SU1410860A3 - Способ борьбы с грибками - Google Patents

Способ борьбы с грибками Download PDF

Info

Publication number
SU1410860A3
SU1410860A3 SU843701272A SU3701272A SU1410860A3 SU 1410860 A3 SU1410860 A3 SU 1410860A3 SU 843701272 A SU843701272 A SU 843701272A SU 3701272 A SU3701272 A SU 3701272A SU 1410860 A3 SU1410860 A3 SU 1410860A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
phenyl
chlorine
chlorophenyl
butyl
Prior art date
Application number
SU843701272A
Other languages
English (en)
Inventor
Цецере Мирелла
Гоццо Франко
Маландра Антонио
Миренна Луиджи
Original Assignee
Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT21665/82A external-priority patent/IT1157947B/it
Priority claimed from IT25048/82A external-priority patent/IT1155094B/it
Application filed by Монтэдисон С.П.А. (Фирма) filed Critical Монтэдисон С.П.А. (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1410860A3 publication Critical patent/SU1410860A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
    • C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/807—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к способу борьбы с грибками и может быть использовано в сельском хоз йстве дл  борьбы с болезн ми огурцов. С целыЬ усилени  фунгицидной активности обработку растений или их биотопа осуществл ют производным 2-(1,2,4-тpи- aзoл-1-ил)|J2 yтaн-1 ,4-диона формулы RC(0)CHl5CHNCHi lCH(R, )C(0)R2, в которой R - трет, бутил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в положении 4 фтором , хлором, метилом, метокси , R - трет-бутил, 4-хлорфенил, метилкарбо- нил, фенилкарбонил, метоксикарбонил или этоксикарбонил в количестве 0,06- 0,5 кг/га. В сравнении с известным фунгицидом - 2-(1,2,4-тpиaзoл-1-ил)- -1 ,4-ди(4-хлорфенил)-бутан-1,4-дионом при дозе 0,06 кг/га за вленный способ позвол ет полностью уничтожить сидиум огурцов. 2 табл. i СО

Description

00
а
см
Изобретение относитс  к химически средствам защиты растений, конкретно к способу борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 2-(1,2,4-триазол-1-ил)- -бутан-1,А-диона.
Целью изобретени   вл етс  усиление фунгицидного действи .
Производные 2-(1,2,4-триазол-1- -ил)-бутан-1,4-диона формулы
R-C-CH-CH-C-K,
(I)
о К.Т к
S 1
1-«
трет-бутил, фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в положении 4 фтором, хлором, метилом , метокси; трет-бутил, 4-хлорфенил,
метилкарбонил, фенилкарбо- нил, метоксикарбонил или этоксикарбонил; метил, фенил, 2- или 4-хлорфенил , 4-метил или 4-меток- сифенил,
путем взаимодействи  1,2,4- с ai, 0 - ненасыщенными кето- улы
C-CH C-C-R2
О
RI О
где R, R и R- имеют вышеуказанные значени .
Реакцию провод т в инертном растворителе , предпочтительно в толуоле в присутствии органического основани , предпочтительно третичного амина, или в пол рном растворителе, предпочтительно в диметштформамиде, в присутствии неорганического основани , предпочтительно гидроокиси кали .
Кроме того, соединени  (I) получают взаимодействием 1,2,4-триазола с oi-галогенкетонами формулы
R-C-CH-CH-C-K г
II I I II О X R, О
где R, R, и Rj имеют вьщ1еуказанные
значени  , X - хлор или бром.
в этом случае реакцию провод т в инертном растворителе, предпочтительно тетрогидрофуране, в присут- ствии стехиометрических количеств основани , предпочтительно триэтил- амина, при температуре от комнатной до точки кипени  реакционной смеси.
Соединени  (I) получают также взаимодействием натриевой соли ;- триазонилкетонов формулы
и-с-сн ш
15
м I
о Кп.г
л
где R - имеет вышеуказанное значе- 20 ие,
с соединени ми формулы .
25
R (- СН С Н
I- II Вг О
где R, и Rg имеют вьпиеуказанные
значени .
Соединени  формулы (l), полученные описанными способами, представлены в табл.1,
Определение фунгицидной активности в отношении Sphaeroteca fuli- рДпеа (Schleeh) Salmon.
Профилактическа  активность.
Растени  огурцов, выращенные в горшках в теплице, опрыскивают с нижней стороны листа водно-ацетоновым раствором (20 об.% ацетона) испытываемых соединений.
Затем растени  помещают в теплицу на 6 сут и на седьмые сутки их опрыскивают с верхней стороны листа водной суспензией конидий Sphaeroteca fuli- ginea (200 тыс. конидий на 1 мллитр)о
После чего растени  вновь возвращают в теплицу.
В кони,е периода инкубировани  грибков (8 сут) оценивают степень заражени  по отношению к контролю (необработанные растени ).
Растени  огурцов сорта Маркетер % выращенные в горшках в теплице, опрыскивают с верхней стороны листа
водной суспензией конидий Sphaeroteca fuliginea (200 тыс. конидий на 1 мл). Спуст  24 ч после инфицировани  растени  обрабатывают водно-ацетоновым раствором испытываемых соединений (20 об.% ацетона). Опрыскивани производ т с обеих сторон листа,
В конце периода инкубировани  грибков (8 сут), на прот жении которого растени  вьщерживают в теплице, оценивают степень заражени  по отношению к контролю (необработанные растени ) .
Полученные данные по фунгицидной активности, выраженные по шкале от О (полностью пораженное растение) до 100 (здоровое растение), приведены в табл.2.
Таким образом, предложенный способ обладает высокой эффективностью при малых дозах соединени  (I) .

