EA032323B1 - Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов - Google Patents

Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов Download PDF

Info

Publication number
EA032323B1
EA032323B1 EA201501111A EA201501111A EA032323B1 EA 032323 B1 EA032323 B1 EA 032323B1 EA 201501111 A EA201501111 A EA 201501111A EA 201501111 A EA201501111 A EA 201501111A EA 032323 B1 EA032323 B1 EA 032323B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
alkyl
group
alkoxy
haloalkyl
hydrogen
Prior art date
Application number
EA201501111A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201501111A1 (ru
Inventor
Хельмут Краус
Фредерик Кало
Маттиас Вичел
Томас Зайтц
Тревор Уилльям Ньютон
Дарио Масса
Томас Митцнер
Мацей Пастернак
Клаус Кройц
Ричард Роджер Эванс
Йенс Лерхль
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA201501111A1 publication Critical patent/EA201501111A1/ru
Publication of EA032323B1 publication Critical patent/EA032323B1/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/6531,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/081,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/101,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14Nitrogen atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04Five-membered rings
    • C07D257/06Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидам формулы Iи их применению в качестве гербицидов. В указанной формуле I B представляет собой N или CH, Rпредставляет собой алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкокси и R-S(O), причем R, R, R, Rи Rпредставляют собой группы, такие как водород, галоген или органические группы, такие как алкил или фенил.

