксикарбонил, 1,1-диметилбутоксикарбонил,

1.2- диметилбутоксикарбонил, 1,3-диметилбутоксикарбонил, 2,2-диметилбутоксикарбонил, 2,3-диметилбутоксикарбонил, 3,3-диметилбутоксикарбонил, 1-этилбутоксикарбонил, 2-этилбутоксикарбонил, 1,1,2триметилпропоксикарбонил, 1,2,2-триметилпропоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропоксикарбонил или 1этил-2-метилпропоксикарбонил.

Термин С1-С6-алкилкарбонилокси в данном контексте относится к насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), связанной через атом углерода карбонилоксигруппы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают С1С6-алкилкарбонилокси, такой как О-СО-СН3, О-СО-С2Н5, н-пропилкарбонилокси, 1-метилэтилкарбонилокси, н-бутилкарбонилокси, 1-метилпропилкарбонилокси, 2-метилпропилкарбонилокси, 1,1-диметилэтилкарбонилокси, н-пентилкарбонилокси, 1-метилбутилкарбонилокси, 2-метилбутилкарбонилокси, 3-метилбутилкарбонилокси, 1,1-диметилпропилкарбонилокси, 1,2-диметилпропилкарбонилокси и подобные.

Термин С1-С₆-алкилтио (С1-С₆-алкилсульфанил: С1-С₆-алкил-8-) в данном контексте относится к

- 4 011929 насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), связанной через атом серы, например, С₁-С₄алкилтио, такой как метилтио, этилтио, пропилтио, 1-метилэтилтио, бутилтио, 1-метилпропилтио, 2-метилпропилтио, 1,1-диметилэтилтио, нпентилтиокарбонил, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1этилпропилтио, н-гексилтио, 1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 1-метилпентилтио, 2метилпентилтио, 3-метилпентилтио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2-диметилбутилтио, 1,3диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3-диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1этил-2-метилпропилтио.

Термин С1-С₆-алкилтиокарбонил в данном контексте относится к алкилтиогруппе с линейной или разветвленной цепью (как упоминалось выше), имеющей 1-6 атомов углерода, присоединенной через атом углерода карбонильной группы. Примеры включают СО-8СН₃, СО-8С₂Н₅, СО-8СН₂-С₂Н₅, СО8СН(Сн₃)₂, н-бутилтиокарбонил, СО-8СН(СН₃)-С₂Н₅, СО-8СН₂-СН(СН₃)₂, СО-8С(СН₃)₃, н-пентилтиокарбонил, 1-метилбутилтиокарбонил,2-метилбутилтиокарбонил, 3-метилбутилтиокарбонил, 2,2-диметилпропилтиокарбонил, 1-этилпропилтиокарбонил, н-гексилтиокарбонил, 1,1-диметилпропилтиокарбонил,

1.2- диметилпропилтиокарбонил, 1-метилпентилтиокарбонил, 2-метилпентилтиокарбонил, 3-метил- пентилтиокарбонил, 4-метилпентилтиокарбонил, 1,1-диметилбутилтиокарбонил, 1,2-диметилбутилтиокарбонил, 1,3-диметилбутилтиокарбонил, 2,2-диметилбутилтиокарбонил, 2,3-диметилбутил тиокарбонил, 3,3-диметилбутилтиокарбонил, 1-этилбутилтиокарбонил, 2-этилбутилтиокарбонил, 1,1,2триметилпропилтиокарбонил, 1,2,2-триметилпропилтиокарбонил, 1-этил-1-метилпропилтиокарбонил или 1-этил-2-метилпропилтиокарбонил.

Термин С1-С₆-алкилсульфинил (С1-С₆-алкилсульфоксил: С1-С₆-алкил-8(=О)-), в данном контексте относится к углеводородной группе с линейной или разветвленной углеводородной цепью (как упоминалось выше), имеющей 1-6 атомов углерода, связанной через атом серы сульфинильной группы при любой связи в алкильной группе. Примеры включают С1-С₆-алкилсульфинил: 8О-СН₃, 8О-С₂Н₅, нпропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил, н-бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил, 2-метилпропилсульфинил, 1,1-диметилэтилсульфинил, н-пентилсульфинил, 1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 3-метилбутилсульфинил, 1,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил,

2.2- диметилпропилсульфинил, 1-этилпропилсульфинил, н-гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил,

2-метилпентилсульфинил, 3-метилпентилсульфинил, 4-метилпентилсульфинил, 1,1-диметилбутилсульфинил, 1,2-диметилбутилсульфинил, 1,3-диметилбутилсульфинил, 2,2-диметилбутилсульфинил, 2,3диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1-этилбутилсульфинил, 2-этилбутилсульфинил,

1.1.2- триметилпропилсульфинил, 1,2,2-триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил.

Термин С1-С6-алкиламино относится к вторичной аминогруппе, несущей одну алкильную группу, как упоминалось выше, например метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино, 1,1-диметилэтиламино, пентиламино, 1-метилбутиламино, 2-метилбутиламино, 3-метилбутиламино, 2,2-диметилпропиламино, 1-этилпропиламино, гексиламино, 1,1-диметилпропиламино, 1,2-диметилпропиламино, 1-метилпентиламино, 2-метилпентиламино, 3-метилпентиламино, 4-метилпентиламино, 1,1-диметилбутиламино, 1,2-диметилбутиламино, 1,3-диметилбутиламино, 2,2-диметилбутиламино, 2,3-диметилбутнламино, 3,3-диметилбутиламино, 1-этилбутиламино, 2-этилбутиламино, 1,1,2-триметилпропиламино, 1,2,2-триметилпропиламино, 1-этил-1 -метилпропиламино, 1-этил-2-метилпропиламино.

Термин ди(С1-С₆-алкил)амино относится к третичной аминогруппе, несущей два алкильных радикала, как указано выше, например диметиламино, диэтиламино, ди-н-пропиламино, диизопропиламино, Ы-этил-Н-метиламино, Ы-(н-пропил)-Ы-метиламино, Ы-(изопропил)-Ы-метиламино, Ы-(н-бутил)-Нметиламино, Ы-(н-пентил)-Н-метиламино, Ы-(2-бутил)-Ы-метиламино, Ы-(изобутил)-Ы-метиламино, Ν(н-пентил)-Ы-метиламино, Ы-(н-пропил)-Ы-этиламино, Ы-(изопропил)-Ы-этиламино, Ы-(н-бутил)-Ыэтиламино, Н-(н-пентил)-Ы-этиламино, Ы-(2-бутил)-Ы-этиламино, Ы-(изобутил)-Ы-этиламино, Ы-(нпентил)-Ы-этиламино и т.п.

Термин С1-С₆-алкилсульфонил (С1-С₆-алкил-8(=О)₂-) в данном контексте относится к насыщенной алкильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 1-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая связана через атом серы сульфонильной группы при любой связи алкильной группы. Примеры включают С1-С₆-алкилсульфонил, такой как 8О₂-СН₃, 8О₂-С₂Н₅, н-пропилсульфонил, 8О₂-СН(СН₃)₂, н-бутилсульфонил, 1-метилпропилсульфонил, 2-метилпропилсульфонил, 8О₂-С(СН₃)₃, нпентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1-этилпропилсульфонил, н-гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3-метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2-диметилбутилсульфонил, 1,3диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3-диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутидсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил, 1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2триметилпропилсульфонил, 1-этил-1-метилпропилсульфонил или 1-этил-2-метилпропилсульфонил и

- 5 011929 подобные.

Термин С₂-С₆-алкенил, используемый здесь и в алкенильных остатках С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆алкениламино, С₂-С₆-алкенилтио, С₂-С₆-алкенилсульфонила, С₂-С₆-алкенилкарбонила, С₂-С₆-алкенилоксикарбонила и С₂-С₆-алкенилкарбонилокси, относится к ненасыщенной углеводородной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода и двойную связь в любом положении, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил; 1-пентенил, 2-пентенил, 3пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2пентенил, 4-метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-

3- бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3- бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил.

В каждом алкенильном радикале атомы углерода могут иметь 1, 2 или 3 радикала К#. Иными словами, каждый из атомов водорода в этих радикалах может быть независимо от других заменен на один из вышеупомянутых радикалов К#. В случае, когда К# является галогеном, обычно 1, 2, 3 или все атомы водорода в упомянутых алкильных радикалах заменены на галоген, особенно на фтор или хлор. Эти радикалы также упоминаются как галоалкил. В случае, когда К^# является циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксил, С1-С₆-алкил, С1-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С1-С₆-галоалкокси или С₁-С₆-алкилтио, обычно 1 или 2 из атомов водорода в упомянутом алкильном радикале могут быть заменены на радикал К^#.

Термин С₂-С₆-алкенилокси в данном контексте относится к насыщенной алкенильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом кислорода, например винилокси, аллилокси (пропен-3-илокси), металлилокси, бутен-4-илокси, и т. п.

Термин С₂-С₆-алкенилтио в данном контексте относится к насыщенной алкенильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом серы, например винилсульфанил, аллилсульфанил (пропен-3-илтио), металлилсульфанил, бутен-4-илсульфанил, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкениламино в данном контексте относится к насыщенной алкенильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом серы, например виниламино, аллиламино (пропен-3-иламино), металлиламино, бутен-4-иламино, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкенилсульфонил в данном контексте относится к насыщенной алкенильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через сульфонильную (8О₂) группу, например винилсульфонил, аллилсульфонил (пропен-3-илсульфонил), металлилсульфонил, бутен-4-илсульфонил, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкинил, используемый здесь и в алкинильных остатках С₂-С₆-алкинилокси, С₂-С₆алкиниламино, С2-С6-алкинилтио, С2-С6-алкинилсульфонила, С2-С6-алкинилкарбонила, С2-С6-алкинилоксикарбонила и С1-С6-алкинилкарбонилокси, относится к ненасыщенной углеводородной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-10 атомов углерода и содержащей по меньшей мере одну тройную связь, например этинил, проп-1-ин-1-ил, проп-2-ин-1-ил, н-бут-1-ин-1-ил, н-бут-1-ин-3-ил, нбут-1-ин-4-ил, н-бут-2-ин-1-ил, н-пент-1-ин-1-ил, н-пент-1-ин-3-ил, н-пент-1-ин-4-ил, н-пент-1-ин-5-ил, н-пент-2-ин-1-ил, н-пент-2-ин-4-ил, н-пент-2-ин-5-ил, 3-метилбут-1-ин-3-ил, 3-метилбут-1-ин-4-ил, нгекс-1-ин-1-ил, н-гекс-1-ин-3-ил, н-гекс-1-ин-4-ил, н-гекс-1-ин-5-ил, н-гекс-1-ин-6-ил, н-гекс-2-ин-1-ил, н-гекс-2-ин-4-ил, н-гекс-2-ин-5-ил, н-гекс-2-ин-6-ил, н-гекс-3-ин-1-ил, н-гекс-3-ин-2-ил, 3-метилпент-1ин-1-ил, 3-метилпент-1-ин-3-ил, 3-метилпент-1-ин-4-ил, 3-метилпент-1-ин-5-ил, 4-метилпент-1-ин-1-ил,

4- метилпент-2-ин-4-ил или 4-метилпент-2-ин-5-ил и подобные.

В каждом алкинильном радикале атомы углерода могут иметь 1, 2 или 3 радикала К^#. Иными словами, каждый из атомов водорода в этих радикалах может независимо один от другого быть заменен на один из вышеупомянутых радикалов К#. В случае, когда К# является галогеном, обычно 1, 2, 3 или все атомы водорода в упомянутом алкильном радикале заменены на галоген, особенно фтор или хлор. Эти радикалы также упоминаются как галоалкил. В случае, когда К# является циано, нитро, гидрокси, меркапто, амино, карбоксилом, С1-С₆-алкилом, С1-С₆-алкокси, С₂-С₆-алкенилокси, С₂-С₆-алкинилокси, С₁-С₆галоалкокси или С1-С6-алкилтио, обычно 1 или 2 атома водорода в упомянутом алкильном радикале мо

- 6 011929 гут быть заменены на радикал К#.

Термин С₂-С₆-алкинилокси в данном контексте относится к насыщенной алкинильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом кислорода, например пропаргилокси (пропин-3-илокси), бутин-3-илокси, бутин-4-илокси, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкинилтио в данном контексте относится к насыщенной алкинильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом серы, например пропаргилсульфанил (пропин-3-илтио), бутин-3-илсульфанил, бутин-4-илсульфанил, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкиниламино в данном контексте относится к насыщенной алкинильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через атом серы, например пропаргиламино (пропин-3-иламино), бутин-3-иламино (не хватает окончания «ил» в радикале «бутинил»), бутин-4-иламино, и т.п.

Термин С₂-С₆-алкинилсульфонил в данном контексте относится к насыщенной алкинильной группе с линейной или разветвленной цепью, имеющей 2-6 атомов углерода (как упоминалось выше), которая присоединена через сульфонильную группу (§О₂), например пропаргилсульфонил (пропин-3илсульфонил), бутин-3-илульфонил, бутин-4-илсульфонил, и т.п.

Термин Сз-С1₂-циклоалкил в данном контексте относится к моно- или би- или полициклическому углеводородному радикалу, имеющему 3-12 атомов углерода, в частности, 3-6 атомов углерода. Примеры моноциклических радикалов включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, диклононил или циклодецил. Примеры бициклических радикалов включают бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3,1.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]нонил. Примерами трициклических радикалов являются адамантил и гомоадамактил.

Каждый циклоалкильный радикал может иметь 1, 2, 3, 4 или 5 вышеупомянутых радикалов К#. Иными словами, 1, 2, 3, 4 или 5 атомов водорода в этих радикалах могут независимо один от других быть заменены на один из вышеупомянутых радикалов К#. Предпочтительные радикалы К# на циклоалкиле выбраны из галогена, особенно, фтора или хлора, и С₁-С₆-алкила.

Термин моно- или бициклическое гетероароматическое кольцо в данном контексте относится к моноциклическому гетероароматическому радикалу, который имеет 5 или 6 членов в кольце, который может содержать конденсированное 5-, 6- или 7-членное кольцо, имея, таким образом, общее количество членов кольца от 8 до 10, причем в каждом случае 1, 2, 3 или 4 из этих членов кольца являются гетероатомами, выбранными, независимо один от другого, из группы, включающей кислород, азот и серу. Гетероциклический радикал может быть присоединен к остатку молекулы через атом углерода кольца или через атом азота кольца. Конденсированное кольцо содержит С5-С7-циклоалкил, С5-С7-циклоалкенил или

5-7-членный гетероциклил и фенил.

Примеры моноциклических 5-6-членных гетероароматических колец включают триазинил, пиразинил, пиримидил, пиридазинил, пиридил, тиенил, фурил, пирролил, пиразолил, имидазолил, триазолил, тетразолил, тиазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, изотиазолил и изоксазолил.

Примерами 5-6-членных гетероароматических колец, несущих конденсированное фенильное кольцо, являются хинолинил, изохинолинил, индолил, индолизинил, изоиндолил, индазолил, бензофурил, бензтиенил, бензо [Ь]тиазолил, бензоксазолил, бензтиазолил, бензоксазолил и бензимидазолил. Примерами 5-6-членных гетероароматических колец, несущих конденсированное циклоалкенильное кольцо, являются дигидроиндолил, дигидроиндолизинил, дигидроизоиндолил, дигидрохинолинил, дигидроизохинолинил, хроменил, хроманил и подобные.

Термин 5-7-членный гетероциклил включает моноциклические гетероароматические кольца, как определено выше, и неароматические насыщенные или частично ненасыщенные гетероциклические кольца, имеющие 5, 6 или 7 членов кольца. Примеры неароматических колец включают пирролидинил, пиразолинил, имидазолинил, пирролинил, пиразолинил, имидазолинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3-диоксоланил, диоксоленил, тиоланил, дигидротиенил, оксазолидинил, изоксазолидинил, оксазолинил, изоксазолинил, тиазолинил, изотиазолинил, тиазолидинил, изотиазолидинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, тиопиранил, дигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, морфолинил, тиазинил и подобные.

Что касается пестицидной активности соединений общей формулы I, предпочтение отдается тем соединениям формулы I, в которых переменные параметры п, т, К¹, К², К³, К⁴, К^5а, К^5Ь, К^5с, К⁵⁴, К⁶ и К⁷ имеют, независимо один от другого, или более предпочтительно в комбинации, следующие значения.

п означает 0, 1 или 2; т означает 0, 1 или 2; т+п = 0, 1, 2, 3 или 4, особенно 1, 2, 3 или 4;

К¹ галоген, С1-С₄алкил, С₄-С₄-алкокси, С₄-С₄-галоалкил и фенил, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С1-С₆-алкилов, С₄-С₆-галоалкилов, С₄-С₆алкилтио, С1-С₆-галоалкилгио, С₄-С₆-алкокси или С₄-С₆-галоалкоксигрупп, особенно фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, метокси, этокси, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси, метилтио или фенилом, который может быть незамещенным или может иметь 1, 2 или 3 радикала, выбранные из галогена или метила;

- 7 011929

Я² галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галоалкил и фенил, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С₁-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С^С₆-галоалкокси групп, особенно фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, метокси, этокси, дифторметилом, трифторметилом, дифторметокси, трифторметокси, метилтио или фенилом, который может быть незамещенным или может иметь 1, 2 или 3 радикала, выбранные из галогена или метила;

Я³ водород или С₁-С₄-алкил, особенно, водород или метил, и наиболее предпочтительно, водород;

Я⁴ водород, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галоалкил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил или фенил, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С₁-С₆-алкилов, С₁-С₆галоалкилов, С₁-С₆-алкилтио, С₁-С₄-галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С₁-С₆-галоалкоксигрупп;

Я^5а, Я^5Ь, Я^5с ап4 Я⁵⁴ каждый является водородом, или один из этих радикалов может также быть С₁ С₄-алкилом.

Я⁶ водород, С₁-С₄-алкил, формил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₄-галоалкилкарбонил, С₁-С₆-алкоксикарбонил, С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкоксикарбонил или С₁-С₆-алкилтиокарбонил.

Я⁷ водород;

В очень предпочтительном воплощении изобретения оба радикала Я³ и Я⁴ являются водородом. В другом предпочтительном воплощении изобретения Я³ является водородом, а Я⁴ выбран из С₁-С₄-алкила, С1-С4-галоалкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила или фенила, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С₁-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆-алкилтио, С₁С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С^С₆-галоалкокси групп. В этом воплощении Я⁴ предпочтительно является метилом, этилом или, в особенности, незамещенным или замещенным фенилом.

Дальнейшее воплощение настоящего изобретения относится к соединениям формулы I, в которой по меньшей мере один и предпочтительно один или два радикала Я^5а, Я^5Ь, Я^5с и Я⁵⁴ являются отличными от водорода. В этом случае предпочтение отдается соединениям формулы I, в которой 1 или 2 радикала Я^5а, Я^5Ь, Я^5с или Я⁵⁴ выбраны из алкила, необязательного замещенного фенила или необязательного замещенного бензила.

Среди соединений I предпочтение отдается тем из них, у которых А является радикалом формулы А², в частности соединениям формулы I, у которых А означает радикал А², в котором Я⁷ означает Н. Эти соединения являются таутомерами соединений формулы I, у которых А означает радикал А¹, в котором Я⁶ означает водород. Эти таутомеры существуют в виде равновесной смеси.

Среди соединений формулы I предпочтение отдается следующим соединениям формулы ВА, в которых А означает радикал А², в котором X означает О:

где переменные параметры п, т, Я¹ и Я² имеют значения, указанные выше. Примерами таких соединений являются соединения, в которых (Я¹)п и (Я²)т имеют значения, представленные в каждой строке табл. А (соединения ВА. 1 до ЯА.1347). В табл. А число перед радикалом указывает на его положение на фенильном кольце.

