EA032323B1 - Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов Download PDFInfo
- Publication number
- EA032323B1 EA032323B1 EA201501111A EA201501111A EA032323B1 EA 032323 B1 EA032323 B1 EA 032323B1 EA 201501111 A EA201501111 A EA 201501111A EA 201501111 A EA201501111 A EA 201501111A EA 032323 B1 EA032323 B1 EA 032323B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- alkoxy
- haloalkyl
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
- C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D249/14—Nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
- C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Изобретение относится к N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидам формулы Iи их применению в качестве гербицидов. В указанной формуле I B представляет собой N или CH, Rпредставляет собой алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкокси и R-S(O), причем R, R, R, Rи Rпредставляют собой группы, такие как водород, галоген или органические группы, такие как алкил или фенил.
Description
Изобретение относится к Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидам формулы I
и их применению в качестве гербицидов. В указанной формуле I В представляет собой N или СН, В2 представляет собой алкокси, галогеналкокси, алкоксиалкокси и В.2Ь-8(О)к, причем В., В.1, В3, В4 и В5 представляют собой группы, такие как водород, галоген или органические группы, такие как алкил или фенил.
Настоящее изобретение относится к замещенным Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5ил)арилкарбоксамидным соединениям и к их Ν-оксидам и солям и к содержащим их композициям. Изобретение также относится к применению И-(тетразол-5-ил)- и И-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений или композиций, содержащих такие соединения для борьбы с нежелательной растительностью. Кроме того, изобретение относится к способам применения таких соединений.
С целью борьбы с нежелательной растительностью, особенно в сельскохозяйственных культурах, существует постоянная потребность в новых гербицидах, которые обладают высокой активностью и избирательностью вместе с существенным отсутствием токсичности для людей и животных.
В заявке АО 2011/035874 описаны И-(1,2,5-оксадиазол-3-ил)бензамиды, несущие 3 заместителя во 2-, 3- и 4-положениях фенильного кольца, и их применение в качестве гербицидов.
В заявке АО 2012/028579 описаны амиды И-(тетразол-4-ил)- и И-(триазол-3-ил)арилкарбоновой кислоты, несущие 3 заместителя в 2-, 3- и 4-положениях арильного кольца, и их применение в качестве гербицидов.
Соединения из предшествующего уровня техники часто обладают недостаточной гербицидной активностью, в особенности при низких нормах расход и/или неудовлетворительной избирательностью, которая приводит к низкой совместимости с сельскохозяйственными растениями.
Соответственно, задачей настоящего изобретения является обеспечение других И-(тетразол-5-ил)- и И-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений, обладающих сильной гербицидной активностью, в особенности даже при низких нормах применения, достаточно низкой токсичностью для людей и животных и/или высокой совместимостью с сельскохозяйственными растениями. И-(Тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения также должны проявлять широкий спектр активности против большого количества различных нежелательных растений.
Эта и другие задачи решаются при помощи соединений формулы I, определённых ниже, и их Νоксидов, а также их приемлемых в сельском хозяйстве солей.
Было обнаружено, что указанные выше задачи могут быть решены при помощи замещенных Ν(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидных соединений общей формулы I, как определено ниже, включая их Ν-оксиды и их соли, в особенности их приемлемые в сельском хозяйстве соли.
Поэтому в первом аспекте настоящее изобретение относится к соединениям формулы I
к4 в которой В означает N или СН;
К выбран из группы, которая включает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкилС1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкил, КЬ-8(О)п-С1-С3-алкил, Кс-С(=О)-С1-С3-алкил, КаО-С(=О)-С1-С3-алкил, КеКгЫ-С(=О)-С1-С3-алкил, КёКнЫ-С1-С3-алкил, фенил-Ζ и гетероциклил-Ζ, где гетероциклил означает 5или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые являются одинаковыми или различными;
К1 выбирают из группы, которая включает циано-Ζ1, галоген, нитро, С1-С8-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С1-С8-галогеналкил, С1-С8-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4алкокси-Ζ1, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, СгС^алкилтио-СгС^алкилтио-Ζ1, С2-С6-алкенилокси, С2-С6алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4алкокси-Ζ1, Κ^-δζΘ^-Ζ1, фенокси-Ζ1 и гетероциклилокси-Ζ1, где гетероциклилокси означает кислородную связь 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где циклические группы в фенокси и гетероциклилокси являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К11, которые являются одинаковыми или различными;
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С1С4-алкокси и К2Ь-8(О)к;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ОН-Ζ2, \()2-Ζ2, циано-Ζ2, С1-С6-алкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил, С3-С10-циклоалкил^2, С^Сщ-циклоалкокси-Ζ2, где С3-С10циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С8-галогеналкил, С|-С8-аш<окси-/.2, С^С^галогеналкокси-Ζ2, С1-С4
- 1 032323 алкокси-С1-С4-алкокси-22, Ц-Щ-алкилтио-Ц-С^алкилтио-Ζ2, С2-С8-алкенилокси^2, С2-С8-алкинилоксиΖ2, С2-С8-галогеналкенилокси-22, С2-С8-галогеналкинилокси-22, С1 -С4-галогеналкокси-С1 -Щ-алкокси-Ζ2, (три-С1-С4-алкил)811у1-22, Η -8(Ο)·..-Ζ;. К;с-С( Ο)-Ζ'\ К;4С)-С(=Ο)-Ζ2, К2еК2Г \-( ( (Μ. Κ28Κ211Ν-Ζ2, фенил-Ζ2'1 и гетероциклил-Ζ23, где гетероциклил означает 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где циклические группы в фенил-Ζ23 и гетероциклил-Ζ23 являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К21, которые являются одинаковыми или различными;
К4 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил и С1-С4галогеналкил;
К5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил;
при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода;
η означает 0, 1 или 2;
к означает 0, 1 или 2;
К', К11, К21 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, ΝΟ2, ΟΝ, С1-С6алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-галогенциклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С3-С7циклоалкокси и С1-С6-галогеналкилокси, или два смежных радикала К', К11 или К21 совместно могут образовывать группу^;
Ζ, Ζ1, Ζ2 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей ковалентную связь и С1-С4алкандиил;
Ζ2'1 выбирают из группы, которая включает ковалентную связь, С1-С4-алкандиил, О-С1-С4алкандиил, Ц-Щ-алкандиил-Ο и С1-С4-алкандиил-Ο-С1-С4-алкандиил;
Кь, К1Ь, К2Ь независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1-С6-алкил, С3-С7циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6галогеналкинил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Кс, К2с независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С1-С6-алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4алкокси-С1-С4-алкил, фенил, бензил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит
1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей Ο, N и 8, где фенил, бензил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
К4, К24 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Ке, Кг независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С1-С6-алкил, С3-С7циклоалкил, С3-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1,
2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси, или
Ке, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из Ο, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4
- 2 032323 галогеналкокси;
К2е, К2Г независимо друг от друга имеют значения, указанные для Ке, Кг;
К6 выбирают из группы, которая включает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси;
Кь выбирают из группы, которая включает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С3-С7циклоалкил-С1-С4-алкил, где С3-С7-циклоалкильные группы в двух указанных выше радикалах являются незамещенными или частично или полностью галогенированными, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, радикал С(=О)Кк, фенил и бензил, где фенил и бензил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4-галогеналкокси, или
К8, Кь вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей=О, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси и С1-С4галогеналкокси;
К2д, к211 независимо друг от друга имеют значения, указанные для К6, Кь; и
Кк имеет значения, приведенные для Кс;
или Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли;
за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли, причем
В означает N или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;
К2 означает метилсульфонил;
К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано; и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор; и за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксиду или их приемлемой в сельском хозяйстве соли, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор;
К2 означает метилтио;
К3 означает хлор;
К4 означает водород и
К5 означает фтор.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением, т.е. соединения формулы I, их Ν-оксиды, или их соли особенно пригодны для борьбы с нежелательной растительностью. Поэтому, изобретение также относится к применению соединения в соответствии с настоящим изобретением, Ν-оксида или его соли или композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение согласно изобретению, Ν-оксид или их приемлемую, в сельском хозяйстве соль для уничтожения или борьбы с нежелательной растительностью.
Изобретение также относится к композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или его соль, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество. В особенности, изобретение относится к сельскохозяйственной композиции, содержащей по меньшей мере одно соединение в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или их приемлемую в сельском хозяйстве соль, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество, обычное для составов для защиты растений.
Настоящее изобретение также относится к способу уничтожения или борьбы с нежелательной растительностью, при котором гербицидно-эффективным количеством по меньшей мере одного соединения в соответствии с изобретением, включая Ν-оксид или его соль, воздействуют на нежелательные растения, их семена и/или их место распространения.
В зависимости от образца заместителя соединения формулы I могут иметь один или несколько центров хиральности, в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение обеспечивает как чистые энантиомеры, так и чистые диастереомеры соединения формулы I,
- 3 032323 и их смеси и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединения формулы I или их смесей. Пригодные соединения формулы I также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс-изомеры) и их смеси. Цис/транс-изомеры могут присутствовать по отношению к алкену, двойной связи углерод-азот, двойной связи азот-сера или амидной группе. Понятие стереоизомер(ы) охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры, так и диастереомеры, последние существуют за счет более, чем одного центра хиральности в молекуле, а также геометрические изомеры (цис/транс-изомеры).
В зависимости от образца заместителя, соединения формулы I могут находиться в виде их таутомеров. Поэтому изобретение также относится к таутомерам формулы I и стереоизомерам, солям и Νоксидам указанных таутомеров.
Понятие Ν-оксид включает любое соединение в соответствии с настоящим изобретением, имеющее по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до Ν-оксидного фрагмента. В частности Ν-оксиды в соединениях формулы I могут быть получены окислением кольцевого атома(ов) азота Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидного кольца приемлемым окислителем, таким как пероксокарбоновые кислоты или другие пероксиды, или кольцевого атома(ов) азота гетероциклического заместителя В, К1, В2 или В3.
Помимо этого, настоящее изобретение относится к соединениям как определено в данной заявке, причем один или большее количество атомов, изображенных в формуле I были заменены их стабильным, предпочтительно нерадиоактивным изотопом (например, водород дейтерием, 12С посредством 13С, 14Ν посредством 15Ν, 16О посредством 18О) и в особенности, причем по меньшей мере один атом водорода был заменен атомом дейтерия. Само собой разумеется, соединения в соответствии с изобретением содержат большее количество соответствующего изотопа, чем он встречается в природе и таким образом, так или иначе присутствует в соединениях формулы I.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких различных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как устойчивость или проявлять различные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение включает как аморфные, так и кристаллические соединения формулы I, их энантиомеры или диастереомеры, смеси различных кристаллических состояний соответствующего соединения формулы I, его энантиомеры или диастереомеры, а также его аморфные или кристаллические соли.
Соли соединений в соответствии с настоящим изобретением предпочтительно представляют собой соли, приемлемые в сельском хозяйстве. Они могут быть образованы обычным способом, например, путем взаимодействия соединения с кислотой, если соединение в соответствии с настоящим изобретением обладает основной функциональностью или путем взаимодействия соединения с приемлемым основанием, если соединение в соответствии с настоящим изобретением обладает кислотной функциональностью.
Пригодными применимыми в сельском хозяйстве солями в особенности являются соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не оказывают неблагоприятного эффекта на гербицидное действие соединений в соответствии с изобретением. Пригодными катионами, в частности, являются ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (ΝΗ4 +) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов водорода могут быть замещены посредством С1-С4алкила, С1-С4-гидроксиалкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, гидрокси-С1-С4-алкокси-С1С4-алкила, фенила или бензила. Примеры ионов замещенного аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1 -С4-алкил)сульфоксония.
Анионами пригодных кислотно-аддитивных солей в первую очередь являются хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С1-С4-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем взаимодействия соединения в соответствии с настоящим изобретением с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно с хлористоводородной кислотой, бромистоводородной кислотой, серной кислоты, фосфорной кислотой или азотной кислотой.
Под понятием нежелательная растительность (сорные травы) следует понимать любую растительность, растущую в несельскохозяйственных площадях или в местонахождении культурного растения или местоположении высеянного и иным образом необходимого культурного растения, причем растительность представляет собой любые виды растений, включая их прорастающие семена, восходящие саженцы и укоренившуюся растительность, отличающуюся от высаженных или необходимых культурных растений (если таковые имеются).
- 4 032323
Сорные травы, в самом широком смысле, представляют собой растения, рассматриваемые как нежелательные в определенном месте.
Органические фрагменты, указанные в приведенных выше определениях переменных, представляют собой - аналогично понятию галоген - собирательные понятия для индивидуальных перечней отдельных членов группы. Префикс Сп-Ст указывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.
Понятие галоген означает в каждом случае фтор, бром, хлор или йод, в частности фтор, хлор или бром.
Понятие частично или полностью галогенированный следует понимать, что 1 или более, например, 1, 2, 3, 4 или 5 или все из атомов водорода указанного радикала были замещены атомом галогена, в частности фтором или хлором. Частично или полностью галогенированный радикал ниже определен также как галоген-радикал. Например, частично или полностью галогенированный алкил также обозначен как галогеналкил.
Понятие алкил, применяемое в данном контексте (и в алкильных фрагментах других групп, содержащих алкильную группу, например, алкокси, алкиламино, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио, алкилсульфонил и алкоксиалкил), в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую, как правило, от 1 до 10 атомов углерода, часто от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода и в особенности от 1 до 3 атомов углерода. Примерами С1-С4алкила являются метил, этил, н-пропил, изо-пропил, н-бутил, 2-бутил (втор-бутил), изобутил и третбутил. Примерами С1-С6-алкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С1-С4-алкил, н-пентил, 1метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1метилпропил и 1-этил-2-метилпропил. Примерами С1-С10-алкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С1-С6-алкил, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, 3-метилгексил, 4-метилгексил, 5метилгексил, 1-этилпентил, 2-этилпентил, 3-этилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1этилгексил, 2-этилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропилпентил, 2-пропилпентил, нонил, децил, 2пропилгептил и 3-пропилгептил.
Понятие алкилен (или алкандиил), применяемое в данном контексте в каждом случае означает алкильный радикал, определенный выше, причем один атом водорода в любом положении углеродной цепи заменен одним другим участком связывания, образуя таким образом бивалентный фрагмент.
Понятие галогеналкил, применяемое в данном контексте (и в галогеналкильных фрагментах других групп, содержащих галогеналкильную группу, например, галогеналкокси, галогеналкилтио, галогеналкилкарбонил, галогеналкилсульфонил и галогеналкилсульфинил) в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, имеющую, как правило, от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8-галогеналкил), часто от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-галогеналкил), чаще от 1 до 4 атомов углерода (С1-С4-галогеналкил), причем атомы водорода данной группы частично или полностью заменены атомами галогена. Предпочтительные галогеналкильные фрагменты выбраны из С1-С4галогеналкила, более предпочтительно из С1 -С2-галогеналкила, более предпочтительно из галогенметила, в особенности из С1-С2-фторалкила. Галогенметил означает метил, в котором 1, 2 или 3 атома водорода заменены атомами галогена. Примерами являются бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил и т.п. Примерами С1-С2-фторалкил являются фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил,
2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, пентафторэтил и т.п. Примерами С1-С2-галогеналкила являются, кроме тех, которые упомянуты для С1-С2-фторалкила, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлорэтил, 2-хлорэтил, 2,2-дихлорэтил, 2,2,2трихлорэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 1-бромэтил и т.п. Примерами С1-С4-галогеналкила, кроме тех, которые упомянуты для С1-С2-галогеналкила, являются 1фторпропил, 2-фторпропил, 3-фторпропил, 3,3-дифторпропил, 3,3,3-трифторпропил, гептафторпропил,
1,1,1-трифторпроп-2-ил, 3-хлорпропил, 4-хлорбутил и т.п.
Понятие циклоалкил, применяемое в данном контексте (и в циклоалкильных фрагментах других групп, содержащих циклоалкильную группу, например, циклоалкокси и циклоалкилалкил), в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, имеющий, как правило, от 3 до 10 атомов углерода (Сз-Сю-циклоалкил), предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода (С3-С7циклоалкил) или в особенности от 3 до 6 атомов углерода (С3-С6-циклоалкил). Примеры моноциклических радикалов, имеющих от 3 до 6 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил. Примеры моноциклических радикалов, имеющих от 3 до 7 атомов углерода, включают циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил. Примеры бициклических радикалов, имеющих 7 или 8 атомов углерода, включают бицикло[2.1.1]гексил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[3.1.1]гептил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил и бицикло[3.2.1]октил.
Понятие галогенциклоалкил, применяемое в данном контексте (и в галогенциклоалкильных
- 5 032323 фрагментах других групп, содержащих галогенциклоалкильную группу, например галогенциклоалкилметил) в каждом случае означает моно- или бициклический циклоалифатический радикал, имеющий, как правило, от 3 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 7 атомов углерода или в особенности от 3 до 6 атомов углерода, причем по меньшей мере один, например 1, 2, 3, 4 или 5 атомов водорода заменены галогеном, в особенности фтором или хлором. Примерами являются 1- и 2-фторциклопропил, 1,2-,
2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2-трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 1-й 2хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дихлорциклопропил, 1,2,2-трихлорциклопропил, 2,2,3,3- тетрахлорциклопропил, 1-, 2- и 3-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-,
2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил и т.п.
Понятие циклоалкил-алкил, применяемое в данном контексте, означает циклоалкильную группу, как определено выше, которая связана с остатком молекулы через алкиленовую группу, имеющую. Понятие Сз-С7-циклоалкил-С1-С4-алкил относится к Сз-С7-циклоалкильной группе, как определено выше, которая связана с остатком молекулы через С1-С4-алкильную группу, как определено выше. Примерами являются циклопропилметил, циклопропилэтил, циклопропилпропил, циклобутилметил, циклобутилэтил, циклобутилпропил. циклопентилметил, циклопентилэтил, циклопентилпропил, циклогексилметил, циклогексилэтил, циклогексилпропил, и т.п.
Понятие алкенил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает мононенасыщенный неразветвленный или разветвленный углеводородный радикал, имеющий, как правило, от 2 до 8 (С2-С8-алкенил), предпочтительно от 2 до 6 атомов углерода (С2-С6-алкенил), в особенности от 2 до 4 атомов углерода (С2-С4-алкенил), и двойную связь в любом положении, например, С2-С4-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил или 2-метил-2-пропенил; С2-С6-алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилэтенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метйл-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4метил-2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил,
1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-1-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-
1- бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1 -этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил, 1этил-2-метил-2-пропенил и т.п., или С2-С8-алкенил, такой как радикалы, указанные для С2-С6-алкенил и дополнительно 1-гептенил, 2-гептенил, 3-гептенил, 1-октенил, 2-октенил, 3-октенил, 4-октенил и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкенил, применяемое в данном контексте, которое также может быть выражено как алкенил, который замещен галогеном, и галогеналкенильные фрагменты в галогеналкенилокси и т.п. относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим от 2 до 8 (С2-С8-галогеналкенил), или от 2 до 6 (С2-С6-галогеналкенил), или от 2 до 4 (С2-С4галогеналкенил) атомов углерода и двойную связь в любом положении, где некоторые или все из атомов водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтором, хлором и бромом, например, хлорвинил, хлораллил и т.п.
Понятие алкинил, применяемое в данном контексте, означает ненасыщенные неразветвленные или разветвленные углеводородные радикалы, имеющие, как правило, от 2 до 8 (С2-С8-алкинил), часто от 2 до 6 (С2-С6-алкинил), предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода (С2-С4-алкинил) и тройную связь в любом положении, например С2-С4-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил и т.п., С2-С6-алкинил, такой как этинил, 1-пропинил,
2- пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1-бутинил, 1,1-диметил2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-
1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-2-бутинил, 1,1диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и т.п.
Понятие галогеналкинил, применяемое в данном контексте, которое также выражается как алкинил, который замещен галогеном, относится к ненасыщенным неразветвленным или разветвленным углеводородным радикалам, имеющим, как правило, от 2 до 8 атомов углерода (С2-С8-галогеналкинил), часто от 2 до 6 (С2-С6-галогеналкинил), предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода (С2-С4
- 6 032323 галогеналкинил), и тройную связь в любом положении (как указано выше), где некоторые или все из атомов водорода в этих группах заменены атомами галогена, как указано выше, в особенности фтором, хлором и бромом.
Понятие алкокси, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, как правило, имеющую от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8алкокси), часто от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-алкокси), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С1-С4-алкокси), которая связана с остатком молекулы через атом кислорода. С1-С2-Алкокси означает метокси или этокси. С1-С4-Алкокси дополнительно означает, например, н-пропокси, 1-метилэтокси (изопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2-метилпропокси (изобутокси) или 1,1диметилэтокси (трет-бутокси). С£-С6-Алкокси дополнительно означает, например, пентокси, 1метилбутокси, 2-метилбутокси, 3-метилбутокси, 1,1-диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2диметилпропокси, 1-этилпропокси, гексокси, 1-метилпентокси, 2-метилпентокси, 3-метилпентокси, 4метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2-диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3диметилбутокси, 3,3-диметилбутокси, 1-этилбутокси, 2-этилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2триметилпропокси, 1-этил-1-метилпропокси или 1-этил-2-метилпропокси. С£-С8-Алкокси дополнительно означает, например, гептилокси, октилокси, 2-этилгексилокси и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкокси, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную алкокси-группу, как определено выше, имеющую от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8-галогеналкокси), часто от 1 до 6 атомов углерода (С£-С6-галогеналкокси), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С£-С4-галогеналкокси), более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода (С1С3-галогеналкокси), причем атомы водорода данной группы частично или полностью заменены атомами галогена, в особенности атомами фтора. С1-С2-Галогеналкокси означает, например, ОСН2Р. ОСНР2. ОСЕ3, ОСН2С1, ОСНС12, ОСС13, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2фторэтокси, 2-хлорэтокси, 2-бромэтокси, 2-йодэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2фторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси или ОС2Р5. С1-С4Галогеналкокси дополнительно означает, например, 2-фторпропокси, 3-фторпропокси, 2,2дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2бромпропокси, 3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН2-С2Р5, ОСЕ2-С2Е5,
1-(СН2Е)-2-фторэтокси, 1-(СН2С1)-2-хлорэтокси, 1-(СН2Вг)-2-бромэтокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси или нонафторбутокси. С£-С6-Галогеналкокси дополнительно означает, например, 5фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси, 5-йодпентокси, ундекафторпентокси, 6-фторгексокси, 6-хлоргексокси, 6-бромгексокси, 6-йодгексокси или додекафторгексокси.
Понятие алкоксиалкил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает алкил, как правило, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно о 1 до 4 атомов углерода, причем 1 атом углерода несет алкокси-радикал, как правило, содержащий от 1 до 8, часто от 1 до 6, в особенности от 1 до 4, атомов углерода, как определено выше. С1-С6-алкокси-С1-С6-алкил означает С1-С6-алкильную группу, как определено выше, в которой один атом водорода заменен посредством С1-С6-алкоксигруппы, как определено выше. Примерами являются СН2ОСН3, СН2-ОС2Н5, н-пропоксиметил, СН2-ОСН(СН3)2, нбутоксиметил, (1-метилпропокси)метил, (2-метилпропокси)метил, СН2-ОС(СН3)3, 2-(метокси)этил, 2(этокси)этил, 2-(н-пропокси)этил, 2-(1-метилэтокси)этил, 2-(н-бутокси)этил, 2-(1-метилпропокси)этил, 2(2-метилпропокси)этил, 2-(1,1-диметилэтокси)этил, 2-(метокси)пропил, 2-(этокси)пропил, 2-(нпропокси)пропил, 2-(1-метилэтокси)пропил, 2-(н-бутокси)пропил, 2-(1-метилпропокси)пропил, 2-(2метилпропокси)пропил, 2-(1,1-диметилэтокси)пропил, 3-(метокси)пропил, 3-(этокси)пропил, 3-(нпропокси)пропил, 3-(1-метилэтокси)пропил, 3-(н-бутокси)пропил, 3-(1-метилпропокси)пропил, 3-(2метилпропокси)пропил, 3-(1,1-диметилэтокси)пропил, 2-(метокси)бутил, 2-(этокси)бутил, 2-(нпропокси)бутил, 2-(1-метилэтокси)бутил, 2-(н-бутокси)бутил, 2-(1-метилпропокси)бутил, 2-(2-метилпропокси)бутил, 2-(1,1-диметилэтокси)бутил, 3-(метокси)бутил, 3-(этокси)бутил, 3-(н-пропокси)бутил, 3(1-метилэтокси)бутил, 3-(н-бутокси)бутил, 3-(1-метилпропокси)бутил, 3-(2-метилпропокси)бутил, 3-(1,1диметилэтокси)бутил, 4-(метокси)бутил, 4-(этокси)бутил, 4-(н-пропокси)бутил, 4-(1-метилэтокси)бутил, 4-(н-бутокси)бутил, 4-(1-метилпропокси)бутил, 4-(2-метилпропокси)бутил, 4-(1,1-диметилэтокси)бутил и т.п.
Понятие галогеналкоксиалкил, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает алкил, как определено выше, как правило, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, причем 1 атом углерода несет галогеналкокси радикал, как определено выше, как правило, содержащий от 1 до 8, часто от 1 до 6, в особенности от 1 до 4, атомов углерода, как определено выше. Примерами являются фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1фторэтоксиметил, 2-фторэтоксиметил, 1,1-дифторэтоксиметил, 1,2-дифторэтоксиметил, 2,2дифторэтоксиметил, 1,1,2-трифторэтоксиметил, 1,2,2-трифторэтоксиметил, 2,2,2-трифторэтоксиметил, пентафторэтоксиметил, 1-фторэтокси-1-этил, 2-фторэтокси-1-этил, 1,1-дифторэтокси-1-этил, 1,2дифторэтокси-1-этил, 2,2-дифторэтокси-1-этил, 1,1,2-трифторэтокси-1-этил, 1,2,2-трифторэтокси-1-этил,
2,2,2-трифторэтокси-1-этил, пентафторэтокси-1-этил, 1-фторэтокси-2-этил, 2-фторэтокси-2-этил, 1,1дифторэтокси-2-этил, 1,2-дифторэтокси-2-этил, 2,2-дифторэтокси-2-этил, 1,1,2-трифторэтокси-2-этил,
- 7 032323
1,2,2-трифторэтокси-2-этил, 2,2,2-трифторэтокси-2-этил, пентафторэтокси-2-этил, и т.п.
Понятие алкилтио (также алкилсульфанил, алкил-8 или алкил-8(О)к (причем к означает 0)), применяемое в данном контексте в каждом случае означает неразветвленную или разветвленную насыщенную алкильную группу, как определено выше, как правило, содержащую от 1 до 8 атомов углерода (С1-С8-алкилтио), часто содержащую от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-алкилтио), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (С1-С4-алкилтио), которая присоединена через атом серы в любом положении в алкильной группе. С1-С2-Алкилтио означает метилтио или этилтио. С1-С4-Ллкилтио означает дополнительно, например, н-пропилтио, 1-метилэтилтио (изопропилтио), бутилтио, 1 -метилпропилтио (вторбутилтио), 2-метилпропилтио (изобутилтио) или 1,1-диметилэтилтио (трет-бутилтио). С1-С6-Алкилтио дополнительно означает, например, пентилтио, 1-метилбутилтио, 2-метилбутилтио, 3-метилбутилтио,
1,1-диметилпропилтио, 1,2-диметилпропилтио, 2,2-диметилпропилтио, 1-этилпропилтио, гексилтио, 1метилпентилтио, 2-метилпентилтио, 3-метилпентилгио, 4-метилпентилтио, 1,1-диметилбутилтио, 1,2диметилбутилтио, 1,3-диметилбутилтио, 2,2-диметилбутилтио, 2,3-диметилбутилтио, 3,3диметилбутилтио, 1-этилбутилтио, 2-этилбутилтио, 1,1,2-триметилпропилтио, 1,2,2-триметилпропилтио, 1-этил-1-метилпропилтио или 1-этил-2-метилпропилтио. С1-С8-Ллкилтио дополнительно означает, например, гептилтио, октилтио, 2-этилгексилтио и их позиционные изомеры.
Понятие галогеналкилтио, применяемое в данном контексте, относится к алкилтио группе, как определено выше, причем атомы водорода частично или полностью замещены фтором, хлором, бромом и/или йодом. С1-С2-Галогеналкилтио означает, например, 8СН2Е, 8СНЕ2, 8СЕ3, 8СН2С1, 8СНС12, 8СС13, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 2-фторэтилтио, 2-хлорэтилтио, 2бромэтилтио, 2-йодэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио или 8С2Е5. С1-С4-Галогеналкилтио дополнительно означает, например, 2-фторпропилтио, 3-фторпропилтио, 2,2-дифторпропилтио, 2,3дифторпропилтио, 2-хлорпропилтио, 3-хлорпропилтио, 2,3-дихлорпропилтио, 2-бромпропилтио, 3бромпропилтио, 3,3,3-трифторпропилтио, 3,3,3-трихлорпропилтио, 8СН2-С2Е5, 8СЕ2-С2Е5, 1-(СН2Е)-2фторэтилтио, 1-(СН2С1)-2-хлорэтилтио, 1 -(СН2Вг)-2-бромэтилтио, 4-фторбутилтио, 4-хлорбутилтио, 4бромбутилтио или нонафторбутилтио. С1-С6-Галогеналкилтио дополнительно означает, например, 5фторпентилтио, 5-хлорпентилтио, 5-бромпентилтио, 5-йодпентилтио, ундекафторпентилтио, 6фторгексилтио, 6-хлоргексилтио, 6-бромгексилтио, 6-йодгексилтио или додекафторгексилтио.
Понятия алкилсульфинил и алкил-8(О)к (причем к означает 1) являются равнозначными и, применяемые в данном контексте, означают алкильную группу, как определено выше, присоединенную через сульфинильную [8(О)] группу. Например, понятие С1-С2-алкилсульфинил относится к С1-С2алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. Понятие С1-С4-алкилсульфинил относится к С1-С4-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. Понятие С1-С6-алкилсульфинил относится к С1-С6-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфинильную [8(О)] группу. С1-С2Алкилсульфинил означает метилсульфинил или этилсульфинил. С1-С4-Алкилсульфинил дополнительно означает, например, н-пропилсульфинил, 1-метилэтилсульфинил (изопропилсульфинил), бутилсульфинил, 1-метилпропилсульфинил (втор-бутилсульфинил), 2-метилпропилсульфинил (изобутилсульфинил) или 1,1-диметилэтилсульфинил (трет-бутилсульфинил). С1-С6-Алкилсульфинил дополнительно означает, например, пентилсульфинил, метилбутилсульфинил, диметилпропилсульфинил, метилпентилсульфинил, диметилбутилсульфинил, диметилбутилсульфинил, этилбутилсульфинил, триметилпропилсульфинил, 1-этил-1-метилпропилсульфинил или 1-этил-2-метилпропилсульфинил.
Понятия алкилсульфонил и алкил-8(О)к (причем к означает 2) являются равнозначными и, при
1-метилбутилсульфинил, 2-метилбутилсульфинил, 31,1-диметилпропилсульфинил, 1,2-диметилпропилсульфинил, 2,2-
1- этилпропилсульфинил, гексилсульфинил, 1-метилпентилсульфинил, 2-
3-метилпентилсульфинил,
1.2- диметилбутилсульфинил,
2.3- диметилбутилсульфинил,
2- этилбутилсульфинил,
4-метилпентилсульфинил,
1,3-диметилбутилсульфинил, 3,3-диметилбутилсульфинил, 1,1,2-триметилпропилсульфинил,
1,12,211,2,2меняемые в данном контексте, означают алкильную группу, как определено выше, присоединенную через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С2-алкилсульфонил относится к С1-С2-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С4алкилсульфонил относится к С1-С4-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. Понятие С1-С6-алкилсульфонил относится к С1-С6-алкильной группе, как определено выше, присоединенной через сульфонильную [8(О)2] группу. С1-С2-Ллкилсульфонил означает метилсульфонил или этилсульфонил. С1-С4-Алкилсульфонил дополнительно означает, например, н-пропилсульфонил, 1-метилэтилсульфонил (изопропилсульфонил), бутилсульфонил, 1метилпропилсульфонил (втор-бутилсульфонил), 2-метилпропилсульфонил (изобутилсульфонил) или 1,1диметилэтилсульфонил (трет-бутилсульфонил). С1-С6-Алкилсульфонил дополнительно означает, например, пентилсульфонил, 1-метилбутилсульфонил, 2-метилбутилсульфонил, 3-метилбутилсульфонил, 1,1диметилпропилсульфонил, 1,2-диметилпропилсульфонил, 2,2-диметилпропилсульфонил, 1этилпропилсульфонил, гексилсульфонил, 1-метилпентилсульфонил, 2-метилпентилсульфонил, 3- 8 032323 метилпентилсульфонил, 4-метилпентилсульфонил, 1,1-диметилбутилсульфонил, 1,2диметилбутилсульфонил, 1,3-диметилбутилсульфонил, 2,2-диметилбутилсульфонил, 2,3диметилбутилсульфонил, 3,3-диметилбутилсульфонил, 1-этилбутилсульфонил, 2-этилбутилсульфонил,
1,1,2-триметилпропилсульфонил, 1,2,2-триметилпропилсульфонил, 1 -этил-1-метилпропилсульфонил или 1 -этил-2 -метилпропилсульфонил.
Понятие алкиламино, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает группу Κ*ΗΝ-, причем К* означает неразветвленную или разветвленную алкильную группу, как правило, имеющую от 1 до 6 атомов углерода (С1-С6-алкиламино), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода(С1-С4алкиламино). Примерами С1-С6-алкиламино являются метиламино, этиламино, н-пропиламино, изопропиламино, н-бутиламино, 2-бутиламино, изобутиламино, трет-бутиламино и т.п.
Понятие диалкиламино, применяемое в данном контексте, в каждом случае означает группу Κ*Κ°Ν-, причем К* и К°, независимо друг от друга, означают неразветвленную или разветвленную алкильную группу, каждая, как правило, имеет от 1 до 6 атомов углерода (ди(С1-С6-алкил)амино), предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (ди(С1-С4-алкил)амино). Примерами ди(С1-С6-алкил)амино группы являются диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, дибутиламино, метилэтиламино, метилпропиламино, метилизопропиламино, метилбутиламино, метилизобутиламино, этилпропиламино, этилизопропиламино, этилбутиламино, этилизобутиламино и т.п.
Суффикс -карбонил в группе в каждом случае означает, что группа связана с остатком молекулы через карбонильную С=О группу. В этом случае, например, в алкилкарбониле, галогеналкилкарбониле, аминокарбониле, алкиламинокарбониле, диалкиламинокарбониле, алкоксикарбониле, галогеналкоксикарбониле.
Понятие арил, применяемое в данном контексте, относится к моно-, би- или трициклическому ароматическому углеводородному радикалу, такому как фенил или нафтил, в особенности фенил.
Понятие гет(еро)арил, применяемое в данном контексте, относится к моно-, би- или трициклическому гетероароматическому углеводородному радикалу, предпочтительно к моноциклическому гетероароматическому радикалу, такому как пиридил, пиримидил и т.п.
Понятие 3-, 4-, 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, ненасыщенный или ароматический гетероцикл, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, выбранных из групп, состоящих из Ν, О и 8, применяемое в данном контексте, означает моноциклические или бициклические радикалы, моноциклические или бициклические радикалы, являющиеся насыщенными, ненасыщенными или ароматическими, где Ν при необходимости может быть окислен, т.е. в виде Ν-оксида, и 8 также при необходимости может быть окислен до различных степеней окисления, т.е. в виде 8О или 8О2. Ненасыщенный гетероцикл содержит по меньшей мере одну СС и/или С-Ν и/или Ν-Ν двойную связь (связи). Полностью ненасыщенный гетероцикл содержит, столько смежных С-С и/или С-Ν и/или Ν-Ν двойных связей, как это предусмотрено размером кольца (размерами колец). Ароматический моноциклический гетероцикл представляет собой полностью ненасыщенный 5или 6-членный моноциклический гетероцикл. Ароматический бициклический гетероцикл представляет собой 8-, 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, состоящий из 5- или 6-членного гетероароматического кольца, которое конденсировано с фенильным кольцом или с другим 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом. Гетероцикл может быть присоединен к остатку молекулы через углеродный кольцевой член или через азотный кольцевой член. Как нечто само собой разумеющееся, гетероциклическое кольцо содержит по меньшей мере один углеродный кольцевой атом. Если кольцо содержит более одного О кольцевого атома, то они не являются смежными.
Примеры 3-, 4-, 5- или 6-членного моноциклического насыщенного гетероцикла включают оксиран-
2- ил, азиридин-1-ил, азиридин-2-ил, оксетан-2-ил, азетидин-1-ил, азетидин-2-ил, азетидин-3-ил, тиэтан-1ил, тиэтан-2-ил, тиэтан-3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, тетрагидротиен-2-ил, тетрагидротиен-3-ил, пирролидин-1-ил, пирролидин-2-ил, пирролидин-3-ил, пиразолидин-1-ил, пиразолидин-
3- ил, пиразолидин-4-ил, пиразолидин-5-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолидин-4-ил, оксазолидин-2-ил, оксазолидин-3-ил, оксазолидин-4-ил, оксазолидин-5-ил, изоксазолидин-2-ил, изоксазолидин-3-ил, изоксазолидин-4-ил, изоксазолидин-5-ил, тиазолидин-2-ил, тиазолидин-3-ил, тиазолидин-
4- ил, тиазолидин-5-ил, изотиазолидин-2-ил, изотиазолидин-3-ил, изотиазолидин-4-ил, изотиазолидин-5ил, 1,2,4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2,4-тиадизолидин-3-ил, 1,2,4-тиадизолидин-
5- ил, 1,2,4-триазолидин-3-ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадизолидин-2-ил, 1,3,4-триазолидин-1- ил, 1,3,4-триазолидин-2-ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 1,3-диоксан-5-ил, 1,4-диоксан-2ил, пиперидин-1-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, гексагидропиридазин-3-ил, гексагидропиридазин-4-ил, гексагидропиримидин-2-ил, гексагидропиримидин-4-ил, гексагидропиримидин5-ил, пиперазин-1-ил, пиперазин-2-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-1-ил, 1,3,5-гексагидротриазин-2-ил и 1,2,4-гексагидротриазин-3-ил, морфолин-2-ил, морфолин-3-ил, морфолин-4-ил, тиоморфолин-2-ил, тиоморфолин-3-ил, тиоморфолин-4-ил, 1-оксоиоморфолин-2-ил, 1-оксоиоморфолин-3-ил, 1оксоиоморфолин-4-ил, 1,1-диоксотиоморфолин-2-ил, 1,1-диоксоиоморфолин-3-ил, 1,1диоксоиоморфолин-4-ил и т.п.
Примеры 5- или 6-членного моноциклического частично ненасыщенного гетероцикла включают
- 9 032323
2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2,4-дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-
2- ил, 2,3-дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2-пирролин-2-ил, 2-пирролин-
3- ил, 3-пирролин-2-ил, 3-пирролин-3-ил, 2-изоксазолин-3-ил, 3-изоксазолин-3-ил, 4-изоксазолин-3-ил, 2изоксазолин-4-ил, 3-изоксазолин-4-ил, 4-изоксазолин-4-ил, 2-изоксазолин-5-ил, 3-изоксазолин-5-ил, 4изоксазолин-5-ил, 2-изотиазолин-3-ил, 3-изотиазолин-3-ил, 4-изотиазолин-3-ил, 2-изотиазолин-4-ил, 3изотиазолин-4-ил, 4-изотиазолин-4-ил, 2-изотиазолин-5-ил, 3-изотиазолин-5-ил, 4-изотиазолин-5-ил, 2,3дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3-дигидропиразол-4-ил, 2,3дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3,4-дигидропиразол-4-ил, 3,4дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол-3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5дигидропиразол-5-ил, 2,3-дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол-4-ил, 2,3дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4-дигидрооксазол-3-ил, 3,4-дигидрооксазол-4-ил, 2-, 3-,
4- , 5- или 6-ди- или тетрагидропиридинил, 3-ди- или тетрагидропиридазинил, 4-ди- или тетрагидропиридазинил, 2-ди- или тетрагидропиримидинил, 4-ди- или тетрагидропиримидинил, 5-ди- или тетрагидропиримидинил, ди- или тетрагидропиразинил, 1,3,5-ди- или тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-ди- или тетрагидротриазин-3 -ил.
5- или 6-Членное моноциклическое полностью ненасыщенное (включая ароматический) гетероциклическое кольцо представляет собой, например, 5- или 6-членное моноциклическое полностью ненасыщенное (включая ароматическое) гетероциклическое кольцо. Примерами являются 2-фурил, 3-фурил, 2тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2имидазолил, 4-имидазолил, 1,3,4-триазол-1-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4пиридинил, 1-оксопиридин-2-ил, 1-оксопиридин-3-ил, 1-оксопиридин-4-ил,3-пиридазинил, 4пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил и 2-пиразинил.
Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, конденсированного с фенильным кольцом или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом включают бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензохатиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-б]пиримидил или пиридоимидазолил и т.п.
Если два радикала, связанные с тем же самым атомом азота (например, К6 и К или К2е и К2Г или К6 и Кь или К2® и К211) вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, т.е., например, пирролидин-1-ил, пиразолидин-1-ил, имидазолидин-1-ил, оксазолидин-3-ил, тиазолидин-3-ил, изоксазолидин-2-ил, изотиазолин-2-ил, [1,2,3]-триазолидин-1-ил, [1,2,3]-триазолидин-2-ил, [1,2,4]-триазолидин-1-ил, [1,2,4]триазолидин-4-ил, [1,2,3]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,3]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,5]-оксадиазолидин-2ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-2-ил, [1,2,4]-оксадиазолидин-4-ил, [1,3,4]-оксадиазолидин-3-ил, [1,2,3]тиадизолидин-2-ил, [1,2,3]-тиадизолидин-3-ил, [1,2,5]-тиадизолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадизолидин-2-ил, [1,2,4]-тиадизолидин-4-ил, [1,3,4]-тиадизолидин-3-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, морфолин-1-ил, тиоморфолин-1-ил, 1-оксоиоморфолин-1-ил, 1,1-диоксоиоморфолин-1-ил, азепан-1-ил, 1,4-диазепан-1ил, пирролин-1-ил, пиразолин-1-ил, имидазолин-1-ил, оксазолин-3-ил, изоксазолин-2-ил, тиазолин-3-ил, изотиазолин-1-ил, 1,2-дигидропиридин-1-ил, 1,2,3,4-тетрагидропиридин-1-ил, 1,2,5,6тетрагидропиридин-1-ил, 1,2-дигидропиридазин, 1,6-дигидропиридазин, 1,2,3,4-тетрагидропиридазин-1ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридазин-1-ил, 1,2-дигидропиримидин, 1,6-дигидропиримидин, 1,2,3,4тетрагидропиримидин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиримидин-1-ил, 1,2-дигидропиразин-1-ил, 1,2,3,4тетрагидропиразин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиразин-1-ил, пиррол-1-ил, пиразол-1-ил, имидазол-1-ил, [1,2,3]-1Н-триазол-1-ил, [1,2,3]-2Н-триазол-2-ил, [1,2,4]-1Н-триазол-1-ил и [1,2,4]-4Н-триазол-4-ил.
Сделанные ниже примечания относительно предпочтительных вариантов осуществления переменных (заместителей) соединений формулы I действительны как сами по себе, так и предпочтительно в комбинации друг с другом, а также в комбинации с их стереоизомерами, солями, таутомерами или Νоксидами.
Кроме того, сделанные ниже примечания, касающиеся предпочтительных вариантов осуществления переменных, действительны как сами по себе, так и предпочтительно в комбинации друг с другом в отношении соединений формулы I, в случае целесообразности, а также в отношении применения и способов в соответствии с изобретением и композиций согласно изобретению.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их стереоизомер, соль или Ν-оксид, причем соль представляет собой приемлемую в сельском хозяйстве соль. Другими предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их Ν-оксид или соль, в особенности приемлемую в сельском хозяйстве соль. Особенно предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I или их соль, в особенности их приемлемая в сельском хозяйстве соль.
