KR890003687A - 신규의 제초제 - Google Patents

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KR890003687A
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피씨오타스 게오르그
모세르 한스
게오르그 브룬네르 한스
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데오 볼싱게르
시바-가이기 아게
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Abstract

내용 없음

Description

신규의 제초제
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물:
    상기 식에서,R1은 수소 또는 C1-C8알킬이고; R2는 수소 또는 C1-C8알킬이거나; 또는 R1및 R2가 함께인 경우, 1 또는 2개의 C1-C4알킬기에 의해 치환되거나 비치환된 -(CH204브릿지이며; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R3및 R4중 어느 하나는 수소이고 또 다른 하나는, 할로겐 C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시로 구성된 군 중의 1내지 3개의 동일하거나 상이한 구성체에 의해 치환되거나 비치환된 메닐라디칼이거나; 또는 R3및 R4가 함께 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환될 수 있고 n이 2,3,4,5 또는 6인 -(CH2)n브릿지이고; R5는 수소 또는 불소이며; R6은 할로겐이고; R7은 수소; C1-C4알킬아미노, 디(C1-C|4알킬아미노), 시아노, C3-C7시클로알킬; 페닐, 할로페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4할로알킬페닐, C1-C4할로알콕시페닐, 니트로페닐, 시아노페닐, 히드록시, 1,3-디옥솔란-2-일 또는 CO-R8으로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 치환된 C1-C4알킬; 또는 C1-C8알킬, C3-C8알켄일이거나, 또는 1 또는 그 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 C3-C|7시클로알킬이거나; 또는 CO-R6이며; R8은 C1-C8알킬; C3-C|8알켄일; 벤질; 또는 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알킬, 니트로 및 시아노로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 페닐 고리가 치환된 벤질이거나; 또는 C3-C7시클로알킬; 페닐; 또는 할로겐, C1-C8알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4할로알킬로 구성된 군으로 부터 선정된 1 내지 3개의 구성체에 의해 치환된 페닐이거나, 또는 시아노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 치환된 페닐; 푸란; 티오펜; C1-C8알콕시; C1-C|4알콕시-C1-C4알콕시; C3-C8알켄일옥시; C3-C8알킨일옥시; C|1-C8알킬티오; C3-C8알켄일티오; C3-C8알킨일티오; 아미노; C1-C4알킬아미노; 디(C1-C4)알킬아미노; 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시 및 C1-C4할로알킬로 구성된 군으로부터 선정된 1 내지 3개의 치환체에 의해 또는 시아노 및 니트로로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐아미노이다.
  2. 제 1항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C4알킬이고; R2가 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R1및 R2가 함께인 경우, 비치환되거나 또는 C1-C4알킬기에 의해 치환된 -(CH2)4브릿지이며; R3및 R4가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R3및 R4중 어느 하나가 수소이고 다른 하나가 비치환되거나 또는 불소,8 염소, 메틸 및 메톡시로 구성된 군 중의 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 구성체에 의해 치환된 페닐 라디칼이거나; 또는 R3및 R4가 함께인 경우, 1 내지 3개의 C1-C4알킬기에 의해 치환될 수 있고, n이 2,4 또는 5인 -(CH2)n이고; R5가 수소 또는 불소이며; R6가 불소, 염소 또는 브롬이고; R7이 수소; C1-C5알킬, C3-C5알켄일, C3-C5알킨일; C5-C6시클로알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 모노-C1-C|4알킬아미노, 시아노, 페닐 및 CO-R′로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 치환된 C1-C4알킬아미노, 디 C1-C|4알킬이거나; 또는 각각 1 또는 그 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 C1-C4알킬 또는 C3-C5알켄일이거나; 또는 CO-R8이며; R8이 C1-C8알킬, 페닐, C1-C4알킬티오, C1-C4알콕시, 아미노 또는 디(C1-C4)알킬아미노인 일반식(I)의 화합물.
