JPS5948403A - 水田用除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は改善された作用を有する水田用除草剤に関する
。

本発明者らは、新規なα、α−ジメチルフェニル酌酸ア
ニリド誘導体を合成し、これら化合物が流血動物（急性
経口３００　ｍｇ／に９以上）及び水棲動物（急性ＴＬ
ｍ　２，４　Ｈ５ｐ問以上）に対して低毒性であって、
栽培植物に対して優れた居間選択性を有し、特にノビエ
、ミズガヤツリに優れた殺草作用及び生育抑制作用を示
すことを見出した（特願昭５６−２９３１９号明細椙参
照）。

しかしこの化合物は処理適期幅が狭＜、発生前から発生
直後の雑草にしか十分な効果を示し得ないこと、また広
葉雑草には効果が不満足であることなどの欠点があった
。そこで更に検索を続けた結果、α、α−ジメチルフェ
ニル酢酸アニリド誘導体とＮ−（α、α−ジメチルベン
ジル）−α−プロモー三級ブチルアセトアニリドとを併
用することにより優れた除草剤が得られることを見出し
た。

本発明はＮ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−プロ
モー三級ブチルアセトアミド（以下化合物Ａと略称する
）と一般式 （式中Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基又はアルケニル基、ｎは０〜乙の整数を示す）で
表わされるα、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導
体とを有効成分として含有することを特徴とする水田用
除草剤である。

式Ｉの化合物において、ｎが２以上の場合、個々のＸは
同一でも異なっていてもよい。

式■の化合物と化合物へとを併用すると、各単剤では十
分な防除の期待できない各種−卯生雑草及びクログワイ
、ミズガヤツリなどの多年生力ヤツリグザ科雑草に対し
て顕著な相乗作用を示し、低い処理量でこれらの雑草を
完全に防除するこ・とができる。また各単剤からは予想
し得ない程に処理適期幅が拡大され、かつ抑草期間も著
しく延長されるため、長期間にわたり雑草の発生を防止
することができる。

本発明の除草剤に用いられる式Ｉのα、α−ジメチルフ
ェニル酢酸アニリド誘導体としては、例えば下記の化合
物が挙げられる。なお括弧内の数字は化合物番号を示す
。

（１）Ｎ−フェニル−α、α−ジメチルフェニルアセト
アミド （２）Ｎ−（’３−クロロフェニル）−α、α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド （３）Ｎ−（３−メチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （４）Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （５）Ｎ−（４−エチルフェニル）−α、α−ジメチル
フェニルアセトアミド （６）　Ｎ　−（３−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （７）　Ｎ　−（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α
−ジメチルフェニルアセトアミド （８）Ｎ　−（３−イソプロピルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルア〜セトアミド （９）Ｎ−（４−４ソプロピルフエニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１０）Ｎ　−（３−ｎ−ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１１）Ｎ−（３−二級ブチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド （１２）Ｎ　−（４−二級ブチルフェニル）−α、α−
ジメチルフェニルアセトアミド （１５）Ｎ−（３−メトキシフェニル）−α、α−ジメ
チルフェニルアセトアミド （１４）Ｎ−（３−アルケニルオキシフェニル）−α、
α−ジメチルフェニルアセトアミド （１５）Ｎ　−（３−メチル−６−メトキシフェニル）
−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド（１６）Ｎ　
−（２−メトキシ−５−エチルフェニル）−α、α−ジ
メチルフェニルアセトアミド（１７）Ｎ　−（２−メト
キシ−５，−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチ
ルフェニルアセトアミド本発明の除草剤は各薬剤の混合
物をそのまま用いてもよいが、通常は補助剤を用いて農
薬製造分野において一般に行われる方法により粉剤、水
和剤、乳剤など、特に粒剤に製剤化して用いることが好
ましい。農薬補助剤としては、希釈剤例えば溶剤、増量
剤、担体なと、界面活性剤、乳化剤、分散剤、湿展剤、
固着剤、安定剤などが挙げられる。溶剤としては、水、
ベンゼン、トルエン、キシレン、アルコールＭ　例エバ
メチルアルコール、エチルアルコール、フロビルエチレ
ングリコールなど、ケトン類例えばアセトン、シクロヘ
キサン、イソホロンなど、エステル類例えば耐酸エチル
、耐酸アミルなど、アミド類例えばジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど又はこれらの混合物が挙
げられる。