- 8 011929

Таблица А

- 9 011929

А-43	2-С1, 3-Р
А-44	2-С1, 4-Р
А-45	3-С1, 4-Р
А-46	3-ОСНз, 5-С1
А-47	3-ОСНз, 4-С1
А-48	3-ОСН3, 2-С1
А-49	4-ОСНз, 3-С1
А-50	4-ОСНз, 2-С1
А-51	2-ОСНз, 3-С1
А-52	2-ОСНз, 4-С1
А-53	2-ОСНз, 5-С1
А-54	2-ОСНз, 6-С1
А-55	2-ОСНз, 5-ОСНз
А-56	2-ОСНз, 4-ОСНз
А-57	2-ОСНз, 3-ОСНз
А-58	2-ОСНз, 6-ОСНз
А-59	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-60	3-ОСНз, 4-ОСНз
А-61	2-С1	2-С1
А-62	2-Р	2-С1
А-63	2-Вг	2-С1
А-64	2-ОСНз	2-С1
А-65	2-СРз	2-С1
А-66	2-С6Нз	2-С1
А-67	2-СНз	2-С1
А-68	3-С1	2-С1
А-69	3-Р	2-С1
А-70	З-Вг	2-С1
А-71	3-ОСНз	2-С1
А-72	3-СРз	2-С1
А-73	з-с6н5	2-С1
А-74	3-СНз	2-С1
А-75	4-С1	2-С1
А-76	4-Р	2-С1
А-77	4-Вг	2-С1
А-78	4-ОСНз	2-С1
А-79	4-СРз	2-С1
А-80	4-С6Н;	2-С1
А-81	4-СН3	2-С1
А-82	2-С1.6-С1	2-С1
А-83	2-С1. 5-С1	2-С1
А-84	2-С1, 3-С1	2-С1

- 10 011929

А-85	2-С1, 4-С1	2-С1
А-86	3-С1, 4-С1	2-С1
А-87	3-С1, 5-С1	2-С1
А-88	2-Р. 6-Р	2-С1
А-89	2-Р.5-Р	2-С1
А-90	2-Р, 3-Р	2-С1
А-91	2-Р, 4-Р	2-С1
А-92	3-Р, 4-Р	2-С1
А-93	3-Р, 5-Р	2-С1
А-94	2-Р. 6-С1	2-С1
А-95	2-Е. 5-С1	2-С1
А-96	2-Р, 3-С1	2-С1
А-97	2-Р, 4-С1	2-С1
А-98	3-Р, 4-С1	2-С1
А-99	3-Р, 5-С1	2-С1
А-100	2-С1. 6-Р	2-С1
А-101	2-С1. 5-Р	2-С1
А-102	2-С1, 3-Р	2-С1
А-103	2-С1, 4-Р	2-С1
А-104	3-С1, 4-Р	2-С1
А-105	3-ОСН3, 5-С1	2-С1
А-106	3-ОСНз, 4-С1	2-С1
А-107	3-ОСНз, 2-С1	2-С1
А-108	4-ОСНз, 3-С1	2-С1
А-109	4-ОСНз, 2-С1	2-С1
А-110	2-ОСН3, 3-С1	2-С1
А-111	2-ОСНз, 4-С1	2-С1
А-112	2-ОСНз, 5-С1	2-С1
А-113	2-ОСНз, 6-С1	2-С1
А-114	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-С1
А-115	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-С1
А-116	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-С1
А-117	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-С1
А-118	3-ОСНз, 5-ОСНз	2-С1
А-119	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-С1
А-120	-	2-Р
А-121	2-С1	2-Р
А-122	2-Р	2-Р
А-123	2-Вг	2-Р
А-124	2-ОСНз	2-Р
А-125	2-СРз	2-Р
А-126	2-СбН5	2-Р

- 11 011929

А-127	2-СН3	2-Р
А-128	3-С1	2-Р
А-129	3-Р	2-Р
А-130	З-Вг	2-Р
А-131	3-ОСНз	2-Р
А-132	3-СГз	2-Р
А-133	з-с6н5	2-Р
ΑΊ34	3-СНз	2-Р
А-135	4-С1	2-Р
А-136	4-Р	2-Р
А-137	4-Вг	2-Р
А-138	4-ОСНз	2-Г
А-139	4-СРз	2-Р
А-140	4-С6Н5	2-Р
А-141	4-СНз	2-Р
А-142	2-С1,6-С1	2-Р
А-143	2-С1. 5-С1	2-Р
А-144	2-С1, 3-С1	2-Р
А-145	2-С1, 4-С1	2-Р
А-146	3-С1, 4-С1	2-Р
А-147	3-С1, 5-С1	2-Р
А-148	2-Р. 6-Р	2-Р
А-149	2-Р 5-Р	2-Р
А-150	2-Р, 3-Р	2-Р
А-151	2-Р, 4-Р	2-Р
А-152	3-Р, 4-Р	2-Р
А-153	3-Р, 5-Р	2-Р
А-154	2-Р. 6-С1	2-Р
А-155	2-Р. 5-С1	2-Р
А-156	2-Р, 3-С1	2-Р
А-157	2-Р, 4-С1	2-Р
А-158	3-Р, 4-С1	2-Р
А-159	3-Р, 5-С1	2-Р
А-160	2-С1.6-Р	2-Р
А-161	2-С1. 5-Р	2-Р
А-162	2-С1, 3-Р	2-Р
А-163	2-С1, 4-Р	2-Р
А-164	3-С1, 4-Р	2-Р
А-165	3-ОСНз, 4-С1	2-Р
А-166	3-ОСНз, 2-С1	2-Р
А-167	4-ОСНз, 3-С1	2-Р
А-168	4-ОСНз, 2-С1	2-Р
А-169	2-ОСНз, 3-С1	2-Р

- 12 011929

А-170	2-ОСН3, 4-С1	2-Р
А-171	2-ОСН3, 5-С1	2-Р
А-172	2-ОСНз, 6-С1	2-Р
А-173	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-Р
А-174	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-Р
А-175	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-Р
А-176	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-Р
А-177	3-ОСНз, 5-ОСНз	2-Р
А-178	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-Г
А-179	-	2-Вг
А-180	2-С1	2-Вг
А-181	2-Р	2-Вг
А-182	2-Вг	2-Вг
А-183	2-ОСНз	2-Вг
А-184	2-СРз	2-Вг
А-185	2-С6Н5	2-Вг
А-186	2-СНз	2-Вг
А-187	3-С1	2-Вг
А-188	3-Р	2-Вг
А-189	З-Вг	2-Вг
А-190	3-ОСНз	2-Вг
А-191	3-СРз	2-Вг
А-192	з-с6н5	2-Вг
А-193	3-СНз	2-Вг
А-194	4-С1	2-Вг
А-195	4-Р	2-Вг
А-196	4-Вг	2-Вг
А-197	4-ОСНз	2-Вг
А-198	4-СРз	2-Вг
А-199	4-С6Н5	2-Вг
А-200	4-СНз	2-Вг
А-201	2-С1. 6-С1	2-Вг
А-202	2-С1. 5-С1	2-Вг
А-203	2-С1, 3-С1	2-Вг
А-204	2-С1, 4-С1	2-Вг
А-205	3-С1, 4-С1	2-Вг
А-206	3-С1, 5-С1	2-Вг
А-207	2-Р. 6-Р	2-Вг
А-208	2-Р 5-Р	2-Вг
А-209	2-Г, 3-Р	2-Вг
А-210	2-Р, 4-Р	2-Вг
А-211	3-Р, 4-Р	2-Вг

- 13 011929

А-212	3-Р, 5-Р	2-Вг
А-213	2-Р. 6-С1	2-Вг
А-214	2-Р. 5-С1	2-Вг
А-215	2-Р, 3-С1	2-Вг
А-216	2-Р, 4-С1	2-Вг
А-217	3-Г, 4-С1	2-Вг
А-218	3-Р, 5-С1	2-Вг
А-219	2-С1.6-Р	2-Вг
А-220	2-С1 5-Р	2-Вг
А-221	2-С1, 3-Р	2-Вг
А-222	2-С1, 4-Р	2-Вг
А-223	3-С1, 4-Р	2-Вг
А-224	3-ОСНз, 4-С1	2-Вг
А-225	3-ОСН3, 2-С1	2-Вг
А-226	4-ОСНз, 3-С1	2-Вг
А-227	4-ОСНз, 2-С1	2-Вг
А-228	2-ОСНз, 3-С1	2-Вг
А-229	2-ОСНз, 4-С1	2-Вг
А-230	2-ОСНз, 5-С1	2-Вг
А-231	2-ОСНз, 6-С1	2-Вг
А-232	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-Вг
А-233	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-Вг
А-234	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-Вг
А-235	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-Вг
А-238	3-ОСНз, 5-ОСНз	2-Вг
А-237	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-Вг
А-238	-	2-СНз
А-239	2-С1	2-СНз
А-240	2-Р	2-СНз
А-241	2-Вг	2-СНз
А-242	2-ОСНз	2-СНз
А-243	2-СРз	2-СНз
А-244	2-С6Н5	2-СНз
А-245	2-СНз	2-СНз
А-246	3-С1	2-СНз
А-247	3-Р	2-СНз
А-248	З-Вг	2-СНз
А-249	3-ОСНз	2-СНз
А-250	3-СРз	2-СНз
А-251	3-С6Н5	2-СНз
А-252	3-СНз	2-СНз

- 14 011929

А-253	4-С1	2-СНз
А-254	4-Р	2-СНз
А-255	4-Вг	2-СНз
А-256	4-ОСНз	2-СНз
А-257	4-СРз	2-СНз
А-258	4-С6Н5	2-СНз
А-259	4-СН3	2-СНз
А-260	2-С1 6-С1	2-СНз
А-261	2-С1, 5-С1	2-СНз
А-262	2-С1, 3-С1	2-СНз
А-263	2-С1, 4-С1	2-СНз
А-264	3-С1, 4-С1	2-СНз
А-265	3-С1, 5-С1	2-СНз
А-266	2-Р. 6-Р	2-СНз
А-267	2-Р. 5-Р	2-СНз
А-268	2-Р, 3-Р	2-СНз
А-269	2-Р, 4-Р	2-СНз
А-270	3-Р, 4-Р	2-СНз
А-271	3-Р, 5-Р	2-СНз
А-272	2-Р 6-С1	2-СНз
А-273	2-Р 5-С1	2-СНз
А-274	2-Р, 3-С1	2-СНз
А-275	2-Р, 4-С1	2-СНз
А-276	3-Р, 4-С1	2-СНз
А-277	3-Р, 5-С1	2-СНз
А-278	2-С1.6-Р	2-СНз
А-279	2-С1.5-Р	2-СНз
А-280	2-С1, 3-Р	2-СНз
А-281	2-С1, 4-Р	2-СНз
А-282	3-С1, 4-Р	2-СНз
А-283	3-ОСНз, 4-С1	2-СНз
А-284	3-ОСНз, 2-С1	2-СНз
А-285	4-ОСНз, 3-С1	2-СНз
А-286	4-ОСНз, 2-С1	2-СНз
А-287	2-ОСНз, 3-С1	2-СНз
А-288	2-ОСНз, 4-С1	2-СНз
А-289	2-ОСНз, 5-С1	2-СНз
А-290	2-ОСНз, 6-С1	2-СНз
А-291	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-СНз
А-292	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-СНз

- 15 011929

А-293	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-СИз
А-294	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-СНз
А-295	3-ОСНз, 5-ОСНз	2-СНз
А-296	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-СНз
А-297	-	2-СРз
А-298	2-С1	2-СРз
А-299	2-Р	2-СРз
А-300	2-Вг	2-СРз
А-301	2-ОСНз	2-СРз
А-302	2-СРз	2-СРз
А-303	2-С6Н5	2-СРз
А-304	2-СНз	2-СРз
А-305	3-С1	2-СРз
А-306	3-Р	2-СРз
А-307	З-Вг	2-СРз
А-308	з-осн3	2-СРз
А-309	3-СРз	2-СРз
А-310	3-С6Н5	2-СРз
А-311	3-СНз	2-СРз
А-312	4-С1	2-СРз
А-313	4-Р	2-СРз
А-314	4-Вг	2-СРз
А-315	4-ОСН3	2-СРз
А-316	4-СРз	2-СРз
А-317	4-С6Н5	2-СРз
А-318	4-СНз	2-СРз
А-319	2-С1.6-С1	2-СРз
А-320	2-С1 5-С1	2-СРз
А-321	2-С1, 3-С1	2-СРз
А-322	2-С1, 4-С1	2-СРз
А-323	3-С1, 4-С1	2-СРз
А-324	3-С1, 5-С1	2-СРз
А-325	2-Р.6-Р	2-СРз
А-326	2-Р. 5-Р	2-СРз
А-327	2-Р, 3-Р	2-СРз
А-328	2-Р, 4-Р	2-СРз
А-329	3-Р, 4-Р	2-СРз
А-330	3-Р, 5-Р	2-СРз
А-331	2-Р 6-С1	2-СРз
А-332	2-Р 5-С1	2-СРз

- 16 011929

А-333	2-Р, 3-С1	2-СРз
А-334	2-Р, 4-С1	2-СРз
А-335	3-Р, 4-С1	2-СРз
А-336	3-Р, 5-С1	2-СРз
А-337	2-С1 6-Р	2-СРз
А-338	2-С1 5-Р	2-СРз
А-339	2-С1, 3-Р	2-СРз
А-340	2-С1, 4-Р	2-СРз
А-341	3-С1, 4-Р	2-СРз
А-342	3-ОСНз, 4-С1	2-СРз
А-343	3-ОСНз, 2-С1	2-СРз
А-344	4-ОСНз, 3-С1	2-СРз
А-345	4-ОСН3, 2-С1	2-СРз
А-346	2-ОСНз, 3-С1	2-СРз
А-347	2-ОСНз, 4-С1	2-СРз
А-348	2-ОСНз, 5-С1	2-СРз
А-349	2-ОСНз, 6-С1	2-СРз
А-350	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-СРз
А-351	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-СРз
А-352	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-СРз
А-353	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-СРз
А-354	3-ОСН3, 5-ОСНз	2-СРз
А-355	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-СРз
А-356	-	2-ОСНз
А-357	2-С1	2-ОСНз
А-358	2-Р	2-ОСНз
А-359	2-Вг	2-ОСНз
А-360	2-ОСНз	2-ОСНз
А-361	2-СРз	2-ОСНз
А-362	2-С6Н5	2-ОСНз
А-363	2-СН3	2-ОСНз
А-364	3-С1	2-ОСНз
А-365	3-Р	2-ОСНз
А-366	З-Вг	2-ОСНз
А-367	3-ОСНз	2-ОСНз
А-368	3-СРз	2-ОСНз
А-369	з-с6н5	2-ОСНз
А-370	3-СНз	2-ОСНз
А-371	4-С1	2-ОСНз
А-372	4-Р	2-ОСНз

- 17 011929

А-373	4-Вг	2-ОСНз
А-374	4-ОСНз	2-ОСНз
А-375	4-СРз	2-ОСНз
А-376	4-С6Н5	2-ОСНз
А-377	4-СН3	2-ОСНз
А-378	2-С1, 6-С1	2-ОСНз
А-379	2-С1.5-С1	2-ОСНз
А-380	2-С1, 3-С1	2-ОСНз
А-381	2-С1, 4-С1	2-ОСНз
А-382	3-С1, 4-С1	2-ОСНз
А-383	3-С1, 5-С1	2-ОСНз
А-384	2-Е, 6-Е	2-ОСНз
А-385	2-Г, 5-Г	2-ОСНз
А-386	2-Е, 3-Р	2-ОСНз
А-387	2-Е, 4-Е	2-ОСНз
А-388	3-Г, 4-Г	2-ОСНз
А-389	3-Е, 5-Е	2-ОСНз
А-390	2-Г. 6-С1	2-ОСНз
А-391	2-Г. 5-С1	2-ОСНз
А-392	2-Е, 3-С1	2-ОСНз
А-393	2-Е, 4-С1	2-ОСНз
А-394	3-Е, 4-С1	2-ОСНз
А-395	3-Е, 5-С1	2-ОСНз
А-396	2-С1, 6-Е	2-ОСНз
А-397	2-С1. 5-Е	2-ОСНз
А-398	2-С1, 3-Е	2-ОСНз
А-399	2-С1, 4-Г	2-ОСНз
А-400	3-С1, 4-Е	2-ОСНз
А-401	3-ОСНз, 4-С1	2-ОСНз
А-402	3-ОСНз, 2-С1	2-ОСНз
А-403	4-ОСНз, 3-С1	2-ОСНз
А-404	4-ОСНз, 2-С1	2-ОСНз
А-405	2-ОСНз, 3-С1	2-ОСНз
А-406	2-ОСНз, 4-С1	2-ОСНз
А-407	2-ОСНз, 5-С1	2-ОСНз
А-408	2-ОСНз, 6-С1	2-ОСНз
А-409	2-ОСНз, 5-ОСНз	2-ОСНз
А-410	2-ОСНз, 4-ОСНз	2-ОСНз
А-411	2-ОСНз, 3-ОСНз	2-ОСНз
А-412	2-ОСНз, 6-ОСНз	2-ОСНз

- 18 011929

А-413	3-ОСНз, 5-ОСНз	2-ОСНз
А-414	3-ОСНз, 4-ОСНз	2-ОСНз
А-415	-	3-С1
А-416	2-С1	3-С1
А-417	2-Р	3-С1
А-418	2-Вг	3-С1
А-419	2-ОСНз	3-С1
А-420	2-СРз	3-С1
А-421	2-С6Н5	3-С1
А-422	2-СНз	3-С1
А-423	3-С1	3-С1
А-424	3-Р	3-С1
А-425	З-Вг	3-С1
А-426	3-ОСНз	3-С1
А-427	3-СРз	3-С1
А-428	з-сбн5	3-С1
А-429	3-СНз	3-С1
А-430	4-С1	3-С1
А-431	4-Р	3-С1
А-432	4-Вг	3-С1
А-433	4-ОСНз	3-С1
А-434	4-СРз	3-С1
А-435	4-С6Н5	3-С1
А-436	4-СНз	3-С1
А-437	2-С1. 6-С1	3-С1
А-438	2-С1, 5-С1	3-С1
А-439	2-С1, 3-С1	3-С1
А-440	2-С1, 4-С1	3-С1
А-441	3-С1, 4-С1	3-С1
А-442	3-С1, 5-С1	3-С1
А-443	2-Р. 6-Р	3-С1
А-444	2-Р. 5-Р	3-С1
А-445	2-Р, 3-Р	3-С1
А-446	2-Р, 4-Р	3-С1
А-447	3-Р, 4-Р	3-С1
А-448	3-Р, 5-Р	3-С1
А-449	2-Р. 6-С1	3-С1
А-450	2-Р. 5-С1	3-С1
А-451	2-Р, 3-С1	3-С1
А-452	2-Р, 4-С1	3-С1
А-453	3-Р, 4-С1	3-С1
А-454	3-Р, 5-С1	3-С1
А-455	2-С1.6-Р	3-С1

- 19 011929

А-456	2-С1. 5-Е	3-С1
А-457	2-С1, 3-Р	3-С1
А-458	2-С1, 4-Е	3-С1
А-459	3-С1, 4-Е	3-С1
А-460	3-ОСНз, 4-С1	3-С1
А-461	3-ОСНз, 2-С1	3-С1
А-462	4-ОСНз, 3-С1	3-С1
А-463	4-ОСНз, 2-С1	3-С1
А-464	2-ОСНз, 3-С1	3-С1
А-465	2-ОСНз, 4-С1	3-С1
А-466	2-ОСНз, 5-С1	3-С1
А-467	2-ОСНз, 6-С1	3-С1
А-468	2-ОСНз, 5-ОСНз	3-С1
А-469	2-ОСНз, 4-ОСНз	3-С1
А-470	2-ОСНз, 3-ОСНз	3-С1
А-471	2-ОСНз, 6-ОСНз	3-С1
А-472	3-ОСНз, 5-ОСНз	3-С1
А-473	3-ОСНз, 4-ОСНз	3-С1
А-474	-	З-Вг
А-475	2-С1	З-Вг
А-476	2-Р	З-Вг
А-477	2-Вг	З-Вг
А-478	2-ОСНз	З-Вг
А-479	2-СЕз	З-Вг
А-480	2-С6Н5	З-Вг
А-481	2-СНз	З-Вг
А-482	3-С1	З-Вг
А-483	3-Г	З-Вг
А-484	З-Вг	З-Вг
А-485	3-ОСНз	З-Вг
А-486	3-СЕз	З-Вг
А-487	3-С6Н5	З-Вг
А-488	3-СНз	З-Вг
А-489	4-С1	З-Вг
А-490	4-Р	З-Вг
А-491	4-Вг	З-Вг
А-492	4-ОСНз	З-Вг
А-493	4-СГз	З-Вг
А-494	4-СбН5	З-Вг
А-495	4-СНз	З-Вг
А-496	2-С1.6-С1	З-Вг
А-497	2-С1.5-С1	З-Вг

