SE454443B - Alfa-(1-triazolyl)-keto-derivat med fungicid aktivitet, forfarande for framstellning derav, fungicida kompositioner innehallande nemnda derivat samt forfarande for bekempning av svampinfektioner hos nyttovexter - Google Patents
Alfa-(1-triazolyl)-keto-derivat med fungicid aktivitet, forfarande for framstellning derav, fungicida kompositioner innehallande nemnda derivat samt forfarande for bekempning av svampinfektioner hos nyttovexterInfo
- Publication number
- SE454443B SE454443B SE8303117A SE8303117A SE454443B SE 454443 B SE454443 B SE 454443B SE 8303117 A SE8303117 A SE 8303117A SE 8303117 A SE8303117 A SE 8303117A SE 454443 B SE454443 B SE 454443B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- groups
- optionally substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
- C07C45/74—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/794—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring
- C07C49/796—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring having unsaturation outside an aromatic ring polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/807—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen all halogen atoms bound to the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
454 443 Vârlâ R representerar en fenylgrupp, en fenylgrupp valfritt substituerad med en eller flera grupper, valda bland alkylgrupper med l-4 kolatomer, alkoxigrupper med 1-4 kolatomer, halogenatomer, nitro och amino, vilken sista i sin tur kan vara eventuellt substituerad med 1 eller 2 alkylgrupper som har l-4 kolatomer, eller R betecknar en alkylgrupp med 1-6 kolatomer; R" betecknar en alkylkarbonylgrupp med l-4 kolatomer i alkyldelen; en alkoxikarbonylgrupp med 1-4 kolatomer i alkoxi- delen; en arylkarbonylgrupp, vari arylgruppen är en fenylgrupp eventuellt substituerad med en eller flera grupper, valda bland alkylgrupper med 1-4 kolatomer, alkoxigrupper med 1-4 kolatomer, halogenatomer; R', som kan vara lika med eller olika R eller R", har samma betydelser som både R och R".
Föreningarna med formeln I besitter en hög fungi- cid aktivitet och har andra användbara egenskaper, som beskrivs nedan, vilket medger användningen av sådana föreningar inom agrikulturen för skyddande av nyttoväxter från inverkan av fytopatogena svampar.
Ett ytterligare ändamål med föreliggande uppfi- ning består i användningen av föreningarna med formeln I som fungicider inom agrikulturen och de fungicida kom- positionerna som innehåller dessa föreningar som aktiv beståndsdel.
Representativa exempel på föreningar som faller under formeln I är de nedan angivna föreningarna (sym- bolen "Tr" representerar en l,2,4-triazol-l-yl-radikal). un: - CH Uï 70 I O.._"'Zfi | I-1--"fl 'i I ' Q år CO-CH3 R _ C - CH 5 CH O O l Û El! h: H Tr R - C R _ C - CH - CH 454 445 454 443 R-C-CH-CH år \C00C2H 5 å! R _ c - cfl - ca \co-cu_ J l 'Ir LI /co-cfl? R - c - ca _ cu L! lr \C0-;\'H2 /CO-CH _* CH R-C-CH- L H O \co-x(cnz),, 3 J 3 H C æ N N N O r/ C C C a\ /H\ C C _ _ H r H r CIT CIIT _ _ CH|||0 CI|IIO _ _ R R 0 2 3 CN ä! I --n I å” I §\ lr COOC H_ 3 I à R - C - CH - CH å' L \CN Q ////CH2-CH=CH2 R - C - CH - CH U år \\\\\C0-CH: ////CH2-CH=CCl2 R - C - CH ß CH Q Jr \\\\\C00C2HS CH=CH2 R - - QH - Ct:: v-1-_. w O . /=\ n P n m f; I vari R har de i formeln I angivna betydelserna, men är företrädesvis en eventuellt substituerad fenyl- eller en alkylgrupp. 454 443 6 I den nedan angivna beskrivningen av förfarandena för framställningen av föreningarna med formeln I har symbolerna R, R' och R" samma betydelser som anges för formeln I.
Ett första syntesförfarande består i tillsats av l,2,4-triazol till d,ß-omättade ketoner med formeln II, enligt reaktionen l. 1) Reaktionen l genomföras i ett inert lösningsmedel, såsom ett aromatiskt kolväte, t ex toluen, i närvaro av en katalytisk mängd av en organisk bas, t ex en tertiär amin.
Alternativt kan reaktionen genomföras i ett polärt lösningsmedel, såsom dimetylformamid i närvaro av en oorganisk bas, såsom ett alkaliskt karbonat eller hydr- oxid, i synnerhet kaliumhvdroxid.
Några av föreningarna med formeln II är kända eller kan lätt framställas enligt metoder som är tillgäng- liga i den kemiska litteraturen(se t ex för R = R' = CGHS och R" = CO-C6H5, Beilstein 7 H 835 och följande).
Emellertid är föreningarna med formeln II, vari R' är en alkylkarbonyl- eller alkoxikarbonylgrupp (t ex de föreningar som anges i tabell l nedan) nya.
Ett användbart syntesförfarande för framställning av föreningarna med formeln II, vari: R' är en eventuellt substituerad fenylgrupp eller en alkylgrupp, ' R är en eventuellt substituerad fenylgrupp eller en tertiär alkylgrupp, .-..,_._.. .._ 1, _ ...u-m-.Q - ...us-__ -30 7 består i omsättning enligt en inom litteraturen känd kondensationsreaktion (se ex den redan citerade biblio- grafiska referensen) av en lämplig metylketon med en keton med formeln R'-CO-R", enligt följande ekvation: Reaktionen 2-a) genomföres genom att uppvärma blandningen av de båda ketonerna i närvaro av en bas, företrädesvis kaliumhydroxid i alkohollösning.