Claims (1)

  1. Формула изобретени 20
    25
    Способ борьбы с грибками путем обработки растений или их биотопа производным 2-(1,2,4-триазол-1-ил)- -бутан-1,А-диона, отличающийс  тем, что, с целью усилени  фунгицидного действи , в качестве производного 2-(1,2,4-тpиaзoл-1- -ил)-бyтaн- 1 ,4-диона используют соединение обцей формулы
    C-CH-CH-C-R,
    ... . и о
    о .- RI
    где R - трет-бутил,фенил, незаме- щенньм или замещенный в положении 2 хлором шш в положении 4 фтором; хлором, метилом, метокси; R - трет-бутил, 4-хлорфенил, метилкарбонил, фенилкар- бонил, метоксикарбонш или этоксикарбонил; R - метил, фенил, 2- или 4-хлор- фёнил, 4-метил или 4-меток- сифенил,
    в количестве 0,06-0,5 кг/га. Приоритет по признакам: 03.06.82 при R - фенил, незамещенный или замещенный в положении 2 хлором или в положении 4 фтором, хлором, метилом метокси; R, - метил- карбонил, метоксикарбонил или этокси- карбонил; R, - фенил, 2- или 4-хлорфенил , 4-метил или 4-метоксифенил ,
    30.12.82 при R - трет-бутил; R - трет-бутил, 4-хлорфенил, фенилкарбо- НИЛ, R - метил.
    Таблица 1
    Пр о д о лже ние табл. 1
    7U10860
    Продолжение табл. 2
    8
    Продолжение табл. 2
    91410860
    Продолжение табл.2
    10 Продолжение табл.2
SU843701272A 1982-06-03 1984-01-27 Способ борьбы с грибками SU1410860A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21665/82A IT1157947B (it) 1982-06-03 1982-06-03 Alfa-(1-trazolil)-cheto-derivati fungicidi
IT25048/82A IT1155094B (it) 1982-12-30 1982-12-30 Alfa -(1-triazolil)-cheto-derivati fungicidi

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1410860A3 true SU1410860A3 (ru) 1988-07-15