- 20 011929

А-498	2-С1, 3-С1	З-Вг
А-499	2-С1, 4-С1	З-Вг
А-500	3-С1, 4-С1	З-Вг
А-501	3-С1, 5-С1	З-Вг
А-502	2-Р 6-Р	З-Вг
А-503	2-Р. 5-Р	З-Вг
А-504	2-Р, 3-Р	З-Вг
А-505	2-Р, 4-Р	З-Вг
А-506	3-Р, 4-Р	З-Вг
А-507	3-Р, 5-Р	З-Вг
А-508	2-Р. 6-С1	З-Вг
А-509	2-Р. 5-С1	З-Вг
А-510	2-Р, 3-С1	З-Вг
А-511	2-Р, 4-С1	З-Вг
А-512	3-Р, 4-С1	З-Вг
А-513	3-Р, 5-С1	З-Вг
А-514	2-С1.6-Р	З-Вг
А-515	2-С1. 5-Р	З-Вг
А-516	2-С1, 3-Р	З-Вг
А-517	2-С1, 4-Р	З-Вг
А-518	3-С1, 4-Р	З-Вг
А-519	3-ОСНз, 4-С1	З-Вг
А-520	3-ОСНз, 2-С1	З-Вг
А-521	4-ОСНз, 3-С1	З-Вг
А-522	4-ОСНз, 2-С1	З-Вг
А-523	2-ОСНз, 3-С1	З-Вг
А-524	2-ОСНз, 4-С1	З-Вг
А-525	2-ОСНз, 5-С1	З-Вг
А-526	2-ОСНз, 6-С1	З-Вг
А-527	2-ОСНз, 5-ОСНз	З-Вг
А-528	2-ОСНз, 4-ОСН3	З-Вг
А-529	2-ОСНз, 3-ОСНз	З-Вг
А-530	2-ОСНз, 6-ОСНз	З-Вг
А-531	3-ОСНз, 5-ОСНз	З-Вг
А-532	3-ОСНз, 4-ОСНз	З-Вг
А-533	-	3-Р
А-534	2-С1	3-Р
А-535	2-Р	3-Р
А-536	2-Вг	3-Р
А-537	2-ОСНз	3-Р
А-538	2-СРз	3-Р
А-539	2-С6Н5	3-Р

- 21 011929

А-540	2-СНз	3-Р
А-541	3-С1	3-Р
А-542	3-Р	3-Р
А-543	З-Вг	3-Р
А-544	3-ОСНз	3-Р
А-545	3-СРз	3-Р
А-546	з-с6н5	3-Р
А-547	3-СНз	3-Р
А-548	4-С1	3-Р
А-549	4-Р	3-Р
А-550	4-Вг	3-Р
А-551	4-ОСНз	3-Р
А-552	4-СР3	3-Р
А-553	4-С6Н5	3-Р
А-554	4-СН3	3-Р
А-555	2-С1. 6-С1	3-Р
А-556	2-С1. 5-С1	3-Р
А-557	2-С1, 3-С1	3-Р
А-558	2-С1, 4-С1	3-Р
А-559	3-С1, 4-С1	3-Р
А-560	3-С1, 5-С1	3-Р
А-561	2-р 6-Р	3-Р
А-562	2-Р. 5-Р	3-Р
А-563	2-Р, 3-Р	3-Р
А-564	2-Р, 4-Р	3-Р
А-565	3-Р, 4-Р	3-Р
А-566	3-Р, 5-Р	3-Р
А-567	2-Р. 6-С1	3-Р
А-568	2-Р. 5-С1	3-Р
А-569	2-Р, 3-С1	3-Р
А-570	2-Р, 4-С1	3-Р
А-571	3-Р, 4-С1	3-Р
А-572	3-Р, 5-С1	3-Р
А-573	2-С1.6-Р	3-Р
А-574	2-С1. 5-Р	3-Р
А-575	2-С1, 3-Р	3-Р
А-576	2-С1, 4-Р	3-Р
А-577	3-С1, 4-Р	3-Р
А-578	3-ОСНз, 4-С1	3-Р
А-579	3-ОСНз, 2-С1	3-Р
А-580	4-ОСНз, 3-С1	3-Р
А-581	4-ОСНз, 2-С1	3-Р
А-582	2-ОСНз, 3-С1	3-Р

- 22 011929

А-583	2-ОСНз, 4-С1	3-Р
А-584	2-ОСНз, 5-С1	3-Р
А-585	2-ОС’Нз, 6-С1	3-Р
А-586	2-ОСН3, 5-ОСНз	3-Р
А-587	2-ОСНз, 4-ОСНз	3-Р
А-588	2-ОСНз, 3-ОСНз	3-Р
А-589	2-ОСНз, 6-ОСНз	3-Р
А-590	3-ОСНз, 5-ОСНз	3-Р
А-591	3-ОСНз, 4-ОСНз	3-Р
А-592	-	3-Р
А-593	2-С1	3-СНз
А-594	2-Р	3-СН3
А-595	2-Вг	3-СНз
А-596	2-ОСНз	3-СНз
А-597	2-СРз	3-СНз
А-598	2-С6Н5	3-СНз
А-599	2-СНз	3-СНз
А-600	3-С1	3-СНз
А-601	3-Р	3-СНз
А-602	З-Вг	3-СНз
А-603	3-ОСНз	3-СНз
А-604	3-СРз	3-СНз
А-605	з-с6н5	3-СНз
А-606	3-СНз	3-СНз
А-607	4-С1	3-СНз
А-608	4-Р	3-СНз
А-609	4-Вг	з-сн3
А-610	4-ОСНз	3-СНз
А-611	4-СРз	3-СНз
А-612	4-С6Н5	3-СНз
А-613	4-СН3	3-СНз
А-614	2-С16-С1	3-СНз
А-615	2-С1.5-С1	3-СНз
А-616	2-С1, 3-С1	3-СНз
А-617	2-С1, 4-С1	3-СНз
А-618	3-С1, 4-С1	3-СНз
А-619	3-С1, 5-С1	3-СНз
А-620	2-Р. 6-Р	3-СНз
А-621	2-Р. 5-Р	3-СНз
А-622	2-Р, 3-Р	3-СНз

- 23 011929

А-623	2-Р, 4-Р	3-СНз
А-624	3-Р, 4-Р	3-СНз
А-625	3-Р, 5-Р	3-СНз
А-626	2-Р. 6-С1	3-СНз
А-627	2-Р. 5-С1	3-СНз
А-628	2-Р, 3-С1	3-СНз
А-629	2-Р, 4-С1	3-СНз
А-630	3-Р, 4-С1	3-СНз
А-631	3-Р, 5-С1	3-СНз
А-632	2-С1, 6-Р	3-СНз
А-633	2-С1. 5-Р	3-СНз
А-634	2-С1, 3-Р	3-СНз
А-635	2-С1, 4-Р	3-СНз
А-636	3-С1, 4-Р	3-СНз
А-637	3-ОСНз, 4-С1	3-СНз
А-638	3-ОСНз, 2-С1	3-СНз
А-639	4-ОСН3, 3-С1	3-СНз
А-640	4-ОСНз, 2-С1	3-СНз
А-641	2-ОСНз, 3-С1	3-СНз
А-642	2-ОСНз, 4-С1	3-СНз
А-643	2-ОСНз, 5-С1	3-СНз
А-644	2-ОСНз, 6-С1	3-СНз
А-645	2-ОСНз, 5-ОСН3	3-СНз
А-846	2-ОСНз, 4-ОСНз	3-СНз
А-647	2-ОСНз, 3-ОСНз	з-сн3
А-648	2-ОСНз, 6-ОСНз	3-СНз
А-649	3-ОСНз, 5-ОСНз	3-СНз
А-650	3-ОСНз, 4-ОСНз	3-СНз
А-651	-	3-СРз
А-652	2-С1	3-СРз
А-653	2-Р	3-СРз
А-654	2-Вг	3-СРз
А-655	2-ОСНз	3-СРз
А-656	2-СРз	3-СРз
А-657	2-С6Н5	3-СРз
А-658	2-СНз	3-СРз
А-659	3-С1	3-СРз
А-660	3-Р	3-СРз
А-661	З-Вг	3-СРз
А-662	3-ОСНз	3-СРз

- 24 011929

А-663	3-СРз	3-СР3
А-664	з-с6н5	3-СРз
А-665	3-СНз	3-СРз
А-666	4-С1	3-СРз
А-667	4-Р	3-СРз
А-668	4-Вг	3-СРз
А-669	4-ОСНз	3-СРз
А-670	4-СРз	3-СРз
А-671	4-С6Н5	3-СРз
А-672	4-СНз	3-СРз
А-673	2-С1.6-С1	3-СРз
А-674	2-С1. 5-С1	3-СРз
А-675	2-С1, 3-С1	3-СРз
А-676	2-С1, 4-С1	3-СР3
А-677	3-С1, 4-С1	з-СР3
А-678	3-С1, 5-С1	3-СРз
А-679	2-Р. 6-Р	3-СРз
А-680	2-Р. 5-Р	3-СРз
А-681	2-Р, 3-Р	3-СРз
А-682	2-Р, 4-Р	3-СРз
А-683	3-Р, 4-Р	3-СРз
А-684	3-Р, 5-Р	3-СРз
А-685	2-Р. 6-С1	3-СРз
А-686	2-Р. 5-С1	3-СРз
А-687	2-Р, 3-С1	3-СРз
А-688	2-Р, 4-С1	3-СРз
А-689	3-Г, 4-С1	3-СРз
А-690	3-Р, 5-С1	3-СРз
А-691	2-С1. 6-Р	3-СРз
А-692	2-С1. 5-Р	3-СРз
А-693	2-С1, 3-Р	3-СРз
А-694	2-С1, 4-Р	3-СРз
А-695	3-С1, 4-Р	3-СРз
А-696	3-ОСНз, 4-С1	3-СРз
А-697	3-ОСНз, 2-С1	3-СРз
А-698	4-ОСНз, 3-С1	3-СРз
А-699	4-ОСНз, 2-С1	3-СРз
А-700	2-ОСНз, 3-С1	3-СРз
А-701	2-ОСНз, 4-С1	3-СРз
А-702	2-ОСНз, 5-С1	3-СРз

- 25 011929

А-703	2-ОСНз, 6-С1	3-СР3
А-704	2-ОСНз, 5-ОСНз	3-СРз
А-705	2-ОСНз, 4-ОСНз	3-СРз
А-706	2-ОСН3, 3-ОСНз	3-СРз
А-707	2-ОСНз, 6-ОСНз	3-СРз
А-708	3-ОСНз, 5-ОСНз	3-СРз
А-709	3-ОСНз, 4-ОСНз	3-СРз
А-710	-	3-ОСНз
А-711	2-С1	3-ОСНз
А-712	2-Р	3-ОСНз
А-713	2-Вг	3-ОСНз
А-714	2-ОСНз	3-ОСНз
А-715	2-СРз	3-ОСНз
А-716	2-С6Н5	3-ОСНз
А-717	2-СНз	3-ОСНз
А-718	3-С1	3-ОСНз
А-719	3-Р	3-ОСНз
А-720	З-Вг	3-ОСНз
А-721	3-ОСНз	3-ОСНз
А-722	3-СРз	3-ОСНз
А-723	3-С6Н5	3-ОСНз
А-724	3-СНз	3-ОСНз
А-725	4-С1	3-ОСНз
А-726	4-Р	3-ОСНз
А-727	4-Вг	3-ОСНз
А-728	4-ОСНз	3-ОСНз
А-729	4-СРз	3-ОСНз
А-730	4-С6Н5	3-ОСНз
А-731	4-СНз	3-ОСНз
А-732	2-С1. 6-С1	3-ОСНз
А-733	2-С1, 5-С1	3-ОСНз
А-734	2-С1, 3-С1	3-ОСНз
А-735	2-С1, 4-С1	3-ОСНз
А-736	3-С1, 4-С1	3-ОСНз
А-737	3-С1, 5-С1	3-ОСНз
А-738	2-Р. 6-Р	3-ОСНз
А-739	2-Р.5-Р	3-ОСНз
А-740	2-Р, 3-Р	3-ОСНз
А-741	2-Р, 4-Р	3-ОСНз
А-742	3-Р, 4-Р	3-ОСНз

- 26 011929

А-743	3-Р, 5-Р	3-ОСНз
А-744	2-Г 6-С1	3-ОСНз
А-745	2-Е 5-С1	3-ОСНз
А-746	2-Г, 3-С1	3-ОСНз
А-747	2-Е, 4-С1	3-ОСНз
А-748	3-Е, 4-С1	3-ОСНз
А-749	3-Е, 5-С1	3-ОСНз
А-750	2-С1. 6-Р	3-ОСНз
А-751	2-С1. 5-Р	3-ОСНз
А-7 52	2-С1, 3-Е	3-ОСНз
А-753	2-С1, 4-Р	3-ОСНз
А-754	3-С1, 4-Р	3-ОСНз
А-755	3-ОСНз, 5-ОСНз	3-ОСНз
А-756	3-ОСНз, 4-ОСНз	3-ОСНз
А-757	-	4-С1
А-758	2-С1	4-С1
А-759	2-Р	4-С1
А-760	2-Вг	4-С1
А-761	2-ОСНз	4-С1
А-762	2-СРз	4-С1
А-763	2-С6Н5	4-С1
А-764	2-СН3	4-С1
А-765	3-С1	4-С1
А-766	3-Р	4-С1
А-767	З-Вг	4-С!
А-768	3-ОСНз	4-С1
А-769	3-СРз	4-С1
А-770	3-СЙН;	4-С1
А-771	3-СНз	4-С1
А-772	4-С1	4-С1
А-773	4-Р	4-С1
А-774	4-Вг	4-С1
А-775	4-ОСН3	4-С1
А-776	4-СРз	4-С1
А-777	4-С6Н5	4-С1
А-778	4-СНз	4-С1
А-779	2-С1. 6-С1	4-С1
А-780	2-С1. 5-С1	4-С1
А-781	2-С1, 3-С1	4-С1
А-782	2-С1, 4-С1	4-С1
А-783	3-С1, 4-С1	4-С1
А-784	3-С1, 5-С1	4-С1

- 27 011929

А-785	2-Р. 6-Р	4-С!
А-786	2-Р. 5-Р	4-С1
А-787	2-Р, 3-Р	4-С1
А-788	2-Р, 4-Р	4-С1
А-789	3-Р, 4-Р	4-С1
А-790	3-Р, 5-Р	4-С1
А-791	2-Р, 6-С1	4-С1
А-792	2-Р.5-С1	4-С1
А-793	2-Р, 3-С1	4-С1
А-794	2-Р, 4-С1	4-С1
А-795	3-Р, 4-С1	4-С1
А-796	3-Р,5-С1	4-С1
А-797	2-С1. 6-Р	4-С1
А-798	2-С1. 5-Р	4-С1
А-799	2-С1, 3-Р	4-С1
А-800	2-С1, 4-Р	4-С1
А-801	3-С1, 4-Р	4-С1
А-802	3-ОСНз, 4-С1	4-С1
А-803	3-ОСНз, 2-С1	4-С1
А-804	4-ОСНз, 3-С1	4-С1
А-805	4-ОСНз, 2-С1	4-С1
А-806	2-ОСНз, 3-С1	4-С1
А-807	2-ОСНз, 4-С1	4-С1
А-808	2-ОСНз, 5-С1	4-С1
А-809	2-ОСНз, 6-С1	4-С1
А-810	2-ОСНз, 5-ОСНз	4-С1
А-811	2-ОСНз, 4-ОСНз	4-С1
А-812	2-ОСНз, 3-ОСНз	4-С1
А-813	2-ОСНз, 6-ОСНз	4-С1
А-814	3-ОСНз, 5-ОСНз	4-С1
А-815	3-ОСНз, 4-ОСНз	4-С1
А-816	-	4-Р
А-817	2-С1	4-Р
А-818	2-Р	4-Р
А-819	2-Вг	4-Р
А-820	2-ОСНз	4-Р
А-821	2-СРз	4-Р
А-822	2-С6Н5	4-Р
А-823	2-СНз	4-Р
А-824	3-С1	4-Р
А-825	3-Р	4-Р
А-826	З-Вг	4-Р

- 28 011929

А-827	3-ОСНз	4-Р
А-828	3-СР3	4-Р
А-829	з-с6н5	4-Р
А-830	з-сн3	4-Р
А-831	4-С1	4-Р
А-832	4-Р	4-Р
А-833	4-Вг	4-Р
А-834	4-ОСНз	4-Р
А-835	4-СРз	4-Р
А-836	4-С6Н5	4-Р
А-837	4-СНз	4-Р
А-838	2-С1.6-С1	4-Р
А-839	2-С1.5-С1	4-Р
А-840	2-С1, 3-С1	4-Р
А-841	2-С1, 4-С1	4-Р
А-842	3-С1, 4-С1	4-Р
А-843	3-С1, 5-С1	4-Р
А-844	2-Р, 6-Р	4-Р
А-845	2-Р. 5-Р	4-Р
А-846	2-Р, 3-Р	4-Р
А-847	2-Р, 4-Р	4-Р
А-848	3-Р, 4-Р	4-Р
А-849	3-Р, 5-Р	4-Р
А-850	2-Р. 6-С1	4-Р
А-851	2-Р 5-С1	4-Р
А-852	2-Р, 3-С1	4-Г
А-853	2-Р, 4-С1	4-Р
А-854	3-Р, 4-С1	4-Р
А-855	3-Р, 5-С1	4-Р
А-856	2-С1,6-Р	4-Р
А-857	2-С1, 5-Р	4-Р
А-858	2-С1, 3-Р	4-Р
А-859	2-С1, 4-Р	4-Р
А-860	3-С1, 4-Р	4-Р
А-861	3-ОСНз, 4-С1	4-Р
А-862	3-ОСНз, 2-С1	4-Р
А-863	4-ОСНз, 3-С1	4-Р
А-864	4-ОСНз, 2-С1	4-Р
А-865	2-ОСНз, 3-С1	4-Р
А-866	2-ОСНз, 4-С1	4-Р
А-867	2-ОСНз, 5-С1	4-Р
А-868	2-ОСНз, 6-С1	4-Р