Description

Изобретение относится к Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидам формулы I
и их применению в качестве гербицидов. В указанной формуле I В представляет собой N или СН, В2 представляет собой алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкокси и В.-8(О)к, причем В., В.1, В3, В4 и В5 представляют собой группы, такие как водород, галоген или органические группы, такие как алкил или фенил.
Настоящее изобретение относится к замещенным Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5ил)арилкарбоксамидным соединениям и к их Ν-оксидам и солям и к содержащим их композициям. Изобретение также относится к применению И-(тетразол-5-ил)- и И-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений или композиций, содержащих такие соединения для борьбы с нежелательной растительностью. Кроме того, изобретение относится к способам применения таких соединений.
С целью борьбы с нежелательной растительностью, особенно в сельскохозяйственных культурах, существует постоянная потребность в новых гербицидах, которые обладают высокой активностью и избирательностью вместе с существенным отсутствием токсичности для людей и животных.
В заявке АО 2011/035874 описаны И-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, несущие 3 заместителя во 2-, 3- и 4-положениях фенильного кольца, и их применение в качестве гербицидов.
В заявке АО 2012/028579 описаны амиды И-(тетразол-4-ил)- и И-(триазол-3-ил)арилкарбоновой кислоты, несущие 3 заместителя в 2-, 3- и 4-положениях арильного кольца, и их применение в качестве гербицидов.
Соединения из предшествующего уровня техники часто обладают недостаточной гербицидной активностью, в особенности при низких нормах расход и/или неудовлетворительной избирательностью, которая приводит к низкой совместимости с сельскохозяйственными растениями.
Соответственно, задачей настоящего изобретения является обеспечение других И-(тетразол-5-ил)- и И-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений, обладающих сильной гербицидной активностью, в особенности даже при низких нормах применения, достаточно низкой токсичностью для людей и животных и/или высокой совместимостью с сельскохозяйственными растениями. И-(Тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения также должны проявлять широкий спектр активности против большого количества различных нежелательных растений.
Эта и другие задачи решаются при помощи соединений формулы I, определённых ниже, и их Νоксидов, а также их приемлемых в сельском хозяйстве солей.
Было обнаружено, что указанные выше задачи могут быть решены при помощи замещенных Ν(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений общей формулы I, как определено ниже, включая их Ν-оксиды и их соли, в особенности их приемлемые в сельском хозяйстве соли.
Поэтому в первом аспекте настоящее изобретение относится к соединениям формулы I
к4 в которой В означает N или СН;
К выбран из группы, которая включает водород, С16-алкил, С37-циклоалкил, С37-циклоалкилС14-алкил, где С37-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С16-галогеналкил, С26-алкенил, С26галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С14-алкокси-С14-алкил, С14галогеналкокси-С14-алкил, КЬ-8(О)п-С1-С3-алкил, Кс-С(=О)-С1-С3-алкил, КаО-С(=О)-С1-С3-алкил, КеКгЫ-С(=О)-С1-С3-алкил, КёКнЫ-С13-алкил, фенил-Ζ и гетероциклил-Ζ, где гетероциклил означает 5или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые являются одинаковыми или различными;
К1 выбирают из группы, которая включает циано-Ζ1, галоген, нитро, С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4алкокси-Ζ1, С1-С4-алкилтио-С14-алкил, СгС^алкилтио-СгС^алкилтио-Ζ1, С26-алкенилокси, С26алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4алкокси-Ζ1, Κ^-δζΘ^-Ζ1, фенокси-Ζ1 и гетероциклилокси-Ζ1, где гетероциклилокси означает кислородную связь 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К11, которые являются одинаковыми или различными;
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С1С4-алкокси и К-8(О)к;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ОН-Ζ2, \()2-Ζ2, циано-Ζ2, С1-С6-алкил, С28-алкенил, С28-алкинил, С310-циклоалкил^2, С^Сщ-циклоалкокси-Ζ2, где С3-С10циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С8-галогеналкил, С|-С8-аш<окси-/.2, С^С^галогеналкокси-Ζ2, С1-С4
- 1 032323 алкокси-С1-С4-алкокси-22, Ц-Щ-алкилтио-Ц-С^алкилтио-Ζ2, С2-С8-алкенилокси^2, С2-С8-алкинилоксиΖ2, С2-С8-галогеналкенилокси-22, С2-С8-галогеналкинилокси-22, С14-галогеналкокси-С1 -Щ-алкокси-Ζ2, (три-С1-С4-алкил)811у1-22, Η -8(Ο)·..-Ζ;. К-С( Ο)-Ζ'\ К;4С)-С(=Ο)-Ζ2, КК \-( ( (Μ. Κ28Κ211Ν-Ζ2, фенил-Ζ2'1 и гетероциклил-Ζ23, где гетероциклил означает 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где циклические группы в фенил-Ζ23 и гетероциклил-Ζ23 являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К21, которые являются одинаковыми или различными;
К4 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, циано, нитро, С14-алкил и С14галогеналкил;
К5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, С14-алкил и С14-галогеналкил;
при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода;
η означает 0, 1 или 2;
к означает 0, 1 или 2;
К', К11, К21 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, ΝΟ2, ΟΝ, С16алкил, С37-циклоалкил, С37-галогенциклоалкил, С16-галогеналкил, С26-алкенил, С26галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С7циклоалкокси и С16-галогеналкилокси, или два смежных радикала К', К11 или К21 совместно могут образовывать группу^;
Ζ, Ζ1, Ζ2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей ковалентную связь и С14алкандиил;
Ζ2'1 выбирают из группы, которая включает ковалентную связь, С14-алкандиил, О-С14алкандиил, Ц-Щ-алкандиил-Ο и С14-алкандиил-Ο-С14-алкандиил;
Кь, К, К независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С16-алкил, С37циклоалкил, С16-галогеналкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26галогеналкинил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси;
Кс, К независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С16-алкил, С37циклоалкил, С37-циклоалкил-С14-алкил, где С37-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4алкокси-С14-алкил, фенил, бензил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит
1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где фенил, бензил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси;
К4, К24 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С16-алкил, С37-циклоалкил, С37-циклоалкил-С14-алкил, где С37-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С14-алкокси-С14-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси;
Ке, Кг независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С16-алкил, С37циклоалкил, С37-циклоалкил-С14-алкил, где С37-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С16галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1,
2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси, или
Ке, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из Ο, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14
- 2 032323 галогеналкокси;
К, К независимо друг от друга имеют значения, указанные для Ке, Кг;
К6 выбирают из группы, которая включает водород, С1-С6-алкил, С37-циклоалкил, С37циклоалкил-С14-алкил, где С37-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С16-галогеналкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С14-алкокси-С14-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С14галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси;
Кь выбирают из группы, которая включает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, радикал С(=О)Кк, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1С4-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14-галогеналкокси, или
К8, Кь вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей=О, галоген, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси и С14галогеналкокси;
К, к211 независимо друг от друга имеют значения, указанные для К6, Кь; и
Кк имеет значения, приведенные для Кс;
или Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли;
за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли, причем
В означает N или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;
К2 означает метилсульфонил;
К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано; и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор; и за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор;
К2 означает метилтио;
К3 означает хлор;
К4 означает водород и
К5 означает фтор.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением, т.е. соединения формулы I, их Ν-оксиды, или их соли особенно пригодны для борьбы с нежелательной растительностью. Поэтому, изобретение также относится к применению соединения в соответствии с настоящим изобретением, Ν-оксида или его соли или композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение согласно изобретению, Ν-оксид или их приемлемую, в сельском хозяйстве соль для уничтожения или борьбы с нежелательной растительностью.
Изобретение также относится к композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или его соль, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество. В особенности, изобретение относится к сельскохозяйственной композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или их приемлемую в сельском хозяйстве соль, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество, обычное для составов для защиты растений.
Настоящее изобретение также относится к способу уничтожения или борьбы с нежелательной растительностью, при котором гербицидно-эффективным количеством по меньшей мере одного соединения в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или его соль, воздействуют на нежелательные растения, их семена и/или их место распространения.
В зависимости от образца заместителя соединения формулы I могут иметь один или несколько центров хиральности, в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение обеспечивает как чистые энантиомеры, так и чистые диастереомеры соединения формулы I,
- 3 032323 и их смеси и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединения формулы I или их смесей. Пригодные соединения формулы I также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс-изомеры) и их смеси. Цис/транс-изомеры могут присутствовать по отношению к алкену, двойной связи углерод-азот, двойной связи азот-сера или амидной группе. Понятие стереоизомер(ы) охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры, так и диастереомеры, последние существуют за счет более, чем одного центра хиральности в молекуле, а также геометрические изомеры (цис/транс-изомеры).
В зависимости от образца заместителя, соединения формулы I могут находиться в виде их таутомеров. Поэтому изобретение также относится к таутомерам формулы I и стереоизомерам, солям и Νоксидам указанных таутомеров.
Понятие Ν-оксид включает любое соединение в соответствии с настоящим изобретением, имеющее по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до Ν-оксидного фрагмента. В частности Ν-оксиды в соединениях формулы I могут быть получены окислением кольцевого атома(ов) азота Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидного кольца приемлемым окислителем, таким как пероксокарбоновые кислоты или другие пероксиды, или кольцевого атома(ов) азота гетероциклического заместителя В, К1, В2 или В3.
Помимо этого, настоящее изобретение относится к соединениям как определено в данной заявке, причем один или большее количество атомов, изображенных в формуле I были заменены их стабильным, предпочтительно нерадиоактивным изотопом (например, водород дейтерием, 12С посредством 13С, 14Ν посредством 15Ν, 16О посредством 18О) и в особенности, причем по меньшей мере один атом водорода был заменен атомом дейтерия. Само собой разумеется, соединения в соответствии с изобретением содержат большее количество соответствующего изотопа, чем он встречается в природе и таким образом, так или иначе присутствует в соединениях формулы I.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких различных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как устойчивость или проявлять различные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение включает как аморфные, так и кристаллические соединения формулы I, их энантиомеры или диастереомеры, смеси различных кристаллических состояний соответствующего соединения формулы I, его энантиомеры или диастереомеры, а также его аморфные или кристаллические соли.
Соли соединений в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно представляют собой соли, приемлемые в сельском хозяйстве. Они могут быть образованы обычным способом, например, путем взаимодействия соединения с кислотой, если соединение в соответствии с настоящим изобретением обладает основной функциональностью или путем взаимодействия соединения с приемлемым основанием, если соединение в соответствии с настоящим изобретением обладает кислотной функциональностью.
Пригодными применимыми в сельском хозяйстве солями в особенности являются соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не оказывают неблагоприятного эффекта на гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением. Пригодными катионами, в частности, являются ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (ΝΗ4 +) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода могут быть замещены посредством С14алкила, С14-гидроксиалкила, С14-алкокси, С14-алкокси-С14-алкила, гидрокси-С14-алкокси-С1С4-алкила, фенила или бензила. Примеры ионов замещенного аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С14-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С14-алкил)сульфоксония.
Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей в первую очередь являются хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С14-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем взаимодействия соединения в соответствии с настоящим изобретением с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно с хлористоводородной кислотой, бромистоводородной кислотой, серной кислоты, фосфорной кислотой или азотной кислотой.
Под понятием нежелательная растительность (сорные травы) следует понимать любую растительность, растущую в несельскохозяйственных площадях или в местонахождении культурного растения или местоположении высеянного и иным образом необходимого культурного растения, причем растительность представляет собой любые виды растений, включая их прорастающие семена, восходящие саженцы и укоренившуюся растительность, отличающуюся от высаженных или необходимых культурных растений (если таковые имеются).
- 4 032323
Сорные травы, в самом широком смысле, представляют собой растения, рассматриваемые как нежелательные в определенном месте.
Органические фрагменты, указанные в приведенных выше определениях переменных, представляют собой - аналогично понятию галоген - собирательные понятия для индивидуальных перечней отдельных членов группы. Префикс Спт указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.
Понятие галоген означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности фтор, хлор или бром.
Понятие частично или полностью галогенированный следует понимать, что 1 или более, например, 1, 2, 3, 4 или 5 или все из атомов водорода указанного радикала были замещены атомом галогена, в частности фтором или хлором. Частично или полностью галогенированный радикал ниже определен также как галоген-радикал. Например, частично или полностью галогенированный алкил также обозначен как галогеналкил.
Понятие алкил, применяемое в данном контексте (и в алкильных фрагментах других групп, содержащих алкильную группу, например, алкокси, алкиламино, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфонил и алкоксиалкил), в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую, как правило, от 1 до 10 атомов углерода, часто от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода и в особенности от 1 до 3 атомов углерода. Примерами С14алкила являются метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, 2-бутил (втор-бутил), изобутил и третбутил. Примерами С1-С6-алкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С1-С4-алкил, н-пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1метилпропил и 1-этил-2-метилпропил. Примерами С1-С10-алкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С16-алкил, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5метилгексил, 1-этилпентил, 2-этилпентил, 3-этилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1этилгексил, 2-этилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропилпентил, 2-пропилпентил, нонил, децил, 2пропилгептил и 3-пропилгептил.
Понятие алкилен (или алкандиил), применяемое в данном контексте в каждом случае означает алкильный радикал, определенный выше, причем один атом водорода в любом положении углеродной цепи заменен одним другим участком связывания, образуя таким образом бивалентный фрагмент.
Понятие галогеналкил, применяемое в данном контексте (и в галогеналкильных фрагментах других групп, содержащих галогеналкильную группу, например, галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкилкарбонил, галогеналкилсульфонил и галогеналкилсульфинил) в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую, как правило, от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8-галогеналкил), часто от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-галогеналкил), чаще от 1 до 4 атомов углерода (С1-С4-галогеналкил), причем атомы водорода данной группы частично или полностью заменены атомами галогена. Предпочтительные галогеналкильные фрагменты выбраны из С14галогеналкила, более предпочтительно из С1 -С2-галогеналкила, более предпочтительно из галогенметила, в особенности из С1-С2-фторалкила. Галогенметил означает метил, в котором 1, 2 или 3 атома водорода заменены атомами галогена. Примерами являются бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил и т.п. Примерами С1-С2-фторалкил являются фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил,
2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил и т.п. Примерами С1-С2-галогеналкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С1-С2-фторалкила, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 2-хлорэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2трихлорэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 1-бромэтил и т.п. Примерами С1-С4-галогеналкила, кроме тех, которые упомянуты для С1-С2-галогеналкила, являются 1фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, гептафторпропил,
1,1,1-трифторпроп-2-ил, 3-хлорпропил, 4-хлорбутил и т.п.
Понятие циклоалкил, применяемое в данном контексте (и в циклоалкильных фрагментах других групп, содержащих циклоалкильную группу, например, циклоалкокси и циклоалкилалкил), в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, имеющий, как правило, от 3 до 10 атомов углерода (Сз-Сю-циклоалкил), предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода (С37циклоалкил) или в особенности от 3 до 6 атомов углерода (С36-циклоалкил). Примеры моноциклических радикалов, имеющих от 3 до 6 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Примеры моноциклических радикалов, имеющих от 3 до 7 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил. Примеры бициклических радикалов, имеющих 7 или 8 атомов углерода, включают бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]октил.
Понятие галогенциклоалкил, применяемое в данном контексте (и в галогенциклоалкильных
- 5 032323 фрагментах других групп, содержащих галогенциклоалкильную группу, например галогенциклоалкилметил) в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, имеющий, как правило, от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода или в особенности от 3 до 6 атомов углерода, причем по меньшей мере один, например 1, 2, 3, 4 или 5 атомов водорода заменены галогеном, в особенности фтором или хлором. Примерами являются 1- и 2-фторциклопропил, 1,2-,
2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 1-й 2хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дихлорциклопропил, 1,2,2-трихлорциклопропил, 2,2,3,3- тетрахлорциклопропил, 1-, 2- и 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-,
2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил и т.п.
Понятие циклоалкил-алкил, применяемое в данном контексте, означает циклоалкильную группу, как определено выше, которая связана с остатком молекулы через алкиленовую группу, имеющую. Понятие Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил относится к Сз-С7-циклоалкильной группе, как определено выше, которая связана с остатком молекулы через С1-С4-алкильную группу, как определено выше. Примерами являются циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, циклобутилметил, циклобутилэтил, циклобутилпропил. циклопентилметил, циклопентилэтил, циклопентилпропил, циклогексилметил, циклогексилэтил, циклогексилпропил, и т.п.
Понятие алкенил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает мононенасыщенный неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, имеющий, как правило, от 2 до 8 (С28-алкенил), предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода (С26-алкенил), в особенности от 2 до 4 атомов углерода (С24-алкенил), и двойную связь в любом положении, например, С24-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил или 2-метил-2-пропенил; С26-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метйл-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил,
1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-
1- бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1 -этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил, 1этил-2-метил-2-пропенил и т.п., или С28-алкенил, такой как радикалы, указанные для С26-алкенил и дополнительно 1-гептенил, 2-гептенил, 3-гептенил, 1-октенил, 2-октенил, 3-октенил, 4-октенил и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкенил, применяемое в данном контексте, которое также может быть выражено как алкенил, который замещен галогеном, и галогеналкенильные фрагменты в галогеналкенилокси и т.п. относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим от 2 до 8 (С28-галогеналкенил), или от 2 до 6 (С26-галогеналкенил), или от 2 до 4 (С24галогеналкенил) атомов углерода и двойную связь в любом положении, где некоторые или все из атомов водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтором, хлором и бромом, например, хлорвинил, хлораллил и т.п.
Понятие алкинил, применяемое в данном контексте, означает ненасыщенные неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы, имеющие, как правило, от 2 до 8 (С28-алкинил), часто от 2 до 6 (С26-алкинил), предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода (С24-алкинил) и тройную связь в любом положении, например С24-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил и т.п., С26-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил,
2- пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-
1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и т.п.
Понятие галогеналкинил, применяемое в данном контексте, которое также выражается как алкинил, который замещен галогеном, относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим, как правило, от 2 до 8 атомов углерода (С28-галогеналкинил), часто от 2 до 6 (С26-галогеналкинил), предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода (С24
- 6 032323 галогеналкинил), и тройную связь в любом положении (как указано выше), где некоторые или все из атомов водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтором, хлором и бромом.
Понятие алкокси, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, как правило, имеющую от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8алкокси), часто от 1 до 6 атомов углерода (С16-алкокси), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С14-алкокси), которая связана с остатком молекулы через атом кислорода. С12-Алкокси означает метокси или этокси. С14-Алкокси дополнительно означает, например, н-пропокси, 1-метилэтокси (изопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (изобутокси) или 1,1диметилэтокси (трет-бутокси). С£6-Алкокси дополнительно означает, например, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси. С£8-Алкокси дополнительно означает, например, гептилокси, октилокси, 2-этилгексилокси и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкокси, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкокси-группу, как определено выше, имеющую от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8-галогеналкокси), часто от 1 до 6 атомов углерода (С£6-галогеналкокси), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С£4-галогеналкокси), более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода (С1С3-галогеналкокси), причем атомы водорода данной группы частично или полностью заменены атомами галогена, в особенности атомами фтора. С1-С2-Галогеналкокси означает, например, ОСН2Р. ОСНР2. ОСЕ3, ОСН2С1, ОСНС12, ОСС13, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси или ОС2Р5. С14Галогеналкокси дополнительно означает, например, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН22Р5, ОСЕ22Е5,
1-(СН2Е)-2-фторэтокси, 1-(СН2С1)-2-хлорэтокси, 1-(СН2Вг)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. С£6-Галогеналкокси дополнительно означает, например, 5фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси.
Понятие алкоксиалкил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает алкил, как правило, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно о 1 до 4 атомов углерода, причем 1 атом углерода несет алкокси-радикал, как правило, содержащий от 1 до 8, часто от 1 до 6, в особенности от 1 до 4, атомов углерода, как определено выше. С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил означает С1-С6-алкильную группу, как определено выше, в которой один атом водорода заменен посредством С1-С6-алкоксигруппы, как определено выше. Примерами являются СН2ОСН3, СН2-ОС2Н5, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, нбутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)этил, 2(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил, 2-(1-метилпропокси)этил, 2(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил, 2-(этокси)пропил, 2-(нпропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил, 3-(нпропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил, 3-(2метилпропокси)пропил, 3-(1,1-диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(этокси)бутил, 2-(нпропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и т.п.
Понятие галогеналкоксиалкил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает алкил, как определено выше, как правило, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, причем 1 атом углерода несет галогеналкокси радикал, как определено выше, как правило, содержащий от 1 до 8, часто от 1 до 6, в особенности от 1 до 4, атомов углерода, как определено выше. Примерами являются фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1фторэтоксиметил, 2-фторэтоксиметил, 1,1-дифторэтоксиметил, 1,2-дифторэтоксиметил, 2,2дифторэтоксиметил, 1,1,2-трифторэтоксиметил, 1,2,2-трифторэтоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, пентафторэтоксиметил, 1-фторэтокси-1-этил, 2-фторэтокси-1-этил, 1,1-дифторэтокси-1-этил, 1,2дифторэтокси-1-этил, 2,2-дифторэтокси-1-этил, 1,1,2-трифторэтокси-1-этил, 1,2,2-трифторэтокси-1-этил,
2,2,2-трифторэтокси-1-этил, пентафторэтокси-1-этил, 1-фторэтокси-2-этил, 2-фторэтокси-2-этил, 1,1дифторэтокси-2-этил, 1,2-дифторэтокси-2-этил, 2,2-дифторэтокси-2-этил, 1,1,2-трифторэтокси-2-этил,
- 7 032323
1,2,2-трифторэтокси-2-этил, 2,2,2-трифторэтокси-2-этил, пентафторэтокси-2-этил, и т.п.
Понятие алкилтио (также алкилсульфанил, алкил-8 или алкил-8(О)к (причем к означает 0)), применяемое в данном контексте в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную насыщенную алкильную группу, как определено выше, как правило, содержащую от 1 до 8 атомов углерода (С18-алкилтио), часто содержащую от 1 до 6 атомов углерода (С16-алкилтио), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С14-алкилтио), которая присоединена через атом серы в любом положении в алкильной группе. С1-С2-Алкилтио означает метилтио или этилтио. С1-С4-Ллкилтио означает дополнительно, например, н-пропилтио, 1-метилэтилтио (изопропилтио), бутилтио, 1 -метилпропилтио (вторбутилтио), 2-метилпропилтио (изобутилтио) или 1,1-диметилэтилтио (трет-бутилтио). С1-С6-Алкилтио дополнительно означает, например, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио,
1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилгио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1-этил-2-метилпропилтио. С1-С8-Ллкилтио дополнительно означает, например, гептилтио, октилтио, 2-этилгексилтио и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкилтио, применяемое в данном контексте, относится к алкилтио группе, как определено выше, причем атомы водорода частично или полностью замещены фтором, хлором, бромом и/или йодом. С1-С2-Галогеналкилтио означает, например, 8СН2Е, 8СНЕ2, 8СЕ3, 8СН2С1, 8СНС12, 8СС13, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио или 8С2Е5. С1-С4-Галогеналкилтио дополнительно означает, например, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3бромпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 8СН22Е5, 8СЕ22Е5, 1-(СН2Е)-2фторэтилтио, 1-(СН2С1)-2-хлорэтилтио, 1 -(СН2Вг)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4бромбутилтио или нонафторбутилтио. С1-С6-Галогеналкилтио дополнительно означает, например, 5фторпентилтио, 5-хлорпентилтио, 5-бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио или додекафторгексилтио.
Понятия алкилсульфинил и алкил-8(О)к (причем к означает 1) являются равнозначными и, применяемые в данном контексте, означают алкильную группу, как определено выше, присоединенную через сульфинильную [8(О)] группу. Например, понятие С1-С2-алкилсульфинил относится к С1-С2алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. Понятие С1-С4-алкилсульфинил относится к С1-С4-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. Понятие С1-С6-алкилсульфинил относится к С1-С6-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. С1-С2Алкилсульфинил означает метилсульфинил или этилсульфинил. С1-С4-Алкилсульфинил дополнительно означает, например, н-пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил (изопропилсульфинил), бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил (втор-бутилсульфинил), 2-метилпропилсульфинил (изобутилсульфинил) или 1,1-диметилэтилсульфинил (трет-бутилсульфинил). С16-Алкилсульфинил дополнительно означает, например, пентилсульфинил, метилбутилсульфинил, диметилпропилсульфинил, метилпентилсульфинил, диметилбутилсульфинил, диметилбутилсульфинил, этилбутилсульфинил, триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил.
Понятия алкилсульфонил и алкил-8(О)к (причем к означает 2) являются равнозначными и, при
1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 31,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-
1- этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-
3-метилпентилсульфинил,
1.2- диметилбутилсульфинил,
2.3- диметилбутилсульфинил,
2- этилбутилсульфинил,
4-метилпентилсульфинил,
1,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил,
1,12,211,2,2меняемые в данном контексте, означают алкильную группу, как определено выше, присоединенную через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С2-алкилсульфонил относится к С1-С2-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С4алкилсульфонил относится к С14-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С6-алкилсульфонил относится к С1-С6-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. С1-С2-Ллкилсульфонил означает метилсульфонил или этилсульфонил. С1-С4-Алкилсульфонил дополнительно означает, например, н-пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил (изопропилсульфонил), бутилсульфонил, 1метилпропилсульфонил (втор-бутилсульфонил), 2-метилпропилсульфонил (изобутилсульфонил) или 1,1диметилэтилсульфонил (трет-бутилсульфонил). С1-С6-Алкилсульфонил дополнительно означает, например, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3- 8 032323 метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил,
1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1 -этил-1-метилпропилсульфонил или 1 -этил-2 -метилпропилсульфонил.
Понятие алкиламино, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает группу Κ*ΗΝ-, причем К* означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, как правило, имеющую от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-алкиламино), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода(С1-С4алкиламино). Примерами С1-С6-алкиламино являются метиламино, этиламино, н-пропиламино, изопропиламино, н-бутиламино, 2-бутиламино, изобутиламино, трет-бутиламино и т.п.
Понятие диалкиламино, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает группу Κ*Κ°Ν-, причем К* и К°, независимо друг от друга, означают неразветвленную или разветвленную алкильную группу, каждая, как правило, имеет от 1 до 6 атомов углерода (ди(С1-С6-алкил)амино), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (ди(С1-С4-алкил)амино). Примерами ди(С1-С6-алкил)амино группы являются диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, дибутиламино, метилэтиламино, метилпропиламино, метилизопропиламино, метилбутиламино, метилизобутиламино, этилпропиламино, этилизопропиламино, этилбутиламино, этилизобутиламино и т.п.
Суффикс -карбонил в группе в каждом случае означает, что группа связана с остатком молекулы через карбонильную С=О группу. В этом случае, например, в алкилкарбониле, галогеналкилкарбониле, аминокарбониле, алкиламинокарбониле, диалкиламинокарбониле, алкоксикарбониле, галогеналкоксикарбониле.
Понятие арил, применяемое в данном контексте, относится к моно-, би- или трициклическому ароматическому углеводородному радикалу, такому как фенил или нафтил, в особенности фенил.
Понятие гет(еро)арил, применяемое в данном контексте, относится к моно-, би- или трициклическому гетероароматическому углеводородному радикалу, предпочтительно к моноциклическому гетероароматическому радикалу, такому как пиридил, пиримидил и т.п.
Понятие 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, выбранных из групп, состоящих из Ν, О и 8, применяемое в данном контексте, означает моноциклические или бициклические радикалы, моноциклические или бициклические радикалы, являющиеся насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, где Ν при необходимости может быть окислен, т.е. в виде Ν-оксида, и 8 также при необходимости может быть окислен до различных степеней окисления, т.е. в виде 8О или 8О2. Ненасыщенный гетероцикл содержит по меньшей мере одну СС и/или С-Ν и/или Ν-Ν двойную связь (связи). Полностью ненасыщенный гетероцикл содержит, столько смежных С-С и/или С-Ν и/или Ν-Ν двойных связей, как это предусмотрено размером кольца (размерами колец). Ароматический моноциклический гетероцикл представляет собой полностью ненасыщенный 5или 6-членный моноциклический гетероцикл. Ароматический бициклический гетероцикл представляет собой 8-, 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, состоящий из 5- или 6-членного гетероароматического кольца, которое конденсировано с фенильным кольцом или с другим 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом. Гетероцикл может быть присоединен к остатку молекулы через углеродный кольцевой член или через азотный кольцевой член. Как нечто само собой разумеющееся, гетероциклическое кольцо содержит по меньшей мере один углеродный кольцевой атом. Если кольцо содержит более одного О кольцевого атома, то они не являются смежными.
Примеры 3-, 4-, 5- или 6-членного моноциклического насыщенного гетероцикла включают оксиран-
2- ил, азиридин-1-ил, азиридин-2-ил, оксетан-2-ил, азетидин-1-ил, азетидин-2-ил, азетидин-3-ил, тиэтан-1ил, тиэтан-2-ил, тиэтан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидротиен-2-ил, тетрагидротиен-3-ил, пирролидин-1-ил, пирролидин-2-ил, пирролидин-3-ил, пиразолидин-1-ил, пиразолидин-
3- ил, пиразолидин-4-ил, пиразолидин-5-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолидин-4-ил, оксазолидин-2-ил, оксазолидин-3-ил, оксазолидин-4-ил, оксазолидин-5-ил, изоксазолидин-2-ил, изоксазолидин-3-ил, изоксазолидин-4-ил, изоксазолидин-5-ил, тиазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, тиазолидин-
4- ил, тиазолидин-5-ил, изотиазолидин-2-ил, изотиазолидин-3-ил, изотиазолидин-4-ил, изотиазолидин-5ил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадизолидин-3-ил, 1,2,4-тиадизолидин-
5- ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадизолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1- ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2ил, пиперидин-1-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, гексагидропиридазин-3-ил, гексагидропиридазин-4-ил, гексагидропиримидин-2-ил, гексагидропиримидин-4-ил, гексагидропиримидин5-ил, пиперазин-1-ил, пиперазин-2-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, морфолин-2-ил, морфолин-3-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-2-ил, тиоморфолин-3-ил, тиоморфолин-4-ил, 1-оксоиоморфолин-2-ил, 1-оксоиоморфолин-3-ил, 1оксоиоморфолин-4-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-2-ил, 1,1-диоксоиоморфолин-3-ил, 1,1диоксоиоморфолин-4-ил и т.п.
Примеры 5- или 6-членного моноциклического частично ненасыщенного гетероцикла включают
- 9 032323
2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-
2- ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-
3- ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-, 3-,
4- , 5- или 6-ди- или тетрагидропиридинил, 3-ди- или тетрагидропиридазинил, 4-ди- или тетрагидропиридазинил, 2-ди- или тетрагидропиримидинил, 4-ди- или тетрагидропиримидинил, 5-ди- или тетрагидропиримидинил, ди- или тетрагидропиразинил, 1,3,5-ди- или тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-ди- или тетрагидротриазин-3 -ил.
5- или 6-Членное моноциклическое полностью ненасыщенное (включая ароматический) гетероциклическое кольцо представляет собой, например, 5- или 6-членное моноциклическое полностью ненасыщенное (включая ароматическое) гетероциклическое кольцо. Примерами являются 2-фурил, 3-фурил, 2тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2имидазолил, 4-имидазолил, 1,3,4-триазол-1-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4пиридинил, 1-оксопиридин-2-ил, 1-оксопиридин-3-ил, 1-оксопиридин-4-ил,3-пиридазинил, 4пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил и 2-пиразинил.
Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, конденсированного с фенильным кольцом или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом включают бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензохатиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-б]пиримидил или пиридоимидазолил и т.п.
Если два радикала, связанные с тем же самым атомом азота (например, К6 и К или К и К или К6 и Кь или К2® и К211) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, т.е., например, пирролидин-1-ил, пиразолидин-1-ил, имидазолидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, тиазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, изотиазолин-2-ил, [1,2,3]-триазолидин-1-ил, [1,2,3]-триазолидин-2-ил, [1,2,4]-триазолидин-1-ил, [1,2,4]триазолидин-4-ил, [1,2,3]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,3]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,5]-оксадиазолидин-2ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-4-ил, [1,3,4]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,3]тиадизолидин-2-ил, [1,2,3]-тиадизолидин-3-ил, [1,2,5]-тиадизолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадизолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадизолидин-4-ил, [1,3,4]-тиадизолидин-3-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, морфолин-1-ил, тиоморфолин-1-ил, 1-оксоиоморфолин-1-ил, 1,1-диоксоиоморфолин-1-ил, азепан-1-ил, 1,4-диазепан-1ил, пирролин-1-ил, пиразолин-1-ил, имидазолин-1-ил, оксазолин-3-ил, изоксазолин-2-ил, тиазолин-3-ил, изотиазолин-1-ил, 1,2-дигидропиридин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидропиридин-1-ил, 1,2,5,6тетрагидропиридин-1-ил, 1,2-дигидропиридазин, 1,6-дигидропиридазин, 1,2,3,4-тетрагидропиридазин-1ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридазин-1-ил, 1,2-дигидропиримидин, 1,6-дигидропиримидин, 1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиримидин-1-ил, 1,2-дигидропиразин-1-ил, 1,2,3,4тетрагидропиразин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиразин-1-ил, пиррол-1-ил, пиразол-1-ил, имидазол-1-ил, [1,2,3]-1Н-триазол-1-ил, [1,2,3]-2Н-триазол-2-ил, [1,2,4]-1Н-триазол-1-ил и [1,2,4]-4Н-триазол-4-ил.
Сделанные ниже примечания относительно предпочтительных вариантов осуществления переменных (заместителей) соединений формулы I действительны как сами по себе, так и предпочтительно в комбинации друг с другом, а также в комбинации с их стереоизомерами, солями, таутомерами или Νоксидами.
Кроме того, сделанные ниже примечания, касающиеся предпочтительных вариантов осуществления переменных, действительны как сами по себе, так и предпочтительно в комбинации друг с другом в отношении соединений формулы I, в случае целесообразности, а также в отношении применения и способов в соответствии с изобретением и композиций согласно изобретению.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их стереоизомер, соль или Ν-оксид, причем соль представляет собой приемлемую в сельском хозяйстве соль. Другими предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их Ν-оксид или соль, в особенности приемлемую в сельском хозяйстве соль. Особенно предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их соль, в особенности их приемлемая в сельском хозяйстве соль.
В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях фор
- 10 032323 мулы I означает N.
В соответствии с другим вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях формулы I означает СН.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С26-алкенил, С26галогеналкенил, С14-алкокси-С14-алкил, С37-циклоалкил, С16-галогеналкил, ВС-С(=О)-С1-С2алкил, В4О-С(=О)-С1-С2-алкил, ВеВА-С(=О)-С|-С2-алкил и Вк-С(=О)NН-С12-алкил; где ВС, В4, Ве, Вг, Вк, Вд и Вь являются такими, как определены выше, и которые предпочтительно сами по себе или в частности в комбинации имеют следующие значения:
ВС означает водород, С16-алкил, С37-циклоалкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С16галогеналкил или фенил, в особенности С14-алкил или С14-галогеналкил;
В4 означает С16-алкил или С16-галогеналкил, в особенности С14-алкил,
Ве, Вг независимо друг от друга выбраны из водорода, С16-алкила, С16-галогеналкила и бензила, и в особенности из группы, которая включает водород и С14-алкил, или
Ве, Вг вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил и С14-галогеналкил, и в особенности Ве, Вг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы;
Вд, Вь независимо друг от друга выбраны из водорода, С16-алкила, С16-галогеналкила и бензила и в особенности из группы, которая включает водород или С14-алкил, или
Вд, Вь вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил и С14-галогеналкил, и в особенности Вд, Вь вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы; и
Вк означает Н, С14-алкил, С14-галогеналкил или фенил, в особенности С14-алкил.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления переменную В соединений формулы I выбирают из группы, которая включает С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, С37циклоалкил, С14-галогеналкил, ВС-С(=О)-С1-С2-алкил, В4О-С(=О)-С1-С2-алкил, ВеВА-С(=О)-С|-С2алкил и Вк-С(=О)NН-С12-алкил, где ВС, В4, Ве, Вг и Вк являются такими, как определены выше, и которые предпочтительно сами по себе или в частности в комбинации имеют следующие значения:
ВС означает С14-алкил или С14-галогеналкил,
В4 означает С14-алкил,
Ве означает водород или С14-алкил,
Вг означает водород или С14-алкил, или
Ве, В* вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы, и
Вк означает С14-алкил.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из С14-алкила, С37-циклоалкила, С14-галогеналкила и С14алкокси-С14-алкила, в особенности из метила, этила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, циклопентила, циклогексила, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, этоксиэтила, этоксиметила, метоксиэтила и метоксиметила.
В соответствии с другим особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из С14-алкила, С37-циклоалкила, С14-галогеналкила, метоксиэтила и метоксиметила, в особенности из метила, этила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, циклопентила, циклогексила, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, метоксиэтила и метоксиметила.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенны
- 11 032323 ми или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые являются такими, как определены выше, и которые независимо друг от друга предпочтительно выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С36-циклоалкил, С36-галогенциклоалкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси, С14-алкокси-С14алкил и С16-галогеналкилокси, более предпочтительно из галогена, С14-алкила, С36-циклоалкила, С14-галогеналкила и С14-алкокси, в особенности из галогена, метила, этила, метокси и трифторметила, и в особенности из С1, Е, Вг, метила, метокси и трифторметила.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменная К в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, где гетероциклил означает частично ненасыщенный или ароматический 5- или 6-членный моноциклический или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где бициклический гетероцикл состоит из 5- или 6-членного гетероароматического кольца, которое конденсировано с фенильным кольцом, и где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые независимо друг от друга имеют приведенные выше значения.
В соответствии с конкретными предпочтительными вариантами осуществления переменная К в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, выбранный из пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-
3-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, 4-метилтиазол-2-ил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, фуран-
3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, изоксазол-2-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-3-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, имидазол2-ил, имидазол-4-ил, имидазол-5-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, пиразол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,5оксадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил,
1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4оксатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил, пиразин-2ил, пиразин-3-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиридазин-3-ил и пиридазин-4-ил, где фенил и гетероциклил не замещены или несут 1, 2, или 3 группы К', которые независимо друг от друга имеют приведенные выше значения.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С3-алкил, где Кь является таким, как определено выше, и в особенности выбран из группы, которая включает С1-С6-алкил, С37-циклоалкил, С16-галогеналкил, С2С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 групп, которые являются одинаковыми или различными и предпочтительно выбраны из группы, которая включает галоген, С14-алкил, С12-галогеналкил и С12-алкокси.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С3-алкил, где Кь выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С26-алкенил, С26-алкинил, С16-галогеналкил, С26-галогеналкенил, С26галогеналкинил, С3-С7-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С2-алкил, где Кь выбирают из С1-С6-алкила, С16галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С3-С7-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)2-С1-С2-алкил, где Кь означает СН3, СН2Н3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3, СН2СН=СН2, СН2С СН или фенил.
В соответствии с особенно предпочтительными вариантами осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает метил, этил, изопропил, третбутил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, метоксиэтил, метоксиметил, и в особенности из метила и этила.
В соответствии с другим особенно предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению, переменную К в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы
- 12 032323
I, в которой В1 выбирают из группы, которая включает ΟΝ, галоген, нитро, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-21, С1-С4-алкилтио-С14-алкил, С14-алкилтио-С14-алкилтиоΖ1, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси и В-8(О)к, где к и Ζ1 являются такими, как определено в данной заявке и где В является таким, как определено выше, и в особенности выбран из группы, которая включает С14-алкил и С14-галогеналкил. В данном контексте Ζ1 в особенности означает ковалентную связь.
Более предпочтительно, В1 выбирают из галогена, ΟΝ, нитро, С14-алкила, С14-галогеналкила, С14-алкокси-С14-алкила, С14-галогеналкокси-С14-алкила, С14-алкокси-С14-алкокси-С14алкила, С14-алкилтио-С14-алкила, С14-алкилтио-С14-алкилтио-С14-алкила, С14-алкокси, С1С4-галогеналкокси, С34-алкенилокси, С34-алкинилокси, С14-алкокси-С14-алкокси, С14галогеналкокси-С14-алкокси, С14-алкил-8(О)к и С14-галогеналкил-8(О)к, где к означает 0 или 2.
В особенности, В1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности В1 означает Б, С1, Вг, I, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, ОСБ3, 8СН3, 8СБ3, 8О2СН3 или СН2ОСН2СН2ОСН3, и более предпочтительно В1 означает Б, С1, Вг, I, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает С14-алкокси, С14галогеналкокси, С13-алкокси-С13-алкокси и С14-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН3СН2СН28, СН38О, СН3СН28О, СН3СН2СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3СН2СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНБ2О, СБ3СН2О, СБ3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНБ2О, СБ3СН2О, СБ3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, причем В3 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-алкенилокси, С2-С4-алкинилокси или В-8(О)к, где переменные к и В имеют одно из определенных в данном контексте значений.