Ett allmänt förfarande för framställning av för- eningarna med formeln II består i omsättning av den lämpliga glyoxalen R-(š-CHO med en förening med en aktiv O metylengrupp, enligt en kondensationsreaktion som är analog med den föregående: /ív -cno r CH -----[> R-c-cmc (II) 2\R“ \~R" F) 2-b) R- @-_"_-= Glyoxaler med formeln R-CO-CHO är kända föreningar eller kan lätt framställas, t ex enligt det förfarande som beskrivs av P.Karrer och C. Musante i Helvetica Chimica Acta 18, ll40 (1935).
En alternativ syntes för framställning av föreningar med formeln I består i omsättning av en d-halo-keton med formeln: 454 443 a /w R-c-:Izfl-cfl (III) ü x ~ .\R" (vari X = Cl, Br) med 1,2,4-triazol i närvaro av en bas, enligt ekvation 3. 'i 3 /N\N+ R - c'- ca - Cia/w “SJ I i \t_// u L Reaktionen 3 genomföres i ett inert lösningsmedel (t ex tetrahydrofuran) i närvaro av en stökiometrisk mängd av en oorganisk eller organisk bas (t ex trietyl- amin) och vid en temperatur inom området frán rumstem- peratur till kokpunkten för reaktionsblandningen. u-halo- _ketonerna med formeln III kan framställas genom halo- genering av föreningarna med formeln IV, enligt reak- tion 4: RI _ _ Br 4) R c cuz _ cn\ q I nl O R" “HBT [se t ex Chi-Kang Dien et al, J.Org.Chem.2l, 1492 (l956)].
Föreningarna med formeln IV framställs i sin tur enligt metoder som är kända inom litteraturen, t ex genom att omsätta en a-halo-keton med formeln V med en förening med en aktiv metylengrupp med formeln VI enligt reaktionen 5. 454 443 snz-cn-cnzx. R' _c;|2-ç_-y n, g n o (v) (vi) (vari X = Cl, Br och -C - Y = R“). ö Reaktionen 5 genomföres genom att omsätta föreningen med formeln VI med natriumetylat vid àterloppstemperatur och genom att successivt vid rumstemperatur tillsätta föreningen med formeln V.
Både föreningarna med formeln V och föreningarna med formeln VI är kända föreningar eller kan lätt fram- ställas enligt kända metoder.
Ett tredje förfarande för syntes av föreningarna med formeln I består i omsättning av den lämpliga a-tri- azolyl-ketonen i form av natriumsaltet (VI) med ett bromderivat (VII) enligt följande ekvation: RI MR-ICI-cine xaø (v1)+ßr- H/ 0 N \Rn \_ \._/ Det är tydligt att för en fackman på området kan föreningarna med formeln I existera i olika isomera (VII)----{>I -Naßr former, beroende på närvaron av asymmetriska centra.
Framställningen som genomföres enligt ovan beskrivna metoder ger i allmänhet blandningar av isomerer, vilka eventuellt kan separeras enligt konventionella metoder. 454 443 Både isomera blandningar och enskilda isomerer av föreningarna med formeln I faller inom omfånget för föreliggande uppfinning.
Såsom nämnts ovan har föreningarna med formeln I en hög fungicid aktivitet.
De har ett vidsträckt aktivitetsomràde, eftersom de är aktiva gentemot fytopatogena svampar som tillhör olika arter av ett flertal familjer, såsom t ex: Piri- cularia, Puccinia, Erysiphe, Sphaerotheca, Botrytis, Phytophtora, Venturia, Fusarium, Plasmopara, Peronospora, Pythium och andra.
Därför är föreningarna med formeln I användbara för bekämpning av ett flertal växtsjukdomar och de är särskilt aktiva gentemot sådana sjukdomar som är allmänt kända som oidium (eller mjöldagg) och rost (eller blad- mögel).
Bland dessa sjukdomar har föreningarna enligt före- liggande uppfinning befunnits ha en mycket hög eller fullständig aktivitet, även vid doser, vid vilka för- eningarna enligt den brittiska patentskriften l 511 936 är fullständigt inaktiva.
Vidare har föreningarna med formeln I andra positiva egenskaper, såsom en fungicid verkan med både förebyggande och läkande karaktär och en fullständig kompatibilitet med växterna som skall skyddas mot svampinfektioner.
Beroende på den höga fungicida aktiviteten som är kopplad till de ovannämnda positiva egenskaperna kan föreningarna som är föremål för föreliggande upp- finning användas för att skydda ett stort antal nytto- växtodlingar från svampinfektioner. Bland dessa nytto- växtodlingar kan nämnas: vin, ris, gräs, tomater, tobak och andra Solanaceae-arter, hortikulturella odlingar, jordgubbar, kurbits, fruktträd och dekorativa växter.
De kan likaså användas för att skydda födoämnen. 454 443 ll För de praktiska användningarna inom agrikulturen är det ofta nyttigt att ha tillgängliga fungicida kom- positioner som innehåller en eller flera föreningar med formeln I som aktiv beståndsdel.
Sådana kompositioner, som enligt normala blandnings- förfaranden föreligger i form av torra pulver, vätbara pulver, emulgerbara koncentrat, pastor, granulära for- muleringar etc, består av en eller flera föreningar med formeln I som aktiv beståndsdel, av en fast eller vätskeformig bärare och eventuellt av andra tillsatser, såsom t ex ytaktiva medel, vätmedel, dispergeringsmedel, suspenderingsmedel och tillsatser som normalt används vid blandningsförfaranden.