- 29 011929

А-869	2-ОСНз, 5-ОСНз	4-Р
А-870	2-ОСНз, 4-ОСНз	4-Р
А-871	2-ОСНз, 3-ОСНз	4-Р
А-872	2-ОСНз, 6-ОСНз	4-Р
А-873	3-ОСНз, 5-ОСНз	4-Р
А-874	3-ОСНз, 4-ОСНз	4-Р
А-875	-	4-ОСНз
А-876	2-С1	4-ОСНз
А-877	2-Р	4-ОСНз
А-878	2-Вг	4-ОСНз
А-879	2-ОСНз	4-ОСНз
А-880	2-СРз	4-ОСНз
А-881	2-С6Н5	4-ОСНз
А-882	2-СНз	4-ОСНз
А-883	3-С1	4-ОСНз
А-884	3-Р	4-ОСНз
А-885	З-Вг	4-ОСНз
А-886	3-ОСНз	4-ОСНз
А-887	3-СРз	4-ОСНз
А-888	з-с6н5	4-ОСНз
А-889	3-СНз	4-ОСНз
А-890	4-С1	4-ОСНз
А-891	4-Р	4-ОСНз
А-892	4-Вг	4-ОСНз
А-893	4-ОСНз	4-ОСНз
А-894	4-СРз	4-ОСНз
А-895	4-С6Н5	4-ОСНз
А-896	4-СНз	4-ОСНз
А-897	2-С1 6-С1	4-ОСН3
А-898	2-С1. 5-С1	4-ОСНз
А-899	2-С1, 3-С1	4-ОСНз
А-900	2-С1, 4-С1	4-ОСНз
А-901	3-С1, 4-С1	4-ОСНз
А-902	3-С1, 5-С1	4-ОСНз
А-903	2-Р. 6-Р	4-ОСНз
А-904	2-Р. 5-Р	4-ОСНз
А-905	2-Р, 3-Г	4-ОСНз
А-906	2-Р, 4-Р	4-ОСНз
А-907	3-Р, 4-Р	4-ОСНз
А-908	3-Р, 5-Р	4-ОСНз

- 30 011929

А-909	2-Е. 6-С1	4-ОСНз
А-910	2-Е. 5-С1	4-ОСНз
А-911	2-Е, 3-С1	4-ОСНз
А-912	2-Е, 4-С1	4-ОСНз
А-913	3-Г, 4-С1	4-ОСНз
А-914	3-Г, 5-С1	4-ОСНз
А-915	2-С1. 6-Г	4-ОСНз
А-916	2-С1.5-Е	4-ОСНз
А-917	2-С1, 3-Е	4-ОСНз
А-918	2-С1, 4-Е	4-ОСНз
А-919	3-С1, 4-Г	4-ОСНз
А-920	3-ОСНз, 5-ОСНз	4-ОСНз
А-921	3-ОСНз, 4-ОСНз	4-ОСНз
А-922	-	4-СНз
А-923	2-С1	4-СНз
А-924	2-Г	4-СНз
А-925	2-Вг	4-СНз
А-926	2-ОСНз	4-СНз
А-927	2-СРз	4-СНз
А-928	2-С6Н5	4-СН3
А-929	2-СН3	4-СНз
А-930	3-С1	4-СНз
А-931	3-Е	4-СН3
А-932	З-Вг	4-СНз
А-933	3-ОСНз	4-СНз
А-934	3-СЕз	4-СНз
А-935	3-СбН5	4-СНз
А-936	3-СНз	4-СНз
А-937	4-С1	4-СНз
А-938	4-Е	4-СНз
А-939	4-Вг	4-СНз
А-940	4-ОСНз	4-СНз
А-941	4-СГз	4-СНз
А-942	4-СбН5	4-СНз
А-943	4-СНз	4-СНз
А-944	2-С1. 6-С1	4-СНз
А-945	2-С1.5-С1	4-СНз
А-946	2-С1, 3-С1	4-СНз
А-947	2-С1, 4-С1	4-СНз
А-948	3-С1, 4-С1	4-СН3

- 31 011929

А-949	3-С1, 5-С1	4-СНз
А-950	2-Р. 6-Р	4-СН3
А-951	2-Р.5-Р	4-СНз
А-952	2-Р,3-Р	4-СНз
А-953	2-Р, 4-Р	4-СНз
А-954	3-Р, 4-Р	4-СНз
А-955	3-Р, 5-Р	4-СНз
А-956	2-Р. 6-С1	4-СНз
А-957	2-Р. 5-С1	4-СНз
А-958	2-Р, 3-С1	4-СНз
А-959	2-Р, 4-С1	4-СНз
А-960	3-Р, 4-С1	4-СНз
А-961	3-Р, 5-С1	4-СНз
А-962	2-С1.6-Р	4-СНз
А-963	2-С1. 5-Р	4-СНз
А-964	2-С1, 3-Р	4-СНз
А-965	2-С1, 4-Р	4-СНз
А-966	3-С1, 4-Р	4-СНз
А-967	3-ОСНз, 4-С1	4-СНз
А-968	3-ОСНз, 2-С1	4-СНз
А-969	4-ОСНз, 3-С1	4-СНз
А-970	4-ОСНз, 2-С1	4-СНз
А-971	2-ОСНз, 3-С1	4-СНз
А-972	2-ОСНз, 4-С1	4-СНз
А-973	2-ОСНз, 5-С1	4-СНз
А-974	2-ОСНз, 6-С1	4-СНз
А-975	2-ОСНз, 5-ОСНз	4-СНз
А-976	2-ОСНз, 4-ОСНз	4-СНз
А-977	2-ОСНз, 3-ОСНз	4-СНз
А-978	2-ОСНз, 6-ОСНз	4-СНз
А-979	3-ОСНз, 5-ОСНз	4-СНз
А-980	3-ОСНз, 4-ОСНз	4-СНз
А-981	-	4-СРз
А-982	2-С1	4-СРз
А-983	2-Р	4-СРз
А-984	2-Вг	4-СРз
А-985	2-ОСНз	4-СРз
А-986	2-СРз	4-СРз
А-987	2-С6Н5	4-СРз
А-988	2-СНз	4-СРз

- 32 011929

А-989	3-С1	4-СРз
А-990	3-Р	4-СРз
А-991	З-Вг	4-СРз
А-992	3-ОСНз	4-СРз
А-993	3-СРз	4-СРз
А-994	з-с6н5	4-СРз
А-995	3-СНз	4-СРз
А-996	4-С1	4-СРз
А-997	4-Р	4-СРз
А-998	4-Вг	4-СРз
А-999	4-ОСНз	4-СРз
А-1000	4-СРз	4-СРз
А-1001	4-С6Н5	4-СРз
А-1002	4-СНз	4-СРз
А-1003	2-С1.6-С1	4-СРз
А-1004	2-С1. 5-С1	4-СРз
А-1005	2-С1, 3-С1	4-СРз
А-1006	2-С1, 4-С1	4-СРз
А-1007	3-С1, 4-С1	4-СРз
А-1008	3-С1, 5-С1	4-СРз
А-1009	2-Р. 6-Р	4-СРз
А-1010	2-Р. 5-Р	4-СРз
А-1011	2-Р, 3-Р	4-СРз
А-1012	2-Р, 4-Р	4-СРз
А-1013	3-Р, 4-Р	4-СРз
А-1014	3-Р, 5-Р	4-СРз
А-1015	2-Р. 6-С1	4-СРз
А-1016	2-Р, 5-0	4-СРз
А-1017	2-Р, 3-С1	4-СРз
А-1018	2-Р, 4-С1	4-СРз
А-1019	3-Р, 4-С1	4-СРз
А-1020	3-Р, 5-С1	4-СРз
А-1021	2-С1. 6-Р	4-СРз
А-1022	2-С1. 5-Р	4-СРз
А-1023	2-С1, 3-Р	4-СРз
А-1024	2-С1, 4-Р	4-СРз
А-1025	3-0, 4-Р	4-СРз
А-1026	3-ОСНз, 4-С1	4-СРз
А-1027	3-ОСНз, 2-С1	4-СРз
А-1028	4-ОСНз, 3-С1	4-СРз

- 33 011929

А-1029	4-ОСНз, 2-С1	4-СРз
А-1030	2-ОСНз, 3-С1	4-СР3
А-1031	2-ОСНз, 4-С1	4-СР3
А-1032	2-ОСНз, 5-С1	4-СРз
А-1033	2-ОСНз, 6-С1	4-СРз
А-1034	2-ОСНз, 5-ОСНз	4-СРз
А-1035	2-ОСНз, 4-ОСНз	4-СР3
А-1036	2-ОСНз, 3-ОСНз	4-СР3
А-1037	2-ОСНз, 6-ОСНз	4-СР3
А-1038	3-ОСНз, 5-ОСНз	4-СР3
А-1039	3-ОСНз, 4-ОСНз	4-СР3
А-1040	-	3-С1, 4-С1
А-1041	2-С1	3-С1, 4-С1
А-1042	2-Р	3-С1, 4-С1
А-1043	2-Вг	3-С1, 4-С1
А-1044	2-ОСНз	3-С1, 4-С1
А-1045	2-СРз	3-С1, 4-С1
А-1046	2-С6Н5	3-С1, 4-С1
А-1047	2-СНз	3-С1, 4-С1
А-1048	3-С1	3-С1, 4-С1
А-1049	3-Р	3-С1, 4-С1
А-1050	З-Вг	3-С1, 4-С1
А-1051	3-ОСНз	3-С1, 4-С1
А-1052	3-СРз	3-С1, 4-С1
А-1053	3-Сбн5	3-С1, 4-С1
А-1054	з-сн3	3-С1, 4-С1
А-1055	4-С1	3-С1, 4-С1
А-1056	4-Р	3-С1, 4-С1
А-1057	4-Вг	3-С1, 4-С1
А-1058	4-ОСН3	3-С1, 4-С1
А-1059	4-СР3	3-С1, 4-С1
А-1060	4-СбН5	3-С1, 4-С1
А-1061	4-СНз	3-С1, 4-С1
А-1062	-	3-ОСНз, 5-ОСН3
А-1063	2-С1	3-ОСНз, 5-ОСН3
А-1064	2-Р	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1065	2-Вг	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1066	2-ОСНз	3-ОСНз, 5-ОСН3
А-1067	2-СРз	3-ОСНз, 5-ОСН3
А-1068	2-СбН5	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1069	2-СН3	3-ОСНз, 5-ОСНз

- 34 011929

А-1070	3-С1	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1071	3-Р	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1072	З-Вг	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1073	3-ОСНз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1074	3-СРз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1075	3-С6Н5	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1076	3-СНз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1077	4-С1	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1078	4-Р	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1079	4-Вг	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1080	4-ОСНз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1081	4-СРз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1082	4-С6Н5	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1083	4-СНз	3-ОСНз, 5-ОСНз
А-1084	-	3-ОСНз, 4-С1
А-1085	2-С1	3-ОСНз, 4-С1
А-1086	2-Р	3-ОСНз, 4-С1
А-1087	2-Вг	3-ОСНз, 4-С1
А-1088	2-ОСНз	3-ОСНз, 4-С1
А-1089	2-СРз	3-ОСНз, 4-С1
А-1090	2-С6Н5	3-ОСНз, 4-С1
А-1091	2-СН3	3-ОСНз, 4-С1
А-1092	3-С1	3-ОСНз, 4-С1
А-1093	3-Р	3-ОСНз, 4-С1
А-1094	З-Вг	3-ОСНз, 4-С1
А-1095	3-ОСНз	3-ОСНз, 4-С1
А-1096	3-СР3	3-ОСНз, 4-С1
А-1097	3-С6Н5	3-ОСНз, 4-С1
А-1098	3-СНз	3-ОСНз, 4-С1
А-1099	4-С1	3-ОСНз, 4-С1
А-1100	4-Р	3-ОСНз, 4-С1
А-1101	4-Вг	3-ОСНз, 4-С1
А-1102	4-ОСНз	3-ОСНз, 4-С1
А-1103	4-СРз	3-ОСНз, 4-С1
А-1104	4-СбН5	3-ОСНз, 4-С1
А-1105	4-СНз	3-ОСНз, 4-С1
А-1106	-	3-ОСНз, 2-С1
А-1107	2-С1	3-ОСНз, 2-С1
А-1108	2-Р	3-ОСНз, 2-С1
А-1109	2-Вг	3-ОСНз, 2-С1

- 35 011929

А-1110	2-ОСНз	3-ОСНз, 2-С1
А-1111	2-СЕ3	3-ОСНз, 2-С1
А-1112	2-С6Н5	3-ОСНз, 2-С1
А-1113	2-СНз	3-ОСНз, 2-С1
А-1114	3-С1	3-ОСНз, 2-С1
А-1115	3-Р	3-ОСНз, 2-С1
А-1116	З-Вг	3-ОСНз, 2-С1
А-1117	3-ОСН3	3-ОСНз, 2-С1
А-1118	3-СР3	3-ОСНз, 2-С1
А-1119	з-с6н5	3-ОСНз, 2-С1
А-1120	3-СНз	3-ОСНз, 2-С1
А-1121	4-С1	3-ОСНз, 2-С1
А-1122	4-Г	3-ОСНз, 2-С1
А-1123	4-Вг	3-ОСНз, 2-С1
А-1124	4-ОСНз	3-ОСНз, 2-С1
А-1125	4-СРз	3-ОСНз, 2-С1
А-1126	4-С6Н5	3-ОСНз, 2-С1
А-1127	4-СН3	3-ОСНз, 2-С1
А-1128	-	4-ОСНз, 3-С1
А-1129	2-С1	4-ОСНз, 3-С1
А-1130	2-Р	4-ОСНз, 3-С1
А-1131	2-Вг	4-ОСНз, 3-С1
А-1132	2-ОСНз	4-ОСНз, 3-С1
А-1133	2-СРз	4-ОСНз, 3-С1
А-1134	2-С6Н5	4-ОСНз, 3-С1
А-1135	2-СНз	4-ОСНз, 3-С1
А-1136	3-С1	4-ОСНз, 3-С1
А-1137	3-Р	4-ОСНз, 3-С1
А-1138	З-Вг	4-ОСНз, 3-С1
А-1139	3-ОСНз	4-ОСНз, 3-С1
А-1140	3-СРз	4-ОСНз, 3-С1
А-1141	3-С6н5	4-ОСНз, 3-С1
А-1142	3-СНз	4-ОСНз, 3-С1
А-1143	4-С1	4-ОСНз, 3-С1
А-1144	4-Е	4-ОСНз, 3-С1
А-1145	4-Вг	4-ОСНз, 3-С1
А-1146	4-ОСНз	4-ОСНз, 3-С1
А-1147	4-СРз	4-ОСНз, 3-С1
А-1148	4-СбН5	4-ОСНз, 3-С1
А-1149	4-СНз	4-ОСН3, 3-С1

- 36 011929

А-1150	-	4-ОСНз, 2-С1
А-1151	2-С1	4-ОСНз, 2-С1
А-1152	2-Р	4-ОСНз, 2-С1
А-1153	2-Вг	4-ОСНз, 2-С1
А-1154	2-ОСНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1155	2-СРз	4-ОСНз, 2-С1
А-1156	2-С6Н5	4-ОСНз, 2-С1
А-1157	2-СНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1158	3-С1	4-ОСНз, 2-С1
А-1159	3-Р	4-ОСНз, 2-С1
А-1160	З-Вг	4-ОСНз, 2-С1
А-1161	3-ОСНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1162	3-СРз	4-ОСНз, 2-С1
А-1163	з-с6н5	4-ОСНз, 2-С1
А-1164	3-СНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1165	4-С1	4-ОСНз, 2-С1
А-1166	4-Р	4-ОСНз, 2-С1
А-1167	4-Вг	4-ОСНз, 2-С1
А-1168	4-ОСНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1169	4-СРз	4-ОСНз, 2-С1
А-1170	4-С6Н5	4-ОСНз, 2-С1
А-1171	4-СНз	4-ОСНз, 2-С1
А-1172	-	2-ОСНз, 3-С1
А-1173	2-С1	2-ОСНз, 3-С1
А-1174	2-Р	2-ОСНз, 3-С1
А-1175	2-Вг	2-ОСНз, 3-С1
А-1176	2-ОСНз	2-ОСНз, 3-С1
А-1177	2-СРз	2-ОСН3, 3-С1
А-1178	2-СбН5	2-ОСНз, 3-С1
А-1179	2-СНз	2-ОСНз, 3-С1
А-1180	3-С1	2-ОСНз, 3-С1
А-1181	3-Р	2-ОСНз, 3-С1
А-1182	З-Вг	2-ОСНз, 3-С1
А-1183	3-ОСНз	2-ОСНз, 3-С1
А-1184	3-СРз	2-ОСНз, 3-С1
А-1185	з-с6н5	2-ОСНз, 3-С1
А-1186	з-сн3	2-ОСНз, 3-С1
А-1187	4-С1	2-ОСНз, 3-С1
А-1188	4-Р	2-ОСНз, 3-С1
А-1189	4-Вг	2-ОСНз, 3-С1

- 37 011929

А-1190	4-ОСНз	2-ОСНз, 3-С1
А-1191	4-СРз	2-ОСНз, 3-С1
А-1192	4-С6Н5	2-ОСНз, 3-С1
А-1193	4-СНз	2-ОСНз, 3-С1
А-1194	-	2-ОСНз, 4-С1
А-1195	2-С1	2-ОСНз, 4-С1
А-1196	2-Р	2-ОСНз, 4-С1
А-1197	2-Вг	2-ОСНз, 4-С1
А-1198	2-ОСНз	2-ОСНз, 4-С1
А-1199	2-СРз	2-ОСНз, 4-С1
А-1200	2-С6Н5	2-ОСНз, 4-С1
А-1201	2-СНз	2-ОСНз, 4-С1
А-1202	3-С1	2-ОСНз, 4-С1
А-1203	3-Р	2-ОСНз, 4-С1
А-1204	З-Вг	2-ОСНз, 4-С1
А-1205	3-ОСНз	2-ОСНз, 4-С1
А-1206	3-СР3	2-ОСНз, 4-С1
А-1207	з-с6н5	2-ОСНз, 4-С1
А-1208	3-СНз	2-ОСНз, 4-С1
А-1209	4-С1	2-ОСНз, 4-С1
А-1210	4-Р	2-ОСНз, 4-С1
А-1211	4-Вг	2-ОСНз, 4-С1
А-1212	4-ОСНз	2-ОСНз, 4-С1
А-1213	4-СР3	2-ОСНз, 4-С1
А-1214	4-С6Н5	2-ОСНз, 4-С1
А-1215	4-СН3	2-ОСНз, 4-С1
А-1216	-	2-ОСНз, 5-С1
А-1217	2-С1	2-ОСНз, 5-С1
А-1218	2-Р	2-ОСНз, 5-С1
А-1219	2-Вг	2-ОСНз, 5-С1
А-1220	2-ОСНз	2-ОСНз, 5-С1
А-1221	2-СРз	2-ОСНз, 5-С1
А-1222	2-С6Н5	2-ОСНз, 5-С1
А-1223	2-СНз	2-ОСНз, 5-С1
А-1224	3-С1	2-ОСНз, 5-С1
А-1225	3-Р	2-ОСНз, 5-С1
А-1226	З-Вг	2-ОСНз, 5-С1
А-1227	3-ОСНз	2-ОСНз, 5-С1
А-1228	3-СРз	2-ОСНз, 5-С1
А-1229	з-с6н5	2-ОСНз, 5-С1

- 38 011929

А-1230	з-сн3	2-ОСН3, 5-С1
А-1231	4-С1	2-ОСН3, 5-С1
А-1232	4-Р	2-ОСН3, 5-С1
А-1233	4-Вг	2-ОСН3, 5-С1
А-1234	4-0СН3	2-ОСН31 5-С1
А-1235	4-СР3	2-ОСН3, 5-С1
А-1236	4-С6Н5	2-ОСНэ, 5-С1
А-1237	4-СНз	2-ОСН3, 5-С1
А-1238	-	2-ОСНз, 6-С1
А-1239	2-С1	2-ОСНз, 6-С1
А-1240	2-Р	2-ОСН3, 6-С1
А-1241	2-Вг	2-ОСН3, 6-С1
А-1242	2-ОСН3	2-ОСН3, 6-С1
А-1243	2-СР3	2-ОСН3, 6-С1
А-1244	2-С6Н5	2-ОСН3, 6-С1
А-1245	2-СН3	2-ОСН3> 6-С1
А-1246	3-С1	2-ОСН3, 6-С1
А-1247	3-Р	2-ОСНз, 6-С1
А-1248	З-Вг	2-ОСН3, 6-С1
А-1249	з-осн3	2-ОСН3, 6-С1
А-1250	3-СР3	2-ОСН3, 6-С1
А-1251	3-С6Н5	2-ОСН3, 6-С1
А-1252	з-сн3	2-ОСН3, 6-С1
А-1253	4-С1	2-ОСН3, 6-С1
А-1254	4-Р	2-ОСНз, 6-С1
А-1255	4-Вг	2-ОСНз, 6-С1
А-1256	4-ОСН3	2-ОСН3, 6-С1
А-1257	4-СР3	2-ОСНз, 6-С1
А-1258	4-С6Н5	2-ОСН3, 6-С1
А-1259	4-СН3	2-ОСНз, 6-С1
А-1260	-	2-С1, 5-С1
А-1261	2-С1	2-С1, 5-С1
А-1262	2-Р	2-С1, 5-С1
А-1263	2-Вг	2-С1, 5-С1
А-1264	2-ОСН3	2-С1, 5-С1
А-1265	2-СР3	2-С1, 5-С1
А-1266	2-С6Н5	2-С1, 5-С1
А-1267	2-СН3	2-С1, 5-С1
А-1268	3-С1	2-С1, 5-С1
А-1269	3-Р	2-С1, 5-С1
А-1270	З-Вг	2-С1, 5-С1