Более предпочтительно, В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С1С4-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С14-алкилтио, С14галогеналкилтио, С14-алкил-8(О)2 и С14-галогеналкил-8(О)2.
В особенности, В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С12-алкил, С12-галогеналкил, С12-алкокси, С12-галогеналкокси, С12-алкилтио, С12-галогеналкилтио, С12алкил-8(О)2 и С12 -галогеналкил-8(О)2, в особенности из Η, С1, Б, ΟΝ, NО2, СН3, СБ3, СНБ2, ОСН3, ОСБ3, ОСНБ2, 8СН3, 8СБ3, 8СНБ2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СН2СН3, и более предпочтительно из Η, С1, Б, ΟΝ, СБ3, 8СН3 и 8(О)2СН3.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, причем В4 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, С12-алкил и С12галогеналкил, в особенности из группы, которая включает водород, СНБ2, СБ3, ΟΝ, NО2, СН3 и галоген, и в особенности из водорода, СНБ2, СБ3, ΟΝ, NО2, СН3, С1, Вг и Б.
В контексте в соответствии с настоящим изобретением, соединения, в которых В4 выбирают из группы, которая включает Η, С1 и Б, являются наиболее предпочтительными.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы 1, причем В5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, С12-алкил и С12галогеналкил, и в особенности из группы, которая включает водород, СНБ2, СБ3 и галоген. В соответствии с конкретным вариантом осуществления В5 не означает водород.
В контексте в соответствии с настоящим изобретением, соединения, в который В5 выбирают из группы, которая включает Η, С1 и Б, являются наиболее предпочтительными. В соответствии с другим конкретным вариантом осуществления В5 выбирают из группы, которая включает С1 и Б.
В соответствии с другим конкретным вариантом осуществления изобретения или В4 означает водород и В5 означает хлор или фтор, или В5 означает водород и В4 означает хлор или фтор.
В данном контексте переменные В', В11, В21, Ζ, Ζ1, Ζ2, Ζ, Вь, В, В, Вс, В, В4, В24, Ве, В, Вг, В, Вд, В, В1, В211, Вк, η и к, независимо друг от друга, предпочтительно имеют одно из следующих значений:
В', В11, В21 независимо друг от друга выбраны из галогена, С14-алкила, С36-циклоалкила, С36галогенциклоалкила, С14-галогеналкила, С14-алкокси, С14-алкокси-С14-алкила, С14-алкилтиоС1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси и С1-С6-галогеналкилокси, более предпочтительно из галогена, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси.
- 13 032323
Более предпочтительно К', К11, К21 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С36-циклоалкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкилтио-С14-алкил и С14-алкокси-С14-алкокси; в особенности выбраны из галогена, С14алкила, С14-алкокси, С14-галогеналкила, С14-алкокси-С14-алкила и С14-алкокси-С14-алкокси; и в особенности из С1, Е, Вг, метила, этила, метокси и трифторметила.
Ζ, Ζ1, Ζ2 независимо друг от друга выбраны из ковалентной связи, метандиила и этандиила, и в особенности представляют собой ковалентную связь.
Ζ2'1 выбирают из ковалентной связи, С12-алкандиила, О-С12-алкандиила, С12-алкандиил-О и С12-алкандиил-О-С12-алкандиила; более предпочтительно из ковалентной связи, метандиила, этандиила, О-метандиила, О-этандиила, метандиил-О, и этандиил-О; и в особенности из ковалентной связи, метандиила и этандиила.
Кь, К, К независимо друг от друга выбраны из С16-алкила, С37-циклоалкила, С16галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил, С12-галогеналкил и С12-алкокси.
Более предпочтительно Кь, К, К независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1С4-алкил, С24-алкенил, С24-алкинил, С14-галогеналкил, С24-галогеналкенил, С24галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8.
В особенности, КЬ, К, К независимо друг от друга выбраны из С14-алкила, С14галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4-алкинила, С3-С6-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
Кс, К, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С16-алкила, С37-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С16-галогеналкила, С2С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4алкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил и С14-алкокси.
Более предпочтительно Кс, К, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С14-алкил, С1С4-галогеналкил, С2-С-алкенил, С2-С-галогеналкенил, С2-С-алкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8.
В особенности, Кс, К, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С14-алкила, С14галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С3-С6-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
К.'1. К20 независимо друг от друга выбраны из С16-алкила, С37-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2С6-галогеналкенил, С26-алкинил, С26-галогеналкинил, С14-алкокси-С14-алкил, фенил и бензил.
Более предпочтительно К', К2' независимо друг от друга выбраны из С16-алкила, С16галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С37-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из С14-алкила, С14-галогеналкила, С24-алкенила, С24-галогеналкенила, С2С4-алкинила и С3-С6-циклоалкила.
Ке, Кг, К, К независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С16-алкил, С3С7-циклоалкил, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С16галогеналкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С14-алкокси-С14-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1С4-алкокси, или Ке и Кг или К; и
К вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный ^связанный гетероциклический радикал, который может нести в каче
- 14 032323 стве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4-алкокси.
Более предпочтительно Ке, Кг, К, К независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил и бензил, или Ке и Кг или К и К вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил и Сг-С4галогеналкил.
В особенности, Ке, Кг, К, К независимо друг от друга выбраны из водорода и С14-алкила, или Ке и Кг или К и К вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 метил группы.
К®, К2® независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С37-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкила, С26алкенила, С26-галогеналкенила, С26-алкинила, С26-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила и бензила.
Более предпочтительно К®, К2® независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С16галогеналкила, С26-алкенила, С26-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил и С37циклоалкил, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4галогеналкенила, бензила и С3-С6-циклоалкила.
К1, К211 независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкила, С2-С6алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила, бензила и радикал С(=О)-Кк, где Кк означает Н, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил.
Более предпочтительно К1, К21 независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С16галогеналкила, С26-алкенила, С26-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С37циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4галогеналкенила, бензила и С36-циклоалкила; или
К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей=О, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил и С1-С4-алкокси;
более предпочтительно К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1 -С4-алкил и С1 -С4-галогеналкил;
и в особенности, К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 метил группы.
п и к независимо друг от друга означают 0 или 2, и в особенности 2.
Особое предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой переменные К1 и К3 имеют сле дующие значения:
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14алкокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С14-алкилтио, С14-галогеналкилтио и С14-алкилсульфонил, в особенности из Б, С1, Вг, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, 8СН3, ОСБ3, 8СБ3, 8О2СН3, СН2ОСН3 и СН2ОСН2СН2ОСН3; и
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С14-алкил, С14галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности из Н, С1, Б, ΌΝ, \О;. СН3, СБ3, СНБ2, ОСН3, ОСБ3, ОСНБ2, 8СН3, 8СБ3, 8СНБ2, 8(ОЬСЩ и 8(О)2СН2СН3.
Также особое предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой переменные К1 и К3 имеют следующие значения:
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14алкокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси,
- 15 032323
С14-алкилтио, С14-галогеналкилтио и С14-алкилсульфонил, в особенности из Г, С1, Вг, нитро, СН3, СР3, ΟϋΗ3) 8СН3, ΟСΡ3, 8СР3, 8Ο2СН3, ϋΗΟίΗ и СН2ΟСН2СН2ΟСН3; и
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН ΝΟ2, С14-алкил, С14галогеналкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С14-галогеналкилтио, С14-галогеналкилтио и С1С4-алкилсульфонил, в особенности из Н, С1, Г, СИ ΝΟ2, СН3, СГ3, СНГ2, 9СН3, ΟСΡ3, ΟΤΉΒ- 8СН3, 8СГ3, 8СНГ2, 8(Ο)2СΗ3 и 8(Ο)2СΗ2СΗ3, наиболее предпочтительно из Н, С1, Г, СЫ, СГ3, 8СН3 и 8(Ο)2СΗ3.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает С16-алкил и С14-алкокси-С14-алкил, в особенности из метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности К1 означает Г, С1, Вг, I, нитро, СН3, СГ3, Οϋ^, 8СН3 или 8Ο2СΗз.
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(Ο)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, К2 выбирают из СН38, СН3СН28, ^38Ο, СΗзСΗ28Ο, СΗз8Ο2, СΗзСΗ28Ο2, α^Ο, СΗзСΗ2Ο, СНГЮ, СГзСΗ2Ο, СГзСΗ2СΗ2Ο и ^Ο^^Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СЛ, С12-галогеналкил, С12алкилтио, и С12-алкил-8(Ο)2, в особенности из Н, С1, Г, Сн СГ3, 8СН3 и 8^)^¾
К4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления К5 означает С1 или Г.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из С14-алкила, в особенности из СН3, СН2СН3, СН(СН3)2 и С(СН3)3;
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С14-алкил, С14-галогеналкил и С14алкил^ЩЕ, в особенности из С1, Вг, Г, нитро, СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СГ3, СНГ2, 8^)^¾ и 8(Ο)2СΗ2СΗ3;
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(Ο)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, К2 выбирают из СН38, СН3СН28, СΗз8Ο, СΗзСΗ28Ο, СΗз8Ο2, СΗзСΗ28Ο2, СНА СΗзСΗ2Ο, СНЬС, СГзСΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН С14-галогеналкил и С14-алкил8(Ο)2, в особенности из Н, С1, Г, СЧ СГ3, СНГ2, 8(Ο)2СΗз и 8(Ο)2СΗ2СΗз;
К4 выбирают из группы, которая включает водород, СН СНГ2, СГ3, СН3, ΝΟ2 и галоген, в особенности из водорода, СНГ2, СГ3, СН3, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СНГ2 и СГ3, в особенности из водорода, С1, Г, СНГ2 и СГ3, при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает Г, С1, Вг, I, нитро, СН3, СГ3, ΟСΗ3, 8СН3 или 8Ο2СΗ3.
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, ^^Ο, СΗ3СΗ28Ο, ^^Ο^ СΗзСΗ28Ο2, ОДА СΗзСΗ2Ο, СНГА СГзСΗ2Ο, СГзСΗ2СΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает Н, С1, Г, СН СГ3, 8СН3 и 8(Ο)2СΗ3;
К4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления К5 означает С1 или Г.
В частности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метил и этил;
К1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, ΤΉ^Ο, СΗ3СΗ28Ο, ^^Ο^ СΗзСΗ28Ο2, СΗзΟ, СΗзСΗ2Ο, СНГА СГзСΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СМ и метилсульфонил;
и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Также, в частности, предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К,
- 16 032323
К1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метоксиэтил и метоксиметил;
Я1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН32, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНЕ2О, СЕ3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, ί,'Ν и метилсульфонил;
и каждый Я4 означает водород и Я5 означает хлор или фтор, или Я5 означает водород и Я4 означает хлор или фтор.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, в особенности из метила, этила, метоксиэтила и метоксиметила;
Я1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности Я1 означает Р, С1, Вг, I, нитро, СН3, СР3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, Я2 выбирают из СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О, СР3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, С1-С2-галогеналкил, С12алкилтио и С1-С2-алкил-8(О)2, в особенности из Н, С1, Р, СН СР3, 8СН3 и 8(О)2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления Я5 означает С1 или Р.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из С1-С4-алкила, в особенности из СН3, СН2СН3, СН(СН3)3 и С(СН3)3;
Я1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4алкил-8(О)2, в особенности из С1, Вг, Р, нитро, СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СР3, СНР2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СЩСН3;
Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, Я2 выбирают из СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН, С1 -С4-галогеналкил и С1 -С4-алкил8(О)2, в особенности из С1, Р, СН СР3, СНР2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СН2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород, СН СНР2, СР3, СН3, NО2 и галоген, в особенности из водорода, СНР2, СР3, СН3, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СНР2 и СР3, в особенности из водорода, С1, Р, СНР2 и СР3, при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водо рода.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
Я1 выбирают из группы, которая включает Р, С1, Вг, I, нитро, СН3, СР3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН32, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О, СР3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает Н, С1, Р, СН, СР3, 8СН3 и 8(О)2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления Я5 означает С1 или Р.
В частности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метил и этил;
Я1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН32, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СН и метилсульфо нил;
- 17 032323 и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Также, в частности, предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН2§, Сн38О, СН3СН28О, СН32, СЩСН28О2, СН3О, СНэСН2О, СНР2О, СРэСЩО и СНэОСН2СН2О;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СЫ и метилсульфонил;
и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Предпочтительные соединения формулы I в соответствии с настоящим изобретением представляют собой соединения формулы I, как описано в настоящем патенте, за исключением Ы-(тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;
К2 означает метилсульфонил;
К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано; и или К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор; и за исключением Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор;
К2 означает метилтио;
К3 означает хлор; и
К4 означает водород и К5 означает фтор.
Примеры предпочтительных соединений представляют собой отдельные соединения, представлены в табл. 1-8 ниже. Кроме того, указанные ниже значения для отдельных переменных в таблицах сами по себе, независимо от комбинации, в которой они приведены, являются особенно предпочтительным вариантом осуществления заместителей, о которых идет речь.
Табл. 1: соединения формулы I (ТЛ-2 - ТЛ-2504), в которых В означает СН и К означает метил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 2: соединения формулы I (П.А-2 - П.А-2504), в которых В означает СН и К означает этил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К' для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 3: соединения формулы I (Ш.А-2 - Ш.А-2504), в которых В означает СН и К означает метоксиметил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 4: соединения формулы I ДУ.А-2 - РУ.А-2504), в которых В означает СН и К означает метоксиэтил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 5: соединения формулы I (У.А-2 - У.А-2504), в которых В означает N и К означает метил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 6: соединения формулы I (УТА-2 - УТА-2504), в которых В означает N и К означает этил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 7: соединения формулы I (УП.А-2 - УИ.А-2504), в которых В означает N и К означает метоксиметил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 8: соединения формулы I (УШ.А-2 - УШ.А-2504), в которых В означает N и К означает метоксиэтил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А.
- 18 032323
Таблица А
К1 к2 К3 к4 к5
А-2 С1 8СН3 С1 н С1
А-3 С1 8СНз С1 Р Р
А-4 С1 8СН3 С1 Р С1
А-5 С1 8СНз С1 Р н
А-6 С1 8СНз С1 С1 Р
А-7 С1 8СНз С1 С1 С1
А-8 С1 8СН3 С1 С1 н
А-9 С1 8СН3 г н Р
А-10 С1 8СН3 г н С1
А-11 С1 8СН3 Р Р Р
А-12 С1 8СН3 Р Р С1
А-13 С1 8СН3 Р Р н
А-14 С1 8СН3 Р С1 Р
А-15 С1 8СН3 Р С1 С1
А-16 С1 8СН3 Р С1 н
А-17 С1 8СНз СРз н Р
А-18 С1 8СН3 СРз н С1
А-19 С1 8СН3 СРз Р Р
А-20 С1 8СН3 СРз Р С1
А-21 С1 8СН3 СРз Р н
А-22 С1 8СН3 СРз С1 Р
А-23 С1 8СН3 СРз С1 С1
А-24 С1 8СН3 СРз С1 н
А-25 С1 8СН3 2СН3 н Р
А-26 С1 8СН3 2СН3 н С1
А-27 С1 8СН3 2СН3 Р Р
А-28 С1 8СН3 2СН3 Р С1
А-29 С1 8СН3 2СНз Р н
А-30 С1 8СН3 2СНз С1 Р
А-31 С1 8СН3 2СНз С1 С1
А-32 С1 8СН3 2СН3 С1 н
А-33 С1 8СН3 СИ н Р
А-34 С1 8СН3 ΟΝ н С1
А-35 С1 8СН3 СМ Р Р
А-36 С1 8СН3 СМ Р С1
А-3 7 С1 8СН3 СЫ Р н
А-38 С1 8СН3 см С1 Р
- 19 032323
А-39 С1 8СН3 ΟΝ С1 С1
А-40 С1 8СН3 ον С1 н
А-41 С1 8СН3 н н Р
А-42 С1 8СН3 н н С1
А-43 С1 8СН3 н Р Р
А-44 С1 8СН3 н Р С1
А-45 С1 8СН3 н Р н
А-46 С1 8СН3 н С1 Р
А-47 С1 8СН3 н С1 С1
А-48 С1 8СН3 н С1 н
А-49 С1 8СН2СН3 С1 н Р
А-50 С1 8СН2СН3 С1 н С1
А-51 С1 8СН2СН3 С1 Р Р
А-52 С1 8СН2СН3 С1 Р С1
А-53 С1 8СН2СН3 С1 Р н
А-54 С1 8СН2СН3 С1 С1 Р
А-55 С1 8СН2СН3 С1 С1 С1
А-56 С1 8СН2СН3 С1 С1 н
А-57 С1 8СН2СН3 Р н Р
А-58 С1 8СН2СН3 Р н С1
А-59 С1 8СН2СН3 Р Р Р
А-60 С1 8СН2СН3 Р Р С1
А-61 С1 8СН2СНз Р Р н
А-62 С1 8СН2СН3 Р С1 Р
А-63 С1 8СН2СН3 Р С1 С1
А-64 С1 8СН2СН3 Р С1 н
А-65 С1 8СН2СН3 СРз н Р
А-66 С1 8СН2СН3 СРз н С1
А-67 С1 8СН2СН3 СРз Р Р
А-68 С1 8СН2СН3 СРз Р С1
А-69 С1 8СН2СН3 СРз Р н
А-70 С1 8СН2СН3 СРз С1 Р
А-71 С1 8СН2СН3 СРз С1 С1
А-72 С1 8СН2СН3 СРз С1 н
А-73 С1 8СН2СН3 2СН3 н Р
А-74 С1 8СН2СН3 2СН3 н С1
А-75 С1 8СН2СН3 2СН3 Р Р
А-76 С1 8СН2СН3 2СН3 Р С1
А-77 С1 8СН2СН3 2СН3 Р н
А-78 С1 8СН2СН3 8О2СНЗ С1 Р
А-79 С1 8СН2СН3 2СН3 С1 С1
А-80 С1 8СН2СН3 2СН3 С1 н
А-81 С1 8СН2СН3 СМ н Р
А-82 С1 8СН2СН3 СИ н С1
А-83 С1 8СН2СН3 СИ Р Р
А-84 С1 8СН2СН3 СИ Р С1
А-85 С1 8СН2СН3 СИ Р н
- 20 032323
А-86 С1 8СН2СН3 ΟΝ С1 Р
А-87 С1 8СН2СНз СИ С1 С1
А-88 С1 8сн2сн3 см С1 н
А-89 С1 8СН2СНЗ н н Р
А-90 С1 8СН2СНЗ н н С1
А-91 С1 8сн2сн3 н Р Р
А-92 С1 8СН2СНЗ н Р С1
А-93 С1 8сн2сн3 н Р н
А-94 С1 8сн2сн3 н С1 Р
А-95 С1 8сн2сн3 н С1 С1
А-96 С1 8СН2СНЗ н С1 н
А-97 С1 2СН2СН3 С1 н Р
А-98 С1 802сн2сн3 С1 н С1
А-99 С1 802сн2сн3 С1 Р Р
А-100 С1 2СН2СН3 С1 Р С1
А-101 С1 2СН2СН3 С1 Р н
А-102 С1 802сн2сн3 С1 С1 Р
АЛОЗ С1 8О2СН2СНЗ С1 С1 С1
А-104 С1 8О2СН2СНЗ С1 С1 н
А-105 С1 8О2СН2СНЗ Р н Р
А-106 С1 802сн2сн3 Р н С1
А-107 С1 2СН2СН3 Р Р Р
А-108 С1 8О2СН2СНЗ Р Р С1
А-109 С1 8О2СН2СНЗ Р Р н
АЛЮ С1 802сн2сн3 Р С1 Р
АЛИ С1 8О2СН2СНЗ Р С1 С1
АЛ 12 С1 802сн2сн3 Р С1 н
А-113 С1 802сн2сн3 СРз н Р
АЛ 14 С1 8О2СН2СНЗ СРз н С1
АЛ 15 С1 8О2СН2СНЗ СРз Р Р
А-116 С1 2СН2СН3 СРз Р С1
А-117 С1 2СН2СН3 СРз Р н
А-118 С1 802сн2сн3 СРз С1 Р
А-119 С1 802сн2сн3 СРз С1 С1
А-120 С1 2СН2СН3 СРз С1 н
А-121 С1 8О2СН2СНЗ 8О?СН3 н Р
А-122 С1 2СН2СН3 802сн3 н С1
А-123 С1 802сн2сн3 8О2СНЗ Р Р
А-124 С1 802сн2сн3 802сн3 Р С1
А-125 С1 802сн2сн3 8О2СНЗ Р н
А-126 С1 802сн2сн3 2СН3 С1 Р
А-127 С1 802сн2сн3 2СН3 С1 С1
А-128 С1 802сн2сн3 802сн3 С1 н
А-129 С1 8О2СН2СНЗ СИ н Р
А-130 С1 802сн2сн3 СИ н С1
А-131 С1 8О2СН2СНЗ сх Р Р
А-132 С1 2СН2СН3 сх Р С1
- 21 032323
А-133 С1 2СН2СН3 св Р н
А-134 С1 2СН2СН3 св С1 Р
А-135 С1 2СН2СНз СВ С1 С1
А-136 С1 2СН2СНз СВ' С1 н
А-137 С1 2СН2СНз н н Р
А-138 С1 2СН2СНз н н С1
А-139 С1 2СН2СНз н Р Р
А-140 С1 2СН2СНз н Р С1
А-141 С1 2СН2СНз н Р н
А-142 С1 2СН2СН3 н С1 Р
А-143 С1 2СН2СН3 и С1 С1
А-144 С1 2СН2СНз н С1 н
А-145 С1 8ОСН3 С1 н Р
А-146 С1 8ОСН3 С1 н С1
А-147 С1 8ОСН3 С1 Р Р
А-148 С1 8ОСН3 С1 Р С1
А-149 С1 8ОСН3 С1 Р н
А-150 С1 8ОСН3 С1 С1 Р
А-151 С1 8ОСН3 С1 С1 С1
А-152 С1 8ОСН3 С1 С1 н
А-153 С1 8ОСНз Р н Р
А-154 С1 8ОСН3 Р н С1
А-155 С1 8ОСН3 Р Р Р
А-156 С1 8ОСН3 Р Р С1
А-157 С1 8ОСН3 Р Р н
А-158 С1 8ОСН3 Р С1 Р
А-159 С1 8ОСН3 Р С1 С1
А-160 С1 8ОСН3 Р С1 н
А-161 С1 8ОСН3 СРз н Р
А-162 С1 8ОСН3 СРз н С1
А-163 С1 8ОСН3 СРз Р Р
А-164 С1 8ОСН3 СРз Р С1
А-165 С1 ЗОСНз СРз Р н
А-166 С1 8ОСН3 СРз С1 Р
А-167 С1 8ОСН3 СРз С1 С1
А-168 С1 8ОСН3 СРз С1 н
А-169 С1 8ОСН3 2СН3 н Р
А-170 С1 8ОСН3 2СН3 н С1
А-171 С1 8ОСН3 2СН3 Р Р
А-172 С1 8ОСН3 2СН3 Р С1
А-173 С1 ЗОСНз 2СН3 Р н
А-174 С1 8ОСН3 2СНз С1 Р
А-175 С1 8ОСН3 2СН3 С1 С1
А-176 С1 8ОСН3 2СН3 С1 н
А-177 С1 8ОСН3 СВ н Р
А-178 С1 8ОСН3 СВ н С1
А-179 С1 8ОСН3 св Р Р
- 22 032323
А-180 С1 8ОСН3 СМ Р С1
А-181 С1 8ОСНз СИ Р н
А-182 С1 8ОСНз см С1 Р
А-183 С1 8ОСНз ΟΝ С1 С1
А-184 С1 8ОСН3 ΟΝ С1 н
А-185 С1 8ОСНз н н Р
А-186 С1 8ОСНз н н С1
А-187 С1 8ОСН3 н Р Р
А-188 С1 8ОСН3 н Р С1
А-189 С1 8ОСН3 н Р н
А-190 С1 8ОСН3 н С1 Р
А-191 С1 8ОСН3 н С1 С1
А-192 С1 8ОСН3 н С1 н
А-193 С1 8ОСН2СНз С1 н Р
А-194 С1 8ОСН2СНз С1 н С1
А-195 С1 8ОСН2СНз С1 Р Р
А-196 С1 8ОСН2СН3 С1 Р С1
А-197 С1 8ОСН2СН3 С1 Р н
А-198 С1 8ОСН2СНз С1 С1 Р
А-199 С1 8ОСН2СНз С1 С1 С1
А-200 С1 8ОСН2СН3 С1 С1 н
А-201 С1 8ОСН2СН3 Р н Р
А-202 С1 8ОСН2СН3 Р н С1
А-203 С1 8ОСН2СН3 Р Р Р
А-204 С1 8ОСН2СН3 Р Р С1
А-205 С1 8ОСН2СНз Р Р н
А-206 С1 8ОСН2СН3 Р С1 Р
А-207 С1 8ОСН2СН3 Р С1 С1
А-208 С1 8ОСН2СН3 Р С1 н
А-209 С1 8ОСН2СН3 СРз н Р
А-210 С1 8ОСН2СН3 СРз н С1
А-211 С1 8ОСН2СН3 СРз Р Р
А-212 С1 8ОСН2СН3 СРз Р С1
А-213 С1 8ОСН2СНз СРз Р н
А-214 С1 8ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-215 С1 8ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-216 С1 8ОСН2СН3 СРз С1 н
А-217 С1 8ОСН2СН3 2СНз н Р
А-218 С1 8ОСН2СН3 2СНз н С1
А-219 С1 8ОСН2СН3 2СНз Р Р
А-220 С1 8ОСН2СН3 2СНз Р С1
А-221 С1 8ОСН2СН3 2СН3 Р н
А-222 С1 8ОСН2СН3 2СНз С1 Р
А-223 С1 8ОСН2СН3 2СНз С1 С1
А-224 С1 8ОСН2СН3 2СНз С1 н
А-225 С1 8ОСН2СНз ΟΝ н Р
А-226 С1 8ОСН2СНз ΟΝ н С1
- 23 032323
А-227 С1 8ОСН2СНз СИ Р Р
А-228 С1 80сн2сн3 ΟΝ Р С1
А-229 С1 8ОСН2СНЗ СИ Р н
А-230 С1 8ОСН2СНЗ СИ С1 Р
А-231 С1 8ОСН2СНЗ см С1 С1
А-232 С1 8ОСН2СНЗ СИ С1 н
А-233 С1 8ОСН2СНЗ н н Р
А-234 С1 8ОСН2СНЗ н н С1
А-235 С1 8ОСН2СНЗ н Р Р
А-236 С1 8ОСН2СНЗ н Р С1
А-237 С1 8ОСН2СНЗ н Р н
А-238 С1 8ОСН2СНЗ н С1 Р
А-239 С1 8ОСН2СНЗ н С1 С1
А-240 С1 8ОСН2СНЗ н С1 н
А-241 С1 осн2сн2се3 С1 н Р
А-242 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 н С1
А-243 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 Р Р
А-244 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 Р С1
А-245 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 Р н
А-246 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 С1 Р
А-247 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 С1 С1
А-248 С1 ОСН2СН2СРЗ С1 С1 н
А-249 С1 ОСН2СН2СРЗ Р н Р
А-250 С1 ОСН2СН2СРЗ Р н С1
А-251 С1 ОСН2СН2СРЗ Р Р Р
А-252 С1 ОСН2СН2СРЗ Р Р С1
А-253 С1 ОСН2СН2СРЗ Р Р н
А-254 С1 ОСН2СН2СРЗ Р С1 Р
А-255 С1 ОСН2СН2СРЗ Р С1 С1
А-256 С1 ОСН2СН2СРЗ Р С1 н
А-257 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз н Р
А-258 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз н С1
А-259 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз Р Р
А-260 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз Р С1
А-261 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз Р н
А-262 С1 ОСН2СН2СР3 СРз С1 Р
А-263 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз С1 С1
А-264 С1 ОСН2СН2СРЗ СРз С1 н
А-265 С1 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 н Р
А-266 С1 ОСН2СН2СР3 802сн3 н С1
А-267 С1 ОСН2СН2СР3 802сн3 Р Р
А-268 С1 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 Р С1
А-269 С1 ОСН2СН2СРЗ 8О2СНЗ Р н
А-270 С1 ОСН2СН2СР3 8О2СНЗ С1 Р
А-271 С1 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 С1 С1
А-272 С1 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 С1 н
А-273 С1 ОСН2СН2СРЗ СИ н Р
- 24 032323
А-274 С1 ОСН2СН2СРЗ СК н С1
А-275 С1 ОСН2СН2СРЗ СИ Р Р
А-276 С1 ОСН2СН2СРз СК Р С1
А-277 С1 ОСН2СН2СРЗ СИ Р н
А-278 С1 ОСН2СН2СРЗ СИ С1 Р
А-279 С1 ОСН2СН2СР3 СИ С1 С1
А-280 С1 ОСН2СН2СРЗ СИ С1 н
А-281 С1 ОСН2СН2СРз н н Р
А-282 С1 ОСН2СН2СРЗ н н С1
А-283 С1 ОСН2СН2СРЗ н Р Р
А-284 С1 ОСН2СН2СРЗ н Р С1
А-285 С1 ОСН2СН2СРз н Р н
А-286 С1 ОСН2СН2СРз н С1 Р
А-287 С1 ОСН2СН2СРз н С1 С1
А-288 С1 ОСН2СН2СРз н С1 н
А-289 С1 ОСН2СН3 С1 н Р
А-290 С1 ОСН2СН3 С1 н С1
А-291 С1 ОСН2СН3 С1 Р Р
А-292 С1 0СН2СНЗ С1 Р С1
А-293 С1 ОСН2СНЗ С1 Р н
А-294 С1 0СН2СНЗ С1 С1 Р
А-295 С1 ОСН2СНЗ С1 С1 С1
А-296 С1 ОСН2СНЗ С1 С1 н
А-297 С1 ОСН2СНЗ Р н Р
А-298 С1 ОСН2СНЗ Р н С1
А-299 С1 ОСН2СНЗ Р Р Р
А-300 С1 ОСН2СНЗ Р Р С1
А-301 С1 ОСН2СНЗ Р Р н
А-302 С1 0СН2СНЗ Р С1 Р
А-303 С1 0СН2СНЗ Р С1 С1
А-304 С1 ОСН2СНЗ Р С1 н
А-305 С1 ОСН2СН3 СРз н Р
А-306 С1 0СН2СНЗ СРз н С1
А-307 С1 ОСН2СНЗ СРз Р Р
А-308 С1 ОСН2СНЗ СРз Р С1
А-309 С1 ОСН2СНЗ СРз Р н
А-310 С1 ОСН2СНЗ СРз С1 Р
А-311 С1 ОСН2СНЗ СРз С1 С1
А-312 С1 ОСН2СНЗ СРз С1 н
А-313 С1 ОСН2СНЗ 8О2СНЗ н Р
А-314 С1 ОСН2СНЗ 802сн3 н С1
А-315 С1 ОСН2СНЗ 8О2СН5 Р Р
А-316 С1 ОСН2СНЗ 802сн} Р С1
А-317 С1 ОСН2СНЗ 802сн3 Р н
А-318 С1 ОСН2СНЗ 8О2СНЗ С1 Р
А-319 С1 ОСН2СНЗ 2СН5 С1 С1
А-320 С1 ОСН2СНЗ 802сн3 С1 н
- 25 032323
А-321 С1 ОСН2СНЗ СИ н Р
А-322 С1 ОСН2СНЗ ΟΝ н С1
А-323 С1 ОСН2СНЗ ся Р Р
А-324 С1 ОСН2СНЗ ϋΝ Р С1
А-325 С1 ОСН2СНЗ СИ Р н
А-326 С1 ОСН2СНЗ СИ С1 Р
А-327 С1 ОСН2СНЗ СИ С1 С1
А-328 С1 ОСН2СНЗ ΟΝ С1 н
А-329 С1 ОСН2СНЗ н н Р
А-330 С1 ОСН2СНЗ н н С1
А-331 С1 ОСН2СНЗ н Р Р
А-332 С1 ОСН2СНЗ н Р С1
А-333 С1 ОСН2СНЗ н Р н
А-334 С1 ОСН2СНЗ н С1 Р
А-335 С1 ОСН2СНЗ н С1 С1
А-336 С1 ОСН2СНЗ н С1 н
А-337 С1 ОСНР2 С1 н Р
А-338 С1 ОСНР2 С1 н С1
А-339 С1 ОСНР2 С1 Р Р
А-340 С1 ОСНР2 С1 Р С1
А-341 С1 ОСНР2 С1 Р н
А-342 С1 ОСНР2 С1 С1 Р
А-343 С1 ОСНР2 С1 С1 С1
А-344 С1 ОСНР2 С1 С1 н
А-345 С1 ОСНР2 Р н Р
А-346 С1 ОСНР2 Р н С1
А-347 С1 ОСНР2 Р Р Р
А-348 С1 ОСНР2 Р Р С1
А-349 С1 ОСНР2 Р Р н
А-350 С1 ОСНР2 Р С1 Р
А-351 С1 ОСНР2 Р С1 С1
А-352 С1 ОСНР2 Р С1 н
А-353 С1 ОСНР2 СРз н Р
А-354 С1 ОСНР2 СРз н С1
А-355 С1 ОСНР2 СРз Р Р
А-356 С1 ОСНР2 СРз Р С1
А-357 С1 ОСНР2 СРз Р н
А-358 С1 ОСНР2 СРз С1 Р
А-359 С1 ОСНР2 СРз С1 С1
А-360 С1 ОСНР2 СРз С1 н
А-361 С1 ОСНР2 2СН3 н Р
А-362 С1 ОСНР2 802сн3 н С1
А-363 С1 ОСНР2 2СН3 Р Р
А-364 С1 ОСНР2 8О2СНЗ Р С1
А-365 С1 ОСНР2 802сн3 Р н
А-366 С1 ОСНР2 2СН3 С1 Р
А-367 С1 ОСНР2 2СН3 С1 С1
- 26 032323
А-368 С1 ОСНР2 2СНз С1 н
А-369 С1 оснр2 ΟΝ н Р
А-370 С1 ОСНР2 ΟΝ н С1
А-371 С1 ОСНР2 ΟΝ Р Р
А-372 С1 ОСНР2 СК Р С1
А-373 С1 ОСНР2 ΟΝ Р н
А-374 С1 ОСНР2 ΟΝ С1 Р
А-375 С1 ОСНР2 ΟΝ С1 С1
А-376 С1 ОСНР2 ΟΝ С1 н
А-377 С1 ОСНР2 н н Р
А-378 С1 ОСНР2 н н С1
А-379 С1 ОСНР2 н Р Р
А-380 С1 ОСНР2 н Р С1
А-381 С1 ОСНР2 н Р н
А-382 С1 ОСНР2 н С1 Р
А-383 С1 ОСНР2 н С1 С1
А-384 С1 ОСНР2 н С1 н
А-385 С1 ОСН2СРз С1 н Р
А-386 С1 ОСН2СРз С1 н С1
А-387 С1 ОСН2СР3 С1 Р Р
А-388 С1 ОСН2СРз С1 Р С1
А-389 С1 ОСН2СРз С1 Р н
А-390 С1 ОСН2СРз С1 С1 Р
А-391 С1 ОСН2СРз С1 С1 С1
А-392 С1 ОСН2СРз С1 С1 н
А-393 С1 ОСН2СР3 Р н Р
А-394 С1 ОСН2СРз Р н С1
А-395 С1 ОСН2СРз Р Р Р
А-396 С1 ОСН2СРз Р Р С1
А-397 С1 ОСН2СРз Р Р н
А-398 С1 ОСН2СРз Р С1 Р
А-399 С1 ОСН2СРз Р С1 С1
А-400 С1 ОСН2СРз Р С1 н
А-401 С1 ОСН2СРз СРз н Р
А-402 С1 ОСН2СРз СРз н С1
А-403 С1 ОСН2СРз СРз Р Р
А-404 С1 осн2срз СРз Р С1
А-405 С1 ОСН2СРз СРз Р н
А-406 С1 ОСН2СР3 СРз С1 Р
А-407 С1 ОСН2СРз СРз С1 С1
А-408 С1 ОСН2СРз СРз С1 н
А-409 С1 ОСН2СРз 2СН3 н Р
А-410 С1 ОСН2СРз 2СНз н С1
А-411 С1 ОСН2СРз 2СНз Р Р
А-412 С1 ОСН2СРз 2СНз Р С1
А-413 С1 ОСН2СРз 2СНз Р н
А-414 С1 ОСН2СРз 2СНз С1 Р
- 27 032323
А-415 С1 ОСН2СР3 802сн3 С1 С1
А-416 С1 ОСН2СР3 2СН3 С1 н
А-417 С1 ОСН2СРЗ ΟΝ н Р
А-418 С1 ОСН2СРЗ СИ н С1
А-419 С1 ОСН2СРЗ ΟΝ Р Р
А-420 С1 ОСН2СР3 ΟΝ Р С1
А-421 С1 ОСН2СРЗ СИ Р н
А-422 С1 ОСН2СР3 СИ С1 Р
А-423 С1 ОСН2СРЗ СК С1 С1
А-424 С1 ОСН2СРЗ СИ С1 н
А-425 С1 осн2срз н н Р
А-426 С1 ОСН2СРЗ н н С1
А-427 С1 ОСН2СРЗ н Р Р
А-428 С1 ОСН2СРЗ н Р С1
А-429 С1 ОСН2СРЗ н Р н
А-430 С1 осн2срз н С1 Р
А-431 С1 ОСН2СРЗ н С1 С1
А-432 С1 осн2срз н С1 н
А-433 С1 ОСН2СН2ОСН3 С1 н Р
А-434 С1 ОСН2СН2ОСН3 С1 н С1
А-435 С1 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р Р
А-436 С1 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р С1
А-437 С1 ОСН2СН2ОСНЗ С1 Р н
А-438 С1 ОСН2СН2ОСНЗ С1 С1 Р
А-439 С1 ОСН2СН2ОСР1з С1 С1 С1
А-440 С1 ОСН2СН2ОСНЗ С1 С1 н
А-441 С1 ОСН2СН2ОСНЗ Р н Р
А-442 С1 ОСН2СН2ОСНЗ Р н С1
А-443 С1 ОСН2СН2ОСР13 Р Р Р
А-444 С1 ОСН2СН2ОСН3 Р Р С1
А-445 С1 ОСН2СН2ОСР1з Р Р н
А-446 С1 ОСН2СН2ОСНЗ Р С1 Р
А-447 С1 ОСН2СН2ОСНЗ Р С1 С1
А-448 С1 ОСН2СН2ОСНЗ Р С1 н
А-449 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз н Р
А-450 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз н С1
А-451 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз Р Р
А-452 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз Р С1
А-453 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз Р н
А-454 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз С1 Р
А-455 С1 ОСН2СН2ОСНЗ СРз С1 С1
А-456 С1 ОСН2СН2ОСНз СРз С1 н
А-457 С1 ОСН2СН2ОСНЗ 802сн3 н Р
А-458 С1 ОСН2СН2ОСНЗ 2СН3 н С1
А-459 С1 ОСН2СН2ОСНЗ 2СН3 Р Р
А-460 С1 ОСН2СН2ОСНЗ 2СН3 Р С1
А-461 С1 ОСН2СН2ОСНЗ 2СН3 Р н
- 28 032323
А-462 С1 ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 Р
А-463 С1 ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 С1
А-464 С1 ОСН2СН2ОСНз 2СН3 С1 н
А-465 С1 ОСН2СН2ОСН3 ΟΝ н Р
А-466 С1 ОСН2СН2ОСН3 ΟΝ н С1
А-467 С1 ОСН2СН2ОСНз СИ Р Р
А-468 С1 ОСН2СН2ОСН3 СИ Р С1
А-469 С1 ОСН2СН2ОСНз ΟΝ Р н
А-470 С1 ОСН2СН2ОСН3 ΟΝ С1 Р
А-471 С1 ОСН2СН2ОСНз СИ С1 С1
А-472 С1 ОСН2СН2ОСНз СМ С1 н
А-473 С1 ОСН2СН2ОСНз н н Р
А-474 С1 ОСН2СН2ОСН3 н н С1
А-475 С1 ОСН2СН2ОСНз н Р Р
А-476 С1 ОСН2СН2ОСНз н Р С1
А-477 С1 ОСН2СН2ОСН3 н Р н
А-478 С1 ОСН2СН2ОСН3 н С1 Р
А-479 С1 ОСН2СН2ОСН3 н С1 С1
А-480 С1 ОСН2СН2ОСНз н С1 н
А-481 СНз 8СНз С1 н Р
А-482 СНз 8СН3 С1 н С1
А-483 СНз 8СНз С1 Р Р
А-484 СНз 8СН3 С1 Р С1
А-485 СНз 8СН3 С1 Р н
А-486 СНз 8СН3 С1 С1 Р
А-487 СНз 8СН3 С1 С1 С1
А-488 СНз 8СН3 С1 С1 н
А-489 СНз 8СН3 Р н Р
А-490 СНз 8СН3 Р н С1
А-491 СНз 8СН3 Р Р Р
А-492 СНз 8СН3 Р Р С1
А-493 СНз 8СН3 Р Р н
А-494 СНз 8СН3 Р С1 Р
А-495 СН3 8СН3 Р С1 С1
А-496 СНз 8СН3 Р С1 н
А-497 СНз 8СН3 СРз н Р
А-498 СН3 8СН3 СРз н С1
А-499 СН3 8СН3 СРз Р Р
А-500 СНз 8СН3 СРз Р С1
А-501 СН3 8СН3 СРз Р н
А-502 СНз 8СН3 СРз С1 Р
А-503 СНз 8СН3 СРз С1 С1
А-504 СН3 8СН3 СРз С1 н
А-505 СН3 8СН3 2СНз н Р
А-506 СНз 8СН3 2СНз н С1
А-507 СНз 8СН3 2СН3 Р Р
А-508 СНз 8СН3 2СНз Р С1
- 29 032323
А-509 СН3 8СН3 2СН3 Р н
А-510 СНз 8СН3 2СНз С1 Р
А-5 И СНз 8СН3 2СН3 С1 С1
А-512 СНз 8СН3 2СНз С1 н
А-513 СНз 8СН3 ον н Р
А-514 СН3 8СН3 см н С1
А-515 СН3 8СН3 ΟΝ Р Р
А-516 СН3 8СН3 ΟΝ Р С1
А-517 СНз 8СН3 ΟΝ Р н
А-518 СНз 8СН3 ΟΝ С1 Р
А-519 СНз 8СН3 СИ С1 С1
А-520 СНз 8СН3 ΟΝ С1 н
А-521 СНз 8СН3 н н Р
А-522 СН3 8СН3 н н С1
А-523 СНз 8СН3 н Р Р
А-524 СН3 8СН3 н Р С1
А-525 СНз 8СН3 н Р н
А-526 СНз 8СН3 н С1 Р
А-527 СН3 8СН3 н С1 С1
А-528 СНз 8СН3 н С1 н
А-529 СН3 8СН2СНз С1 н Р
А-530 СН3 8СН2СНз С1 н С1
А-531 СНз 8СН2СН3 С1 Р Р
А-532 СНз 8СН2СНз С1 Р С1
А-533 СН3 8СН2СН3 С1 Р н
А-534 СН3 8СН2СНз С1 С1 Р
А-535 СНз 8СН2СН3 С1 С1 С1
А-536 СН3 8СН2СНз С1 С1 н
А-537 СНз 8СН2СНз Р н Р
А-538 СН3 8СН2СН3 Р н С1
А-539 СН3 8СН2СН3 Р Р Р
А-540 СНз 8СН2СН3 Р Р С1
А-541 СНз 8СН2СНз Р Р н
А-542 СНз 8СН2СНз Р С1 Р
А-543 СНз 8СН2СН3 Р С1 С1
А-544 СНз 8СН2СНз Р С1 н
А-545 СНз 8СН2СНз СРз н Р
А-546 СН3 8СН2СН3 СРз н С1
А-547 СН3 8СН2СНз СРз Р Р
А-548 СНз 8СН2СНз СРз Р С1
А-549 СНз 8СН2СН3 СРз Р н
А-550 СНз 8СН2СН3 СРз С1 Р
А-551 СНз 8СН2СНз СРз С1 С1
А-552 СН3 8СН2СНз СРз С1 н
А-553 СНз 8СН2СНз 2СНз н Р
А-554 СНз 8СН2СН3 2СНз н С1
А-555 СН3 8СН2СН3 2СНз Р Р
- 30 032323
А-556 СН3 8СН2СН3 8О2СН3 Р С1
А-557 СН3 8СН2С.Н3 2СН3 Р н
А-558 СН3 8СН2СН3 8О2СН3 С1 Р
А-559 СН3 8СН2СН3 8О2СН3 С1 С1
А-560 СН3 8СН2СН3 8О2СН3 С1 н
А-561 СН3 8СН2СНз СИ н Р
А-562 СН3 8СН2СН3 СИ н С1
А-563 СН3 8СН2СН3 Р Р
А-564 сн3 8СН2СН3 СИ Р С1
А-565 СНз 8СН2СН3 СМ Р н
А-566 СН3 8СН2СН3 СИ С1 Р
А-567 СН3 8СН2СН3 СМ С1 С1
А-568 СН3 8СН2СНз СИ С1 н
А-569 сн3 8СН2СН3 н н Р
А-570 СН3 8СН2СН3 н н С1
А-571 СН3 8СН2СН3 н Р Р
А-572 СН3 8СН2СН3 н Р С1
А-573 СН3 8СН2СН3 н Р н
А-574 СН3 8СН2СН3 н С1 Р
А-575 СН3 8СН2СН3 н С1 С1
А-576 СН3 8СН2СН3 н С1 н
А-577 СН3 2СН2СНз С1 н Р
А-578 СН3 2СН2СНз С1 н С1
А-579 СН3 2СН2СНз С1 Р Р
А-580 СН3 2СН2СНз С1 Р С1
А-581 СН3 8О2СН2СН3 С1 Р н
А-582 СН3 8О2СН2СН3 С1 С1 Р
А-583 СН3 2СН2СНз С1 С1 С1
А-584 СН3 2СН2СНз С1 С1 н
А-585 СН3 8О2СН2СН3 Р н Р
А-586 СН3 2СН2СНз Р н С1
А-587 СН3 8О2СН2СН3 Р Р Р
А-588 СН3 2СН2СНз Р Р С1
А-589 СН3 2СН2СН3 Р Р н
А-590 СН3 2СН2СНз Р С1 Р
А-591 СН3 2СН2СНз Р С1 С1
А-592 СН3 2СН2СНз Р С1 н
А-593 СН3 8О2СН2СН3 СРз н Р
А-594 СН3 2СН2СН3 СРз н С1
А-595 СН3 8О2СН2СН3 СРз Р Р
А-596 СН3 2СН2СНз СРз Р С1
А-597 СН3 2СН2СНз СРз Р н
А-598 СН3 2СН2СНз СРз С1 Р
А-599 СН3 2СН2СНз СРз С1 С1
А-600 СН3 2СН2СНз СРз С1 н
А-601 СН3 2СН2СНз 2СН3 н Р
А-602 СН3 2СН2СНз 802сн3 н С1
- 31 032323
А-603 СН3 2СН2СНз 2СН;, Р Р
А-604 СНз 2СН2СН3 2СН3 Р С1
А-605 СНз 2СН2СН3 2СН3 Р н
А-606 СНз 2СН2СН3 2СН3 С1 Р
А-607 СН3 2СН2СН3 2СНз С1 С1
А-608 СНз 2СН2СН3 2СН3 С1 н
А-609 СН3 2СН2СН3 ΟΝ н Р
А-610 СНз 2СН2СН3 СИ н С1
А-611 СН3 2СН2СН3 ся Р Р
А-612 СН3 2СН2СНз СИ Р С1
А-613 СНз 2СН2СН3 сы Р н
А-614 СНз 2СН2СНз СИ С1 Р
А-615 СНз 2СН2СНз СИ С1 С1
А-616 СН3 2СН2СН3 СИ С1 н
А-617 СНз 2СН2СН3 н н Р
А-618 СНз 2СН2СН3 н н С1
А-619 СН3 2СН2СНз н Р Р
А-620 СН3 2СН2СНз н Р С1
А-621 СН3 2СН2СН3 н Р н
А-622 СНз 2СН2СНз н С1 Р
А-623 СНз 2СН2СН3 н С1 С1
А-624 СНз 2СН2СН3 н С1 н
А-625 СНз 8ОСН3 С1 н Р
А-626 СНз 8ОСН3 С1 н С1
А-627 СН3 8ОСН3 С1 Р Р
А-628 СНз 8ОСН3 С1 Р С1
А-629 СН3 8ОСН3 С1 Р н
А-630 СНз 8ОСН3 С1 С1 Р
А-631 СН3 8ОСН3 С1 С1 С1
А-632 СНз 8ОСН3 С1 С1 н
А-633 СН3 8ОСН3 Р н Р
А-634 СНз 8ОСН3 Р н С1
А-635 СНз 8ОСН3 Р Р Р
А-636 СН3 8ОСН3 Р Р С1
А-637 СН3 8ОСН3 Р Р н
А-638 СНз 8ОСН3 Р С1 Р
А-639 СНз 8ОСН3 Р С1 С1
А-640 СНз 8ОСН3 Р С1 н
А-641 СН3 8ОСНз СРз н Р
А-642 СНз 8ОСН3 СРз н С1
А-643 СН3 8ОСН3 СРз Р Р
А-644 СНз 8ОСН3 СРз Р С1
А-645 СН3 8ОСН3 СРз Р н
А-646 СНз 8ОСН3 СР3 С1 Р
А-647 СНз 8ОСН3 СРз С1 С1
А-648 СНз 8ОСН3 СРз С1 н
А-649 СНз 8ОСН3 2СН3 н Р
- 32 032323
А-650 СН3 8ОСН3 2СН3 н С1
А-651 СНз 8ОСН3 8О2СН3 Р Р
А-652 СНз 8ОСН3 2СН3 Р С1
А-653 СНз 8ОСН3 8О2СН3 Р н
А-654 СНз 8ОСН3 8О2СН3 С1 Р
А-655 СНз 8ОСН3 8О2СН3 С1 С1
А-656 СНз 8ОСН3 2СН3 С1 н
А-657 СНз 8ОСН3 СИ н Р
А-658 СНз 8ОСН3 ΟΝ н С1
А-659 СНз 8ОСН3 СИ Р Р
А-660 СНз 8ОСН3 СИ Р С1
А-661 СНз 8ОСН3 ΟΝ Р н
А-662 СНз 8ОСН3 ΟΝ С1 Р
А-663 СНз 8ОСН3 ΟΝ С1 С1
А-664 СНз 8ОСН3 СИ С1 н
А-665 СНз 8ОСН3 н н Р
А-666 СНз 8ОСН3 Н н С1
А-667 СНз 8ОСН3 Н Р Р
А-668 СНз ЗОСНз Н Р С1
А-669 СНз 8ОСН3 н Р н
А-670 СНз 8ОСН3 н С1 Р
А-671 СНз 8ОСН3 н С1 С1
А-672 СНз 8ОСН3 н С1 н
А-673 СНз 8ОСН2СНз С1 н Р
А-674 СНз 8ОСН2СН3 С1 н С1
А-675 СНз 8ОСН2СН3 С1 Р Р
А-676 СНз 8ОСН2СН3 С1 Р С1
А-677 СНз 8ОСН2СН3 С1 Р н
А-678 СНз 8ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-679 СНз 8ОСН2СН3 С1 С1 С1
А-680 СНз 8ОСН2СН3 С1 С1 н
А-681 СНз 8ОСН2СН3 Р н Р
А-682 СНз 8ОСН2СН3 Р н С1
А-683 СНз 8ОСН2СН3 Р Р Р
А-684 СНз 8ОСН2СНз Р Р С1
А-685 СНз 8ОСН2СН3 Р Р н
А-686 СНз 8ОСН2СН3 Р С1 Р
А-687 СНз 8ОСН2СН3 Р С1 С1
А-688 СНз 8ОСН2СН3 Р С1 н
А-689 СНз 8ОСН2СН3 СРз н Р
А-690 СНз 8ОСН2СН3 СРз н С1
А-691 СНз 8ОСН2СН3 СРз Р Р
А-692 СНз 8ОСН2СН3 СРз Р С1
А-693 СНз 8ОСН2СН3 СРз Р н
А-694 СНз 8ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-695 СНз 8ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-696 СНз 8ОСН2СН3 СРз С1 н
- 33 032323
А-697 СН3 8ОСН2СНз 2СНз н Р
А-698 СНз 8ОСН2СН3 2СНз н С1
А-699 СН3 8ОСН2СН3 2СНз Р Р
А-700 СН3 8ОСН2СН3 2СНз Р С1
А-701 СН3 8ОСН2СН3 2СНз Р н
А-702 СН3 8ОСН2СН3 2СНз С1 Р
А-703 СНз 8ОСН2СН3 2СН3 С1 С1
А-704 СНз 8ОСН2СН3 2СНз С1 н
А-705 СНз 8ОСН2СН3 СВ н Р
А-706 СНз 8ОСН2СН3 св н С1
А-707 СН3 8ОСН2СН3 св Р Р
А-708 СН3 8ОСН2СН3 св Р С1
А-709 СН3 8ОСН2СН3 св Р н
А-710 СН3 8ОСН2СН3 св С1 Р
А-711 СН3 8ОСН2СН3 св С1 С1
А-712 СН3 8ОСН2СН3 СИ С1 н
А-713 СН3 8ОСН2СН3 н н Р
А-714 СН3 8ОСН2СН3 н н С1
А-715 сн3 8ОСН2СН3 н Р Р
А-716 СН3 8ОСН2СН3 н Р С1
А-717 СНз 8ОСН2СН3 н Р н
А-718 СНз 8ОСН2СН3 н С1 Р
А-719 СН3 8ОСН2СН3 н С1 С1
А-720 СНз 8ОСН2СН3 н С1 н
А-721 СНз ОСН2СН2СР3 С1 н Р
А-722 СНз ОСН2СН2СР3 С1 н С1
А-723 СН3 ОСН2СН2СР3 С1 Р Р
А-724 СНз ОСН2СН2СР3 С1 Р С1
А-725 СН3 ОСН2СН2СРз С1 Р и
А-726 СНз ОСН2СН2СР3 С1 С1 Р
А-727 СНз ОСН2СН2СРз С1 С1 С1
А-728 СН3 ОСН2СН2СР3 С1 С1 н
А-729 СН3 ОСН2СН2СРз Р н Р
А-730 СН3 ОСН2СН2СР3 Р н С1
А-731 СНз ОСН2СН2СРз Р Р Р
А-732 СН3 ОСН2СН2СРз Р Р С1
А-733 СН3 ОСН2СН2СРз Р Р н
А-734 СНз ОСН2СН2СР3 Р С1 Р
А-735 СНз ОСН2СН2СР3 Р С1 С1
А-736 СНз ОСН2СН2СР3 Р С1 н
А-737 СН3 ОСН2СН2СР3 СРз н Р
А-738 СН3 ОСН2СН2СР3 СРз н С1
А-739 СН3 ОСН2СН2СР3 СРз Р Р
А-740 СНз ОСН2СН2СР3 СРз Р С1
А-741 СНз ОСН2СН2СРз СРз Р н
А-742 СНз ОСН2СН2СР3 СРз С1 Р
А-743 СН3 ОСН2СН2СРз СРз С1 С1
- 34 032323
А-744 СН3 ОСН2СН2СР3 СРз С1 н
А-745 СН3 ОСН2СН2СР3 2СНз н Р
А-746 СН3 ОСН2СН2СР3 2СНз н С1
А-747 СН3 ОСН2СН2СР3 2СН3 Р Р
А-748 СН3 ОСН2СН2СР3 2СНз Р С1
А-749 СНз ОСН2СН2СРз 2СН3 Р н
А-750 СНз ОСН2СН2СР3 8О2СН3 С1 Р
А-751 СН3 ОСН2СН2СР3 2СНз С1 С1
А-752 СН3 ОСН2СН2СР3 2СН3 С1 н
А-753 СНз ОСН2СН2СРз СИ н Р
А-754 СН3 ОСН2СН2СРз СИ н С1
А-755 СН3 ОСН2СН2СР3 СИ Р Р
А-756 СН3 ОСН2СН2СРз сы Р С1
А-757 СН3 ОСН2СН2СР3 см Р н
А-758 СН3 ОСН2СН2СРз см С1 Р
А-759 СН3 ОСН2СН2СР3 ΟΝ С1 С1
А-760 СН3 ОСН2СН2СРз ΟΝ С1 н
А-761 СН3 ОСН2СН2СР3 Н н Р
А-762 СН3 ОСН2СН2СР3 Н н С1
А-763 СН3 ОСН2СН2СРз Н Р Р
А-764 СН3 ОСН2СН2СРз Н Р С1
А-765 СНз ОСН2СН2СР3 н Р н
А-766 СНз ОСН2СН2СРз н С1 Р
А-767 СНз ОСН2СН2СРз н С1 С1
А-768 СНз ОСН2СН2СРз н С1 н
А-769 сн3 ОСН2СН3 С1 н Р
А-770 СНз ОСН2СНз С1 н С1
А-771 СНз ОСН2СН3 С1 Р Р
А-772 СНз ОСН2СНЗ С1 Р С1
А-773 СНз ОСН2СНз С1 Р н
А-774 СН3 ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-775 СНз ОСН2СНз С1 С1 С1
А-776 СНз ОСН2СН3 С1 С1 н
А-777 СН3 ОСН2СН3 Р н Р
А-778 СНз ОСН2СН3 Р н С1
А-779 СН3 ОСН2СН3 Р Р Р
А-780 СНз ОСН2СН3 Р Р С1
А-781 СН3 ОСН2СН3 Р Р н
А-782 СН3 ОСН2СН3 Р С1 ρ 1
А-783 СН3 ОСН2СНз Р С1 С1
А-784 СНз ОСН2СН3 Р С1 н
А-785 СН3 ОСН2СН3 СРз н Р
А-786 СНз ОСН2СНз СРз н С1
А-787 СН3 ОСН2СН3 СРз Р Р
А-788 СНз ОСН2СНз СРз Р С1
А-789 СНз ОСН2СН3 СРз Р н
А-790 СН3 ОСН2СН3 СРз С1 Р
- 35 032323
А-791 СН3 ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-792 СНз ОСН2СН3 СРз С1 н
А-793 СНз ОСН2СН3 2СН3 н Р
А-794 СНз ОСН2СН3 2СНз н С1
А-795 СН3 ОСН2СН3 2СНз Р Р
А-796 СНз ОСН2СН3 2СНз Р С1
А-797 СН3 ОСН2СН3 2СНз Р н
А-798 СН3 ОСН2СН3 2СНз С1 Р
А-799 СН3 ОСН2СН3 2СН3 С1 С1
А-800 СН3 ОСН2СН3 2СН3 С1 н
А-801 СНз ОСН2СН3 СИ н Р
А-802 СН3 ОСН2СН3 ΟΝ н С1
А-803 СНз ОСН2СН3 ΟΝ Р Р
А-804 СНз ОСН2СН3 ΟΝ Р С1
А-805 СНз ОСН2СН3 ΟΝ Р н
А-806 СНз ОСН2СН3 ΟΝ С1 Р
А-807 СНз ОСН2СН3 ΟΝ С1 С1
А-808 СН3 ОСН2СН3 ΟΝ С1 н
А-809 СНз ОСН2СН3 Н н Р
А-810 СНз ОСН2СН3 н н С1
А-811 СНз ОСН2СН3 н Р Р
А-812 СНз ОСН2СН3 н Р С1
А-813 СНз ОСН2СН3 н Р н
А-814 СН3 ОСН2СН3 н С1 Р
А-815 СН3 ОСН2СН3 н С1 С1
А-816 СН3 ОСН2СН3 н С1 н
А-817 СНз оснр2 С1 н Р
А-818 СНз ОСНР2 С1 н С1
А-819 СН3 ОСНР2 С1 Р Р
А-820 СНз ОСНР2 С1 Р С1
А-821 СНз ОСНР2 С1 Р н
А-822 СНз ОСНР2 С1 С1 Р
А-823 СНз ОСНР2 С1 С1 С1
А-824 СНз ОСНР2 С1 С1 н
А-825 СНз ОСНР2 Р н Р
А-826 СНз ОСНР2 Р н С1
А-827 СНз ОСНР2 Р Р Р
А-828 СНз ОСНР2 Р Р С1
А-829 СНз ОСНР2 Р Р н
А-830 СНз ОСНР2 Р С1 Р
А-831 СН3 ОСНР2 Р С1 С1
А-832 СНз ОСНР2 Р С1 н
А-833 СНз ОСНР2 СРз н Р
А-834 СНз ОСНР2 СРз н С1
А-835 СНз ОСНРз СРз Р Р
А-836 СНз ОСНР2 СР3 Р С1
А-837 СН3 ОСНР2 СРз Р н
- 36 032323
А-838 СН3 ОСНР2 СРз С1 Р
А-839 СН3 ОСНР2 СРз С1 С1
А-840 СН3 ОСНР2 СРз С1 н
А-841 СНз ОСНР2 2СНз н Р
А-842 СНз ОСНР2 2СНз н С1
А-843 СН3 ОСНР2 2СНз Р Р
А-844 СНз ОСНР2 2СНз Р С1
А-845 СН3 ОСНР2 2СН3 Р н
А-846 СНз ОСНР2 2СН3 С1 Р
А-847 СНз ОСНР2 2СН3 С1 С1
А-848 СН3 ОСНР2 2СН3 С1 н
А-849 СНз ОСНР2 СИ н Р
А-850 СНз ОСНР2 СИ н С1
А-851 СН3 ОСНР2 СИ Р Р
А-852 СН3 ОСНР2 СИ Р С1
А-853 СНз ОСНР2 (ΖΝ Р н
А-854 СН3 ОСНР2 СЫ С1 Р
А-855 СНз ОСНР2 СЫ С1 С1
А-856 СНз ОСНР2 см С1 н
А-857 СНз ОСНР2 н н Р
А-858 СН3 ОСНР2 н н С1
А-859 СНз ОСНР2 н Р Р
А-860 СН3 ОСНР2 н Р С1
А-861 СНз ОСНР2 н Р н
А-862 СНз ОСНР2 н С1 Р
А-863 СН3 ОСНР2 н С1 С1
А-864 СН3 ОСНР2 н С1 н
А-865 СНз ОСН2СРз С1 н Р
А-866 СН3 ОСН2СРз С1 н С1
А-867 СНз ОСН2СРз С1 Р Р
А-868 СНз ОСН2СРз С1 Р С1
А-869 СНз ОСН2СРз С1 Р н
А-870 СНз ОСН2СРз С1 С1 Р
А-871 СНз ОСН2СРз С1 С1 С1
А-872 СНз ОСН2СРз С1 С1 н
А-873 СНз ОСН2СРз Р н Р
А-874 СН3 ОСН2СР3 Р н С1
А-875 СНз С)СН2СРз Р Р Р
А-876 СН3 ОСН2СР3 Р Р С1
А-877 СН3 ОСН2СРз Р Р н
А-878 СНз ОСН2СРз Р С1 Р
А-879 СНз ОСН2СРз Р С1 С1
А-880 СНз ОСН2СРз Р С1 н
А-881 СНз ОСН2СРз СРз н Р
А-882 СНз ОСН2СРз СРз н С1
А-883 СН3 ОСН2СРз СРз Р Р
А-884 СНз ОСН2СРз СРз Г С1
- 37 032323
А-885 СНз ОСН2СГз СРз Р н
А-886 СНз ОСН2СР3 СРз С1 Р
А-887 СНз ОСН2СР3 СРз С1 С1
А-888 СН3 ОСН2СР3 СРз С1 н
А-889 СНз ОСН2СРз 2СН3 н Р
А-890 СН3 ОСН2СР3 8О2СН3 н С1
А-891 СНз ОСН2СР3 2СНз Р Р
А-892 СН3 ОСН2СР3 8О2СН3 Р С1
А-893 СНз ОСН2СР3 8О2СН3 Р н
А-894 СНз ОСН2СР3 8О2СН3 С1 Р
А-895 СНз ОСН2СР3 2СНз С1 С1
А-896 СН3 ОСН2СР3 2СНз С1 н
А-897 СН3 ОСН2СР3 СК н Р
А-898 СН3 ОСН2СРз СК н С1
А-899 СНз ОСН2СР3 СК Р Р
А-900 СНз ОСН2СР3 СК Р С1
А-901 СН3 ОСН2СРз СК Р н
А-902 СНз ОСН2СР3 СК С1 Р
А-903 СНз ОСН2СР3 СК С1 С1
А-904 СНз ОСН2СР3 СК С1 н
А-905 СНз ОСН2СР3 н н Р
А-906 СНз ОСН2СР3 н н С1
А-907 СНз ОСН2СР3 н Р Р
А-908 СНз ОСН2СР3 н Р С1
А-909 СНз ОСН2СР3 н Р н
А-910 СНз ОСН2СР3 н С1 Р
А-911 СНз ОСН2СР3 н С1 С1
А-912 СНз ОСН2СР3 н С1 н
А-913 СНз ОСН2СН2ОСНз С1 н Р
А-914 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 н С1
А-915 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 Р Р
А-916 СНз ОСН2СН2ОСНз С1 Р С1
А-917 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 Р н
А-918 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 Р
А-919 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 С1
А-920 СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 н
А-921 СНз ОСН2СН2ОСНз Р н Р
А-922 СНз ОСН2СН2ОСН3 Р н С1
А-923 СНз ОСН2СН2ОСН3 Р Р Р
А-924 СНз ОСН2СН2ОСНз Р Р С1
А-925 СНз ОСН2СН2ОСНз Р Р н
А-926 СНз ОСН2СН2ОСНз Р С1 Р
А-927 СНз ОСН2СН2ОСН3 Р С1 С1
А-928 СНз ОСН2СН2ОСНз Р С1 н
А-929 СНз ОСН2СН2ОСН3 СРз н Р
А-930 СНз ОСН2СН2ОСНз СРз н С1
А-931 СНз ОСН2СН2ОСНз СРз Р Р
- 38 032323
А-932 СН3 ОСН2СН2ОСН3 СРз Р С1
А-933 СНз ОСН2СН2ОСН3 СРз Р н
А-934 СНз ОСН2СН2ОСНз СРз С1 Р
А-935 СН3 ОСН2СН2ОСН3 СРз С1 С1
А-936 СН3 ОСН2СН2ОСН3 СРз С1 н
А-937 СНз ОСН2СН2ОСН3 8О2СН3 н Р
А-938 СН3 ОСН2СН2ОСН3 8О2СН3 н С1
А-939 СНз ОСН2СН2ОСНз 8О2СН3 Р Р
А-940 СН3 ОСН2СН2ОСНз 2СН3 Р С1
А-941 СНз ОСН2СН2ОСН3 8О2СН3 Р н
А-942 СН3 ОСН2СН2ОСНз 2СН3 С1 Р
А-943 СНз ОСН2СН2ОСН3 8О2СН3 С1 С1
А-944 СНз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 н
А-945 СН3 ОСН2СН2ОСН3 СМ н Р
А-946 СНз ОСН2СН2ОСНз СМ н С1
А-947 СНз ОСН2СН2ОСНз см Р Р
А-948 СН3 ОСН2СН2ОСНз см Р С1
А-949 СН3 ОСН2СН2ОСН3 СИ Р н
А-950 СНз ОСН2СН2ОСН3 см С1 Р
А-951 СН3 ОСН2СН2ОСН3 см С1 С1
А-952 СНз ОСН2СН2ОСН3 см С1 н
А-953 СН3 ОСН2СН2ОСН3 н н Р
А-954 СНз ОСН2СН2ОСН3 н н С1
А-955 СН3 ОСН2СН2ОСН3 н Р Р
А-956 СН3 ОСН2СН2ОСП3 н Р С1
А-957 СН3 ОСН2СН2ОСПз н Р н
А-958 СН3 ОСН2СН2ОСН3 и С1 Р
А-959 СНз ОСН2СН2ОСН3 н С1 С1
А-960 СН3 ОСН2СН2ОСП3 н С1 н
А-961 СРз 8СН3 С1 н Р
А-962 СРз 8СН3 С1 н С1
А-963 СРз 8СН3 С1 Р Р
А-964 СРз 8СН3 С1 Р С1
А-965 СРз 8СН3 С1 Р н
А-966 СРз 8СН3 С1 С1 Р
А-967 СРз 8СН3 С1 С1 С1
А-968 СРз 8СН3 С1 С1 н
А-969 СРз 8СН3 Р н Р
А-970 СРз 8СН3 Р н С1
А-971 СРз 8СН3 Р Р Р
А-972 СРз 8СН3 Р Р С1
А-973 СРз 8СН3 Р Р н
А-974 СРз 8СН3 Р С1 Р
А-975 СРз 8СН3 Р С1 С1
А-976 СРз 8СН3 Р С1 н
А-977 СРз 8СН3 СРз н Р
А-978 СРз 8СН3 СРз н С1
- 39 032323
А-979 СРз 8СН3 СР3 Р Р
А-980 СРз 8СН3 СР3 Р С1
А-981 СРз 8СН3 СР3 Р н
А-982 СРз 8СН3 СР3 С1 Р
А-983 СРз 8СН3 СРз С1 С1
А-984 СРз 8СН3 СРз С1 н
А-985 СРз 8СН3 2СНз н Р
А-986 СРз 8СН3 2СН3 н С1
А-987 СРз 8СН3 2СНз Р Р
А-988 СРз 8СН3 2СН3 Р С1
А-989 СРз 8СН3 2СН3 Р н
А-990 СРз 8СН3 2СН3 С1 Р
А-991 СРз 8СН3 2СН3 С1 С1
А-992 СРз 8СН3 2СНз С1 н
А-993 СРз 8СН3 сы н Р
А-994 СРз 8СН3 см н С1
А-995 СРз 8СН3 см Р Р
А-996 СРз 8СН3 см Р С1
А-997 СРз 8СН3 СИ Р н
А-998 СРз 8СН3 СИ С1 Р
А-999 СРз 8СН3 СИ С1 С1
А-1000 СРз 8СН3 СИ С1 н
А-1001 СРз 8СН3 н н Р
А-1002 СРз 8СН3 н н С1
А-1003 СРз 8СН3 н Р Р
А-1004 СРз 8СН3 н Р С1
А-1005 СРз 8СН3 н Р н
А-1006 СРз 8СН3 н С1 Р
А-1007 СРз 8СН3 н С1 С1
А-1008 СРз 8СН3 н С1 н
А-1009 СРз 8СН2СН3 С1 н Р
А-1010 СРз 8СН2СН3 С1 н С1
А-1011 СРз 8СН2СН3 С1 Р Р
А-1012 СРз 8СН2СН3 С1 Р С1
А-1013 СРз 8СН2СН3 С1 Р н
А-1014 СР3 8СН2СН3 С1 С1 Р
А-1015 СРз 8СН2СН3 С1 С1 С1
А-1016 СРз 8СН2СН3 С1 С1 н
А-1017 СРз 8СН2СН3 Р н Р
А-1018 СРз 8СН2СН3 Р н С1
А-1019 СРз 8СН2СН3 Р Р Р
А-1020 СРз 8СН2СН3 Р Р С1
А-1021 СРз 8СН2СН3 Р Р н
А-1022 СРз 8СН2СН3 Р С1 Р
А-1023 СРз 8СН2СН3 Р С1 С1
А-1024 СРз 8СН2СН3 Р С1 н
А-1025 СРз 8СН2СН3 СРз н Р
- 40 032323
А-1026 СРз 8СН2СНз СРз н С1
А-1027 СРз 8СН2СНз СРз Р Р
А-1028 СРз 8СН2СН3 СРз Р С1
А-1029 СРз 8СН2СН3 СРз Р н
А-1030 СРз 8СН2СНз СРз С1 Р
А-1031 СРз 8СН2СНз СРз С1 С1
А-1032 СРз 8СН2СНз СРз С1 н
А-1033 СРз 8СН2СН3 2СН3 н Р
А-1034 СРз 8СН2СНз 2СН3 н С1
А-1035 СРз 8СН2СН3 2СН3 Р Р
А-1036 СРз 8СН2СН3 2СН3 Р С1
А-1037 СРз 8СН2СНз 2СН3 Р н
А-1038 СРз 8СН2СНз 2СН3 С1 Р
А-1039 СРз 8СН2СН3 2СН3 С1 С1
А-1040 СРз 8СН2СНз 2СН3 С1 н
А-1041 СРз 8СН2СН3 ΟΝ н Р
А-1042 СРз 8СН2СНз ΟΝ н С1
А-1043 СРз 8СН2СНз СМ Р Р
А-1044 СРз 8СН2СНз ΟΝ Р С1
А-1045 СРз 8СН2СНз ΟΝ Р н
А-1046 СРз 8СН2СНз ΟΝ С1 Р
А-1047 СРз 8СН2СНз ΟΝ С1 С1
А-1048 СРз 8СН2СНз ΟΝ С1 н
А-1049 СРз 8СН2СНз Н н Р
А-1050 СР3 8СН2СН3 Н н С1
А-1051 СРз 8СН2СНз Н Р Р
А-1052 СРз 8СН2СНз Н Р С1
А-1053 СРз 8СН2СНз Н Р н
А-1054 СРз 8СН2СН3 Н С1 Р
А-1055 СРз 8СН2СНз Н С1 С1
А-1056 СРз 8СН2СНз Н С1 н
А-1057 СРз 2СН2СН3 С1 н Р
А-1058 СРз 2СН2СР1з С1 н С1
А-1059 СРз 2СН2СР1з С1 Р Р
А-1060 СРз 2СН2СН3 С1 Р С1
А-1061 СРз 2СН2СР1з С1 Р н
А-1062 СРз 2СН2СР1з С1 С1 Р
А-1063 СРз 2СН2СН3 С1 С1 С1
А-1064 СРз 2СН2СНз С1 С1 н
А-1065 СРз 2СН2СН3 Р н Р
А-1066 СРз 2СН2СН3 Р н С1
А-1067 СРз 2СН2СН3 Р Р Р
А-1068 СРз 2СН2СНз Р Р С1
А-1069 СРз 2СН2СН3 Р Р н
А-1070 СРз 2СН2СНз Р С1 Р
А-1071 СРз 2СН2СНз Р С1 С1
А-1072 СРз 2СН2СН3 Р С1 н
- 41 032323
А-1073 СР3 2СН2СН3 СРз н Р
А-1074 СРз 2СН2СН3 СРз н С1
А-1075 СРз 2СН2СН3 СРз Р Р
А-1076 СРз 2СН2СНз СРз Р С1
А-1077 СРз 2СН2СН3 СРз Р н
А-1078 СРз 2СН2СНз СРз С1 Р
А-1079 СРз 2СН2СН3 СРз С1 С1
А-1080 СРз 2СН2СН3 СРз С1 н
А-1081 СРз 2СН2СН3 2СН3 н Р
А-1082 СРз 2СН2СН3 2СН3 н С1
А-1083 СРз 2СН2СН3 2СН3 Р Р
А-1084 СРз 2СН2СНз 2СН3 Р С1
А-1085 СРз 2СН2СН3 2СН3 Р н
А-1086 СРз 2СН2СН3 2СН3 С1 Р
А-1087 СРз 2СН2СН3 2СН3 С1 С1
А-1088 СРз 2СН2СНз 2СНз С1 н
А-1089 СРз 2СН2СН3 СМ н Р
А-1090 СРз 2СН2СНз СМ н С1
А-1091 СРз 2СН2СН3 СМ' Р Р
А-1092 СРз 2СН2СН3 ст< Р С1
А-1093 СРз 2СН2СНз см Р н
А-1094 СРз 2СН2СНз см С1 Р
А-1095 СРз 2СН2СНз см С1 С1
А-1096 СРз 2СН2СН3 см С1 н
А-1097 СРз 2СН2СН3 н н Р
А-1098 СРз 2СН2СН3 н н С1
А-1099 СРз 2СН2СН3 н Р Р
А-1100 СРз 2СН2СНз н Р С1
А-1101 СРз 2СН2СН3 н Р н
А-1102 СРз 2СН2СН3 н С1 Р
А-1103 СРз 2СН2СН3 н С1 С1
А-1104 СРз 2СН2СН3 н С1 н
А-1105 СРз ЗОСНз С1 н Р
А-1106 СРз ЗОСНз С1 н С1
А-1107 СРз 8ОСН3 С1 Р Р
А-1108 СРз 8ОСН3 С1 Р С1
А-1109 СРз 8ОСНз С1 Р н
А-1110 СРз 8ОСН3 С1 С1 Р
А-1111 СРз 8ОСН3 С1 С1 С1
А-1112 СРз 8ОСН3 С1 С1 н
А-1113 СРз 8ОСН3 Р н Р
А-1114 СРз 8ОСНз Р н С1
А-1115 СРз 8ОСН3 Р Р Р
А-1116 СРз 8ОСН3 Р Р С1
А-1117 СРз 8ОСН3 Р Р н
А-1118 СРз 8ОСН3 Р С1 Р
А-1119 СРз 8ОСН3 Р С1 С1
- 42 032323
А-1120 СРз 8ОСН3 Р С1 н
А-1121 СРз ЗОСНз СРз н Р
А-1122 СРз 8ОСНз СРз н С1
А-1123 СРз 8ОСН3 СРз Р Р
А-1124 СРз ЗОСНз СРз Р С1
А-1125 СРз 8ОСН3 СРз Р н
А-1126 СРз 8ОСН3 СРз С1 Р
А-1127 СРз 8ОСН3 СРз С1 С1
А-1128 СРз 8ОСН3 СРз С1 н
А-1129 СРз 8ОСН3 2СНз н Р
А-1130 СРз 8ОСН3 2СН3 н С1
А-1131 СРз 8ОСН3 2СНз Р Р
А-1132 СРз 8ОСН3 2СН3 Р С1
А-1133 СРз 8ОСН3 2СНз Р н
А-1134 СРз 8ОСН3 2СН3 С1 Р
А-1135 СРз 8ОСН3 2СН3 С1 С1
А-1136 СРз 8ОСН3 2СН3 С1 н
А-1137 СРз 8ОСН3 ΟΝ н Р
А-1138 СРз 8ОСН3 СИ н С1
А-1139 СРз 8ОСН3 ΟΝ Р Р
А-1140 СРз 8ОСН3 ΟΝ Р С1
А-1141 СРз 8ОСН3 ΟΝ Р н
А-1142 СРз 8ОСН3 ΟΝ С1 Р
А-1143 СРз 8ОСНз ΟΝ С1 С1
А-1144 СРз 8ОСНз ΟΝ С1 н
А-1145 СРз 8ОСН3 Н н Р
А-1146 СРз 8ОСНз н н С1
А-1147 СРз 8ОСН3 н Р Р
А-1148 СРз 8ОСН3 н Р С1
А-1149 СРз 8ОСН3 н Р н
А-1150 СРз 8ОСН3 н С1 Р
А-1151 СРз 8ОСН3 н С1 С1
А-1152 СРз 8ОСН3 н С1 н
А-1153 СРз 8ОСН2СН3 С1 н Р
А-1154 СРз 8ОСН2СН3 С1 н С1
А-1155 СРз 8ОСН2СНз С1 Р Р
А-1156 СРз 8ОСН2СН3 С1 Р С1
А-1157 СРз 8ОСН2СНз С1 Р н
А-1158 СРз 8ОСН2СНэ С1 С1 Р
А-1159 СРз 8ОСН2СН3 С1 С1 С1
А-1160 СРз 8ОСН2СН3 С1 С1 н
А-1161 СРз 8ОСН2СН3 Р н Р
А-1162 СРз 8ОСН2СН3 Р н С1
А-И 63 СРз 8ОСН2СН3 Р Р Р
А-1164 СРз 8ОСН2СНз Р Р С1
А-1165 СРз 8ОСН2СН3 Р Р н
А-1166 СРз 8ОСН2СН3 Р С1 Р
- 43 032323
А-1167 СРз 8ОСН2СНз Р С1 С1
А-1168 СРз 8ОСН2СН3 Р С1 н
А-1169 СРз 8ОСН2СНз СРз н Р
А-1170 СРз 8ОСН2СН3 СРз н С1
А-1171 СРз 8ОСН2СН3 СРз Р Р
А-1172 СРз 8ОСН2СН3 СРз Р С1
А-1173 СРз 8ОСН2СН3 СРз Р н
А-1174 СРз 8ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-1175 СРз 8ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-1176 СРз 8ОСН2СН3 СРз С1 н
А-1177 СРз 8ОСН2СН3 8О2СН3 н Р
А-1178 СРз 8ОСН2СН3 2СН3 н С1
А-1179 СРз 8ОСН2СН3 8О2СН3 Р Р
А-1180 СРз 8ОСН2СНз 8О2СН3 Р С1
А-1181 СРз 8ОСН2СН3 8О2СН3 Р н
А-1182 СРз 8ОСН2СНз 2СН3 С1 Р
А-1183 СРз 8ОСН2СНз 2СН3 С1 С1
А-1184 СРз 8ОСН2СН3 2СН3 С1 н
А-1185 СРз 8ОСН2СН3 СМ н Р
А-1186 СРз 8ОСН2СН3 см н С1
А-1187 СРз 8ОСН2СН3 см Р Р
А-1188 СРз 8ОСН2СН3 см Р С1
А-1189 СРз 8ОСН2СН3 см Р н
А-1190 СРз 8ОСН2СН3 см С1 Р
А-1191 СРз 8ОСН2СН3 СИ С1 С1
А-1192 СРз 8ОСН2СН3 см С1 н
А-1193 СРз 8ОСН2СН3 н н Р
А-1194 СРз 8ОСН2СН3 н н С1
А-1195 СРз 8ОСН2СН3 н Р Р
А-1196 СРз 8ОСН2СН3 н Р С1
А-1197 СРз 8ОСН2СН3 н Р н
А-1198 СРз 8ОСН2СН3 н С1 Р
А-1199 СРз 8ОСН2СН3 н С1 С1
А-1200 СРз 8ОСН2СН3 н С1 н
А-1201 СРз ОСН2СН2СР3 С1 н Р
А-1202 СРз ОСН2СН2СРз С1 н С1
А-1203 СРз ОСН2СН2СРз С1 Р Р
А-1204 СРз ОСН2СН2СР3 С1 Р С1
А-1205 СРз ОСН2СН2СР3 С1 Р н
А-1206 СР3 ОСН2СН2СРз С1 С1 Р
А-1207 СРз ОСН2СН2СРз С1 С1 С1
А-1208 СРз ОСН2СН2СР3 С1 С1 н
А-1209 СРз ОСН2СН2СРз Р н Р
А-1210 СРз ОСН2СН2СРз Р н С1
А-1211 СРз ОСН2СН2СРз Р Р Р
А-1212 СРз ОСН2СН2СРз Р Р С1
А-1213 СРз ОСН2СН2СРз Р Р н
- 44 032323
А-1214 СРз ОСН2СН2СР3 Р С1 Р
А-1215 СРз ОСН2СН2СР3 Р С1 С1
А-1216 СРз ОСН2СН2СР3 Р С1 н
А-1217 СРз ОСН2СН2СР3 СРз н Р
А-1218 СРз ОСН2СН2СР3 СРз н С1
А-1219 СРз ОСН2СН2СРз СРз Р Р
А-1220 СРз ОСН2СН2СРз СРз Р С1
А-1221 СРз ОСН2СН2СР3 СРз Р н
А-1222 СРз ОСН2СН2СР3 СРз С1 Р
А-1223 СРз ОСН2СН2СР3 СРз С1 С1
А-1224 СРз ОСН2СН2СР3 СРз С1 н
А-1225 СРз ОСН2СН2СРз 2СНз н Р
А-1226 СРз ОСН2СН2СР3 2СНз н С1
А-1227 СРз ОСН2СН2СРз 2СНз Р Р
А-1228 СРз ОСН2СН2СР3 2СНз Р С1
А-1229 СРз ОСН2СН2СР3 2СН3 Р н
А-1230 СРз ОСН2СН2СР3 2СН3 С1 Р
А-1231 СРз ОСН2СН2СРз 2СН3 С1 С1
А-1232 СРз ОСН2СН2СРз 2СНз С1 н
А-1233 СРз ОСН2СН2СР3 СМ н Р
А-1234 СРз ОСН2СН2СРз ΟΝ н С1
А-1235 СРз ОСН2СН2СР3 ΟΝ Р Р
А-1236 СРз ОСН2СН2СРз ΟΝ Р С1
А-1237 СРз ОСН2СН2СРз ΟΝ Р н
А-1238 СРз ОСН2СН2СРз ΟΝ С1 Р
А-1239 СРз ОСН2СН2СР3 ΟΝ С1 С1
А-1240 СРз ОСН2СН2СР3 СМ С1 н
А-1241 СРз ОСН2СН2СР3 н н Р
А-1242 СРз ОСН2СН2СРз н н С1
А-1243 СРз ОСН2СН2СРз н Р Р
А-1244 СРз ОСН2СН2СРз н Р С1