  3. 제 1항 또는 제 2항에 있어서, R1이 수소 또는 C1-C4알킬이고; R2가 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R1및 R2가 함께인 경우, 메틸에 의해 치환되거나 비치환된 -(CH2)4브릿지이며; R3및 R4가 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R3및 R4중 어느 하나가 수소이고 또 다른 하나가 비치환되거나 또는 불소 또는 염소원자에 의해, 또는 1 내지 3개의 메틸 또는 메톡시기에 의해 치환된 페닐라디칼이거나; 또는 R3및 R4가 함께, n이 2,4 또는 5인 -(CH2)n브릿지이고; R5가 수소 또는 불소이며; R6가 불소 또는 염소이고; R7이 수소; C1-C5알킬; 프로파르길; 알릴 ;염소, 시아노, 히드록시, 메톡시, 시클로헥실, C1-C3알킬티오, 디메틸아미노, 페닐 및 Co-R8로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에 의해 달일 치환된 C1-C3알킬; 클로로알릴; 또는 CO-R8이며; 또 R8이 C1-C4알콕시; 메틸; 페닐; 메틸티오; 아미노; 또는 디메틸아미노인 일반식(I)의 화합물.
  4. 제 1항에 있어서, 하기 화합물로 구성된 군으로부터 선정된 일반식(I)의 화합물; 2-(4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3-메틸렌-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-(4-클로로-2-플루오로-5-프로파르길옥시)-3-메틸렌-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온,2-[4-클로로-2-플루오로-5-플루오로-5-(2-메틸프로폭시)페닐]-3-메틸렌-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(2-클로로프로프-2-인일옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-(1-메톡시카르보닐에톡시)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 1-[4-클로로-2-플루오로-5-(프로프-2-엔일옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-[4-클로로-2-플루오르-5-(3-클로로프로프-2-엔일옥시)페닐]-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-[4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3,4-디메틸-5-메틸렌피롤-(2H)1-온, 2-(4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3-(1,1-이메틸메틸렌)-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 2-(4-클로로-2-플루오로-5-이소프로폭시페닐)-3-에틸리덴-4,5,6,7-테트라히드로이소인돌-(2H)1-온, 5-벤질리덴-1-(4-클로로-2-플루오르-5-이소프로폭시페닐)-3,4-디메틸피롤)-(1H)2-온 또는 5-(o-클로로벤질리덴)-1-(4-클로로-2-플루오로
    -5-프로파르길옥시페닐)-3,5-디메틸피롤-(1H)2-온.
  5. a)하기 일반식(Ia)의 페놀을 하기 일반식(II)의 화합물을 사용하여 알킬화 또는 아실화시키거나;
    b)하기 일반식(VIII)의 5-클로로-2,5-디히드로푸란-2-온을 하기 일반식(VII)의 아닐린과 반응시켜 일반식(V)의 제 1부가 반응 생성물을 수득하고 또 이어 물을 제거하여 일반식(I)의 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 제 1항에 따른 일반식(I)의 화합물을 제조방법:
    상기식에서, R1및 R6는 상기 정의한 바와 같고; R7은 상기 주어진 의미를 가지나 수소가 아니며; 또 X는 반응 조건하에서 염기의 부가에 의해 제거될 수 있는 기로서, 바람직하게는 예를들어 염소, 브롬 또는 요오드와 같은 할로겐이거나 또는 알킬 또는 할로겐에 의해 페닐핵이 치환될 수 있는 페닐 술포닐 라디칼이거나, 또는 R7이 COR8인 경우 일반식 R7OSO2-O의 라디칼이거나 또는 R8COO기임.