Om så önskas är det möjligt att tillsätta till kompositionerna som är föremål för föreliggande uppfin- ning även andra kompatibla aktiva ämnen, såsom andra fungicider, herbicider, fytotillväxtregulatorer, gödnings- medel och insekticider.
Dosen av den aktiva substansen som skall användas varierar som funktion av olika faktorer, såsom svamp- infektionens slag, grad och stadium, odlingen som skall skyddas, den specifika effektiviteten hos den ifråga- varande föreningen med formeln I, klimatfaktorer och miljöfaktorer.
Beroende pà den höga fungicida aktiviteten hos föreningarna med formeln I är det i allmänhet tillräck- ligt att använda mängder av den aktiva substansen i omrâdet 10 - 2000 g/ha, företrädesvis 100 - 1500 g/ha.
Följande exempel ges för att bättre illustrera uppfinningen.
EXEMPEL 1 framställning av etyl-a-bensoyl-ß-(4-klorobensoyl)-akrylat /cooczns c1-©c-cn = c u \ 454 443 l2 En lösning innehållande 13,5 g 4-kloro-fenylglyoxal och l5,4 g etylbensoylacetat i 100 ml vattenfri bensen uppvärmdes vid kokpunkten i närvaro av en katalytisk mängd piperidin (0,3 ml) till fullständig azeotrop destil- lation av'detunder reaktionen (ca 6 h) bildade vattnet.' Lösningen kyldes ner till rumstemperatur, tvättades med vatten och torkades på natriumsulfat. g Efter avlägsnande av lösningsmedlet vid reducerat tryck erhölls en oljig återstod, vilken efter att ha utspätts med en blandning av petroleumeter och dietyl- eter i förhållandet 1:1 gav 18,9 g av ett vitt fastämne (smp 122-123°c).
IH NMR (CDCl3, TMS): 6(ppm) = 1,2 (BH, t, CH2-CH3); 4,2 (ZH, q, CH2-CH3); 7,2-8,15 (l0H, aromatiska protoner och -CH=). (t = triplett; q = kvartett).
EXEMPEL 2 Föreningarna med formeln II, angivna i den följande tabellen l, erhölls genom att följa ett förfarande som var analogt med det som beskrivs i exempel 1, med ut- gàngspunkt från den lämpligaarylglyoxalen och föreningen med formeln: R'-CH2-R".
TABELL l gëreningar med formeln (1): v^/R. - ca = c _; (II) 'URu Ü n R-'C 454 443 13 ummw>Hw: mzuou mzuou mzcu w. .ouflumfifl nam. øcswummm »cshßmsfifi zu m=~u==u «__cu-_.~_=v¿. É Aowflamflfi män. wcëwammw wcswnmønfl zu mzwuoou v:ou|m=u|w :_ Awofiavofi mswv wcewuwmu ucsunmøfifi zu m=~uoou f==u-;=-< , »_ .°~H|@°~ mawv «=aw»m«« »dam zu m=~Uøou «=@u-_u-v vf . ^~>|°> gsm. mcamuwmw »Mza @=u=v m=~u==u w=°u-o~=u-« ~_ .wßuwß mew. wqswpmmw ucsunnfiq . fl=u=u m=~u==u «=@u-;=-« N. ^~ß|°> msn. w=ew»mm« »~=m m=uQu m=~uo@u »=@u-_u-Q __ .wmumw nam. wnswummm uflsw ~=uou m=~u=oQ m=@u 0. ñwoflawofl mam. mnawummw ucwum ^<=@u«_u-<,ou m=~uoou <=@u|~u-« = ^-~|-~ nam. wqampmwu »»«> m=@u=u m=~u=oU <=@Q-_u-w ^~.x . ^wm|@w msm. wnsflummw »Anm .«=@u-_u-«Vøu m=~uoou m=@u ß »mu»mxm> .»w~w>H~@ . m=°usu m=~uo=u m=°u C Awmvwæ mem. muewuwmw »»m» w=~u==u m=~u=cu <=@u-~^~=uVz-« w Aoßnmw maw. wnsmvwww ufiøw m=~u=cu m=~uo=u 1=@u-@~=u-« 1 Ammsa ~.°\onH|m~m mx.mfi~o vw» m=~u=cu mzfiuoou f=@u-fi=u-~ m .ßmawm msw, wnewpmmw u»fi> m=~uocu mzfluoou v=@u»_u-w N .uom~|mm meny wusmvmmw »»fi> m=~uc=u w=~uc@u m=@u _ _Nv.n:vmnwmEwv =m .x x un -menu ø«> u=«»m-fl» »xm«~mxflw>m H w J = = = á ~ 4 m = = m mcficwnwm H AAWm 454 443 14 .Sw 9:3 wcewumwu ...zäunmnrfl mämzäou ...Fuou ..=..u-c@=u'.. me. ^cHH|æoH mëmv wcëwuwmw uczunmøfifi wzcuzzcu n:ucu w:cu|«:u|v en ^ao~|ooN mämv wcämummw »Ham w:cu:zcu m:uou Qzouawoznw mm .omfiaæwfi mäwv wcëmummu ucøunwsnfl w:cu:zsu nzucu w:cu|;=|w Nm Awmflnmwfl mëwv wcsmuwmu ucsunmøfifl wzeuzzcu æzoøu w=cu«_u|w _w .Sä-...S nå. wäïwmw "äšunwzfifi rnæzäou ...