В соответствии с одним вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях фор
- 10 032323 мулы I означает N.
В соответствии с другим вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях формулы I означает СН.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6галогеналкенил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, ВС-С(=О)-С1-С2алкил, В4О-С(=О)-С1-С2-алкил, ВеВА-С(=О)-С|-С2-алкил и Вк-С(=О)NН-С1-С2-алкил; где ВС, В4, Ве, Вг, Вк, Вд и Вь являются такими, как определены выше, и которые предпочтительно сами по себе или в частности в комбинации имеют следующие значения:
ВС означает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С1-С6галогеналкил или фенил, в особенности С1 -С4-алкил или С1 -С4-галогеналкил;
В4 означает С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил, в особенности С1-С4-алкил,
Ве, Вг независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С1-С6-галогеналкила и бензила, и в особенности из группы, которая включает водород и С1-С4-алкил, или
Ве, Вг вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, и в особенности Ве, Вг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы;
Вд, Вь независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С1-С6-галогеналкила и бензила и в особенности из группы, которая включает водород или С1-С4-алкил, или
Вд, Вь вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1 -С4-алкил и С1 -С4-галогеналкил, и в особенности Вд, Вь вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы; и
Вк означает Н, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил, в особенности С1-С4-алкил.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления переменную В соединений формулы I выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, ВС-С(=О)-С1-С2-алкил, В4О-С(=О)-С1-С2-алкил, ВеВА-С(=О)-С|-С2алкил и Вк-С(=О)NН-С1-С2-алкил, где ВС, В4, Ве, Вг и Вк являются такими, как определены выше, и которые предпочтительно сами по себе или в частности в комбинации имеют следующие значения:
ВС означает С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил,
В4 означает С1-С4-алкил,
Ве означает водород или С1-С4-алкил,
Вг означает водород или С1-С4-алкил, или
Ве, В* вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы, и
Вк означает С1-С4-алкил.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из С1-С4-алкила, С3-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4алкокси-С1-С4-алкила, в особенности из метила, этила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, циклопентила, циклогексила, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, этоксиэтила, этоксиметила, метоксиэтила и метоксиметила.
В соответствии с другим особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В в соединениях формулы I выбирают из С1-С4-алкила, С3-С7-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила, метоксиэтила и метоксиметила, в особенности из метила, этила, изопропила, трет-бутила, циклопропила, циклопентила, циклогексила, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, метоксиэтила и метоксиметила.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная В в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический или 8-, 9- или 10-членный бициклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где фенил и гетероциклил являются незамещенны
- 11 032323 ми или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые являются такими, как определены выше, и которые независимо друг от друга предпочтительно выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С3-С6-галогенциклоалкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4алкил и С1-С6-галогеналкилокси, более предпочтительно из галогена, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси, в особенности из галогена, метила, этила, метокси и трифторметила, и в особенности из С1, Е, Вг, метила, метокси и трифторметила.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменная К в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, где гетероциклил означает частично ненасыщенный или ароматический 5- или 6-членный моноциклический или 9- или 10-членный бициклический гетероцикл, содержащий 1, 2, 3 или 4 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где бициклический гетероцикл состоит из 5- или 6-членного гетероароматического кольца, которое конденсировано с фенильным кольцом, и где фенил и гетероциклил являются незамещенными или замещенными 1, 2, 3 или 4 группами К', которые независимо друг от друга имеют приведенные выше значения.
В соответствии с конкретными предпочтительными вариантами осуществления переменная К в соединениях формулы I означает фенил или гетероциклил, выбранный из пиридин-2-ил, пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, пиперидин-2-ил, пиперидин-3-ил, пиперидин-4-ил, бензизоксазол-2-ил, 1,2,4-оксадиазол-
3-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1-этилбензимидазол-2-ил, 4-метилтиазол-2-ил, тиофен-2-ил, фуран-2-ил, фуран-
3-ил, тетрагидрофуран-2-ил, тетрагидрофуран-3-ил, изоксазол-2-ил, изоксазол-3-ил, изоксазол-4-ил, изоксазол-5-ил, оксазол-2-ил, оксазол-3-ил, оксазол-4-ил, оксазол-5-ил, пиррол-2-ил, пиррол-3-ил, имидазол2-ил, имидазол-4-ил, имидазол-5-ил, пиразол-3-ил, пиразол-4-ил, пиразол-5-ил, изотиазол-3-ил, изотиазол-4-ил, изотиазол-5-ил, тиазол-2-ил, тиазол-4-ил, тиазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3-ил, 1,3,4-триазол-2-ил, 1,2,4-триазол-3-ил, 1,2,4-триазол-5-ил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазол-4-ил, 1,2,3-оксадиазол-5-ил, 1,2,5оксадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,3,4-тиадиазол-2-ил, 1,2,3-тиадиазол-4-ил,
1,2,3-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-тиадиазол-3-ил, 2Н-1,2,3,4-тетразол-5-ил, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ил, 1,2,3,4оксатриазол-5-ил, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил, 1,2,3,5-тиатриазол-4-ил, пиразин-2ил, пиразин-3-ил, пиримидин-2-ил, пиримидин-4-ил, пиримидин-5-ил, пиридазин-3-ил и пиридазин-4-ил, где фенил и гетероциклил не замещены или несут 1, 2, или 3 группы К', которые независимо друг от друга имеют приведенные выше значения.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С3-алкил, где Кь является таким, как определено выше, и в особенности выбран из группы, которая включает С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, С2С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 групп, которые являются одинаковыми или различными и предпочтительно выбраны из группы, которая включает галоген, С1-С4-алкил, С1-С2-галогеналкил и С1-С2-алкокси.
В соответствии с более предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С3-алкил, где Кь выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-галогеналкенил, С2-С6галогеналкинил, С3-С7-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, Ν и 8.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)п-С1-С2-алкил, где Кь выбирают из С1-С6-алкила, С1-С6галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С3-С7-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
В соответствии с особенно предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I означает Кь-8(О)2-С1-С2-алкил, где Кь означает СН3, СН2Н3, СН(СН3)2, СН2СН2СН3, СН2СН=СН2, СН2С СН или фенил.
В соответствии с особенно предпочтительными вариантами осуществления изобретения переменная К в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает метил, этил, изопропил, третбутил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, СЕ3, СНЕ2, СС1Е2, СН2СЕ3, СЕ2СЕ3, СН2С1, СНС12, метоксиэтил, метоксиметил, и в особенности из метила и этила.
В соответствии с другим особенно предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению, переменную К в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы
- 12 032323
I, в которой В1 выбирают из группы, которая включает ΟΝ, галоген, нитро, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, С1-С6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-21, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтиоΖ1, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси и В1Ь-8(О)к, где к и Ζ1 являются такими, как определено в данной заявке и где В1Ь является таким, как определено выше, и в особенности выбран из группы, которая включает С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил. В данном контексте Ζ1 в особенности означает ковалентную связь.
Более предпочтительно, В1 выбирают из галогена, ΟΝ, нитро, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкила, С1 -С4-галогеналкокси-С1 -С4-алкила, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкокси-С1 -С4алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси, С3-С4-алкенилокси, С3-С4-алкинилокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси-С1-С4-алкокси, С1-С4-алкил-8(О)к и С1-С4-галогеналкил-8(О)к, где к означает 0 или 2.
В особенности, В1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности В1 означает Б, С1, Вг, I, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, ОСБ3, 8СН3, 8СБ3, 8О2СН3 или СН2ОСН2СН2ОСН3, и более предпочтительно В1 означает Б, С1, Вг, I, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления согласно изобретению переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН3СН2СН28, СН38О, СН3СН28О, СН3СН2СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3СН2СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНБ2О, СБ3СН2О, СБ3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О.
В соответствии с еще более предпочтительным вариантом осуществления изобретения переменную В2 в соединениях формулы I выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНБ2О, СБ3СН2О, СБ3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, причем В3 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-алкенилокси, С2-С4-алкинилокси или В2Ь-8(О)к, где переменные к и В2Ь имеют одно из определенных в данном контексте значений.
Более предпочтительно, В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С1С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4галогеналкилтио, С1-С4-алкил-8(О)2 и С1-С4-галогеналкил-8(О)2.
В особенности, В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С1-С2-алкил, С1-С2-галогеналкил, С1-С2-алкокси, С1-С2-галогеналкокси, С1-С2-алкилтио, С1-С2-галогеналкилтио, С1-С2алкил-8(О)2 и С1-С2 -галогеналкил-8(О)2, в особенности из Η, С1, Б, ΟΝ, NО2, СН3, СБ3, СНБ2, ОСН3, ОСБ3, ОСНБ2, 8СН3, 8СБ3, 8СНБ2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СН2СН3, и более предпочтительно из Η, С1, Б, ΟΝ, СБ3, 8СН3 и 8(О)2СН3.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, причем В4 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, С1-С2-алкил и С1-С2галогеналкил, в особенности из группы, которая включает водород, СНБ2, СБ3, ΟΝ, NО2, СН3 и галоген, и в особенности из водорода, СНБ2, СБ3, ΟΝ, NО2, СН3, С1, Вг и Б.
В контексте в соответствии с настоящим изобретением, соединения, в которых В4 выбирают из группы, которая включает Η, С1 и Б, являются наиболее предпочтительными.
Предпочтительными соединениями в соответствии с изобретением являются соединения формулы 1, причем В5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, С1-С2-алкил и С1-С2галогеналкил, и в особенности из группы, которая включает водород, СНБ2, СБ3 и галоген. В соответствии с конкретным вариантом осуществления В5 не означает водород.
В контексте в соответствии с настоящим изобретением, соединения, в который В5 выбирают из группы, которая включает Η, С1 и Б, являются наиболее предпочтительными. В соответствии с другим конкретным вариантом осуществления В5 выбирают из группы, которая включает С1 и Б.
В соответствии с другим конкретным вариантом осуществления изобретения или В4 означает водород и В5 означает хлор или фтор, или В5 означает водород и В4 означает хлор или фтор.
В данном контексте переменные В', В11, В21, Ζ, Ζ1, Ζ2, Ζ2α, Вь, В1Ь, В2Ь, Вс, В2с, В4, В24, Ве, В2е, Вг, В2Г, Вд, В2д, В1, В211, Вк, η и к, независимо друг от друга, предпочтительно имеют одно из следующих значений:
В', В11, В21 независимо друг от друга выбраны из галогена, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С3-С6галогенциклоалкила, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, С1-С4-алкилтиоС1-С4-алкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси и С1-С6-галогеналкилокси, более предпочтительно из галогена, С1-С4-алкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С4-галогеналкила и С1-С4-алкокси.
- 13 032323
Более предпочтительно К', К11, К21 независимо друг от друга выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С3-С6-циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-алкилтио-С1-С4-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси; в особенности выбраны из галогена, С1-С4алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкокси; и в особенности из С1, Е, Вг, метила, этила, метокси и трифторметила.
Ζ, Ζ1, Ζ2 независимо друг от друга выбраны из ковалентной связи, метандиила и этандиила, и в особенности представляют собой ковалентную связь.
Ζ2'1 выбирают из ковалентной связи, С1-С2-алкандиила, О-С1-С2-алкандиила, С1-С2-алкандиил-О и С1-С2-алкандиил-О-С1-С2-алкандиила; более предпочтительно из ковалентной связи, метандиила, этандиила, О-метандиила, О-этандиила, метандиил-О, и этандиил-О; и в особенности из ковалентной связи, метандиила и этандиила.
Кь, К1Ь, К2Ь независимо друг от друга выбраны из С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, С1-С6галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1 -С4-алкил, С1 -С2-галогеналкил и С1 -С2-алкокси.
Более предпочтительно Кь, К1Ь, К2Ь независимо друг от друга выбраны из группы, включающей С1С4-алкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-галогеналкенил, С2-С4галогеналкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8.
В особенности, КЬ, К1Ь, К2Ь независимо друг от друга выбраны из С1-С4-алкила, С1-С4галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4-алкинила, С3-С6-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
Кс, К2с, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкила, С2С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4алкила, фенила, бензила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8, где фенил, бензил и гетероциклил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил и С1-С4-алкокси.
Более предпочтительно Кс, К2с, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С4-алкил, С1С4-галогеналкил, С2-С-алкенил, С2-С-галогеналкенил, С2-С-алкинил, С3-С6-циклоалкил, фенил и гетероциклил, где гетероциклил означает 5- или 6-членный моноциклический насыщенный, частично ненасыщенный или ароматический гетероцикл, который содержит 1, 2 или 3 гетероатома в качестве кольцевых членов, которые выбирают из группы, содержащей О, N и 8.
В особенности, Кс, К2с, Кк независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С3-С6-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, имеющий 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов.
К.'1. К20 независимо друг от друга выбраны из С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2С6-галогеналкенил, С2-С6-алкинил, С2-С6-галогеналкинил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил.
Более предпочтительно К', К2' независимо друг от друга выбраны из С1-С6-алкила, С1-С6галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2С4-алкинила и С3-С6-циклоалкила.
Ке, Кг, К2е, К2Г независимо друг от друга выбраны из группы, включающей водород, С1-С6-алкил, С3С7-циклоалкил, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6галогеналкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, фенил и бензил, где фенил и бензил не замещены или замещены посредством 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1С4-алкокси, или Ке и Кг или К2е; и
К2Г вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный ^связанный гетероциклический радикал, который может нести в каче
- 14 032323 стве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4-алкокси.
Более предпочтительно Ке, Кг, К2е, К2Г независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкил, С1-С6-галогеналкил и бензил, или Ке и Кг или К2е и К2Г вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил и Сг-С4галогеналкил.
В особенности, Ке, Кг, К2е, К2Г независимо друг от друга выбраны из водорода и С1-С4-алкила, или Ке и Кг или К2е и К2Г вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 метил группы.
К®, К2® независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкила, С2-С6алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила и бензила.
Более предпочтительно К®, К2® независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С1-С6галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил и С3-С7циклоалкил, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4галогеналкенила, бензила и С3-С6-циклоалкила.
К1, К211 независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С3-С7-циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, С1-С6-галогеналкила, С2-С6алкенила, С2-С6-галогеналкенила, С2-С6-алкинила, С2-С6-галогеналкинила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила, фенила, бензила и радикал С(=О)-Кк, где Кк означает Н, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил.
Более предпочтительно К1, К21 независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С1-С6галогеналкила, С2-С6-алкенила, С2-С6-галогеналкенила, бензила, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкила и С3-С7циклоалкила, который является незамещенным или частично или полностью галогенированным, и в особенности выбран из водорода, С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4галогеналкенила, бензила и С3-С6-циклоалкила; или
К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей=О, галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил и С1-С4-алкокси;
более предпочтительно К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1 -С4-алкил и С1 -С4-галогеналкил;
и в особенности, К® и К1 или К2® и К21 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5- или 6-членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2 или 3 метил группы.
п и к независимо друг от друга означают 0 или 2, и в особенности 2.
Особое предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой переменные К1 и К3 имеют сле дующие значения:
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси-С1 -С4-алкил, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкил, С1 -С4-алкокси, С1 -С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности из Б, С1, Вг, нитро, СН3, СБ3, ОСН3, 8СН3, ОСБ3, 8СБ3, 8О2СН3, СН2ОСН3 и СН2ОСН2СН2ОСН3; и
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности из Н, С1, Б, ΌΝ, \О;. СН3, СБ3, СНБ2, ОСН3, ОСБ3, ОСНБ2, 8СН3, 8СБ3, 8СНБ2, 8(ОЬСЩ и 8(О)2СН2СН3.
Также особое предпочтение отдают соединениям формулы I, в которой переменные К1 и К3 имеют следующие значения:
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси-С1 -С4-алкил, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкил, С1 -С4-алкокси, С1 -С4-галогеналкокси,
- 15 032323
С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности из Г, С1, Вг, нитро, СН3, СР3, ΟϋΗ3) 8СН3, ΟСΡ3, 8СР3, 8Ο2СН3, ϋΗΟίΗ и СН2ΟСН2СН2ΟСН3; и
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН ΝΟ2, С1-С4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1С4-алкилсульфонил, в особенности из Н, С1, Г, СИ ΝΟ2, СН3, СГ3, СНГ2, 9СН3, ΟСΡ3, ΟΤΉΒ- 8СН3, 8СГ3, 8СНГ2, 8(Ο)2СΗ3 и 8(Ο)2СΗ2СΗ3, наиболее предпочтительно из Н, С1, Г, СЫ, СГ3, 8СН3 и 8(Ο)2СΗ3.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, в особенности из метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности К1 означает Г, С1, Вг, I, нитро, СН3, СГ3, Οϋ^, 8СН3 или 8Ο2СΗз.
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(Ο)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, К2 выбирают из СН38, СН3СН28, ^38Ο, СΗзСΗ28Ο, СΗз8Ο2, СΗзСΗ28Ο2, α^Ο, СΗзСΗ2Ο, СНГЮ, СГзСΗ2Ο, СГзСΗ2СΗ2Ο и ^Ο^^Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СЛ, С1-С2-галогеналкил, С1-С2алкилтио, и С1-С2-алкил-8(Ο)2, в особенности из Н, С1, Г, Сн СГ3, 8СН3 и 8^)^¾
К4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления К5 означает С1 или Г.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из С1-С4-алкила, в особенности из СН3, СН2СН3, СН(СН3)2 и С(СН3)3;
К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4алкил^ЩЕ, в особенности из С1, Вг, Г, нитро, СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СГ3, СНГ2, 8^)^¾ и 8(Ο)2СΗ2СΗ3;
К2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(Ο)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, К2 выбирают из СН38, СН3СН28, СΗз8Ο, СΗзСΗ28Ο, СΗз8Ο2, СΗзСΗ28Ο2, СНА СΗзСΗ2Ο, СНЬС, СГзСΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН С1 -С4-галогеналкил и С1 -С4-алкил8(Ο)2, в особенности из Н, С1, Г, СЧ СГ3, СНГ2, 8(Ο)2СΗз и 8(Ο)2СΗ2СΗз;
К4 выбирают из группы, которая включает водород, СН СНГ2, СГ3, СН3, ΝΟ2 и галоген, в особенности из водорода, СНГ2, СГ3, СН3, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СНГ2 и СГ3, в особенности из водорода, С1, Г, СНГ2 и СГ3, при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает Г, С1, Вг, I, нитро, СН3, СГ3, ΟСΗ3, 8СН3 или 8Ο2СΗ3.
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, ^^Ο, СΗ3СΗ28Ο, ^^Ο^ СΗзСΗ28Ο2, ОДА СΗзСΗ2Ο, СНГА СГзСΗ2Ο, СГзСΗ2СΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает Н, С1, Г, СН СГ3, 8СН3 и 8(Ο)2СΗ3;
К4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; и
К5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Г; при условии, что по меньшей мере один из радикалов К4 и К5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления К5 означает С1 или Г.
В частности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метил и этил;
К1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, ΤΉ^Ο, СΗ3СΗ28Ο, ^^Ο^ СΗзСΗ28Ο2, СΗзΟ, СΗзСΗ2Ο, СНГА СГзСΗ2Ο и СΗзΟСΗ2СΗ2Ο;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СМ и метилсульфонил;
и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Также, в частности, предпочтительны соединения формулы I, причем В означает Ν и переменные К,
- 16 032323
К1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метоксиэтил и метоксиметил;
Я1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНЕ2О, СЕ3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, ί,'Ν и метилсульфонил;
и каждый Я4 означает водород и Я5 означает хлор или фтор, или Я5 означает водород и Я4 означает хлор или фтор.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, в особенности из метила, этила, метоксиэтила и метоксиметила;
Я1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-алкилсульфонил, в особенности Я1 означает Р, С1, Вг, I, нитро, СН3, СР3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, Я2 выбирают из СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О, СР3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, С1-С2-галогеналкил, С1-С2алкилтио и С1-С2-алкил-8(О)2, в особенности из Н, С1, Р, СН СР3, 8СН3 и 8(О)2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления Я5 означает С1 или Р.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из С1-С4-алкила, в особенности из СН3, СН2СН3, СН(СН3)3 и С(СН3)3;
Я1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4алкил-8(О)2, в особенности из С1, Вг, Р, нитро, СН3, СН2СН3, СН(СН3)2, СР3, СНР2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СЩСН3;
Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2. В особенности, Я2 выбирают из СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СН, С1 -С4-галогеналкил и С1 -С4-алкил8(О)2, в особенности из С1, Р, СН СР3, СНР2, 8(О)2СН3 и 8(О)2СН2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород, СН СНР2, СР3, СН3, NО2 и галоген, в особенности из водорода, СНР2, СР3, СН3, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, СНР2 и СР3, в особенности из водорода, С1, Р, СНР2 и СР3, при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водо рода.
В особенности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиэтил и метоксиметил;
Я1 выбирают из группы, которая включает Р, С1, Вг, I, нитро, СН3, СР3, ОСН3, 8СН3 или 8О2СН3.
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, СН38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О, СР3СН2СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает Н, С1, Р, СН, СР3, 8СН3 и 8(О)2СН3;
Я4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; и
Я5 выбирают из группы, которая включает водород и галоген, в особенности из водорода, С1 и Р; при условии, что по меньшей мере один из радикалов Я4 и Я5 отличается от водорода. В особенно предпочтительном варианте осуществления Я5 означает С1 или Р.
В частности предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные Я, Я1, Я2, Я3, Я4 и Я5 имеют следующие значения:
Я выбирают из группы, которая включает метил и этил;
Я1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
Я2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СН3СН2О, СНР2О, СР3СН2О и СН3ОСН2СН2О;
Я3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СН и метилсульфо нил;
- 17 032323 и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Также, в частности, предпочтительны соединения формулы I, причем В означает СН и переменные К, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К выбирают из группы, которая включает метоксиэтил и метоксиметил;
К1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;
К2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН2§, Сн38О, СН3СН28О, СН38О2, СЩСН28О2, СН3О, СНэСН2О, СНР2О, СРэСЩО и СНэОСН2СН2О;
К3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, СЫ и метилсульфонил;
и каждый К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор.
Предпочтительные соединения формулы I в соответствии с настоящим изобретением представляют собой соединения формулы I, как описано в настоящем патенте, за исключением Ы-(тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;
К2 означает метилсульфонил;
К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано; и или К4 означает водород и К5 означает хлор или фтор, или К5 означает водород и К4 означает хлор или фтор; и за исключением Ы-(тетразол-5-ил)- и Ы-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль, причем
В означает Ν или СН;
К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;
К1 означает хлор;
К2 означает метилтио;
К3 означает хлор; и
К4 означает водород и К5 означает фтор.
Примеры предпочтительных соединений представляют собой отдельные соединения, представлены в табл. 1-8 ниже. Кроме того, указанные ниже значения для отдельных переменных в таблицах сами по себе, независимо от комбинации, в которой они приведены, являются особенно предпочтительным вариантом осуществления заместителей, о которых идет речь.
Табл. 1: соединения формулы I (ТЛ-2 - ТЛ-2504), в которых В означает СН и К означает метил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 2: соединения формулы I (П.А-2 - П.А-2504), в которых В означает СН и К означает этил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К' для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 3: соединения формулы I (Ш.А-2 - Ш.А-2504), в которых В означает СН и К означает метоксиметил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 4: соединения формулы I ДУ.А-2 - РУ.А-2504), в которых В означает СН и К означает метоксиэтил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 5: соединения формулы I (У.А-2 - У.А-2504), в которых В означает N и К означает метил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 6: соединения формулы I (УТА-2 - УТА-2504), в которых В означает N и К означает этил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 7: соединения формулы I (УП.А-2 - УИ.А-2504), в которых В означает N и К означает метоксиметил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А;
табл. 8: соединения формулы I (УШ.А-2 - УШ.А-2504), в которых В означает N и К означает метоксиэтил и комбинация из К1, К2, К3, К4 и К5 для соединения в каждом случае соответствует одной строке табл. А.
- 18 032323
Таблица А
К1 | к2 | К3 | к4 | к5 | |
А-2 | С1 | 8СН3 | С1 | н | С1 |
А-3 | С1 | 8СНз | С1 | Р | Р |
А-4 | С1 | 8СН3 | С1 | Р | С1 |
А-5 | С1 | 8СНз | С1 | Р | н |
А-6 | С1 | 8СНз | С1 | С1 | Р |
А-7 | С1 | 8СНз | С1 | С1 | С1 |
А-8 | С1 | 8СН3 | С1 | С1 | н |
А-9 | С1 | 8СН3 | г | н | Р |
А-10 | С1 | 8СН3 | г | н | С1 |
А-11 | С1 | 8СН3 | Р | Р | Р |
А-12 | С1 | 8СН3 | Р | Р | С1 |
А-13 | С1 | 8СН3 | Р | Р | н |
А-14 | С1 | 8СН3 | Р | С1 | Р |
А-15 | С1 | 8СН3 | Р | С1 | С1 |
А-16 | С1 | 8СН3 | Р | С1 | н |
А-17 | С1 | 8СНз | СРз | н | Р |
А-18 | С1 | 8СН3 | СРз | н | С1 |
А-19 | С1 | 8СН3 | СРз | Р | Р |
А-20 | С1 | 8СН3 | СРз | Р | С1 |
А-21 | С1 | 8СН3 | СРз | Р | н |
А-22 | С1 | 8СН3 | СРз | С1 | Р |
А-23 | С1 | 8СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-24 | С1 | 8СН3 | СРз | С1 | н |
А-25 | С1 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-26 | С1 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-27 | С1 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-28 | С1 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-29 | С1 | 8СН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-30 | С1 | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-31 | С1 | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-32 | С1 | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-33 | С1 | 8СН3 | СИ | н | Р |
А-34 | С1 | 8СН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-35 | С1 | 8СН3 | СМ | Р | Р |
А-36 | С1 | 8СН3 | СМ | Р | С1 |
А-3 7 | С1 | 8СН3 | СЫ | Р | н |
А-38 | С1 | 8СН3 | см | С1 | Р |
- 19 032323
А-39 | С1 | 8СН3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-40 | С1 | 8СН3 | ον | С1 | н |
А-41 | С1 | 8СН3 | н | н | Р |
А-42 | С1 | 8СН3 | н | н | С1 |
А-43 | С1 | 8СН3 | н | Р | Р |
А-44 | С1 | 8СН3 | н | Р | С1 |
А-45 | С1 | 8СН3 | н | Р | н |
А-46 | С1 | 8СН3 | н | С1 | Р |
А-47 | С1 | 8СН3 | н | С1 | С1 |
А-48 | С1 | 8СН3 | н | С1 | н |
А-49 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | Р |
А-50 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-51 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-52 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-53 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-54 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-55 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-56 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-57 | С1 | 8СН2СН3 | Р | н | Р |
А-58 | С1 | 8СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-59 | С1 | 8СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-60 | С1 | 8СН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-61 | С1 | 8СН2СНз | Р | Р | н |
А-62 | С1 | 8СН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-63 | С1 | 8СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-64 | С1 | 8СН2СН3 | Р | С1 | н |
А-65 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-66 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-67 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-68 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-69 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-70 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-71 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-72 | С1 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-73 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-74 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-75 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-76 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-77 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-78 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СНЗ | С1 | Р |
А-79 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-80 | С1 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-81 | С1 | 8СН2СН3 | СМ | н | Р |
А-82 | С1 | 8СН2СН3 | СИ | н | С1 |
А-83 | С1 | 8СН2СН3 | СИ | Р | Р |
А-84 | С1 | 8СН2СН3 | СИ | Р | С1 |
А-85 | С1 | 8СН2СН3 | СИ | Р | н |
- 20 032323
А-86 | С1 | 8СН2СН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-87 | С1 | 8СН2СНз | СИ | С1 | С1 |
А-88 | С1 | 8сн2сн3 | см | С1 | н |
А-89 | С1 | 8СН2СНЗ | н | н | Р |
А-90 | С1 | 8СН2СНЗ | н | н | С1 |
А-91 | С1 | 8сн2сн3 | н | Р | Р |
А-92 | С1 | 8СН2СНЗ | н | Р | С1 |
А-93 | С1 | 8сн2сн3 | н | Р | н |
А-94 | С1 | 8сн2сн3 | н | С1 | Р |
А-95 | С1 | 8сн2сн3 | н | С1 | С1 |
А-96 | С1 | 8СН2СНЗ | н | С1 | н |
А-97 | С1 | 8О2СН2СН3 | С1 | н | Р |
А-98 | С1 | 802сн2сн3 | С1 | н | С1 |
А-99 | С1 | 802сн2сн3 | С1 | Р | Р |
А-100 | С1 | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-101 | С1 | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-102 | С1 | 802сн2сн3 | С1 | С1 | Р |
АЛОЗ | С1 | 8О2СН2СНЗ | С1 | С1 | С1 |
А-104 | С1 | 8О2СН2СНЗ | С1 | С1 | н |
А-105 | С1 | 8О2СН2СНЗ | Р | н | Р |
А-106 | С1 | 802сн2сн3 | Р | н | С1 |
А-107 | С1 | 8О2СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-108 | С1 | 8О2СН2СНЗ | Р | Р | С1 |
А-109 | С1 | 8О2СН2СНЗ | Р | Р | н |
АЛЮ | С1 | 802сн2сн3 | Р | С1 | Р |
АЛИ | С1 | 8О2СН2СНЗ | Р | С1 | С1 |
АЛ 12 | С1 | 802сн2сн3 | Р | С1 | н |
А-113 | С1 | 802сн2сн3 | СРз | н | Р |
АЛ 14 | С1 | 8О2СН2СНЗ | СРз | н | С1 |
АЛ 15 | С1 | 8О2СН2СНЗ | СРз | Р | Р |
А-116 | С1 | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-117 | С1 | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-118 | С1 | 802сн2сн3 | СРз | С1 | Р |
А-119 | С1 | 802сн2сн3 | СРз | С1 | С1 |
А-120 | С1 | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-121 | С1 | 8О2СН2СНЗ | 8О?СН3 | н | Р |
А-122 | С1 | 8О2СН2СН3 | 802сн3 | н | С1 |
А-123 | С1 | 802сн2сн3 | 8О2СНЗ | Р | Р |
А-124 | С1 | 802сн2сн3 | 802сн3 | Р | С1 |
А-125 | С1 | 802сн2сн3 | 8О2СНЗ | Р | н |
А-126 | С1 | 802сн2сн3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-127 | С1 | 802сн2сн3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-128 | С1 | 802сн2сн3 | 802сн3 | С1 | н |
А-129 | С1 | 8О2СН2СНЗ | СИ | н | Р |
А-130 | С1 | 802сн2сн3 | СИ | н | С1 |
А-131 | С1 | 8О2СН2СНЗ | сх | Р | Р |
А-132 | С1 | 8О2СН2СН3 | сх | Р | С1 |
- 21 032323
А-133 | С1 | 8О2СН2СН3 | св | Р | н |
А-134 | С1 | 8О2СН2СН3 | св | С1 | Р |
А-135 | С1 | 8О2СН2СНз | СВ | С1 | С1 |
А-136 | С1 | 8О2СН2СНз | СВ' | С1 | н |
А-137 | С1 | 8О2СН2СНз | н | н | Р |
А-138 | С1 | 8О2СН2СНз | н | н | С1 |
А-139 | С1 | 8О2СН2СНз | н | Р | Р |
А-140 | С1 | 8О2СН2СНз | н | Р | С1 |
А-141 | С1 | 8О2СН2СНз | н | Р | н |
А-142 | С1 | 8О2СН2СН3 | н | С1 | Р |
А-143 | С1 | 8О2СН2СН3 | и | С1 | С1 |
А-144 | С1 | 8О2СН2СНз | н | С1 | н |
А-145 | С1 | 8ОСН3 | С1 | н | Р |
А-146 | С1 | 8ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-147 | С1 | 8ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-148 | С1 | 8ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-149 | С1 | 8ОСН3 | С1 | Р | н |
А-150 | С1 | 8ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-151 | С1 | 8ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-152 | С1 | 8ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-153 | С1 | 8ОСНз | Р | н | Р |
А-154 | С1 | 8ОСН3 | Р | н | С1 |
А-155 | С1 | 8ОСН3 | Р | Р | Р |
А-156 | С1 | 8ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-157 | С1 | 8ОСН3 | Р | Р | н |
А-158 | С1 | 8ОСН3 | Р | С1 | Р |
А-159 | С1 | 8ОСН3 | Р | С1 | С1 |
А-160 | С1 | 8ОСН3 | Р | С1 | н |
А-161 | С1 | 8ОСН3 | СРз | н | Р |
А-162 | С1 | 8ОСН3 | СРз | н | С1 |
А-163 | С1 | 8ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-164 | С1 | 8ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-165 | С1 | ЗОСНз | СРз | Р | н |
А-166 | С1 | 8ОСН3 | СРз | С1 | Р |
А-167 | С1 | 8ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-168 | С1 | 8ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-169 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-170 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-171 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-172 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-173 | С1 | ЗОСНз | 8О2СН3 | Р | н |
А-174 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-175 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-176 | С1 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-177 | С1 | 8ОСН3 | СВ | н | Р |
А-178 | С1 | 8ОСН3 | СВ | н | С1 |
А-179 | С1 | 8ОСН3 | св | Р | Р |
- 22 032323
А-180 | С1 | 8ОСН3 | СМ | Р | С1 |
А-181 | С1 | 8ОСНз | СИ | Р | н |
А-182 | С1 | 8ОСНз | см | С1 | Р |
А-183 | С1 | 8ОСНз | ΟΝ | С1 | С1 |
А-184 | С1 | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | н |
А-185 | С1 | 8ОСНз | н | н | Р |
А-186 | С1 | 8ОСНз | н | н | С1 |
А-187 | С1 | 8ОСН3 | н | Р | Р |
А-188 | С1 | 8ОСН3 | н | Р | С1 |
А-189 | С1 | 8ОСН3 | н | Р | н |
А-190 | С1 | 8ОСН3 | н | С1 | Р |
А-191 | С1 | 8ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-192 | С1 | 8ОСН3 | н | С1 | н |
А-193 | С1 | 8ОСН2СНз | С1 | н | Р |
А-194 | С1 | 8ОСН2СНз | С1 | н | С1 |
А-195 | С1 | 8ОСН2СНз | С1 | Р | Р |
А-196 | С1 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-197 | С1 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | н |
А-198 | С1 | 8ОСН2СНз | С1 | С1 | Р |
А-199 | С1 | 8ОСН2СНз | С1 | С1 | С1 |
А-200 | С1 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-201 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-202 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-203 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-204 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-205 | С1 | 8ОСН2СНз | Р | Р | н |
А-206 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-207 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-208 | С1 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-209 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-210 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-211 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-212 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-213 | С1 | 8ОСН2СНз | СРз | Р | н |
А-214 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-215 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-216 | С1 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-217 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-218 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-219 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-220 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-221 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-222 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-223 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-224 | С1 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-225 | С1 | 8ОСН2СНз | ΟΝ | н | Р |
А-226 | С1 | 8ОСН2СНз | ΟΝ | н | С1 |
- 23 032323
А-227 | С1 | 8ОСН2СНз | СИ | Р | Р |
А-228 | С1 | 80сн2сн3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-229 | С1 | 8ОСН2СНЗ | СИ | Р | н |
А-230 | С1 | 8ОСН2СНЗ | СИ | С1 | Р |
А-231 | С1 | 8ОСН2СНЗ | см | С1 | С1 |
А-232 | С1 | 8ОСН2СНЗ | СИ | С1 | н |
А-233 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | н | Р |
А-234 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | н | С1 |
А-235 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | Р | Р |
А-236 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | Р | С1 |
А-237 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | Р | н |
А-238 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | С1 | Р |
А-239 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | С1 | С1 |
А-240 | С1 | 8ОСН2СНЗ | н | С1 | н |
А-241 | С1 | осн2сн2се3 | С1 | н | Р |
А-242 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | н | С1 |
А-243 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | Р | Р |
А-244 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | Р | С1 |
А-245 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | Р | н |
А-246 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | С1 | Р |
А-247 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | С1 | С1 |
А-248 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | С1 | С1 | н |
А-249 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | н | Р |
А-250 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | н | С1 |
А-251 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | Р | Р |
А-252 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | Р | С1 |
А-253 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | Р | н |
А-254 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | С1 | Р |
А-255 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | С1 | С1 |
А-256 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | Р | С1 | н |
А-257 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | н | Р |
А-258 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | н | С1 |
А-259 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | Р | Р |
А-260 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | Р | С1 |
А-261 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | Р | н |
А-262 | С1 | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-263 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | С1 | С1 |
А-264 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СРз | С1 | н |
А-265 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | н | Р |
А-266 | С1 | ОСН2СН2СР3 | 802сн3 | н | С1 |
А-267 | С1 | ОСН2СН2СР3 | 802сн3 | Р | Р |
А-268 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | Р | С1 |
А-269 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | 8О2СНЗ | Р | н |
А-270 | С1 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНЗ | С1 | Р |
А-271 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | С1 | С1 |
А-272 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | С1 | н |
А-273 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СИ | н | Р |
- 24 032323
А-274 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СК | н | С1 |
А-275 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СИ | Р | Р |
А-276 | С1 | ОСН2СН2СРз | СК | Р | С1 |
А-277 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СИ | Р | н |
А-278 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СИ | С1 | Р |
А-279 | С1 | ОСН2СН2СР3 | СИ | С1 | С1 |
А-280 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | СИ | С1 | н |
А-281 | С1 | ОСН2СН2СРз | н | н | Р |
А-282 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | н | н | С1 |
А-283 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | н | Р | Р |
А-284 | С1 | ОСН2СН2СРЗ | н | Р | С1 |
А-285 | С1 | ОСН2СН2СРз | н | Р | н |
А-286 | С1 | ОСН2СН2СРз | н | С1 | Р |
А-287 | С1 | ОСН2СН2СРз | н | С1 | С1 |
А-288 | С1 | ОСН2СН2СРз | н | С1 | н |
А-289 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-290 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-291 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-292 | С1 | 0СН2СНЗ | С1 | Р | С1 |
А-293 | С1 | ОСН2СНЗ | С1 | Р | н |
А-294 | С1 | 0СН2СНЗ | С1 | С1 | Р |
А-295 | С1 | ОСН2СНЗ | С1 | С1 | С1 |
А-296 | С1 | ОСН2СНЗ | С1 | С1 | н |
А-297 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | н | Р |
А-298 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | н | С1 |
А-299 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | Р | Р |
А-300 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | Р | С1 |
А-301 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | Р | н |
А-302 | С1 | 0СН2СНЗ | Р | С1 | Р |
А-303 | С1 | 0СН2СНЗ | Р | С1 | С1 |
А-304 | С1 | ОСН2СНЗ | Р | С1 | н |
А-305 | С1 | ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-306 | С1 | 0СН2СНЗ | СРз | н | С1 |
А-307 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | Р | Р |
А-308 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | Р | С1 |
А-309 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | Р | н |
А-310 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | С1 | Р |
А-311 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | С1 | С1 |
А-312 | С1 | ОСН2СНЗ | СРз | С1 | н |
А-313 | С1 | ОСН2СНЗ | 8О2СНЗ | н | Р |
А-314 | С1 | ОСН2СНЗ | 802сн3 | н | С1 |
А-315 | С1 | ОСН2СНЗ | 8О2СН5 | Р | Р |
А-316 | С1 | ОСН2СНЗ | 802сн} | Р | С1 |
А-317 | С1 | ОСН2СНЗ | 802сн3 | Р | н |
А-318 | С1 | ОСН2СНЗ | 8О2СНЗ | С1 | Р |
А-319 | С1 | ОСН2СНЗ | 8О2СН5 | С1 | С1 |
А-320 | С1 | ОСН2СНЗ | 802сн3 | С1 | н |
- 25 032323
А-321 | С1 | ОСН2СНЗ | СИ | н | Р |
А-322 | С1 | ОСН2СНЗ | ΟΝ | н | С1 |
А-323 | С1 | ОСН2СНЗ | ся | Р | Р |
А-324 | С1 | ОСН2СНЗ | ϋΝ | Р | С1 |
А-325 | С1 | ОСН2СНЗ | СИ | Р | н |
А-326 | С1 | ОСН2СНЗ | СИ | С1 | Р |
А-327 | С1 | ОСН2СНЗ | СИ | С1 | С1 |
А-328 | С1 | ОСН2СНЗ | ΟΝ | С1 | н |
А-329 | С1 | ОСН2СНЗ | н | н | Р |
А-330 | С1 | ОСН2СНЗ | н | н | С1 |
А-331 | С1 | ОСН2СНЗ | н | Р | Р |
А-332 | С1 | ОСН2СНЗ | н | Р | С1 |
А-333 | С1 | ОСН2СНЗ | н | Р | н |
А-334 | С1 | ОСН2СНЗ | н | С1 | Р |
А-335 | С1 | ОСН2СНЗ | н | С1 | С1 |
А-336 | С1 | ОСН2СНЗ | н | С1 | н |
А-337 | С1 | ОСНР2 | С1 | н | Р |
А-338 | С1 | ОСНР2 | С1 | н | С1 |
А-339 | С1 | ОСНР2 | С1 | Р | Р |
А-340 | С1 | ОСНР2 | С1 | Р | С1 |
А-341 | С1 | ОСНР2 | С1 | Р | н |
А-342 | С1 | ОСНР2 | С1 | С1 | Р |
А-343 | С1 | ОСНР2 | С1 | С1 | С1 |
А-344 | С1 | ОСНР2 | С1 | С1 | н |
А-345 | С1 | ОСНР2 | Р | н | Р |
А-346 | С1 | ОСНР2 | Р | н | С1 |
А-347 | С1 | ОСНР2 | Р | Р | Р |
А-348 | С1 | ОСНР2 | Р | Р | С1 |
А-349 | С1 | ОСНР2 | Р | Р | н |
А-350 | С1 | ОСНР2 | Р | С1 | Р |
А-351 | С1 | ОСНР2 | Р | С1 | С1 |
А-352 | С1 | ОСНР2 | Р | С1 | н |
А-353 | С1 | ОСНР2 | СРз | н | Р |
А-354 | С1 | ОСНР2 | СРз | н | С1 |
А-355 | С1 | ОСНР2 | СРз | Р | Р |
А-356 | С1 | ОСНР2 | СРз | Р | С1 |
А-357 | С1 | ОСНР2 | СРз | Р | н |
А-358 | С1 | ОСНР2 | СРз | С1 | Р |
А-359 | С1 | ОСНР2 | СРз | С1 | С1 |
А-360 | С1 | ОСНР2 | СРз | С1 | н |
А-361 | С1 | ОСНР2 | 8О2СН3 | н | Р |
А-362 | С1 | ОСНР2 | 802сн3 | н | С1 |
А-363 | С1 | ОСНР2 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-364 | С1 | ОСНР2 | 8О2СНЗ | Р | С1 |
А-365 | С1 | ОСНР2 | 802сн3 | Р | н |
А-366 | С1 | ОСНР2 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-367 | С1 | ОСНР2 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
- 26 032323
А-368 | С1 | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | н |
А-369 | С1 | оснр2 | ΟΝ | н | Р |
А-370 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | н | С1 |
А-371 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | Р | Р |
А-372 | С1 | ОСНР2 | СК | Р | С1 |
А-373 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | Р | н |
А-374 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | С1 | Р |
А-375 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-376 | С1 | ОСНР2 | ΟΝ | С1 | н |
А-377 | С1 | ОСНР2 | н | н | Р |
А-378 | С1 | ОСНР2 | н | н | С1 |
А-379 | С1 | ОСНР2 | н | Р | Р |
А-380 | С1 | ОСНР2 | н | Р | С1 |
А-381 | С1 | ОСНР2 | н | Р | н |
А-382 | С1 | ОСНР2 | н | С1 | Р |
А-383 | С1 | ОСНР2 | н | С1 | С1 |
А-384 | С1 | ОСНР2 | н | С1 | н |
А-385 | С1 | ОСН2СРз | С1 | н | Р |
А-386 | С1 | ОСН2СРз | С1 | н | С1 |
А-387 | С1 | ОСН2СР3 | С1 | Р | Р |
А-388 | С1 | ОСН2СРз | С1 | Р | С1 |
А-389 | С1 | ОСН2СРз | С1 | Р | н |
А-390 | С1 | ОСН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-391 | С1 | ОСН2СРз | С1 | С1 | С1 |
А-392 | С1 | ОСН2СРз | С1 | С1 | н |
А-393 | С1 | ОСН2СР3 | Р | н | Р |
А-394 | С1 | ОСН2СРз | Р | н | С1 |
А-395 | С1 | ОСН2СРз | Р | Р | Р |
А-396 | С1 | ОСН2СРз | Р | Р | С1 |
А-397 | С1 | ОСН2СРз | Р | Р | н |
А-398 | С1 | ОСН2СРз | Р | С1 | Р |
А-399 | С1 | ОСН2СРз | Р | С1 | С1 |
А-400 | С1 | ОСН2СРз | Р | С1 | н |
А-401 | С1 | ОСН2СРз | СРз | н | Р |
А-402 | С1 | ОСН2СРз | СРз | н | С1 |
А-403 | С1 | ОСН2СРз | СРз | Р | Р |
А-404 | С1 | осн2срз | СРз | Р | С1 |
А-405 | С1 | ОСН2СРз | СРз | Р | н |
А-406 | С1 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-407 | С1 | ОСН2СРз | СРз | С1 | С1 |
А-408 | С1 | ОСН2СРз | СРз | С1 | н |
А-409 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СН3 | н | Р |
А-410 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СНз | н | С1 |
А-411 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СНз | Р | Р |
А-412 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СНз | Р | С1 |
А-413 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СНз | Р | н |
А-414 | С1 | ОСН2СРз | 8О2СНз | С1 | Р |
- 27 032323
А-415 | С1 | ОСН2СР3 | 802сн3 | С1 | С1 |
А-416 | С1 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-417 | С1 | ОСН2СРЗ | ΟΝ | н | Р |
А-418 | С1 | ОСН2СРЗ | СИ | н | С1 |
А-419 | С1 | ОСН2СРЗ | ΟΝ | Р | Р |
А-420 | С1 | ОСН2СР3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-421 | С1 | ОСН2СРЗ | СИ | Р | н |
А-422 | С1 | ОСН2СР3 | СИ | С1 | Р |
А-423 | С1 | ОСН2СРЗ | СК | С1 | С1 |
А-424 | С1 | ОСН2СРЗ | СИ | С1 | н |
А-425 | С1 | осн2срз | н | н | Р |
А-426 | С1 | ОСН2СРЗ | н | н | С1 |
А-427 | С1 | ОСН2СРЗ | н | Р | Р |
А-428 | С1 | ОСН2СРЗ | н | Р | С1 |
А-429 | С1 | ОСН2СРЗ | н | Р | н |
А-430 | С1 | осн2срз | н | С1 | Р |
А-431 | С1 | ОСН2СРЗ | н | С1 | С1 |
А-432 | С1 | осн2срз | н | С1 | н |
А-433 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | Р |
А-434 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-435 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-436 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-437 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | С1 | Р | н |
А-438 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | С1 | С1 | Р |
А-439 | С1 | ОСН2СН2ОСР1з | С1 | С1 | С1 |
А-440 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | С1 | С1 | н |
А-441 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | Р | н | Р |
А-442 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | Р | н | С1 |
А-443 | С1 | ОСН2СН2ОСР13 | Р | Р | Р |
А-444 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-445 | С1 | ОСН2СН2ОСР1з | Р | Р | н |
А-446 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | Р | С1 | Р |
А-447 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | Р | С1 | С1 |
А-448 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | Р | С1 | н |
А-449 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | н | Р |
А-450 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | н | С1 |
А-451 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | Р | Р |
А-452 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | Р | С1 |
А-453 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | Р | н |
А-454 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | С1 | Р |
А-455 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | СРз | С1 | С1 |
А-456 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | н |
А-457 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | 802сн3 | н | Р |
А-458 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | 8О2СН3 | н | С1 |
А-459 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | 8О2СН3 | Р | Р |
А-460 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-461 | С1 | ОСН2СН2ОСНЗ | 8О2СН3 | Р | н |
- 28 032323
А-462 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-463 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-464 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СН3 | С1 | н |
А-465 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | ΟΝ | н | Р |
А-466 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-467 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | СИ | Р | Р |
А-468 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | С1 |
А-469 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | ΟΝ | Р | н |
А-470 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-471 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | СИ | С1 | С1 |
А-472 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | СМ | С1 | н |
А-473 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | н | н | Р |
А-474 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | н | н | С1 |
А-475 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | Р |
А-476 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | С1 |
А-477 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | н |
А-478 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | н | С1 | Р |
А-479 | С1 | ОСН2СН2ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-480 | С1 | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | н |
А-481 | СНз | 8СНз | С1 | н | Р |
А-482 | СНз | 8СН3 | С1 | н | С1 |
А-483 | СНз | 8СНз | С1 | Р | Р |
А-484 | СНз | 8СН3 | С1 | Р | С1 |
А-485 | СНз | 8СН3 | С1 | Р | н |
А-486 | СНз | 8СН3 | С1 | С1 | Р |
А-487 | СНз | 8СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-488 | СНз | 8СН3 | С1 | С1 | н |
А-489 | СНз | 8СН3 | Р | н | Р |
А-490 | СНз | 8СН3 | Р | н | С1 |
А-491 | СНз | 8СН3 | Р | Р | Р |
А-492 | СНз | 8СН3 | Р | Р | С1 |
А-493 | СНз | 8СН3 | Р | Р | н |
А-494 | СНз | 8СН3 | Р | С1 | Р |
А-495 | СН3 | 8СН3 | Р | С1 | С1 |
А-496 | СНз | 8СН3 | Р | С1 | н |
А-497 | СНз | 8СН3 | СРз | н | Р |
А-498 | СН3 | 8СН3 | СРз | н | С1 |
А-499 | СН3 | 8СН3 | СРз | Р | Р |
А-500 | СНз | 8СН3 | СРз | Р | С1 |
А-501 | СН3 | 8СН3 | СРз | Р | н |
А-502 | СНз | 8СН3 | СРз | С1 | Р |
А-503 | СНз | 8СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-504 | СН3 | 8СН3 | СРз | С1 | н |
А-505 | СН3 | 8СН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-506 | СНз | 8СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-507 | СНз | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-508 | СНз | 8СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
- 29 032323
А-509 | СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-510 | СНз | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-5 И | СНз | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-512 | СНз | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-513 | СНз | 8СН3 | ον | н | Р |
А-514 | СН3 | 8СН3 | см | н | С1 |
А-515 | СН3 | 8СН3 | ΟΝ | Р | Р |
А-516 | СН3 | 8СН3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-517 | СНз | 8СН3 | ΟΝ | Р | н |
А-518 | СНз | 8СН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-519 | СНз | 8СН3 | СИ | С1 | С1 |
А-520 | СНз | 8СН3 | ΟΝ | С1 | н |
А-521 | СНз | 8СН3 | н | н | Р |
А-522 | СН3 | 8СН3 | н | н | С1 |
А-523 | СНз | 8СН3 | н | Р | Р |
А-524 | СН3 | 8СН3 | н | Р | С1 |
А-525 | СНз | 8СН3 | н | Р | н |
А-526 | СНз | 8СН3 | н | С1 | Р |
А-527 | СН3 | 8СН3 | н | С1 | С1 |
А-528 | СНз | 8СН3 | н | С1 | н |
А-529 | СН3 | 8СН2СНз | С1 | н | Р |
А-530 | СН3 | 8СН2СНз | С1 | н | С1 |
А-531 | СНз | 8СН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-532 | СНз | 8СН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-533 | СН3 | 8СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-534 | СН3 | 8СН2СНз | С1 | С1 | Р |
А-535 | СНз | 8СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-536 | СН3 | 8СН2СНз | С1 | С1 | н |
А-537 | СНз | 8СН2СНз | Р | н | Р |
А-538 | СН3 | 8СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-539 | СН3 | 8СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-540 | СНз | 8СН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-541 | СНз | 8СН2СНз | Р | Р | н |
А-542 | СНз | 8СН2СНз | Р | С1 | Р |
А-543 | СНз | 8СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-544 | СНз | 8СН2СНз | Р | С1 | н |