- 39 011929

А-1271	3-ОСНз	2-С1, 5-С1
А-1272	3-СРз	2-С1, 5-С1
А-1273	з-с6н5	2-С1, 5-С1
А-1274	3-СНз	2-С1, 5-С1
А-1275	4-С1	2-С1, 5-С1
А-1276	4-Р	2-С1, 5-С1
А-1277	4-Вг	2-С1, 5-С1
А-1278	4-ОСНз	2-С1, 5-С1
А-1279	4-СР3	2-С1, 5-С1
А-1280	4-С6Н5	2-С1, 5-С1
А-1281	4-СНз	2-С1, 5-С1
А-1282	-	2-С1, 4-С1
А-1283	2-С1	2-С1, 4-С1
А-1284	2-Р	2-С1, 4-С1
А-1285	2-Вг	2-С1, 4-С1
А-1286	2-ОСНз	2-С1, 4-С1
А-1287	2-СР3	2-С1, 4-С1
А-1288	2-С6Н5	2-С1, 4-С1
А-1289	2-СН3	2-С1, 4-С1
А-1290	3-С1	2-С1, 4-С1
А-1291	3-Р	2-С1, 4-С1
А-1292	З-Вг	2-С1, 4-С1
А-1293	3-ОСНз	2-С1, 4-С1
А-1294	3-СРз	2-С1, 4-С1
А-1295	з-с6н5	2-С1, 4-С1
А-1296	3-СНз	2-С1, 4-С1
А-1297	4-С1	2-С1, 4-С1
А-1298	4-Р	2-С1, 4-С1
А-1299	4-Вг	2-С1, 4-С1
А-1300	4-ОСНз	2-С1, 4-С1
А-1301	4-СРз	2-С1, 4-С1
А-1302	4-С6Н5	2-С1, 4-С1
А-1303	4-СНз	2-С1, 4-С1
А-1304	-	2-С1, 3-С1
А-1305	2-С1	2-С1, 3-С1
А-1306	2-Р	2-С1, 3-С1
А-1307	2-Вг	2-С1, 3-С1
А-1308	2-ОСНз	2-С1, 3-С1
А-1309	2-СРз	2-С1, 3-С1
А-1310	2-С6Н5	2-С1, 3-С1
А-1311	2-СНз	2-С1, 3-С1
А-1312	3-С1	2-С1, 3-С1

- 40 011929

А-1313	3-Р	2-С1, 3-С1
А-1314	З-Вг	2-С1, 3-С1
А-1315	3-ОСНз	2-С1, 3-С1
А-1316	3-СРз	2-С1, 3-С1
А-1317	3-С6Н5	2-С1, 3-С1
А-1318	3-СНз	2-С1, 3-С1
А-1319	4-С1	2-С1, 3-С1
А-1320	4-Р	2-С1, 3-С1
А-1321	4-Вг	2-С1, 3-С1
А-1322	4-ОСНз	2-С1, 3-С1
А-1323	4-СРз	2-С1, 3-С1
А-1324	4-СбН5	2-С1, 3-С1
А-1325	4-СНз	2-С1, 3-С1
А-1326	-	2-С1, 6-С1
А-1327	2-С1	2-С1, 6-С1
А-1328	2-Р	2-С1, 6-С1
А-1329	2-Вг	2-С1, 6-С1
А-1330	2-ОСНз	2-С1, 6-С1
А-1331	2-СРз	2-С1, 6-С1
А-1332	2-С6Н5	2-С1, 6-С1
А-1333	2-СНз	2-С1, 6-С1
А-1334	3-С1	2-С1, 6-С1
А-1335	3-Р	2-С1, 6-С1
А-1336	З-Вг	2-С1, 6-С1
А-1337	3-ОСНз	2-С1, 6-С1
А-1338	3-СРз	2-С1, 6-С1
А-1339	3-С6Н5	2-С1, 6-С1
А-1340	3-СНз	2-С1, 6-С1
А-1341	4-С1	2-С1, 6-С1
А-1342	4-Р	2-С1, 6-С1
А-1343	4-Вг	2-С1, 6-С1
А-1344	4-ОСНз	2-С1, 6-С1
А-1345	4-СРз	2-С1, 6-С1
А-1346	4-С6Н5	2-С1, 6-С1
А-1347	4-СНз	2-С1, 6-С1

Среди соединений формулы I предпочтение отдается следующим соединениям формулы Ι-В, у которых А в формуле I означает радикал А, в котором X означает 8, и где переменные параметры п, т, К и

Примерами таких соединений являются соединения, в которых (К.¹),, и (К²)_т имеют значения, представленные в каждой строке табл. А (соединения ВВ.1 до ВВ.1347).

Среди соединений формулы I предпочтение также отдается следующим соединениям формулы ВС, у которых А в формуле I означает радикал А¹, в котором X означает О, а К⁶ означает СН³, и где переменные параметры п, т, К¹ и К² имеют значения, указанные выше.

СН₃

Примерами таких соединений являются соединения, в которых (К^!)п и (К²)т имеют значения, представленные в каждой строке табл. А (соединения ВС.1 до ВС.1347).

Среди соединений формулы I предпочтение также отдается следующим соединениям формулы ΒΌ,

- 41 011929 у которых А в формуле I означает радикал А¹, в котором X означает 8, а К⁶ означает СН₃, и где переменные параметры п, т, К¹ и К² имеют значения, указанные выше.

сн₃

Примерами таких соединений являются соединения, в которых (К.¹),, и (К²)_т имеют значения, представленные в каждой строке табл. А (соединения Ι-Ό.1347).

Среди соединений формулы I предпочтение также отдается следующим соединениям следующих формул Ι-Е, Ι-Ε, Ι-О, Ι-Η, Ι-1. Ι-Κ, Ι-Ь и Ι-М, в которых переменные параметры п, т, К¹ и К² имеют значения, указанные выше.

Примерами таких соединений являются соединения, в которых (К^!)п и (К²)т имеют значения, представленные в каждой строке табл. А (соединения Ι-Ε.1 до Ι-Е. 1347, Ι-Ε.1 до Ι-Ε.1347, Ι-Ο.1 до Ι-Ο.1347, ΙН.1 до Ι-Η.1347, Ι-П до Ι-Ε1347, Ι-Κ.1 до Ι-Κ.1347, Ι-ЬД до Ι-Ε.1347 и Ι-Μ.1 до Ι-М. 1347).

Соединения настоящего изобретения могут быть получены, например, из соответствующих дифенилэтиламинов ΙΙ путем синтеза, этапы которого представлены на схемах 1 и 2. Соединения формулы Ι, в которых А означает радикал А², в котором X означает 8, а К⁷ означает Н, могут быть получены согласно способу, представленному на схеме 1:

- 42 011929

Согласно способу, представленному на схеме 1, 1,2-дифениламиноэтан II превращают в соответствующий изотиоцианат III обычным путем, например взаимодействием II с тиофосгеном (см., например, НоиЬсп-\Усу1. Е4, Мсйюйсп йсг ОгдашзсНсп СНспйс (Методы органической химии), глава Шс, стр. 837842. Изотиоцианат III затем подвергают взаимодействию с аминоэтанолом общей формулы IV, получая, таким образом, тиомочевину формулы V. Реакцию аминоэтанола IV с изотиоцианатом III можно осуществлять в соответствии со стандартными методиками органической химии, см., например, БюзсР Вю1ссй. Вюсйст. 1992, 56 (7), 1062-1065.

Полученные таким образом тиомочевины могут быть циклизованы стандартными способами, получая, таким образом, целевое тиазолиновое соединение формулы I, в которой А означает радикал А², в котором X означает 8, а В⁷ означает Н.

Циклизация соединения V может осуществляться, например, в условиях кислотного катализа или в условиях дегидратации, например, по реакции МйзипоЬи (см. Тс1гайсйгоп Ьсйсгз, 1999, 40, 3125-3128).

Соединения формулы I, в которых А означает радикал А², в котором X означает О, а В⁷ означает Н, могут быть получены способами, подобными способу, представленному на схеме 1 (см. также Рсзйс. Вюсйст. РНуйоЕ 1988, 30, 190-197). В отличие от способа, представленного на схеме I, дифениламиноэтан II превращают в соответствующий изоцианат Ша, например, путем реакции с фосгеном, дифосгеном или другим эквивалентом фосгена. Изоцианат Ша затем подвергают взаимодействию с аминоэтанолом IV и полученную таким образом мочевину циклизуют.

Соединения формулы I, в которых А означает радикал формулы А², в котором X означает О, а В⁷ означает Н, могут быть также получены способом, представленным на схеме 2. На схеме 2 символ На1 означает галоген, особенно, хлор. Υ означает ОН или галоген. Ζ означает водород, алкил или галоген, особенно, фтор.

Согласно схеме 2, дифениламиноэтаны превращают в соответствующие карбаматы формулы VII взаимодействием II с фенилхлорформиатом, таким как 4-хлорфенилхлорформиат, в соответствии со стандартными методиками (см., например, Рсзйайс Вюсйстщйу апй РйуЦо1оду, 30, 1988, р. 190-197). Полученный таким образом карбамат VII подвергают взаимодействию с аминоспиртом IV в присутствии триметилхлорсилана согласно методике, описанной в I. Огд. Сйст. 1998, 63, 8515-8521. Таким образом, получают 2-гидроксиэтилмочевины формулы Vа ^=ОН}. 2-Гидроксиэтилмочевины могут быть циклизованы до оксазолиновых соединений I согласно методикам, описанным в Огд. Ьсй. 1999, 1, 1705-1708 или Тс1гайсйгои Ьсй. 1992, 33, 2807-2810.

Альтернативно, замещенные 2-хлорэтилмочевины Vа {Х=С1} могут быть циклизованы согласно методикам, описанным в Вюогд. Мсй. СНст. Ьсй. 1994, 4, 2317-2322, или в условиях, описанных ниже. Хлорэтилмочевины Vа могут быть получены из соответствующих дифенилэтиламинов II путем взаимодействия II с 2-хлорэтилизоцианатом VIII.

Соединения формулы I, в которых А в формуле I означает радикал А¹, в котором В⁶ является отличным от водорода, или радикал А², в котором В⁷ отличен от водорода, могут быть получены из соеди

- 43 011929 нений формулы I с радикалами К⁶ (или К⁷, соответственно) в качестве исходных веществ.

Для того чтобы получить соединения формулы I, в которой К⁶ или К⁷ означает С1-С6-алкил или алкил-С1-С6-алкилкарбонил, исходное соединение подвергают взаимодействию с подходящим алкилирующим или ацилирующим агентом К-Ь, в котором Ь означает уходящую группу, например галоген, а К^а означает С1-С₆-алкил или алкил-С₁-С₆-алкилкарбонил. Реакцию можно осуществлять по обычным методикам, описанным в стандартных учебниках по органическому синтезу, см. например, ГМагсН, Абуапсеб Огдашс 8уп1йек1к (Современный органический синтез), 3 изд., 1оНп \УПеу апб 8опк.

Для того чтобы получить соединения формулы I, в которой К⁶ или К⁷ означает С1-С6-алкилоксикарбонил или С1-С6-алкилтиокарбонил, исходное соединение подвергают взаимодействию с подходящим галоформиатом формулы К^Ь-С(О)-На1, в которой На1 означает галоген, особенно хлор, и где К^Ь означает С1-С₆-алкилокси или С₁-С₆-алкилтио. Реакцию можно осуществлять по обычным методикам, описанным в стандартных учебниках по органическому синтезу, см. например, 1. МагсН, Абуапсеб Огдашс 8уп1йек1к, 3^е изд. 1оНп \УПеу апб 8опк.

Цианогруппа может быть введена в качестве радикала К⁶ или К⁷, например, взаимодействием исходного вещества с бромцианом согласно методикам, описанным в экспериментальной части настоящей заявки. Введение нитрогрупп в качестве радикалов К⁶ или К⁷ можно осуществлять путем взаимодействия соединения I, у которого К⁶ или К⁷ означает Н, с источником нитрония согласно стандартным методикам, хорошо известным в данной области.

Группа (8О₂)ПК^аК^Ь может быть введена в качестве радикала К⁶ или К⁷, например, взаимодействием исходного вещества с хлорсульфонамидом С1-(8О₂)ПК^аК^Ь согласно стандартным методикам, описанным в стандартных учебниках по органическому синтезу, см. например, 1. МагсН, Абуапсеб Огдашс 8уп1йек1к, 3 изд. 1оНп \УПеу апб 8опк.

Группа С(О)ПК^аК^Ь может быть введена в качестве радикала К⁶ или К⁷, например, взаимодействием исходного вещества с хлорформамидом С1-СО-ПК^аК^Ь или путем взаимодействия с изоцианатами ОСЫ-К^а в случае, когда К^Ь означает водород.

Дифенилэтиламины формулы II известны (например, 1,2-дифенилэтиламин, СА8-№[3082-58-4]) или они могут быть получены способами, которые хорошо знакомы химику-органику и хорошо известны в этой области. Пригодные способы получения дифенилэтиламинов II включают, среди прочих, восстановительное аминирование соответствующих фенилбензилкетонов или восстановление соответствующих фенилбензилоксимов (см., например, I. Меб. СНет. 1995, 38, 1600-1607; I. Меб. СНет 1994, 37 (7), 913-923). Дифенилэтиламины формулы II могут быть также получены путем прибавления фенил- или бензил-органометаллических реагентов к подходящим иминам, таким как трет-бутилсульфинилимин бензальдегида или 2-фенилэтаналя согласно способу, описанному в Тейайебгоп, 1999, 55, 8. 8883-8904.

2-Аминоэтанольные соединения IV и 2-аминоэтилизоцианаты VIII имеются в продаже или могут быть получены стандартными способами, которые хорошо знакомы химику-органику.

Благодаря их исключительной активности, соединения общей формулы I могут использоваться для борьбы с вредителями животных, выбранными из вредных насекомых, паукообразных и нематод. Соответственно, изобретение в дальнейшем касается пригодной в сельском хозяйстве композиции для борьбы с такими вредителями животных, которая содержит такое количество по меньшей мере одного соединения общей формулы I или, по меньшей мере, пригодной в сельском хозяйстве соли I и по меньшей мере одного инертного жидкого и/или твердого приемлемого в сельском хозяйстве носителя, что она имеет пестицидное действие, и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество.

Такая композиция может содержать одно активное соединение общей формулы I или смесь нескольких активных соединений I согласно настоящему изобретению. Композиция согласно настоящему изобретению может содержать индивидуальный изомер или смесь изомеров, а также индивидуальный таутомер или смесь таутомеров.

Соединения формулы I и пестицидные композиции, содержащие их, являются эффективными агентами для борьбы с вредителями животных, выбранными из насекомых, паукообразных и нематод. Вредители животных, с которыми борются с помощью соединений формулы I, включают, например:

насекомых из отряда чешуекрылых (Еер1бор1ега), например Адгобк уркйоп, Адгобк кеде1ит, А1аЬата агдШасеа, Апбсагаа детта!а11к, Агдугекбиа сопщде11а, Аи!одгарНа датта, Вира1ик р1шагшк, Сасоес1а тцгшапа, Сариа ге1юи1апа, СНебпаЮЫа Ьгита!а, СНопкЮпеига ГитИегапа, СНог1к1опеига осабеШаПк, С1грЫк ишрипс!а, Суб1а ротопе11а, Эеибгойтик р1ш, П1арНаша шббайк, П1а!гаеа дгапбюке11а, Еапак шки1апа, Е1актора1рик 11дпоке11ик, ЕироесШа атЬ1дие11а, Еуе1па ЬоиНапа, ГеШа киЫеггапеа, Са11епа те11опе11а, 6гарНо1ййа ГипеЬгапа, 6гарНо1ййа то1ек!а, Небобик агт1дега, НеНобик У1гексепк, Не1ю1Ык хеа, Не11и1а ипбаПк, Н1Ьегша беГоПаг1а, НурНаШпа сипеа, Нуропотеи1а та1ше11ик, Кебспа 1усорегкюе11а, ЬатЬбша Пксе11апа, ЬарНудта ех1диа, Ееисор1ега соГГее11а, Ееисор1ега ксйе11а, Еййосо11ебк Ь1апсагбе11а, Бобема Ьо!гапа, Ьохойеде кПсПсаПк, БутагИпа бщраг, БутагИпа топасНа, Буопеба с1егке11а, Ма1асокота пеикйга, Матекйа Ьгакккае, Огду1а ркеибо1кида!а, Ок(г1п1а пиЬбайк, Рапойк Йаттеа, РесбпорНога доккур1е11а, Репбгота каис1а, РНа1ега ЬисерНа1а, РЫНоптаеа орегси1е11а, РНуПосшкбк сйге11а, Р1епк Ьгакккае, Р1а1Нурепа ксаЬга, Р1и1е11а ху1ок!е11а, Ркеибор1ик1а тс1ибепк, КНуасюша Ггик!гапа, 8сгоЫра1ри1а аЬко1и!а, 8йо!года сегеа1е11а, 8рагдапо!Ык рШепапа, 8робор!ега Ггид1регба, 8робор!ега 1й!ога11к, 8робор!ега Шига, ТНаита1ороеа рйуо

- 44 011929 сатра, Тойпх запбапа. ТпсНорйыа ηί и 2е1гарНега сапабепкк жуков (Со1еор1ега), например Адгйик кйшаШк. Адйо1ек 1теаШк. Адйо1ек оЬксигик, АтрН1та11ик ко1кййайк, Ашкапбгик бйраг. АпШопотик дгапб1к, АпШопотик ротогит, ЛЮтапа Йпеапк, В1ак1орНадик рННрегба. В1йорНада ипба1а. ВгисНик гийтапик, ВгисНик р1когит, ВгисНик 1епйк, Вусйксик Ье1и1ае. Сакк1ба пейи1ока, СегоЮта 1пГигса1а. СеШНоггНупсНик аккйтНк. СеШНоггНупсНик пар1, СНаеЮспета йЫайк, Сопобегик уекрегбпик, Спосепк акрагадг 01аЬгойса 1опдюогшк, 01аЬгойса 12-рипс1а1а. 01аЬгойса загдйега. ЕрйасНпа уапуекбк. Ерйпх Ыгйрепшк, Еи1тоЬо1Нгик ЬгакШепкк, Ну1оЬшк аЫейк, Нурега Ьгиппе1репшк, Нурега рокйса, 1рк (уродгарЫс. Ьета ЬШпеа1а, Ьета те1апорик, Ьерйпо!агка бесетйпеа1а, Ытошик саНГогтсик. ЙаккогНорйик огухорНбик. Ме1апо!ик соттишк, МейдеЛек аепеик, Ме1о1оп11а 1нрросак1ат. Ме1о1оШНа те1о1оШНа. 0и1ета огухае. Огйоггйупсйик ки1са1ик. Ойоггйупсйик оза1ик. РНаебоп сосН1еапае. РНу11о(ге(а сНгукосерНа1а. РНуйорНада кр., Рйуйореййа йогйсо1а, РНу11о(ге(а петогит, РНу11о(ге(а кйю1а1а. Рорййа )аротса. 8йопа НпеаШк и 8йорНйик дгапапа;