=.,Eu . f_eu 2. ^mH~|mHa mëmv wcfinummw uuwu mzouzcu mzucu w:cu1~^~:wvz|Q aa Aoufilæafi mfim. wnëmummu ucsunmsfifi mzculcu fi=ucu <=cu|sr:u|w xfl Aßfifinwfifi mëwv wcëwummu ucsunmsfifl m:cu|cu w:ucu w:eu|«:u«e ßu Aowfiawmfi mëwv mcämummu uflsm m=@u|cu nzucu <::u|~cz|w en fiwwfiuowfl memv wcamummu ucsunmnflfl m=eu|ou n=uou <:cu|;=|< mflflmwfinmwfl mämy mcanummu ucsunwafifl m=cuou nzuou <=xu|_u|< fn .omlßæ mämv wnëmummu uuæu mzucu mzuou w:cu|~^~=w»z|< «~ fimmufim mëmv wcamummu ucoum mzucu m=ucu «:cu-=w=u|< Nu 39.3 nam. wasmäwu 3.2.0 n=uou ..__@u-«__u-.~ å SNTæS maw. wämfimw 3.5 m=uou ....=ucu. Jçuåxïw å .ååw man. mnamummu »då .H53 föcu .vfluluå ..._ |!iI||!lâ|!i ... nflunhwmfiwu _L_ .x z mc lmësu øfi> mcmwmaflflv uxmfifimxflmæm H 0 a : L : ; m a m : : w mcflcmumm .w damm/ä. .muuOm 454 443 .. . _ ._ _ .M mfifio xuwæ W m=@v|=u w=~u=cu «=@u-=|< ßq wfiflo flsw .«=@u-s«=u|w.|=v w=~u=ou «=@u-_u|~ QQ ^wm|mm mewvw=ew»wm« _w=@u«_u»~.|cu m=~u==u. ==@:-_u-~ vw Acflfl mäm. mcsmuwmw nanm _w=cu|~u|wv1cu mzfluoou e:cu|_u|~ vw .ena mñmv mcämummm uflsm m:cu|:u wruuccu e:cu|_u»~ en .omnæß mam. mnswummw »Ham .v=@u|,=v|w.|=u m=~uooo «= Aoafl mñm. mnšwummw ufiflm fiwzcuuc :uøvunsu mzwoocu w:cu|c|m:u|< _« .wmfiuvmfi mem. wnemumww _«=@u-=@=u«@~-=u ¶=~uoou <=@u-_U-< GQ .«m~|mmH mem. w=ew»wß« pflnw _<=@u-n=u-<.-=u m=~uøøu <= ñßwfismmfi mëmv wcëmummu ucwum mzcuuou øzuoou e:cu|_u|« mm .øofllwm mawv wcemummu »=@»@ ^w=@@-_u-¶V-oU ~=uo=u «= Aomanßwfl mëwv wcëmummw ucaunmsfifi wzcunzzcu mzucu w=cu|~^m:u.z|w cm usumummëwu == _: x us |ms=~ wfl> øeflumflfifiß »xm-mx«w>@ M é = L = ¿ _ J m ; = m mcficøumm H ÅANMÉB WUHOM - 454 443 16 Noter till tabell l 1) Elementaranalys och IH-NMR-spektra för samtliga för- eningar överensstämmer med den angivna strukturen. 2) smp = smaltpunkt (1 °c), xp = kokpunkt (1 °c) vid .det angivna trycket. 3) Framställningen av föreningen 8 beskrivs i detalj i exempel l.
EXEMPEL 3 Framställning av etylestern av 2-bensoyl-3-[l-(l,2,4- -triazolyl)]-3-(4-klorobensoyl)-propionsyra.
COOC H, 3 C1@C - u. - CH/ 2 i! \E@ En lösning innehållande 17,1 g etyl-2-bensoyl-3- -(4-klorobensoyl)-akrylat [förening nr 8 i tabell 1] och 3,45 g l,2,4-triazol i 150 ml toluen àterloppsupp- värmdes 1 l2 h i närvaro av en katalytisk mängd tri- etylamin (0,5 ml).
Lösningen kyldes ner till rumstemperatur, tvättades med vatten och torkades pà natriumsulfat.
Efter avlägsnande av lösningsmedlet vid reducerat tryck erhölls en rå produkt, vilken efter_att ha ut- spätts med en liten mängd kall etyleter gav 14,6 g av ett vitt fastämne (smp 135-l36°C).
I ...ud-nn 454 443 17 l H-NMR (CDCI3, TMS) ÖÜIJPÛÜ: 110 (3Hu t: CHZ-Cfla) 3,95 (ZH, q, (CH2-CH3) ,55 (IH, d, CH, J = ll Hz) 6,9 (lH, d, CH, J = ll Hz) 7,2-8,2 (l0H, m, aromatiska protoner + CH triazol) 8,4 (lH, s, CH triazol). (s = singlett, d = dublett, t = triplett, q = kvartett, m = multiplett eller komplex oupplöst signal, J = kopç- lingskonstant.) EXEMPEL 4 Framställning av 4-klorofenyl-u-[l-(l,2,4-triazolyl)]- -B-bensoyl-B-fenyl-etyl-keton [Förening nr 2].
Cl-{<š:â:>-Ü .- TH e N\Q 2/ _ CH S9 \É@ En blandning bestående av: - 4,2 g l,2,4-triazol - 14 9 4-klorofenyl-ß-bensoyl-ß-fenylvinyl-keton ß _@_L| \fi@ O (framställd såsom beskrivs i Beilstein 7 E III 770) 454 443 18 - 0,5 ml trietylamin - 120 ml toluen _ uppvärmdes under àterlopp i 32 h.