Family

ID=26327960

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833605553A SU1209028A3 (ru) 1982-06-03 1983-06-02 Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных
SU843701272A SU1410860A3 (ru) 1982-06-03 1984-01-27 Способ борьбы с грибками

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU833605553A SU1209028A3 (ru) 1982-06-03 1983-06-02 Способ получени @ -(1-триазолил) кетопроизводных

Country Status (23)

Country Link
US (1) US4894384A (ru)
KR (1) KR900005678B1 (ru)
AT (1) AT383348B (ru)
AU (1) AU565221B2 (ru)
BR (1) BR8302921A (ru)
CA (1) CA1203807A (ru)
CH (1) CH659249A5 (ru)
DE (1) DE3319990A1 (ru)
ES (1) ES522885A0 (ru)
FR (1) FR2528045B1 (ru)
GB (1) GB2121042B (ru)
GR (1) GR79206B (ru)
HU (1) HU193166B (ru)
IL (1) IL68894A (ru)
MX (1) MX7123E (ru)
NL (1) NL8301961A (ru)
NZ (1) NZ204441A (ru)
OA (1) OA07451A (ru)
PT (1) PT76792B (ru)
SE (1) SE454443B (ru)
SU (2) SU1209028A3 (ru)
TR (1) TR23880A (ru)
YU (1) YU43180B (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1170080B (it) * 1983-12-30 1987-06-03 Montedison Spa Triazolil-cheto-derivati aventi attivita' fungicida
IT1176008B (it) * 1984-04-11 1987-08-12 Montedison Spa Triazolilcheto derivati fungicidi
US5429570A (en) * 1993-12-23 1995-07-04 Beyer; Eric L. Free weight exercise device
WO2005031886A1 (ja) * 2003-09-25 2005-04-07 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. 圧電素子及びそれを備えたインクジェットヘッド並びにそれらの製造方法
GB0919194D0 (en) 2009-11-02 2009-12-16 Lytix Biopharma As Compounds
WO2017170934A1 (ja) 2016-04-01 2017-10-05 国立大学法人 東京大学 新規化合物とその合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4130409A (en) * 1976-06-08 1978-12-19 Imperial Chemical Industries Limited Triazolyl butandiones
GB1553907A (en) * 1976-07-29 1979-10-10 Ici Ltd Substituted ketones and their use as fungicidal compounds
GB1554490A (en) * 1977-12-05 1979-10-24 Ici Ltd Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds and some of the compounds themselves
US4181518A (en) * 1976-12-24 1980-01-01 Imperial Chemical Industries Limited Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds
DE2831235A1 (de) * 1978-07-15 1980-01-31 Basf Ag Neue azolyl- beta -dicarbonyl-verbindungen
DE2836945A1 (de) * 1978-08-24 1980-03-13 Hoechst Ag Derivate des 1,2,4-triazols
DE3032326A1 (de) * 1980-08-27 1982-04-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
AR228764A1 (es) * 1980-12-20 1983-04-15 Bayer Ag 1-azolil-3,3-dimetilalcan(c3-4)-2-onas y-2-oles,sustituidos,procedimiento para su produccion y composiciones protectoras de plantas fungicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas a base de dichos compuestos
DE3104311A1 (de) * 1981-02-07 1982-08-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент DE № 2734426, кл. А 01 N 9/20, выкл. 1978. Патент GB № 1511956, кл. С 2 С, опублик. 1978. *