А-545 | СНз | 8СН2СНз | СРз | н | Р |
А-546 | СН3 | 8СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-547 | СН3 | 8СН2СНз | СРз | Р | Р |
А-548 | СНз | 8СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-549 | СНз | 8СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-550 | СНз | 8СН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-551 | СНз | 8СН2СНз | СРз | С1 | С1 |
А-552 | СН3 | 8СН2СНз | СРз | С1 | н |
А-553 | СНз | 8СН2СНз | 8О2СНз | н | Р |
А-554 | СНз | 8СН2СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-555 | СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
- 30 032323
А-556 | СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-557 | СН3 | 8СН2С.Н3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-558 | СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-559 | СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-560 | СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-561 | СН3 | 8СН2СНз | СИ | н | Р |
А-562 | СН3 | 8СН2СН3 | СИ | н | С1 |
А-563 | СН3 | 8СН2СН3 | 0Ν | Р | Р |
А-564 | сн3 | 8СН2СН3 | СИ | Р | С1 |
А-565 | СНз | 8СН2СН3 | СМ | Р | н |
А-566 | СН3 | 8СН2СН3 | СИ | С1 | Р |
А-567 | СН3 | 8СН2СН3 | СМ | С1 | С1 |
А-568 | СН3 | 8СН2СНз | СИ | С1 | н |
А-569 | сн3 | 8СН2СН3 | н | н | Р |
А-570 | СН3 | 8СН2СН3 | н | н | С1 |
А-571 | СН3 | 8СН2СН3 | н | Р | Р |
А-572 | СН3 | 8СН2СН3 | н | Р | С1 |
А-573 | СН3 | 8СН2СН3 | н | Р | н |
А-574 | СН3 | 8СН2СН3 | н | С1 | Р |
А-575 | СН3 | 8СН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-576 | СН3 | 8СН2СН3 | н | С1 | н |
А-577 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | н | Р |
А-578 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | н | С1 |
А-579 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | Р | Р |
А-580 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-581 | СН3 | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-582 | СН3 | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-583 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | С1 | С1 |
А-584 | СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | С1 | н |
А-585 | СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | н | Р |
А-586 | СН3 | 8О2СН2СНз | Р | н | С1 |
А-587 | СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-588 | СН3 | 8О2СН2СНз | Р | Р | С1 |
А-589 | СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | Р | н |
А-590 | СН3 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | Р |
А-591 | СН3 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-592 | СН3 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | н |
А-593 | СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-594 | СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-595 | СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-596 | СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-597 | СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | Р | н |
А-598 | СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | С1 | Р |
А-599 | СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | С1 | С1 |
А-600 | СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | С1 | н |
А-601 | СН3 | 8О2СН2СНз | 8О2СН3 | н | Р |
А-602 | СН3 | 8О2СН2СНз | 802сн3 | н | С1 |
- 31 032323
А-603 | СН3 | 8О2СН2СНз | 8О2СН;, | Р | Р |
А-604 | СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-605 | СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-606 | СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-607 | СН3 | 8О2СН2СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-608 | СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-609 | СН3 | 8О2СН2СН3 | ΟΝ | н | Р |
А-610 | СНз | 8О2СН2СН3 | СИ | н | С1 |
А-611 | СН3 | 8О2СН2СН3 | ся | Р | Р |
А-612 | СН3 | 8О2СН2СНз | СИ | Р | С1 |
А-613 | СНз | 8О2СН2СН3 | сы | Р | н |
А-614 | СНз | 8О2СН2СНз | СИ | С1 | Р |
А-615 | СНз | 8О2СН2СНз | СИ | С1 | С1 |
А-616 | СН3 | 8О2СН2СН3 | СИ | С1 | н |
А-617 | СНз | 8О2СН2СН3 | н | н | Р |
А-618 | СНз | 8О2СН2СН3 | н | н | С1 |
А-619 | СН3 | 8О2СН2СНз | н | Р | Р |
А-620 | СН3 | 8О2СН2СНз | н | Р | С1 |
А-621 | СН3 | 8О2СН2СН3 | н | Р | н |
А-622 | СНз | 8О2СН2СНз | н | С1 | Р |
А-623 | СНз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-624 | СНз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | н |
А-625 | СНз | 8ОСН3 | С1 | н | Р |
А-626 | СНз | 8ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-627 | СН3 | 8ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-628 | СНз | 8ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-629 | СН3 | 8ОСН3 | С1 | Р | н |
А-630 | СНз | 8ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-631 | СН3 | 8ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-632 | СНз | 8ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-633 | СН3 | 8ОСН3 | Р | н | Р |
А-634 | СНз | 8ОСН3 | Р | н | С1 |
А-635 | СНз | 8ОСН3 | Р | Р | Р |
А-636 | СН3 | 8ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-637 | СН3 | 8ОСН3 | Р | Р | н |
А-638 | СНз | 8ОСН3 | Р | С1 | Р |
А-639 | СНз | 8ОСН3 | Р | С1 | С1 |
А-640 | СНз | 8ОСН3 | Р | С1 | н |
А-641 | СН3 | 8ОСНз | СРз | н | Р |
А-642 | СНз | 8ОСН3 | СРз | н | С1 |
А-643 | СН3 | 8ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-644 | СНз | 8ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-645 | СН3 | 8ОСН3 | СРз | Р | н |
А-646 | СНз | 8ОСН3 | СР3 | С1 | Р |
А-647 | СНз | 8ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-648 | СНз | 8ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-649 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | Р |
- 32 032323
А-650 | СН3 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-651 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-652 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-653 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-654 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-655 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-656 | СНз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-657 | СНз | 8ОСН3 | СИ | н | Р |
А-658 | СНз | 8ОСН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-659 | СНз | 8ОСН3 | СИ | Р | Р |
А-660 | СНз | 8ОСН3 | СИ | Р | С1 |
А-661 | СНз | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | н |
А-662 | СНз | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-663 | СНз | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-664 | СНз | 8ОСН3 | СИ | С1 | н |
А-665 | СНз | 8ОСН3 | н | н | Р |
А-666 | СНз | 8ОСН3 | Н | н | С1 |
А-667 | СНз | 8ОСН3 | Н | Р | Р |
А-668 | СНз | ЗОСНз | Н | Р | С1 |
А-669 | СНз | 8ОСН3 | н | Р | н |
А-670 | СНз | 8ОСН3 | н | С1 | Р |
А-671 | СНз | 8ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-672 | СНз | 8ОСН3 | н | С1 | н |
А-673 | СНз | 8ОСН2СНз | С1 | н | Р |
А-674 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-675 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-676 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-677 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | н |
А-678 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-679 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-680 | СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-681 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-682 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-683 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-684 | СНз | 8ОСН2СНз | Р | Р | С1 |
А-685 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-686 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-687 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-688 | СНз | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-689 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-690 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-691 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-692 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-693 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-694 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-695 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-696 | СНз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
- 33 032323
А-697 | СН3 | 8ОСН2СНз | 8О2СНз | н | Р |
А-698 | СНз | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-699 | СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-700 | СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-701 | СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-702 | СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-703 | СНз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-704 | СНз | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-705 | СНз | 8ОСН2СН3 | СВ | н | Р |
А-706 | СНз | 8ОСН2СН3 | св | н | С1 |
А-707 | СН3 | 8ОСН2СН3 | св | Р | Р |
А-708 | СН3 | 8ОСН2СН3 | св | Р | С1 |
А-709 | СН3 | 8ОСН2СН3 | св | Р | н |
А-710 | СН3 | 8ОСН2СН3 | св | С1 | Р |
А-711 | СН3 | 8ОСН2СН3 | св | С1 | С1 |
А-712 | СН3 | 8ОСН2СН3 | СИ | С1 | н |
А-713 | СН3 | 8ОСН2СН3 | н | н | Р |
А-714 | СН3 | 8ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-715 | сн3 | 8ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-716 | СН3 | 8ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-717 | СНз | 8ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-718 | СНз | 8ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-719 | СН3 | 8ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-720 | СНз | 8ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-721 | СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | н | Р |
А-722 | СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | н | С1 |
А-723 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | Р |
А-724 | СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | С1 |
А-725 | СН3 | ОСН2СН2СРз | С1 | Р | и |
А-726 | СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | Р |
А-727 | СНз | ОСН2СН2СРз | С1 | С1 | С1 |
А-728 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-729 | СН3 | ОСН2СН2СРз | Р | н | Р |
А-730 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | н | С1 |
А-731 | СНз | ОСН2СН2СРз | Р | Р | Р |
А-732 | СН3 | ОСН2СН2СРз | Р | Р | С1 |
А-733 | СН3 | ОСН2СН2СРз | Р | Р | н |
А-734 | СНз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | Р |
А-735 | СНз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | С1 |
А-736 | СНз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | н |
А-737 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | Р |
А-738 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-739 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | Р |
А-740 | СНз | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | С1 |
А-741 | СНз | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | н |
А-742 | СНз | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-743 | СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | С1 |
- 34 032323
А-744 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-745 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | н | Р |
А-746 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-747 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-748 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-749 | СНз | ОСН2СН2СРз | 8О2СН3 | Р | н |
А-750 | СНз | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-751 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-752 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-753 | СНз | ОСН2СН2СРз | СИ | н | Р |
А-754 | СН3 | ОСН2СН2СРз | СИ | н | С1 |
А-755 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | СИ | Р | Р |
А-756 | СН3 | ОСН2СН2СРз | сы | Р | С1 |
А-757 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | см | Р | н |
А-758 | СН3 | ОСН2СН2СРз | см | С1 | Р |
А-759 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-760 | СН3 | ОСН2СН2СРз | ΟΝ | С1 | н |
А-761 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | Н | н | Р |
А-762 | СН3 | ОСН2СН2СР3 | Н | н | С1 |
А-763 | СН3 | ОСН2СН2СРз | Н | Р | Р |
А-764 | СН3 | ОСН2СН2СРз | Н | Р | С1 |
А-765 | СНз | ОСН2СН2СР3 | н | Р | н |
А-766 | СНз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | Р |
А-767 | СНз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | С1 |
А-768 | СНз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | н |
А-769 | сн3 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-770 | СНз | ОСН2СНз | С1 | н | С1 |
А-771 | СНз | ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-772 | СНз | ОСН2СНЗ | С1 | Р | С1 |
А-773 | СНз | ОСН2СНз | С1 | Р | н |
А-774 | СН3 | ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-775 | СНз | ОСН2СНз | С1 | С1 | С1 |
А-776 | СНз | ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-777 | СН3 | ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-778 | СНз | ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-779 | СН3 | ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-780 | СНз | ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-781 | СН3 | ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-782 | СН3 | ОСН2СН3 | Р | С1 | ρ 1 |
А-783 | СН3 | ОСН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-784 | СНз | ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-785 | СН3 | ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-786 | СНз | ОСН2СНз | СРз | н | С1 |
А-787 | СН3 | ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-788 | СНз | ОСН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-789 | СНз | ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-790 | СН3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
- 35 032323
А-791 | СН3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-792 | СНз | ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-793 | СНз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-794 | СНз | ОСН2СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-795 | СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-796 | СНз | ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-797 | СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-798 | СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-799 | СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-800 | СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-801 | СНз | ОСН2СН3 | СИ | н | Р |
А-802 | СН3 | ОСН2СН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-803 | СНз | ОСН2СН3 | ΟΝ | Р | Р |
А-804 | СНз | ОСН2СН3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-805 | СНз | ОСН2СН3 | ΟΝ | Р | н |
А-806 | СНз | ОСН2СН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-807 | СНз | ОСН2СН3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-808 | СН3 | ОСН2СН3 | ΟΝ | С1 | н |
А-809 | СНз | ОСН2СН3 | Н | н | Р |
А-810 | СНз | ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-811 | СНз | ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-812 | СНз | ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-813 | СНз | ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-814 | СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-815 | СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-816 | СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-817 | СНз | оснр2 | С1 | н | Р |
А-818 | СНз | ОСНР2 | С1 | н | С1 |
А-819 | СН3 | ОСНР2 | С1 | Р | Р |
А-820 | СНз | ОСНР2 | С1 | Р | С1 |
А-821 | СНз | ОСНР2 | С1 | Р | н |
А-822 | СНз | ОСНР2 | С1 | С1 | Р |
А-823 | СНз | ОСНР2 | С1 | С1 | С1 |
А-824 | СНз | ОСНР2 | С1 | С1 | н |
А-825 | СНз | ОСНР2 | Р | н | Р |
А-826 | СНз | ОСНР2 | Р | н | С1 |
А-827 | СНз | ОСНР2 | Р | Р | Р |
А-828 | СНз | ОСНР2 | Р | Р | С1 |
А-829 | СНз | ОСНР2 | Р | Р | н |
А-830 | СНз | ОСНР2 | Р | С1 | Р |
А-831 | СН3 | ОСНР2 | Р | С1 | С1 |
А-832 | СНз | ОСНР2 | Р | С1 | н |
А-833 | СНз | ОСНР2 | СРз | н | Р |
А-834 | СНз | ОСНР2 | СРз | н | С1 |
А-835 | СНз | ОСНРз | СРз | Р | Р |
А-836 | СНз | ОСНР2 | СР3 | Р | С1 |
А-837 | СН3 | ОСНР2 | СРз | Р | н |
- 36 032323
А-838 | СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | Р |
А-839 | СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | С1 |
А-840 | СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | н |
А-841 | СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | н | Р |
А-842 | СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | н | С1 |
А-843 | СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | Р |
А-844 | СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-845 | СН3 | ОСНР2 | 8О2СН3 | Р | н |
А-846 | СНз | ОСНР2 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-847 | СНз | ОСНР2 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-848 | СН3 | ОСНР2 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-849 | СНз | ОСНР2 | СИ | н | Р |
А-850 | СНз | ОСНР2 | СИ | н | С1 |
А-851 | СН3 | ОСНР2 | СИ | Р | Р |
А-852 | СН3 | ОСНР2 | СИ | Р | С1 |
А-853 | СНз | ОСНР2 | (ΖΝ | Р | н |
А-854 | СН3 | ОСНР2 | СЫ | С1 | Р |
А-855 | СНз | ОСНР2 | СЫ | С1 | С1 |
А-856 | СНз | ОСНР2 | см | С1 | н |
А-857 | СНз | ОСНР2 | н | н | Р |
А-858 | СН3 | ОСНР2 | н | н | С1 |
А-859 | СНз | ОСНР2 | н | Р | Р |
А-860 | СН3 | ОСНР2 | н | Р | С1 |
А-861 | СНз | ОСНР2 | н | Р | н |
А-862 | СНз | ОСНР2 | н | С1 | Р |
А-863 | СН3 | ОСНР2 | н | С1 | С1 |
А-864 | СН3 | ОСНР2 | н | С1 | н |
А-865 | СНз | ОСН2СРз | С1 | н | Р |
А-866 | СН3 | ОСН2СРз | С1 | н | С1 |
А-867 | СНз | ОСН2СРз | С1 | Р | Р |
А-868 | СНз | ОСН2СРз | С1 | Р | С1 |
А-869 | СНз | ОСН2СРз | С1 | Р | н |
А-870 | СНз | ОСН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-871 | СНз | ОСН2СРз | С1 | С1 | С1 |
А-872 | СНз | ОСН2СРз | С1 | С1 | н |
А-873 | СНз | ОСН2СРз | Р | н | Р |
А-874 | СН3 | ОСН2СР3 | Р | н | С1 |
А-875 | СНз | С)СН2СРз | Р | Р | Р |
А-876 | СН3 | ОСН2СР3 | Р | Р | С1 |
А-877 | СН3 | ОСН2СРз | Р | Р | н |
А-878 | СНз | ОСН2СРз | Р | С1 | Р |
А-879 | СНз | ОСН2СРз | Р | С1 | С1 |
А-880 | СНз | ОСН2СРз | Р | С1 | н |
А-881 | СНз | ОСН2СРз | СРз | н | Р |
А-882 | СНз | ОСН2СРз | СРз | н | С1 |
А-883 | СН3 | ОСН2СРз | СРз | Р | Р |
А-884 | СНз | ОСН2СРз | СРз | Г | С1 |
- 37 032323
А-885 | СНз | ОСН2СГз | СРз | Р | н |
А-886 | СНз | ОСН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-887 | СНз | ОСН2СР3 | СРз | С1 | С1 |
А-888 | СН3 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-889 | СНз | ОСН2СРз | 8О2СН3 | н | Р |
А-890 | СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-891 | СНз | ОСН2СР3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-892 | СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-893 | СНз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-894 | СНз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-895 | СНз | ОСН2СР3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-896 | СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-897 | СН3 | ОСН2СР3 | СК | н | Р |
А-898 | СН3 | ОСН2СРз | СК | н | С1 |
А-899 | СНз | ОСН2СР3 | СК | Р | Р |
А-900 | СНз | ОСН2СР3 | СК | Р | С1 |
А-901 | СН3 | ОСН2СРз | СК | Р | н |
А-902 | СНз | ОСН2СР3 | СК | С1 | Р |
А-903 | СНз | ОСН2СР3 | СК | С1 | С1 |
А-904 | СНз | ОСН2СР3 | СК | С1 | н |
А-905 | СНз | ОСН2СР3 | н | н | Р |
А-906 | СНз | ОСН2СР3 | н | н | С1 |
А-907 | СНз | ОСН2СР3 | н | Р | Р |
А-908 | СНз | ОСН2СР3 | н | Р | С1 |
А-909 | СНз | ОСН2СР3 | н | Р | н |
А-910 | СНз | ОСН2СР3 | н | С1 | Р |
А-911 | СНз | ОСН2СР3 | н | С1 | С1 |
А-912 | СНз | ОСН2СР3 | н | С1 | н |
А-913 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | С1 | н | Р |
А-914 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-915 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-916 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | С1 | Р | С1 |
А-917 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | н |
А-918 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-919 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-920 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-921 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | н | Р |
А-922 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | С1 |
А-923 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | Р |
А-924 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | Р | С1 |
А-925 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | Р | н |
А-926 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | Р |
А-927 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | С1 | С1 |
А-928 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | н |
А-929 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | н | Р |
А-930 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | н | С1 |
А-931 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | Р | Р |
- 38 032323
А-932 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-933 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | н |
А-934 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | Р |
А-935 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-936 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-937 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-938 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-939 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СН3 | Р | Р |
А-940 | СН3 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-941 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-942 | СН3 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-943 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-944 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-945 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СМ | н | Р |
А-946 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | СМ | н | С1 |
А-947 | СНз | ОСН2СН2ОСНз | см | Р | Р |
А-948 | СН3 | ОСН2СН2ОСНз | см | Р | С1 |
А-949 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | н |
А-950 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | см | С1 | Р |
А-951 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | см | С1 | С1 |
А-952 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | см | С1 | н |
А-953 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | н | н | Р |
А-954 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | н | н | С1 |
А-955 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | Р |
А-956 | СН3 | ОСН2СН2ОСП3 | н | Р | С1 |
А-957 | СН3 | ОСН2СН2ОСПз | н | Р | н |
А-958 | СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | и | С1 | Р |
А-959 | СНз | ОСН2СН2ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-960 | СН3 | ОСН2СН2ОСП3 | н | С1 | н |
А-961 | СРз | 8СН3 | С1 | н | Р |
А-962 | СРз | 8СН3 | С1 | н | С1 |
А-963 | СРз | 8СН3 | С1 | Р | Р |
А-964 | СРз | 8СН3 | С1 | Р | С1 |
А-965 | СРз | 8СН3 | С1 | Р | н |
А-966 | СРз | 8СН3 | С1 | С1 | Р |
А-967 | СРз | 8СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-968 | СРз | 8СН3 | С1 | С1 | н |
А-969 | СРз | 8СН3 | Р | н | Р |
А-970 | СРз | 8СН3 | Р | н | С1 |
А-971 | СРз | 8СН3 | Р | Р | Р |
А-972 | СРз | 8СН3 | Р | Р | С1 |
А-973 | СРз | 8СН3 | Р | Р | н |
А-974 | СРз | 8СН3 | Р | С1 | Р |
А-975 | СРз | 8СН3 | Р | С1 | С1 |
А-976 | СРз | 8СН3 | Р | С1 | н |
А-977 | СРз | 8СН3 | СРз | н | Р |
А-978 | СРз | 8СН3 | СРз | н | С1 |
- 39 032323
А-979 | СРз | 8СН3 | СР3 | Р | Р |
А-980 | СРз | 8СН3 | СР3 | Р | С1 |
А-981 | СРз | 8СН3 | СР3 | Р | н |
А-982 | СРз | 8СН3 | СР3 | С1 | Р |
А-983 | СРз | 8СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-984 | СРз | 8СН3 | СРз | С1 | н |
А-985 | СРз | 8СН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-986 | СРз | 8СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-987 | СРз | 8СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-988 | СРз | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-989 | СРз | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-990 | СРз | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-991 | СРз | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-992 | СРз | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-993 | СРз | 8СН3 | сы | н | Р |
А-994 | СРз | 8СН3 | см | н | С1 |
А-995 | СРз | 8СН3 | см | Р | Р |
А-996 | СРз | 8СН3 | см | Р | С1 |
А-997 | СРз | 8СН3 | СИ | Р | н |
А-998 | СРз | 8СН3 | СИ | С1 | Р |
А-999 | СРз | 8СН3 | СИ | С1 | С1 |
А-1000 | СРз | 8СН3 | СИ | С1 | н |
А-1001 | СРз | 8СН3 | н | н | Р |
А-1002 | СРз | 8СН3 | н | н | С1 |
А-1003 | СРз | 8СН3 | н | Р | Р |
А-1004 | СРз | 8СН3 | н | Р | С1 |
А-1005 | СРз | 8СН3 | н | Р | н |
А-1006 | СРз | 8СН3 | н | С1 | Р |
А-1007 | СРз | 8СН3 | н | С1 | С1 |
А-1008 | СРз | 8СН3 | н | С1 | н |
А-1009 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1010 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-1011 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-1012 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1013 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-1014 | СР3 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-1015 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1016 | СРз | 8СН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1017 | СРз | 8СН2СН3 | Р | н | Р |
А-1018 | СРз | 8СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1019 | СРз | 8СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1020 | СРз | 8СН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-1021 | СРз | 8СН2СН3 | Р | Р | н |
А-1022 | СРз | 8СН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1023 | СРз | 8СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1024 | СРз | 8СН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1025 | СРз | 8СН2СН3 | СРз | н | Р |
- 40 032323
А-1026 | СРз | 8СН2СНз | СРз | н | С1 |
А-1027 | СРз | 8СН2СНз | СРз | Р | Р |
А-1028 | СРз | 8СН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1029 | СРз | 8СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1030 | СРз | 8СН2СНз | СРз | С1 | Р |
А-1031 | СРз | 8СН2СНз | СРз | С1 | С1 |
А-1032 | СРз | 8СН2СНз | СРз | С1 | н |
А-1033 | СРз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1034 | СРз | 8СН2СНз | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1035 | СРз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1036 | СРз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1037 | СРз | 8СН2СНз | 8О2СН3 | Р | н |
А-1038 | СРз | 8СН2СНз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1039 | СРз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1040 | СРз | 8СН2СНз | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1041 | СРз | 8СН2СН3 | ΟΝ | н | Р |
А-1042 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | н | С1 |
А-1043 | СРз | 8СН2СНз | СМ | Р | Р |
А-1044 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | Р | С1 |
А-1045 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | Р | н |
А-1046 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | С1 | Р |
А-1047 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | С1 | С1 |
А-1048 | СРз | 8СН2СНз | ΟΝ | С1 | н |
А-1049 | СРз | 8СН2СНз | Н | н | Р |
А-1050 | СР3 | 8СН2СН3 | Н | н | С1 |
А-1051 | СРз | 8СН2СНз | Н | Р | Р |
А-1052 | СРз | 8СН2СНз | Н | Р | С1 |
А-1053 | СРз | 8СН2СНз | Н | Р | н |
А-1054 | СРз | 8СН2СН3 | Н | С1 | Р |
А-1055 | СРз | 8СН2СНз | Н | С1 | С1 |
А-1056 | СРз | 8СН2СНз | Н | С1 | н |
А-1057 | СРз | 8О2СН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1058 | СРз | 8О2СН2СР1з | С1 | н | С1 |
А-1059 | СРз | 8О2СН2СР1з | С1 | Р | Р |
А-1060 | СРз | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1061 | СРз | 8О2СН2СР1з | С1 | Р | н |
А-1062 | СРз | 8О2СН2СР1з | С1 | С1 | Р |
А-1063 | СРз | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1064 | СРз | 8О2СН2СНз | С1 | С1 | н |
А-1065 | СРз | 8О2СН2СН3 | Р | н | Р |
А-1066 | СРз | 8О2СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1067 | СРз | 8О2СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1068 | СРз | 8О2СН2СНз | Р | Р | С1 |
А-1069 | СРз | 8О2СН2СН3 | Р | Р | н |
А-1070 | СРз | 8О2СН2СНз | Р | С1 | Р |
А-1071 | СРз | 8О2СН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-1072 | СРз | 8О2СН2СН3 | Р | С1 | н |
- 41 032323
А-1073 | СР3 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1074 | СРз | 8О2СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1075 | СРз | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1076 | СРз | 8О2СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-1077 | СРз | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1078 | СРз | 8О2СН2СНз | СРз | С1 | Р |
А-1079 | СРз | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1080 | СРз | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1081 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1082 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1083 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1084 | СРз | 8О2СН2СНз | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1085 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1086 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1087 | СРз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1088 | СРз | 8О2СН2СНз | 8О2СНз | С1 | н |
А-1089 | СРз | 8О2СН2СН3 | СМ | н | Р |
А-1090 | СРз | 8О2СН2СНз | СМ | н | С1 |
А-1091 | СРз | 8О2СН2СН3 | СМ' | Р | Р |
А-1092 | СРз | 8О2СН2СН3 | ст< | Р | С1 |
А-1093 | СРз | 8О2СН2СНз | см | Р | н |
А-1094 | СРз | 8О2СН2СНз | см | С1 | Р |
А-1095 | СРз | 8О2СН2СНз | см | С1 | С1 |
А-1096 | СРз | 8О2СН2СН3 | см | С1 | н |
А-1097 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | н | Р |
А-1098 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | н | С1 |
А-1099 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | Р | Р |
А-1100 | СРз | 8О2СН2СНз | н | Р | С1 |
А-1101 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | Р | н |
А-1102 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | Р |
А-1103 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1104 | СРз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | н |
А-1105 | СРз | ЗОСНз | С1 | н | Р |
А-1106 | СРз | ЗОСНз | С1 | н | С1 |
А-1107 | СРз | 8ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-1108 | СРз | 8ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-1109 | СРз | 8ОСНз | С1 | Р | н |
А-1110 | СРз | 8ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-1111 | СРз | 8ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1112 | СРз | 8ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-1113 | СРз | 8ОСН3 | Р | н | Р |
А-1114 | СРз | 8ОСНз | Р | н | С1 |
А-1115 | СРз | 8ОСН3 | Р | Р | Р |
А-1116 | СРз | 8ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-1117 | СРз | 8ОСН3 | Р | Р | н |
А-1118 | СРз | 8ОСН3 | Р | С1 | Р |
А-1119 | СРз | 8ОСН3 | Р | С1 | С1 |
- 42 032323
А-1120 | СРз | 8ОСН3 | Р | С1 | н |
А-1121 | СРз | ЗОСНз | СРз | н | Р |
А-1122 | СРз | 8ОСНз | СРз | н | С1 |
А-1123 | СРз | 8ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-1124 | СРз | ЗОСНз | СРз | Р | С1 |
А-1125 | СРз | 8ОСН3 | СРз | Р | н |
А-1126 | СРз | 8ОСН3 | СРз | С1 | Р |
А-1127 | СРз | 8ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1128 | СРз | 8ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-1129 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-1130 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1131 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1132 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1133 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-1134 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1135 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1136 | СРз | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1137 | СРз | 8ОСН3 | ΟΝ | н | Р |
А-1138 | СРз | 8ОСН3 | СИ | н | С1 |
А-1139 | СРз | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | Р |
А-1140 | СРз | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-1141 | СРз | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | н |
А-1142 | СРз | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-1143 | СРз | 8ОСНз | ΟΝ | С1 | С1 |
А-1144 | СРз | 8ОСНз | ΟΝ | С1 | н |
А-1145 | СРз | 8ОСН3 | Н | н | Р |
А-1146 | СРз | 8ОСНз | н | н | С1 |
А-1147 | СРз | 8ОСН3 | н | Р | Р |
А-1148 | СРз | 8ОСН3 | н | Р | С1 |
А-1149 | СРз | 8ОСН3 | н | Р | н |
А-1150 | СРз | 8ОСН3 | н | С1 | Р |
А-1151 | СРз | 8ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-1152 | СРз | 8ОСН3 | н | С1 | н |
А-1153 | СРз | 8ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1154 | СРз | 8ОСН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-1155 | СРз | 8ОСН2СНз | С1 | Р | Р |
А-1156 | СРз | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1157 | СРз | 8ОСН2СНз | С1 | Р | н |
А-1158 | СРз | 8ОСН2СНэ | С1 | С1 | Р |
А-1159 | СРз | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1160 | СРз | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1161 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-1162 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-И 63 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1164 | СРз | 8ОСН2СНз | Р | Р | С1 |
А-1165 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-1166 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
- 43 032323
А-1167 | СРз | 8ОСН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-1168 | СРз | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1169 | СРз | 8ОСН2СНз | СРз | н | Р |
А-1170 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1171 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1172 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1173 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1174 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1175 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1176 | СРз | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1177 | СРз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1178 | СРз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1179 | СРз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1180 | СРз | 8ОСН2СНз | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1181 | СРз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1182 | СРз | 8ОСН2СНз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1183 | СРз | 8ОСН2СНз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1184 | СРз | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1185 | СРз | 8ОСН2СН3 | СМ | н | Р |
А-1186 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | н | С1 |
А-1187 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | Р | Р |
А-1188 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | Р | С1 |
А-1189 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | Р | н |
А-1190 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | С1 | Р |
А-1191 | СРз | 8ОСН2СН3 | СИ | С1 | С1 |
А-1192 | СРз | 8ОСН2СН3 | см | С1 | н |
А-1193 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | н | Р |
А-1194 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-1195 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-1196 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1197 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-1198 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-1199 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1200 | СРз | 8ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-1201 | СРз | ОСН2СН2СР3 | С1 | н | Р |
А-1202 | СРз | ОСН2СН2СРз | С1 | н | С1 |
А-1203 | СРз | ОСН2СН2СРз | С1 | Р | Р |
А-1204 | СРз | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | С1 |
А-1205 | СРз | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | н |
А-1206 | СР3 | ОСН2СН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-1207 | СРз | ОСН2СН2СРз | С1 | С1 | С1 |
А-1208 | СРз | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-1209 | СРз | ОСН2СН2СРз | Р | н | Р |
А-1210 | СРз | ОСН2СН2СРз | Р | н | С1 |
А-1211 | СРз | ОСН2СН2СРз | Р | Р | Р |
А-1212 | СРз | ОСН2СН2СРз | Р | Р | С1 |
А-1213 | СРз | ОСН2СН2СРз | Р | Р | н |
- 44 032323
А-1214 | СРз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | Р |
А-1215 | СРз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | С1 |
А-1216 | СРз | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | н |
А-1217 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | Р |
А-1218 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-1219 | СРз | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | Р |
А-1220 | СРз | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | С1 |
А-1221 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | н |
А-1222 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-1223 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | С1 |
А-1224 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-1225 | СРз | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | н | Р |
А-1226 | СРз | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1227 | СРз | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | Р | Р |
А-1228 | СРз | ОСН2СН2СР3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1229 | СРз | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1230 | СРз | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1231 | СРз | ОСН2СН2СРз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1232 | СРз | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | С1 | н |
А-1233 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СМ | н | Р |
А-1234 | СРз | ОСН2СН2СРз | ΟΝ | н | С1 |
А-1235 | СРз | ОСН2СН2СР3 | ΟΝ | Р | Р |
А-1236 | СРз | ОСН2СН2СРз | ΟΝ | Р | С1 |
А-1237 | СРз | ОСН2СН2СРз | ΟΝ | Р | н |
А-1238 | СРз | ОСН2СН2СРз | ΟΝ | С1 | Р |
А-1239 | СРз | ОСН2СН2СР3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-1240 | СРз | ОСН2СН2СР3 | СМ | С1 | н |
А-1241 | СРз | ОСН2СН2СР3 | н | н | Р |
А-1242 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | н | С1 |
А-1243 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | Р | Р |
А-1244 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | Р | С1 |
А-1245 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | Р | н |
А-1246 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | Р |
А-1247 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | С1 |
А-1248 | СРз | ОСН2СН2СРз | н | С1 | н |
А-1249 | СРз | ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1250 | СРз | ОСН2СНз | С1 | н | С1 |
А-1251 | СРз | ОСН2СНз | С1 | Р | Р |
А-1252 | СРз | ОСН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-1253 | СРз | ОСН2СНз | С1 | Р | н |
А-1254 | СРз | ОСН2СНз | С1 | С1 | Р |
А-1255 | СРз | ОСН2СНЗ | С1 | С1 | С1 |
А-1256 | СРз | ОСН2СНз | С1 | С1 | н |
А-1257 | СРз | ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-1258 | СРз | ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1259 | СРз | ОСН2СНз | Р | Р | Р |
А-1260 | СРз | ОСН2СНз | Р | Р | С1 |
- 45 032323
А-1261 | СР3 | ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-1262 | СР3 | ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1263 | СР3 | ОСН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-1264 | СР3 | ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1265 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1266 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1267 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1268 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1269 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1270 | СР3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1271 | СРз | ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1272 | СР3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1273 | СР3 | ОСН2СН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-1274 | СРз | ОСН2СНз | 8О2СНз | н | С1 |
А-1275 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1276 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1277 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1278 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1279 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1280 | СРз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1281 | СРз | ОСН2СН3 | СВ | н | Р |
А-1282 | СРз | ОСН2СНз | св | н | С1 |
А-1283 | СР3 | ОСН2СН3 | св | Р | Р |
А-1284 | СР3 | ОСН2СНз | св | Р | С1 |
А-1285 | СРз | ОСН2СНз | св | Р | н |
А-1286 | СРз | ОСН2СН3 | св | С1 | Р |
А-1287 | СРз | ОСН2СНз | св | С1 | С1 |
А-1288 | СРз | ОСН2СНз | св | С1 | н |
А-1289 | СРз | ОСН2СН3 | н | н | Р |
А-1290 | СР3 | ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-1291 | СРз | ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-1292 | СР3 | ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1293 | СРз | ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-1294 | СРз | ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-1295 | СРз | ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1296 | СРз | ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-1297 | СРз | ОСНР2 | С1 | н | Р |
А-1298 | СРз | ОСНР2 | С1 | н | С1 |
А-1299 | СР3 | ОСНР2 | С1 | Р | Р |
А-1300 | СР3 | ОСНР2 | С1 | Р | С1 |
А-1301 | СР3 | ОСНР2 | С1 | Р | н |
А-1302 | СР3 | ОСНР2 | С1 | С1 | Р |
А-1303 | СРз | ОСНР2 | С1 | С1 | С1 |
А-1304 | СР3 | ОСНР2 | С1 | С1 | н |
А-1305 | СРз | ОСНР2 | Р | н | Р |
А-1306 | СРз | ОСНР2 | Р | н | С1 |
А-1307 | СРз | ОСНР2 | Р | Р | Р |
- 46 032323
А-1308 | СРз | ОСНР2 | Р | Р | С1 |
А-1309 | СРз | ОСНР2 | Р | Р | н |
А-1310 | СРз | ОСНР2 | Р | С1 | Р |
А-1311 | СРз | ОСНР2 | Р | С1 | С1 |
А-1312 | СРз | ОСНР2 | Р | С1 | н |
А-1313 | СРз | ОСНР2 | СРз | н | Р |
А-1314 | СРз | ОСНР2 | СРз | н | С1 |
А-1315 | СРз | ОСНР2 | СРз | Р | Р |
А-1316 | СРз | ОСНР2 | СРз | Р | С1 |
А-1317 | СРз | ОСНР2 | СРз | Р | н |
А-1318 | СРз | ОСНР2 | СРз | С1 | Р |
А-1319 | СРз | ОСНР2 | СРз | С1 | С1 |
А-1320 | СРз | ОСНР2 | СРз | С1 | н |
А-1321 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | н | Р |
А-1322 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1323 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1324 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1325 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | н |
А-1326 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1327 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1328 | СРз | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | н |
А-1329 | СРз | ОСНР2 | ΟΝ | н | Р |
А-1330 | СРз | ОСНР2 | см | н | С1 |
А-1331 | СРз | ОСНР2 | см | Р | Р |
А-1332 | СРз | ОСНР2 | см | Р | С1 |
А-1333 | СРз | ОСНР2 | СИ | Р | н |
А-1334 | СРз | ОСНР2 | см | С1 | Р |
А-1335 | СРз | ОСНР2 | СИ | С1 | С1 |
А-1336 | СРз | ОСНР2 | СИ | С1 | н |
А-1337 | СРз | ОСНР2 | н | н | Р |
А-1338 | СРз | ОСНР2 | н | н | С1 |
А-1339 | СРз | ОСНР2 | н | Р | Р |
А-1340 | СРз | ОСНР2 | н | Р | С1 |
А-1341 | СРз | ОСНР2 | н | Р | н |
А-1342 | СРз | ОСНР2 | н | С1 | Р |
А-1343 | СРз | ОСНР2 | н | С1 | С1 |
А-1344 | СРз | ОСНР2 | н | С1 | н |
А-1345 | СРз | ОСН2СРз | С1 | н | Р |
А-1346 | СРз | ОСН2СР3 | С1 | н | С1 |
А-1347 | СРз | ОСН2СРз | С1 | Р | Р |
А-1348 | СРз | ОСН2СРз | С1 | Р | С1 |
А-1349 | СРз | ОСН2СР3 | С1 | Р | н |
А-1350 | СРз | ОСН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-1351 | СРз | ОСН2СР3 | С1 | С1 | С1 |
А-1352 | СРз | ОСН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-1353 | СРз | ОСН2СР3 | Р | н | Р |
А-1354 | СРз | ОСН2СРз | Р | н | С1 |
- 47 032323
А-1355 | СРз | ОСН2СР3 | Р | Р | Р |
А-1356 | СРз | ОСН2СР3 | Р | Р | С1 |
А-1357 | СРз | ОСН2СР3 | Р | Р | н |
А-1358 | СРз | ОСН2СР3 | Р | С1 | Р |
А-1359 | СРз | ОСН2СР3 | Р | С1 | С1 |
А-1360 | СРз | ОСН2СР3 | Р | С1 | н |
А-1361 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | н | Р |
А-1362 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-1363 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | Р | Р |
А-1364 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | Р | С1 |
А-1365 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | Р | н |
А-1366 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-1367 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | С1 | С1 |
А-1368 | СРз | ОСН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-1369 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1370 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1371 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1372 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1373 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1374 | СРз | ОСН2СР3 | 8О?СНз | С1 | Р |
А-1375 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1376 | СРз | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1377 | СРз | ОСН2СР3 | си | н | Р |
А-1378 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | н | С1 |
А-1379 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | Р | Р |
А-1380 | СРз | ОСН2СР3 | СМ | Р | С1 |
А-1381 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | Р | н |
А-1382 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | С1 | Р |
А-1383 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | С1 | С1 |
А-1384 | СРз | ОСН2СР3 | СИ | С1 | н |
А-1385 | СРз | ОСН2СР3 | н | н | Р |
А-1386 | СРз | ОСН2СР3 | н | н | С1 |
А-1387 | СРз | ОСН2СР3 | н | Р | Р |
А-1388 | СРз | ОСН2СР3 | н | Р | С1 |
А-1389 | СРз | ОСН2СР3 | н | Р | и |
А-1390 | СРз | ОСН2СР3 | н | С1 | Р |
А-1391 | СРз | ОСН2СР3 | н | С1 | С1 |
А-1392 | СРз | ОСН2СР3 | н | С1 | н |
А-1393 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | Р |
А-1394 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-1395 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | С1 | Р | Р |
А-1396 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | С1 | Р | С1 |
А-1397 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | н |
А-1398 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-1399 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | С1 | С1 | С1 |
А-1400 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-1401 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | Р |
- 48 032323
А-1402 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | С1 |
А-1403 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | Р |
А-1404 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-1405 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | н |
А-1406 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | Р |
А-1407 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | С1 |
А-1408 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | н |
А-1409 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | н | Р |
А-1410 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | н | С1 |
А-1411 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | Р | Р |
А-1412 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-1413 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | н |
А-1414 | СРз | ОСН2СН2ОСР1з | СРз | С1 | Р |
А-1415 | СРз | ОСН2СН2ОСР13 | СРз | С1 | С1 |
А-1416 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | н |
А-1417 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1418 | СРз | ОСН2СН2ОСР1з | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1419 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1420 | СРз | ОСН2СН2ОСР1з | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1421 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1422 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1423 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1424 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1425 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СЫ | н | Р |
А-1426 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | н | С1 |
А-1427 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | см | Р | Р |
А-1428 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | С1 |
А-1429 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | СИ | Р | н |
А-1430 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | см | С1 | Р |
А-1431 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | С1 | С1 |
А-1432 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | см | С1 | н |
А-1433 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | н | н | Р |
А-1434 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | н | н | С1 |
А-1435 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | Р |
А-1436 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | С1 |
А-1437 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | н |
А-1438 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | Р |
А-1439 | СРз | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | С1 |
А-1440 | СРз | ОСН2СН2ОСН3 | н | С1 | н |
А-1441 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | н | Р |
А-1442 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | н | С1 |
А-1443 | 8О2СНз | 8СНз | С1 | Р | Р |
А-1444 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | Р | С1 |
А-1445 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | Р | н |
А-1446 | 8О2СНз | 8СНз | С1 | С1 | Р |
А-1447 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | С1 | С1 |
А-1448 | 8О2СН3 | 8СНз | С1 | С1 | Н |
- 49 032323
А-1449 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | н | Р |
А-1450 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | н | С1 |
А-1451 | 8О2СНз | 8СН3 | Р | Р | Р |
А-1452 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | Р | С1 |
А-1453 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | Р | н |
А-1454 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | С1 | Р |
А-1455 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1456 | 8О2СН3 | 8СН3 | Р | С1 | н |
А-1457 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | н | Р |
А-1458 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | н | С1 |
А-1459 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | Р | Р |
А-1460 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1461 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | Р | н |
А-1462 | 8О2СНз | 8СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1463 | 8О2СН3 | 8СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1464 | 8О2СНз | 8СН3 | СРз | С1 | н |
А-1465 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1466 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1467 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1468 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1469 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1470 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1471 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1472 | 8О2СН3 | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1473 | 8О2СН3 | 8СН3 | СМ | н | Р |
А-1474 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | н | С1 |
А-1475 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | Р | Р |
А-1476 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | Р | С1 |
А-1477 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | Р | н |
А-1478 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | С1 | Р |
А-1479 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | С1 | С1 |
А-1480 | 8О2СН3 | 8СН3 | СИ | С1 | н |
А-1481 | 8О2СН3 | 8СН3 | н | н | Р |
А-1482 | 8О2СНз | 8СН3 | н | н | С1 |
А-1483 | 8О2СН3 | 8СН3 | н | Р | Р |
А-1484 | 8О2СНз | 8СН3 | н | Р | С1 |
А-1485 | 8О2СН3 | 8СН3 | н | Р | н |
А-1486 | 8О2СН3 | 8СН3 | н | С1 | Р |
А-1487 | 8О2СНз | 8СН3 | н | С1 | С1 |
А-1488 | 8О2СН3 | 8СН3 | н | С1 | н |
А-1489 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | С1 | н | Р |
А-1490 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-1491 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-1492 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1493 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | С1 | Р | н |
А-1494 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-1495 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
- 50 032323
А-1496 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | С1 | С1 | н |
А-1497 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | Р | н | Р |
А-1498 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1499 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1500 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-1501 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | Р | Р | н |
А-1502 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1503 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1504 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1505 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1506 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1507 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1508 | 8О2СНз | 8СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-1509 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1510 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1511 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1512 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1513 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1514 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1515 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1516 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1517 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1518 | 8О2СНз | 8СН2СНз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1519 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1520 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1521 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | ΟΝ | н | Р |
А-1522 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-1523 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | ΟΝ | Р | Р |
А-1524 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | ΟΝ | Р | С1 |
А-1525 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | ΟΝ | Р | н |
А-1526 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-1527 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | ΟΝ | С1 | С1 |
А-1528 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | СИ | С1 | н |
А-1529 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | Н | н | Р |
А-1530 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | н | н | С1 |
А-1531 | 8О2СНз | 8СН2СНз | н | Р | Р |
А-1532 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1533 | 8О2СНз | 8СН2СН3 | н | Р | н |
А-1534 | 8О2СН3 | 8СН2СНз | н | С1 | Р |
А-1535 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1536 | 8О2СН3 | 8СН2СН3 | н | С1 | н |
А-1537 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1538 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | н | С1 |
А-1539 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | С1 | Р | Р |
А-1540 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1541 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-1542 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | Р |
- 51 032323
А-1543 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1544 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1545 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | Р | н | Р |
А-1546 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1547 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1548 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | Р | Р | С1 |
А-1549 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | Р | н |