двукрылых (Э|р1ега). например Аебек аедурй, Аебек зехапк. Лпак1герНа 1ибепк, АпорНе1ек тасийрепшк. Сегаййк сарйа!а, СНгукотуа Ьехх1апа. СНгукотуа Нотййз'огах. СНгукотуа тасе11апа. Сойапша когдЫсо1а, Согбу1оЫа аШНгорорНада. Си1ех р1р1епк, Эаснк сисигЬйае, Эасик о1еае, Эактеига Ьгакккае, Еапта сатси1апк, Сак1егорННик т!екйпайк, 61оккша тогкйапк, НаетаЮЫа 1ггйапк, Нар1об1р1ок1к ес.|иек1пк. Ну1ету1а р1а(ыга. Нуробегта йпеа!а, Ыпотуха кайуае, йапотуха йгГоШ, ЬисШа саргта. ЬисШа сирппа, ЬисШа кепса1а. Ьусопа ресЮгаНк. Мауейо1а бекйисЮг. Микса ботекйса, Микста к1аЬи1апк. Оек1гик озак. Оксте11айй, Редотуа Нукосуатг РйогЫа апйдиа, РНогЫа Ьгакккае, РНогЫа соагсРИа. Кйадо1ейк сегакд ВНадо1ейкротопе11а, ТаЬапик Ьозапик. Т1ри1а о1егасеа и Т1ри1а ра1ибокаа;

бахромчатокрылых (ТНукапор(ега). например О|сНгото1Нпрк согЬеШ, Егапкйше11а Гикса. Егапкйше11а осс1беп!айк, Егапкйше11а йШсг 8сШо1Нпрк сйп, ТНпрк огухае. ТНпрк ра1т1 и ТНпрк 1аЬас1;

перепончатокрылых (Нутепор(ега). например, АШайа гокае, Айа серНа1о1ек. Айа кехбепк, Айа 1ехапа, Нор1осатра ттШа, Нор1осатра (екШбтеа. Мопотогтт рйагаошк, 8о1епорк1к детта1а и 8о1епорк1к ту1с!а;

разнокрылых (Не1егор1ега). например Асгойетит Нйаге, Вйккик 1еисор1егик. СуйореШк по1аШк. Ьукбегсик стди1аЫк, Ьукбегсик Ыегтебшк, Еигудайег йИедпсерк. ЕиксЫкЫк тркйуепйтк, Ьер1од1оккик рНу11орик, Ьудик йпео1айк, Ьудик рШепкй. №хага запби1а. Р1екта с.|иабга1а. 8о1иЬеа тки1апк и ТНуаШа ретбйот;

равнокрылых (Нотор(ега). например Асуййоырйоп опоЬтусЫк, Абе1дек 1апак, АрЫби1а пакШгШ. АрЫк ГаЬае. АрЫк Гогйекг АрЫк рот1, АрЫк доккурй, АрЫк дгокки1апае, АрЫк ксНпе1беп. АрЫк крйаесо1а, АрЫк катЬисг АсуйНоарНоп р1кит, Аи1асоййит ко1ат, Вет1к1а агдепйГоЫ, ВгасНусаибик сагбш, ВгасНусаибик йейсНтук1, ВгасНусаибик регкюае. ВгасНусаибик ргишсо1а, Втеукотупе Ьгаккюае. Сарйорйотик Нотш, Сетоырйа доккурй, СНаеЮк1рНоп йадаеГЫй, СгурЮтухик гбЫк, ЬгеуГик1а погбтаптапае, ЬгеуГик1а ркеае, ЭукарИк габ1со1а, ОукаЫасойНит ркеибоко1ат, ЭукарИк р1аШадтеа. ЭукарИк руп, Етроакса ГаЬае, Нуа1ор1егик ргтп. Нуреготухик 1асШсае. Масгоырйит ауепае, Масгоырйит еирНогЫае, Мастоырйоп гокае, Медоига зааае. Ме1апарЫк ругапик, Ме1оро1орНшт бйНобит, Мухобек ретккае, Мухик акса1ошсик, Мухик сегакг Мухикрегкюае. Мухик запапк. Ыакопоу1а пЫк-шдп, №1арагз^га1а 1идепк, РетрЫдик Ьигкапик, Регктк1е11а кассНапаба. РНогобоп Нитий, Рку11а тай, Рку11а рт, ВНора1отухик акса1ошсик, ВНора1ок1рНит та1б1к, ВНора1ок1рНнт раб1, ВНора1ок1рНнт ткейит, 8аррарЫк та1а, 8аррарЫк тай, 8сН|харН1к дгаттит, 8сН|хопеига 1апидтока, 8йоЫоп ауепае, 8ода1е11а Гигсйега Тпа1еитобек уаротапотит, Тохор1ега аитапШапб и Уйеик νίΐί£ο1ίί;

термитов (1кор1ега). например Са1о1егтек ПазасоШк. Йенсо1егтек Пазарек. йейси1йегтек Пазарек. йейсиШегтек 1исГидик и Тегтек паЫепкй;

прямокрылых (ОйНор1ега). например АсНе1а ботекйса, В1айа опегИайк. В1айе11а дегтатса, Еогйси1а аипси1апа, 6ту11о!а1ра дту11о1а1ра, Йоснк1а нидгаЮпа. Ме1апор1ик ЫзаШИик. Ме1апор1ик Гетиг-гиЬгит, Ме1апор1ик техкапик, Ме1апор1ик капдшшрек, Ме1апор1ик кргетк. Ыотабаспк кер1етГакаа1а. Репр1апе1а атепсапа, 8сН1кЮсегса атепсапа, 8сН1кЮсегса регедппа, 81аигопо1ик тагоссапик и ТасНустек акупатогик;

АгасНпо1беа, таких как атасНтбк (Асаппа), например, семейства Атдаыбае, 1хоб1бае и 8атсорйбае, такие как АтЬ1уотта атепсапит, АтЬ1уотта запедайпп. Агдак регккик, ВоорНйик аптбатк. ВоорНйик бесо1ога1ик. ВоорНйик ткгор1ик, ЭегтасепЮг кбзагит. Нуа1отта (гипсатт. 1хобек пстик, 1хобек гиЫсипбик, ОгпйНобогик тоийа1а. Оюйтк тедшш, Оегтапуккик даШпае, Ркогор1ек озак. РН|р1серНа1ик аррепбки1а(ик. РН|р1серНа1ик езейкк 8агсор1ек ксаЬ1е1 и виды ЕпорНзабае. такие как Аси1ик ксН1есН1епбай, РНу11осор1га1а оШз'ога и ЕпорНуек кНе1бош; виды Тагкопет1бае, такие как РНуЮпетик раШбик и Ро1урНадо1агкопетик 1а(ик; виды Тепшра1р1бае, такие как Вгезара1рик рНоешак; виды ТейапусЫбае. такие как ТейапусНик с1ппаЬаппик, ТейапусНик капхазз'ак ТейапусНик раайсик, ТейапусНик 1е1атшк и ТейапусНик игйсае. РапопусНик и1т1, РапопусНик сйп и ойдопусНик рта1епк1к;

блох, например, Хепорку11а сНеоркй. СегаЮрНу11ик крр.;

Нематоды, включая нематоды, паразитирующие на растениях, и нематоды, живущие в почве.

Нематоды, паразитирующие на растениях, включают, таких как яванские галловые нематоды, Ме1о1бодупе Нар1а, Ме1о1бодупе тсодпйа, Ме1о1бодупе (азатса и другие виды Ме1о1бодупе; гетеродериды, 61оЬобега гойосЫепкк и другие виды 61оЬобега; Не1егобега азепае. Не1егобега д1устек, Не1егобега ксНасНйг Не1егобега ййо1й, и другие виды Не1егобега; первоцветные нематоды, виды Апдшпа; стеблевые

- 45 011929 и лиственные нематоды, виды Арбекпсбокек; жалящие нематоды, Векпокишик 1опд1саиба1и8 и другие виды Ве1опо1а1ти§; сосновые древесные нематоды, Виткарбекпсбик ху1орббик и другие виды Вигкарбе1епсбик; кольцевые нематоды, виды Спсопета, виды Спсопете11а, виды Сгкопетокек, виды Мекоспсопета; стеблевые и клубеньковые нематоды, Обу1епсби8 бекбискт, Обу1епсби8 Фркаа и другие виды Эбукпсбик; длинностилетные нематоды, виды Эобсбобогик; спиралевидные нематоды, Не1юсо1у1епс1ш8 тиИкшсШк и другие виды Не1ко1у1епсбик; неспецифические эктопаразитические нематоды Неткусборбога агеиапа, виды Неткусборбота и Неткгкопетокек; виды Нпкбтаппкба; Норккитик дакакк, виды Норкатик; ложные корневые нематоды, виды ЫасоЬЬик; игольчатые нематоды, бопщбогик е1опда1ик и другие виды бопщбогик; нематоды видов Ра^аΐу1еисбик; ранящие короткотелые нематоды, Рга1у1епсбик пеДесШк, Рга1у1епсбик репеиапк, Рга1у1епсбик сигуйакк, Рга1у1епсбик дообеуг и другие виды Рга1у1епсбик; норовые нематоды, Раборбобгк к1т1бк и другие виды Раборбойгк; почковидные нематоды, Ро1у1епсбик тоЬиккк и другие виды Ро1у1епсбик; виды 8си1е11опета; почвенные фитонематоды, Тпсбобогик рптбкик и другие виды Тткбоботик, виды Ратабкбоботик; неспецифические эктопаразитические нематоды рода Ту1епсбогбупсбик крр., Ту1епсбогбупсбик с1аукш, Ту1епсбогбупсбик биЬшк и другие виды Ту1еисбо^буисбик; цитрусовые нематоды, виды Тукпсбикк; ксифинема американская, виды Х1рбшета; и другие виды нематод, паразитирующих на растениях.

В предпочтительном воплощении изобретения соединения формулы I используют для борьбы с насекомыми или паукообразными, в частности с насекомыми отрядов Ьеркоркта, Со1еоркта и Нотор1ега и паукообразными отряда Асатша. Соединения формулы I согласно настоящему изобретению особенно пригодны для борьбы с насекомыми отрядов Ьеркоркта и Ноторкта.

Соединения формулы (I) или пестицидные композиции, содержащие их, могут использоваться для защиты растущих растений и сельскохозяйственных растений от нападения или инфицирования вредителями животных, особенно насекомыми, клещами или паукообразными, путем обработки растений/сельскохозяйственных культур пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I). Термин сельскохозяйственная культура относится как к растущим, так и собранным культурам.

Вредители животных, т.е. насекомые, паукообразные и нематоды, растение, почва или вода, в которых растение растет, могут быть обработаны описываемым(и) соединением(ями) I или композицией(ями), содержащими их, с помощью любого известного способа нанесения. Как таковая, обработка включает как непосредственное контактирование (нанесение соединения/композиций непосредственно на вредителя животных или растение - обычно на листья, стебли или корни растения), так и опосредованное контактирование (нанесение соединения/композиций на локус обитания вредителей животных или произростания растений).

Кроме того, с вредителями животных можно бороться путем обработки уничтожаемого вредителя, его пищи или его локуса пестицидно эффективным количеством соединения формулы (I). Как таковое, нанесение может осуществляться перед или после инфицирования вредителем локуса, растущих растений или собранных растений.

Локус означает место обитания, размножения, растение, семена, почву, поверхность, материал или окружающую среду, в которых вредитель или паразит растет или может расти.

Эффективное количество, пригодное для использования в способе согласно изобретению, может изменяться в зависимости от конкретного соединения формулы I, уничтожаемого вредителя, способа нанесения, регулирования нанесения по времени, погодных условий, среды обитания вредителя животного или подобных параметров. В общем, для использования при обработке сельскохозяйственных растений норма расхода соединений I и/или композиций согласно данному изобретению может быть в интервале от примерно 0,1 г до примерно 4000 г на гектар, желательно от примерно 25 г до примерно 600 г на гектар, более желательно от примерно 50 г до примерно 500 г на гектар. Для использования при обработке семян обычная норма расхода составляет от примерно 1 г до примерно 500 г на килограмм семян, желательно от примерно 2 г до примерно 300 г на килограмм семян, более желательно от примерно 10 г до примерно 200 г на килограмм семян. Обычные нормы расхода при защите материалов составляют, например, от примерно 0,001 г до примерно 2000 г, желательно от примерно 0,005 г от примерно 1000 г, активного соединения на кубический метр обрабатываемого материала.

Соединения I или пестицидные композиции, содержащие их, могут использоваться, например, в форме растворов, эмульсий, микроэмульсий, суспензий, текучих концентратов, дустов, порошков, паст и гранул. Используемая форма зависит от конкретной цели; в любом случае она должна обеспечивать сплошное и однородное распределение соединения согласно изобретению.

Пестицидная композиция для борьбы вредителями животных, т. е. насекомыми, паукообразными или нематодами, содержит такое количество по меньшей мере одного соединения общей формулы I или приемлемой в сельском хозяйстве соли I и вспомогательных веществ, которые обычно используют при изготовлении пестицидной композиции.

Композиции получают известным путем, например добавляя к активному ингредиенту растворители и/или носители, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергирующих агентов, также возможно использование других органических растворителей в качестве вспомогательных растворителей, если в качестве разбавителей используется вода. Пригодными вспомогательными веществами яв

- 46 011929 ляются, по существу: растворители, такие как ароматические (например, ксилол), хлорированные ароматические соединения (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода; носители, такие как измельченные природные минералы (например, каолины, глины, тальк, мел) и измельченные синтетические минералы (например, высокодисперсный диоксид кремния, силикаты); эмульгаторы, такие как неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты) и диспергирующие агенты, такие как лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных металлов, щелочноземельных металлов и аммониевые соли лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов и жирные кислоты и их соли щелочных и щелочноземельных металлов, соли гликолевого эфира сульфатированного жирного спирта, конденсаты сульфонированного нафталина и нафталиновых производных с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфениловый эфир, этоксилированные изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола, трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты жирного спирта/этиленоксида, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирта, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные щелоки и метилцеллюлоза.

Веществами, пригодными для получения непосредственно разбрызгиваемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий являются нефтяные фракции с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосин или дизельное топливо, кроме того, каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, хлороформ, тетрахлорид углерода, циклогексанол, циклогексанон, хлорбензол, изофорон, сильно полярные растворители, например диметилформамид, диметилсульфоксид, Ν-метилпирролидон и вода.

Порошки, материалы для рассеивания и пылящиеся продукты могут быть получены смешиванием или совместным помолом активных веществ с твердым носителем.

Гранулы, например гранулы с покрытием, спресованные гранулы, импрегнированные гранулы и гомогенизированные гранулы могут быть получены связыванием активных веществ с твердыми носителями. Примерами твердых носителей являются минеральные земли, такие как кремнеземы, силикагели, силикаты, тальк, каолин, аттаклей, известняк, известь, мел, бол, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические материалы, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины и продукты растительного происхождения, такие как зерновая мука, размолотая древесная кора, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, порошки целлюлозы и другие твердые носители.

Такие составы или композиции настоящего изобретения включают соединение формулы I данного изобретения (или их комбинации), смешанные с одним или несколькими приемлемыми в сельском хозяйстве инертными, твердыми или жидкими носителями. Такие композиции содержат пестицидно эффективное количество упомянутого соединения или соединений, причем это количество может изменяться в зависимости от конкретного соединения, уничтожаемого вредителя и способа применения.

В общем, композиции содержат от 0,01 до 95 вес.%, предпочтительно от 0,1 до 90 вес.% активного ингредиента. Активные ингредиенты применяют чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (согласно спектру ЯМР).

Далее приведены примеры композиций:

I. 5 вес.ч. соединения согласно изобретению тщательно смешивают с 95 вес.ч. тонко измельченного каолина. В результате получают дуст, который содержит 5 вес.% активного ингредиента.

II. 30 вес.ч. соединения согласно изобретению осторожно смешивают со смесью 92 вес.ч. пылевидного силикагеля и 8 вес.ч. парафинового масла, которое было набрызгано на поверхность этого силикагеля. В результате получают композицию активного ингредиента с хорошими адгезионными свойствами (содержит 23 вес.% активного ингредиента).

III. 10 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 90 вес.ч. ксилола, 6 вес.ч. аддукта 8-10 моль этиленоксида и 1 моль Ν-моноэтаноламида олеиновой кислоты, 2 вес.ч. додецилбензолсульфоната кальция и 2 вес.ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла (содержит 9 вес.% активного ингредиента).

IV. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 60 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 5 вес.ч. аддукта 7 моль этиленоксида и 1 моль изооктилфенола и 5 вес.ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла (содержит 16 вес.% активного ингредиента).

V. 80 вес.ч. соединения согласно изобретению смешивают тщательно с 3 вес.ч. диизобутилнафта

- 47 011929 лин-альфа-сульфоната натрия, 10 вес. ч. натриевой соли лигносульфоновой кислоты из сульфитного щелока и 7 вес.ч. пылевидного силикагеля, и смесь измельчают в молотковой мельнице (содержит 80 вес.% активного ингредиента).

VI. 90 вес.ч. соединения согласно изобретению смешивают с 10 вес.ч. Ν-метил-а-пирролидона, в результате получают раствор, который пригоден для применения в форме микрокапель (содержит 90 вес.% активного ингредиента).

УЛ. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению растворяют в смеси, состоящей из 40 вес.ч. циклогексанона, 30 вес.ч. изобутанола, 20 вес.ч. аддукта 7 моль этиленоксида и 1 моль изооктилфенола и 10 вес.ч. аддукта 40 моль этиленоксида и 1 моль касторового масла. Выливая раствор в 100000 вес.ч. воды и хорошо размешивая его, получают водную дисперсию, которая содержит 0,02 вес.% активного ингредиента.

УШ. 20 вес.ч. соединения согласно изобретению тщательно смешивают с 3 вес.ч. диизобутилнафталин-а-сульфоната натрия, 17 вес.ч. натриевой соли лигносульфоновой кислоты из сульфитного щелока и 60 вес.ч. пылевидного силикагеля, и смесь измельчают в молотковой мельнице. Хорошо размешивая смесь в 20,000 вес.ч. воды, получают смесь для разбрызгивания, которая содержит 0,1 вес.% активного ингредиента.

Активные ингредиенты могут быть использованы как таковые, в форме их композиций или форм применения, полученных из них, например, в форме непосредственно разбрызгиваемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, дустов, материалов для разбрасывания или гранул, путем разбрызгивания, распыления, опудривания, разбрасывания или полива. Применяемые формы всецело зависят от намеченных целей; в любом случае предполагается, что необходимо обеспечить наиболее возможно тонкодисперсное распределение активных ингредиентов согласно изобретению.

Водные формы использования могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст или смачиваемых порошков (разбрызгиваемые порошки, масляные дисперсии) путем добавления воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде с помощью смачивателя, реагента, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора. Альтернативно, можно приготовить концентраты, состоящие из активного вещества, смачивателя, реагента, придающего клейкость, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, и такие концентраты пригодны для разбавления водой.

Концентрации активных ингредиентов в готовых к использованию продуктах могут изменяться в значительных интервалах. В общем, они находятся в пределах от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1%.

Активные ингредиенты могут также с успехом применяться в ультранизкообъемном способе (ИЬУ), в котором возможно применять составы, содержащие свыше 95 вес.% активного ингредиента, или даже применять активный ингредиент без добавок.

Композиции, используемые согласно настоящему изобретению, могут также содержать другие активные ингредиенты, например другие пестициды, инсектициды, гербициды, фунгициды, другие пестициды или бактерициды, удобрения, такие как нитрат аммония, мочевина, поташ и суперфосфат, фитотоксические вещества и регуляторы роста растений, сафенеры и нематоциды. Эти дополнительные ингредиенты могут применяться последовательно или в комбинации с описанными выше композициями, при необходимости, также добавляя их непосредственно перед применением (резервуарная смесь). Например, растение(я) могут опрыскиваться композицией данного изобретения либо перед другими активными ингредиентами, либо после них.