Also Published As

Publication number Publication date
DE3319990A1 (de) 1983-12-08
US4894384A (en) 1990-01-16
NL8301961A (nl) 1984-01-02
TR23880A (tr) 1990-10-16
YU122983A (en) 1985-12-31
GB2121042A (en) 1983-12-14
YU43180B (en) 1989-04-30
NZ204441A (en) 1985-09-13
SE454443B (sv) 1988-05-02
FR2528045A1 (fr) 1983-12-09
GB8315303D0 (en) 1983-07-06
KR840005112A (ko) 1984-11-03
GB2121042B (en) 1986-02-19
CA1203807A (en) 1986-04-29
AU565221B2 (en) 1987-09-10
MX7123E (es) 1987-06-29
GR79206B (ru) 1984-10-22
ES8407481A1 (es) 1984-10-01
FR2528045B1 (fr) 1988-09-02
SE8303117D0 (sv) 1983-06-02
AT383348B (de) 1987-06-25
AU1524283A (en) 1983-12-08
ES522885A0 (es) 1984-10-01
HU193166B (en) 1987-08-28
PT76792A (en) 1983-07-01
KR900005678B1 (ko) 1990-08-06
OA07451A (fr) 1984-12-31
ATA204683A (de) 1986-11-15
CH659249A5 (fr) 1987-01-15
IL68894A (en) 1987-02-27
PT76792B (en) 1986-02-27
IL68894A0 (en) 1983-10-31
SE8303117L (sv) 1983-12-04
SU1209028A3 (ru) 1986-01-30
BR8302921A (pt) 1984-02-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1083895A3 (ru) Фунгицидна композици
CA1104583A (en) Cyclohexane derivatives
ATE81852T1 (de) Triazol-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren.
JPS62174059A (ja) ピリミジン誘導体および除草剤
MA22252A1 (fr) Derives nouveaux de 4-benzylisoxazole, leur procede de production et composition herbicide les contenant
BR8300367A (pt) Processo para a preparacao de derivados substituidos de 1-hidroxi-alquil-azolilo composicoes de protecao as plantas fungicidas e reguladoras do crescimento das plantas processos de combate a fungos de regulacao do crescimento de plantas e para a preparacao de composicoes
BR8300378A (pt) Processo para a preparacao de eter-derivados de 1-hidroxialquil-azois substituidos composicoes de protecao as plantas fungicidas e reguladoras do crescimento das plantas e processo para o combate de fungos para regular o crescimento das plantas e para a preparacao de composicoes
US7666890B2 (en) Synthesis and herbicidal activity of 1- (2-substituted benzo[d]thiazol-5-yl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)- one derivatives
SU1410860A3 (ru) Способ борьбы с грибками
JPH0632781A (ja) 新規ピラゾール類
ATE36328T1 (de) Antifungale triazole.
BR8306749A (pt) Composicao fungicidas e processos para combater fungos,para a protecao de plantas e para a preparacao de composicoes
JPH01305064A (ja) ２―フエニルスルフイニル―ニトロ―ピリジン類
US3950534A (en) Fungicidal composition containing 2-(N-n-butylcarbamoylthio) ethyl N1 -n-butyl-thiocarbamate
JPS6156190A (ja) トリ有機錫シラトラン誘導体、その製造法およびそれを有効成分として含有する殺虫、殺ダニ、殺菌剤
SU517229A3 (ru) Способ борьбы с грибками
FR2514766A1 (fr) Nouveaux derives de 1,2,4-triazole et leurs applications comme produits fongicides
US4766132A (en) Aroylaminomethylpyridines, composition containing them, and method of combatting fungi using them
PL117085B1 (en) Fungicide
SU1452457A3 (ru) Способ борьбы с нежелательной растительностью
CA1186317A (en) Imidazolylpropionitriles, process for the manufacture of these compounds and their use as biocidal agents
KR960013202A (ko) 살충제 및 진드기구충제로서의 n-아릴티오히드라존 유도체
SU1243624A3 (ru) Способ получени производных 3-/1-триазолил/-фурана
JPS63501073A (ja) 除草性５−アミノ−３−オキソ−４−（置換フェニル）−２，３−ジヒドロチオフェン及びその誘導体
FR2502150A1 (fr) Nouveaux derives de l'imidazole et compositions fongicides les renfermant