  6. c) 하기 일반식(III)의 화합물을 하기 일반식(IV)의 그리그냐드시약과 반응시켜 하기 일반식(V)의 화합물을 수득하고 또 이어 물을 제거하여 일반식(Ia)의 화합물을 수득하는 것을 포함하는, 하기 일반식(Ia)화합물의 제조방법:
    상기식에서, R1은 수소 또는 C1-C8알킬이고; R2는 수소 또는 C1-C8알킬이거나; 또는 R1및 R2가 함께인 경우, 1 또는 2개의 C1-C4알킬에 의해 치환되거나 비치환된 -(CH2)4브릿지이며; R3및 R4는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이거나; 또는 R3및 R4중 어느 하나는 수소이고 또 다른 하나는 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시로 구성된 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 구성체에 의해 치환되거나 비치환된 페닐라디칼이거나; 또는 R3및 R4가 함께, 1 내지 3개의 C1-C4알킬에 대해 치환될 수 있고 n이 2,3,4,5 또는 6인 -C(H2)n 브릿지이고; R5는 수소 또는 불소이며; R6은 할로겐이고; R7은 할로겐; C1-C8알킬; C3-C8알켄일; C3-C8알킨일; C3-C7시클로알킬; C1-C4알콕시, C1-C4알킬티오, 모노-C1-C4알킬아미노, 디(C1-C4)알킬아미노, C3-C7시클로알킬, 페닐, 할로페닐, C1-C4알킬페닐, C1-C4알콕시페닐, C1-C4할로알킬페닐, C1-C4할로알콕시페닐, 니트로페닐, 히드록시, 1,2-디옥솔란-2-일 및 1,3-디옥솔란-2-일로 구성된 군으로부터 선정된 구성체에의해 치환된 C1-C4알킬이거나; 또는 각각 1 또는 그 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 C1-C8알킬, C3-C8알켄일 또는 C3-C7시클로알킬이다.
  7. 하기 일반식(VIII)의 화합물;
    상기식에서, R1내지 R4는 제 1항에서 정의한 바와같고, 단, R3및 R4가 수소인 경우, R1및 R2는 수소 또는 메틸일 수 없다.
  8. 하기 일반식(XII)의 화합물:
    상기식에서, R1내지 R4는 상기 제 1항에서 정의한 바와같으나, 단 R3및 R4가 수소인 경우, R1및 R2는 수소 또는 메틸일 수 없거나, 또는 R1및 R2가 함께인 경우에는 치환된 -(CH2)4브릿지일 수 없다.
  9. 하기 일반식(V)의 화합물:
    상기식에서, R1,R2,R3,R4,R5,R6및 R|7은 상기 제 1항에서 정의한 바와같다.
  10. 보조제 및/또는 담체와 함께, 제 1항 내지 제 4항중의 어느 하나에서 청구한 바와같이 일반식(I)의 화합물을 함유하는 제초제 조성물.
  11. 유효량의 제 1항 내지 제 4항중의 어느 하나에서 청구한 바와같은 일반식(
    I)의 화합물 또는 제 10항에서 청구한 바와같은 제초제 조성물로 방제하고자 하는 식물 또는 식물의 소재지를 처리하는 것을 포함하는, 바람직하지 못한 식물 성장을 방해하는 방법.
  12. 제 11항에 있어서, 방제해야할 식물이 재배 식물의 농작물에 존재하는 잡초 또는 풀임 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 곡류, 면화, 콩, 옥수수, 쌀 또는 수수작물에서 발아전 또는 발아 후에 잡초 또는 풀을 방제하는 것을 포함하는 방법.
  14. 제 1항 내지 제 4항중의 어느 하나에서 청구한 바와같은 일반식(I)의 화합물을 제초유효량 함유하는 종자.
  15. 담체 및 보조제와 함게, 제 1항 내지 제 4항중 어느 하나에서 청구한 바와같은 일반식(I)화합물을 활성 성분으로서 함유하는 식물 성장 조절 조성물.
  16. 식물 성장 조절 유효량의 제 1항 내지 제 4항중의 어느 하나에서 청구한 바와같은 일반식(I)화합물 또는 제 15항에서 청구한 바와같은 조성물로 상기 식물을 처리하는 것을 포함하는, 재배 식물의 성장에 여향을 미치는 방법.
  17. 제 16항에 있어서, 면화를 고엽시키는 것을 포함하는 방법.
  18. 바람직하지 못한 식물 성장을 방제하기 위한, 제 1항 내지 제 4항중의 어느 하나에 따른 일반식(I)화합물의 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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