А-1550 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1551 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1552 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1553 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1554 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1555 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1556 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-1557 | 8О2СНз | 8О2СН2СНз | СРз | Р | н |
А-1558 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1559 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1560 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1561 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | 8О2СНз | н | Р |
А-1562 | 8О2СНэ | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1563 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1564 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1565 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1566 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1567 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1568 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1569 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | сы | н | Р |
А-1570 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СК | н | С1 |
А-1571 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | СК | Р | Р |
А-1572 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | СК | Р | С1 |
А-1573 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СК | Р | н |
А-1574 | 8О2СН3 | 8О2СН2СНз | СК | С1 | Р |
А-1575 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | СК | С1 | С1 |
А-1576 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | СК | С1 | н |
А-1577 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | н | н | Р |
А-1578 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | н | н | С1 |
А-1579 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | н | Р | Р |
А-1580 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1581 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | н | Р | н |
А-1582 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | н | С1 | Р |
А-1583 | 8О2СНз | 8О2СН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1584 | 8О2СН3 | 8О2СН2СН3 | н | С1 | н |
А-1585 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | С1 | н | Р |
А-1586 | 8О2СНз | 8ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-1587 | 8О2СНз | 8ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-1588 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-1589 | 8О2СН3 | ЗОСНз | С1 | Р | н |
- 52 032323
А-1590 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-1591 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1592 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-1593 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | Р | н | Р |
А-1594 | 8О2СНз | 8ОСН3 | Е | н | С1 |
А-1595 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | Е | Р | Р |
А-1596 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | Е | Р | С1 |
А-1597 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | Е | Р | н |
А-1598 | 8О2СНз | 8ОСН3 | Е | С1 | Р |
А-1599 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | Е | С1 | С1 |
А-1600 | 8О2СНз | 8ОСН3 | Е | С1 | н |
А-1601 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СЕз | н | Р |
А-1602 | 8О2СНз | 8ОСН3 | СЕз | н | С1 |
А-1603 | 8О2СНз | 8ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-1604 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-1605 | 8О2СНз | 8ОСНз | СРз | Р | н |
А-1606 | 8О2СНэ | 8ОСН3 | СРз | С1 | Р |
А-1607 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1608 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-1609 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1610 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1611 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1612 | 8О2СНз | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1613 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-1614 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1615 | 8О2СНз | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1616 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1617 | 8О2СНз | 8ОСН3 | сы | н | Р |
А-1618 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СИ | н | С1 |
А-1619 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | см | Р | Р |
А-1620 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | С1 |
А-1621 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | ΟΝ | Р | н |
А-1622 | 8О2СНз | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-1623 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | СМ | С1 | С1 |
А-1624 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | ΟΝ | С1 | н |
А-1625 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | н | Р |
А-1626 | 8О2СН3 | 8ОСНз | н | н | С1 |
А-1627 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | Р | Р |
А-1628 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | Р | С1 |
А-1629 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | Р | н |
А-1630 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | С1 | Р |
А-1631 | 8О2СНз | 8ОСН3 | н | С1 | С1 |
А-1632 | 8О2СН3 | 8ОСН3 | н | С1 | н |
А-1633 | 8О2СНз | 8ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-1634 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-1635 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-1636 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
- 53 032323
А-1637 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | н |
А-1638 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-1639 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1640 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1641 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-1642 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1643 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1644 | 8О2СНз | 8ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-1645 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | Р | Р | н |
А-1646 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1647 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1648 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1649 | 8О2СНз | 8ОСН2СНз | СРз | н | Р |
А-1650 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1651 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | СРз | Р | Р |
А-1652 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1653 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1654 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1655 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СР3 | С1 | С1 |
А-1656 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | СРз | С1 | н |
А-1657 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1658 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | 8О2СНз | н | С1 |
А-1659 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1660 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1661 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-1662 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1663 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1664 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-1665 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | СИ | н | Р |
А-1666 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | н | С1 |
А-1667 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | Р | Р |
А-1668 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | Р | С1 |
А-1669 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | Р | н |
А-1670 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | си | С1 | Р |
А-1671 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | С1 | С1 |
А-1672 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | см | С1 | н |
А-1673 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | н | Р |
А-1674 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-1675 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-1676 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1677 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-1678 | 8О2СН3 | 8ОСН2СНз | н | С1 | Р |
А-1679 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1680 | 8О2СН3 | 8ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-1681 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | н | Р |
А-1682 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | н | С1 |
А-1683 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | Р |
- 54 032323
А-1684 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | С1 |
А-1685 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | н |
А-1686 | 8О2СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | Р |
А-1687 | 8О2СНз | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | С1 |
А-1688 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-1689 | 8О2СНз | ОСН2СН2СР3 | Р | н | Р |
А-1690 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | н | С1 |
А-1691 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | Р | Р |
А-1692 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | Р | С1 |
А-1693 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | Р | Р | н |
А-1694 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | Р |
А-1695 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | С1 |
А-1696 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | Р | С1 | н |
А-1697 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | Р |
А-1698 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-1699 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | Р |
А-1700 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | С1 |
А-1701 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | н |
А-1702 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | Р |
А-1703 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | С1 |
А-1704 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | н |
А-1705 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | 802сн3 | н | Р |
А-1706 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | н | С1 |
А-1707 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | 8О2СНЗ | Р | Р |
А-1708 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | 802сн3 | Р | С1 |
А-1709 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРз | 802сн3 | Р | н |
А-1710 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1711 | 8О2СНз | ОСН2СН2СРЗ | 8О2СНЗ | С1 | С1 |
А-1712 | 8О2СНз | ОСН2СН2СРЗ | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1713 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | СВ' | н | Р |
А-1714 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | св | н | С1 |
А-1715 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | СВ' | Р | Р |
А-1716 | 8О2СНз | ОСН2СН2СРЗ | св | Р | С1 |
А-1717 | 8О2СНз | ОСН2СН2СР3 | св | Р | н |
А-1718 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | СВ' | С1 | Р |
А-1719 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | св | С1 | С1 |
А-1720 | 8О2СН3 | осн2сн2срз | св | С1 | н |
А-1721 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | н | Р |
А-1722 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | н | С1 |
А-1723 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | Р | Р |
А-1724 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | Р | С1 |
А-1725 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | Р | н |
А-1726 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | С1 | Р |
А-1727 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СР3 | н | С1 | С1 |
А-1728 | 8О2СН3 | ОСН2СН2СРЗ | н | С1 | н |
А-1729 | 8О2СН3 | ОСН2СНЗ | С1 | н | Р |
А-1730 | 8О2СН3 | ОСН2СНЗ | С1 | н | С1 |
- 55 032323
А-1731 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-1732 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1733 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | С1 | Р | н |
А-1734 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-1735 | 8О2СНз | ОСН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1736 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1737 | 8О2СНз | ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-1738 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1739 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1740 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-1741 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-1742 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | С1 | Р |
А-1743 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1744 | 8О2СНз | ОСН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1745 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1746 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-1747 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1748 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1749 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1750 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1751 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1752 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1753 | 8О2СНз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1754 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1755 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1756 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1757 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1758 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1759 | 8О2СНз | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1760 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1761 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СИ | н | Р |
А-1762 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | СИ | н | С1 |
А-1763 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | Р | Р |
А-1764 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | Р | С1 |
А-1765 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | Р | н |
А-1766 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | С1 | Р |
А-1767 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | С1 | С1 |
А-1768 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | см | С1 | н |
А-1769 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | н | Р |
А-1770 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-1771 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-1772 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-1773 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | Р | н |
А-1774 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-1775 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-1776 | 8О2СН3 | ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-1777 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | н | Р |
- 56 032323
А-1778 | §О2СНз | ОСНР2 | С1 | н | С1 |
А-1779 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | Р | Р |
А-1780 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | Р | С1 |
А-1781 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | Р | н |
А-1782 | 8О2СНз | ОСНР2 | С1 | С1 | Р |
А-1783 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | С1 | С1 |
А-1784 | 8О2СН3 | ОСНР2 | С1 | С1 | н |
А-1785 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | н | Р |
А-1786 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | н | С1 |
А-1787 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | Р | Р |
А-1788 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | Р | С1 |
А-1789 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | Р | н |
А-1790 | 8О2СНз | ОСНР2 | Р | С1 | Р |
А-1791 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | С1 | С1 |
А-1792 | 8О2СН3 | ОСНР2 | Р | С1 | н |
А-1793 | 8О2СНз | ОСНР2 | СРз | н | Р |
А-1794 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | н | С1 |
А-1795 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | Р | Р |
А-1796 | 8О2СНз | оснг2 | СРз | Р | С1 |
А-1797 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | Р | н |
А-1798 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | Р |
А-1799 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | С1 |
А-1800 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СРз | С1 | н |
А-1801 | 8О2СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | н | Р |
А-1802 | 8О2СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1803 | 8О2СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1804 | 8О2СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1805 | 8О2СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | н |
А-1806 | 8О2СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1807 | 8О2СНз | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1808 | 8О2СН3 | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | н |
А-1809 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | н | Р |
А-1810 | 8О2СНз | ОСНР2 | см | н | С1 |
А-1811 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | Р | Р |
А-1812 | 8О2СНз | ОСНР2 | СИ | Р | С1 |
А-1813 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | Р | н |
А-1814 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | С1 | Р |
А-1815 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | С1 | С1 |
А-1816 | 8О2СН3 | ОСНР2 | СИ | С1 | н |
А-1817 | 8О2СН3 | ОСНР2 | н | н | Р |
А-1818 | 8О2СНз | ОСНР2 | н | н | С1 |
А-1819 | 8О2СНз | ОСНР2 | н | Р | Р |
А-1820 | 8О2СНз | ОСНР2 | н | Р | С1 |
А-1821 | 8О2СН3 | ОСНР2 | н | Р | н |
А-1822 | 8О2СН3 | ОСНР2 | н | С1 | Р |
А-1823 | 8О2СН3 | ОСНР2 | н | С1 | С1 |
А-1824 | 8О2СНз | ОСНР2 | н | С1 | н |
- 57 032323
А-1825 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | н | Р |
А-1826 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | н | С1 |
А-1827 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | Р | Р |
А-1828 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | Р | С1 |
А-1829 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | Р | н |
А-1830 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | С1 | Р |
А-1831 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | С1 | С1 | С1 |
А-1832 | 8О2СНз | ОСН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-1833 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | н | Р |
А-1834 | 8О2СНз | ОСН2СР3 | Р | н | С1 |
А-1835 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | Р | Р |
А-1836 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | Р | С1 |
А-1837 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | Р | н |
А-1838 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | С1 | Р |
А-1839 | 8О2СН3 | ОСН2СРз | Р | С1 | С1 |
А-1840 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Р | С1 | н |
А-1841 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | н | Р |
А-1842 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-1843 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | Р | Р |
А-1844 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | Р | С1 |
А-1845 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | Р | н |
А-1846 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | Р |
А-1847 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | С1 |
А-1848 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-1849 | 8О2СН3 | ОСН2СРз | 8О2СН3 | н | Р |
А-1850 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1851 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-1852 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1853 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1854 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1855 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-1856 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-1857 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | ΟΝ | н | Р |
А-1858 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СИ | н | С1 |
А-1859 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | ΟΝ | Р | Р |
А-1860 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СИ | Р | С1 |
А-1861 | 8О2СНз | ОСН2СР3 | ΟΝ | Р | н |
А-1862 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СИ | С1 | Р |
А-1863 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | СИ | С1 | С1 |
А-1864 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | ΟΝ | С1 | н |
А-1865 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | Н | н | Р |
А-1866 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | н | С1 |
А-1867 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | Р | Р |
А-1868 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | Р | С1 |
А-1869 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | Р | ΡΙ |
А-1870 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | С1 | Р |
А-1871 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | С1 | С1 |
- 58 032323
А-1872 | 8О2СН3 | ОСН2СР3 | н | С1 | н |
А-1873 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | Р |
А-1874 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | н | С1 |
А-1875 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-1876 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-1877 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | С1 | Р | н |
А-1878 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-1879 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1880 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-1881 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | Р |
А-1882 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | С1 |
А-1883 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСР1з | Р | Р | Р |
А-1884 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСНз | Р | Р | С1 |
А-1885 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | н |
А-1886 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | Р |
А-1887 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСР1з | Р | С1 | С1 |
А-1888 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | С1 | н |
А-1889 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | н | Р |
А-1890 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | н | С1 |
А-1891 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-1892 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-1893 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | Р | н |
А-1894 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | Р |
А-1895 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | С1 |
А-1896 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-1897 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СНз | н | Р |
А-1898 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-1899 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | Р | Р |
А-1900 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-1901 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | Р | н |
А-1902 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | С1 | Р |
А-1903 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1904 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСР13 | 8О2СНз | С1 | н |
А-1905 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | н | Р |
А-1906 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСР1з | см | н | С1 |
А-1907 | 8О2СНз | ОСН2СН2ОСНз | СИ | Р | Р |
А-1908 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | С1 |
А-1909 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСР1з | СИ | Р | н |
А-1910 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | сы | С1 | Р |
А-1911 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | сы | С1 | С1 |
А-1912 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | СИ | С1 | н |
А-1913 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | н | н | Р |
А-1914 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | н | н | С1 |
А-1915 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | Р |
А-1916 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | С1 |
А-1917 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСН3 | н | Р | н |
А-1918 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | Р |
- 59 032323
А-1919 | 8О2СНэ | ОСН2СН2ОСНз | Н | С1 | С1 |
А-1920 | 8О2СН3 | ОСН2СН2ОСИз | Н | С1 | н |
А-1921 | νο2 | 8СНз | С1 | н | Р |
А-1922 | νο2 | 8СН3 | С1 | н | С1 |
А-1923 | νο2 | 8СНз | С1 | Р | Р |
А-1924 | νο2 | 8СН3 | С1 | Р | С1 |
А-1925 | νο2 | 8СНз | С1 | Р | н |
А-1926 | νο2 | 8СН3 | С1 | С1 | Р |
А-1927 | νο2 | 8СНз | С1 | С1 | С1 |
А-1928 | νο2 | 8СН3 | С1 | С1 | н |
А-1929 | νο2 | 8СН3 | Р | н | Р |
А-1930 | νο2 | 8СН3 | Р | н | С1 |
А-1931 | νο2 | 8СН3 | Р | Р | Р |
А-1932 | νο2 | 8СН3 | Р | Р | С1 |
А-1933 | νο2 | 8СН3 | Р | Р | н |
А-1934 | νο2 | 8СН3 | Р | С1 | Р |
А-1935 | νο2 | 8СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1936 | νο2 | 8СН3 | Р | С1 | н |
А-1937 | νο2 | 8СН3 | СРз | н | Р |
А-1938 | νο2 | 8СН3 | СРз | н | С1 |
А-1939 | νο2 | 8СН3 | СРз | Р | Р |
А-1940 | νο2 | 8СН3 | СРз | Р | С1 |
А-1941 | νο2 | 8СН3 | СРз | Р | н |
А-1942 | νο2 | 8СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1943 | νο2 | 8СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-1944 | νο2 | 8СН3 | СРз | С1 | н |
А-1945 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1946 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1947 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1948 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1949 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1950 | νο2 | 8СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1951 | νο2 | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-1952 | νο2 | 8СН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-1953 | νο2 | 8СН3 | СМ | н | Р |
А-1954 | νο2 | 8СН3 | СМ' | н | С1 |
А-1955 | νο2 | 8СН3 | см | Р | Р |
А-1956 | νο2 | 8СН3 | см | Р | С1 |
А-1957 | νο2 | 8СН3 | СМ' | Р | н |
А-1958 | νο2 | 8СН3 | СМ' | С1 | Р |
А-1959 | νο2 | 8СН3 | см | С1 | С1 |
А-1960 | νο2 | 8СН3 | СИ | С1 | н |
А-1961 | νο2 | 8СН3 | н | н | Р |
А-1962 | νο2 | 8СН3 | н | н | С1 |
А-1963 | νο2 | 8СН3 | н | Р | Р |
А-1964 | νο2 | 8СН3 | н | Р | С1 |
А-1965 | νο2 | 8СН3 | н | Р | н |
- 60 032323
А-1966 | νο2 | 8СН3 | Н | С1 | Р |
А-1967 | νο2 | 8СН3 | Н | С1 | С1 |
А-1968 | νο2 | 8СНз | Н | С1 | н |
А-1969 | νο2 | 8СН2СНз | С1 | н | Р |
А-1970 | νο2 | 8СН2СНз | С1 | н | С1 |
А-1971 | νο2 | 8СН2СНз | С1 | Р | Р |
А-1972 | νο2 | 8СН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-1973 | νο2 | 8СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-1974 | νο2 | 8СН2СНз | С1 | С1 | Р |
А-1975 | νο2 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-1976 | νο2 | 8СН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-1977 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | н | Р |
А-1978 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-1979 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | Р | Р |
А-1980 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-1981 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | Р | н |
А-1982 | νο2 | 8СН2СНз | Р | С1 | Р |
А-1983 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-1984 | νο2 | 8СН2СН3 | Р | С1 | н |
А-1985 | νο2 | 8СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-1986 | νο2 | 8СН2СНз | СРз | н | С1 |
А-1987 | νο2 | 8СН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-1988 | νο2 | 8СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-1989 | νο2 | 8СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-1990 | νο2 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-1991 | νο2 | 8СН2СНз | СРз | С1 | С1 |
А-1992 | νο2 | 8СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-1993 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-1994 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-1995 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-1996 | νο2 | 8СН2СНз | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-1997 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-1998 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-1999 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2000 | νο2 | 8СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-2001 | νο2 | 8СН2СН3 | СИ | н | Р |
А-2002 | νο2 | 8СН2СНз | см | н | С1 |
А-2003 | νο2 | 8СН2СН3 | см | Р | Р |
А-2004 | νο2 | 8СН2СН3 | см | Р | С1 |
А-2005 | νο2 | 8СН2СНз | см | Р | н |
А-2006 | νο2 | 8СН2СНз | см | С1 | Р |
А-2007 | νο2 | 8СН2СН3 | см | С1 | С1 |
А-2008 | νο2 | 8СН2СН3 | см | С1 | н |
А-2009 | νο2 | 8СН2СНз | н | н | Р |
А-2010 | νο2 | 8СН2СН3 | н | н | С1 |
А-2011 | νο2 | 8СН2СН3 | н | Р | Р |
А-2012 | νο2 | 8СН2СНз | н | Р | С1 |
- 61 032323
А-2013 | νο2 | 8СН2СНз | Н | Р | н |
А-2014 | νο2 | 8СН2СНз | Н | С1 | Р |
А-2015 | νο2 | 8СН2СНз | Н | С1 | С1 |
А-2016 | νο2 | 8СН2СНз | Н | С1 | н |
А-2017 | νο2 | 8О2СН2СНз | С1 | н | Р |
А-2018 | νο2 | 8О2СН2СНз | С1 | н | С1 |
А-2019 | νο2 | 8О2СН2СНз | С1 | Р | Р |
А-2020 | νο2 | 8О2СН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-2021 | νο2 | 8О2СН2СН3 | С1 | Р | н |
А-2022 | νο2 | 8О2СН2СНз | С1 | С1 | Р |
А-2023 | νο2 | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-2024 | νο2 | 8О2СН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-2025 | νο2 | 8О2СН2СН3 | Р | н | Р |
А-2026 | νο2 | 8О2СН2СН3 | Р | н | С1 |
А-2027 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | Р | Р |
А-2028 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | Р | С1 |
А-2029 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | Р | н |
А-2030 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | Р |
А-2031 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-2032 | νο2 | 8О2СН2СНз | Р | С1 | н |
А-2033 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СРз | н | Р |
А-2034 | νο2 | 8О2СН2СНз | СРз | н | С1 |
А-2035 | νο2 | 8О2СН2СНз | СРз | Р | Р |
А-2036 | νο2 | 8О2СН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-2037 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СРз | Р | н |
А-2038 | νο2 | 8О2СН2СНз | СРз | С1 | Р |
А-2039 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-2040 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-2041 | νο2 | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-2042 | νο2 | 8О2СН2СНз | 8О2СН3 | н | С1 |
А-2043 | νο2 | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-2044 | νο2 | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-2045 | νο2 | 8О2СН2СНз | 8О2СН3 | Р | н |
А-2046 | νο2 | 8О2СН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-2047 | νο2 | 8О2СН2СНз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2048 | νο2 | 8О2СН2СНз | 8О2СНз | С1 | н |
А-2049 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СМ | н | Р |
А-2050 | νο2 | 8О2СН2СН3 | СМ | н | С1 |
А-2051 | νο2 | 8О2СН2СН3 | см | Р | Р |
А-2052 | νο2 | 8О2СН2СН3 | см | Р | С1 |
А-2053 | νο2 | 8О2СН2СНз | см | Р | н |
А-2054 | νο2 | 8О2СН2СНз | см | С1 | Р |
А-2055 | νο2 | 8О2СН2СНз | см | С1 | С1 |
А-2056 | νο2 | 8О2СН2СН3 | см | С1 | н |
А-2057 | νο2 | 8О2СН2СН3 | н | н | Р |
А-2058 | νο2 | 8О2СН2СН3 | н | н | С1 |
А-2059 | νο2 | 8О2СН2СН3 | н | Р | Р |
- 62 032323
А-2060 | νο2 | 8О2СН2СНз | Н | Р | С1 |
А-2061 | νο2 | 8О2СН2СНз | Н | Р | н |
А-2062 | νο2 | 8О2СН2СНз | Н | С1 | Р |
А-2063 | νο2 | 8О2СН2СНз | Н | С1 | С1 |
А-2064 | νο2 | 8О2СН2СНз | Н | С1 | н |
А-2065 | νο2 | ЗОСНз | С1 | н | Р |
А-2066 | νο2 | 8ОСНз | С1 | н | С1 |
А-2067 | νο2 | ЗОСНз | С1 | Р | Р |
А-2068 | νο2 | 8ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-2069 | νο2 | 8ОСН3 | С1 | Р | н |
А-2070 | νο2 | 8ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-2071 | νο2 | 8ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-2072 | νο2 | 8ОСН3 | С1 | С1 | н |
А-2073 | νο2 | 8ОСН3 | Р | н | Р |
А-2074 | νο2 | 8ОСН3 | Р | н | С1 |
А-2075 | νο2 | ЗОСНз | Р | Р | Р |
А-2076 | νο2 | 8ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-2077 | νο2 | 8ОСН3 | Р | Р | н |
А-2078 | νο2 | 8ОСН3 | Р | С1 | Р |
А-2079 | νο2 | 8ОСН3 | Р | С1 | С1 |
А-2080 | νο2 | 8ОСН3 | Р | С1 | н |
А-2081 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | н | Р |
А-2082 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | н | С1 |
А-2083 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-2084 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | Р | С1 |
А-2085 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | Р | н |
А-2086 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | С1 | Р |
А-2087 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | С1 | С1 |
А-2088 | νο2 | 8ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-2089 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СРЬ | н | Р |
А-2090 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | н | С1 |
А-2091 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-2092 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-2093 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | Р | н |
А-2094 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-2095 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-2096 | νο2 | 8ОСН3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-2097 | νο2 | 8ОСН3 | си | н | Р |
А-2098 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | н | С1 |
А-2099 | νο2 | 8ОСН3 | см | Р | Р |
А-2100 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | Р | С1 |
А-2101 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | Р | н |
А-2102 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | С1 | Р |
А-2103 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | С1 | С1 |
А-2104 | νο2 | 8ОСН3 | СИ | С1 | н |
А-2105 | νο2 | 8ОСН3 | н | н | Р |
А-2106 | νο2 | 8ОСН3 | н | н | С1 |
- 63 032323
А-2107 | νο2 | 8ОСН3 | Н | Р | Р |
А-2108 | νο2 | ЗОСНз | Н | Р | С1 |
А-2109 | νο2 | ЗОСНз | Н | Р | н |
А-2110 | νο2 | 8ОСН3 | Н | С1 | Р |
А-2111 | νο2 | 8ОСН3 | Н | С1 | С1 |
А-2112 | νο2 | 8ОСНз | Н | С1 | н |
А-2113 | νο2 | 8ОСН2СНз | С1 | н | Р |
А-2114 | νο2 | 8ОСН2СНз | С1 | н | С1 |
А-2115 | νο2 | 8ОСН2СНз | С1 | Р | Р |
А-2116 | νο2 | 8ОСН2СН3 | С1 | Р | С1 |
А-2117 | νο2 | 8ОСН2СНз | С1 | Р | н |
А-2118 | νο2 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-2119 | νο2 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | С1 |
А-2120 | νο2 | 8ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-2121 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-2122 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | н | С1 |
А-2123 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | Р |
А-2124 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-2125 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-2126 | νο2 | 8ОСН2СНз | Р | С1 | Р |
А-2127 | νο2 | 8ОСН2СН3 | Р | С1 | С1 |
А-2128 | νο2 | 8ОСН2СНз | Р | С1 | н |
А-2129 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-2130 | νο2 | 8ОСН2СНз | СРз | н | С1 |
А-2131 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-2132 | νο2 | 8ОСН2СНз | СРз | Р | С1 |
А-2133 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-2134 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-2135 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-2136 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СРз | С1 | н |
А-2137 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-2138 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 |
А-2139 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | Р |
А-2140 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | С1 |
А-2141 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | Р | н |
А-2142 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-2143 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2144 | νο2 | 8ОСН2СН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-2145 | νο2 | 8ОСН2СН3 | СВ | н | Р |
А-2146 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | н | С1 |
А-2147 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | Р | Р |
А-2148 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | Р | С1 |
А-2149 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | Р | н |
А-2150 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | С1 | Р |
А-2151 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | С1 | С1 |
А-2152 | νο2 | 8ОСН2СН3 | св | С1 | н |
А-2153 | νο2 | 8ОСН2СН3 | н | н | Р |
- 64 032323
А-2154 | νο2 | 8ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-2155 | νο2 | 8ОСН2СНз | н | Р | Р |
А-2156 | νο2 | 8ОСН2СНз | н | Р | С1 |
А-2157 | νο2 | 8ОСН2СНз | н | Р | н |
А-2158 | νο2 | 8ОСН2СНз | н | С1 | Р |
А-2159 | νο2 | 8ОСН2СНз | н | С1 | С1 |
А-2160 | νο2 | 8ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-2161 | νο2 | ОСН2СН2СРз | С1 | н | Р |
А-2162 | νο2 | осн2сн2ср3 | С1 | н | С1 |
А-2163 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | Р |
А-2164 | νο2 | ОСН2СН2СРз | С1 | Р | С1 |
А-2165 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | С1 | Р | н |
А-2166 | νο2 | ОСН2СН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-2167 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | С1 |
А-2168 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | С1 | С1 | н |
А-2169 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | Р | н | Р |
А-2170 | νο2 | ОСН2СН2СРз | Р | н | С1 |
А-2171 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | Р | Р | Р |
А-2172 | νο2 | ОСН2СН2СРз | Р | Р | С1 |
А-2173 | νο2 | ОСН2СН2СРз | Р | Р | н |
А-2174 | νο2 | ОСН2СН2СРз | Р | С1 | Р |
А-2175 | νο2 | ОСН2СН2СРз | Р | С1 | С1 |
А-2176 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | Р | С1 | н |
А-2177 | νο2 | ОСН2СН2СРз | СРз | н | Р |
А-2178 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | СРз | н | С1 |
А-2179 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | Р |
А-2180 | νο2 | ОСН2СН2СРз | СРз | Р | С1 |
А-2181 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | СРз | Р | н |
А-2182 | νο2 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | Р |
А-2183 | νο2 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | С1 |
А-2184 | νο2 | ОСН2СН2СРз | СРз | С1 | н |
А-2185 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 8О2СН3 | н | Р |
А-2186 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 8О2СН3 | н | С1 |
А-2187 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | Р | Р |
А-2188 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | Р | С1 |
А-2189 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 802сн3 | Р | н |
А-2190 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-2191 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 802сн3 | С1 | С1 |
А-2192 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 8О2СНз | С1 | н |
А-2193 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 0Ν | н | Р |
А-2194 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 0Ν | н | С1 |
А-2195 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 0Ν | Р | Р |
А-2196 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 0Ν | Р | С1 |
А-2197 | νο2 | ОСН2СН2СРз | 0Ν | Р | н |
А-2198 | νο2 | ОСН2СН2СРз | см | С1 | Р |
А-2199 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 0Ν | С1 | С1 |
А-2200 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | 0Ν | С1 | н |
- 65 032323
А-2201 | νο2 | ОСН2СН2СРз | н | н | Р |
А-2202 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | н | н | С1 |
А-2203 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | н | Р | Р |
А-2204 | νο2 | ОСН2СН2СРз | н | Р | С1 |
А-2205 | νο2 | ОСН2СН2СРз | н | Р | н |
А-2206 | νο2 | ОСН2СН2СР3 | н | С1 | Р |
А-2207 | νο2 | ОСН2СН2СРз | н | С1 | С1 |
А-2208 | νο2 | ОСН2СН2СРз | н | С1 | н |
А-2209 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р |
А-2210 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | н | С1 |
А-2211 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | Р | Р |
А-2212 | νο2 | ОСН2СНз | С1 | Р | С1 |
А-2213 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | Р | н |
А-2214 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | С1 | Р |
А-2215 | νο2 | ОСНзСНз | С1 | С1 | С1 |
А-2216 | νο2 | ОСН2СН3 | С1 | С1 | н |
А-2217 | νο2 | ОСН2СН3 | Р | н | Р |
А-2218 | νο2 | ОСН2СНз | Р | н | С1 |
А-2219 | νο2 | ОСН2СНз | Р | Р | Р |
А-2220 | νο2 | ОСН2СН3 | Р | Р | С1 |
А-2221 | νο2 | ОСН2СН3 | Р | Р | н |
А-2222 | νο2 | ОСН2СНз | Р | С1 | Р |
А-2223 | νο2 | ОСН2СНз | Р | С1 | С1 |
А-2224 | νο2 | ОСН2СНз | Р | С1 | н |
А-2225 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | н | Р |
А-2226 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | н | С1 |
А-2227 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | Р | Р |
А-2228 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | Р | С1 |
А-2229 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | Р | н |
А-2230 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | Р |
А-2231 | νο2 | ОСН2СН3 | СРз | С1 | С1 |
А-2232 | νο2 | ОСН2СНз | СРз | С1 | н |
А-2233 | νο2 | ОСН2СН3 | 802сн3 | н | Р |
А-2234 | νο2 | ОСН2СН3 | 802сн3 | н | С1 |
А-2235 | νο2 | ОСН2СНз | 8О2СН3 | Р | Р |
А-2236 | νο2 | ОСН2СН3 | 802сн3 | Р | С1 |
А-2237 | νο2 | ОСН2СН3 | 802сн3 | Р | н |
А-2238 | νο2 | ОСН2СНз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-2239 | νο2 | ОСН2С.Нз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2240 | νο2 | ОСН2СНз | 8О2СНЗ | С1 | н |
А-2241 | νο2 | ОСН2СНз | ΟΝ | н | Р |
А-2242 | νο2 | ОСН2СН3 | ΟΝ | н | С1 |
А-2243 | νο2 | ОСН2СН3 | СИ | Р | Р |
А-2244 | νο2 | ОСН2СН3 | СИ | Р | С1 |
А-2245 | νο2 | ОСН2СН3 | СИ | Р | н |
А-2246 | νο2 | ОСН2СН3 | ΟΝ | С1 | Р |
А-2247 | νο2 | ОСН2СНз | СИ | С1 | С1 |
- 66 032323
А-2248 | νο2 | ОСН2СН3 | СИ | С1 | н |
А-2249 | νο2 | ОСН2СНз | н | н | Р |
А-2250 | νο2 | ОСН2СН3 | н | н | С1 |
А-2251 | νο2 | ОСН2СН3 | н | Р | Р |
А-2252 | νο2 | ОСН2СН3 | н | Р | С1 |
А-2253 | νο2 | ОСН2СНз | н | Р | н |
А-2254 | νο2 | ОСН2СН3 | н | С1 | Р |
А-2255 | νο2 | ОСН2СН3 | н | С1 | С1 |
А-2256 | νο2 | ОСН2СН3 | н | С1 | н |
А-2257 | νο2 | ОСНР2 | С1 | н | Р |
А-2258 | νο2 | ОСНР2 | С1 | н | С1 |
А-2259 | νο2 | ОСНР2 | С1 | Р | Р |
А-2260 | νο2 | ОСНР2 | С1 | Р | С1 |
А-2261 | νο2 | ОСНР2 | С1 | Р | н |
А-2262 | νο2 | ОСНР2 | С1 | С1 | Р |
А-2263 | νο2 | ОСНР2 | С1 | С1 | С1 |
А-2264 | νο2 | ОСНР2 | С1 | С1 | н |
А-2265 | νο2 | ОСНР2 | Р | н | Р |
А-2266 | νο2 | ОСНР2 | Р | н | С1 |
А-2267 | νο2 | ОСНР2 | Р | Р | Р |
А-2268 | νο2 | ОСНР2 | Р | Р | С1 |
А-2269 | νο2 | ОСНР2 | Р | Р | н |
А-2270 | νο2 | ОСНР2 | Р | С1 | Р |
А-2271 | νο2 | ОСНР2 | Р | С1 | С1 |
А-2272 | νο2 | ОСНР2 | Р | С1 | н |
А-2273 | νο2 | ОСНР2 | СРз | н | Р |
А-2274 | νο2 | ОСНР2 | СРз | н | С1 |
А-2275 | νο2 | ОСНР2 | СРз | Р | Р |
А-2276 | νο2 | ОСНР2 | СРз | Р | С1 |
А-2277 | νο2 | ОСНР2 | СРз | Р | н |
А-2278 | νο2 | ОСНР2 | СРз | С1 | Р |
А-2279 | νο2 | ОСНР2 | СРз | С1 | С1 |
А-2280 | νο2 | ОСНР2 | СРз | С1 | н |
А-2281 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | н | Р |
А-2282 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | н | С1 |
А-2283 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | Р |
А-2284 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | С1 |
А-2285 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | Р | н |
А-2286 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | Р |
А-2287 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | С1 |
А-2288 | νο2 | ОСНР2 | 8О2СНз | С1 | н |
А-2289 | νο2 | ОСНР2 | СИ | н | Р |
А-2290 | νο2 | ОСНР2 | сы | н | С1 |
А-2291 | νο2 | ОСНР2 | СИ | Р | Р |
А-2292 | νο2 | ОСНР2 | СИ | Р | С1 |
А-2293 | νο2 | ОСНР2 | СИ | Р | н |
А-2294 | νο2 | ОСНР2 | СИ | С1 | Р |
- 67 032323
А-2295 | ио2 | ОСНР2 | СИ | С1 | С1 |
А-2296 | νο2 | ОСНР2 | СИ | С1 | н |
А-2297 | νο2 | ОСНР2 | н | н | Р |
А-2298 | νο2 | ОСНР2 | н | н | С1 |
А-2299 | νο2 | ОСНР2 | н | Р | Р |
А-2300 | νο2 | ОСНР2 | н | Р | С1 |
А-2301 | νο2 | ОСНР2 | н | Р | н |
А-2302 | νο2 | ОСНР2 | н | С1 | Р |
А-2303 | νο2 | ОСНР2 | н | С1 | С1 |
А-2304 | νο2 | ОСНР2 | н | С1 | н |
А-2305 | νο2 | ОСН2СР3 | С1 | н | Р |
А-2306 | νο2 | ОСН2СРз | С1 | н | С1 |
А-2307 | νο2 | ОСН2СР3 | С1 | Р | Р |
А-2308 | νο2 | ОСН2СР3 | С1 | Р | С1 |
А-2309 | νο2 | ОСН2СРз | С1 | Р | н |
А-2310 | νο2 | ОСН2СРз | С1 | С1 | Р |
А-2311 | νο2 | ОСН2СРз | С1 | С1 | С1 |
А-2312 | νο2 | ОСН2СРз | С1 | С1 | н |
А-2313 | νο2 | ОСН2СРз | Р | н | Р |
А-2314 | νο2 | ОСН2СР3 | Р | н | С1 |
А-2315 | νο2 | ОСН2СРз | Р | Р | Р |
А-2316 | νο2 | ОСН2СРз | Р | Р | С1 |
А-2317 | νο2 | ОСН2СРз | Р | Р | н |
А-2318 | νο2 | ОСН2СРз | Р | С1 | Р |
А-2319 | νο2 | ОСН2СРз | Р | С1 | С1 |
А-2320 | νο2 | ОСН2СРз | Р | С1 | н |
А-2321 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | н | Р |
А-2322 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | н | С1 |
А-2323 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | Р | Р |
А-2324 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | Р | С1 |
А-2325 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | Р | н |
А-2326 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | С1 | Р |
А-2327 | νο2 | ОСН2СРз | СРз | С1 | С1 |
А-2328 | νο2 | ОСН2СР3 | СРз | С1 | н |
А-2329 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СНз | н | Р |
А-2330 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СНз | н | С1 |
А-2331 | νο2 | ОСН2СР3 | 8О2СНз | Р | Р |
А-2332 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СНз | Р | С1 |
А-2333 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СНз | Р | н |
А-2334 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СН3 | С1 | Р |
А-2335 | νο2 | ОСН2СРз | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2336 | νο2 | ОСН2СР3 | 8О2СНз | С1 | н |
А-2337 | νο2 | ОСН2СРз | СМ | н | Р |
А-2338 | νο2 | ОСН2СРз | СИ | н | С1 |
А-2339 | νο2 | ОСН2СРз | СИ | Р | Р |
А-2340 | νο2 | ОСН2СР3 | СИ | Р | С1 |
А-2341 | νο2 | ОСН2СРз | см | Р | н |
- 68 032323
А-2342 | νο2 | ОСН2СРз | СИ | С1 | Р |
А-2343 | νο2 | ОСН2СР3 | см | С1 | С1 |
А-2344 | νο2 | ОСН2СР3 | см | С1 | н |
А-2345 | νο2 | ОСН2СРз | н | н | Р |
А-2346 | νο2 | ОСН2СРз | н | н | С1 |
А-2347 | νο2 | ОСН2СРз | н | Р | Р |
А-2348 | νο2 | ОСН2СРз | н | Р | С1 |
А-2349 | νο2 | ОСН2СРз | н | Р | н |
А-2350 | νο2 | ОСН2СРз | н | С1 | Р |
А-2351 | νο2 | ОСН2СРз | н | С1 | С1 |
А-2352 | νο2 | ОСН2СРз | н | С1 | н |
А-2353 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | С1 | н | Р |
А-2354 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | С1 | н | С1 |
А-2355 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | Р |
А-2356 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | Р | С1 |
А-2357 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | С1 | Р | н |
А-2358 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | Р |
А-2359 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | С1 | С1 | С1 |
А-2360 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | С1 | С1 | н |
А-2361 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | Р |
А-2362 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | н | С1 |
А-2363 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | Р |
А-2364 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | С1 |
А-2365 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | Р | н |
А-2366 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | Р | С1 | Р |
А-2367 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | С1 |
А-2368 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | Р | С1 | н |
А-2369 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | н | Р |
А-2370 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | н | С1 |
А-2371 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | Р |
А-2372 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | Р | С1 |
А-2373 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | Р | н |
А-2374 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | Р |
А-2375 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | СРз | С1 | С1 |
А-2376 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СРз | С1 | н |
А-2377 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | н | Р |
А-2378 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | 802сн3 | н | С1 |
А-2379 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНз | Р | Р |
А-2380 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | 802сн3 | Р | С1 |
А-2381 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | 8О2СНЗ | Р | н |
А-2382 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | 802сн3 | С1 | Р |
А-2383 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | С1 |
А-2384 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | 8О2СН3 | С1 | н |
А-2385 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | см | н | Р |
А-2386 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | см | н | С1 |
А-2387 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | Р |
А-2388 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | см | Р | С1 |
- 69 032323
А-2389 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | Р | н |
А-2390 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СМ | С1 | Р |
А-2391 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | С1 | С1 |
А-2392 | νο2 | ОСН2СН2ОСН3 | СИ | С1 | н |
А-2393 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | н | Р |
А-2394 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | н | С1 |
А-2395 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | Р |
А-2396 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | С1 |
А-2397 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | Р | н |
А-2398 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | Р |
А-2399 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | С1 |
А-2400 | νο2 | ОСН2СН2ОСНз | н | С1 | н |
А-2401 | С1 | 8О2СН3 | н | н | Р |
А-2402 | С1 | 8О2СНз | н | Р | н |
А-2403 | С1 | 8О2СН3 | н | н | С1 |
А-2404 | С1 | 8О2СН3 | н | С1 | н |
А-2405 | С1 | 8О2СН3 | н | С1 | С1 |
А-2406 | С1 | 8О2СН3 | н | Р | Р |
А-2407 | С1 | 8О2СН3 | н | С1 | Р |
А-2408 | С1 | 8О2СН3 | н | Р | С1 |
А-2409 | СНз | 8О2СН3 | н | н | Р |
А-2410 | СНз | 8О2СНз | н | Р | н |
А-2411 | СНз | 8О2СН3 | н | н | С1 |
А-2412 | СНз | 8О2СН3 | н | С1 | н |
А-2413 | СНз | 8О2СН3 | н | С1 | С1 |
А-2414 | СНз | 8О2СН3 | н | Р | Р |
А-2415 | СНз | 8О2СН3 | н | С1 | Р |
А-2416 | СНз | 8О2СН3 | н | Р | С1 |
А-2417 | СРз | 8О2СН3 | н | н | Р |
А-2418 | СРз | 8О2СН3 | н | Р | н |
А-2419 | СРз | 8О2СН3 | н | н | С1 |
А-2420 | СРз | 8О2СН3 | н | С1 | н |
А-2421 | СРз | 8О2СН3 | н | С1 | С1 |
А-2422 | СРз | 8О2СН3 | н | Р | Р |
А-2423 | СРз | 8О2СН3 | н | С1 | Р |
А-2424 | СРз | 8О2СН3 | н | Р | С1 |
А-2425 | 8О2СН3 | 8О2СН3 | н | н | Р |
А-2426 | 8О2СНз | 8О2СН3 | н | Р | н |
А-2427 | 8О2СН3 | 8О2СН3 | н | н | С1 |
А-2428 | 8О2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 | н |
А-2429 | 8О2СН3 | 8О2СНз | н | С1 | С1 |
А-2430 | 8О2СНз | 8О2СН3 | н | Р | Р |
А-2431 | 8О2СН3 | 8О2СН3 | н | С1 | Р |
А-2432 | 8О2СН3 | 8О2СН3 | н | Р | С1 |
А-2433 | νο2 | 8О2СН3 | н | н | Р |
А-2434 | νο2 | 8О2СН3 | н | Р | н |
А-2435 | νο2 | 8О2СНз | н | н | С1 |
- 70 032323
А-2436 | νο2 | 8О2СН3 | Н | С1 | н |
А-2437 | νο2 | 8О2СНз | Н | С1 | С1 |
А-2438 | νο2 | 8О2СН3 | Н | Р | Р |
А-2439 | νο2 | 8О2СНз | Н | С1 | Р |
А-2440 | νο2 | 8О2СНз | Н | Р | С1 |
А-2441 | νο2 | н | Н | н | Р |
А-2442 | νο2 | н | Н | Р | н |
А-2443 | νο2 | н | Н | н | С1 |
А-2444 | νο2 | н | Н | С1 | н |
А-2445 | νο2 | н | Н | С1 | С1 |
А-2446 | νο2 | н | Н | Р | Р |
А-2447 | νο2 | н | Н | С1 | Р |
А-2448 | νο2 | н | Н | Р | С1 |
А-2449 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | н | Р |
А-2450 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | Р | н |
А-2451 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | н | С1 |
А-2452 | νο2 | СН2ОСН2СРз | Н | С1 | н |
А-2453 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | С1 | С1 |
А-2454 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | Р | Р |
А-2455 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | С1 | Р |
А-2456 | νο2 | СН2ОСН2СР3 | Н | Р | С1 |
А-2457 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | Н | н | Р |
А-2458 | νο2 | Изоксазолин-3 -ил | Н | Р | н |
А-2459 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | Н | н | С1 |
А-2460 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | Н | С1 | н |
А-2461 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | Н | С1 | С1 |
А-2462 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | н | Р | Р |
А-2463 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | н | С1 | Р |
А-2464 | νο2 | Изоксазолин-З-ил | н | Р | С1 |
А-2465 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | н | Р |
А-2466 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | Р | н |
А-2467 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | н | С1 |
А-2468 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | С1 | н |
А-2469 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | С1 | С1 |
А-2470 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | Р | Р |
А-2471 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | С1 | Р |
А-2472 | νο2 | 5-Метил-изоксазолин-З-ил | н | Р | С1 |
А-2473 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | н | Р |
А-2474 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | Р | н |
А-2475 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | н | С1 |
А-2476 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | С1 | н |
А-2477 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | С1 | С1 |
А-2478 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | Р | Р |
А-2479 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | С1 | Р |
А-2480 | νο2 | Изоксазол-З-ил | н | Р | С1 |
А-2481 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | н | Р |
А-2482 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | Р | н |
- 71 032323
А-2483 | νο2 | 5-Мети л-изоксазол-3 -ил | Н | н | С1 |
А-2484 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | Н | С1 | н |
А-2485 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | С1 | С1 |
А-2486 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | Р | Р |
А-2487 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | С1 | Р |
А-2488 | νο2 | 5-Метил-изоксазол-З-ил | н | Р | С1 |
А-2489 | νο2 | 3 -Метил- изоксазол ин-5 -ил | н | н | Р |
А-2490 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | Р | н |
А-2491 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | н | С1 |
А-2492 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | С1 | н |
А-2493 | νο2 | 3 -Метил-изоксазолин-5 -ил | н | С1 | С1 |
А-2494 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | Р | Р |
А-2495 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | С1 | Р |
А-2496 | νο2 | З-Метил-изоксазолин-5-ил | н | Р | С1 |
А-2497 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | н | Р |
А-2498 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | Р | н |
А-2499 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | н | С1 |
А-2500 | νο2 | 3 -Метил-изоксазо л-5 -ил | н | С1 | н |
А-2501 | νο2 | З-Метил-изоксазод-5-ил | н | С1 | С1 |
А-2502 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | Р | Р |
А-2503 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | С1 | Р |
А-2504 | νο2 | З-Метил-изоксазол-5-ил | н | Р | С1 |
Соединения формулы I могут быть получены при помощи стандартных способов органической химии, например, способами, описанными в дальнейшем на схемах с 1 по 8. Заместители, переменные и индексы на схемах от 1 до 8 являются такими, как определены выше для формулы I, если не указано иное.