Эти агенты могут смешиваться с агентами, используемыми согласно изобретению, в весовом соотношении от 1:10 до 10:1. Смешивание соединений Ι или композиции, содержащей их, в форме применения в виде пестицидов с другими пестицидами часто проявляется в более широком спектре пестицидного действия.

Следующий перечень пестицидов, вместе с которыми могут быть использованы соединения формулы Ι, предназначен только для иллюстрации возможных комбинаций без наложения каких-либо ограничений:

Органофосфаты: Ацефат, Азинфосметил, Хлорпирифос, Хлорфенвинфос, Диазинон, Дихлорфос, Дикротофос, Диметоат, Дисульфотон, Этион, Фенитротион, Фентион, Изоксатион, Малатион, Метамидофос, Метидатион, Метил-Паратион, Мевинфос, Монокротофос, Оксидеметон-метил, Параоксон, Паратион, Фентоат, Фосалон, Фосмет, Фосфамидон, Форат, Фоксим, Пиримифос-Метил, Профенофос, Протиофос, Сульпрофос, Триазофос, Трихлорфон.

Карбаматы: Аланикарб, Бенфукарб, Карбарил, Карбосульфан, Феноксикарб, Фуратиокарб, Индоксакарб, Метиокарб, Метомил, Оксамил, Примикарб, Пропоксур, Тиодикарб, Триазамат;

Пиретроиды Бифентрин, Цифлутрин, Циперметрин, Дельтаметрин, Эсфенвалерат, Этофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Цигалотрин, Лямбда-Цигалотрин, Перметрин, Силафлуофен, ТауФлувалинат, Тефлутрин, Тралометрии, Зета-Циперметрин.

- 48 011929

Регуляторы роста членистоногих: а) ингибиторы синтеза хитина: Бензоилмочевины: Хлорфлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Тефлубензурон, Трифлумурон; Бупрофезин, Диофенолан, Гекситиазокс, Этоксазол, Клофентазин; Ь) антагонисты екдизона: Галофенозид, Метоксифенозид, Тебуфенозид; с) ювеноиды: Пирипроксифен, Метопрен, Феноксикарб; б) ингибиторы биосинтеза липидов: Спиродиклофен.

Другие пестициды: Абамекстин, Ацехиноцил, Амитраз, Азадирахтин, Бифеназат, Картап, Хлорфенапир, Хлордимеформ, Циромазин, Диафентиурон, Динетофуран, Диофенолан, Эмамектин, Эндосульфан, Этипрол, Феназахин, Фипронил, Форметанат, Форметаната гидрохлорид, Гидраметилнон, Имидаклоприд, Индоксакарб, Пиридабен, Пиметрозин, Спиносад, Сера, Тебуфенпирад, Тиаметоксам и Тиоциклам.

Далее настоящее изобретение иллюстрируется детально следующими примерами.

Соединения изобретения, так же как промежуточные соединения, характеризуются с помощью сочетания высокоэффективной жидкостной хроматографии/масс-спектроскопии (ВЭЖХ/МС), с помощью ЯМР или их температур плавления. Колонка ВЭЖХ: КР-18 колонка (СйготоШй Брееб ΚΌΌ от Мегск КдаА, Германия). Элюирование: ацетонитрил + 0,1% трифторусусная кислота (ТФК)/вода + 0,1 % ТФК в соотношении от 5:95 до 95:5 в течение 5 мин при 40°С. МС Квадрупольная электроспрей-ионизация, 80 в (положительный метод).

Пример 1. (4,5-Дигидро-4-метилоксазол-2-ил)-[2-(3-хлорфенил)-1-фенилэтил]амин.

1.1. 1 -(2-(3 -Хлорфенил)-1 -фенилэтил)-3 -(2-хлорпропил)мочевина.

мг (0,6 ммоль) 2-Хлорпропилизоцианата в ТГФ прибавляли четырьмя порциями к 116 мг (0,5 ммоль) 2-(3-хлорфенил)-1-фенилэтиламина в 2 мл ТГФ при 0°С в течение времени около 4 ч. Раствор перемешивали при комнатной температуре в течение ночи. После выпаривания растворителя и обработки водой получали 128 мг (0,36 ммоль, 73%) целевой мочевины.

1.2. (4,5-Дигидро-4-метилоксазол-2-ил)-[2-(3-хлорфенил)-1-фенилэтил]амин.

158 мг (0,45 ммоль) 1-(2-(3-Хлорфенил)-1-фенилэтил)-3-(2-хлорпропил)мочевины и 386 мг (0,9 ммоль) 1,5,7-триазабицикло[4.4.0]дец-5-ен-7-метилполистирола (ΤΒΌ-метилполистирол, ИоуаЫосйет) нагревали до 100°С в 1,4-диоксане в течение 12 ч. После удаления полимера фильтрованием и выпариванием растворителя получали 92 мг (0,31 ммоль, 69%) целевого аминоксазолина.

Пример 2. (4,5-Дигидроксазол-2-ил)-[2-(4-фторфенил)-1-фенилэтил]амин.

Раствор 2-(4-фторфенил)-1-фенилэтиламина (1,50 г) в ТГФ обрабатывали по каплям 2хлорэтилизоцианатом (0,89 г) при 0°С. После перемешивания в течение ночи при комнатной температуре растворитель выпаривали и остаток растворяли в диметоксиэтане (25 мл). Прибавляли ИВИ (1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен) (1,78 г) и реакционную смесь нагревали при кипячении в течение 1 ч. Колоночной хроматографией на силикагеле получали 1,3 г указанного в заглавии соединения.

Пример 3. 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтил]-(4,5-дигидротиазол-2-ил)амин.

3.1. 1 -(4-Хлорфенил)-2-фенилэтиламин.

В автоклав (300 мл, Йа81е1о1) загружали 1-(4-хлорфенил)-2-фенилэтанон (22 г), тетрагидрофуран (90 мл), активированный кобальтом никель Ренея (5 г) и аммиак (45 г). Автоклав наполняли азотом и нагревали до 70°С. При этой же температуре прибавляли водород до достижения давления 150 бар, температуру реакции повышали до 110°С. После перемешивания в течение ночи реакционную смесь фильтровали через кварц и промывали ТГФ. Путем обработки водой и экстракции в дихлорметане получали чистый амин с 83% выходом.

3.2. 1-Хлор-4 -(1 -изотиоцианато-1-фенилэтан-2-ил)бензол.

1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтиламин (4,86 г) прибавляли к смеси тиофосгена (2,88 г) в дихлорметане (40 мл), карбоната калия (8,56 г) и воды (10 мл). Смесь перемешивали в течение ночи. Затем реакционную смесь выливали в воду и водную фазу экстрагировали дихлорметаном, получая 5,67 г (99%) изотиоцианатного соединения.

3.3. 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтил]-3-(2-гидроксиэтил)тиомочевина.

Раствор 1-хлор-4-(1-изотиоцианато-2-фенилэтил)бензола (0,50 г) в хлороформе (30 мл) обрабатывали этаноламином (0,11 г) и перемешивали в течение ночи при комнатной температуре. Хроматографией на силикагеле получали продукт (0,30 г).

3.4. 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтил]-(4,5-дигидротиазол-2-ил)амин.

1-[1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтил]-3-(2-гидроксиэтил)тиомочевину (0,30 г) кипятили с концентрированной соляной кислотой и перемешивание продолжали при комнатной температуре в течение ночи. Фазу соляной кислоты удаляли из полученного масла декантацией. Остаток растворяли в этилацетате и органическую фазу промывали водным раствором карбоната калия и водой. После высушивания и выпаривания растворителя получали 0,14 г 1-[1-(4-хлорфенил)-2-фенилэтил]-(4,5-дигидротиазол-2-ил)амина.

Соединения общей формулы 1а (примеры 4-44) могут быть получены таким же образом. Спектроскопические данные этих соединений приведены в табл. 1.

- 49 011929

(1а)

Пример	(к’)п	(К2)т	к5а	к5с	Κ5ύ	X	Физикохимические данные (т.пл.[°С]; ’н- ЯМР (СОС1з): 5 [млн.ч.]; ВЭЖХ-МС: ВУ [мин], молекуляр. масса
1	3-С1	-	н	СНз	Н	0	2,861 315 [М+Н]+
2	4-Р	-	н	н	Н	0	141-143 °С
3		4-С1	н	н	н	8	3,05 (мс), 3,25 (т), 3,85 (т), 4,90 (мс), 7,0-7,3 (м)
4	-	-	н	н	Н	0	2,585 267 [М+Н]+
5	3-С1		н	н	н	8	2,9 (мс), 3,1 (мс), 3,65 (мс), 4,9 (мс), 7.1-7.4 (м)
6	-	-	н	н	н	8	114-116 °С
7	3-СНз		н	н	н	8	2,25 (с), 3,0 (мс), 3,5-4,9 (м), 5.1 (мс), 7,0-7,5 (м)
8	3-С1		н	н- Бутил	Н	8	0,7-0,9 (м), 1,Ο- Ι,4 (м), 2,7-3,3 (м), 3,9 (мс), 4,9 (мс), 7,1-7,4 (м)
9	3-С1		н	Бензил	н	8	2,4-3,1 (м), 4,2 (мс), 4,9 (мс), 6,9- 7,4 (м)
10	3-С1		СН3	СН3	н	8	0,9-1,1 (м), 2,9 (мс), 3,2-3,8 (м), 4,9 (мс), 7,1-7,4 (м)
11	3-С1		Сбн5	СН3	н	8	1,0 (мс), 2,95 (мс), 3,95 (мс), 4,4(мс), 5,0 (мс), 7,15-7,45 (м)
12	3-С1		сбн5	Н	н	8	2,95 (мс), 3,7 (мс), 4,0 (мс), 4,9- 5,15 (м), 7,1-7,4 (м), 7,5 (шс)
13			С6н5	Н	н	8	2,95 (мс), 3,7 (мс), 4,05 (мс), 4,9-5,1 (м), 7,15- 7,4 (м), 7,5 (шс)
14	2-Р		н	Н	н	8	3,1 (мс), 3,2 (т), 3,8 8 (мс), 4,9 (т), 6,9- 7,35 (м)

- 50 011929

15	4-С1		Н	н	н	8	3,0-3,4 (м), 3,85 (мс), 4,75 (мс), 6,9-7,4 (м)
16	3-СН3		СНз	н	н	8	1,3 (д), 2,3 (с), 3,05 (д), 3,5 (мс), 3,9 (мс), 4,9 (мс), 6,8-7,4 (м)
17	3-СНз		С6Н5	н	н	8	2,3 (с), 3,1(мс), 3,95 (мс), 4,25 (мс), 4,85-5,1 (м), 6,8-7,35 (м)
18	3-СНз		Н	н	н	3	2.3 (с), 3,1 (мс), 3.3 (мс), 3,9 (мс), 4,8 (мс), 6,8-7,3 (м)
19	3-Р		н	н	н	8	2,85-3,35 (м), 3,85 (мс), 4,75 (мс), 6,8-7,4 (м)
20	3-С1, 4-Р		н	н	н	8	2,90 (мс), 3,15 (т), 3,65 (т), 4,85 (мс), 7,2-7,5 (м)
21	3-Р, 4-Р	-	н	н	н	8	103-105 °С
22	4-Вг		н	н	н	8	2,9 (мс), 3,1 (т), 3,65 (т), 4,9 (мс), 7,15-7,4 (м)
23	-	3-ОСНз, 5-ОСНз	н	н	н	0
24	3-С1	-	н	н	н	0	112-113 °С
25	4-СН3	-	н	н	н	0	-
26	2-Вг	-	н	н	н	0	-
27	2-С1, 4-С1	-	н	н	н	0	-
28	-	3-С1, 4-С1	н	н	н	0	-
29	-	-	н	СНз	СНз	0	2,722 295 [М+Н]+
30	-	-	СНз	н	н	0	2,706 281 [М+Н]+

- 51 011929

31		-	Н	С2н5	н	0	2,779 295 [М+Н]+
32		-	СН3	СНз	н	0	2,826 295 [М+Н]+
33	-	-	Н	СНз	н	0	2.660 281 [М+Н]+
34	2-Р	-	Н	н	Н	0	157-158 °С
35	3-Р, 5-Р	-	Н	н	н	0	129-130 °С
36	3-Р	-	Н	н	н	0	117-118 °С
37	3-С1	-	Н	СНз	СНз	0	2,890 329 [М+Н]+
38	3-С1	-	СН3	н	н	о	2,912 315 [М+Н]+
39	3-С1	•	Н	С2Н5	н	О	2,992 329 [М+Н]+
40	3-С1	-	СНз	СНз	н	О	2.016 329 [М+Н]+
41	3-С1, 4-С1	-	н	н	Н	о	168-169 °С
42	2-С1	-	н	н	н	О	141-143 °С
43	З-Вг	-	н	н	н	О	110-111 °С
44	2-С1, 6-С1	-	н	н	н	О	187-188 °С
50	-	-	н	н	н	8	114-116°С
51	4-СН,		н	н	н	5	2,25 (с), 3,0 (мс), 3,5-3,9 (м), 5,1 (мс), 7,05-7,45 (м)*
52	З-Вг		н	н	н	8	2,9 (мс), 3,1 (т), 3,65 (т), 4,9 (мс), 7,15-7,4 (м)*
53	2-С1	4-Р	н	Н	н	8	120-122°С
54	2-СН,		н	н	н	8	2.2 (с), 3,1 (мс), 3.2 (т), 3,9 (т), 4,9 (т), 7,0-7,35 (м)
55	4-ОСНз	4-ОСНз	н	н	н	8	3,0-3,2 (м), 3,25 (т), 3,75-3,85 (м), 4,5 (т), 6,65-7,2 _

- 52 011929

56	4-Вг		Н	н	н	8	3,0-3,15 (м), 3,85 (т), 4,85 (т), 6,9- 7.3 (м)
57	-	4-СН3	Н	н	н	8	120-123°С
58	-	з-сн3	Н	н	н	8	98-100°С
59	3-СР3		Н	н	н	8	3,1 (мс), 3,25 (мс), 3,9 (т), 4,9 (т), 7,2-7,45 (м)
60	2-С1, 4-Р		Н	н	н	8	3,0 (мс), 3,15 (т), 3,65 (т), 4,95 (мс), 7,15-7,4 (м)*
61	3-С1, 5-С1		Н	н	н	8	110-111°С
62	2-Р, 3-Р, 4- Р, 5-Р, 6-Р		Н	н	н	8	143-145°С
63	3-(лг-Р-Р11)	-	н	н	н	8	376 [М+Н]+
64	3- (л-ОСН3-РЬ)		н	н	н	5	2.95 (мс), 3,1 (т), 3,7 (мс), 3,8 (с), 4.95 (мс), 7,0-7,45 (м)*
65	-	2-С1, 6-С1	н	н	н	8	134-136°С
66	з-сн3	2-С1, 3-С1	н	н	н	8	158-159°С
67	з-сн3	2-С1, 6-С1	н	н	н	8	148-150°С
68	-	4-С2Н5	н	н	н	8	120-121°С
69	-	4-8-СН3	н	н	н	8	60-62°С
70	-	2-С1, 3-С1	н	н	н	8	151-152°С
71	3-С1	3-С1	н	н	н	8	351 [М+Н]+
72	-	з-о-сн3	н	н	н	8	312 [М+Н]+
73		2-СН3, 4-СН3	н	н	н	8	2,2 (с), 2,3 (с), 3,05 (мс), 3,2 (т), 3,85 (т), 5,05(т), 6,9-7,3 (м)
74		4-О-трет- Бутил	н	н	н	8	1,3 (с), 3,0-3,15 (м), 3,25 (т), 3,9 (т), 4,9 (т), 6,9-7,2 (м)

- 53 011929

75		3-О-С2Н5	Н	н	н	8	1,4 (т), 3,05 (мс), 3,2 (мс), 3,9 (мс), 4,9 (т), 6,7-7,7 (м)
76		2-О-С2Н5	н	н	н	8	1,45 (т), 3,05-3,25 (м), 3,9 (т), 4,05 (т), 5,1 (т), 6,8-7,2 (м)
77		2-С2Н5	н	н	н	8	1.1 (т), 2,55 (мс), 3.1 (т), 3,2 (т), 3,9 (т), 5,2 (т), 7,1-7,2 (м)
78	2-С1		н	н	н	8	3,15(мс), 3,8(мс), 4,95(т),7,17,35(м)
79	3-СН;(	4-С2Н5	н	н	н	8	1,1 (т), 2,2 (с), 2,55 (мс), 2,7-2,95 (м), 3,1 (т), 3,65 (т), 4,85 (мс), 7,0- 7,15 (м)*
80	3-СН5	4-8-СНз	н	н	н	8	112-114°С
81	-	2-С1	н	н	н	8	101-105°С
82	-	3-С1	н	н	н	8	95-97°С
83	3-СН3	2-С1	н	н	н	8	104-107°С
84		2-О-СН3	н	н	н	8	3,1 (мс), 3,2 (т), 3,85 (мс), 5,0 (т), 6,85-7,2 (м)
85	3-СНз	4-С1	н	н	н	8	143-146°С
86	-	2-Р	н	н	н	8	102-103°С
87	-	4-Р	н	н	н	8	122-123°С
88	з-сн3	2-СНз	н	н	н	8	128-13О°С
89	з-сн3	3-СНз	н	н	н	8	2,25 (с), 2,35 (с), 3,0 (мс), 3,2 (мс), 3,9 (мс), 4,9 (т), 6,8-7,2 (м)
90	-	3-Р	н	н	н	3	119-12О°С
91		2-Вг	н	н	н	8	3,1 (мс), 3,3 (мс), 3,9 (т), 4,95 (мс), 7,2-7,7 (м)

- 54 011929

92	*	З-Вг	н	н	н	5	3,1(мс), 3,35(мс), 3,85(мс),4,35(мс), 7,2-7,5(м)
93	3-СРз	-	н	н	н	0	121-123°С
94	-	2-СНз, 4-тре/и-бутил	н	н	н	8	258-260°С (НС1соль)
95		2-СНз, 4- О-СНз, 5- СН3	н	н	н		124-126°С
96	-	2-С1, 3-С1, 4-О-СНз	н	н	н	8	182-184°С
97		4-О-СНз	н	н	н	8	2,8-3,0 (м), 3,15 (т), 3,65 (мс), 4,8 (мс), 7,1-7,2 (м)·
98	з-сн3	3-С1	н	н	н	8	2,2 (с), 2,8-2,95 (м), 3,65 (мс), 4,85 (мс), 7,15-7,4 (м)+
99	3-СНз	2-О-СНз	н	н	н	8	2,25 (с), 2,65-2,85 (м), 3,1 (т), 3,65 (т), 3,8 (с), 5,2 (мс), 6,9-7,2 (м) ♦
100	3-СНз	4-О-СНз	н	н	н	8	2,25 (с), 2,75-2,95 (м), 3,1 (т), 3,65 (т), 4,8 (мс), 5.75 (с), 6,8-7,2 (м)*
101	3-СНз	3-О-СНз	н	н	н	8	2,25 (с), 2,8-2,95 (м), 3,1 (т), 3,7 (мс), 4,85 (мс), 6,75-7,2 (м)*
102	3-СНз	2-С1, 3-С1	н	н	н	0	203-206°С
103	3-ОСНз, 5-О-СНз		н	н	н	8	2,675 343[М+Н]+