А-1245 СРз ОСН2СН2СРз н Р н
А-1246 СРз ОСН2СН2СРз н С1 Р
А-1247 СРз ОСН2СН2СРз н С1 С1
А-1248 СРз ОСН2СН2СРз н С1 н
А-1249 СРз ОСН2СН3 С1 н Р
А-1250 СРз ОСН2СНз С1 н С1
А-1251 СРз ОСН2СНз С1 Р Р
А-1252 СРз ОСН2СНз С1 Р С1
А-1253 СРз ОСН2СНз С1 Р н
А-1254 СРз ОСН2СНз С1 С1 Р
А-1255 СРз ОСН2СНЗ С1 С1 С1
А-1256 СРз ОСН2СНз С1 С1 н
А-1257 СРз ОСН2СН3 Р н Р
А-1258 СРз ОСН2СН3 Р н С1
А-1259 СРз ОСН2СНз Р Р Р
А-1260 СРз ОСН2СНз Р Р С1
- 45 032323
А-1261 СР3 ОСН2СН3 Р Р н
А-1262 СР3 ОСН2СН3 Р С1 Р
А-1263 СР3 ОСН2СНз Р С1 С1
А-1264 СР3 ОСН2СН3 Р С1 н
А-1265 СРз ОСН2СН3 СРз н Р
А-1266 СРз ОСН2СН3 СРз н С1
А-1267 СРз ОСН2СН3 СРз Р Р
А-1268 СРз ОСН2СН3 СРз Р С1
А-1269 СРз ОСН2СН3 СРз Р н
А-1270 СР3 ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-1271 СРз ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-1272 СР3 ОСН2СН3 СРз С1 н
А-1273 СР3 ОСН2СН3 2СНз н Р
А-1274 СРз ОСН2СНз 2СНз н С1
А-1275 СРз ОСН2СН3 2СН3 Р Р
А-1276 СРз ОСН2СН3 2СН3 Р С1
А-1277 СРз ОСН2СН3 2СН3 Р н
А-1278 СРз ОСН2СН3 2СНз С1 Р
А-1279 СРз ОСН2СН3 2СН3 С1 С1
А-1280 СРз ОСН2СН3 2СН3 С1 н
А-1281 СРз ОСН2СН3 СВ н Р
А-1282 СРз ОСН2СНз св н С1
А-1283 СР3 ОСН2СН3 св Р Р
А-1284 СР3 ОСН2СНз св Р С1
А-1285 СРз ОСН2СНз св Р н
А-1286 СРз ОСН2СН3 св С1 Р
А-1287 СРз ОСН2СНз св С1 С1
А-1288 СРз ОСН2СНз св С1 н
А-1289 СРз ОСН2СН3 н н Р
А-1290 СР3 ОСН2СН3 н н С1
А-1291 СРз ОСН2СН3 н Р Р
А-1292 СР3 ОСН2СН3 н Р С1
А-1293 СРз ОСН2СН3 н Р н
А-1294 СРз ОСН2СН3 н С1 Р
А-1295 СРз ОСН2СН3 н С1 С1
А-1296 СРз ОСН2СН3 н С1 н
А-1297 СРз ОСНР2 С1 н Р
А-1298 СРз ОСНР2 С1 н С1
А-1299 СР3 ОСНР2 С1 Р Р
А-1300 СР3 ОСНР2 С1 Р С1
А-1301 СР3 ОСНР2 С1 Р н
А-1302 СР3 ОСНР2 С1 С1 Р
А-1303 СРз ОСНР2 С1 С1 С1
А-1304 СР3 ОСНР2 С1 С1 н
А-1305 СРз ОСНР2 Р н Р
А-1306 СРз ОСНР2 Р н С1
А-1307 СРз ОСНР2 Р Р Р
- 46 032323
А-1308 СРз ОСНР2 Р Р С1
А-1309 СРз ОСНР2 Р Р н
А-1310 СРз ОСНР2 Р С1 Р
А-1311 СРз ОСНР2 Р С1 С1
А-1312 СРз ОСНР2 Р С1 н
А-1313 СРз ОСНР2 СРз н Р
А-1314 СРз ОСНР2 СРз н С1
А-1315 СРз ОСНР2 СРз Р Р
А-1316 СРз ОСНР2 СРз Р С1
А-1317 СРз ОСНР2 СРз Р н
А-1318 СРз ОСНР2 СРз С1 Р
А-1319 СРз ОСНР2 СРз С1 С1
А-1320 СРз ОСНР2 СРз С1 н
А-1321 СРз ОСНР2 2СНз н Р
А-1322 СРз ОСНР2 2СНз н С1
А-1323 СРз ОСНР2 2СНз Р Р
А-1324 СРз ОСНР2 2СНз Р С1
А-1325 СРз ОСНР2 2СНз Р н
А-1326 СРз ОСНР2 2СНз С1 Р
А-1327 СРз ОСНР2 2СНз С1 С1
А-1328 СРз ОСНР2 2СНз С1 н
А-1329 СРз ОСНР2 ΟΝ н Р
А-1330 СРз ОСНР2 см н С1
А-1331 СРз ОСНР2 см Р Р
А-1332 СРз ОСНР2 см Р С1
А-1333 СРз ОСНР2 СИ Р н
А-1334 СРз ОСНР2 см С1 Р
А-1335 СРз ОСНР2 СИ С1 С1
А-1336 СРз ОСНР2 СИ С1 н
А-1337 СРз ОСНР2 н н Р
А-1338 СРз ОСНР2 н н С1
А-1339 СРз ОСНР2 н Р Р
А-1340 СРз ОСНР2 н Р С1
А-1341 СРз ОСНР2 н Р н
А-1342 СРз ОСНР2 н С1 Р
А-1343 СРз ОСНР2 н С1 С1
А-1344 СРз ОСНР2 н С1 н
А-1345 СРз ОСН2СРз С1 н Р
А-1346 СРз ОСН2СР3 С1 н С1
А-1347 СРз ОСН2СРз С1 Р Р
А-1348 СРз ОСН2СРз С1 Р С1
А-1349 СРз ОСН2СР3 С1 Р н
А-1350 СРз ОСН2СРз С1 С1 Р
А-1351 СРз ОСН2СР3 С1 С1 С1
А-1352 СРз ОСН2СР3 С1 С1 н
А-1353 СРз ОСН2СР3 Р н Р
А-1354 СРз ОСН2СРз Р н С1
- 47 032323
А-1355 СРз ОСН2СР3 Р Р Р
А-1356 СРз ОСН2СР3 Р Р С1
А-1357 СРз ОСН2СР3 Р Р н
А-1358 СРз ОСН2СР3 Р С1 Р
А-1359 СРз ОСН2СР3 Р С1 С1
А-1360 СРз ОСН2СР3 Р С1 н
А-1361 СРз ОСН2СР3 СРз н Р
А-1362 СРз ОСН2СР3 СРз н С1
А-1363 СРз ОСН2СР3 СРз Р Р
А-1364 СРз ОСН2СР3 СРз Р С1
А-1365 СРз ОСН2СР3 СРз Р н
А-1366 СРз ОСН2СР3 СРз С1 Р
А-1367 СРз ОСН2СР3 СРз С1 С1
А-1368 СРз ОСН2СР3 СРз С1 н
А-1369 СРз ОСН2СР3 8О2СН3 н Р
А-1370 СРз ОСН2СР3 8О2СН3 н С1
А-1371 СРз ОСН2СР3 2СН3 Р Р
А-1372 СРз ОСН2СР3 2СН3 Р С1
А-1373 СРз ОСН2СР3 8О2СН3 Р н
А-1374 СРз ОСН2СР3 ?СНз С1 Р
А-1375 СРз ОСН2СР3 2СНз С1 С1
А-1376 СРз ОСН2СР3 8О2СН3 С1 н
А-1377 СРз ОСН2СР3 си н Р
А-1378 СРз ОСН2СР3 СИ н С1
А-1379 СРз ОСН2СР3 СИ Р Р
А-1380 СРз ОСН2СР3 СМ Р С1
А-1381 СРз ОСН2СР3 СИ Р н
А-1382 СРз ОСН2СР3 СИ С1 Р
А-1383 СРз ОСН2СР3 СИ С1 С1
А-1384 СРз ОСН2СР3 СИ С1 н
А-1385 СРз ОСН2СР3 н н Р
А-1386 СРз ОСН2СР3 н н С1
А-1387 СРз ОСН2СР3 н Р Р
А-1388 СРз ОСН2СР3 н Р С1
А-1389 СРз ОСН2СР3 н Р и
А-1390 СРз ОСН2СР3 н С1 Р
А-1391 СРз ОСН2СР3 н С1 С1
А-1392 СРз ОСН2СР3 н С1 н
А-1393 СРз ОСН2СН2ОСН3 С1 н Р
А-1394 СРз ОСН2СН2ОСН3 С1 н С1
А-1395 СРз ОСН2СН2ОСНз С1 Р Р
А-1396 СРз ОСН2СН2ОСНз С1 Р С1
А-1397 СРз ОСН2СН2ОСН3 С1 Р н
А-1398 СРз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 Р
А-1399 СРз ОСН2СН2ОСНз С1 С1 С1
А-1400 СРз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 н
А-1401 СРз ОСН2СН2ОСН3 Р н Р
- 48 032323
А-1402 СРз ОСН2СН2ОСН3 Р н С1
А-1403 СРз ОСН2СН2ОСН3 Р Р Р
А-1404 СРз ОСН2СН2ОСН3 Р Р С1
А-1405 СРз ОСН2СН2ОСН3 Р Р н
А-1406 СРз ОСН2СН2ОСНз Р С1 Р
А-1407 СРз ОСН2СН2ОСНз Р С1 С1
А-1408 СРз ОСН2СН2ОСНз Р С1 н
А-1409 СРз ОСН2СН2ОСН3 СРз н Р
А-1410 СРз ОСН2СН2ОСН3 СРз н С1
А-1411 СРз ОСН2СН2ОСНз СРз Р Р
А-1412 СРз ОСН2СН2ОСН3 СРз Р С1
А-1413 СРз ОСН2СН2ОСН3 СРз Р н
А-1414 СРз ОСН2СН2ОСР1з СРз С1 Р
А-1415 СРз ОСН2СН2ОСР13 СРз С1 С1
А-1416 СРз ОСН2СН2ОСНз СРз С1 н
А-1417 СРз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 н Р
А-1418 СРз ОСН2СН2ОСР1з 2СН3 н С1
А-1419 СРз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 Р Р
А-1420 СРз ОСН2СН2ОСР1з 2СН3 Р С1
А-1421 СРз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 Р н
А-1422 СРз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 Р
А-1423 СРз ОСН2СН2ОСНз 2СНз С1 С1
А-1424 СРз ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 н
А-1425 СРз ОСН2СН2ОСН3 СЫ н Р
А-1426 СРз ОСН2СН2ОСН3 СИ н С1
А-1427 СРз ОСН2СН2ОСНз см Р Р
А-1428 СРз ОСН2СН2ОСН3 СИ Р С1
А-1429 СРз ОСН2СН2ОСНз СИ Р н
А-1430 СРз ОСН2СН2ОСНз см С1 Р
А-1431 СРз ОСН2СН2ОСН3 СИ С1 С1
А-1432 СРз ОСН2СН2ОСНз см С1 н
А-1433 СРз ОСН2СН2ОСН3 н н Р
А-1434 СРз ОСН2СН2ОСН3 н н С1
А-1435 СРз ОСН2СН2ОСН3 н Р Р
А-1436 СРз ОСН2СН2ОСНз н Р С1
А-1437 СРз ОСН2СН2ОСН3 н Р н
А-1438 СРз ОСН2СН2ОСНз н С1 Р
А-1439 СРз ОСН2СН2ОСНз н С1 С1
А-1440 СРз ОСН2СН2ОСН3 н С1 н
А-1441 2СН3 8СНз С1 н Р
А-1442 2СН3 8СНз С1 н С1
А-1443 2СНз 8СНз С1 Р Р
А-1444 2СН3 8СНз С1 Р С1
А-1445 2СН3 8СНз С1 Р н
А-1446 2СНз 8СНз С1 С1 Р
А-1447 2СН3 8СНз С1 С1 С1
А-1448 2СН3 8СНз С1 С1 Н
- 49 032323
А-1449 2СН3 8СН3 Р н Р
А-1450 2СН3 8СН3 Р н С1
А-1451 2СНз 8СН3 Р Р Р
А-1452 2СН3 8СН3 Р Р С1
А-1453 2СН3 8СН3 Р Р н
А-1454 2СН3 8СН3 Р С1 Р
А-1455 2СН3 8СН3 Р С1 С1
А-1456 2СН3 8СН3 Р С1 н
А-1457 2СН3 8СН3 СРз н Р
А-1458 2СН3 8СН3 СРз н С1
А-1459 2СН3 8СН3 СРз Р Р
А-1460 2СН3 8СН3 СРз Р С1
А-1461 2СН3 8СН3 СРз Р н
А-1462 2СНз 8СН3 СРз С1 Р
А-1463 2СН3 8СН3 СРз С1 С1
А-1464 2СНз 8СН3 СРз С1 н
А-1465 2СН3 8СН3 2СН3 н Р
А-1466 2СН3 8СН3 2СН3 н С1
А-1467 2СН3 8СН3 2СН3 Р Р
А-1468 2СН3 8СН3 2СН3 Р С1
А-1469 2СН3 8СН3 2СН3 Р н
А-1470 2СН3 8СН3 2СНз С1 Р
А-1471 2СН3 8СН3 2СН3 С1 С1
А-1472 2СН3 8СН3 2СН3 С1 н
А-1473 2СН3 8СН3 СМ н Р
А-1474 2СН3 8СН3 СИ н С1
А-1475 2СН3 8СН3 СИ Р Р
А-1476 2СН3 8СН3 СИ Р С1
А-1477 2СН3 8СН3 СИ Р н
А-1478 2СН3 8СН3 СИ С1 Р
А-1479 2СН3 8СН3 СИ С1 С1
А-1480 2СН3 8СН3 СИ С1 н
А-1481 2СН3 8СН3 н н Р
А-1482 2СНз 8СН3 н н С1
А-1483 2СН3 8СН3 н Р Р
А-1484 2СНз 8СН3 н Р С1
А-1485 2СН3 8СН3 н Р н
А-1486 2СН3 8СН3 н С1 Р
А-1487 2СНз 8СН3 н С1 С1
А-1488 2СН3 8СН3 н С1 н
А-1489 2СН3 8СН2СНз С1 н Р
А-1490 2СН3 8СН2СН3 С1 н С1
А-1491 2СН3 8СН2СН3 С1 Р Р
А-1492 2СНз 8СН2СН3 С1 Р С1
А-1493 2СН3 8СН2СНз С1 Р н
А-1494 2СН3 8СН2СН3 С1 С1 Р
А-1495 2СН3 8СН2СН3 С1 С1 С1
- 50 032323
А-1496 2СН3 8СН2СНз С1 С1 н
А-1497 2СН3 8СН2СНз Р н Р
А-1498 2СН3 8СН2СН3 Р н С1
А-1499 2СН3 8СН2СН3 Р Р Р
А-1500 2СН3 8СН2СН3 Р Р С1
А-1501 2СНз 8СН2СН3 Р Р н
А-1502 2СНз 8СН2СН3 Р С1 Р
А-1503 2СН3 8СН2СН3 Р С1 С1
А-1504 2СН3 8СН2СН3 Р С1 н
А-1505 2СН3 8СН2СН3 СРз н Р
А-1506 2СН3 8СН2СН3 СРз н С1
А-1507 2СН3 8СН2СН3 СРз Р Р
А-1508 2СНз 8СН2СНз СРз Р С1
А-1509 2СН3 8СН2СН3 СРз Р н
А-1510 2СН3 8СН2СН3 СРз С1 Р
А-1511 2СН3 8СН2СН3 СРз С1 С1
А-1512 2СН3 8СН2СН3 СРз С1 н
А-1513 2СН3 8СН2СН3 2СН3 н Р
А-1514 2СНз 8СН2СН3 2СНз н С1
А-1515 2СН3 8СН2СН3 2СН3 Р Р
А-1516 2СН3 8СН2СНз 2СН3 Р С1
А-1517 2СНз 8СН2СН3 2СН3 Р н
А-1518 2СНз 8СН2СНз 2СН3 С1 Р
А-1519 2СН3 8СН2СНз 2СН3 С1 С1
А-1520 2СНз 8СН2СН3 2СН3 С1 н
А-1521 2СН3 8СН2СН3 ΟΝ н Р
А-1522 2СН3 8СН2СН3 ΟΝ н С1
А-1523 2СН3 8СН2СНз ΟΝ Р Р
А-1524 2СН3 8СН2СНз ΟΝ Р С1
А-1525 2СН3 8СН2СН3 ΟΝ Р н
А-1526 2СНз 8СН2СН3 ΟΝ С1 Р
А-1527 2СН3 8СН2СН3 ΟΝ С1 С1
А-1528 2СН3 8СН2СН3 СИ С1 н
А-1529 2СН3 8СН2СНз Н н Р
А-1530 2СН3 8СН2СНз н н С1
А-1531 2СНз 8СН2СНз н Р Р
А-1532 2СН3 8СН2СН3 н Р С1
А-1533 2СНз 8СН2СН3 н Р н
А-1534 2СН3 8СН2СНз н С1 Р
А-1535 2СН3 8СН2СН3 н С1 С1
А-1536 2СН3 8СН2СН3 н С1 н
А-1537 2СН3 2СН2СН3 С1 н Р
А-1538 2СН3 2СН2СНз С1 н С1
А-1539 2СН3 2СН2СНз С1 Р Р
А-1540 2СНз 2СН2СН3 С1 Р С1
А-1541 2СНз 2СН2СН3 С1 Р н
А-1542 2СНз 2СН2СН3 С1 С1 Р
- 51 032323
А-1543 2СН3 2СН2СН3 С1 С1 С1
А-1544 2СН3 2СН2СН3 С1 С1 н
А-1545 2СНз 2СН2СН3 Р н Р
А-1546 2СНз 2СН2СН3 Р н С1
А-1547 2СН3 2СН2СН3 Р Р Р
А-1548 2СН3 2СН2СНз Р Р С1
А-1549 2СН3 2СН2СН3 Р Р н
А-1550 2СНз 2СН2СН3 Р С1 Р
А-1551 2СН3 2СН2СН3 Р С1 С1
А-1552 2СН3 2СН2СН3 Р С1 н
А-1553 2СН3 2СН2СН3 СРз н Р
А-1554 2СН3 2СН2СН3 СРз н С1
А-1555 2СНз 2СН2СН3 СРз Р Р
А-1556 2СН3 2СН2СНз СРз Р С1
А-1557 2СНз 2СН2СНз СРз Р н
А-1558 2СНз 2СН2СН3 СРз С1 Р
А-1559 2СН3 2СН2СН3 СРз С1 С1
А-1560 2СН3 2СН2СН3 СРз С1 н
А-1561 2СН3 2СН2СНз 2СНз н Р
А-1562 2СНэ 2СН2СН3 2СН3 н С1
А-1563 2СН3 2СН2СН3 2СНз Р Р
А-1564 2СН3 2СН2СН3 2СНз Р С1
А-1565 2СНз 2СН2СН3 2СН3 Р н
А-1566 2СНз 2СН2СН3 2СН3 С1 Р
А-1567 2СНз 2СН2СН3 2СНз С1 С1
А-1568 2СНз 2СН2СН3 2СН3 С1 н
А-1569 2СН3 2СН2СН3 сы н Р
А-1570 2СН3 2СН2СН3 СК н С1
А-1571 2СНз 2СН2СН3 СК Р Р
А-1572 2СН3 2СН2СНз СК Р С1
А-1573 2СН3 2СН2СН3 СК Р н
А-1574 2СН3 2СН2СНз СК С1 Р
А-1575 2СН3 2СН2СН3 СК С1 С1
А-1576 2СНз 2СН2СН3 СК С1 н
А-1577 2СНз 2СН2СН3 н н Р
А-1578 2СНз 2СН2СН3 н н С1
А-1579 2СН3 2СН2СН3 н Р Р
А-1580 2СНз 2СН2СН3 н Р С1
А-1581 2СНз 2СН2СН3 н Р н
А-1582 2СН3 2СН2СН3 н С1 Р
А-1583 2СНз 2СН2СН3 н С1 С1
А-1584 2СН3 2СН2СН3 н С1 н
А-1585 2СН3 8ОСН3 С1 н Р
А-1586 2СНз 8ОСН3 С1 н С1
А-1587 2СНз 8ОСН3 С1 Р Р
А-1588 2СН3 8ОСН3 С1 Р С1
А-1589 2СН3 ЗОСНз С1 Р н
- 52 032323
А-1590 2СН3 8ОСН3 С1 С1 Р
А-1591 2СН3 8ОСН3 С1 С1 С1
А-1592 2СН3 8ОСН3 С1 С1 н
А-1593 2СН3 8ОСН3 Р н Р
А-1594 2СНз 8ОСН3 Е н С1
А-1595 2СН3 8ОСН3 Е Р Р
А-1596 2СН3 8ОСН3 Е Р С1
А-1597 2СН3 8ОСН3 Е Р н
А-1598 2СНз 8ОСН3 Е С1 Р
А-1599 2СН3 8ОСН3 Е С1 С1
А-1600 2СНз 8ОСН3 Е С1 н
А-1601 2СН3 8ОСН3 СЕз н Р
А-1602 2СНз 8ОСН3 СЕз н С1
А-1603 2СНз 8ОСН3 СРз Р Р
А-1604 2СН3 8ОСН3 СРз Р С1
А-1605 2СНз 8ОСНз СРз Р н
А-1606 2СНэ 8ОСН3 СРз С1 Р
А-1607 2СН3 8ОСН3 СРз С1 С1
А-1608 2СН3 8ОСН3 СРз С1 н
А-1609 2СН3 8ОСН3 2СН3 н Р
А-1610 2СН3 8ОСН3 2СНз н С1
А-1611 2СН3 8ОСН3 2СНз Р Р
А-1612 2СНз 8ОСН3 2СНз Р С1
А-1613 2СН3 8ОСН3 2СНз Р н
А-1614 2СН3 8ОСН3 2СНз С1 Р
А-1615 2СНз 8ОСН3 2СНз С1 С1
А-1616 2СН3 8ОСН3 2СН3 С1 н
А-1617 2СНз 8ОСН3 сы н Р
А-1618 2СН3 8ОСН3 СИ н С1
А-1619 2СН3 8ОСН3 см Р Р
А-1620 2СН3 8ОСН3 ΟΝ Р С1
А-1621 2СН3 8ОСН3 ΟΝ Р н
А-1622 2СНз 8ОСН3 ΟΝ С1 Р
А-1623 2СН3 8ОСН3 СМ С1 С1
А-1624 2СН3 8ОСН3 ΟΝ С1 н
А-1625 2СН3 8ОСН3 н н Р
А-1626 2СН3 8ОСНз н н С1
А-1627 2СН3 8ОСН3 н Р Р
А-1628 2СН3 8ОСН3 н Р С1
А-1629 2СН3 8ОСН3 н Р н
А-1630 2СН3 8ОСН3 н С1 Р
А-1631 2СНз 8ОСН3 н С1 С1
А-1632 2СН3 8ОСН3 н С1 н
А-1633 2СНз 8ОСН2СН3 С1 н Р
А-1634 2СН3 8ОСН2СН3 С1 н С1
А-1635 2СН3 8ОСН2СН3 С1 Р Р
А-1636 2СН3 8ОСН2СН3 С1 Р С1
- 53 032323
А-1637 2СН3 8ОСН2СН3 С1 Р н
А-1638 2СН3 8ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-1639 2СН3 8ОСН2СН3 С1 С1 С1
А-1640 2СН3 8ОСН2СН3 С1 С1 н
А-1641 2СН3 8ОСН2СН3 Р н Р
А-1642 2СН3 8ОСН2СН3 Р н С1
А-1643 2СН3 8ОСН2СН3 Р Р Р
А-1644 2СНз 8ОСН2СН3 Р Р С1
А-1645 2СН3 8ОСН2СНз Р Р н
А-1646 2СН3 8ОСН2СН3 Р С1 Р
А-1647 2СН3 8ОСН2СН3 Р С1 С1
А-1648 2СН3 8ОСН2СН3 Р С1 н
А-1649 2СНз 8ОСН2СНз СРз н Р
А-1650 2СН3 8ОСН2СН3 СРз н С1
А-1651 2СН3 8ОСН2СНз СРз Р Р
А-1652 2СН3 8ОСН2СН3 СРз Р С1
А-1653 2СН3 8ОСН2СН3 СРз Р н
А-1654 2СН3 8ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-1655 2СН3 8ОСН2СН3 СР3 С1 С1
А-1656 2СН3 8ОСН2СНз СРз С1 н
А-1657 2СН3 8ОСН2СН3 2СН3 н Р
А-1658 2СН3 8ОСН2СНз 2СНз н С1
А-1659 2СН3 8ОСН2СН3 2СН3 Р Р
А-1660 2СН3 8ОСН2СН3 2СНз Р С1
А-1661 2СН3 8ОСН2СН3 2СНз Р н
А-1662 2СН3 8ОСН2СН3 2СН3 С1 Р
А-1663 2СН3 8ОСН2СН3 2СНз С1 С1
А-1664 2СН3 8ОСН2СН3 2СНз С1 н
А-1665 2СН3 8ОСН2СН3 СИ н Р
А-1666 2СН3 8ОСН2СН3 см н С1
А-1667 2СН3 8ОСН2СН3 см Р Р
А-1668 2СН3 8ОСН2СН3 см Р С1
А-1669 2СН3 8ОСН2СН3 см Р н
А-1670 2СН3 8ОСН2СНз си С1 Р
А-1671 2СН3 8ОСН2СН3 см С1 С1
А-1672 2СН3 8ОСН2СН3 см С1 н
А-1673 2СН3 8ОСН2СН3 н н Р
А-1674 2СН3 8ОСН2СН3 н н С1
А-1675 2СН3 8ОСН2СН3 н Р Р
А-1676 2СН3 8ОСН2СН3 н Р С1
А-1677 2СН3 8ОСН2СН3 н Р н
А-1678 2СН3 8ОСН2СНз н С1 Р
А-1679 2СН3 8ОСН2СН3 н С1 С1
А-1680 2СН3 8ОСН2СН3 н С1 н
А-1681 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 н Р
А-1682 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 н С1
А-1683 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 Р Р
- 54 032323
А-1684 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 Р С1
А-1685 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 Р н
А-1686 2СНз ОСН2СН2СР3 С1 С1 Р
А-1687 2СНз ОСН2СН2СР3 С1 С1 С1
А-1688 2СН3 ОСН2СН2СР3 С1 С1 н
А-1689 2СНз ОСН2СН2СР3 Р н Р
А-1690 2СН3 ОСН2СН2СР3 Р н С1
А-1691 2СН3 ОСН2СН2СР3 Р Р Р
А-1692 2СН3 ОСН2СН2СР3 Р Р С1
А-1693 2СН3 ОСН2СН2СРз Р Р н
А-1694 2СН3 ОСН2СН2СР3 Р С1 Р
А-1695 2СН3 ОСН2СН2СР3 Р С1 С1
А-1696 2СН3 ОСН2СН2СРз Р С1 н
А-1697 2СН3 ОСН2СН2СР3 СРз н Р
А-1698 2СН3 ОСН2СН2СР3 СРз н С1
А-1699 2СН3 ОСН2СН2СР3 СРз Р Р
А-1700 2СН3 ОСН2СН2СРз СРз Р С1
А-1701 2СН3 ОСН2СН2СРз СРз Р н
А-1702 2СН3 ОСН2СН2СРз СРз С1 Р
А-1703 2СН3 ОСН2СН2СРз СРз С1 С1
А-1704 2СН3 ОСН2СН2СРз СРз С1 н
А-1705 2СН3 ОСН2СН2СРз 802сн3 н Р
А-1706 2СН3 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 н С1
А-1707 2СН3 ОСН2СН2СРЗ 8О2СНЗ Р Р
А-1708 2СН3 ОСН2СН2СРЗ 802сн3 Р С1
А-1709 2СН3 ОСН2СН2СРз 802сн3 Р н
А-1710 2СН3 ОСН2СН2СРЗ 2СН3 С1 Р
А-1711 2СНз ОСН2СН2СРЗ 8О2СНЗ С1 С1
А-1712 2СНз ОСН2СН2СРЗ 2СН3 С1 н
А-1713 2СН3 ОСН2СН2СРЗ СВ' н Р
А-1714 2СН3 ОСН2СН2СР3 св н С1
А-1715 2СН3 ОСН2СН2СРЗ СВ' Р Р
А-1716 2СНз ОСН2СН2СРЗ св Р С1
А-1717 2СНз ОСН2СН2СР3 св Р н
А-1718 2СН3 ОСН2СН2СРЗ СВ' С1 Р
А-1719 2СН3 ОСН2СН2СРЗ св С1 С1
А-1720 2СН3 осн2сн2срз св С1 н
А-1721 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н н Р
А-1722 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н н С1
А-1723 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н Р Р
А-1724 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н Р С1
А-1725 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н Р н
А-1726 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н С1 Р
А-1727 2СН3 ОСН2СН2СР3 н С1 С1
А-1728 2СН3 ОСН2СН2СРЗ н С1 н
А-1729 2СН3 ОСН2СНЗ С1 н Р
А-1730 2СН3 ОСН2СНЗ С1 н С1
- 55 032323
А-1731 2СН3 ОСН2СН3 С1 Р Р
А-1732 2СН3 ОСН2СН3 С1 Р С1
А-1733 2СН3 ОСН2СН3 С1 Р н
А-1734 2СН3 ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-1735 2СНз ОСН2СН3 С1 С1 С1
А-1736 2СН3 ОСН2СН3 С1 С1 н
А-1737 2СНз ОСН2СН3 Р н Р
А-1738 2СН3 ОСН2СН3 Р н С1
А-1739 2СН3 ОСН2СН3 Р Р Р
А-1740 2СН3 ОСН2СН3 Р Р С1
А-1741 2СН3 ОСН2СН3 Р Р н
А-1742 2СН3 ОСН2СН3 Р С1 Р
А-1743 2СН3 ОСН2СН3 Р С1 С1
А-1744 2СНз ОСН2СН3 Р С1 н
А-1745 2СН3 ОСН2СН3 СРз н Р
А-1746 2СН3 ОСН2СН3 СРз н С1
А-1747 2СН3 ОСН2СН3 СРз Р Р
А-1748 2СН3 ОСН2СН3 СРз Р С1
А-1749 2СН3 ОСН2СН3 СРз Р н
А-1750 2СН3 ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-1751 2СН3 ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-1752 2СН3 ОСН2СН3 СРз С1 н
А-1753 2СНз ОСН2СН3 2СН3 н Р
А-1754 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 н С1
А-1755 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 Р Р
А-1756 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 Р С1
А-1757 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 Р н
А-1758 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 С1 Р
А-1759 2СНз ОСН2СН3 2СН3 С1 С1
А-1760 2СН3 ОСН2СН3 2СН3 С1 н
А-1761 2СН3 ОСН2СН3 СИ н Р
А-1762 2СН3 ОСН2СН3 СИ н С1
А-1763 2СН3 ОСН2СН3 см Р Р
А-1764 2СН3 ОСН2СН3 см Р С1
А-1765 2СН3 ОСН2СН3 см Р н
А-1766 2СН3 ОСН2СН3 см С1 Р
А-1767 2СН3 ОСН2СН3 см С1 С1
А-1768 2СН3 ОСН2СН3 см С1 н
А-1769 2СН3 ОСН2СН3 н н Р
А-1770 2СН3 ОСН2СН3 н н С1
А-1771 2СН3 ОСН2СН3 н Р Р
А-1772 2СН3 ОСН2СН3 н Р С1
А-1773 2СН3 ОСН2СН3 н Р н
А-1774 2СН3 ОСН2СН3 н С1 Р
А-1775 2СН3 ОСН2СН3 н С1 С1
А-1776 2СН3 ОСН2СН3 н С1 н
А-1777 2СН3 ОСНР2 С1 н Р
- 56 032323
А-1778 §О2СНз ОСНР2 С1 н С1
А-1779 2СН3 ОСНР2 С1 Р Р
А-1780 2СН3 ОСНР2 С1 Р С1
А-1781 2СН3 ОСНР2 С1 Р н
А-1782 2СНз ОСНР2 С1 С1 Р
А-1783 2СН3 ОСНР2 С1 С1 С1
А-1784 2СН3 ОСНР2 С1 С1 н
А-1785 2СН3 ОСНР2 Р н Р
А-1786 2СН3 ОСНР2 Р н С1
А-1787 2СН3 ОСНР2 Р Р Р
А-1788 2СН3 ОСНР2 Р Р С1
А-1789 2СН3 ОСНР2 Р Р н
А-1790 2СНз ОСНР2 Р С1 Р
А-1791 2СН3 ОСНР2 Р С1 С1
А-1792 2СН3 ОСНР2 Р С1 н
А-1793 2СНз ОСНР2 СРз н Р
А-1794 2СН3 ОСНР2 СРз н С1
А-1795 2СН3 ОСНР2 СРз Р Р
А-1796 2СНз оснг2 СРз Р С1
А-1797 2СН3 ОСНР2 СРз Р н
А-1798 2СН3 ОСНР2 СРз С1 Р
А-1799 2СН3 ОСНР2 СРз С1 С1
А-1800 2СН3 ОСНР2 СРз С1 н
А-1801 2СН3 ОСНР2 2СНз н Р
А-1802 2СН3 ОСНР2 2СНз н С1
А-1803 2СН3 ОСНР2 2СНз Р Р
А-1804 2СНз ОСНР2 2СНз Р С1
А-1805 2СН3 ОСНР2 2СНз Р н
А-1806 2СНз ОСНР2 2СНз С1 Р
А-1807 2СНз ОСНР2 2СНз С1 С1
А-1808 2СН3 ОСНР2 2СНз С1 н
А-1809 2СН3 ОСНР2 СИ н Р
А-1810 2СНз ОСНР2 см н С1
А-1811 2СН3 ОСНР2 СИ Р Р
А-1812 2СНз ОСНР2 СИ Р С1
А-1813 2СН3 ОСНР2 СИ Р н
А-1814 2СН3 ОСНР2 СИ С1 Р
А-1815 2СН3 ОСНР2 СИ С1 С1
А-1816 2СН3 ОСНР2 СИ С1 н
А-1817 2СН3 ОСНР2 н н Р
А-1818 2СНз ОСНР2 н н С1
А-1819 2СНз ОСНР2 н Р Р
А-1820 2СНз ОСНР2 н Р С1
А-1821 2СН3 ОСНР2 н Р н
А-1822 2СН3 ОСНР2 н С1 Р
А-1823 2СН3 ОСНР2 н С1 С1
А-1824 2СНз ОСНР2 н С1 н
- 57 032323
А-1825 2СН3 ОСН2СР3 С1 н Р
А-1826 2СН3 ОСН2СР3 С1 н С1
А-1827 2СН3 ОСН2СР3 С1 Р Р
А-1828 2СН3 ОСН2СР3 С1 Р С1
А-1829 2СН3 ОСН2СР3 С1 Р н
А-1830 2СН3 ОСН2СР3 С1 С1 Р
А-1831 2СН3 ОСН2СР3 С1 С1 С1
А-1832 2СНз ОСН2СР3 С1 С1 н
А-1833 2СН3 ОСН2СР3 Р н Р
А-1834 2СНз ОСН2СР3 Р н С1
А-1835 2СН3 ОСН2СР3 Р Р Р
А-1836 2СН3 ОСН2СР3 Р Р С1
А-1837 2СН3 ОСН2СР3 Р Р н
А-1838 2СН3 ОСН2СР3 Р С1 Р
А-1839 2СН3 ОСН2СРз Р С1 С1
А-1840 2СН3 ОСН2СР3 Р С1 н
А-1841 2СН3 ОСН2СР3 СРз н Р
А-1842 2СН3 ОСН2СР3 СРз н С1
А-1843 2СН3 ОСН2СР3 СРз Р Р
А-1844 2СН3 ОСН2СР3 СРз Р С1
А-1845 2СН3 ОСН2СР3 СРз Р н
А-1846 2СН3 ОСН2СР3 СРз С1 Р
А-1847 2СН3 ОСН2СР3 СРз С1 С1
А-1848 2СН3 ОСН2СР3 СРз С1 н
А-1849 2СН3 ОСН2СРз 2СН3 н Р
А-1850 2СН3 ОСН2СР3 2СН3 н С1
А-1851 2СН3 ОСН2СР3 2СНз Р Р
А-1852 2СН3 ОСН2СР3 2СНз Р С1
А-1853 2СН3 ОСН2СР3 2СН3 Р н
А-1854 2СН3 ОСН2СР3 2СН3 С1 Р
А-1855 2СН3 ОСН2СР3 2СН3 С1 С1
А-1856 2СН3 ОСН2СР3 2СН3 С1 н
А-1857 2СН3 ОСН2СР3 ΟΝ н Р
А-1858 2СН3 ОСН2СР3 СИ н С1
А-1859 2СН3 ОСН2СР3 ΟΝ Р Р
А-1860 2СН3 ОСН2СР3 СИ Р С1
А-1861 2СНз ОСН2СР3 ΟΝ Р н
А-1862 2СН3 ОСН2СР3 СИ С1 Р
А-1863 2СН3 ОСН2СР3 СИ С1 С1
А-1864 2СН3 ОСН2СР3 ΟΝ С1 н
А-1865 2СН3 ОСН2СР3 Н н Р
А-1866 2СН3 ОСН2СР3 н н С1
А-1867 2СН3 ОСН2СР3 н Р Р
А-1868 2СН3 ОСН2СР3 н Р С1
А-1869 2СН3 ОСН2СР3 н Р ΡΙ
А-1870 2СН3 ОСН2СР3 н С1 Р
А-1871 2СН3 ОСН2СР3 н С1 С1
- 58 032323
А-1872 2СН3 ОСН2СР3 н С1 н
А-1873 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 н Р
А-1874 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 н С1
А-1875 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р Р
А-1876 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р С1
А-1877 2СН3 ОСН2СН2ОСНз С1 Р н
А-1878 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 Р
А-1879 2СНз ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 С1
А-1880 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 н
А-1881 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 Р н Р
А-1882 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 Р н С1
А-1883 2СНз ОСН2СН2ОСР1з Р Р Р
А-1884 2СНз ОСН2СН2ОСНз Р Р С1
А-1885 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 Р Р н
А-1886 2СН3 ОСН2СН2ОСНз Р С1 Р
А-1887 2СН3 ОСН2СН2ОСР1з Р С1 С1
А-1888 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 Р С1 н
А-1889 2СН3 ОСН2СН2ОСНз СРз н Р
А-1890 2СН3 ОСН2СН2ОСНз СРз н С1
А-1891 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 СРз Р Р
А-1892 2СНз ОСН2СН2ОСН3 СРз Р С1
А-1893 2СН3 ОСН2СН2ОСНз СРз Р н
А-1894 2СН3 ОСН2СН2ОСНз СРз С1 Р
А-1895 2СНз ОСН2СН2ОСНз СРз С1 С1
А-1896 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 СРз С1 н
А-1897 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 2СНз н Р
А-1898 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 2СНз н С1
А-1899 2СН3 ОСН2СН2ОСНз 2СНз Р Р
А-1900 2СНз ОСН2СН2ОСН3 2СНз Р С1
А-1901 2СН3 ОСН2СН2ОСНз 2СНз Р н
А-1902 2СН3 ОСН2СН2ОСНз 2СНз С1 Р
А-1903 2СНз ОСН2СН2ОСНз 2СНз С1 С1
А-1904 2СН3 ОСН2СН2ОСР13 2СНз С1 н
А-1905 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 СИ н Р
А-1906 2СН3 ОСН2СН2ОСР1з см н С1
А-1907 2СНз ОСН2СН2ОСНз СИ Р Р
А-1908 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 СИ Р С1
А-1909 2СН3 ОСН2СН2ОСР1з СИ Р н
А-1910 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 сы С1 Р
А-1911 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 сы С1 С1
А-1912 2СН3 ОСН2СН2ОСНз СИ С1 н
А-1913 2СН3 ОСН2СН2ОСНз н н Р
А-1914 2СН3 ОСН2СН2ОСНз н н С1
А-1915 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 н Р Р
А-1916 2СН3 ОСН2СН2ОСНз н Р С1
А-1917 2СН3 ОСН2СН2ОСН3 н Р н
А-1918 2СН3 ОСН2СН2ОСНз н С1 Р
- 59 032323
А-1919 2СНэ ОСН2СН2ОСНз Н С1 С1
А-1920 2СН3 ОСН2СН2ОСИз Н С1 н
А-1921 νο2 8СНз С1 н Р
А-1922 νο2 8СН3 С1 н С1
А-1923 νο2 8СНз С1 Р Р
А-1924 νο2 8СН3 С1 Р С1
А-1925 νο2 8СНз С1 Р н
А-1926 νο2 8СН3 С1 С1 Р
А-1927 νο2 8СНз С1 С1 С1
А-1928 νο2 8СН3 С1 С1 н
А-1929 νο2 8СН3 Р н Р
А-1930 νο2 8СН3 Р н С1
А-1931 νο2 8СН3 Р Р Р
А-1932 νο2 8СН3 Р Р С1
А-1933 νο2 8СН3 Р Р н
А-1934 νο2 8СН3 Р С1 Р
А-1935 νο2 8СН3 Р С1 С1
А-1936 νο2 8СН3 Р С1 н
А-1937 νο2 8СН3 СРз н Р
А-1938 νο2 8СН3 СРз н С1
А-1939 νο2 8СН3 СРз Р Р
А-1940 νο2 8СН3 СРз Р С1
А-1941 νο2 8СН3 СРз Р н
А-1942 νο2 8СН3 СРз С1 Р
А-1943 νο2 8СН3 СРз С1 С1
А-1944 νο2 8СН3 СРз С1 н
А-1945 νο2 8СН3 2СН3 н Р
А-1946 νο2 8СН3 2СН3 н С1
А-1947 νο2 8СН3 2СН3 Р Р
А-1948 νο2 8СН3 2СН3 Р С1
А-1949 νο2 8СН3 2СН3 Р н
А-1950 νο2 8СН3 2СН3 С1 Р
А-1951 νο2 8СН3 2СНз С1 С1
А-1952 νο2 8СН3 2СНз С1 н
А-1953 νο2 8СН3 СМ н Р
А-1954 νο2 8СН3 СМ' н С1
А-1955 νο2 8СН3 см Р Р
А-1956 νο2 8СН3 см Р С1
А-1957 νο2 8СН3 СМ' Р н
А-1958 νο2 8СН3 СМ' С1 Р
А-1959 νο2 8СН3 см С1 С1
А-1960 νο2 8СН3 СИ С1 н
А-1961 νο2 8СН3 н н Р
А-1962 νο2 8СН3 н н С1
А-1963 νο2 8СН3 н Р Р
А-1964 νο2 8СН3 н Р С1
А-1965 νο2 8СН3 н Р н
- 60 032323
А-1966 νο2 8СН3 Н С1 Р
А-1967 νο2 8СН3 Н С1 С1
А-1968 νο2 8СНз Н С1 н
А-1969 νο2 8СН2СНз С1 н Р
А-1970 νο2 8СН2СНз С1 н С1
А-1971 νο2 8СН2СНз С1 Р Р
А-1972 νο2 8СН2СНз С1 Р С1
А-1973 νο2 8СН2СН3 С1 Р н
А-1974 νο2 8СН2СНз С1 С1 Р
А-1975 νο2 8СН2СН3 С1 С1 С1
А-1976 νο2 8СН2СН3 С1 С1 н
А-1977 νο2 8СН2СН3 Р н Р
А-1978 νο2 8СН2СН3 Р н С1
А-1979 νο2 8СН2СН3 Р Р Р
А-1980 νο2 8СН2СН3 Р Р С1
А-1981 νο2 8СН2СН3 Р Р н
А-1982 νο2 8СН2СНз Р С1 Р
А-1983 νο2 8СН2СН3 Р С1 С1
А-1984 νο2 8СН2СН3 Р С1 н
А-1985 νο2 8СН2СН3 СРз н Р
А-1986 νο2 8СН2СНз СРз н С1
А-1987 νο2 8СН2СН3 СРз Р Р
А-1988 νο2 8СН2СНз СРз Р С1
А-1989 νο2 8СН2СН3 СРз Р н
А-1990 νο2 8СН2СН3 СРз С1 Р
А-1991 νο2 8СН2СНз СРз С1 С1
А-1992 νο2 8СН2СН3 СРз С1 н
А-1993 νο2 8СН2СН3 2СН3 н Р
А-1994 νο2 8СН2СН3 2СН3 н С1
А-1995 νο2 8СН2СН3 2СН3 Р Р
А-1996 νο2 8СН2СНз 2СН3 Р С1
А-1997 νο2 8СН2СН3 2СН3 Р н
А-1998 νο2 8СН2СН3 2СН3 С1 Р
А-1999 νο2 8СН2СН3 2СН3 С1 С1
А-2000 νο2 8СН2СН3 2СН3 С1 н
А-2001 νο2 8СН2СН3 СИ н Р
А-2002 νο2 8СН2СНз см н С1
А-2003 νο2 8СН2СН3 см Р Р
А-2004 νο2 8СН2СН3 см Р С1
А-2005 νο2 8СН2СНз см Р н
А-2006 νο2 8СН2СНз см С1 Р
А-2007 νο2 8СН2СН3 см С1 С1
А-2008 νο2 8СН2СН3 см С1 н
А-2009 νο2 8СН2СНз н н Р
А-2010 νο2 8СН2СН3 н н С1
А-2011 νο2 8СН2СН3 н Р Р
А-2012 νο2 8СН2СНз н Р С1
- 61 032323
А-2013 νο2 8СН2СНз Н Р н
А-2014 νο2 8СН2СНз Н С1 Р
А-2015 νο2 8СН2СНз Н С1 С1
А-2016 νο2 8СН2СНз Н С1 н
А-2017 νο2 2СН2СНз С1 н Р
А-2018 νο2 2СН2СНз С1 н С1
А-2019 νο2 2СН2СНз С1 Р Р
А-2020 νο2 2СН2СНз С1 Р С1
А-2021 νο2 2СН2СН3 С1 Р н
А-2022 νο2 2СН2СНз С1 С1 Р
А-2023 νο2 2СН2СН3 С1 С1 С1
А-2024 νο2 2СН2СН3 С1 С1 н
А-2025 νο2 2СН2СН3 Р н Р
А-2026 νο2 8О2СН2СН3 Р н С1
А-2027 νο2 2СН2СНз Р Р Р
А-2028 νο2 2СН2СНз Р Р С1
А-2029 νο2 2СН2СНз Р Р н
А-2030 νο2 2СН2СНз Р С1 Р
А-2031 νο2 2СН2СНз Р С1 С1
А-2032 νο2 2СН2СНз Р С1 н
А-2033 νο2 2СН2СН3 СРз н Р
А-2034 νο2 2СН2СНз СРз н С1
А-2035 νο2 2СН2СНз СРз Р Р
А-2036 νο2 2СН2СНз СРз Р С1
А-2037 νο2 2СН2СН3 СРз Р н
А-2038 νο2 2СН2СНз СРз С1 Р
А-2039 νο2 8О2СН2СН3 СРз С1 С1
А-2040 νο2 2СН2СН3 СРз С1 н
А-2041 νο2 8О2СН2СН3 2СН3 н Р
А-2042 νο2 2СН2СНз 2СН3 н С1
А-2043 νο2 8О2СН2СН3 2СН3 Р Р
А-2044 νο2 2СН2СН3 2СН3 Р С1
А-2045 νο2 2СН2СНз 2СН3 Р н
А-2046 νο2 8О2СН2СН3 2СН3 С1 Р
А-2047 νο2 2СН2СНз 2СН3 С1 С1
А-2048 νο2 2СН2СНз 2СНз С1 н
А-2049 νο2 8О2СН2СН3 СМ н Р
А-2050 νο2 8О2СН2СН3 СМ н С1
А-2051 νο2 2СН2СН3 см Р Р
А-2052 νο2 8О2СН2СН3 см Р С1
А-2053 νο2 2СН2СНз см Р н
А-2054 νο2 2СН2СНз см С1 Р
А-2055 νο2 2СН2СНз см С1 С1
А-2056 νο2 2СН2СН3 см С1 н
А-2057 νο2 2СН2СН3 н н Р
А-2058 νο2 2СН2СН3 н н С1
А-2059 νο2 2СН2СН3 н Р Р
- 62 032323
А-2060 νο2 2СН2СНз Н Р С1
А-2061 νο2 2СН2СНз Н Р н
А-2062 νο2 2СН2СНз Н С1 Р
А-2063 νο2 2СН2СНз Н С1 С1
А-2064 νο2 2СН2СНз Н С1 н
А-2065 νο2 ЗОСНз С1 н Р
А-2066 νο2 8ОСНз С1 н С1
А-2067 νο2 ЗОСНз С1 Р Р
А-2068 νο2 8ОСН3 С1 Р С1
А-2069 νο2 8ОСН3 С1 Р н
А-2070 νο2 8ОСН3 С1 С1 Р
А-2071 νο2 8ОСН3 С1 С1 С1
А-2072 νο2 8ОСН3 С1 С1 н
А-2073 νο2 8ОСН3 Р н Р
А-2074 νο2 8ОСН3 Р н С1
А-2075 νο2 ЗОСНз Р Р Р
А-2076 νο2 8ОСН3 Р Р С1
А-2077 νο2 8ОСН3 Р Р н
А-2078 νο2 8ОСН3 Р С1 Р
А-2079 νο2 8ОСН3 Р С1 С1
А-2080 νο2 8ОСН3 Р С1 н
А-2081 νο2 8ОСН3 СРз н Р
А-2082 νο2 8ОСН3 СРз н С1
А-2083 νο2 8ОСН3 СРз Р Р
А-2084 νο2 8ОСН3 СРз Р С1
А-2085 νο2 8ОСН3 СРз Р н
А-2086 νο2 8ОСН3 СРз С1 Р
А-2087 νο2 8ОСН3 СРз С1 С1
А-2088 νο2 8ОСН3 СРз С1 н
А-2089 νο2 8ОСН3 2СРЬ н Р
А-2090 νο2 8ОСН3 2СНз н С1
А-2091 νο2 8ОСН3 2СН3 Р Р
А-2092 νο2 8ОСН3 2СНз Р С1
А-2093 νο2 8ОСН3 2СНз Р н
А-2094 νο2 8ОСН3 2СНз С1 Р
А-2095 νο2 8ОСН3 2СНз С1 С1
А-2096 νο2 8ОСН3 2СНз С1 н
А-2097 νο2 8ОСН3 си н Р
А-2098 νο2 8ОСН3 СИ н С1
А-2099 νο2 8ОСН3 см Р Р
А-2100 νο2 8ОСН3 СИ Р С1
А-2101 νο2 8ОСН3 СИ Р н
А-2102 νο2 8ОСН3 СИ С1 Р
А-2103 νο2 8ОСН3 СИ С1 С1
А-2104 νο2 8ОСН3 СИ С1 н
А-2105 νο2 8ОСН3 н н Р
А-2106 νο2 8ОСН3 н н С1
- 63 032323
А-2107 νο2 8ОСН3 Н Р Р
А-2108 νο2 ЗОСНз Н Р С1
А-2109 νο2 ЗОСНз Н Р н
А-2110 νο2 8ОСН3 Н С1 Р
А-2111 νο2 8ОСН3 Н С1 С1
А-2112 νο2 8ОСНз Н С1 н
А-2113 νο2 8ОСН2СНз С1 н Р
А-2114 νο2 8ОСН2СНз С1 н С1
А-2115 νο2 8ОСН2СНз С1 Р Р
А-2116 νο2 8ОСН2СН3 С1 Р С1
А-2117 νο2 8ОСН2СНз С1 Р н
А-2118 νο2 8ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-2119 νο2 8ОСН2СН3 С1 С1 С1
А-2120 νο2 8ОСН2СН3 С1 С1 н
А-2121 νο2 8ОСН2СН3 Р н Р
А-2122 νο2 8ОСН2СН3 Р н С1
А-2123 νο2 8ОСН2СН3 Р Р Р
А-2124 νο2 8ОСН2СН3 Р Р С1
А-2125 νο2 8ОСН2СН3 Р Р н
А-2126 νο2 8ОСН2СНз Р С1 Р
А-2127 νο2 8ОСН2СН3 Р С1 С1
А-2128 νο2 8ОСН2СНз Р С1 н
А-2129 νο2 8ОСН2СН3 СРз н Р
А-2130 νο2 8ОСН2СНз СРз н С1
А-2131 νο2 8ОСН2СН3 СРз Р Р
А-2132 νο2 8ОСН2СНз СРз Р С1
А-2133 νο2 8ОСН2СН3 СРз Р н
А-2134 νο2 8ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-2135 νο2 8ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-2136 νο2 8ОСН2СН3 СРз С1 н
А-2137 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 н Р
А-2138 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 н С1
А-2139 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 Р Р
А-2140 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 Р С1
А-2141 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 Р н
А-2142 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 С1 Р
А-2143 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 С1 С1
А-2144 νο2 8ОСН2СН3 2СН3 С1 н
А-2145 νο2 8ОСН2СН3 СВ н Р
А-2146 νο2 8ОСН2СН3 св н С1
А-2147 νο2 8ОСН2СН3 св Р Р
А-2148 νο2 8ОСН2СН3 св Р С1
А-2149 νο2 8ОСН2СН3 св Р н
А-2150 νο2 8ОСН2СН3 св С1 Р
А-2151 νο2 8ОСН2СН3 св С1 С1
А-2152 νο2 8ОСН2СН3 св С1 н
А-2153 νο2 8ОСН2СН3 н н Р
- 64 032323
А-2154 νο2 8ОСН2СН3 н н С1
А-2155 νο2 8ОСН2СНз н Р Р
А-2156 νο2 8ОСН2СНз н Р С1
А-2157 νο2 8ОСН2СНз н Р н
А-2158 νο2 8ОСН2СНз н С1 Р
А-2159 νο2 8ОСН2СНз н С1 С1
А-2160 νο2 8ОСН2СН3 н С1 н
А-2161 νο2 ОСН2СН2СРз С1 н Р
А-2162 νο2 осн2сн2ср3 С1 н С1
А-2163 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 Р Р
А-2164 νο2 ОСН2СН2СРз С1 Р С1
А-2165 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 Р н
А-2166 νο2 ОСН2СН2СРз С1 С1 Р
А-2167 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 С1 С1
А-2168 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 С1 н
А-2169 νο2 ОСН2СН2СР3 Р н Р
А-2170 νο2 ОСН2СН2СРз Р н С1
А-2171 νο2 ОСН2СН2СР3 Р Р Р
А-2172 νο2 ОСН2СН2СРз Р Р С1
А-2173 νο2 ОСН2СН2СРз Р Р н
А-2174 νο2 ОСН2СН2СРз Р С1 Р
А-2175 νο2 ОСН2СН2СРз Р С1 С1
А-2176 νο2 ОСН2СН2СР3 Р С1 н
А-2177 νο2 ОСН2СН2СРз СРз н Р
А-2178 νο2 ОСН2СН2СР3 СРз н С1
А-2179 νο2 ОСН2СН2СР3 СРз Р Р
А-2180 νο2 ОСН2СН2СРз СРз Р С1
А-2181 νο2 ОСН2СН2СР3 СРз Р н
А-2182 νο2 ОСН2СН2СРз СРз С1 Р
А-2183 νο2 ОСН2СН2СРз СРз С1 С1
А-2184 νο2 ОСН2СН2СРз СРз С1 н
А-2185 νο2 ОСН2СН2СР3 2СН3 н Р
А-2186 νο2 ОСН2СН2СРз 2СН3 н С1
А-2187 νο2 ОСН2СН2СРз 2СНз Р Р
А-2188 νο2 ОСН2СН2СРз 2СНз Р С1
А-2189 νο2 ОСН2СН2СРз 802сн3 Р н
А-2190 νο2 ОСН2СН2СРз 2СН3 С1 Р
А-2191 νο2 ОСН2СН2СР3 802сн3 С1 С1
А-2192 νο2 ОСН2СН2СРз 2СНз С1 н
А-2193 νο2 ОСН2СН2СР3 н Р
А-2194 νο2 ОСН2СН2СРз н С1
А-2195 νο2 ОСН2СН2СР3 Р Р
А-2196 νο2 ОСН2СН2СРз Р С1
А-2197 νο2 ОСН2СН2СРз Р н
А-2198 νο2 ОСН2СН2СРз см С1 Р
А-2199 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 С1
А-2200 νο2 ОСН2СН2СР3 С1 н
- 65 032323
А-2201 νο2 ОСН2СН2СРз н н Р
А-2202 νο2 ОСН2СН2СР3 н н С1
А-2203 νο2 ОСН2СН2СР3 н Р Р
А-2204 νο2 ОСН2СН2СРз н Р С1
А-2205 νο2 ОСН2СН2СРз н Р н
А-2206 νο2 ОСН2СН2СР3 н С1 Р
А-2207 νο2 ОСН2СН2СРз н С1 С1
А-2208 νο2 ОСН2СН2СРз н С1 н
А-2209 νο2 ОСН2СН3 С1 н Р
А-2210 νο2 ОСН2СН3 С1 н С1
А-2211 νο2 ОСН2СН3 С1 Р Р
А-2212 νο2 ОСН2СНз С1 Р С1
А-2213 νο2 ОСН2СН3 С1 Р н
А-2214 νο2 ОСН2СН3 С1 С1 Р
А-2215 νο2 ОСНзСНз С1 С1 С1
А-2216 νο2 ОСН2СН3 С1 С1 н
А-2217 νο2 ОСН2СН3 Р н Р
А-2218 νο2 ОСН2СНз Р н С1
А-2219 νο2 ОСН2СНз Р Р Р
А-2220 νο2 ОСН2СН3 Р Р С1
А-2221 νο2 ОСН2СН3 Р Р н
А-2222 νο2 ОСН2СНз Р С1 Р
А-2223 νο2 ОСН2СНз Р С1 С1
А-2224 νο2 ОСН2СНз Р С1 н
А-2225 νο2 ОСН2СН3 СРз н Р
А-2226 νο2 ОСН2СН3 СРз н С1
А-2227 νο2 ОСН2СН3 СРз Р Р
А-2228 νο2 ОСН2СН3 СРз Р С1
А-2229 νο2 ОСН2СН3 СРз Р н
А-2230 νο2 ОСН2СН3 СРз С1 Р
А-2231 νο2 ОСН2СН3 СРз С1 С1
А-2232 νο2 ОСН2СНз СРз С1 н
А-2233 νο2 ОСН2СН3 802сн3 н Р
А-2234 νο2 ОСН2СН3 802сн3 н С1
А-2235 νο2 ОСН2СНз 2СН3 Р Р
А-2236 νο2 ОСН2СН3 802сн3 Р С1
А-2237 νο2 ОСН2СН3 802сн3 Р н
А-2238 νο2 ОСН2СНз 2СН3 С1 Р
А-2239 νο2 ОСН2С.Нз 2СН3 С1 С1
А-2240 νο2 ОСН2СНз 8О2СНЗ С1 н
А-2241 νο2 ОСН2СНз ΟΝ н Р
А-2242 νο2 ОСН2СН3 ΟΝ н С1
А-2243 νο2 ОСН2СН3 СИ Р Р
А-2244 νο2 ОСН2СН3 СИ Р С1
А-2245 νο2 ОСН2СН3 СИ Р н
А-2246 νο2 ОСН2СН3 ΟΝ С1 Р
А-2247 νο2 ОСН2СНз СИ С1 С1
- 66 032323
А-2248 νο2 ОСН2СН3 СИ С1 н
А-2249 νο2 ОСН2СНз н н Р
А-2250 νο2 ОСН2СН3 н н С1
А-2251 νο2 ОСН2СН3 н Р Р
А-2252 νο2 ОСН2СН3 н Р С1
А-2253 νο2 ОСН2СНз н Р н
А-2254 νο2 ОСН2СН3 н С1 Р
А-2255 νο2 ОСН2СН3 н С1 С1
А-2256 νο2 ОСН2СН3 н С1 н
А-2257 νο2 ОСНР2 С1 н Р
А-2258 νο2 ОСНР2 С1 н С1
А-2259 νο2 ОСНР2 С1 Р Р
А-2260 νο2 ОСНР2 С1 Р С1
А-2261 νο2 ОСНР2 С1 Р н
А-2262 νο2 ОСНР2 С1 С1 Р
А-2263 νο2 ОСНР2 С1 С1 С1
А-2264 νο2 ОСНР2 С1 С1 н
А-2265 νο2 ОСНР2 Р н Р
А-2266 νο2 ОСНР2 Р н С1
А-2267 νο2 ОСНР2 Р Р Р
А-2268 νο2 ОСНР2 Р Р С1
А-2269 νο2 ОСНР2 Р Р н
А-2270 νο2 ОСНР2 Р С1 Р
А-2271 νο2 ОСНР2 Р С1 С1
А-2272 νο2 ОСНР2 Р С1 н
А-2273 νο2 ОСНР2 СРз н Р
А-2274 νο2 ОСНР2 СРз н С1
А-2275 νο2 ОСНР2 СРз Р Р
А-2276 νο2 ОСНР2 СРз Р С1
А-2277 νο2 ОСНР2 СРз Р н
А-2278 νο2 ОСНР2 СРз С1 Р
А-2279 νο2 ОСНР2 СРз С1 С1
А-2280 νο2 ОСНР2 СРз С1 н
А-2281 νο2 ОСНР2 2СНз н Р
А-2282 νο2 ОСНР2 2СНз н С1
А-2283 νο2 ОСНР2 2СНз Р Р
А-2284 νο2 ОСНР2 2СНз Р С1
А-2285 νο2 ОСНР2 2СНз Р н
А-2286 νο2 ОСНР2 2СНз С1 Р
А-2287 νο2 ОСНР2 2СНз С1 С1
А-2288 νο2 ОСНР2 2СНз С1 н
А-2289 νο2 ОСНР2 СИ н Р
А-2290 νο2 ОСНР2 сы н С1
А-2291 νο2 ОСНР2 СИ Р Р
А-2292 νο2 ОСНР2 СИ Р С1
А-2293 νο2 ОСНР2 СИ Р н
А-2294 νο2 ОСНР2 СИ С1 Р
- 67 032323
А-2295 ио2 ОСНР2 СИ С1 С1
А-2296 νο2 ОСНР2 СИ С1 н
А-2297 νο2 ОСНР2 н н Р
А-2298 νο2 ОСНР2 н н С1
А-2299 νο2 ОСНР2 н Р Р
А-2300 νο2 ОСНР2 н Р С1
А-2301 νο2 ОСНР2 н Р н
А-2302 νο2 ОСНР2 н С1 Р
А-2303 νο2 ОСНР2 н С1 С1
А-2304 νο2 ОСНР2 н С1 н
А-2305 νο2 ОСН2СР3 С1 н Р
А-2306 νο2 ОСН2СРз С1 н С1
А-2307 νο2 ОСН2СР3 С1 Р Р
А-2308 νο2 ОСН2СР3 С1 Р С1
А-2309 νο2 ОСН2СРз С1 Р н
А-2310 νο2 ОСН2СРз С1 С1 Р
А-2311 νο2 ОСН2СРз С1 С1 С1
А-2312 νο2 ОСН2СРз С1 С1 н
А-2313 νο2 ОСН2СРз Р н Р
А-2314 νο2 ОСН2СР3 Р н С1
А-2315 νο2 ОСН2СРз Р Р Р
А-2316 νο2 ОСН2СРз Р Р С1
А-2317 νο2 ОСН2СРз Р Р н
А-2318 νο2 ОСН2СРз Р С1 Р
А-2319 νο2 ОСН2СРз Р С1 С1
А-2320 νο2 ОСН2СРз Р С1 н
А-2321 νο2 ОСН2СРз СРз н Р
А-2322 νο2 ОСН2СРз СРз н С1
А-2323 νο2 ОСН2СРз СРз Р Р
А-2324 νο2 ОСН2СРз СРз Р С1
А-2325 νο2 ОСН2СРз СРз Р н
А-2326 νο2 ОСН2СРз СРз С1 Р
А-2327 νο2 ОСН2СРз СРз С1 С1
А-2328 νο2 ОСН2СР3 СРз С1 н
А-2329 νο2 ОСН2СРз 2СНз н Р
А-2330 νο2 ОСН2СРз 2СНз н С1
А-2331 νο2 ОСН2СР3 2СНз Р Р
А-2332 νο2 ОСН2СРз 2СНз Р С1
А-2333 νο2 ОСН2СРз 2СНз Р н
А-2334 νο2 ОСН2СРз 2СН3 С1 Р
А-2335 νο2 ОСН2СРз 2СН3 С1 С1
А-2336 νο2 ОСН2СР3 2СНз С1 н
А-2337 νο2 ОСН2СРз СМ н Р
А-2338 νο2 ОСН2СРз СИ н С1
А-2339 νο2 ОСН2СРз СИ Р Р
А-2340 νο2 ОСН2СР3 СИ Р С1
А-2341 νο2 ОСН2СРз см Р н
- 68 032323
А-2342 νο2 ОСН2СРз СИ С1 Р
А-2343 νο2 ОСН2СР3 см С1 С1
А-2344 νο2 ОСН2СР3 см С1 н
А-2345 νο2 ОСН2СРз н н Р
А-2346 νο2 ОСН2СРз н н С1
А-2347 νο2 ОСН2СРз н Р Р
А-2348 νο2 ОСН2СРз н Р С1
А-2349 νο2 ОСН2СРз н Р н
А-2350 νο2 ОСН2СРз н С1 Р
А-2351 νο2 ОСН2СРз н С1 С1
А-2352 νο2 ОСН2СРз н С1 н
А-2353 νο2 ОСН2СН2ОСНз С1 н Р
А-2354 νο2 ОСН2СН2ОСНз С1 н С1
А-2355 νο2 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р Р
А-2356 νο2 ОСН2СН2ОСН3 С1 Р С1
А-2357 νο2 ОСН2СН2ОСНз С1 Р н
А-2358 νο2 ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 Р
А-2359 νο2 ОСН2СН2ОСН3 С1 С1 С1
А-2360 νο2 ОСН2СН2ОСНз С1 С1 н
А-2361 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р н Р
А-2362 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р н С1
А-2363 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р Р Р
А-2364 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р Р С1
А-2365 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р Р н
А-2366 νο2 ОСН2СН2ОСН3 Р С1 Р
А-2367 νο2 ОСН2СН2ОСНз Р С1 С1
А-2368 νο2 ОСН2СН2ОСНз Р С1 н
А-2369 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СРз н Р
А-2370 νο2 ОСН2СН2ОСНз СРз н С1
А-2371 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СРз Р Р
А-2372 νο2 ОСН2СН2ОСНз СРз Р С1
А-2373 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СРз Р н
А-2374 νο2 ОСН2СН2ОСНз СРз С1 Р
А-2375 νο2 ОСН2СН2ОСНз СРз С1 С1
А-2376 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СРз С1 н
А-2377 νο2 ОСН2СН2ОСНз 2СНз н Р
А-2378 νο2 ОСН2СН2ОСН3 802сн3 н С1
А-2379 νο2 ОСН2СН2ОСНз 2СНз Р Р
А-2380 νο2 ОСН2СН2ОСН3 802сн3 Р С1
А-2381 νο2 ОСН2СН2ОСНз 8О2СНЗ Р н
А-2382 νο2 ОСН2СН2ОСНз 802сн3 С1 Р
А-2383 νο2 ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 С1
А-2384 νο2 ОСН2СН2ОСН3 2СН3 С1 н
А-2385 νο2 ОСН2СН2ОСНз см н Р
А-2386 νο2 ОСН2СН2ОСНз см н С1
А-2387 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СИ Р Р
А-2388 νο2 ОСН2СН2ОСН3 см Р С1
- 69 032323
А-2389 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СИ Р н
А-2390 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СМ С1 Р
А-2391 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СИ С1 С1
А-2392 νο2 ОСН2СН2ОСН3 СИ С1 н
А-2393 νο2 ОСН2СН2ОСНз н н Р
А-2394 νο2 ОСН2СН2ОСНз н н С1
А-2395 νο2 ОСН2СН2ОСНз н Р Р
А-2396 νο2 ОСН2СН2ОСНз н Р С1
А-2397 νο2 ОСН2СН2ОСНз н Р н
А-2398 νο2 ОСН2СН2ОСНз н С1 Р
А-2399 νο2 ОСН2СН2ОСНз н С1 С1
А-2400 νο2 ОСН2СН2ОСНз н С1 н
А-2401 С1 2СН3 н н Р
А-2402 С1 2СНз н Р н
А-2403 С1 2СН3 н н С1
А-2404 С1 2СН3 н С1 н
А-2405 С1 2СН3 н С1 С1
А-2406 С1 2СН3 н Р Р
А-2407 С1 2СН3 н С1 Р
А-2408 С1 2СН3 н Р С1
А-2409 СНз 2СН3 н н Р
А-2410 СНз 2СНз н Р н
А-2411 СНз 2СН3 н н С1
А-2412 СНз 2СН3 н С1 н
А-2413 СНз 2СН3 н С1 С1
А-2414 СНз 2СН3 н Р Р
А-2415 СНз 2СН3 н С1 Р
А-2416 СНз 2СН3 н Р С1
А-2417 СРз 2СН3 н н Р
А-2418 СРз 2СН3 н Р н
А-2419 СРз 2СН3 н н С1
А-2420 СРз 2СН3 н С1 н
А-2421 СРз 2СН3 н С1 С1
А-2422 СРз 2СН3 н Р Р
А-2423 СРз 2СН3 н С1 Р
А-2424 СРз 2СН3 н Р С1
А-2425 2СН3 2СН3 н н Р
А-2426 2СНз 2СН3 н Р н
А-2427 2СН3 2СН3 н н С1
А-2428 2СН3 2СН3 н С1 н
А-2429 2СН3 2СНз н С1 С1
А-2430 2СНз 2СН3 н Р Р
А-2431 2СН3 2СН3 н С1 Р
А-2432 2СН3 2СН3 н Р С1
А-2433 νο2 2СН3 н н Р
А-2434 νο2 2СН3 н Р н
А-2435 νο2 2СНз н н С1
- 70 032323
А-2436 νο2 2СН3 Н С1 н
А-2437 νο2 2СНз Н С1 С1
А-2438 νο2 2СН3 Н Р Р
А-2439 νο2 2СНз Н С1 Р
А-2440 νο2 2СНз Н Р С1
А-2441 νο2 н Н н Р
А-2442 νο2 н Н Р н
А-2443 νο2 н Н н С1
А-2444 νο2 н Н С1 н
А-2445 νο2 н Н С1 С1
А-2446 νο2 н Н Р Р
А-2447 νο2 н Н С1 Р
А-2448 νο2 н Н Р С1
А-2449 νο2 СН2ОСН2СР3 Н н Р
А-2450 νο2 СН2ОСН2СР3 Н Р н
А-2451 νο2 СН2ОСН2СР3 Н н С1
А-2452 νο2 СН2ОСН2СРз Н С1 н
А-2453 νο2 СН2ОСН2СР3 Н С1 С1
А-2454 νο2 СН2ОСН2СР3 Н Р Р
А-2455 νο2 СН2ОСН2СР3 Н С1 Р
А-2456 νο2 СН2ОСН2СР3 Н Р С1
А-2457 νο2 Изоксазолин-З-ил Н н Р
А-2458 νο2 Изоксазолин-3 -ил Н Р н
А-2459 νο2 Изоксазолин-З-ил Н н С1
А-2460 νο2 Изоксазолин-З-ил Н С1 н
А-2461 νο2 Изоксазолин-З-ил Н С1 С1
А-2462 νο2 Изоксазолин-З-ил н Р Р
А-2463 νο2 Изоксазолин-З-ил н С1 Р
А-2464 νο2 Изоксазолин-З-ил н Р С1
А-2465 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н н Р
А-2466 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н Р н
А-2467 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н н С1
А-2468 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н С1 н
А-2469 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н С1 С1
А-2470 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н Р Р
А-2471 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н С1 Р
А-2472 νο2 5-Метил-изоксазолин-З-ил н Р С1
А-2473 νο2 Изоксазол-З-ил н н Р
А-2474 νο2 Изоксазол-З-ил н Р н
А-2475 νο2 Изоксазол-З-ил н н С1
А-2476 νο2 Изоксазол-З-ил н С1 н
А-2477 νο2 Изоксазол-З-ил н С1 С1
А-2478 νο2 Изоксазол-З-ил н Р Р
А-2479 νο2 Изоксазол-З-ил н С1 Р
А-2480 νο2 Изоксазол-З-ил н Р С1
А-2481 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н н Р
А-2482 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н Р н
- 71 032323
А-2483 νο2 5-Мети л-изоксазол-3 -ил Н н С1
А-2484 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил Н С1 н
А-2485 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н С1 С1
А-2486 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н Р Р
А-2487 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н С1 Р
А-2488 νο2 5-Метил-изоксазол-З-ил н Р С1
А-2489 νο2 3 -Метил- изоксазол ин-5 -ил н н Р
А-2490 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н Р н
А-2491 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н н С1
А-2492 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н С1 н
А-2493 νο2 3 -Метил-изоксазолин-5 -ил н С1 С1
А-2494 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н Р Р
А-2495 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н С1 Р
А-2496 νο2 З-Метил-изоксазолин-5-ил н Р С1
А-2497 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н н Р
А-2498 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н Р н
А-2499 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н н С1
А-2500 νο2 3 -Метил-изоксазо л-5 -ил н С1 н
А-2501 νο2 З-Метил-изоксазод-5-ил н С1 С1
А-2502 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н Р Р
А-2503 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н С1 Р
А-2504 νο2 З-Метил-изоксазол-5-ил н Р С1
Соединения формулы I могут быть получены при помощи стандартных способов органической химии, например, способами, описанными в дальнейшем на схемах с 1 по 8. Заместители, переменные и индексы на схемах от 1 до 8 являются такими, как определены выше для формулы I, если не указано иное.
Соединения формулы I могут быть получены аналогично схеме 1 ниже.
Схема 1
5-Амино-1-К-1,2,4-триазол или 5-амино-1-К-тетразол соединений формулы III может вступать в реакцию с производными бензоила формулы II с получением соединений формулы I. X означает уходящую группу, такую как галоген, в особенности С1, ангидридный остаток или остаток активного сложного эфира. В особености в случае, когда X означает галоген, то реакцию соответственно осуществляют в присутствии основания. Пригодными являются, например, карбонаты, такие как карбонаты лития, натрия или калия, амины, такие как триметиламин или триэтиламин, и основные Ν-гетероциклы, такие как пиридин,
2.6- диметилпиридин или 2,4,6-триметилпиридин. Пригодными растворителями являются в особенности апротонные растворители, такие как пентан, гексан, гептан, октан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, бензол, хлорбензол, толуол, ксилолы, дихлорбензол, триметилбензол, пиридин,
2.6- диметилпиридин, 2,4,6-триметилпиридин, ацетонитрил, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 2-метил тетрагидрофуран, метил трет-бутиловый эфир, 1,4-диоксан, Ν,Ν-диметилформамид, Νметилпирролидинон или их смеси. Исходные вещества, как правило, вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных или почти эквимолярных количествах при температуре реакции, как правило, в пределах от -20 до 100°С и предпочтительно в пределах от -5 до 50°С.
Альтернативно, соединения формулы I могут быть также получены, как показано на схеме 2. Реакция 5-амино-1-К-1,2,4-триазола или 5-амино-1-К-тетразола формулы III с производным бензойной кислоты формулы IV дает соединение I. Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии пригодного активирующего агента, который превращает кислотную группу соединения IV в активированный сложный эфир или амид. Для этой цели можно применять активирующие агенты, известные из уровня техники, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол (СОЦ, дициклогексилкарбодиимид (ЭСС), 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид (ЕЭС) или 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан-2,4,6приоксид (Т3Р). Активированный сложный эфир или амид могут быть образованы, особенно в зависимости от конкретных используемых активирующих агентов, или ίη δΐΐιι посредством введения в контакт соединения IV с активирующим реагентом в присутствии соединения III, или в отдельной стадии перед реакцией с соединением III. Может быть выгодно, в особенности, в случаях, когда в качестве активирующего реагента применяют ОСС или ЕОС, в активирующую реакцию вводить другие добавки, такие как гидроксибензотриазол (НОВ!), нитрофенол, пентафторфенол, 2,4,5-трихлорфенол или Νгидроксисукцинимид. Помимо этого, может быть выгодным получать активированный сложный эфир или амид в присутствии основания, например, третичного амина. Активированный сложный эфир или
- 72 032323 амид или ΐη м1и или потом вступает в реакцию с амином формулы III с получением амида формулы I. обычно реакцию осуществляют в безводных инертных растворителях, таких как хлорированные углеводороды, например дихлорметан или дихлорэтан, простые эфиры, например тетрагидрофуран или 1,4диоксан или карбоксамиды, например Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид или Νметилпирролидон. Обычно реакцию осуществляют при температурах в пределах от -20 до +25°С.
Схема 2 (III)
НО' п4 (IV)
р2 активирующий реагент
---*
Р (I)
Соединения формулы II и их соответствующие предшественники бензойной кислоты формулы IV могут быть коммерчески доступны или могут быть получены способами, известными из уровня техники или раскрыты в литературных источниках, например, в АО 9746530, АО 9831676, АО 9831681, АО 2002/018352, АО 2000/003988, И8 2007/0191335, И8 6277847.
Кроме того, соединения формулы I могут быть получены путем обработки Н-(1Н-1,2,4-триазол-5ил)бензамидов или Н-(1Н-тетразол-5-ил)бензамидов формулы V, например, с алкилирующими реагентами, такими как алкилгалогениды в соответствии со схемой 3.
Схема 3
основание, РХ
Р (I)
Р4 (V)
5-Амино-1-Я-тетразолы формулы III, где Я означает, например, алкил, или коммерчески доступны, или могут быть получены в соответствии со способом, известным из литературных источников. Например, 5-амино-1-Я-тетразолл может быть получен из 5-аминотетразола в соответствии со способом, описанным в 1оигпа1 ой (Ке Атепсап СКет1са1 8ос1е1у, 1954, 76, 923-924 (схема 4).
Ν'
Схема 4 №ОН, РХ
(НО
Альтернативно, 5-амино-1-Я-тетразол соединений формулы III может быть получен в соответствии со способом, описанным в 1оигпа1 ой (Ке Лтепсап СКет1са1 8ос1е1у, 1954, 76, 88-89 (схема 5).
Схема 5
ΝΗ
Как показано на схеме 6, 5-амино-1-Я-триазолы формулы III, где Я означает, например, алкил, или являются коммерчески доступны, или могут быть получены в соответствии со способами, описанными в литературных источниках. Например, 5-амино-1-Я-триазол может быть получен из 5-аминотриазола в соответствии со способом, описанным в Еейъсйлй 1иг СКет1е, 1990, 30, 12, 436-437.
Схема 6
ЫаОН, КХ
(III)
5-Амино-1-Я-триазол соединений формулы III, может быть также получен аналогично синтезу, описанному в СКетьсКе ВепсЫе, 1964, 97, 2, 396-404, как показано на схеме 7.
Схема 7
ΝΗ
НСООН
Альтернативно, 5-амино-1-Я-триазолы формулы III, могут быть получены согласно синтезу, описанному в АпдемапФе СКет1е, 1963, 75, 918 (схема 8).
- 73 032323
Схема 8 нсоон
Как правило, соединения формулы I, включая их стереоизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды, и их предшественники в процессе синтеза, могут быть получены описанными выше способами. Если отдельные соединения не могут быть получены посредством приведенных выше способов, то они могут быть получены путем дериватизации других соединений формулы I или соответствующего предшественника или посредством обычных модификаций описанных способов синтеза. Например, в отдельных случаях, некоторые соединения формулы I могут быть получены выгодным образом из других соединений формулы I дериватизацией, например, посредством сложноэфирного гидролиза, амидирования, образования сложного эфира, расщепления простого эфира, олефинизации, восстановления, окисления и т.п., или обычными модификациями описанных способов синтеза.
Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, смешиванием с водой, разделением фаз, и, при необходимости, очищением сырых продуктов хроматографией, например, на оксиде алюминия или силикагеле. Некоторые из промежуточных продуктов и конечных продуктов могут быть получены в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые освобождают или очищают от летучих компонентов под сниженным давлением и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные продукты и конечные продукты получают в виде твердых веществ, то их можно очистить перекристаллизацией, измельчением в порошок.
Соединения формулы I и их приемлемые в сельском хозяйстве соли пригодны в качестве гербицидов. Они пригодны как таковые или в виде составленной соответствующим образом композиции. Гербицидные композиции, содержащие соединение I, в особенности его предпочтительные аспекты, очень эффективно борются с растительностью на несельскохозяйственных участках, в особенности при высоких нормах применения. Они действуют против широколистных бурьянов и травянистых бурьянов в сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, не причиняя какоголибо существенного вреда сельскохозяйственным растениям. Главным образом, этот эффект наблюдается при низких нормах расхода.
В зависимости от соответствующего способа применения, соединения формулы I, в особенности их предпочтительные аспекты, или содержащие их композиции дополнительно могут быть применены в других сельскохозяйственных культурах для уничтожения нежелательных растений. Примерами пригодных сельскохозяйственных культур являются следующие: А11шт сера, Апапаз сотозиз, АгасЫз Гуродаеа, Азрагадиз оПйстаНз, Ауепа забуа, Ве1а уи1даг1з зрес. аШззпиа, Ве1а уи1даг1з зрес. гара, Вгаззка париз уаг. париз, Вгаззка париз уаг. пароЪгаззка, Вгаззка гара уаг. збуезШз, Вгаззка о1егасеа, Вгаззка тдга, СатеШа зтепз1з, СайЬатиз Йпс1огшз, Сагуа Штотепз1з, Сбгиз Нтоп, Сбгиз зтепз1з, СоППеа агаЫса (СоП'еа саперЬога, СоППеа НЪепса), Сисит1з забуиз, Супобоп бас!у1оп, Оаисиз саго!а, Е1ае1з дшпеепз1з, Егадапа уезса, О1усте тах, Ооззуршт ЫгзиШт, (Ооззуршт агЪогеит, Ооззуршт ЬегЪасеит, Ооззуршт уШПойит), НеНапШиз аппииз, Неуеа Ъгаз1Непз1з, Ногбеит уи1даге, Нити1из 1ири1из, !ротоеа ЪаШаз, ,1ид1апз гед1а, Йепз сийпапз, 1апит избайзз1тит, Ьусорегзкоп 1усорегз1сит, Ма1из зрес., МашЬо! езси1еп!а, Мебкадо забуа, Миза зрес., Мсобапа 1аЪасит (КгизЕса), О1еа еигораеа, Огуха забуа, РГазео1из 1ипа1из, РГазео1из уи1дайз, Р1сеа аЪ1ез, Ршиз зрес., Р1з1ас1а уега, Р1зит забуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзка, Ругиз соттитз, Ргипиз агтетаса, Ргипиз сегазиз, Ргипиз би1с1з и Ргипиз ботезбса, К1Ъез зу1уез!ге, Кктиз соттитз, 8ассЬагит оПйсшагит, 8еса1е сегеа1е, 8шар1з а1Ъа, 8о1апит ШЪегозит, 8огдЬит Ъко1ог (з. уи1даге), ТЬеоЪгота сасао, ТгПоНит ргакпзе, ТгШсит аезбуит, Тгбка1е, ТгШсит бигит, Укаа ПаЪа, \аРз ушПега, /еа тауз.
Понятие культурные растения также охватывает растения, которые были модифицированы благодаря выведению, мутагенезу или генной инженерии. Генетически измененные растения представляют собой растения, генетический материал которых был изменен таким образом, который не происходит в природных условиях путем скрещивания, мутаций или природной рекомбинации, (т.е. новое составление генетической информации). При этом, как правило, один или несколько генов интегрируют в генетический материал растения, чтобы улучшить свойства растения.
Соответственно, понятие культурные растения также включает в себя растения, которые благодаря разведению и генной инженерии приобрели устойчивость к определенным классам гербицидов, таким как ингибиторы гидроксифенилпируват-диоксигеназы (11РР1)): ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), такие как сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, и8 5013659) или имидазолиноны (см, например, ϋ8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073), ингибиторы енолпирувилшикимат3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), такие как, например, глифосат (см., например, АО 92/00377), ингибиторы глутаминсинтетазы (08), такие как, например, глуфосинат (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или оксиниловые гербициды (см., например, ϋ8 5559024).
Многие сельскохозяйственные растения, например, масличный рапс С1еагйе1б®, устойчивый к
- 74 032323 имидазолинонам, например, имазамоксу, были созданы при помощи классических способов выращивания (мутагенез). Сельскохозяйственные культуры, такие как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, устойчивые к глифосату или глуфосинату, которые доступны под торговыми наименованиями КоипйирКеайу® (глифосат) и Ь1Ьет1у Ь1пк® (глуфосинат) были созданы при помощи методов генной инженерии.