界面活性剤としては、アニオン界面活性剤例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、アルキルアリールスルホン酸塩など
、陽イオン界面活性剤例えハアルキルジメチルベンジン
。アンモニウムクロライド、ラウリルアミンなど、非イ
オン界面活性剤例えばポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレートなど及び両
性界面活性剤が挙げられる。また固着剤、安定剤として
は例えばアルギン酸ナトリウム、ポリビニルアルコール
などが挙げられる。

本発明の、除草剤は、式Ｉの化合物１重量部に対し、化
合物Ａを０．１〜１０重量部、好ましくは０．６〜５重
量部の割合で併用する。これらの有効成分の含有量は製
剤の形態、施用方法、目的、時期、場所、雑草の発生状
況などによって適当に変更することができる。また本発
明の除草剤は他の農薬例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤
、植物生長調整剤、肥料などと併用することもできる。

本発明の除草剤は、通常一般に行われている施用方法、
例えば湛水土壌処理などの方法で用いることが好ましい
。使用量は１アール当り２００〜５００ｇ、好ましくは
３００〜４ｏＯｇである。

下記実施例中の部は重量を意味する。

実施例１ 化合物（４）　　　　　　　　　２５部化合物（Ａ）　
　　　　　　　　２５部ドテシルベンゼンスルホン酸 ソーダ　　　　　　　　　　　２部 リグニンスルホン酸ソーダ　　　　　３部珪藻±　　　
　　　　　　４５部 前記の成分を粉砕混合し、１水和剤１００部を得る。

実施例２ 化合物（７）　　　　　　　　　６０部化合物（Ａ）　
　　　　　　　　５０部ポリオキシアルキレンアルキル アリルエーテル　　　　　　　　　１０部ポリオキシエ
チレンアルキルア リルエーテルサルフェート　　　　　　３部キシレン　
　　　　　　　、２７部 前記の成分を均一に混合して乳剤１００部を得る。

実施例３ 化合物（６）５部 化合物（Ａ）５部 アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ　　２部ポリビニル
アルコール　　　　　　０．５部クレー　　　　　　　
　　３０部 ベントナイト　　　　　　５１５部 前記の成分を粉砕混合したのち適量の水を加えて混練し
、造粒機を用いて造粒し、乾燥して粒剤１００部を得る
。

試験例１ １　／　５０００　ａポット（２区制）に砂壌土を充填
し、施肥、湛水及び代かき後、催芽したミズガヤツリの
塊茎をポット当り５個植え付けた。

植え付は後２日目（発生直後）及び１４Ｆ１目（３葉期
）にそれぞれ実施例１に準じて製造した各供試薬剤の水
和剤の所定量を水深６ＣｒｒＬの状態で湛水土壌処５狸
した。処理後６５Ｌ１目に残存雑草を抜き取り、風乾重
量を測定し７て無処理区に対する残草率（％）を求めた
。その結果を第１〜３表に示す。

試験例２ １　／　１００００　ａ磁気製ポットに砂壌土を充填し
、湛水、代かき後、実施例１に準じて製造した各供試剤
の水和剤の所定量を水深２ｃｒＩＬの状態で湛水土壌処
理した。処理後、定期的に催芽したノビエの種子をポッ
ト当り、２０粒ずつ約０、５　Ｃｎｌの深さに播種した
。試験期間中、水深は１〜２ｃｍに保ち、播種後４週間
口に残存した雑草を抜き取り、風乾重量を測定して無処
理区に対する浅草率（％）を算出し、下記の基準により
指数を求めた。その結果を第４表に示す。