- 55 011929

104		4-Вг	Н	н	н	£	3,1 (мс), 3,35 (мс), 3,9 (мс), 4,35 (мс), 7,2-7,5 (м)
105		З-О-СНз- СЙН5	Н	н	н	8	2,95 (мс), 3,2 (т), 3,8 (мс), 4,8 (т), 5,2 (мс), 6,5-7,4 (м)
106	3-СН5	2-Е	Н	н	н	8	2,2 (с), 2,8-2,95 (м), 3,15 (т), 5,2 (мс), 6,95-7,4 (м)*
107	3-СНз	3-Р	Н	н	н	8	205-207°С
108		2-{О-2бутенил)	Н	н	н	8	1,7 (мс), 2,7(мс), 2,9 (мс), 3,1 (т), 3,6 (т), 4,45-4,55 (м), 5,2 (мс), 5,7- 5,9 (м), 6,9(мс), 7,1-7,3 (м)*
109	-	2- О-СНз, 3- о-сн3	н	н	н	8	109-113°С
110		2-(8-[л-С1- СЙН4])	н	н	н	8	2,8-2,9 (м), 3,1 (т), 3,6 (мс), 5.45 (мс), 7,15-7,6 (м)*
111		2- О-СН2С6Н5, 3- О-СНз	н	н	н	8	126-131°С
112		2-СНз, 3- С6Н;	н	н	н	8	172-174°С
113	-	2-СГз, 3-С6Н5	н	н	н	8	167-169°С
114	-	2-Р, 3-Е	н	н	н	8	103-10б°С
115	-	2-СНз, 3-Р	н	н	н	8	137-139°С
116	-	2-Е, 3-СРз	н	н	н	8	95-98°С

- 56 011929

117	3-СНз	4-Р	Н	н	н	8	2,3 (с), 3,0 (мс), 3,25 (т), 3,9 (т), 4,9 (мс), 6,8-7,2 (м)
118	з-сн3	4-СНз	Н	н	н	8	107-109°С
119	3-СНз	2- О-СНз, 3- О-СНз	Н	н	н	8	126-129°С
120	3-СНз	2-(О-2бутенил)	Н	н	н	8	88-93°С
121	-	2-СНз, 3-СНз	Н	н	н	8	116-120°С
122	3-СНз	2-Р, 3-Р	Н	н	н	8	94-97°С
123	3-СНз	2-СНз, 3-СНз	Н	н	н	8	124-127°С
124	-	2-С1, 3-СРз	н	н	н	8	121-123°С
125	3-СНз	-	н	н	н	0	123-124°С
126	-	2-СНз, 3-СРз	н	н	н	8	133-136°С
127	3-СНз	3-(О-[птрет-бутпСбН4])	н	н	н	8	1,35 (с), 2,3(с), 3,0 (т), 3,2 (т), 3,9(т), 4,9 (мс), 6,8-7,35 (м)
128	3-СНз	3-О-СРз	н	н	н	8	2,2 (с), 2,8-2,95 (мс), 3,15 (т), 3,65 (т), 4,9 (мс), 6,95-7,4 (м)*
129		2-О-(СН2нафтил)	н	н	н	8	2,6 (мс), 2,8 (мс), 3,1 (т), 3,6 (т), 5,25 (мс), 5,6 (мс), 6,75-7,55 (м)*
130		2-Р, 3-С1	н	н	н	8	2,8-3,0(м), 3,1(мс),3,7(мс), 5,2(мс),7,2-7,4(м) *
131	з-сн3	2-СНз, 3-Р	н	н	н	8	134-136°С
132	3-СНз	2-Р, З-Рз	н	н	н	8	127-130°С
133	3-СНз	2-С1, 3-СРз	н	н	н	8	139-142°С
134	3-СНз	2-Р, 3-С1	н	н	н	8	111-114°С

- 57 011929

135	3-СНз	2-СН3, 3-СР3	н	н	н	8	129-131°С
136	4-СНз	2-С1, 3-С1	н	н	н	0	224-225°С
137	3-СНз	2-Р, 4-С1	н	н	н	0	117-118°С
138	3-СНз	2-С1, 4-Р	н	н	н	о	178-179°С
139	4-Бензил	-	н	н	н	8	155-156°С
140	4-Бензил	2-С1, 3-С1	н	н	н	8	175-177°С
141	3-СНз	2-Р, 4-Р, 5-Р	н	н	н	8	2,3 (с), 3,05 (мс), 3,25 (т), 3,8 (мс), 5,05 (мс), 6,85- 7,15 (м)
142	2-СНз, 4- СНз	2-С1, 3-С1	н	н	н	8	2,2 (2 х с), 2,6-2,8 (мс), 3,15 (т), 3,6 (мс), 5,2 (мс), 6,9- 7,55 (м)*
143	3-СНз, 4- СНз		н	н	н	8	2,2 (2 х с), 3,0 (мс), 3,2 (мс), 3,85 (мс), 4,9 (мс), 6,75-7,35 (м)
144	3-СН.з	З-Вг, 5-Вг	н	н	н	О	128-130°С
145	3-СНз	2-С1, 5-С1	н	н	н	О	189-191°С
146	3-СН.з	2-С1, 5-С1	н	н	н	8	125-127°С
147	3-СН.з	З-Вг, 5-Вг	н	н	н	8	127-130°С
148	3-СНз	2-С1, 3-С1, 4-СН3	н	н	н	3	205-208°С
149	3-СН.з	2-Р, 3-Р, 6-Р	н	н	н	8	2,25 (с), 3,05 (мс), 3,25 (т), 3,9 (т), 5.45 (мс), 6,85-7,1 (м)
150	3-СН.з	2-Р, 3-Р, 5-Р	н	н	н	8	2,3 (с), 3,0 (мс), 3,25 (т), 3,85 (мс), 5,15 (мс) 6,7-7,15 (м)
151	3-СНз	2-Р, 6-Р, 3-С1	н	н	н	8	3,315 367[М+Н]+

- 58 011929

152	з-сн,	2-Вг	Н	н	н	8	2,35 (с), 3,05 (мс), 3,25 (мс), 3,8 (мс), 4,9 (мс), 7,05-7,65 (м)
153	з-сн3	З-Вг	Н	н	н	8	2,913 377[М+Н]+
154	3-СН3	4-Вг	Н	н	н	8	135-136°С
155	з-сн3	2-Р, 6-С1	н	н	н	8	96-97°С
156	з-сн3	2-С1, 4-С1	н	н	н	8	2,35 (с), 3,0 (мс), 3,25 (мс), 3,85 (мс), 5,0 (мс), 7,05-7,5 (м)
157	з-сн3	3-С1, 4-С1	н	н	н	8	2,3 (с), 3,0 (мс), 3,25 (т), 3,85 (мс), 4,85 (т), 6,8- 7,35 (м)
158	3-СН3	3-Р, 5-Р	н	н	н	8	2,25 (с), 3,0 (мс), 3,2 (мс), 3,85 (мс), 4,85 (мс), 6,65-7,15 (м)
159	з-сн3	2-С1, 3-С1	н	н	н	О	165-167°С
160	з-сн3	3-С1, 4-С1	н	н	н	О	127-130°С
161	з-сн3	2-Р, 6-С1	н	н	н	О	109-111°С
162	з-сн3	3-Р, 5-Р	н	н	н	О	146-148°С
163	4-СН3	2-С1, 3-С1	н	н	н	8	168-169°С
164	з-сн3	2-Р, 5-Вг	н	н	н	8	3,119 393[М+Н]+
165	-	3,4-(Метилендиокси)фенил	н	н	н	8	120-122°С
166	3- (-О-СН2О-) 4- (-О-СН2О-)		н	н	н	8	2,638 326 [М+Н]+
167	-	З-Метоксинафт-2-ил	н	н	н	8	362 [М+Н]+

Пример 45. [2-(3-Хлорфенил)-1-фенилэтилимино]тиазолидин-3-карбоновой кислоты метиловый эфир.

Смесь 1-[2-(3-хлорфенил)-2-фенилэтил]-(4,5-дигидротиазол-2-ил)амина (0,50 г), карбоната калия (0,33 г), диметилформамида (10 мл) и 2-3 капель триэтиламина обрабатывали метилхлорформиатом (0,18 г) при комнатной температуре и перемешивали в течение ночи. Путем разбавления водой и экстракции трет-бутилметиловым эфиром получали сырой продукт, который очищали колоночной хроматографией на силикагеле с получением метилового эфира [2-(3-хлорфенил)-1-фенилэтилимино]тиазолидин-3карбоновой кислоты (0,25 г).

Пример 46. [2-(3 -Хлорфенил)-1-фенилэтилимино]тиазолидин-3-карбонитрил.

Смесь 1-[1-(4-Хлорфенил)-2-фенилэтил]-(4,5-дигидротиазол-2-ил)амина (0,50 г), карбоната калия (0,33 г), диметилформамида (10 мл) и 2-3 капель триэтиламина обрабатывали бромцианом при комнатной температуре и перемешивали в течение ночи, после чего перемешивали в течение 3 ч при 50°С. Прибавляли воду и реакционную смесь экстрагировали метил-трет-бутиловым эфиром. После высушивания растворитель выпаривали и остаток подвергали хроматографии на силикагеле, получая нитрил с 19% выходом.

Соединения общей формулы Ш (примеры 47-49) получали аналогично. Спектроскопические данные этих соединений приведены в табл. 2.

Таблица 2.

- 59 011929

Р⁶

Пример	(К‘)т		в.6	X	Физико-химические данные (т.пл. [°С]; ’Н-ЯМР (СОС13): δ [млн.ч.]; ВЭЖХ-МС: ВУ [мин], молекулярная масса
45	3-С1	•	С(О)ОСН3	8	2.95- 3,2 (м), 3,9 (с), 4,0 (мс), 4,25 (мс), 6.95- 7,35 (м)
46	3-С1	-	СИ	8	3,05 (мс), 3,20 (мс), 3,80 (мс), 4,15 (мс), 7,0-7,4 (м)
47	-	-	С2Н;	8	1,0 (мс), 2,9-3,5 (м), 4,1 (мс), 7,0-7,3 (м)
48	3-С1	-	с2н5	8	1,15 (т), 3,0 (мс), 3,3-3,6 (м), 4.15 (мс), 6,9-7,4 (м)
49	3-Р	-	сн3	О	2,80 (с), 2,95 (д), 3,2 (мс), 3,9-4.1 (м), 4,75 (мс), 6,75-7,35 (м)
168	3-С1	-	соосн3	0	358 [М+Н]+

Хлопковая тля (Ар1нз доззурп)

Растения хлопка на стадии семядоли (сорт 'ЭсНа Рте') инфицировали с помощью примерно 100 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку исследуемых растений. Части листьев удаляли через 24 ч. Семядоли неповрежденных растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на контрольных растениях определяли через 5 дней.

В этом тесте соединения примеров №№ 14,18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 и 45, 51, 52, 53, 61, 64,70, 79, 82, 83, 100, 101, 114, 118, 123, 124, 131, 132, 133, 134, 135, 142. 144, 147, 150, 155, 159, 162 и 163 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Зеленая персиковая тля (Мухиз регасае)

Растения перца на стадии 2-ой пары листьев (сорт 'СаНГогша ^оибег') инфицировали с помощью примерно 40 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку тестируемых растений. Части листьев удаляли через 24 ч. Листья неповрежденных растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на контрольных растениях определяли через 5 дней.

В этом тесте соединения примеров №№ 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 и 49, 51, 52, 54, 56, 63, 70, 71, 76, 78, 81, 83, 91, 98, 99, 101, 102, 103, 108, 115, 119, 122,125, 130, 132, 136, 137, 141, 144, 156, 157, 160, 161 и 164 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Бобовая тля (АрЫз ГаЬае)

Растения настурции на стадии 1-ой пары листьев (сорт 'М1хеб 1е\\еГ) инфицировали с помощью примерно 25 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку исследуемых растений. Срезанные растения удаляли через 24 ч. Листья и стебель тестируемых растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли определяли через 3 дня.

В этом исследовании соединения примеров №№ 6, 66, 93, 146 и 162 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

2. Примеры действия против вредителей.

Действие соединений формулы I против вредителей определяли в следующих экспериментах:

Активные соединения вводили в следующие составы:

a. для исследования активности против АрЫз доззурп, Мухиз регасае и АрЫз ГаЬае, в виде растворов 50:50 ацетон:вода с добавлением 100 промилле КтеЬс® (поверхностно-активное вещество),

b. для исследования активности против 8робор1ега епбаЫа в виде 10.000 промилле раствора в смеси 35% ацетона и воды, который при необходимости разбавляли водой.

После завершения экспериментов в каждом случае определяли наинизшую концентрацию, при которой соединение все еще вызывает 75-100% ингибирование или смертность по сравнению с необработанными контрольными образцами (предельная или минимальная концентрация).

Хлопковая тля (АрЫз доззурп).

Растения хлопка на стадии семядоли (сорт 'Эе11а Рте') инфицировали с помощью примерно 100

- 60 011929 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку исследуемых растений. Части листьев удаляли через 24 ч. Семядоли неповрежденных растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на контрольных растениях определяли через 5 дней.

В этом тесте соединения примеров №№ 14,18, 19, 24, 25, 26, 29, 35, 36, 41, 42, 43 и 45 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Зеленая персиковая тля (Μνζιΐδ регысае).

Растения перца на стадии 2^ой пары листьев (сорт 'СаШогша ХУопбег') инфицировали с помощью примерно 40 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку тестируемых растений. Части листьев удаляли через 24 ч. Листья неповрежденных растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли на обработанных растениях относительно смертности на контрольных растениях определяли через 5 дней.

В этом тесте соединения примеров №№ 5, 6, 7, 14, 15, 16, 18, 19, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 41, 42, 43, 44, 45, 46 и 49 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Бобовая тля (АрЫ§ ГаЬае).

Растения настурции на стадии 1-ой пары листьев (сорт 'М1хеб ЛехуеГ) инфицировали с помощью примерно 25 особей тли, выращенной в лабораторных условиях, путем помещения инфицированных частей листьев на верхушку исследуемых растений. Срезанные растения удаляли через 24 ч. Листья и стебель тестируемых растений обрабатывали погружением в градиентные растворы исследуемого соединения. Смертность тли определяли через 3 дня.

В этом исследовании соединения примера № 6 при 300 промилле показали смертность свыше 80% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Южный походный червь (Бробор1ега епбаша). 2-я стадия личинки.

Листья двух растений лимской фасоли Б1еуа на стадии первых распустившихся настоящих листьев, растущих в одном пластмассовом квадратном горшке со стороной 3,8 см, погружали в исследуемый раствор с взбалтыванием в течение 3 с и оставляли сохнуть в вытяжном шкафу. Горшок затем помещали в 25,4 см пластмассовый пакет с застежкой-молнией сверху и инфицировали десятью гусеницами 2-ой возрастной стадии. На 5-ый день производили наблюдения за смертностью, уменьшением потребления пищи или любыми нарушениями нормальной линьки.

В этом исследовании соединения примера № 16 при 300 промилле показали смертность свыше 50% по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Claims (17)

1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

   1. Соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы (I) в которой А означает радикал формул А¹ или А² и где т означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5;

   п означает 0, 1, 2, 3, 4 или 5;

   X означает серу или кислород;

   К¹, К², каждый независимо, означает галоген, ОН, циано, С1-С4-алкил, С1-С4-галоалкил, С1-С4алкокси, С1-С6-галоалкокси, С1-С8-алкилтио, С1-С8-галоалкилтио, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкенилокси, С1С6-алкилсульфонил, С1-С6-алкоксикарбонил, С(О)ИК^аК^Ь, где К^а и К^Ь, каждый независимо, означает С1С6-алкил, радикал Υ-Аг, где

   Υ означает простую связь, кислород, серу, С1-С₆-алкандиил или С1-С₆-алкандиилокси,

   Аг означает фенил, нафтил или моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из кислорода, серы и азота, в качестве членов кольца, где фенил незамещен или замещен любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С1-С₆-алкилов, С₁С₆-галоалкилов, С1-С₆-алкилтио, С1-С₆-галоалкилтио, С1-С₆-алкокси, амино или С1-С₆-галоалкоксигрупп

   - 61 011929 и моно- или бициклическое 5-10-членное гетероароматическое кольцо, которое содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из кислорода, серы и азота, в качестве членов кольца незамещено или замещено галогеном или С1-С6-алкокси;

   и где два радикала Я¹ или два радикала Я², которые связаны с соседними атомами углерода фенильных колец, могут образовывать вместе с упомянутыми атомами углерода конденсированное бензольное кольцо, конденсированный насыщенный или частично ненасыщенный 5-, 6- или 7-членный карбоцикл или конденсированный 5-, 6- или 7-членный гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из кислорода, серы и азота, в качестве членов кольца, и где конденсированное кольцо является незамещенным или может иметь любую комбинацию из 1, 2, 3 или 4 радикалов, выбранных из галогена, С₁-С₆-алкила и С₁-С₆-алкокси;

   Я³, Я⁴, каждый независимо, означает водород или С₁-С₆-алкил,

   Я^5а, Я^5Ь, Я^5с, Я⁵⁴, каждый независимо, означает водород, С₁-С₆-алкил, С₁-С₆-алкокси, фенил или бензил;

   Я⁶ означает водород, циано, С₁-С₆-алкил, формил, С₁-С₆-алкилкарбонил, С₁-С₆-алкокси-С₁-С₆алкилкарбонил, С1-С6-алкоксикарбонил;

   Я⁷ означает водород, и их применимые в сельском хозяйстве соли.
2. 2. Соединения по п.1, в которых Я³ означает водород или С1-С4-алкил.
3. 3. Соединения по п.1 или 2, в которых Я⁴ означает водород или С1-С4-алкил.
4. 4. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых как Я³, так и Я⁴ являются водородом.
5. 5. Соединения по любому из пп.1-3, в которых Я³ означает водород, а Я⁴ - С1-С4-алкил.
6. 6. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых А в формуле I означает радикал А¹, в котором Я⁶ означает водород, С₁-С₄-алкил, формил, С₁-С₆-алкилкарбонил или С₁-С₆-алкоксикарбонил.
7. 7. Соединения по любому из пп.1-5, в которых А в формуле I означает радикал А², в котором Я⁷ оз начает водород.
8. 8. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых каждый из радикалов Я^5а, Я^5Ь, Я^5с и Я⁵⁴ является водородом.
9. 9. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых по меньшей мере один из радикалов Я^5а, Я^5Ь, Я^5с и Я⁵⁴ является отличным от водорода.
10. 10. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых п в формуле I означает 0, 1 или 2.
11. 11. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых т в формуле I означает 0, 1 или 2.
12. 12. Соединения по п.10 или 11, в которых п+т является целым числом 1, 2, 3 или 4.
13. 13. Соединения по любому из предыдущих пунктов, в которых Я¹ и Я², каждый независимо, выбран из галогена, С₁-С₄-алкила, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-галоалкила и фенила, который является незамещенным или замещенным любой комбинацией из 1-5 галогенов, 1-3 С₁-С₆-алкилов, С₁-С₆-галоалкилов, С₁-С₆алкилтио, С₁-С₆-галоалкилтио, С₁-С₆-алкокси или С₁-С₆-галоалкоксигрупп.
14. 14. Способ борьбы с вредителями, выбранными из насекомых, паукообразных и нематод, который заключается в обработке упомянутых вредителей, мест их обитания, размножения, пищи, растений, семян, почвы, поверхностей, материалов или окружающей среды, в которой вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, почвы, поверхностей или пространств, которые подлежат защите от нападения или инфицирования насекомыми, паукообразными или нематодами, пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I по п.1 и/или по меньшей мере одной его соли.
15. 15. Способ защиты растений от нападения или инфицирования насекомыми, паукообразными или нематодами, который заключается в обработке растения пестицидно эффективным количеством по меньшей мере одного соединения 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I по п.1 и/или по меньшей мере одной его соли.
16. 16. Композиция для использования в сельском хозяйстве, содержащая по меньшей мере одно соединение 1-(азолин-2-ил)амино-1,2-дифенилэтана общей формулы I по п.1 и/или по меньшей мере одну его соль и твердый или жидкий носитель.
17. 17. Соединения формулы V в которой п, т, Я¹, Я², Я³, Я⁴, Я^5а, Я^5Ь, Я^5с и Я⁵⁴ являются такими, как определено в п.1. 18. Соединения формулы Уа

    - 62 011929 в которой Υ является галогеном или ОН и в которой п, т, К¹, К², К³, К⁴, К^5а, К^5Ь, К^5с и К⁵⁴ являются такими, как определено в п.1.