Соответственно, понятие культурные растения также охватывает растения, которые, при помощи генной инженерии, вырабатывают один или большее количество токсинов из бактериального штамма ВасШик. Токсины, продуцируемые такими генетически модифицируемыми растениями, содержат, например, инсектицидные белки видов ВасШик, в частности В. Шилпд1епк1к, такие как эндотоксины Сгу1АЬ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЬ, Сгу3А, Сгу3ВЬ1, Сгу9с, Сгу34АЬ1 или Сгу35АЬ1; или вегетативные инсектицидные белки (УГР), например, У1Р1, νΐΡ2, νΐΡ3 или У1Р3А; инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например, виды Рйо1огйаЬ4ик или виды ХепотйаЬйик; токсины из животных организмов, например, осиные, пауковые или скорпионовые токсины; грибковые токсины, например, из стрептомицетов; растительные лектины, например, из гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, например, ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (РИБ), такие как, рицин, РИБ кукурузы, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, например, 3гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-ГОР-гликозилтрансфераза, холестеролоксидаза, ингибиторы экдизона или НМС-СоА-редуктаза; блокаторы ионных каналов, например, ингибиторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стилбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназа и глюканаза. Эти токсины также могут продуцироваться в растениях в виде претоксинов, гибридных белков, укороченных или иным способом модифицированных белков. Гибридные белки отличаются новой комбинацией различных доменов белков, (см., например, АО 2002/015701). Другие примеры подобных токсинов или генетически модифицированных растений, которые продуцируют такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А 374753, АО 93/007278, АО 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, АО 03/018810 и АО 03/052073. Способы выведения таких генетически модифицированных растений известны специалисту в данной области техники и разъяснены, например, в указанных выше публикациях. Большое количество указанных выше токсинов придают растениям, которые их продуцируют устойчивость к животным-вредителям из всех таксономических классов членистоногих, в частности к жукам (Сое1ор1ега), к двукрылым насекомым (ΌίρФта), к чешуекрылым (ЬерИор1ега) и к нематодам (№таФ4а).
Генетически модифицированные растения, которые продуцируют один или несколько генов, кодирующих инсектицидные токсины, описаны, например, в указанных выше публикациях, и в некоторых случаях являются коммерчески доступными, такие как, например, У1е14Сат4® (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1АЬ), У1е146ат4® Р1ик (сорта кукурузы, которые продуцируют токсины Сгу1АЬ и Сгу3ВЬ1), 8!аг11пк® (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу9с), Негси1ех® КА (сорта кукурузы, которые продуцируют токсины Сгу34АЬ1, Сгу35АЬ1 и фермент фосфинотрицин-Νацетилтрансфераза [РАТ]); ΝιιίΌΤΝ® 33В (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсин Сгу1Ас), Во11даг4® I (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсин Сгу1Ас), Во11даг4® II (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсины Сгу1Ас и Сгу2АЬ2); У1РСОТ® (сорта хлопчатника, которые продуцируют УГР токсин); №\\ТеаГ® (сорта картофеля, которые продуцируют токсин Сгу3А); В1-Х1га®, Ха1нгеСаг4®, КпоскОи!®, Вйебатй®, РтоФсФ®, ВИ1 (например, Адпките® СВ) и В1176 от 8упдеп1а 8ее4к 8А8, Франция, (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1АЬ и РАТ фермент), ΜΙΚ604 от 8упдеп1а 8ее4к 8А8, Франция (сорта кукурузы, которые продуцируют модифицированную версию токсина Сгу3А, см. АО 03/018810), ΜОN 863 от МопкапФ Еигоре 8.А., Бельгия (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу3ВЬ1), 1РС 531 от МопкапФ Еигоре 8.А., Бельгия (сорта хлопчатника, которые продуцируют модифицированную версию токсина Сгу1Ас) и 1507 от РФпеег Оуеткеак Согрогайоп, Бельгия (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1Р и РАТ фермент).
Соответственно, понятие культурные растения также охватывает растения, которые при помощи генной инженерии продуцируют один или несколько белков, которые являются более устойчивыми или имеют повышенную сопротивляемость к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам, таким как, например, так называемые патогенез-зависимые белки (РК белки, см. ЕР-А 0392225), белки устойчивости (например, сорта картофеля, которые продуцируют два гена устойчивости к РНуФрНШога шГек1апк, из дикого мексиканского картофеля 8о1атшт Ьи1Ьосак1апит) или Т4-лизоцим (например, сорта картофеля, которые как результат выработки этого белка являются устойчивыми к бактериям, таким как Етгоша ату Фота).
Соответственно, понятие культурные растения также охватывают растения, продуктивность которых была улучшена с помощью методов генной инженерии, например, например, путем повышения потенциальной урожайности (например, биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), устойчивости к засухе, соли или другим ограничивающим факторам окружающей среды или сопротивляемости в отношении вредителей и грибковых, бактериальных и вирусных патогенов.
- 75 032323
Понятие культурные растения также охватывают растения, компоненты которых были изменены с помощью методов генной инженерии, в частности, для улучшения человеческого или животного питания, например, тем, что масличные растения вырабатывают полезные для здоровья длинноцепочечные омега-3-жирные кислоты или мононенасыщенные омега-9-жирные кислоты (например, масличный рапс №хсга®).
Понятие культурные растения также охватывают растения, которые были изменены с помощью методов генной инженерии для улучшения выработки сырьевых материалов, например, посредством повышения содержания амилопектина в картофеле (картофель АтДога®).
Кроме того, было обнаружено, что соединения формулы I также пригодны для дефолиации и/или десикации частей растений, для чего пригодны культурные растения, такие как хлопчатник, картофель, масличный рапс, подсолнечник, соевые бобы или конские бобы, в частности хлопчатник. В этом отношении были найдены композиции для десикации и/или дефолиации растений, способы получения указанных композиций и способы десикации я/или дефолиации растений с применением соединений формулы I.
В качестве десикантов соединения формулы I, в частности, пригодны для десикации надземных частей сельскохозяйственных растений, таких как картофель, масличный рапс, подсолнечник и соевые бобы, а также зерновые культуры. Это способствует полностью механизированному сбору урожая этих важных сельскохозяйственных растений.
Также экономический интерес представляет облегчение сбора урожая, которое является возможным с помощью сосредоточения в пределах определенного периода времени раскрывания, или снижения прикрепления к дереву цитрусовых плодов, олив и других видов и сортов семечковых плодов, косточковых плодов и орехов. Тот же самый механизм, то есть, ускорение развития отделяющей ткани между плодовой частью или листовой частью и стеблевой частью растений также имеет значение для контролированной дефолиации полезных растений, в частности хлопчатника.
Кроме того, сокращение временного интервала, во время которого созревают отдельные растения хлопчатника, приводит к повышенному качеству волокон после сбора урожая.
Соединения формулы I или гербицидные композиции, содержащие соединения формулы I, могут быть применены, например, в виде готовых к распылению водных растворов, порошков, суспензий, также высоко концентрированных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, тонких порошков, препаратов для опудривания или гранул путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания, полива или обработки посевного материала или смешивания с посевным материалом. Формы применения зависят от целей использования; в любом случае они должны обеспечивать тонкое и равномерное распределение действующих веществ в соответствии с изобретением.
Гербицидные композиции содержат гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или пригодной в сельском хозяйстве соли I, и вспомогательные средства, обычные для приготовления средств защиты растений.
Примеры вспомогательных средств, обычных для приготовления средств защиты растений, являются инертные вспомогательные средства, твердые носители, поверхностно-активные вещества (такие как диспергаторы, защитные коллоиды, эмульгаторы, смачивающие агенты и вещества для повышения клейкости), органические и неорганические загустители, бактерициды, антифризы, антивспениватели при необходимости красители и клеи для составов для посевного материала.
Примерами загустителей (т.е. соединений, которые придают композициям модифицированную текучесть, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в подвижном состоянии) являются полисахариды и органические и неорганические слоистые минералы, такие как ксантановая смола (Кс1ζαη® СР Кс1со, США), ВНо4оро1® 23 (Ρ1ιο4ία. Франция), Уссдит® (В.Т. Уап4сгЫ11, США) или А11аС1ау® (Епдс1йаг4 Согр., Ν1, США).
Примерами антивспенивателей являются силиконовые эмульсии (такие как, например, 8Шкоп® 8ВЕ, ЭДаСксг, Германия или ВЕо4ог811®, ВНо41а, Франция), длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, соли жирных кислот, фторорганические соединения и их смеси.
Бактерициды могут быть добавлены для стабилизации водного гербицидного состава. Примерами бактерицидов являются таковые на основе дихлорофена и хемиформаля бензилового спирта (Ргохе1® фирмы Ю или АсБс14с® В8 фирмы Тйог Сйстю и КаЛоп® МК фирмы Войт & Наак) и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (АсБс14с® МВ8 от Тйог СИсиис).
Примерами пригодных антифризов являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Пригодными красителями являются малорастворимые в воде пигменты и растворимые в воде красители. В качестве примеров, следует перечислить красители и пигменты, известные под названиями В1ю4атт В, С. I. пигмент красный 112 и С. I. сольвент красный 1, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент
- 76 032323 оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.
Примерами клейких веществ являются поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Пригодными инертными вспомогательными средствами являются, например, следующие:
фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин и дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, гликоли, кетоны, такие как циклогексанон и гамма-бутиролактон, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот и сильно полярные растворители, например, амины, такие как фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин и дизельное масло, кроме того каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон и вода.
Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнезем, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония и мочевины, а также продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители.
Пригодными поверхностно-активными веществами (добавки, смачивающие, адгезионные, диспергирующие или эмульгирующие вещества) являются соли щелочных, щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, такие как, лигнинсульфокислоты (типы Воггекрегке®, Воггедааг4), фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты (типы Мог«е1®, Лкхо №Ье1) и дибутилнафталинсульфокислоты (типы №ка1®, ВЛ8Б 8Е), и жирных кислот, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты простых лауриловых эфиров, сульфаты спиртов жирного ряда, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенильный полигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларил-полиэфирные спирты, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен-алкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи и белки, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловые спирты (типы Мо«ю1®, С1апап1), поликарбоксилаты (типы 8ока1ап® ВЛ8Б 8Е), полиалкоксилаты, поливиниламины (типы Ецрако1®, ВЛ8Б 8Е), поливинилпирролидон и его сополимеры.
Порошки, средства для рассеивания и тонкие порошки могут быть получены посредством смешивания или размола действующих веществ вместе с твердым носителем.
Гранулы, например, покрытые, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены посредством соединения активных веществ с твердыми носителями.
Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст, смачиваемых порошков или диспергируемых в воде гранул посредством добавления воды. Чтобы приготовить эмульсии, пасты или масляные дисперсии соединения формулы I или Ει, как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде посредством смачивающих агентов, веществ для повышения клейкости, диспергаторов или эмульгаторов. Альтернативно, также можно приготовить концентраты, содержащие действующие вещества, смачивающие агенты, вещества для повышения клейкости, диспергаторы или эмульгаторы и, при необходимости, растворитель или масло, такие концентраты пригодны для разбавления водой.
Концентрации соединений формулы I в готовых к применению препаратах могут варьироваться в широких диапазонах. Как правило, составы содержат от 0.001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0.01 до 95 мас.% по меньшей мере одного действующего соединения. Действующие соединения применяют с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Составы или готовые к применению препараты могут также содержать кислоты, основания или буферные системы, пригодными примерами являются фосфорная кислота или серная кислота, или мочевина или аммиак.
- 77 032323
Соединения формулы I согласно изобретению, например, могут быть приготовлены следующим образом.
1. Продукты для разведения водой.
A. Водорастворимые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 90 вес.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающие средства или другие адъюванты. При разбавлении с водой действующее соединение растворяется. Таким способом получают состав с содержанием действующего компонента 10 мас.%.
Б. Диспергируемые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 70 вес.ч. циклогексанона с добавлением 10 вес.ч. диспергатора, например, поливинилпирролидона. При разбавлении с водой получают дисперсию. Содержание действующего соединения составляет 20 мас.%.
B. Эмульгируемые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 75 вес.ч. органического растворителя (например, алкилароматические соединения) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 вес. частей). При разбавлении с водой образуется эмульсия. Состав содержит 15 мас.% действующего соединения.
Г. Эмульсии.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 35 вес.ч. органического растворителя (например, алкилароматические соединения) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 вес. частей). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства (например, икгаШгах) добавляют в 30 вес.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении с водой образуется эмульсия. Состав содержит 25 мас.% действующего соединения.
Д. Суспензии.
В шаровой мельнице с мешалкой измельчают до тонкой суспензии действующего вещества 20 вес.ч. действующего соединения с добавлением 10 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 вес.ч. воды или органического растворителя. При разбавлении с водой образуется стабильная суспензия действующего соединения. Содержание действующего соединения в составе составляет 20 мас.%.
Е. Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы.
вес.ч. действующего соединения тонко измельчают при добавлении 50 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемые в воде или водорастворимые грануляты. При разбавлении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор действующего соединения. Состав содержит 50 мас.% действующего соединения.
Ж. Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки.
вес.ч. действующего соединения перемалывают в роторно-статорной мельнице при добавлении 25 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля. При разбавлении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор действующего соединения. Содержание действующего соединения в составе составляет 75 мас.%.
З. Гелевые составы.
вес.ч. действующего соединения, 10 вес.ч. диспергатора, 1 вес.ч. гелеобразующего вещества и 70 вес.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице до тонкой суспензии. При разбавлении с водой образуется стабильная суспензия с содержанием действующего соединения 20 мас.%.
2. Продукты для применения в неразбавленном виде.
И. Тонкие порошки.
вес.ч. действующего соединения тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 вес.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие этого получают средство для опыления с содержанием действующего соединения 5 мас.%.
К. Гранулы (6Я, РС, 66, МГ).
0,5 вес.ч. действующего соединения тонко измельчают и связывают с 99,5 вес.ч. носителей. При этом обычным способом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие этого получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего соединения 0,5 мас.%.
Л. Растворы УНО (ИЬ).
вес.ч. действующего соединения растворяют в 90 вес.ч. органического растворителя, например, ксилола. Вследствие этого получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего соединения 10 мас.%.
Соединения формулы I или содержащие их гербицидные композиции могут применяться путем довсходовой, послевсходовой обработки или вместе с посевным материалом культурного растения. Также существует возможность применять гербицидную композицию или действующие соединения таким образом, что посевной материал культурного растения используют предварительно обработанным гер
- 78 032323 бицидными композициями или действующими соединениями. Если действующие вещества для некоторых культурных растений являются менее устойчивыми, то могут применяться способы внесения, при которых гербицидные композиции распыляют с помощью опрыскивателей таким образом, что по мере возможности, они не вступают в контакт с листьями чувствительных культурных растений, в то время как действующие вещества попадают на листья растущих под ними нежелательных растений или на непокрытые поверхности почвы (метод направленного опрыскивания, метод ленточного опрыскивания).
В следующем варианте осуществления, соединения формулы I или гербицидные композиции могут применяться путем обработки посевного материала.
Обработка посевного материала охватывает по сути все известные специалисту в данной области технические приемы (пропитывание семян, покрытие семян, опыливание семян, вымачивание семян, покрытие семян пленкой, многослойное покрытие семян, покрытие семян коркой, просачивание семян и дражирование семян) на основе соединений формулы I в соответствии с изобретением или приготовленных из них композиций. При этом гербицидные композиции могут наноситься разбавленными или неразбавленными.
Понятие посевной материал охватывает семена всех типов, таких как, например, зерна, семена, плоды, клубни, черенки и подобные формы. При этом предпочтительно понятие описывает зерна и семена.
Применяемый посевной материал может быть посевным материалом указанных выше технических культур, а также посевной материал трансгенных растений или полученных благодаря обычным методам выращивания.
Нормы применения действующего соединения в зависимости от цели борьбы, времени года, целевых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 г/га действующего вещества (д.в.).
Для обработки посевного материала соединения формулы I, как правило, применяют в количествах от 0.001 до 10 кг на 100 кг семян.
Также может быть выгодным применять соединения формулы I в комбинации с сафенерами. Сафенеры представляют собой химические соединения, которые предотвращают или снижают повреждение полезных растений, не оказывая существенного влияния на гербицидное действие соединений формулы I в отношении нежелательных растений. Они могут применяться как перед посевом (например, при обработках посевного материала, черенков или саженцев), так и до всхода или после всхода полезных растений. Сафенеры и соединения формулы I могут применяться одновременно или по очереди.
Пригодными сафенерами являются, например, (хинолин-8-окси)уксусные кислоты, 1-фенил-5галоалкил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновые кислоты, 1-фенил-4,5-дигидро-5-алкил-1Н-пиразол-3,5дикарбоновые кислоты, 4,5-дигидро-5,5-диарил-3-изоксазолкарбоновые кислоты, дихлороацетамиды, альфа-оксиминофенилацетонитрилы, оксимы ацетофенона, 4,6-дигало-2-фенилпиримидины, амиды Ν[[4-(аминокарбонил)фенил]сульфонил]-2-бензойной кислоты, ангидрид 1,8-нафталевой кислоты, 2-гало4-(галоалкил)-5-тиазолкарбоновые кислоты, фосфортиолаты и Ν-алкил-О-фенилкарбаматы, а также их применимые в сельском хозяйстве соли, и при условии, что они имеют кислотную функцию, их применимые в сельском хозяйстве производные, такие как амиды, сложные эфиры и сложные тиоэфиры.
Для расширения спектра действия и для достижения синергического эффекта соединения формулы I могут быть смешаны и применены совместно с многочисленными представителями других гербицидных или регулирующих рост групп действующих веществ или с сафенерами. В качестве реагентов для смешивания пригодны, например, 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилокси-/гетероарилоксиалкановые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)-1,3циклогександионы, гетероарил-арил-кетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СБ3-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексеноноксимового эфира, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, простые дифениловые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, №фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, 2фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы, а также фенилпиразолины и изоксазолины и их производные.
Кроме того, также может быть пригодным использование соединений формулы I отдельно или в комбинации с другими гербицидами или еще также смешивать с другими средствами для защиты растений, совместно, например, с композициями для борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Также представляет интерес смешивание с растворами минеральных солей, которые используют для устранения недостатка питательных свойств и микроэлементов. Также могут быть добавлены другие добавки, такие как нефитотоксические масла и масляные концентраты.
- 79 032323
Примерами гербицидов, которые можно применять в комбинации с №(тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидными соединениями формулы I в соответствии с настоящим изобретением являются:
Ы) из группы ингибиторов биосинтеза липидов:
аллоксидим, аллоксидим-натрий, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапропэтил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Рбутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, метамифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-тефурил, квизалофоп-Р, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфурезат, бутилат, циклоат, далапон, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, этофумезат, флупропанат, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, ТСА, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат;
Ь2) из группы ингибиторов АЬ8:
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак, биспирибакнатрий, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансулам, клорансуламметил, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флуметсулам, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфуронметил, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрия, мезосульфурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примисульфурон, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрия, просульфурон, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пиримисульфан, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пирокссулам, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-метил и тритосульфурон;
Ь3) из группы ингибиторов фотосинтеза:
аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрий, бромацил, бромфеноксим, бромоксинил и его соли и сложные эфиры, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлорксурон, цианазин, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, дикват, дикват-дибромид, диурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил и его соли и сложные эфиры, изопротурон, изоурон, карбутилат, ленацил, линутрон, метамитрон, метабензтиазурон, метобензурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, паракват, паракват-дихлорид, паракват-диметилсульфат, пентанохлор, фенмедифам, фенмедифам-этил, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербасил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тидиазурон и триэтазин;
Ь4) из группы ингибиторов протопорфириноген-К-оксидазы:
ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бенкарбазон, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир, флуфенпир-этил, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, фторогликофен, фторогликофен-этил, флутиацет, флутиацет-метил, фомезафен, галозафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, сафлуфенацел, сульфентразон, тидиазимин, 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2Н)-пиримидинил]-4-фтор№[(изопропил)метилсульфамоил]бензамид (Н-1; СА8 372137-35-4), этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5(1 -метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3 -ил)фенокси] -2пиридилокси]уксусной кислоты (Н-2; СА8 353292-31-6), №этил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-3; СА8 452098-92-9), №тетрагидрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-4; СА8 915396-43-9), №этил-3-(2-хлор-6фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-5; СА8 452099-05-7), Νтетрагидрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н6; СА8 45100-03-7), 3-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион, 1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[Ь][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион, 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-изоиндол-1,3-дион и 1-метил-6трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-1Нпиримидин-2,4-дион;
Ь5) из группы отбеливающих гербицидов:
аклонифен, амитрол, бефлубутамид, бензобициклон, бензофенап, кломазон, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, изоксафлутол, мезотрион, норфлуразон, пиколинафен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 4-гидрокси-3-[[2-[(2метоксиэтокси)метил] -6-(трифторметил)-3 -пиридил] карбонил] бицикло [3.2.1] окт-3 -ен-2 -он (Н-7; СА8 352010-68-5) и 4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин (Н-8; СА8 180608-33- 80 032323
7);
Ь6) из группы ингибиторов ЕР8Р-синтазы:
глифосат, глифосат-изопропиламмоний и глифосат-тримезиум (сульфосат);
Ь7) из группы ингибиторов глутамин-синтазы: биланафос (биалафос), биланафос-натрий, глуфозинат и глуфосинат-аммоний;
Ь8) из группы ингибиторов ЭНР-синтазы: азулам;
Ь9) из группы ингибиторов митоза:
амипрофос, амипрофос-метил, бенфлуралин, бутамифос, бутралин, карбетамид, хлорпрофам, хлортал, хлортал-диметил, динитрамин, дитиопир, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профам, пропизамид, тебутам, тиазопир и трифлуралин;
Ь10) из группы ингибиторов УЬСРЛ:
ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметанамид, диметенамид-Р, дифенамид, фентразамид, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, метолахлор-8, напроанилид, напропамид, петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон (КШ-485) и тенилхлор;
Соединения формулы 2
в которой переменные имеют следующие значения: Υ означает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, как определено с самого начала, радикалы которого могут быть замещены от одной до трех групп Каа; К21, К22, К23, К24 означают Н, галоген или С1-С4-алкил; X означает О или Ν11; N означает 0 или 1.
Соединения формулы 2 в особенности имеют следующие значения:
Υ означает
где # означает связь со скелетом молекулы; и
К21, К22, К23, К24 означают Н, С1, Е или СН3; К25 означает галоген, С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкил; К26 означает С1-С4-алкил; К27 означает галоген, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси;
К означает Н, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-галогеналкокси; М означает 0, 1, 2 или 3; X означает кислород; Ν означает 0 или 1.
Предпочтительные соединения формулы 2 имеют следующие значения:
Υ означает
К21 означает Н; К22, К23 означают Е; К24 означает Н или Е; X означает кислород; Ν означает 0 или 1. Особенно предпочтительными соединениями формулы 2 являются 3-[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-илметансульфонил]-4-фтор-5,5диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-1);
3- { [5-(2,2-дифторэтокси)-1 -метил-3 -трифторметил-1 Н-пиразол-4-ил] фторметансульфонил }-5,5диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-2);
4- (4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-3);
4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)фторметил]-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-4);
4-(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-5);
3-{[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-5,5 диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-6);
4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)дифторметил]-2-метил-:5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-7);
3- {[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-4фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-8);
4- [дифтор-(4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)метил]-2-метил-5трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-9);
Ь11) из группы ингибиторов биосинтеза целлюлозы: хлортиамид, дихлобенил, флупоксам и изоксабен;
Ь12) из группы разобщающих гербицидов: динозеб, динотерб и 1ЖОС и его соли;
- 81 032323
Ь13) из группы ауксиновых гербицидов: 2,4-0 и его соли и сложные эфиры, 2,4-ОВ и его соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли, такие как аминопиралид-трис-(2-гидроксипропил)аммоний и его сложные эфиры, беназолин, беназолин-этил, хлорамбен и его соли и сложные эфиры, кломепроп, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп-Р и его соли и сложные эфиры, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, МСРА и его соли и сложные эфиры, МСРА-тиоэтил, МСРВ и его соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, мекопроп-Р и его соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, квинклорак, квинмерак, ТВА (2,3,6) и его соли и сложные эфиры, триклопир и его соли и сложные эфиры, и 5,6-дихлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновая кислота (Н-9; СА8 858956-08-8) и ее соли и сложные эфиры;
Ь14) из группы ингибиторов переноса ауксина: дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, напталам и напталам-натрий;
Ь15) из группы других гербицидов: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипин, О8МА, димрон, эндотал и его соли, этобензанид, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-метил флампроп-Мизопропил, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флупримидол, фосамин, фосамин-аммоний, инданофан, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, метам, метилазид, метилбромид, метил-димрон, метилйодид, М8МА, олеиновая кислота, оксазикломефон, пеларгоновая кислота, пирибутикарб, квинокламин, триазифлам, тридифан и 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинол (Н-10; СА8 499223-49-3) и его соли и сложные эфиры.
Примерами предпочтительных сафенеров С являются беноксакор, клоквинтоцет, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, ангидрид нафталевой кислоты, оксабетринил, 4(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (Н-11; МОШ660, СА8 71526-07-3) и 2,2,5-триметил-3(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (Н-12; В-29148, СА8 52836-31-4).
Действующие соединения из групп от Ь1) до Ь15) и сафенеры С являются известными гербицидами и сафенерами, см., например, Т1е Сотреп4шт о£ Рекйс14е Соттоп №ипек (1и1р://\у\у\у.а1ап\уоо4.пе1/рекНс|4ек/); В. Носк, С. Бе4!ке, В. В. ΞΟιιηίάΐ, НегЫхИе [НегЫсИек], Сеогд ТЫете Уег1ад, 8(и(1даг(, 1995. Другие гербицидно действующие соединения известны из АО 96/26202, АО 97/41116, АО 97/41117, АО 97/41118, АО 01/83459 и АО 2008/074991 и из А. Кгатег е! а1. (е4.) Мо4ет Сгор Рго1есИоп Сотроип4к, том 1, АПеу УСН, 2007 и процитированных там литературных источников.
Изобретение также относится к композициям в виде композиции для защиты культурных растений, приготовленной как 1-компонентная композиция, содержащая комбинацию действующего соединения, включающую по меньшей мере одно N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидное соединение формулы I и по меньшей мере одно другое действующее соединение, предпочтительно выбранное из действующих соединений из групп от Ь1 до Ь15, и по меньшей мере один твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ и, при необходимости, одно или несколько других вспомогательных средств, обычных для композиций для защиты культурных растений.
Изобретение также относится к композициям в виде композиции для защиты культурных растений, приготовленной как 2-компонентная композиция, содержащая первый компонент, включающий по меньшей мере одно соединение формулы I, а твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ и второй компонент, содержащий по меньшей мере одно другое действующее соединение, выбранное из действующих соединений из групп от Ь1 до Ь15, а твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ, где дополнительно оба компонента могут также содержать другое вспомогательное средство, обычное для композиций для защиты культурных растений.
В бинарных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один гербицид В, весовое соотношение действующих соединений А:В, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
В бинарных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один сафенер С, весовое соотношение действующих соединений А:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
В трехкомпонентных композициях, содержащих как по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А, так и по меньшей мере один гербицид В и по меньшей мере один сафенер С, относительные весовые части компонентов А:В, как правило, находятся в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1; весовое соотношение компонентов А:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1; и весовое соотношение компонентов В:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в преде
- 82 032323 лах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1. Предпочтительно весовое соотношение компонентов А+В к компоненту С находится в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:2.50 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
Примеры особенно предпочтительных композиций в соответствии с изобретением, содержащим в каждом случае одно индивидуализированное соединение формулы I и один агент смешивания или комбинацию агентов смешивания, приведены ниже в табл. В.
Следующий аспект изобретения относится к композициям от В-1 до В-1236, приведенным в табл. В ниже, где в каждом случае одна строка табл. В соответствует гербицидной композиции, содержащей одно из соединений формулы I индивидуализированных в приведенном выше описании (компонент 1) и другое действующее соединение из групп от Ы) до Ы5) и/или сафенер С, определённый в каждом случае в соответствующей строке (компонент 2). Действующие соединения в описанных композициях в каждом случае предпочтительно представлены в синергетически эффективных количествах.
Таблица В
Г ербицид(ы)В Сафенер С
В-1 клодинафоп-пропаргил
В-2 ЦИКЛОКСИДИМ
В-3 цигалофоп-бутил
В-4 феноксапроп-Р-этил
В-5 пиноксаден
В-6 профоксидим
В-7 тепралоксидим
В-8 тралкоксидим
В-9 эспрокарб
В-10 просульфокарб
В-11 тиобенкарб
В-12 триаллат
В-13 бенсульфурон-метил
В-14 биспирибак-натрий
В-15 циклосульфамурон
В-16 флуметсулам
В-17 флусульфурон-метил-натрий
В-18 форамсульфурон
В-19 имазамокс
- 83 032323
В-20 имазапик -
В-21 имазапир -
В-22 имазаквин -
В-23 имазетапир -
В-24 имазосульфурон -
В-25 йодсульфурон-метил-натрий -
В-26 мезосульфурон
В-27 никосульфурон
В-28 пеноксулам -
В-29 пропоксикарбазон-натрий
В-30 пиразосульфурон-этил
В-31 пирокссулам -
В-32 римсульфурон -
В-33 сульфосульфурон -
В-34 тиенкарбазон-метил -
В-35 тритосульфурон -
В-36 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры
В-37 аминопиралид и его соли и сложные эфиры
В-38 клопиралид и его соли и сложные эфиры -
В-39 дикамба и его соли и сложные эфиры -
В-40 флуроксипир-мептил -
В-41 квинклорак -
В-42 квинмерак -
В-43 Н-9
В-44 дифлуфензопир
В-45 дифлуфензопир-натрий -
В-46 кломазон
В-47 дифлуфеникан -
В-48 флуорхлоридон -
В-49 изоксафлутол -
В-50 мезотрион -
В-51 пиколинафен -
В-52 сулькотрион | -
В-53 тефурилтрион ΐ
В-54 темботрион
В-55 топрамезон I -
В-56 Н-7 ; -
В-57 атразин -
В-58 диурон -
В-59 флуометурон -
В-60 гексазинон -
В-61 изопротурон -
В-62 метрибузин -
В-63 пропанил -
В-64 тербутилазин -
В-65 паракват дихлорид -
В-66 флумиоксазин
В-67 оксифлуорфен
В-68 сафлуфенацил -
В-69 сульфентразон
В-70 Н-1
В-71 Н-2 -
В-72 глифосат -
- 84 032323
В-73 глифосат-изопропиламмоний
В-74 глифосат-тримезий (сульфосат) -
В-75 глуфосинат
В-76 глуфосинат-аммоний -
В-77 пендиметалин -
В-78 трифлуралин
В-79 ацетохлор
В-80 кафенстрол
В-81 диметенамид-Р -
В-82 фентразамид
В-83 флуфенацет
В-84 мефенацет -
В-85 метазахлор -
В-86 метолахлор-8 -
В-87 пироксасульфон -
В-88 изоксабен -
В-89 димрон -
В-90 инданофан
В-91 оксазикломефон -
В-92 триазифлам
В-93 хлортолурон
В-94 атразин + Н-1 -
В-95 атразин + глифосат -
В-96 атразин + мезотрион -
В-97 атразин + никосульфурон -
В-98 атразин + темботрион -
В-99 атразин + топрамезон
В-100 кломазон + глифосат
В-101 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил -
В-102 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил -
В-103 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий -
В-104 дифлуфеникан + глифосат
В-105 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил
В-106 дифлуфеникан + пиноксаден
В-107 дифлуфеникан + пирокссулам -
В-108 флуметсулам + глифосат
В-109 флумиоксазин + глифосат
В-110 имазапик + глифосат -
В-111 имазетапир + глифосат -
В-112 изоксафлутол + Н-1
В-113 изоксафлутол + глифосат
В-114 метазахлор + Н-1 -
В-115 метазахлор + глифосат
В-116 метазахлор + мезотрион
В-117 метазахлор + никосульфурон -
В-118 метазахлор + тербутилазин -
В-119 метазахлор + топрамезон -
В-120 метрибузин + глифосат -
В-121 пендиметалин + Н-1 -
В-122 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил
В-123 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил
В-124 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий -
В-125 пендиметалин + глифосат -
- 85 032323
В-126 пендиметалин + мезосульфурон-метил -
В-127 пендиметалин + мезотрион -
В-128 пендиметалин + никосульфурон -
В-129 пендиметалин + пиноксаден -
В-130 пендиметалин + пирокссулам
В-131 пендиметалин + темботрион
В-132 пендиметалин + топрамезон
В-133 пироксасульфон + темботрион
В-134 пироксасульфон + топрамезон -
В-135 сульфентразон + глифосат -
В-136 тербутилазин + Н-1 -
В-137 тербутилазин + форамсульфурон
В-138 тербутилазин + глифосат -
В-139 тербутилазин + мезотрион
В-140 тербутилазин + никосульфурон
В-141 тербутилазин + темботрион
В-142 тербутилазин + топрамезон
В-143 трифлуралин + глифосат
В-144 - беноксакор
В-145 клоквинтоцет
В-146 ципросульфамид
В-147 дихлормид
В-148 фенхлоразол
В-149 изоксадифен
В-150 мефенпир
В-151 Н-11
В-152 Н-12
В-153 клодинафоп-пропаргил беноксакор
В-154 циклоксидим беноксакор
В-155 цигалофоп-бутил беноксакор
В-156 феноксапроп-Р-этил беноксакор
В-157 пиноксаден беноксакор
В-158 профоксидим беноксакор
В-159 тепралоксидим беноксакор
В-160 тралкоксидим беноксакор
В-161 эспрокарб беноксакор
В-162 просульфокарб беноксакор
В-163 тиобенкарб беноксакор
В-164 триаллат беноксакор
В-165 бенсульфурон-метил беноксакор
В-166 биспирибак-натрий беноксакор
В-167 циклосульфамурон беноксакор
В-168 флуметсулам беноксакор
В-169 флусульфурон-метил-натрий беноксакор
В-170 форамсульфурон беноксакор
В-171 имазамокс беноксакор
В-172 имазапик беноксакор
В-173 имазапир беноксакор
В-174 имазаквин беноксакор
В-175 имазетапир беноксакор
В-176 имазосульфурон беноксакор
В-177 йодсульфурон-метил-натрий беноксакор
В-178 мезосульфурон беноксакор
- 86 032323
В-179 никосульфурон беноксакор
В-180 пеноксулам беноксакор
В-181 пропоксикарбазон-натрий беноксакор
В-182 пиразосульфурон-этил беноксакор
В-183 пирокссулам беноксакор
В-184 римсульфурон беноксакор
В-185 сульфосульфурон беноксакор
В-186 тиенкарбазон-метил беноксакор
В-187 тритосульфурон беноксакор
В-188 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры беноксакор
В-189 аминопиралид и его соли и сложные эфиры беноксакор
В-190 клопиралид и его соли и сложные эфиры беноксакор
В-191 дикамба и его соли и сложные эфиры беноксакор
В-192 флуроксипир-мептил беноксакор
В-193 квинклорак беноксакор
В-194 квинмерак беноксакор
В-195 Н-9 беноксакор
В-196 дифлуфензопир беноксакор
В-197 дифлуфензопир-натрий беноксакор
В-198 кломазон беноксакор
В-199 дифлуфеникан беноксакор
В-200 флуорхлоридон беноксакор
В-201 изоксафлутол беноксакор
В-202 мезотрион беноксакор
В-203 пиколинафен . беноксакор
В-204 сулькотрион беноксакор
В-205 тефурилтрион беноксакор
В-206 темботрион беноксакор
В-207 топрамезон беноксакор
В-208 Н-7 ' беноксакор
В-209 атразин беноксакор
В-210 диурон беноксакор
В-211 флуометурон беноксакор
В-212 гексазинон беноксакор
В-213 изопротурон беноксакор
В-214 метрибузин беноксакор
В-215 пропанил беноксакор
В-216 тербутилазин беноксакор
В-217 паракват дихлорид беноксакор
В-218 флумиоксазин беноксакор
В-219 оксифлуорфен беноксакор
В-220 сафлуфенацил беноксакор
В-221 сульфентразон беноксакор
В-222 Н-1 беноксакор
В-223 Н-2 беноксакор
В-224 глифосат беноксакор
В-225 глифосат-изопропиламмоний беноксакор
В-226 глифосат-тримезий (сульфосат) беноксакор
В-227 глуфосинат беноксакор
В-228 глуфосинат-аммоний беноксакор
В-229 пендиметалин беноксакор
В-230 трифлуралин беноксакор
В-231 ацетохлор беноксакор
- 87 032323
В-232 кафенстрол беноксакор
В-233 диметенамид-Р беноксакор
В-234 фентразамид беноксакор
В-235 флуфенацет беноксакор
В-236 мефенацет беноксакор
В-237 метазахлор беноксакор
В-238 метолахлор-8 беноксакор
В-239 пироксасульфон беноксакор
В-240 изоксабен беноксакор
В-241 димрон беноксакор
В-242 инданофан беноксакор
В-243 оксазикломефон беноксакор
В-244 триазифлам беноксакор
В-245 атразин + Н-1 беноксакор
В-246 атразин + глифосат беноксакор
В-247 атразин + мезотрион беноксакор
В-248 атразин + никосульфурон беноксакор
В-249 атразин + темботрион беноксакор
В-250 атразин + топрамезон беноксакор
В-251 кломазон + глифосат беноксакор
В-252 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил беноксакор
В-253 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил беноксакор
В-254 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий беноксакор
В-255 дифлуфеникан + глифосат беноксакор
В-256 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил беноксакор
В-257 дифлуфеникан + пиноксаден беноксакор
В-258 дифлуфеникан + пирокссулам беноксакор
В-259 флуметсулам + глифосат беноксакор
В-260 флумиоксазин + глифосат беноксакор
В-261 имазапик + глифосат беноксакор
В-262 имазетапир + глифосат беноксакор
В-263 изоксафлутол + Н-1 беноксакор
В-264 изоксафлутол + глифосат беноксакор
В-265 метазахлор + Н-1 беноксакор
В-266 метазахлор + глифосат беноксакор
В-267 метазахлор + мезотрион беноксакор
В-268 метазахлор + никосульфурон беноксакор
В-269 метазахлор + тербутилазин беноксакор
В-270 метазахлор + топрамезон беноксакор
В-271 метрибузин + глифосат беноксакор
В-272 пендиметалин + Η-1 беноксакор
В-273 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил беноксакор
В-274 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил беноксакор
В-275 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий беноксакор
В-276 пендиметалин + глифосат беноксакор
В-277 пендиметалин + мезосульфурон-метил беноксакор
В-278 пендиметалин + мезотрион беноксакор
В-279 пендиметалин + никосульфурон беноксакор
В-280 пендиметалин + пиноксаден беноксакор
В-281 пендиметалин + пирокссулам беноксакор
В-282 пендиметалин + темботрион беноксакор
В-283 пендиметалин + топрамезон беноксакор
1 В-284 пироксасульфон + темботрион беноксакор
- 88 032323
В-285 пироксасульфон + топрамезон беноксакор
В-286 сульфентразон + глифосат беноксакор
В-287 тербутилазин + Н-1 беноксакор
В-288 тербутилазин + форамсульфурон беноксакор
В-289 тербутилазин + глифосат беноксакор
В-290 тербутилазин + мезотрион беноксакор
В-291 тербутилазин + никосульфурон беноксакор
В-292 тербутилазин + темботрион беноксакор
В-293 тербутилазин + топрамезон беноксакор
В-294 трифлуралин + глифосат беноксакор
В-295 клодинафоп-пропаргил клоквинтоцет
В-296 циклоксидим клоквинтоцет
В-297 цигалофоп-бутил клоквинтоцет
В-298 феноксапроп-Р-этил клоквинтоцет
В-299 пиноксаден клоквинтоцет
В-300 профоксидим клоквинтоцет
В-301 тепралоксидим клоквинтоцет
В-302 тралкоксидим клоквинтоцет
В-303 эспрокарб клоквинтоцет
В-304 просульфокарб клоквинтоцет
В-305 тиобенкарб клоквинтоцет
В-306 триаллат клоквинтоцет
В-307 бенсульфурон-метил клоквинтоцет
В-308 биспирибак-натрий клоквинтоцет
В-309 циклосульфамурон клоквинтоцет
В-310 флуметсулам клоквинтоцет
В-311 флусульфурон-метил-натрий клоквинтоцет
В-312 форамсульфурон клоквинтоцет
В-313 имазамокс клоквинтоцет
В-314 имазапик клоквинтоцет
В-315 имазапир клоквинтоцет
В-316 имазаквин клоквинтоцет
В-317 имазетапир клоквинтоцет
В-318 имазосульфурон клоквинтоцет
В-319 йодсульфурон-метил-натрий клоквинтоцет
В-320 мезосульфурон клоквинтоцет
В-321 никосульфурон клоквинтоцет
В-322 пеноксулам клоквинтоцет
В-323 пропоксикарбазон-натрий клоквинтоцет
В-324 пиразосульфурон-этил клоквинтоцет
В-325 пирокссулам клоквинтоцет
В-326 римсульфурон клоквинтоцет
В-327 сульфосульфурон клоквинтоцет
В-328 тиенкарбазон-метил клоквинтоцет
В-329 тритосульфурон клоквинтоцет
В-330 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры клоквинтоцет
В-331 аминопиралид и его соли и сложные эфиры клоквинтоцет
В-332 клопиралид и его соли и сложные эфиры клоквинтоцет
В-333 дикамба и его соли и сложные эфиры клоквинтоцет
В-334 флуроксипир-мептил клоквинтоцет
В-335 квинклорак клоквинтоцет
В-336 квинмерак клоквинтоцет
В-337 Н-9 клоквинтоцет
- 89 032323
В-338 дифлуфензопир клоквинтоцет
В-339 дифлуфензопир-натрий клоквинтоцет
В-340 кломазон клоквинтоцет
В-341 дифлуфеникан клоквинтоцет
В-342 флуорхлоридон клоквинтоцет
В-343 изоксафлутол клоквинтоцет
В-344 мезотрион клоквинтоцет
В-345 пиколинафен клоквинтоцет
В-346 сулькотрион клоквинтоцет
В-347 тефурилтрион клоквинтоцет
В-348 темботрион клоквинтоцет
В-349 топрамезон клоквинтоцет
В-350 Н-7 клоквинтоцет
В-351 атразин клоквинтоцет
В-352 диурон клоквинтоцет
В-353 флуометурон клоквинтоцет
В-354 гексазинон клоквинтоцет
В-355 изопротурон клоквинтоцет
В-356 метрибузин клоквинтоцет
В-357 пропанил клоквинтоцет
В-358 тербутилазин клоквинтоцет
В-359 паракват дихлорид клоквинтоцет
В-360 флумиоксазин клоквинтоцет
В-361 оксифлуорфен клоквинтоцет
В-362 сафлуфенацил клоквинтоцет
В-363 сульфентразон клоквинтоцет
В-364 Н-1 клоквинтоцет
В-365 Н-2 клоквинтоцет
В-366 глифосат клоквинтоцет
В-367 глифосат-изопропиламмоний клоквинтоцет
В-368 глифосат-тримезий (сульфосат) клоквинтоцет
В-369 глуфосинат клоквинтоцет
В-370 глуфосинат-аммоний клоквинтоцет
В-371 пендиметалин клоквинтоцет
В-372 трифлуралин клоквинтоцет
В-373 ацетохлор клоквинтоцет
В-374 кафенстрол клоквинтоцет
В-375 диметенамид-Р клоквинтоцет
В-376 фентразамид клоквинтоцет
В-377 флуфенацет клоквинтоцет
В-378 мефенацет клоквинтоцет
В-379 метазахлор клоквинтоцет
В-380 метолахлор-8 клоквинтоцет
В-381 пироксасульфон клоквинтоцет
В-382 изоксабен клоквинтоцет
В-383 димрон клоквинтоцет
В-384 инданофан клоквинтоцет
В-385 оксазикломефон клоквинтоцет
В-386 триазифлам клоквинтоцет
В-387 атразин + Н-1 клоквинтоцет
В-388 атразин + глифосат клоквинтоцет
В-389 атразин + мезотрион клоквинтоцет
В-390 атразин + никосульфурон клоквинтоцет
- 90 032323
В-391 атразин + темботрион клоквинтоцет
В-392 атразин + топрамезон клоквинтоцет
В-393 кломазон + глифосат клоквинтоцет
В-394 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил клоквинтоцет
В-395 дифлуфеникан + феноксапроп-р-этил клоквинтоцет
В-396 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-нагрий клоквинтоцет
В-397 дифлуфеникан + глифосат клоквинтоцет
В-398 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил клоквинтоцет
В-399 дифлуфеникан + пиноксаден клоквинтоцет
В-400 дифлуфеникан + пирокссулам клоквинтоцет
В-401 флуметсулам + глифосат клоквинтоцет
В-402 флумиоксазин + глифосат клоквинтоцет
В-403 имазапик + глифосат клоквинтоцет
В-404 имазетапир + глифосат клоквинтоцет
В-405 изоксафлутол + Н-1 клоквинтоцет
В-406 изоксафлутол + глифосат клоквинтоцет
В-407 метазахлор + Η-1 клоквинтоцет
В-408 метазахлор + глифосат клоквинтоцет
В-409 метазахлор + мезотрион клоквинтоцет
В-410 метазахлор + никосульфурон клоквинтоцет
В-411 метазахлор + тербутилазин клоквинтоцет
В-412 метазахлор + топрамезон клоквинтоцет
В-413 метрибузин + глифосат клоквинтоцет
В-414 пендиметалин + Н-1 клоквинтоцет
В-415 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил клоквинтоцет
В-416 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил клоквинтоцет
В-417 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий клоквинтоцет
В-418 пендиметалин + глифосат клоквинтоцет
В-419 пендиметалин + мезосульфурон-метил клоквинтоцет
В-420 пендиметалин + мезотрион клоквинтоцет
В-421 пендиметалин + никосульфурон клоквинтоцет
В-422 пендиметалин + пиноксаден клоквинтоцет
В-423 пендиметалин + пирокссулам клоквинтоцет
В-424 пендиметалин + темботрион клоквинтоцет
В-425 пендиметалин + топрамезон клоквинтоцет
В-426 пироксасульфон + темботрион клоквинтоцет
В-427 пироксасульфон + топрамезон клоквинтоцет
В-428 сульфентразон + глифосат клоквинтоцет
В-429 тербутилазин + Н-1 клоквинтоцет
В-430 тербутилазин + форамсульфурон клоквинтоцет
В-431 тербутилазин + глифосат клоквинтоцет
В-432 тербутилазин + мезотрион клоквинтоцет
В-433 тербутилазин + никосульфурон клоквинтоцет
В-434 тербутилазин + темботрион клоквинтоцет
В-435 тербутилазин + топрамезон клоквинтоцет
В-436 трифлуралин + глифосат клоквинтоцет
В-437 клодинафоп-пропаргил дихлормид
В-438 циклоксидим дихлормид
В-439 цигалофоп-бутил дихлормид
В-440 феноксапроп-Р-этил дихлормид
В-441 пиноксаден дихлормид
В-442 профоксидим дихлормид
В-443 тепралоксидим дихлормид
- 91 032323
В-444 тралкоксидим дихлормид
В-445 эспрокарб дихлормид
В-446 просульфокарб дихлормид
В-447 тиобенкарб дихлормид
В-448 триаллат дихлормид
В-449 бенсульфурон-метил дихлормид
В-450 биспирибак-натрий дихлормид