Efter att ha kylts ner till rumstemperatur tvätta- des blandningen med vatten och torkades på vattenfritt _ natriumsulfat.
Efter eliminering_av lösningsmedlet genom indunst- ning vid reducerat tryck utsattes den råa produkten för kromatografi på silikagel (elueringsmedel: n.hexan- -etylacetat i förhållandet 8:l); 2,7 g av den önskade produkten erhölls på detta sätt (vitt fastämne, smp ~ l95-l97°C efter kristallisation ur etylacetat och petro- leumeter).
Eg (nujol): signifikanta band vid l690 och l655 cm- lH-NMR (CDCI3, TMS) (ppm): 5,70 (lH, d, CH, J 10 Hz) 6,65 (lH, d, CH, J 10 Hz) 7,10-8,25 (llH, m, aromatiska och heterocykliska l' (vc=o) protoner) (d = dublett, m = multiplett eller oupplöst komplex signal, J = kopplingskonstant).
EXEMPEL S Föreningarna med formeln I, som uppräknas i föl- jande tabell 2, framställes genom att arbeta enligt de förfaranden som beskrivs i exemplen 3 och 4, utgå- ende fràn de lämpliga mellanprodukterna och från l,2,4- -triazol.
TABELL 2 Föreningar med formeln (I): .RI | O sis-H - cn - u" e Qïf- så .- 454 443 19 , . _ 1 Du<_.;=e_ ^=o@ofi>uov æie<_ .w=cu-cu >= mm@_.=~=_ .«wuwH>»w. «-~_~ A¶=°u-.u|«.«ou w=@u-_u-< ¶=@u|_u-« ~_.~ fiuwuwëswfionuwmø m . m w. mc@_.mmc..m_~_ numumumflæuw. @-m~_ =~u|ou =~uoou =~u|_u«~ c_.~ mæc_.mmß_ ummu>flm: w=cU|cu mzwuscu w:cu|:|v w_.~ ===_.wæ@_ ^»m»m~>»m. ß|w=_ w==u»eu v==u =@u-=~=u-w ~_.~ s@c_,owc_ ^um»mE=mfiouuwm. m-«~_ w==u«cu m=@u «=@u-~=u-w «_.~ fiuwumëswflouumm| m. . w .. w c mmc_.°@@_ |»ø»uom~>uwv ß-m@_ =»u-ou =~u = u»_u-« mV~_.~ mme_.@@@_ .uwuweswfiouwwmv ~-=o~ »=@u-ou »==u m=@u __.~ e=c_.w~ß_ fiuwuweumfiouuwm. ~«=@_ ~=u1cu ~=u|cu <=@u|_u|Q c_.N =m@_.==e_.=<ß_ .~w»w~>»w. v|~@ .«=@u|_u-vvou w=~uoøu <=@u-_u-« =.~ mß@..m°@_.=~ß_ fiflosoxflmflæuwv ~|=m_ .v=@u- _u| wæe_.o_ß_.°mß_ Auwumflæumv æ|=c_ w=u«cu m=~uoøu w=@u-_u-w ß.~ m~@_.=@@_.°~ß_ Auwuwflæpmv m««w_ n=~u==u m=cu|ou v=@u-_u|« .<.=.~ EK. .mä _ . si. Ûwuwenmfiouuwmv wèá. w =~uccu m=~uocu wzcc- ...Yw m. . N _ . _ cßo_.cæe_.m_ß_ Aumßmëswfiouuwmv c«wm_ mzcuncu Mzuøcu Lzcu w.~ . ; . w \ .. c=@_.ooß_.cw~_ ^uw~wH>»w. w|<__ «=u-cu ¶=~uo=u :cp F N w~e_.°°@..mn~_ ^um»wH>»w, «»_= w==u-cu »=~uc:u m==u ~.~ . m.. ~ \ w. N . m e. . ocß_.°-..øw~_ .um»wH>»m. ~|_~_ = Qcc» = uccp = @ _ N . -eu .>w| ;- _ Hww@eww=H=m@~ =m .m m mnäwäm .«ofi=c. mH |w=o«~mwHH~m»mfi~x Aon. new .n. .~. :| := -- N,AflmmÉ 454 443 N Jämn-mn. =°m_.w©@_.~oß_ _Ho=oxH->m0~mowH_ ~-»@_ m= one. ^uwumëøwflouumm| v c n v. _ .=@=.,ø«~_.m«~_ |~w»w~>»o_ @-w<_ _ = u-_u|<_-ou :Qcca =_u|_u-< _n.~ =ß@_.°@@_.o<ß_ _uw»w~>mou@omfiHø_ =~|m~_ m=@u-ou «=uoou «=@u-_u-« .°m.~ mßf .umumäømaouummu . v _.. w. m N w . .mw@_.m~ß_.oQß. |»mumumA>uw_ m-«v__ = u-o =u«<_-ou = Qccc =_u|_u«< @~.~ . . _ Auwumäflwaouuwml Q o m m N w e wcfáweïmš. uumuwomflæum. .TÉZ _ __ u- :uåfou __ uocu __ ulul. véá .. fiuwuøëzwflouuwml w c m m w c m »»@_.mß@..mmß_ |uw»mH>»w_ m|«~__ = u-o =u|«_-cu .= uccu = u|= =u|< -.~ mßc_.m.~_.mnß_ _um»w~>uw_ æ-m~_ _«=@u-m=u-w_-ou m=~uocu =cu»=~=u|w c~.~ . m w _ 1 \ _ m@@_ .mw@_ .uw»wH>»o_ m|«@_ =@u|ou =°u-_u-< =@u»_;-« m~ ~ Q m . m@@_.wæ@_ _»w»w~>»w* _-o@_ _«=@u-_u-w_|ou =°u-_u-« =_u <~.~ m@@_ .cæ@_.o_ß_.o<»_ ^uwumH>»w_ ~-o~_ <=@ufc~=u««_|ou m=~uoou v=cu|_u-~ n~.~ o@@_.o@@_ .~wum~>uw_ w|@_~ m=§u|ou <=©u»~u-« w=cu -.~ mhc_.mwø_.m_~. ^uw»ma=w~oußmm_ =f|>w .«=@u|~»|~.|ou m=~uceu w=cu-_u|~ _~.~ mm©-.mß©- Auwuwfiäumv w|~w_ wzcunou ozvu .u mzcu c~.N finmuoësoflouuwmi, w c m N 1 c m@@..m.~. |»w»wom~>»w_ @-m~_ _ = u-~u-v_-ou = uoou = u-_u|~ @_.~ a A720 flfl awumämmcflzmmfl m :cwzf f umccflummdäfimumflux Ûo. mëm. z m __ ficw 23 S. _. . .ämm 454 443 21 Noter till tabell 2 1) Elementaranalys och IH-NMR-spektroskopiska data för samtliga framställda föreningar överensstämmer med den angivna strukturen. 2) Smältpunkterna korrigeras inte. 3) Meningsfulla band registrerades. 4) Framställning av föreningen 2.6 beskrivs i detalj i exempel 3.