Соединения формулы I могут быть получены аналогично схеме 1 ниже.
Схема 1
5-Амино-1-К-1,2,4-триазол или 5-амино-1-К-тетразол соединений формулы III может вступать в реакцию с производными бензоила формулы II с получением соединений формулы I. X означает уходящую группу, такую как галоген, в особенности С1, ангидридный остаток или остаток активного сложного эфира. В особености в случае, когда X означает галоген, то реакцию соответственно осуществляют в присутствии основания. Пригодными являются, например, карбонаты, такие как карбонаты лития, натрия или калия, амины, такие как триметиламин или триэтиламин, и основные Ν-гетероциклы, такие как пиридин,
2.6- диметилпиридин или 2,4,6-триметилпиридин. Пригодными растворителями являются в особенности апротонные растворители, такие как пентан, гексан, гептан, октан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлорэтан, бензол, хлорбензол, толуол, ксилолы, дихлорбензол, триметилбензол, пиридин,
2.6- диметилпиридин, 2,4,6-триметилпиридин, ацетонитрил, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, 2-метил тетрагидрофуран, метил трет-бутиловый эфир, 1,4-диоксан, Ν,Ν-диметилформамид, Νметилпирролидинон или их смеси. Исходные вещества, как правило, вступают в реакцию друг с другом в эквимолярных или почти эквимолярных количествах при температуре реакции, как правило, в пределах от -20 до 100°С и предпочтительно в пределах от -5 до 50°С.
Альтернативно, соединения формулы I могут быть также получены, как показано на схеме 2. Реакция 5-амино-1-К-1,2,4-триазола или 5-амино-1-К-тетразола формулы III с производным бензойной кислоты формулы IV дает соединение I. Реакцию предпочтительно осуществляют в присутствии пригодного активирующего агента, который превращает кислотную группу соединения IV в активированный сложный эфир или амид. Для этой цели можно применять активирующие агенты, известные из уровня техники, такие как 1,1'-карбонилдиимидазол (СОЦ, дициклогексилкарбодиимид (ЭСС), 1-этил-3-(3диметиламинопропил)карбодиимид (ЕЭС) или 2,4,6-трипропил-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан-2,4,6приоксид (Т3Р). Активированный сложный эфир или амид могут быть образованы, особенно в зависимости от конкретных используемых активирующих агентов, или ίη δΐΐιι посредством введения в контакт соединения IV с активирующим реагентом в присутствии соединения III, или в отдельной стадии перед реакцией с соединением III. Может быть выгодно, в особенности, в случаях, когда в качестве активирующего реагента применяют ОСС или ЕОС, в активирующую реакцию вводить другие добавки, такие как гидроксибензотриазол (НОВ!), нитрофенол, пентафторфенол, 2,4,5-трихлорфенол или Νгидроксисукцинимид. Помимо этого, может быть выгодным получать активированный сложный эфир или амид в присутствии основания, например, третичного амина. Активированный сложный эфир или
- 72 032323 амид или ΐη м1и или потом вступает в реакцию с амином формулы III с получением амида формулы I. обычно реакцию осуществляют в безводных инертных растворителях, таких как хлорированные углеводороды, например дихлорметан или дихлорэтан, простые эфиры, например тетрагидрофуран или 1,4диоксан или карбоксамиды, например Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид или Νметилпирролидон. Обычно реакцию осуществляют при температурах в пределах от -20 до +25°С.
Схема 2 (III)
НО' п4 (IV)
р2 активирующий реагент
---*
Р (I)
Соединения формулы II и их соответствующие предшественники бензойной кислоты формулы IV могут быть коммерчески доступны или могут быть получены способами, известными из уровня техники или раскрыты в литературных источниках, например, в АО 9746530, АО 9831676, АО 9831681, АО 2002/018352, АО 2000/003988, И8 2007/0191335, И8 6277847.
Кроме того, соединения формулы I могут быть получены путем обработки Н-(1Н-1,2,4-триазол-5ил)бензамидов или Н-(1Н-тетразол-5-ил)бензамидов формулы V, например, с алкилирующими реагентами, такими как алкилгалогениды в соответствии со схемой 3.
Схема 3
основание, РХ
Р (I)
Р4 (V)
5-Амино-1-Я-тетразолы формулы III, где Я означает, например, алкил, или коммерчески доступны, или могут быть получены в соответствии со способом, известным из литературных источников. Например, 5-амино-1-Я-тетразолл может быть получен из 5-аминотетразола в соответствии со способом, описанным в 1оигпа1 ой (Ке Атепсап СКет1са1 8ос1е1у, 1954, 76, 923-924 (схема 4).
Ν'
Схема 4 №ОН, РХ
(НО
Альтернативно, 5-амино-1-Я-тетразол соединений формулы III может быть получен в соответствии со способом, описанным в 1оигпа1 ой (Ке Лтепсап СКет1са1 8ос1е1у, 1954, 76, 88-89 (схема 5).
Схема 5
ΝΗ
Как показано на схеме 6, 5-амино-1-Я-триазолы формулы III, где Я означает, например, алкил, или являются коммерчески доступны, или могут быть получены в соответствии со способами, описанными в литературных источниках. Например, 5-амино-1-Я-триазол может быть получен из 5-аминотриазола в соответствии со способом, описанным в Еейъсйлй 1иг СКет1е, 1990, 30, 12, 436-437.
Схема 6
ЫаОН, КХ
(III)
5-Амино-1-Я-триазол соединений формулы III, может быть также получен аналогично синтезу, описанному в СКетьсКе ВепсЫе, 1964, 97, 2, 396-404, как показано на схеме 7.
Схема 7
ΝΗ
НСООН
Альтернативно, 5-амино-1-Я-триазолы формулы III, могут быть получены согласно синтезу, описанному в АпдемапФе СКет1е, 1963, 75, 918 (схема 8).
- 73 032323
Схема 8 нсоон
Как правило, соединения формулы I, включая их стереоизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды, и их предшественники в процессе синтеза, могут быть получены описанными выше способами. Если отдельные соединения не могут быть получены посредством приведенных выше способов, то они могут быть получены путем дериватизации других соединений формулы I или соответствующего предшественника или посредством обычных модификаций описанных способов синтеза. Например, в отдельных случаях, некоторые соединения формулы I могут быть получены выгодным образом из других соединений формулы I дериватизацией, например, посредством сложноэфирного гидролиза, амидирования, образования сложного эфира, расщепления простого эфира, олефинизации, восстановления, окисления и т.п., или обычными модификациями описанных способов синтеза.
Реакционные смеси перерабатывают обычным способом, например, смешиванием с водой, разделением фаз, и, при необходимости, очищением сырых продуктов хроматографией, например, на оксиде алюминия или силикагеле. Некоторые из промежуточных продуктов и конечных продуктов могут быть получены в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые освобождают или очищают от летучих компонентов под сниженным давлением и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные продукты и конечные продукты получают в виде твердых веществ, то их можно очистить перекристаллизацией, измельчением в порошок.
Соединения формулы I и их приемлемые в сельском хозяйстве соли пригодны в качестве гербицидов. Они пригодны как таковые или в виде составленной соответствующим образом композиции. Гербицидные композиции, содержащие соединение I, в особенности его предпочтительные аспекты, очень эффективно борются с растительностью на несельскохозяйственных участках, в особенности при высоких нормах применения. Они действуют против широколистных бурьянов и травянистых бурьянов в сельскохозяйственных культурах, таких как пшеница, рис, кукуруза, соя и хлопчатник, не причиняя какоголибо существенного вреда сельскохозяйственным растениям. Главным образом, этот эффект наблюдается при низких нормах расхода.
В зависимости от соответствующего способа применения, соединения формулы I, в особенности их предпочтительные аспекты, или содержащие их композиции дополнительно могут быть применены в других сельскохозяйственных культурах для уничтожения нежелательных растений. Примерами пригодных сельскохозяйственных культур являются следующие: А11шт сера, Апапаз сотозиз, АгасЫз Гуродаеа, Азрагадиз оПйстаНз, Ауепа забуа, Ве1а уи1даг1з зрес. аШззпиа, Ве1а уи1даг1з зрес. гара, Вгаззка париз уаг. париз, Вгаззка париз уаг. пароЪгаззка, Вгаззка гара уаг. збуезШз, Вгаззка о1егасеа, Вгаззка тдга, СатеШа зтепз1з, СайЬатиз Йпс1огшз, Сагуа Штотепз1з, Сбгиз Нтоп, Сбгиз зтепз1з, СоППеа агаЫса (СоП'еа саперЬога, СоППеа НЪепса), Сисит1з забуиз, Супобоп бас!у1оп, Оаисиз саго!а, Е1ае1з дшпеепз1з, Егадапа уезса, О1усте тах, Ооззуршт ЫгзиШт, (Ооззуршт агЪогеит, Ооззуршт ЬегЪасеит, Ооззуршт уШПойит), НеНапШиз аппииз, Неуеа Ъгаз1Непз1з, Ногбеит уи1даге, Нити1из 1ири1из, !ротоеа ЪаШаз, ,1ид1апз гед1а, Йепз сийпапз, 1апит избайзз1тит, Ьусорегзкоп 1усорегз1сит, Ма1из зрес., МашЬо! езси1еп!а, Мебкадо забуа, Миза зрес., Мсобапа 1аЪасит (КгизЕса), О1еа еигораеа, Огуха забуа, РГазео1из 1ипа1из, РГазео1из уи1дайз, Р1сеа аЪ1ез, Ршиз зрес., Р1з1ас1а уега, Р1зит забуит, Ргипиз аушт, Ргипиз регзка, Ругиз соттитз, Ргипиз агтетаса, Ргипиз сегазиз, Ргипиз би1с1з и Ргипиз ботезбса, К1Ъез зу1уез!ге, Кктиз соттитз, 8ассЬагит оПйсшагит, 8еса1е сегеа1е, 8шар1з а1Ъа, 8о1апит ШЪегозит, 8огдЬит Ъко1ог (з. уи1даге), ТЬеоЪгота сасао, ТгПоНит ргакпзе, ТгШсит аезбуит, Тгбка1е, ТгШсит бигит, Укаа ПаЪа, \аРз ушПега, /еа тауз.
Понятие культурные растения также охватывает растения, которые были модифицированы благодаря выведению, мутагенезу или генной инженерии. Генетически измененные растения представляют собой растения, генетический материал которых был изменен таким образом, который не происходит в природных условиях путем скрещивания, мутаций или природной рекомбинации, (т.е. новое составление генетической информации). При этом, как правило, один или несколько генов интегрируют в генетический материал растения, чтобы улучшить свойства растения.
Соответственно, понятие культурные растения также включает в себя растения, которые благодаря разведению и генной инженерии приобрели устойчивость к определенным классам гербицидов, таким как ингибиторы гидроксифенилпируват-диоксигеназы (11РР1)): ингибиторы ацетолактатсинтазы (АЬ8), такие как сульфонилмочевины (ЕР-А-0257993, и8 5013659) или имидазолиноны (см, например, ϋ8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073), ингибиторы енолпирувилшикимат3-фосфатсинтазы (ЕР8Р8), такие как, например, глифосат (см., например, АО 92/00377), ингибиторы глутаминсинтетазы (08), такие как, например, глуфосинат (см., например, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), или оксиниловые гербициды (см., например, ϋ8 5559024).
Многие сельскохозяйственные растения, например, масличный рапс С1еагйе1б®, устойчивый к
- 74 032323 имидазолинонам, например, имазамоксу, были созданы при помощи классических способов выращивания (мутагенез). Сельскохозяйственные культуры, такие как соевые бобы, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, устойчивые к глифосату или глуфосинату, которые доступны под торговыми наименованиями КоипйирКеайу® (глифосат) и Ь1Ьет1у Ь1пк® (глуфосинат) были созданы при помощи методов генной инженерии.
Соответственно, понятие культурные растения также охватывает растения, которые, при помощи генной инженерии, вырабатывают один или большее количество токсинов из бактериального штамма ВасШик. Токсины, продуцируемые такими генетически модифицируемыми растениями, содержат, например, инсектицидные белки видов ВасШик, в частности В. Шилпд1епк1к, такие как эндотоксины Сгу1АЬ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЬ, Сгу3А, Сгу3ВЬ1, Сгу9с, Сгу34АЬ1 или Сгу35АЬ1; или вегетативные инсектицидные белки (УГР), например, У1Р1, νΐΡ2, νΐΡ3 или У1Р3А; инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например, виды Рйо1огйаЬ4ик или виды ХепотйаЬйик; токсины из животных организмов, например, осиные, пауковые или скорпионовые токсины; грибковые токсины, например, из стрептомицетов; растительные лектины, например, из гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, например, ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина; рибосом-инактивирующие белки (РИБ), такие как, рицин, РИБ кукурузы, абрин, луффин, сапорин или бриодин; ферменты, метаболизирующие стероиды, например, 3гидроксистероид-оксидаза, экдистероид-ГОР-гликозилтрансфераза, холестеролоксидаза, ингибиторы экдизона или НМС-СоА-редуктаза; блокаторы ионных каналов, например, ингибиторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стилбенсинтаза, бибензилсинтаза, хитиназа и глюканаза. Эти токсины также могут продуцироваться в растениях в виде претоксинов, гибридных белков, укороченных или иным способом модифицированных белков. Гибридные белки отличаются новой комбинацией различных доменов белков, (см., например, АО 2002/015701). Другие примеры подобных токсинов или генетически модифицированных растений, которые продуцируют такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А 374753, АО 93/007278, АО 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, АО 03/018810 и АО 03/052073. Способы выведения таких генетически модифицированных растений известны специалисту в данной области техники и разъяснены, например, в указанных выше публикациях. Большое количество указанных выше токсинов придают растениям, которые их продуцируют устойчивость к животным-вредителям из всех таксономических классов членистоногих, в частности к жукам (Сое1ор1ега), к двукрылым насекомым (ΌίρФта), к чешуекрылым (ЬерИор1ега) и к нематодам (№таФ4а).
Генетически модифицированные растения, которые продуцируют один или несколько генов, кодирующих инсектицидные токсины, описаны, например, в указанных выше публикациях, и в некоторых случаях являются коммерчески доступными, такие как, например, У1е14Сат4® (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1АЬ), У1е146ат4® Р1ик (сорта кукурузы, которые продуцируют токсины Сгу1АЬ и Сгу3ВЬ1), 8!аг11пк® (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу9с), Негси1ех® КА (сорта кукурузы, которые продуцируют токсины Сгу34АЬ1, Сгу35АЬ1 и фермент фосфинотрицин-Νацетилтрансфераза [РАТ]); ΝιιίΌΤΝ® 33В (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсин Сгу1Ас), Во11даг4® I (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсин Сгу1Ас), Во11даг4® II (сорта хлопчатника, которые продуцируют токсины Сгу1Ас и Сгу2АЬ2); У1РСОТ® (сорта хлопчатника, которые продуцируют УГР токсин); №\\ТеаГ® (сорта картофеля, которые продуцируют токсин Сгу3А); В1-Х1га®, Ха1нгеСаг4®, КпоскОи!®, Вйебатй®, РтоФсФ®, ВИ1 (например, Адпките® СВ) и В1176 от 8упдеп1а 8ее4к 8А8, Франция, (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1АЬ и РАТ фермент), ΜΙΚ604 от 8упдеп1а 8ее4к 8А8, Франция (сорта кукурузы, которые продуцируют модифицированную версию токсина Сгу3А, см. АО 03/018810), ΜОN 863 от МопкапФ Еигоре 8.А., Бельгия (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу3ВЬ1), 1РС 531 от МопкапФ Еигоре 8.А., Бельгия (сорта хлопчатника, которые продуцируют модифицированную версию токсина Сгу1Ас) и 1507 от РФпеег Оуеткеак Согрогайоп, Бельгия (сорта кукурузы, которые продуцируют токсин Сгу1Р и РАТ фермент).
Соответственно, понятие культурные растения также охватывает растения, которые при помощи генной инженерии продуцируют один или несколько белков, которые являются более устойчивыми или имеют повышенную сопротивляемость к бактериальным, вирусным или грибковым патогенам, таким как, например, так называемые патогенез-зависимые белки (РК белки, см. ЕР-А 0392225), белки устойчивости (например, сорта картофеля, которые продуцируют два гена устойчивости к РНуФрНШога шГек1апк, из дикого мексиканского картофеля 8о1атшт Ьи1Ьосак1апит) или Т4-лизоцим (например, сорта картофеля, которые как результат выработки этого белка являются устойчивыми к бактериям, таким как Етгоша ату Фота).
Соответственно, понятие культурные растения также охватывают растения, продуктивность которых была улучшена с помощью методов генной инженерии, например, например, путем повышения потенциальной урожайности (например, биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), устойчивости к засухе, соли или другим ограничивающим факторам окружающей среды или сопротивляемости в отношении вредителей и грибковых, бактериальных и вирусных патогенов.
- 75 032323
Понятие культурные растения также охватывают растения, компоненты которых были изменены с помощью методов генной инженерии, в частности, для улучшения человеческого или животного питания, например, тем, что масличные растения вырабатывают полезные для здоровья длинноцепочечные омега-3-жирные кислоты или мононенасыщенные омега-9-жирные кислоты (например, масличный рапс №хсга®).
Понятие культурные растения также охватывают растения, которые были изменены с помощью методов генной инженерии для улучшения выработки сырьевых материалов, например, посредством повышения содержания амилопектина в картофеле (картофель АтДога®).
Кроме того, было обнаружено, что соединения формулы I также пригодны для дефолиации и/или десикации частей растений, для чего пригодны культурные растения, такие как хлопчатник, картофель, масличный рапс, подсолнечник, соевые бобы или конские бобы, в частности хлопчатник. В этом отношении были найдены композиции для десикации и/или дефолиации растений, способы получения указанных композиций и способы десикации я/или дефолиации растений с применением соединений формулы I.
В качестве десикантов соединения формулы I, в частности, пригодны для десикации надземных частей сельскохозяйственных растений, таких как картофель, масличный рапс, подсолнечник и соевые бобы, а также зерновые культуры. Это способствует полностью механизированному сбору урожая этих важных сельскохозяйственных растений.
Также экономический интерес представляет облегчение сбора урожая, которое является возможным с помощью сосредоточения в пределах определенного периода времени раскрывания, или снижения прикрепления к дереву цитрусовых плодов, олив и других видов и сортов семечковых плодов, косточковых плодов и орехов. Тот же самый механизм, то есть, ускорение развития отделяющей ткани между плодовой частью или листовой частью и стеблевой частью растений также имеет значение для контролированной дефолиации полезных растений, в частности хлопчатника.
Кроме того, сокращение временного интервала, во время которого созревают отдельные растения хлопчатника, приводит к повышенному качеству волокон после сбора урожая.
Соединения формулы I или гербицидные композиции, содержащие соединения формулы I, могут быть применены, например, в виде готовых к распылению водных растворов, порошков, суспензий, также высоко концентрированных водных, масляных или других суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, тонких порошков, препаратов для опудривания или гранул путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания, полива или обработки посевного материала или смешивания с посевным материалом. Формы применения зависят от целей использования; в любом случае они должны обеспечивать тонкое и равномерное распределение действующих веществ в соответствии с изобретением.
Гербицидные композиции содержат гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I или пригодной в сельском хозяйстве соли I, и вспомогательные средства, обычные для приготовления средств защиты растений.
Примеры вспомогательных средств, обычных для приготовления средств защиты растений, являются инертные вспомогательные средства, твердые носители, поверхностно-активные вещества (такие как диспергаторы, защитные коллоиды, эмульгаторы, смачивающие агенты и вещества для повышения клейкости), органические и неорганические загустители, бактерициды, антифризы, антивспениватели при необходимости красители и клеи для составов для посевного материала.
Примерами загустителей (т.е. соединений, которые придают композициям модифицированную текучесть, т.е. высокую вязкость в состоянии покоя и низкую вязкость в подвижном состоянии) являются полисахариды и органические и неорганические слоистые минералы, такие как ксантановая смола (Кс1ζαη® СР Кс1со, США), ВНо4оро1® 23 (Ρ1ιο4ία. Франция), Уссдит® (В.Т. Уап4сгЫ11, США) или А11аС1ау® (Епдс1йаг4 Согр., Ν1, США).
Примерами антивспенивателей являются силиконовые эмульсии (такие как, например, 8Шкоп® 8ВЕ, ЭДаСксг, Германия или ВЕо4ог811®, ВНо41а, Франция), длинноцепочечные спирты, жирные кислоты, соли жирных кислот, фторорганические соединения и их смеси.
Бактерициды могут быть добавлены для стабилизации водного гербицидного состава. Примерами бактерицидов являются таковые на основе дихлорофена и хемиформаля бензилового спирта (Ргохе1® фирмы Ю или АсБс14с® В8 фирмы Тйог Сйстю и КаЛоп® МК фирмы Войт & Наак) и производные изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны (АсБс14с® МВ8 от Тйог СИсиис).
Примерами пригодных антифризов являются этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевина и глицерин.
Пригодными красителями являются малорастворимые в воде пигменты и растворимые в воде красители. В качестве примеров, следует перечислить красители и пигменты, известные под названиями В1ю4атт В, С. I. пигмент красный 112 и С. I. сольвент красный 1, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент
- 76 032323 оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основный фиолетовый 10, основный фиолетовый 49, кислотный красный 51, кислотный красный 52, кислотный красный 14, кислотный синий 9, кислотный желтый 23, основный красный 10, основный красный 108.
Примерами клейких веществ являются поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.
Пригодными инертными вспомогательными средствами являются, например, следующие:
фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин и дизельное масло, далее каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, гликоли, кетоны, такие как циклогексанон и гамма-бутиролактон, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот и сильно полярные растворители, например, амины, такие как фракции минеральных масел от средней до высокой точек кипения, такие как керосин и дизельное масло, кроме того каменноугольные масла, а также масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические или ароматические углеводороды, например, толуол, ксилол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, спирты, такие как метанол, этанол, пропанол, бутанол и циклогексанол, кетоны, такие как циклогексанон или сильно полярные растворители, например, амины, такие как Ν-метилпирролидон и вода.
Твердыми носителями являются минеральные земли, такие как кремнезем, силикагели, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония и мочевины, а также продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые носители.
Пригодными поверхностно-активными веществами (добавки, смачивающие, адгезионные, диспергирующие или эмульгирующие вещества) являются соли щелочных, щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфокислот, такие как, лигнинсульфокислоты (типы Воггекрегке®, Воггедааг4), фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты (типы Мог«е1®, Лкхо №Ье1) и дибутилнафталинсульфокислоты (типы №ка1®, ВЛ8Б 8Е), и жирных кислот, алкилсульфонаты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты простых лауриловых эфиров, сульфаты спиртов жирного ряда, и соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолов, сульфатированные гликолевые эфиры спиртов жирного ряда, далее продукты конденсации нафталина или нафталинсульфокислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтилен-октилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенильный полигликолевый эфир, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларил-полиэфирные спирты, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтилен-алкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложные эфиры сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи и белки, денатурированные белки, полисахариды (например, метилцеллюлоза), гидрофобно модифицированные крахмалы, поливиниловые спирты (типы Мо«ю1®, С1апап1), поликарбоксилаты (типы 8ока1ап® ВЛ8Б 8Е), полиалкоксилаты, поливиниламины (типы Ецрако1®, ВЛ8Б 8Е), поливинилпирролидон и его сополимеры.
Порошки, средства для рассеивания и тонкие порошки могут быть получены посредством смешивания или размола действующих веществ вместе с твердым носителем.
Гранулы, например, покрытые, пропитанные гранулы и гомогенные гранулы, могут быть получены посредством соединения активных веществ с твердыми носителями.
Водные формы применения могут быть приготовлены из эмульсионных концентратов, паст, смачиваемых порошков или диспергируемых в воде гранул посредством добавления воды. Чтобы приготовить эмульсии, пасты или масляные дисперсии соединения формулы I или Ει, как таковые или растворенные в масле или растворителе, могут быть гомогенизированы в воде посредством смачивающих агентов, веществ для повышения клейкости, диспергаторов или эмульгаторов. Альтернативно, также можно приготовить концентраты, содержащие действующие вещества, смачивающие агенты, вещества для повышения клейкости, диспергаторы или эмульгаторы и, при необходимости, растворитель или масло, такие концентраты пригодны для разбавления водой.
Концентрации соединений формулы I в готовых к применению препаратах могут варьироваться в широких диапазонах. Как правило, составы содержат от 0.001 до 98 мас.%, предпочтительно от 0.01 до 95 мас.% по меньшей мере одного действующего соединения. Действующие соединения применяют с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР).
Составы или готовые к применению препараты могут также содержать кислоты, основания или буферные системы, пригодными примерами являются фосфорная кислота или серная кислота, или мочевина или аммиак.
- 77 032323
Соединения формулы I согласно изобретению, например, могут быть приготовлены следующим образом.
1. Продукты для разведения водой.
A. Водорастворимые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 90 вес.ч. воды или в водорастворимом растворителе. Альтернативно добавляют смачивающие средства или другие адъюванты. При разбавлении с водой действующее соединение растворяется. Таким способом получают состав с содержанием действующего компонента 10 мас.%.
Б. Диспергируемые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 70 вес.ч. циклогексанона с добавлением 10 вес.ч. диспергатора, например, поливинилпирролидона. При разбавлении с водой получают дисперсию. Содержание действующего соединения составляет 20 мас.%.
B. Эмульгируемые концентраты.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 75 вес.ч. органического растворителя (например, алкилароматические соединения) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 вес. частей). При разбавлении с водой образуется эмульсия. Состав содержит 15 мас.% действующего соединения.
Г. Эмульсии.
вес.ч. действующего соединения растворяют в 35 вес.ч. органического растворителя (например, алкилароматические соединения) с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 вес. частей). Эту смесь с помощью эмульгирующего устройства (например, икгаШгах) добавляют в 30 вес.ч. воды и доводят до гомогенной эмульсии. При разбавлении с водой образуется эмульсия. Состав содержит 25 мас.% действующего соединения.
Д. Суспензии.
В шаровой мельнице с мешалкой измельчают до тонкой суспензии действующего вещества 20 вес.ч. действующего соединения с добавлением 10 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента и 70 вес.ч. воды или органического растворителя. При разбавлении с водой образуется стабильная суспензия действующего соединения. Содержание действующего соединения в составе составляет 20 мас.%.
Е. Диспергируемые в воде и водорастворимые гранулы.
вес.ч. действующего соединения тонко измельчают при добавлении 50 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента и посредством технических устройств (например, экструзионного устройства, распылительной башни, псевдоожиженного слоя) получают диспергируемые в воде или водорастворимые грануляты. При разбавлении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор действующего соединения. Состав содержит 50 мас.% действующего соединения.
Ж. Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки.
вес.ч. действующего соединения перемалывают в роторно-статорной мельнице при добавлении 25 вес.ч. диспергатора и смачивающего агента, а также силикагеля. При разбавлении с водой образуется стабильная дисперсия или раствор действующего соединения. Содержание действующего соединения в составе составляет 75 мас.%.
З. Гелевые составы.
вес.ч. действующего соединения, 10 вес.ч. диспергатора, 1 вес.ч. гелеобразующего вещества и 70 вес.ч. воды или органического растворителя измельчают в шаровой мельнице до тонкой суспензии. При разбавлении с водой образуется стабильная суспензия с содержанием действующего соединения 20 мас.%.
2. Продукты для применения в неразбавленном виде.
И. Тонкие порошки.
вес.ч. действующего соединения тонко измельчают и тщательно перемешивают с 95 вес.ч. тонкодисперсного каолина. Вследствие этого получают средство для опыления с содержанием действующего соединения 5 мас.%.
К. Гранулы (6Я, РС, 66, МГ).
0,5 вес.ч. действующего соединения тонко измельчают и связывают с 99,5 вес.ч. носителей. При этом обычным способом является экструзия, распылительная сушка или псевдоожиженный слой. Вследствие этого получают гранулят для непосредственного применения с содержанием действующего соединения 0,5 мас.%.
Л. Растворы УНО (ИЬ).
вес.ч. действующего соединения растворяют в 90 вес.ч. органического растворителя, например, ксилола. Вследствие этого получают продукт для непосредственного применения с содержанием действующего соединения 10 мас.%.
Соединения формулы I или содержащие их гербицидные композиции могут применяться путем довсходовой, послевсходовой обработки или вместе с посевным материалом культурного растения. Также существует возможность применять гербицидную композицию или действующие соединения таким образом, что посевной материал культурного растения используют предварительно обработанным гер
- 78 032323 бицидными композициями или действующими соединениями. Если действующие вещества для некоторых культурных растений являются менее устойчивыми, то могут применяться способы внесения, при которых гербицидные композиции распыляют с помощью опрыскивателей таким образом, что по мере возможности, они не вступают в контакт с листьями чувствительных культурных растений, в то время как действующие вещества попадают на листья растущих под ними нежелательных растений или на непокрытые поверхности почвы (метод направленного опрыскивания, метод ленточного опрыскивания).
В следующем варианте осуществления, соединения формулы I или гербицидные композиции могут применяться путем обработки посевного материала.
Обработка посевного материала охватывает по сути все известные специалисту в данной области технические приемы (пропитывание семян, покрытие семян, опыливание семян, вымачивание семян, покрытие семян пленкой, многослойное покрытие семян, покрытие семян коркой, просачивание семян и дражирование семян) на основе соединений формулы I в соответствии с изобретением или приготовленных из них композиций. При этом гербицидные композиции могут наноситься разбавленными или неразбавленными.
Понятие посевной материал охватывает семена всех типов, таких как, например, зерна, семена, плоды, клубни, черенки и подобные формы. При этом предпочтительно понятие описывает зерна и семена.
Применяемый посевной материал может быть посевным материалом указанных выше технических культур, а также посевной материал трансгенных растений или полученных благодаря обычным методам выращивания.
Нормы применения действующего соединения в зависимости от цели борьбы, времени года, целевых растений и стадии роста составляют от 0,001 до 3,0, предпочтительно от 0,01 до 1,0 г/га действующего вещества (д.в.).
Для обработки посевного материала соединения формулы I, как правило, применяют в количествах от 0.001 до 10 кг на 100 кг семян.
Также может быть выгодным применять соединения формулы I в комбинации с сафенерами. Сафенеры представляют собой химические соединения, которые предотвращают или снижают повреждение полезных растений, не оказывая существенного влияния на гербицидное действие соединений формулы I в отношении нежелательных растений. Они могут применяться как перед посевом (например, при обработках посевного материала, черенков или саженцев), так и до всхода или после всхода полезных растений. Сафенеры и соединения формулы I могут применяться одновременно или по очереди.
Пригодными сафенерами являются, например, (хинолин-8-окси)уксусные кислоты, 1-фенил-5галоалкил-1Н-1,2,4-триазол-3-карбоновые кислоты, 1-фенил-4,5-дигидро-5-алкил-1Н-пиразол-3,5дикарбоновые кислоты, 4,5-дигидро-5,5-диарил-3-изоксазолкарбоновые кислоты, дихлороацетамиды, альфа-оксиминофенилацетонитрилы, оксимы ацетофенона, 4,6-дигало-2-фенилпиримидины, амиды Ν[[4-(аминокарбонил)фенил]сульфонил]-2-бензойной кислоты, ангидрид 1,8-нафталевой кислоты, 2-гало4-(галоалкил)-5-тиазолкарбоновые кислоты, фосфортиолаты и Ν-алкил-О-фенилкарбаматы, а также их применимые в сельском хозяйстве соли, и при условии, что они имеют кислотную функцию, их применимые в сельском хозяйстве производные, такие как амиды, сложные эфиры и сложные тиоэфиры.
Для расширения спектра действия и для достижения синергического эффекта соединения формулы I могут быть смешаны и применены совместно с многочисленными представителями других гербицидных или регулирующих рост групп действующих веществ или с сафенерами. В качестве реагентов для смешивания пригодны, например, 1,2,4-тиадиазолы, 1,3,4-тиадиазолы, амиды, аминофосфорная кислота и ее производные, аминотриазолы, анилиды, арилокси-/гетероарилоксиалкановые кислоты и их производные, бензойная кислота и ее производные, бензотиадиазиноны, 2-(гетароил/ароил)-1,3циклогександионы, гетероарил-арил-кетоны, бензилизоксазолидиноны, производные мета-СБ3-фенила, карбаматы, хинолинкарбоновая кислота и ее производные, хлорацетанилиды, производные циклогексеноноксимового эфира, диазины, дихлорпропионовая кислота и ее производные, дигидробензофураны, дигидрофуран-3-оны, динитроанилины, динитрофенолы, простые дифениловые эфиры, дипиридилы, галогенкарбоновые кислоты и их производные, мочевины, 3-фенилурацилы, имидазолы, имидазолиноны, №фенил-3,4,5,6-тетрагидрофталимиды, оксадиазолы, оксираны, фенолы, сложные эфиры арилокси- и гетероарилоксифеноксипропионовой кислоты, фенилуксусная кислота и ее производные, 2фенилпропионовая кислота и ее производные, пиразолы, фенилпиразолы, пиридазины, пиридинкарбоновая кислота и ее производные, простые пиримидиловые эфиры, сульфонамиды, сульфонилмочевины, триазины, триазиноны, триазолиноны, триазолкарбоксамиды, урацилы, а также фенилпиразолины и изоксазолины и их производные.
Кроме того, также может быть пригодным использование соединений формулы I отдельно или в комбинации с другими гербицидами или еще также смешивать с другими средствами для защиты растений, совместно, например, с композициями для борьбы с вредителями или фитопатогенными грибами или бактериями. Также представляет интерес смешивание с растворами минеральных солей, которые используют для устранения недостатка питательных свойств и микроэлементов. Также могут быть добавлены другие добавки, такие как нефитотоксические масла и масляные концентраты.
- 79 032323
Примерами гербицидов, которые можно применять в комбинации с №(тетразол-5-ил)- и Ν(триазол-5-ил)арилкарбоксамидными соединениями формулы I в соответствии с настоящим изобретением являются:
Ы) из группы ингибиторов биосинтеза липидов:
аллоксидим, аллоксидим-натрий, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргил, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапропэтил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-этил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Рбутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, метамифоп, пиноксаден, профоксидим, пропаквизафоп, квизалофоп, квизалофоп-этил, квизалофоп-тефурил, квизалофоп-Р, квизалофоп-Р-этил, квизалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфурезат, бутилат, циклоат, далапон, димепиперат, ЕРТС, эспрокарб, этофумезат, флупропанат, молинат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, ТСА, тиобенкарб, тиокарбазил, триаллат и вернолат;
Ь2) из группы ингибиторов АЬ8:
амидосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, биспирибак, биспирибакнатрий, хлоримурон, хлоримурон-этил, хлорсульфурон, циносульфурон, клорансулам, клорансуламметил, циклосульфамурон, диклосулам, этаметсульфурон, этаметсульфурон-метил, этоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон, флукарбазон-натрий, флуцетосульфурон, флуметсулам, флупирсульфурон, флупирсульфурон-метил-натрий, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфуронметил, имазаметабенз, имазаметабенз-метил, имазамокс, имазапик, имазапир, имазаквин, имазетапир, имазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрия, мезосульфурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, никосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примисульфурон, примисульфурон-метил, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрия, просульфурон, пиразосульфурон, пиразосульфурон-этил, пирибензоксим, пиримисульфан, пирифталид, пириминобак, пириминобак-метил, пиритиобак, пиритиобак-натрий, пирокссулам, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тиенкарбазон, тиенкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-метил и тритосульфурон;
Ь3) из группы ингибиторов фотосинтеза:
аметрин, амикарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрий, бромацил, бромфеноксим, бромоксинил и его соли и сложные эфиры, хлорбромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлорксурон, цианазин, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, дикват, дикват-дибромид, диурон, флуометурон, гексазинон, иоксинил и его соли и сложные эфиры, изопротурон, изоурон, карбутилат, ленацил, линутрон, метамитрон, метабензтиазурон, метобензурон, метоксурон, метрибузин, монолинурон, небурон, паракват, паракват-дихлорид, паракват-диметилсульфат, пентанохлор, фенмедифам, фенмедифам-этил, прометон, прометрин, пропанил, пропазин, пиридафол, пиридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутиурон, тербасил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тидиазурон и триэтазин;
Ь4) из группы ингибиторов протопорфириноген-К-оксидазы:
ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрий, азафенидин, бенкарбазон, бензфендизон, бифенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-этил, хлометоксифен, цинидон-этил, флуазолат, флуфенпир, флуфенпир-этил, флумиклорак, флумиклорак-пентил, флумиоксазин, фторогликофен, фторогликофен-этил, флутиацет, флутиацет-метил, фомезафен, галозафен, лактофен, оксадиаргил, оксадиазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, пираклонил, пирафлуфен, пирафлуфен-этил, сафлуфенацел, сульфентразон, тидиазимин, 2-хлор-5-[3,6-дигидро-3-метил-2,6-диоксо-4-(трифторметил)-1(2Н)-пиримидинил]-4-фтор№[(изопропил)метилсульфамоил]бензамид (Н-1; СА8 372137-35-4), этиловый эфир [3-[2-хлор-4-фтор-5(1 -метил-6-трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3 -ил)фенокси] -2пиридилокси]уксусной кислоты (Н-2; СА8 353292-31-6), №этил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-3; СА8 452098-92-9), №тетрагидрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-4; СА8 915396-43-9), №этил-3-(2-хлор-6фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н-5; СА8 452099-05-7), Νтетрагидрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1Н-пиразол-1-карбоксамид (Н6; СА8 45100-03-7), 3-[7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил]-1,5диметил-6-тиоксо-[1,3,5]триазинан-2,4-дион, 1,5-диметил-6-тиоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2инил)-3,4-дигидро-2Н-бензо[Ь][1,4]оксазин-6-ил)-1,3,5-триазинан-2,4-дион, 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-4,5,6,7-тетрагидро-изоиндол-1,3-дион и 1-метил-6трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-инил-3,4-дигидро-2Н-бензо[1,4]оксазин-6-ил)-1Нпиримидин-2,4-дион;
Ь5) из группы отбеливающих гербицидов:
аклонифен, амитрол, бефлубутамид, бензобициклон, бензофенап, кломазон, дифлуфеникан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, изоксафлутол, мезотрион, норфлуразон, пиколинафен, пирасульфотол, пиразолинат, пиразоксифен, сулькотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 4-гидрокси-3-[[2-[(2метоксиэтокси)метил] -6-(трифторметил)-3 -пиридил] карбонил] бицикло [3.2.1] окт-3 -ен-2 -он (Н-7; СА8 352010-68-5) и 4-(3-трифторметилфенокси)-2-(4-трифторметилфенил)пиримидин (Н-8; СА8 180608-33- 80 032323
7);
Ь6) из группы ингибиторов ЕР8Р-синтазы:
глифосат, глифосат-изопропиламмоний и глифосат-тримезиум (сульфосат);
Ь7) из группы ингибиторов глутамин-синтазы: биланафос (биалафос), биланафос-натрий, глуфозинат и глуфосинат-аммоний;
Ь8) из группы ингибиторов ЭНР-синтазы: азулам;
Ь9) из группы ингибиторов митоза:
амипрофос, амипрофос-метил, бенфлуралин, бутамифос, бутралин, карбетамид, хлорпрофам, хлортал, хлортал-диметил, динитрамин, дитиопир, эталфлуралин, флухлоралин, оризалин, пендиметалин, продиамин, профам, пропизамид, тебутам, тиазопир и трифлуралин;
Ь10) из группы ингибиторов УЬСРЛ:
ацетохлор, алахлор, анилофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметанамид, диметенамид-Р, дифенамид, фентразамид, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, метолахлор-8, напроанилид, напропамид, петоксамид, пиперофос, претилахлор, пропахлор, пропизохлор, пироксасульфон (КШ-485) и тенилхлор;
Соединения формулы 2
в которой переменные имеют следующие значения: Υ означает фенил или 5- или 6-членный гетероарил, как определено с самого начала, радикалы которого могут быть замещены от одной до трех групп Каа; К21, К22, К23, К24 означают Н, галоген или С1-С4-алкил; X означает О или Ν11; N означает 0 или 1.
Соединения формулы 2 в особенности имеют следующие значения:
Υ означает
где # означает связь со скелетом молекулы; и
К21, К22, К23, К24 означают Н, С1, Е или СН3; К25 означает галоген, С1-С4-алкил или С1-С4галогеналкил; К26 означает С1-С4-алкил; К27 означает галоген, С1-С4-алкокси или С1-С4-галогеналкокси;
К означает Н, галоген, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или С1-С4-галогеналкокси; М означает 0, 1, 2 или 3; X означает кислород; Ν означает 0 или 1.
Предпочтительные соединения формулы 2 имеют следующие значения:
Υ означает
К21 означает Н; К22, К23 означают Е; К24 означает Н или Е; X означает кислород; Ν означает 0 или 1. Особенно предпочтительными соединениями формулы 2 являются 3-[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-илметансульфонил]-4-фтор-5,5диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-1);
3- { [5-(2,2-дифторэтокси)-1 -метил-3 -трифторметил-1 Н-пиразол-4-ил] фторметансульфонил }-5,5диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-2);
4- (4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-3);
4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)фторметил]-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-4);
4-(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонилметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-5);
3-{[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-5,5 диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-6);
4-[(5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)дифторметил]-2-метил-:5-трифторметил-2Н- [1,2,3]триазол (2-7);
3- {[5-(2,2-дифторэтокси)-1-метил-3-трифторметил-1Н-пиразол-4-ил]дифторметансульфонил}-4фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол (2-8);
4- [дифтор-(4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигидроизоксазол-3-сульфонил)метил]-2-метил-5трифторметил-2Н-[1,2,3]триазол (2-9);
Ь11) из группы ингибиторов биосинтеза целлюлозы: хлортиамид, дихлобенил, флупоксам и изоксабен;
Ь12) из группы разобщающих гербицидов: динозеб, динотерб и 1ЖОС и его соли;
- 81 032323
Ь13) из группы ауксиновых гербицидов: 2,4-0 и его соли и сложные эфиры, 2,4-ОВ и его соли и сложные эфиры, аминопиралид и его соли, такие как аминопиралид-трис-(2-гидроксипропил)аммоний и его сложные эфиры, беназолин, беназолин-этил, хлорамбен и его соли и сложные эфиры, кломепроп, клопиралид и его соли и сложные эфиры, дикамба и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп и его соли и сложные эфиры, дихлорпроп-Р и его соли и сложные эфиры, флуроксипир, флуроксипир-бутометил, флуроксипир-мептил, МСРА и его соли и сложные эфиры, МСРА-тиоэтил, МСРВ и его соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, мекопроп-Р и его соли и сложные эфиры, мекопроп и его соли и сложные эфиры, квинклорак, квинмерак, ТВА (2,3,6) и его соли и сложные эфиры, триклопир и его соли и сложные эфиры, и 5,6-дихлор-2-циклопропил-4-пиримидинкарбоновая кислота (Н-9; СА8 858956-08-8) и ее соли и сложные эфиры;
Ь14) из группы ингибиторов переноса ауксина: дифлуфензопир, дифлуфензопир-натрий, напталам и напталам-натрий;
Ь15) из группы других гербицидов: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилин, кумилурон, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипин, О8МА, димрон, эндотал и его соли, этобензанид, флампроп, флампроп-изопропил, флампроп-метил флампроп-Мизопропил, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флупримидол, фосамин, фосамин-аммоний, инданофан, гидразид малеиновой кислоты, мефлуидид, метам, метилазид, метилбромид, метил-димрон, метилйодид, М8МА, олеиновая кислота, оксазикломефон, пеларгоновая кислота, пирибутикарб, квинокламин, триазифлам, тридифан и 6-хлор-3-(2-циклопропил-6-метилфенокси)-4-пиридазинол (Н-10; СА8 499223-49-3) и его соли и сложные эфиры.
Примерами предпочтительных сафенеров С являются беноксакор, клоквинтоцет, циометринил, ципросульфамид, дихлормид, дициклонон, диэтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен, мефенпир, мефенат, ангидрид нафталевой кислоты, оксабетринил, 4(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (Н-11; МОШ660, СА8 71526-07-3) и 2,2,5-триметил-3(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (Н-12; В-29148, СА8 52836-31-4).
Действующие соединения из групп от Ь1) до Ь15) и сафенеры С являются известными гербицидами и сафенерами, см., например, Т1е Сотреп4шт о£ Рекйс14е Соттоп №ипек (1и1р://\у\у\у.а1ап\уоо4.пе1/рекНс|4ек/); В. Носк, С. Бе4!ке, В. В. ΞΟιιηίάΐ, НегЫхИе [НегЫсИек], Сеогд ТЫете Уег1ад, 8(и(1даг(, 1995. Другие гербицидно действующие соединения известны из АО 96/26202, АО 97/41116, АО 97/41117, АО 97/41118, АО 01/83459 и АО 2008/074991 и из А. Кгатег е! а1. (е4.) Мо4ет Сгор Рго1есИоп Сотроип4к, том 1, АПеу УСН, 2007 и процитированных там литературных источников.
Изобретение также относится к композициям в виде композиции для защиты культурных растений, приготовленной как 1-компонентная композиция, содержащая комбинацию действующего соединения, включающую по меньшей мере одно N-(тетразол-5-ил)- и N-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидное соединение формулы I и по меньшей мере одно другое действующее соединение, предпочтительно выбранное из действующих соединений из групп от Ь1 до Ь15, и по меньшей мере один твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ и, при необходимости, одно или несколько других вспомогательных средств, обычных для композиций для защиты культурных растений.
Изобретение также относится к композициям в виде композиции для защиты культурных растений, приготовленной как 2-компонентная композиция, содержащая первый компонент, включающий по меньшей мере одно соединение формулы I, а твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ и второй компонент, содержащий по меньшей мере одно другое действующее соединение, выбранное из действующих соединений из групп от Ь1 до Ь15, а твердый или жидкий носитель и/или один или несколько ПАВ, где дополнительно оба компонента могут также содержать другое вспомогательное средство, обычное для композиций для защиты культурных растений.
В бинарных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один гербицид В, весовое соотношение действующих соединений А:В, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
В бинарных композициях, содержащих по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А и по меньшей мере один сафенер С, весовое соотношение действующих соединений А:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
В трехкомпонентных композициях, содержащих как по меньшей мере одно соединение формулы I в качестве компонента А, так и по меньшей мере один гербицид В и по меньшей мере один сафенер С, относительные весовые части компонентов А:В, как правило, находятся в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1; весовое соотношение компонентов А:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1; и весовое соотношение компонентов В:С, как правило, находится в пределах от 1:1000 до 1000:1, предпочтительно в преде
- 82 032323 лах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:250 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1. Предпочтительно весовое соотношение компонентов А+В к компоненту С находится в пределах от 1:500 до 500:1, в особенности в пределах от 1:2.50 до 250:1 и особенно предпочтительно в пределах от 1:75 до 75:1.
Примеры особенно предпочтительных композиций в соответствии с изобретением, содержащим в каждом случае одно индивидуализированное соединение формулы I и один агент смешивания или комбинацию агентов смешивания, приведены ниже в табл. В.
Следующий аспект изобретения относится к композициям от В-1 до В-1236, приведенным в табл. В ниже, где в каждом случае одна строка табл. В соответствует гербицидной композиции, содержащей одно из соединений формулы I индивидуализированных в приведенном выше описании (компонент 1) и другое действующее соединение из групп от Ы) до Ы5) и/или сафенер С, определённый в каждом случае в соответствующей строке (компонент 2). Действующие соединения в описанных композициях в каждом случае предпочтительно представлены в синергетически эффективных количествах.
Таблица В
Г ербицид(ы)В | Сафенер С | |
В-1 | клодинафоп-пропаргил | |
В-2 | ЦИКЛОКСИДИМ | |
В-3 | цигалофоп-бутил | |
В-4 | феноксапроп-Р-этил | |
В-5 | пиноксаден | |
В-6 | профоксидим | |
В-7 | тепралоксидим | |
В-8 | тралкоксидим | |
В-9 | эспрокарб | |
В-10 | просульфокарб | |
В-11 | тиобенкарб | |
В-12 | триаллат | |
В-13 | бенсульфурон-метил | |
В-14 | биспирибак-натрий | |
В-15 | циклосульфамурон | |
В-16 | флуметсулам | |
В-17 | флусульфурон-метил-натрий | |
В-18 | форамсульфурон | |
В-19 | имазамокс |
- 83 032323
В-20 | имазапик | - |
В-21 | имазапир | - |
В-22 | имазаквин | - |
В-23 | имазетапир | - |
В-24 | имазосульфурон | - |
В-25 | йодсульфурон-метил-натрий | - |
В-26 | мезосульфурон | |
В-27 | никосульфурон | |
В-28 | пеноксулам | - |
В-29 | пропоксикарбазон-натрий | |
В-30 | пиразосульфурон-этил | |
В-31 | пирокссулам | - |
В-32 | римсульфурон | - |
В-33 | сульфосульфурон | - |
В-34 | тиенкарбазон-метил | - |
В-35 | тритосульфурон | - |
В-36 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | |
В-37 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | |
В-38 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | - |
В-39 | дикамба и его соли и сложные эфиры | - |
В-40 | флуроксипир-мептил | - |
В-41 | квинклорак | - |
В-42 | квинмерак | - |
В-43 | Н-9 | |
В-44 | дифлуфензопир | |
В-45 | дифлуфензопир-натрий | - |
В-46 | кломазон | — |
В-47 | дифлуфеникан | - |
В-48 | флуорхлоридон | - |
В-49 | изоксафлутол | - |
В-50 | мезотрион | - |
В-51 | пиколинафен | - |
В-52 | сулькотрион | | - |
В-53 | тефурилтрион ΐ | |
В-54 | темботрион | |
В-55 | топрамезон I | - |
В-56 | Н-7 ; | - |
В-57 | атразин | - |
В-58 | диурон | - |
В-59 | флуометурон | - |
В-60 | гексазинон | - |
В-61 | изопротурон | - |
В-62 | метрибузин | - |
В-63 | пропанил | - |
В-64 | тербутилазин | - |
В-65 | паракват дихлорид | - |
В-66 | флумиоксазин | |
В-67 | оксифлуорфен | |
В-68 | сафлуфенацил | - |
В-69 | сульфентразон | |
В-70 | Н-1 | |
В-71 | Н-2 | - |
В-72 | глифосат | - |
- 84 032323
В-73 | глифосат-изопропиламмоний | — |
В-74 | глифосат-тримезий (сульфосат) | - |
В-75 | глуфосинат | — |
В-76 | глуфосинат-аммоний | - |
В-77 | пендиметалин | - |
В-78 | трифлуралин | — |
В-79 | ацетохлор | |
В-80 | кафенстрол | |
В-81 | диметенамид-Р | - |
В-82 | фентразамид | |
В-83 | флуфенацет | |
В-84 | мефенацет | - |
В-85 | метазахлор | - |
В-86 | метолахлор-8 | - |
В-87 | пироксасульфон | - |
В-88 | изоксабен | - |
В-89 | димрон | - |
В-90 | инданофан | — |
В-91 | оксазикломефон | - |
В-92 | триазифлам | |
В-93 | хлортолурон | |
В-94 | атразин + Н-1 | - |
В-95 | атразин + глифосат | - |
В-96 | атразин + мезотрион | - |
В-97 | атразин + никосульфурон | - |
В-98 | атразин + темботрион | - |
В-99 | атразин + топрамезон | |
В-100 | кломазон + глифосат | |
В-101 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | - |
В-102 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | - |
В-103 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | - |
В-104 | дифлуфеникан + глифосат | — |
В-105 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | |
В-106 | дифлуфеникан + пиноксаден | |
В-107 | дифлуфеникан + пирокссулам | - |
В-108 | флуметсулам + глифосат | |
В-109 | флумиоксазин + глифосат | |
В-110 | имазапик + глифосат | - |
В-111 | имазетапир + глифосат | - |
В-112 | изоксафлутол + Н-1 | |
В-113 | изоксафлутол + глифосат | |
В-114 | метазахлор + Н-1 | - |
В-115 | метазахлор + глифосат | |
В-116 | метазахлор + мезотрион | |
В-117 | метазахлор + никосульфурон | - |
В-118 | метазахлор + тербутилазин | - |
В-119 | метазахлор + топрамезон | - |
В-120 | метрибузин + глифосат | - |
В-121 | пендиметалин + Н-1 | - |
В-122 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | |
В-123 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | |
В-124 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | - |
В-125 | пендиметалин + глифосат | - |
- 85 032323
В-126 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | - |
В-127 | пендиметалин + мезотрион | - |
В-128 | пендиметалин + никосульфурон | - |
В-129 | пендиметалин + пиноксаден | - |
В-130 | пендиметалин + пирокссулам | |
В-131 | пендиметалин + темботрион | |
В-132 | пендиметалин + топрамезон | |
В-133 | пироксасульфон + темботрион | |
В-134 | пироксасульфон + топрамезон | - |
В-135 | сульфентразон + глифосат | - |
В-136 | тербутилазин + Н-1 | - |
В-137 | тербутилазин + форамсульфурон | — |
В-138 | тербутилазин + глифосат | - |
В-139 | тербутилазин + мезотрион | |
В-140 | тербутилазин + никосульфурон | |
В-141 | тербутилазин + темботрион | |
В-142 | тербутилазин + топрамезон | |
В-143 | трифлуралин + глифосат | — |
В-144 | - | беноксакор |
В-145 | клоквинтоцет | |
В-146 | ципросульфамид | |
В-147 | дихлормид | |
В-148 | фенхлоразол | |
В-149 | изоксадифен | |
В-150 | мефенпир | |
В-151 | Н-11 | |
В-152 | Н-12 | |
В-153 | клодинафоп-пропаргил | беноксакор |
В-154 | циклоксидим | беноксакор |
В-155 | цигалофоп-бутил | беноксакор |
В-156 | феноксапроп-Р-этил | беноксакор |
В-157 | пиноксаден | беноксакор |
В-158 | профоксидим | беноксакор |
В-159 | тепралоксидим | беноксакор |
В-160 | тралкоксидим | беноксакор |
В-161 | эспрокарб | беноксакор |
В-162 | просульфокарб | беноксакор |
В-163 | тиобенкарб | беноксакор |
В-164 | триаллат | беноксакор |
В-165 | бенсульфурон-метил | беноксакор |
В-166 | биспирибак-натрий | беноксакор |
В-167 | циклосульфамурон | беноксакор |
В-168 | флуметсулам | беноксакор |
В-169 | флусульфурон-метил-натрий | беноксакор |
В-170 | форамсульфурон | беноксакор |
В-171 | имазамокс | беноксакор |
В-172 | имазапик | беноксакор |
В-173 | имазапир | беноксакор |
В-174 | имазаквин | беноксакор |
В-175 | имазетапир | беноксакор |
В-176 | имазосульфурон | беноксакор |
В-177 | йодсульфурон-метил-натрий | беноксакор |
В-178 | мезосульфурон | беноксакор |
- 86 032323
В-179 | никосульфурон | беноксакор |
В-180 | пеноксулам | беноксакор |
В-181 | пропоксикарбазон-натрий | беноксакор |
В-182 | пиразосульфурон-этил | беноксакор |
В-183 | пирокссулам | беноксакор |
В-184 | римсульфурон | беноксакор |
В-185 | сульфосульфурон | беноксакор |
В-186 | тиенкарбазон-метил | беноксакор |
В-187 | тритосульфурон | беноксакор |
В-188 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | беноксакор |
В-189 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | беноксакор |
В-190 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | беноксакор |
В-191 | дикамба и его соли и сложные эфиры | беноксакор |
В-192 | флуроксипир-мептил | беноксакор |
В-193 | квинклорак | беноксакор |
В-194 | квинмерак | беноксакор |
В-195 | Н-9 | беноксакор |
В-196 | дифлуфензопир | беноксакор |
В-197 | дифлуфензопир-натрий | беноксакор |
В-198 | кломазон | беноксакор |
В-199 | дифлуфеникан | беноксакор |
В-200 | флуорхлоридон | беноксакор |
В-201 | изоксафлутол | беноксакор |
В-202 | мезотрион | беноксакор |
В-203 | пиколинафен . | беноксакор |
В-204 | сулькотрион | беноксакор |
В-205 | тефурилтрион | беноксакор |
В-206 | темботрион | беноксакор |
В-207 | топрамезон | беноксакор |
В-208 | Н-7 ' | беноксакор |
В-209 | атразин | беноксакор |
В-210 | диурон | беноксакор |
В-211 | флуометурон | беноксакор |
В-212 | гексазинон | беноксакор |
В-213 | изопротурон | беноксакор |
В-214 | метрибузин | беноксакор |
В-215 | пропанил | беноксакор |
В-216 | тербутилазин | беноксакор |
В-217 | паракват дихлорид | беноксакор |
В-218 | флумиоксазин | беноксакор |
В-219 | оксифлуорфен | беноксакор |
В-220 | сафлуфенацил | беноксакор |
В-221 | сульфентразон | беноксакор |
В-222 | Н-1 | беноксакор |
В-223 | Н-2 | беноксакор |
В-224 | глифосат | беноксакор |
В-225 | глифосат-изопропиламмоний | беноксакор |
В-226 | глифосат-тримезий (сульфосат) | беноксакор |
В-227 | глуфосинат | беноксакор |
В-228 | глуфосинат-аммоний | беноксакор |
В-229 | пендиметалин | беноксакор |
В-230 | трифлуралин | беноксакор |
В-231 | ацетохлор | беноксакор |
- 87 032323
В-232 | кафенстрол | беноксакор |
В-233 | диметенамид-Р | беноксакор |
В-234 | фентразамид | беноксакор |
В-235 | флуфенацет | беноксакор |
В-236 | мефенацет | беноксакор |
В-237 | метазахлор | беноксакор |
В-238 | метолахлор-8 | беноксакор |
В-239 | пироксасульфон | беноксакор |
В-240 | изоксабен | беноксакор |
В-241 | димрон | беноксакор |
В-242 | инданофан | беноксакор |
В-243 | оксазикломефон | беноксакор |
В-244 | триазифлам | беноксакор |
В-245 | атразин + Н-1 | беноксакор |
В-246 | атразин + глифосат | беноксакор |
В-247 | атразин + мезотрион | беноксакор |
В-248 | атразин + никосульфурон | беноксакор |
В-249 | атразин + темботрион | беноксакор |
В-250 | атразин + топрамезон | беноксакор |
В-251 | кломазон + глифосат | беноксакор |
В-252 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | беноксакор |
В-253 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | беноксакор |
В-254 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | беноксакор |
В-255 | дифлуфеникан + глифосат | беноксакор |
В-256 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | беноксакор |
В-257 | дифлуфеникан + пиноксаден | беноксакор |
В-258 | дифлуфеникан + пирокссулам | беноксакор |
В-259 | флуметсулам + глифосат | беноксакор |
В-260 | флумиоксазин + глифосат | беноксакор |
В-261 | имазапик + глифосат | беноксакор |
В-262 | имазетапир + глифосат | беноксакор |
В-263 | изоксафлутол + Н-1 | беноксакор |
В-264 | изоксафлутол + глифосат | беноксакор |
В-265 | метазахлор + Н-1 | беноксакор |
В-266 | метазахлор + глифосат | беноксакор |
В-267 | метазахлор + мезотрион | беноксакор |
В-268 | метазахлор + никосульфурон | беноксакор |
В-269 | метазахлор + тербутилазин | беноксакор |
В-270 | метазахлор + топрамезон | беноксакор |
В-271 | метрибузин + глифосат | беноксакор |
В-272 | пендиметалин + Η-1 | беноксакор |
В-273 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | беноксакор |
В-274 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | беноксакор |
В-275 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | беноксакор |
В-276 | пендиметалин + глифосат | беноксакор |
В-277 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | беноксакор |
В-278 | пендиметалин + мезотрион | беноксакор |
В-279 | пендиметалин + никосульфурон | беноксакор |
В-280 | пендиметалин + пиноксаден | беноксакор |
В-281 | пендиметалин + пирокссулам | беноксакор |
В-282 | пендиметалин + темботрион | беноксакор |
В-283 | пендиметалин + топрамезон | беноксакор |
1 В-284 | пироксасульфон + темботрион | беноксакор |
- 88 032323
В-285 | пироксасульфон + топрамезон | беноксакор |
В-286 | сульфентразон + глифосат | беноксакор |
В-287 | тербутилазин + Н-1 | беноксакор |
В-288 | тербутилазин + форамсульфурон | беноксакор |
В-289 | тербутилазин + глифосат | беноксакор |
В-290 | тербутилазин + мезотрион | беноксакор |
В-291 | тербутилазин + никосульфурон | беноксакор |
В-292 | тербутилазин + темботрион | беноксакор |
В-293 | тербутилазин + топрамезон | беноксакор |
В-294 | трифлуралин + глифосат | беноксакор |
В-295 | клодинафоп-пропаргил | клоквинтоцет |
В-296 | циклоксидим | клоквинтоцет |
В-297 | цигалофоп-бутил | клоквинтоцет |
В-298 | феноксапроп-Р-этил | клоквинтоцет |
В-299 | пиноксаден | клоквинтоцет |
В-300 | профоксидим | клоквинтоцет |
В-301 | тепралоксидим | клоквинтоцет |
В-302 | тралкоксидим | клоквинтоцет |
В-303 | эспрокарб | клоквинтоцет |
В-304 | просульфокарб | клоквинтоцет |
В-305 | тиобенкарб | клоквинтоцет |
В-306 | триаллат | клоквинтоцет |
В-307 | бенсульфурон-метил | клоквинтоцет |
В-308 | биспирибак-натрий | клоквинтоцет |
В-309 | циклосульфамурон | клоквинтоцет |
В-310 | флуметсулам | клоквинтоцет |
В-311 | флусульфурон-метил-натрий | клоквинтоцет |
В-312 | форамсульфурон | клоквинтоцет |
В-313 | имазамокс | клоквинтоцет |
В-314 | имазапик | клоквинтоцет |
В-315 | имазапир | клоквинтоцет |
В-316 | имазаквин | клоквинтоцет |
В-317 | имазетапир | клоквинтоцет |
В-318 | имазосульфурон | клоквинтоцет |
В-319 | йодсульфурон-метил-натрий | клоквинтоцет |
В-320 | мезосульфурон | клоквинтоцет |
В-321 | никосульфурон | клоквинтоцет |
В-322 | пеноксулам | клоквинтоцет |
В-323 | пропоксикарбазон-натрий | клоквинтоцет |
В-324 | пиразосульфурон-этил | клоквинтоцет |
В-325 | пирокссулам | клоквинтоцет |
В-326 | римсульфурон | клоквинтоцет |
В-327 | сульфосульфурон | клоквинтоцет |
В-328 | тиенкарбазон-метил | клоквинтоцет |
В-329 | тритосульфурон | клоквинтоцет |
В-330 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | клоквинтоцет |
В-331 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | клоквинтоцет |
В-332 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | клоквинтоцет |
В-333 | дикамба и его соли и сложные эфиры | клоквинтоцет |
В-334 | флуроксипир-мептил | клоквинтоцет |
В-335 | квинклорак | клоквинтоцет |
В-336 | квинмерак | клоквинтоцет |
В-337 | Н-9 | клоквинтоцет |
- 89 032323
В-338 | дифлуфензопир | клоквинтоцет |
В-339 | дифлуфензопир-натрий | клоквинтоцет |
В-340 | кломазон | клоквинтоцет |
В-341 | дифлуфеникан | клоквинтоцет |
В-342 | флуорхлоридон | клоквинтоцет |
В-343 | изоксафлутол | клоквинтоцет |
В-344 | мезотрион | клоквинтоцет |
В-345 | пиколинафен | клоквинтоцет |
В-346 | сулькотрион | клоквинтоцет |
В-347 | тефурилтрион | клоквинтоцет |
В-348 | темботрион | клоквинтоцет |
В-349 | топрамезон | клоквинтоцет |
В-350 | Н-7 | клоквинтоцет |
В-351 | атразин | клоквинтоцет |
В-352 | диурон | клоквинтоцет |
В-353 | флуометурон | клоквинтоцет |
В-354 | гексазинон | клоквинтоцет |
В-355 | изопротурон | клоквинтоцет |
В-356 | метрибузин | клоквинтоцет |
В-357 | пропанил | клоквинтоцет |
В-358 | тербутилазин | клоквинтоцет |
В-359 | паракват дихлорид | клоквинтоцет |
В-360 | флумиоксазин | клоквинтоцет |
В-361 | оксифлуорфен | клоквинтоцет |
В-362 | сафлуфенацил | клоквинтоцет |
В-363 | сульфентразон | клоквинтоцет |
В-364 | Н-1 | клоквинтоцет |
В-365 | Н-2 | клоквинтоцет |
В-366 | глифосат | клоквинтоцет |
В-367 | глифосат-изопропиламмоний | клоквинтоцет |
В-368 | глифосат-тримезий (сульфосат) | клоквинтоцет |
В-369 | глуфосинат | клоквинтоцет |
В-370 | глуфосинат-аммоний | клоквинтоцет |
В-371 | пендиметалин | клоквинтоцет |
В-372 | трифлуралин | клоквинтоцет |
В-373 | ацетохлор | клоквинтоцет |
В-374 | кафенстрол | клоквинтоцет |
В-375 | диметенамид-Р | клоквинтоцет |
В-376 | фентразамид | клоквинтоцет |
В-377 | флуфенацет | клоквинтоцет |
В-378 | мефенацет | клоквинтоцет |
В-379 | метазахлор | клоквинтоцет |
В-380 | метолахлор-8 | клоквинтоцет |
В-381 | пироксасульфон | клоквинтоцет |
В-382 | изоксабен | клоквинтоцет |
В-383 | димрон | клоквинтоцет |
В-384 | инданофан | клоквинтоцет |
В-385 | оксазикломефон | клоквинтоцет |
В-386 | триазифлам | клоквинтоцет |
В-387 | атразин + Н-1 | клоквинтоцет |
В-388 | атразин + глифосат | клоквинтоцет |
В-389 | атразин + мезотрион | клоквинтоцет |
В-390 | атразин + никосульфурон | клоквинтоцет |
- 90 032323
В-391 | атразин + темботрион | клоквинтоцет |
В-392 | атразин + топрамезон | клоквинтоцет |
В-393 | кломазон + глифосат | клоквинтоцет |
В-394 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | клоквинтоцет |
В-395 | дифлуфеникан + феноксапроп-р-этил | клоквинтоцет |
В-396 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-нагрий | клоквинтоцет |
В-397 | дифлуфеникан + глифосат | клоквинтоцет |
В-398 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | клоквинтоцет |
В-399 | дифлуфеникан + пиноксаден | клоквинтоцет |
В-400 | дифлуфеникан + пирокссулам | клоквинтоцет |
В-401 | флуметсулам + глифосат | клоквинтоцет |
В-402 | флумиоксазин + глифосат | клоквинтоцет |
В-403 | имазапик + глифосат | клоквинтоцет |
В-404 | имазетапир + глифосат | клоквинтоцет |
В-405 | изоксафлутол + Н-1 | клоквинтоцет |
В-406 | изоксафлутол + глифосат | клоквинтоцет |
В-407 | метазахлор + Η-1 | клоквинтоцет |
В-408 | метазахлор + глифосат | клоквинтоцет |
В-409 | метазахлор + мезотрион | клоквинтоцет |
В-410 | метазахлор + никосульфурон | клоквинтоцет |
В-411 | метазахлор + тербутилазин | клоквинтоцет |
В-412 | метазахлор + топрамезон | клоквинтоцет |
В-413 | метрибузин + глифосат | клоквинтоцет |
В-414 | пендиметалин + Н-1 | клоквинтоцет |
В-415 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | клоквинтоцет |
В-416 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | клоквинтоцет |
В-417 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | клоквинтоцет |
В-418 | пендиметалин + глифосат | клоквинтоцет |
В-419 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | клоквинтоцет |
В-420 | пендиметалин + мезотрион | клоквинтоцет |
В-421 | пендиметалин + никосульфурон | клоквинтоцет |
В-422 | пендиметалин + пиноксаден | клоквинтоцет |
В-423 | пендиметалин + пирокссулам | клоквинтоцет |
В-424 | пендиметалин + темботрион | клоквинтоцет |
В-425 | пендиметалин + топрамезон | клоквинтоцет |
В-426 | пироксасульфон + темботрион | клоквинтоцет |
В-427 | пироксасульфон + топрамезон | клоквинтоцет |
В-428 | сульфентразон + глифосат | клоквинтоцет |
В-429 | тербутилазин + Н-1 | клоквинтоцет |
В-430 | тербутилазин + форамсульфурон | клоквинтоцет |
В-431 | тербутилазин + глифосат | клоквинтоцет |
В-432 | тербутилазин + мезотрион | клоквинтоцет |
В-433 | тербутилазин + никосульфурон | клоквинтоцет |
В-434 | тербутилазин + темботрион | клоквинтоцет |
В-435 | тербутилазин + топрамезон | клоквинтоцет |
В-436 | трифлуралин + глифосат | клоквинтоцет |
В-437 | клодинафоп-пропаргил | дихлормид |
В-438 | циклоксидим | дихлормид |
В-439 | цигалофоп-бутил | дихлормид |
В-440 | феноксапроп-Р-этил | дихлормид |
В-441 | пиноксаден | дихлормид |
В-442 | профоксидим | дихлормид |
В-443 | тепралоксидим | дихлормид |
- 91 032323
В-444 | тралкоксидим | дихлормид |
В-445 | эспрокарб | дихлормид |
В-446 | просульфокарб | дихлормид |
В-447 | тиобенкарб | дихлормид |
В-448 | триаллат | дихлормид |
В-449 | бенсульфурон-метил | дихлормид |
В-450 | биспирибак-натрий | дихлормид |
В-451 | циклосульфамурои | дихлормид |
В-452 | флуметсулам | дихлормид |
В-453 | флусульфурон-метил-натрий | дихлормид |
В-454 | форамсульфурон | дихлормид |
В-455 | имазамокс | дихлормид |
В-456 | имазапик | дихлормид |
В-457 | имазапир | дихлормид |
В-458 | имазаквин | дихлормид |
В-459 | имазетапир | дихлормид |
В-460 | имазосульфурон | дихлормид |
В-461 | йодсульфурон-метил-натрий | дихлормид |
В-462 | мезосульфурон | дихлормид |
В-463 | никосульфурон | дихлормид |
В-464 | пеноксулам | дихлормид |
В-465 | пропоксикарбазон-натрий | дихлормид |
В-466 | пиразосульфурон-этил | дихлормид |
В-467 | пирокссулам | дихлормид |
В-468 | римсульфурон | дихлормид |
В-469 | сульфосульфурон | дихлормид |
В-470 | тиенкарбазон-метил | дихлормид |
В-471 | тритосульфурон | дихлормид |
В-472 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | дихлормид |
В-473 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | дихлормид |
В-474 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | дихлормид |
В-475 | дикамба и его соли и сложные эфиры | дихлормид |
В-476 | флуроксипир-мептил | дихлормид |
В-477 | квинклорак | дихлормид |
В-478 | квинмерак | дихлормид |
В-479 | Н-9 | дихлормид |
В-480 | дифлуфензопир | дихлормид |
В-481 | дифлуфензопир-натрий | дихлормид |
В-482 | кломазон | дихлормид |
В-483 | дифлуфеникан | дихлормид |
В-484 | флуорхлоридон | дихлормид |
В-485 | изоксафлутол | дихлормид |
В-486 | мезотрион | дихлормид |
В-487 | пиколинафен | дихлормид |
В-488 | сулькотрион | дихлормид |
В-489 | тефурилтрион | дихлормид |
В-490 | темботрион | дихлормид |
В-491 | топрамезон | дихлормид |
В-492 | Н-7 | дихлормид |
В-493 | атразин | дихлормид |
В-494 | диурон | дихлормид |
В-495 | флуометурон | дихлормид |
В-496 | гексазинон | дихлормид |
- 92 032323
В-497 | изопротурон | дихлормид |
В-498 | метрибузин | дихлормид |
В-499 | пропанил | дихлормид |
В-500 | тербутилазин | дихлормид |
В-501 | паракват дихлорид | дихлормид |
В-502 | флумиоксазин | дихлормид |
В-503 | оксифлуорфен | дихлормид |
В-504 | сафлуфенацил | дихлормид |
В-505 | сульфентразон | дихлормид |
В-506 | Н-1 ~ | дихлормид |
В-507 | Н-2 | дихлормид |
В-508 | глифосат | дихлормид |
В-509 | глифосат-изопропиламмоний | дихлормид |
В-510 | глифосат-тримезий (сульфосат) | дихлормид |
В-511 | глуфосинат | дихлормид |
В-512 | глуфосинат-аммоний | дихлормид |
В-513 | пендиметалин | дихлормид |
В-514 | трифлуралин | дихлормид |
В-515 | ацетохлор | дихлормид |
В-516 | кафенстрол | дихлормид |
В-517 | диметенамид-Р | дихлормид |
В-518 | фентразамид | дихлормид |
В-519 | флуфенацет | дихлормид |
В-520 | мефенацет | дихлормид |
В-521 | метазахлор | дихлормид |
В-522 | метолахлор-8 | дихлормид |
В-523 | пироксасульфон | дихлормид |
В-524 | изоксабен | дихлормид |
В-525 | димрон | дихлормид |
В-526 | инданофан | дихлормид |
В-527 | оксазикломефон | дихлормид |
В-528 | триазифлам | дихлормид |
В-529 | атразин + Η-1 | дихлормид |
В-530 | атразин + глифосат | дихлормид |
В-531 | атразин + мезотрион | дихлормид |
В-532 | атразин + никосульфурон | дихлормид |
В-533 | атразин + темботрион | дихлормид |
В-534 | атразин + топрамезон | дихлормид |
В-535 | кломазон + глифосат | дихлормид |
В-536 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | дихлормид |
В-537 | дифлуфеникан + феноксапроп-р-этил | дихлормид |
В-538 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | дихлормид |
В-539 | дифлуфеникан + глифосат | дихлормид |
В-540 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | дихлормид |
В-541 | дифлуфеникан + пиноксаден | дихлормид |
В-542 | дифлуфеникан + пирокссулам | дихлормид |
В-543 | флуметсулам + глифосат | дихлормид |
В-544 | флумиоксазин + глифосат | дихлормид |
В-545 | имазапик + глифосат | дихлормид |
В-546 | имазетапир + глифосат | дихлормид |
В-547 | изоксафлутол + Н-1 | дихлормид |
В-548 | изоксафлутол + глифосат | дихлормид |
В-549 | метазахлор + Н-1 | | дихлормид |
- 93 032323
В-550 | метазахлор + глифосат | дихлормид |
В-551 | метазахлор + мезотрион | дихлормид |
В-552 | метазахлор + никосульфурон | дихлормид |
В-553 | метазахлор + тербутилазин | дихлормид |
В-554 | метазахлор + топрамезон | дихлормид |
В-555 | метрибузин + глифосат | дихлормид |
В-556 | пендиметалин + Н-1 | дихлормид |
В-557 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | дихлормид |
В-558 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | дихлормид |
В-559 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | дихлормид |
В-560 | пендиметалин + глифосат | дихлормид |
В-561 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | дихлормид |
В-562 | пендиметалин + мезотрион | дихлормид |
В-563 | пендиметалин + никосульфурон | дихлормид |
В-564 | пендиметалин + пиноксаден | дихлормид |
В-565 | пендиметалин + пирокссулам | дихлормид |
В-566 | пендиметалин + темботрион | дихлормид |
В-567 | пендиметалин + топрамезон | дихлормид |
В-568 | пироксасульфон + темботрион | дихлормид |
В-569 | пироксасульфон + топрамезон | дихлормид |
В-570 | сульфентразон + глифосат | дихлормид |
В-571 | тербутилазин + Н-1 | дихлормид |
В-572 | тербутилазин + форамсульфурон | дихлормид |
В-573 | тербутилазин + глифосат | дихлормид |
В-574 | тербутилазин + мезотрион | дихлормид |
В-575 | тербутилазин + никосульфурон | дихлормид |
В-576 | тербутилазин + темботрион | дихлормид |
В-577 | тербутилазин + топрамезон | дихлормид |
В-578 | трифлуралин + глифосат | дихлормид |
В-579 | клодинафоп-пропаргил | фенхлоразол |
В-580 | циклоксидим | фенхлоразол |
В-581 | цигалофоп-бутил | фенхлоразол |
В-582 | феноксапроп-Р-этил | фенхлоразол |
В-583 | пиноксаден | фенхлоразол |
В-584 | профоксидим | фенхлоразол |
В-585 | тепралоксидим | фенхлоразол |
В-586 | тралкоксидим | фенхлоразол |
В-587 | эспрокарб | фенхлоразол |
В-588 | просульфокарб | фенхлоразол |
В-589 | тиобенкарб | фенхлоразол |
В-590 | триаллат | фенхлоразол |
В-591 | бенсульфурон-метил | фенхлоразол |
В-592 | биспирибак-натрий | фенхлоразол |
В-593 | циклосульфамурон | фенхлоразол |
В-594 | флуметсулам | фенхлоразол |
В-595 | флусульфурон-метил-натрий | фенхлоразол |
В-596 | форамсульфурон | фенхлоразол |
В-597 | имазамокс | фенхлоразол |
В-598 | имазапик | фенхлоразол |
В-599 | имазапир | фенхлоразол |
В-600 | имазаквин | фенхлоразол |
В-601 | имазетапир | фенхлоразол |
В-602 | имазосульфурон | фенхлоразол |
- 94 032323
В-603 | йодсульфурон-метил-натрий | фенхлоразол |
В-604 | мезосульфурон | фенхлоразол |
В-605 | никосульфурон | фенхлоразол |
В-606 | пеноксулам | фенхлоразол |
В-607 | пропоксикарбазон-натрий | фенхлоразол |
В-608 | пиразосульфурон-э гил | фенхлоразол |
В-609 | пирокссулам | фенхлоразол |
В-610 | римсульфурон | фенхлоразол |
В-611 | сульфосульфурон | фенхлоразол |
В-612 | тиенкарбазон-метил | фенхлоразол |
В-613 | тритосульфурон | фенхлоразол |
В-614 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | фенхлоразол |
В-615 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | фенхлоразол |
В-616 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | фенхлоразол |
В-617 | дикамба и его соли и сложные эфиры | фенхлоразол |
В-618 | флуроксипир-мептил | фенхлоразол |
В-619 | квинклорак | фенхлоразол |
В-620 | квинмерак | фенхлоразол |
В-621 | Н-9 | фенхлоразол |
В-622 | дифлуфензопир | фенхлоразол |
В-623 | дифлуфензопир-натрий | фенхлоразол |
В-624 | кломазон | фенхлоразол |
В-625 | дифлуфеникан | фенхлоразол |
В-626 | флуорхлоридон | фенхлоразол |
В-627 | изоксафлутол | фенхлоразол |
В-628 | мезотрион | фенхлоразол |
В-629 | пиколинафен | фенхлоразол |
В-630 | сулькотрион | фенхлоразол |
В-631 | тефурилтрион | фенхлоразол |
В-632 | темботрион | фенхлоразол |
В-633 | топрамезон | фенхлоразол |
В-634 | Н-7 ’ ~ | фенхлоразол |
В-635 | атразин | фенхлоразол |
В-636 | диурон | фенхлоразол |
В-637 | флуометурон | фенхлоразол |
В-638 | гексазинон | фенхлоразол |
В-639 | изопротурон | фенхлоразол |
В-640 | метрибузин | фенхлоразол |
В-641 | пропанил | фенхлоразол |
В-642 | тербутилазин | фенхлоразол |
В-643 | паракват дихлорид | фенхлоразол |
В-644 | флумиоксазин | фенхлоразол |
В-645 | оксифлуорфен | фенхлоразол |
В-646 | сафлуфенацил | фенхлоразол |
В-647 | сульфентразон | фенхлоразол |
В-648 | Н-1 | фенхлоразол |
В-649 | Н-2 | фенхлоразол |
В-650 | глифосат | фенхлоразол |
В-651 | глифосат-изопропиламмоний | фенхлоразол |
В-652 | глифосат-тримезий (сульфосат) | фенхлоразол |
В-653 | глуфосинат | фенхлоразол |
В-654 | глуфосинат-аммоний | фенхлоразол |
В-655 | пендиметалин | фенхлоразол |
- 95 032323
В-656 | трифлуралин | фенхлоразол |
В-657 | ацетохлор | фенхлоразол |
В-658 | кафенстрол | фенхлоразол |
В-659 | диметенамид-Р | фенхлоразол |
В-660 | фентразамид | фенхлоразол |
В-661 | флуфенацет | фенхлоразол |
В-662 | мефенацет | фенхлоразол |
В-663 | метазахлор | фенхлоразол |
В-664 | метолахлор-8 | фенхлоразол |
В-665 | пироксасульфон | фенхлоразол |
В-666 | изоксабен | фенхлоразол |
В-667 | димрон | фенхлоразол |
В-668 | инданофан | фенхлоразол |
В-669 | оксазикломефон | фенхлоразол |
В-670 | триазифлам | фенхлоразол |
В-671 | атразин + Н-1 | фенхлоразол |
В-672 | атразин + глифосат | фенхлоразол |
В-673 | атразин + мезотрион | фенхлоразол |
В-674 | атразин + никосульфурон | фенхлоразол |
В-675 | атразин + темботрион | фенхлоразол |
В-676 | атразин + топрамезон | фенхлоразол |
В-677 | кломазон + глифосат | фенхлоразол |
В-678 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | фенхлоразол |
В-679 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | фенхлоразол |
В-680 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | фенхлоразол |
В-681 | дифлуфеникан + глифосат | фенхлоразол |
В-682 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | фенхлоразол |
В-683 | дифлуфеникан + пиноксаден | фенхлоразол |
В-684 | дифлуфеникан + пирокссулам | фенхлоразол |
В-685 | флуметсулам + глифосат | фенхлоразол |
В-686 | флумиоксазин + глифосат | фенхлоразол |
В-687 | имазапик + глифосат | фенхлоразол |
В-688 | имазетапир + глифосат | фенхлоразол |
В-689 | изоксафлутол + Н-1 | фенхлоразол |
В-690 | изоксафлутол + глифосат | фенхлоразол |
В-691 | метазахлор + Η-1 | фенхлоразол |
В-692 | метазахлор + глифосат | фенхлоразол |
В-693 | метазахлор + мезотрион | фенхлоразол |
В-694 | метазахлор + никосульфурон | фенхлоразол |
В-695 | метазахлор + тербутилазин | фенхлоразол |
В-696 | метазахлор + топрамезон | фенхлоразол |
В-697 | метрибузин + глифосат | фенхлоразол |
В-698 | пендиметалин + Н-1 | фенхлоразол |
В-699 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | фенхлоразол |
В-700 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | фенхлоразол |
В-701 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | фенхлоразол |
В-702 | пендиметалин + глифосат | фенхлоразол |
В-703 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | фенхлоразол |
В-704 | пендиметалин + мезотрион | фенхлоразол |
В-705 | пендиметалин + никосульфурон | фенхлоразол |
В-706 | пендиметалин + пиноксаден | фенхлоразол |
В-707 | пендиметалин + пирокссулам | фенхлоразол |
В-708 | пендиметалин + темботрион | фенхлоразол |
- 96 032323
В-709 | пендиметалин + топрамезон | фенхлоразол |
В-710 | пироксасульфон + темботрион | фенхлоразол |
В-711 | пироксасульфон + топрамезон | фенхлоразол |
В-712 | сульфентразон + глифосат | фенхлоразол |
В-713 | тербутилазин + Н-1 | фенхлоразол |
В-714 | тербутилазин + форамсульфурон | фенхлоразол |
В-715 | тербутилазин + глифосат | фенхлоразол |
В-716 | тербутилазин + мезотрион | фенхлоразол |
В-717 | тербутилазин + никосульфурон | фенхлоразол |
В-718 | тербутилазин + темботрион | фенхлоразол |
В-719 | тербутилазин + топрамезон | фенхлоразол |
В-720 | трифлуралин + глифосат | фенхлоразол |
В-721 | клодинафоп-пропаргил | изоксадифен |
В-722 | циклоксидим | изоксадифен |
В-723 | цигалофоп-бутил | изоксадифен |
В-724 | феноксапроп-Р-этил | изоксадифен |
В-725 | пиноксаден | изоксадифен |
В-726 | профоксидим | изоксадифен |
В-727 | тепралоксидим | изоксадифен |
В-728 | тралкоксидим | изоксадифен |
В-729 | эспрокарб | изоксадифен |
В-730 | просульфокарб | изоксадифен |
В-731 | тиобенкарб | изоксадифен |
В-732 | триаллат | изоксадифен |
В-733 | бенсульфурон-метил | изоксадифен |
В-734 | биспирибак-натрий | изоксадифен |
В-735 | циклосульфамурон | изоксадифен |
В-736 | флуметсулам | изоксадифен |
В-737 | флусульфурон-метил-натрий | изоксадифен |
В-738 | форамсульфурон | изоксадифен |
В-739 | имазамокс | изоксадифен |
В-740 | имазапик | изоксадифен |
В-741 | имазапир | изоксадифен |
В-742 | имазаквин | изоксадифен |
В-743 | имазетапир | изоксадифен |
В-744 | имазосульфурон | изоксадифен |
В-745 | йодсульфурон-метил-натрий | изоксадифен |
В-746 | мезосульфурон | изоксадифен |
В-747 | никосульфурон | изоксадифен |
В-748 | пеноксулам | изоксадифен |
В-749 | пропоксикарбазон-натрий | изоксадифен |
В-750 | пиразосульфурон-этил | изоксадифен |
В-751 | пирокссулам | изоксадифен |
В-752 | римсульфурон | изоксадифен |
В-753 | сульфосульфурон | изоксадифен |
В-754 | тиенкарбазон-метил | изоксадифен |
В-755 | тритосульфурон | изоксадифен |
В-756 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | изоксадифен |
В-757 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | изоксадифен |
В-758 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | изоксадифен |
В-759 | дикамба и его соли и сложные эфиры | изоксадифен |
В-760 | флуроксипир-мептил | изоксадифен |
В-761 | квинклорак | изоксадифен |
- 97 032323
В-762 | квинмерак | изоксадифен |
В-763 | Н-9 | изоксадифен |
В-764 | дифлуфензопир | изоксадифен |
В-765 | дифлуфензопир-натрий | изоксадифен |
В-766 | кломазон | изоксадифен |
В-767 | дифлуфеникан | изоксадифен |
В-768 | флуорхлоридон | изоксадифен |
В-769 | изоксафлутол | изоксадифен |
В-770 | мезотрион | изоксадифен |
В-771 | пиколинафен | изоксадифен |
В-772 | сулькотрион | изоксадифен |
В-773 | тефурилтрион | изоксадифен |
В-774 | темботрион | изоксадифен |
В-775 | топрамезон | изоксадифен |
В-776 | Н-7 | изоксадифен |
В-777 | атразин | изоксадифен |
В-778 | диурон | изоксадифен |
В-779 | флуометурон | изоксадифен |
В-780 | гексазинон | изоксадифен |
В-781 | изопротурон | изоксадифен |
В-782 | метрибузин | изоксадифен |
В-783 | пропанил | изоксадифен |
В-784 | тербутилазин | изоксадифен |
В-785 | паракват дихлорид | изоксадифен |
В-786 | флумиоксазин | изоксадифен |
В-787 | оксифлуорфен | изоксадифен |
В-788 | сафлуфенацил | изоксадифен |
В-789 | сульфентразон | изоксадифен |
В-790 | Н-1 | изоксадифен |
В-791 | Н-2 | изоксадифен |
В-792 | глифосат | изоксадифен |
В-793 | глифосат-изопропиламмоний | изоксадифен |
В-794 | глифосат-тримезий (сульфосат) | изоксадифен |
В-795 | глуфосинат | изоксадифен |
В-796 | глуфосинат-аммоний | изоксадифен |
В-797 | пендиметалин | изоксадифен |
В-798 | трифлуралин | изоксадифен |
В-799 | ацетохлор | изоксадифен |
В-800 | кафенстрол | изоксадифен |
В-801 | диметенамид-Р | изоксадифен |
В-802 | фентразамид | изоксадифен |
В-803 | флуфенацет | изоксадифен |
В-804 | мефенацет | изоксадифен |
В-805 | метазахлор | изоксадифен |
В-806 | метолахлор-8 | изоксадифен |
В-807 | пироксасульфон | изоксадифен |
В-808 | изоксабен | изоксадифен |
В-809 | димрон | изоксадифен |
В-810 | инданофан | изоксадифен |
В-811 | оксазикломефон | изоксадифен |
В-812 | триазифлам | изоксадифен |
В-813 | атразин + Н-1 | изоксадифен |
В-814 | атразин + глифосат | изоксадифен |
- 98 032323
В-815 | атразин + мезотрион | изоксадифен |
В-816 | атразин + никосульфурон | изоксадифен |
В-817 | атразин + темботрион | изоксадифен |
В-818 | атразин + топрамезон | изоксадифен |
В-819 | кломазон + глифосат | изоксадифен |
В-820 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | изоксадифен |
В-821 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | изоксадифен |
В-822 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | изоксадифен |
В-823 | дифлуфеникан + глифосат | изоксадифен |
В-824 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | изоксадифен |
В-825 | дифлуфеникан + пиноксаден | изоксадифен |
В-826 | дифлуфеникан + пирокссулам | изоксадифен |
В-827 | флуметсулам + глифосат | изоксадифен |
В-828 | флумиоксазин + глифосат | изоксадифен |
В-829 | имазапик + глифосат | изоксадифен |
В-830 | имазетапир + глифосат | изоксадифен |
В-831 | изоксафлутол + Н-1 | изоксадифен |
В-832 | изоксафлутол + глифосат | изоксадифен |
В-833 | метазахлор + Н-1 | изоксадифен |
В-834 | метазахлор + глифосат | изоксадифен |
В-835 | метазахлор + мезотрион | изоксадифен |
В-836 | метазахлор + никосульфурон | изоксадифен |
В-837 | метазахлор + тербутилазин | изоксадифен |
В-838 | метазахлор + топрамезон | изоксадифен |
В-839 | метрибузин + глифосат | изоксадифен |
В-840 | пендиметалин + Н-1 | изоксадифен |
В-841 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | изоксадифен |
В-842 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | изоксадифен |
В-843 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | изоксадифен |
В-844 | пендиметалин + глифосат | изоксадифен |
В-845 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | изоксадифен |
В-846 | пендиметалин + мезотрион | изоксадифен |
В-847 | пендиметалин + никосульфурон | изоксадифен |
В-848 | пендиметалин + пиноксаден | изоксадифен |
В-849 | пендиметалин + пирокссулам | изоксадифен |
В-850 | пендиметалин + темботрион | изоксадифен |
В-851 | пендиметалин + топрамезон | изоксадифен |
В-852 | пироксасульфон + темботрион | изоксадифен |
В-853 | пироксасульфон + топрамезон | изоксадифен |
В-854 | сульфентразон + глифосат | изоксадифен |
В-855 | тербутилазин + Н-1 | изоксадифен |
В-856 | тербутилазин + форамсульфурон | изоксадифен |
В-857 | тербутилазин + глифосат | изоксадифен |
В-858 | тербутилазин + мезотрион | изоксадифен |
В-859 | тербутилазин + никосульфурон | изоксадифен |
В-860 | тербутилазин + темботрион | изоксадифен |
В-861 | тербутилазин + топрамезон | изоксадифен |
В-862 | трифлуралин + глифосат | изоксадифен |
В-863 | клодинафоп-пропаргил | мефенпир |
В-864 | циклоксидим | мефенпир |
В-865 | цигалофоп-бутил | мефенпир |
В-866 | феноксапроп-Р-этил | мефенпир |
В-867 | пиноксаден | мефенпир |
- 99 032323
В-868 | профоксидим | мефенпир |
В-869 | тепралоксидим | мефенпир |
В-870 | тралкоксидим | мефенпир |
В-871 | эспрокарб | мефенпир |
В-872 | просульфокарб | мефенпир |
В-873 | тиобенкарб | мефенпир |
В-874 | триаллат | мефенпир |
В-875 | бенсульфурон-метил | мефенпир |
В-876 | биспирибак-натрий | мефенпир |
В-877 | циклосульфамурон | мефенпир |
В-878 | флуметсулам | мефенпир |
В-879 | флусульфурон-метил-натрий | мефенпир |
В-880 | форамсульфурон | мефенпир |
В-881 | имазамокс | мефенпир |
В-882 | имазапик | мефенпир |
В-883 | имазапир | мефенпир |
В-884 | имазаквин | мефенпир |
В-885 | имазетапир | мефенпир |
В-886 | имазосульфурон | мефенпир |
В-887 | йодсульфурон-метил-натрий | мефенпир |
В-888 | мезосульфурон | мефенпир |
В-889 | никосульфурон | мефенпир |
В-890 | пеноксулам | мефенпир |
В-891 | пропоксикарбазон-натрий | мефенпир |
В-892 | пиразосульфурон-эгил | мефенпир |
В-893 | пирокссулам | мефенпир |
В-894 | римсульфурон | мефенпир |
В-895 | сульфосульфурон | мефенпир |
В-896 | тиенкарбазон-метил | мефенпир |
В-897 | тритосульфурон | мефенпир |
В-898 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | мефенпир |
В-899 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | мефенпир |
В-900 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | мефенпир |
В-901 | дикамба и его соли и сложные эфиры | мефенпир |
В-902 | флуроксипир-мептил | мефенпир |
В-903 | квинклорак | мефенпир |
В-904 | квинмерак | мефенпир |
В-905 | Н-9 | мефенпир |
В-906 | дифлуфензопир | мефенпир |
В-907 | дифлуфензопир-натрий | мефенпир |
В-908 | кломазон | мефенпир |
В-909 | дифлуфеникан | мефенпир |
В-910 | флуорхлоридон | мефенпир |
В-911 | изоксафлутол | мефенпир |
В-912 | мезотрион | мефенпир |
В-913 | пиколинафен | мефенпир |
В-914 | сулькотрион | мефенпир |
В-915 | тефурилтрион | мефенпир |
В-916 | темботрион | мефенпир |
В-917 | топрамезон | мефенпир |
В-918 | Н-7 | мефенпир |
В-919 | атразин | мефенпир |
В-920 | диурон | мефенпир |
- 100 032323
В-921 | флуометурон | мефенпир |
В-922 | гексазинон | мефенпир |
В-923 | изопротурон | мефенпир |
В-924 | метрибузин | мефенпир |
В-925 | пропанил | мефенпир |
В-926 | тербутилазин | мефенпир |
В-927 | паракват дихлорид | мефенпир |
В-928 | флумиоксазин | мефенпир |
В-929 | оксифлуорфен | мефенпир |
В-930 | сафлуфенацил | мефенпир |
В-931 | сульфентразон | мефенпир |
В-932 | Н-1 | мефенпир |
В-933 | Н-2 | мефенпир |
В-934 | глифосат | мефенпир |
В-935 | глифосат-изопропиламмоний | мефенпир |
В-936 | глифосат-тримезий (сульфосат) | мефенпир |
В-937 | глуфосинат | мефенпир |
В-938 | глуфосинат-аммоний | мефенпир |
В-939 | пендиметалин | мефенпир |
В-940 | трифлуралин | мефенпир |
В-941 | ацетохлор | мефенпир |
В-942 | кафенстрол | мефенпир |
В-943 | диметенамид-Р | мефенпир |
В-944 | фентразамид | мефенпир |
В-945 | флуфенацет | мефенпир |
В-946 | мефенацет | мефенпир |
В-947 | метазахлор | мефенпир |
В-948 | метолахлор-8 | мефенпир |
В-949 | пироксасульфон | мефенпир |
В-950 | изоксабен | мефенпир |
В-951 | димрон | мефенпир |
В-952 | инданофан | мефенпир |
В-953 | оксазикломефон | мефенпир |
В-954 | триазифлам | мефенпир |
В-955 | атразин + Η-1 | мефенпир |
В-956 | атразин + глифосат | мефенпир |
В-957 | атразин + мезотрион | мефенпир |
В-958 | атразин + никосульфурон | мефенпир |
В-959 | атразин + темботрион | мефенпир |
В-960 | атразин + топрамезон | мефенпир |
В-961 | кломазон + глифосат | мефенпир |
В-962 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | мефенпир |
В-963 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | мефенпир |
В-964 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | мефенпир |
В-965 | дифлуфеникан + глифосат | мефенпир |
В-966 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | мефенпир |
В-967 | дифлуфеникан + пиноксаден | мефенпир |
В-968 | дифлуфеникан + пирокссулам | мефенпир |
В-969 | флуметсулам + глифосат | мефенпир |
В-970 | флумиоксазин + глифосат | мефенпир |
В-971 | имазапик + глифосат | мефенпир |
В-972 | имазетапир + глифосат | мефенпир |
В-973 | изоксафлутол + Н-1 | мефенпир |
- 101 032323
В-974 | изоксафлутол + глифосат | мефенпир |
В-975 | метазахлор + Η-1 | мефенпир |
В-976 | метазахлор + глифосат | мефенпир |
В-977 | метазахлор + мезотрион | мефенпир |
В-978 | метазахлор + никосульфурон | мефенпир |
В-979 | метазахлор + тербутилазин | мефенпир |
В-980 | метазахлор + топрамезон | мефенпир |
В-981 | метрибузин + глифосат | мефенпир |
В-982 | пендиметалин + Н-1 | мефенпир |
В-983 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | мефенпир |
В-984 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | мефенпир |
В-985 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | мефенпир |
В-986 | пендиметалин + глифосат | мефенпир |
В-987 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | мефенпир |
В-988 | пендиметалин + мезотрион | мефенпир |
В-989 | пендиметалин + никосульфурон | мефенпир |
В-990 | пендиметалин + пиноксаден | мефенпир |
В-991 | пендиметалин + пирокссулам | мефенпир |
В-992 | пендиметалин + темботрион | мефенпир |
В-993 | пендиметалин + топрамезон | мефенпир |
В-994 | пироксасульфон + темботрион | мефенпир |
В-995 | пироксасульфон + топрамезон | мефенпир |
В-996 | сульфентразон + глифосат | мефенпир |
В-997 | тербутилазин + Н-1 | мефенпир |
В-998 | тербутилазин + форамсульфурон | мефенпир |
В-999 | тербутилазин + глифосат | мефенпир |
В-1000 | тербутилазин + мезотрион | мефенпир |
В-1001 | тербутилазин + никосульфурон | мефенпир |
В-1002 | тербутилазин + темботрион | мефенпир |
В-1003 | тербутилазин + топрамезон | мефенпир |
В-1004 | трифлуралин + глифосат | мефенпир |
В-1005 | клодинафоп-пропаргил | Н-12 |
В-1006 | циклоксидим | Н-12 |
В-1007 | цигалофоп-бутил | Н-12 |
В-1008 | феноксапроп-Р-этил | Н-12 |
В-1009 | пиноксаден | Н-12 |
В-1010 | профоксидим | Н-12 |
В-1011 | тепралоксидим | Н-12 |
В-1012 | тралкоксидим | Н-12 |
В-1013 | эспрокарб | Н-12 |
В-1014 | просульфокарб | Н-12 |
В-1015 | тиобенкарб | Н-12 |
В-1016 | триаллат | Н-12 |
В-1017 | бенсульфурон-метил | Н-12 |
В-1018 | биспирибак-натрий | Н-12 |
В-1019 | циклосульфамурон | Н-12 |
В-1020 | флуметсулам | Н-12 |
В-1021 | флусульфурон-метил-натрий | Н-12 |
В-1022 | форамсульфурон | Н-12 |
В-1023 | имазамокс | Н-12 |
В-1024 | имазапик | Н-12 |
В-1025 | имазапир | Н-12 |
В-1026 | имазаквин | Н-12 |
- 102 032323
В-1027 | имазетапир | Н-12 |
В-1028 | имазосульфурон | Н-12 |
В-1029 | йодсульфурон-метил-натрий | Н-12 |
В-1030 | мезосульфурон | Н-12 |
В-1031 | никосульфурон | Н-12 |
В-1032 | пеноксулам | Н-12 |
В-1033 | пропоксикарбазон-натрий | Н-12 |
В-1034 | пиразосульфурон-этил | Н-12 |
В-1035 | пирокссулам | Н-12 |
В-1036 | римсульфурон | Н-12 |
В-1037 | сульфосульфурон | Н-12 |
В-1038 | тиенкарбазон-метил | Н-12 |
В-1039 | тритосульфурон | Н-12 |
В-1040 | 2,4-ϋ и его соли и сложные эфиры | Н-12 |
В-1041 | аминопиралид и его соли и сложные эфиры | Н-12 |
В-1042 | клопиралид и его соли и сложные эфиры | Н-12 |
В-1043 | дикамба и его соли и сложные эфиры | Н-12 |
В-1044 | флуроксипир-мептил | Н-12 |
В-1045 | квинклорак | Н-12 |
В-1046 | квинмерак | Н-12 |
В-1047 | В-9 | Н-12 |
В-1048 | дифлуфензопир | Н-12 |
В-1049 | дифлуфензопир-натрий | Н-12 |
В-1050 | кломазон | Н-12 |
В-1051 | дифлуфеникан | Н-12 |
В-1052 | флуорхлоридон | Н-12 |
В-1053 | изоксафлутол | Н-12 |
В-1054 | мезотрион | Н-12 |
В-1055 | пиколинафен | Н-12 |
В-1056 | сулькотрион | Н-12 |
В-1057 | тефурилтрион | Н-12 |
В-1058 | темботрион | Н-12 |
В-1059 | топрамезон | Н-12 |
В-1060 | Н-7 | Н-12 |
В-1061 | атразин | Н-12 |
В-1062 | диурон | Н-12 |
В-1063 | флуометурон | Н-12 |
В-1064 | гексазинон | Н-12 |
В-1065 | изопротурон | Н-12 |
В-1066 | метрибузин | Н-12 |
В-1067 | пропанил | Н-12 |
В-1068 | тербутилазин | Н-12 |
В-1069 | паракват дихлорид | Н-12 |
В-1070 | флумиоксазин | Н-12 |
В-1071 | оксифлуорфен | Н-12 |
В-1072 | сафлуфенацил | Н-12 |
В-1073 | сульфентразон | Н-12 |
В-1074 | Н-1 ' | Н-12 |
В-1075 | Н-2 | Н-12 |
В-1076 | глифосат | Н-12 |
В-1077 | глифосат-изопропиламмоний | Н-12 |
В-1078 | глифосат-тримезий (сульфосат) | Н-12 |
В-1079 | глуфосинат | Н-12 |
- 103 032323
В-1080 | глуфосинат-аммоний | Н-12 |
В-1081 | пендиметалин | Н-12 |
В-1082 | трифлуралин | Н-12 |
В-1083 | ацетохлор | Н-12 |
В-1084 | кафенстрол | Н-12 |
В-1085 | диметенамид-Р | Н-12 |
В-1086 | фентразамид | Н-12 |
В-1087 | флуфенацет | Н-12 |
В-1088 | мефенацет | Н-12 |
В-1089 | метазахлор | Н-12 |
В-1090 | метолахлор-8 | Н-12 |
В-1091 | пироксасульфон | Н-12 |
В-1092 | изоксабен | Н-12 |
В-1093 | димрон | Н-12 |
В-1094 | инданофан | Н-12 |
В-1095 | оксазикломефон | Н-12 |
В-1096 | триазифлам | Н-12 |
В-1097 | атразин + Н-1 | Н-12 |
В-1098 | атразин + глифосат | Н-12 |
В-1099 | атразин + мезотрион | Н-12 |
В-1100 | атразин + никосульфурон | Н-12 |
В-1101 | атразин + темботрион | Н-12 |
В-1102 | атразин + топрамезон | Н-12 |
В-1103 | кломазон + глифосат | Н-12 |
В-1104 | дифлуфеникан + клодинафоп-пропаргил | Н-12 |
В-1105 | дифлуфеникан + феноксапроп-Р-этил | Н-12 |
В-1106 | дифлуфеникан + флусульфурон-метил-натрий | Н-12 |
В-1107 | дифлуфеникан + глифосат | Н-12 |
В-1108 | дифлуфеникан + мезосульфурон-метил | Н-12 |
В-1109 | дифлуфеникан + пиноксаден | Н-12 |
В-1110 | дифлуфеникан + пирокссулам | Н-12 |
В-1111 | флуметсулам + глифосат | Н-12 |
В-1112 | флумиоксазин + глифосат | Н-12 |
В-1113 | имазапик + глифосат | Н-12 |
В-1114 | имазетапир + глифосат | Н-12 |
В-1115 | изоксафлутол + Η-1 | Н-12 |
В-1116 | изоксафлутол + глифосат | Н-12 |
В-1117 | метазахлор + Η-1 | Н-12 |
В-1118 | метазахлор + глифосат | Н-12 |
В-1119 | метазахлор + мезотрион | Н-12 |
В-1120 | метазахлор + никосульфурон | Н-12 |
В-1121 | метазахлор + тербутилазин | Н-12 |
В-1122 | метазахлор + топрамезон | Н-12 |
В-1123 | метрибузин + глифосат | Н-12 |
В-1124 | пендиметалин + Н-1 | Н-12 |
В-1125 | пендиметалин + клодинафоп-пропаргил | Н-12 |
В-1126 | пендиметалин + феноксапроп-Р-этил | Н-12 |
В-1127 | пендиметалин + флусульфурон-метил-натрий | Н-12 |
В-1128 | пендиметалин + глифосат | Н-12 |
В-1129 | пендиметалин + мезосульфурон-метил | Н-12 |
В-1130 | пендиметалин + мезотрион | Н-12 |
В-1131 | пендиметалин + никосульфурон | Н-12 |
В-1132 | пендиметалин + пиноксаден | Н-12 |
- 104 032323
В-1133 | пендиметалин + пирокссулам | Н-12 |
В-1134 | пендиметалин + темботрион | Н-12 |
В-1135 | пендиметалин + топрамезон | Н-12 |
В-1136 | пироксасульфон + темботрион | Н-12 |
В-1137 | пироксасульфон + топрамезон | Н-12 |
В-1138 | сульфентразон + глифосат | Н-12 |
В-1139 | тербутилазин + Н-1 | Н-12 |
В-1140 | тербутилазин + форамсульфурон | Н-12 |
В-1141 | тербутилазин + глифосат | Н-12 |
В-1142 | тербутилазин + мезотрион | Н-12 |
В-1143 | тербутилазин + никосульфурон | Н-12 |
В-1144 | тербутилазин + темботрион | Н-12 |
В-1145 | тербутилазин + топрамезон | Н-12 |
В-1146 | трифлуралин + глифосат | Н-12 |
В-1147 | 2-1 | |
В-1148 | 2-2 | |
В-1149 | 2-3 | |
В-1150 | 2-4 | |
В-1151 | 2-5 | |
В-1152 | 2-6 | |
В-1153 | 2-7 | |
В-1154 | 2-8 | |
В-1155 | 2-9 | |
В-1156 | 2-1 | беноксакор |
В-1157 | 2-2 | беноксакор |
В-1158 | 2-3 | беноксакор |
В-1159 | 2-4 | беноксакор |
В-1160 | 2-5 | беноксакор |
В-1161 | 2-6 | беноксакор |
В-1162 | 2-7 | беноксакор |
В-1163 | 2-8 | беноксакор |
В-1164 | 2-9 | беноксакор |
В-1165 | 2-1 | клоквинтоцет |
В-1166 | 2-2 | клоквинтоцет |
В-1167 | 2-3 | клоквинтоцет |
В-1168 | 2-4 | клоквинтоцет |
В-1169 | 2-5 | клоквинтоцет |
В-1170 | 2-6 | клоквинтоцет |
В-1171 | 2-7 | клоквинтоцет |
В-1172 | 2-8 | клоквинтоцет |
В-1173 | 2-9 | клоквинтоцет |
В-1174 | 2-1 | ципросульфамид |
В-1175 | 2-2 | ципросульфамид |
В-1176 | 2-3 | ципросульфамид |
В-1177 | 2-4 | ципросульфамид |
В-1178 | 2-5 | ципросульфамид |
В-1179 | 2-6 | ципросульфамид |
В-1180 | 2-7 | ципросульфамид |
В-1181 | 2-8 | ципросульфамид |
В-1182 | 2-9 | ципросульфамид |
В-1183 | 2-1 | дихлормид |
В-1184 | 2-2 | дихлормид |
В-1185 | 2-3 | дихлормид |
- 105 032323
В-1186 | 2-4 | дихлормид |
В-1187 | 2-5 | дихлормид |
В-1188 | 2-6 | дихлормид |
В-1189 | 2-7 | дихлормид |
В-1190 | 2-8 | дихлормид |
В-1191 | 2-9 | дихлормид |
В-1192 | 2-1 | фенхлоразол |
В-1193 | 2-2 | фенхлоразол |
В-1194 | 2-3 | фенхлоразол |
В-1195 | 2-4 | фенхлоразол |
В-1196 | 2-5 | фенхлоразол |
В-1197 | 2-6 | фенхлоразол |
В-1198 | 2-7 | фенхлоразол |
В-1199 | 2-8 | фенхлоразол |
В-1200 | 2-9 | фенхлоразол |
В-1201 | 2-1 | изоксадифен |
В-1202 | 2-2 | изоксадифен |
В-1203 | 2-3 | изоксадифен |
В-1204 | 2-4 | изоксадифен |
В-1205 | 2-5 | изоксадифен |
В-1206 | 2-6 | изоксадифен |
В-1207 | 2-7 | изоксадифен |
В-1208 | 2-8 | изоксадифен |
В-1209 | 2-9 | изоксадифен |
В-1210 | 2-1 | мефенпир |
В-1211 | 2-2 | мефенпир |
В-1212 | 2-3 | мефенпир |
В-1213 | 2-4 | мефенпир |
В-1214 | 2-5 | мефенпир |
В-1215 | 2-6 | мефенпир |
В-1216 | 2-7 | мефенпир |
В-1217 | 2-8 | мефенпир |
В-1218 | 2-9 | мефенпир |
В-1219 | 2-1 | Н-11 |
В-1220 | 2-2 | Н-11 |
В-1221 | 2-3 | Н-11 |
В-1222 | 2-4 | Н-11 |
В-1223 | 2-5 | Н-11 |
В-1224 | 2-6 | Н-11 |
В-1225 | 2-7 | Н-11 |
В-1226 | 2-8 | Н-11 |
В-1227 | 2-9 | Н-11 |
В-1228 | 2-1 | Н-12 |
В-1229 | 2-2 | Н-12 |
В-1230 | 2-3 | Н-12 |
В-1231 | 2-4 | Н-12 |
В-1232 | 2-5 | Н-12 |
В-1233 | 2-6 | Н-12 |
В-1234 | 2-7 . | Н-12 |
В-1235 | 2-8 | Н-12 |
В-1236 | 2-9 | Н-12 |
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также могут обладать действием, укрепляющим растение. Соответственно, они пригодны для мобилизации защитной системы растения против нападения нежелательных микроорганизмов, таких как вредные грибы, а также вирусы и бактерии. В данном контексте укрепляющие растение (вызывающие устойчивость) вещества следует понимать как вещества, способные стимулировать защитную систему обработанных растений таким образом, что при последующем заражении нежелательными микроорганизмами, обработанные растения проявляют значительную степень устойчивости к этим микроорганизмам.
Соединения формулы I могут быть применены для защиты растений от нападения нежелательных микроорганизмов в пределах определенного пери ода времени после обработки. Временной период, в течение которого осуществляется их защита, как правило, составляет от 1 до 28 дней, предпочтительно от 1 до 14 дней, после обработки растений соединениями формулы I, или, после обработки посевного материала, в течение до 9 месяцев после посева.
Соединения формулы I и композиции в соответствии с изобретением также пригодны для увеличения собираемого урожая.
Кроме того, они обладают сниженной токсичностью и хорошо переносятся растениями.
Нижеследующие примеры дополнительно иллюстрируют изобретение:
С соответствующей модификацией исходных веществ методики, указанные в примерах синтеза ниже, были применены для получения других соединений I. Соединения, полученные таким способом, перечислены в нижеследующих таблицах совместно с физическими данными. Указанные ниже продукты были охарактеризованы путем определения точки плавления, ЯМР спектроскопии или массы ([т/ζ]) определяли при помощи ВЭЖХ-МС спектрометрии.
ВЭЖХ-МС=высокоэффективная жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией.
ВЭЖХ-колонка: КР-18 колонка (СНготоШГ 8рееб КОЭ от Мегск КдаА, Германия): 50+4.6 мм; подвижная фаза: ацетонитрил +0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода +0.1% ТФУ, с применением гра
- 106 032323 диента от 5:95 до 100:0 в течение 5 мин при 40°С, скорость потока 1.8 мл/мин.
МС: квадрупольная электрораспылительная ионизация, 80 V (положительный режим).
ВЭЖХ колонка: Ьипа-С18(2) 5 мкм колонка (РНепотепех), 2.0+50 мм; подвижная фаза: ацетонитрил+0.0625% трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода+0.0675% ТФУ, с применением градиента от 10:90 до 80:20 в течение 4.0 мин при 40°С, скорость потока 0.8 мл/мин.
МС: квадрупольная электрораспылительная ионизация, 70 V (положительный режим).
ЕЮАс: этиловый эфир уксусной кислоты.
ТГФ: тетрагидрофуран.
ЫНМЭЗ: бис-(триметилсилил)амид лития.
т-СРВА: 3-хлорпероксибензойная кислота.
ТФУ: трифторуксусная кислота.
н-ВиЬ1: н-бутиллитий.
ЭМЕ: Ν,Ν-диметилформамид.
Е12О: диэтиловый эфир.
Пример А: 1,3-дихлор-2-этилсульфанил-5-фторбензол:
Порошок Си (5.3 г) при перемешивании добавляли к 2,6-дихлор-4-фторанилину (100 г, 0.56 моль), растворенному в диэтилдисульфиде (400 мл) и смесь нагревали при 80°С. Медленно добавляли третбутилнитрила (86 г, 1.5 экв.) в течение 1 ч (экзотермическая реакция) и перемешивание продолжали в течение дополнительного часа при 80°С.
Переработка: избыток диэтилдисульфида выпаривали в вакууме, и оставшийся сырой продукт обрабатывали разбавленной водной хлористоводородной кислотой. Водную фазу экстрагировали толуолом. Органическую фазу последовательно промывали хлористоводородной кислотой и водой, высушивали над сульфатом магния. Выпаривание растворителя обеспечило 1,3-дихлор-2-этилсульфанил-5фторбензол в виде коричневатого масла (111 г, 0.50 моль, 89%) которое применяли в следующей стадии без последующей очистки.
1Н ЯМР (СЭС13, 400 МГц): δ=7.2 (0, 2Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.2 (I, 3Н).
Пример В: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойная кислота
Под аргоном, раствор н-ВиЕ1 (1.6 М, 1.2 экв.) в ТГФ при перемешивании добавляли к раствору 1,3дихлор-5-фтор-2-этилсульфанил-бензола (111 г, 0.49 моль) в безводном ТГФ (1.4 л) при -70°С. После 1 ч перемешивания диоксид углерода пропускали через этот раствор в избытке. Эту реакционную смесь нагревали до комнатной температуры и выливали в раствор гидроксида натрия (2 М, водн. раствор, 2 л) и промывали при помощи т-бутил-метилового эфира. Органическую фазу отбрасывали. Водную фазу подкисляли хлористоводородной кислотой (2 М, водн. раствор) до рН 4 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром, затем водную дополнительно подкисляли до рН 3 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром. Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, и растворитель удаляли с получением 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойной кислоты (56 г, 0.21 моль, 43%).
1Н ЯМР (СОС13, 400 МГц): δ=прибл. 10.9 (Ьг 8, 1Н), 7.3 (ά, 1Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.25 (1, 3Н).
Пример С: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-беизоилхлорид:
Тионилхлорид (21 г, 0.18 моль) и 2 капли ДМФ медленно добавляли к перемешанному раствору
2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензойной кислоты (30 г, 0.12 моль) в толуоле (300 мл) при комнатной температуре. Смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 1.5 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор3-этилсульфанил-6-фторбензоилхлорида в виде коричневого масла (32 г, 0.12 моль, колич.) используемого непосредственно в следующей стадии.
Пример Ώ: 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-№(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-49):
- 107 032323
5-А-49
Под аргоном раствор метиллития (0.22 моль) добавляли по каплям к раствору 1-метилтетразол-5амина (22 г, 0.22 моль) в ТГФ при -70°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и медленно добавляли раствор 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фторбензоилхлорида (31 г, 0.11 моль) в ТГФ. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение дополнительных 30 мин при комнатной температуре.
Обработка: реакционную смесь выливали в воду и экстрагировали этилацетатом. Органическую фазу последовательно промывали хлористоводородной кислотой (водн. раств., 0.5 М) и 1:1 смесью воды и рассола, и высушивали над сульфатом магния. Выпаривание растворителя обеспечило 2,4-дихлор-3этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид в виде твердого вещества коричневатого цвета (29 г, 0.083 моль, 75%).
1Н ЯМР (ТГФ, 400 МГц): 6=прибл. 11.2 (Ьг 8, 1Н), 7.65 (ά, 1Н), 4.05 (δ, 3Н), 2.9 (ς, 2Н), 1.2 (ΐ, 3Н).
Пример Е: 2,4-дихлор-3-этилсульфинил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-193)
5-А-193
Ыа2^О4-2Н2О (0.33 г, 1 ммоль) добавляли к раствору 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида (7 г, 20 ммоль) в ледяной уксусной кислоте (150 мл). Пероксид водорода (30% раствор в воде, 20 ммоль) добавляли при комнатной температуре, и реакционную смесь оставляли перемешиваться в течение ночи. Растворитель удаляли в вакууме, сырой продукт растворяли в этилацетате и промывали водой (3 раза). Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия сульфатом магния, и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор-3-этилсульфинил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида в виде порошка белого цвета (5.8 г, 15.9 ммоль, 80%).
1Н ЯМР (ТГФ, 400 МГц): 6=прибл. 11.3 (Ьг 8, 1Н), 7.65 (ά, 1Н), 4.05 (δ, 3Н), 3.2-3.5 (т, 2Н), 1.3 (ΐ,
3Н).
Пример Р: 2,4-дихлор-3-этилсульфонил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамид (соед. 5-А-97):
5-А-97
Ыа2^О4-2Н2О (0.71 г, 3 ммоль) добавляли к раствору 2,4-дихлор-3-этилсульфанил-6-фтор-Ы-(1метилтетразол-5-ил)бензамида (15.0 г, 40 ммоль) в ледяной уксусной кислоте (150 мл) при комнатной температуре. Добавляли пероксид водорода (30% раствор в воде, 0.4 моль) и реакционную смесь перемешивали при 70°С в течение ночи (продукт выпадает в осадок). Растворитель удаляли в вакууме, сырой продукт растворяли в этилацетате и промывали водой (3 раза). Органическую фазу высушивали над сульфатом натрия сульфатом магния, и растворитель удаляли в вакууме с получением 2,4-дихлор-3этилсульфонил-6-фтор-Ы-(1-метилтетразол-5-ил)бензамида в виде порошка белого цвета (13.2 г, 34 ммоль, 85%).
1Н ЯМР (ДМСО, 500 МГц): 6=прибл. 12.3 (Ьг 8, 1Н), 8.2 (ά, 1Н), 4.0 (δ, 3Н), 3.6 (ς, 2Н), 1.25 (ΐ, 3Н).
Пример С: 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензол
Карбонат цезия (35 г, 0.11 моль) при перемешивании добавляли к раствору 2,6-дихлор-4-фторфенола (10 г, 0.055 моль) в ДМФ (50 мл) при комнатной температуре. Через 30 мин добавляли 3-бром1,1,1-трифтор-пропан (11.65 мл, 0.11 моль) и реакционную смесь перемешивали в течение еще 30 мин при комнатной температуре перед нагреванием до 80°С в течение ночи. На следующий день реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и добавляли еще 1 экв. 3-бром-1,1,1-трифтор-пропана, и смесь перемешивали при комнатной температуре в течение выходных. При перемешивании добавляли
- 108 032323 рассол (150 мл) и Εΐ2Ο (100 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу промывали рассолом (3^100 мл), высушивали (М§8О4), и растворитель удаляли с получением 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3трифторпропокси)бензола (10.2 г, 0.037 моль, 67%), достаточно чистым для использования в следующей стадии без дополнительной очистки.
1Н ЯМР (СЭС13, 400 МГц): δ=7.06 (ά, 2Н, 1=7.8 Гц), 4.17 (ΐ, 2Н, 1=6.8 Гц), 2.7 (т, 2Н).
Пример Н: 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойная кислота
Под аргоном, раствор н-ВиМ (2.5 М, 15.57 мл, 0.039 моль) в ТГФ медленно добавляли при перемешивании к раствору 1,3-дихлор-5-фтор-2-(3,3,3-трифторпропокси)бензола (10.2 г, 0.037 моль) в безводном ТГФ (100 мл) при -78°С. через 1 час диоксид углерода пропускали через этот раствор в избытке. Реакционную смесь оставляли нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи. На следующий день реакционную смесь выливали в раствор гидроксида натрия (1М, 100 мл) и промывали тбутил-метиловым эфиром (100 мл). Фазы разделяли и органическую фазу отбрасывали. Водную фазу подкисляли хлористоводородной кислотой (2 М водн. раствор) до рН 1 и экстрагировали т-бутилметиловым эфиром (2x50 мл). Объединенные органические фазы высушивали над сульфатом магния, и растворитель удаляли с получением 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойной кислоты в виде твердого вещества белого цвета (10.50 г, 0.033 моль, 84%).
1Н ЯМР (МеОЭ, 400 МГц): δ=7.23 (ά, 1Н, 1=8 Гц), 4.19 (ΐ, 2Н, 1=6.3 Гц), 2.75 (т, 2Н).
Пример I: 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид
2,4-Дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензойную кислоту (4 г, 0.012 моль) суспендировали в толуоле (50 мл) и обрабатывали тионилхлоридом (5 мл, 0.068 моль) и 2 каплями ДМФ. Смесь нагревали в колбе с обратным холодильником в течение 1,5 ч. Реакционную смесь охлаждали до комнатной температуры и растворитель выпаривали с получением 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (4.2 г, 100%) в виде коричневого масла, используемого непосредственно в следующей стадии.
Пример I: 2,4-дихлор-6-фтор-Ы-(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 1-А-241)
1-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Εΐ2Ο (1 М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 2-метил-1,2,4-триазол-3-амина (240 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С, и добавляли раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры, и перемешивали в течение ночи. При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (100% Εΐ2Ο) обеспечило 2,4-дихлор-6фтор-Ы-(2-метил-1,2,4-триазол-3-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (140 мг, 0.35 ммоль, 28%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
1Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.9 (δ, 1Н), 7.85 (ά, 1Н, 1=9 Гц), 4.2 (ΐ, 2Н, 1=5.6 Гц), 3.75 (δ, 3Н), 2.88 (т, 2Н).
Пример К: 2,4-дихлор-Ы-(2-этил-1,2,4-триазол-3-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 2-А-241)
- 109 032323
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3М, 2.1 мл, 6.24 ммоль) добавляли по каплям к раствору 2-этил-1,2,4-триазол-3-амина (700 мг, 6.24 ммоль) в ТГФ (15 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (1.06 г, 3.12 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. После препаративной ВЭЖХ, получали
2,4-дихлор-N-(2-этил-1,2,4-триазол-3-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (32 мг, 0.077 ммоль, 2.5%) в виде твердого вещества белого цвета.
2Н ЯМР (МеОЭ, 400 МГц): δ=7.95 (к, 1Н), 7.52 (ά, 1Н, 1=8.5 Гц), 4.25 (ΐ, 2Н, 1=6 Гц), 4.20 (ς, 2Н, 1=7.2 Гц), 2.80 (т, 2Н), 1.5 (ΐ, 3Н, 7.2 Гц).
Пример Ь: 2,4-дихлор-6-фтор-N-[1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-ил]-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (соед. 8-А-241)
Под аргоном раствор метиллития в Е!2О (1М, 2.45 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-амина (350 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензоилхлорида (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл), и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (Мд8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (20:0.1 СН2С12:МеОН) обеспечило 2,4-дихлор-6-фтор-N-[1-(2-метоксиэтил)тетразол-5-ил]-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (120 мг, 0.27 ммоль, 22%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.57 (ά, 1Н, 1=8.4 Гц), 4.3 (ΐ, 2Н, 1=5.5 Гц), 4.15 (ΐ, 2Н, 1=5.8 Гц), 3.70 (ΐ, 2Н, 1=5.5 Гц), 3.20 (к, 3Н), 2.85 (т, 2Н).
Пример М: 2,4-дихлор-N-(1-этилтетразол-5-ил)-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 6-А-241)
6-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3 М, 0.82 мл, 2.45 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1-этилтетразол-5-амина (280 мг, 2.45 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С, и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (420 мг, 1.23 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
При перемешивании добавляли воду (15 мл), рассол (30 мл) и ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (Мд8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (100% СН2С12 затем 20:1 СН2С12:ТГФ) обеспечило 2,4-дихлор-N-(1-этилтетразол-5-ил)-6-фтор-3-(3,3,3трифторпропокси)бензамид (50 мг, 0.12 ммоль, 9%) в виде твердого вещества бежевого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.87 (ά, 1Н, 1=7.5 Гц), 4.34 (ς, 2Н, 1=7.3 Гц), 4.20 (ΐ, 2Н, 1=4.9 Гц), 2.87 (т, 2Н), 1.46 (ΐ, 3Н, 7.3 Гц).
Пример Ν: 2,4-дихлор-6-фтор-N-(1-метилтетразол-5-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (соед. 5-А-241)
5-А-241
Под аргоном, раствор метиллития в Е!2О (3 М, 1.7 мл, 5 ммоль) добавляли по каплям к раствору 1метилтетразол-5-амина (500 мг, 5 ммоль) в ТГФ (8 мл) при -78°С. Реакционную смесь нагревали до 0°С,
- 110 032323 и оставляли перемешиваться при данной температуре в течение 30 мин. После чего реакционную смесь охлаждали до -78°С и раствор 2,4-дихлор-6-фтор-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензоилхлорид (850 мг, 2.5 ммоль) в ТГФ (6 мл) добавляли в течение 30 мин. Смеси давали нагреться до комнатной температуры и перемешивали в течение ночи.
Реакционную смесь выливали в воду (25 мл) и подкисляли хлористоводородной кислотой (водн. раств, 1 М, 25 мл). Добавляли ЕЮАс (50 мл) и фазу отделяли. Органическую фазу высушивали (М§8О4) и растворитель удаляли. Очищение колоночной хроматографией (20:0.1 СН2С12:МеОН) обеспечило 2,4дихлор-6-фтор-№-(1-метилтетразол-5-ил)-3-(3,3,3-трифторпропокси)бензамид (510 мг, 1.27 ммоль, 51%) в виде твердого вещества белого цвета.
2Н ЯМР (ДМСО, 400 МГц): δ=7.89 (б, 1Н, 1=8.6 Гц), 4.2 (1, 2Н, 1=5.2 Гц), 3.98 (8, 3Н), 2.88 (т, 2Н)
По аналогии со способами, описанными выше в примерах, получали следующие соединения формулы I в соответствии с табл. 9.
Таблица 9
№ соед. | В таблицах с 1 по 8 | В | К | К1 | к2 | К3 | к4 | МС (ш/ζ) | |
5 | 1-А-145 | СН | СН3 | С1 | 8(О)СНз | С1 | н | Р | 353.0 |
6 | 5-А-145 | N | СН3 | С1 | 8(О)СНз | С1 | н | Р | 352.0 |
7 | 5-А-2410 | N | СН3 | СНз | 8(О)2СНз | н | г | н | 336.0 |
8 | - | СН | СН3 | С1 | ОСНз | С1 | н | Р | 335.0 |
9 | - | N | СН3 | С1 | ОСНз | С1 | н | Р | 320.3 |
10 | 1-А-2410 | СН | СНз | СНз | 8(О)2СНз | н | Р | н | 312.9 |
1 | 1-А-49 | сн | СНз | С1 | 8СН2СНз | С1 | н | Р | 351.0 |
12 | 5-А-49 | N | СНз | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | Р | 350.0 |
13 | 5-А-97 | N | СНз | С1 | 8(О)2СН2СН3 | С1 | н | Р | 382.0 |
14 | 1-А-193 | СН | СНз | С1 | 8(О)СН2СН3 | С1 | н | г | 365.0 |
15 | 1-А-97 | сн | СНз | С1 | 8(О)2СН2СН3 | С1 | н | Р | 381.0 |
16 | 5-А-193 | N | СНз | С1 | 8(О)СН2СН3 | С1 | н | Р | 366.0 |
17 | 1-А-289 | СН | СНз | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р | 333.0 |
18 | 5-А-289 | N | СНз | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р | 334.0 |
19 | 8-А-289 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р | 378.0 |
20 | N | п-(СН2)2СН3 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р | 362.0 | |
21 | N | СН3 | С1 | 8(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 364.0 | |
22 | СН | СНз | С1 | 8(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 363.0 | |
23 | N | СНз | С1 | 8(О)(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 380.0 | |
24 | N | СНз | С1 | 8(О)2(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 396.0 | |
26 | СН | СНз | С1 | 8(О)2(СН2)2СНз | С1 | н | Р | 395.0 | |
27 | СН | СНз | С1 | 8(О)(СН2)2СНз | С1 | н | Р | 379.0 | |
31 | N | п-(СН2)2СН3 | С1 | 8(О)СН3 | С1 | н | Р | 380.0 | |
32 | 6-А-145 | N | СН2СН3 | С1 | 8(О)СН3 | С1 | н | Р | 366.0 |
33 | - | N | п-(СН2)2СН3 | С1 | 8(О)2СН3 | С1 | н | Р | 396.0 |
41 | 5-А-50 | N | СНз | С1 | 8СН2СНз | С1 | н | С1 | 367.6 |
60 | 5-А-194 | N | СНз | С1 | 8(О)СН2СН3 | С1 | н | С1 | 384.4 |
61 | 1-А-50 | СН | СНз | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | С1 | 367.4 |
62 | - | СН | п-(СН2)2СН3 | С1 | 8СН3 | С1 | н | Р | 363.0 |
63 | 6-А-289 | N | СН2СН3 | С1 | ОСН2СН3 | С1 | н | Р | 347.0 |
64 | 6-А-49 | N | СН2СН3 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | Р | 364.5 |
65 | - | N | СНз | С1 | ОСНз | С1 | н | С1 | 337.6 |
66 | - | N | СН3 | СНз | 8(О)2СН3 | 8(О)2СНз | Р | н | 392.1 |
67 | - | N | СНз | СНз | 8СН3 | 8СНз | Р | н | 328.1 |
68 | 8-А-433 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | О(СН2)2ОСН3 | С1 | н | Р | 407.0 |
69 | 1-А-433 | СН | СНз | С1 | О(СН2)2ОСН3 | С1 | н | Р | 362.0 |
70 | 5-А-433 | N | СНз | С1 | О(СН2)2ОСН3 | С1 | н | Р | 364.0 |
71 | 6-А-433 | N | СН2СН3 | С1 | О(СН2)2ОСН3 | С1 | н | Р | 378.0 |
72 | 2-А-433 | СН | СН2СН3 | С1 | О(СН2)2ОСН3 | С1 | н | Р | 351.0 |
73 | 5-А-98 | N | СНз | С1 | 8(О)2СН2СН3 | С1 | н | С1 | 399.6 |
74 | 8-А-145 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)СН3 | С1 | н | Р | 396.0 |
75 | 8-А-2 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН3 | С1 | н | С1 | 397.6 |
76 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)2СН3 | С1 | н | Р | 412.0 |
- 111 032323
77 | 8-А-193 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)СН2СНз | С1 | н | Р | 410.0 |
79 | 8-А-49 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН2СНз | С1 | н | Р | 394.0 |
80 | 8-А-97 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)2СН2СНз | С1 | н | Р | 426.5 |
81 | 1-А-42 | СН | СН3 | С1 | 8СН3 | н | н | С1 | 317.4 |
82 | 5-А-42 | N | СН3 | С1 | 8СНз | н | н | С1 | 318.4 |
83 | 8-А-42 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН3 | н | н | С1 | 362.5 |
84 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)2СНз | С1 | н | С1 | 427.7 |
85 | 1-А-474 | СН | СН3 | С1 | О(СН2)2ОСНз | н | н | С1 | 345.2 |
86 | 5-А-474 | N | СН3 | С1 | О(СН2)2ОСНз | н | н | С1 | 346.2 |
87 | 1-А-90 | СН | СНз | С1 | 8СН2СНз | н | н | С1 | 330.7 |
88 | 5-А-90 | N | СН3 | С1 | 8СН2СНз | н | н | С1 | 331.7 |
89 | 8-А-241 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | О(СН2)2СРз | С1 | н | Р | 447.0 |
90 | 1-А-241 | СН | СНз | С1 | О(СН2)2СРз | С1 | н | Р | 400.0 |
91 | 5-А-241 | N | СН3 | С1 | О(СН2)2СРз | С1 | н | Р | 401.0 |
92 | 6-А-241 | N | СН2СН3 | С1 | О(СН2)2СРз | С1 | н | Р | 415.0 |
93 | 6-А-90 | N | СН2СНз | С1 | 8СН2СН3 | н | н | С1 | 345.3 |
94 | - | СН | СН3 | Р | 8СН3 | Р | н | С1 | 318.3 |
95 | - | N | СНз | Р | 8СН3 | Р | н | С1 | 319.2 |
96 | - | СН | СН3 | Р | 8СН2СН3 | Р | н | С1 | 332.4 |
97 | - | N | СН3 | Р | 8СН2СН3 | Р | н | С1 | 333.3 |
99 | - | N | (СН2)2ОСН3 | Р | 8СН3 | Р | н | С1 | 363.3 |
100 | - | СН | СН3 | С1 | 8СН(СН3)2 | С1 | н | Р | 362.0 |
101 | 1-А-146 | СН | СН3 | С1 | 8(О)СН3 | С1 | н | С1 | 368.6 |
102 | - | N | СН2СН3 | Р | 8СН3 | Р | н | С1 | 333.3 |
103 | - | N | СН2СН3 | Р | 8СН2СНз | Р | н | С1 | 347.7 |
104 | 8-А-90 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН2СН3 | н | н | С1 | 375.8 |
106 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН(СН3)2 | С1 | н | Р | 407.0 |
107 | - | СН | СНз | С1 | 8(О)2СН(СНз)2 | С1 | н | Р | 396.0 |
108 | - | сн | СН3 | С1 | 8(О)СН(СНз)2 | С1 | н | Р | 380.0 |
109 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8СН2СН3 | С1 | н | С1 | 411.0 |
112 | 2-А-241 | СН | СН2СН3 | С1 | О(СН2)2СР3 | С1 | н | Р | 414.0 |
113 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | О(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 391.0 |
114 | - | N | СНз | С1 | 8СН(СН3)2 | С1 | н | Р | 363.0 |
115 | 8-А-146 | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)СН3 | С1 | н | С1 | 413.6 |
116 | - | СН | СН3 | С1 | О(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 346.0 |
117 | - | сн | (СН2)2ОСН3 | С1 | 8(О)СН(СН3)2 | С1 | н | Р | 423.0 |
118 | - | N | СН3 | С1 | О(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 348.0 |
119 | - | N | СН2СН3 | С1 | О(СН2)2СН3 | С1 | н | Р | 362.0 |
120 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | ОСН(СН3)2 | С1 | н | Р | 392.0 |
121 | - | СН | СНз | С1 | ОСН(СН3)2 | С1 | н | Р | 347.0 |
122 | - | N | СН3 | С1 | ОСН(СН3)2 | С1 | н | Р | 348.0 |
123 | - | N | СН2СН3 | С1 | ОСН(СН3)2 | С1 | н | Р | 362.0 |
124 | 5-А-186 | N | СНз | С1 | 8(О)СН3 | н | н | С1 | 334.2 |
125 | 5-А-2403 | N | СНз | С1 | 8(О)2СН3 | н | н | С1 | 350.2 |
127 | - | N | (СН2)2ОСН3 | С1 | О(СН2)зСН3 | С1 | н | Р | 406.0 |
128 | - | СН | СНз | С1 | О(СН2)3СН3 | С1 | н | Р | 361.0 |
129 | N | СНз | С1 | О(СН2)3СН3 | С1 | н | Р | 362.0 | |
130 | N | СН2СН3 | С1 | О(СН2)3СНз | С1 | н | Р | 376.0 |
Примеры применения
Гербицидная активность соединений формулы I была продемонстрирована с помощью нижеследующих опытов в теплице.
Используемыми емкостями для культур были пластиковые цветочные горшки, наполненные глинистым песком с примерно 3,0% гумуса в качестве субстрата. Семена тестируемых растений были высеяны отдельно согласно видам.
Для довсходовой обработки суспендированные или эмульгированные в воде действующие вещества были нанесены сразу после высевания посредством тонко распределяемых форсунок. Емкости слегка оросили, чтобы поспособствовать прорастанию и росту, и затем накрыли прозрачными пластиковыми колпаками, до тех пор, пока растения не укоренились. Это покрытие способствовало равномерному прорастанию тестируемых растений, поскольку им не был нанесен ущерб действующими веществами.
Для послевсходовой обработки тестируемые растения в зависимости от формы роста растения сначала подрастали до высоты от 3 до 15 см и только затем обрабатывали суспендированными или эмульгированными в воде действующими веществами. Для этой цели тестируемые растения или непосредственно высаживали и выращивали в тех же самых емкостях, или сначала они росли отдельно как ростки и за несколько дней до обработки их пересаживали в опытные емкости.
В зависимости от видов растения выдерживали при 10-25°С или 20-35°С. Период эксперимента составлял от 2 до 4 недель. В течение этого времени за растениями ухаживали, и оценивали их реакцию на отдельные обработки.
Оценивание осуществляли с использованием шкалы от 0 до 100. 100 означает отсутствие появления всходов растений или полное уничтожение, по меньшей мере, надземных частей и 0 означает отсутствие повреждения или нормальный ход роста. Хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей мере 70, а очень хорошая гербицидная активность фиксируется при значениях по меньшей
- 112 032323 мере 85.
Растения, используемые в опытах в теплице, принадлежали к следующим видам:
Код Вауег | Латинское название | Общее название | |
I | лвитн | АЬиШоп (кеоркгаяН | канатник Теофраста |
и | АЬОМУ | А1оресиги$ аргеяНх | лисохвост мышехвостниковидный |
III | АМАНЕ | АтагагРкии геРоДехи.ч | щирица запрокинутая |
IV | ΑΡΕ8ν | АргоиНь χρΐοα-νεηίϊ | метлица обыкновенная |
V | ΑνΕΕΑ | Ανβηα /аСиа | овсюг |
VI | СНЕДЬ | СкепоросНит а1Ьит | марь белая |
VII | ЕСНСС | ЕсктосЫоа сги$-%аШ | ежовник обыкновенный |
VIII | ьоьми | ЬоИит тиШ/1огит | плевел многоцветковый |
IX | РОЬСО | Ро1у%опит οοηνοίνιιΐιιχ | горец вьюнковый |
X | 8ЕТЕА | ΕβίαΓΪα /аЪегг | щетинник Фабера |
XI | 8ΕΤνΐ | 8е1агга νΐι·ϊ(ϋ$ | щетинник зелёный |
Нижеследующие характерные соединения формулы I в соответствии с табл. 9 применяли в экспериментах в теплице при послевсходовой обработке (значения, помеченные *, следуют из экспериментов довсходовой обработки).
Таблица 10
Обработка | [%] повреждения сорняков | ||||||||||
№ соед. | [г/га] | I | п | III | IV | V | VI | VII | IX | XI | |
1. | 5 (1-А-145) | 250 | 100 | 100 | 98 | ||||||
2. | 6 (5-А-145) | 250 | 100 | 100 | 100 | ||||||
3. | 7 (5-А-2410) | 500 | 100 | 100 | 100 | ||||||
4. | 8 | 250 | 100 | 100 | 95 | ||||||
5. | 9 | 196 | 100* | 100 | 100 | ||||||
6. | 10 (1-А-2410) | 250 | 100;95* | 100 | 100 | ||||||
7. | ц (1-А-49) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
8. | 12 (5-А-49) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
9. | 13 (5-А-97) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
10. | 14 (1-А-193) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
11. | 15 (1-А-97) | 500 | 100 | 98* | 100 | 98 | |||||
12. | 16 (5-А-193) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
13. | 17 (1-А-289) | 500 | 100 | 100 | 98;85* | ||||||
14. | 18 (5-А-289) | 250 | 100* | 85 | 100 | 98 | |||||
15. | 19(8-А-289) | 250 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
16. | 21 | 243 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
17. | 22 | 250 | 100: 80* | 100 | 100 | ||||||
18. | 23 | 250 | 100; 98* | 100 | 98 | ||||||
19. | 24 | 250 | 100; 100* | 100 | 100 | ||||||
20. | 26 | 500 | 100; 98* | 100 | 98 | ||||||
21. | 274 | 244 | 100;85* | 100 | 98 | ||||||
22. | 32 (5-А-145) | 250 | 100; 100* | 100 | 100 | ||||||
23. | 41 (5-А-50) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
24. | 60 (5-А-194) | 500 | 100; 100* | 100 | 98 |
- 113 032323
25. | 61 (1-А-50) | 500 | 100 | 98* | 100 | 98 | |||||
26. | 62 | 250 | 100 | 80* | 100 | 98 | |||||
27. | 63 (6-А-289) | 500 | 100;100* | 100 | 98 | ||||||
28. | 64 (6-А-49) | 500 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
29. | 66 | 1000 | 100 | 100;100* | 100 | ||||||
30. | 67 | 1000 | 100 | 100;100 | 100 | ||||||
31. | 68 (8-А-433) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
32. | 69 (1-А-433) | 250 | 100* | 98 | 100 | 98 | |||||
33. | 70 (5-А-433) | 250 | 100* | 98 | 100 | 95 | |||||
34. | 71 (6-А-433) | 250 | 100* | 98 | 100 | 80 | |||||
35. | 72 (2-А-433) | 250 | 100; 100* | 100 | 95 | ||||||
36. | 73 (5-А-98) | 250 | 100;98* | 100 | 100 | ||||||
37. | 74 (8-А-145) | НО | 98* | 100 | 100 | 100 | |||||
38. | 75 (8-А-2) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
39. | 76 | 250 | 100 | 100 | 100;100* | ||||||
40. | 77 (8-А-193) | 125 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
41. | 79 (8-А-49) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
42. | 80 (8-А-97) | 125 | 100* | 100 | 100 | 100 | |||||
43. | 81 (1-А-42) | 250 | 100 | 95* | 100 | 98 | |||||
44. | 82 (5-А-42) | 250 | 100;100* | 100 | 98 | ||||||
45. | 83 (8-А-42) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
46. | 85 (1-А-474) | 250 | 100 | 100 | 85 | ||||||
47. | 86 (5-А-474) | 500 | 65* | 100 | 98* | 100 | 98 | ||||
48. | 87 (1-А-90) | 250 | 100;98* | 100 | 98 | ||||||
49. | 88 (5-А-90) | 250 | 100;98 | 100 | 100 | ||||||
50. | 89 (8-А-241) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
51. | 90 (1-А-241) | 250 | 100; 100 | 100 | 90 | ||||||
52. | 91 (5-А-241) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
53. | 92 (6-А-241) | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
54. | 94 | 250 | 100 | 90* | 100 | 95 | |||||
55. | 95 | 250 | 100; 95* | 100 | 100 | ||||||
56. | 97 | 250 | 100;100* | 100 | 100 | ||||||
57. | 99 | 250 | 100;100* | 100 | 100 |
Claims (15)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. К-(Тетразол-5-ил)- и К-(триазол-5-ил)арилкарбоксамиды формулы I в которой В означает N или СН;Я выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С1-С4алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С6-галогеналкил, Яс-С(=О)-С1-С2-алкил, ЯаО-С(=О)-С1-С2алкил, ЯеЯ^-С(=О)-С1-С2-алкил и Як-С(=О^Н-СгС2-алкил;Я1 выбирают из группы, которая включает циано, галоген, нитро, С1-С6-алкил, С2-С6-алкенил, С2С6-алкинил, С1-С6-галогеналкил, СгС6-алкокси, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4алкил, С 1-С4-алкокси-С 1 -С4-алкокси-21, С1 -С4-алкилтио-С 1 -С4-алкил, С1 -С4-алкилтио-С1 -С4-алкилтио-21, С2-С6-алкенилокси, С2-С6-алкинилокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-галогеналкокси-С1-С4-алкокси и Я1Ь8(О)к, где Я1Ь выбран из СгС4-алкила и С1-С4-галогеналкила;Я2 выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкокси, С1-С6-галогеналкокси, С1-С4-алкокси-С1С4-алкокси и Я2Ь-8(О)к;Я3 выбирают из группы, которая включает водород, циано, галоген, нитро, СгС4-алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С2-С4-алкенилокси, С2-С4-алкинилокси или Я2Ь-8(О)к;Я4 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, циано, нитро, С1-С4-алкил и С1-С4 галогеналкил;Я5 выбирают из группы, которая включает галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил;к означает 0, 1 или 2;Ζ1 выбран из группы, включающей ковалентную связь и С1-С4-алкандиил;Я1Ь выбран из С1-С4-алкила и С1-С4-галогеналкила;Я2Ь выбран из С1-С4-алкила, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила, С2-С4-галогеналкенила, С2-С4алкинила, С3-С6-циклоалкила, фенила и гетероциклила, где гетероциклил означает 5- или 6-членный ароматический гетероциклический радикал, который содержит 1 или 2 атома азота в качестве кольцевых членов; и- 114 032323 где Кс, К.'1. Ке, К, Кк, К® и Кь имеют следующие значения:Кс означает водород, С1-С6-алкил, С3-С7-циклоалкил, С2-С6-алкенил, С2-С6-галогеналкенил, С1-С6галогеналкил или фенил;К' означает С1-С6-алкил или С1-С6-галогеналкил;Ке, Кг независимо друг от друга выбраны из водорода, С1-С6-алкила, С1-С6-галогеналкила и бензила, илиКе, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членный, насыщенный или ненасыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 группы, которые являются одинаковыми или различными и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил; иКк означает Н, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил или фенил;Ν-оксид или их приемлемая в сельском хозяйстве соль;за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, их Ν-оксида или приемлемой в сельском хозяйстве соли, в которыхВ означает Ν или СН;К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;К1 означает хлор, метил, трифторметил или метилсульфонил;К2 означает метилсульфонил;К3 означает хлор, фтор, трифторметил, метилсульфонил или циано и каждый К4 означает водород, а К5 означает хлор или фтор или К5 означает водород, а К4 означает хлор или фтор; и за исключением №(тетразол-5-ил)- и №(триазол-5-ил)арилкарбоксамидов формулы I, их Ν-оксида или приемлемой в сельском хозяйстве соли, в которыхВ означает Ν или СН;К означает метил, этил, метоксиметил или метоксиэтил;К1 означает хлор;К2 означает метилтио;К3 означает хлор;К4 означает водород иК5 означает фтор.
- 2. Соединение по п.1, гдеК выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил, С3-С7циклоалкил, С1-С4-галогеналкил, Кс-С(=О)-С1-С2-алкил, К'О-С(=О)-С1-С2-алкил, КеКА-С(=О)-С|-С2алкил и Кк-С(=О)NН-С1-С2-алкил, где Кс означает С1-С4-алкил или С1-С4-галогеналкил;К' означает С1-С4-алкил;Ке означает водород или С1-С4-алкил;Кг означает водород или С1-С4-алкил илиКе, Кг вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 5-, 6- или 7членный, насыщенный Ν-связанный гетероциклический радикал, который может нести в качестве кольцевого члена другой гетероатом, выбранный из О, 8 и Ν, и который является незамещенным или может нести 1, 2, 3 или 4 метильные группы;Кк означает С1-С4-алкил.
- 3. Соединение по п.1, где К выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкил, С3-С7-циклоалкил, С1-С4-галогеналкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил.
- 4. Соединение по п.1, где К выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкил и С1-С4-алкоксиС1-С4-алкил.
- 5. Соединение по любому из пп.1-4, где К1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1 -С4-алкил, С1 -С4-галогеналкил, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкил, С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкокси-С1 -С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио и С1-С4-алкилсульфонил.
- 6. Соединение по любому из пп.1-3, где К2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1-С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2.
- 7. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, NО2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4-галогеналкилтио, С1-С4-алкил-8(О)2 и С1-С4-галогеналкил-8(О)2.
- 8. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К4 выбирают из группы, которая включает водород, СНР2, СЕ3, ΟΝ, NО2, Сн3 и галоген.
- 9. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К5 выбирают из группы, которая включает СНЕ2, СЕ3 и галоген.
- 10. Соединение по любому из предыдущих пунктов, где К5 выбирают из группы, которая включает хлор и фтор.- 115 032323
- 11. Соединение по п.1, где радикалы В, В1, В2, В3, В4 и В5 имеют следующие значения:В выбирают из группы, которая включает С1-С6-алкил и С1-С4-алкокси-С1-С4-алкил;В1 выбирают из группы, которая включает галоген, нитро, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4-алкилтио и С1-С4-алкилсульфонил;В2 выбирают из группы, которая включает С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкокси, С1-С3-алкокси-С1С3-алкокси и С1-С4-алкил-8(О)к, где к означает 0, 1 или 2;В3 выбирают из группы, которая включает водород, галоген, ΟΝ, С1-С2-галогеналкил, С1-С2алкилтио и С1-С2-алкил-8(О)2;В4 выбирают из группы, которая включает водород и галоген; иВ5 выбирают из группы, которая включает галоген.
- 12. Соединение по п.1, где радикалы В, В1, В2, В3, В4 и В5 имеют следующие значения:В выбирают из группы, которая включает метил, этил, метоксиметил и метоксиэтил;В1 выбирают из группы, которая включает хлор, нитро, метил, трифторметил и метилсульфонил;В2 выбирают из группы, которая включает СН38, СН3СН28, Сн38О, СН3СН28О, СН38О2, СН3СН28О2, СН3О, СНэСН2О, СНЕ2О, СЕэСЩО, СЕэСН2СН2О и СЩОСЩСЩО;В3 выбирают из группы, которая включает водород, фтор, хлор, трифторметил, ίΝ, метилтио и метилсульфонил; иВ4 означает водород;В5 означает хлор или фтор.
- 13. Гербицидная композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-12 и по меньшей мере одно вспомогательное вещество, являющееся обычным для приготовления соединений для защиты растений.
- 14. Применение соединения по любому из пп.1-12 или композиции по п.13 для борьбы с нежелательной растительностью.
- 15. Способ борьбы с нежелательной растительностью, который включает воздействие гербицидно эффективного количества по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-12 или композиции по п.13 на растения, их посевной материал и/или их место распространения.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13167863 | 2013-05-15 | ||
PCT/EP2014/059031 WO2014184016A1 (en) | 2013-05-15 | 2014-05-05 | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA201501111A1 EA201501111A1 (ru) | 2016-05-31 |
EA032323B1 true EA032323B1 (ru) | 2019-05-31 |
Family
ID=48326207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA201501111A EA032323B1 (ru) | 2013-05-15 | 2014-05-05 | Замещенные n-(тетразол-5-ил)- и n-(триазол-5-ил)арилкарбоксамидные соединения и их применение в качестве гербицидов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20160108008A1 (ru) |
EP (1) | EP2997016B1 (ru) |
JP (1) | JP6426714B2 (ru) |
CN (1) | CN105209441A (ru) |
AR (1) | AR096307A1 (ru) |
AU (1) | AU2014267561B2 (ru) |
BR (1) | BR112015028597A2 (ru) |
CA (1) | CA2910707A1 (ru) |
CR (1) | CR20150661A (ru) |
DK (1) | DK2997016T3 (ru) |
EA (1) | EA032323B1 (ru) |
ES (1) | ES2655038T3 (ru) |
IL (1) | IL242308B (ru) |
LT (1) | LT2997016T (ru) |
MX (1) | MX2015015786A (ru) |
PL (1) | PL2997016T3 (ru) |
UA (1) | UA116021C2 (ru) |
WO (1) | WO2014184016A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105377836B (zh) | 2013-07-18 | 2018-04-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途 |
BR112016007065A2 (pt) | 2013-10-10 | 2017-08-01 | Basf Se | composto, composição, utilização de um composto e método para o controle da vegetação |
WO2015092706A1 (en) | 2013-12-18 | 2015-06-25 | BASF Agro B.V. | Plants having increased tolerance to herbicides |
WO2015158565A1 (en) | 2014-04-17 | 2015-10-22 | Basf Se | Substituted pyridine compounds having herbicidal activity |
CN107108647A (zh) | 2014-10-24 | 2017-08-29 | 巴斯夫欧洲公司 | 具有除草活性的取代吡啶化合物 |
US10538470B2 (en) | 2015-05-08 | 2020-01-21 | BASF Agro B.V. | Process for the preparation of limonene-4-ol |
KR20180003570A (ko) | 2015-05-08 | 2018-01-09 | 바스프 아그로 비.브이. | 테르피놀렌 에폭시드의 제조 방법 |
KR20180043838A (ko) | 2015-09-11 | 2018-04-30 | 바이엘 크롭사이언스 악티엔게젤샤프트 | Hppd 변이체 및 사용 방법 |
KR20190017926A (ko) | 2016-06-15 | 2019-02-20 | 바스프 아그로 비.브이. | 사치환된 알켄의 에폭시화 방법 |
CN109311835A (zh) | 2016-06-15 | 2019-02-05 | 巴斯夫农业公司 | 环氧化四取代烯烃的方法 |
BR112019012567A2 (pt) | 2016-12-22 | 2019-11-26 | Bayer Ag | azolilpirrolonas e azolil-hidantoínas substituídas e sais das mesmas e uso das mesmas como substâncias ativas herbicidas |
CA3055389A1 (en) | 2017-03-07 | 2018-09-13 | BASF Agricultural Solutions Seed US LLC | Hppd variants and methods of use |
BR112019020467B1 (pt) | 2017-03-30 | 2023-02-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Composto de n-(-1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamida substituída, composição herbicidas compreendendo o mesmo, uso do dito composto e método para controlar plantas indesejadas |
AR112112A1 (es) | 2017-06-20 | 2019-09-18 | Basf Se | Compuestos de benzamida y su uso como herbicidas |
CA3179394A1 (en) | 2020-04-07 | 2021-10-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted isophthalic acid diamides |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012028579A1 (de) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
WO2013064457A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-phenylsubstituierte n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
WO2013083859A2 (en) * | 2012-04-27 | 2013-06-13 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2013174845A1 (de) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- oder n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
Family Cites Families (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MA19269A1 (fr) * | 1980-09-16 | 1982-04-01 | Lilly Co Eli | Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides . |
US5304732A (en) | 1984-03-06 | 1994-04-19 | Mgi Pharma, Inc. | Herbicide resistance in plants |
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
ES2018274T5 (es) | 1986-03-11 | 1996-12-16 | Plant Genetic Systems Nv | Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica. |
IL83348A (en) | 1986-08-26 | 1995-12-08 | Du Pont | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
US5013659A (en) | 1987-07-27 | 1991-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase |
FR2629098B1 (fr) | 1988-03-23 | 1990-08-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Gene chimerique de resistance herbicide |
NZ231804A (en) | 1988-12-19 | 1993-03-26 | Ciba Geigy Ag | Insecticidal toxin from leiurus quinquestriatus hebraeus |
DE69034081T2 (de) | 1989-03-24 | 2004-02-12 | Syngenta Participations Ag | Krankheitsresistente transgene Pflanze |
DK0427529T3 (da) | 1989-11-07 | 1995-06-26 | Pioneer Hi Bred Int | Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå |
AU655197B2 (en) | 1990-06-25 | 1994-12-08 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate tolerant plants |
UA48104C2 (ru) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
DE19505995A1 (de) | 1995-02-21 | 1996-08-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Thietanonen |
WO1997041117A1 (fr) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Nouveaux derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides |
WO1997041116A1 (fr) | 1996-04-26 | 1997-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Derives du benzene substitues par des heterocycles, et herbicides |
DE69728761T2 (de) | 1996-04-26 | 2004-08-12 | Nippon Soda Co. Ltd. | Heterocyclisch substituierte benzolderivate und herbizide |
US5773704A (en) | 1996-04-29 | 1998-06-30 | Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College | Herbicide resistant rice |
EP0922032A1 (en) | 1996-06-06 | 1999-06-16 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
US5773702A (en) | 1996-07-17 | 1998-06-30 | Board Of Trustees Operating Michigan State University | Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants |
ES2274546T3 (es) | 1996-07-17 | 2007-05-16 | Michigan State University | Plantas de remolacha azucarera resistentes al herbicida de imidazolinona. |
WO1998031676A1 (de) | 1997-01-17 | 1998-07-23 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren |
BR9806778B1 (pt) | 1997-01-17 | 2009-12-01 | derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, composto, processo para a preparação do dito derivado de benzoìla substituìda por 3-heterociclila, derivado de ácido benzóico substituìdo por 3-heterociclila, composição e uso do referido derivado de benzoìla substutuìda por 3-heterociclila. | |
EP1097925B1 (en) | 1998-07-14 | 2006-09-13 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel benzoic acid derivatives and processes for the preparation thereof |
US6348643B1 (en) | 1998-10-29 | 2002-02-19 | American Cyanamid Company | DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use |
US6277847B1 (en) | 1999-04-02 | 2001-08-21 | Fmc Corporation | Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles |
MX233208B (es) | 2000-04-28 | 2005-12-20 | Basf Ag | Uso del gen mutante ahas 2 del maiz xi12 y herbicidas de imidazolinona para la seleccion de plantas de maiz, arroz y trigo, monocotiledoneas transgenicas, resistentes a los herbicidas de imidazolinona. |
IL148464A0 (en) | 2000-05-04 | 2002-09-12 | Basf Ag | Uracil substituted phenyl sulfamoyl carboxamides |
EP1311162B1 (en) | 2000-08-25 | 2005-06-01 | Syngenta Participations AG | Bacillus thurigiensis crystal protein hybrids |
DE10043075A1 (de) | 2000-09-01 | 2002-03-14 | Aventis Cropscience Gmbh | Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide |
TR201816453T4 (tr) | 2001-08-09 | 2018-11-21 | Northwest Plant Breeding Company | İmidazolinon herbisitlerine karşi direnci arttirilmiş buğday bitkileri. |
AU2002322212B8 (en) | 2001-08-09 | 2008-08-21 | University Of Saskatchewan | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
UA104990C2 (ru) | 2001-08-09 | 2014-04-10 | Юніверсіті Оф Саскачеван | Растение пшеницы с повышенной резистентностью к имидазолиноновому гербициду |
US7230167B2 (en) | 2001-08-31 | 2007-06-12 | Syngenta Participations Ag | Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
WO2004016073A2 (en) | 2002-07-10 | 2004-02-26 | The Department Of Agriculture, Western Australia | Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides |
UA92716C2 (ru) | 2003-05-28 | 2010-12-10 | Басф Акциенгезелльшафт | Растения пшеницы с повышенной толерантностью к имидазолиноновым гербицидам |
WO2005020673A1 (en) | 2003-08-29 | 2005-03-10 | Instituto Nacional De Technologia Agropecuaria | Rice plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides |
CN101384596A (zh) | 2006-02-15 | 2009-03-11 | 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 | 杂环抗病毒化合物 |
GB0625598D0 (en) | 2006-12-21 | 2007-01-31 | Syngenta Ltd | Novel herbicides |
ES2428104T3 (es) | 2009-09-25 | 2013-11-05 | Bayer Cropscience Ag | N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su uso como herbicidas |
IN2014DN00176A (ru) * | 2011-08-03 | 2015-07-10 | Bayer Ip Gmbh | |
EP2589293A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-08 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
-
2014
- 2014-05-05 US US14/890,713 patent/US20160108008A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-05 DK DK14722173.3T patent/DK2997016T3/en active
- 2014-05-05 EA EA201501111A patent/EA032323B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-05-05 JP JP2016513278A patent/JP6426714B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-05 MX MX2015015786A patent/MX2015015786A/es unknown
- 2014-05-05 WO PCT/EP2014/059031 patent/WO2014184016A1/en active Application Filing
- 2014-05-05 CN CN201480026677.0A patent/CN105209441A/zh active Pending
- 2014-05-05 ES ES14722173.3T patent/ES2655038T3/es active Active
- 2014-05-05 EP EP14722173.3A patent/EP2997016B1/en not_active Not-in-force
- 2014-05-05 BR BR112015028597A patent/BR112015028597A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-05-05 AU AU2014267561A patent/AU2014267561B2/en not_active Ceased
- 2014-05-05 PL PL14722173T patent/PL2997016T3/pl unknown
- 2014-05-05 CA CA2910707A patent/CA2910707A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-05 LT LTEP14722173.3T patent/LT2997016T/lt unknown
- 2014-05-05 UA UAA201512288A patent/UA116021C2/uk unknown
- 2014-05-14 AR ARP140101946A patent/AR096307A1/es unknown
-
2015
- 2015-10-27 IL IL242308A patent/IL242308B/en not_active IP Right Cessation
- 2015-12-11 CR CR20150661A patent/CR20150661A/es unknown
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012028579A1 (de) * | 2010-09-01 | 2012-03-08 | Bayer Cropscience Ag | N-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
WO2013064457A1 (de) * | 2011-11-03 | 2013-05-10 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 5-phenylsubstituierte n-(tetrazol-5-yl)- und n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre verwendung als herbizide |
WO2013083859A2 (en) * | 2012-04-27 | 2013-06-13 | Basf Se | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides |
WO2013174845A1 (de) * | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)- oder n-(triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ES2655038T3 (es) | 2018-02-16 |
JP2016523831A (ja) | 2016-08-12 |
EP2997016A1 (en) | 2016-03-23 |
EA201501111A1 (ru) | 2016-05-31 |
UA116021C2 (uk) | 2018-01-25 |
EP2997016B1 (en) | 2017-10-04 |
CN105209441A (zh) | 2015-12-30 |
AU2014267561A1 (en) | 2015-12-03 |
AR096307A1 (es) | 2015-12-23 |
CA2910707A1 (en) | 2014-11-20 |
BR112015028597A2 (pt) | 2017-07-25 |
MX2015015786A (es) | 2016-07-28 |
JP6426714B2 (ja) | 2018-11-21 |
WO2014184016A1 (en) | 2014-11-20 |
PL2997016T3 (pl) | 2018-03-30 |
AU2014267561B2 (en) | 2018-06-07 |
DK2997016T3 (en) | 2018-01-08 |
US20160108008A1 (en) | 2016-04-21 |
LT2997016T (lt) | 2017-12-11 |
CR20150661A (es) | 2016-04-08 |
IL242308B (en) | 2019-03-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9902704B2 (en) | Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides | |
US9926284B2 (en) | Substituted N-(1,2,4-triazol-3-yl)Arylcarboxamide compounds and their use as herbicides | |
EP2997016B1 (en) | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides | |
AU2013206392B2 (en) | Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides | |
US10986839B2 (en) | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi | |
US20160280696A1 (en) | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides | |
US20140323306A1 (en) | Substituted 1,2,5-Oxadiazole Compounds and Their Use as Herbicides | |
US8575068B2 (en) | Pyrazinothiazines having herbicidal action | |
CA3003946A1 (en) | Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi | |
US20180086714A1 (en) | Quinoline Compounds | |
WO2014184015A1 (en) | Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides | |
US20210084900A1 (en) | Substituted 5-(haloalkyl)-5-hydroxy-isoxazoles for Combating Phytopathogenic Fungi | |
US8841298B2 (en) | Substituted pyrano[2,3-B]pyrazines as herbicides | |
US20110183842A1 (en) | Triazole and Imidazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Them | |
US20110172095A1 (en) | Triazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Same | |
US20110160056A1 (en) | Triazole compounds, the use thereof and preparations containing these compounds | |
US20110172096A1 (en) | Triazole Compounds, The Use Thereof and Preparations Containing These Compounds | |
US20110190122A1 (en) | Triazole and Imidazole Compounds, Use Thereof and Agents Containing Them | |
WO2014184058A1 (en) | Substituted 1,2,5-oxadiazole compounds and their use as herbicides |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ BY KZ KG TJ TM RU |