В-451 циклосульфамурои дихлормид
В-452 флуметсулам дихлормид
В-453 флусульфурон-метил-натрий дихлормид
В-454 форамсульфурон дихлормид
В-455 имазамокс дихлормид
В-456 имазапик дихлормид
В-457 имазапир дихлормид
В-458 имазаквин дихлормид
В-459 имазетапир дихлормид
В-460 имазосульфурон дихлормид
В-461 йодсульфурон-метил-натрий дихлормид
В-462 мезосульфурон дихлормид
В-463 никосульфурон дихлормид
В-464 пеноксулам дихлормид
В-465 пропоксикарбазон-натрий дихлормид
В-466 пиразосульфурон-этил дихлормид
В-467 пирокссулам дихлормид
В-468 римсульфурон дихлормид
В-469 сульфосульфурон дихлормид
В-470 тиенкарбазон-метил дихлормид
В-471 тритосульфурон дихлормид
В-472 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры дихлормид
В-473 аминопиралид и его соли и сложные эфиры дихлормид
В-474 клопиралид и его соли и сложные эфиры дихлормид
В-475 дикамба и его соли и сложные эфиры дихлормид
В-476 флуроксипир-мептил дихлормид
В-477 квинклорак дихлормид
В-478 квинмерак дихлормид
В-479 Н-9 дихлормид
В-480 дифлуфензопир дихлормид
В-481 дифлуфензопир-натрий дихлормид
В-482 кломазон дихлормид
В-483 дифлуфеникан дихлормид
В-484 флуорхлоридон дихлормид
В-485 изоксафлутол дихлормид
В-486 мезотрион дихлормид
В-487 пиколинафен дихлормид
В-488 сулькотрион дихлормид
В-489 тефурилтрион дихлормид
В-490 темботрион дихлормид
В-491 топрамезон дихлормид
В-492 Н-7 дихлормид
В-493 атразин дихлормид
В-494 диурон дихлормид
В-495 флуометурон дихлормид
В-496 гексазинон дихлормид
- 92 032323
В-497 изопротурон дихлормид
В-498 метрибузин дихлормид
В-499 пропанил дихлормид
В-500 тербутилазин дихлормид
В-501 паракват дихлорид дихлормид
В-502 флумиоксазин дихлормид
В-503 оксифлуорфен дихлормид
В-504 сафлуфенацил дихлормид
В-505 сульфентразон дихлормид
В-506 Н-1 ~ дихлормид
В-507 Н-2 дихлормид
В-508 глифосат дихлормид
В-509 глифосат-изопропиламмоний дихлормид
В-510 глифосат-тримезий (сульфосат) дихлормид
В-511 глуфосинат дихлормид
В-512 глуфосинат-аммоний дихлормид
В-513 пендиметалин дихлормид
В-514 трифлуралин дихлормид
В-515 ацетохлор дихлормид
В-516 кафенстрол дихлормид
В-517 диметенамид-Р дихлормид
В-518 фентразамид дихлормид
В-519 флуфенацет дихлормид
В-520 мефенацет дихлормид
В-521 метазахлор дихлормид
В-522 метолахлор-8 дихлормид
В-523 пироксасульфон дихлормид
В-524 изоксабен дихлормид
В-525 димрон дихлормид
В-526 инданофан дихлормид
В-527 оксазикломефон дихлормид
В-528 триазифлам дихлормид
В-529 атразин + Η-1 дихлормид
В-530 атразин + глифосат дихлормид
В-531 атразин + мезотрион дихлормид
В-532 атразин + никосульфурон дихлормид
В-533 атразин + темботрион дихлормид
В-534 атразин + топрамезон дихлормид
В-535 кломазон + глифосат дихлормид
В-536 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил дихлормид
В-537 дифлуфеникан + феноксапроп-р-этил дихлормид
В-538 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий дихлормид
В-539 дифлуфеникан + глифосат дихлормид
В-540 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил дихлормид
В-541 дифлуфеникан + пиноксаден дихлормид
В-542 дифлуфеникан + пирокссулам дихлормид
В-543 флуметсулам + глифосат дихлормид
В-544 флумиоксазин + глифосат дихлормид
В-545 имазапик + глифосат дихлормид
В-546 имазетапир + глифосат дихлормид
В-547 изоксафлутол + Н-1 дихлормид
В-548 изоксафлутол + глифосат дихлормид
В-549 метазахлор + Н-1 | дихлормид
- 93 032323
В-550 метазахлор + глифосат дихлормид
В-551 метазахлор + мезотрион дихлормид
В-552 метазахлор + никосульфурон дихлормид
В-553 метазахлор + тербутилазин дихлормид
В-554 метазахлор + топрамезон дихлормид
В-555 метрибузин + глифосат дихлормид
В-556 пендиметалин + Н-1 дихлормид
В-557 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил дихлормид
В-558 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил дихлормид
В-559 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий дихлормид
В-560 пендиметалин + глифосат дихлормид
В-561 пендиметалин + мезосульфурон-метил дихлормид
В-562 пендиметалин + мезотрион дихлормид
В-563 пендиметалин + никосульфурон дихлормид
В-564 пендиметалин + пиноксаден дихлормид
В-565 пендиметалин + пирокссулам дихлормид
В-566 пендиметалин + темботрион дихлормид
В-567 пендиметалин + топрамезон дихлормид
В-568 пироксасульфон + темботрион дихлормид
В-569 пироксасульфон + топрамезон дихлормид
В-570 сульфентразон + глифосат дихлормид
В-571 тербутилазин + Н-1 дихлормид
В-572 тербутилазин + форамсульфурон дихлормид
В-573 тербутилазин + глифосат дихлормид
В-574 тербутилазин + мезотрион дихлормид
В-575 тербутилазин + никосульфурон дихлормид
В-576 тербутилазин + темботрион дихлормид
В-577 тербутилазин + топрамезон дихлормид
В-578 трифлуралин + глифосат дихлормид
В-579 клодинафоп-пропаргил фенхлоразол
В-580 циклоксидим фенхлоразол
В-581 цигалофоп-бутил фенхлоразол
В-582 феноксапроп-Р-этил фенхлоразол
В-583 пиноксаден фенхлоразол
В-584 профоксидим фенхлоразол
В-585 тепралоксидим фенхлоразол
В-586 тралкоксидим фенхлоразол
В-587 эспрокарб фенхлоразол
В-588 просульфокарб фенхлоразол
В-589 тиобенкарб фенхлоразол
В-590 триаллат фенхлоразол
В-591 бенсульфурон-метил фенхлоразол
В-592 биспирибак-натрий фенхлоразол
В-593 циклосульфамурон фенхлоразол
В-594 флуметсулам фенхлоразол
В-595 флусульфурон-метил-натрий фенхлоразол
В-596 форамсульфурон фенхлоразол
В-597 имазамокс фенхлоразол
В-598 имазапик фенхлоразол
В-599 имазапир фенхлоразол
В-600 имазаквин фенхлоразол
В-601 имазетапир фенхлоразол
В-602 имазосульфурон фенхлоразол
- 94 032323
В-603 йодсульфурон-метил-натрий фенхлоразол
В-604 мезосульфурон фенхлоразол
В-605 никосульфурон фенхлоразол
В-606 пеноксулам фенхлоразол
В-607 пропоксикарбазон-натрий фенхлоразол
В-608 пиразосульфурон-э гил фенхлоразол
В-609 пирокссулам фенхлоразол
В-610 римсульфурон фенхлоразол
В-611 сульфосульфурон фенхлоразол
В-612 тиенкарбазон-метил фенхлоразол
В-613 тритосульфурон фенхлоразол
В-614 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры фенхлоразол
В-615 аминопиралид и его соли и сложные эфиры фенхлоразол
В-616 клопиралид и его соли и сложные эфиры фенхлоразол
В-617 дикамба и его соли и сложные эфиры фенхлоразол
В-618 флуроксипир-мептил фенхлоразол
В-619 квинклорак фенхлоразол
В-620 квинмерак фенхлоразол
В-621 Н-9 фенхлоразол
В-622 дифлуфензопир фенхлоразол
В-623 дифлуфензопир-натрий фенхлоразол
В-624 кломазон фенхлоразол
В-625 дифлуфеникан фенхлоразол
В-626 флуорхлоридон фенхлоразол
В-627 изоксафлутол фенхлоразол
В-628 мезотрион фенхлоразол
В-629 пиколинафен фенхлоразол
В-630 сулькотрион фенхлоразол
В-631 тефурилтрион фенхлоразол
В-632 темботрион фенхлоразол
В-633 топрамезон фенхлоразол
В-634 Н-7 ’ ~ фенхлоразол
В-635 атразин фенхлоразол
В-636 диурон фенхлоразол
В-637 флуометурон фенхлоразол
В-638 гексазинон фенхлоразол
В-639 изопротурон фенхлоразол
В-640 метрибузин фенхлоразол
В-641 пропанил фенхлоразол
В-642 тербутилазин фенхлоразол
В-643 паракват дихлорид фенхлоразол
В-644 флумиоксазин фенхлоразол
В-645 оксифлуорфен фенхлоразол
В-646 сафлуфенацил фенхлоразол
В-647 сульфентразон фенхлоразол
В-648 Н-1 фенхлоразол
В-649 Н-2 фенхлоразол
В-650 глифосат фенхлоразол
В-651 глифосат-изопропиламмоний фенхлоразол
В-652 глифосат-тримезий (сульфосат) фенхлоразол
В-653 глуфосинат фенхлоразол
В-654 глуфосинат-аммоний фенхлоразол
В-655 пендиметалин фенхлоразол
- 95 032323
В-656 трифлуралин фенхлоразол
В-657 ацетохлор фенхлоразол
В-658 кафенстрол фенхлоразол
В-659 диметенамид-Р фенхлоразол
В-660 фентразамид фенхлоразол
В-661 флуфенацет фенхлоразол
В-662 мефенацет фенхлоразол
В-663 метазахлор фенхлоразол
В-664 метолахлор-8 фенхлоразол
В-665 пироксасульфон фенхлоразол
В-666 изоксабен фенхлоразол
В-667 димрон фенхлоразол
В-668 инданофан фенхлоразол
В-669 оксазикломефон фенхлоразол
В-670 триазифлам фенхлоразол
В-671 атразин + Н-1 фенхлоразол
В-672 атразин + глифосат фенхлоразол
В-673 атразин + мезотрион фенхлоразол
В-674 атразин + никосульфурон фенхлоразол
В-675 атразин + темботрион фенхлоразол
В-676 атразин + топрамезон фенхлоразол
В-677 кломазон + глифосат фенхлоразол
В-678 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил фенхлоразол
В-679 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил фенхлоразол
В-680 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий фенхлоразол
В-681 дифлуфеникан + глифосат фенхлоразол
В-682 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил фенхлоразол
В-683 дифлуфеникан + пиноксаден фенхлоразол
В-684 дифлуфеникан + пирокссулам фенхлоразол
В-685 флуметсулам + глифосат фенхлоразол
В-686 флумиоксазин + глифосат фенхлоразол
В-687 имазапик + глифосат фенхлоразол
В-688 имазетапир + глифосат фенхлоразол
В-689 изоксафлутол + Н-1 фенхлоразол
В-690 изоксафлутол + глифосат фенхлоразол
В-691 метазахлор + Η-1 фенхлоразол
В-692 метазахлор + глифосат фенхлоразол
В-693 метазахлор + мезотрион фенхлоразол
В-694 метазахлор + никосульфурон фенхлоразол
В-695 метазахлор + тербутилазин фенхлоразол
В-696 метазахлор + топрамезон фенхлоразол
В-697 метрибузин + глифосат фенхлоразол
В-698 пендиметалин + Н-1 фенхлоразол
В-699 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил фенхлоразол
В-700 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил фенхлоразол
В-701 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий фенхлоразол
В-702 пендиметалин + глифосат фенхлоразол
В-703 пендиметалин + мезосульфурон-метил фенхлоразол
В-704 пендиметалин + мезотрион фенхлоразол
В-705 пендиметалин + никосульфурон фенхлоразол
В-706 пендиметалин + пиноксаден фенхлоразол
В-707 пендиметалин + пирокссулам фенхлоразол
В-708 пендиметалин + темботрион фенхлоразол
- 96 032323
В-709 пендиметалин + топрамезон фенхлоразол
В-710 пироксасульфон + темботрион фенхлоразол
В-711 пироксасульфон + топрамезон фенхлоразол
В-712 сульфентразон + глифосат фенхлоразол
В-713 тербутилазин + Н-1 фенхлоразол
В-714 тербутилазин + форамсульфурон фенхлоразол
В-715 тербутилазин + глифосат фенхлоразол
В-716 тербутилазин + мезотрион фенхлоразол
В-717 тербутилазин + никосульфурон фенхлоразол
В-718 тербутилазин + темботрион фенхлоразол
В-719 тербутилазин + топрамезон фенхлоразол
В-720 трифлуралин + глифосат фенхлоразол
В-721 клодинафоп-пропаргил изоксадифен
В-722 циклоксидим изоксадифен
В-723 цигалофоп-бутил изоксадифен
В-724 феноксапроп-Р-этил изоксадифен
В-725 пиноксаден изоксадифен
В-726 профоксидим изоксадифен
В-727 тепралоксидим изоксадифен
В-728 тралкоксидим изоксадифен
В-729 эспрокарб изоксадифен
В-730 просульфокарб изоксадифен
В-731 тиобенкарб изоксадифен
В-732 триаллат изоксадифен
В-733 бенсульфурон-метил изоксадифен
В-734 биспирибак-натрий изоксадифен
В-735 циклосульфамурон изоксадифен
В-736 флуметсулам изоксадифен
В-737 флусульфурон-метил-натрий изоксадифен
В-738 форамсульфурон изоксадифен
В-739 имазамокс изоксадифен
В-740 имазапик изоксадифен
В-741 имазапир изоксадифен
В-742 имазаквин изоксадифен
В-743 имазетапир изоксадифен
В-744 имазосульфурон изоксадифен
В-745 йодсульфурон-метил-натрий изоксадифен
В-746 мезосульфурон изоксадифен
В-747 никосульфурон изоксадифен
В-748 пеноксулам изоксадифен
В-749 пропоксикарбазон-натрий изоксадифен
В-750 пиразосульфурон-этил изоксадифен
В-751 пирокссулам изоксадифен
В-752 римсульфурон изоксадифен
В-753 сульфосульфурон изоксадифен
В-754 тиенкарбазон-метил изоксадифен
В-755 тритосульфурон изоксадифен
В-756 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры изоксадифен
В-757 аминопиралид и его соли и сложные эфиры изоксадифен
В-758 клопиралид и его соли и сложные эфиры изоксадифен
В-759 дикамба и его соли и сложные эфиры изоксадифен
В-760 флуроксипир-мептил изоксадифен
В-761 квинклорак изоксадифен
- 97 032323
В-762 квинмерак изоксадифен
В-763 Н-9 изоксадифен
В-764 дифлуфензопир изоксадифен
В-765 дифлуфензопир-натрий изоксадифен
В-766 кломазон изоксадифен
В-767 дифлуфеникан изоксадифен
В-768 флуорхлоридон изоксадифен
В-769 изоксафлутол изоксадифен
В-770 мезотрион изоксадифен
В-771 пиколинафен изоксадифен
В-772 сулькотрион изоксадифен
В-773 тефурилтрион изоксадифен
В-774 темботрион изоксадифен
В-775 топрамезон изоксадифен
В-776 Н-7 изоксадифен
В-777 атразин изоксадифен
В-778 диурон изоксадифен
В-779 флуометурон изоксадифен
В-780 гексазинон изоксадифен
В-781 изопротурон изоксадифен
В-782 метрибузин изоксадифен
В-783 пропанил изоксадифен
В-784 тербутилазин изоксадифен
В-785 паракват дихлорид изоксадифен
В-786 флумиоксазин изоксадифен
В-787 оксифлуорфен изоксадифен
В-788 сафлуфенацил изоксадифен
В-789 сульфентразон изоксадифен
В-790 Н-1 изоксадифен
В-791 Н-2 изоксадифен
В-792 глифосат изоксадифен
В-793 глифосат-изопропиламмоний изоксадифен
В-794 глифосат-тримезий (сульфосат) изоксадифен
В-795 глуфосинат изоксадифен
В-796 глуфосинат-аммоний изоксадифен
В-797 пендиметалин изоксадифен
В-798 трифлуралин изоксадифен
В-799 ацетохлор изоксадифен
В-800 кафенстрол изоксадифен
В-801 диметенамид-Р изоксадифен
В-802 фентразамид изоксадифен
В-803 флуфенацет изоксадифен
В-804 мефенацет изоксадифен
В-805 метазахлор изоксадифен
В-806 метолахлор-8 изоксадифен
В-807 пироксасульфон изоксадифен
В-808 изоксабен изоксадифен
В-809 димрон изоксадифен
В-810 инданофан изоксадифен
В-811 оксазикломефон изоксадифен
В-812 триазифлам изоксадифен
В-813 атразин + Н-1 изоксадифен
В-814 атразин + глифосат изоксадифен
- 98 032323
В-815 атразин + мезотрион изоксадифен
В-816 атразин + никосульфурон изоксадифен
В-817 атразин + темботрион изоксадифен
В-818 атразин + топрамезон изоксадифен
В-819 кломазон + глифосат изоксадифен
В-820 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил изоксадифен
В-821 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил изоксадифен
В-822 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий изоксадифен
В-823 дифлуфеникан + глифосат изоксадифен
В-824 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил изоксадифен
В-825 дифлуфеникан + пиноксаден изоксадифен
В-826 дифлуфеникан + пирокссулам изоксадифен
В-827 флуметсулам + глифосат изоксадифен
В-828 флумиоксазин + глифосат изоксадифен
В-829 имазапик + глифосат изоксадифен
В-830 имазетапир + глифосат изоксадифен
В-831 изоксафлутол + Н-1 изоксадифен
В-832 изоксафлутол + глифосат изоксадифен
В-833 метазахлор + Н-1 изоксадифен
В-834 метазахлор + глифосат изоксадифен
В-835 метазахлор + мезотрион изоксадифен
В-836 метазахлор + никосульфурон изоксадифен
В-837 метазахлор + тербутилазин изоксадифен
В-838 метазахлор + топрамезон изоксадифен
В-839 метрибузин + глифосат изоксадифен
В-840 пендиметалин + Н-1 изоксадифен
В-841 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил изоксадифен
В-842 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил изоксадифен
В-843 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий изоксадифен
В-844 пендиметалин + глифосат изоксадифен
В-845 пендиметалин + мезосульфурон-метил изоксадифен
В-846 пендиметалин + мезотрион изоксадифен
В-847 пендиметалин + никосульфурон изоксадифен
В-848 пендиметалин + пиноксаден изоксадифен
В-849 пендиметалин + пирокссулам изоксадифен
В-850 пендиметалин + темботрион изоксадифен
В-851 пендиметалин + топрамезон изоксадифен
В-852 пироксасульфон + темботрион изоксадифен
В-853 пироксасульфон + топрамезон изоксадифен
В-854 сульфентразон + глифосат изоксадифен
В-855 тербутилазин + Н-1 изоксадифен
В-856 тербутилазин + форамсульфурон изоксадифен
В-857 тербутилазин + глифосат изоксадифен
В-858 тербутилазин + мезотрион изоксадифен
В-859 тербутилазин + никосульфурон изоксадифен
В-860 тербутилазин + темботрион изоксадифен
В-861 тербутилазин + топрамезон изоксадифен
В-862 трифлуралин + глифосат изоксадифен
В-863 клодинафоп-пропаргил мефенпир
В-864 циклоксидим мефенпир
В-865 цигалофоп-бутил мефенпир
В-866 феноксапроп-Р-этил мефенпир
В-867 пиноксаден мефенпир
- 99 032323
В-868 профоксидим мефенпир
В-869 тепралоксидим мефенпир
В-870 тралкоксидим мефенпир
В-871 эспрокарб мефенпир
В-872 просульфокарб мефенпир
В-873 тиобенкарб мефенпир
В-874 триаллат мефенпир
В-875 бенсульфурон-метил мефенпир
В-876 биспирибак-натрий мефенпир
В-877 циклосульфамурон мефенпир
В-878 флуметсулам мефенпир
В-879 флусульфурон-метил-натрий мефенпир
В-880 форамсульфурон мефенпир
В-881 имазамокс мефенпир
В-882 имазапик мефенпир
В-883 имазапир мефенпир
В-884 имазаквин мефенпир
В-885 имазетапир мефенпир
В-886 имазосульфурон мефенпир
В-887 йодсульфурон-метил-натрий мефенпир
В-888 мезосульфурон мефенпир
В-889 никосульфурон мефенпир
В-890 пеноксулам мефенпир
В-891 пропоксикарбазон-натрий мефенпир
В-892 пиразосульфурон-эгил мефенпир
В-893 пирокссулам мефенпир
В-894 римсульфурон мефенпир
В-895 сульфосульфурон мефенпир
В-896 тиенкарбазон-метил мефенпир
В-897 тритосульфурон мефенпир
В-898 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры мефенпир
В-899 аминопиралид и его соли и сложные эфиры мефенпир
В-900 клопиралид и его соли и сложные эфиры мефенпир
В-901 дикамба и его соли и сложные эфиры мефенпир
В-902 флуроксипир-мептил мефенпир
В-903 квинклорак мефенпир
В-904 квинмерак мефенпир
В-905 Н-9 мефенпир
В-906 дифлуфензопир мефенпир
В-907 дифлуфензопир-натрий мефенпир
В-908 кломазон мефенпир
В-909 дифлуфеникан мефенпир
В-910 флуорхлоридон мефенпир
В-911 изоксафлутол мефенпир
В-912 мезотрион мефенпир
В-913 пиколинафен мефенпир
В-914 сулькотрион мефенпир
В-915 тефурилтрион мефенпир
В-916 темботрион мефенпир
В-917 топрамезон мефенпир
В-918 Н-7 мефенпир
В-919 атразин мефенпир
В-920 диурон мефенпир
- 100 032323
В-921 флуометурон мефенпир
В-922 гексазинон мефенпир
В-923 изопротурон мефенпир
В-924 метрибузин мефенпир
В-925 пропанил мефенпир
В-926 тербутилазин мефенпир
В-927 паракват дихлорид мефенпир
В-928 флумиоксазин мефенпир
В-929 оксифлуорфен мефенпир
В-930 сафлуфенацил мефенпир
В-931 сульфентразон мефенпир
В-932 Н-1 мефенпир
В-933 Н-2 мефенпир
В-934 глифосат мефенпир
В-935 глифосат-изопропиламмоний мефенпир
В-936 глифосат-тримезий (сульфосат) мефенпир
В-937 глуфосинат мефенпир
В-938 глуфосинат-аммоний мефенпир
В-939 пендиметалин мефенпир
В-940 трифлуралин мефенпир
В-941 ацетохлор мефенпир
В-942 кафенстрол мефенпир
В-943 диметенамид-Р мефенпир
В-944 фентразамид мефенпир
В-945 флуфенацет мефенпир
В-946 мефенацет мефенпир
В-947 метазахлор мефенпир
В-948 метолахлор-8 мефенпир
В-949 пироксасульфон мефенпир
В-950 изоксабен мефенпир
В-951 димрон мефенпир
В-952 инданофан мефенпир
В-953 оксазикломефон мефенпир
В-954 триазифлам мефенпир
В-955 атразин + Η-1 мефенпир
В-956 атразин + глифосат мефенпир
В-957 атразин + мезотрион мефенпир
В-958 атразин + никосульфурон мефенпир
В-959 атразин + темботрион мефенпир
В-960 атразин + топрамезон мефенпир
В-961 кломазон + глифосат мефенпир
В-962 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил мефенпир
В-963 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил мефенпир
В-964 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий мефенпир
В-965 дифлуфеникан + глифосат мефенпир
В-966 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил мефенпир
В-967 дифлуфеникан + пиноксаден мефенпир
В-968 дифлуфеникан + пирокссулам мефенпир
В-969 флуметсулам + глифосат мефенпир
В-970 флумиоксазин + глифосат мефенпир
В-971 имазапик + глифосат мефенпир
В-972 имазетапир + глифосат мефенпир
В-973 изоксафлутол + Н-1 мефенпир
- 101 032323
В-974 изоксафлутол + глифосат мефенпир
В-975 метазахлор + Η-1 мефенпир
В-976 метазахлор + глифосат мефенпир
В-977 метазахлор + мезотрион мефенпир
В-978 метазахлор + никосульфурон мефенпир
В-979 метазахлор + тербутилазин мефенпир
В-980 метазахлор + топрамезон мефенпир
В-981 метрибузин + глифосат мефенпир
В-982 пендиметалин + Н-1 мефенпир
В-983 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил мефенпир
В-984 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил мефенпир
В-985 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий мефенпир
В-986 пендиметалин + глифосат мефенпир
В-987 пендиметалин + мезосульфурон-метил мефенпир
В-988 пендиметалин + мезотрион мефенпир
В-989 пендиметалин + никосульфурон мефенпир
В-990 пендиметалин + пиноксаден мефенпир
В-991 пендиметалин + пирокссулам мефенпир
В-992 пендиметалин + темботрион мефенпир
В-993 пендиметалин + топрамезон мефенпир
В-994 пироксасульфон + темботрион мефенпир
В-995 пироксасульфон + топрамезон мефенпир
В-996 сульфентразон + глифосат мефенпир
В-997 тербутилазин + Н-1 мефенпир
В-998 тербутилазин + форамсульфурон мефенпир
В-999 тербутилазин + глифосат мефенпир
В-1000 тербутилазин + мезотрион мефенпир
В-1001 тербутилазин + никосульфурон мефенпир
В-1002 тербутилазин + темботрион мефенпир
В-1003 тербутилазин + топрамезон мефенпир
В-1004 трифлуралин + глифосат мефенпир
В-1005 клодинафоп-пропаргил Н-12
В-1006 циклоксидим Н-12
В-1007 цигалофоп-бутил Н-12
В-1008 феноксапроп-Р-этил Н-12
В-1009 пиноксаден Н-12
В-1010 профоксидим Н-12
В-1011 тепралоксидим Н-12
В-1012 тралкоксидим Н-12
В-1013 эспрокарб Н-12
В-1014 просульфокарб Н-12
В-1015 тиобенкарб Н-12
В-1016 триаллат Н-12
В-1017 бенсульфурон-метил Н-12
В-1018 биспирибак-натрий Н-12
В-1019 циклосульфамурон Н-12
В-1020 флуметсулам Н-12
В-1021 флусульфурон-метил-натрий Н-12
В-1022 форамсульфурон Н-12
В-1023 имазамокс Н-12
В-1024 имазапик Н-12
В-1025 имазапир Н-12
В-1026 имазаквин Н-12
- 102 032323
В-1027 имазетапир Н-12
В-1028 имазосульфурон Н-12
В-1029 йодсульфурон-метил-натрий Н-12
В-1030 мезосульфурон Н-12
В-1031 никосульфурон Н-12
В-1032 пеноксулам Н-12
В-1033 пропоксикарбазон-натрий Н-12
В-1034 пиразосульфурон-этил Н-12
В-1035 пирокссулам Н-12
В-1036 римсульфурон Н-12
В-1037 сульфосульфурон Н-12
В-1038 тиенкарбазон-метил Н-12
В-1039 тритосульфурон Н-12
В-1040 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры Н-12
В-1041 аминопиралид и его соли и сложные эфиры Н-12
В-1042 клопиралид и его соли и сложные эфиры Н-12
В-1043 дикамба и его соли и сложные эфиры Н-12
В-1044 флуроксипир-мептил Н-12
В-1045 квинклорак Н-12
В-1046 квинмерак Н-12
В-1047 В-9 Н-12
В-1048 дифлуфензопир Н-12
В-1049 дифлуфензопир-натрий Н-12
В-1050 кломазон Н-12
В-1051 дифлуфеникан Н-12
В-1052 флуорхлоридон Н-12
В-1053 изоксафлутол Н-12
В-1054 мезотрион Н-12
В-1055 пиколинафен Н-12
В-1056 сулькотрион Н-12
В-1057 тефурилтрион Н-12
В-1058 темботрион Н-12
В-1059 топрамезон Н-12
В-1060 Н-7 Н-12
В-1061 атразин Н-12
В-1062 диурон Н-12
В-1063 флуометурон Н-12
В-1064 гексазинон Н-12
В-1065 изопротурон Н-12
В-1066 метрибузин Н-12
В-1067 пропанил Н-12
В-1068 тербутилазин Н-12
В-1069 паракват дихлорид Н-12
В-1070 флумиоксазин Н-12
В-1071 оксифлуорфен Н-12
В-1072 сафлуфенацил Н-12
В-1073 сульфентразон Н-12
В-1074 Н-1 ' Н-12
В-1075 Н-2 Н-12
В-1076 глифосат Н-12
В-1077 глифосат-изопропиламмоний Н-12
В-1078 глифосат-тримезий (сульфосат) Н-12
В-1079 глуфосинат Н-12
- 103 032323
В-1080 глуфосинат-аммоний Н-12
В-1081 пендиметалин Н-12
В-1082 трифлуралин Н-12
В-1083 ацетохлор Н-12
В-1084 кафенстрол Н-12
В-1085 диметенамид-Р Н-12
В-1086 фентразамид Н-12
В-1087 флуфенацет Н-12
В-1088 мефенацет Н-12
В-1089 метазахлор Н-12
В-1090 метолахлор-8 Н-12
В-1091 пироксасульфон Н-12
В-1092 изоксабен Н-12
В-1093 димрон Н-12
В-1094 инданофан Н-12
В-1095 оксазикломефон Н-12
В-1096 триазифлам Н-12
В-1097 атразин + Н-1 Н-12
В-1098 атразин + глифосат Н-12
В-1099 атразин + мезотрион Н-12
В-1100 атразин + никосульфурон Н-12
В-1101 атразин + темботрион Н-12
В-1102 атразин + топрамезон Н-12
В-1103 кломазон + глифосат Н-12
В-1104 дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил Н-12
В-1105 дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил Н-12
В-1106 дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий Н-12
В-1107 дифлуфеникан + глифосат Н-12
В-1108 дифлуфеникан + мезосульфурон-метил Н-12
В-1109 дифлуфеникан + пиноксаден Н-12
В-1110 дифлуфеникан + пирокссулам Н-12
В-1111 флуметсулам + глифосат Н-12
В-1112 флумиоксазин + глифосат Н-12
В-1113 имазапик + глифосат Н-12
В-1114 имазетапир + глифосат Н-12
В-1115 изоксафлутол + Η-1 Н-12
В-1116 изоксафлутол + глифосат Н-12
В-1117 метазахлор + Η-1 Н-12
В-1118 метазахлор + глифосат Н-12
В-1119 метазахлор + мезотрион Н-12
В-1120 метазахлор + никосульфурон Н-12
В-1121 метазахлор + тербутилазин Н-12
В-1122 метазахлор + топрамезон Н-12
В-1123 метрибузин + глифосат Н-12
В-1124 пендиметалин + Н-1 Н-12
В-1125 пендиметалин + клодинафоп-пропаргил Н-12
В-1126 пендиметалин + феноксапроп-Р-этил Н-12
В-1127 пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий Н-12
В-1128 пендиметалин + глифосат Н-12
В-1129 пендиметалин + мезосульфурон-метил Н-12
В-1130 пендиметалин + мезотрион Н-12
В-1131 пендиметалин + никосульфурон Н-12
В-1132 пендиметалин + пиноксаден Н-12
- 104 032323
В-1133 пендиметалин + пирокссулам Н-12
В-1134 пендиметалин + темботрион Н-12
В-1135 пендиметалин + топрамезон Н-12
В-1136 пироксасульфон + темботрион Н-12
В-1137 пироксасульфон + топрамезон Н-12
В-1138 сульфентразон + глифосат Н-12
В-1139 тербутилазин + Н-1 Н-12
В-1140 тербутилазин + форамсульфурон Н-12
В-1141 тербутилазин + глифосат Н-12
В-1142 тербутилазин + мезотрион Н-12
В-1143 тербутилазин + никосульфурон Н-12
В-1144 тербутилазин + темботрион Н-12
В-1145 тербутилазин + топрамезон Н-12
В-1146 трифлуралин + глифосат Н-12
В-1147 2-1
В-1148 2-2
В-1149 2-3
В-1150 2-4
В-1151 2-5
В-1152 2-6
В-1153 2-7
В-1154 2-8
В-1155 2-9
В-1156 2-1 беноксакор
В-1157 2-2 беноксакор
В-1158 2-3 беноксакор
В-1159 2-4 беноксакор
В-1160 2-5 беноксакор
В-1161 2-6 беноксакор
В-1162 2-7 беноксакор
В-1163 2-8 беноксакор
В-1164 2-9 беноксакор
В-1165 2-1 клоквинтоцет
В-1166 2-2 клоквинтоцет
В-1167 2-3 клоквинтоцет
В-1168 2-4 клоквинтоцет
В-1169 2-5 клоквинтоцет
В-1170 2-6 клоквинтоцет
В-1171 2-7 клоквинтоцет
В-1172 2-8 клоквинтоцет
В-1173 2-9 клоквинтоцет
В-1174 2-1 ципросульфамид
В-1175 2-2 ципросульфамид
В-1176 2-3 ципросульфамид
В-1177 2-4 ципросульфамид
В-1178 2-5 ципросульфамид
В-1179 2-6 ципросульфамид
В-1180 2-7 ципросульфамид
В-1181 2-8 ципросульфамид
В-1182 2-9 ципросульфамид
В-1183 2-1 дихлормид
В-1184 2-2 дихлормид
В-1185 2-3 дихлормид
- 105 032323
В-1186 2-4 дихлормид
В-1187 2-5 дихлормид
В-1188 2-6 дихлормид
В-1189 2-7 дихлормид
В-1190 2-8 дихлормид
В-1191 2-9 дихлормид
В-1192 2-1 фенхлоразол
В-1193 2-2 фенхлоразол
В-1194 2-3 фенхлоразол
В-1195 2-4 фенхлоразол
В-1196 2-5 фенхлоразол
В-1197 2-6 фенхлоразол
В-1198 2-7 фенхлоразол
В-1199 2-8 фенхлоразол
В-1200 2-9 фенхлоразол
В-1201 2-1 изоксадифен
В-1202 2-2 изоксадифен
В-1203 2-3 изоксадифен
В-1204 2-4 изоксадифен
В-1205 2-5 изоксадифен
В-1206 2-6 изоксадифен
В-1207 2-7 изоксадифен
В-1208 2-8 изоксадифен
В-1209 2-9 изоксадифен
В-1210 2-1 мефенпир
В-1211 2-2 мефенпир
В-1212 2-3 мефенпир
В-1213 2-4 мефенпир
В-1214 2-5 мефенпир
В-1215 2-6 мефенпир
В-1216 2-7 мефенпир
В-1217 2-8 мефенпир
В-1218 2-9 мефенпир
В-1219 2-1 Н-11
В-1220 2-2 Н-11
В-1221 2-3 Н-11
В-1222 2-4 Н-11
В-1223 2-5 Н-11
В-1224 2-6 Н-11
В-1225 2-7 Н-11
В-1226 2-8 Н-11
В-1227 2-9 Н-11
В-1228 2-1 Н-12
В-1229 2-2 Н-12
В-1230 2-3 Н-12
В-1231 2-4 Н-12
В-1232 2-5 Н-12
В-1233 2-6 Н-12
В-1234 2-7 . Н-12
В-1235 2-8 Н-12
В-1236 2-9 Н-12
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также могут обладать действием, укрепляющим растение. Соответственно, они пригодны для мобилизации защитной системы растения против нападения нежелательных микроорганизмов, таких как вредные грибы, а также вирусы и бактерии. В данном контексте укрепляющие растение (вызывающие устойчивость) вещества следует понимать как вещества, способные стимулировать защитную систему обработанных растений таким образом, что при последующем заражении нежелательными микроорганизмами, обработанные растения проявляют значительную степень устойчивости к этим микроорганизмам.
Соединения формулы I могут быть применены для защиты растений от нападения нежелательных микроорганизмов в пределах определенного пери ода времени после обработки. Временной период, в течение которого осуществляется их защита, как правило, составляет от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, после обработки растений соединениями формулы I, или, после обработки посевного материала, в течение до 9 месяцев после посева.
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также пригодны для увеличения собираемого урожая.
Кроме того, они обладают сниженной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Нижеследующие примеры дополнительно иллюстрируют изобретение:
С соответствующей модификацией исходных веществ методики, указанные в примерах синтеза ниже, были применены для получения других соединений I. Соединения, полученные таким способом, перечислены в нижеследующих таблицах совместно с физическими данными. Указанные ниже продукты были охарактеризованы путем определения точки плавления, ЯМР спектроскопии или массы ([т/ζ]) определяли при помощи ВЭЖХ-МС спектрометрии.
ВЭЖХ-МС=высокоэффективная жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией.
ВЭЖХ-колонка: КР-18 колонка (СНготоШГ 8рееб КОЭ от Мегск КдаА, Германия): 50+4.6 мм; подвижная фаза: ацетонитрил +0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода +0.1% ТФУ, с применением гра
- 106 032323 диента от 5:95 до 100:0 в течение 5 мин при 40°С, скорость потока 1.8 мл/мин.
МС: квадрупольная электрораспылительная ионизация, 80 V (положительный режим).
ВЭЖХ колонка: Ьипа-С18(2) 5 мкм колонка (РНепотепех), 2.0+50 мм; подвижная фаза: ацетонитрил+0.0625% трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода+0.0675% ТФУ, с применением градиента от 10:90 до 80:20 в течение 4.0 мин при 40°С, скорость потока 0.8 мл/мин.
МС: квадрупольная электрораспылительная ионизация, 70 V (положительный режим).
ЕЮАс: этиловый эфир уксусной кислоты.
ТГФ: тетрагидрофуран.
ЫНМЭЗ: бис-(триметилсилил)амид лития.
т-СРВА: 3-хлорпероксибензойная кислота.
ТФУ: трифторуксусная кислота.
н-ВиЬ1: н-бутиллитий.
ЭМЕ: Ν,Ν-диметилформамид.
Е12О: диэтиловый эфир.
Пример А: 1,3-дихлор-2-этилсульфанил-5-фторбензол:
Порошок Си (5.3 г) при перемешивании добавляли к 2,6-дихлор-4-фторанилину (100 г, 0.56 моль), растворенному в диэтилдисульфиде (400 мл) и смесь нагревали при 80°С. Медленно добавляли третбутилнитрила (86 г, 1.5 экв.) в течение 1 ч (экзотермическая реакция) и перемешивание продолжали в течение дополнительного часа при 80°С.
Переработка: избыток диэтилдисульфида выпаривали в вакууме, и оставшийся сырой продукт обрабатывали разбавленной водной хлористоводородной кислотой. Водную фазу экстрагировали толуолом. Органическую фазу последовательно промывали хлористоводородной кислотой и водой, высушивали над сульфатом магния. Выпаривание растворителя обеспечило 1,3-дихлор-2-этилсульфанил-5фторбензол в виде коричневатого масла (111 г, 0.50 моль, 89%) которое применяли в следующей стадии без последующей очистки.
1Н ЯМР (СЭС13, 400 МГц): δ=7.2 (0, 2Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.2 (I, 3Н).
Пример В: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойная кислота
Под аргоном, раствор н-ВиЕ1 (1.6 М, 1.2 экв.) в ТГФ при перемешивании добавляли к раствору 1,3дихлор-5-фтор-2-этилсульфанил-бензола (111 г, 0.49 моль) в безводном ТГФ (1.4 л) при -70°С. После 1 ч перемешивания диоксид углерода пропускали через этот раствор в избытке. Эту реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и выливали в раствор гидроксида натрия (2 М, водн. раствор, 2 л) и промывали при помощи т-бутил-метилового эфира. Органическую фазу отбрасывали. Водную фазу подкисляли хлористоводородной кислотой (2 М, водн. раствор) до рН 4 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром, затем водную дополнительно подкисляли до рН 3 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, и растворитель удаляли с получением 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойной кислоты (56 г, 0.21 моль, 43%).
1Н ЯМР (СОС13, 400 МГц): δ=прибл. 10.9 (Ьг 8, 1Н), 7.3 (ά, 1Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.25 (1, 3Н).
Пример С: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-беизоилхлорид:
Тионилхлорид (21 г, 0.18 моль) и 2 капли ДМФ медленно добавляли к перемешанному раствору
2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойной кислоты (30 г, 0.12 моль) в толуоле (300 мл) при комнатной температуре. Смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 1.5 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор3-этилсульфанил-6-фторбензоилхлорида в виде коричневого масла (32 г, 0.12 моль, колич.) используемого непосредственно в следующей стадии.
Пример Ώ: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-№(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-49):
- 107 032323
5-А-49
Под аргоном раствор метиллития (0.22 моль) добавляли по каплям к раствору 1-метилтетразол-5амина (22 г, 0.22 моль) в ТГФ при -70°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и медленно добавляли раствор 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензоилхлорида (31 г, 0.11 моль) в ТГФ. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение дополнительных 30 мин при комнатной температуре.
Обработка: реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Органическую фазу последовательно промывали хлористоводородной кислотой (водн. раств., 0.5 М) и 1:1 смесью воды и рассола, и высушивали над сульфатом магния. Выпаривание растворителя обеспечило 2,4-дихлор-3этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид в виде твердого вещества коричневатого цвета (29 г, 0.083 моль, 75%).
1Н ЯМР (ТГФ, 400 МГц): 6=прибл. 11.2 (Ьг 8, 1Н), 7.65 (ά, 1Н), 4.05 (δ, 3Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.2 (ΐ, 3Н).
Пример Е: 2,4-дихлор-3-этилсульфинил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-193)
5-А-193
Ыа24-2Н2О (0.33 г, 1 ммоль) добавляли к раствору 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида (7 г, 20 ммоль) в ледяной уксусной кислоте (150 мл). Пероксид водорода (30% раствор в воде, 20 ммоль) добавляли при комнатной температуре, и реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи. Растворитель удаляли в вакууме, сырой продукт растворяли в этилацетате и промывали водой (3 раза). Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия сульфатом магния, и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор-3-этилсульфинил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида в виде порошка белого цвета (5.8 г, 15.9 ммоль, 80%).
1Н ЯМР (ТГФ, 400 МГц): 6=прибл. 11.3 (Ьг 8, 1Н), 7.65 (ά, 1Н), 4.05 (δ, 3Н), 3.2-3.5 (т, 2Н), 1.3 (ΐ,
3Н).
Пример Р: 2,4-дихлор-3-этилсульфонил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-97):
5-А-97
Ыа24-2Н2О (0.71 г, 3 ммоль) добавляли к раствору 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида (15.0 г, 40 ммоль) в ледяной уксусной кислоте (150 мл) при комнатной температуре. Добавляли пероксид водорода (30% раствор в воде, 0.4 моль) и реакционную смесь перемешивали при 70°С в течение ночи (продукт выпадает в осадок). Растворитель удаляли в вакууме, сырой продукт растворяли в этилацетате и промывали водой (3 раза). Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия сульфатом магния, и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор-3этилсульфонил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида в виде порошка белого цвета (13.2 г, 34 ммоль, 85%).
1Н ЯМР (ДМСО, 500 МГц): 6=прибл. 12.3 (Ьг 8, 1Н), 8.2 (ά, 1Н), 4.0 (δ, 3Н), 3.6 (ς, 2Н), 1.25 (ΐ, 3Н).
Пример С: 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензол
Карбонат цезия (35 г, 0.11 моль) при перемешивании добавляли к раствору 2,6-дихлор-4-фторфенола (10 г, 0.055 моль) в ДМФ (50 мл) при комнатной температуре. Через 30 мин добавляли 3-бром1,1,1-трифтор-пропан (11.65 мл, 0.11 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение еще 30 мин при комнатной температуре перед нагреванием до 80°С в течение ночи. На следующий день реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли еще 1 экв. 3-бром-1,1,1-трифтор-пропана, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение выходных. При перемешивании добавляли
- 108 032323 рассол (150 мл) и Εΐ2Ο (100 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу промывали рассолом (3^100 мл), высушивали (М§8О4), и растворитель удаляли с получением 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3трифторпропокси)бензола (10.2 г, 0.037 моль, 67%), достаточно чистым для использования в следующей стадии без дополнительной очистки.
1Н ЯМР (СЭС13, 400 МГц): δ=7.06 (ά, 2Н, 1=7.8 Гц), 4.17 (ΐ, 2Н, 1=6.8 Гц), 2.7 (т, 2Н).
Пример Н: 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойная кислота
Под аргоном, раствор н-ВиМ (2.5 М, 15.57 мл, 0.039 моль) в ТГФ медленно добавляли при перемешивании к раствору 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензола (10.2 г, 0.037 моль) в безводном ТГФ (100 мл) при -78°С. через 1 час диоксид углерода пропускали через этот раствор в избытке. Реакционную смесь оставляли нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. На следующий день реакционную смесь выливали в раствор гидроксида натрия (1М, 100 мл) и промывали тбутил-метиловым эфиром (100 мл). Фазы разделяли и органическую фазу отбрасывали. Водную фазу подкисляли хлористоводородной кислотой (2 М водн. раствор) до рН 1 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром (2x50 мл). Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, и растворитель удаляли с получением 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойной кислоты в виде твердого вещества белого цвета (10.50 г, 0.033 моль, 84%).
1Н ЯМР (МеОЭ, 400 МГц): δ=7.23 (ά, 1Н, 1=8 Гц), 4.19 (ΐ, 2Н, 1=6.3 Гц), 2.75 (т, 2Н).
Пример I: 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид
2,4-Дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойную кислоту (4 г, 0.012 моль) суспендировали в толуоле (50 мл) и обрабатывали тионилхлоридом (5 мл, 0.068 моль) и 2 каплями ДМФ. Смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель выпаривали с получением 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (4.2 г, 100%) в виде коричневого масла, используемого непосредственно в следующей стадии.
Пример I: 2,4-дихлор-6-фтор-Ы-(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 1-А-241)
1-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Εΐ2Ο (1 М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 2-метил-1,2,4-триазол-3-амина (240 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С, и добавляли раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры, и перемешивали в течение ночи. При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (100% Εΐ2Ο) обеспечило 2,4-дихлор-6фтор-Ы-(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (140 мг, 0.35 ммоль, 28%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
1Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.9 (δ, 1Н), 7.85 (ά, 1Н, 1=9 Гц), 4.2 (ΐ, 2Н, 1=5.6 Гц), 3.75 (δ, 3Н), 2.88 (т, 2Н).
Пример К: 2,4-дихлор-Ы-(2-этил-1,2,4-триазол-3-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 2-А-241)
- 109 032323
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3М, 2.1 мл, 6.24 ммоль) добавляли по каплям к раствору 2-этил-1,2,4-триазол-3-амина (700 мг, 6.24 ммоль) в ТГФ (15 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (1.06 г, 3.12 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. После препаративной ВЭЖХ, получали
2,4-дихлор-N-(2-этил-1,2,4-триазол-3-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (32 мг, 0.077 ммоль, 2.5%) в виде твердого вещества белого цвета.
2Н ЯМР (МеОЭ, 400 МГц): δ=7.95 (к, 1Н), 7.52 (ά, 1Н, 1=8.5 Гц), 4.25 (ΐ, 2Н, 1=6 Гц), 4.20 (ς, 2Н, 1=7.2 Гц), 2.80 (т, 2Н), 1.5 (ΐ, 3Н, 7.2 Гц).
Пример Ь: 2,4-дихлор-6-фтор-N-[1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-ил]-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (соед. 8-А-241)
Под аргоном раствор метиллития в Е!2О (1М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-амина (350 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл), и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (Мд8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (20:0.1 СН2С12:МеОН) обеспечило 2,4-дихлор-6-фтор-N-[1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-ил]-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (120 мг, 0.27 ммоль, 22%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.57 (ά, 1Н, 1=8.4 Гц), 4.3 (ΐ, 2Н, 1=5.5 Гц), 4.15 (ΐ, 2Н, 1=5.8 Гц), 3.70 (ΐ, 2Н, 1=5.5 Гц), 3.20 (к, 3Н), 2.85 (т, 2Н).
Пример М: 2,4-дихлор-N-(1-этилтетразол-5-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 6-А-241)
6-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3 М, 0.82 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1-этилтетразол-5-амина (280 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (Мд8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (100% СН2С12 затем 20:1 СН2С12:ТГФ) обеспечило 2,4-дихлор-N-(1-этилтетразол-5-ил)-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (50 мг, 0.12 ммоль, 9%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.87 (ά, 1Н, 1=7.5 Гц), 4.34 (ς, 2Н, 1=7.3 Гц), 4.20 (ΐ, 2Н, 1=4.9 Гц), 2.87 (т, 2Н), 1.46 (ΐ, 3Н, 7.3 Гц).
Пример Ν: 2,4-дихлор-6-фтор-N-(1-метилтетразол-5-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 5-А-241)
5-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3 М, 1.7 мл, 5 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1метилтетразол-5-амина (500 мг, 5 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С,
- 110 032323 и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (850 мг, 2.5 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
Реакционную смесь выливали в воду (25 мл) и подкисляли хлористоводородной кислотой (водн. раств, 1 М, 25 мл). Добавляли ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (20:0.1 СН2С12:МеОН) обеспечило 2,4дихлор-6-фтор-№-(1-метилтетразол-5-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (510 мг, 1.27 ммоль, 51%) в виде твердого вещества белого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.89 (б, 1Н, 1=8.6 Гц), 4.2 (1, 2Н, 1=5.2 Гц), 3.98 (8, 3Н), 2.88 (т, 2Н)
По аналогии со способами, описанными выше в примерах, получали следующие соединения формулы I в соответствии с табл. 9.
Таблица 9
№ соед. В таблицах с 1 по 8 В К К1 к2 К3 к4 МС (ш/ζ)
5 1-А-145 СН СН3 С1 8(О)СНз С1 н Р 353.0
6 5-А-145 N СН3 С1 8(О)СНз С1 н Р 352.0
7 5-А-2410 N СН3 СНз 8(О)2СНз н г н 336.0
8 - СН СН3 С1 ОСНз С1 н Р 335.0
9 - N СН3 С1 ОСНз С1 н Р 320.3
10 1-А-2410 СН СНз СНз 8(О)2СНз н Р н 312.9
1 1-А-49 сн СНз С1 8СН2СНз С1 н Р 351.0
12 5-А-49 N СНз С1 8СН2СН3 С1 н Р 350.0
13 5-А-97 N СНз С1 8(О)2СН2СН3 С1 н Р 382.0
14 1-А-193 СН СНз С1 8(О)СН2СН3 С1 н г 365.0
15 1-А-97 сн СНз С1 8(О)2СН2СН3 С1 н Р 381.0
16 5-А-193 N СНз С1 8(О)СН2СН3 С1 н Р 366.0
17 1-А-289 СН СНз С1 ОСН2СН3 С1 н Р 333.0
18 5-А-289 N СНз С1 ОСН2СН3 С1 н Р 334.0
19 8-А-289 N (СН2)2ОСН3 С1 ОСН2СН3 С1 н Р 378.0
20 N п-(СН2)2СН3 С1 ОСН2СН3 С1 н Р 362.0
21 N СН3 С1 8(СН2)2СН3 С1 н Р 364.0
22 СН СНз С1 8(СН2)2СН3 С1 н Р 363.0
23 N СНз С1 8(О)(СН2)2СН3 С1 н Р 380.0
24 N СНз С1 8(О)2(СН2)2СН3 С1 н Р 396.0
26 СН СНз С1 8(О)2(СН2)2СНз С1 н Р 395.0
27 СН СНз С1 8(О)(СН2)2СНз С1 н Р 379.0
31 N п-(СН2)2СН3 С1 8(О)СН3 С1 н Р 380.0
32 6-А-145 N СН2СН3 С1 8(О)СН3 С1 н Р 366.0
33 - N п-(СН2)2СН3 С1 8(О)2СН3 С1 н Р 396.0
41 5-А-50 N СНз С1 8СН2СНз С1 н С1 367.6
60 5-А-194 N СНз С1 8(О)СН2СН3 С1 н С1 384.4
61 1-А-50 СН СНз С1 8СН2СН3 С1 н С1 367.4
62 - СН п-(СН2)2СН3 С1 8СН3 С1 н Р 363.0
63 6-А-289 N СН2СН3 С1 ОСН2СН3 С1 н Р 347.0
64 6-А-49 N СН2СН3 С1 8СН2СН3 С1 н Р 364.5
65 - N СНз С1 ОСНз С1 н С1 337.6
66 - N СН3 СНз 8(О)2СН3 8(О)2СНз Р н 392.1
67 - N СНз СНз 8СН3 8СНз Р н 328.1
68 8-А-433 N (СН2)2ОСН3 С1 О(СН2)2ОСН3 С1 н Р 407.0
69 1-А-433 СН СНз С1 О(СН2)2ОСН3 С1 н Р 362.0
70 5-А-433 N СНз С1 О(СН2)2ОСН3 С1 н Р 364.0
71 6-А-433 N СН2СН3 С1 О(СН2)2ОСН3 С1 н Р 378.0
72 2-А-433 СН СН2СН3 С1 О(СН2)2ОСН3 С1 н Р 351.0
73 5-А-98 N СНз С1 8(О)2СН2СН3 С1 н С1 399.6
74 8-А-145 N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)СН3 С1 н Р 396.0
75 8-А-2 N (СН2)2ОСН3 С1 8СН3 С1 н С1 397.6
76 - N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)2СН3 С1 н Р 412.0
- 111 032323
77 8-А-193 N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)СН2СНз С1 н Р 410.0
79 8-А-49 N (СН2)2ОСН3 С1 8СН2СНз С1 н Р 394.0
80 8-А-97 N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)2СН2СНз С1 н Р 426.5
81 1-А-42 СН СН3 С1 8СН3 н н С1 317.4
82 5-А-42 N СН3 С1 8СНз н н С1 318.4
83 8-А-42 N (СН2)2ОСН3 С1 8СН3 н н С1 362.5
84 - N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)2СНз С1 н С1 427.7
85 1-А-474 СН СН3 С1 О(СН2)2ОСНз н н С1 345.2
86 5-А-474 N СН3 С1 О(СН2)2ОСНз н н С1 346.2
87 1-А-90 СН СНз С1 8СН2СНз н н С1 330.7
88 5-А-90 N СН3 С1 8СН2СНз н н С1 331.7
89 8-А-241 N (СН2)2ОСН3 С1 О(СН2)2СРз С1 н Р 447.0
90 1-А-241 СН СНз С1 О(СН2)2СРз С1 н Р 400.0
91 5-А-241 N СН3 С1 О(СН2)2СРз С1 н Р 401.0
92 6-А-241 N СН2СН3 С1 О(СН2)2СРз С1 н Р 415.0
93 6-А-90 N СН2СНз С1 8СН2СН3 н н С1 345.3
94 - СН СН3 Р 8СН3 Р н С1 318.3
95 - N СНз Р 8СН3 Р н С1 319.2
96 - СН СН3 Р 8СН2СН3 Р н С1 332.4
97 - N СН3 Р 8СН2СН3 Р н С1 333.3
99 - N (СН2)2ОСН3 Р 8СН3 Р н С1 363.3
100 - СН СН3 С1 8СН(СН3)2 С1 н Р 362.0
101 1-А-146 СН СН3 С1 8(О)СН3 С1 н С1 368.6
102 - N СН2СН3 Р 8СН3 Р н С1 333.3
103 - N СН2СН3 Р 8СН2СНз Р н С1 347.7
104 8-А-90 N (СН2)2ОСН3 С1 8СН2СН3 н н С1 375.8
106 - N (СН2)2ОСН3 С1 8СН(СН3)2 С1 н Р 407.0
107 - СН СНз С1 8(О)2СН(СНз)2 С1 н Р 396.0
108 - сн СН3 С1 8(О)СН(СНз)2 С1 н Р 380.0
109 - N (СН2)2ОСН3 С1 8СН2СН3 С1 н С1 411.0
112 2-А-241 СН СН2СН3 С1 О(СН2)2СР3 С1 н Р 414.0
113 - N (СН2)2ОСН3 С1 О(СН2)2СН3 С1 н Р 391.0
114 - N СНз С1 8СН(СН3)2 С1 н Р 363.0
115 8-А-146 N (СН2)2ОСН3 С1 8(О)СН3 С1 н С1 413.6
116 - СН СН3 С1 О(СН2)2СН3 С1 н Р 346.0
117 - сн (СН2)2ОСН3 С1 8(О)СН(СН3)2 С1 н Р 423.0
118 - N СН3 С1 О(СН2)2СН3 С1 н Р 348.0
119 - N СН2СН3 С1 О(СН2)2СН3 С1 н Р 362.0
120 - N (СН2)2ОСН3 С1 ОСН(СН3)2 С1 н Р 392.0
121 - СН СНз С1 ОСН(СН3)2 С1 н Р 347.0
122 - N СН3 С1 ОСН(СН3)2 С1 н Р 348.0
123 - N СН2СН3 С1 ОСН(СН3)2 С1 н Р 362.0
124 5-А-186 N СНз С1 8(О)СН3 н н С1 334.2
125 5-А-2403 N СНз С1 8(О)2СН3 н н С1 350.2
127 - N (СН2)2ОСН3 С1 О(СН2)зСН3 С1 н Р 406.0
128 - СН СНз С1 О(СН2)3СН3 С1 н Р 361.0
129 N СНз С1 О(СН2)3СН3 С1 н Р 362.0
130 N СН2СН3 С1 О(СН2)3СНз С1 н Р 376.0
Примеры применения
Гербицидная активность соединений формулы I была продемонстрирована с помощью нижеследующих опытов в теплице.
Используемыми емкостями для культур были пластиковые цветочные горшки, наполненные глинистым песком с примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена тестируемых растений были высеяны отдельно согласно видам.
Для довсходовой обработки суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества были нанесены сразу после высевания посредством тонко распределяемых форсунок. Емкости слегка оросили, чтобы поспособствовать прорастанию и росту, и затем накрыли прозрачными пластиковыми колпаками, до тех пор, пока растения не укоренились. Это покрытие способствовало равномерному прорастанию тестируемых растений, поскольку им не был нанесен ущерб действующими веществами.
Для послевсходовой обработки тестируемые растения в зависимости от формы роста растения сначала подрастали до высоты от 3 до 15 см и только затем обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этой цели тестируемые растения или непосредственно высаживали и выращивали в тех же самых емкостях, или сначала они росли отдельно как ростки и за несколько дней до обработки их пересаживали в опытные емкости.
В зависимости от видов растения выдерживали при 10-25°С или 20-35°С. Период эксперимента составлял от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали, и оценивали их реакцию на отдельные обработки.
Оценивание осуществляли с использованием шкалы от 0 до 100. 100 означает отсутствие появления всходов растений или полное уничтожение, по меньшей мере, надземных частей и 0 означает отсутствие повреждения или нормальный ход роста. Хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 70, а очень хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей
- 112 032323 мере 85.
Растения, используемые в опытах в теплице, принадлежали к следующим видам:
Код Вауег Латинское название Общее название
I лвитн АЬиШоп (кеоркгаяН канатник Теофраста
и АЬОМУ А1оресиги$ аргеяНх лисохвост мышехвостниковидный
III АМАНЕ АтагагРкии геРоДехи.ч щирица запрокинутая
IV ΑΡΕ8ν АргоиНь χρΐοα-νεηίϊ метлица обыкновенная
V ΑνΕΕΑ Ανβηα /аСиа овсюг
VI СНЕДЬ СкепоросНит а1Ьит марь белая
VII ЕСНСС ЕсктосЫоа сги$-%аШ ежовник обыкновенный
VIII ьоьми ЬоИит тиШ/1огит плевел многоцветковый
IX РОЬСО Ро1у%опит οοηνοίνιιΐιιχ горец вьюнковый
X 8ЕТЕА ΕβίαΓΪα /аЪегг щетинник Фабера
XI 8ΕΤνΐ 8е1агга νΐι·ϊ(ϋ$ щетинник зелёный
Нижеследующие характерные соединения формулы I в соответствии с табл. 9 применяли в экспериментах в теплице при послевсходовой обработке (значения, помеченные *, следуют из экспериментов довсходовой обработки).
Таблица 10
Обработка [%] повреждения сорняков
№ соед. [г/га] I п III IV V VI VII IX XI
1. 5 (1-А-145) 250 100 100 98
2. 6 (5-А-145) 250 100 100 100
3. 7 (5-А-2410) 500 100 100 100
4. 8 250 100 100 95
5. 9 196 100* 100 100
6. 10 (1-А-2410) 250 100;95* 100 100
7. ц (1-А-49) 250 100* 100 100 100
8. 12 (5-А-49) 250 100* 100 100 100
9. 13 (5-А-97) 250 100* 100 100 100
10. 14 (1-А-193) 250 100* 100 100 100
11. 15 (1-А-97) 500 100 98* 100 98
12. 16 (5-А-193) 250 100* 100 100 100
13. 17 (1-А-289) 500 100 100 98;85*
14. 18 (5-А-289) 250 100* 85 100 98
15. 19(8-А-289) 250 100* 100 100 100
16. 21 243 100* 100 100 100
17. 22 250 100: 80* 100 100
18. 23 250 100; 98* 100 98
19. 24 250 100; 100* 100 100
20. 26 500 100; 98* 100 98
21. 274 244 100;85* 100 98
22. 32 (5-А-145) 250 100; 100* 100 100
23. 41 (5-А-50) 250 100;100* 100 100
24. 60 (5-А-194) 500 100; 100* 100 98
- 113 032323
25. 61 (1-А-50) 500 100 98* 100 98
26. 62 250 100 80* 100 98
27. 63 (6-А-289) 500 100;100* 100 98
28. 64 (6-А-49) 500 100;100* 100 100
29. 66 1000 100 100;100* 100
30. 67 1000 100 100;100 100
31. 68 (8-А-433) 250 100;100* 100 100
32. 69 (1-А-433) 250 100* 98 100 98
33. 70 (5-А-433) 250 100* 98 100 95
34. 71 (6-А-433) 250 100* 98 100 80
35. 72 (2-А-433) 250 100; 100* 100 95
36. 73 (5-А-98) 250 100;98* 100 100
37. 74 (8-А-145) НО 98* 100 100 100
38. 75 (8-А-2) 250 100;100* 100 100
39. 76 250 100 100 100;100*
40. 77 (8-А-193) 125 100;100* 100 100
41. 79 (8-А-49) 250 100;100* 100 100
42. 80 (8-А-97) 125 100* 100 100 100
43. 81 (1-А-42) 250 100 95* 100 98
44. 82 (5-А-42) 250 100;100* 100 98
45. 83 (8-А-42) 250 100;100* 100 100
46. 85 (1-А-474) 250 100 100 85
47. 86 (5-А-474) 500 65* 100 98* 100 98
48. 87 (1-А-90) 250 100;98* 100 98
49. 88 (5-А-90) 250 100;98 100 100
50. 89 (8-А-241) 250 100;100* 100 100
51. 90 (1-А-241) 250 100; 100 100 90
52. 91 (5-А-241) 250 100;100* 100 100
53. 92 (6-А-241) 250 100;100* 100 100
54. 94 250 100 90* 100 95
55. 95 250 100; 95* 100 100
56. 97 250 100;100* 100 100
57. 99 250 100;100* 100 100