) Framställningen av föreningen 2.12 beskrivs i detalj i exempel 4.
EXEMPEL 6 ' Bestämning av den fungicida aktiviteten gentemot gurk- oidium LSphaeroteca fuliginea (Schlech) Salmonj.
Förebyggande aktivitet: Gurkplantor cv. Marketer, växta i kruka i en konditionerad miljö, sprayades på den nedre bladytan med produkten som skulle undersökas i en vatteneacetonlösning inne- hållande 20 % aceton (volym/volym).
Därefter hölls plantorna i en konditionerad miljö i 6 dagar och pà den 7:e dagen sprayades de på den övre bladytan med en vattensuspension av konidier av Spaerotheca fuligenea (200 000 konidier/ml). Plantorna fördes där- efter tillbaka till det konditionerade rummet. vid slutet av inkubationstiden för svamparna, 8 dagar, utvärderades infektionsgraden och uttrycktes med hjälp av en värdeskala från 100 (= frisk planta) till 0 (= fullständigt infekterad planta).
Läkande aktivitet: Gurkplantor cv. Marketer, växta i kruka i en konditione- rad miljö, sprayades på den övre bladytan med en vatten- haltig suspension av konidier av Sphaerotheca fuliginea (200 000 konidier/ml). Efter 24 h från infektionen be- handlades plantorna med produkten som skulle undersökas i en vatten-acetonlösning innehållande 20 % aceton (volym/volym) genom sprayning av båda bladytorna. 454 443 22 Vid slutet av inkubationsperioden för svamparna' (8 dagar), under vilken tid plantorna hölls i en lämp- ligt konditionerad miljö, utvärderades infektionsgraden och uttrycktes med hjälp av en värdeskala fràn 100 (= frisk plente) till o (= fullständigt lnfekterea. planta).
Data som avser den fungicida aktiviteten gentemot gurkoidium för några föreningar med formeln I, i jämför- else med en förening enligt den brittiska patentskriften 1 sll ass, engee 1 den följande tabellen 3.
TABELL 3 Fungicid aktivitet gentemot gurkoidium vid de angivna doserna, uttryckt enligt en skala från 100 (= frisk planta) till 0 (= eller fullständigt infekterad planta). 454 443 ' 23 TABELL 3 Förening Dos a. i. Förebyggande Läkande (se tabell 2) (g/l) aktivitet aktivitet 2.2 0,5 100 100 ' 0,25 100 100 0,125 _ 100 100 0,06 70 90 2.6 0,5 0 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 100 - 100 0,03 100 100 2.7 0,5 - 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 80 90 2.9 0,5 100 100_ 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 100 100 2.12 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 100 100 2. 13 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 100 100 2.14 0,5 100 100 ' 0 .,2S 1 00 100 0,125 100 100 0,06 100 100 2.15 0,5 100 100 0 ,2S 100 - 100 0,125 100 100. 0,06 100 100 2.16 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 ' 100 _ . .1 _ L..- 454 443 Forts. TABELL 3 24 Förening Dos a.i. *Förebyggande Läkande (se tabell 2) (g/1) aktivitet fktivitet' 2.19 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 2.21 0,5 100 100 100 100 0 125 100 100' 2.23 0,5 100 100 0,25 100 100 _ 0,125 _ 100 100 2.26 0,5 100 100 ,25 100 100 0,125 100 100 2.27 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 2.28 0,5 100 100 0,25 100 100 0,125 100 100 0,06 100 100 2 29 0,5 100 100 0,25 100 100 . 0,125 100 100 0,06 100 100 2.30 0,5 100 100 0,25 100 100 2.31 0,5 100 100 0,25 100 '100 0,125 100 100 (*) _ Jämförelse 015 90 190 0,25 50 55 0,125 10 76 0,06 0 0 (*) Föreningen -bqtan-1,4-dívfl med formeln: ' 2-(1,2,4~tPi8201-1-Yi)-1,4-(dí-4-klorofenyl)- L... 454 443 beskriven i exempel 1 i den brittiska patentskriften 1 511 956, användes som jämförelseförening.
Claims (1)
1. -4 kolatomer, alkoxigrupper med 1-4 kolatomer, halogen- atomer; R', som kan vara lika med eller olika R eller R", har samma betydelser som både R och R", och en fast eller väteskeformig bärare och eventuellt andra tillsatser.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21665/82A IT1157947B (it) | 1982-06-03 | 1982-06-03 | Alfa-(1-trazolil)-cheto-derivati fungicidi |
| IT25048/82A IT1155094B (it) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | Alfa -(1-triazolil)-cheto-derivati fungicidi |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8303117D0 SE8303117D0 (sv) | 1983-06-02 |
| SE8303117L SE8303117L (sv) | 1983-12-04 |
| SE454443B true SE454443B (sv) | 1988-05-02 |
Family
ID=26327960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8303117A SE454443B (sv) | 1982-06-03 | 1983-06-02 | Alfa-(1-triazolyl)-keto-derivat med fungicid aktivitet, forfarande for framstellning derav, fungicida kompositioner innehallande nemnda derivat samt forfarande for bekempning av svampinfektioner hos nyttovexter |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4894384A (sv) |
| KR (1) | KR900005678B1 (sv) |
| AT (1) | AT383348B (sv) |
| AU (1) | AU565221B2 (sv) |
| BR (1) | BR8302921A (sv) |
| CA (1) | CA1203807A (sv) |
| CH (1) | CH659249A5 (sv) |
| DE (1) | DE3319990A1 (sv) |
| ES (1) | ES522885A0 (sv) |
| FR (1) | FR2528045B1 (sv) |
| GB (1) | GB2121042B (sv) |
| GR (1) | GR79206B (sv) |
| HU (1) | HU193166B (sv) |
| IL (1) | IL68894A (sv) |
| MX (1) | MX7123E (sv) |
| NL (1) | NL8301961A (sv) |
| NZ (1) | NZ204441A (sv) |
| OA (1) | OA07451A (sv) |
| PT (1) | PT76792B (sv) |
| SE (1) | SE454443B (sv) |
| SU (2) | SU1209028A3 (sv) |
| TR (1) | TR23880A (sv) |
| YU (1) | YU43180B (sv) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1170080B (it) * | 1983-12-30 | 1987-06-03 | Montedison Spa | Triazolil-cheto-derivati aventi attivita' fungicida |
| IT1176008B (it) * | 1984-04-11 | 1987-08-12 | Montedison Spa | Triazolilcheto derivati fungicidi |
| US5429570A (en) * | 1993-12-23 | 1995-07-04 | Beyer; Eric L. | Free weight exercise device |
| WO2005031886A1 (ja) * | 2003-09-25 | 2005-04-07 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 圧電素子及びそれを備えたインクジェットヘッド並びにそれらの製造方法 |
| GB0919194D0 (en) | 2009-11-02 | 2009-12-16 | Lytix Biopharma As | Compounds |
| WO2017170934A1 (ja) | 2016-04-01 | 2017-10-05 | 国立大学法人 東京大学 | 新規化合物とその合成方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4130409A (en) * | 1976-06-08 | 1978-12-19 | Imperial Chemical Industries Limited | Triazolyl butandiones |
| GB1553907A (en) * | 1976-07-29 | 1979-10-10 | Ici Ltd | Substituted ketones and their use as fungicidal compounds |
| GB1554490A (en) * | 1977-12-05 | 1979-10-24 | Ici Ltd | Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds and some of the compounds themselves |
| US4181518A (en) * | 1976-12-24 | 1980-01-01 | Imperial Chemical Industries Limited | Method of regulating plant growth using triazole and imidazole compounds |
| DE2831235A1 (de) * | 1978-07-15 | 1980-01-31 | Basf Ag | Neue azolyl- beta -dicarbonyl-verbindungen |
| DE2836945A1 (de) * | 1978-08-24 | 1980-03-13 | Hoechst Ag | Derivate des 1,2,4-triazols |
| DE3032326A1 (de) * | 1980-08-27 | 1982-04-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azolylalkyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| AR228764A1 (es) * | 1980-12-20 | 1983-04-15 | Bayer Ag | 1-azolil-3,3-dimetilalcan(c3-4)-2-onas y-2-oles,sustituidos,procedimiento para su produccion y composiciones protectoras de plantas fungicidas y reguladoras del crecimiento de las plantas a base de dichos compuestos |
| DE3104311A1 (de) * | 1981-02-07 | 1982-08-19 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-azolylmethyl-1,3-dioxolan- und -dioxan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
-
1983
- 1983-05-31 AU AU15242/83A patent/AU565221B2/en not_active Ceased
- 1983-05-31 GR GR71513A patent/GR79206B/el unknown
- 1983-06-01 DE DE3319990A patent/DE3319990A1/de not_active Ceased
- 1983-06-01 PT PT76792A patent/PT76792B/pt unknown
- 1983-06-01 CH CH2995/83A patent/CH659249A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-06-01 BR BR8302921A patent/BR8302921A/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-06-01 FR FR8309054A patent/FR2528045B1/fr not_active Expired
- 1983-06-01 NZ NZ204441A patent/NZ204441A/en unknown
- 1983-06-01 ES ES522885A patent/ES522885A0/es active Granted
- 1983-06-02 MX MX8310640U patent/MX7123E/es unknown
- 1983-06-02 YU YU1229/83A patent/YU43180B/xx unknown
- 1983-06-02 SE SE8303117A patent/SE454443B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-06-02 CA CA000429591A patent/CA1203807A/en not_active Expired
- 1983-06-02 TR TR83/3722A patent/TR23880A/xx unknown
- 1983-06-02 SU SU833605553A patent/SU1209028A3/ru active
- 1983-06-02 NL NL8301961A patent/NL8301961A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-06-03 OA OA58017A patent/OA07451A/xx unknown
- 1983-06-03 AT AT0204683A patent/AT383348B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-03 KR KR1019830002486A patent/KR900005678B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-06-03 GB GB08315303A patent/GB2121042B/en not_active Expired
- 1983-06-03 HU HU832008A patent/HU193166B/hu unknown
- 1983-06-06 IL IL68894A patent/IL68894A/xx unknown
-
1984
- 1984-01-27 SU SU843701272A patent/SU1410860A3/ru active
-
1988
- 1988-02-29 US US07/165,382 patent/US4894384A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3319990A1 (de) | 1983-12-08 |
| US4894384A (en) | 1990-01-16 |
| NL8301961A (nl) | 1984-01-02 |
| TR23880A (tr) | 1990-10-16 |
| YU122983A (en) | 1985-12-31 |
| GB2121042A (en) | 1983-12-14 |
| YU43180B (en) | 1989-04-30 |
| NZ204441A (en) | 1985-09-13 |
| FR2528045A1 (fr) | 1983-12-09 |
| GB8315303D0 (en) | 1983-07-06 |
| KR840005112A (ko) | 1984-11-03 |
| GB2121042B (en) | 1986-02-19 |
| CA1203807A (en) | 1986-04-29 |
| AU565221B2 (en) | 1987-09-10 |
| MX7123E (es) | 1987-06-29 |
| GR79206B (sv) | 1984-10-22 |
| ES8407481A1 (es) | 1984-10-01 |
| FR2528045B1 (fr) | 1988-09-02 |
| SU1410860A3 (ru) | 1988-07-15 |
| SE8303117D0 (sv) | 1983-06-02 |
| AT383348B (de) | 1987-06-25 |
| AU1524283A (en) | 1983-12-08 |
| ES522885A0 (es) | 1984-10-01 |
| HU193166B (en) | 1987-08-28 |
| PT76792A (en) | 1983-07-01 |
| KR900005678B1 (ko) | 1990-08-06 |
| OA07451A (fr) | 1984-12-31 |
| ATA204683A (de) | 1986-11-15 |
| CH659249A5 (fr) | 1987-01-15 |
| IL68894A (en) | 1987-02-27 |
| PT76792B (en) | 1986-02-27 |
| IL68894A0 (en) | 1983-10-31 |
| SE8303117L (sv) | 1983-12-04 |
| SU1209028A3 (ru) | 1986-01-30 |
| BR8302921A (pt) | 1984-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU603677B2 (en) | Azolylmethyl-cyclopropyl derivatives | |
| US5574056A (en) | Fungicidal azole derivatives | |
| HU206023B (en) | Compositions with fungicidal and plant growth regulating activity and process for producing new azole derivatives used as active ingredient of the compositions | |
| SE454443B (sv) | Alfa-(1-triazolyl)-keto-derivat med fungicid aktivitet, forfarande for framstellning derav, fungicida kompositioner innehallande nemnda derivat samt forfarande for bekempning av svampinfektioner hos nyttovexter | |
| DE2734365A1 (de) | Heterocyclische verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende fungizide zusammensetzungen | |
| JPH0291069A (ja) | 置換されたジオキソラン | |
| US4067989A (en) | 1,3-Diazole heterocyclic compounds and their use as pesticides | |
| EP0301393B1 (de) | 1,4-Disubstituierte 1-Azolyl-3,3-dimethylbutan-Derivate | |
| EP0407891A1 (de) | Neue 3-Methoximinopropionsäureester und diese enthaltende Fungizide | |
| HU206021B (en) | Fungicidal compositions comprising substituted pyridine derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| JPS61271276A (ja) | ジクロロシクロプロピルアルキル−ヒドロキシアルキル−アゾ−ル誘導体 | |
| CS219859B2 (en) | Fungicide means and method of making the active agents | |
| EP0385357B1 (de) | Ortho-substituierte 1-Naphthylether und diese enthaltende Fungizide | |
| AU597831B2 (en) | Azolylmethyl-cyclopropyl carbinol derivatives | |
| JPH01228988A (ja) | 置換されたアゾリルメチルオキシラン | |
| US4704398A (en) | Triazolyl-keto-derivatives endowed with a fungicidal activity | |
| US4888048A (en) | Fungicidal and plant growth-regulating azolyl-tetrahydropyran derivatives | |
| HU199437B (en) | Fungicides comprising hydroxyalkyl triazolyl derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients | |
| US4610997A (en) | Fungicidal N-acylimidazoles | |
| US4797412A (en) | Fungicidal substituted cyclopropyl oxime ethers | |
| JPS60239485A (ja) | 環式アゾリルビニルエーテル | |
| JPH01228968A (ja) | 置換ビニルアゾール、その製造法及び殺菌・殺カビ剤としての使用 | |
| HU195077B (en) | Fungicide compositions containing substituted azolyl-tetrahydrofuran-2-ilidene-methan derivatives as active components and process for producing these compounds | |
| US5162355A (en) | Fungicidal 1,2,4-triazolyl-propanols | |
| JPS5931768A (ja) | 殺菌活性を有するα−（１−トリアゾリル）ケト誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8303117-9 Effective date: 19920109 Format of ref document f/p: F |