１３− 試験例６ 水田圃場に１区２ｍＸ３ｍ（６ｍ２）の区を設け、施肥
、洪水及び代かき後、水稲稚苗を移植見、移植後１２日
目（ノビエ２葉期）に実施例乙に準じて製造した各供試
剤の粒剤な水深４〜５ｃ１１１の状態で湛水土壌処理し
た。試験は２区制で行い、薬剤処理後４０日目に１区当
り１　ｍ２に残った雑草を抜き取り、風乾重量を測定し
て無処理区に対する残草率（％）を求めた。その結果を
第５表に示す。

１４− 手続補正書（自発） 昭和５８年１２月ら日 特許庁長官若杉和夫殿 １°事件０表９特願昭５７−１５８０７９号３、補正を
する者 事件との関係　特許出願人 住　　所 （名　称） ４、代　理　人 ６、補正により増加する発明の数 別紙訂正書のとおり 訂　　　正　　　書（特願昭５７−１５８０７９号）明
細書中下記の訂正を行う。

１、第２頁下から５行の−「特願昭５６−２９１１９号
明細書」を「特開昭５７−１４４２０３号公報」に改め
る。

２、第３頁下から６行の「アルケニル基」を「アルケニ
ルオキシ基」に改める。

６、第６頁終行と第４頁１行の間に下記の文を加入する
。

「　式Ｉの化合物は、前記のように雑草の発生前から発
生直後までの任意の時期に使用することにより適確な防
除効果を示す水稲用初期除草剤である。一方、化合物Ａ
は一般の除草剤に比べ特異的な殺草スペクトラムを示し
、カヤツリブザ科雑草であるホタルイ及び広葉雑草であ
るコナギに対して処理通期幅も広く、安定した高い除草
効果を有する。しかしこれ以外の草種例えばノビエ、ミ
ズガヤツリ、りログワイ、ウリカワ等に対しては効果が
不十分である。」 ４、第４頁１行の「式Ｉの化合物」の前に「このような
性質を異にする」を加入する。

５、　第５　真下から２行の「アルケニルオキシフェニ
ル」を「アリルオキシフェニル」ニ改メる。

６、第７頁１〜２行の「挙げられる。」の後に下記の文
を加入する。

「増量剤又は担体としては例えばベントナイト、タルク
、クレー、珪藻土、炭酸カルシウムな−と又はこれらの
混合物が挙げられる。」Ｚ第８頁６〜８行の「使用量は
一一一一一一一である。」を下記のとおり改める。

「使用量は通常１０アール当り有効成分として５０〜５
００．＠、好ましくは１００〜４００ｇである。」 ８、第１１頁（第１表）６行右端、第１２頁（第２表）
３行右端及び第１３頁（第６表）６行右端９第１頁４行
ないし第２頁４行の特許請求の範囲の全文を別紙つとお
り改める。

「特許請求の範囲 １、Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−プロモー
三級ブチルアセトアニリドと一般式（式中Ｘはハロゲン
原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアルケニ
ルオキシ基、ｎはＤ〜乙の整数を示す）で表わされるα
、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成
分として含有することを特徴とする水田用除草剤。

２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体カ
、Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミド、Ｎ　−（３−ｎ−プロピルフェニル
）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−
（４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
ニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の
水田用除草剤。」 出願人　八洲化学工業株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、Ｎ−（α、α−ジメチルベンジル）−α−プロモー
   三級ブチルアセトアニリドと一般式（式中Ｘは・・ロゲ
   ン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基又はアルケ
   ニル基、ｎはＤ〜乙の整数を示す）で表わされるα、α
   −ジメチルフェニル酢酸アニリド誘導体とを有効成分と
   七−て含有することを特徴とする水田用除草剤。 ２、　α、α−ジメチルフェニル酢酸ア＝リド誘導体カ
   、Ｎ−（３−エチルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
   ニルアセトアミド、Ｎ−（３−ｎ−７’ロピルフエニル
   ）−α、α−ジメチルフェニルアセトアミド又はＮ　−
   （４−ｎ−プロピルフェニル）−α、α−ジメチルフェ
   ニルアセトアミドである特許請求の範囲第１項に記載の
   水田用除草剤。