Claims (15)

  1. ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
    1. К-(Тетразол-5-ил)- и К-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы I в которой В означает N или СН;
    Я выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С14алкокси-С1-С4-алкил, С37-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, Яс-С(=О)-С1-С2-алкил, ЯаО-С(=О)-С1-С2алкил, ЯеЯ^-С(=О)-С1-С2-алкил и Як-С(=О^Н-СгС2-алкил;
    Я1 выбирают из группы, которая включает циано, галоген, нитро, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, СгС6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4алкил, С 1-С4-алкокси-С 1 -С4-алкокси-21, С1 -С4-алкилтио-С 14-алкил, С14-алкилтио-С1 -С4-алкилтио-21, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси и Я8(О)к, где Я выбран из СгС4-алкила и С1-С4-галогеналкила;
    Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С1С4-алкокси и Я-8(О)к;
    Я3 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, СгС4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-алкенилокси, С2-С4-алкинилокси или Я-8(О)к;
    Я4 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил и С14 галогеналкил;
    Я5 выбирают из группы, которая включает галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил;
    к означает 0, 1 или 2;
    Ζ1 выбран из группы, включающей ковалентную связь и С1-С4-алкандиил;
    Я выбран из С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила;
    Я выбран из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С24-алкенила, С24-галогеналкенила, С24алкинила, С36-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, который содержит 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов; и
    - 114 032323 где Кс, К.'1. Ке, К, Кк, К® и Кь имеют следующие значения:
    Кс означает водород, С1-С6-алкил, С37-циклоалкил, С26-алкенил, С26-галогеналкенил, С16галогеналкил или фенил;
    К' означает С16-алкил или С16-галогеналкил;
    Ке, Кг независимо друг от друга выбраны из водорода, С16-алкила, С16-галогеналкила и бензила, или
    Ке, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С14-алкил и С14-галогеналкил; и
    Кк означает Н, С14-алкил, С14-галогеналкил или фенил;
    Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль;
    за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, их Ν-оксида или приемлемой в сельском хозяйстве соли, в которых
    В означает Ν или СН;
    К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
    К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;
    К2 означает метилсульфонил;
    К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано и каждый К4 означает водород, а К5 означает хлор или фтор или К5 означает водород, а К4 означает хлор или фтор; и за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, их Ν-оксида или приемлемой в сельском хозяйстве соли, в которых
    В означает Ν или СН;
    К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
    К1 означает хлор;
    К2 означает метилтио;
    К3 означает хлор;
    К4 означает водород и
    К5 означает фтор.
  2. 2. Соединение по п.1, где
    К выбирают из группы, которая включает С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, С37циклоалкил, С14-галогеналкил, Кс-С(=О)-С1-С2-алкил, К'О-С(=О)-С1-С2-алкил, КеКА-С(=О)-С|-С2алкил и Кк-С(=О)NН-С12-алкил, где Кс означает С14-алкил или С14-галогеналкил;
    К' означает С14-алкил;
    Ке означает водород или С14-алкил;
    Кг означает водород или С14-алкил или
    Ке, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы;
    Кк означает С14-алкил.
  3. 3. Соединение по п.1, где К выбирают из группы, которая включает С14-алкил, С37-циклоалкил, С14-галогеналкил и С14-алкокси-С14-алкил.
  4. 4. Соединение по п.1, где К выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкил и С1-С4-алкоксиС14-алкил.
  5. 5. Соединение по любому из пп.1-4, где К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С14-алкилтио, С14-галогеналкилтио и С14-алкилсульфонил.
  6. 6. Соединение по любому из пп.1-3, где К2 выбирают из группы, которая включает С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С13-алкокси-С13-алкокси и С14-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2.
  7. 7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С14алкилтио, С14-галогеналкилтио, С14-алкил-8(О)2 и С14-галогеналкил-8(О)2.
  8. 8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К4 выбирают из группы, которая включает водород, СНР2, СЕ3, ΟΝ, NО2, Сн3 и галоген.
  9. 9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К5 выбирают из группы, которая включает СНЕ2, СЕ3 и галоген.
  10. 10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К5 выбирают из группы, которая включает хлор и фтор.
    - 115 032323
  11. 11. Соединение по п.1, где радикалы В, В1, В2, В3, В4 и В5 имеют следующие значения:
    В выбирают из группы, которая включает С16-алкил и С14-алкокси-С14-алкил;
    В1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С14-алкил, С14-галогеналкил, С14алкокси, С14-алкилтио и С14-алкилсульфонил;
    В2 выбирают из группы, которая включает С14-алкокси, С14-галогеналкокси, С13-алкокси-С1С3-алкокси и С14-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2;
    В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, С12-галогеналкил, С12алкилтио и С12-алкил-8(О)2;
    В4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген; и
    В5 выбирают из группы, которая включает галоген.
  12. 12. Соединение по п.1, где радикалы В, В1, В2, В3, В4 и В5 имеют следующие значения:
    В выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиметил и метоксиэтил;
    В1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
    В2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН32, СН3СН28О2, СН3О, СНэСН2О, СНЕ2О, СЕэСЩО, СЕэСН2СН2О и СЩОСЩСЩО;
    В3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, ίΝ, метилтио и метилсульфонил; и
    В4 означает водород;
    В5 означает хлор или фтор.
  13. 13. Гербицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-12 и по меньшей мере одно вспомогательное вещество, являющееся обычным для приготовления соединений для защиты растений.
  14. 14. Применение соединения по любому из пп.1-12 или композиции по п.13 для борьбы с нежелательной растительностью.
  15. 15. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает воздействие гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-12 или композиции по п.13 на растения, их посевной материал и/или их место распространения.
EA201501111A 2013-05-15 2014-05-05 Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов EA032323B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP13167863 2013-05-15
PCT/EP2014/059031 WO2014184016A1 (en) 2013-05-15 2014-05-05 Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201501111A1 EA201501111A1 (ru) 2016-05-31
EA032323B1 true EA032323B1 (ru) 2019-05-31

Family

ID=48326207

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201501111A EA032323B1 (ru) 2013-05-15 2014-05-05 Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов

Country Status (18)

Country Link
US (1) US20160108008A1 (ru)
EP (1) EP2997016B1 (ru)
JP (1) JP6426714B2 (ru)
CN (1) CN105209441A (ru)
AR (1) AR096307A1 (ru)
AU (1) AU2014267561B2 (ru)
BR (1) BR112015028597A2 (ru)
CA (1) CA2910707A1 (ru)
CR (1) CR20150661A (ru)
DK (1) DK2997016T3 (ru)
EA (1) EA032323B1 (ru)
ES (1) ES2655038T3 (ru)
IL (1) IL242308B (ru)
LT (1) LT2997016T (ru)
MX (1) MX2015015786A (ru)
PL (1) PL2997016T3 (ru)
UA (1) UA116021C2 (ru)
WO (1) WO2014184016A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105377836B (zh) 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
BR112016007065A2 (pt) 2013-10-10 2017-08-01 Basf Se composto, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação
WO2015092706A1 (en) 2013-12-18 2015-06-25 BASF Agro B.V. Plants having increased tolerance to herbicides
WO2015158565A1 (en) 2014-04-17 2015-10-22 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
CN107108647A (zh) 2014-10-24 2017-08-29 巴斯夫欧洲公司 具有除草活性的取代吡啶化合物
US10538470B2 (en) 2015-05-08 2020-01-21 BASF Agro B.V. Process for the preparation of limonene-4-ol
KR20180003570A (ko) 2015-05-08 2018-01-09 바스프 아그로 비.브이. 테르피놀렌 에폭시드의 제조 방법
KR20180043838A (ko) 2015-09-11 2018-04-30 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 Hppd 변이체 및 사용 방법
KR20190017926A (ko) 2016-06-15 2019-02-20 바스프 아그로 비.브이. 사치환된 알켄의 에폭시화 방법
CN109311835A (zh) 2016-06-15 2019-02-05 巴斯夫农业公司 环氧化四取代烯烃的方法
BR112019012567A2 (pt) 2016-12-22 2019-11-26 Bayer Ag azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas
CA3055389A1 (en) 2017-03-07 2018-09-13 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC Hppd variants and methods of use
BR112019020467B1 (pt) 2017-03-30 2023-02-07 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas
AR112112A1 (es) 2017-06-20 2019-09-18 Basf Se Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas
CA3179394A1 (en) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituted isophthalic acid diamides

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012028579A1 (de) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013064457A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-phenylsubstituierte n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013083859A2 (en) * 2012-04-27 2013-06-13 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2013174845A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Bayer Cropscience Ag Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- oder n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide

Family Cites Families (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
NZ231804A (en) 1988-12-19 1993-03-26 Ciba Geigy Ag Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus
DE69034081T2 (de) 1989-03-24 2004-02-12 Syngenta Participations Ag Krankheitsresistente transgene Pflanze
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
AU655197B2 (en) 1990-06-25 1994-12-08 Monsanto Technology Llc Glyphosate tolerant plants
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
WO1997041117A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
WO1997041116A1 (fr) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides
DE69728761T2 (de) 1996-04-26 2004-08-12 Nippon Soda Co. Ltd. Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
EP0922032A1 (en) 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
ES2274546T3 (es) 1996-07-17 2007-05-16 Michigan State University Plantas de remolacha azucarera resistentes al herbicida de imidazolinona.
WO1998031676A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
BR9806778B1 (pt) 1997-01-17 2009-12-01 derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, composto, processo para a preparação do dito derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, derivado de ácido benzóico substituìdo por 3-heterociclila, composição e uso do referido derivado de benzoìla substutuìda por 3-heterociclila.
EP1097925B1 (en) 1998-07-14 2006-09-13 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzoic acid derivatives and processes for the preparation thereof
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
US6277847B1 (en) 1999-04-02 2001-08-21 Fmc Corporation Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
MX233208B (es) 2000-04-28 2005-12-20 Basf Ag Uso del gen mutante ahas 2 del maiz xi12 y herbicidas de imidazolinona para la seleccion de plantas de maiz, arroz y trigo, monocotiledoneas transgenicas, resistentes a los herbicidas de imidazolinona.
IL148464A0 (en) 2000-05-04 2002-09-12 Basf Ag Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides
EP1311162B1 (en) 2000-08-25 2005-06-01 Syngenta Participations AG Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
TR201816453T4 (tr) 2001-08-09 2018-11-21 Northwest Plant Breeding Company İmidazolinon herbisitlerine karşi direnci arttirilmiş buğday bitkileri.
AU2002322212B8 (en) 2001-08-09 2008-08-21 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
UA104990C2 (ru) 2001-08-09 2014-04-10 Юніверсіті Оф Саскачеван Растение пшеницы с повышенной резистентностью к имидазолиноновому гербициду
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
WO2004016073A2 (en) 2002-07-10 2004-02-26 The Department Of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
UA92716C2 (ru) 2003-05-28 2010-12-10 Басф Акциенгезелльшафт Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам
WO2005020673A1 (en) 2003-08-29 2005-03-10 Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
CN101384596A (zh) 2006-02-15 2009-03-11 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
ES2428104T3 (es) 2009-09-25 2013-11-05 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su uso como herbicidas
IN2014DN00176A (ru) * 2011-08-03 2015-07-10 Bayer Ip Gmbh
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012028579A1 (de) * 2010-09-01 2012-03-08 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013064457A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-10 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-phenylsubstituierte n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide
WO2013083859A2 (en) * 2012-04-27 2013-06-13 Basf Se Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
WO2013174845A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Bayer Cropscience Ag Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- oder n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide

Also Published As

Publication number Publication date
ES2655038T3 (es) 2018-02-16
JP2016523831A (ja) 2016-08-12
EP2997016A1 (en) 2016-03-23
EA201501111A1 (ru) 2016-05-31
UA116021C2 (uk) 2018-01-25
EP2997016B1 (en) 2017-10-04
CN105209441A (zh) 2015-12-30
AU2014267561A1 (en) 2015-12-03
AR096307A1 (es) 2015-12-23
CA2910707A1 (en) 2014-11-20
BR112015028597A2 (pt) 2017-07-25
MX2015015786A (es) 2016-07-28
JP6426714B2 (ja) 2018-11-21
WO2014184016A1 (en) 2014-11-20
PL2997016T3 (pl) 2018-03-30
AU2014267561B2 (en) 2018-06-07
DK2997016T3 (en) 2018-01-08
US20160108008A1 (en) 2016-04-21
LT2997016T (lt) 2017-12-11
CR20150661A (es) 2016-04-08
IL242308B (en) 2019-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9902704B2 (en) Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
US9926284B2 (en) Substituted N-(1,2,4-triazol-3-yl)Arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
EP2997016B1 (en) Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
AU2013206392B2 (en) Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
US10986839B2 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20160280696A1 (en) Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides
US20140323306A1 (en) Substituted 1,2,5-Oxadiazole Compounds and Their Use as Herbicides
US8575068B2 (en) Pyrazinothiazines having herbicidal action
CA3003946A1 (en) Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180086714A1 (en) Quinoline Compounds
WO2014184015A1 (en) Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
US20210084900A1 (en) Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
US8841298B2 (en) Substituted pyrano[2,3-B]pyrazines as herbicides
US20110183842A1 (en) Triazole and Imidazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Them
US20110172095A1 (en) Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same
US20110160056A1 (en) Triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds
US20110172096A1 (en) Triazole Compounds, The Use Thereof and Preparations Containing These Compounds
US20110190122A1 (en) Triazole and Imidazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Them
WO2014184058A1 (en) Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU